Ime strukturne formule Ftorotan po substitucijski nomenklaturi. Poimenovanje organske spojine

MOSKVSKA DRŽAVA

UNIVERZA ZA OKOLJSKO INŽENIRSTVO

Moskva - 2006

Ministrstvo za izobraževanje Ruske federacije

MOSKVSKA DRŽAVNA UNIVERZA

INŽENIRSKA EKOLOGIJA

Katedra za splošno in fizikalno kemijo

NOMENKLATURA ORGANSKIH SPOJIN

Smernice

Uredil doktor kemijskih znanosti, prof. V.S. Pervova

Moskva - 2006

Potrdil uredniški in založniški svet

Sestavili: G. N. Bespalov, G. S. Isaeva, I. V. Yaroshenko, E. D. Streltsova

UDK. 5.4.7.1

Nomenklatura organskih spojin. Metodološka navodila./Sestavili: G.N. Bespalov, G.S. Isaeva, I.V. Yaroshenko, E.D. Streltsova

M.: MGUIE, 2006, 28 str., 2 tabeli.

Smernice so namenjene študentom, ki študirajo na specialnosti 1705, 1705.06: 1705.07, 1712.03, ki študirajo organsko kemijo. Prispevek obravnava osnove sistema poimenovanja snovi po racionalni nomenklaturi in nomenklaturi IUPAC. Za preverjanje obvladovanja snovi je na voljo petnajst variant nalog.

Recenzenti: Oddelek za kemijsko tehnologijo plastičnih mas, Moskovski inštitut za kemijsko tehnologijo. D. I. Mendelejev.

Doktor kemijskih znanosti, prof. A. L. Rusanov, INEOS RAS.

UVOD

Nomenklatura je sistem poimenovanja snovi. Glavna zahteva za znanstveno nomenklaturo je, da nedvoumno opredeljuje to ali ono kemična spojina, ki izključuje možnost mešanja te spojine z drugo, bi bil preprost in bi omogočil sestavo njene strukturne formule na podlagi imena spojine.

Obstaja več različnih sistemov. Eden od prvih je trivialna nomenklatura. Do zdaj imajo številne organske spojine naključna zgodovinska imena. Nekateri so povezani z bivanjem v naravi, drugi z načinom pridobivanja, tretji odražajo fizično stanje ipd. Benzen, alkohol, metan, fulminatna kislina, mravljinčna kislina, aceton, eter so trivialna imena organska snov. Ta imena niso združena po določeni značilnosti v harmoničen sistem in ne odražajo strukture molekul organskih snovi. Vendar pa imajo številne naravne in sintetične snovi s kompleksno strukturo še vedno trivialna imena zaradi svoje kratkosti in izraznosti.

Pojav teoretičnih osnov organske kemije je privedel do oblikovanja novih klasifikacijskih sistemov in posledično novih načinov poimenovanja organskih spojin, ki odražajo njihovo kemijsko strukturo. To pomeni, da z imenom lahko nedvoumno sestavite strukturno formulo snovi in z uporabo strukturne formule podate ime snovi. Tako se je pojavilo racionalno nomenklatura in Ženeva nomenklature, katere nadaljnji razvoj je vodil do nastanka sistema IUPAC, ki ga je predlagala Mednarodna zveza za čisto uporabno kemijo, priporoča za imena vseh organskih snovi. Vendar pa je v praksi treba opraviti z različnimi sistemi poimenovanja organskih snovi.

Za sestavljanje imen organskih snovi tako po racionalni nomenklaturi kot po sistemu IUPAC je potrebno poznati imena ogljikovodikovih radikalov. Ogljikovodikovi radikali- to so delci, ki nastanejo, ko enega ali več vodikovih atomov ločimo od molekule ogljikovodika. V molekulah ogljikovodikov je treba razlikovati primarne, sekundarne, terciarne in kvartarne atome ogljika, kar je določeno s številom njegovih vezi s sosednjimi atomi ogljika. Primarni ima eno vez na ogljikov atom, sekundarni– dve vezi z atomom ali atomi ogljika, terciarno- trije, kvaternik- štiri.

Ko atom vodika odstranimo iz primarnega atoma ogljika, je rezultat primarni radikal(to pomeni, da ima primarni atom ogljika prosto enoto valence), od sekundarnega - sekundarni radikal, iz terciarne – terciarni radikal.

Tabela 1 prikazuje formule nasičenih ogljikovodikov in iz njih nastalih radikalov ter njihova imena. Kot je razvidno iz tabele, lahko iz metana in etana nastane samo en radikal. Iz propana, ogljikovodika s tremi ogljikovimi atomi, lahko nastaneta dva izomerna radikala - propil in izopropil, odvisno od tega, kateremu ogljikovemu atomu (primarnemu ali sekundarnemu) odvzamemo vodikov atom. Začenši z butanom, imajo ogljikovodiki izomeri. V skladu s tem se poveča tudi število izomernih radikalov: n.butil, sek. butil, izobutil, terc. butil.

Ime naslednjih ogljikovodikov je sestavljeno iz grške številke, ki ustreza številu ogljikovih atomov v molekuli, in pripone "an".

Z večanjem števila ogljikovih atomov v ogljikovodiku se povečuje število izomerov, povečuje pa se tudi število radikalov, ki lahko iz njih nastanejo.

Večina izomerov nima posebnih imen. Vendar pa je v skladu z racionalno nomenklaturo in nomenklaturo IUPAC lahko vsako spojino, še tako kompleksno, poimenovali z imeni preprostih radikalov.

Tabela 1.

Nasičeni ogljikovodiki in njihovi radikali.

