Вся органическая химия на одном листе. Органическая химия для "чайников": история, понятия

Если вы поступили в университет, но к этому времени так и не разобрались в этой нелегкой науке, мы готовы раскрыть вам несколько секретов и помочь изучить органическую химию с нуля (для "чайников"). Вам же остается только читать и внимать.

Основы органической химии

Органическая химия выделена в отдельный подвид благодаря тому, что объектом ее изучения является все, в составе чего есть углерод.

Органическая химия – раздел химии, который занимается изучением соединения углерода, структуру таких соединений, их свойства и методы соединения.

Как оказалось, углерод чаще всего образует соединения со следующими элементами - H, N, O, S, P. Кстати, эти элементы называются органогенами .

Органические соединения, количество которых сегодня достигает 20 млн, очень важны для полноценного существования всех живых организмов. Впрочем, никто и не сомневался, иначе человек просто закинул бы изучение этого непознанного в долгий ящик.

Цели, методы и теоретические представления органической химии представлены следующим:

Разделение ископаемого, животного или растительного сырья на отдельные вещества;
Очистка и синтез разных соединений;
Выявление структуры веществ;
Определение механики протекания химических реакций;
Нахождение зависимости между структурой и свойствами органических веществ.

Немного из истории органической химии

Вы можете не верить, но еще в далекой древности жители Рима и Египта понимали кое-что в химии.

Как мы знаем, они пользовались натуральными красителями. А нередко им приходилось использовать не готовый естественный краситель, а добывать его, вычленяя из цельного растения (например, содержащиеся в растениях ализарин и индиго).

Можем вспомнить и культуру употребления алкоголя. Секреты производства спиртных напитков известны в каждом народе. Причем многие древние народы знали рецепты приготовления «горячей воды» из крахмал- и сахарсодержащих продуктов.

Так продолжалось долгие, долгие годы, и только в 16-17 веках начались какие-то изменения, небольшие открытия.

В 18 веке некто Шееле научился выделять яблочную, винную, щавелевую, молочную, галловую и лимонную кислоту.

Тогда всем стало ясно, что продукты, которые удалось выделить из растительного или животного сырья, имели много общих черт. В то же время они сильно отличались от неорганических соединений. Поэтому служителям науки нужно было срочно выделить их в отдельный класс, так и появился термин «органическая химия».

Несмотря на то, что сама органическая химия как наука появилась лишь в 1828 году (именно тогда господину Вёлеру удалось выделить мочевину путем упаривания цианата аммония), в 1807 году Берцелиус ввел первый термин в номенклатуру в органической химии для чайников:

Раздел химии, который изучает вещества, полученные из организмов.

Следующий важный шаг в развитии органический химии – теория валентности, предложенная в 1857 году Кекуле и Купером, и теория химического строения господина Бутлерова от 1861 года. Уже тогда ученые стали обнаруживать, что углерод – четырехвалентен и способен образовывать цепи.

В общем, с эти самых пор наука регулярно испытывала потрясения и волнения благодаря новым теориям, открытиям цепочкам и соединениям, что позволяло так же активно развиваться органической химии.

Сама наука появилась благодаря тому, что научно-технический прогресс не в состоянии был стоять на месте. Он продолжал и продолжал шагать, требуя новых решений. И когда каменноугольной смолы в сфере промышленности перестало хватать, людям просто пришлось создать новый органический синтез, который со временем перерос в открытие невероятно важного вещества, которое и по сей день дороже золота – нефть. Кстати, именно благодаря органической химии на свет появилась ее «дочка» - поднаука, которая получила название «нефтехимия».

Но это уже совсем другая история, которую вы можете изучить сами. Далее мы предлагаем вам посмотреть научно-популярное видео про органическую химию для чайников:

Ну а если вам некогда и срочно нужна помощь профессионалов , вы всегда знаете, где их найти.

Органическая химия - это наука об углеродсодержащих соединениях и путях их синтеза. Поскольку многообразие органических веществ и их превращений необычайно велико, изучение этого крупного раздела науки требует особого подхода.

Если у тебя возникает неуверенность в возможности успешного освоения предмета, не переживай! 🙂 Ниже следуют некоторые советы, которые помогут тебе рассеять эти страхи и добиться успеха!

Обобщающие схемы

Все химические превращения, которые тебе встречаются при изучении того или иного класса органических соединений заноси в сводные схемы. Ты их можешь начертить по своему вкусу. Эти схемы, в которых собраны основные реакции, будут служить тебе путеводителями, позволяющими легко найти способы превращения одних веществ в другие. Схемы можно повесить около твоего рабочего места, чтобы чаще бросались в глаза, так проще их запомнить. Можно составить одну большую схему, содержащую все классы органических соединений. Например, такие: или вот такую схему:

Стрелки нужно пронумеровать и ниже (под схемой) привести примеры реакций и условия. Можно несколько реакций, место заранее много оставляйте. Объем большой получится, но это очень вам поможет в решении заданий 32 ЕГэ по химии «Реакции, подтверждающие взаимосвязь органических соединений» (бывшее С3).

Карточки для повторения

При изучении органической химии необходимо выучить большое число химических реакций, придется запомнить и понять, как протекает множество превращений. Помочь Вам в этом могут специальные карточки.

