Organik moddalarning izomeriyasi. Izomeriya va uning turlari – Bilim gipermarketi

Izomerizm –bir xil molekulyar formulaga ega bo'lgan turli moddalarning mavjudligi. Bu hodisa bir xil atomlarning bir-biri bilan turli yo'llar bilan ulanishi mumkinligi bilan bog'liq. Barcha izomerlar ikkita katta sinfga bo'lingan - strukturaviy izomerlar Va fazoviy izomerlar (stereoizomerlar).

Strukturaviy organik birikmalarning turli tuzilish formulalariga mos keladigan izomerlar (bilan atomlarning turli xil ulanish tartibi).

Stereoizomerlar bir xil tarkibga ega va atomlarning bir xil bog'lanish tartibiga ega bo'lgan, lekin atomlarning fazoda joylashishi bilan farq qiladigan birikmalar.

Strukturaviy izomerlar. Organik birikmalarning yuqoridagi tasnifiga ko'ra, strukturaviy izomerlar orasida uchta guruh ajratiladi:

1) turli funktsional guruhlarni o'z ichiga olgan va organik birikmalarning turli sinflariga mansub birikmalar, masalan:

2) uglerod skeletlarida farq qiluvchi birikmalar:

3) molekuladagi o'rinbosar yoki ko'p bog'lanish holatida farq qiluvchi birikmalar:

Fazoviy izomerlar (stereoizomerlar). Stereoizomerlarni ikki turga bo'lish mumkin: geometrik izomerlar va optik izomerlar.

Geometrik izomeriya qo'sh bog' yoki halqani o'z ichiga olgan birikmalarning xarakteristikasi. Bunday molekulalarda ko'pincha an'anaviy tekislikni shunday chizish mumkinki, turli uglerod atomlaridagi o'rinbosarlar bir tomonda (cis-) yoki turli tomonlarda bo'lishi mumkin. (trans-) bu samolyotdan. Agar bu o'rinbosarlarning tekislikka nisbatan orientatsiyasining o'zgarishi faqat kimyoviy bog'lanishlardan birining uzilishi tufayli mumkin bo'lsa, unda ular geometrik izomerlarning mavjudligi haqida gapiradilar.

Geometrik izomerlar fizik va kimyoviy xossalari bo‘yicha sezilarli darajada farq qilishi mumkin.

Optik izomerlar oyna tasvirlari bir-biriga mos kelmaydigan molekulalardir. Ularni ikki turga bo'lish mumkin: enantiomerlar Va diastereomerlar.

Asimmetrik (xiral) markazlarning oyna konfiguratsiyasiga ega bo'lgan stereoizomerlar deyiladi enantiomerlar yoki optik antipodlar.

Enantiomerizm bitta bo'lgan molekulalarga xosdir assimetrik (xiral) atom uglerod, ya'ni. to'rt xil atom yoki atomlar guruhi bilan bog'langan atom. Enantiomerlarning molekulalari bir-biri bilan ob'ekt va mos kelmaydigan oyna tasviri sifatida bog'lanadi. Enantiomerlar bir xil fizik va kimyoviy xossalarga ega, lekin qutblangan nurning aylanish belgisida farqlanadi.

Masalan, sut kislotasi enantiomerlar shaklida mavjud. CH 3 -CH(OH)-COOH:

(+) va (-) enantiomerlarning ekvimolyar aralashmasi optik jihatdan faol emas va deyiladi. rasemik aralashma yoki irqdosh.

Diastereomerlar- fazoviy izomerlar, ularning molekulalari bir-birining oyna tasviri emas. Diastereomerlar bir-biridan fizik va kimyoviy xossalari bilan farqlanadi.

Har yili kimyo bo'yicha KT va Yagona davlat imtihonlarida "izomeriya" va "izomerlar" tushunchalari bo'yicha ma'lum vazifalar mavjud. Ushbu maqolada men sizga sinflararo izomeriya misollarini keltiraman va bu bilimlardan KT va Yagona Davlat imtihon topshiriqlarini bajarish uchun qanday foydalanishni ko'rsataman.

Izomerlar- bular bir xil sifat va miqdoriy tarkibga ega, ammo tuzilishi har xil va shuning uchun har xil xususiyatlarga ega bo'lgan moddalardir. Boshqacha qilib aytganda, izomerlar - bu mavjud bo'lgan moddalar bir xil formula, lekin tuzilishi boshqacha. Yoki Izomerlar - bir xil molekulyar, ammo tuzilish formulalari har xil bo'lgan moddalar.

