Shkurtimisht kimia organike. Konceptet dhe ligjet themelore të kimisë organike

Kimia organike është shkenca që studion përbërjet e karbonit të quajturasubstancave organike. Në këtë drejtim quhet edhe kimia organike kimia e komponimeve të karbonit.

Arsyet më të rëndësishme për ndarjen e kimisë organike në një shkencë të veçantë janë si më poshtë.

1. Komponime të shumta organike në krahasim me ato inorganike.

Numri i përbërjeve organike të njohura (rreth 6 milionë) tejkalon ndjeshëm numrin e përbërjeve të të gjithë elementëve të tjerë të sistemit periodik të Mendelejevit. Aktualisht njihen rreth 700 mijë komponime inorganike, për një vit tani fitohen afërsisht 150 mijë përbërje të reja organike. Kjo shpjegohet jo vetëm me faktin se kimistët janë veçanërisht të angazhuar intensivisht në sintezën dhe studimin e përbërjeve organike, por edhe nga aftësia e veçantë e elementit të karbonit për të prodhuar komponime që përmbajnë një numër pothuajse të pakufizuar të atomeve të karbonit të lidhur në zinxhirë dhe cikle.

2. Substancat organike janë të një rëndësie të jashtëzakonshme si për shkak të aplikimeve të tyre praktike jashtëzakonisht të larmishme dhe sepse ato luajnë një rol jetik në proceset jetësore të organizmave.

3. Ka dallime të konsiderueshme në vetitë dhe reaktivitetin e përbërjeve organike nga ato inorganike, Si rezultat, lindi nevoja për të zhvilluar shumë metoda specifike për studimin e përbërjeve organike.

Lënda e kimisë organike është studimi i metodave të përgatitjes, përbërjes, strukturës dhe fushave të aplikimit të klasave më të rëndësishme të përbërjeve organike.

2. Vështrim i shkurtër historik i zhvillimit të kimisë organike

Kimia organike si shkencë mori formë në fillim të shekullit të 19-të, por njohja e njeriut me substancat organike dhe përdorimi i tyre për qëllime praktike filloi në kohët e lashta. Acidi i parë i njohur ishte uthulla, ose një zgjidhje ujore e acidit acetik. Popujt e lashtë njihnin fermentimin e lëngut të rrushit, njihnin një metodë primitive distilimi dhe e përdornin për të marrë terpentinë; galët dhe gjermanët dinin të bënin sapun; në Egjipt, Gali dhe Gjermani dinin të krijonin birrë.

Në Indi, Feniki dhe Egjipt, arti i ngjyrosjes duke përdorur substanca organike ishte shumë i zhvilluar. Përveç kësaj, popujt e lashtë përdornin substanca organike si vajra, yndyrna, sheqer, niseshte, çamçakëz, rrëshira, indigo etj.

Periudha e zhvillimit të njohurive kimike në Mesjetë (afërsisht deri në shekullin e 16-të) u quajt periudha e alkimisë. Megjithatë, studimi i substancave inorganike ishte shumë më i suksesshëm se studimi i substancave organike. Informacioni për këtë të fundit mbetet pothuajse po aq i kufizuar sa në shekujt më të lashtë. Njëfarë progresi u arrit falë përmirësimit të metodave të distilimit. Në këtë mënyrë, veçanërisht, u izoluan disa vajra esencialë dhe u përftua alkool i fortë i verës, i cili konsiderohej si një nga substancat me të cilat mund të përgatitej guri filozofik.

Fundi i shekullit të 18-të u shënua nga suksese të dukshme në studimin e substancave organike, dhe substancat organike filluan të studiohen nga një këndvështrim thjesht shkencor. Gjatë kësaj periudhe, nga bimët u izoluan dhe u përshkruan një sërë acidesh organike më të rëndësishme (oksalik, citrik, malik, galik), dhe u vërtetua se vajrat dhe yndyrat përmbajnë si përbërës të përbashkët "fillimin e ëmbël të vajrave" (glicerinë. ), etj.

Gradualisht, kërkimet për substancat organike - mbeturinat e organizmave të kafshëve - filluan të zhvillohen. Për shembull, ureja dhe acidi urik u izoluan nga urina e njeriut, dhe acidi hippurik u izolua nga urina e lopës dhe e kalit.

Grumbullimi i materialit të rëndësishëm faktik ishte një shtysë e fortë për një studim më të thellë të lëndës organike.

Konceptet e substancave organike dhe kimisë organike u prezantuan për herë të parë nga shkencëtari suedez Berzelius (1827). Në një libër shkollor të kimisë që kaloi nëpër shumë botime, Berzelius shprehu besimin se "në natyrën e gjallë elementët u binden ligjeve të ndryshme sesa në natyrën e pajetë" dhe se substancat organike nuk mund të formohen nën ndikimin e forcave të zakonshme fizike dhe kimike, por kërkojnë një të veçantë "forca jetike" për formimin e tyre " Ai e përkufizoi kiminë organike si "kimia e substancave bimore dhe shtazore, ose substanca të formuara nën ndikimin e forcës jetike". Zhvillimi i mëvonshëm i kimisë organike vërtetoi se këto pikëpamje ishin të gabuara.

Në 1828, Wöhler tregoi se një substancë inorganike - cianati i amonit - kur nxehet, shndërrohet në një produkt të mbeturinave të një organizmi shtazor - ure.

Në 1845, Kolbe sintetizoi një substancë organike tipike - acid acetik, duke përdorur qymyr druri, squfur, klor dhe ujë si lëndë fillestare. Në një periudhë relativisht të shkurtër, u sintetizuan një sërë acidesh të tjera organike, të cilat më parë ishin izoluar vetëm nga bimët.

Në 1854, Berthelot arriti të sintetizonte substanca që i përkasin klasës së yndyrave.

Në vitin 1861, A. M. Butlerov, me veprimin e ujit gëlqeror mbi paraformaldehidin, për herë të parë kryen sintezën e metilenitanit, një substancë që i përket klasës së sheqernave, të cilat, siç dihet, luajnë një rol të rëndësishëm në proceset jetësore të organizmave.

Të gjitha këto zbulime shkencore çuan në kolapsin e vitalizmit - doktrinës idealiste të "forcës së jetës".

