Buyuk Sovet Entsiklopediyasida, BSEda Favorskiy reaktsiyasining ma'nosi. Buyuk Sovet Entsiklopediyasida Favorskiy reaktsiyasining ma'nosi, atsetilen va asetondan BSE Favorskiy usuli

1925 yilda Reppe rivojlandi sanoat usuli Favorskiy reaktsiyasi asosida formaldegidga asetilen qo'shilishi. Yuqori bosimda, taxminan 100 atm, mis atsetilid ishtirokida, atsetilen formaldegidga qo'shilib, ikkita muhim mahsulot - propargil spirti va butin-2-diol-1,4 hosil qiladi:

HC?CH + CH2O > HC?C-CH2OH

HC?C-CH2OH + CH2O > HOCH2C?C-CH2OH

Fisher-Tropsh jarayoni

Uglerod oksidi (CO) va vodorod (H2) turli xil suyuq uglevodorodlarga aylanadigan katalizator ishtirokida sodir bo'ladigan kimyoviy reaktsiya. Odatda temir va kobaltni o'z ichiga olgan katalizatorlar ishlatiladi. Ushbu jarayonning asosiy ahamiyati sintetik moylash moyi yoki sintetik yoqilg'i sifatida foydalanish uchun sintetik uglevodorodlarni ishlab chiqarishdir.

Fisher-Tropsh jarayoni quyidagi kimyoviy tenglama bilan tavsiflanadi

CO + 2 H2 > ?CH2? + H2O

2 CO + H2 > ?CH2? + CO2.

Uglerod oksidi va vodorod aralashmasi sintez gazi yoki singaz deb ataladi. Olingan uglevodorodlar maqsadli mahsulot - sintetik moyni olish uchun tozalanadi.

Karbonat angidrid va uglerod oksidi ko'mir va yog'och yoqilg'ining qisman oksidlanishidan hosil bo'ladi. Bu jarayonning foydasi, birinchi navbatda, uning suyuq uglevodorodlar yoki qattiq xom ashyolardan, masalan, ko'mir yoki qattiq uglerodli har xil turdagi chiqindilardan vodorod ishlab chiqarishdagi rolidadir. Qattiq xom ashyoning oksidlanmaydigan piroliz jarayoni Fisher-Tropsh konvertatsiyasisiz to'g'ridan-to'g'ri yoqilg'i sifatida ishlatilishi mumkin bo'lgan singaz hosil qiladi. Agar suyuq neftga o'xshash yoqilg'i, moylash materiallari yoki kerosin kerak bo'lsa, Fisher-Tropsch jarayonidan foydalanish mumkin. Nihoyat, agar ko'proq vodorod ishlab chiqarish kerak bo'lsa, suv bug'i reaktsiyaning muvozanatini o'zgartiradi, shunda faqat karbonat angidrid va vodorod hosil bo'ladi. Yaxshiyamki, gazdan suyuq yoqilg'iga o'tish juda oson.

FT sintezini uglerod oksidining qaytaruvchi oligomerizatsiyasi deb hisoblash mumkin:

nCO + (2n+1)H2 > CnH2n+2 + nH2O

nCO + 2nH2 > CnH2n + nH2O

Issiqlik effekti sezilarli, 165 kJ/mol CO.

VIII guruh metallari katalizator sifatida xizmat qiladi: Ru eng faol, keyin Co, Fe, Ni. Sirtni oshirish uchun ular ko'pincha silika jeli va alumina kabi gözenekli tayanchlarga qo'llaniladi. Faqat Fe va Co sanoatda foydalanishni topdilar. Ruteniy juda qimmat va uning Yerdagi zahiralari katta hajmdagi jarayonlarda katalizator sifatida foydalanish uchun juda kichik. Nikel katalizatorlarida atmosfera bosimida asosan metan hosil bo'ladi (n=1), lekin bosim ortishi bilan nikel uchuvchi karbonil hosil qiladi va reaktordan yuviladi.

CO va H2 dan uglevodorodlar sintezining yon reaktsiyalari:

uglerod oksidining metanga gidrogenlanishi: CO + 3H2 > CH4 + H2O + 214 kJ/mol

Bell-Boudoir reaktsiyasi (CO ning nomutanosibligi): 2CO > CO2 + C

suv gazining muvozanati: CO + H2O - CO2 + H2

Oxirgi reaksiya temirga asoslangan katalizatorlar uchun alohida ahamiyatga ega, u kobaltda deyarli uchramaydi. Temir katalizatorlarida, qo'shimcha ravishda, kislorod o'z ichiga olgan birikmalar - spirtlar va karboksilik kislotalar katta miqdorda hosil bo'ladi.

