Изомерия органических. Изомерия и ее виды — Гипермаркет знаний

Изомерия – существование разных веществ с одинаковой молекулярной формулой. Данное явление обусловлено тем, что одни и те же атомы могут по-разному соединяться друг с другом. Все изомеры делят на два больших класса – структурные изомеры и пространственные изомеры (стереоизомеры).

Структурными называют изомеры, отвечающие различным структурным формулам органических соединений (с разным поряд­ком соединения атомов).

Стереоизомерами называют соединения, имеющие одинаковый состав и одинаковый порядок соединения атомов, но отличающиеся расположением атомов в пространстве.

Структурные изомеры. В соответствии с приведенной выше классификацией органических соединений по типам среди струк­турных изомеров выделяют три группы:

1) соединения, содержащие различные функциональные группы и относящиеся к различным классам органических соединений, на­пример:

2) соединения, отличающиеся углеродными скелетами:

3) соединения, отличающиеся положением заместителя или кратной связи в молекуле:

Пространственные изомеры (стереоизомеры). Стереоизомеры можно разделить на два типа: геометрические изомеры и оптические изомеры.

Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержа­щих двойную связь или цикл. В таких молекулах часто возможно провести условную плоскость таким образом, что заместители у различных атомов углерода могут оказаться по одну сторону (цис-) или по разные стороны (транс-) от этой плоскости. Если изменение ориентации этих заместителей относительно плоскости возможно только за счет разрыва одной из химических связей, то говорят о на­личии геометрических изомеров.

Геометрические изомеры могут существенно отличаться своими физическими и химическими свойствами.

Оптическими изомерами называют молекулы, зеркальные изо­бражения которых не совместимы друг с другом. Их можно разде­лить на два типа: энантиомеры и диастереомеры.

Стереоизомеры, имеющие зеркальную конфигурацию асимметрических (хиральных) центров, называютэнантиомерами илиоптическими антиподами.

Энантиомерия характерна для молекул, имеющих один асим­метрический (хиральный) атом углерода, т.е. атом, связанный с четырьмя раз­личными атомами или группами атомов. Молекулы энантиомеров относятся друг к другу как предмет и несовместимое с ним зеркаль­ное отображение. Энантиомеры имеют одинаковые физические и химические свойства, но отличаются знаком вращения поляризо­ванного света.

В виде энантиомеров существует, например, молочная кислота СН 3 -СН(ОН)-СООН:

Эквимолярная смесь (+) и (–) энантиомеров оптичес­ки неактивна и называетсярацемической смесью илирацематом.

Диастереомеры – пространственные изомеры, молекулы кото­рых не являются зеркальными изображениями друг друга. Диастереомеры отличаются друг от друга физическими и химическими свойствами.

Каждый год на ЦТ и ЕГЭ по химии встречаются те или иные задания на понятия «изомерия» и «изомеры». В этой статье я вам приведу примеры межклассовой изомерии и покажу как использовать эти знания для выполнения заданий ЦТ и ЕГЭ.

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение и, следовательно, разные свойства. Другими словами, изомеры — это вещества имеющие одинаковую формулу , но разное строение. Или Изомеры – вещества, имеющие одинаковую молекулярную, но разную структурную формулу.

Явление существования изомеров называется изомерией .

Но мы поговорим о межклассовой изомерии.

Изомерия различных классов органических соединений (межклассовая изомерия) обусловлена различным положением и сочетанием атомов в молекулах веществ, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но принадлежащих разным классам.

Итак, примеры изомерных классов органических веществ:

1. Алкены и циклоалканы, например гексен-1 и циклогексан:

2. Алкины и алкадиены (диены), например, бутин-1 и бутаиен-1,3:

3. Простые эфиры и одноатомные спирты, например, диэтиловый эфир и бутанол-1:

4. Сложные эфиры и монокарбоновые кислоты, например, метилацетат и пропановая кислота:

5. Альдегиды и кетоны, например, пропаналь и пропанон-2:

6. Аминокислоты (содержащие один атом азота и одну карбоксильную группу) и нитроалканы, например, глицин и нитроэтан:

Это примеры межклассовых изомеров, которые встречались в различных годах ЦТ и ЕГЭ.