Заведите пачку карточек размером примерно 8 X 12 см. На одной стороне карточки записывайте реагенты, а на другой - продукты реакции:

Эти карточки можно носить с собой и просматривать их по нескольку раз в день. Полезнее обращаться к карточкам несколько раз по 5 -10 мин, чем один раз, но за длительный промежуток времени.

Когда наберется много таких карточек, следует разделить их на две группы:

группа №1 — те, которые хорошо знаешь, их просматриваешь раз в 1-2 недели, и

группа №2 — те, которые вызывают затруднения, их просматриваешь каждый день, пока они не «перекачуют» к группу №1.

Этот метод можно также использовать и для изучения иностранного языка, на одной стороне карточке пишешь слово, на обороте его перевод, так можно быстро пополнить словарный запас. На некоторых языковых курсах такие карточки выдаются уже в готовом виде. Так что, это проверенный метод!

Сводная таблица

Эту таблицу нужно переписать или распечатать (после авторизации на сайте доступно копирование) , если реакция не характерна для данного класса соединения – то ставите минус, а если характерна, то плюсик и номер по порядку, а ниже таблицы пишите примеры, соответствующие нумерации. Это тоже очень хороший способ систематизировать знания по органике!

Постоянное повторение

Органическая химия, как и иностранный язык, - кумулятивная дисциплина. Последующий материал базируется на знании ранее пройденного. Поэтому возвращайтесь периодически к пройденным темам.

Модели молекул

Поскольку форма и геометрия молекул имеют большое значение в органической химии, обучающемуся неплохо иметь набор моделей молекул. Такие модели, которые можно подержать в руках, окажут помощь в изучении стереохимических особенностей молекул.

Помните, что внимание к новым словам и терминам так же важно в органической химии, как и в других дисциплинах. Имейте в виду, что чтение научной литературы всегда медленнее, чем чтение художественной. Не пытайтесь быстро все охватить. Чтобы хорошо разобраться в представленном материале, необходимо медленное, вдумчивое чтение. Можно читать дважды: первый раз для беглого ознакомления, второй — для более внимательного изучения.

Удачи! У вас все получится!

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ - раздел химии, естественнонаучная дисциплина, предметом изучения к-рой являются органические соединения, т. е. соединения углерода с другими элементами, а также законы превращения этих веществ; иногда органическую химию определяют как химию углеводородов и их производных.

Влияние О. х. на развитие биологии и медицины очень велико. Все живое построено в основном из органических соединений (см.), и обмен веществ, лежащий в основе жизненных процессов, представляет собой превращения гл. обр. органических соединений. О. х. лежит в основе биохимии (см.) - науки, являющейся одной из естественнонаучных основ медицины. Большинство лекарственных веществ представляет собой органические соединения; поэтому О. х. наряду с физиологией и биохимией является основой фармакологии (см.). Методы О. х. сыграли важную роль в установлении строения нуклеиновых к-т, многих белков и других сложных природных соединении; с их помощью были раскрыты механизмы и регуляция синтеза белков. Благодаря возросшим возможностям органического синтеза были искусственно получены такие сложные природные вещества, как полинуклеотиды с заданным чередованием нуклеотидных звеньев, цианокобаламин и др.

Успехом органич. химии, имеющим принципиальное значение, явилась разработка методов синтеза многих биологически активных полипептидов, в т. ч. ферментов и нек-рых гормонов или их фармакологически активных аналогов, а также многих лекарственных средств.

Кроме того, большое значение приобрели методы О. х. в совр, технологии производства каучуков, пластмасс, синтетических красителей, пестицидов, гербицидов, стимуляторов роста растений.

О. х. изучает тонкое строение органических веществ: порядок соединения атомов в их молекулах, взаимное пространственное расположение атомов в молекулах органических соединений, электронное строение атомов и их связей в органических соединениях. Кроме того, предметом О. х. является изучение органических реакций, в т. ч. их кинетики (см. Кинетика биологических процессов), энергетики и электронных механизмов, а также разработка новых методов синтеза органических веществ в лабораторных и производственных условиях.

Разделы О. х. посвящены изучению отдельных групп органических веществ в соответствии с их классификацией, напр, химия углеводородов, химия аминокислот и т. д., или общетеоретическим вопросам, напр, стереоизомерия органических соединений, механизмы органических реакций, а также практически важным аспектам О. х., напр, химия красителей, химия органических лекарственных средств и т. д.

Органические соединения и нек-рые их свойства были известны людям с древних времен; уже тогда знали о спиртовом и уксусном брожении, крашении индиго и ализарином и т. п.

