Bëni një listë të substancave të marra nga hidrokarburet. Metoda për prodhimin industrial të hidrokarbureve

Burimet e hidrokarbureve të ngopura janë nafta dhe gazi natyror. Përbërësi kryesor i gazit natyror është hidrokarburi më i thjeshtë, metani, i cili përdoret drejtpërdrejt ose përpunohet. Vaji i nxjerrë nga thellësitë e tokës gjithashtu i nënshtrohet përpunimit, korrigjimit dhe plasaritjes. Shumica e hidrokarbureve fitohen gjatë përpunimit të naftës dhe të tjera burimet natyrore. Por një sasi e konsiderueshme e hidrokarbureve të vlefshme merren artificialisht, sintetike mënyrat.

Izomerizimi i hidrokarbureve

Prania e katalizatorëve të izomerizimit përshpejton formimin e hidrokarbureve me një skelet të degëzuar nga hidrokarburet lineare. Shtimi i katalizatorëve lejon që dikush të zvogëlojë pak temperaturën në të cilën ndodh reaksioni.
Izooktani përdoret si një aditiv në prodhimin e benzinës, për të rritur vetitë e tyre kundër goditjes dhe gjithashtu si tretës.

Hidrogjenimi (shtimi i hidrogjenit) i alkeneve

Si pasojë e plasaritjes, numër i madh hidrokarbure të pangopura me një lidhje të dyfishtë - alkenet. Numri i tyre mund të reduktohet duke shtuar hidrogjen në sistem dhe katalizatorët e hidrogjenizimit- metale (platin, paladium, nikel):

Plasaritja në prani të katalizatorëve të hidrogjenizimit me shtimin e hidrogjenit quhet reduktimi i plasaritjes. Produktet e saj kryesore janë hidrokarburet e ngopura. Kështu, rritja e presionit gjatë plasaritjes ( plasaritje me presion të lartë) ju lejon të zvogëloni sasinë e hidrokarbureve të gazta (CH 4 – C 4 H 10) dhe të rrisni përmbajtjen e hidrokarbureve të lëngëta me një gjatësi zinxhir prej 6-10 atomesh karboni, të cilat përbëjnë bazën e benzinës.

Këto ishin metoda industriale për prodhimin e alkaneve, të cilat janë baza për përpunimin industrial të lëndës së parë hidrokarbure kryesore - naftës.

Tani le të shohim disa metoda laboratorike për prodhimin e alkaneve.

Dekarboksilimi i kripërave të natriumit të acideve karboksilike

Ngrohja e kripës së natriumit të acidit acetik (acetat natriumi) me një tepricë të alkalit çon në eliminimin e grupit karboksil dhe formimin e metanit:

Nëse merrni propionat natriumi në vend të acetatit të natriumit, atëherë formohet etani, nga butanoati i natriumit - propani, etj.

Sinteza e Wurtz-it

Kur haloalkanet ndërveprojnë me natriumin e metalit alkalik, formohen hidrokarbure të ngopura dhe një halide. metal alkali, Për shembull:

Veprimi i një metali alkali në një përzierje të hidrokarbureve të halogjenizuar (p.sh. bromoetani dhe bromometani) do të rezultojë në formimin e një përzierjeje alkanesh (etani, propani dhe butani).

!!! Reaksioni i sintezës Wurtz çon në zgjatjen e zinxhirit të hidrokarbureve të ngopura.

Reaksioni mbi të cilin bazohet sinteza e Wurtz-it vazhdon mirë vetëm me haloalkanet në molekulat e të cilave një atom halogjen është i lidhur me një atom primar karboni.

Hidroliza e karbiteve

Kur disa karbide që përmbajnë karbon në gjendje oksidimi -4 (për shembull, karabit alumini) trajtohen me ujë, formohet metan.

Hidrokarburet e klasave të ndryshme (alkane, alkene, alkine, alkadiene, arene) mund të merren në mënyra të ndryshme.

Përgatitja e alkaneve

Plasaritja e alkaneve nga fillimisht b O gjatësi më të gjatë zinxhiri

Procesi i përdorur në industri zhvillohet në intervalin e temperaturës 450-500 o C në prani të një katalizatori dhe në një temperaturë prej 500-700 o C në mungesë të një katalizatori:

Rëndësia e procesit të plasaritjes industriale qëndron në faktin se ai lejon rritjen e rendimentit të benzinës nga fraksionet e rënda të naftës, të cilat në vetvete nuk kanë vlerë të konsiderueshme.

