Wzory chemii organicznej w tabelach. Przewodnik dla studentów po chemii organicznej

Państwowa budżetowa instytucja edukacyjna wyższej edukacji zawodowej

„Państwowa Akademia Farmaceutyczna w Piatigorsku”

Ministerstwo Zdrowia i Rozwoju Społecznego Federacji Rosyjskiej

CHEMIA ORGANICZNA

SCHEMATY I RYSUNKI

Podręcznik dla studentów II roku (semestr III, IV)

(studia stacjonarne) dla studentów II i III roku (kurs korespondencyjny)

w dyscyplinie C2.B.7 – „Chemia organiczna”

Piatigorsk, 2011

UDC. 547(076)

Opublikowano decyzją Centrum Nauk Medycznych Państwowej Akademii Farmaceutycznej w Piatigorsku. Protokół nr 7 z dnia 04.02.2003r

Redaktor naczelny: Szef. wydział, profesor Oganesyan E.T.

Jednak w oparciu o aktualny program chemii organicznej dla uczelni farmaceutycznych stworzono podręcznik, który pozwala w zwięzłej i przystępnej formie uzyskać informacje o budowie, sposobach otrzymywania i reaktywności najważniejszych klas związków organicznych.

Recenzenci: profesor Kompantsev V.A., profesor nadzwyczajny Saushkina A.S.

Rada Redakcyjna:

Belikov V.G. (redaktor odpowiedzialny) – prof. Doktor filologii; Vergeichik E.N. (zastępca redaktora naczelnego) – prof., doktor nauk filozoficznych; Pogorelov V.I. (zastępca redaktora naczelnego) – prof., doktor nauk filozoficznych; Muravyova D.A. – prof., doktor filologii; Gaevy MD – prof., doktor nauk medycznych; Gatsan V.V. – prof., doktor filologii

Karpova V.V.; Bratashova T.M. (odpowiedzialny sekretarz)

1.1 Klasyfikacja i główne typy nomenklatury

1.3 Nazewnictwo zastępcze dla pochodnych funkcjonalnych

2.2 sp 3 -Hybrydyzacja. Struktura alkanów. Prognozowanie

2.3 Struktura cykloalkanów. Prognozowanie reakcyjne

2,4 sp 2 -Hybrydyzacja. Struktura etylenu. Prognozowanie

2.5 Struktura butadienu-1,3. Koncepcja parowania. Wpływ

2.7 sp-hybrydyzacja. Struktura i reakcja acetylenu

	zdolność alkinów .................................................. .................................................... .
	Struktura elektronowa związków heterocyklicznych.
Prognozowanie reaktywności na podstawie analizy konstrukcji............................
		Cechy budowy hybrydowego atomu azotu sp2........................................... ...........
		Struktura elektronowa pirydyny............................................ ...............
		Struktura elektronowa pirolu............................................ ......................
		Struktura elektronowa pirazolu............................................ ...............
	Izomeria związków organicznych............................................ ............. ...............
		Rodzaje izomerii .................................................. .................................................... ......
		Właściwości związków chiralnych .................................................. .............. ..............
		Zasady pracy ze wzorami rzutowania Fischera............................
	Nazewnictwo stereochemiczne .................................................. .............. ...............
		System notacji D-, L-........................................... ..................................................
		System notacji R, S............................................ ..................................................
	Klasyfikacja i mechanizmy reakcji organicznych............................................ ...........
		Klasyfikacja reakcji............................................................ ..................................
		Mechanizm radykalnych reakcji substytucji (SR) .................................. ...........
		Mechanizm reakcji podstawienia elektrofilowego (SE) ..................................
		Mechanizm reakcji podstawienia nukleofilowego (SN).
	sp3 – hybrydowy atom węgla........................................... ...... ..................................
		Mechanizm reakcji addycji elektrofilowej (AdE) ..................................
		Mechanizm reakcji addycji nukleofilowej (AdN) ..................................
	Reaktywność i metody otrzymywania substancji organicznych w
diagramy............................................ ....... .................................. ............. ...............

PRZEDMOWA

Studia chemii organicznej w uczelniach farmaceutycznych za najważniejszy cel stawiają sobie kształtowanie wśród studentów metodologicznego podejścia do badania zależności między strukturą cząsteczek a ich właściwościami.

Bogactwo materiału teoretycznego stwarza przesłanki do osiągnięcia tego celu, jednak studenci często odczuwają pilną potrzebę źródła informacji, które pozwoliłoby im łatwo i szybko odpowiedzieć na wiele pytań związanych z badaniem metod otrzymywania i reaktywności związków organicznych.

Podręcznik ma za zadanie pomóc uczniom w uzyskaniu informacji w zwięzłej i przystępnej formie.

dotyczące budowy i właściwości najważniejszych klas związków organicznych.

1. PODSTAWY KLASYFIKACJI I NOMENKLATURY ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

1.1 Klasyfikacja i główne rodzaje nazewnictwa związków organicznych

Chemia organiczna- To jest chemia węglowodorów i ich pochodnych. Obecnie znanych jest kilka milionów związków organicznych. Aby zbadać tak ogromną liczbę substancji, dzieli się je na mniejsze grupy - klasy, w ramach których związki wykazują podobieństwa w budowie, a co za tym idzie, we właściwościach chemicznych.

Substancje organiczne można klasyfikować według różnych kryteriów: I – ze względu na budowę łańcucha węglowego mogą być a) acykliczne (węglowo-

łańcuchy naturalne nie mają cykli); b) cykliczny (łańcuchy węglowe są zamknięte w cyklach);

II - ze względu na charakter wiązań węgiel-węgiel substancje dzielą się na a) ograniczające (w cząsteczkach występują tylko pojedyncze wiązania węgiel-węgiel); b) nienasycone (cząsteczki mają podwójne lub potrójne wiązania węgiel-węgiel); c) aromatyczne (związki cykliczne ze specjalnym rodzajem wiązania (patrz.