Oddiy jarayon shartlari: bosim 1 atm dan (Co katalizatorlar uchun) 30 atmgacha, harorat 190--240 °C (past harorat varianti, Co va Fe katalizatorlari uchun) yoki 320--350 °C (yuqori harorat varianti, Fe uchun) ).

Reaksiya mexanizmi, o'nlab yillar davomida o'rganishga qaramay, batafsil ma'lumotga ega emas. Biroq, bu holat heterojen kataliz uchun xosdir.

FT sintez mahsulotlari uchun termodinamik qonunlar quyidagilardan iborat:

CO va H2 dan atsetilendan tashqari har qanday molekulyar og'irlikdagi, turdagi va tuzilishdagi uglevodorodlarni hosil qilish mumkin.

Uglevodorod hosil bo'lish ehtimoli quyidagi tartibda kamayadi: metan > boshqa alkanlar > alkenlar. Oddiy alkanlarning hosil bo'lish ehtimoli kamayadi va normal alkenlar zanjir uzunligi ortishi bilan ortadi.

Tizimdagi umumiy bosimning oshishi og'irroq mahsulotlar hosil bo'lishiga yordam beradi va sintez gazidagi vodorodning qisman bosimining oshishi alkanlarning paydo bo'lishiga yordam beradi.

CO va H2 dan uglevodorod sintezi mahsulotlarining haqiqiy tarkibi muvozanatdan sezilarli darajada farq qiladi. Ko'pgina hollarda mahsulotlarning statsionar sharoitda molekulyar og'irlik bo'yicha taqsimlanishi p (n) = n (1-b) Ibn-1 formulasi bilan tavsiflanadi, bu erda p (n) - uglerod soni n bo'lgan uglevodorodning massa ulushi, b = k1/(k1+ k2), k1, k2 mos ravishda zanjirning o'sishi va tugashi uchun tezlik konstantalari. Bu shunday deyiladi Anderson - Shults - Flory taqsimoti (ASF taqsimoti). Metan (n=1) har doim ASF taqsimoti boʻyicha prognoz qilinganidan koʻproq miqdorda boʻladi, chunki u toʻgʻridan-toʻgʻri gidrogenlash natijasida mustaqil ravishda hosil boʻladi. b ning qiymati harorat ortishi bilan kamayadi va, qoida tariqasida, bosimning oshishi bilan ortadi. Agar reaksiya natijasida turli xil gomologik seriyali mahsulotlar (parafinlar, olefinlar, spirtlar) hosil bo'lsa, u holda ularning har biri uchun taqsimot o'z qiymatiga ega bo'lishi mumkin b. ASF ning taqsimlanishi har qanday uglevodorod yoki tor fraksiya uchun maksimal selektivlikka cheklovlar qo'yadi. Bu issiqlikni olib tashlashdan keyin FT sintezining ikkinchi muammosi.

Uglerod skeletini shakllantirish uchun karbanionlardan foydalanish. Asetilenid anioni (Favorskiy va Reppe sintezi), sianid anioni (siyanogidrin sintezi va Streker-Zelinskiy reaksiyasi), enolat anioni. Karbanionlarning barqarorlashuviga yordam beruvchi omillar. Karbanionlarni hosil qilish usullari.

Favorskiyning reaktsiyasi

1. Asetilen-allenning qayta tuzilishi.

Alkinlarning allenlarga qayta joylashishi va kuchli asoslar bilan katalizlangan uglerod zanjiridagi qoʻsh bogʻlanish migratsiyasini 1888-yilda A.E.Favorskiy kashf etgan.U KOH ning spirtli eritmasi taʼsirida 2,2-diklorobutanni degidrogalogenlash yoʻli bilan butin-1 ni tayyorlagan. 170 ° C haroratda bir ampula. Kutilmaganda butin-1 o'rniga butin-2 olindi.

CH3-CH2-C≡CH ↔ ↔ CH3-C≡C-CH3

2. Alkinlarga karbonil birikmalarining qo'shilishi.

huzurida kuchli sabablar Terminal uchlik bog'langan alkinlar spirtlarni hosil qilish uchun karbonil birikmalarini qo'shishga qodir:

CH3-C≡CH + CH3-CO-CH3 → CH3-C≡C-C(OH)(CH3)2

3. alkinlarning spirtlar bilan kondensatsiyasi.

