Özetler İfadeler Hikaye
Genişletmek
Ev ›

Tablolarda organik kimya formülleri. Organik Kimya Öğrenci Kılavuzu

Yüksek mesleki eğitimin devlet bütçeli eğitim kurumu

"Pyatigorsk Devlet Eczacılık Akademisi"

Rusya Federasyonu Sağlık ve Sosyal Kalkınma Bakanlığı

ORGANİK KİMYA

DİYAGRAMLAR VE ÇİZİMLER

2. sınıf öğrencileri için ders kitabı (3., 4. yarıyıl)

(tam zamanlı eğitim) 2. ve 3. sınıf öğrencileri için (yazışma kursu)

C2.B.7 disiplininde – “Organik kimya”

Pyatigorsk, 2011

UDC. 547(076)

Pyatigorsk Devlet Eczacılık Akademisi Tıp Bilimleri Merkezi'nin kararıyla yayınlandı. 04/02/2003 tarih ve 7 No'lu Protokol

Genel editör: Baş. bölüm profesörü Oganesyan E.T.

Ancak farmasötik üniversiteler için organik kimyadaki mevcut programa dayanarak, en önemli organik bileşik sınıflarının yapısı, hazırlama yöntemleri ve reaktivitesi hakkında kısa ve erişilebilir bir biçimde bilgi elde edilmesini sağlayan bir kılavuz oluşturulmuştur.

Hakemler: Profesör Kompantsev V.A., Doçent Saushkina A.S.

Yayın Kurulu:

Belikov V.G. (sorumlu editör) – prof. Filoloji Doktoru; Vergeichik E.N. (editör yardımcısı) – prof., felsefi bilimler doktoru; Pogorelov V.I. (editör yardımcısı) – prof., felsefi bilimler doktoru; Muravyova D.A. – Prof., Filoloji Doktoru; Gaevy MD. – prof., tıp bilimleri doktoru; Gatsan V.V. – Prof., Filoloji Doktoru

Karpova V.V.; Bratashova T.M. (sorumlu sekreter)

1.1 Sınıflandırma ve ana isimlendirme türleri

1.3 Fonksiyonel türevler için ikame terminoloji

2.2 sp 3 -Hibridizasyon. Alkanların yapısı. Tahmin

2.3 Sikloalkanların yapısı. Gerici tahmin

2.4 sp 2 -Hibridizasyon. Etilenin yapısı. Tahmin

2.5 Bütadien-1,3'ün yapısı. Eşleştirme kavramı. Etkilemek

2.7 sp-Hibridizasyon. Asetilen yapısı ve reaksiyonu

alkinlerin yeteneği.................................................. .... .................................................... .

Heterosiklik bileşiklerin elektronik yapısı.

Yapı analizine dayalı reaktivite tahmini.................................

Sp2-hibrit nitrojen atomunun yapısının özellikleri................................................. ...........

Piridin elektronik yapısı.................................................. ...... .....................

Pirolün elektronik yapısı.................................................. ...... ................................

Pirazolün elektronik yapısı.................................................. ...... .....................

Organik bileşiklerin izomerizmi.................................................. ....................................................................

İzomerizm türleri.................................................. .... .................................................... .....

Kiral bileşiklerin özellikleri.................................................. ................................... ...................

Fischer projeksiyon formülleriyle çalışma kuralları..................................

Stereokimyasal isimlendirme.................................................. ................................................................

D-, L-gösterim sistemi.................................................. ......... ...................................................

R-, S-gösterim sistemi.................................................. ......... ...................................................

Organik reaksiyonların sınıflandırılması ve mekanizmaları.................................................. ........

Reaksiyonların sınıflandırılması................................................................ ......... ...................................

Radikal ikame reaksiyonlarının mekanizması (SR) ................................................... ..........

Elektrofilik ikame reaksiyonlarının mekanizması (SE) ....................................

Nükleofilik ikame (SN) reaksiyonunun mekanizması

sp3 -hibrit karbon atomu.................................................. ..... ...................................

Elektrofilik katılma reaksiyonlarının mekanizması (AdE) ...................................

Nükleofilik katılma reaksiyonlarının mekanizması (AdN) ...................................

Reaktivite ve organik madde elde etme yöntemleri

diyagramlar.................................................. ....... ................................................... ......................................

ÖNSÖZ

Farmasötik yüksek öğretim kurumlarında organik kimya çalışması, öğrencilerde moleküllerin yapısı ile özellikleri arasındaki ilişkinin incelenmesine yönelik metodolojik bir yaklaşımın oluşturulmasını en önemli hedefi olarak belirler.

Teorik materyalin bolluğu bu hedefe ulaşmak için önkoşulları yaratır, ancak öğrenciler genellikle organik bileşiklerin hazırlanma yöntemleri ve reaktivitelerinin incelenmesiyle ilgili birçok soruyu kolay ve hızlı bir şekilde cevaplamalarına olanak sağlayacak bir bilgi kaynağına acil ihtiyaç duyarlar.

Bu ders kitabı öğrencilerin kısa ve erişilebilir bir biçimde bilgi edinmelerine yardımcı olmak için tasarlanmıştır.

Organik bileşiklerin en önemli sınıflarının yapısı ve özellikleri ile ilgili.

1. ORGANİK BİLEŞİKLERİN SINIFLANDIRILMASI VE İSİMLENDİRİLMESİ TEMELLERİ

1.1 Organik bileşiklerin sınıflandırılması ve ana isimlendirme türleri

Organik Kimya- Bu hidrokarbonların ve türevlerinin kimyasıdır. Artık birkaç milyon organik bileşik bilinmektedir. Bu kadar çok sayıda maddeyi incelemek için, bunlar daha küçük gruplara ayrılır - bileşiklerin yapı bakımından ve dolayısıyla kimyasal özelliklerde benzerliklere sahip olduğu sınıflar.

Organik maddeler farklı kriterlere göre sınıflandırılabilir: I - karbon zincirinin yapısına göre bunlar a) asiklik (karbon-

doğal zincirlerin döngüleri yoktur); b) döngüsel (karbon zincirleri döngüler halinde kapalıdır);

II - karbon-karbon bağlarının doğasına göre, maddeler a) sınırlayıcı (moleküllerde yalnızca tek karbon-karbon bağları vardır); b) doymamış (moleküller çift veya üçlü karbon-karbon bağlarına sahiptir); c) aromatik (özel bir bağ tipine sahip siklik bileşikler (bkz.

III - fonksiyonel grupların varlığına bağlı olarak maddeler çeşitli sınıflara ayrılır (en önemlileri Tablo 1'de sunulmaktadır).

İsimlendirme, her kimyasal bileşiğe bir isim vermenizi sağlayan bir dizi kuraldır. Yedek terminoloji büyük önem taşımaktadır; Hidrokarbon türevleri için ikame terminolojiye ek olarak radikal-fonksiyonel terminoloji sıklıkla kullanılır. Bazı bileşikler için önemsiz (tarihsel olarak kurulmuş) isimler kullanılır.

1.2 Hidrokarbonlar için yedek terminoloji

Hidrokarbonlar, molekülleri yalnızca karbon ve hidrojen atomlarından oluşan maddelerdir.

İkame terminolojisini kullanarak asiklik bir hidrokarbona bir isim vermek için şunları yapmanız gerekir:

1. Aşağıdaki sırayı kullanarak ana yapıyı seçin:

1) maksimum çoklu (çift, üçlü) bağ sayısı;

2) maksimum zincir uzunluğu;

3) maksimum ikame sayısı (radikaller).

2*. Ana yapıyı, en küçük değerler (yer belirleyiciler) olacak şekilde numaralandırın:

1) çoklu bağlantı;

2) hidrokarbon ikame edicileri.

Sonraki her nokta, bir öncekinin yokluğunda veya bir öncekinin kesin bir cevap vermemesi durumunda geçerlidir.

3. Tüm radikalleri adlandırın (bkz. Tablo 2)

4. Aşağıdaki şemaya göre bir isim oluşturun:

Konsol

Bitirme

Hidrokarbonlar

Bir - alkanlar

milletvekilleri

hidrokarbon

En - alkenler

gösteren

alfabetik olarak

zincir (ata-

In - alkinler

hükümler

yapı)

Dien - alkadienler

çoklu bağlar

Örneğin:

3-etilheksan

C2 H5

3-metil-3-etilpenten-1

CH3 2

(CH2)

C3 H7 CH3

3,3,4-trimetil-4-propilnonin-1

2-izopropilbutadien-1,3 veya 2-(1-metiletil)butadien-1,3

tablo 1

Tablo 2

Bazı hidrokarbon ikame edicilerinin adları

Başlıklar

önemsiz,

sistematik

izin verilebilir

CH3-

(CH-)

izopropil

1-metiletil

CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -

CH CH2

izobütil

2-metilpropil

sec-butil

1-metilpropil

tert-bütil

1,1-dimetiletil

II Alkeniller

CH2-

propen-2-il

III Alkiniller

kullanılmamış

C CH2 -

kullanılmamış

propin-2-il

(C6 H5 -)

2-metilfenil

fenilmetil

2-feniletenil

Döngüsel hidrokarbonlar için, ana yapı olarak ya bir döngü ya da döngüyle ilişkili bir asiklik hidrokarbon zinciri seçilir. İkame ediciler varsa, döngü bir ikame ediciden diğerine numaralandırılır, böylece yer belirleyiciler en küçük değeri alır.

CH2 -CH2 -CH3

CH C2 H5

sek-bütilbenzen

1-metil-2-propilsiklopentan

Bazı siklik hidrokarbonlar için IUPAC kuralları aşağıdaki önemsiz adlara izin verir:

CCH3

orto-ksilen

meta-ksilen

para-ksilen

naftalin

antrasen

fenantren

H3 C C CH3

1.3 Fonksiyonel hidrokarbon türevleri için ikame terminoloji

Fonksiyonel gruplar (F.G.) - karbon olmayan atom grupları

Doğada, hidrokarbon zincirindeki hidrojen atomlarının değiştirilmesi ve

Bileşiklerin özelliklerini (fonksiyonunu) tanımlamak.

En önemli fonksiyonel gruplar şunlardır:

Tablo 3

İsim

İsim

İsim

hidroksi-

SO3H

karbonil-

alkiltiyo-

karboksil-

karbamoil-

karbonil-

FG'nin doğasına ve miktarına göre organik bileşikler aşağıdakilere ayrılır:

mevcut gruplar:

Hidrokarbonların fonksiyonel türevleri

Tek fonksiyonlu

Çok fonksiyonlu

Heterofonksiyonel

aynı F.G.)

Hidrokarbonların fonksiyonel türevlerine bir isim vermek için şunları yapmalısınız: 1. Ana yapıyı seçin - bağlı bir hidrokarbon zinciri:

1) fonksiyonel bir grupla (tek fonksiyonlu bileşikler için);

2) çok sayıda fonksiyonel gruba sahip (çok işlevli bileşikler için);

Organik maddelerin sınıflandırılması

Karbon zinciri yapısının türüne bağlı olarak organik maddeler aşağıdakilere ayrılır:

  • asiklik ve siklik.
  • marjinal (doymuş) ve doymamış (doymamış).
  • karbosiklik ve heterosiklik.
  • alisiklik ve aromatik.

Asiklik bileşikler, moleküllerinde döngü bulunmayan ve tüm karbon atomları birbirine düz veya dallanmış açık zincirlerle bağlanan organik bileşiklerdir.

Buna karşılık, asiklik bileşikler arasında, karbon iskeletinde yalnızca tek karbon-karbon (C-C) bağları içeren doymuş (veya doymuş) olanlar ve katları içeren doymamış (veya doymamış) - çift (C=C) veya üçlü () ayırt edilir. C≡ C) bağlantıları.

Siklik bileşikler, üç veya daha fazla bağlı atomun bir halka oluşturduğu kimyasal bileşiklerdir.

Halkaları hangi atomların oluşturduğuna bağlı olarak karbosiklik bileşikler ve heterosiklik bileşikler ayırt edilir.

Karbosiklik bileşikler (veya izosiklik), halkalarında yalnızca karbon atomları içerir. Bu bileşikler sırasıyla alisiklik bileşiklere (alifatik siklik) ve aromatik bileşiklere ayrılır.

Heterosiklik bileşikler, hidrokarbon halkasında çoğunlukla oksijen, nitrojen veya kükürt atomları olmak üzere bir veya daha fazla heteroatom içerir.

Organik maddelerin en basit sınıfı hidrokarbonlardır - yalnızca karbon ve hidrojen atomları tarafından oluşturulan bileşikler, yani. resmi olarak işlevsel grupları yoktur.

Hidrokarbonlar fonksiyonel gruplara sahip olmadıkları için sadece karbon iskeletinin türüne göre sınıflandırılabilirler. Hidrokarbonlar, karbon iskeletlerinin türüne bağlı olarak alt sınıflara ayrılır:

1) Doymuş asiklik hidrokarbonlara alkanlar denir. Alkanların genel moleküler formülü CnH2n+2 olarak yazılır; burada n, hidrokarbon molekülündeki karbon atomlarının sayısıdır. Bu bileşiklerin sınıflar arası izomerleri yoktur.

2) Asiklik doymamış hidrokarbonlar aşağıdakilere ayrılır:

a) alkenler - yalnızca bir çoklu, yani bir çift C=C bağı içerirler, alkenlerin genel formülü C n H 2n'dir,

b) alkinler – alkin molekülleri ayrıca yalnızca bir çoklu bağ, yani üçlü bir C≡C bağı içerir. Alkinlerin genel moleküler formülü CnH2n-2'dir.

c) alkadienler – alkadien molekülleri iki çift C=C bağı içerir. Alkadienlerin genel moleküler formülü CnH2n-2'dir.

3) Halkalı doymuş hidrokarbonlara sikloalkanlar denir ve CnH2n genel moleküler formülüne sahiptirler.

Organik kimyada geri kalan organik maddeler, diğer kimyasal elementleri içeren sözde fonksiyonel grupların hidrokarbon moleküllerine dahil edilmesiyle oluşan hidrokarbon türevleri olarak kabul edilir.

Böylece, bir fonksiyonel gruba sahip bileşiklerin formülü R-X olarak yazılabilir; burada R, bir hidrokarbon radikalidir ve X, bir fonksiyonel gruptur. Bir hidrokarbon radikali, bir veya daha fazla hidrojen atomu olmayan bir hidrokarbon molekülünün bir parçasıdır.

