Büyük Sovyet Ansiklopedisi BSE'de Favorsky reaksiyonunun anlamı. Büyük Sovyet Ansiklopedisi'ndeki Favorsky reaksiyonunun anlamı, asetilen ve asetondan BSE Favorsky yöntemi

1925'te Reppe geliştirildi endüstriyel yöntem Favorsky reaksiyonuna dayalı olarak formaldehite asetilen eklenmesi. Yüksek basınçta (yaklaşık 100 atm), bakır asetilid varlığında asetilen formaldehitle birleşerek iki önemli ürün oluşturur: propargil alkol ve butin-2-diol-1,4:

HC?CH + CH2O > HC?C-CH2OH

HC?C-CH2OH + CH2O > HOCH2C?C-CH2OH

Fischer-Tropsch süreci

Karbon monoksit (CO) ve hidrojenin (H2) çeşitli sıvı hidrokarbonlara dönüştürüldüğü bir katalizör varlığında meydana gelen kimyasal reaksiyon. Tipik olarak demir ve kobalt içeren katalizörler kullanılır. Bu prosesin temel önemi, sentetik yağlama yağı veya sentetik yakıt olarak kullanılmak üzere sentetik hidrokarbonların üretilmesidir.

Fischer-Tropsch süreci aşağıdaki kimyasal denklemle tanımlanır

CO + 2 H2 > ?CH2? + H2O

2 CO + H2 > ?CH2? + CO2.

Karbon monoksit ve hidrojen karışımına sentez gazı veya sentez gazı denir. Ortaya çıkan hidrokarbonlar, hedef ürün olan sentetik yağı elde etmek için saflaştırılır.

Kömür ve odun yakıtlarının kısmi oksidasyonu sonucu karbondioksit ve karbon monoksit oluşur. Bu prosesin faydası öncelikle kömür gibi katı hammaddelerden veya çeşitli türlerdeki katı karbon içeren atıklardan sıvı hidrokarbon veya hidrojen üretimindeki rolünde yatmaktadır. Katı hammaddenin oksidatif olmayan pirolizi, Fischer-Tropsch dönüşümü olmadan doğrudan yakıt olarak kullanılabilen sentez gazı üretir. Sıvı petrol benzeri bir yakıt, yağlayıcı veya parafin gerekiyorsa Fischer-Tropsch prosesi kullanılabilir. Son olarak, daha fazla hidrojen üretimi isteniyorsa, su buharı reaksiyonun dengesini yalnızca karbondioksit ve hidrojen üretilecek şekilde değiştirir. Neyse ki gazdan sıvı yakıta geçiş oldukça kolaydır.

FT'nin sentezi, karbon monoksitin indirgeyici oligomerizasyonu olarak düşünülebilir:

nCO + (2n+1)H2 > CnH2n+2 + nH2О

nCO + 2nH2 > CnH2n + nH2O

Termal etki önemlidir, 165 kJ/mol CO.

Grup VIII metalleri katalizör görevi görür: Ru en aktif olanıdır, ardından Co, Fe, Ni. Yüzeyi arttırmak için sıklıkla silika jel ve alümina gibi gözenekli desteklere uygulanırlar. Endüstride yalnızca Fe ve Co kullanım alanı bulmuştur. Rutenyum çok pahalı ve Dünya'daki rezervleri büyük ölçekli işlemlerde katalizör olarak kullanılamayacak kadar küçük. Nikel katalizörlerinde atmosferik basınçta esas olarak metan oluşur (n=1), ancak artan basınçla nikel uçucu karbonil oluşturur ve reaktörden yıkanır.

CO ve H2'den hidrokarbon sentezinin yan reaksiyonları şunlardır:

karbon monoksitin metana hidrojenasyonu: CO + 3H2 > CH4 + H2O + 214 kJ/mol

Bell-Boudoir reaksiyonu (CO'nun orantısızlığı): 2CO > CO2 + C

su gazı dengesi: CO + H2O - CO2 + H2

Son reaksiyon demir bazlı katalizörler için özellikle önemlidir; kobaltta pek görülmez. Demir katalizörlerinde ayrıca önemli miktarlarda oksijen içeren bileşikler (alkoller ve karboksilik asitler) oluşur.

