Derivatet e acidit karbonik. Derivatet funksionale të acidit karbonik

Përshkrimi. Tretshmëria. Pluhur kristalor i bardhë, pa erë, shije të kripur-alkaline, i tretshëm në ujë, praktikisht i pazgjidhshëm në alkool. Tretësirat ujore kanë një reaksion pak alkalik. Kur shkundni dhe ngrohni tretësirat ujore të NaHCO 3 deri në 70 o C, formohet kripa e dyfishtë Na 2 CO 3. · NaHCO3.

Fatura

Bikarbonati i natriumit u zbulua në 1801 nga shkencëtari V. Rose. Ilaçi përgatitet duke ngopur hirin e sodës së pastruar me dioksid karboni:

Na 2 CO 3 · 10 H 2 O + CO 2 → 2NaHCO 3 + 9 H 2 O

pirja e dioksidit të kalciumit

Autenticiteti

Në analiza cilësore kryejnë reaksione farmakopeale ndaj joneve Na + dhe HCO 3 - - jon.

Reagimet e përgjithshme mbi jonet CO 3 2- dhe HCO 3 -:

Nën ndikimin e një acidi mineral të fortë, vërehet lëshimi i shpejtë i CO 2:

NaHCO 3 + HCl → NaCl + H 2 O + CO 2

CO 2 + Ca(OH) 2 → CaCO 3 ↓ + H 2 O

dioksid gëlqereje të bardhë

ujë karboni

Reagimet dalluese:

1) Karbonatet mund të dallohen nga bikarbonatet nga ngjyra e treguesit - fenolftaleinë. Kur karbonati i natriumit tretet në ujë, reagimi i mediumit është pak alkalik dhe për këtë arsye ngjyra e treguesit është rozë: Na 2 CO 3 + H 2 O → NaHCO 3 + NaOH

Kur bikarbonati i natriumit tretet, reagimi i mediumit është acid, dhe treguesi është i pangjyrë ose pak rozë: NaHCO 3 + H 2 O → H 2 CO 3 + NaOH

H 2 CO 3 → CO 2 + H 2 O

2) Me një zgjidhje të ngopur të sulfatit të magnezit, karbonatet formojnë një precipitat të bardhë në temperaturën e dhomës, dhe bikarbonatet vetëm kur zihen:

4 Na 2 CO 3 + 4 MgSO 4 + 4 H 2 O → 3 MgCO 3 Mg(OH) 2 3 H 2 O↓ + 4 Na 2 SO 4 + CO 2

2 NaHCO 3 → Na 2 CO 3 + CO 2 + H 2 O

Mirësia

NaHCO3: 1) lejohet: Cl – , K + , Ca 2+ , Fe, As.

Përzierja specifike e CO 3 2– përcaktohet me kalcinim në një temperaturë prej 300 o C. Humbja në masë duhet të jetë së paku 36,6%. Sa më shumë karbonate të ketë, aq më pak humbje peshe gjatë ndezjes. Humbja teorike është 36.9%. Dallimi midis humbjes teorike të peshës dhe asaj të treguar në Fondin Global përcakton kufirin e lejuar për papastërtitë karbonate në përgatitje - 0.3%.

2) nuk lejohet: NH 4 + kripëra dhe metale të rënda.

Kuantifikimi

Acidimetria, titrim i drejtpërdrejtë, kampioni shpërndahet në ujë të sapo zier dhe të ftohur për të hequr CO 2, i titruar me 0,5 N HCl, tregues metil portokalli. E = M.

Aplikimi. Magazinimi.

Dyqani në një enë të mbyllur mirë. Substanca është e qëndrueshme në ajër të thatë, por në ajër të lagësht humbet ngadalë CO 2 dhe formon Na 2 CO 3.

Aplikoni si një antacid nga brenda, si dhe nga jashtë në formë shpëlarjesh, shpëlarjesh, inhalimesh prej solucionesh 0,5 - 2%.

Karakteristikat e përgatitjes së solucioneve injektuese NaHCO 3

Tretësirat injektuese NaHCO 3 sterilizohen në 100 o C për 30 minuta. Në këtë rast, formohet CO 2, kështu që shishet me një zgjidhje injeksioni të NaHCO 3 mbushen në 2/3 e vëllimit në një temperaturë jo më shumë se 20 o C.

Pas sterilizimit, tretësira ftohet derisa CO 2 që rezulton të tretet plotësisht.

Përshkrimi. Tretshmëria. Kristale transparente pa ngjyrë ose pluhur kristalor i bardhë, pa erë, shije pak të hidhur. Lartëson dhe gërryen. Pak i tretshëm në ujë, i tretshëm në alkool, pak i tretshëm në kloroform, eter, terpentinë.

Fatura

Terpinhidrat e përftuar nga pineni, produkt i distilimit të pjesshëm të terpentinës. Pineni hidratohet nën veprimin e acidit sulfurik në të ftohtë për 10 ditë. Më pas përzierja neutralizohet me sodë, hidrati i terpenit ndahet, pastrohet dhe rikristalizohet.