А теперь приведу пример заданий из ЦТ и ЕГЭ, в которых необходимо было использовать знания о изомерах, в том числе межклассовых:

Демо ЕГЭ 2018:

Задание 12. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами пентена-2.

1) пентан;

2) циклопентан;

3) пентин-1;

4) пентадиен-1,3;

5) 2-метилбутен-2.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ и видео-решение смотрите ниже:

Задание В2 из ЦТ 2015:

В2. Установите соответствие между органическим веществом и его изомером. Ответ запишите в виде сочетания букв и цифр, например: А1Б2В3Г4Д5Е6Ж7

Вещество	Изомер
А. Пентаналь Б. Метилацетат

В ходе урока вы получите общее представление о видах изомерии, узнаете, что такое изомер. Узнаете о видах изомерии в органической химии: структурной и пространственной (стереоизомерии). С помощью структурных формул веществ рассмотрите подвиды структурной изомерии (скелетную и изомерию положений), узнаете о разновидностях пространственной изомерии: геометрической и оптической.

Тема: Введение в органическую химию

Урок: Изомерия. Виды изомерии. Структурная изомерия, геометрическая, оптическая

Рассмотренные нами ранее виды формул, описывающих органические вещества, показывают, что одной молекулярной может соответствовать несколько разных структурных формул.

Например, молекулярной формуле C 2 H 6 O соответствуют два вещества с разными структурными формулами - этиловый спирт и диметиловый эфир. Рис. 1.

Этиловый спирт - жидкость, которая реагирует с металлическим натрием с выделением водорода, кипит при +78,5 0 С. При тех же условиях диметиловый эфир - газ, не реагирующий с натрием, кипит при -23 0 С.

Эти вещества отличаются своим строением - разным веществам соответствует одинаковая молекулярная формула.

Рис. 1. Межклассовая изомерия

Явление существования веществ, имеющих одинаковый состав, но разное строение и поэтому разные свойства называют изомерией (от греческих слов «изос» - «равный» и «мерос» - «часть», «доля»).

Типы изомерии

Существуют разные типы изомерии.

Структурная изомерия связана с разным порядком соединения атомов в молекуле.

Этанол и диметиловый эфир - структурные изомеры. Поскольку они относятся к разным классам органических соединений, такой вид структурной изомерии называется еще и межклассовой . Рис. 1.

Структурные изомеры могут быть и внутри одного класса соединений, например формуле C 5 H 12 соответствуют три разных углеводорода. Это изомерия углеродного скелета . Рис. 2.

Рис. 2 Примеры веществ - структурных изомеров

Существуют структурные изомеры с одинаковым углеродным скелетом, которые отличаются положением кратных связей (двойных и тройных) или атомов, замещающих водород. Этот вид структурной изомерии называется изомерией положения .

Рис. 3. Структурная изомерия положения

В молекулах, содержащих только одинарные связи, при комнатной температуре возможно почти свободное вращение фрагментов молекулы вокруг связей, и, например, все изображения формул 1,2-дихлорэтана равноценны. Рис. 4

Рис. 4. Положение атомов хлора вокруг одинарной связи

Если же вращение затруднено, например, в циклической молекуле или при двойной связи, то возникает геометрическая или цис-транс изомерия. В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону плоскости цикла или двойной связи, в транс-изомерах - по разные стороны.

Цис-транс изомеры существуют в том случае, когда с атомом углерода связаны два разных заместителя. Рис. 5.

Рис. 5. Цис- и транс- изомеры

Еще один тип изомерии возникает в связи с тем, что атом углерода с четырьмя одинарными связями образует со своими заместителями пространственную структуру - тетраэдр. Если в молекуле есть хотя бы один углеродный атом, связанный с четырьмя разными заместителями, возникает оптическая изомерия . Такие молекулы не совпадают со своим зеркальным изображением. Это свойство называется хиральностью - от греческого с hier - «рука». Рис. 6. Оптическая изомерия характерна для многих молекул, входящих в состав живых организмов.