Izomerlarning mavjudligi hodisasi izomeriya deyiladi .

Ammo biz sinflararo izomeriya haqida gapiramiz.

Har xil sinfdagi organik birikmalarning izomeriyasi (sinflararo izomeriya) bir xil molekulyar formulaga ega bo'lgan, ammo turli sinflarga mansub bo'lgan moddalar molekulalaridagi atomlarning turli joylashuvi va birikmalaridan kelib chiqadi.

Shunday qilib, organik moddalarning izomerik sinflariga misollar:

1. Alkenlar va sikloalkanlar, masalan, 1-geksen va siklogeksan:

2. Alkinlar va alkadienlar (dienlar), masalan, butin-1 va butan-1,3:

3. Efirlar va bir atomli spirtlar, masalan, dietil efir va 1-butanol:

4. Esterlar va monokarboksilik kislotalar, masalan, metil asetat va propan kislotasi:

5. Aldegidlar va ketonlar, masalan, propanal va propanon-2:

6. Aminokislotalar (tarkibida bitta azot atomi va bitta karboksil guruhi) va nitroalkanlar, masalan, glitsin va nitroetan:

Bular turli yillarda Markaziy televidenie va Yagona davlat imtihonida uchraydigan sinflararo izomerlarning misollari.

Va endi men KT va Yagona davlat imtihonidagi topshiriqlarga misol keltiraman, unda izomerlar, shu jumladan sinflararo bilimlardan foydalanish kerak edi:

Yagona davlat imtihoni 2018 demo:

12-topshiriq. Taklif etilgan ro'yxatdan penten-2 ning strukturaviy izomerlari bo'lgan ikkita moddani tanlang.

1) pentan;

2) siklopentan;

3) pentin-1;

4) pentadien-1,3;

5) 2-metilbuten-2.

Javoblar maydoniga tanlangan moddalarning raqamlarini yozing.

Javob va video yechimni quyida ko'ring:

CT 2015 dan B2 vazifasi:

AT 2. Organik moddani izomeri bilan moslang. Javobni harflar va raqamlar kombinatsiyasi sifatida yozing, masalan: A1B2B3G4D5E6Zh7

Modda	Izomer
A. Pentanal B. Metil asetat

Dars davomida siz izomeriya turlari haqida umumiy tasavvurga ega bo'lasiz va izomer nima ekanligini bilib olasiz. Organik kimyoda izomeriya turlarini bilib oling: strukturaviy va fazoviy (stereoizomeriya). Moddalarning tuzilish formulalaridan foydalanib, strukturaviy izomeriyaning kichik turlarini (skelet va pozitsion izomeriya) ko'rib chiqing, fazoviy izomeriya turlarini bilib oling: geometrik va optik.

Mavzu: Organik kimyoga kirish

Dars: Izomeriya. Izomeriya turlari. Strukturaviy izomeriya, geometrik, optik

Biz ilgari ko'rib chiqqan organik moddalarni tavsiflovchi formulalar turlari bir nechta turli tuzilish formulalari bitta molekulyar formulaga mos kelishi mumkinligini ko'rsatadi.

Masalan, molekulyar formula C 2H 6O mos keladi ikkita modda turli strukturaviy formulalar bilan - etil spirti va dimetil efir. Guruch. 1.

Natriy metali bilan reaksiyaga kirishib, vodorod ajralib chiqadigan suyuqlik etil spirti +78,5 0 S da qaynaydi. Xuddi shu sharoitda natriy bilan reaksiyaga kirishmaydigan gaz dimetil efiri ham -23 0 S da qaynaydi.

Bu moddalar tuzilishi jihatidan farq qiladi - turli moddalar bir xil molekulyar formulaga ega.

Guruch. 1. Sinflararo izomeriya

Tarkibi bir xil, lekin tuzilishi har xil va shuning uchun har xil xususiyatlarga ega bo'lgan moddalarning mavjudligi hodisasi izomeriya deb ataladi (yunoncha "isos" - "teng" va "meros" - "qism", "ulush" so'zlaridan).

Izomeriya turlari

Izomeriyaning har xil turlari mavjud.

Strukturaviy izomeriya molekuladagi atomlarning turli tartiblari bilan bog'liq.

Etanol va dimetil efir strukturaviy izomerlardir. Ular organik birikmalarning turli sinflariga mansub bo'lganligi sababli, bu turdagi strukturaviy izomeriya deyiladi sinflararo ham . Guruch. 1.