Tipik proses koşulları şunlardır: 1 atm'den (Co katalizörleri için) 30 atm'ye kadar basınç, sıcaklık 190-240 °C (Co ve Fe katalizörleri için düşük sıcaklık seçeneği) veya 320-350 °C (Fe için yüksek sıcaklık seçeneği) ).

Onlarca yıl süren çalışmalara rağmen reaksiyonun mekanizması ayrıntılı olarak belirsizliğini koruyor. Ancak bu durum heterojen kataliz için tipiktir.

FT sentez ürünlerine ilişkin termodinamik yasalar aşağıdaki gibidir:

CO ve H2'den asetilen dışında her türlü molekül ağırlığı, türü ve yapısındaki hidrokarbonları oluşturmak mümkündür.

Hidrokarbon oluşma olasılığı şu sırayla azalır: metan > diğer alkanlar > alkenler. Zincir uzunluğu arttıkça normal alkanların oluşma olasılığı azalır ve normal alkenlerin oluşma olasılığı artar.

Sistemdeki toplam basınçtaki bir artış, daha ağır ürünlerin oluşumunu teşvik eder ve sentez gazındaki hidrojenin kısmi basıncındaki bir artış, alkanların oluşumunu kolaylaştırır.

CO ve H2'den hidrokarbon sentezi ürünlerinin gerçek bileşimi dengeden önemli ölçüde farklıdır. Çoğu durumda, sabit koşullar altında ürünlerin moleküler ağırlığa göre dağılımı p(n) = n(1-b)Ibn-1 formülüyle tanımlanır; burada p(n), karbon numarası n olan hidrokarbonun kütle fraksiyonudur, b = k1/(k1+ k2), k1, k2 sırasıyla zincir büyümesi ve sonlanması için hız sabitleridir. Bu sözde Anderson - Schultz - Flory dağılımı (ASF dağılımı). Metan (n=1), bağımsız olarak doğrudan hidrojenasyonla oluştuğundan her zaman ASF dağılımının öngördüğünden daha büyük miktarlarda mevcuttur. B'nin değeri artan sıcaklıkla azalır ve kural olarak artan basınçla artar. Reaksiyon farklı homolog serilerden (parafinler, olefinler, alkoller) ürünler üretiyorsa, bunların her birinin dağılımının kendi değeri olabilir b. ASF'nin dağıtımı, herhangi bir hidrokarbon veya dar fraksiyon için maksimum seçiciliğe kısıtlamalar getirir. Bu, FT sentezinin ısının uzaklaştırılmasından sonraki ikinci problemidir.

Karbon iskeletinin oluşumunda karbanyonların kullanılması. Asetilenid anyonu (Favorsky ve Reppe sentezleri), siyanür anyonu (siyanohidrin sentezi ve Strecker-Zelinsky reaksiyonu), enolat anyonu. Karbanyonların stabilizasyonuna katkıda bulunan faktörler. Karbanyon üretme yöntemleri.

Favorsky'nin tepkisi

1. Asetilen-alen yeniden düzenlemesi.

Alkinlerin allenlere yeniden düzenlenmesi ve güçlü bazlar tarafından katalize edilen karbon zincirindeki çift bağların göçü, 1888'de A.E. Favorsky tarafından keşfedildi. 170 °C'de bir ampul. Beklenmedik bir şekilde butin-1 yerine butin-2 elde edildi.

CH3-CH2-C≡CH ↔ ↔ CH3-C≡C-CH3

2. Alkinlere karbonil bileşiklerinin eklenmesi.

Huzurunda güçlü nedenler terminal üçlü bağa sahip alkinler, alkoller oluşturmak için karbonil bileşiklerini ekleme yeteneğine sahiptir:

CH3-C≡CH + CH3-CO-CH3 → CH3-C≡C-C(OH)(CH3)2

3. alkinlerin alkollerle yoğunlaştırılması.