Autenticiteti

Reagimet e përgjithshme

Identifikohen drogat hidroksil postalkoolik:

1) reagimi për të formuar estere me acide. Kjo veti përdoret në prodhimin e validolit. Kur esterifikimi i mentolit dhe hidratit terpin me anhidrid acetik, mund të përcaktohet derivatet e acilit në formën e një precipitati të bardhë;

2) reaksion oksidimi. Mentol oksidohet nga agjentë të dobët oksidues në keton-menton. Kur ekspozohet ndaj agjentëve të fortë oksidues, mentoli dekompozohet në acide formike, acetike, butirik dhe oksalik.

Reagime specifike

Terpinhidrat kur ndërvepron me një zgjidhje alkoolike të klorurit të hekurit gjatë procesit të avullimit, ai formon ngjyra të kuqe-karmine, vjollcë dhe jeshile në vende të ndryshme të kupës së avullimit. Kur benzeni shtohet në produktet e oksidimit, formohet një ngjyrë blu.

Hidrati i terpenit zbulohet gjithashtu nga një reaksion dehidrimi në prani të acidit sulfurik të koncentruar për të prodhuar turbullirë dhe një erë aromatike:

Mirësia

Terpinhidrat. 1) Lejohet:

hiri sulfat dhe metalet e rënda.

Dioksidi i karbonit (dioksidi i karbonit)- pjesëmarrës në shumë reaksione karboksilimi dhe dekarboksilimi in vivo Dhe in vitro.

Karboksilimi është i mundur kur komponimet me një ngarkesë të pjesshme negative në atomin e karbonit reagojnë me dioksid karboni. Në trup, ndërveprimi i dioksidit të karbonit me acetil koenzimën A çon në formimin e koenzimës malonil A.

Ashtu si vetë acidi karbonik, disa nga derivatet e tij janë gjithashtu të panjohur në formë të lirë: monoklorur ClCOOH dhe monoamide - karbamine acid H 2 NCOOH. Megjithatë, esteret e tyre janë komponime mjaft të qëndrueshme.

Për të sintetizuar derivatet e acidit karbonik, mund të përdorni fosgjenit(diklorur) COCl 2, i formuar lehtësisht nga reaksioni i monoksidit të karbonit me klorin në dritë. Fosgjeni është një gaz jashtëzakonisht helmues (bp 8 o C), në të Parë lufte boterore u përdor si një agjent lufte kimike.

Etil esteri i acidit kloroformik reagon me amoniak për të formuar etilik ester të acidit karbamik H 2 NCOOC 2 H 5 . Esteret e acidit karbamik (karbamatet) kanë një emër të përbashkët - Uretane.

Uretanet kanë gjetur aplikim në mjekësi si ilaçe, në veçanti meprotan Dhe etacizin.

Ure (ure)(NH 2) 2 C=O është produkti përfundimtar më i rëndësishëm që përmban azot i metabolizmit të njeriut (rreth 20-30 g ure/ditë ekskretohet në urinë).

Acidet dhe alkalet kur nxehen shkaktojnë hidrolizë të uresë; në organizëm hidrolizohet nga enzimat.

Kur nxehet ngadalë në një temperaturë prej 150-160 o C, ure dekompozohet me çlirimin e amoniakut dhe formimin biuretë.

Kur biureta reagon në tretësirat alkaline me jonet e bakrit (II), vërehet një ngjyrë vjollce karakteristike për shkak të formimit të një kompleksi kelate. (reaksion biuretë). Mbetja e biuretës në kompleksin kelate ka një strukturë imide.

Derivatet acidet karboksilike që përmbajnë një mbetje ure si zëvendësues ureidet. Ato përdoren në mjekësi, në veçanti acidi α-bromoisovalerik ureide - të brominuara
(bromural) - përdoret si një hipnotik i lehtë. Efekti i tij është për shkak të kombinimit të bromit dhe mbetjes së acidit izovalerik, të njohur për efektin e tyre depresiv në sistemin nervor qendror.

Guanidine (iminurea)- derivat azotik i uresë - është themel i fortë, meqenëse acidi i konjuguar, joni i guanidiniumit, është i stabilizuar në mënyrë mezomerike.

Mbetja e guanidinës është pjesë e α-aminoacidit - argininës dhe bazës nukleike - guaninës.

3.2 Heterfunksionale lidhjet në proceset jetësore

Karakteristikat e përgjithshme

Shumica e substancave të përfshira në metabolizëm janë komponime heterofunksionale.

Komponimet heterofunksionale janë komponime molekulat e të cilave përmbajnë grupe të ndryshme funksionale.

Kombinimet e grupeve funksionale karakteristike të komponimeve biologjikisht të rëndësishme janë paraqitur në tabelën 3.2.

Tabela 3.1. Kombinimet më të zakonshme të grupeve funksionale në komponimet alifatike biologjikisht të rëndësishme

Ndër komponimet heterofunksionale në objektet natyrore, më të zakonshmet janë aminoalkoolet, aminoacidet, komponimet hidroksikarbonil, si dhe acidet hidroksi dhe okso (Tabela 9.2).

Tabela 9.2. Disa acide hidroksi dhe okso dhe derivatet e tyre

* Për di- dhe acidet trikarboksilike- me pjesëmarrjen e të gjitha grupeve karboksil. Për kripërat e pjesshme dhe derivatet funksionale, shtohet një parashtesë hidro)-, për shembull, "hidroksalat" për anionin HOOC-COO - .