Hidrogjenizimi i hidrokarbureve të pangopura

alkenet:

alkinet dhe alkadienet:

Gazifikimi i qymyrit

në prani të një katalizatori nikeli në temperatura dhe presione të larta mund të përdoret për të prodhuar metan:

Procesi Fischer-Tropsch

Me këtë metodë mund të përftohen hidrokarbure të ngopura me strukturë normale, d.m.th. alkanet. Sinteza e alkaneve kryhet duke përdorur gaz sintezë (një përzierje e monoksidit të karbonit CO dhe hidrogjenit H2), i cili kalohet përmes katalizatorëve në temperaturë dhe presion të lartë:

Reagimi Wurtz

Duke përdorur këtë reaksion, hidrokarburet me b O numër më i madh i atomeve të karbonit në zinxhir se sa në hidrokarburet mëmë. Reagimi ndodh kur natriumi metalik vepron në haloalkanet:

Dekarboksilimi i kripërave të acidit karboksilik

Shkrirja e kripërave të ngurta të acideve karboksilike me alkalet çon në një reaksion dekarboksilimi, i cili prodhon një hidrokarbur me një numër më të vogël atomesh karboni dhe një karbonat metali (reaksioni Dumas):

Hidroliza e karabit të aluminit

Ndërveprimi i karabit të aluminit me ujin, si dhe acidet jooksiduese, çon në formimin e metanit:

Al 4 C 3 + 12H 2 O = 4Al(OH) 3 + 3CH 4

Al 4 C 3 + 12HCl = 4AlCl 3 + 3CH 4

Përgatitja e alkeneve

Plasaritja e alkaneve

Reagimi në pamje e përgjithshme tashmë është diskutuar më sipër (përgatitja e alkaneve). Shembull i një reaksioni plasaritjeje:

Dehidrohalogjenimi i haloalkaneve

Dehidrohalogjenimi i haloalkaneve ndodh kur ato ekspozohen ndaj një zgjidhjeje alkali alkoolike:

Dehidratimi i alkooleve

Ky proces zhvillohet në prani të acidit sulfurik të koncentruar dhe ngrohjes në një temperaturë prej më shumë se 140 o C:

Ju lutemi vini re se si në rastin e dehidrimit ashtu edhe në dehidrohalogjenizimin, eliminimi i produktit me peshë të ulët molekulare (uji ose halidi i hidrogjenit) ndodh sipas rregullit të Zaitsev: hidrogjeni eliminohet nga atomi i karbonit më pak të hidrogjenizuar.

Dehalogjenimi i dihaloalkaneve vicinale

Dihaloalkanet vicinale janë ato derivate hidrokarbure në të cilat atomet e klorit janë të lidhur me atomet fqinje zinxhir karboni.

Dehidrohalogjenimi i haloalkaneve të afërta mund të realizohet duke përdorur zink ose magnez:

Dehidrogjenimi i alkaneve

Kalimi i alkaneve mbi një katalizator (Ni, Pt, Pd, Al 2 O 3 ose Cr 2 O 3) në temperaturë të lartë (400-600 o C) çon në formimin e alkeneve përkatëse:

Përgatitja e alkadieneve

Dehidrogjenimi i butanit dhe butenit-1

Aktualisht, metoda kryesore për prodhimin e butadien-1,3 (divinil) është dehidrogjenimi katalitik i butanit, si dhe buten-1 që përmbahet në gazrat nga rafinimi dytësor i naftës. Procesi kryhet në prani të një katalizatori të bazuar në oksidin e kromit (III) në 500-650°C:

Veprimi i temperaturave të larta në prani të katalizatorëve në izopentan (2-metilbutan) prodhon një produkt të rëndësishëm industrial - izopren (materiali fillestar për prodhimin e të ashtuquajturës gome "natyrale"):

Metoda Lebedev

Më parë (në Bashkimin Sovjetik) butadiene-1,3 është marrë duke përdorur metodën Lebedev nga etanoli:

Dehidrohalogjenimi i alkaneve të dihalogjenizuara

Ajo kryhet nga veprimi i një zgjidhje alkali alkoolike në derivatet halogjene:

Përgatitja e alkineve

Prodhimi i acetilenit

Piroliza e metanit

Kur nxehet në një temperaturë prej 1200-1500 o C, metani i nënshtrohet një reaksioni dehidrogjenimi me dyfishimin e njëkohshëm të zinxhirit të karbonit - formohen acetilen dhe hidrogjen:

Hidroliza e karbiteve të metaleve alkaline dhe tokësore alkaline

Acetileni prodhohet në laborator duke reaguar karbidet e metaleve alkaline dhe tokës alkaline me ujë ose acide jooksiduese. Më e lira dhe, si rezultat, më e arritshme për përdorim është karbidi i kalciumit:

Dehidrohalogjenimi i dihaloalkaneve

Përgatitja e homologëve të acetilenit

Dehidrohalogjenimi i dihaloalkaneve:

Dehidrogjenimi i alkaneve dhe alkeneve:

Përgatitja e hidrokarbureve aromatike (arene)

Dekarboksilimi i kripërave të acideve karboksilike aromatike

Nga shkrirja e kripërave të acideve karboksilike aromatike me alkalet është e mundur të përftohet hidrokarburet aromatike me më pak atome karboni në molekulë në krahasim me kripën origjinale:

Trimerizimi i acetilenit

Kur kalon acetilen në një temperaturë prej 400°C mbi karbonin aktiv, benzeni formohet me rendiment të mirë:

Në mënyrë të ngjashme, benzenet simetrike të zëvendësuara me trialkil mund të përgatiten nga homologët e acetilenit. Për shembull:

Dehidrogjenimi i homologëve të cikloheksanit

Kur cikloalkanet me 6 atome karboni ekspozohen në një cikël të temperaturës së lartë në prani të platinit, dehidrogjenimi ndodh me formimin e hidrokarbureve aromatike përkatëse:

Dehidrociklizim

Është gjithashtu e mundur të merren hidrokarbure aromatike nga hidrokarburet jo-ciklike në prani të një zinxhiri karboni me një gjatësi prej 6 ose më shumë atomesh karboni (dehidrociklizim). Procesi kryhet në temperatura të larta në prani të platinit ose ndonjë katalizator tjetër hidrogjenimi-dehidrogjenimi (Pd, Ni):

Alkilimi

Përgatitja e homologëve të benzenit me alkilimin e hidrokarbureve aromatike me alkane, alkene ose alkoole të kloruara.

Vetitë fizike. Në kushte normale, katër mandatet e para seri homologe alkane (C 1 - C 4) - gaze. Alkanet normale nga pentani në heptadekan ( C 5 - C 17 ) - lëngje, duke filluar nga C 18 e lart - të ngurta. Me rritjen e numrit të atomeve të karbonit në zinxhir, d.m.th. Me rritjen e peshës molekulare relative, pikat e vlimit dhe shkrirjes së alkaneve rriten. Me të njëjtin numër atomesh karboni në molekulë, alkanet e degëzuara kanë pikë vlimi më të ulët se alkanet normale.

Alkanetpraktikisht të patretshme në ujë, meqenëse molekulat e tyre janë pak polare dhe nuk ndërveprojnë me molekulat e ujit, ato treten mirë në tretës organikë jopolarë si benzeni, tetraklorur karboni etj. Alkanet e lëngëta përzihen lehtësisht me njëri-tjetrin.

bazë burimet natyrore alkanet - nafta dhe gazi natyror. Fraksione të ndryshme të naftës përmbajnë alkane nga C5H12 deri në C 30 H 62. Gazi natyror përbëhet nga metani (95%) me një përzierje të etanit dhe propanit.

Nga metodat sintetike për marrjen e alkanet Mund të dallohen këto:/>

1. Marrë nga hidrokarburet e pangopura. Ndërveprimi i alkeneve ose alkineve me hidrogjenin (“hidrogjenizimi”) ndodh në praninë e katalizatorëve metalikë (/>Ni, Pd ) në
ngrohje:

CH z - C ≡CH+ 2H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3.

2. Marrja nga të përçuara me halogjen. Kur alkanet monohalogjene nxehen me metal natriumi, fitohen alkane me dyfishin e numrit të atomeve të karbonit (reaksioni Wurtz):

C 2 H 5 Br + 2 Na + Br - C 2 H 5 → C 2 H 5 - C 2 H 5 + 2 NaBr.

Një reagim i ngjashëm nuk kryhet me dy të ndryshëm halogjenuar alkane, pasi kjo prodhon një përzierje të tre alkaneve të ndryshme

3. Përgatitja nga kripërat e acideve karboksilike. Kur kripërat anhidër të acideve karboksilike shkrihen me alkalet, fitohen alkane që përmbajnë një atom karboni më pak në krahasim me zinxhirin e karbonit të acideve karboksilike origjinale:

4.Prodhimi i metanit. Një hark elektrik që digjet në një atmosferë hidrogjeni prodhon një sasi të konsiderueshme metani:

C + 2H 2 → CH 4 .

I njëjti reagim ndodh kur karboni nxehet në një atmosferë hidrogjeni në 400-500 °C në presion të ngritur në prani të një katalizatori.

Në kushte laboratorike, metani shpesh merret nga karbidi i aluminit:

A l 4 C 3 + 12H 2 O = ZSN 4 + 4A l (OH) 3 .

Vetitë kimike. Në kushte normale, alkanet janë kimikisht inerte. Ato janë rezistente ndaj veprimit të shumë reagentëve: nuk ndërveprojnë me acide sulfurik dhe nitrik të koncentruar, me alkale të përqendruara dhe të shkrira dhe nuk oksidohen nga agjentë të fortë oksidues - permanganat kaliumi.KMn O 4, etj.

Qëndrueshmëria kimike e alkaneve shpjegohet me forcën e tyre të lartës-Lidhjet C-C dhe C-H, si dhe jopolariteti i tyre. Lidhjet jopolare C-C dhe C-H në alkane nuk janë të prirura për ndarje jonike, por janë të afta për ndarje homolitike nën ndikimin e radikaleve të lira aktive. Prandaj, alkanet karakterizohen nga reaksione radikale, të cilat rezultojnë në komponime ku atomet e hidrogjenit zëvendësohen nga atome të tjera ose grupe atomesh. Rrjedhimisht, alkanet hyjnë në reaksione që zhvillohen përmes mekanizmit të zëvendësimit radikal, të shënuar me simbolin S R ( nga anglishtja, zëvendësim radikale). Sipas këtij mekanizmi, atomet e hidrogjenit zëvendësohen më lehtë në atomet terciare, pastaj në atomet sekondare dhe parësore të karbonit.