Kimi organike
Koncepti i kimisë organike dhe arsyet e ndarjes së saj në një disiplinë të pavarur

Izomeret- substanca me të njëjtën përbërje cilësore dhe sasiore (d.m.th. që kanë të njëjtën formulë totale), por struktura të ndryshme, pra, veti të ndryshme fizike dhe kimike.

Fenantreni (djathtas) dhe antraceni (majtas) janë izomerë strukturorë.

Përmbledhje e shkurtër e zhvillimit të kimisë organike

Periudha e parë e zhvillimit të kimisë organike, e quajtur empirike(nga mesi i shekullit të 17-të deri në fund të shekullit të 18-të), mbulon një periudhë të madhe kohore nga njohja fillestare e njeriut me substancat organike deri në shfaqjen e kimisë organike si shkencë. Gjatë kësaj periudhe, njohja e substancave organike, metodat e izolimit dhe përpunimit të tyre ndodhën në mënyrë eksperimentale. Sipas përcaktimit të kimistit të famshëm suedez I. Berzelius, kimia organike e kësaj periudhe ishte "kimia e substancave bimore dhe shtazore". Nga fundi i periudhës empirike, u njohën shumë komponime organike. Acidet limoni, oksalik, malik, galik dhe laktik u izoluan nga bimët, ureja u izolua nga urina e njeriut dhe acidi hippurik u izolua nga urina e kalit. Bollëku i substancave organike shërbeu si një nxitje për një studim të thelluar të përbërjes dhe vetive të tyre.
Periudha e ardhshme analitike(fundi i shekujve 18 - mesi i shekullit të 19-të), i lidhur me shfaqjen e metodave për përcaktimin e përbërjes së substancave organike. Rolin më të rëndësishëm në këtë e luajti ligji i ruajtjes së masës i zbuluar nga M.V. Lomonosov dhe A. Lavoisier (1748), i cili formoi bazën e metodave sasiore të analizës kimike.
Ishte gjatë kësaj periudhe që u zbulua se të gjitha përbërjet organike përmbajnë karbon. Përveç karbonit, në përbërjet organike u gjetën elementë të tillë si hidrogjeni, azoti, squfuri, oksigjeni dhe fosfori, të cilët aktualisht quhen elementë organogjenë. U bë e qartë se përbërjet organike ndryshojnë nga ato inorganike kryesisht në përbërje. Në atë kohë, kishte një qëndrim të veçantë ndaj përbërjeve organike: ato vazhduan të konsideroheshin produkte të veprimtarisë jetësore të organizmave bimorë ose shtazorë, të cilat mund të merren vetëm me pjesëmarrjen e një "force vitale" të paprekshme. Këto pikëpamje idealiste u hodhën poshtë nga praktika. Në 1828, kimisti gjerman F. Wöhler sintetizoi përbërjen organike ure nga cianati i amonit inorganik.
Që nga momenti i përvojës historike të F. Wöhler, filloi zhvillimi i shpejtë i sintezës organike. I. N. Zinina e marrë duke reduktuar nitrobenzenin, duke hedhur kështu themelet për industrinë e bojës së anilinës (1842). A. Kolbe sintetizoi (1845). M, Berthelot - substanca si yndyrat (1854). A. M. Butlerov - substanca e parë me sheqer (1861). Në ditët e sotme, sinteza organike përbën bazën e shumë industrive.
Me rëndësi të madhe në historinë e kimisë organike është periudha strukturore(gjysma e dytë e 19-të - fillimi i shekullit të 20-të), e shënuar nga lindja e teorisë shkencore të strukturës së përbërjeve organike, themeluesi i së cilës ishte kimisti i madh rus A. M. Butlerov. Parimet themelore të teorisë së strukturës ishin të një rëndësie të madhe jo vetëm për kohën e tyre, por gjithashtu shërbejnë si një platformë shkencore për kiminë organike moderne.
Në fillim të shekullit të 20-të hyri kimia organike periudha moderne zhvillimin. Aktualisht, në kiminë organike, konceptet mekanike kuantike përdoren për të shpjeguar një sërë fenomenesh komplekse; eksperimenti kimik kombinohet gjithnjë e më shumë me përdorimin e metodave fizike; Roli i metodave të ndryshme të llogaritjes është rritur. Kimia organike është bërë një fushë kaq e gjerë njohurish, saqë prej saj po ndahen disiplina të reja - kimia bioorganike, kimia e përbërjeve organoelementare, etj.

Teoria e strukturës kimike të përbërjeve organike nga A. M. Butlerov

Roli vendimtar në krijimin e teorisë së strukturës së përbërjeve organike i takon shkencëtarit të madh rus Alexander Mikhailovich Butlerov. Më 19 shtator 1861, në Kongresin e 36-të të Natyralistëve Gjermanë, A.M. Butlerov e botoi atë në raportin e tij "Mbi strukturën kimike të materies".

Dispozitat themelore të teorisë së strukturës kimike të A.M. Butlerov:

Të gjithë atomet në një molekulë të një përbërjeje organike janë të lidhura me njëri-tjetrin në një sekuencë specifike sipas valencës së tyre. Ndryshimi i sekuencës së atomeve çon në formimin e një substance të re me veti të reja. Për shembull, përbërja e substancës C2H6O u përgjigjet dy përbërjeve të ndryshme: - shih.
Vetitë e substancave varen nga struktura e tyre kimike. Struktura kimike është një rend i caktuar në alternimin e atomeve në një molekulë, në bashkëveprimin dhe ndikimin reciprok të atomeve mbi njëri-tjetrin - si fqinjët ashtu edhe përmes atomeve të tjerë. Si rezultat, çdo substancë ka vetitë e veta të veçanta fizike dhe kimike. Për shembull, eteri dimetil është një gaz pa erë, i patretshëm në ujë, mp. = -138°C, t°vlojë. = 23,6°C; alkool etilik - lëng me erë, i tretshëm në ujë, mp. = -114,5°C, t°vlim. = 78,3°C.
Ky pozicion i teorisë së strukturës së substancave organike shpjegoi një fenomen që është i përhapur në kiminë organike. Çifti i dhënë i komponimeve - dimetil eteri dhe alkooli etilik - është një nga shembujt që ilustron fenomenin e izomerizmit.
Studimi i vetive të substancave na lejon të përcaktojmë strukturën e tyre kimike, dhe struktura kimike e substancave përcakton vetitë e tyre fizike dhe kimike.
Atomet e karbonit janë në gjendje të lidhen me njëri-tjetrin, duke formuar zinxhirë karboni të llojeve të ndryshme. Ato mund të jenë të hapura dhe të mbyllura (ciklike), të drejtpërdrejta dhe të degëzuara. Në varësi të numrit të lidhjeve që atomet e karbonit shpenzojnë duke u lidhur me njëri-tjetrin, zinxhirët mund të jenë të ngopur (me lidhje të vetme) ose të pangopura (me lidhje të dyfishta dhe të trefishta).
Çdo përbërje organike ka një formulë specifike strukturore ose formulë strukturore, e cila është ndërtuar në bazë të ofrimit të karbonit katërvalent dhe aftësisë së atomeve të tij për të formuar zinxhirë dhe cikle. Struktura e një molekule si një objekt real mund të studiohet eksperimentalisht duke përdorur metoda kimike dhe fizike.