Ogljikovodik


CH3-CH2-CH3		CH 3 -CH 2 -CH 2 -	izopropil (drugi propil)
CH 3 - _ CH 2 - CH 2 -CH 3		CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - CH3-CH2-CH	sek.butil
	izobutan	CH 3 – CH – CH 2 –	izobutil terc.butil

Tabela 2 prikazuje nekaj nenasičenih in aromatski ogljikovodiki in njihovi ustrezni radikali Tabela 2.Nenasičeni in aromatski ogljikovodiki ter njihovi radikali.

Ogljikovodiki		Radikali

CH2=CH-CH3	propilen	CH 2 =CH-CH 2 - CH=CH-CH 3 CH 2 = C-CH 3	propenil izopropenil
	acetilen		acetilenil ali etinil

			p(para)-tolili

RACIONALNA NOMENKLATURA

Racionalna nomenklatura temelji na teorije tipov. Ta sistem temelji na imenih najpreprostejših članov homološke serije: metan, če ni dvojnih vezi, etilen, če obstaja ena dvojna vez, in acetilen, če ima spojina eno trojno vez. Vsi drugi ogljikovodiki se obravnavajo kot derivati teh najpreprostejših ogljikovodikov, pridobljenih z zamenjavo enega ali več vodikovih atomov z ogljikovodiki radikali. Če želite poimenovati določeno spojino, morate navesti radikale substituentov in nato poimenovati ustrezen ogljikovodik. Naštevanje radikalov bi se moralo začeti z najpreprostejšim metilom, nato pa, ko postanejo bolj zapleteni, etil, propil itd. Razvejani radikali veljajo za kompleksnejše od običajnih radikalov z enakim številom ogljikovih atomov. to
povezavo lahko pokličete metiletilizopropilmetan.Če spojina vsebuje več enakih ostankov, potem navedite, koliko teh ostankov vsebuje spojina, z uporabo množilnih predpon - grških številk: 2 - di, 3 - tri, 4 - tetra, tako da se bo spojina imenovala trimetiletilmetan.

Za osrednji atom metana je bolje izbrati ogljikov atom, ki ima največje število substituentov. Glede na to, kateri atom ogljika je izbran za osrednji atom metana, lahko ista snov dobi več različnih imen v skladu z racionalno nomenklaturo.

Spojine z dvojnimi in trojnimi vezmi imenujemo podobno:

Za razlikovanje med dvema izomernima spojinama lahko uporabimo dve metodi. V prvi spojini se substituentski radikali nahajajo pri dveh različnih ogljikovih atomih, povezanih z dvojno vezjo, simetrično glede na dvojno vez. V drugi spojini se oba radikala nahajata pri istem ogljikovem atomu, tj. asimetrična glede na dvojno vez.

Zato se tako imenujejo: prvi je simetričen metiletilen, drugi pa je asimetričen metiletiletilen. Pri drugi metodi en atom ogljika, povezan z enostavnejšim radikalom, označimo z grško črko , drugega pa z . Pri poimenovanju takih spojin navedite, kateri ogljikov atom vsebuje kateri radikal. Tako bo poklicana prva povezava  -metil- -etilen, in drugi -  -metil- -etilen.

Ime ogljikovodikov, katerih molekula ima simetrično strukturo, to je, da je sestavljena iz dveh enakih radikalov, je sestavljeno iz imen teh radikalov in predpone di-

Ciklični ogljikovodiki v racionalni nomenklaturi veljajo za polimetileni in so poimenovani po številu metilenskih skupin, vključenih v obroč, in uporabljene so grške številke:

Če so v ciklu substituenti, so navedeni pred imenom glavnega cikla. to

povezava bo poklicana metilheksametilen.

Racionalna nomenklatura se še vedno uporablja pri poimenovanju razmeroma enostavnih spojin, zlasti kadar želijo poudariti funkcionalni tip spojine. Vendar pa je poimenovanje močno razvejenih ogljikovodikov težko, saj za kompleksne radikale ni imen.

NOMENKLATURA IUPAC

Nomenklatura IUPAC, ki jo je predlagala Mednarodna zveza za čisto in uporabno kemijo, omogoča poimenovanje katere koli spojine, ne glede na to, kako zapletena je. Ta nomenklatura je razvoj in racionalizacija ženevske nomenklature, s katero ima veliko skupnega.

V tej nomenklaturi imajo prvi štirje nasičeni ogljikovodiki normalne strukture trivialna imena: metan, etan, propan in butan. Imena naslednjih normalnih (nerazvejanih) ogljikovodikov so oblikovana iz osnove grških številk z dodatkom končnice -an: C 5 H 12 - pentan, C 6 H 14 - heksan, C 7 H 16 - heptan itd. ( glej tabelo 1)

Če želite poimenovati razvejane ogljikovodike, morate izbrati najdaljšo normalno verigo. Če je v ogljikovodiku mogoče razlikovati več verig enake dolžine, potem morate izbrati najbolj razvejano verigo. Ime tega ogljikovodika, ki ustreza sami dolžini verige, je vzeto kot osnova za ime tega ogljikovodika. Zato je ogljikovodik s strukturo

bo obravnavan kot derivat heptana. Ta je najdaljša veriga je oštevilčena, smer oštevilčevanja pa je izbrana tako, da so številke, ki označujejo položaj stranskih verig, najmanjše. Za vsak stranski substituent arabska številka označuje njegovo lokacijo v verigi in daje ime. Če je v spojini več enakih substituentov, potem je poleg navedbe lokacije vsakega substituenta z uporabo množilnih predpon (grških številk) di-, tri-, tatra- itd. navedeno njihovo število. Stranski substituenti so navedeni po naraščajoči kompleksnosti: metil CH 3 - manj kompleksen kot etil C 2 H 5 -, tj. radikal z manjšim številom ogljikovih atomov je manj kompleksen kot tisti z večjim številom atomov. Z enakim številom ogljikovih atomov je manj kompleksen radikal tisti, katerega glavna veriga

dlje: drugič. butil
manj kompleksen kot tert. butil

Tako bo klicana prej podana povezava 2,2,5-trimetil-3-etilheptan.