Spirtlarning alkinlarga nukleofil qo'shilishi ishqorlar ishtirokida alkenil efirlarning hosil bo'lishi reaktsiyasi:

CH3-C≡CH + CH3CH2OH → CH3-C(OC2H5)=CH2

Favorskiy-Reppe reaktsiyasi 1925 yilda Reppe Favorskiy reaktsiyasi asosida formaldegidga asetilen qo'shishning sanoat usulini ishlab chiqdi. Yuqori bosimda, taxminan 100 atm, mis atsetilid ishtirokida, atsetilen formaldegidga qo'shilib, ikkita muhim mahsulot - propargil spirti va butin-2-diol-1,4 hosil qiladi:

HC≡CH + CH2O → HC≡C-CH2OH

HC≡C-CH2OH + CH2O → HOCH2C≡C-CH2OH

siyanogidrin sintezi, bular. aldozalarga gidrosiyan kislotasining qo'shilishi, keyin nitril guruhining gidrolizlanishi va karboksil guruhining aldegid guruhiga qaytarilishi. Bu reaksiyaning natijasi aldoz uglerod zanjirining bir birlikka cho'zilishi va yangi assimetrik markazning paydo bo'lishi bo'lib, buning natijasida har bir monosaxariddan bir emas, ikkita yangi monosaxarid - C-2 da stereoizomerlar olinadi. IN umumiy ko'rinish Ushbu ketma-ketlik diagrammada ko'rsatilgan:

ORGANOLITIY BIRIKMALARI, molekulada uglerod atomiga bevosita bog'langan litiy atomini o'z ichiga oladi. Ular polimerizatsiya katalizatorlari (butillitiy C4H9Li va boshqalar) sifatida butadien va izopren kauchuklarini olishda, organik sintezda qo'llaniladi.

Formaldegid RLi bilan ular (eritma mahsuloti gidrolizlanganidan keyin) birlamchi spirtlarni, boshqa aldegidlar bilan - ikkilamchi spirtlarni, ketonlar va efirlar bilan - uchinchi darajali spirtlarni beradi:

CH2O + RLi: RCH2OH;

R"COX + RLi: RR"XCOH;

X = H, R:, OR": Grignard reaktivlari bilan solishtirganda, organolitiy birikmalari sterik to'sqinlik qiluvchi spirtlarni sintez qilishda afzalliklarga ega. Nitril R"CN va iminlar bilan R2C=NR: organolitiy birikmalari hosil bo'ladi (mahsulot eritmasi gidrolizlanganidan keyin). mos ravishda. RCOR" ketonlar va aminlar, masalan:

RLi + R"2C=NR: : R"2CRNHR:

Organolitiy birikmalari C = C aloqalari orqali qo'shiladi. 1,2-, 3,4- va 1,4- qo'shish mumkin bo'lgan konjugatsiyalangan ko'p bog'lanishlar uchun reaktsiya oson sodir bo'ladi (diagrammaga qarang). Butillitiy 1,4-turdagi izoprenga o'ziga xos tarzda qo'shiladi. Izolyatsiya qilingan bir nechta bog'lanishlar bo'lsa, maxsus ulanishlar talab qilinadi. sharoitlar (xelatlovchi moddalar, bosim).

Rect.Yashil doirasi. 1-rasm Karbonil birikmalar bilan reaksiyalar; 2-rasm. Boshqa elektrofillar bilan reaksiyalar.

STRECKER REAKSIYALARI, 1) NH3 va HCN ta'sirida aldegidlar yoki ketonlardan a-aminokislotalarni olish hosil bo'lgan aminonitrillarning gidrolizi (Strecker sintezi deb ataladi):

ZELINSKIY-STADNIKOV REAKSIYASI, a-aminokislotalarning alifatik, alitsiklik ta'sirida sintezi. yoki aromatik karbonil birikmalari KCN va NH4Cl ning quyidagi bilan aralashmalari. hosil bo'lgan a-aminonitrilning kislotali gidrolizi:

Jarayon suvli yoki suvli-spirtli muhitda 0-20 ° C da (past reaktiv karbonil birikmalar bo'lsa - 50-60 ° C da) 3-5 soat davomida amalga oshiriladi. a-Aminonitrillar gidrolizlanadi, uchun. masalan, 10-20% - HCl ning suvli eritmasi. Eritmaning chiqishi 60-90% ni tashkil qiladi. NH4Cl-ni birlamchi amin gidroxloridlari bilan almashtirganda, N-almashtirilgan a-aminokislotalar hosil bo'ladi. r-tion mexanizmi izni o'z ichiga oladi, deb taxmin qilinadi. Bosqichlar: (rasmga qarang)

Ehtimol, dastlabki ikki bosqich o'rniga o'zaro ta'sir sodir bo'ladi. HCN va NH3 ga parchalanadigan beqaror NH4CN hosil bo'lishi bilan KCN va NH4Cl.