III – na podstawie obecności grup funkcyjnych substancje dzieli się na różne klasy (najważniejsze przedstawiono w tabeli 1).

Nomenklatura to zbiór zasad pozwalający nadać nazwę każdemu związkowi chemicznemu. Nomenklatura zastępcza ma ogromne znaczenie; W przypadku pochodnych węglowodorów, oprócz nomenklatury podstawnikowej, często stosuje się nomenklaturę rodnikowo-funkcjonalną. W przypadku niektórych związków używane są trywialne (historycznie ustalone) nazwy.

1.2 Nazewnictwo zastępcze dla węglowodorów

Węglowodory to substancje, których cząsteczki składają się wyłącznie z atomów węgla i wodoru.

Aby nadać nazwę węglowodorowi acyklicznemu przy użyciu nomenklatury podstawieniowej, należy:

1. Wybierz strukturę nadrzędną, stosując następującą kolejność:

1) maksymalna liczba wiązań wielokrotnych (podwójnych, potrójnych);

2) maksymalna długość łańcucha;

3) maksymalna liczba podstawników (rodników).

2*. Ponumeruj strukturę nadrzędną tak, aby najmniejsze wartości (lokanty) wynosiły:

1) wielokrotne połączenia;

2) podstawniki węglowodorowe.

Każdy kolejny punkt jest ważny w przypadku braku poprzedniego lub gdy poprzedni nie dał jednoznacznej odpowiedzi.

3. Nazwij wszystkie rodniki (patrz tabela 2)

4. Wymyśl imię według następującego schematu:

Konsola

Kończący się

Węglowodory

An - alkany

posłowie

węglowodór

En - alkeny

wskazując

alfabetycznie

łańcuch(przodek-

W - alkiny

zaprowiantowanie

Struktura)

Dieny - alkadieny

wielokrotne wiązania

Na przykład:

3-etyloheksan

C2 H5

3-metylo-3-etylopenten-1

CH3 2

(CH2)

C3 H7 CH3

3,3,4-trimetylo-4-propylonina-1

2-izopropylobutadien-1,3 lub 2-(1-metyloetylo)butadien-1,3

Tabela 1

				Tabela 2
		Nazwy niektórych podstawników węglowodorowych
			Tytuły
			trywialny,	systematyczny
			dopuszczalny


CH3-
		(CH-)



			izopropyl	1-metyloetyl

CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -
	CH CH2		izobutyl	2-metylopropyl

			sec-butyl	1-metylopropyl

			tert-butyl	1,1-dimetyloetyl


			II Alkenyle

		CH2-		propen-2-yl
			III Alkinyle
			nieużywany
	C CH2 -		nieużywany	propin-2-yl


		(C6 H5 -)
				2-metylofenyl

				fenylometyl

				2-fenyloetenyl

W przypadku węglowodorów cyklicznych jako strukturę macierzystą wybiera się cykl lub acykliczny łańcuch węglowodorowy związany z cyklem. Jeżeli występują podstawniki, cykl numeruje się od jednego podstawnika do drugiego, tak aby lokanty otrzymały najmniejszą wartość.

CH2-CH2-CH3

CH C2 H5

sec-butylobenzen

1-metylo-2-propylocyklopentan

W przypadku niektórych węglowodorów cyklicznych zasady IUPAC dopuszczają następujące trywialne nazwy:


						CCH3

	orto-ksylen	meta-ksylen
		meta-ksylen		para-ksylen
				para-ksylen










naftalen
naftalen			antracen
			antracen

					fenantren








H3 C C CH3
H3 C C CH3

1.3 Nazewnictwo zastępcze funkcjonalnych pochodnych węglowodorów

Grupy funkcyjne (F.G.) - grupy atomów innych niż węgiel
charakter, zastępując atomy wodoru w łańcuchu węglowodorowym i
definiowanie właściwości (funkcji) związków.
Do najważniejszych grup funkcyjnych należą:
				Tabela 3

	Nazwa	Nazwa		Nazwa
		hydroksy-
			SO3H

		karbonyl-
				alkilotio-
		karboksyl-


		karbamoilo-





		karbonyl-
Ze względu na charakter i ilość FG związki organiczne dzielą się na:
aktualne grupy:

Funkcjonalne pochodne węglowodorów

Jednofunkcyjny

Wielofunkcyjny

Heterofunkcjonalny

identyczny F.G.)

Aby nadać nazwę funkcyjnym pochodnym węglowodorów należy: 1. Wybrać strukturę macierzystą - połączony łańcuch węglowodorowy:

1) z grupą funkcyjną (dla związków jednofunkcyjnych);

2) z dużą liczbą grup funkcyjnych (dla związków wielofunkcyjnych);

Klasyfikacja substancji organicznych

W zależności od rodzaju struktury łańcucha węglowego substancje organiczne dzielą się na:

acykliczne i cykliczne.
marginalny (nasycony) i nienasycony (nienasycony).
karbocykliczne i heterocykliczne.
alicykliczne i aromatyczne.

Związki acykliczne to związki organiczne, w których cząsteczkach nie ma cykli, a wszystkie atomy węgla są połączone ze sobą w proste lub rozgałęzione łańcuchy otwarte.

Z kolei wśród związków acyklicznych wyróżnia się związki nasycone (lub nasycone), które zawierają w szkielecie węglowym tylko pojedyncze wiązania węgiel-węgiel (C-C) oraz nienasycone (lub nienasycone), zawierające wielokrotności - podwójne (C=C) lub potrójne ( C≡ C) połączenia.