Belirli fonksiyonel grupların varlığına göre bileşikler sınıflara ayrılır. Ana fonksiyonel gruplar ve ait oldukları bileşik sınıfları tabloda sunulmaktadır:

Böylece, farklı fonksiyonel gruplara sahip karbon iskelet türlerinin farklı kombinasyonları, çok çeşitli organik bileşik varyantları sağlar.

Halojenlenmiş hidrokarbonlar

Hidrokarbonların halojen türevleri, ana hidrokarbonun molekülündeki bir veya daha fazla hidrojen atomunun sırasıyla bir veya daha fazla halojen atomu ile değiştirilmesiyle elde edilen bileşiklerdir.

Biraz hidrokarbonun formülü olsun C n H m, daha sonra molekülünü değiştirirken X başına hidrojen atomu X halojen atomları, halojen türevinin formülü şöyle olacaktır: C n H m- X Hal X. Böylece alkanların monoklor türevleri aşağıdaki formüle sahiptir: C n H 2n+1 Cl, dikloro türevleri CnH2nCl2 vesaire.

Alkoller ve fenoller

Alkoller, bir veya daha fazla hidrojen atomunun bir hidroksil grubu -OH ile değiştirildiği hidrokarbon türevleridir. Tek hidroksil grubuna sahip alkollere denir tek atomlu iki - iki atomlu, üç ile üç atomlu vesaire. Örneğin:

İki veya daha fazla hidroksil grubuna sahip alkollere de denir. polihidrik alkoller. Doymuş monohidrik alkollerin genel formülü CnH2n+1 OH veya CnH2n+2O'dur. Doymuş polihidrik alkollerin genel formülü CnH2n+20x'tir; burada x, alkolün atomikliğidir.

Alkoller aromatik de olabilir. Örneğin:

benzil alkol

Bu tür monohidrik aromatik alkollerin genel formülü CnH2n-6O'dur.

Ancak aromatik halkadaki bir veya daha fazla hidrojen atomunun hidroksil gruplarıyla değiştirildiği aromatik hidrokarbon türevlerinin de açıkça anlaşılması gerekir. başvurma alkollere. Onlar sınıfa aitler fenoller . Örneğin, verilen bu bileşik bir alkoldür:

Bu da fenolü temsil ediyor:

Fenollerin alkol olarak sınıflandırılmamasının nedeni, onları alkollerden büyük ölçüde ayıran spesifik kimyasal özelliklerinde yatmaktadır. Görülmesi kolay olduğu gibi, monohidrik fenoller, monohidrik aromatik alkollerle izomeriktir; ayrıca CnH2n-6O genel moleküler formülüne sahiptir.

Aminler

Aminami bir, iki veya üç hidrojen atomunun tamamının bir hidrokarbon radikaliyle değiştirildiği amonyak türevleri olarak adlandırılır.

Yalnızca bir hidrojen atomunun bir hidrokarbon radikaliyle değiştirildiği aminler; R-NH2 genel formülüne sahip olanlar denir birincil aminler.

İki hidrojen atomunun hidrokarbon radikalleri ile yer değiştirdiği aminlere denir. ikincil aminler. İkincil bir aminin formülü R-NH-R' olarak yazılabilir. Bu durumda R ve R' radikalleri aynı veya farklı olabilir. Örneğin:

Aminlerin nitrojen atomunda hidrojen atomu yoksa; Amonyak molekülünün üç hidrojen atomunun tümü bir hidrokarbon radikaliyle değiştirilir, bu durumda bu tür aminlere denir. üçüncül aminler. Genel olarak bir tersiyer aminin formülü şu şekilde yazılabilir:

Bu durumda R, R', R'' radikalleri tamamen aynı olabilir veya üçü de farklı olabilir.

Birincil, ikincil ve üçüncül doymuş aminlerin genel moleküler formülü CnH2n+3N'dir.

Yalnızca bir doymamış ikame ediciye sahip aromatik aminler, CnH2n-5N genel formülüne sahiptir.

Aldehitler ve ketonlar

Aldehitler birincil karbon atomunda iki hidrojen atomunun bir oksijen atomu ile değiştirildiği hidrokarbon türevleridir; Yapısında –CH=O aldehit grubu bulunan hidrokarbon türevleri. Aldehitlerin genel formülü R-CH=O olarak yazılabilir. Örneğin:

Ketonlar ikincil karbon atomunda iki hidrojen atomunun bir oksijen atomu ile değiştirildiği hidrokarbon türevleridir; yapısında bir karbonil grubu –C(O)- içeren bileşikler.

Ketonların genel formülü R-C(O)-R' şeklinde yazılabilir. Bu durumda R, R' radikalleri aynı veya farklı olabilir.

Örneğin:

propan O bütan O

Gördüğünüz gibi aldehitler ve ketonlar yapı olarak çok benzer, ancak kimyasal özelliklerinde önemli farklılıklara sahip oldukları için yine de sınıflar halinde ayırt ediliyorlar.

Doymuş ketonların ve aldehitlerin genel moleküler formülü aynıdır ve CnH2nO formuna sahiptir.

Karboksilik asitler

Karboksilik asitler-COOH karboksil grubu içeren hidrokarbonların türevleridir.

Bir asitte iki karboksil grubu varsa asit denir dikarboksilik asit.

Doymuş monokarboksilik asitler (bir -COOH grubuyla), CnH2nO2 biçiminde genel bir moleküler formüle sahiptirler.

Aromatik monokarboksilik asitler genel formüle sahiptir: CnH2n-8O2

Eterler

Eterler – iki hidrokarbon radikalinin bir oksijen atomu yoluyla dolaylı olarak bağlandığı organik bileşikler; R-O-R' şeklinde bir formüle sahiptir. Bu durumda R ve R' radikalleri aynı veya farklı olabilir.

Örneğin:

Doymuş eterlerin genel formülü doymuş monohidrik alkollerinkiyle aynıdır; CnH2n+1 OH veya CnH2n+2O.

Esterler

Esterler, hidroksil grubundaki hidrojen atomunun bir hidrokarbon radikali R ile değiştirildiği organik karboksilik asitlere dayalı bir bileşik sınıfıdır. Esterlerin formülü genel olarak şu şekilde yazılabilir:

Örneğin:

Nitro bileşikleri

Nitro bileşikleri- bir veya daha fazla hidrojen atomunun bir nitro grubu –NO2 ile değiştirildiği hidrokarbon türevleri.

Bir nitro grubuna sahip doymuş nitro bileşikleri genel moleküler formüle sahiptir: CnH2n+1NO2

Amino asitler

Yapılarında aynı anda iki fonksiyonel gruba sahip olan bileşikler - amino NH2 ve karboksil - COOH. Örneğin,

NH2-CH2-COOH

Bir karboksil ve bir amino grubuna sahip sodyum amino asitler, karşılık gelen doymuş nitro bileşiklerine izomeriktir; tıpkı C n H 2 n +1 NO 2 genel moleküler formülüne sahip oldukları gibi

Organik maddelerin sınıflandırılmasına ilişkin USE görevlerinde, karbon iskeletinin yapısal özelliklerini ve belirli fonksiyonel grupların varlığını bilerek, farklı türdeki bileşiklerin homolog serilerinin genel moleküler formüllerini yazabilmek önemlidir. Farklı sınıflardaki organik bileşiklerin genel moleküler formüllerinin nasıl belirleneceğini öğrenmek için bu konudaki materyal faydalı olacaktır.

Organik bileşiklerin isimlendirilmesi

Bileşiklerin yapısal özellikleri ve kimyasal özellikleri isimlendirmede yansıtılmaktadır. Ana isimlendirme türleri dikkate alınır sistematik Ve önemsiz.

Sistematik isimlendirme aslında, belirli bir ismin, organik bir madde molekülünün yapısal özelliklerine veya kabaca konuşursak yapısal formülüne tam olarak uygun olarak derlendiği algoritmaları belirler.

Organik bileşiklerin adlarını sistematik isimlendirmeye göre derlemek için kuralları ele alalım.

Organik madde adlarını sistematik isimlendirmeye göre derlerken en önemli şey, en uzun karbon zincirindeki karbon atomu sayısını doğru belirlemek veya döngüdeki karbon atomu sayısını saymaktır.

Ana karbon zincirindeki karbon atomlarının sayısına bağlı olarak bileşiklerin adlarında farklı bir kök bulunur:

Ana karbon zincirindeki C atomu sayısı

Kök adı

destek

bastırılmış

altıgen

hept-

Aralık(c)-

İsim oluştururken dikkate alınan ikinci önemli bileşen, yukarıdaki tabloda listelenen çoklu bağların veya fonksiyonel grubun varlığı/yokluğudur.

Yapısal formülü olan bir maddeye isim vermeye çalışalım:

1. Bu molekülün ana (ve tek) karbon zinciri 4 karbon atomu içerir, dolayısıyla isim but- kökünü içerecektir;

2. Karbon iskeletinde çoklu bağ yoktur, dolayısıyla kelimenin kökünden sonra kullanılması gereken son ek, karşılık gelen doymuş asiklik hidrokarbonlarda (alkanlar) olduğu gibi -an olacaktır;

3. Daha yüksek fonksiyonel grupların olmaması koşuluyla, 2. paragraftaki kök ve son ekten sonra bir fonksiyonel grup –OH'nin varlığı eklenir. başka bir sonek – “ol”;

4. Çoklu bağ veya fonksiyonel grup içeren moleküllerde ana zincirdeki karbon atomlarının numaralandırılması, molekülün en yakın olduğu taraftan başlar.

Başka bir örneğe bakalım:

Ana karbon zincirinde dört karbon atomunun bulunması, ismin temelinin “but-” kökü olduğunu, çoklu bağların bulunmaması ise kökten hemen sonra gelecek olan “-an” ekini belirtir. Bu bileşikteki üst düzey grup, bu maddenin karboksilik asitler sınıfına ait olup olmadığını belirleyen karboksildir. Bu nedenle ismin sonu “-ik asit” olacaktır. İkinci karbon atomunda bir amino grubu var NH2— dolayısıyla bu madde amino asitlere aittir. Ayrıca üçüncü karbon atomunda hidrokarbon radikali metil ( CH 3—). Bu nedenle sistematik terminolojiye göre bu bileşiğe 2-amino-3-metilbütanoik asit adı verilir.

Önemsiz isimlendirme, sistematik isimlendirmeden farklı olarak, kural olarak, bir maddenin yapısıyla hiçbir bağlantısı yoktur, ancak çoğunlukla kökeninin yanı sıra kimyasal veya fiziksel özelliklerine göre belirlenir.

Formül Sistematik terminolojiye göre ad Önemsiz ad
Hidrokarbonlar
4. Bölüm metan metan gazı
CH2 =CH2 eten etilen
CH2 =CH-CH3 propen propilen
CH≡CH etin asetilen
CH2 =CH-CH= CH2 bütadien-1,3 ilahi
2-metilbutadien-1,3 izopren
metilbenzen tolüen
1,2-dimetilbenzen orto-ksilen
(Ö-ksilen)
1,3-dimetilbenzen meta-ksilen
(M-ksilen)
1,4-dimetilbenzen çift-ksilen
(P-ksilen)
vinilbenzen stiren
Alkoller
CH3OH metanol metil alkol,
odun alkolü
CH3CH2OH etanol etanol
CH2 =CH-CH2-OH propen-2-ol-1 alilik alkol
etandiol-1,2 EtilenGlikol
propantriol-1,2,3 gliserol
fenol
(hidroksibenzen)		 Karbolik asit
1-hidroksi-2-metilbenzen orto-kresol
(Ö-kresol)
1-hidroksi-3-metilbenzen meta-kresol
(M-kresol)
1-hidroksi-4-metilbenzen çift-kresol
(P-kresol)
fenilmetanol benzil alkol
Aldehitler ve ketonlar
metanal formaldehit
etanal asetaldehit, asetaldehit
propenal akrilik aldehit, akrolein
benzaldehit benzoaldehit
propanon aseton
Karboksilik asitler
(HCOOH) metanoik asit formik asit
(tuzlar ve esterler - formatlar)
(CH3COOH) etanoik asit asetik asit

(tuzlar ve esterler - asetatlar)
(CH3CH2COOH) propanoik asit propiyonik asit
(tuzlar ve esterler - propiyonatlar)
C15H31COOH heksadekanoik asit palmitik asit
(tuzlar ve esterler - palmitatlar)
C17H35COOH oktadekanoik asit stearik asit
(tuzlar ve esterler - stearatlar)
propenoik asit akrilik asit
(tuzlar ve esterler - akrilatlar)
HOOC-COOH etandioik asit oksalik asit
(tuzlar ve esterler - oksalatlar)
1,4-benzendikarboksilik asit tereftalik asit
Esterler
HCOOCH 3 metil metanoat metil format
formik asit metil ester
CH 3 COOCH 3 metil etanoat metil asetat,
asetik asit metil ester
CH 3 COOC 2 H 5 etil etanoat Etil asetat,
Etil asetat
CH2 =CH-COOCH3 metilpropenoat metil akrilat,
akrilik asit metil ester
Azot içeren bileşikler
aminobenzen,
fenilamin		 anilin
NH2-CH2-COOH aminoetanoik asit glisin,
aminoasetik asit
2-aminopropiyonik asit alanin

Alkanlar(doymuş hidrokarbonlar, parafinler) - genel formül C'ye ait asiklik doymuş hidrokarbonlar N H 2n+2 . Genel formüle uygun olarak alkanlar oluşur homolog seri.

İlk dört temsilcinin yarı sistematik isimleri vardır - metan (CH4), etan (C2H6), propan (C3H8), bütan (C4H10). Serinin sonraki üyelerinin adları kökten (Yunan rakamları) ve son ekten oluşturulur - tr: pentan (C5H12), heksan (C6H14), heptan (C7H16), vb.

Alkanlardaki karbon atomları sp3- hibrit durum. Dört eksen sp3 - Orbitaller tetrahedronun köşelerine doğru yönlendirilir, bağ açıları 109°28'e eşittir.

Metanın uzaysal yapısı:

C-C bağının enerjisi E'ler - İle= 351 kJ/mol, C-C bağ uzunluğu 0,154 nm.

Alkanlardaki C-C bağı kovalent polar olmayan. S-N bağlantısı – kovalent zayıf polar.