Начиная с 16 века - периода ятрохимии (см.)- исследования были направлены в основном на выделение и использование различных органических лекарственных веществ: из растений были выделены эфирные масла, приготовлен диэтиловый эфир, сухой перегонкой древесины получены метиловый (древесный) спирт и уксусная к-та, перегонкой янтаря - янтарная к-та. Однако возникновение О. х. как самостоятельной научной дисциплины относится лишь к 19 в. Впервые понятие «органическая химия» было использовано И. Берцелиусом, к-рый называл так химию веществ, образующихся в организме животных и растений. Важными этапами становления О. х. было осуществление первых хим. синтезов органических веществ - щавелевой к-ты и мочевины, показавшее возможность получения органических соединений вне живого организма, без участия «жизненной силы» (см. Витализм). Эти синтезы, а также работы Ю. Либиха, доказавшего, что во всех образующихся в живом организме (органических) веществах содержится углерод, способствовали появлению определения О. х. как химии соединений углерода, предложенного Л. Гмелином. С первой четверти 19 в. начались попытки обобщить фактический материал, имеющийся в распоряжении О. х., в виде тех или иных теорий. Первой такой теорией можно считать теорию радикалов, сформулированную Ж. Гей-Люссаком, согласно к-рой молекулы органических веществ состоят из групп атомов - радикалов, постоянных и неизменных и способных переходить из одного соединения в другое. Такие радикалы, по мнению Ж. Гей-Люссака, могут длительное время существовать в свободном состоянии, а в молекуле они удерживаются благодаря своим разноименным зарядам. Представление о радикалах как группах атомов, способных переходить из одной молекулы в другую, сохранилось и поныне. Однако все остальные положения этой теории оказались ошибочными.

Вслед за теорией радикалов появилась теория типов Жерара (F. Gerard) и Лорана (A. Laurent). По этой теории все органические вещества представляют собой соединения, образованные путем замены определенных атомов в молекуле нек-рых неорганических веществ (напр., воды, аммиака и др.) на органические остатки. Т. о. могут быть получены органические соединения, относящиеся к типам воды (спирты, простые эфиры), типам аммиака (первичные, вторичные и третичные амины) и т. д. Теория типов в свое время сыграла положительную роль, т. к. она позволила создать первую классификацию органических веществ, нек-рые элементы к-рой сохранились и в позднейших классификациях. Однако по мере накопления фактов и знакомства с более сложными веществами теория типов все чаще оказывалась несостоятельной.

Важным этапом в развитии О. х. явилось создание теории строения органических соединений. Одной из предпосылок создания этой теории было установление Кекуле (F. A. Kekule) в 1857 г. постоянной четырехвалентности углерода и открытие Купером (A. Cooper) в 1858 г. способности атомов углерода соединяться друг с другом, образуя цепи. Создателем теории строения органических соединений явился А. М. Бутлеров (1861). Основные положения этой теории заключаются в следующем. Все атомы, образующие молекулу органического вещества, связаны в определенной последовательности; они могут быть связаны одинарной -С-С-, двойной >С=С< или тройной -С-С- связью. От строения молекул, т. е. от порядка соединения атомов и характера связей между ними, зависят свойства вещества; этими положениями объяснялось непонятное ранее явление изомерии (см.). Хим. свойства каждого атома и атомной группы не неизменны, они зависят от других атомов и атомных групп, присутствующих в молекуле. Это положение теории строения органических соединений о взаимном влиянии атомов было развито учеником А. М.Бутлерова - В. В. Марковниковым. Теория А. М. Бутлерова, глубоко материалистическая, дает возможность выбрать наилучшую схему синтеза и по формуле строения, как по чертежу, синтезировать разнообразные органические вещества.

С момента создания теории строения органических соединений начинается интенсивное развитие О. х. Многие разделы О. х. становятся теоретической основой для ряда отраслей промышленности (химия топлива, химия красителей, химия лекарственных средств и т. д.).

В развитии О. х. выдающуюся роль сыграли также H. Н. Зинин, С. В. Лебедев, А. Е. Фаворский, Н. Д. Зелинский, В. М. Родионов, А. Н. Несмеянов, А. П. Орехов и многие другие. Среди зарубежных ученых в области О. х. широко известны Л. Пастер, Э. Фишер, Бертло (Р. E. М. Berthelot), А. Байер, Р. Вилъштеттер, Вудворд (R. В. Woodward) и др.

Под влиянием бурного развития физики в теории О. х. стали широко использоваться принципы квантовой, или волновой механики (см. Квантовая теория). Возникли понятия об орбиталях электрона (пространствах атома, в к-рых вероятность пребывания электрона наиболее велика). Электронные представления в О. х. дали возможность понять и классифицировать разнообразные факты взаимного влияния атомов, в основе к-рого, как выяснилось, лежит перераспределение электронной плотности. Большое внимание в О. х. уделяется изучению электронногомеханизма органических реакций. Эти реакции протекают с образованием свободных радикалов, имеющих атом с неспаренным электроном, магнитно некомпенсированным, а потому активным, или же ионов, несущих положительный или отрицательный заряд (карбокатионов и карбоанионов).

Глубокая связь О. х. с физикой и физической химией (см.) проявляется не только в изучении электронной природы хим. связей, взаимного влияния атомов и электронных механизмов реакций, но и в широкой разработке проблем кинетики и энергетики хим. реакций.

Особенностью О. х. второй половины 20 в. являются ее успехи в расшифровке строения и в синтезе таких сложнейших природных веществ, как белки (см.), нуклеиновые кислоты (см.) и др. Залогом успеха в этой области явилось установление взаимного пространственного расположения атомов в молекулах, т. е. стереохимии (см.) и конформации органических молекул (см. Конформация). Параллельно была решена задача изучения причин оптической изомерии и синтеза оптически активных соединений.

К успехам О. х. следует отнести открытие и изучение новых классов органических соединений, среди к-рых первое место занимают небензольные ароматические соединения (циклопеитадиенильный анион и металлоцены, катион тропилия, азу-лены и др.), нек-рые группы элемент-органических соединений с очень ценными в практическом отношении свойствами.