Me rëndësi të veçantë biologjike α-aminoacide përshkruhen në kapitullin 12. Polihidroksialdehidet dhe polihidroksiketonet (karbohidratet) diskutohen në kapitullin 13.

Në serinë aromatike, baza e përbërjeve të rëndësishme biologjikisht aktive natyrore dhe barnave sintetike (shih 9.3) është i-aminofenol, i-aminobenzoik, salicilik Dhe acid sulfanilik.

Emrat sistematikë të përbërjeve heterofunksionale ndërtohen sipas rregullave të përgjithshme të nomenklaturës zëvendësuese (shih 1.2.1). Megjithatë, për një numër acidesh të përdorura gjerësisht, është e preferueshme emra të parëndësishëm(shih tabelën 9.2). Emrat e tyre latinë shërbejnë si bazë për emrat e anioneve dhe derivateve të acidit, të cilat shpesh nuk përkojnë me emrat e parëndësishëm rusë.

Reaktiviteti

Acidi karbonik, si shumë acide të tjera, formon një sërë derivatesh: kripëra, estere, anhidride klori, amide etj.

Amidet e acidit karbonik janë me interes të madh për mjekësinë, pasi derivatet e tyre janë ilaçe të vlefshme.

Acidi karbonik, si acid dybazik, formon dy lloje amidesh: a) amid jo të plotë (produkti i zëvendësimit të një hidroksili me një grup amino) - acid karbamik; b) plot

amid (produkt i zëvendësimit të dy hidroksileve me amino grupe) - karbamid, ose ure.

Acidi karbamik në gjendje të lirë është i panjohur për shkak të tendencës së tij të lartë për t'u dekompozuar në dioksid karboni dhe amoniak. Por kloruret e tij acide, kripërat dhe esteret janë të njohura mirë. Esteret e acidit karbamik, të quajtur uretane, të cilët kanë një efekt hipnotik, janë të rëndësishëm për praktikën mjekësore.

Në varësi të natyrës së alkoolit me të cilin esterifikohet acidi karbamik, mund të përftohen uretane të ndryshme.

Nga derivatet e uresë, interesi më i madh për mjekësinë janë derivatet e tij acil, në të cilët hidrogjeni i grupit amino të uresë zëvendësohet nga një mbetje acidike - acil (Ac - mbetja e çdo acidi).

Derivatet e acilit të uresë u morën për herë të parë nga N. N. Zinin dhe u quajtën ureide prej tij.

Kur urea reagon me një acid karboksilik monobazik, formohen ureide të hapura (aciklike).

Kur ureja ndërvepron me një acid karboksilik dybazik, mund të përftohen ureada të hapura dhe të mbyllura (ciklike), në varësi të kushteve të reagimit.

Duke zëvendësuar hidrogjenet në grupin e metilenit (pozicioni 5) i molekulës së acidit barbiturik me radikale të ndryshme, mund të merren shumë prej derivateve të tij (barbiturate), të cilat përdoren në mjekësi si barna hipnotike.

Sipas vetive të tyre fizike, barnat që lidhen me ureidet dhe uretanet janë substanca të ngurta kristalore të bardhë, pak i tretshëm në ujë, me përjashtim të kripërave.

Vetitë kimike ureidet dhe uretanet kanë një sërë veçorish të përbashkëta - kur nxehen me alkali, të dyja lëshojnë amoniak dhe karbonat natriumi kur acidifikohen, karbonati i natriumit lëshon flluska gazi (CO2).

Produkte të tjera të reagimit në bashkëveprimin e uretaneve dhe ureideve me alkalin bëjnë të mundur dallimin e tyre nga njëri-tjetri.

Në rastin e uretaneve, alkooli (I) formohet, në rastin e ureideve, kripa iatrium e acidit përkatës (II).

Një nga përfaqësuesit e uretaneve është ilaçi meprotan, ndër ureidet e zbuluara, bromizovali përdoret në mjekësi.

PROGRAM

kurs në kimi organike

për studentët e Fakultetit të Biologjisë dhe Shkencave të Tokës

HYRJE

Lënda e kimisë organike. Historia e shfaqjes së kimisë organike dhe arsyet e ndarjes së saj në një shkencë të veçantë. Veçoritë dalluese të përbërjeve organike dhe reaksionet organike.

Struktura komponimet organike. Teoria struktura kimike. Roli i A.M Butlerov në krijimin e tij. Lidhjet kimike: të thjeshta dhe të shumëfishta. Formula strukturore. Izomerizmi. Homologjia. Varësia e vetive kimike nga përbërja dhe struktura e një lënde. Funksioni kimik. Grupet kryesore funksionale.

Klasifikimi i përbërjeve organike. Parimet e nomenklaturës sistematike (IUPAC).