Alkanlar için bütandan başlayarak, yapısal izomerler(yapısal izomerler), karbon atomları arasındaki bağlanma sırası bakımından farklılık gösteren, aynı niteliksel ve niceliksel bileşime ve moleküler ağırlığa sahip, ancak fiziksel özelliklerde farklılık gösteren.


Alkan üretme yöntemleri

1. C n H 2n+2 > 400–700°C> СpH 2p+2 + СmH 2m ,

Yağın çatlaması (endüstriyel yöntem). Alkanlar ayrıca doğal kaynaklardan da (doğal ve ilgili gazlar, petrol, kömür) izole edilir.

(doymamış bileşiklerin hidrojenasyonu)

3. nCO + (2n + 1)H2 > CnH2n+2 + nH2O (sentez gazından (CO + H2) elde edilir)

4. (Wurtz reaksiyonu)

5. (Dumas reaksiyonu) CH3COONa + NaOH > T> CH4 + Na2C03

6. (Kolbe reaksiyonu)

Alkanların kimyasal özellikleri

Alkanlar ilave reaksiyonları gerçekleştiremezler, çünkü moleküllerindeki tüm bağlar doymuştur, radikal ikame, termal ayrışma, oksidasyon ve izomerizasyon reaksiyonları ile karakterize edilirler.


1. (reaktivite şu seride azalır: F 2 > Cl 2 > Br 2 > (I 2 gitmez), R 3 C > R 2 CH > RCH 2 > RCH 3)


2. (Konovalov'un tepkisi)

3. CnH2n+2 + SO2 + ?O2 > H?> CnH2n+1S03H – alkilsülfonik asit

(sülfoksidasyon, reaksiyon koşulları: UV ışınlaması)

4. CH 4 > 1000°C> C+2H2; 2CH 4 > t>1500 °C> C 2 H 2 + ZN 2 (metanın ayrışması - piroliz)

5. CH4 + 2H20 > Ni, 1300 °C> CO 2 + 4H 2 (metan dönüşümü)

6. 2C n H 2n+2 + (Зn+1)O 2 > 2nCO2 + (2n+2)H 2 O (alkanların yanması)

7. 2N- C 4 H 10 + 5O 2 > 4CH3 COOH + 2H 2 O (endüstride alkanların oksidasyonu; asetik asit üretimi)

8. N- C 4 H 10 > izo- C4H10 (izomerizasyon, AlCl3 katalizörü)

2. Sikloalkanlar

Sikloalkanlar(sikloparafinler, naftenler, siklanlar, polimetilenler) kapalı (siklik) karbon zincirine sahip doymuş hidrokarbonlardır. Genel formül C N H 2n.

Alkanlarda olduğu gibi sikloalkanlarda da karbon atomları sp3-hibritleşmiş durum. Homolog seri Sikloalkanların oluşumu, düz üç üyeli bir karbosikl olan en basit sikloalkan - siklopropan C3H6 ile başlar. Uluslararası isimlendirme kurallarına göre sikloalkanlardaki ana zincir, döngüyü oluşturan karbon atomları zinciridir. Ad, bu kapalı zincirin adına "siklo" önekinin eklenmesiyle (siklopropan, siklobutan, siklopentan, sikloheksan vb.) dayanmaktadır.


Sikloalkanların yapısal izomerizmi, farklı halka boyutları (yapı 1 ve 2), ikame edicilerin yapısı ve türü (yapı 5 ve 6) ve bunların karşılıklı düzenlenmesi (yapı 3 ve 4) ile ilişkilidir.


Sikloalkanları elde etme yöntemleri

1. Dihalojenlenmiş hidrokarbonlardan hazırlama

2. Aromatik hidrokarbonlardan hazırlama

Sikloalkanların kimyasal özellikleri

Sikloalkanların kimyasal özellikleri, stabilitesini belirleyen döngünün boyutuna bağlıdır. Üç ve dört üyeli döngüler (küçük döngüler), doymuş olduklarından diğer tüm doymuş hidrokarbonlardan keskin bir şekilde farklıdır. Siklopropan ve siklobutan ilave reaksiyonlarına girer. Stabiliteleri nedeniyle sikloalkanlar (C5 ve üzeri), siklik yapının korunduğu reaksiyonlarla, yani ikame reaksiyonlarıyla karakterize edilir.

1. Halojenlerin etkisi

2. Hidrojen halojenürlerin etkisi

Halojenlenmiş hidrojenler, halkada beş veya daha fazla karbon atomu içeren sikloalkanlarla reaksiyona girmez.


4. Dehidrojenasyon

Alkenler(doymamış hidrokarbonlar, etilen hidrokarbonlar, olefinler) – molekülleri çift bağ içeren doymamış alifatik hidrokarbonlar. Bir dizi alkenin genel formülü CnH2n'dir.

Sistematik terminolojiye göre, alkenlerin isimleri, karşılık gelen alkanların (aynı sayıda karbon atomuna sahip) isimlerinden, sonek değiştirilerek türetilir. – tr Açık – tr: etan (CH3-CH3) – eten (CH2 =CH2), vb. Ana zincir, mutlaka bir çift bağ içerecek şekilde seçilir. Karbon atomlarının numaralandırılması zincirin çift bağa en yakın ucundan başlar.

Alken molekülünde doymamış karbon atomları bulunur. sp2-hibridizasyon ve aralarındaki çift bağ, bir?- ve?-bağından oluşur. sp2-Melezleşmiş yörüngeler birbirlerine 120° açıyla yönlendirilir ve melezleşmemiş bir yörünge bulunur. 2p-orbital, hibrit atomik yörüngelerin düzlemine 90° açıyla yerleştirilmiştir.

Etilenin uzaysal yapısı:


Bağ uzunluğu C=C 0,134 nm, bağ enerjisi C=C E c=c= 611 kJ/mol, ?-bağ enerjisi E mi? = 260 kJ/mol.

İzomerizm türleri: a) zincir izomerizmi; b) çift bağın konumunun izomerliği; V) Z, E (cis, trans) – izomerizm, bir tür uzaysal izomerizm.

Alken üretme yöntemleri

1. CH3-CH3 > Hayır, t> CH2 =CH2 + H2 (alkanların dehidrojenasyonu)

2. C 2 H 5 OH >H,SO4 , 170 °C> CH2 =CH2 + H2O (alkollerin dehidrasyonu)

3. (Zaitsev kuralına göre alkil halojenürlerin dehidrohalojenasyonu)


4. CH2Cl-CH2Cl + Zn > ZnCl2 + CH2 =CH2 (dihalojen türevlerinin halojensizleştirilmesi)

5. HC?CH + H2 > Hayır, t> CH2 =CH2 (alkinlerin indirgenmesi)

Alkenlerin kimyasal özellikleri

Alkenler en çok katılma reaksiyonlarıyla karakterize edilir; kolayca oksitlenir ve polimerleşirler.

1. CH2 =CH2 + Br2 > CH2Br-CH2Br

(halojenlerin eklenmesi, niteliksel reaksiyon)

2. (Markovnikov kuralına göre hidrojen halojenürlerin eklenmesi)

3. CH2 = CH2 + H2 > Hayır, t> CH3-CH3 (hidrojenasyon)

4. CH2 = CH2 + H2O > H+> CH3CH2OH (hidrasyon)

5. 3CH2 =CH2 + 2KMnO4 + 4H2O > 3CH2OH-CH20H + 2MnO2 v + 2KOH (yumuşak oksidasyon, niteliksel reaksiyon)

6. CH2 =CH-CH2-CH3 + KMnO4 > H+> CO 2 + C 2 H 5 COOH (sert oksidasyon)

7. CH2 =CH-CH2-CH3 + O3 > H2C=O + CH3CH2CH=O formaldehit + propanal > (ozonoliz)

8. C 2 H 4 + 3O 2 > 2CO 2 + 2H 2 O (yanma reaksiyonu)

9. (polimerizasyon)

10. CH3-CH=CH2 + HBr > peroksit> CH3 -CH2 -CH2Br (Markovnikov kuralına karşı hidrojen bromürün eklenmesi)

11. (?-pozisyonunda ikame reaksiyonu)

Alkinler(asetilenik hidrokarbonlar), üçlü bir C=C bağı içeren doymamış hidrokarbonlardır. Bir üçlü bağa sahip alkinlerin genel formülü CnH2n-2'dir. Alkin serisinin en basit temsilcisi CH?CH, önemsiz bir isme sahiptir: asetilen. Sistematik terminolojiye göre, asetilen hidrokarbonların isimleri, karşılık gelen alkanların (aynı sayıda karbon atomuna sahip) isimlerinden, son ek değiştirilerek türetilir - tr Açık -içinde: etan (CH3-CH3) – etin (CH?CH), vb. Ana zincir, zorunlu olarak üçlü bir bağ içerecek şekilde seçilir. Karbon atomlarının numaralandırılması, zincirin üçlü bağa en yakın ucundan başlar.

Üçlü bağ oluşumu karbon atomlarını içerir. sp-hibritleşmiş durum. Her birinin iki tane var sp- birbirlerine 180° açıyla yönlendirilmiş hibrit yörüngeler ve iki hibrit olmayan P-birbirlerine 90° açıyla yerleştirilmiş yörüngeler ve sp-hibrit yörüngeler.

Asetilenin uzaysal yapısı:


İzomerizm türleri: 1) üçlü bağın konumunun izomerizmi; 2) karbon iskeletinin izomerizmi; 3) alkadienler ve sikloalkenler ile sınıflar arası izomerizm.

Alkin üretme yöntemleri

1. SaO + ZS > T> CaC2 + CO;

CaC2 + 2H2O > Ca(OH)2 + CH?CH (asetilen üretimi)

2.2CH4 > t>1500 °C> HC = CH + ZN 2 (hidrokarbonların parçalanması)

3. CH3-CHCl2 + 2KOH > alkolde> HC?CH + 2KCl + H2O (halojensizleştirme)

CH2Cl-CH2Cl + 2KOH > alkolde> HC?CH + 2KCl + H20

Alkinlerin kimyasal özellikleri

Alkinler ekleme ve ikame reaksiyonları ile karakterize edilir. Alkinler polimerleşir, izomerleşir ve yoğunlaşma reaksiyonlarına girer.

1. (hidrojenasyon)

2. HC=CH + Br2 > CHBr=CHBr;

CHBr=CHBr + Br 2 > CHBr 2 -CHBr 2 (halojenlerin eklenmesi, niteliksel reaksiyon)

3. CH3-S?CH + HBr > CH3-CBr=CH2;

CH3 -CBr=CH2 + HBr > CH3 -CBr2 -CHg (Markovnikov kuralına göre hidrojen halojenürlerin eklenmesi)

4. (alinelerin hidrasyonu, Kucherov reaksiyonu)



5.(alkollerin eklenmesi)

6.(karbon fiberlerin eklenmesi)

7. CH?CH + 2Ag2O > NH3> AgC?CAgv + H 2 O (asetilenidlerin oluşumu, terminal üçlü bağa kalitatif reaksiyon)

8. CH?CH + [O] > KMnO4> HOOC-COOH > HCOOH + CO2 (oksidasyon)

9. CH?CH + CH?CH > CH2 =CH-С?CH (katalizör – CuCl ve NH4Cl, dimerizasyon)

10. 3HC?CH > C, 600 °C> C6H6 (benzen) (siklooligomerizasyon, Zelinsky reaksiyonu)

5. Dien hidrokarbonlar

Alkadienler(dienler), molekülleri iki çift bağ içeren doymamış hidrokarbonlardır. Alkadienlerin genel formülü CnH2n_2'dir. Alkadienlerin özellikleri büyük ölçüde moleküllerindeki çift bağların göreceli düzenine bağlıdır.

Dien elde etme yöntemleri

1. (S. Lebedev'in yöntemi)


2. (dehidrasyon)


3. (dehidrojenasyon)


Dienlerin kimyasal özellikleri

Konjuge dienler katılma reaksiyonları ile karakterize edilir. Konjuge dienler yalnızca çift bağlara (C1 ve C2, C3 ve C4'e) değil, aynı zamanda terminal (C1 ve C4) karbon atomlarına da bağlanarak C2 ve C3 arasında bir çift bağ oluşturabilirler.



6. Aromatik hidrokarbonlar

arenalar, veya aromatik hidrokarbonlar,- molekülleri, kapalı bir konjuge bağ sistemine sahip kararlı siklik atom grupları içeren, yapı ve kimyasal özelliklerdeki ortak özellikleri belirleyen aromatiklik kavramı ile birleştirilen siklik bileşikler.

Benzendeki tüm C-C bağları eşdeğerdir, uzunlukları 0,140 nm'dir. Bu, benzen molekülünde karbon atomları arasında tamamen basit ve çift bağların olmadığı (Alman kimyager F. Kekule tarafından 1865'te önerilen formülde olduğu gibi) ve hepsinin hizalanmış (ölçeklendirilmiş) olduğu anlamına gelir.

Kekule'nin formülü

Benzen homologları, bir benzen molekülündeki bir veya daha fazla hidrojen atomunun hidrokarbon radikalleri (R) ile değiştirilmesiyle oluşturulan bileşiklerdir: C6H5-R, R-C6H4-R. Homolog benzen serisinin genel formülü C n H 2n _ 6 (N> 6). Aromatik hidrokarbonları adlandırmak için yaygın olarak önemsiz isimler (toluen, ksilen, kümen vb.) kullanılır. Sistematik isimler, hidrokarbon radikalinin (önek) adından ve “benzen” (kök) kelimesinden oluşturulur: C6H5-CH3 (metilbenzen), C6H5-C2H5 (etilbenzen). İki veya daha fazla radikal varsa bunların konumu, bağlandıkları halkadaki karbon atomlarının sayısıyla gösterilir. İki ikameli benzenler R-C6H4-R için, ikame edicilerin konumunun bileşiğin önemsiz adından önce öneklerle belirtildiği başka bir isim oluşturma yöntemi de kullanılır: orto(Ö-) – halkanın (1,2-) komşu karbon atomlarının ikame edicileri; meta(M-) – bir karbon atomu (1,3-) aracılığıyla ikame ediciler; çift-(P-) – halkanın karşıt taraflarındaki ikame ediciler (1,4-).


İzomerizm türleri (yapısal): 1) di-, tri- ve tetra-ikame edilmiş benzenler için ikame edicilerin konumları (örneğin, o-, M- Ve P-ksilenler); 2) yan zincirde en az 3 karbon atomu içeren bir karbon iskeleti; 3) R=C2H5 ile başlayan ikame ediciler (R).