Во второй половине 20 в. продолжается дальнейшее сближение О. х. с биохимией и биологией, в результате к-рого возник новый раздел химии - биоорганическая химия.

Успехи О. х. стали возможны благодаря широкому использованию наряду с химическими ряда физических методов, к к-рым прежде всего относятся дифракционные методы (рентгенография и электронография), оптическая спектроскопия (в видимой, ультрафиолетовой и инфракрасной областях спектра), магнитная радиоспектроскопия: электронный парамагнитный резонанс (ЭПР), ядерный магнитный резонанс (ЯМР), масс-спектрометрия, определение электрических моментов диполя. Среди названных методов наиболее эффективным по информативности является ядерный магнитный резонанс (см.), в т. ч. его разновидности - протонно-магннтный резонанс и находящий все большее применение метод 13С-ЯМР. Эти методы не только во много раз ускорили расшифровку строения молекул органических соединений, но и позволили создать условия для получения их полной геометрической и энергетической характеристики, а также раскрыть электронные механизмы реакций. В органической химии используют и биохим, методы, напр, строго специфичные ферментативные методы, иммунол, методы и т. п.

С развитием естествознания появились такие новые дисциплины, как молекулярная патология и молекулярная фармакология. Все большее число болезней удается объяснить появлением в тканях измененных молекул органических веществ. Бурно развивающаяся молекулярная фармакология позволяет найти в клетках и охарактеризовать большое число рецепторов, специфически связывающих изучаемое лекарственное вещество. Изучение рецепторов на молекулярном уровне открывает перспективы для поисков новых лекарственных средств. Проникновение О. х. в биологию и медицину позволило вскрыть сущность нек-рых процессов, считавшихся ранее чисто биологическими. Так, было установлено, что наследственные признаки организмов «записаны» в молекулах ДНК в виде определенной последовательности нуклеотидов. О. х. проникла и в самую сложную сферу - в сферу изучения психической деятельности человека. Оказалось возможным одними органическими веществами вызвать у здорового человека галлюцинации, подобные галлюцинациям у психически больных, другими веществами эти галлюцинации снять. Из мозга человека и животных были выделены пептиды, обладающие действием, подобным действию морфина и его аналогов (см. Опиаты эндогенные). Возможно, что нарушение биосинтеза или рецепции этих пептидов лежит в основе патогенеза психических заболеваний, а органический синтез их устойчивых к действию пептидаз крови аналогов будет иметь огромное значение для анестезиологии, психиатрии и т. д.

По-видпмому, самые эффективные достижения следует ожидать именно в тех областях О. х., к-рые граничат с биологией и медициной. Это раскрытие хим. основ злокачественного роста п борьбы со злокачественными опухолями, расшифровка хим. основ памяти, механизма динамики развития и дифференцировки тканей, раскрытие хим. основ иммунитета и т. д. В областях О. х., пограничных с физикой и физической химией, будут продолжаться исследования по более глубокому проникновению в природу хим. связи между атомами в органической молекуле, будут более точно установлены количественные соотношения между строением и реакционной способностью таких молекул, глубже изучены механизмы реакций, в к-рые вступают органические соединения. В СССР научную работу по О. х. проводят НИИ АН СССР: Ин-т органической химии им. Н. Д. Зелинского (ИОХ), Ин-т органической и физической химии им. А. Е. Арбузова (ИОФХ), Ин-т нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева (ИНХС), Ин-т элементоорганических соединений (ИНЭОС), Ин-т биоорганической химии им. М. М. Шемякина, H PI И Сибирского отделения АН СССР: Новосибирский ин-т органической химии (НИОХ), Иркутский ин-т органической химии (ИНОХ), Ин-т химии нефти, а также НИИ республиканских академий - ин-ты органической химии Армянской ССР, Киргизской ССР, УССР, Ин-т тонкой органической химии им. А. Л. Мгджаяна (Арм. ССР), Ин-т физикоорганической химии (БССР), Ин-т физической и органической химии им. П. Г. Меликишвили (Груз. ССР), Ин-т органического синтеза (Латв. ССР) и др.

Национальный комитет советских химиков является членом Международного союза чистой и прикладной химии - IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemie), к-рый организует один раз в два года конгрессы, конференции и симпозиумы, в т. ч. и по органической химии.

В связи с общей тенденцией медицины приблизиться к молекулярному уровню медик должен ясно представлять себе строение и пространственную конфигурацию молекул веществ, принимающих участие в метаболизме (нуклеиновых к-т, белков, ферментов, коферментов, углеводов, липидов и т. д.) в норме и патологии, а также строение молекул лекарственных средств.

О. х. является основой для изучения в медвузах и средних мед. учебных заведениях биохимии, фармакологии, физиологии и других дисциплин. Ей посвящен самостоятельный курс или она читается в составе курса по общей химии. Многие данные, полученные в исследованиях по О. х., используются в физической и коллоидной химии, биологии, гистологии, патофизиологии, общей гигиене, курсе профзаболеваний и т. д.