1. Halogjenimi. Kur alkanet ndërveprojnë me halogjenet (klorin dhe bromin) nën ndikimin e rrezatimit UV ose temperaturës së lartë, një përzierje produktesh nga mono- në i zëvendësuar me polihalogjen alkanet Skema e përgjithshme e këtij reaksioni tregohet duke përdorur metanin si shembull:

b) Rritja e zinxhirit. Radikali i klorit heq një atom hidrogjeni nga molekula e alkanit:

Cl· + CH 4 →HC/>l + CH 3 ·

Në këtë rast, formohet një radikal alkil, i cili heq një atom klori nga molekula e klorit:

CH 3 + C l 2 → CH 3 C l + C l·

Këto reagime përsëriten derisa zinxhiri të prishet në një nga reaksionet:

Cl· + Cl· → С l/> 2, СН 3 · + СН 3 · → С 2 Н 6, СН 3 · + Cl· → CH 3 С l ·

Ekuacioni i përgjithshëm i reagimit:

	hv
CH 4 + Cl 2	→	CH 3 Cl + HCl.

Klorometani që rezulton mund të klorohet më tej, duke dhënë një përzierje produktesh CH 2 Cl 2, CHCl 3, CC l 4 sipas skemës (*).

Zhvillimi i teorisë së zinxhirit radikal i lirë Reagimet janë të lidhura ngushtë me emrin e shkencëtarit të shquar rus, laureatit të çmimit Nobel N.I. Semenov (1896-1986).

2. Nitrimi (reagimi Konovalov). Kur ekspozohet ndaj holluar acid nitrik një reaksion radikal ndodh në alkanet në 140°C dhe presion të ulët:

Në reaksionet radikale (halogjenimi, nitrimi), atomet e hidrogjenit në atomet terciare të karbonit fillimisht përzihen, pastaj në atomet sekondare dhe parësore të karbonit.Kjo shpjegohet me faktin se lidhja midis atomit terciar të karbonit dhe hidrogjenit prishet më lehtë në mënyrë homolitike (energjia e lidhjes 376 kJ/mol), pastaj ajo sekondare (390 kJ/mol), dhe vetëm atëherë ajo primare (415 kJ /mol).

3. Izomerizimi. Alkanet normale, në kushte të caktuara, mund të shndërrohen në alkane me zinxhir të degëzuar:

4. Plasaritja është një ndarje hemolitike e lidhjeve C-C, e cila ndodh kur nxehet dhe nën ndikimin e katalizatorëve.
Kur plasaritet alkanet më të larta, formohen alkenet dhe alkanet më të ulëta kur plasaritet metani dhe etani, formohet acetileni;

C/> 8 H 18 → C 4 H 10 + C 4 H 8 ,/>

2CH 4 → C 2 H 2 + ZN 2,

C 2 H 6 → C 2 H 2 + 2H 2.

Këto reagime kanë një rëndësi të madhe industriale. Në këtë mënyrë, fraksionet e naftës me vlim të lartë (fuel vaji) shndërrohen në benzinë, vajguri dhe produkte të tjera të vlefshme.

5. Oksidimi. Nga oksidimi i butë i metanit me oksigjen atmosferik në prani të katalizatorëve të ndryshëm, mund të merret alkool metil, formaldehid dhe acid formik:

Oksidimi i butë katalitik i butanit me oksigjen atmosferik është një nga metodat industriale për prodhimin e acidit acetik:

t°
2 C 4/>H/>10 + 5 O/>2 → 4 CH/>3 COOH/>+ 2H 2 O .
mace

Alkanet në ajër djeg në CO 2 dhe H 2 O:/>

С n Н 2 n +2 + (З n+1)/2O 2 = n CO 2 + (n +1) H 2 O.

Hidrokarburet janë një klasë shumë e madhe e përbërjeve organike. Ato përfshijnë disa grupe kryesore substancash, pothuajse secila prej të cilave përdoret gjerësisht në industri, në jetën e përditshme dhe në natyrë. Me rëndësi të veçantë janë hidrokarburet e halogjenizuara, të cilat do të diskutohen në artikull. Ato nuk janë vetëm të një rëndësie të lartë industriale, por janë gjithashtu lëndë të para të rëndësishme për shumë sinteza kimike, prodhimin e ilaçeve dhe të tjera. lidhje të rëndësishme. Le të paguajmë vëmendje të veçantë strukturën e molekulave të tyre, vetitë dhe veçoritë e tjera.

Hidrokarburet e halogjenuara: karakteristikat e përgjithshme

Nga pikëpamja e shkencës kimike, kjo klasë e përbërjeve përfshin të gjitha ato hidrokarbure në të cilat një ose më shumë atome hidrogjeni zëvendësohen nga një ose një tjetër halogjen. Kjo është një kategori shumë e gjerë substancash, pasi ato kanë një rëndësi të madhe industriale. Në një kohë mjaft të shkurtër, njerëzit kanë mësuar të sintetizojnë pothuajse të gjitha hidrokarburet e halogjenizuara, përdorimi i të cilave është i nevojshëm në mjekësi, industri kimike, industri ushqimore dhe në jetën e përditshme.