Aromatik hidrokarbonların üretilmesine yönelik yöntemler

1. C 6 H 12 > Pt, 300 °C> C6H6 + ZH2 (sikloalkanların dehidrojenasyonu)

2. N- C 6 H 14 > Cr203, 300 °C> C 6 H 6 + 4H 2 (alkanların dehidrosiklizasyonu)

3.ZS 2 N 2 > C, 600 °C> C 6 H 6 (asetilenin siklotrimerizasyonu, Zelinsky reaksiyonu)

Aromatik hidrokarbonların kimyasal özellikleri

Arenlerin kimyasal özellikleri doymuş ve doymamış hidrokarbonlardan farklıdır. Arenler için en karakteristik reaksiyonlar aromatik sistemin korunmasıyla meydana gelen reaksiyonlardır, yani halkayla ilişkili hidrojen atomlarının ikame reaksiyonları. Benzen halkasının delokalize C-C bağlarının dahil olduğu ve aromatikliğinin bozulduğu diğer reaksiyonlar (ilave, oksidasyon) zorlukla ilerler.

1. C 6 H 6 + Cl 2 > AlCl3> C 6 H 5 Cl + HCl (halojenasyon)

2. C 6 H 6 + HNO 3 > H2SO4> C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O (nitrasyon)


3. C 6 H 6 > H2SO4> C6H5-S03H + H20 (sülfonasyon)

4. C 6 H 6 + RCI > AlCl3> C6H5-R + HC1 (alkilasyon)

5. (asilasyon)


6. C 6 H 6 + ZN 2 > t,Ni> C6H12 sikloheksan (hidrojen ilavesi)

7. (1,2,3,4,5,6-heksaklorosikloheksan, klor ilavesi)

8. C6H5-CH3+[O] > C6H5-COOH, KMn04 çözeltisiyle kaynatılıyor (alkilbenzenlerin oksidasyonu)

7. Halokarbonlar

Halokarbonlar bir veya daha fazla hidrojen atomunun halojen atomlarıyla değiştirildiği hidrokarbon türevleridir.

Halojenli hidrokarbonların üretilmesine yönelik yöntemler

1. CH2 =CH2 + HBr > CH3-CH2Br (doymamış hidrokarbonların hidrohalojenasyonu)

CH?CH + HC1 > CH2 =CHCl

2. CH3CH2OH + PCl5 > CH3CH2Cl + POCl3 + HCl (alkollerden elde edilir)

CH3CH2OH + HCl > CH3CH2Cl + H20 (ZnCl2 varlığında, t°C)

3.a) CH4 + Cl2 >hv> CH3Cl + HCl (hidrokarbonların halojenasyonu)


Halokarbonların kimyasal özellikleri

İkame ve eliminasyon reaksiyonları bu sınıfın bileşikleri için büyük önem taşır.

1. CH3CH2Br + NaOH (sulu çözelti) > CH3CH2OH + NaBr (alkol oluşumu)

2. CH3CH2Br + NaCN > CH3CH2CN + NaBr (nitril oluşumu)

3. CH3CH2Br + NH3 > + Br -- HBr- CH3CH2NH2 (amin oluşumu)

4. CH3CH2Br + NaNO2 > CH3CH2NO2 + NaBr (nitro bileşiklerinin oluşumu)

5. CH3Br + 2Na + CH3Br > CH3-CH3 + 2NaBr (Wurtz reaksiyonu)

6. CH3Br + Mg > CH3MgBr (organomagnezyum bileşiklerinin oluşumu, Grignard reaktifi)

7. (dehidrohalojenasyon)

Alkoller molekülleri doymuş karbon atomlarına bağlı bir veya daha fazla hidroksil grubu (-OH) içeren hidrokarbon türevleridir. -OH grubu (hidroksil, hidroksi grubu) alkol molekülündeki fonksiyonel bir gruptur. Sistematik isimler, son ekin eklenmesiyle hidrokarbon adına göre verilir - ol ve hidroksi grubunun konumunu gösteren bir sayı. Numaralandırma zincirin OH grubuna en yakın ucuna göre yapılır.

Hidroksil gruplarının sayısına bağlı olarak alkoller monohidrik (bir -OH grubu) ve çok atomlu (iki veya daha fazla -OH grubu) olarak ikiye ayrılır. Monohidrik alkoller: metanol CH3OH, etanol C2H50H; dihidrik alkol: etilen glikol (etandiol-1,2) HO-CH2-CH2-OH; trihidrik alkol: gliserol (propanetriol-1,2,3) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH. Hidroksi grubunun hangi karbon atomuna (birincil, ikincil veya üçüncül) bağlı olduğuna bağlı olarak birincil alkoller R-CH2-OH, ikincil R2CH-OH ve üçüncül R3C-OH'dir.

Oksijen atomuyla ilişkili radikallerin yapısına göre alkoller doymuş veya alkanollere (CH3CH2-OH), doymamış veya alkenollere (CH2 =CH-CH2-OH), aromatik (C6H5) ayrılır. CH2-OH).

İzomerizm türleri (yapısal izomerizm): 1) OH grubunun pozisyonunun izomerizmi (C3'ten başlayarak); 2) karbon iskeleti (C4'ten başlayarak); 3) eterlerle sınıflar arası izomerizm (örneğin, etil alkol CH3CH20H ve dimetil eter CH3-O-CH3). O-H bağının polaritesinin ve oksijen atomunda yalnız elektron çiftlerinin varlığının bir sonucu, alkollerin hidrojen bağları oluşturma yeteneğidir.

Alkol üretme yöntemleri

1. CH2 =CH2 + H2O/H + > CH3-CH20H (alkenlerin hidrasyonu)

2. CH3-CHO + H2 > t,Ni> C 2 H 5 OH (aldehit ve ketonların indirgenmesi)

3. C2H5Br + NaOH (sulu) > C2H5OH + NaBr (halojen türevlerinin hidrolizi)

ClCH2-CH2Cl + 2NaOH (sulu) > HOCH2-CH2OH + 2NaCl

4. CO + 2H2 > ZnO, CuO, 250 °C, 7 MPa> CH3OH (metanol üretimi, endüstri)

5. C 6 H 12 O 6 > maya> 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (monoz fermantasyonu)

6. 3CH2 =CH2 + 2KMnO4 + 4H20 > 3CH2OH-CH20H - EtilenGlikol+ 2KOH + 2MnO2 (ılıman koşullar altında oksidasyon)

7. a) CH2 =CH-CH3 + O2 > CH2 =CH-CHO + H20

b) CH2 =CH-CHO + H2 > CH2 =CH-CH2OH

c) CH2 =CH-CH2OH + H202 > HOCH2-CH(OH)-CH2OH (gliserol üretimi)

Alkollerin kimyasal özellikleri

Alkollerin kimyasal özellikleri moleküllerindeki -OH grubunun varlığıyla ilişkilidir. Alkoller iki tür reaksiyonla karakterize edilir: C-O bağının ve O-H bağının bölünmesi.

1. 2C 2 H 5 OH + 2Na > H 2 + 2C 2 H 5 ONa (metal alkolatlar Na, K, Mg, Al oluşumu)

2. a) C2H5OH + NaOH? (sulu çözeltide çalışmaz)

b) CH2OH-CH2OH + 2NaOH > NaOCH2-CH2ONa + 2H2O

c) (polihidrik alkollere kalitatif reaksiyon - bakır hidroksit ile parlak mavi bir çözeltinin oluşumu)


3.a) (esterlerin oluşumu)

b) C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 > C 2 H 5 -O-SO 3 H + H 2 O (soğukta)


4. a) C2H5OH + HBr > C2H5Br + H2O

b) C2H5OH + PCl5 > C2H5Cl + POCl3 + HCl

c) C 2 H 5 OH + SOCl 2 > C 2 H 5 Cl + SO 2 + HCl (hidroksil grubunun halojenle değiştirilmesi)

5. C 2 H 5 OH + HOC 2 H 5 > H2SO4,<140 °C > C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O (moleküller arası hidrasyon)

6. C 2 H 5 OH > H2SO4, 170 °C> CH2 =CH2 + H2O (molekül içi hidrasyon)

7.a) (dehidrojenasyon, birincil alkollerin oksidasyonu)

Fenoller Aromatik halkadaki bir veya daha fazla hidrojen atomunun hidroksil grupları ile değiştirildiği aren türevleri denir. Aromatik halkadaki hidroksil gruplarının sayısına bağlı olarak, bir ve çok atomlu (diatomik ve triatomik) fenoller ayırt edilir. Çoğu fenol için önemsiz isimler kullanılır. Fenollerin yapısal izomerizmi, hidroksil gruplarının farklı pozisyonlarıyla ilişkilidir.


Fenol elde etme yöntemleri

1. C6H5Cl + NaOH (p, 340°C) > C6H5OH + NaCl (halojenlenmiş hidrokarbonların alkalin hidrolizi)

2. (kümen üretim yöntemi)


3. C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH (300–350°C) > C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 (aromatik sülfonik asit tuzlarının alkalin erimesi)

Fenollerin kimyasal özellikleri

Çoğu reaksiyonda, fenoller O-H bağında alkollerden daha aktiftir, çünkü bu bağ elektron yoğunluğunun oksijen atomundan benzen halkasına doğru kayması nedeniyle daha polardır (oksijen atomunun yalnız elektron çiftinin l halkasına katılımı). -konjugasyon sistemi). Fenollerin asitliği alkollerden çok daha yüksektir.

C-O bağı parçalanma reaksiyonları fenoller için tipik değildir. Fenol molekülündeki atomların karşılıklı etkisi yalnızca hidroksi grubunun davranışında değil, aynı zamanda benzen halkasının daha büyük reaktivitesinde de kendini gösterir.

Hidroksil grubu, özellikle benzen halkasındaki elektron yoğunluğunu arttırır. orto Ve çift- pozisyonlar (OH grubunun +M etkisi). Fenolleri tespit etmek için demir(III) klorür ile kalitatif bir reaksiyon kullanılır. Monohidrik fenoller, demir komplekslerinin oluşumuyla ilişkili olan stabil bir mavi-mor renk verir.

1. 2C 6 H5 OH + 2Na > 2C 6 H5ONa + H2 (etanol ile aynı)

2. C6H5OH + NaOH > C6H5ONa + H20 (etanolün aksine)

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 > C 6 H 5 OH + NaHC03 (fenol, karbonik asitten daha zayıf bir asittir)


Fenoller asitlerle reaksiyona girerek ester oluşturmazlar. Bu amaçla daha reaktif asit türevleri (anhidritler, asit klorürler) kullanılır.

4. C6H5OH + CH3CH2OH > NaOH> C6H5OCH2CH3 + NaBr (O-alkilasyon)

(bromlu su ile etkileşim, niteliksel reaksiyon)

6. (seyreltilmiş HNO3'ün nitrasyonu, konsantre HNO3'ün nitrasyonu 2,4,6-trinitrofenol üretir)


7. N C6H5OH+ N CH2O > N H20+ (-C6H3OH-CH2-) N(polikondansasyon, fenol-formaldehit reçinelerinin üretimi)

10. Aldehitler ve ketonlar

Aldehitler karbonil grubunun bulunduğu bileşiklerdir

bir hidrokarbon radikaline ve bir hidrojen atomuna bağlanır ve ketonlar– iki hidrokarbon radikaline sahip karbonil bileşikleri.

Aldehitlerin sistematik isimleri, karşılık gelen hidrokarbonun ismine bir sonek eklenmesine dayanmaktadır. –al. Zincir numaralandırması karbonil karbon atomuyla başlar. Önemsiz isimler, aldehitlerin oksidasyon sırasında dönüştürüldüğü asitlerin önemsiz adlarından türetilmiştir: H2C=O - metanal (formaldehit, formaldehit); CH3CH=O – etanal (asetik aldehit). Basit yapılı ketonların sistematik isimleri radikallerin isimlerinden "keton" kelimesinin eklenmesiyle elde edilir. Daha genel olarak, bir ketonun adı karşılık gelen hidrokarbonun ismine ve sonekine dayanmaktadır. -O; Zincir numaralandırması, zincirin karbonil grubuna en yakın ucundan başlar. Örnekler: CH3-CO-CH3 – dimetil keton (propanon, aseton). Aldehitler ve ketonlar yapısal izomerizm ile karakterize edilir. Aldehitlerin izomerizmi: a) C4 ile başlayan karbon iskeletinin izomerizmi; b) sınıflar arası izomerizm. Ketonların izomerizmi: a) karbon iskeleti (C5 ile); b) karbonil grubunun konumu (C5 ile); c) sınıflar arası izomerizm.

Karbonil grubundaki karbon ve oksijen atomları şu haldedir: sp2 - hibridizasyon. C=O bağı oldukça polardır. C=O çoklu bağının elektronları, elektronegatif oksijen atomuna kaydırılır, bu da üzerinde kısmi bir negatif yük oluşmasına neden olur ve karbonil karbon atomu, kısmi bir pozitif yük kazanır.

Aldehit ve keton üretme yöntemleri

1. a) (dehidrojenasyon, birincil alkollerin oksidasyonu)

b) (dehidrojenasyon, ikincil alkollerin oksidasyonu)



2. a) CH3CH2CHCl2 + 2NaOH > Suda> CH3CH2CHO + 2NaCl + H2O (dihalojen türevlerinin hidrolizi)

b) CH3CCl2CH3 + 2NaOH > Suda> CH3COCH3 + 2NaCl + H20

3. (alkinlerin hidrasyonu, Kucherov reaksiyonu)



4. (etilenin etanale oksidasyonu)

(metanın formaldehite oksidasyonu)

CH4 + O2 > 400–600 °C, HAYIR>H 2 C=O + H 2 O

Aldehitlerin ve ketonların kimyasal özellikleri

Karbonil bileşikleri, çeşitli tiplerdeki reaksiyonlarla karakterize edilir: a) karbonil grubuna ekleme; b) indirgeme ve oksidasyon; c) yoğunlaşma; e) polimerizasyon.

1. (hidrosiyanik asit eklenmesi, hidroksinitrillerin oluşumu)

2. (sodyum hidrosülfit ilavesi)

3. (kurtarma)


4. (hemiasetallerin ve asetallerin oluşumu)


5. (hidroksilamin ile etkileşim, asetaldehit oksimin oluşumu)

6. (dihalojen türevlerinin oluşumu)


7. (?-OH'nin varlığında halojenasyon?)