Lidhjet kimike në molekulat e përbërjeve organike. Llojet lidhje kimike. Lidhjet janë jonike, kovalente, koordinuese. Lidhje gjysmëpolare. Roli i oktetit elektronik. Konfigurimet elektronike të elementeve. Orbitalet atomike dhe gjendjet valore të karbonit. Hibridizimi i orbitaleve atomike: sp 3, sp 2, sp(tre gjendje valore të një atomi karboni). lidhjet s dhe p. Parametrat bazë lidhje kovalente: energjia e lidhjes, gjatësia e lidhjes, polariteti i lidhjes dhe polarizimi. Elektronegativiteti i elementeve. Koncepti i mezomerizmit (rezonancës). Efektet e zëvendësuesit elektronik: induktiv ( I), mezomerike ( M).

Izomerizmi i përbërjeve organike. Izomerët strukturorë dhe stereoizomerët. Bazat e stereokimisë. Struktura hapësinore e metanit dhe homologëve të tij. Parimi i rrotullimit të lirë dhe kufijtë e zbatueshmërisë së tij. Konformacionet e eklipsuara dhe të frenuara. Konformacionet e komponimeve me zinxhir të hapur. Formulat konformuese të tipit Newman dhe “dhi”. Konformimi i unazës së cikloheksanit. Lidhjet boshtore dhe ekuatoriale. Përmbysja e konformacionit të karriges. Krahasimi i qëndrueshmërisë së derivateve të cikloheksanit me pozicionet aksiale dhe ekuatoriale të zëvendësuesve. 1,3-Ndërveprimi diaksial.

gjeometrike ( cis - trans) izomerizmi dhe kushtet për paraqitjen e tij në serinë e olefinave dhe cikloalkaneve. E-, Z- nomenklaturë.

Izomerizmi optik. Aktiviteti optik dhe substanca optikisht aktive. Asimetria molekulare si kusht për shfaqjen e aktivitetit optik. Atomi asimetrik i karbonit. Enantiomerët dhe diastereomeret. R- Dhe S-nomenklatura për të treguar konfigurimin e qendrës së kiralitetit. Formulat e projeksionit të Fischer. nomenklatura D dhe L. Stereoizomerizmi i komponimeve me disa qendra kiraliteti. Eritro- dhe treoizomerët. Mezoformat. Modifikimi racemik.

Klasifikimi i reaksioneve organike sipas natyrës së transformimeve dhe natyrës së reagentëve.

HIDROKARBONET

Alkanet. Seritë homologe të metanit. Izomerizmi. Nomenklatura. Metodat e marrjes. Vetitë fizike, varësia e tyre nga gjatësia dhe struktura e zinxhirit. Vetitë kimike. Reaksionet e zëvendësimit radikal (S R): halogjenimi (ndikimi i natyrës së halogjenit), nitrimi (Konovalov), sulfoklorinimi, oksidimi. Fillimi dhe frenimi i reaksioneve radikale. Reaktiviteti i atomeve të hidrogjenit të lidhur me atomet primare, sekondare dhe terciare të karbonit. Radikalet alkil dhe stabiliteti i tyre relativ.

Alkenet. Izomerizmi. Nomenklatura. Metodat e marrjes. Vetitë fizike. Gjatësia dhe energjia e formimit të një lidhje dyfishe. Vetitë kimike. Reaksionet e shtimit elektrofil: halogjenet, halogjenet e hidrogjenit, uji, acidet hipohalike, acidi sulfurik. Mekanizmi i reaksioneve të shtimit elektrofil. Lidhje stereo dhe rajonale. Karbokacionet, qëndrueshmëria e tyre në varësi të strukturës së tyre. Rregulli i Markovnikov dhe justifikimi i tij modern. Shtimi radikal: shtimi i HBr në prani të peroksideve. Shtimi nukleofilik. Polimerizimi: kationik, anionik dhe radikal. Hidrogjenizimi katalitik. Oksidimi: epooksidimi sipas Prilezhaev, oksidimi me permanganat kaliumi, ozonimi. Vetitë kimike të njësisë a-metileni ngjitur me lidhjen p (pozicioni alilik): klorinimi, oksidimi.

Alkinet. Izomerizmi. Nomenklatura. Sinteza e acetilenit dhe homologëve të tij. Karakteristikat e vetive fizike. Vetitë kimike të acetileneve: reaksionet e shtimit, reaksionet e zëvendësimit që përfshijnë një atom hidrogjeni të lëvizshëm në një karbon me një lidhje të trefishtë. Acetilenide. Polimerizimi i acetilenit në benzen, vinil acetilen, ciklooktatetraen.

Alkadienet. Llojet e alkadieneve. Izomerizmi. Nomenklatura. Stereokimia e aleneve. Asimetria molekulare. Konjuguar - 1,3-dienes. Metodat për marrjen e dieneve. Vetitë fizike. Gjatësitë e lidhjeve karbon-karbon në 1,3-butadien dhe energjia e tij e formimit. Manifestimi i efektit të bashkimit. 1,2- dhe 1,4-shtesë në 1,3-dienet - shtimi elektrofilik i halogjeneve dhe halogjeneve të hidrogjenit. Karbokacionet e tipit alilik. Cycloaddition në një sistem diene: Sinteza Diels-Alder. Polimerizimi i 1,3-dieneve. Gome sintetike me bazë 1,3-butadien (divinil). Kopolimerë të divinilit me stiren, akrilonitril, gome butil. Goma natyrale: struktura e saj, ozonoliza, përpunimi në gomë.