Związki cykliczne to związki chemiczne, w których trzy lub więcej związanych atomów tworzy pierścień.

W zależności od tego, które atomy tworzą pierścienie, rozróżnia się związki karbocykliczne i związki heterocykliczne.

Związki karbocykliczne (lub izocykliczne) zawierają w swoich pierścieniach tylko atomy węgla. Związki te dzielimy z kolei na związki alicykliczne (cykliczne alifatyczne) i związki aromatyczne.

Związki heterocykliczne zawierają jeden lub więcej heteroatomów w pierścieniu węglowodorowym, najczęściej atomy tlenu, azotu lub siarki.

Najprostszą klasą substancji organicznych są węglowodory - związki utworzone wyłącznie przez atomy węgla i wodoru, tj. formalnie nie mają grup funkcyjnych.

Ponieważ węglowodory nie mają grup funkcyjnych, można je klasyfikować jedynie według rodzaju szkieletu węglowego. Węglowodory, w zależności od rodzaju ich szkieletu węglowego, dzielą się na podklasy:

1) Nasycone węglowodory alifatyczne nazywane są alkanami. Ogólny wzór cząsteczkowy alkanów zapisuje się jako C n H 2n+2, gdzie n jest liczbą atomów węgla w cząsteczce węglowodoru. Związki te nie posiadają izomerów międzyklasowych.

2) Acykliczne węglowodory nienasycone dzielą się na:

a) alkeny - zawierają tylko jedną wielokrotność, czyli jedno wiązanie podwójne C=C, wzór ogólny alkenów to C n H 2n,

b) alkiny – cząsteczki alkinów zawierają także tylko jedno wiązanie wielokrotne, czyli potrójne wiązanie C≡C. Ogólny wzór cząsteczkowy alkinów to C n H 2n-2

c) alkadieny – cząsteczki alkadienów zawierają dwa podwójne wiązania C=C. Ogólny wzór cząsteczkowy alkadienów to C n H 2n-2

3) Cykliczne węglowodory nasycone nazywane są cykloalkanami i mają ogólny wzór cząsteczkowy C n H 2n.

Pozostałe substancje organiczne w chemii organicznej uważane są za pochodne węglowodorów, powstałe w wyniku wprowadzenia do cząsteczek węglowodorów tzw. grup funkcyjnych zawierających inne pierwiastki chemiczne.

Zatem wzór związków z jedną grupą funkcyjną można zapisać jako R-X, gdzie R oznacza rodnik węglowodorowy, a X oznacza grupę funkcyjną. Rodnik węglowodorowy to fragment cząsteczki węglowodoru niezawierający jednego lub więcej atomów wodoru.

W oparciu o obecność określonych grup funkcyjnych związki dzieli się na klasy. Główne grupy funkcyjne i klasy związków, do których należą, przedstawiono w tabeli:

Zatem różne kombinacje typów szkieletów węglowych z różnymi grupami funkcyjnymi dają szeroką gamę wariantów związków organicznych.

Węglowodory halogenowane

Halogenowe pochodne węglowodorów to związki otrzymywane przez zastąpienie jednego lub większej liczby atomów wodoru w cząsteczce macierzystego węglowodoru, odpowiednio jednym lub większą liczbą atomów halogenu.

Niech trochę węglowodoru będzie miało wzór C n H m, a następnie podczas zastępowania w swojej cząsteczce X atomy wodoru na X atomy halogenu, wzór pochodnej halogenu będzie następujący C n H m- X Hal X. Zatem monochlorowe pochodne alkanów mają wzór CnH2n+1Cl, pochodne dichlorowe CnH2nCl2 itp.

Alkohole i fenole

Alkohole to pochodne węglowodorów, w których jeden lub więcej atomów wodoru zastąpiono grupą hydroksylową -OH. Nazywa się alkohole z jedną grupą hydroksylową jednoatomowy, z dwa - dwuatomowy, z trzema trójatomowy itp. Na przykład:

Nazywa się również alkohole z dwiema lub więcej grupami hydroksylowymi alkohole wielowodorotlenowe. Ogólny wzór na nasycone alkohole jednowodorotlenowe to CnH2n+1OH lub CnH2n+2O. Ogólny wzór na nasycone alkohole wielowodorotlenowe to CnH2n+2Ox, gdzie x to atomowość alkoholu.

Alkohole mogą być również aromatyczne. Na przykład:

alkohol benzylowy

Ogólny wzór takich jednowodorotlenowych alkoholi aromatycznych to CnH2n-6O.

Należy jednak jasno zrozumieć, że pochodne węglowodorów aromatycznych, w których jeden lub więcej atomów wodoru w pierścieniu aromatycznym zastąpiono grupami hydroksylowymi nie aplikuj do alkoholi. Należą do klasy fenole . Na przykład podanym związkiem jest alkohol:

A to reprezentuje fenol:

Powodem, dla którego fenole nie są klasyfikowane jako alkohole, są ich specyficzne właściwości chemiczne, które znacznie odróżniają je od alkoholi. Jak łatwo zauważyć, fenole jednowodorotlenowe są izomerami z jednowodorotlenowymi alkoholami aromatycznymi, tj. mają również ogólny wzór cząsteczkowy C n H 2n-6 O.

Aminy

Aminami nazywane są pochodnymi amoniaku, w których jeden, dwa lub wszystkie trzy atomy wodoru zastąpiono rodnikiem węglowodorowym.

Aminy, w których tylko jeden atom wodoru zastąpiono rodnikiem węglowodorowym, tj. o wzorze ogólnym R-NH2 aminy pierwszorzędowe.