Če je v ogljikovodiku več vezi, se za glavno verigo vzame najdaljša veriga, ki vsebuje dvojno ali trojno vez. Če ima ogljikovodik eno dvojno vez, potem konec –an v imenu nasičenega ogljikovodika, ki ustreza tej verigi, se nadomesti s končnico – en arabska številka pa označuje številko ogljikovega atoma, pri katerem se začne dvojna veriga. Torej povezava

bo poklican heptin-3.

Če spojina vsebuje dve dvojni ali trojni vezi, morajo biti končnice imen ogljikovodikov enake – dien oz - diin ki označujejo število atomov, pri katerih se začne več vezi:

Če obstajajo dvojne in trojne vezi, bo končnica v imenu ogljikovodika –en-in ki označuje število atomov, pri katerih se začnejo ustrezne večkratne vezi:

Pri razvejanih nenasičenih ogljikovodikih je glavna veriga izbrana tako, da so položaji dvojnih in trojnih vezi označeni z najmanjšimi številkami.

Imena cikličnih ogljikovodikov tvorimo tako, da imenu nasičenega ogljikovodika z enakim številom ogljikovih atomov dodamo predpono ciklo-

Če obstajajo stranski substituenti, so navedeni njihova lokacija, količina in ime, po katerem se imenuje ciklični ogljikovodik.

Če cikel vsebuje več povezav, se to odraža v koncu, ki se spremeni v -en v prisotnosti dvojne vezi ali na koncu – noter z eno trojno vezjo.

Za najpreprostejšo monociklično aromatsko spojino je ohranjeno trivialno ime - benzen. Poleg tega so ohranjena trivialna imena nekaterih substituiranih aromatskih ogljikovodikov

Monociklični aromatski ogljikovodiki so derivati benzena, pridobljeni z zamenjavo vodikovih atomov z ogljikovodikovimi radikali. Če želite poimenovati določeno aromatsko spojino, morate oštevilčiti ogljikove atome benzenovega obroča, označiti položaje substituentov v obroču, navesti, koliko jih je, poimenovati te radikale in nato poimenovati aromatski ogljikovodik. Položaji substituentov naj bodo označeni z najnižjimi številkami. Torej povezava

bo poklican 1,4-dimetil-2-etilbenzen.

Če ima benzenov obroč samo dva substituenta, potem namesto številk 1,2-, 1,3- in 1,4- lahko ustrezno uporabimo zapis orto(o-), meta (m-) in para (n-)

Spodaj so navedena imena nekaterih kondenziranih in policikličnih aromatskih ogljikovodikov ter vrstni red oštevilčenja ogljikovih atomov.

BIBLIOGRAFSKI SEZNAM.

Pavlov B.A., Terentyev A.P.. Tečaj organske kemije. M.-L.

Domača naloga 1

Možnost 1.16

a) (CH 3) 2 (CH) 2 (C 2 H 5) 2,

b) (CH 3) 2 CCH (CH 3)

a) metilizopropil terc.butilmetan,

b) metiletil acetilen.

a) 2,2,3-trimetilbutan,

b) 3,4-dimetilheksen-3.

Možnost 2.17

1. Napišite strukturne formule naslednjih ogljikovodikov v razširjeni obliki in jih poimenujte po racionalni in nomenklaturi IUPAC. Navedite, koliko primarnih, sekundarnih, terciarnih in kvarternih atomov ogljika je v vsaki spojini:

a) (CH 3) 3 CCH(CH 3)CH(CH 3)(C 2 H 5)

b) (CH 3) (C 2 H 5) C 2 (C 2 H 5) 2.

2. Napišite strukturne formule naslednjih spojin

in jih poimenujte po nomenklaturi IUPAC:

b) -metil- -etil- -sek.butiletilen.

3. Napišite strukturne formule naslednjih spojin in jih poimenujte z racionalno nomenklaturo:

a) 2,2,3,4-tetrametil-3-etilpentan,

b) 2,5-dimetilheksin-3.

: Možnost 3.18

1. Napišite strukturne formule naslednjih ogljikovodikov v razširjeni obliki in jih poimenujte z uporabo racionalne nomenklature in nomenklature IUPAC. Navedite, koliko primarnih, sekundarnih, terciarnih in kvarternih atomov ogljika je v vsaki spojini:

a) (CH 3) 3 CCH (C 2 H 5) CH (CH 3) (C 2 H 5),

b) (CH 3) 2 CHС 2 CH(CH 3) 2.

2. Napišite strukturne formule naslednjih spojin in jih poimenujte po nomenklaturi IUPAC

a) etil div.butilmetan,

b) izopropil terc.butilacetilen.

3. Napišite strukturne formule naslednjih spojin in jih poimenujte z racionalno nomenklaturo:

a) 2,2-dimetil-3-etilpentan,

b) 2,2,5,5-tetrametilheksen-3

Možnost 4.19

a) (CH 3) 2 (CH) 4 (CH 3) (C 2 H 5),

b) (CH 3) 3 C 2 (CH 3) (C 2 H 5) CH (CH 3) 2.

a) metilizopropil terc.butilmetan,

b) sim.sekund.butilterc.butiletilen.

3. Napišite strukturne formule naslednjih spojin in jih poimenujte z racionalno nomenklaturo:

a) 2,2,4,4-tetrametil-3-etilpentan,

b) 2,2,5-trimetilheksin-3.

Možnost 5.20

a) CH 3 (CH 2) 2 CH (C 2 H 5) CH (CH 3) (C 2 H 5),

b) (CH 3) 3 C 4 (CH 3) 3.