Библиография: Ингольд К. Теоретические основы органической химии, пер. с англ., М., 1973; Крам Д. и X э м-м о н д Дж. Органическая химия, пер. с англ., М., 1964; Матье Ж.-П. и П а-н и ко Р. Курс теоретических основ органической химии, пер. с франц., М., 1975; M о p р и сон Р. и Б о й д Р. Органическая химия, пер. с англ., М., 1974; Несмеянов А. Н. и Несмеянов Н. А. Начала органической химии, т. 1-2, М., 1974; Пальм В. А. Введение в теоретическую органическую химию, М., 1974; Райд К. Курс физической органической химии, пер. с англ., М., 1972; P е-в о А. Я. и 3 e л e н к о в а В. В. Малый практикум по органической химии, М., 1980; Реутов О. А. Теоретические проблемы органической химии, М., 1964; Робертс Дж. и К а с е-р и о М. Основы органической химии, пер. с англ., т. 1-2, М., 1978; С тепа-ненко Б. Н. Курс органической химии, ч. 1-2, М., 1976; он же, Курс органической химии, М., 1979.

Периодические издания - Журнал общей химии, М.- Л., с 1931; Журнал органической химии, М.- Л., с 1965; Химия гетероциклических соединений, Рига, с 1965; Химия природных соединений, Ташкент, с 1965; Bulletin de la Societe chi-mique de France, P., с 1863; Journal of the Chemical Society, Perkin Transaction, I. Organic and Bio-organic Chemistry, II. Physical Organic Chemistry, L., с 1972; Journal of Heterocyclic Chemistry, L., с 1964; Journal of Organic Chemistry, Washington, с 1936; Journal of the Orgariometailic Chemistry, Lausanne, с 1964; Journal of the Society of Organic Synthetic Chemistry of Japan, Tokyo, с 1943; Justus Liebigs Anna-len der Chemie, Weinheim, с 1832; Organic Magnetic Resonance, L., с 1969; Organic Mass Spectrometry, L., с 1968; Organic Preparations and Procedures, N. Y., с 1969; Synthesis, Stuttgart, с 1969; Synthetic Communication, N. Y., с 1971; Tetrahedron, N. Y.- L., с 1957; Tetrahedron Letters, L., с 1959.

Б. H. Степаненко.

Раздел химии, изучающий структуру, свойства, методы синтеза углеродных соединений, называется органической химией. Органические вещества - основа живого мира.

История

Изучение органической химии началось с исследования материалов биологического происхождения. Краткая история органической химии представлена ниже.

	Учёный	Работа
	Андреас Маргграф	Обнаружил сахар в свёкле, что имело большое экономическое значение
	Карл Шееле	Выделил из растительного сырья яблочную, лимонную, щавелевую, молочную, винную кислоты
	Антуан Лоран Лавуазье	Выявил, что получаемые из живых организмов вещества содержат углерод, водород, кислород, азот, иногда фосфор и серу
	Йёнс Берцелиус	Впервые ввёл понятие «органическая химия»
	Фридрих Вёлер	Синтезировал мочевину, развеяв миф, что органические соединения нельзя синтезировать, их могут производить только животные или растительные тела
	Фридрих Кекуле	Ввёл понятие «химия соединений углерода», т.к. углерод присутствует во всех органических соединениях
		Опираясь на атомно-молекулярное учение, знания о валентности и химической связи, разработал теорию химического строения. Это заложило основы для развития органической химии. Бутлеров показал, что свойства вещества помимо их качественного и количественного состава также зависят от химического строения

Рис. 1. Александр Бутлеров.

С развитием науки и промышленности возник раздел органической химии - органический синтез, изучающий способы получения органических соединений, представляющих биологическую, физическую, химическую ценность.

С развитием нефтепромышленности появилась нефтехимия. Из нефти выделили соединения, которые используются в промышленности для получения пластмасс, топлива, синтетического каучука и множества других материалов.

В мире насчитывается 141 миллион органических соединений.

Строение органических веществ

Все органические соединения образованы:

углеродным скелетом или цепью - последовательно связанными атомами углерода;
функциональной группой - группой атомов, определяющих химические свойства вещества.

Формулы органической химии записываются в двух формах:

краткой - аналогично записи неорганической химии (С 5 Н 12);
структурной - показывает порядок и расположение атомов, связанных валентными связями (обозначаются штрихами) - СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3 .

Растительного и животного происхождения. Не все соединения углерода классифицируются как органические. Например, СО 2 , HCN, CS 2 традиционно относят к неорганическим. Условно можно считать, что прототипом органических соединений является СН 4 .

К настоящему времени число известных органических соединений превышает 10 млн. и увеличивается каждый год на 250-300 тыс. Многообразие органических соединений определяется уникальной способностью соединяться друг с другом простыми и кратными связями, образовывать соединения с практически неограниченным числом атомов, связанных в цепи, циклы, бициклы, трициклы, полициклы, каркасы и др., образовывать прочные связи почти со всеми элементами периодической системы, а также явлением - существованием разных по свойствам веществ, обладающих одним и тем же составом и молекулярной массой.

Многообразие и громадное число органических соединений определяет значение органической химии как крупнейшего раздела современной химии. Окружающий нас мир построен главным образом из органических соединений; пища, . одежда, лекарства, взрывчатые вещества, материалы, без которых невозможно создание транспорта, книгопечатания, проникновение в космос и прочее, - все это состоит из органических соединений. Важнейшую роль органические соединения играют в процессах жизнедеятельности. На стыке органической химия с неорганической химией и возникли химия металлоорганических соединений и биоорганическая химия соответственно, широко использующие методы и представления органической химии . Отдельный раздел органической химии составляет химия высокомолекулярных соединений: по величине органические вещества делятся на низкомолекулярные (с молекулярной массой от нескольких десятков до нескольких сотен, редко до тысячи) и высокомолекулярные (макромолекулярные; с молекулярной массой порядка 10 4 -10 6 и более).