FAVORSKY REAKSIYASI

reaktsiyasi, suvsiz kukunli kaliy gidroksid ishtirokida asetilen uglevodorodlarini ketonlar bilan kondensatsiyalash orqali uchinchi darajali asetilen spirtlarini sintez qilish. Masalan, asetilen aseton bilan reaksiyaga kirishib, dimetiletinilkarbinol hosil qiladi:

HCºCH + CH3COCH3-(CH3)2C (OH) C-CH.

Reaksiya efir, benzol va boshqa organik erituvchilarda sovutish va aralashtirish bilan olib boriladi. Masalan, vinil asetilen va asetondan sintez qilingan dimetilviniletinilkarbinol katta amaliy ahamiyatga ega:

(CH3)2C (OH) SºS-SNN2,

metil va (yoki) butil metakrilat bilan kopolimerizatsiyasi laklar va yopishtiruvchi moddalar ishlab chiqarishda ishlatiladigan karbinol qatronlarini hosil qiladi. Reaksiyani 1900 yilda A.E.Favorskiy kashf etgan.

Buyuk Sovet Entsiklopediyasi, TSB. 2012

Shuningdek, lug'atlar, entsiklopediyalar va ma'lumotnomalarda rus tilida so'zning talqinlari, sinonimlari, ma'nolari va FAVORSKY REACTION nima ekanligini ko'ring:

• REAKSIYA Iqtisodiy atamalar lug'atida:
  (jargon) - bu erda: avvalgidan keyin narxlarning tez tushishi ...
• REAKSIYA Tibbiyot nuqtai nazaridan:
  (reactio; re- + lat. actio action; sinonimi R. psixogen) psixiatriyada aqliy faoliyatdagi patologik oʻzgarishlarning umumiy nomi ... javob sifatida yuzaga keladi.
• REAKSIYA
  (re... va lot. actio — harakat soʻzlaridan) baʼzi ... ga javoban yuzaga keladigan harakat, holat, jarayon.
• REAKSIYA V Ensiklopedik lug'at Brokxauz va Evfron:
  Reaksiya (siyosiy) - keng ma'noda oldingi yoki zamonaviyga keskin qarama-qarshi yo'nalishdagi ijtimoiy harakat, agar uning haddan tashqari ko'pligi sabab bo'lsa. Shunday qilib…
• REAKSIYA Zamonaviy entsiklopedik lug'atda:
  (re... va lotincha actio — harakat soʻzlaridan), har qanday ...ga javoban yuzaga keladigan harakat, holat, jarayon.
• REAKSIYA
  [Lotin re. qarshi + actio harakat] 1) muayyan taʼsirga javoban sodir boʻladigan harakat; 2) biologiyada javob ...
• REAKSIYA Entsiklopedik lug'atda:
  men va, g. 1. Muayyan ta'sirga javoban sodir bo'ladigan harakat. Ijobiy r. tanqidga. 2. Tananing javobi...
• REAKSIYA Entsiklopedik lug'atda:
  1, -i, g. I. reaktsiyani ko'raman. 2. Ayrim moddalarning boshqa moddalarga aylanishi (kimyoviy reaksiya) yoki transformatsiyasi atom yadrolari ularning natijasida...
• REAKSIYA
  ERITROTsitLAR CHO'KIRISHI REAKSIYASI, ROE...ga qarang.
• REAKSIYA Katta rus entsiklopedik lug'atida:
  RADIATSIYA REAKSIYASI, xuddi radiatsiya ishqalanishi...
• REAKSIYA Katta rus entsiklopedik lug'atida:
  REAKSIYA - jamiyatlarning siyosiy, faol qarshiligi. eskirgan ijtimoiy... saqlash va mustahkamlash maqsadida taraqqiyot...
• REAKSIYA Katta rus entsiklopedik lug'atida:
  REAKSIYA (re... va lot. astio — harakat soʻzlaridan), biror narsaga javob sifatida yuzaga keladigan harakat, holat, jarayon. ...
• REAKSIYA Zaliznyakga ko'ra to'liq aksentli paradigmada:
  reaction, reaction, reaction, reaction, reaction, reaction, reaction, reaction, reaction, reaction, reaction, reaction, …
• REAKSIYA Rus biznes lug'atining tezaurusida:
  