Strukturaviy izomerlar bir xil birikmalar sinfida ham mavjud bo'lishi mumkin, masalan, C 5 H 12 formulasi uch xil uglevodorodga to'g'ri keladi. Bu uglerod skeleti izomeriyasi. Guruch. 2.

Guruch. 2 Moddalarga misollar - strukturaviy izomerlar

Bir xil uglerod skeletiga ega bo'lgan strukturaviy izomerlar mavjud bo'lib, ular bir nechta bog'lanish (ikki va uch) yoki vodorod o'rnini bosuvchi atomlarning holatida farqlanadi. Ushbu turdagi strukturaviy izomeriya deyiladi pozitsion izomeriya.

Guruch. 3. Strukturaviy pozitsiya izomeriyasi

Faqat bitta bog'lanishni o'z ichiga olgan molekulalarda xona haroratida molekulyar bo'laklarning bog'lanish atrofida deyarli erkin aylanishi mumkin va, masalan, 1,2-dikloroetan formulalarining barcha tasvirlari ekvivalentdir. Guruch. 4

Guruch. 4. Xlor atomlarining bitta bog' atrofida joylashishi

Agar aylanish, masalan, tsiklik molekulada yoki qo'sh bog'lanish bilan to'sqinlik qilsa, u holda geometrik yoki sis-trans izomeriyasi. Sis-izomerlarda o'rinbosarlar halqa yoki qo'sh bog'lanish tekisligining bir tomonida, trans-izomerlarda - qarama-qarshi tomonlarda joylashgan.

Cis-trans izomerlari uglerod atomi bilan bog'langanda mavjud. ikki xil o'rinbosari Guruch. 5.

Guruch. 5. Sis va trans izomerlari

Izomeriyaning yana bir turi to'rtta yagona bog'langan uglerod atomi o'z o'rnini bosuvchi moddalar - tetraedr bilan fazoviy tuzilish hosil qilishi tufayli yuzaga keladi. Agar molekulada kamida bitta uglerod atomi to'rt xil o'rinbosar bilan bog'langan bo'lsa, optik izomerizm. Bunday molekulalar ularning oyna tasviriga mos kelmaydi. Bu xususiyat xirallik deb ataladi - yunoncha Bilanhier- "qo'l". Guruch. 6. Optik izomeriya tirik organizmlarni tashkil etuvchi ko'plab molekulalarga xosdir.

Guruch. 6. Optik izomerlarga misollar

Optik izomeriya ham deyiladi enantiomerizm (yunon tilidan enantios- "qarama-qarshi" va meros- "qism") va optik izomerlar - enantiomerlar . Enantiomerlar optik jihatdan faol, ular yorug'likning qutblanish tekisligini bir xil burchak ostida, lekin qarama-qarshi yo'nalishda aylantiradilar: d- , yoki (+)-izomer, - o'ngga, l- , yoki (-)-izomer, - chapga. Teng miqdordagi enantiomerlarning aralashmasi deyiladi irqdosh, optik jihatdan faol emas va belgi bilan ko'rsatilgan d,l- yoki (±).

Darsni yakunlash

Dars davomida siz izomeriya turlari va izomer nima ekanligi haqida umumiy tushuncha oldingiz. Biz organik kimyoda izomeriya turlarini bilib oldik: strukturaviy va fazoviy (stereoizomeriya). Moddalarning tuzilish formulalaridan foydalanib, biz strukturaviy izomeriyaning kichik turlarini (skelet va pozitsion izomeriya) ko'rib chiqdik va fazoviy izomeriyaning geometrik va optik turlari bilan tanishdik.

Adabiyotlar ro'yxati

1. Rudzitis G.E. Kimyo. Umumiy kimyo asoslari. 10-sinf: umumiy ta'lim muassasalari uchun darslik: asosiy daraja / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14-nashr. - M.: Ta'lim, 2012 yil.

2. Kimyo. 10-sinf. Profil darajasi: akademik. umumiy ta'lim uchun muassasalar / V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin va boshqalar - M .: Bustard, 2008. - 463 p.

3. Kimyo. 11-sinf. Profil darajasi: akademik. umumiy ta'lim uchun muassasalar / V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin va boshqalar - M .: Bustard, 2010. - 462 p.

4. Xomchenko G.P., Xomchenko I.G. Universitetlarga kiruvchilar uchun kimyo fanidan masalalar to'plami. - 4-nashr. - M .: RIA "Yangi to'lqin": Nashriyotchi Umerenkov, 2012. - 278 p.