8. (albdol yoğunlaşması)


9. R-CH=O + Ag20 > NH3> R-COOH + 2Agv (oksidasyon, “gümüş ayna” reaksiyonu)

R-CH=O + 2Cu(OH)2 > R-COOH + Cu2Ov, + 2H2O (kırmızı çökelti, oksidasyon)

10. (keton oksidasyonu, zorlu koşullar)


11. N CH2 =O > (-CH2-O-) N Paraformlar N= 8-12 (polimerizasyon)

11. Karboksilik asitler ve türevleri

Karboksilik asitler bir hidrokarbon radikaline bağlı bir veya daha fazla karboksil grubu -COOH içeren organik bileşiklerdir. Karboksilik grup sayısına göre asitler ikiye ayrılır: monobazik (monokarboksilik) CH3COOH (asetik), polibazik (dikarboksilik, trikarboksilik, vb.). Hidrokarbon radikalinin doğasına göre asitler ayırt edilir: doymuş (örneğin, CH3CH2CH2COOH); doymamış (CH2 =CH(-COOH); aromatik (C6H5COOH).

Asitlerin sistematik adları, karşılık gelen hidrokarbonun adına bir sonek eklenerek verilir. –ovaya ve “asit” kelimeleri: HCOOH – metan (formik) asit, CH3COOH – etanoik (asetik) asit. Karboksilik asitler için karakteristik yapısal izomerizm şu şekildedir: a) hidrokarbon radikalindeki iskelet izomerliği (C4'ten başlayarak); b) C2 ile başlayan sınıflar arası izomerizm. Doymamış karboksilik asitler durumunda Cis-trans izomerizmi mümkündür. Elektron yoğunluğu? - Karbonil grubundaki bağlar oksijen atomuna doğru kayar. Sonuç olarak, karbonil karbonda elektron yoğunluğu eksikliği gelişir ve hidroksil grubunun yalnız oksijen atomu çiftlerini çeker, bunun sonucunda O-H bağının elektron yoğunluğu oksijen atomuna doğru kayar, hidrojen hareketli hale gelir ve proton şeklinde bölünebilme yeteneği kazanır.

Sulu bir çözeltide karboksilik asitler iyonlara ayrışır:

R-COOH - R-COO? +H+

Asitlerin suda çözünürlüğü ve kaynama noktalarının yüksek olması, moleküller arası hidrojen bağlarının oluşmasından kaynaklanmaktadır.

Karboksilik asit üretme yöntemleri

1. CH3 -СCl3 + 3NaOH > CH3 -COOH + 3NaCl + H20 (trihalojen türevlerinin hidrolizi)

2. R-CHO + [O] > R-COOH (aldehitlerin ve ketonların oksidasyonu)

3. CH3-CH=CH2 + CO + H2O/H + > Ni, p, t> CH3-CH2-CH2-COOH (okso sentezi)

4. CH3C=N + 2H2O/ H+ > CH3COOH + NH4 (nitrillerin hidrolizi)

5. CO + NaOH > HCOONa; 2HCOONa + H 2 SO 4 > 2HCOOH + Na 2 SO 4 (HCOOH üretimi)

Karboksilik asitler ve türevlerinin kimyasal özellikleri

Karboksilik asitler yüksek reaktivite gösterir ve çeşitli maddelerle reaksiyona girerek, aralarında fonksiyonel türevlerin büyük önem taşıdığı çeşitli bileşikler oluşturur: esterler, amidler, nitriller, tuzlar, anhidritler, halojenürler.

1. a) 2CH3COOH + Fe > (CH3COO) 2 Fe + H2 (tuz oluşumu)

b) 2CH3COOH + MgO > (CH3COO) 2 Mg + H2O

c) CH3COOH + KOH > CH3COOC + H2O

d) CH3COOH + NaHC03 > CH3COONa + CO2 + H2O

CH3COONa + H20 - CH3COOH + NaOH (karboksilik asit tuzları hidrolize edilir)

2. (esterlerin oluşumu)

(esterin sabunlaştırılması)

3. (asit klorürlerin üretimi)


4. (su ile ayrışma)

5. CH3-COOH + Cl2 > hv> Cl-CH2-COOH + HC1 (?-pozisyonunda halojenasyon)

6. HO-CH=O + Ag 2 O > NH3> 2Ag + H 2 CO 3 (H 2 O + CO 2) (HCOOH özellikleri)

HCOOH > T> CO + H 2 O

Yağlar– gliserol ve daha yüksek monohidrik karboksilik asitlerin esterleri. Bu bileşiklerin ortak adı trigliseritlerdir. Doğal trigliseritlerin bileşimi, doymuş asitlerin (palmitik C15H31COOH, stearik C17H35COOH) ve doymamış (oleik C17H33COOH, linoleik C17H31COOH) kalıntılarını içerir. Yağlar esas olarak doymuş asitlerin trigliseritlerinden oluşur. Bitkisel yağlar – yağlar (ayçiçeği, soya fasulyesi) – sıvılar. Yağların trigliseritleri doymamış asit kalıntıları içerir.

Yağlar, esterler olarak, mineral asitler tarafından katalize edilen tersinir bir hidroliz reaksiyonu ile karakterize edilir. Alkalilerin katılımıyla yağların hidrolizi geri dönüşü olmayan bir şekilde gerçekleşir. Bu durumda ürünler sabunlardır - yüksek karboksilik asitlerin ve alkali metallerin tuzları. Sodyum tuzları katı sabunlar, potasyum tuzları ise sıvı sabunlardır. Yağların alkalin hidroliz reaksiyonuna sabunlaşma da denir.

Aminler- molekülündeki bir, iki veya üç hidrojen atomunun hidrokarbon radikalleri ile değiştirildiği amonyağın organik türevleri. Hidrokarbon radikallerinin sayısına bağlı olarak birincil RNH2, ikincil R2NH ve üçüncül R3N aminler ayırt edilir. Hidrokarbon radikalinin doğasına bağlı olarak aminler alifatik (yağlı), aromatik ve karışık (veya yağlı-aromatik) olarak ayrılır. Aminlerin isimleri çoğu durumda hidrokarbon radikallerinin isimlerinden ve soneklerden oluşur. -amin.Örneğin CH3NH2 – metilamin; CH3-CH2-NH2 – etilamin. Amin çeşitli radikaller içeriyorsa, bunlar alfabetik sıraya göre listelenir: CH3-CH2-NH-CH3 - metiletilamin.

Aminlerin izomerliği, radikallerin sayısı ve yapısının yanı sıra amino grubunun konumuna göre belirlenir. N-H bağı polardır, dolayısıyla birincil ve ikincil aminler moleküller arası hidrojen bağları oluşturur. Üçüncül aminler birleştirici hidrojen bağları oluşturmazlar. Aminler su ile hidrojen bağları oluşturabilirler. Bu nedenle düşük aminler suda oldukça çözünür. Hidrokarbon radikallerinin sayısı ve boyutu arttıkça aminlerin sudaki çözünürlüğü azalır.

Amin üretme yöntemleri

1. R-N02 + 6[H] > R-NH2 + 2H20 (nitro bileşiklerinin indirgenmesi)

2. NH3 + CH3 I > I? > NH3> CH3NH2 + NH4I (amonyak alkilasyonu)

3. a) C6H5-NO2 + 3(NH4)2S > C6H5-NH2+3S+6NH3+2H2O (Zinin reaksiyonu)

b) C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 6HCl > C 6 H 5 -NH 2 + 3FeCl 2 + 2H 2 O (nitro bileşiklerinin indirgenmesi)

c) C 6 H 5 -NO 2 + ZH 2 > katalizör, t> C 6 H 5 -NH 2 + 2H 2 O

4. R-C=N + 4[H] > RCH2NH2 (nitril indirgemesi)

5. ROH + NH3 > Al 2 O 3 ,350 °C> RNH2 + 2H20 (düşük alkilaminler C2-C4'ün üretimi)

Aminlerin kimyasal özellikleri

Aminler amonyağa benzer bir yapıya sahiptir ve benzer özellikler gösterir. Hem amonyak hem de aminlerde nitrojen atomunun yalnız bir elektron çifti vardır. Aminler belirgin temel özelliklerle karakterize edilir. Alifatik aminlerin sulu çözeltileri alkali reaksiyon gösterir. Alifatik aminler amonyaktan daha güçlü bazlardır. Aromatik aminler, nitrojen atomunun yalnız elektron çifti benzen halkasına doğru kayarak β elektronlarıyla konjugasyona girdiğinden amonyaktan daha zayıf bazlardır.

Aminlerin bazlığı çeşitli faktörlerden etkilenir: hidrokarbon radikallerinin elektronik etkileri, nitrojen atomunun radikaller tarafından uzaysal olarak korunması ve ayrıca ortaya çıkan iyonların solvent ortamında çözünme nedeniyle stabilize olma yeteneği. Alkil gruplarının donör etkisinin bir sonucu olarak, gaz fazındaki (çözücüsüz) alifatik aminlerin bazlığı şu seride artar: birincil< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO 2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH 3 , -N(CH 3) 2 и др.), напротив, увеличивают.

1. CH3-NH2 + H2O > OH (su ile etkileşim)

2. (CH3)2 NH + HCl > [(CH3)2NH2]Cl dimetilamonyum klorür (asitlerle etkileşim)

[(CH3)2NH2]Cl + NaOH > (CH3)2NH + NaCl + H20 (amin tuzlarının alkalilerle reaksiyonu)

(asilasyon, tersiyer aminlerle çalışmaz)

4. R-NH2 + CH3 I > I? > NH3> CH3NHR + NH4I (alkilasyon)

5. Nitröz asitle etkileşim: Nitröz asitle reaksiyon ürünlerinin yapısı aminin doğasına bağlıdır. Bu nedenle bu reaksiyon birincil, ikincil ve üçüncül aminleri ayırt etmek için kullanılır.

a) R-NH2 + HNO2 > R-OH + N2 + H2O (birincil yağlı aminler)

b) C6H5-NH2 + NaN02 + HCl > [C6H5-N?N] + Cl? – diazonyum tuzu (birincil aromatik aminler)

c) R2NH + H-O-N=O > R2N-N=O (N-nitrozamin) + H2O (ikincil yağlı ve aromatik aminler)

d) R3N + H-O-N=O > düşük sıcaklıkta reaksiyon yok (üçüncül yağlı aminler)


(üçüncül aromatik aminler)

Anilinin özellikleri. Anilin, hem amino grubunda hem de benzen halkasındaki reaksiyonlarla karakterize edilir. Benzen halkası, alifatik aminler ve amonyağa kıyasla amino grubunun temel özelliklerini zayıflatır, ancak amino grubunun etkisi altında benzen halkası, benzene kıyasla ikame reaksiyonlarında daha aktif hale gelir.

C 6 H 5 -NH 2 + HC1 > Cl = C 6 H 5 NH 2 HC1

C 6 H 5 NH 2 HC1 + NaOH > C 6 H 5 NH 2 + NaCl + H 2 O

C6H5NH2 + CH3I > T> +ben mi?


14. Amino asitler

Amino asitler Molekülleri hem amino grubu hem de karboksil grubu içeren heterofonksiyonel bileşiklere denir. Amino ve karboksil gruplarının göreceli konumuna bağlı olarak amino asitler ?-, ?-, ?- vb. olarak ayrılır. IUPAC'a göre, amino asitleri adlandırmak için NH2 grubuna önek denir. amino-, bağlandığı karbon atomunun numarasını bir sayıyla ve ardından karşılık gelen asidin adını belirtir.

2-aminopropanoik asit (?-aminopropanoik, ?-alanin) 3-aminopropanoik asit (?-aminopropanoik, ?-alanin) 6-aminoheksanoik asit (?-aminokaproik)

Hidrokarbon radikalinin doğasına göre alifatik (yağlı) ve aromatik amino asitler ayırt edilir. Amino asitlerin izomerizmi, karbon iskeletinin yapısına ve amino grubunun karboksil grubuna göre konumuna bağlıdır. Amino asitler ayrıca optik izomerizm ile de karakterize edilir.

Amino asit elde etme yöntemleri

1. (halojenli asitlerin amonolizi)

2. CH2 =CH-COOH + NH3 > H2N-CH2-CH2-COOH (a, a-doymamış asitlere amonyak ilavesi)


(HCN ve NH3'ün aldehitler veya ketonlar üzerindeki etkisi)

4. Proteinlerin enzimlerin, asitlerin veya alkalilerin etkisi altında hidrolizi.

5. Mikrobiyolojik sentez.

Amino asitlerin kimyasal özellikleri

Amino asitler, amino grubu nedeniyle bazların özelliklerini, karboksil grubu nedeniyle asitlerin özelliklerini gösterirler, yani amfoterik bileşiklerdir. Kristal halinde ve nötre yakın bir ortamda amino asitler, H3N+-CH2-COO? zwitterion olarak da adlandırılan bir dipolar iyon olan dahili bir tuz formunda bulunur.

1. H2N-CH2-COOH + HCl > Cl? (amino grubunda tuz oluşumu)

2. H2N-CH2-COOH + NaOH > H2N-CH2-COO?Na + + H20 (tuz oluşumu)


(ester oluşumu)


(asilasyon)

5. + NH3-CH2-COO? + 3CH3I > -MERHABA> (CH3)3N + -CH2-COO? – aminoasetik asit betain

(alkilasyon)

(nitröz asit ile etkileşim)

7. N H2N-(CH2)5-COOH > (-HN-(CH2)5-CO-) N+ N H 2 O (naylon üretimi)

15. Karbonhidratlar. Monosakkaritler. Oligosakkaritler. Polisakkaritler

Karbonhidratlar(şekerler) - benzer yapıya ve özelliklere sahip organik bileşikler; bunların çoğunun bileşimi C x (H2O) y formülü ile yansıtılır; burada x, y? 3.

Sınıflandırma:


Monosakkaritler daha basit karbonhidratlar oluşturacak şekilde hidrolize olmaz. Oligo ve polisakkaritler asit hidrolizi ile monosakkaritlere parçalanır. Tanınmış temsilciler: glikoz (üzüm şekeri) C 6 H 12 O 6, sakaroz (kamış, pancar şekeri) C 12 H 22 O 11, nişasta ve selüloz [C 6 H 10 O 5] n.