A.M. Butlerov nuk e kufizoi veten në shpjegimet teorike të teorisë së tij të strukturës së përbërjeve organike. Ai kreu një sërë eksperimentesh, duke konfirmuar parashikimet e teorisë duke marrë izobutan, tert. alkool butil etj. Kjo bëri të mundur që A.M. Butlerov të deklaronte në vitin 1864 se faktet në dispozicion na lejojnë të garantojmë mundësinë e prodhimit sintetik të ndonjë lënde organike.

Në të kaluarën, shkencëtarët i ndanë të gjitha substancat në natyrë në jo të gjalla dhe të gjalla me kusht, duke përfshirë mbretërinë e kafshëve dhe bimëve midis këtyre të fundit. Substancat e grupit të parë quhen minerale. Dhe ato të përfshira në të dytën filluan të quheshin substanca organike.

Çfarë do të thotë kjo? Klasa e substancave organike është më e gjera ndër të gjitha përbërjet kimike të njohura për shkencëtarët modernë. Pyetjes se cilat substanca janë organike mund të përgjigjet në këtë mënyrë - këto janë komponime kimike që përmbajnë karbon.

Ju lutemi vini re se jo të gjitha përbërjet që përmbajnë karbon janë organike. Për shembull, korbidet dhe karbonatet, acidi karbonik dhe cianidet dhe oksidet e karbonit nuk përfshihen.

Pse ka kaq shumë substanca organike?

Përgjigja për këtë pyetje qëndron në vetitë e karbonit. Ky element është kurioz sepse është i aftë të formojë zinxhirë të atomeve të tij. Dhe në të njëjtën kohë, lidhja e karbonit është shumë e qëndrueshme.

Përveç kësaj, në përbërjet organike shfaq valencë të lartë (IV), d.m.th. aftësia për të krijuar lidhje kimike me substanca të tjera. Dhe jo vetëm të vetme, por edhe të dyfishta dhe madje të trefishta (të njohura ndryshe si shumëfisha). Me rritjen e shumëfishimit të lidhjes, zinxhiri i atomeve bëhet më i shkurtër dhe qëndrueshmëria e lidhjes rritet.

Karboni është gjithashtu i pajisur me aftësinë për të formuar struktura lineare, të sheshta dhe tre-dimensionale.

Kjo është arsyeja pse substancat organike në natyrë janë kaq të ndryshme. Ju lehtë mund ta kontrolloni këtë vetë: qëndroni para një pasqyre dhe shikoni me kujdes reflektimin tuaj. Secili prej nesh është një libër shkollor në këmbë mbi kiminë organike. Mendoni për këtë: të paktën 30% e masës së secilës prej qelizave tuaja janë komponime organike. Proteinat që ndërtojnë trupin tuaj. Karbohidratet, të cilat shërbejnë si “karburant” dhe burim energjie. Yndyrnat që ruajnë rezervat e energjisë. Hormonet që kontrollojnë funksionimin e organeve dhe madje edhe sjelljen tuaj. Enzimat që fillojnë reaksionet kimike brenda jush. Dhe madje edhe "kodi burimor", zinxhirët e ADN-së, janë të gjitha komponime organike me bazë karboni.

Përbërja e substancave organike

Siç thamë në fillim, materiali kryesor i ndërtimit për lëndën organike është karboni. Dhe praktikisht çdo element, kur kombinohet me karbonin, mund të formojë komponime organike.

Në natyrë, substancat organike më së shpeshti përmbajnë hidrogjen, oksigjen, azot, squfur dhe fosfor.

Struktura e substancave organike

Shumëllojshmëria e substancave organike në planet dhe shumëllojshmëria e strukturës së tyre mund të shpjegohet me tiparet karakteristike të atomeve të karbonit.

Ju kujtohet se atomet e karbonit janë në gjendje të krijojnë lidhje shumë të forta me njëri-tjetrin, duke u lidhur në zinxhirë. Rezultati është molekula e qëndrueshme. Mënyra në të cilën atomet e karbonit lidhen në një zinxhir (të renditur në një zigzag) është një nga karakteristikat kryesore të strukturës së tij. Karboni mund të kombinohet si në zinxhirë të hapur ashtu edhe në zinxhirë të mbyllur (ciklikë).

Është gjithashtu e rëndësishme që struktura e substancave kimike të ndikojë drejtpërdrejt në vetitë e tyre kimike. Mënyra se si atomet dhe grupet e atomeve në një molekulë ndikojnë njëri-tjetrin gjithashtu luan një rol të rëndësishëm.

Për shkak të veçorive strukturore, numri i përbërjeve të karbonit të të njëjtit lloj shkon në dhjetëra dhe qindra. Për shembull, mund të konsiderojmë përbërjet hidrogjenore të karbonit: metani, etani, propani, butani, etj.

Për shembull, metani - CH 4. Në kushte normale, një përbërje e tillë e hidrogjenit me karbonin është në gjendje grumbullimi të gaztë. Kur oksigjeni shfaqet në përbërje, formohet një lëng - alkool metil CH 3 OH.