Nazywa się aminy, w których dwa atomy wodoru zastąpiono rodnikami węglowodorowymi aminy drugorzędowe. Wzór aminy drugorzędowej można zapisać jako R-NH-R’. W tym przypadku rodniki R i R’ mogą być takie same lub różne. Na przykład:

Jeżeli aminom brakuje atomów wodoru przy atomie azotu, tj. Wszystkie trzy atomy wodoru w cząsteczce amoniaku zastępuje się rodnikiem węglowodorowym, wówczas nazywane są takimi aminami aminy trzeciorzędowe. Ogólnie wzór aminy trzeciorzędowej można zapisać jako:

W tym przypadku rodniki R, R’, R’’ mogą być całkowicie identyczne lub wszystkie trzy mogą być różne.

Ogólny wzór cząsteczkowy pierwszorzędowych, drugorzędowych i trzeciorzędowych amin nasyconych to C n H 2 n +3 N.

Aminy aromatyczne zawierające tylko jeden nienasycony podstawnik mają wzór ogólny C n H 2 n -5 N

Aldehydy i ketony

Aldehydy są pochodnymi węglowodorów, w których dwa atomy wodoru przy pierwszorzędowym atomie węgla zastąpiono jednym atomem tlenu, tj. pochodne węglowodorów, w strukturze których występuje grupa aldehydowa –CH=O. Ogólny wzór aldehydów można zapisać jako R-CH=O. Na przykład:

Ketony są pochodnymi węglowodorów, w których przy drugorzędowym atomie węgla dwa atomy wodoru zastąpiono atomem tlenu, tj. związki, których struktura zawiera grupę karbonylową –C(O)-.

Ogólny wzór ketonów można zapisać jako R-C(O)-R’. W tym przypadku rodniki R, R’ mogą być takie same lub różne.

Na przykład:


propan On	butan On

Jak widać, aldehydy i ketony mają bardzo podobną strukturę, ale nadal rozróżnia się je jako klasy, ponieważ mają znaczne różnice we właściwościach chemicznych.

Ogólny wzór cząsteczkowy nasyconych ketonów i aldehydów jest taki sam i ma postać C n H 2 n O

Kwasy karboksylowe

Kwasy karboksylowe są pochodnymi węglowodorów zawierających grupę karboksylową –COOH.

Jeśli kwas ma dwie grupy karboksylowe, nazywa się go kwasem kwas dikarboksylowy.

Nasycone kwasy monokarboksylowe (z jedną grupą -COOH) mają ogólny wzór cząsteczkowy w postaci C n H 2 n O 2

Aromatyczne kwasy monokarboksylowe mają ogólny wzór C n H 2 n -8 O 2

Etery

Etery – związki organiczne, w których dwa rodniki węglowodorowe są połączone pośrednio poprzez atom tlenu, tj. mają wzór w postaci R-O-R’. W tym przypadku rodniki R i R’ mogą być takie same lub różne.

Na przykład:

Ogólny wzór nasyconych eterów jest taki sam jak nasyconych alkoholi jednowodorotlenowych, tj. C n H 2 n +1 OH lub C n H 2 n +2 O.

Estry

Estry to klasa związków na bazie organicznych kwasów karboksylowych, w których atom wodoru w grupie hydroksylowej jest zastąpiony rodnikiem węglowodorowym R. Ogólnie wzór estrów można zapisać jako:

Na przykład:

Związki nitrowe

Związki nitrowe– pochodne węglowodorów, w których jeden lub więcej atomów wodoru zastąpiono grupą nitrową –NO2.

Nasycone związki nitrowe z jedną grupą nitrową mają ogólny wzór cząsteczkowy C n H 2 n +1 NO 2

Aminokwasy

Związki, które jednocześnie posiadają w swojej strukturze dwie grupy funkcyjne – amino NH2 i karboksyl – COOH. Na przykład,

NH2-CH2-COOH

Aminokwasy sodu z jedną grupą karboksylową i jedną grupą aminową są izomeryczne z odpowiednimi nasyconymi związkami nitrowymi, tj. tak jak mają ogólny wzór cząsteczkowy C n H 2 n +1 NO 2

W zadaniach USE dotyczących klasyfikacji substancji organicznych istotna jest umiejętność pisania ogólnych wzorów molekularnych szeregów homologicznych różnych typów związków, znając cechy strukturalne szkieletu węglowego i obecność określonych grup funkcyjnych. Aby dowiedzieć się, jak wyznaczać ogólne wzory cząsteczkowe związków organicznych różnych klas, przydatny będzie materiał na ten temat.

Nazewnictwo związków organicznych

Cechy strukturalne i właściwości chemiczne związków znajdują odzwierciedlenie w nomenklaturze. Rozważane są główne typy nomenklatury systematyczny I trywialny.

Nomenklatura systematyczna faktycznie zaleca algorytmy, zgodnie z którymi dana nazwa jest zestawiana ściśle według cech strukturalnych cząsteczki substancji organicznej lub, z grubsza, jej wzoru strukturalnego.

Rozważmy zasady zestawiania nazw związków organicznych zgodnie z systematyczną nomenklaturą.

Zestawiając nazwy substancji organicznych według systematycznej nomenklatury, najważniejsze jest prawidłowe określenie liczby atomów węgla w najdłuższym łańcuchu węglowym lub policzenie liczby atomów węgla w cyklu.

W zależności od liczby atomów węgla w głównym łańcuchu węglowym związki będą miały w nazwie inny rdzeń:

Liczba atomów C w głównym łańcuchu węglowym	Nazwa korzenia


	rekwizyt-

	zamknięty-
	klątwa-
	hept-


	Grudzień(c)-

Drugim ważnym elementem branym pod uwagę przy tworzeniu nazw jest obecność/brak wiązań wielokrotnych lub grup funkcyjnych, które wymieniono w powyższej tabeli.