• REAKSIYA Xorijiy so'zlarning yangi lug'atida:
  I. (lot. re... qarshi + actio harakat) 1) muayyan taʼsirga javoban sodir boʻladigan harakat; 2) bio. ...
• REAKSIYA Rus tili tezaurusida:
  Syn: Chumolilarning javobi: e'tibor bermaslik, ...
• REAKSIYA Abramovning sinonimlar lug'atida:
  sm. …
• REAKSIYA Ruscha sinonimlar lug'atida:
  Syn: Chumolilarning javobi: e'tibor bermaslik, ...
• REAKSIYA Efremova rus tilining yangi izohli lug'atida:
  1. g. 1) u yoki bu ta'sirga javoban sodir bo'ladigan harakat, harakat. 2) Organizmning u yoki bu...
• REAKSIYA Lopatinning rus tili lug'atida:
  reaktsiya ...
• REAKSIYA Rus tilining to'liq imlo lug'atida:
  reaktsiya ...
• REAKSIYA Imlo lug'atida:
  reaktsiya ...
• REAKSIYA Ozhegovning rus tilining lug'atida:
  2 ijtimoiy taraqqiyotga faol qarshilik ko'rsatish va inqilobiy harakatni bostirish siyosati, uni saqlab qolish yoki ... uchun kurashda ekspluatator sinflar olib boradi.
• REAKSIYA Zamonaviyda izohli lug'at, TSB:
  (re ... va lot. actio - harakatdan), har qanday ta'sirga javoban yuzaga keladigan harakat, holat, jarayon. - siyosiy, ...
• REAKSIYA Ushakovning rus tilining izohli lug'atida:
  reaktsiyalar, g. (Lotin reactio) (kitob). 1. faqat birliklar Siyosat, kurash orqali eski tartibni qaytaruvchi va himoya qiluvchi davlat siyosiy rejimi...
• REAKSIYA Efrayimning tushuntirish lug'atida:
  reaksiya 1. g. 1) u yoki bu ta'sirga javoban sodir bo'ladigan harakat, harakat. 2) Tananing bunga javobi yoki ...
• REAKSIYA Efremova rus tilining yangi lug'atida:
  