Jo vetëm substancat me përbërje të ndryshme cilësore (si në shembullin e mësipërm) shfaqin veti të ndryshme, por substancat me të njëjtën përbërje cilësore janë gjithashtu të afta për këtë. Një shembull është aftësia e ndryshme e metanit CH 4 dhe etilenit C 2 H 4 për të reaguar me bromin dhe klorin. Metani është i aftë për reaksione të tilla vetëm kur nxehet ose nën dritën ultravjollcë. Dhe etilen reagon edhe pa ndriçim apo ngrohje.

Le të shqyrtojmë këtë opsion: përbërja cilësore e përbërjeve kimike është e njëjtë, por përbërja sasiore është e ndryshme. Atëherë vetitë kimike të përbërjeve janë të ndryshme. Siç është rasti me acetilen C 2 H 2 dhe benzen C 6 H 6.

Jo më pak rol në këtë larmi luajnë vetitë e substancave organike, të "lidhura" me strukturën e tyre, si izomerizmi dhe homologjia.

Imagjinoni që keni dy substanca në dukje identike - të njëjtën përbërje dhe të njëjtën formulë molekulare për t'i përshkruar ato. Por struktura e këtyre substancave është thelbësisht e ndryshme, gjë që rezulton në dallimin në vetitë kimike dhe fizike. Për shembull, formula molekulare C 4 H 10 mund të shkruhet për dy substanca të ndryshme: butan dhe izobutan.

po flasim për izomere– komponimet që kanë të njëjtën përbërje dhe peshë molekulare. Por atomet në molekulat e tyre janë të rregulluar në rende të ndryshme (strukturë e degëzuar dhe e padegëzuar).

në lidhje me homologjia- kjo është një karakteristikë e një zinxhiri karboni në të cilin çdo anëtar pasues mund të merret duke shtuar një grup CH 2 në atë të mëparshëm. Çdo seri homologe mund të shprehet me një formulë të përgjithshme. Dhe duke ditur formulën, është e lehtë të përcaktohet përbërja e ndonjë prej anëtarëve të serisë. Për shembull, homologët e metanit përshkruhen me formulën C n H 2n+2.

Ndërsa "ndryshimi homolog" CH 2 rritet, lidhja midis atomeve të substancës forcohet. Le të marrim serinë homologe të metanit: katër anëtarët e tij të parë janë gazra (metani, etani, propani, butani), gjashtë të tjerë janë lëngje (pentan, heksan, heptan, oktan, nonan, dekan) dhe më pas vijojnë substancat në të ngurtë. gjendja e grumbullimit (pentadekani, eikosani etj.). Dhe sa më e fortë të jetë lidhja midis atomeve të karbonit, aq më e lartë është pesha molekulare, pika e vlimit dhe shkrirja e substancave.

Cilat klasa të substancave organike ekzistojnë?

Substancat organike me origjinë biologjike përfshijnë:

proteinat;
karbohidratet;
acidet nukleike;
lipidet.

Tre pikat e para mund të quhen edhe polimere biologjike.

Një klasifikim më i detajuar i kimikateve organike përfshin substanca jo vetëm me origjinë biologjike.

Hidrokarburet përfshijnë:

komponimet aciklike:
- hidrokarbure të ngopura (alkane);
- hidrokarburet e pangopura:
  - alkenet;
  - alkinet;
  - alkadienet.
lidhjet ciklike:
- Komponimet karbociklike:
  - aliciklik;
  - aromatike.
- komponimet heterociklike.

Ekzistojnë gjithashtu klasa të tjera të përbërjeve organike në të cilat karboni kombinohet me substanca të tjera përveç hidrogjenit:

alkoole dhe fenole;
aldehidet dhe ketonet;
acide karboksilike;
estere;
lipide;
karbohidratet:
- monosakaride;
- oligosakaride;
- polisakaridet.
- mukopolisakaridet.
aminet;
aminoacidet;
proteinat;
acidet nukleike.

Formulat e substancave organike sipas klasave

Shembuj të substancave organike

Siç e mbani mend, në trupin e njeriut lloje të ndryshme të substancave organike janë baza. Këto janë indet dhe lëngjet tona, hormonet dhe pigmentet, enzimat dhe ATP, dhe shumë më tepër.

Në trupin e njeriut dhe të kafshëve, përparësi u jepet proteinave dhe yndyrave (gjysma e masës së thatë të një qelize shtazore janë proteinat). Në bimë (afërsisht 80% e masës së thatë të qelizës) - karbohidratet, kryesisht ato komplekse - polisaharide. Përfshirë celulozën (pa të cilën nuk do të kishte letër), niseshte.

Le të flasim për disa prej tyre në më shumë detaje.

Për shembull, rreth karbohidratet. Nëse do të ishte e mundur të merren dhe të maten masat e të gjitha substancave organike në planet, do të ishin karbohidratet ato që do të fitonin këtë konkurs.

Ato shërbejnë si burim energjie në trup, janë materiale ndërtimi për qelizat dhe gjithashtu ruajnë substanca. Bimët përdorin niseshte për këtë qëllim, kafshët përdorin glikogjen.

Përveç kësaj, karbohidratet janë shumë të ndryshme. Për shembull, karbohidratet e thjeshta. Monosakaridet më të zakonshme në natyrë janë pentozat (përfshirë deoksiribozën, e cila është pjesë e ADN-së) dhe heksozat (glukoza, e cila është e njohur për ju).

Ashtu si tullat, në një kantier të madh të natyrës, polisaharidet janë ndërtuar nga mijëra e mijëra monosakaride. Pa to, më saktë, pa celulozë dhe niseshte, nuk do të kishte bimë. Dhe kafshët pa glikogjen, laktozë dhe kitinë do ta kishin të vështirë.

Le të shikojmë me kujdes ketrat. Natyra është mjeshtri më i madh i mozaikëve dhe enigmave: nga vetëm 20 aminoacide, në trupin e njeriut formohen 5 milionë lloje proteinash. Proteinat gjithashtu kanë shumë funksione jetësore. Për shembull, ndërtimi, rregullimi i proceseve në trup, mpiksja e gjakut (për këtë ekzistojnë proteina të veçanta), lëvizja, transportimi i substancave të caktuara në trup, ato janë gjithashtu burim energjie, në formën e enzimave ato veprojnë si një. katalizator për reaksione dhe siguron mbrojtje. Antitrupat luajnë një rol të rëndësishëm në mbrojtjen e trupit nga ndikimet negative të jashtme. Dhe nëse ndodh një çrregullim në rregullimin e mirë të trupit, antitrupat, në vend që të shkatërrojnë armiqtë e jashtëm, mund të veprojnë si agresorë ndaj organeve dhe indeve të trupit.