Cikloalkanet. Klasifikimi. Izomerizmi. Nomenklatura. Metoda të përgjithshme dhe të veçanta për sintezën e cikleve të vogla, të mesme dhe të mëdha. Vetitë fizike dhe kimike. Vlerësimi krahasues i reaktivitetit dhe qëndrueshmërisë termike të ciklopropanit, ciklobutanit, ciklopentanit dhe cikloheksanit. Teoria e stresit të Bayer dhe kuptimi i saj modern. Vlerësimi i intensitetit të ciklit bazuar në nxehtësinë e djegies. Kuptimi modern i strukturës së ciklopropanit. Konformacionet e cikloalkaneve. Cikloalkenet dhe cikloalkadienet.

Hidrokarburet aromatike. Karakteristikat e vetive kimike të benzenit dhe homologëve të tij. Struktura e benzenit (këndet e lidhjes, distancat ndëratomike). Energjia e formimit dhe nxehtësia e hidrogjenizimit të benzenit. Energjia e stabilizimit. Karakteri aromatik i unazës së benzenit. Kuptimi modern i natyrës së aromatizmit. Komponime aromatike jo benzenoide. Rregulli i Hükelit për aromatizmin. Aromaticiteti i komponimeve heterociklike: furani, tiofeni, piroli, piridina. Aromatikiteti i kationit ciklopropenil, anionit ciklopentadienil, kationit cikloheptatrienil. Mungesa e vetive aromatike në ciklooctatetraene.

Homologët e benzenit. Seri homologe të benzenit. Izomerizmi në serinë e alkilbenzeneve. Nomenklatura. Metodat laboratorike të sintezës. Metodat e prodhimit në industri. Reaksionet e zëvendësimit elektrofil në unazën aromatike. Modelet e përgjithshme dhe mekanizmi i këtyre reaksioneve. Reagentët elektrofilë. Halogjenimi, nitrimi, sulfonimi, alkilimi, acilimi. Ndikimi i zëvendësuesve elektron-dhurues dhe tërheqës (aktivizues dhe çaktivizues) në drejtimin dhe shpejtësinë e zëvendësimit elektrofilik në unazën e benzenit. Ndikimi i efekteve induktive dhe mezomerike të zëvendësuesve. Rregullat e orientimit të zëvendësimit: orto- Dhe çift - orientuesit (zëvendësuesit e llojit të parë) dhe meta- orientues (zëvendësues të llojit të dytë). Orientim konsistent dhe i papajtueshëm. Halogjenimi dhe oksidimi i vargjeve anësore.

Hidrokarburet aromatike polinukleare.

a) Hidrokarburet me bërthama të pakondensuar. Difenil. Difenilmetani dhe trifenilmetani. Radikali trifenilmetil, kation dhe anion. Arsyet që përcaktojnë qëndrueshmërinë e tyre.

b) Hidrokarburet me bërthama të kondensuar. Naftalina dhe antraceni. Burimet e marrjes. Izomerizmi i derivateve të monozëvendësuar. Struktura e naftalinës dhe antracenit. Reaksionet e shtimit dhe të zëvendësimit. Hidrogjenimi, oksidimi, halogjenimi, nitrimi, sulfonimi. Vlerësimi krahasues i karakterit aromatik të benzenit, naftalinës dhe antracenit. Fenantreni. Prevalenca e skeletit të fenantrenit në përbërjet natyrore.

DERIVATET E HIDROKARBONEVE

Derivatet halogjene.

a) Alkil halidet. Izomerizmi. Nomenklatura. Metodat e përgatitjes: halogjenimi i drejtpërdrejtë i alkaneve, shtimi i halogjeneve të hidrogjenit në alkene dhe alkine, nga alkoolet me veprimin e derivateve të halogjenit të fosforit. Vetitë fizike dhe kimike. Reaksionet e zëvendësimit nukleofilik të halogjenit. Mekanizmat e S N 1 dhe S N 2, stereokimia e reaksioneve. Nukleofile. Grupi në dalje. Formimi, stabilizimi dhe rirregullimi i joneve të karbonit. Varësia e mekanizmit të reaksionit nga struktura e derivatit të halogjenit dhe nga natyra e tretësit. Krahasimi i reaksioneve S N 1 dhe S N 2. Reaksionet e eliminimit të halogjeneve të hidrogjenit (E1 dhe E2): stereokimia, drejtimi i eliminimit. sundimi i Zaitsev. Konkurrenca e reaksioneve të zëvendësimit dhe eliminimit në varësi të natyrës së reagentit dhe kushteve të reaksionit. Reaksionet e halogjenëve alkil me metale. Reagentët Grignard: përgatitja dhe vetitë.

b) Derivatet aromatike të halogjenit (Aryl halides). Nomenklatura. Përgatitja: halogjenimi i drejtpërdrejtë në bërthamë, nga kripërat e diazoniumit. Vetitë kimike. Reaksionet e zëvendësimit elektrofil (ndikimi i halogjeneve). Reaksionet e zëvendësimit nukleofilik në haloarile.