Alkalilerin varlığında alkinlere alkollerin nükleofilik eklenmesinin alkenil eterlerin oluşumu ile reaksiyonu:

CH3-C≡CH + CH3CH2OH → CH3-C(OC2H5)=CH2

Favorsky-Reppe reaksiyonu 1925'te Reppe, Favorsky reaksiyonuna dayalı olarak formaldehite asetilen eklemek için endüstriyel bir yöntem geliştirdi. Yüksek basınçta (yaklaşık 100 atm), bakır asetilid varlığında asetilen formaldehitle birleşerek iki önemli ürün oluşturur: propargil alkol ve butin-2-diol-1,4:

HC≡CH + CH2O → HC≡C-CH2OH

HC≡C-CH2OH + CH2O → HOCH2C≡C-CH2OH

Siyanohidrin sentezi, onlar. aldozlara hidrosiyanik asit eklenmesi, ardından nitril grubunun hidrolizi ve karboksil grubunun aldehit grubuna indirgenmesi. Bu reaksiyonun sonucu, aldoz karbon zincirinin bir birim uzaması ve yeni bir asimetrik merkezin ortaya çıkmasıdır, bunun sonucunda C-2'deki her monosakarit - stereoizomerden bir değil iki yeni monosakarit elde edilir. İÇİNDE Genel görünüm bu sıra şemada gösterilmektedir:

ORGANOLİTYUM BİLEŞİKLERİ, molekülde doğrudan bir karbon atomuna bağlı bir lityum atomu içerir. Organik sentezlerde, bütadien ve izopren kauçukların üretiminde polimerizasyon katalizörleri (butillityum C4H9Li vb.) olarak kullanılırlar.

Formaldehit RLi ile (çözelti ürününün hidrolizinden sonra) birincil alkolleri, diğer aldehitlerle - ikincil alkolleri, ketonlar ve esterlerle - üçüncül alkolleri verirler:

CH2O + RLi: RCH2OH;

R"COX + RLi: RR"XCOH;

X = H, R:, OR": Grignard reaktifleriyle karşılaştırıldığında, organolityum bileşikleri sterik olarak engellenmiş alkollerin sentezinde bir avantaja sahiptir. Nitiller R"CN ve iminler ile R2C=NR: organolityum bileşikleri oluşur (ürün çözeltisinin hidrolizinden sonra) sırasıyla. RCOR" ketonlar ve aminler, örneğin:

RLi + R"2C=NR: : R"2CRNHR:

Organolityum bileşikleri C=C bağları yoluyla eklenir. 1,2-, 3,4- ve 1,4-eklenmesi mümkün olan konjuge çoklu bağlar için reaksiyon kolaylıkla gerçekleşir (şemaya bakınız). Butillityum izoprene stereospesifik olarak 1,4 tipinde eklenir. Yalıtılmış çoklu bağların olması durumunda özel bağlantılar gereklidir. koşullar (şelatlayıcı maddeler, basınç).

Rect.Green'in kapsamı. Şekil 1. Karbonil bileşikleri ile reaksiyonlar; 2şek. Diğer elektrofillerle reaksiyonlar.

STRECKER REAKSİYONLARI, 1) NH3 ve HCN'nin etkisiyle aldehitlerden veya ketonlardan a-amino asitlerin elde edilmesi ve ardından elde edilen aminonitrillerin hidrolizi (Strecker sentezi olarak adlandırılır):

ZELINSKY-STADNIKOV REAKSİYONU, Alifatik, alisiklik üzerindeki etkiyle a-amino asitlerin sentezi. veya aromatik karbonil bileşikleri KCN ve NH4Cl'nin aşağıdakilerle karışımları. elde edilen a-aminonitrilin asit hidrolizi:

İşlem sulu veya sulu alkollü ortamda 0-20 °C'de (düşük reaktif karbonil bileşikleri durumunda - 50-60 °C'de) 3-5 saat süreyle gerçekleştirilir. örneğin %10-20 - sulu HCl çözeltisi. Çözümün çıktısı %60-90'dır. NH4Cl'yi birincil amin hidroklorürlerle değiştirirken, N-ikame edilmiş a-amino asitler oluşur. R-tion mekanizmasının bir iz içerdiği varsayılmaktadır. aşamalar: (resme bakın)

İlk iki aşama yerine etkileşimin gerçekleşmesi mümkündür. Kararsız NH4CN oluşumu ile KCN ve NH4Cl, HCN ve NH3'e ayrışır.