Uy vazifasi

1. No 1,2 (39-bet) Rudzitis G.E. Kimyo. Umumiy kimyo asoslari. 10-sinf: umumiy ta'lim muassasalari uchun darslik: asosiy daraja / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14-nashr. - M.: Ta'lim, 2012 yil.

2. Nima uchun etilen qatoridagi uglevodorodlardagi izomerlar soni to‘yingan uglevodorodlarnikidan ko‘p?

3. Qaysi uglevodorodlarning fazoviy izomerlari bor?

Organik moddalar izomerlar hosil qilish qobiliyatiga ega. Bular bir xil miqdordagi atomlarga ega bo'lgan, ammo tuzilishi yoki fazodagi holati bo'yicha har xil birikmalardir. Molekulaning tuzilishi va joylashuvi organik birikmalarning fizik va kimyoviy xossalariga ta'sir qiladi.

Tasnifi va nomenklaturasi

Izomeriyaning tushuntirishi 19-asrning ikkinchi yarmida Aleksandr Butlerovning organik moddalarning kimyoviy tuzilishi nazariyasi tufayli olingan. Kimyogar moddalarning xossalari nafaqat atomlar soniga, balki ularning molekula va fazodagi holatiga ham bog'liqligini ko'rsatdi.

Guruch. 1. Aleksandr Butlerov.

Shu munosabat bilan izomeriyaning ikki turi mavjud:

• strukturaviy- moddaning molekulasidagi atomlar yoki atomlar guruhlarining joylashuvi, shuningdek, ko'p bog'lanishlarning holati bilan bog'liq;
• fazoviy- an'anaviy tekislikka nisbatan molekulaning fazodagi holatini aks ettiradi.

Bir moddaning izomerlari soni molekuladagi uglerod atomlari soniga bog'liq. Zanjir qanchalik uzun bo'lsa, izomeriya uchun imkoniyatlar shunchalik ko'p.

Strukturaviy

Molekuladagi o'rinbosar, qo'sh bog'lar va funktsional guruhning holati o'zgarishi mumkin. Shu munosabat bilan strukturaviy izomeriyaning quyidagi turlari ajratiladi:

• uglerod skeleti;
• qoidalari.

Uglerod skeletining izomeriyasi molekulaning istalgan uglerod atomiga -CH 2 metil guruhini o'tkazishni o'z ichiga oladi. Masalan, bitta CH 2 guruhi pentandan (CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 ) ajralib, ikkinchi atomga biriktirilib, 2-metilbutan hosil qilishi mumkin.

Pozitsion izomeriya uch xil bo'ladi:

• bir nechta obligatsiyalar- molekuladagi ko'p bog'larning harakati natijasida izomerlar hosil bo'ladi: CH 2 =C=CH-CH 3 (butadien-1,2) va CH 2 =CH-CH=CH 2 (butadien-1,3);
• funktsional guruh- funktsional radikal pozitsiyasining o'zgarishi: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 OH (butanol-1) va CH 3 -CH 2 -CHOH-CH 3 (butanol-2);
• o'rinbosari- molekulada boshqa uglerod atomiga radikal qo'shilishi: CH 3 -CHCl-CH 2 -CH 3 (2-xlorbutan) va CH 2 Cl-CH 2 -CH 2 -CH 3 (1-xlorobutan).

  Alohida sinflararo izomeriya ajralib turadi, bu asosan funktsional guruhning pozitsiyasiga bog'liq. Ba'zi hollarda, masalan, molekulaning uchidan o'rtasiga atom ko'chirilganda, boshqa sinfdagi modda hosil bo'ladi. Shu bilan birga, moddalarning molekulyar formulasi bir xil bo'lib qoladi. Masalan, CH 3 -CH 2 -OH etanol, CH 3 -O-CH 3 esa dimetil efirdir. Ikkala moddaning molekulyar formulasi C 2 H 6 O. Yana bir misol: C 3 H 6 formulali propilen va siklopropan.

  

  Guruch. 2. Propilen va siklopropanning tuzilish formulalari.

  Strukturaviy izomerlarning nomi radikallar va uglerod zanjiri nomlaridan iborat. Ismning boshida radikal biriktirilgan atom raqamini ko'rsatadigan raqamlar mavjud (hisoblash shoxlangan uchidan boshlanadi). Raqamlar ismning oxiriga ham qo'yilishi mumkin, ular ikki yoki uch bog'langan atomning sonini ko'rsatadi.