2. Napišite strukturne formule naslednjih spojin in jih poimenujte po nomenklaturi IUPAC

a) etilizopropil izobutilmetan,

b) -etil- -izopropil- -sek.butiletilen.

3. Napišite strukturne formule naslednjih spojin in jih poimenujte z racionalno nomenklaturo:

a) 2-metil-3,3-dietilpentan,

b) butadien-1,3

Možnost 6, 21

a) (CH 3) 3 C(CH 2) 2 CH(CH 3) 2,

b) CH 2 C (CH 3) CH CH 2 .

2. Napišite strukturne formule naslednjih spojin in jih poimenujte po nomenklaturi IUPAC

a) metiletilizopropil terc.butilmetan,

b) ,-dimetil- -sec-butiletilen.

Nekatera imena za organske snovi, na primer alkohol in eter, so prišla k nam od alkimistov, mnoge snovi so svoja imena prejele v devetnajstem stoletju. Nekatera imena neposredno nakazujejo, iz katerega je bila snov prvič izolirana: vinski alkohol, geraniol, jabolčna, oksalna, mravljinčna kislina itd. Drugi odražajo način pridobivanja snovi: žveplov eter, ime znanstvenika, ki jih je odkril itd.

Trenutno se nomenklatura, ki jo je razvila zveza IUPAC, šteje za splošno sprejeto, čeprav se še vedno pogosto uporabljajo trivialna imena (ocetna kislina, sečnina) in imena, ki temeljijo na načelih zastarelih nomenklatur (izooktan, tetrametiletilen itd.).

· Nomenklatura IUPAC temelji na substitucijskem principu. Menijo, da je strukturna formula sestavljena iz glavne verige - ogljikovih atomov, povezanih med seboj v nerazvejano verigo - in substituentov, ki so pritrjeni nanje. Substituent je kateri koli atom ali skupina atomov, ki nadomešča vodikov atom v ravni verigi.

· Funkcionalne skupine, ki so neposredno povezane z glavno verigo ali so njen del, imenujemo v nomenklaturi IUPAC značilne skupine.

· Ime v nomenklaturi IUPAC je sestavljeno iz korena, ki označuje dolžino glavne verige, ter predpon in pripon, ki odražajo prisotnost in lokacijo substituentov, večkratnih vezi in funkcionalnih skupin.

· Ime lahko vsebuje vse bloke ali pa samo dva: koren in pripono množice povezav.

· Koren imena snovi izvira iz imen nerazvejenih alkanov s podobno dolžino verige.

riž. 1. Načela imen po nomenklaturi IUPAC

Če želite poimenovati snov, morate poznati imena nerazvejanih alkanov. Tabela 1.

Prva štiri imena: metan, etan, propan in butan so nastala zgodovinsko, ostala pa izhajajo iz grških korenin, ki označujejo število ogljikovih atomov v molekuli.

Vsa imena nerazvejanih alkanov so sestavljena iz korena in pripone množice vezi - en. Ta pripona pomeni, da je snov ekstremna – ne vsebuje dvojnih in trojnih vezi.

Dvojna vez je označena s pripono - en, trojni - - v.

Nerazvejano verigo je mogoče izbrati na različne načine. Da bi bilo ime nedvoumno, ima nomenklatura algoritem za izbiro glavne verige.

1. Glavna veriga vključuje "starejšo" značilno skupino.

2. Značilne skupine in večkratne vezi so čim bolj vključene v glavno verigo.

3. Glavna veriga je najdaljša možna.

4. Glavna veriga je najbolj razvejana.

Na primer, večkratne vezi morajo biti vključene v glavno verigo (pravilo 2), tudi če ni najdaljša (pravilo 3).

Tabela 2 prikazuje primere imen značilnih skupin. Puščica na desni kaže povečanje delovne dobe: v tej tabeli višja kot je skupina, »starejša« je. Ime starejše značilne skupine določa pripono imena snovi. Preostale značilne skupine so označene s predponami, skupaj z drugimi substituenti.

Tab. 2. Imena značilnih skupin

1. V strukturni formuli izberite glavno verigo z algoritmom za izbiro glavne verige.

2. Glavni tokokrog je oštevilčen tako, da najvišja značilna skupina prejme najnižjo številko. Če je taka skupina odsotna, večkratna vez prejme najmanjše število in domneva se, da je dvojna vez starejša od trojne vezi. Če ni večkratnih vezi, se oštevilčenje izvede tako, da substituenti dobijo najnižje številke.

3. Navedite substituente z njihovimi številkami po abecednem vrstnem redu, nato zapišite koren imena, ki ustreza številu ogljikovih atomov v glavni verigi, dodajte pripono večkratnih vezi in pripono starejše značilne skupine.

4. Če molekula vsebuje več enakih substituentov ali več vezi, uporabite predpono, ki označuje njihovo število (di-, tri-, tetra-, penta-, heksa- itd.). Številke v imenih so ločene z vezaji, med številkami pa so vejice.

Med lekcijo ste lahko preučevali temo "Osnovna načela nomenklature organskih spojin." Spoznali ste imena snovi iz nomenklature IUPAC, ki je upoštevana po vsem svetu. Ogledali smo si algoritem izbire glavne verige in postopek sestavljanja imen organskih spojin. Naučili smo se oblikovati imena organskih spojin po njihovi strukturni formuli.

video vir - http://www.youtube.com/watch?t=1&v=DsF0Bx7FZKc

http://www.youtube.com/watch?t=11&v=z1UpyJY1U78

http://www.youtube.com/watch?t=110&v=HJnyF4Vfoy8

vir predstavitve - http://www.openclass.ru/node/222808

http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass = povzetek

KLASIFIKACIJA IN NOMENKLATURA ORGANSKIH SPOJIN

Resonančna stabilizacija.

Sterični stabilizacijski faktor.

Stabilizacija intermediatov.

· Prosti radikali.