Metoda kryesore për marrjen e këtyre komponimeve është rruga sintetike në laborator dhe industri, pasi praktikisht asnjë prej tyre nuk ndodh në natyrë. Për shkak të pranisë së një atomi halogjen, ato janë shumë reaktive. Kjo përcakton kryesisht fushat e aplikimit të tyre në sintezat kimike si produkte të ndërmjetme.

Meqenëse ka shumë përfaqësues të hidrokarbureve të halogjenizuara, është zakon që ato të klasifikohen sipas kritereve të ndryshme. Baza është struktura e zinxhirit dhe shumësia e lidhjes, si dhe ndryshimi në atomet e halogjenit dhe vendndodhjen e tyre.

Hidrokarburet e halogjenuara: klasifikimi

Opsioni i parë i ndarjes bazohet në parime të pranuara përgjithësisht që vlejnë për të gjithë. Bazuar në këtë veçori, dallohen këto:

hidrokarbure të ngopura të halogjenuara;
të pangopura;
aromatike;
alifatik;
aciklike.

Ndarja e mëposhtme bazohet në llojin e atomit të halogjenit dhe përmbajtjen e tij sasiore në molekulë. Pra, ata dallojnë:

monoderivativë;
diderivativë;
tre-;
tetra-;
derivatet penta e kështu me radhë.

Nëse flasim për llojin e halogjenit, atëherë emri i nëngrupit përbëhet nga dy fjalë. Për shembull, derivati monokloro, derivati triiodo, tetrabromohaloalkeni etj.

Ekziston edhe një opsion tjetër klasifikimi, sipas të cilit ndahen kryesisht derivatet halogjene të hidrokarbureve të ngopura. Ky është numri i atomit të karbonit me të cilin është lidhur halogjeni. Pra, ata dallojnë:

derivatet primare;
dytësore;
terciare dhe kështu me radhë.

Çdo përfaqësues specifik mund të renditet sipas të gjitha kritereve dhe mund të përcaktohet vendi i tij i plotë në sistem komponimet organike. Për shembull, një përbërës me përbërjen CH 3 - CH 2 -CH = CH-CCL 3 mund të klasifikohet si më poshtë. Është një derivat i pangopur trikloro alifatik i pentenit.

Struktura e molekulës

Prania e atomeve halogjene nuk mund të mos ndikojë si në vetitë fizike dhe kimike ashtu edhe në tiparet e përgjithshme të strukturës së molekulës. Formula e përgjithshme për këtë klasë të komponimeve është R-Hal, ku R është një radikal hidrokarbur i lirë i çdo strukture, dhe Hal është një ose më shumë atome halogjene. Lidhja midis karbonit dhe halogjenit është shumë e polarizuar, duke bërë që molekula në tërësi të shfaqë dy efekte:

induktiv negativ;
mezomerike pozitive.

Për më tepër, i pari prej tyre është shumë më i theksuar, kështu që atomi Hal shfaq gjithmonë vetitë e një zëvendësuesi që tërheq elektron.

Përndryshe, të gjitha tiparet strukturore të molekulës nuk ndryshojnë nga ato të hidrokarbureve të zakonshme. Vetitë shpjegohen nga struktura e zinxhirit dhe degëzimi i tij, numri i atomeve të karbonit dhe forca e karakteristikave aromatike.

Nomenklatura e hidrokarbureve të halogjenizuara meriton vëmendje të veçantë. Cili është emri i saktë për këto lidhje? Për ta bërë këtë, duhet të ndiqni disa rregulla.

Numërimi i zinxhirit fillon nga skaji me të cilin atomi i halogjenit është më afër. Nëse ka ndonjë lidhje të shumëfishtë, atëherë numërimi fillon prej saj, dhe jo nga zëvendësuesi që tërheq elektron.
Emri Hal është dhënë në parashtesë dhe duhet të tregohet edhe numri i atomit të karbonit nga e ka origjinën.
Hapi i fundit është emërtimi i zinxhirit kryesor të atomeve (ose unazës).

Një shembull i një emri të tillë: CH 2 =CH-CHCL 2 - 3-dikloropropen-1.

Emri mund të jepet edhe sipas Në këtë rast shqiptohet emri i radikalit dhe më pas halogjeni me prapashtesën -id. Shembull: CH 3 -CH 2 -CH 2 Br - bromid propil.

Ashtu si klasat e tjera të përbërjeve organike, hidrokarburet e halogjenizuara kanë një strukturë të veçantë. Kjo lejon që shumë përfaqësues të caktohen me emra të përcaktuar historikisht. Për shembull, fluorotani CF 3 CBrClH. Prania e tre halogjeneve në molekulë i siguron kësaj substance veti të veçanta. Përdoret në mjekësi, kështu që shpesh përdoret emri historik.

Metodat e sintezës

Metodat për prodhimin e hidrokarbureve të halogjenizuara janë mjaft të ndryshme. Ekzistojnë pesë metoda kryesore për sintezën e këtyre përbërjeve në laborator dhe industri.