Рис. 6. Примеры оптических изомеров

Оптическая изомерия называется также энантиомерией (от греческого enantios - «противоположный» и meros - «часть»), а оптические изомеры - энантиомерами . Энантиомеры оптически активны, они вращают плоскость поляризации света на один и тот же угол, но в противоположные стороны: d- , или (+)-изомер, - вправо, l- , или (-)-изомер, - влево. Смесь равных количеств энантиомеров, называемая рацематом , оптически недеятельна и обозначается символом d,l- или (±).

Подведение итога урока

В ходе урока вы получили общее представление о видах изомерии, что такое изомер. Узнали о видах изомерии в органической химии: структурной и пространственной (стереоизомерии). С помощью структурных формул веществ рассмотрели подвиды структурной изомерии (скелетную и изомерию положений), познакомились с разновидностями пространственной изомерии: геометрической и оптической.

Список литературы

1. Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - 14-е издание. - М.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. - М.: Дрофа, 2008. - 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. - М.: Дрофа, 2010. - 462 с.

4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. - 4-е изд. - М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. - 278 с.

Домашнее задание

1. №№ 1,2 (с.39) Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - 14-е издание. - М.: Просвещение, 2012.

2. Почему число изомеров у углеводородов ряда этилена больше, чем предельных углеводородов?

3. Какие углеводороды имеют пространственные изомеры?

Органические вещества способны образовывать изомеры. Это соединения одинаковые по количеству атомов, но разные по структуре или положению в пространстве. Строение и положение молекулы влияют на физические и химические свойства органических соединений.

Классификация и номенклатура

Объяснение изомерии было получено во второй половине XIX века благодаря теории химического строения органических веществ Александра Бутлерова. Химик показал, что свойства веществ зависят не только от количества атома, но и их положения в молекуле и пространстве.

Рис. 1. Александр Бутлеров.

В связи с этим существуют два вида изомерии:

• структурная - связана с положением атомов или групп атомов в молекуле вещества, а также положением кратных связей;
• пространственная - отражает положение молекулы в пространстве относительно условной плоскости.

Количество изомеров одного вещества зависит от количества атомов углерода в молекуле. Чем длиннее цепь, тем больше вариантов изомерии.

Структурная

В молекуле может меняться положение заместителя, двойных связей, функциональной группы. В связи с этим выделяют виды структурной изомерии:

• углеродного скелета;
• положения.

Изомерия углеродного скелета заключается в переносе метильной группы -СН 2 к любому атому углерода молекулы. Например, от пентана (СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3) может отсоединиться одна группа СН 2 и присоединиться ко второму атому, образовав 2-метилбутан.

Изомерия по положению бывает трёх видов:

• кратных связей - изомеры образуются благодаря перемещению кратных связей в молекуле: СН 2 =С=СН-СН 3 (бутадиен-1,2) и CH 2 =CH-CH=CH 2 (бутадиен-1,3);
• функциональной группы - изменение положения функционального радикала: СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 ОН (бутанол-1) и СН 3 -СН 2 -СНОН-СН 3 (бутанол-2);
• заместителя - присоединение радикала к другому атому углерода в молекуле: CH 3 -CHCl-CH 2 -CH 3 (2-хлорбутан) и CH 2 Cl-CH 2 -CH 2 -CH 3 (1-хлорбутан).

  Отдельно выделяют межклассовую изомерию, которая, по сути, зависит от положения функциональной группы. В некоторых случаях при перенесении атома, например, с конца в середину молекулы, образуется вещество другого класса. При этом молекулярная формула веществ остаётся одинаковой. Например, CH 3 -CH 2 -OH - это этанол, а CH 3 -O-CH 3 - диметиловый эфир. Молекулярная формула обоих веществ - С 2 Н 6 О. Другой пример: пропилен и циклопропан с формулой C 3 H 6 .

  

  Рис. 2. Структурные формулы пропилена и циклопропана.

  Наименование структурных изомеров складывается из названий радикалов и углеродной цепи. В начале названия ставятся цифры, обозначающие номер атома, к которому прикреплён радикал (отсчёт начинается с разветвлённого конца). Также могут ставиться цифры в конце названия, обозначающие номер атома с двойной или тройной связью.

  Пространственная

  Данный вид классифицируется на две группы:

  • оптическую или зеркальную изомерию;
  • геометрическую изомерию.