Spróbujmy nadać nazwę substancji, która ma wzór strukturalny:

1. Główny (i jedyny) łańcuch węglowy tej cząsteczki zawiera 4 atomy węgla, więc nazwa będzie zawierać rdzeń ale-;

2. W szkielecie węglowym nie ma wiązań wielokrotnych, dlatego przyrostkiem, który należy zastosować po rdzeniu słowa, będzie -an, podobnie jak w przypadku odpowiednich nasyconych węglowodorów acyklicznych (alkanów);

3. Po rdzeniu i przyrostku z ust. 2 dodaje się obecność grupy funkcyjnej –OH, o ile nie ma wyższych grup funkcyjnych. kolejny przyrostek – „ol”;

4. W cząsteczkach zawierających wiązania wielokrotne lub grupy funkcyjne numeracja atomów węgla w łańcuchu głównym rozpoczyna się od tej strony cząsteczki, do której są one najbliżej.

Spójrzmy na inny przykład:

Obecność czterech atomów węgla w głównym łańcuchu węglowym mówi nam, że podstawą nazwy jest rdzeń „ale-”, a brak wiązań wielokrotnych wskazuje na przyrostek „-an”, który nastąpi bezpośrednio po rdzeniu. Starszą grupą w tym związku jest karboksyl, co określa, czy substancja ta należy do klasy kwasów karboksylowych. Dlatego nazwa będzie miała końcówkę „-ic acid”. Przy drugim atomie węgla znajduje się grupa aminowa NH2—, dlatego ta substancja należy do aminokwasów. Również przy trzecim atomie węgla widzimy rodnik węglowodorowy metylowy ( CH 3—). Dlatego według systematycznej nomenklatury związek ten nazywany jest kwasem 2-amino-3-metylobutanowym.

Nomenklatura trywialna, w przeciwieństwie do nomenklatury systematycznej, z reguły nie ma związku ze strukturą substancji, ale w przeważającej mierze zależy od jej pochodzenia, a także właściwości chemicznych lub fizycznych.

Formuła	Nazwa według systematycznej nomenklatury	Trywialna nazwa
Węglowodory
CH 4	metan	gaz bagienny
CH 2 = CH 2	eten	etylen
CH 2 = CH-CH 3	propen	propylen
CH≡CH	etyn	acetylen
CH 2 = CH-CH = CH 2	butadien-1,3	boskiwinyl
	2-metylobutadien-1,3	izopren
	metylobenzen	toluen
	1,2-dimetylobenzen	orto-ksylen (O-ksylen)
	1,3-dimetylobenzen	meta-ksylen (M-ksylen)
	1,4-dimetylobenzen	para-ksylen (P-ksylen)
	winylobenzen	styren
Alkohole
CH3OH	metanol	alkohol metylowy, alkohol drzewny
CH3CH2OH	etanol	etanol
CH2=CH-CH2-OH	propen-2-ol-1	alkohol allilowy
	etanodiol-1,2	glikol etylenowy
	propanetriol-1,2,3	glicerol
	fenol (hydroksybenzen)	kwas karbolowy
	1-hydroksy-2-metylobenzen	orto-krezol (O-krezol)
	1-hydroksy-3-metylobenzen	meta-krezol (M-krezol)
	1-hydroksy-4-metylobenzen	para-krezol (P-krezol)
	fenylometanol	alkohol benzylowy
Aldehydy i ketony
	metanal	formaldehyd
	etanal	aldehyd octowy, aldehyd octowy
	propenalny	aldehyd akrylowy, akroleina
	benzaldehyd	benzoaldehyd
	propanon	aceton
Kwasy karboksylowe
(HCOOH)	kwas metanowy	kwas mrówkowy (sole i estry - mrówczany)
(CH3COOH)	kwas etanowy	kwas octowy (sole i estry - octany)
(CH3CH2COOH)	kwas propanowy	kwas propionowy (sole i estry - propioniany)
C15H31COOH	kwas heksadekanowy	kwas palmitynowy (sole i estry - palmityniany)
C17H35COOH	kwas oktadekanowy	kwas stearynowy (sole i estry - stearyniany)
	kwas propenowy	kwas akrylowy (sole i estry – akrylany)
HOOC-COOH	kwas etanodiowy	kwas szczawiowy (sole i estry - szczawiany)
	Kwas 1,4-benzenodikarboksylowy	kwas tereftalowy
Estry
HCOOCH 3	metanian metylu	mrówczan metylu ester metylowy kwasu mrówkowego
CH 3 COOCH 3	etanian metylu	octan metylu, ester metylowy kwasu octowego
CH3COOC2H5	etanian etylu	octan etylu, octan etylu
CH 2 = CH-COOCH 3	metylopropenian	akrylan metylu, ester metylowy kwasu akrylowego
Związki zawierające azot
	aminobenzen, fenyloamina	anilina
NH2-CH2-COOH	kwas aminoetanowy	glicyna, kwas aminooctowy
	Kwas 2-aminopropionowy	alanina

Alkany(węglowodory nasycone, parafiny) – acykliczne węglowodory nasycone o wzorze ogólnym C N H 2n+2 . Zgodnie ze wzorem ogólnym tworzą się alkany szereg homologiczny.

Pierwsi czterej przedstawiciele mają nazwy półsystematyczne - metan (CH 4), etan (C 2 H 6), propan (C 3 H 8), butan (C 4 H 10). Nazwy kolejnych członków serii budowane są z rdzenia (cyfry greckie) i przyrostka - pl: pentan (C 5 H 12), heksan (C 6 H 14), heptan (C 7 H 16) itp.

Atomy węgla w alkanach są obecne sp 3- stan hybrydowy. Cztery osie sp 3 - orbitale są skierowane w stronę wierzchołków czworościanu, kąty wiązań wynoszą 109°28.