· Karbokationi, karbanioni.

Induktivna stabilizacija (plinska faza)

Razvrstitev ( lat. classis- rang, facere– do) – razporeditev organskih spojin v vrste, skupine, razrede glede na njihovo klasifikacijske značilnosti.

Obstoječa klasifikacija organskih spojin temelji predvsem na strukturi ogljikovodikovega skeleta in naravi funkcionalnih skupin. Razvrstitev organskih spojin glede na njihove glavne značilnosti lahko predstavimo v obliki diagrama (slika 19).

Prvi klasifikacijski znak je struktura ogljikovega skeleta ogljikovodikovega fragmenta molekule. Na tej podlagi so organske spojine razdeljene v naslednje vrste:

· številne aciklične spojine;

· številne karbociklične spojine;

· številne heterociklične spojine.

Aciklične spojine[gr. a..., an– delec negacije] – organske spojine, v katerih molekulah ni ciklov in so vsi ogljikovi atomi med seboj povezani v ravne ali razvejane odprte verige. Včasih jih imenujemo alifatski (gr. alefair- maščobe), saj ta razred vključuje maščobe in maščobne kisline ter aliciklične spojine - cikloalkane, cikloolefine, ciklodiene, ciklodiine.

Slika 19 – Glavni razredi organskih spojin

Struktura ogljikovodikovega skeleta je lahko linearna in zaprta v ciklu. Ravna veriga ogljikovih atomov – veriga zaporedno povezanih atomov. Razvejana veriga ogljikovih atomov – veriga nezaporedno povezanih atomov: ravne verige segajo od srednjih atomov ravne verige.

Obstajata dve glavni skupini acikličnih spojin:

· bogata (meja), pri kateri so v ogljikovodikovem fragmentu vsi ogljikovi atomi med seboj povezani le z enostavnimi vezmi (1);

· nenasičen (nenasičene), pri kateri so med ogljikovimi atomi v ogljikovodikovem fragmentu poleg enostavnih (enojnih) vezi tudi dvojne ali trojne vezi.

Ciklično spojine delimo na karbociklične, katerih cikli so sestavljeni samo iz ogljikovih atomov, in heterociklične, katerih sestava poleg ogljikovih atomov vključuje atome drugih elementov - heteroatome ( O, N, S in itd. ) .

Karbociklične spojine– organske spojine, za katere je značilna prisotnost obročev (ciklov) ogljikovih atomov. Karbociklične spojine delimo na:

· aliciklične spojine;

· aromatske spojine.

Heterociklične spojine– organske spojine, katerih cikel poleg ogljikovih atomov vsebuje heteroatome, ki so sposobni tvoriti vsaj dva kovalentne vezi (N, O, S).

Druga klasifikacijska značilnost je elektronska struktura molekule. Na tej podlagi so organske spojine razdeljene na:

alifatske spojine

aromatske spojine

Tretja klasifikacijska značilnost je narava funkcionalne skupine, ki definira funkcionalni razred.

Funkcijski razred– skupina spojin, ki jih združuje skupna funkcionalna skupina.

Pri zamenjavi z ogljikovodikom ( R–H) vodikove atome v druge atome ali funkcionalne skupine ( X) nastanejo novi razredi organskih spojin ( R–X), katerih naravo določajo funkcionalne skupine.

Funkcionalna skupina – heteroatom ali skupina neogljikovodikovih atomov, ki določajo pripadnost določenemu funkcionalnemu razredu in določajo najpomembnejše lastnosti tega razreda (tabela 6).

Tabela 6 - Funkcionalni derivati ogljikovodikov

Funkcionalna skupina	Ime skupine	Ime razreda	Splošna formula
	brez funkcionalne skupine	alkani	C n H 2n+2
	dvojna vez (pogojna funkcija)	alkeni	C n H 2n
	trojna vez (pogojna funkcija)	alkini	C n H 2n-2
	brez funkcionalne skupine	arene	C n H 2n-6
Hal– (F–,Cl–,Br–,I–)	halogen –	halogenidi	R–Hal
OH–	hidroksi –	alkoholi	R–OH
ALI–	alkoksi –	etri	R–ALI
–O–	epoksi –	epoksi	R–O–R
	karbonil	aldehidi, ketoni
–COOH	karboksil	karboksilne kisline	R–COOH
Nadaljevanje tabele 6
–COOR	ester	estri	R-COOR
	anhidrit	kislinski anhidridi
–O–O–	peroksid	peroksidi	R–O–O–R
	karbonil halid	kislinski halogenidi
	sečnina	kislinski amidi
–NH 2	amino –	primarni amini	R–NH 2
–NH–	imino –	sekundarni amini	R–NH–R
>N–	aza –	terciarni amini	R3N
– NE 2	nitro –	nitro spojine	R-NO2
–C≡N	karbonitril (ciano –)	nitrili (cianidi)	R–C≡N
–NH–NH 2	hidrazino –	hidrazini	R–NH–NH 2
–N=N–	azo –	azo spojine	R–N=N–R
–N + ≡N	diazo –	diazo spojine	R–N + ≡N
–SH	tioalkohol (sulfhidrid)	tioli (merkaptani)	R–SH
–SR	tioeter (alkiltio –)	tioetri (sulfidi)	R–SR
	sulfoksid	sulfoksidi
–SO3H	sulfo –	sulfonske kisline	R-SO3H
E (S, N, O ...)	elemento –	spojine organskih elementov	R–E
Jaz (Na, Li ...)	kovina –	organokovinske spojine	R–Jaz

Monofunkcionalne spojine– povezave z eno funkcionalno skupino, npr.

Poleg monofunkcionalnih ogljikovodikov obstajajo številni polifunkcionalni derivati z več enakimi ali različnimi funkcionalnimi skupinami.