Органическая химия изучает не только соединения, получаемые из растительных и животных организмов (так называемые природные вещества), но в основном соединения, созданные искусственно с помощью лабораторного или промышленного органического синтеза. Более того, объектами изучения компьютерной органической химии являются соединения, не только не существующие в живых организмах, но которые, по-видимому, нельзя получить искусственно (например, гипотетический аналог метана, имеющий не природное тетраэдрическое строение, а форму плоского квадрата, в центре которого лежит атом С, а в вершинах - атомы Н).

Органический синтез связывает органическую химию с химической промышленностью, как малотоннажной ( , производство лекарств, витаминов, ферментов, и др.), так и крупнотоннажной ( , производство искусственного волокна, переработка и и др.).

Строение органических соединений устанавливают с помощью методов анализа органических соединений, включающих помимо такие физические методы, как ЯМР, масс-спектрометрия, ИК- , рентгеновский структурный анализ, и др.; развиваются также методы выделения, очистки и разделения органических веществ, например различные виды .

Классификация органических соединений

Основу органических соединений составляет незамкнутая (открытая) или замкнутая цепь углеродных атомов; одно или несколько звеньев цепи может быть заменено на атомы, отличные от углерода, - так называемые гетероатомы, чаще всего О, N, S. По структуре органических соединений подразделяют на - углеводороды и их производные, имеющие открытую углеродную цепь; карбоциклические соединения с замкнутой углеродной цепью (см. , ); . Углеводороды и их производные, не содержащие кратных связей, относятся к насыщенным соединениям, с - к ненасыщенным.

От каждого углеводорода путем замены водорода на различные функциональные группы может быть образован так называемый генетический ряд, например - - - - . В зависимости от типа функциональной группы органические соединения разделяются на классы: RH (функциональная группа отсутствует), их галогензамещенные RHal, ROH, RCHO, R 2 CO, RCOOH, первичные, вторичные и третичные RNH 2 , R 2 NH и R 3 N, нитросоединения RNO 2 ; (меркаптаны) RSH, сульфиды R 2 S и др. К функциональным группам относят также кратные углерод-углеродные связи. Группы органических соединений однотипной структуры с одинаковыми функциональными группами, отличающимися друг от друга по количеству групп СН 2 в углеродной цепи, составляют .

Соединения, в молекулах которых кроме С и Н и атомов-органогенов (Hal, О, N, S) содержатся атомы других элементов, образующих связи с углеродом, относятся к (см., например, ). О правилах наименования органических соединений см. в статье .

История развития органической химии

Истоки органической химии восходят к глубокой древности (уже тогда знали о спиртовом и уксуснокислом , крашении и ). Однако в средние века (период алхимии) были известны лишь немногие индивидуальные органические вещества. Все исследования этого периода сводились главным образом к операциям, при помощи которых, как тогда думали, одни простые вещества можно превратить в другие. Начиная с 16 в. (период ятрохимии) исследования были направлены в основном на выделение и использование различных лекарственных веществ: был выделен из растений ряд , приготовлен , сухой получены древесный (метиловый) спирт и уксусная кислота, из винного камня - винная кислота, перегонкой свинцового сахара - уксусная кислота, перегонкой - . Большая роль в становлении органической химии принадлежат А.Лавуазье, который разработал основные количественные методы определения состава химических соединений.

Идея неразрывной связи химической и физической свойств молекулы с ее строением, идея единственности этого строения впервые была высказана Бутлеровым (1861), который создал классическую теорию химического строения (атомы в молекулах соединяются согласно их валентностям, химические и физические свойства соединений определяются природой и числом входящих в их состав атомов, а также типом связей и взаимным влиянием непосредственно несвязанных атомов). Теория химического строения определила дальнейшее бурное развитие органической химии : в 1865 Кекуле предложил формулу , позднее высказал идею об осцилляции связей; В.В.Марковников и А.М.Зайцев сформулировали ряд правил, впервые связавших направление химической реакции с химическим строением вступающего в реакцию вещества. Экспериментальные данные И.Вислиценуса (1873) об идентичности структурных формул (+)-молочной кислоты (из кислого молока) и (±)-молочной кислоты послужили толчком для создания стереохимической теории (Я.Вант-Гофф и Ж.Ле Бель, 1874), в которой постулировалось тетраэдрическое строение фрагмента с четырехвалентным атомом углерода, что в случае четырех различных заместителей предсказывало существование пространственно-зеркальных изомеров; для соединений с двойной связью (тетраэдры соединяются по ребру) - наличие геометрической изомерии. На этой основе возникла - наука о трехмерной ориентации в молекулах и вытекающих отсюда следствиях, касающихся свойств соединений (см. также , ).