Halogjenimi i hidrokarbureve të zakonshme me strukturë normale. Skema e përgjithshme e reagimit: R-H + Hal 2 → R-Hal + HHal. Veçoritë e procesit janë si më poshtë: me klor dhe brom, kërkohet rrezatim ultravjollcë me jod, reagimi është pothuajse i pamundur ose shumë i ngadaltë; Ndërveprimi me fluorin është shumë aktiv, kështu që ky halogjen nuk mund të përdoret në formën e tij të pastër. Përveç kësaj, gjatë halogjenimit të derivateve aromatike, është e nevojshme të përdoren katalizatorë të veçantë për procesin - acidet Lewis. Për shembull, klorur ferrik ose alumini.
Prodhimi i hidrokarbureve të halogjenizuar kryhet edhe me hidrohalogjenim. Megjithatë, që kjo të ndodhë, përbërësi fillestar duhet të jetë një hidrokarbur i pangopur. Shembull: R=R-R + HHal → R-R-RHal. Më shpesh, kjo përdoret për të prodhuar kloretilen ose klorur vinil, pasi kjo përbërje është një lëndë e parë e rëndësishme për sintezat industriale.
Efekti i hidrohalogjeneve në alkoole. Lloji i përgjithshëm i reaksionit: R-OH + HHal → R-Hal + H 2 O. Një veçori e veçantë është prania e detyrueshme e një katalizatori. Shembuj të përshpejtuesve të procesit që mund të përdoren: fosfor, squfur, zink ose klorur hekuri, acid sulfurik, zgjidhje në acid klorhidrik- Reagjenti i Lucas.
Dekarboksilimi i kripërave acide me një agjent oksidues. Një emër tjetër për metodën është reagimi Borodin-Hunsdicker. Thelbi është ndarja e një molekule të dioksidit të karbonit nga derivatet e argjendit kur ekspozohet ndaj një agjenti oksidues - halogjen. Si rezultat, formohen derivatet halogjene të hidrokarbureve. Reaksionet e përgjithshme duken kështu: R-COOAg + Hal → R-Hal + CO 2 + AgHal.
Sinteza e haloformeve. Me fjalë të tjera, ky është prodhimi i derivateve trihalogjene të metanit. Mënyra më e lehtë për t'i prodhuar ato është duke ekspozuar acetonin në një zgjidhje alkaline të halogjeneve. Si rezultat, ndodh formimi i molekulave haloforme. Në të njëjtën mënyrë, derivatet halogjene të hidrokarbureve aromatike sintetizohen në industri.

Vëmendje e veçantë duhet t'i kushtohet sintezës së përfaqësuesve të pangopur të klasës në shqyrtim. Metoda kryesore është trajtimi i alkineve me kripëra merkuri dhe bakri në prani të halogjeneve, gjë që çon në formimin e një produkti me një lidhje të dyfishtë në zinxhir.

Derivatet halogjene të hidrokarbureve aromatike përftohen nga reaksionet e halogjenimit të areneve ose alkilareneve në zinxhirin anësor. Këto janë produkte të rëndësishme industriale pasi përdoren si insekticide në bujqësi.

Vetitë fizike

Derivatet halogjene të hidrokarbureve varen drejtpërdrejt nga struktura e molekulës. Në temperaturat e vlimit dhe shkrirjes, gjendje fizike ndikuar nga numri i atomeve të karbonit në zinxhir dhe degët e mundshme anash. Sa më shumë të ketë, aq më të lartë bëhen treguesit. Në përgjithësi, parametrat fizikë mund të karakterizohen në disa pika.

Gjendja fizike: përfaqësuesit e parë më të ulët janë gazrat, ato të mëvonshme deri në C 12 janë të lëngshme dhe ato më të lartat janë të ngurta.
Pothuajse të gjithë përfaqësuesit kanë një erë të mprehtë, të pakëndshme, specifike.
Ata janë shumë pak të tretshëm në ujë, por ata vetë janë tretës të shkëlqyer. Ato treten shumë mirë në përbërjet organike.
Pikat e vlimit dhe shkrirjes rriten me numrin e atomeve të karbonit në zinxhirin kryesor.
Të gjitha komponimet, përveç derivateve të fluorizuara, janë më të rënda se uji.
Sa më shumë degë në zinxhirin kryesor, aq më e ulët është pika e vlimit të substancës.

Është e vështirë të identifikohen shumë karakteristika të ngjashme të përbashkëta, sepse përfaqësuesit ndryshojnë shumë në përbërje dhe strukturë. Prandaj, është më mirë të sigurohen vlera për çdo përbërës specifik nga një seri e caktuar hidrokarburesh.

Vetitë kimike

Një nga parametrat më të rëndësishëm që duhet marrë parasysh në industria kimike dhe reaksionet e sintezës janë vetitë kimike hidrokarburet e halogjenuara. Ato nuk janë të njëjta për të gjithë përfaqësuesit, pasi ka një sërë arsyesh që shkaktojnë diferencën.