Homofunkcionalne spojine– spojine z več enakimi funkcionalnimi skupinami, na primer:

Heterofunkcionalne spojine– spojine z več različnimi funkcionalnimi skupinami, na primer:

Homologne serije[gr. homologija– dogovor] – skupina sorodnih organskih spojin z enakimi funkcionalnimi skupinami in enakim tipom zgradbe, ki se med seboj razlikujejo po eni ali več metilenskih skupinah. (–CH 2 –) kot del ogljikovodikovega fragmenta molekule in ima podobne kemijske lastnosti.

Homologna razlika – (CH 2)n, Kje n= 1, 2, 3 itd.

Izološka serija- skupina ogljikovodikov in njihovih derivatov z enakim številom ogljikovih atomov v radikalu in enakimi funkcionalnimi skupinami, vendar z različnimi stopnjami nenasičenosti, to je s številom večkratnih vezi v radikalu, ki se povečuje v vsaki izološki seriji.

Izološka razlika – (2n)n, Kje n = 1, 2

Genetska serija – skupina organskih spojin z enakim ogljikovodikovim radikalom v molekuli, vendar z različnimi funkcionalnimi skupinami.

Klasifikacija organskih spojin omogoča ne le sistematizacijo številnih organskih spojin, ampak je tudi osnova za ustvarjanje pravil za sestavo imen vseh organska spojina temelji na svoji klasični strukturni formuli.

Nomenklatura organskih spojin. Nomenklatura (lat. nomenklatura– slikanje imena) je sistem pravil za sestavo imena spojine. Ogromno število organskih spojin, kompleksnost in raznolikost njihove strukture določajo kompleksnost njihove nomenklature. Z razvojem organske kemije je bilo predlaganih več različnih sistemov nomenklature.

Zgodovinsko gledano prva nastala trivialna nomenklatura (lat. trivialis- vsakdanji). Organske spojine so dobile naključna imena, ki so odražala naravne vire (jabolčna kislina, mravljinčna kislina, vinski alkohol) ali opazne lastnosti (kislina s polnim grlom) itd.

Z naraščanjem števila organskih spojin se je pojavila potreba po oblikovanju jasnih in nedvoumnih pravil za njihovo poimenovanje.

Racionalna nomenklatura povezuje ime snovi z njeno zgradbo in razredom. Spojina se obravnava kot produkt zapleta najpreprostejšega predstavnika tega razreda. Racionalno poimenovanje je zelo jasno pri enostavnih spojinah, ko pa struktura postane kompleksnejša, so možnosti racionalne nomenklature izčrpane.

Za poimenovanje spojine z uporabo racionalne nomenklature je potrebno:

· določi razred klicane povezave;

· izberemo bazo v spojini (tabela 7);

Poimenuj okoliške substituente;

· sestavite ime, začenši z imeni enostavnih substituentov do zahtevnejših, končajte z imenom baze.

Tabela 7 - Osnove racionalnih imen in končnic v sistematični nomenklaturi nekaterih razredov organskih spojin

Imenuje se povezovalni razred	Osnova racionalnega imena	Konča se v sistematični nomenklaturi
alkani	metan	-an
alkeni	etilen	-en
alkini	acetilen	-in
alkoholi	karbinol	-an + ol
aldehidi	acetaldehid	-an + al
ketoni	keton	-an + on
karboksilne kisline	ocetna kislina	-an + oična kislina

Tako funkcionalne skupine kot ostanki ogljikovodikov lahko delujejo kot substituenti. Ogljikovodikov radikal - preostanek molekule ogljikovodika, iz katere je bil formalno odstranjen eden ali več vodikovih atomov, tako da je ostala prosta ena ali več valenc.

Ime ogljikovodikovih radikalov je sestavljeno iz:

· predpono, ki označuje vrstni red povezave ogljikovih atomov v radikalu;

· korenina(baza), ki odraža število ogljikovih atomov;

· pripona: -il – za enovalentne radikale;

-ilene – za dvovalentne vicinalne radikale;

-iliden – za dvovalentne geminalne radikale;

-ilidin – za trivalentne geminalne radikale.

Ogljikovodiki so lahko primarni, sekundarni ali terciarni, odvisno od vrste ogljikovega atoma s prosto valenco.

Dvovalentni ostanki ogljikovodika nastanejo z odstranitvijo dveh vodikovih atomov iz ogljikovodika, medtem ko se proste valence lahko nahajajo bodisi pri enem ogljikovem atomu ali pri različnih (tabela 8).

V racionalni nomenklaturi je za eno spojino dovoljenih več enakovrednih imen, odvisno od izbrane osnove.