Работами Байера, К.Лаара, Л.Клайзена, Л.Кнорра развиты представления о - подвижной изомерии. Все эти теоретические представления способствовали мощному развитию синтетической химии. К концу 19 в. были получены все важнейшие представители углеводородов, спиртов, альдегидов и кетонов, карбоновых кислот, галогено- и нитропроизводных, азот- и серосодержащих структур, гетероциклов ароматической природы. Разработаны методы получения , и (А.Е.Фаворский). Открыты многочисленные реакции (Ш.Вюрц, А.П.Бородин, У.Перкин, Клайзен, А.Михаэль, Ш.Фридель, Дж.Крафтс, Э.Кнёвенагель и др.). Исключительные успехи были достигнуты Э.Г.Фишером в изучении углеводов, белков и пуринов, в использовании в органическом синтезе (1894), им же был осуществлен синтез полипептидов. Основой промышленности душистых веществ становятся работы О.Валлаха по терпенов. Выдающимися даже для нашего времени являются пионерские работы Р.Вильштеттера [установление структуры кокаина (1897) и хлорофилла (1907-11)]. Фундаментальный вклад в развитие органического синтеза был внесен В.Гриньяром (1900-20) и Н.Д.Зелинским (1910) - создание исключительно плодотворного метода синтеза магнийорганических соединений и открытие каталитических превращений углеводородов; последнее сыграло выдающуюся роль в развитии нефти. Химия свободных радикалов началась с работ М.Гомберга (1900), открывшим три-фенилметильный радикал, и была продолжена работами А.Е.Чичибабина, Г.Виланда и Ш.Гольдшмидта.

Разработка Ф.Преглем в начале 20 в. методов микроанализа органических веществ способствовала дальнейшему быстрому развитию химии природных соединений, что ознаменовалось работами Виланда (1910) по установлению природы желчных кислот, А.Виндауса (1913-15) - природы холестерина, работами Г.Фишера (1927-29) по синтезу таких ключевых соединений, как порфирин, билирубин и гемин, У.Хоуорса (Хеуорс) - по установлению структуры углеводов, синтезу витамина С.П.Каррера, Р.Куна (1911-39) - по получению каротиноидов и В 2 , В 6 , Е и К; химия алкалоидов, половых гормонов, терпенов была создана работами А.Бутенандта (1929-61), Л.Ружички (1920-24), А.П.Орехова и Р.Робинсона.

К середине 20 в. органический синтез претерпевает бурное развитие. Это определялось открытием таких основополагающих процессов, как получение олефинов с использованием илидов (Г.Виттиг, 1954), (О.Дильс, К.Альдер, 1928), гидроборирование непредельных соединений (Г.Браун, 1959), синтез нуклеотидов и синтез гена (А.Тодд, X.Корана). Не менее значительны успехи в химии металлоорганических соединений (А.Н.Несмеянов, Г.А.Разуваев). В 1951 был осуществлен синтез ферроцена, установление "сэндвичевой" структуры которого Р.Вудвордом и Дж.Уилкинсоном положило начало химии металлоценовых соединений и вообще химии органических соединений переходных металлов. В 1955 Э.О.Фишер синтезировал дибензолхром и разработал метод синтеза ареновых производных переходных металлов.

В 20-30-е гг. А.Е.Арбузов создает основы химии фосфорорганических соединений, что впоследствии привело к открытию новых типов физиологически активных соединений, комплексонов и др.

В 60-е гг. Г. Шилл осуществил синтез таких "неклассических" соединений, как катенаны и ротаксаны. В 60-80-е гг. Ч.Педерсен, Д.Крам и Ж.М.Лен разрабатывают химию краун-эфиров, криптандов и других родственных структур, способных образовывать прочные молекулярные комплексы, и тем самым подходят к важнейшей проблеме "молекулярного узнавания".

Строение органических соединений

Для органических соединений характерны неполярные ковалентные связи С-С и полярные ковалентные связи С-О, С-N, С-Hal, С-металл и т.д. Образование ковалентных связей было объяснено на основании развитых Г.Льюисом и В.Косселем (1916) предположений о важной роли электронных образований - октетов и дублетов. Молекула устойчива, если валентная оболочка таких элементов, как С, N, О, Hal, содержит 8 электронов (правило октета), а валентная оболочка водорода - 2 электрона. Химическая связь образуется обобществленной парой электронов различных атомов (простая связь). Двойные и тройные связи образуются соответственно двумя и тремя такими парами. Электроотрицательные атомы (F, О, N) используют для связи с углеродом не все свои валентные электроны; "неиспользованные" электроны образуют неподеленные (свободные) электронные пары. Полярность и поляризуемость ковалентных связей в органических соединений в электронной теории Льюиса-Косселя объясняется смещением электронных пар от менее электроотрицательного к более электроотрицательному атому, что находит выражение в и .

Признание ключевой роли электронных пар сыграло важную роль в классификации органических соединений, которые в случае реагентов с четным числом валентных электронов были разделены на нуклеофильные и электрофильные, а реакции частиц с нечетным числом валентных электронов назвали радикальными.

Классическая теория химического строения и первоначальные электронные представления оказались не в состоянии удовлетворительно описать на языке структурных формул строение многих соединений, например ароматических. Современная теория связи в органических соединений основана главным образом на понятии орбиталей и использует . Интенсивно развиваются квантовохимические методы, объективность которых определяется тем, что в их основе лежит аппарат квантовой механики, единственно пригодный для изучения явлений микромира. Методы молекулярных орбиталей орбиталей в органической химии развивались от простого метода Хюккеля к , и др. Широко используются представления о . Этап проникновения орбитальных концепций в органическую химию открыла Л.Полинга (1931-33) и далее работы К.Фукуи, Вудворда и Р.Хофмана о роли граничных орбиталей в определении направления химической реакции. Теория резонанса до сих пор широко используется в органической химии как метод описания строения одной молекулы набором канонических структур с одинаковым положением ядер, но с разным распределением электронов.