Elde etme yöntemleri

1. mCO2 + nH2O > hv, klorofil> C m (H 2 O) n (karbonhidratlar) + mO 2 (fotosentez sırasında elde edilir)

karbonhidratlar: C6H12O6 + 6O2 > 6CO2 + 6H2O + 2920 kJ

(metabolizma: metabolizma sırasında canlı bir organizmada büyük miktarda enerji açığa çıkacak şekilde glikoz oksitlenir)

2. 6nCO2 + 5nH20 > hv, klorofil> (C 6 H 10 O 5) n + 6nO 2 (nişasta veya selüloz üretimi)

Kimyasal özellikler

Monosakritler. Kristal halindeki tüm monozlar döngüsel bir yapıya sahiptir (?– veya?–). Suda çözündüğünde, siklik hemiasetal doğrusal (okso-) forma parçalanır.

Monosakaritlerin kimyasal özellikleri, molekülde üç tip fonksiyonel grubun (karbonil, alkol hidroksiller ve glikosidik (hemiasetal) hidroksil) varlığıyla belirlenir.

1. C5H1105-CHO (glikoz) + Ag2O >NH3 > CH2OH-(CHOH)4-COOH (glukonik asit) + 2Ag (oksidasyon)

2. C5H1105-CHO (glikoz) + [H] > CH2OH-(CHOH)4-CH20H (sorbitol) (indirgeme)


(monoalkilasyon)

(polialkilasyon)


5. Monosakaritlerin en önemli özelliği enzimatik fermantasyonlarıdır, yani çeşitli enzimlerin etkisi altında moleküllerin parçalara ayrılmasıdır. Esas olarak heksozlar maya, bakteri veya küflerin salgıladığı enzimlerin varlığında fermantasyona uğrar. Aktif enzimin doğasına bağlı olarak aşağıdaki reaksiyon türleri ayırt edilir:

a) C6H1206 > 2C2H5OH + 2C02 (alkolik fermantasyon);

b) C6H1206 > 2CH3-CH(OH)-COOH (laktik asit fermantasyonu);

c) C6H1206 > C3H7COOH + 2C02 + 2H20 (bütirik asit fermantasyonu);

d) C6H1206 + O2 > HOOC-CH2-C(OH)(COOH)-CH2-COOH + 2H20 (sitrik asit fermantasyonu);

e) 2C6H1206 > C4H9OH + CH3-CO-CH3 + 5C02 + 4H2 (aseton-butanol fermantasyonu).

Disakkaritler. Disakkaritler, molekülleri hidroksil gruplarının (iki hemiasetal veya bir hemiasetal ve bir alkol) etkileşimi yoluyla birbirine bağlanan iki monosakarit kalıntısından oluşan karbonhidratlardır. Glikozidik (hemiasetal) hidroksilin yokluğu veya varlığı, disakkaritlerin özelliklerini etkiler. Biyozlar iki gruba ayrılır: onarıcı Ve onarıcı değildir.İndirgeyici biyozlar, indirgeyici maddelerin özelliklerini sergileyebilir ve bir amonyak gümüş çözeltisi ile etkileşime girdiğinde karşılık gelen asitlere oksitlenir; yapılarında bir glikosidik hidroksil içerirler, monozlar arasındaki bağ glikozit-glikozdur. Eğitim planı onarıcıörnek olarak maltoz kullanılarak biyoz:

Disakkaritler, iki monosakkarit molekülünün oluşmasıyla sonuçlanan bir hidroliz reaksiyonu ile karakterize edilir:


Doğada en yaygın disakkaritlerin bir örneği sakkarozdur (pancar veya şeker kamışı). Sükroz molekülü, hemiasetal (glikosidik) hidroksillerin etkileşimi yoluyla birbirine bağlanan β-D-glikopiranoz ve β-D-fruktofuranoz kalıntılarından oluşur. Bu tip biyozlar yapılarında glikozidik hidroksil içermediklerinden indirgeyici özellikler göstermezler; monozlar arasındaki bağ glikozit-glikosidiktir. Bu tür disakkaritlere denir onarıcı olmayan, yani oksidasyon yeteneğine sahip değildir.

Sükroz oluşum şeması:


Sükrozun ters çevrilmesi. (+)Sakkarozun asit hidrolizi veya invertaz etkisi, eşit miktarda D(+)glikoz ve D(-)fruktoz üretir. Hidrolize, belirli dönme açısının [?] işaretinin pozitiften negatife değişmesi eşlik eder, bu nedenle işleme inversiyon adı verilir ve D(+)glikoz ve D(-)fruktoz karışımına invert şeker adı verilir.


Polisakkaritler (poliozlar). Polisakkaritler, makromolekülleri monosakkarit kalıntılarından oluşan doğal yüksek moleküllü karbonhidratlardır. Ana temsilciler: nişasta Ve selüloz, bir monosakarit - D-glikozun kalıntılarından oluşur. Nişasta ve selüloz aynı moleküler formüle sahiptir: (C6H1005)n, ancak özellikleri farklıdır. Bu, mekansal yapılarının özellikleriyle açıklanmaktadır. Nişasta β-D-glikoz kalıntılarından oluşur ve selüloz β-D-glikoz kalıntılarından oluşur. Nişasta- Tohumların, soğanların, yaprakların, sapların hücrelerinde tane şeklinde biriken bitkilerin yedek bir polisakkariti, soğuk suda çözünmeyen beyaz amorf bir maddedir. Nişasta - karışım amiloz Ve amilopektin, hangisi kalıntılardan oluşur? -D-glukopiranoz.

Amiloz– doğrusal polisakkarit, D-glikoz kalıntıları 1a-4 arasındaki bağ. Zincirin şekli sarmaldır; sarmalın bir dönüşü 6 D-glikoz kalıntısı içerir. Nişastadaki amiloz içeriği %15-25'tir.

amiloz
amilopektin

Amilopektin– dallanmış polisakkarit, D-glikoz kalıntıları – 1?-4 ve 1?-6 arasındaki bağlar. Nişastadaki amilopektin içeriği %75-85'tir.

1. Eter ve esterlerin oluşumu (biyozlara benzer).

2. Kalitatif reaksiyon - iyot eklerken renklendirme: amiloz için - mavi, amilopektin için - kırmızı.

3. Nişastanın asit hidrolizi: nişasta > dekstrinler > maltoz > ?-D-glikoz.

Selüloz. Bitkilerin yapısal polisakkariti, ?-D-glikopiranoz kalıntılarından oluşturulmuş olup, bileşiğin doğası 1a-4'tür. Örneğin pamukta selüloz içeriği %90-99, yaprak döken ağaçlarda ise %40-50'dir. Bu biyopolimer büyük bir mekanik dayanıklılığa sahiptir ve bitki hücrelerinin duvarlarını oluşturarak bitkiler için destekleyici bir malzeme görevi görür.

Kimyasal özelliklerin özellikleri

1. Asit hidrolizi (sakkarifikasyon): selüloz > selobiyoz > ?-D-glikoz.

2. Esterlerin oluşumu

Asetat lifi, selüloz asetatın aseton içindeki çözeltilerinden yapılır.

Nitroselüloz patlayıcıdır ve dumansız barutun temelini oluşturur. Selüloz di- ve trinitratların bir karışımı olan piroksilin, selüloit, kolodyon, fotoğraf filmleri ve verniklerin üretiminde kullanılır.

Organik kimya çalışırken teorik temeller büyük önem taşır.Bu metodolojik gelişme, öğrencilerin bağımsız olarak hazırlanmasına ve öğretmenler için referans materyaline yöneliktir. Hem organik kimyanın genel problemlerini hem de bireysel bölümleri kapsayan konuya göre gruplandırılmış sorular içerir.Kılavuzlar teorik organik kimyanın bazı konularının (reaktiflerin ve reaksiyonların sınıflandırılması, reaksiyonların zaman içindeki seyri) dikkate alınmasına ayrılmıştır.sınıfa göre organik bileşiklerin bir tanımını içerir. Materyal tablolar ve diyagramlar şeklinde sunulmaktadır.

İndirmek:


Ön izleme:

AlkanlarСnH2n+2

3. Bölüm

ikame

G 2, Ç 2

nitrasyon

sülfonasyon

çatlama,

Piroliz

izomerleştirme

Sikloalkanlar

CnH 2n Sp 3

G 2, ±H 2, O 2

NG

Alkenler СnH 2n Sp 2 ve Sp 3

Dien

CnH 2n-2

Sp 2 ve Sp 3

polimerizasyon

izomerleştirme

G 2, ±H 2, O 2

NG N 2 O KMnO 4

Formik

aldehit

Alkinler СnH2n-2 Sp ve Sp 3

polimerizasyon

izomerleştirme

G 2, N 2, Ö 2

NG N 2 O KMnO 4

Asetik asit

1+'da

+(Ag(NH3))OH

NH3'te CuCl

Arenalar

CnH2n-6

Benzen

Toluen

Ksilen

Kümen

Stiren

G 2, N 2, Ö 2

HNO 3, H 2 SO 4 СnH 2n+1 Cl alkoller

alkenler

KMnO4

Alkoller

C n H 2n+2 O

3. Bölüm

Na, NG, O 2

Sülfürik, azotlu

PCl 5, Alkoller

Organik asitler

Isıtma

KMnO4

CuOt

Mnoat

alkoller

gliserol

EtilenGlikol

Na, NaOH, NG, O 2 nitrik, Alkoller

Organik asitler

Isıtma

KMnO4

Fenol, kresol, hidrokinon

C 6 H 5 OH

Sp 2 ve Sp 3

Na, NaOH, NG

Alkoller

Aldehitler

G 2, FeCl 3, HNO 3, H 2 SO 4

Aldehitler

CnH2nO

Sp 2 ve Sp 3

H 2, H 2 O, G 2, fenol

CH3-MgCl

Alkoller

aldehit

Cu(OH) 2

+(Ag(NH3))OH

Karbon

asitler

C n H 2n O 2

Sp 2 ve Sp 3

Ben, MeO, MeOH, G 2, SOCl 2

karbonatlar

Alkoller

Formik asit

UNDC

+(Ag(NH3))OH

Cu(OH) 2

HgCl2

Aminler

C n H 2n+3 N

N 2 O NG O 2

R-G HNO 2

Anilin

C6H5NH2

Br 2, H 2, H 2 SO 4

Amino asitler

Alkaliler

Asitler

Alkoller

Amino asitler

HNO2

Glikoz

+(Ag(NH3))OH

Cu(OH) 2

HAYIR 3

fermantasyon

a) Alkol

b) laktik asit

c) yağ asidi.

Nişasta

Hidroliz

asit

monosakkarit başına

iyot

Nitrik asit

Disakkaritlerin Hidrolizi

2 karbonhidrat için asidik

Protein

biüre reaksiyonu – Cu(OH)2 mavi menekşe.

Ksantoprotein + HNO3 sarıdır.

Siyah çökelti - CuSO4, HgCl2, (CH3COO)2Pb, FeCl3.

Ön izleme:

Organik maddelerin hazırlanma yöntemleri ve kimyasal özellikleri

Sınıf adı

Genel formül

Elde etme yöntemleri

Kimyasal özellikler

Alkanlar

C p N 2n+2

Karbon monoksit (II), alüminyum karbür, karboksilik asit tuzları, alkenlerin ve alkinlerin hidrojenasyonu, Wurtz reaksiyonu, çatlama

Yanma, ikame, çatlama, izomerizasyon, dehidrojenasyon

Sikloalkanlar

S p N 2p

Dihalojen türevlerinden arenlerin hidrojenasyonu

Yanma, ikame (yüksek olanlar için), katılım (düşük olanlar için)

Alkenler

S p N 2p

Alkanların parçalanması, dehidrojenasyonu, alkinlerin hidrojenasyonu, alkollerin dehidrasyonu, monohaloalkanların dehidrohalojenasyonu, dihaloalkanların dehalojenasyonu

Yanma, ilave (hidrojen, halojenler, hidrojen halojenürler, su), polimerizasyon, oksidasyon

Alkadienler

S p N 2 p -2

Etanolün dehidrojenasyonu ve dehidrasyonu (Lebedev reaksiyonu), alkanların ve alkenlerin dehidrojenasyonu

Yanma, ilave (hidrojen, halojenler, hidrojen halojenürlerin), polimerizasyon

Alkinler

SpN 2p-2

Dihaloalkanların dehidrohalojenasyonu. Kalsiyum karbürün hidrolizi ve metanın (asetilen) termal ayrışması

Yanma, yer değiştirme, ilave (hidrojen, halojenler, hidrojen halojenürler, su), oksidasyon, polimerizasyon

Arenalar

(benzen,

toluen)

SpN 2p-6

Sikloalkanların dehidrojenasyonu, alkanların dehidrosiklizasyonu, Friedel-Crafts alkilasyonu, Wurtz-Fitting reaksiyonu, benzoik asit tuzlarından

Yanma, ikame (halojenler, nitrik asit ile etkileşim), ilave (hidrojen, halojenler)

Sınır

tek atomlu

alkoller

S p N 2p+1 OH

Veya

S p N 2p+2 O

Alkenlerin hidrasyonu, aldehitlerin ve ketonların hidrojenasyonu, haloalkanların hidrolizi, esterlerin hidrolizi (ve sabunlaştırılması). Karbon monoksit (P) ve hidrojenden (metanol). Glikozun fermantasyonu (etanol)

Yanma, alkali metallerle etkileşim,

hidrojen halojenürler, oksidasyon, moleküller arası ve

molekül içi dehidrasyon, esterleşme

Polihidrik alkoller

R(OH)n

Yağların propilenden hidrolizi

Yanma, esterleşme, alkali metaller, hidrojen halojenürler, nitrik asit, bakır(II) hidroksit ile etkileşim

Fenoller

C6H5(OH)n

Sodyum fenolattan, sülfonik asit tuzlarının füzyonundan, halojenlenmiş arenlerden, kümen yönteminden (benzen ve propilenden)

Yanma, ikame, polikondensasyon, halojenlerle, nitrik asitle, alkali metallerle, alkalilerle etkileşim

Aldehitler

S p N 2p O

Birincil alkollerin oksidasyonu, dihaloalkanların hidrolizi, asetilenin hidrasyonu, alkenlerin ve metanın oksidasyonu

Yanma, oksidasyon (bakır hidroksit (H), gümüş oksitin amonyak çözeltisi), ilave (su, hidrojen), ikame (halojenlerle etkileşim), polikondansasyon, polimerizasyon