FAVORSKY REAKSİYONU

reaksiyon, susuz toz halindeki potasyum hidroksit varlığında asetilen hidrokarbonların ketonlarla yoğunlaştırılmasıyla tersiyer asetilen alkollerin sentezi. Örneğin asetilen, dimetiletinilkarbinol oluşturmak üzere asetonla reaksiyona girer:

HC°CH + CH3COCH3-(CH3)2C(OH)C-CH.

Reaksiyon eter, benzen ve diğer organik çözücüler içerisinde soğutularak ve karıştırılarak gerçekleştirilir. Örneğin vinil asetilen ve asetondan sentezlenen dimetilviniletinilkarbinol büyük pratik öneme sahiptir:

(CH3)2C (OH) СºС-СНН2,

metil ve (veya) bütil metakrilat ile kopolimerizasyonu, vernik ve yapıştırıcıların üretiminde kullanılan karbinol reçinelerini üretir. Reaksiyon 1900 yılında A.E. Favorsky tarafından keşfedildi.

Büyük Sovyet Ansiklopedisi, TSB. 2012

Ayrıca sözlüklerde, ansiklopedilerde ve referans kitaplarında yorumlara, eş anlamlılara, kelimenin anlamlarına ve Rusça'da FAVORSKY REAKSİYONUNUN ne olduğuna bakın:

REAKSİYON Ekonomik Terimler Sözlüğünde:
(argo) - burada: önceki fiyatlardan sonra fiyatlarda hızlı bir düşüş ...
REAKSİYON Tıbbi açıdan:
(tepki; re- + lat. eylem; eşanlamlı R. psikojenik) psikiyatride, zihinsel aktivitede tepki olarak ortaya çıkan patolojik değişikliklerin genel adı ...
REAKSİYON
(re... ve enlem. eylemden - eylem) bazılarına yanıt olarak ortaya çıkan eylem, durum, süreç ...
REAKSİYON V Ansiklopedik Sözlük Brockhaus ve Euphron:
Tepki (siyasi) - geniş anlamda, eğer aşırılıklarından kaynaklanıyorsa, önceki veya modern olanın tam tersi yönde bir toplumsal hareket anlamına gelir. Bu yüzden …
REAKSİYON Modern Ansiklopedik Sözlük'te:
(re... ve Latince eylemden - eylem), eylem, durum, herhangi bir tepki olarak ortaya çıkan süreç ...
REAKSİYON
[Latince re. karşı + eylem eylemi] 1) belirli bir etkiye yanıt olarak ortaya çıkan bir eylem; 2) biyolojide cevap...
REAKSİYON Ansiklopedik Sözlük'te:
ben ve g. 1. Belirli bir etkiye yanıt olarak ortaya çıkan bir eylem. Pozitif r. eleştiriye. 2. Vücudun tepkisi...
REAKSİYON Ansiklopedik Sözlük'te:
1, -i, g. Tepkiyi görüyorum. 2. Bazı maddelerin diğerlerine dönüşümü (kimyasal reaksiyon) veya dönüşümü atom çekirdeği onların sonucu olarak...
REAKSİYON
ERİTROSİT ÇÖKME REAKSİYONU, bkz. ROE...
REAKSİYON Büyük Rus Ansiklopedik Sözlüğünde:
RADYASYON TEPKİSİ, radyasyon sürtünmesiyle aynı...
REAKSİYON Büyük Rus Ansiklopedik Sözlüğünde:
TEPKİ toplumların siyasi, aktif direnişidir. eskimiş sosyal değerleri korumak ve güçlendirmek için ilerleme...
REAKSİYON Büyük Rus Ansiklopedik Sözlüğünde:
TEPKİ (re... ve enlem - eylemden), eylem, durum, bir şeye yanıt olarak ortaya çıkan süreç. ...
REAKSİYON Zaliznyak'a göre Tam Vurgulu Paradigma'da:
reaksiyon, reaksiyon, reaksiyon, reaksiyon, reaksiyon, reaksiyon, reaksiyon, reaksiyon, reaksiyon, reaksiyon, reaksiyon, reaksiyon,…
REAKSİYON Rus İşletme Kelime Anlamları Sözlüğü'nde:
REAKSİYON Yeni Yabancı Kelimeler Sözlüğünde:
I. (enlem. re... karşı + eylem eylemi) 1) belirli bir etkiye yanıt olarak ortaya çıkan bir eylem; 2) biyolojik. ...
REAKSİYON Rus Dili Eşanlamlılar Sözlüğü'nde:
Syn: Karınca yanıtı: yoksay, ...
REAKSİYON Abramov'un Eş Anlamlılar Sözlüğünde:
santimetre. …
REAKSİYON Rusça Eş Anlamlılar sözlüğünde:
Syn: Karınca yanıtı: yoksay, ...
REAKSİYON Efremova'nın Rus Dilinin Yeni Açıklayıcı Sözlüğünde:
1.g. 1) Bir eylem, şu veya bu etkiye yanıt olarak ortaya çıkan bir eylem. 2) Vücudun buna veya buna tepkisi...
REAKSİYON Lopatin'in Rus Dili Sözlüğünde:
reaksiyon...
REAKSİYON Rus Dilinin Tam Yazım Sözlüğünde:
reaksiyon...
REAKSİYON Yazım Sözlüğünde:
reaksiyon...
REAKSİYON Ozhegov'un Rus Dili Sözlüğünde:
2. Sömürücü sınıfların koruma mücadelesi içinde yürüttüğü, toplumsal ilerlemeye ve devrimci hareketin bastırılmasına karşı aktif direniş politikası veya ...
REAKSİYON Modern açıklayıcı sözlük, TSB:
(re ... ve enlem. eylemden - eylem), eylem, durum, herhangi bir etkiye yanıt olarak ortaya çıkan süreç. - politik,...
REAKSİYON Ushakov'un Rus Dili Açıklayıcı Sözlüğünde:
reaksiyonlar, g. (Latince reaksiyon) (kitap). 1. yalnızca birimler Siyaset, mücadele yoluyla eski düzeni geri getiren ve koruyan bir devlet siyasi rejimi...
REAKSİYON Ephraim'in Açıklayıcı Sözlüğünde:
reaksiyon 1.g. 1) Bir eylem, şu veya bu etkiye yanıt olarak ortaya çıkan bir eylem. 2) Vücudun buna tepkisi veya...
REAKSİYON Efremova'nın Yeni Rus Dili Sözlüğünde:
REAKSİYON Rus Dilinin Büyük Modern Açıklayıcı Sözlüğünde:
BEN 1. Şu veya bu etkiye yanıt olarak ortaya çıkan bir eylem veya eylem. 2. Vücudun buna veya buna tepkisi...
FAVORSKY YÖNTEMİ Tıbbi açıdan:
(A.V. Favorsky, 1873-1930, Sovyet nörolog) Ramon y Cajal sinir hücrelerinin, eksenel silindirlerin ve sinir uçlarının emdirilmesi yönteminin modifikasyonu ...
KAHAL-FAVORSKY YÖNTEMİ Tıbbi açıdan:
(s. ramon at cajal, 1852-1934, İspanyol histolog; B. A. Favorsky, Sovyet doktoru) histolojik preparatlarda nörofibrilleri ve sinirleri tanımlama yöntemi ...
BİZANS ESTETİĞİ 20. yüzyılın klasik olmayan, sanatsal ve estetik kültürü sözlüğünde Bychkova:
(paradigma olarak) Bizans'ın Yunanca konuşan kültüründe (IV-XV yüzyıllar) oluşan ortaçağ estetiğinin yönlerinden biri; Antik çağın estetik fikirlerine dayanıyordu (Yeni Platonculuk, ...
GREGOR PALAMA Eski Rus sanatının isimleri ve kavramlarının Sözlük indeksinde:
(1296-1359) aziz, kilise babalarından biri, geç Bizans kültürünün seçkin bir temsilcisi. 1350'den beri Selanik Metropoliti. Hesyhasm'ın teolojik temelinin yaratıcısı...
Kitap plakası
- (Latince ex libris'ten - kitaplardan) bir kitap işareti, kitabın herhangi bir sahibine ait olduğunu belirten bir etiket. İçeriden yapışıyor...
İLLÜSTRASYONUN ALTIN ÇAĞI Güzel Sanatlar Terimleri Sözlüğünde:
- (İllüstrasyonun Altın Çağı) 1880'ler-1920'lerde dergi ve kitap illüstrasyonunun en parlak dönemi. 19. yüzyılın sonunda sınırsız üreme özgürlüğü...
TEOFİLOS (YANNOPOULOS)
Açık Ortodoks ansiklopedisi"AĞAÇ". Theophilus III (Yiannopoulos) (1952 doğumlu), Kutsal Kudüs Şehri ve tüm Filistin Patriği. Dünyada...
GENNADY BİLİMİ Ortodoks Ansiklopedi Ağacı'nda.
VASİLİ (BLATSOS) Ortodoks Ansiklopedi Ağacı'nda:
Açık Ortodoks ansiklopedisi "AĞAÇ". Vasily (Blatsos) (1923 doğumlu), Kayserya Metropoliti. Dünyada 1923'te doğan Blatsos Christos ...
FAVORSKY ALEXEY EVGRAFOVICH
Favorsky (Alexey Evgrafovich) - kimyager, 1860 doğumlu. Orta öğrenimini Nizhny Novgorod ve Vologda spor salonlarında aldı. 1878'de...
IPATIEV VLADIMIR NIKOLAEVICH Kısa Biyografik Ansiklopedi'de:
Ipatiev (Vladimir Nikolaevich) - kimyager, Mikhailovsky Topçu Akademisi'nde sıradan profesör. 1867 yılında doğdu. Orta öğrenimini 3. Ordu'da tamamladı...
İGOR SVYATOSLAVİÇ Edebiyat Ansiklopedisinde:
- 12. yüzyıl eski Rus edebiyatı anıtının kahramanı. "Igor'un Kampanyasının Hikayesi." (Anonim eserin kesin yaratılma tarihi bilinmiyor. Çoğu araştırmacı ...
BALZAK Edebiyat Ansiklopedisinde:
1. de Jean-Louis-Guez - aslen Angoulême'li, doğuştan bir aristokrat, iyi yasa koyuculardan biri ...
FAVORSKİ VLADİMİR ANDREEVİÇ Büyük Ansiklopedik Sözlük'te:
(1886-1964) Rus grafik sanatçısı ve ressam, SSCB Halk Sanatçısı (1963), SSCB Sanat Akademisi'nin asil üyesi (1962). Rus gravür ekolünün kurucusu, anıtsalcı, tiyatro sanatçısı...
FAVORSKY ALEXEY EVGRAFOVICH Büyük Ansiklopedik Sözlük'te:
(1860-1945) Rus organik kimyager, bir bilim okulunun kurucusu, SSCB Bilimler Akademisi akademisyeni (1929), Sosyalist Emek Kahramanı (1945). Asetilen türevlerinin kimyası üzerine temel araştırmalar, ...
BARLAM Büyük Ansiklopedik Sözlük'te:
(ö. 1350) Bizans'a taşınan Calabria'lı keşiş. Doğayla ilgili teolojik tartışmada Gregory Palamas ve Athonite hesychast'ların ana muhalifi...
BULATOV ERIC VLADIMIROVICH Büyük Ansiklopedik Sözlük'te:
(d. 1933) Moskova “gayri resmi sanatının” liderlerinden biri olan Rus sanatçı. V. A. Favorsky'nin geleneklerini ve modern avangardizmi birleştirerek kendi yarattı ...
EFROS ABRAM MARKOVİÇ
Abram Markovich, Rus Sovyet sanat eleştirmeni, edebiyat eleştirmeni, tiyatro eleştirmeni, çevirmen. Okudu …
KİMYA VE KİMYA-TEKNOLOJİ EĞİTİMİ Büyük Sovyet Ansiklopedisi, TSB'de:
ve kimya-teknoloji eğitimi, ustalık sistemi Eğitim Kurumları Kimya ve kimya teknolojisi bilgisi, bunları çözümlere uygulama yolları...
FAVORSKY ALEXEY EVGRAFOVICH Büyük Sovyet Ansiklopedisi, TSB'de:
Alexey Evgrafovich, Sovyet organik kimyacısı, SSCB Bilimler Akademisi akademisyeni (1929; ilgili üye 1922), Sosyalist Kahramanı ...
URUSEVSKİ SERGEY PAVLOVİÇ Büyük Sovyet Ansiklopedisi, TSB'de:
Sergei Pavlovich, Sovyet görüntü yönetmeni ve yönetmeni, RSFSR'nin Onurlu Sanatçısı (1951). 1942'den beri CPSU üyesi. ...