Proteinat gjithashtu ndahen në të thjeshta (proteina) dhe komplekse (proteide). Dhe ato kanë veti unike për to: denatyrim (shkatërrim, që e keni vënë re më shumë se një herë kur zieni një vezë) dhe rinaturim (kjo veti ka gjetur aplikim të gjerë në prodhimin e antibiotikëve, koncentrateve ushqimore, etj.).

Të mos injorojmë lipidet(yndyrna). Në trupin tonë ato shërbejnë si një burim rezervë energjie. Si tretës, ato ndihmojnë në shfaqjen e reaksioneve biokimike. Merrni pjesë në ndërtimin e trupit - për shembull, në formimin e membranave qelizore.

Dhe disa fjalë të tjera për komponime organike të tilla interesante si hormonet. Ata marrin pjesë në reaksionet biokimike dhe metabolizëm. Aq të vogla, hormonet i bëjnë burrat burra (testosterone) dhe gratë gra (estrogjen). Ato na bëjnë të lumtur ose të trishtuar (hormonet e tiroides luajnë një rol të rëndësishëm në luhatjet e humorit dhe endorfina jep një ndjenjë lumturie). Dhe ata madje përcaktojnë nëse ne jemi "bufat e natës" apo "larka". Nëse je i gatshëm të studiosh vonë ose preferon të zgjohesh herët dhe të bësh detyrat e shtëpisë para shkollës përcaktohet jo vetëm nga rutina juaj e përditshme, por edhe nga disa hormone mbiveshkore.

konkluzioni

Bota e lëndës organike është vërtet e mahnitshme. Mjafton të thellohesh pak në studimin e saj për të marrë frymën nga ndjenja e farefisnisë me gjithë jetën në Tokë. Dy këmbë, katër ose rrënjë në vend të këmbëve - të gjithë ne jemi të bashkuar nga magjia e laboratorit kimik të Nënës Natyrë. Ajo bën që atomet e karbonit të bashkohen në zinxhirë, të reagojnë dhe të krijojnë mijëra komponime të ndryshme kimike.

Tani keni një udhëzues të shpejtë për kiminë organike. Sigurisht, jo të gjitha informacionet e mundshme janë paraqitur këtu. Mund t'ju duhet të sqaroni vetë disa pika. Por ju gjithmonë mund të përdorni rrugën që kemi përshkruar për kërkimin tuaj të pavarur.

Ju gjithashtu mund të përdorni përkufizimin e artikullit për lëndën organike, klasifikimin dhe formulat e përgjithshme të përbërjeve organike dhe informacionin e përgjithshëm rreth tyre për t'u përgatitur për mësimet e kimisë në shkollë.

Na tregoni në komente se cila pjesë e kimisë (organike apo inorganike) ju pëlqen më shumë dhe pse. Mos harroni ta “shpërndani” artikullin në rrjetet sociale në mënyrë që të përfitojnë edhe shokët e klasës.

Ju lutem më njoftoni nëse gjeni ndonjë pasaktësi ose gabim në artikull. Të gjithë jemi njerëz dhe të gjithë bëjmë gabime ndonjëherë.

faqe interneti, kur kopjoni materialin plotësisht ose pjesërisht, kërkohet një lidhje me burimin.

Nëse keni hyrë në universitet, por deri më tani nuk e keni kuptuar këtë shkencë të vështirë, ne jemi gati t'ju zbulojmë disa sekrete dhe t'ju ndihmojmë të studioni kiminë organike nga e para (për bedelet). Gjithçka që duhet të bëni është të lexoni dhe dëgjoni.

Bazat e kimisë organike

Kimia organike dallohet si nënlloj më vete për faktin se objekt studimi i saj është gjithçka që përmban karbon.

Kimia organike është një degë e kimisë që merret me studimin e përbërjeve të karbonit, strukturën e përbërjeve të tilla, vetitë e tyre dhe metodat e bashkimit.

Siç doli, karboni më shpesh formon komponime me elementët e mëposhtëm - H, N, O, S, P. Nga rruga, këta elementë quhen organogjene.

Përbërjet organike, numri i të cilave sot arrin në 20 milionë, janë shumë të rëndësishme për ekzistencën e plotë të të gjithë organizmave të gjallë. Sidoqoftë, askush nuk dyshoi, përndryshe personi thjesht do ta kishte hedhur studimin e kësaj të panjohure në flakë të pasme.

Qëllimet, metodat dhe konceptet teorike të kimisë organike janë paraqitur si më poshtë:

Ndarja e materialeve fosile, shtazore ose bimore në substanca individuale;
Pastrimi dhe sinteza e komponimeve të ndryshme;
Identifikimi i strukturës së substancave;
Përcaktimi i mekanikës së reaksioneve kimike;
Gjetja e marrëdhënies ndërmjet strukturës dhe vetive të substancave organike.

Pak histori e kimisë organike

Ju mund të mos e besoni, por në kohët e lashta, banorët e Romës dhe Egjiptit kuptonin diçka për kiminë.

Siç e dimë, ata përdorën ngjyra natyrale. Dhe shpesh ata duhej të përdornin jo një bojë natyrale të gatshme, por ta nxirrnin duke e izoluar nga një bimë e tërë (për shembull, alizarin dhe indigo që përmbahen në bimë).

Ne gjithashtu mund të kujtojmë kulturën e pirjes së alkoolit. Sekretet e prodhimit të pijeve alkoolike janë të njohura në çdo komb. Për më tepër, shumë popuj të lashtë dinin receta për përgatitjen e "ujit të nxehtë" nga produktet që përmbajnë niseshte dhe sheqer.

Kjo vazhdoi për shumë e shumë vite dhe vetëm në shekujt 16 dhe 17 filluan disa ndryshime dhe zbulime të vogla.