ALKOHOLE

Alkoolet monohidrike të ngopura. Izomerizmi. Nomenklatura. Përgatitja: nga halogjenët alkil, hidratimi i alkeneve, reduktimi i përbërjeve karbonil. Përgatitja e alkooleve primare, dytësore dhe terciare duke përdorur reagentët Grignard (planifikimi i sintezës dhe kufizimet). Vetitë fizike. Shoqata. Lidhja hidrogjenore. Vetitë kimike të alkooleve. Vetitë acido-bazike të alkooleve. Reaksionet që përfshijnë lidhjen O-H: veprimi i metaleve dhe përbërjeve organometalike, formimi i estereve të acideve minerale, reaksioni i esterifikimit. Reaksionet që përfshijnë lidhjen C-OH dhe mekanizmi i tyre: zëvendësimi i hidroksilit me halogjen. Dehidratimi i alkooleve - intramolekular dhe ndërmolekular. Mekanizmi i reagimit, rregulli Zaitsev-Wagner. Dehidrogjenimi dhe oksidimi i alkooleve.

Alkoolet dihidrike (glikolet). Klasifikimi, izomeria. Nomenklatura. Metodat për prodhimin e glikoleve. Karakteristikat e vetive fizike dhe kimike. Dehidratimi i glikoleve. Rirregullimi i Pinakolinës. Reaksionet e oksidimit.

Alkoolet polihidrike. Glicerina. Sinteza. Vetitë kimike dhe aplikimi. Nitroglicerina. Alkoolet polihidrike: eritritolet, pentitolet, heksitolet.

FENOLET

Fenolet monohidrike. Izomerizëm, nomenklaturë. Metodat industriale të prodhimit: shkrirja alkaline e sulfonateve, hidroliza e halogjenëve aril, oksidimi i kumenit. Përgatitja nga kripërat e diazoniumit. Vetitë kimike. Aciditeti i fenoleve. Reaksionet që përfshijnë lidhjet O-H: formimi i fenolateve, etereve dhe estereve. Reagimi i Williamson. Ndikimi i ndërsjellë i grupeve hidroksil dhe unazës aromatike të fenolit. Reaksionet e zëvendësimit elektrofil: halogjenimi, sulfonimi, nitrimi, kombinimi me komponimet diazo. Kondensimi i fenolit me formaldehid. Oksidimi dhe reduktimi i fenoleve.

Fenolet polihidrike. Pirokatekol, resorcinol, hidrokinon.

ETERET

Klasifikimi. Izomerizmi. Nomenklatura. Metodat e marrjes. Vetitë fizike dhe kimike. Formimi i komponimeve të oksoniumit. Zëvendësimi i grupit alkoksi në eterë (ndarja e etereve).

Ciklike eteret. Epoksi. Fatura. Vetitë kimike të epooksideve. Reaksionet e hapjes së unazës të katalizuara nga acidet dhe bazat (mekanizmi i reaksioneve, stereokimia, drejtimi i hapjes së unazës), reaksionet me përbërës organometalikë. Tetrahidrofuran. Dioksani.

Aminat. Aminet primare, sekondare dhe terciare. Amine alifatike dhe aromatike. Izomerizmi dhe nomenklatura. Metodat për sintezën e amineve. Vetitë fizike dhe kimike të amineve. Karakteri bazë i amineve. Ndikimi i natyrës dhe numrit të grupeve alkil ose aril në një aminë në bazën e saj. Alkilimi i amineve. Bazat kuaternare të amonit dhe kripërat e tyre. Acilimi i amineve. Vetitë dhe aplikimet e derivateve të acilit. Reaksionet e zëvendësimit elektrofil në serinë e amineve aromatike: halogjenimi, nitrimi, sulfonimi. Amide të acidit sulfanilik (barna sulfonamide). Efekti i acidit azotik në aminet primare, sekondare dhe terciare të serisë alifatike dhe aromatike.

Komponimet diazo aromatike. Reaksioni i diazotizimit. Kushtet dhe mekanizmi i reagimit. Kation diazonium: qëndrueshmëri dhe karakter elektrofilik. Reaksionet e komponimeve diazo me çlirimin e azotit: zëvendësimi me halogjen, hidroksil, grup ciano, hidrogjen dhe atome dhe grupe të tjera. Reaksionet e komponimeve diazo pa evolucion të azotit. Reaksioni i bashkimit azo si një reaksion zëvendësimi elektrofilik. Kushtet e rrjedhës. Ngjyrat azo janë komponime oksiazo dhe aminoazo. Vetitë treguese të ngjyrave azo duke përdorur si shembull metil portokallin. Marrëdhënia midis ngjyrës dhe strukturës. Reduktimi i komponimeve diazo.

Aminoalkoolet. Etanolamina (kolamina). Kolina. Acetilkolina. Sfingozina.