  Суть оптической изомерии заключается в зеркальном отражении молекул. Изомеры будто отражают друг друга.

  Геометрическая изомерия подразделяется на два типа:

  • цис-изомерию - радикалы располагаются по одну сторону условной плоскости, разделяющей молекулу пополам;
  • транс-изомерию - радикалы лежат по разным сторонам условной плоскости.

  

  Рис. 3. Оптическая и геометрическая изомерия.

  Изомеры пространственной изомерии называются стереоизомерами или пространственными изомерами. Зеркальные молекулы называются энантиомерами. Если молекулы не отражают друг друга, они называются диастереомерами или геометрическими изомерами.

  Что мы узнали?

  Изомерия - явление возникновения изомеров. Это вещества, одинаковые по составу, но разные по строению и положению в пространстве. Выделяют два вида - структурную и пространственную изомерию. Структурная изомерия отражает строение молекул. Она может проявляться по углеродному скелету, положению функциональной группы, кратных связей, заместителя. Также выделяют межклассовую структурную изомерию. Пространственная изомерия бывает оптической и геометрической. Она обусловлена особенностями положения молекулы в пространстве.

  Тест по теме

  Оценка доклада

  Средняя оценка: 4.6 . Всего получено оценок: 298.

Изомерами называются соединения, имеющие одинаковый качественный и количественный состав (молекулярную формулу), но отличаются друг от друга последовательностью связывания атомов или расположением их в пространстве.Поскольку строение этих соединений разное, то и химические или физические свойства изомеров отличаются.

Типы изомерии : структурная (изомеры строения) и стереоизомерия (пространственная).

Структурная изомерия может быть трёх видов:

– изомерия углеродного скелета (изомеры по строению углеродной цепи), например бутан (соединение неразветвлённого или нормального строения) и 2-метилпропан (соединение разветвлённого строения);

– изомеры положения функциональных групп (или кратных связей), например 1-бутанол (гидроксильная группа связана с 1-м атомом углерода в цепи) и 2-бутанол (гидроксильная группа связана с 2-м атомом углерода в цепи);

– изомеры функциональной группы (или межклассовая изомерия), например, 1-бутанол (спирт) и диэтиловый эфир (простой эфир).

Стереоизомерия подразделяется на конформационную и конфигурационную.

Конформации молекулы представляют собой различные её геометрические формы, возникающие в результате вращения вокруг простых -связей.

Конфигурация – это порядок расположения атомов в пространстве без учёта различий, возникающих вследствие вращения вокруг простых -связей.

Конформации органических молекул. Поворот вокруг -связи С– С совершается сравнительно легко, углеводородная цепь может принимать разные формы. Конформационные формы легко переходят друг в друга и поэтому не являются различными соединениями – это разные неустойчивые динамические формы одной и той же молекулы. Разность энергий между конформерами имеет тот же порядок, что и энергия теплового движения (несколько кДж/моль). Поэтому при обычных температурах нельзя выделить отдельные конформеры.

Различают заслоненную и заторможенную конформации (рис. 2).

Рис. 2. Конформации пентана: а – заслонённая; б – заторможенная

На рис. 2 представлены конформации пентана по связи между вторым и третьим атомами углерода цепи. Видно, что в заслонённой конформации атомы водорода или углерода как бы заслоняют друг друга. Заторможенная конформация возникает в результате поворота одного из атомов на 60 и расстояние между несвязанными атомами несколько увеличивается, уменьшаются силы отталкивания электронных орбиталей атомов и такая конфигурация является энергетически более выгодной. Молекулы многих органических соединенийпредставляют собой смеси конформеров, в результате теплового движения молекулы испытывают непрерывные конформационные превращения.

Проекционные формулы Ньюмена. Для изображения конформаций используют проекционные формулы Ньюмена, получающиеся при проецировании на плоскость молекулы С– С – связи. В качестве примера на рис. 3 показаны конформации пентана относительно связи С 2 –С 3 .