Struktura przestrzenna metanu:

Energia wiązania CC E.S - Z= 351 kJ/mol, długość wiązania CC 0,154 nm.

Wiązanie CC w alkanach to kowalencyjne niepolarne. połączenie S-N – kowalencyjny słabo polarny.

W przypadku alkanów, zaczynając od butanu, istnieją izomery strukturalne(izomery strukturalne), różniące się kolejnością wiązań między atomami węgla, o tym samym składzie jakościowym i ilościowym oraz masie cząsteczkowej, ale różniące się właściwościami fizycznymi.

Metody otrzymywania alkanów

1. C nH 2n+2 > 400–700°C> С p H 2p+2 + С m H 2m ,

Kraking oleju (metoda przemysłowa). Alkany są również izolowane ze źródeł naturalnych (gazów naturalnych i towarzyszących, ropy naftowej, węgla).

(uwodornienie związków nienasyconych)

3. nCO + (2n + 1)H 2 > C n H 2n+2 + nH 2 O (otrzymywany z gazu syntezowego (CO + H 2))

4. (Reakcja Wurtza)

5. (Reakcja Dumasa) CH3COONa + NaOH > T> CH 4 + Na 2 CO 3

6. (Reakcja Kolbego)

Właściwości chemiczne alkanów

Alkany nie są zdolne do reakcji addycji, ponieważ w ich cząsteczkach wszystkie wiązania są nasycone, charakteryzują się reakcjami podstawienia rodników, rozkładu termicznego, utleniania i izomeryzacji.

1. (reaktywność maleje w szeregu: F 2 > Cl 2 > Br 2 > (I 2 nie idzie), R 3 C > R 2 CH > RCH 2 > RCH 3)

2. (reakcja Konovalova)

3. C nH 2n+2 + SO 2 + AO 2 > H?> CnH2n+1SO3H – kwas alkilosulfonowy

(sulfoksydacja, warunki reakcji: promieniowanie UV)

4. CH 4 > 1000°C> C + 2H2; 2CH4 > t>1500°C> C 2 H 2 + ZN 2 (rozkład metanu - piroliza)

5. CH 4 + 2H 2O > Ni, 1300°C> CO 2 + 4H 2 (konwersja metanu)

6. 2C n H 2n+2 + (Зn+1)O 2 > 2nCO 2 + (2n+2)H 2 O (spalanie alkanów)

7. 2N- C 4 H 10 + 5O 2 > 4CH 3 COOH + 2H 2 O (utlenianie alkanów w przemyśle; produkcja kwasu octowego)

8. N- C4H10> izo- C 4 H 10 (izomeryzacja, katalizator AlCl 3)

2. Cykloalkany

Cykloalkany(cykloparafiny, nafteny, cyklany, polimetyleny) to węglowodory nasycone o zamkniętym (cyklicznym) łańcuchu węglowym. Wzór ogólny C N H 2n.

Atomy węgla w cykloalkanach, podobnie jak w alkanach, są obecne sp 3-stan hybrydowy. Szereg homologiczny Tworzenie cykloalkanów rozpoczyna się od najprostszego cykloalkanu - cyklopropanu C 3 H 6, który jest płaskim trójczłonowym karbocyklem. Zgodnie z zasadami nomenklatury międzynarodowej głównym w cykloalkanach jest łańcuch atomów węgla tworzący cykl. Nazwa opiera się na nazwie tego zamkniętego łańcucha z dodatkiem przedrostka „cyklo” (cyklopropan, cyklobutan, cyklopentan, cykloheksan itp.).

Izomeria strukturalna cykloalkanów związana jest z różną wielkością pierścieni (struktury 1 i 2), budową i rodzajem podstawników (struktury 5 i 6) oraz ich wzajemnym rozmieszczeniem (struktury 3 i 4).

Metody otrzymywania cykloalkanów

1. Preparat z węglowodorów dihalogenowanych

2. Preparat z węglowodorów aromatycznych

Właściwości chemiczne cykloalkanów

Właściwości chemiczne cykloalkanów zależą od wielkości cyklu, który decyduje o jego stabilności. Cykle trzy- i czteroczłonowe (małe cykle), będąc nasyconymi, znacznie różnią się od wszystkich innych węglowodorów nasyconych. Cyklopropan i cyklobutan ulegają reakcjom addycji. Cykloalkany (C5 i wyższe) ze względu na swoją stabilność charakteryzują się reakcjami, w których zachowana jest struktura cykliczna, czyli reakcjami podstawienia.

1. Działanie halogenów

2. Działanie halogenowodorów

Wodory halogenowane nie reagują z cykloalkanami zawierającymi w pierścieniu pięć lub więcej atomów węgla.

4. Odwodornienie

Alkeny(węglowodory nienasycone, węglowodory etylenowe, olefiny) – nienasycone węglowodory alifatyczne, których cząsteczki zawierają wiązanie podwójne. Ogólny wzór wielu alkenów to C n H 2n.

Zgodnie z nomenklaturą systematyczną nazwy alkenów wyprowadza się od nazw odpowiednich alkanów (o tej samej liczbie atomów węgla) poprzez zastąpienie przyrostka – pl NA – pl: etan (CH 3 -CH 3) – eten (CH 2 = CH 2) itp. Łańcuch główny dobiera się tak, aby koniecznie zawierał wiązanie podwójne. Numeracja atomów węgla rozpoczyna się od końca łańcucha znajdującego się najbliżej wiązania podwójnego.

W cząsteczce alkenu znajdują się nienasycone atomy węgla sp 2-hybrydyzacja, a wiązanie podwójne między nimi tworzy wiązanie a– i a. sp 2-Orbitale zhybrydyzowane są skierowane ku sobie pod kątem 120°, a jeden niezhybrydyzowany 14:00-orbitalny, położony pod kątem 90° do płaszczyzny hybrydowych orbitali atomowych.