Në shekullin e 18-të, një Scheele mësoi të izolonte acidin malik, tartarik, oksalik, laktik, galik dhe citrik.

Më pas u bë e qartë për të gjithë se produktet që ishin izoluar nga lëndët e para bimore ose shtazore kishin shumë karakteristika të përbashkëta. Në të njëjtën kohë, ato ishin shumë të ndryshme nga komponimet inorganike. Prandaj, shërbëtorët e shkencës duhej urgjentisht t'i ndanin në një klasë të veçantë, dhe kështu u shfaq termi "kimi organike".

Përkundër faktit se vetë kimia organike si shkencë u shfaq vetëm në 1828 (ishte atëherë që Z. Wöhler arriti të izolonte urenë duke avulluar cianatin e amonit), në 1807 Berzelius futi termin e parë në nomenklaturën në kiminë organike për dummies:

Dega e kimisë që studion substancat e marra nga organizmat.

Hapi tjetër i rëndësishëm në zhvillimin e kimisë organike është teoria e valencës, e propozuar në 1857 nga Kekule dhe Cooper, dhe teoria e strukturës kimike e z. Butlerov nga 1861. Edhe atëherë, shkencëtarët filluan të zbulonin se karboni ishte katërvalent dhe i aftë për të formuar zinxhirë.

Në përgjithësi, që atëherë, shkenca ka përjetuar rregullisht tronditje dhe eksitim falë teorive të reja, zbulimeve të zinxhirëve dhe përbërjeve, të cilat lejuan zhvillimin aktiv të kimisë organike.

Vetë shkenca u shfaq për faktin se përparimi shkencor dhe teknologjik nuk ishte në gjendje të qëndronte ende. Ai vazhdoi me radhë, duke kërkuar zgjidhje të reja. Dhe kur nuk kishte më katran të mjaftueshëm të qymyrit në industri, njerëzit thjesht duhej të krijonin një sintezë të re organike, e cila me kalimin e kohës u rrit në zbulimin e një substance tepër të rëndësishme, e cila edhe sot e kësaj dite është më e shtrenjtë se ari - nafta. Nga rruga, ishte falë kimisë organike që lindi "vajza" e saj - një shkencë që u quajt "petrokimi".

Por kjo është një histori krejtësisht e ndryshme që mund ta studioni vetë. Më pas, ju ftojmë të shikoni një video shkencore popullore në lidhje me kiminë organike për dummies:

Epo, nëse nuk keni kohë dhe keni nevojë urgjente për ndihmë profesionistët, ju gjithmonë dini ku t'i gjeni.

http://www.mitht.ru/e-library

Pomogaev A.I.

Kurs i shkurtër në Kimi Organike Pjesa 1

Bazat teorike të kimisë organike.

Libër mësuesi M., MITHT im. M.V.Lomonosov, 2003 - 48 f.

edicioni i 2-të.

Miratuar nga Komisioni i Bibliotekës dhe Botimeve të MITHT

ato. M.V. Lomonosov si një mjet mësimor.

Ky manual metodologjik është i destinuar për studentët e vitit të 3-të universitar në programin “Shkenca e Materialeve dhe Teknologjia e Materialeve të Reja”, të cilët studiojnë kiminë organike për një semestër akademik.

Manuali është një prezantim i materialit që përgjithësisht nuk shkon përtej kurrikulës në kiminë organike për këtë fushë. Në fund të çdo seksioni ka ushtrime dhe probleme tipike, zgjidhja e pavarur e të cilave do ta ndihmojë studentin të përgatitet si për testet ashtu edhe për provimin.

Përgatitur në Departamentin e Kimisë Organike MITHT me emrin. M.V. Lomonosov.

http://www.mitht.ru/e-library

STRUKTURA E PËRBËRJEVE ORGANIKE _____________ 4

1. Klasifikimi i përbërjeve organike________________________________________________4

2. Formimi i lidhjeve në përbërjet organike________________________________5

3. Vetitë e lidhjeve kovalente _________________________________________________9

4. Zhvendosjet elektronike në molekulat e përbërjeve organike_________11

4.1. Efekti induktiv _________________________________________________11

4.2. Konjugimi orbital: delokalizimi i lidhjeve, efekti mesomerik ______14

5. Izomerizmi i përbërjeve organike________________________________19

5.1. Izomerizmi strukturor _________________________________________________________________19

5.2. Stereoizomerizmi________________________________________________________________20

6. Detyrat dhe ushtrimet_________________________________________________32

BAZAT E TEORISË TË REAKSIONEVE ORGANIKE__________ 34

1. Klasifikimi i reaksioneve organike sipas llojit të ndarjes së lidhjes __________34

1.1. Reaksionet homolitike ose të radikaleve të lira __________________34

1.2. Reaksionet heterolitike ose jonike ________________________________36

2. Klasifikimi i reaksioneve sipas llojit të transformimit ______________________38

3. Acidet dhe bazat në kiminë organike________________________________39

3.1. Acidet dhe bazat e bronsuara _________________________________39

3.2. Acidet dhe bazat e Lewis _________________________________________________43

3.3. Acid-bazë kataliza_________________________________________________44

4. Detyrat dhe ushtrimet_________________________________________________45

http://www.mitht.ru/e-library

STRUKTURA E PËRBËRJEVE ORGANIKE

1. Klasifikimi i përbërjeve organike

Kimia organike studion komponime të ndryshme të karbonit,

më të thjeshtat prej të cilave janë komponimet e karbonit dhe hidrogjenit -

hidrokarburet. Të gjitha substancat e tjera organike mund të konsiderohen si derivatet e hidrokarbureve, që ndryshojnë nga hidrokarburet në atë që në to një ose më shumë atome hidrogjeni zëvendësohen nga disa atome të tjera ose grupe atomesh (grupe funksionale).

Përveç atomeve të karbonit dhe hidrogjenit, komponimet organike mund të përmbajnë atome të elementeve të tjerë (të ashtuquajturit heteroatome). Kjo,

para së gjithash, atomet halogjene (derivatet halogjene të hidrokarbureve),

oksigjen (alkoolet, fenolet, eteret, aldehidet, ketonet, acidet karboksilike), azoti (aminat, komponimet nitro), squfuri (tiolet, acidet sulfonike),

metalet (përbërjet organometalike) dhe shumë elementë të tjerë.