Ближайший к наблюдателю атом углерода (С 2) обозначают точкой в центре круга; круг при этом символизирует удаленный атом углерода (С 3). Три связи от атома изображают в виде линий, расходящихся из центра кру- га – для ближнего атома (С 2) или «высовывающихся» из-за круга – для удаленного атома (С 3).Если атомы и группы, связанные с рассматриваемыми атомами углерода как бы заслоняют друг друга, конформация так и называется заслонённой (рис. 3. а), при повороте одного из атомов относительно другого на 60получаем энергетически более выгодную заторможенную конформацию (рис. 3. б).

Рис. 3. Проекционные формула Ньюмена для а: заслонённой конформации пентана и б: заторможенной конформации пентана.

Конформации циклических соединений. Циклические не ароматические соединения, как правило, не являются плоскими. Для уменьшения углового и торсионного напряжений, которые могут возникнуть из-за разницы величин валентных углов и углов многоугольника, один или несколько атомов цикла могут находится в другой плоскости по отношению к остальным атомам. Так, пятичленные циклы могут иметь в пространстве форму конверта (рис. 4), а шестичленные – форму ванны или кресла (рис. 5).

Рис. 4. Конформация циклопентана

В конформации конверта один из атомов углерода выходит из плоскости, в которой расположены остальные четыре атома. Выходящим из плоскости может оказаться любой из пяти атомов и цикл поэтому как бы находится в постоянном волнообразном движении.

Рис. 5. Конформации циклогексана: а – кресло и б – ванна.

В конформациях кресла и ванны по 2 атома углерода находятся вне плоскости, в которой расположены ещё 4 атома.

В кресловидной конформации циклогексана отсутствуют заслоненные положения атомов водорода и углерода: расположение атомов водорода у всех атомов углерода такое же, как в заторможенной конформации этана.

Шесть связей С– Н, параллельные оси симметрии кресловидной формы циклогексана, направленные попеременно вверх и вниз, называются аксиальными (символ а ).Остальные шесть С– Н связей расположены под углом 109,5° к этой оси и такжепопеременно направлены вверх и вниз. Эти связи называются экваториальными (символе ). Таким образом, у каждого атома углерода одна связь с атомом водорода расположена аксиально и одна–экваториально. Конформация кресла энергетически более выгодна.

Конфигурационные изомеры. Оптическая изомерия. Конфигурационными называют стереоизомеры с различным расположением вокруг определенных атомов других атомов, радикалов или функциональных групп в пространстве относительно друг друга. К ним, прежде всего, относят энантиомеры – оптически активные вещества, являющиеся зеркальными отражениями друг друга.

Какие же вещества называют оптически активными? Это соединения, способные изменять угол наклона плоскости поляризации плоскополяризованного света. Напомним, что обычный свет (солнца или лампы) представляет собой электромагнитные волны, в которых частицы колеблются во всех направлениях во взаимноперпендикулярных плоскостях и перпендикулярно направлению распространения волны. В плоскополяризованном свете колебания частиц лежат в одной и той же плоскости. Если луч проходит через прозрачное вещество, которое способно повернуть плоскость колебаний электрического поля на некоторый угол и придать им новое направление, то о таком веществе говорят, что оно обладает оптической активностью.

Можно сформулировать два признака оптической активности органических соединений: наличие асимметрического атома углерода и отсутствие в молекуле элементов симметрии.

Асимметрический атом углерода – атом, связанный с четырьмя различными атомами или группами, обычно обозначают звёздочкой: *С.

Рассмотрим молекулу аланина (2-аминопропановой кислоты), аминокислоты входящей в состав белка (рис. 6). В молекуле есть один асимметрический атом углерода (второй, связанный с четырьмя различными заместителями: аминогруппой, карбоксильной группой, атомом водорода и метильной группой –СН 3). Атом углерода карбоксильной группы асимметрически не является, т.к. у него не 4, а только 3 заместителя. Третий атом углерода (углерод метильной группы) асимметрическим также не является. Заместителей у него 4, но 3 из них одинаковые (атомы водорода). Молекула этого соединения несимметрична, следовательно, аланин является оптически активным соединением и может существовать в виде двух энантиомеров. Называют энантиомеры поD,L-номенклатуре, которая описывает относительную конфигурацию изомеров (относительно конфигурации глицеринового альдегида).