Tabela 8 - Ogljikovodiki in ostanki ogljikovodikov

Ogljikovodik in njegovo ime	Ostanki ogljikovodikov
formula	Trivialna imena	Značaj radikalca
C n H 2n+2 alkan	С n H 2n+1 –	alkil
CH 4 metan	CH 3 –	metil
СH 3 –СH 3 etan	СH 3 –СH 2 –	etil	primarni
CH 3 –CH 2 –CH 3 propan	CH 3 –CH 2 –CH 2 –	prerezati	primarni
(CH 3) 2 CH–	iso prerezati	sekundarni
CH 3 – (CH 2) 2 – CH 3 butan	CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –	n-butil	primarni
CH 3 – CH (CH 3) – CH 3 izobutan	CH 3 –CH (CH 3) – CH 2 –	iso butil	primarni
CH 3 –CH 2 –(CH 3)CH–	sekundarni butil	sekundarni
(СH 3) 3 с–	terciarni butil	terciarno
CH 3 – (CH 2) 3 – CH 3	CH 3 –(CH 2) 3 –CH 2 –	n-pentil (amil)	primarni
izopentan	CH 3 –CH (CH 3) – CH 2 –CH 2 –	iso pentil	primarni
CH 3 –CH 2 –CH(CH 3) –CH 2 –	tor. pentil	primarni
CH 3 –CH 2 –CH 2 –(CH 3)CH–	tor. pentil	sekundarni
neopentan	(СH 3) 3 С–СH 2 –	neo pentil	primarni
C n H 2n alken	C n H 2n - 1 –	alkenil
Nadaljevanje tabele 8
CH 2 = CH 2 eten	СH 2 =СH–	etenil	primarni
СH 3 –СH=СH 2 propen	СH 2 =СH–СH 2 –	propenil – 2 (alil)	primarni
СH 3 –СH=СH–	propenil	primarni
C n H 2n -2 alkin	C n H 2n -3 –	alkinil
CH≡CH etin	СH≡С–	etinil	primarni
СH 3 –С≡СH propin	СH 3 –С≡С–	propinil	primarni
СH≡С–СH 2 –	propinil – 2 (propargil)	primarni
C n H 2n -6 arene	C n H 2n -7	aril	–
C 6 H 6	C 6 H 5 –	fenil	–
C 6 H 5 –CH 3 toluen	C 6 H 5 –CH 2 –	benzil	primarni
СH 3 –С 6 H 4 –	toluidil ( O–, p–, m–)	–
CH 4 metan	–CH 2 –	metilen	–
CH 2 = CH 2 eten	CH2=C<	viniliden	–

Predpona – predpona (lat. praefixum od prae– naprej + fixus– priloženo). Predpone n-, drugič.-, tretjič.- so v ležečem tisku in ločeni od osnove z vezajem.

Predpone, ki so natisnjene s poševnim tiskom, se ne upoštevajo pri razvrščanju substituentov v imenu po abecednem vrstnem redu.

Naslednji so v poševnem tisku:

· predpone: n-, sek.-, terc.-, cis-, trans-, D-, L-, R-, S-, E-, Z-, sin-, anti-, endo-, ekso-, bog-;

· lokatorji črk: α-, β-, γ- itd. orto (o-), meta (m-), para, (n-), N.

Črke latinske abecede so pred črkami grške abecede.

Vezaj (lat. divisio- delitev) - kratka vezna vrstica med dvema besedama. Uporablja se za ločevanje baze digitalnih in abecednih lokantov in predpon v poševnem tisku od imena.

Množenje predpon:

· di-, tri-, tetra-, penta- itd. se uporabljajo za označevanje števila enakih nesubstituiranih radikalov, na primer trietilamin;

· bis-, tris-, tetrakis-, pentakis- itd. uporablja se za označevanje števila enakih enako substituiranih radikalov, na primer bis-(2-kloroetil)amin, tris-(2-kloroetil);

· bi-, ter-, quarter- se uporabljajo za označevanje števila enakih obročev, ki so med seboj povezani z vezjo.

Vicinalni radikal(lat. vicinus– sosednji): proste valence se nahajajo na sosednjih ogljikovih atomih.

Geminalni radikal(lat. geminus– dvojčka): proste valence se nahajajo na istem ogljikovem atomu.

Opomba. Geminalni dvovalentni radikal:

· –CH 2 – označujemo s pripono -ilen (metilen);

· –CH 2 –CH 2 –CH 2 – imenovan trimetilen;

· –CH 2 (CH 3)CH– označujemo s pripono -ilen (propilen).

Sistematična nomenklatura. Leta 1892 se je pojavil Ženevska nomenklatura . Kasneje so bile njegove določbe spremenjene v Lieška nomenklatura (1930). Leta 1957 so posvojili pravila IUPAC (Mednarodna zveza za čisto in uporabno kemijo).

V okviru te nomenklature se spojine obravnavajo kot produkti zapletov normalnih nasičenih ogljikovodikov ali substituiranih ciklov, dobljenih z zamenjavo vodikovih atomov s poljubnimi strukturnimi fragmenti. Naravo substituenta označuje predpona (predpona) ali končnica. Za razjasnitev položaja so bazni atomi (lokanti) oštevilčeni.

Metode za konstruiranje imen v nomenklaturi IUPAC (na primeru aciklične povezave):

· izberejo osnovo, ki je najdaljša veriga ogljikovih atomov, ki vsebuje funkcionalne skupine in večkratne vezi;

· oštevilčite osnovo, začenši od najbolj zamenjanega konca. Začetek oštevilčenja določa najvišja funkcionalna skupina, nato večkratna vez in ogljikovodikov substituent. Po padajočem vrstnem redu so nekatere funkcionalne skupine razvrščene takole:

· sestavite ime, ki vključuje ime substituentov po abecednem vrstnem redu, ime glavne verige, značilnost konca večkratne vezi in višjo funkcionalno skupino. Položaj substituentov in funkcionalne skupine je označen s številkami, njihovo število - z grškimi številkami.

1. 2-amino-4-metiltiobutanojska kislina:

2. 3-metil-4-kloroformil-etil-butanoat:

3. 4-amino-2-hidroksibenzenkarboksilna kislina.

Med lekcijo boste lahko preučevali temo "Osnovna načela nomenklature organskih spojin." Spoznali boste imena snovi po nomenklaturi IUPAC, ki se ji ravna po vsem svetu, upoštevali algoritem za izbiro glavne verige in postopek sestavljanja imen organskih spojin. Naučite se oblikovati imena organskih spojin po njihovi strukturni formuli.

Tema: Uvod v organsko kemijo

Lekcija: Osnovna načela nomenklature organskih spojin

· Funkcionalne skupine, ki so neposredno povezane z glavno verigo ali so njen del, imenujemo v nomenklaturi IUPAC značilne skupine.

· Ime lahko vsebuje vse bloke ali pa samo dva: koren in pripono množice povezav.