• REAKSIYA Rus tilining katta zamonaviy tushuntirish lug'atida:
  I 1. U yoki bu ta’sirga javoban sodir bo‘ladigan harakat yoki harakat. 2. Organizmning u yoki bu...ga munosabati.
• FAVORSKY USUL Tibbiyot nuqtai nazaridan:
  (A.V. Favorskiy, 1873-1930, sovet nevrologi) nerv hujayralarini, eksenel silindrlarni va nerv uchlarini singdirishning Ramon va Kajal usulini modifikatsiyasi ...
• KAHAL-FAVORSKY USUL Tibbiyot nuqtai nazaridan:
  (s. Ramon at Cajal, 1852-1934, ispan gistologi; B. A. Favorskiy, sovet shifokori) gistologik preparatlarda neyrofibrillalar va nervlarni aniqlash usuli ...
• VIZANTIYA ESTETIKASI XX asrning klassik bo'lmagan, badiiy va estetik madaniyati leksikonida Bychkova:
  (paradigma sifatida) Vizantiyaning yunonzabon madaniyatida shakllangan oʻrta asr estetikasi yoʻnalishlaridan biri (IV-XV asrlar); antik davrning estetik g'oyalariga asoslangan edi (neoplatonizm, ...
• GREGORI PALAMA Qadimgi rus san'atining nomlari va tushunchalari lug'atida:
  (1296-1359) avliyo, cherkov otalaridan biri, kech Vizantiya madaniyatining ko'zga ko'ringan vakili. 1350 yildan beri Salonika metropoliti. Gesychazm uchun teologik asos yaratuvchisi...
• Kitob plitasi
  - (lotincha exlibris - kitoblardan) kitob belgisi, kitobning istalgan egasiga tegishli ekanligini bildiruvchi yorliq. Ichkarida tayoqchalar ...
• TASVIRNING OLTIN ASRI Tasviriy san'at atamalari lug'atida:
  - (Tasvirning oltin davri) 1880-1920 yillarda jurnal va kitob illyustratsiyasining gullab-yashnashi. 19-asr oxirida cheksiz koʻpayish erkinligi...
• TEOFİLOS (YANNOPOULOS)
  Ochiq Pravoslav entsiklopediya"DARAXT". Teofil III (Yiannopoulos) (1952 yilda tug'ilgan), Quddus va butun Falastinning Muqaddas shahri Patriarxi. Dunyoda...
• Gennadiy stipendiyasi pravoslav entsiklopediya daraxtida.
• VASILY (BLATSOS) Pravoslav entsiklopediya daraxtida:
  "TREE" pravoslav entsiklopediyasini oching. Vasiliy (Blatsos) (1923 yilda tug'ilgan), Kesariya mitropoliti. Dunyoda Blatsos Kristos, 1923 yilda tug'ilgan ...
• FAVORSKY ALEXEY EVGRAFOVICH
  Favorskiy (Aleksey Evgrafovich) - kimyogar, 1860 yilda tug'ilgan. O'rta ma'lumotni Nijniy Novgorod va Vologda gimnaziyalarida olgan. 1878 yilda...
• IPATIEV VLADIMIR NIKOLAEVIC Qisqacha biografik entsiklopediyada:
  Ipatiev (Vladimir Nikolaevich) - kimyogar, Mixaylovskiy artilleriya akademiyasining oddiy professori. 1867 yilda tug'ilgan. O'rta ma'lumotni 3-harbiy ...
• IGOR SVYATOSLAVICH Adabiy ensiklopediyada:
  - 12-asr qadimgi rus adabiyoti yodgorligi qahramoni. "Igorning yurishi haqidagi ertak". (Anonim asarning aniq yaratilgan sanasi noma'lum. Aksariyat tadqiqotchilar ...
• BALZAK Adabiy ensiklopediyada:
  1. de Jan-Lui-Ges - asli Angulemdan, asli aristokrat, yaxshilik qonunchilaridan biri ...
• FAVORSKIY VLADIMIR ANDREEVICH Katta ensiklopedik lug'atda:
  (1886-1964) rus grafik rassomi va rassomi, SSSR xalq rassomi (1963), SSSR Badiiy akademiyasining haqiqiy a'zosi (1962). Rus yog'och naqshlari maktabining asoschisi, monumentalist, teatr rassomi...
• FAVORSKY ALEXEY EVGRAFOVICH Katta ensiklopedik lug'atda:
  (1860-1945) rus organik kimyogari, ilmiy maktab asoschisi, SSSR Fanlar akademiyasi akademigi (1929), Sotsialistik Mehnat Qahramoni (1945). Asetilen hosilalari kimyosi bo'yicha fundamental tadqiqotlar, ...
• BARLAM Katta ensiklopedik lug'atda:
  (vaf. 1350) Kalabriyadan Vizantiyaga koʻchib kelgan rohib. Tabiat haqidagi diniy bahsda Gregori Palamas va Atonit gesyxastlarining asosiy raqibi ...
• BULATOV ERIK VLADIMIROVICH Katta ensiklopedik lug'atda:
  (1933 y. t.) rus rassomi, Moskva “norasmiy sanʼati” yetakchilaridan biri. V. A. Favorskiy va zamonaviy avangardizm an'analarini uyg'unlashtirib, u o'zining ...
• EFROS ABRAM MARKOVICH
  Abram Markovich, rus sovet san'atshunosi, adabiyotshunos, teatr tanqidchisi, tarjimon. Oʻrgangan…
• KIMYOVIY VA KIMYO-TEXNOLOGIK TA'LIM Buyuk Sovet Entsiklopediyasida, TSB:
  va kimyoviy-texnologik ta'lim, o'zlashtirish tizimi ta'lim muassasalari kimyo va kimyoviy texnologiya bilimlari, ularni eritmalarga qo'llash usullari...
• FAVORSKY ALEXEY EVGRAFOVICH Buyuk Sovet Entsiklopediyasida, TSB:
  Aleksey Evgrafovich, sovet organik kimyogari, SSSR Fanlar akademiyasining akademigi (1929; muxbir a'zosi 1922), Sotsialistik Qahramon ...
• URUSEVSKIY SERGEY PAVLOVICH Buyuk Sovet Entsiklopediyasida, TSB:
  Sergey Pavlovich, sovet kinooperatori va rejissyori, RSFSRda xizmat ko'rsatgan artist (1951). 1942 yildan KPSS a'zosi. ...