Ketonlar

S p N 2p O

Karboksilik asit tuzlarından ikincil alkollerin oksidasyonu

Yanma, hidrojen ilavesi

Monobazik doymuş karboksilik asitler

S p N 2p O 2

Birincil alkollerin, aldehitlerin, alkanların oksidasyonu, esterlerin hidrolizi. Oksalik asit ve karbon monoksitten (H) (formik asit)

Ayrışma, metallerle etkileşim, bazik oksitler, hidroksitler, zayıf ve uçucu asitlerin tuzları, alkoller (esterleşme), radikalde yer değiştirme (halojenlerle etkileşim), hidrojen eklenmesi. Formik asit için bakır hidroksit (H), gümüş oksidin amonyak çözeltisi ile etkileşimi

Eterler

r,-0-r 2

S p N 2p+2 O

Doymuş monohidrik alkollerden

Yanma

Esterler

S p N 2p O 2

Alkollerden ve asitlerden

Yanma, hidroliz (sabunlaşma dahil)

Karbonhidratlar (glikoz)

C 6 H 12 Ç 6

Polisakkaritlerin hidrolizi, fotosentez

Bakır(II) hidroksit, gümüş oksitin amonyak çözeltisi, nitrik asit, asit anhidritler, haloalkanlar, alkoller, yanma, indirgeme, esterleşme, fermantasyon ile etkileşim

Karbonhidratlar (polisakkaritler)

(C 6 N 10 O 5) p

Monosakkaritlerden

Yanma, hidroliz, esterleşme, nitrik ve organik asitlerle etkileşim

Aminler

R2-N-R3

Haloalkanlardan, nitro bileşiklerinden

Yanma, temel özellikler (su ve asitlerle etkileşim)

Anilin

R-NH2

veya

C6H5NH2

Haloalkanlardan, nitrobenzenden

Temel özellikler (asitlerle etkileşim), halojenler, hidrojen, nitrik asit ile etkileşim

Amino asitler

NH 2 C p N 2p-1 O 2

Halojenlenmiş asitlerden proteinlerin hidrolizi

Yanma, amfoterik özellikler (asit ve alkalilerle etkileşim), metallerle etkileşim, bazik oksitler, tuzlar, alkoller, polikondansasyon, bipolar iyon oluşumu

Ön izleme:

Organik reaksiyonların çeşitliliği beş türe iner:değiştirme, ekleme, eleme, yeniden düzenleme ve redoks.

İkame reaksiyonları

İkame reaksiyonlarındabir hidrojen veya fonksiyonel grup, hidrojen olmayan bir atom veya başka bir fonksiyonel grupla değiştirilir:

İlave reaksiyonları

İlave reaksiyonlarıçoklu bağların kopmasıyla birlikte:

Eliminasyon reaksiyonları

Eliminasyon reaksiyonları(eliminasyon) doymamış hidrokarbonların oluşumuna yol açar:

Reaksiyonların yeniden gruplandırılması

Reaksiyonların yeniden gruplandırılması(izomerizasyon) izomerlerin oluşumuna yol açar:

Oksidasyon ve redüksiyon reaksiyonlarıkarbon atomunun oksidasyon durumundaki bir değişiklikle meydana gelir:

  1. Tam oksidasyon (yanma)
  1. Kısmi oksidasyon

Tüm bu reaksiyonlar iki mekanizma ile farklı şekillerde meydana gelir.

Serbest radikal mekanizmasında, radyasyonun veya sıcaklığın etkisi altında, eşleşmemiş elektronlar içeren parçacıkların oluşumuyla bağların (çoğunlukla düşük kutuplu olanlar) homolojik bölünmesi meydana gelir. Bu parçacıklar (serbest radikaller) son derece reaktiftir.

İyonik mekanizma ile karbokatyonların oluşmasıyla bağların heterolitik bölünmesi meydana gelir. ve karbanyonlar . Substrat ile etkileşime giren saldıran reaktif iki tipte olabilir: nükleofilik ve elektrofilik.
Nükleofilik reaktifler substrata bir elektron çifti bağışlar; Elektrofilik reaktifler substrattan bir elektron çiftini kabul eder. Karbokatyonlar elektrofilik özelliklere, karbanyonlar ise nükleofilik özelliklere sahiptir.
Tipik nükleofilik reaktifler:

Tipik elektrofilik reaktifler:

Asetik anhidrit(CH3CO) 2 O, molekül ağırlığı 102.09; renksiz şeffaf mobilsıvıkeskin bir kokuyla; içinde çözünürbenzen. dietil eter. etanol. CHCI3, CH3 COOH, THF, sınırlı - soğuksu(100 gr suya 12 gr), sıcaksuasetik asite hidrolize olur, hidroliz asitler tarafından katalize edilir.

Asetik anhidritin kimyasal özellikleri vardırkarboksilik asit anhidritler:

Bazlarla asetik anhidrit verirasetatlar. HCl ve COCl 2 ile 70-80°C'de - asetil klorür,

Dönüşür benzen, sıvı faz koşulları altındahidrojenasyonmevcudiyette Ni- ve Pd-katalizörleri - siklojensan'a.

Esterler.

Propiyonik asit metil ester - metil propanoat, metil propiyonat.

Trigliseritler - gliserol tristearat

Organik bileşiklerin kimyasal aktivitesi.

En aktif olanları alilik ve benzil alkollerin yanı sıra üçüncül alkollerdir. İkincil alkollerden daha hızlı reaksiyona girerler ve ikincisi birincil alkollerden daha üstündür. Hidrokarbon radikalinin uzunluğu arttıkça her alkol tipinin reaktivitesi azalır. Bir katalizör ve bir nükleofil kaynağı olarak görev yapan hidrohalik asitlerin reaktivitesi, HI> HBr> HCl >> HF dizisinde azalır; bu, iyodür iyonundan geçiş sırasında asit kuvvetinde bir azalma ve nükleofiliklikte bir azalma ile ilişkilidir. klorür iyonu. Hidroiyodik ve hidrobromik asitler tüm alkollerle kolayca reaksiyona girer. Ancak hidriyodik asit aynı zamanda hem orijinal alkolleri hem de ortaya çıkan iyot türevlerini hidrokarbonlara indirgeme yeteneğine sahiptir ve bu da kullanımını sınırlamaktadır.
HF ile reaksiyon hızı, alkolleri doğrudan alkil florürlere dönüştürmek için çok yavaştır.Fenol veya siklik alkol bir dizi alkole eklenirse en büyük asidik özelliklere sahip olur.

Asitler dallanmış bir yapıya sahipse asitlikleri azalır.

Ön izleme:

Alkanlar

Alkenler

Formül

Temsilci

metan

etilen

Hibridizasyon

İzomerizm

Karbon iskeleti.

Karbon iskeleti, çift bağ pozisyonları, sınıflar arası; cis ve trans izomerizmi

Kimya azizler

Halojenasyon, yanma,

nitrasyon:

Halojenasyon, hidrojen eklenmesi, hidrojen halojenürler, su, potasyum permanganatla oksidasyon, polimerizasyon.

Fiş

Sodyum metalinin monohalojen türevleri üzerindeki etkisi (Wurtz reaksiyonu).

Doymamış hidrokarbonların geri kazanımı.

Karboksilik asit tuzlarının alkali ile füzyonu.

Kostik alkalilerin alkol çözeltilerinin halojen türevleri üzerine etkisi.

Zn veya Mg'nin komşu atomlarda iki halojen atomu bulunan dihalojen türevleri üzerindeki etkisi.

Asetilen hidrokarbonların azaltılmış aktiviteye (Fe) sahip katalizörler üzerinde hidrojenasyonu.

Kalite reaksiyonlar

Alkanların yanmasına mavi bir alev eşlik eder.

Alkenler bromlu suyun rengini bozar.

Potasyum permanganat ile oksidasyon - çözeltinin rengini değiştirir.

Ön izleme:

İmza

Sikloalkanlar

Arenalar


Formül

CnH2n

CnH2n-6

Temsilciler

Siklopropan –C3H6
Siklobutan – C4H8
Siklopropan – C5H10

Benzen – C6H6
Toluen – С6H5CH3
o-ksilen - C6H4(CH3)21.2-dimetilbenzen
n-ksilen - C6H4(CH3)21. 3-dimetilbenzen
m-ksilen - C6H4(CH3)21. 4-dimetilbenzen

Hibridizasyon

3. Bölüm

2. Bölüm

İzomerizm

1) Karbon iskeletinin izomerizmi
2) Sübstitüentlerin halkadaki konumunun izomerizmi.
3) Alkenlerle sınıflar arası izomerizm

1) İkame edicilerin yapıları ve sayısı
2) Milletvekillerinin konumu
3) 1,2-orto pozisyonundaki ikame ediciler; 1,3-meta; 1,4 çift.

Kimyasal özellikler

1) Hidrojenasyon
2) halojenlerin ve hidrojen halojenürlerin eklenmesi.
3) Dehidrojenasyon (siklohesan ve alkil türevleri)
4) ayrışma
5) oksidasyon

1) halojenasyon
2) nitrasyon
3) Sülfonasyon
4) Alkilasyon
5) Hidrojenasyon
6) oksidasyon

Fiş

1) Siklik dihalojen türevlerinin sentezi.
2) aromatik hidrokarbonlardan
3) petrolden.

1) petrol ve kömür işleme
2) sikloheksanın dehidrojenasyonu
3) Heksanın dehidrosiklizasyonu
4) Asilenin 500°C'de trimerizasyonu.
5) Benzoik asit tuzlarının alkali ile füzyonu.

Niteliksel reaksiyonlar

Bromlu suyun renginin değişmesi

nikel (II) siyanürün amonyak çözeltisi ile reaksiyonu.Bir -Ni(CN)2NH3(C6H6) çökeltisi belirir.

Ön izleme:

Alkoller

tek atomlu:

İlk temsilci: CH3-OH (metil alkol)

Genel formül: CnH2n+1OH

İzomerizm:

1) Karbon iskeletinin yapısı ile

2) OH fonksiyonel grubunun konumu ile

Kimyasal özellikler:

  1. Alkalilerle ve alkali toprak metalleriyle reaksiyona girer

2R-OH+ 2Na ->2 R –O-Na +H2

  1. Hidrojen halojenürlerle etkileşime gir

R-OH +H-gal-t> H2O +R-gal

  1. Bakır oksit ile etkileşime girer

Fiş:

  1. Haloalkanların alkali çözeltilerle etkileşimi
  2. Alkenlerin hidrasyonu
  3. Aldehit ve ketonların azaltılması

Özel durumlar:

  1. Metanol - sentez gazı üretimi
  2. Etanol - glikoz fermantasyonu

Çok atomlu:

İlk temsilci:

Etandiol-1,2

İzomerizm:

Kimyasal özellikler:

1) Alkalilerle, metallerle, çözünmeyen bazlarla reaksiyonlar

2) Değişiklikler. Halojen-hidrojenlerle reaksiyonlar, esterleşme

3) Oksidasyon. Yanma ve oksidasyon reaksiyonları

4) Cu(OH)2 ile Reaksiyonlar

Fiş:

1) Sentetik yöntem

Ön izleme:

Ketonlar

Aldehitler

Genel formül

CnH2nO

CnH2nO

1 temsilci

  1. Aseton

CH3-CO-CH3

  1. formik aldehit (formaldehit)

3. Bölüm

Sp3, Sp2

izomerizm

  1. karbon iskelet
  2. keto grubu pozisyonları
  3. sınıflar arası izomerizm
  1. C'den başlayarak karbon iskeletinin izomerizmi 4
  2. sınıflar arası izomerizm
  3. siklik oksitler (C ile 2 )
  4. doymamış alkoller ve eterler (C ile 3 )

Kimya

Azizler

  1. Güçlü oksitleyici ajanların (KMnO) ketonlar üzerindeki etkisi 4, NaIO 4, K2Cr207 ) zorlu koşullarda
    (     T , basınç, asidik veya alkali ortam) yol açarkarbonil grubundaki karbon-karbon bağının kırılması.Sonuç olarak, orijinal ketondan daha az karbon atomuna sahip bir asit karışımı oluşur.:
  1. Ketonlar karbonil grubuna hidrojen eklerikincil alkollerin oluşumu ile:
  1. Ketonlar aktif alkolleri ekler– metanol ve etilen glikol – ketal oluşumu ile (bu reaksiyon tersine çevrilebilir):
  1. Aldehitler, atmosferik oksijen tarafından yavaş yavaş karboksilik asitlere oksitlenir:
  1. Aldehitler hidrojen ekler H2 çift ​​bağ yoluylaBir katalizör (Ni, Pt, Pd) varlığında ısıtıldığında C=O.

Fiş

  • İkincil alkollerin oksidasyonu:

Karboksilik asit tuzlarının ve asitlerin kendilerinin dekarboksilasyonu:

Dihalojenlenmiş hidrokarbonların hidrolizibir C atomlu iki halojen atomu içeren:

Aromatik ketonların Friedel-Crafts senteziAlCl2 varlığında aromatik hidrokarbonlardan ve karboksilik asitlerin asit klorürlerinden 3 :

Alkin hidrasyonu(C(3) ve üzeri) Kucherov'a göre:

  1. Aldehitler asitlerin indirgenmesiyle elde edilir:
  1. Birincil alkollerin oksidasyonu.
  2. Suyun dihalojenür bileşikleri üzerindeki etkisi
  1. Suyun asitelenik hidrokarbonlar üzerindeki etkisi (Kucherov reaksiyonu). Su, cıva oksit tuzlarının varlığında asitelen üzerinde etki ettiğinde asetaldehit elde edilir:
  1. Vinil esterlerin hidrolizi. Aldehitler suyun etkisiyle üretilirmineral asitlerin varlığında vinil eterlere.

Kalite

reaksiyonlar

  1. İyodoform reaksiyonu.
  1. Sodyum nitroprussid ile reaksiyon.

CH ile asitleştirildiğinde turuncu-kırmızı renk

Ön izleme:

Grup 1 “Tanım ve sınıflandırma”: Karboksilik asitler, fonksiyonel bir karboksil grubu - COOH içeren hidrokarbonların türevleridir.

Karboksil grubu karbonil ve hidroksil gruplarından oluşur.

Bazikliklerine göre asitler monobazik (monokarboksilik), dibazik (dikarboksilik), tribazik (trikarboksilik) vb. (Slayt gösterisi).

doymuş (doymuş), R - alkil;

doymamış (doymamış) – doymamış hidrokarbonların türevleri;

aromatik – aromatik hidrokarbonların türevleri.