Struktura e zinxhirit të karbonit. Reaksionet më të thjeshta të zëvendësimit (lloji nukleofilik) ndodhin me komponimet haloalkil dytësore dhe terciare.
Lloji i atomit të halogjenit është gjithashtu i rëndësishëm. Lidhja midis karbonit dhe Hal është shumë e polarizuar, gjë që e bën të lehtë thyerjen dhe çlirimin e radikalëve të lirë. Megjithatë, mënyra më e lehtë për të prishur lidhjen është midis jodit dhe karbonit, e cila shpjegohet me një ndryshim natyror (ulje) të energjisë së lidhjes në serinë: F-Cl-Br-I.
Prania e një radikali aromatik ose lidhjeve të shumta.
Struktura dhe degëzimi i vetë radikalit.

Në përgjithësi, haloalkilet reagojnë më së miri në reaksionet e zëvendësimit nukleofilik. Në fund të fundit, një ngarkesë pjesërisht pozitive përqendrohet në atomin e karbonit pas prishjes së lidhjes me halogjenin. Kjo i lejon radikalit në tërësi të bëhet pranues i specieve elektron-negative. Për shembull:

AI - ;
SO 4 2-;
NR 2 - ;
CN - dhe të tjerët.

Kjo shpjegon faktin që ju mund të kaloni nga hidrokarburet e halogjenizuara në pothuajse çdo klasë të përbërjeve organike, thjesht duhet të zgjidhni reagentin e duhur që do të sigurojë grupin funksional të dëshiruar;

Në përgjithësi, mund të themi se vetitë kimike të hidrokarbureve të halogjenizuara qëndrojnë në aftësinë për të hyrë në ndërveprimet e mëposhtme.

Me grimca nukleofile të llojeve të ndryshme - reaksionet e zëvendësimit. Rezultati mund të jetë: alkoole, komponime të thjeshta dhe nitro, amina, nitrile, acide karboksilike.
Reaksionet e eliminimit ose dehidrohalogjenizimit. Si rezultat i ekspozimit ndaj një zgjidhjeje alkali alkoolike, një molekulë halidi hidrogjeni eliminohet. Kështu formohet një alken, nënprodukte me peshë të ulët molekulare - kripë dhe ujë. Shembull i një reaksioni: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 Br + NaOH (alkool) →CH 3 -CH 2 -CH=CH 2 + NaBr + H 2 O. Këto procese janë një nga metodat kryesore për sintezën e alkeneve të rëndësishme. Procesi shoqërohet gjithmonë me temperatura të larta.
strukturë normale duke përdorur metodën e sintezës Wurtz. Thelbi i reaksionit është efekti i natriumit metalik në një hidrokarbur të zëvendësuar me halogjen (dy molekula). Si një jon shumë elektropozitiv, natriumi pranon atome halogjene nga përbërja. Si rezultat, radikalet e liruara të hidrokarbureve formojnë një lidhje me njëri-tjetrin, duke formuar një alkan të një strukture të re. Shembull: CH 3 -CH 2 Cl + CH 3 -CH 2 Cl + 2Na →CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaCl.
Sinteza e homologëve të hidrokarbureve aromatike duke përdorur metodën Friedel-Crafts. Thelbi i procesit është efekti i haloalkilit në benzen në prani të klorurit të aluminit. Si rezultat i reaksionit të zëvendësimit, formohen tolueni dhe klorur hidrogjeni. Në këtë rast, prania e një katalizatori është e nevojshme. Përveç vetë benzenit, në këtë mënyrë mund të oksidohen edhe homologët e tij.
Përgatitja e lëngut Gregnard. Ky reagent është një hidrokarbur i zëvendësuar me halogjen që përmban jon magnezi. Fillimisht kryhet veprimi i metalit të magnezit në eter në derivatin haloalkil. Si rezultat, formohet një përbërje komplekse me formulë e përgjithshme RMgHal, i quajtur reagensi i Gregnardit.
Reaksionet e reduktimit ndaj alkanit (alken, arene). Ato kryhen kur ekspozohen ndaj hidrogjenit. Si rezultat, formohen një hidrokarbur dhe një nënprodukt, halidi i hidrogjenit. Shembull në formë të përgjithshme: R-Hal + H 2 →R-H + HHal.

Këto janë ndërveprimet kryesore në të cilat mund të hyjnë lehtësisht derivatet halogjene të hidrokarbureve të strukturave të ndryshme. Sigurisht, ka reagime specifike që duhet të merren parasysh për çdo përfaqësues individual.

Izomerizmi i molekulave

Izomerizmi i hidrokarbureve të halogjenizuara është një fenomen krejtësisht natyror. Në fund të fundit, dihet se sa më shumë atome karboni në zinxhir, aq më i lartë është numri i formave izomere. Për më tepër, përfaqësuesit e pangopur kanë lidhje të shumta, gjë që gjithashtu shkakton shfaqjen e izomerëve.

Dy lloje kryesore të këtij fenomeni mund të dallohen për këtë klasë të komponimeve.