Struktura przestrzenna etylenu:

Długość wiązania C=C 0,134 nm, energia wiązania C=C mi c=c= 611 kJ/mol, energia wiązania β MI? = 260 kJ/mol.

Rodzaje izomerii: a) izomeria łańcuchowa; b) izomeria położenia wiązania podwójnego; V) Z, E (cis, trans) – izomeria, rodzaj izomerii przestrzennej.

Metody otrzymywania alkenów

1. CH3-CH3 > Ni, t> CH 2 = CH 2 + H 2 (odwodornienie alkanów)

2. C2H5OH >H,SO4, 170°C> CH 2 = CH 2 + H 2 O (odwodnienie alkoholi)

3. (dehydrohalogenacja halogenków alkilu zgodnie z regułą Zajcewa)

4. CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn > ZnCl 2 + CH 2 = CH 2 (dehalogenacja pochodnych dihalogenowych)

5. HC?CH + H2> Ni, t> CH 2 = CH 2 (redukcja alkinów)

Właściwości chemiczne alkenów

Alkeny najbardziej charakteryzują się reakcjami addycji, łatwo utleniają się i polimeryzują.

1. CH 2 = CH 2 + Br 2 > CH 2 Br-CH 2 Br

(dodatek halogenów, reakcja jakościowa)

2. (dodawanie halogenowodorów zgodnie z regułą Markownikowa)

3. CH 2 = CH 2 + H 2 > Ni, t> CH 3 -CH 3 (uwodornienie)

4. CH 2 = CH 2 + H 2 O > H+> CH 3 CH 2 OH (hydratacja)

5. 3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O > 3CH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 v + 2KOH (miękkie utlenianie, reakcja jakościowa)

6. CH 2 = CH-CH 2-CH 3 + KMnO 4 > H+> CO 2 + C 2 H 5 COOH (twarde utlenianie)

7. CH 2 = CH-CH 2 -CH 3 + O 3 > H 2 C=O + CH 3 CH 2 CH=O formaldehyd + propanal > (ozonoliza)

8. C 2 H 4 + 3O 2 > 2CO 2 + 2H 2 O (reakcja spalania)

9. (polimeryzacja)

10. CH3-CH=CH2 + HBr> nadtlenek> CH 3 -CH 2 -CH 2 Br (dodatek bromowodoru wbrew regule Markownikowa)

11. (reakcja podstawienia w pozycji a)

Alkiny(węglowodory acetylenowe) to węglowodory nienasycone zawierające potrójne wiązanie C–C. Ogólny wzór alkinów z jednym potrójnym wiązaniem to C n H 2n-2. Najprostszy przedstawiciel szeregu alkinów CH?CH ma trywialną nazwę acetylen. Zgodnie z nomenklaturą systematyczną nazwy węglowodorów acetylenowych wyprowadza się od nazw odpowiednich alkanów (o tej samej liczbie atomów węgla) poprzez zastąpienie przyrostka - pl NA -W: etan (CH 3-CH 3) – etyn (CH? CH) itp. Łańcuch główny jest tak dobrany, aby koniecznie zawierał wiązanie potrójne. Numeracja atomów węgla rozpoczyna się od końca łańcucha znajdującego się najbliżej potrójnego wiązania.

W tworzeniu wiązania potrójnego biorą udział atomy węgla sp-stan hybrydowy. Każdy z nich ma dwa sp- orbitale hybrydowe skierowane ku sobie pod kątem 180° oraz dwa orbitale niehybrydowe P-orbitale umieszczone pod kątem 90° względem siebie i do sp-orbitale hybrydowe.

Struktura przestrzenna acetylenu:

Rodzaje izomerii: 1) izomeria położenia wiązania potrójnego; 2) izomeria szkieletu węglowego; 3) izomeria międzyklasowa z alkadienami i cykloalkenami.

Metody wytwarzania alkinów

1. SaO + ZS > T> CaC2 + CO;

CaC 2 + 2H 2 O > Ca(OH) 2 + CH2CH (produkcja acetylenu)

2. 2CH4 > t>1500°C> HC = CH + ZN 2 (kraking węglowodorów)

3. CH3-CHCl2 + 2KOH > w alkoholu> HC?CH + 2KCl + H 2 O (dehalogenacja)

CH2Cl-CH2Cl + 2KOH > w alkoholu> HC?CH + 2KCl + H2O

Właściwości chemiczne alkinów

Alkiny charakteryzują się reakcjami addycji i podstawienia. Alkiny polimeryzują, izomeryzują i wchodzą w reakcje kondensacji.

1. (uwodornienie)

2. HC8CH + Br2 > CHBr=CHBr;

CHBr=CHBr + Br 2 > CHBr 2 -CHBr 2 (dodatek halogenów, reakcja jakościowa)

3. CH3-C0CH + HBr > CH3-CBr=CH2;

CH 3 -CBr=CH 2 + HBr > CH 3 -CBr 2 -CHg (dodatek halogenowodorów zgodnie z regułą Markownikowa)

4. (hydratacja alin, reakcja Kucherowa)

5.(dodatek alkoholi)

6.(mocowanie włókien węglowych)

7. CH2CH + 2Ag20> NH 3> AgC?CAgv + H 2 O (tworzenie acetylenków, reakcja jakościowa na końcowe wiązanie potrójne)

8. CH?CH + [O] > KMnO 4> HOOC-COOH > HCOOH + CO 2 (utlenianie)

9. CH?CH + CH?CH > CH 2 =CH-С?CH (katalizator – CuCl i NH 4Cl, dimeryzacja)

10. 3HC?CH> C, 600°C> C 6 H 6 (benzen) (cykloligomeryzacja, reakcja Zelinsky'ego)

5. Węglowodory dienowe

Alkadieny(dieny) to nienasycone węglowodory, których cząsteczki zawierają dwa wiązania podwójne. Ogólny wzór alkadienów to C n H 2n _ 2. Właściwości alkadienów w dużej mierze zależą od względnego ułożenia wiązań podwójnych w ich cząsteczkach.