En önemlileri doymuş monokarboksilik asitlerdir, genel formülleri:

Cn H2n+1 - COOH

2. grup. “Adlandırma ve izomerizm”Uluslararası ikame terminolojisine göre, bir asidin adı, karşılık gelen hidrokarbonun adından ve asit kelimesinin eklenmesiyle türetilir. Zincir numaralandırması her zaman karboksil grubunun karbon atomuyla başlar, dolayısıyla fonksiyonel grubun konumu adlarda belirtilmez. Örneğin:

CH3 – CH2 – CH(C2H5) – CH(CH3) – CH2 – COOH

2-metil-4-etilheksanoik asit

Ana doymuş karboksilik asitlerin isimleri tabloda verilmiştir.

Doymuş monokarboksilik asitler sınıfında yalnızca karbon zinciri izomerizmi mümkündür. Metan, etanoik ve propanoik asitlerin izomerleri yoktur.

CH3-COOH bileşimi 4 izomere karşılık gelir.

Karbon iskeleti boyunca izomerizme ek olarak, monokarboksilik asitler, karboksilik asit esterleri ile sınıflar arası izomerizm ile karakterize edilir.

Grup 3: “Elektronik yapı”

Karboksil grubu oldukça polarize bir karbonil grubu içerir. Kısmi pozitif yüke sahip olan karbonil grubunun karbon atomu, C-O bağının elektronlarını çeker. Hidroksil grubunun oksijen atomunun yalnız elektron çifti, karbonil grubu bağlarının elektronları ile etkileşime girer. Bu, hidroksil grubunun hidrojen atomundan elektronların daha fazla çekilmesine, alkollere kıyasla O-H bağının polaritesinde bir artışa ve ayrıca karbonil grubunun karbon atomundaki pozitif yükte bir azalmaya yol açar. aldehitlerle karşılaştırıldığında asitler. Alkollerden farklı olarak asitler H+ hidrojen iyonlarına ayrışır. Aldehitlerden farklı olarak çift bağdaki katılma reaksiyonları ile karakterize edilmezler.

Grup 4: “Genel elde etme yöntemleri”

Aldehitlerin oksidasyonu.

Endüstride: 2RCHO + O2 2RCOOH

Laboratuvar oksitleyici maddeler: Ag2O, Cu(OH)2, KMnO4, K2Cr2O7, vb.

Alkollerin oksidasyonu: RCH2OH + O2 RCOOH + H2O

Hidrokarbon oksidasyonu: 2C4H10 + 5O2 4CH3COOH + 2H2O

Tuzlardan (laboratuvar yöntemi): CH3COONacr. + H2SO4 konsantrasyonu CH3COOH + NaHSO4

HCOOH

1) metan (formik) CH3COOH

2) etan (asetik) HCOOCH3

3) formik asit metil ester CH3CH2COOH

4) propan (propiyonik) HCOOCH2CH3

5) etil formik asit CH3COOCH3

6) asetik asit CH3(CH2)2COOH'nin metil esteri

7) bütan (yağ) 2-metilpropan HCOOCH2CH2CH3

8) formik asit CH3COOCH2CH3'ün propil esteri

9)etil asetik asit CH3CH2COOCH3

10) propiyonik asit metil ester CH3CH2COOCH


Yüksek mesleki eğitimin devlet bütçeli eğitim kurumu

"Pyatigorsk Devlet Eczacılık Akademisi"

Rusya Federasyonu Sağlık ve Sosyal Kalkınma Bakanlığı

ORGANİK KİMYA

DİYAGRAMLAR VE ÇİZİMLER

2. sınıf öğrencileri için ders kitabı (3., 4. yarıyıl)

(tam zamanlı eğitim) 2. ve 3. sınıf öğrencileri için (yazışma kursu)

C2.B.7 disiplininde – “Organik kimya”

Pyatigorsk, 2011

UDC. 547(076)

Pyatigorsk Devlet Eczacılık Akademisi Tıp Bilimleri Merkezi'nin kararıyla yayınlandı. 04/02/2003 tarih ve 7 No'lu Protokol

Genel editör: Baş. bölüm profesörü Oganesyan E.T.

Ancak farmasötik üniversiteler için organik kimyadaki mevcut programa dayanarak, en önemli organik bileşik sınıflarının yapısı, hazırlama yöntemleri ve reaktivitesi hakkında kısa ve erişilebilir bir biçimde bilgi elde edilmesini sağlayan bir kılavuz oluşturulmuştur.

Hakemler: Profesör Kompantsev V.A., Doçent Saushkina A.S.

Yayın Kurulu:

Belikov V.G. (sorumlu editör) – prof. Filoloji Doktoru; Vergeichik E.N. (editör yardımcısı) – prof., felsefi bilimler doktoru; Pogorelov V.I. (editör yardımcısı) – prof., felsefi bilimler doktoru; Muravyova D.A. – Prof., Filoloji Doktoru; Gaevy MD. – prof., tıp bilimleri doktoru; Gatsan V.V. – Prof., Filoloji Doktoru

Karpova V.V.; Bratashova T.M. (sorumlu sekreter)

1.1 Sınıflandırma ve ana isimlendirme türleri

1.3 Fonksiyonel türevler için ikame terminoloji

2.2 sp 3 -Hibridizasyon. Alkanların yapısı. Tahmin

2.3 Sikloalkanların yapısı. Gerici tahmin

2.4 sp 2 -Hibridizasyon. Etilenin yapısı. Tahmin

2.5 Bütadien-1,3'ün yapısı. Eşleştirme kavramı. Etkilemek

2.7 sp-Hibridizasyon. Asetilen yapısı ve reaksiyonu

alkinlerin yeteneği.................................................. .... .................................................... .

Heterosiklik bileşiklerin elektronik yapısı.

Yapı analizine dayalı reaktivite tahmini.................................

Sp2-hibrit nitrojen atomunun yapısının özellikleri................................................. ...........

Piridin elektronik yapısı.................................................. ...... .....................

Pirolün elektronik yapısı.................................................. ...... ................................

Pirazolün elektronik yapısı.................................................. ...... .....................

Organik bileşiklerin izomerizmi.................................................. ....................................................................

İzomerizm türleri.................................................. .... .................................................... .....

Kiral bileşiklerin özellikleri.................................................. ................................... ...................

Fischer projeksiyon formülleriyle çalışma kuralları..................................

Stereokimyasal isimlendirme.................................................. ................................................................

D-, L-gösterim sistemi.................................................. ......... ...................................................

R-, S-gösterim sistemi.................................................. ......... ...................................................

Organik reaksiyonların sınıflandırılması ve mekanizmaları.................................................. ........

Reaksiyonların sınıflandırılması................................................................ ......... ...................................

Radikal ikame reaksiyonlarının mekanizması (SR) ................................................... ..........

Elektrofilik ikame reaksiyonlarının mekanizması (SE) ....................................

Nükleofilik ikame (SN) reaksiyonunun mekanizması

sp3 -hibrit karbon atomu.................................................. ..... ...................................

Elektrofilik katılma reaksiyonlarının mekanizması (AdE) ...................................

Nükleofilik katılma reaksiyonlarının mekanizması (AdN) ...................................

Reaktivite ve organik madde elde etme yöntemleri

diyagramlar.................................................. ....... ................................................... ......................................

ÖNSÖZ

Farmasötik yüksek öğretim kurumlarında organik kimya çalışması, öğrencilerde moleküllerin yapısı ile özellikleri arasındaki ilişkinin incelenmesine yönelik metodolojik bir yaklaşımın oluşturulmasını en önemli hedefi olarak belirler.

Teorik materyalin bolluğu bu hedefe ulaşmak için önkoşulları yaratır, ancak öğrenciler genellikle organik bileşiklerin hazırlanma yöntemleri ve reaktivitelerinin incelenmesiyle ilgili birçok soruyu kolay ve hızlı bir şekilde cevaplamalarına olanak sağlayacak bir bilgi kaynağına acil ihtiyaç duyarlar.

Bu ders kitabı öğrencilerin kısa ve erişilebilir bir biçimde bilgi edinmelerine yardımcı olmak için tasarlanmıştır.

Organik bileşiklerin en önemli sınıflarının yapısı ve özellikleri ile ilgili.

1. ORGANİK BİLEŞİKLERİN SINIFLANDIRILMASI VE İSİMLENDİRİLMESİ TEMELLERİ

1.1 Organik bileşiklerin sınıflandırılması ve ana isimlendirme türleri

Organik Kimya- Bu hidrokarbonların ve türevlerinin kimyasıdır. Artık birkaç milyon organik bileşik bilinmektedir. Bu kadar çok sayıda maddeyi incelemek için, bunlar daha küçük gruplara ayrılır - bileşiklerin yapı bakımından ve dolayısıyla kimyasal özelliklerde benzerliklere sahip olduğu sınıflar.

Organik maddeler farklı kriterlere göre sınıflandırılabilir: I - karbon zincirinin yapısına göre bunlar a) asiklik (karbon-

doğal zincirlerin döngüleri yoktur); b) döngüsel (karbon zincirleri döngüler halinde kapalıdır);

II - karbon-karbon bağlarının doğasına göre, maddeler a) sınırlayıcı (moleküllerde yalnızca tek karbon-karbon bağları vardır); b) doymamış (moleküller çift veya üçlü karbon-karbon bağlarına sahiptir); c) aromatik (özel bir bağ tipine sahip siklik bileşikler (bkz.

III - fonksiyonel grupların varlığına bağlı olarak maddeler çeşitli sınıflara ayrılır (en önemlileri Tablo 1'de sunulmaktadır).

İsimlendirme, her kimyasal bileşiğe bir isim vermenizi sağlayan bir dizi kuraldır. Yedek terminoloji büyük önem taşımaktadır; Hidrokarbon türevleri için ikame terminolojiye ek olarak radikal-fonksiyonel terminoloji sıklıkla kullanılır. Bazı bileşikler için önemsiz (tarihsel olarak kurulmuş) isimler kullanılır.

1.2 Hidrokarbonlar için yedek terminoloji

Hidrokarbonlar, molekülleri yalnızca karbon ve hidrojen atomlarından oluşan maddelerdir.

İkame terminolojisini kullanarak asiklik bir hidrokarbona bir isim vermek için şunları yapmanız gerekir:

1. Aşağıdaki sırayı kullanarak ana yapıyı seçin:

1) maksimum çoklu (çift, üçlü) bağ sayısı;

2) maksimum zincir uzunluğu;

3) maksimum ikame sayısı (radikaller).

2*. Ana yapıyı, en küçük değerler (yer belirleyiciler) olacak şekilde numaralandırın:

1) çoklu bağlantı;

2) hidrokarbon ikame edicileri.

Sonraki her nokta, bir öncekinin yokluğunda veya bir öncekinin kesin bir cevap vermemesi durumunda geçerlidir.

3. Tüm radikalleri adlandırın (bkz. Tablo 2)

4. Aşağıdaki şemaya göre bir isim oluşturun:

Konsol

Bitirme

Hidrokarbonlar

Bir - alkanlar

milletvekilleri

hidrokarbon

En - alkenler

gösteren

alfabetik olarak

zincir (ata-

In - alkinler

hükümler

yapı)

Dien - alkadienler

çoklu bağlar

Örneğin:

3-etilheksan

C2 H5

3-metil-3-etilpenten-1

CH3 2

(CH2)

C3 H7 CH3

3,3,4-trimetil-4-propilnonin-1

2-izopropilbutadien-1,3 veya 2-(1-metiletil)butadien-1,3

tablo 1

Tablo 2

Bazı hidrokarbon ikame edicilerinin adları

Başlıklar

önemsiz,

sistematik

izin verilebilir

CH3-

(CH-)

izopropil

1-metiletil

CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -

CH CH2

izobütil

2-metilpropil

sec-butil

1-metilpropil

tert-bütil

1,1-dimetiletil

II Alkeniller

CH2-

propen-2-il

III Alkiniller

kullanılmamış

C CH2 -

kullanılmamış

propin-2-il

(C6 H5 -)

2-metilfenil

fenilmetil

2-feniletenil

Döngüsel hidrokarbonlar için, ana yapı olarak ya bir döngü ya da döngüyle ilişkili bir asiklik hidrokarbon zinciri seçilir. İkame ediciler varsa, döngü bir ikame ediciden diğerine numaralandırılır, böylece yer belirleyiciler en küçük değeri alır.

CH2 -CH2 -CH3

CH C2 H5

sek-bütilbenzen

1-metil-2-propilsiklopentan

Bazı siklik hidrokarbonlar için IUPAC kuralları aşağıdaki önemsiz adlara izin verir:

CCH3

orto-ksilen

meta-ksilen

para-ksilen

naftalin

antrasen

fenantren

H3 C C CH3

1.3 Fonksiyonel hidrokarbon türevleri için ikame terminoloji

Fonksiyonel gruplar (F.G.) - karbon olmayan atom grupları

Doğada, hidrokarbon zincirindeki hidrojen atomlarının değiştirilmesi ve

Bileşiklerin özelliklerini (fonksiyonunu) tanımlamak.

En önemli fonksiyonel gruplar şunlardır:

Tablo 3

İsim

İsim

İsim

hidroksi-

SO3H

karbonil-

alkiltiyo-

karboksil-

karbamoil-

karbonil-

FG'nin doğasına ve miktarına göre organik bileşikler aşağıdakilere ayrılır:

mevcut gruplar:

Hidrokarbonların fonksiyonel türevleri

Tek fonksiyonlu

Çok fonksiyonlu

Heterofonksiyonel

aynı F.G.)

Hidrokarbonların fonksiyonel türevlerine bir isim vermek için şunları yapmalısınız: 1. Ana yapıyı seçin - bağlı bir hidrokarbon zinciri:

1) fonksiyonel bir grupla (tek fonksiyonlu bileşikler için);

2) çok sayıda fonksiyonel gruba sahip (çok işlevli bileşikler için);

Sorunuzun cevabını bulamadınız mı? Buraya bak
Başlangıç ​​formu nedir?Başlangıç ​​formu nedir?
Aminler ve amino asitler konusunda kendi kendine test çalışması için amino asit ve nc testiAminler ve amino asitler konusunda kendi kendine test çalışması için amino asit ve nc testi
Hidrojen bağı En önemli oksitleyici ve indirgeyici maddelerHidrojen bağı En önemli oksitleyici ve indirgeyici maddeler