Izomerizmi i skeletit të karbonit të radikalit dhe zinxhirit kryesor. Kjo gjithashtu përfshin pozicionin e lidhjes së shumëfishtë, nëse ajo është e pranishme në molekulë. Ashtu si me hidrokarburet e thjeshta, duke u nisur nga përfaqësuesi i tretë, mund të shkruani formulat e përbërjeve që kanë shprehje identike molekulare, por të ndryshme të formulës strukturore. Për më tepër, për hidrokarburet e zëvendësuara me halogjen, numri i formave izomere është një rend i madhësisë më i lartë se sa për alkanet e tyre përkatëse (alkenet, alkinet, arenet, e kështu me radhë).
Pozicioni i halogjenit në molekulë. Vendi i tij në emër tregohet nga një numër, dhe edhe nëse ndryshon vetëm me një, vetitë e izomerëve të tillë do të jenë krejtësisht të ndryshme.

Këtu nuk po flasim për izomerizëm hapësinor, pasi atomet halogjene e bëjnë këtë të pamundur. Ashtu si të gjitha përbërjet e tjera organike, izomerët haloalkil ndryshojnë jo vetëm në strukturë, por edhe në karakteristikat fizike dhe kimike.

Derivatet e hidrokarbureve të pangopura

Sigurisht, ka shumë lidhje të ngjashme. Sidoqoftë, ne jemi të interesuar pikërisht për derivatet halogjene të hidrokarbureve të pangopura. Ato mund të ndahen në tre grupe kryesore.

Vinyl - kur atomi Hal ndodhet direkt në atomin e karbonit të lidhjes së shumëfishtë. Shembull i një molekule: CH 2 =CCL 2.
Me pozicion të izoluar. Atomi halogjen dhe lidhja e shumëfishtë janë të vendosura në pjesë të kundërta të molekulës. Shembull: CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 -Cl.
Derivatet e alilit - atomi i halogjenit ndodhet në lidhjen e dyfishtë përmes një atomi karboni, domethënë është në pozicionin alfa. Shembull: CH 2 =CH-CH 2 -CL.

Me rëndësi të veçantë ka një përbërje si kloruri i vinilit CH 2 = CHCL. Është i aftë të formojë produkte të rëndësishme si materiale izoluese, pëlhura të papërshkueshme nga uji etj.

Një përfaqësues tjetër i derivateve të halogjenit të pangopur është kloropreni. Formula e saj është CH2=CCL-CH=CH2. Ky përbërës është materiali fillestar për sintezën e llojeve të vlefshme të gomës, të cilat karakterizohen nga rezistenca ndaj zjarrit, jetëgjatësia e shërbimit dhe përshkueshmëria e dobët ndaj gazeve.

Tetrafluoroetileni (ose Teflon) është një polimer që ka parametra teknikë të cilësisë së lartë. Përdoret për të bërë veshje të vlefshme për pjesë teknike, enët dhe instrumente të ndryshme. Formula - CF 2 = CF 2.

Hidrokarburet aromatike dhe derivatet e tyre

Komponimet aromatike janë ato që përmbajnë një unazë benzeni. Midis tyre ekziston edhe një grup i tërë derivatesh halogjene. Ekzistojnë dy lloje kryesore të tyre bazuar në strukturën e tyre.

Nëse atomi Hal është i lidhur drejtpërdrejt me bërthamën, domethënë me një unazë aromatike, atëherë përbërjet zakonisht quhen halogjenarene.
Atomi halogjen nuk është i lidhur me unazën, por me një zinxhir anësor atomesh, domethënë një radikal që shtrihet në degën anësore. Komponime të tilla quhen halogjene arilalkil.

Ndër substancat në shqyrtim mund të përmenden disa përfaqësues që kanë rëndësinë më të madhe praktike.

Heksaklorobenzen - C 6 Cl 6 . Që nga fillimi i shekullit të 20-të, ai është përdorur si një fungicid i fortë dhe gjithashtu një insekticid. Ka një efekt të mirë dezinfektues, kështu që përdorej për trajtimin e farave para mbjelljes. Ka një erë të pakëndshme, lëngu është mjaft kaustik, transparent dhe mund të shkaktojë lakrimim.
Benzil bromid C 6 H 5 CH 2 Br. Përdoret si një reagent i rëndësishëm në sintezën e përbërjeve organometrike.
Klorobenzen C 6 H 5 CL. Një substancë e lëngshme pa ngjyrë me një erë specifike. Përdoret në prodhimin e ngjyrave dhe pesticideve. Është një nga tretësit organikë më të mirë.

Përdorimi industrial

Derivatet halogjene të hidrokarbureve gjejnë aplikim shumë të gjerë në industri dhe në sintezat kimike. Ne kemi folur tashmë për përfaqësues të pangopur dhe aromatikë. Tani le të përshkruajmë në përgjithësi fushat e përdorimit të të gjitha përbërjeve të kësaj serie.

Në ndërtim.
Si tretës.
Në prodhimin e pëlhurave, gomës, gomave, ngjyrave, materialeve polimer.
Për sintezën e shumë përbërjeve organike.
Derivatet e fluorizuar (freonet) janë ftohës në njësitë ftohëse.
Përdoret si pesticide, insekticide, fungicide, vajra, vajra tharëse, rrëshira, lubrifikantë.
Ato përdoren për prodhimin e materialeve izoluese etj.