Для того, чтобы изобразить и назвать энантиомер, углеродную цепь молекулы удобно расположить вертикально, тогда заместители у асимметрического атома углерода оказываются справа и слева от него. Если старший заместитель (в нашем случае аминогруппа) располагается слева, это L-изомер, если справа – этоD-изомер (рис. 6).

Рис. 6. Энантиомеры аланина.

Энантиомеры, в отличие от изомеров, имеют одинаковые физические и химические свойства, отличаются только тем, что поворачивают плоскость поляризации плоскополяризованного света на один и тот же угол, но в противоположные стороны (один влево, другой вправо). Смесь, состоящая из равных мольных количеств энаантиомеров, называется рацемической смесью или рацематом. Рацемат оптически не активен.

Несмотря на, казалось бы, такое незначительное различие в свойствах, биологическая активность энантиомеров сильно отличается. Так, например, в состав белков входят только L-энантиомеры аминокислот, этим объясняются особенности пространственного строения белков и определяется избирательность каталитического действия ферментов.D-изомеры аминокислот при попадании в организм могут вызвать различные негативные процессы, поэтому пространственную конфигурацию аминокислот необходимо учитывать при производстве лекарств и различных пищевых добавок.

В нашем организме присутствует и изомер этого соединения, -аланин (3-аминопропановая кислота). Это соединение не входит в состав белков и не является оптически активным, т.к. асимметрические атомы в нём отсутствуют. Первый атом углерода карбоксильной группы имеет только 3 заместителя, второй и третий – по 2 одинаковых заместителя (атомы водорода).

Продолжим рассмотрение явления оптической изомерии. Вещества, для которых характерно это явление, часто еще называют стереоизомерами. Стереоизомеры тождественны по физическим и физико-химическим свойствам, но различаются в двух отношениях:

1. Кристаллизуются в формах, не имеющих плоской (плоскости) симметрии, но относятся друг к другу как предмет к своему зеркальному изображению, например, два типа кристаллов винной кислоты, выделив стереоизомерные винные кислоты.

2. Стереоизомеры, как уже отмечалось выше, по разному поляризуют свет. Причина оптической стереизомерии обусловлена именно расположением замещающих групп у углеродного атома в состоянииsp 3 -гибридизации, то есть с предельным углеродом по вершинам тетраэдра (расположение атомов в пространствек, ведущее к наличию стереоизомерии, называется конфигурацией).

или обозначается в следующем виде:

Например,

L-спирт,= –5,9

Для указанных веществ возможна лево- и правовращающие конфигурации.

Рацемат – смесь равных количеств L- иD-изомеров, оптически неактивна.

Какие же конфигурации вращают плоскость поляризации света вправо и влево – особый вопрос. Он здесь не рассматривается.

Острие к углероду – связи, расположенные над плоскостью чертежа, острием к заместителю – под этой плоскостью.

Классическим примером стереоизомера являются:

Число ассиметричных атомов может быть несколько, в общем случаеn.

* – ассиметричный атом. Число стереоизомеров равно 2 n , где, как уже понял внимательный читатель,n– число ассиметричных оптически активных атомов.

Геометрические (цис- и транс-) изомеры. К ним относят конфигурационные изомеры, содержащие-связь. Этот вид диастереомерии характерен, в частности, для алкенов. Относительно плоскости-связи одинаковые заместители у двух атомов углерода могут располагаться по одну (цис-) или по разные (транс-) стороны (рис. 7). Основная причина существования цис- и транс-изомеров заключается в невозможности вращения вокруг-связи без ее нарушения.

Рис. 7. Геометрические изомеры 2-бутана.

Цис- и транс-изомеры имеют одинаковую последовательность связывания атомов, но отличаются друг от друга пространственным расположением заместителей и потому являются стереоизомерами. С другой стороны, их молекулы не содержат асимметрических атомов углерода и не являются оптически активными.

Цис- и транс-изомеры обладают различными физическими свойствами, могут вступать в реакции (например, присоединения, с разной скоростью).

Геометрические изомеры часто встречаются среди природных соединений, в частности для обеспечения остроты зрения особенно важен изомер ретинола (витамин А), в котором все 4 двойные связи находятся в транс-конфигурации. Углеводородные радикалы непредельных кислот, входящих в состав жидких жиров, находятся в цис-конфигурации относительно двойных связей.