  Fazoviy

  Ushbu tur ikki guruhga bo'linadi:

  • optik yoki oyna izomeriyasi;
  • geometrik izomeriya.

  Optik izomeriyaning mohiyati molekulalarning oynada aks etishidir. Izomerlar bir-birini aks ettiradi.

  Geometrik izomeriya ikki turga bo'linadi:

  • cis izomeriyasi- radikallar molekulani yarmiga bo'luvchi an'anaviy tekislikning bir tomonida joylashgan;
  • trans izomerizm- radikallar an'anaviy tekislikning turli tomonlarida yotadi.

  

  Guruch. 3. Optik va geometrik izomeriya.

  Fazoviy izomeriya izomerlari stereoizomerlar yoki fazoviy izomerlar deyiladi. Ko'zgu molekulalari enantiomerlar deb ataladi. Agar molekulalar bir-birini aks ettirmasa, ular diastereomerlar yoki geometrik izomerlar deyiladi.

  Biz nimani o'rgandik?

  Izomeriya - izomerlarning paydo bo'lish hodisasi. Bular tarkibi jihatidan bir xil, ammo tuzilishi va kosmosdagi holati bo'yicha har xil bo'lgan moddalardir. Ikki xil - strukturaviy va fazoviy izomeriya mavjud. Strukturaviy izomeriya molekulalarning tuzilishini aks ettiradi. U uglerod skeleti, funktsional guruhning pozitsiyasi, bir nechta bog'lanish va o'rnini bosuvchi bilan namoyon bo'lishi mumkin. Sinflararo strukturaviy izomeriya ham ajralib turadi. Fazoviy izomeriya optik yoki geometrik bo'lishi mumkin. Bu molekulaning kosmosdagi joylashuvining o'ziga xos xususiyatlari bilan bog'liq.

  Mavzu bo'yicha test

  Hisobotni baholash

  O'rtacha reyting: 4.6. Qabul qilingan umumiy baholar: 298.

Izomerlar sifat va miqdoriy tarkibi (molekulyar formulasi) bir xil bo‘lgan, lekin atomlarning bog‘lanish ketma-ketligi yoki fazoda joylashishiga ko‘ra bir-biridan farq qiluvchi birikmalardir.Bu birikmalarning tuzilishi har xil bo‘lgani uchun izomerlarning kimyoviy yoki fizik xossalari. har xil.

Izomeriya turlari: strukturaviy (tuzilish izomerlari) va stereoizomerizm (fazoviy).

Strukturaviy izomeriya uch xil bo'lishi mumkin:

– uglerod skeletining izomeriyasi (uglerod zanjiri tuzilishiga ko‘ra izomerlar), masalan, butan (tarmoqlanmagan yoki normal tuzilishga ega birikma) va 2-metilpropan (tarmoqlangan tuzilishga ega birikma);

- funktsional guruhlar (yoki bir nechta bog'lanishlar) pozitsiyasining izomerlari, masalan, 1-butanol (gidroksil guruhi zanjirdagi 1-uglerod atomiga bog'langan) va 2-butanol (gidroksil guruhi zanjirdagi 2-uglerod atomiga bog'langan) );

– funktsional guruh izomerlari (yoki sinflararo izomeriya), masalan, 1-butanol (spirtli ichimliklar) va dietil efir (efir).

Stereoizomeriya konformatsion va konfiguratsionga bo'linadi.

Molekulaning konformatsiyasi oddiy -bog'lar atrofida aylanish natijasida hosil bo'lgan turli geometrik shakllardir.

Konfiguratsiya - oddiy -bog'lar atrofida aylanish natijasida paydo bo'ladigan farqlarni hisobga olmagan holda atomlarning fazoda joylashishi.

Organik molekulalarning konformatsiyasi.-bog’ atrofida aylanish C – C nisbatan oson bajariladi, uglevodorod zanjiri turli shakllarni olishi mumkin. Konformatsion shakllar osongina bir-biriga aylanadi va shuning uchun har xil birikmalar emas - ular bir xil molekulaning turli beqaror dinamik shakllari. Konformatorlar orasidagi energiya farqi issiqlik harakati energiyasi bilan bir xil tartibda (bir necha kJ/mol). Shuning uchun oddiy haroratlarda individual konformerlarni ajratib bo'lmaydi.

Tutilgan va inhibe qilingan konformatsiyalar o'rtasida farqlanadi (2-rasm).