NË baza për klasifikimin e përbërjeve organike është e tyre strukturën

– sekuenca e atomeve në një molekulë. Për të klasifikuar përbërjet organike, së pari klasifikoni bazën hidrokarbure (struktura mëmë), duke e klasifikuar atë si hidrokarbure të ngopura me zinxhir të hapur ose ciklik, të ngopur ose të pangopur,

aliciklike ose aromatike. Dhe më pas ato u caktohen derivateve përkatëse të hidrokarbureve, duke marrë parasysh grupin funksional. Kështu, për shembull, butani është një hidrokarbur jo-ciklik i ngopur (hidrokarbure të tilla quhen alkane), 1-buteni është një hidrokarbur jo-ciklik i pangopur me një lidhje të dyfishtë (alken). Ciklobuteni është një alken ciklik, dhe benzeni është një hidrokarbur aromatik. 2-Butenal është një aciklik i pangopur

(d.m.th., aldehidi jo-ciklik) dhe acidi benzoik është një acid karboksilik aromatik.

http://www.mitht.ru/e-library

CH3 CH2 CH2 CH3	CH2 =CHCH2 CH3		CH3 CH=CHCH=O


		ciklobuten	2-butenal	benzoinë

2. Formimi i lidhjeve në përbërjet organike

Molekula e çdo përbërje organike është një koleksion i renditur i atomeve të lidhur kryesisht me lidhje kovalente. Lidhjet jonike gjenden gjithashtu në molekulat organike, megjithatë, ato nuk përcaktojnë strukturën dhe sjelljen kimike të shumicës dërrmuese të përbërjeve organike. Kimia organike është kimia e përbërjeve kovalente të karbonit.

Lidhja kovalenteështë një lidhje që dy atome e kryejnë përmes një çifti të përbashkët elektronesh. Ndarja e një çifti elektronesh ndodh kur orbitalet atomike të dy atomeve mbivendosen, dhe është krejtësisht indiferente (për lidhjen e formuar) sa elektrone kishte në secilën prej orbitaleve të mbivendosura. Të dy orbitalet mund të përmbajnë një elektron, ose njëra prej orbitaleve mund të përmbajë një palë elektrone, dhe tjetra - jo një elektron të vetëm (në rastin e fundit, ata flasin për një mekanizëm dhurues-pranues për formimin e një lidhje kovalente).

Orbitalet që atomet e elementeve të periudhave 1 dhe 2 sigurojnë për formimin e lidhjeve në përbërjet organike mund të kenë karakteristikat e zakonshme për orbitalet atomike, d.m.th., të jenë orbitale s ose p. Kështu që,

Për shembull, kur formohet një molekulë e klorurit të hidrogjenit, atomi i klorit siguron një orbitale p, dhe atomi i hidrogjenit siguron një orbitale s. Mund të ketë një elektron në orbitalin p të një atomi klori, atëherë atomi i hidrogjenit gjithashtu siguron një elektron për të formuar një lidhje. Ose mund të ketë dy elektrone (anion) në orbitalën p të një atomi klori, atëherë për të formuar një lidhje, atomi i hidrogjenit duhet të ketë një orbitale të zbrazët ose të zbrazët (proton). Në rastin e fundit, lidhja kovalente formohet sipas metodës dhurues-pranues: anioni i klorit vepron si dhurues i një çifti elektronik, dhe protoni vepron si pranues i tij. Më poshtë

http://www.mitht.ru/e-library

janë paraqitur dy skema për formimin e orbitaleve molekulare (lidhja dhe antilidhja, ose antilidhja) gjatë ndërveprimit (mbivendosjes).

orbitalet atomike.

Për atomin e karbonit, si për atomet e elementeve të tjerë të periudhës së dytë,

të cilat mund të formojnë lidhje të thjeshta (të vetme) dhe lidhje të dyfishta ose të trefishta, të karakterizuara nga i ashtuquajturi hibridizimi i orbitaleve atomike,

kur orbitalet atomike të energjive të ndryshme (orbitalet s- dhe p) rreshtojnë energjitë e tyre, duke formuar të ashtuquajturat orbitale të degjeneruara, d.m.th. orbitalet,

duke pasur të njëjtën energji.

Një atom karboni ka katër elektrone në nivelin e tij të jashtëm të energjisë. Dy elektrone valente janë të vendosura në orbitalin s, dy p-

Çdo orbital përmban një elektron, dhe orbitalja e tretë p është bosh. Kur formohen lidhjet, atomi i karbonit ngacmohet dhe njëri prej elektroneve s lëviz në orbitalën p vakante.

ngacmim

s рх ру рz

Një atom karboni i ngacmuar me konfigurimin elektronik 2s2p3 mund të formojë një maksimum prej katër lidhjesh kovalente. Në këtë rast, lidhjet mund të formohen me një numër të ndryshëm atomesh - me katër, tre ose dy.

Në rastin e parë, kur një atom karboni formon lidhje me katër atome fqinje, d.m.th. është katërkoordinata, hibridizimi i të katër orbitaleve ndodh me formimin e katër orbitaleve të degjeneruara që ndryshojnë nga orbitalet origjinale si në energji ashtu edhe në formë.

http://www.mitht.ru/e-library

Bazuar në orbitalet e përfshira në proces, ky proces quhet sp 3 -

hibridizimi, dhe orbitalet që rezultojnë janë orbitale hibride sp3. Në hapësirë, këto orbitale hibride shtrihen në akset

sa më larg të jetë e mundur nga njëri-tjetri dhe për këtë arsye të vendosura në një kënd

109.5O me njëri-tjetrin (si segmente që lidhin qendrën e një katërkëndëshi me kulmet e tij). Prandaj quhet edhe atomi i karbonit në hibridizimin sp3

tetraedral.


		109.5o

Kur një atom karboni formon lidhje me tre atome fqinje, d.m.th.

është trekoordinata, energjitë e tre orbitaleve janë në linjë - një s- dhe dy orbitale p me formimin e tre orbitaleve hibride sp 2 të degjeneruara, boshtet e të cilave shtrihen në të njëjtin rrafsh në një kënd prej 120°.

ndaj njëri-tjetrit. P-orbitalja që nuk përfshihet në hibridizim është e vendosur pingul me rrafshin e përmendur.