Reaktsiya mexanizmi

Reaktsiya hosil bo'lgan karbonil guruhiga nukleofil qo'shilish mexanizmi bilan boradi joyida terminal alkin atsetilenid anionining deprotonatsiyasi natijasida:

R 1 R 2 C=O + - C≡SR-R R 1 R 2 C(O -)-C≡SR R = H, Alk, Ar, OEt

Reaksiya odatda kaliy gidroksid yoki natriy amid suspenziyasida aprotik erituvchida (efir, benzol, dimetilformamid va boshqalar) -70 dan +40 °C gacha bo'lgan haroratda, past qaynaydigan birikmalar yoki asetilendan foydalanganda - ostida amalga oshiriladi. 0,4-0,9 MPa bosim. Ba'zi modifikatsiyalarda asetilen o'rniga kaliy gidroksid ishtirokida kaltsiy karbid (atsetilenid) ishlatiladi.

Hosildorlik 40-60% ni tashkil qiladi.

Ketonlar va ba'zi aldegidlar reaksiyaga kirishadi; alkin komponenti sifatida ikkala almashtirilgan terminal alkinlar (jumladan, hetero-alkinlar - masalan, etoksiasetilen) va asetilen ishlatiladi. Ikkinchi holda, hosil bo'lgan 1,1 o'rnini bosuvchi propargil spirtlarining deprotonatsiyasi va ularning karbonil birikmasi bilan o'zaro ta'siri tufayli bis-adduktlar - asetilen 1,4-diollar ham hosil bo'lishi mumkin:

R 1 R 2 C=O + - C≡SH R 1 R 2 C(O -)-C≡SH R 1 R 2 C(O -)-C≡SH + B - R 1 R 2 C(O -) -C≡S - + BH R 1 R 2 C(O -)-C≡S - + R 1 R 2 C=O R 1 R 2 C(O -)-C≡S(O -)R 1 R 2

Alifatik aldegidlarda reaktsiya asoslar ta'sirida aldol kondensatsiyasi bilan murakkablashadi, ammo qo'shma erituvchi sifatida kaliy gidroksid geksametilfosfortriamiddan foydalanish 70% gacha bo'lgan 1-mono o'rnini bosuvchi propargil spirtlarini sintez qilish imkonini beradi. .

Favorskiy reaksiyasining aldegidlarga enantioselektiv qo‘shilishiga imkon beruvchi yana bir modifikatsiyasi ho‘l toluolda (+)-N-metilefedrin va trimetilamin ishtirokida katalizator sifatida rux triflatidan foydalanish hisoblanadi, bu holda hosildorlik 96 ga etadi. 89-99% enantioselektivlik bilan %

Favorskiy reaktsiyasi teskari; asosiy sharoitlarda almashtirilgan propargil spirtlari terminal alkin va karbonil birikmasiga bo'linishi mumkin ( Favorskiy retroreaktsiyasi) .

Sintetik dastur

Favorskiy reaksiyasida olingan uchlamchi va ikkilamchi asetilen spirtlari kislotali katalizda a,b-toʻyinmagan ketonlar va aldegidlarga qayta joylanadi (Meyer-Schuster oʻzgarishi):

Favorskiy retroreaktsiyasi alkinlarni sintez qilishda, xususan, Sonogashira reaktsiyasiga asetilen guruhini kiritishda, alkin komponenti sifatida tijoratda mavjud bo'lgan 1,1-dimetilpropargil spirti ishlatilganda qo'llaniladi, shundan so'ng aseton hosil bo'lgan 3-dan ajraladi. maqsadli alkin hosil qilish uchun almashtirilgan dimetilpropargil spirti:

R-X + HC≡S-C(CH 3) 2 OH R-C≡S-C(CH 3) 2 OH R-C≡S-C(CH 3) 2 OH R-C≡SH + (CH 3) 2 C=O

Sanoat ilovasi

Favorskiy reaksiyasi sintetik kauchuklar ishlab chiqarish uchun xom ashyo bo'lgan izoprenni sintez qilish uchun sanoatda qo'llaniladigan usullardan biri asosida yotadi. Asetilen va asetondan izoprenni sintez qilish usulini Favorskiyning o'zi taklif qilgan. Ushbu usulda asetilen aseton bilan kondensatsiyalanadi va 1,1-dimetilpropargil spirti hosil bo'ladi, so'ngra dimetilvinilkarbinolga gidrogenlanadi, izoprengacha suvsizlanadi:

(CH 3) 2 C=O + HC≡SH HC≡S-C(CH 3) 2 OH HC≡S-C(CH 3) 2 OH + [H] H 2 C=SH-C(CH 3) 2 OH H 2 C=CH-C(CH 3) 2 OH HC=C(CH 3)-CH=CH 2

Sanoatda Snamprogetti/Enichem jarayonidan foydalaniladi, bunda aseton va asetilenning kondensatsiyasi suyuq ammiakda 10-40°C da 20-25 atm bosim ostida katalizator sifatida kaliy gidroksid bilan amalga oshiriladi.

Shuningdek qarang

Wikimedia fondi. 2010 yil.

Boshqa lug'atlarda "Favorskiy reaktsiyasi" nima ekanligini ko'ring:

- (molekulyar qayta tashkil etish) o'zgarishga olib keladigan kimyoviy reaktsiya ... Vikipediya

Suvsiz kukunli kaliy gidroksid ishtirokida atsetilen uglevodorodlarini ketonlar bilan kondensatsiyalash orqali uchinchi darajali asetilen spirtlarini sintez qilish. Masalan, atsetilen aseton bilan reaksiyaga kirishib, dimetiletinilkarbinol hosil qiladi: ... ... Buyuk Sovet Entsiklopediyasi

Asoslar ta'sirida a galogen ketonlarning karboksilik kislotalar yoki ularning hosilalariga qayta joylashishi. Reaksiya mahsuloti asosning tabiatiga bog'liq: gidroksidlar holatida ishqoriy metallar karboksilik kislotalar... ... Vikipediya bilan oʻzaro taʼsirlashganda hosil boʻladi

IN organik kimyo Ushbu reaktsiyani kashf etgan yoki o'rgangan tadqiqotchi nomi bilan atalgan juda ko'p reaktsiyalar mavjud. Ko'pincha reaktsiya nomida bir nechta olimlarning ismlari paydo bo'ladi: bular birinchi nashrning mualliflari bo'lishi mumkin (masalan, ... ... Vikipediya

- (aks holda asetilen uglevodorodlari) uglerod atomlari o'rtasida uch marta bog'langan uglevodorodlar, ular bilan gomologik qator hosil qiladi. umumiy formula CnH2n 2. Uch karra bog‘langan uglerod atomlari sp gibridlanish holatida ... Vikipediya

Asosiy maqola: Spirtli ichimliklar Spirtli ichimliklar katta va juda xilma-xil sinfdir. organik birikmalar: ular tabiatda keng tarqalgan, eng katta sanoat ahamiyatiga ega va alohida ahamiyatga ega kimyoviy xossalari. U yerda... ... Vikipediya

Spirtli ichimliklarning kimyoviy xossalari quyidagilardir kimyoviy reaksiyalar boshqa moddalar bilan o'zaro ta'sirida spirtli ichimliklar. Ular asosan gidroksil guruhining mavjudligi va uglevodorod zanjirining tuzilishi, shuningdek ularning o'zaro ta'siri bilan belgilanadi: Ko'proq ... ... Vikipediya

Org. COOH karboksil guruhini o'z ichiga olgan birikmalar. Bu guruhlar soniga koʻra bir, ikkita va koʻp asosli kislotalar ajratiladi (yana q. Dikarbon kislotalar ). Tarkibida Hal, shuningdek NH2, C=O, OH guruhlari (mos ravishda galogenlangan karboksilik kislotalar, aminokislotalar,... ... Kimyoviy ensiklopediya

kimyogar; jins. 1860 yilda o'rta ma'lumotni Nijniy Novgorod va Vologda gimnaziyalarida oldi. 1878 yilda u Imp-ning fizika-matematika fakultetining tabiiy bo'limiga o'qishga kirdi. Sankt-Peterburg Universitet, u 1882 yilda nomzodlik darajasi bilan kursni tamomlagan ... Katta biografik ensiklopediya

Qo'l. Բաբայան Արաքսի Թովմասի Tug'ilgan sanasi: 1906 yil 5 may (1906 yil 05 05) Tug'ilgan joyi: Yerevan, Armaniston ... Vikipediya