Guruch. 2. Pentanning konformatsiyasi: a – tutilgan; b - taqiqlangan

Shaklda. 2-rasmda zanjirning ikkinchi va uchinchi uglerod atomlari orasidagi bog'lanishga asoslangan pentan konformatsiyasi ko'rsatilgan. Ko'rinib turibdiki, tutilgan konformatsiyada vodorod yoki uglerod atomlari bir-birini to'sib qo'ygandek tuyuladi. Inhibe qilingan konformatsiya atomlardan birining 60 ga aylanishi natijasida yuzaga keladi va bog'lanmagan atomlar orasidagi masofa biroz oshadi, atomlarning elektron orbitallarining itarilish kuchlari kamayadi va bu konfiguratsiya energetik jihatdan qulayroqdir. Ko'pgina organik birikmalarning molekulalari konformatorlar aralashmasidir; termal harakat natijasida molekulalar uzluksiz konformatsion o'zgarishlarga uchraydi.

Nyumanning proyeksiya formulalari. Konformatsiyalarni tasvirlash uchun S molekulasini tekislikka proyeksiyalash orqali olinadigan Nyuman proyeksiya formulalaridan foydalaniladi. – C - ulanishlar. Misol sifatida rasmda. 3-rasmda pentanning C 2 –C 3 bog'lanishiga nisbatan konformatsiyasi ko'rsatilgan.

Kuzatuvchiga eng yaqin uglerod atomi (C 2) aylana markazidagi nuqta bilan belgilanadi; aylana olib tashlangan uglerod atomini anglatadi (C 3). Atomdan uchta bog'lanish aylana markazidan uzoqlashuvchi chiziqlar sifatida tasvirlangan - yaqin atrofdagi atom uchun (C 2) yoki aylana orqasidan "chiqib ketgan" - uzoqdagi atom uchun (C 3) Agar atomlar va guruhlar bilan bog'langan bo'lsa. ko'rib chiqilayotgan uglerod atomlari go'yo bir-birini to'sib qo'ygandek, konformatsiya tutilgan deb ataladi (3. a-rasm), atomlardan biri ikkinchisiga nisbatan 60 ° ga aylanganda, biz energiya jihatidan qulayroq inhibe qilingan konformatsiyaga ega bo'lamiz (3-rasm). 3. b).

Guruch. 3. Nyumanning proyeksiya formulasi a: pentanning tutilgan konformatsiyasi va b: pentanning inhibe qilingan konformatsiyasi.

Siklik birikmalarning konformatsiyasi. Tsiklik aromatik bo'lmagan birikmalar odatda tekis emas. Bog'lanish burchaklari va ko'pburchak burchaklarining qiymatlaridagi farq tufayli yuzaga kelishi mumkin bo'lgan burchak va burilish kuchlanishlarini kamaytirish uchun bir yoki bir nechta halqa atomlari qolgan atomlarga nisbatan boshqa tekislikda joylashgan bo'lishi mumkin. Shunday qilib, besh a'zoli tsikllar kosmosda konvert shakliga ega bo'lishi mumkin (4-rasm), olti a'zoli esa vanna yoki stul shakliga ega bo'lishi mumkin (5-rasm).

Guruch. 4. Siklopentanning konformatsiyasi

Konvertning konformatsiyasida uglerod atomlaridan biri qolgan to'rtta atom joylashgan tekislikdan tashqariga chiqadi. Beshta atomning har biri tekislikdan chiqishi mumkin va shuning uchun tsikl doimiy to'lqinga o'xshash harakatda bo'lib tuyuladi.

Guruch. 5. Siklogeksanning konformatsiyasi: a – stul va b – vanna.

Kreslo va hammom konformatsiyasida 2 ta uglerod atomi yana 4 ta atom joylashgan tekislikdan tashqarida joylashgan.

Siklogeksanning konformatsiyasi kafedrasida vodorod va uglerod atomlarining yopilgan joylashuvi yo'q: vodorod atomlarining barcha uglerod atomlarida joylashishi etanning inhibe qilingan konformatsiyasi bilan bir xil.

Oltita C aloqasi – H, stul shaklidagi siklogeksan shaklining simmetriya o'qlariga parallel ravishda yuqoriga va pastga navbatma-navbat yo'naltirilgan, eksenel deyiladi. (ramz A).Qolgan oltitasi C – H bog'lari bu o'qga 109,5 ° burchak ostida joylashgan bo'lib, ular ham navbat bilan yuqoriga va pastga yo'naltiriladi. Ushbu ulanishlar ekvatorial deb ataladi (ramz e). Shunday qilib, har bir uglerod atomi eksenel va ekvatorda joylashgan vodorod atomi bilan bitta aloqaga ega. Kresloning konformatsiyasi energetik jihatdan qulayroqdir.