Reaksiyon mekanizması

Reaksiyon, elde edilen karbonil grubuna nükleofilik ekleme mekanizmasıyla ilerler. yerinde terminal alkin asetilenid anyonunun protonunun giderilmesi üzerine:

R 1 R 2 C=O + - C≡С-R R 1 R 2 C(O -)-C≡С-R R = H, Alk, Ar, OEt

Reaksiyon genellikle -70 ila +40 °C arasındaki sıcaklıklarda, düşük kaynama noktalı bileşikler veya asetilen kullanıldığında aprotik bir çözücü (eter, benzen, dimetilformamid vb.) içindeki bir potasyum hidroksit veya sodyum amid süspansiyonunda gerçekleştirilir. 0,4-0,9 MPa'lık bir basınç. Bazı modifikasyonlarda asetilen yerine potasyum hidroksit varlığında kalsiyum karbür (asetilenit) kullanılır.

Verim %40-60'tır.

Ketonlar ve bazı aldehitler reaksiyona girer; alkin bileşeni olarak hem ikame edilmiş terminal alkinler (heteroikame edilmiş olanlar dahil - örneğin etoksiasetilen) hem de asetilen kullanılır. İkinci durumda, elde edilen 1,1-ikame edilmiş propargil alkollerin protonsuzlaştırılması ve bunların karbonil bileşiği ile etkileşimi nedeniyle, bis-adüktler - asetilen 1,4-dioller - de oluşturulabilir:

R 1 R 2 C=O + - C≡СH R 1 R 2 C(O -)-C≡СH R 1 R 2 C(O -)-C≡СH + B - R 1 R 2 C(O -) -C≡С - + BH R 1 R 2 C(O -)-C≡С - + R 1 R 2 C=O R 1 R 2 C(O -)-C≡С(O -)R 1 R 2

Alifatik aldehitler söz konusu olduğunda reaksiyon, bazların etkisi altında aldol yoğunlaşması nedeniyle karmaşıklaşır, ancak potasyum hidroksit heksametilfosfortriamidin ortak çözücü olarak kullanılması, 1-monosübstitüe edilmiş proparjilik alkollerin %70'e varan verimlerle sentezlenmesini mümkün kılar. .

Alkinlerin aldehitlere enantioselektif olarak eklenmesine izin veren Favorsky reaksiyonunun bir başka modifikasyonu, ıslak tolüen içinde (+)-N-metilefedrin ve trimetilamin varlığında çinko triflatın katalizör olarak kullanılmasıdır, bu durumda verimler 96'ya ulaşır. %89-99 enantiyoseçicilikle %

Favorsky reaksiyonu tersine çevrilebilir; bazik koşullar altında ikame edilmiş propargil alkoller, bir terminal alkine ve bir karbonil bileşiğine bölünebilir ( Favorsky retroreaksiyonu) .

Sentetik uygulama

Favorsky reaksiyonunda elde edilen üçüncül ve ikincil asetilen alkoller, asit katalizi altında a,β-doymamış ketonlar ve aldehitler halinde yeniden düzenlenir (Meyer-Schuster yeniden düzenlemesi):

Favorsky retroreaksiyonu, alkinlerin sentezinde, özellikle Sonogashira reaksiyonuna bir asetilen grubu dahil edildiğinde, alkin bileşeni olarak ticari olarak temin edilebilen 1,1-dimetilpropargil alkol kullanıldığında ve ardından elde edilen 3-'den aseton ayrılırken kullanılır. hedef alkin oluşturmak için ikame edilmiş dimetilpropargil alkol:

R-X + HC≡С-C(CH3) 2 OH R-C≡С-C(CH3) 2 OH RC≡С-C(CH3) 2 OH R-C≡СH + (CH3) 2 C=O

Endüstriyel Uygulama

Favorsky reaksiyonu, sentetik kauçuk üretimi için bir hammadde olan izoprenin sentezi için endüstride kullanılan yöntemlerden birinin temelini oluşturur. Asetilen ve asetondan izoprenin sentezlenmesine yönelik yöntem Favorsky'nin kendisi tarafından önerildi. Bu yöntemde asetilen, 1,1-dimetilpropargil alkol oluşturmak üzere aseton ile yoğunlaştırılır, ardından dimetilvinilkarbinole hidrojenasyon yapılır ve bu, ayrıca izoprene dehidre edilir:

(CH 3) 2 C=O + HC≡СH HC≡С-C(CH3) 2 OH HC≡С-C(CH3) 2 OH + [H] H 2 C=СH-C(CH3) 2 OH H2C=CH-C(CH3)2 OH HC=C(CH3)-CH=CH2

Endüstri, aseton ve asetilenin yoğunlaştırılmasının, katalizör olarak potasyum hidroksit ile 20-25 atm basınç altında, 10-40°C'de sıvı amonyak içinde gerçekleştirildiği Snamprogetti/Enichem prosesini kullanır.

Ayrıca bakınız

Wikimedia Vakfı. 2010.

Diğer sözlüklerde “Favorsky reaksiyonunun” ne olduğunu görün:

- (moleküler yeniden düzenleme) değişiklikle sonuçlanan kimyasal bir reaksiyon ... Vikipedi

Susuz toz haline getirilmiş potasyum hidroksit varlığında asetilen hidrokarbonların ketonlarla yoğunlaştırılmasıyla üçüncül asetilen alkollerin sentezi. Örneğin asetilen, asetonla reaksiyona girerek dimetiletinilkarbinol oluşturur: ... ... Büyük Sovyet Ansiklopedisi

Bazların etkisi altında α halojen ketonların karboksilik asitlere veya bunların türevlerine yeniden düzenlenmesi. Reaksiyon ürünü bazın yapısına bağlıdır: hidroksitler durumunda alkali metaller karboksilik asitler aşağıdakilerle etkileşime girdiğinde oluşur: ... Vikipedi

İÇİNDE organik Kimya Bu reaksiyonu keşfeden veya inceleyen araştırmacının adını taşıyan çok sayıda reaksiyon vardır. Genellikle reaksiyonun adında birkaç bilim adamının adı yer alır: bunlar ilk yayının yazarları olabilir (örneğin, ... ... Vikipedi)

- (aksi halde asetilen hidrokarbonlar) karbon atomları arasında üçlü bağ içeren ve aşağıdakilerle homolog bir seri oluşturan hidrokarbonlar Genel formül CnH2n 2. Üçlü bağdaki karbon atomları sp hibridizasyonu durumundadır ... Wikipedia

Ana madde: Alkoller Alkoller geniş ve çok çeşitli bir sınıftır. organik bileşikler: Doğada yaygın olarak bulunurlar, endüstriyel öneme sahiptirler ve olağanüstü özelliklere sahiptirler. kimyasal özellikler. Orada... ... Vikipedi

Alkollerin kimyasal özellikleri kimyasal reaksiyonlar alkollerin diğer maddelerle etkileşimi. Bunlar esas olarak bir hidroksil grubunun varlığı ve hidrokarbon zincirinin yapısının yanı sıra karşılıklı etkileriyle belirlenir: Daha fazlası ... ... Vikipedi

Organizasyon COOH karboksil grubunu içeren bileşikler. Bu grupların sayısına göre bir, iki ve polibazik asitler ayırt edilir (ayrıca bkz. Dikarboksilik asitler). Hal'in yanı sıra NH2, C=O, OH gruplarını da içerebilir (sırasıyla halojenlenmiş karboksilik asitler, amino asitler,... ... Kimyasal ansiklopedi

Eczacı; cins. 1860 yılında orta öğrenimini Nizhny Novgorod ve Vologda spor salonlarında aldı. 1878'de İth.'de Fizik ve Matematik Fakültesi'nin doğal bölümüne girdi. St.Petersburg 1882 yılında adaylık derecesi ile kurstan mezun olduğu üniversite. Büyük biyografik ansiklopedi

Kol. Բր֢ւքքրրրրրրր Արրքքֽ֫ Թָ־քքԽ֫ Doğum tarihi: 5 Mayıs 1906 (1906 05 05) Doğum yeri: Erivan, Ermenistan ... Vikipedi