PËRBËRJET E KARBONILIT

Aldehidet dhe ketonet e ngopura(derivatet e alkaneve, cikloalkaneve dhe hidrokarbureve aromatike). Struktura e grupit karbonil. Izomerizmi. Nomenklatura. Prodhimi industrial i formaldehidit nga alkooli metil dhe acetaldehidi nga acetilen. Metodat e përgjithshme për përgatitjen e aldehideve dhe ketoneve. Vetitë kimike. Krahasimi i reaktivitetit të aldehideve dhe ketoneve (alifatike dhe aromatike). Shtimi nukleofilik në grupin karbonil: ujë, alkoole, acid hidrocianik, bisulfit natriumi, përbërje organomagnezi. Skema e përgjithshme e reaksioneve me derivatet e amoniakut. Reaksionet me aminat, hidroksilaminë, hidrazinat, gjysmëkarbazidet. Kataliza acide dhe bazë e reaksioneve të shtimit. Reduktimi i komponimeve karbonil në alkoole dhe hidrokarbure. Oksidimi i aldehideve dhe ketoneve. Reagimet e disproporcionit (Cannizzaro, Tishchenko). Reaksionet që përfshijnë hidrogjenin e atomit a-karbon. Halogjenimi. Reaksioni haloform. Vula Aldol. Mekanizmi i reagimit dhe roli i katalizatorit. Kondensimi i krotonit.

Komponimet karbonil të pangopura. a-,b-Aldehidet dhe ketonet e pangopura. Fatura. Konjugimi i një grupi karbonil dhe një lidhje dyfishe. Reaksionet e shtimit të reagentëve elektrofilë dhe nukleofile. Polimerizimi. Akrolein. Krotonaldehidi.

ACIDET KARBOKSILIKE

Acidet monokarboksilike. Nomenklatura e izomerizmit. Metodat e sintezës. Vetitë fizike. Struktura e grupit karboksil. Vetitë acidike. Konstante aciditeti. Ndikimi i efektit të zëvendësuesve në forcën e acideve karboksilike. Reaksione të pandërprera Lidhja O-H. Kripërat e acideve karboksilike. Reaksionet që përfshijnë ndarjen e lidhjes C-OH: formimi i derivateve funksionale të acideve karboksilike. Reaksioni i esterifikimit dhe mekanizmi i tij. Konstanta e ekuilibrit. Përgatitja e halogjeneve, anhidrideve dhe amideve acide. Mekanizmi i reaksioneve të zëvendësimit nukleofilik në acide dhe derivatet e tyre. Krahasimi i reaktivitetit të derivateve të acidit në reaksionet me reagjentë nukleofilik. Halidet e acidit. Vetitë kimike. Ndërveprimi me ujin, amoniakun, aminat, alkoolet. Reaksionet e acilimit. Amidet. Baza e reduktuar e amideve. Hidroliza e amideve në mjedise acidike dhe alkaline. Dehidratim. Lidhja amide në molekulat e proteinave. Esteret. Vetitë kimike. Hidroliza e estereve dhe mekanizmi i saj. Reaksioni i transesterifikimit. Ndërveprimi me reagentin Grignard. Reduktimi i estereve. Nitrilet. Hidroliza dhe reduktimi në amine. Reaksionet e acideve që përfshijnë hidrogjenin në atomin a-karbon: halogjenimi, oksidimi. Dekarboksilimi i acideve karboksilike.

Acidet monokarboksilike të pangopura. Izomerizmi. Nomenklatura. Ndikimi i ndërsjellë i lidhjes dyfishe dhe grupit karboksil. Shtimi i reagentëve elektrofilë dhe nukleofile. Acidet yndyrore më të larta të pangopura: acid oleik, linoleik. Esteret e acideve yndyrore më të larta dhe glicerinës janë yndyrna. Vajrat vegjetale dhe llojet e tyre. Struktura e glicerideve natyrore dhe vetitë e tyre. Konfigurimi i triacilgliceroleve natyrore që përmbajnë një atom karboni asimetrik. Hidroliza e yndyrave. Sapun. Hidrogjenimi i yndyrave. Lipidet. Glikolipidet. Glicerofosfolipidet. Etanolaminofosfogliceridet (cefalinat). Kolinfosfogliceridet (lecitinat).

Acidet dikarboksilike. Izomerizmi. Nomenklatura. Metodat e sintezës. Vetitë fizike dhe kimike. Fazat e disociimit dhe konstantet e aciditetit. Formimi i dy serive të derivateve funksionale. Lidhja me ngrohjen e acideve oksalike, malonike, succinike, glutarike dhe ftalike. Anhidridet ciklike. Ftalimidi, ftalimidi i kaliumit. Eter malonik. Reaksionet e zëvendësimit që përfshijnë atomet e hidrogjenit të grupit të metilenit. Sinteza e acideve mono- dhe dybazike duke përdorur ester malonik. Acidi adipik. Reaksionet e polikondensimit dhe përdorimi i tyre në industri (fibër artificiale).

DERIVATET E ACIDEVE KARBONIK

Fosgjeni. Sinteza, vetitë dhe aplikimi. Esteret e acideve klorokarbonike dhe karbonike. Acidi karbamik: karbamate, estere (uretanet). Ure. Metodat e sintezës. Struktura dhe reagimet. Biuret. Acilimi i uresë (ureides).