Konfiguratsiya izomerlari. Optik izomeriya. Konfiguratsion - bu boshqa atomlarning, radikallarning yoki kosmosdagi funktsional guruhlarning bir-biriga nisbatan ma'lum atomlari atrofida turli xil tartibga ega bo'lgan stereoizomerlar. Bularga birinchi navbatda enantiomerlar kiradi - bir-birining oyna tasviri bo'lgan optik faol moddalar.

Qanday moddalar optik faol deb ataladi? Bular polarizatsiyalangan yorug'likning qutblanish tekisligining moyillik burchagini o'zgartirishga qodir bo'lgan birikmalardir. Eslatib o'tamiz, oddiy yorug'lik (quyosh yoki chiroqdan) elektromagnit to'lqin bo'lib, unda zarralar o'zaro perpendikulyar tekisliklarda barcha yo'nalishlarda tebranadi va to'lqinning tarqalish yo'nalishiga perpendikulyar. Tekis qutblangan yorug'likda zarracha tebranishlari bir tekislikda yotadi. Agar nur elektr maydonining tebranishlar tekisligini ma'lum burchak bilan aylantira oladigan va ularga yangi yo'nalish berishga qodir bo'lgan shaffof moddadan o'tib ketsa, bunday modda optik faollikka ega deyiladi.

Organik birikmalarning optik faolligining ikkita belgisini shakllantirish mumkin: assimetrik uglerod atomining mavjudligi va molekulada simmetriya elementlarining yo'qligi.

Asimmetrik uglerod atomi toʻrt xil atom yoki guruhga bogʻlangan atom boʻlib, odatda yulduzcha bilan belgilanadi: *C.

Oqsil tarkibiga kiruvchi aminokislota — alanin (2-aminopropanoik kislota) molekulasini ko‘rib chiqamiz (6-rasm). Molekulada bitta assimetrik uglerod atomi mavjud (ikkinchisi, to'rt xil o'rinbosar bilan bog'liq: aminokislota, karboksil guruhi, vodorod atomi va metil guruhi -CH3). Karboksil guruhining uglerod atomi assimetrik emas, chunki unda 4 ta emas, atigi 3 ta o'rinbosar bor. Uchinchi uglerod atomi (metil uglerod) ham assimetrik emas. Uning 4 ta o'rnini bosuvchisi bor, lekin ulardan 3 tasi bir xil (vodorod atomlari). Ushbu birikmaning molekulasi assimetrikdir, shuning uchun alanin optik faol birikma bo'lib, ikkita enantiomer shaklida mavjud bo'lishi mumkin. Enantiomerlar izomerlarning nisbiy konfiguratsiyasini (glitseraldegid konfiguratsiyasiga nisbatan) tavsiflovchi D, L nomenklaturasi bilan nomlanadi.

Enantiomerni tasvirlash va nomlash uchun molekulaning uglerod zanjirini vertikal ravishda joylashtirish qulay, keyin assimetrik uglerod atomidagi o'rinbosarlar uning o'ng va chap tomonida paydo bo'ladi. Agar katta o'rinbosar (bizning holatda, aminokislota) chap tomonda joylashgan bo'lsa, u L-izomer, o'ngda bo'lsa, u D-izomerdir (6-rasm).

Guruch. 6. Alaninning enantiomerlari.

Enantiomerlar, izomerlardan farqli o'laroq, bir xil fizikaviy va kimyoviy xususiyatlarga ega, ular faqat tekis polarizatsiyalangan yorug'likning qutblanish tekisligini bir xil burchakka, lekin qarama-qarshi yo'nalishda (biri chapga, ikkinchisi o'ngga) aylantirishi bilan farq qiladi. . Teng molyar miqdordagi enantiomerlardan tashkil topgan aralashma rasemik aralashma yoki rasemat deb ataladi. Rasemat optik jihatdan faol emas.

Xususiyatlardagi bu kichik farqga qaramay, enantiomerlarning biologik faolligi juda farq qiladi. Masalan, oqsillar tarkibida faqat aminokislotalarning L-enantiomerlari bo'ladi, bu oqsillarning fazoviy tuzilishining o'ziga xos xususiyatlarini tushuntiradi va fermentlarning katalitik ta'sirining selektivligini aniqlaydi.Aminokislotalarning D-izomerlari organizmga tushganda turli xil salbiy jarayonlarni keltirib chiqarishi mumkin, shuning uchun dori vositalari va turli oziq-ovqat qo'shimchalarini ishlab chiqarishda aminokislotalarning fazoviy konfiguratsiyasini hisobga olish kerak.