Общая характеристика реакций органических соединений

Реакции органических соединений имеют некоторые специфические особенности. В реакциях неорганических соединений обычно участвуют ионы; эти реакции протекают очень быстро, иногда мгновенно при нормальной температуре. В реакциях органических соединений обычно участвуют молекулы; при этом одни ковалентные связи разрываются, а другие образуются. Такие реакции протекают медленнее ионных (например, десятки часов), и для их ускорения часто требуется повысить температуру или добавить катализатор. Наиболее часто используют в качестве катализаторов кислоты и основания. Обычно протекает не одна, а несколько реакций, так что выход нужного продукта очень часто составляет менее 50%. В связи с этим в органической химии употребляют не химические уравнения, а схемы реакций без указания стехиометрических соотношений.

Реакции органических соединений могут протекать очень сложным образом и вовсе не обязательно соответствовать простейшей относительной записи. Как правило, простая стехиометрическая реакция на самом деле происходит в несколько последовательных стадий. В качестве промежуточных соединений (интермедиатов) в многостадийных процессах могут возникать карбкатионы R + , карбанионы R - , свободные радикалы , карбены: СХ 2 , катион-радикалы (например, ), анион-радикалы (например, Аr ) и другие нестабильные частицы, живущие доли секунды. Подробное описание всех изменений, которые происходят на молекулярном уровне в процессе превращения реагентов в продукты, называется механизмом реакции.

Исследование влияния строения органических соединений на механизм их реакций изучает физическая органическая химия , основы которой заложили К.Инголд, Робинсон и Л.Гаммет (1930-е гг.).

Реакции органических соединений могут классифицированы в зависимости от способа разрыва и образования связей, метода возбуждения реакции, ее молекулярности и др. (см. ).

Взаимодействие между реагирующими молекулами с использованием представлений о молекулярных орбиталях описывается примерно так же, как взаимодействие между атомами при образовании молекул. Широкое распространение для этой цели получил метод возмущений молекулярных орбиталей, на основе которого можно предсказать направление (региохимию) и стереохимический результат реакции, а также саму возможность ее осуществления в данных условиях. Использование (К.Фукуи, 1952) послужило мощным стимулом к сближению экспериментальной органической химии с квантовой химией. Подлинным триумфом применения метода молекулярных орбиталей в органической химии явилось опубликование в 1965 правил Вудворда-Хофмана, на основе которых можно легко предсказать направление перициклических реакций и условия их проведения, необходимые для получения желаемого стереохимического результата (см. , ).

Развитие органической химии в настоящее время достигло уровня, позволяющего начать решение такой основополагающей проблемы органической химии , как проблема количественного соотношения структуры вещества и его свойства, в качестве которого может выступать любое физическое свойство (например, температура плавления), биологическая активность любого строго заданного типа (например, пестицидная) и др. Решение задач такого типа осуществляется с использованием математических методов.

Возникновение органических соединений

Большинство органических соединений в природе образуется в процессе фотосинтеза из диоксида и под действием солнечного излучения, поглощаемого хлорофиллом в зеленых растениях. Однако органические соединения должны были существовать на земле и до возникновения жизни, которая не могла появиться без них. Первичная земная атмосфера около 2 млрд. лет назад имела восстановительные свойства, т.к. в ней не было кислорода, а содержались прежде всего водород и вода, а также СО, азот, аммиак и метан.

В условиях сильного радиоактивного излучения земных минералов и интенсивных атмосферных разрядов в атмосфере протекал абиотический синтез аминокислот по схеме:

CH 4 + H 2 O + NH 3 Аминокислоты

Возможность такой реакции в настоящее время доказана лабораторными опытами. Аминокислоты (из которых состоят белки) накапливались в океане вместе с другими веществами и постепенно превращались во все более сложные органические вещества, пока, наконец, не появилась возможность создания живой клетки.

Лит.: Чичибабин А.Е., Основные начала органической химии, 6 изд., т. 1-2, М., 1954-58; Каррер П., Курс органической химии, пер. с нем., 2 над., Л., 1962, Ингольд К., Теоретические основы органической химии, 2 изд., пер. с англ., М., 1973; Быков Г.В., История органической химии. Структурная теория, физическая органическая химия, расчетные методы, М., 1976; Дьюар М., Догерти Р., Теория возмущений молекулярных орбиталей в органической химии, пер. с англ., М., 1977; Быков Г.В., История органической химии. Открытие важнейших органических соединении. М., 1978; Общая органическая химия, под ред. Д.Бартона и У.Д.Оллнса, пер. с англ., т. 1-12, М., 1981-88; Терней А., Современная органическая химия, пер. с англ., т. 1-12, М., 1981; Марч Д., Органическая химия. Реакции, механизмы и структура, пер. с англ., т. 1-4. М., 1987-88; Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, 4 Aufl., bearb. von B.Prager , Bd 1-31, В., 1918-40 (с 1928 г. изд. доп. тт.); Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4 Aufl., Bd 1 20, Stuttg., 1952-88.