Oksiacide

Klasifikimi. Acidet monobazike diatomike. Izomerizmi. Nomenklatura. Acidi glikolik. Acidet laktike dhe stereoizomerizmi i tyre. Metodat për sintezën e acideve a-, b- dhe g-hidroksi. Vetitë kimike. Dehidratimi i acideve hidroksi. Lactides dhe lactones. Acidet hidroksi triatomike dybazike. Acidet malike. Stereoizomerizmi. Fenomeni i konvertimit valdenian.

Acidet tetrahidroksi dybazike. Acidet tartarike, stereoizomerizmi i tyre. Acidet e rrushit dhe mezotartarik. Stereokimia e përbërjeve me dy atome asimetrike, identike dhe të ndryshme. Racemates. Diastereomerë. Mezoformat. Acidet hidroksi aromatike. Acidi salicilik. Marrja dhe aplikimi. Aspirina.

ACIDET OXO (ACIDET ALDEHIDO DHE KETO)

Klasifikimi. Nomenklatura. Acidet glioksilike dhe piruvik. Fatura dhe pronat. Dekarboksilimi dhe dekarbonilimi. b-Acidet keto: acidi acetoacetik dhe esteri i tij. Sinteza e esterit acetoacetik. Kondensimi Ester Claisen, mekanizmi i tij. Vetitë kimike të esterit acetoacetik. Reaksionet karakteristike të formave të ketonit dhe enolit të esterit acetoacetik. Fenomeni i tautomerizmit. Tautomerizmi keto-enol i esterit acetoacetik. Arsyet për stabilitetin relativ të formës së enolit. Ndarja e acidit dhe ketonit të esterit acetoacetik. Sinteza e ketoneve, acideve mono dhe dikarboksilike.

Informacione të lidhura.

Aplikimi. Magazinimi.

Kuantifikimi

Mirësia

Autenticiteti

Fatura

Suplementet e hekurit

Aplikimi. Magazinimi.

Dyqani në një enë të mbyllur mirë, në një vend të freskët, pasi tetraborati i natriumit mund të humbasë ujin e kristalizimit dhe të hidrolizohet për të formuar acid borik:

Na 2 B 4 O 7 + 7 H 2 O ® 4 H 3 BO 3 ↓ + 2NaOH

Acidi borik nuk kërkon kushte të veçanta ruajtjeje.

Aplikoni preparate si antiseptikë për përdorim të jashtëm. Acidi borik përdoret në formën e tretësirave 2–3% për gargarë, në formën e solucioneve të glicerinës, pomadave dhe pluhurave. Solucionet 1-2% përdoren në praktikën okulistike. Komponimet e borit janë helmuese, kështu që ato nuk përdoren brenda. Boraksi përdoret në formën e solucioneve 1-2%.

Përshkrimi. Tretshmëria. Kristale transparente prizmatike me ngjyrë kaltërosh-jeshile të lehta ose pluhur kristalor jeshil i zbehtë. I tretshëm në ujë, tretësira me reaksion pak acid. Ajo gërryhet në ajër.

Teprica e hekurit të reduktuar tretet në një tretësirë të acidit sulfurik 30% në t o = 80 o C: Fe + H 2 SO 4 ® FeSO 4 + H 2

Tretësira avullohet, preparati thahet në t o = 30 o C.

Reaksionet farmakopeale kryhen për jonet e hekurit dhe jonet sulfate.

1) Fe 2+: Reagimi i formimit të blusë së Turnbullit:

FeSO 4 + K 3 + H 2 SO 4 ® FeK ¯ + 2 K 2 SO 4

Reagimi me tretësirat e alkalit dhe amoniakut:

· FeSO 4 + NaOH + NH 4 OH ® Fe(OH) 2 ¯ + O 2 ajër. ® Fe(OH) 3 ¯

kafe e bardhë

Reagimi i reshjeve të sulfurit:

FeSO 4 + Na 2 S ® FeS ¯ + Na 2 SO 4

2) SO 4 2-: FeSO 4 + BaCl 2 ® BaSO 4 ¯ + FeCl 2

1) e pranueshme: metale të rënda, si.

2) e papranueshme: kripërat e bakrit hapen duke shtuar H 2 O 2 dhe NH 4 OH, pastaj precipitati që rezulton filtrohet; Filtrati duhet të jetë pa ngjyrë.

Permanganatometria, titrim i drejtpërdrejtë. Metoda bazohet në oksidimin e Fe(II) me permanganat kaliumi në një mjedis acid në Fe(III). E = M.

10 FeSO 4 + 2 KMnO 4 + 8 H 2 SO 4 ® 5 Fe 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 2 MnSO 4 + 8 H 2 O

Dyqani në një enë të mbyllur mirë, në një vend të thatë, duke shmangur humbjen e ujit të kristalizimit dhe oksidimit në ajër të lagësht me formimin e kripës kryesore Fe 2 (OH) 4 SO 4. Në 64 o C, sulfati i hekurit shkrihet në ujin e tij kristalor.

Aplikoni sulfati i hekurit në terapinë komplekse të anemisë me mungesë hekuri në formën e tabletave dhe solucioneve për injeksion. Përshkruani 0,05-0,3 g për dozë.

Acidi karbonik formon dy lloje kripërash: karbonate të mesme dhe hidrokarbonate acidike.

NaHCO3

Hidrokarbonat natriumi Natrii hydrocarbonas