· Koren imena snovi izvira iz imen nerazvejenih alkanov s podobno dolžino verige.

riž. 1. Načela imen po nomenklaturi IUPAC

Če želite poimenovati snov, morate poznati imena nerazvejanih alkanov. Tabela 1.

Prva štiri imena: metan, etan, propan in butan so nastala zgodovinsko, ostala pa izhajajo iz grških korenin, ki označujejo število ogljikovih atomov v molekuli.

Vsa imena nerazvejanih alkanov so sestavljena iz korena in pripone množice vezi - en. Ta pripona pomeni, da je snov ekstremna – ne vsebuje dvojnih in trojnih vezi.

Dvojna vez je označena s pripono - en, trojni - - v.

Nerazvejano verigo je mogoče izbrati na različne načine. Da bi bilo ime nedvoumno, ima nomenklatura algoritem za izbiro glavne verige.

1. Glavna veriga vključuje "starejšo" značilno skupino.

2. Značilne skupine in večkratne vezi so čim bolj vključene v glavno verigo.

3. Glavna veriga je najdaljša možna.

4. Glavna veriga je najbolj razvejana.

Na primer, večkratne vezi morajo biti vključene v glavno verigo (pravilo 2), tudi če ni najdaljša (pravilo 3).

Tab. 2. Imena značilnih skupin

1. V strukturni formuli izberite glavno verigo z algoritmom za izbiro glavne verige.

Bibliografija

1. Rudzitis G.E. kemija. Osnove splošna kemija. 10. razred : učbenik za izobraževalne ustanove: osnovna raven/ G. E. Rudzitis, F. G. Feldman. - 14. izdaja. - M.: Izobraževanje, 2012.

2. Kemija. 10. razred. Raven profila: učbenik za splošno izobraževanje ustanove/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin et al. - M .: Bustard, 2008. - 463 str.

3. Kemija. 11. razred. Stopnja profila: akademska. za splošno izobraževanje ustanove/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin et al. - M .: Bustard, 2010. - 462 str.

4. Khomchenko G.P., Khomchenko I.G. Zbirka problemov iz kemije za tiste, ki vstopajo na univerze. - 4. izd. - M .: RIA "New Wave": Založnik Umerenkov, 2012. - 278 str.

Domača naloga

1. št. 8, 9 (str. 22) Rudzitis G.E., Feldman F.G. kemija: Organska kemija. 10. razred: učbenik za splošnoizobraževalne ustanove: osnovna raven / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14. izdaja. - M.: Izobraževanje, 2012.

2. Poimenujte trihidrični alkohol glicerin po mednarodni nomenklaturi.

3. Napišite strukturno formulo 2,5-dimetil,3-etiloktana. Kateri homologni seriji pripada ta snov?

Organska kemija je kemija ogljikovih spojin ali z drugimi besedami kemija ogljikovodikov in njihovih derivatov. Kakšna je klasifikacija in nomenklatura organskih spojin?

Kaj so organske spojine?

Organske spojine glede na sestavo delimo na razrede - ogljikovodike in funkcionalne derivate ogljikovodikov.

Ogljikovodiki so organske spojine, ki vsebujejo samo ogljikove in vodikove atome (in temeljijo na verigi, zgrajeni iz ogljikovih atomov).

riž. 1. Tabela ogljikovodikov.

Funkcionalni derivati ogljikovodikov imajo eno ali več funkcionalnih (aktivnih) skupin, ki vsebujejo atome drugih elementov (razen ogljika in vodika) in določajo lastnosti tega razreda spojin. Funkcionalne skupine vključujejo atome elementov, kot so kisik, dušik in žveplo. Za glavne razrede organskih spojin je značilna vrsta funkcionalnih skupin.

Glede na obliko ogljikove verige delimo organske spojine na spojine normalne in izostrukture ter spojine z odprto ogljikovo verigo (aciklične) in z zaprto ogljikovo verigo (ciklične).

Spojine normalne zgradbe imajo ogljikovo verigo brez razvejev, medtem ko imajo spojine izostrukture veje v ogljikovi verigi

riž. 2. Vrste ogljikovih verig.

Vrsta kemična vez med ogljikovimi atomi delimo organske spojine na nasičene (saturated) in nenasičene (unsaturated). Nasičene vsebujejo samo enostavne vezi ogljik-ogljik, nenasičene pa vsaj eno večkratno vez.

Spojine z odprto verigo - nasičene in nenasičene - imenujemo maščobne spojine ali alifatske.

Ciklične spojine (nasičene in nenasičene) imenujemo aliciklične.

Obstajajo spojine s posebno vrsto vezi, imenovane aromatične

Nomenklatura organskih spojin

Trenutno so organske spojine poimenovane v skladu s pravili Mednarodne sistematične nomenklature. Za spojine, ki so pogoste v vsakdanjem življenju in industriji, zlasti naravne, se uporablja trivialna nomenklatura, vključno z zgodovinsko uveljavljenimi imeni. Za nekatere, zlasti monofunkcionalne spojine, se uporablja vrsta MSN - radikalna funkcionalna nomenklatura.

Osnovna načela za poimenovanje spojine po MSN:

molekula se obravnava kot derivat nasičenega ogljikovodika;
v molekuli se izbere najdaljša ogljikova veriga, ki vsebuje funkcionalno skupino ali večkratno vez, če obstaja. veriga se imenuje ustrezen nasičen ogljikovodik;
glavni tokokrog je oštevilčen od konca, ki mu je najbližje starejša skupina v molekuli;
če je v glavni verigi večkratna vez, se v imenu nasičenega ogljikovodika končnica -an spremeni v ustrezno;
če je v glavni verigi funkcionalna skupina, se imenu glavne verige doda ustrezen konec;
Pred imenom glavne verige so navedena imena radikalov, ki niso del glavne verige, so pa z njo povezani, pri čemer je za vsak radikal dodan en lokant.