Bu birikmaning izomeri -alanin (3-aminopropanoik kislota) ham tanamizda mavjud. Bu birikma oqsillarning bir qismi emas va optik faol emas, chunki unda assimetrik atomlar mavjud emas. Karboksil guruhining birinchi uglerod atomida faqat 3 ta, ikkinchi va uchinchisida 2 ta bir xil o'rinbosar (vodorod atomlari) mavjud.

Keling, optik izomeriya hodisasini ko'rib chiqishni davom ettiramiz. Ushbu hodisa bilan tavsiflangan moddalar ko'pincha stereoizomerlar deb ataladi. Stereoizomerlar fizik va fizik-kimyoviy xossalari bo‘yicha bir xil, lekin ikki jihatdan farqlanadi:

1. Tekislik (tekislik) simmetriyaga ega bo'lmagan shakllarda kristallanish, lekin uning oyna tasviriga ob'ekt sifatida bir-biriga taalluqli, masalan, ikki turdagi tartarik kislota kristallari, stereoizomerik tartarik kislotalarni ajratib ko'rsatish.

2. Stereoizomerlar, yuqorida qayd etilganidek, yorug'likni turlicha qutblaydi. P Optik stereoizomerizmning sababi sp 3-gibridlanish holatida uglerod atomida o'rinbosar guruhlarning joylashishi, ya'ni tetraedrning uchlarida to'yingan uglerod bilan (atomlarning fazoda joylashishi, kosmosda joylashishi) bilan bog'liq. stereoizomeriya mavjudligi konfiguratsiya deb ataladi).

Va quyidagicha ifodalanadi:

Masalan,

L-spirt,= –5,9

Ushbu moddalar uchun chap va o'ng qo'l konfiguratsiyasi mumkin.

Rasemat - optik jihatdan faol bo'lmagan L- va D-izomerlarning teng miqdordagi aralashmasi.

Qanday konfiguratsiyalar yorug'likning polarizatsiya tekisligini o'ngga va chapga aylantiradi - bu alohida savol. Bu erda hisobga olinmaydi.

Uglerodga ishora - chizilgan tekislik ustida joylashgan bog'lanishlar, o'rnini bosuvchiga ishora - bu tekislik ostida.

Stereoizomerning klassik misollari:

H Asimmetrik atomlar soni umumiy holatda bir nechta bo'lishi mumkin.

* – assimetrik atom. Stereoizomerlar soni 2 n ga teng, bu erda diqqatli o'quvchi allaqachon tushunganidek, n ​​- assimetrik optik faol atomlar soni.

Geometrik (sis- va trans-) izomerlar. Bularga  bog'i bo'lgan konfiguratsion izomerlar kiradi. Diastereomerizmning bu turi, xususan, alkenlarga xosdir.  bog'lanish tekisligiga nisbatan ikkita uglerod atomida bir xil o'rinbosarlar bir vaqtning o'zida joylashgan bo'lishi mumkin (cis-) yoki boshqacha (trans-) tomonlar (7-rasm). Sis mavjudligining asosiy sababi trans-izomerlar esa  bog’ning atrofida uni buzmasdan aylanishning mumkin emasligidir.

Guruch. 7. 2-butanning geometrik izomerlari.

Cis- va trans izomerlari bir xil atomik bog'lanish ketma-ketligiga ega, lekin o'rinbosarlarning fazoviy joylashuvida bir-biridan farq qiladi va shuning uchun stereoizomerlardir. Boshqa tomondan, ularning molekulalari assimetrik uglerod atomlarini o'z ichiga olmaydi va optik faol emas.

Cis- va trans izomerlari turli xil fizik xususiyatlarga ega bo'lib, reaksiyaga kirishishi mumkin (masalan, qo'shish, turli tezliklarda).

Geometrik izomerlar ko'pincha tabiiy birikmalar orasida uchraydi, xususan, ko'rish keskinligini ta'minlash uchun barcha 4 qo'sh bog'lanish trans konfiguratsiyasida bo'lgan retinol izomeri (A vitamini) ayniqsa muhimdir. Suyuq yog'larni tashkil etuvchi to'yinmagan kislotalarning uglevodorod radikallari qo'sh bog'lanishlarga nisbatan cis konfiguratsiyasida bo'ladi.