		120o
		sp2

Në rastin e tretë, kur atomi i karbonit është dykoordinata Dhe

i lidhur vetëm me dy atome fqinje, ndodh hibridizimi sp. Dy orbitale sp të degjeneruara ndodhen në një kënd prej 180° me njëra-tjetrën, d.m.th. në një bosht koordinativ, dhe dy orbitale p jo-hibride janë në dy të tjerat

boshtet e koordinatave.

http://www.mitht.ru/e-library

Formimi i lidhjeve të një atomi karboni ndodh kur orbitalet hibride të tij mbivendosen me orbitalet korresponduese hibride ose johibride të atomeve të tjera. Në këtë rast, mund të zbatohen dy metoda thelbësisht të ndryshme të mbivendosjes së orbitaleve.

A) Mbivendosja aksiale e orbitaleve , në të cilën mbivendosja maksimale ndodhet në boshtin që kalon nëpër bërthamat e atomeve lidhëse, çon në formiminσ-lidhjet. Dendësia e elektroneve të kësaj lidhjeje përmbahet midis bërthamave të atomeve të lidhura. Është simetrik në lidhje me boshtin e mbivendosjes.σ-Lidhja mund të formohet nga mbivendosja e çdo orbitale atomike. Atomet e hidrogjenit dhe klorit në molekulën e klorurit të hidrogjenit janë të lidhuraσ-lidhja, e formuar si rezultat i mbivendosjes boshtore s-orbitalet atomi i hidrogjenit dhe p-orbitalet atomi i klorit. Në një molekulë metani, të katër lidhjet midis atomit të karbonit dhe atomeve të hidrogjenit janë gjithashtuσ-lidhjet, secila prej të cilave formohet nga mbivendosja e njërës prej katër sp 3 hibrid orbitalet e atomit të karbonit me s-orbitali i atomit të hidrogjenit.

Mbivendosja e orbitaleve atomike gjatë formimit të lidhjeve σ në molekulat e klorurit të hidrogjenit (a) dhe metanit (b)

B) Mbivendosja anësore e orbitaleve është mbivendosja e dy p-

orbitalet e vendosura në akse paralele reciproke. Lidhja π e formuar gjatë një mbivendosjeje të tillë karakterizohet nga fakti se maksimumi i mbivendosjes nuk ndodhet në boshtin që kalon nëpër bërthamat e atomeve të lidhura. Lidhja π formohet nga p-orbitalet e atomeve sp2 - ose sp-hibridizuara.

Për shembull, në molekulën e etilenit (CH2 = CH2) ekzistojnë tre orbitale hibride sp2 të secilit atom karboni me mbivendosje boshtore me dy s-

orbitale të atomeve të hidrogjenit dhe një orbitale sp2 të një atomi karboni fqinj

http://www.mitht.ru/e-library

formojnë tre lidhje σ. Orbitalet p jo-hibride të atomeve të karbonit mbivendosen "anash" dhe formojnë një lidhje π. Në këtë rast, të pesë lidhjet σ janë të vendosura në të njëjtin rrafsh, dhe rrafshi i simetrisë së lidhjes π është pingul me të.

Në një molekulë acetilen, lidhja e trefishtë karbon-karbon është një kombinim i një lidhje σ dhe dy lidhjeve π. Këto të fundit formohen nga mbivendosja anësore e orbitaleve p johibride në pingul reciprokisht

aeroplanët.

Formimi i lidhjeve π në molekulat e etilenit (a) dhe acetilenit (b)

3. Vetitë e lidhjeve kovalente

Një lidhje kovalente karakterizohet nga parametrat e mëposhtëm:

 Gjatësia e lidhjes përcaktohet si distanca ndërmjet atomeve të lidhura. Gjatësia e lidhjes varet nga rrezet e atomeve të lidhura, nga lloji i hibridizimit të atomeve,

dhe gjithashtu në shumësinë e lidhjes (Tabela 1).

							Tabela 1

			Gjatësia e lidhjes, Å				Gjatësia e lidhjes, Å

 Energjia e lidhjes përcaktohet si energjia e formimit ose shpërbërjes së një lidhjeje dhe varet nga natyra e atomeve të lidhura, gjatësia e lidhjes, si dhe

http://www.mitht.ru/e-library

shumëfishim (Tabela 2). Duhet të theksohet se energjia e një lidhjeje të dyfishtë C-C nuk është dyfishi i energjisë së një lidhjeje të vetme, pasi mbivendosja anësore orbitale është më pak efikase se mbivendosja boshtore, dhe për këtë arsye π-

lidhja është më pak e fortë se lidhja σ.

			tabela 2

Lloji i komunikimit	Energjia e komunikimit,	Lloji i komunikimit	Energjia e komunikimit,
Lloji i komunikimit	kcal/mol	Lloji i komunikimit	kcal/mol
	kcal/mol		kcal/mol

 Polariteti i komunikimit përcaktohet nga diferenca në elektronegativitetin e atomeve të lidhura. Elektronegativiteti i një atomi është aftësia e tij për të tërhequr elektronet e valencës. Nëse elektronegativiteti i atomeve të lidhur është i njëjtë, densiteti elektronik i lidhjes shpërndahet në mënyrë të barabartë midis atomeve. Në të gjitha rastet e tjera, densiteti elektronik i lidhjes zhvendoset në një drejtim ose në një tjetër në varësi të cilit prej atomeve ajo tërhiqet më fort. Në këtë rast, e ashtuquajtura ngarkesë e pjesshme negative shfaqet në atomin më elektronegativ, dhe një ngarkesë e pjesshme pozitive shfaqet në atomin më pak elektronegativ. Për molekulat diatomike, polariteti i lidhjes mund të karakterizohet shumë thjesht nga momenti dipol i molekulës, i cili mund të matet. Në mënyrë tipike, polariteti i një lidhjeje të vetme përfaqësohet nga një shigjetë përgjatë lidhjes, e drejtuar drejt atomit më elektronegativ. Polariteti i lidhjeve të shumta përshkruhet nga një shigjetë e lakuar e drejtuar nga lidhja në atomin më elektronegativ. Më poshtë janë shembuj