Metody otrzymywania dienów

1. (metoda S. Lebiediewa)

2. (odwodnienie)

3. (odwodornienie)

Właściwości chemiczne dienów

Sprzężone dieny charakteryzują się reakcjami addycji. Sprzężone dieny mogą przyłączać się nie tylko do wiązań podwójnych (do C1 i C2, C3 i C4), ale także do końcowych (C1 i C4) atomów węgla, tworząc podwójne wiązanie pomiędzy C2 i C3.

6. Węglowodory aromatyczne

areny, Lub Aromatyczne węglowodory,– związki cykliczne, których cząsteczki zawierają stabilne cykliczne grupy atomów z zamkniętym układem wiązań sprzężonych, których łączy koncepcja aromatyczności, która określa wspólne cechy w strukturze i właściwościach chemicznych.

Wszystkie wiązania CC w benzenie są równoważne, ich długość wynosi 0,140 nm. Oznacza to, że w cząsteczce benzenu nie ma czysto prostych i podwójnych wiązań pomiędzy atomami węgla (jak we wzorze zaproponowanym w 1865 roku przez niemieckiego chemika F. Kekule), a wszystkie są wyrównane (skalowane).

Wzór Kekule’a

Homologi benzenu to związki powstałe w wyniku zastąpienia jednego lub większej liczby atomów wodoru w cząsteczce benzenu rodnikami węglowodorowymi (R): C 6 H 5 -R, R-C 6 H 4 -R. Wzór ogólny serii homologicznej benzenu C n H 2n _ 6 (N> 6). Nazwy trywialne (toluen, ksylen, kumen itp.) są powszechnie używane do nazywania węglowodorów aromatycznych. Nazwy systematyczne zbudowane są z nazwy rodnika węglowodorowego (przedrostek) i słowa „benzen” (rdzeń): C 6 H 5 -CH 3 (metylobenzen), C 6 H 5 -C 2 H 5 (etylobenzen). Jeśli istnieją dwa lub więcej rodników, ich położenie jest wskazywane przez liczbę atomów węgla w pierścieniu, z którym są związane. W przypadku dipodstawionych benzenów R-C6H4-R stosuje się także inny sposób konstruowania nazw, w którym pozycja podstawników jest wskazana przed trywialną nazwą związku z przedrostkami: orto-(o-) – podstawniki sąsiednich atomów węgla pierścienia (1,2-); meta-(M-) – podstawniki poprzez jeden atom węgla (1,3-); para-(P-) – podstawniki po przeciwnych stronach pierścienia (1,4-).

Rodzaje izomerii (strukturalnej): 1) pozycje podstawników dla di-, tri- i tetra-podstawionych benzenów (na przykład o-, M- I P-ksyleny); 2) szkielet węglowy w łańcuchu bocznym zawierający co najmniej 3 atomy węgla; 3) podstawniki (R), zaczynając od R=C 2 H 5.

Metody otrzymywania węglowodorów aromatycznych

1. C6H12 > Pt, 300°C> C 6 H 6 + ZH 2 (odwodornienie cykloalkanów)

2. N- C6H14 > Cr2O3, 300°C> C 6 H 6 + 4H 2 (dehydrocyklizacja alkanów)

3. ZS 2 N 2 > C, 600°C> C 6 H 6 (cyklotrimeryzacja acetylenu, reakcja Zelinsky'ego)

Właściwości chemiczne węglowodorów aromatycznych

Właściwości chemiczne arenów różnią się od węglowodorów nasyconych i nienasyconych. W przypadku arenów najbardziej charakterystyczne są reakcje zachodzące przy zachowaniu układu aromatycznego, a mianowicie reakcje podstawienia atomów wodoru związanych z pierścieniem. Inne reakcje (addycja, utlenianie), w których biorą udział zdelokalizowane wiązania CC pierścienia benzenowego i zostaje zakłócona jego aromatyczność, przebiegają z trudem.

1. C6H6 + Cl2> AlCl3> C 6 H 5 Cl + HCl (halogenacja)

2. C 6H 6 + HNO 3 > H2SO4> C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O (nitrowanie)

3. C6H6 > H2SO4> C 6 H 5 -SO 3 H + H 2 O (sulfonowanie)

4. C6H6 + RCl > AlCl3> C 6H 5 -R + HCl (alkilowanie)

5. (acylowanie)

6. C 6 H 6 + ZN 2 > t, Ni> C 6H 12 cykloheksan (dodatek wodoru)

7. (1,2,3,4,5,6-heksachlorocykloheksan, dodatek chloru)

8. C 6 H 5 -CH 3 + [O] > C 6 H 5 -COOH wrzący z roztworem KMnO 4 (utlenianie alkilobenzenów)

7. Halogeny

Halogeny są pochodnymi węglowodorów, w których jeden lub więcej atomów wodoru zastąpiono atomami halogenu.

Metody wytwarzania węglowodorów chlorowcowanych

1. CH 2 = CH 2 + HBr > CH 3 -CH 2 Br (hydrohalogenacja węglowodorów nienasyconych)

CH2CH + HCl > CH2=CHCl

2. CH 3 CH 2 OH + PCl 5 > CH 3 CH 2 Cl + POCl 3 + HCl (otrzymywany z alkoholi)

CH 3 CH 2 OH + HCl > CH 3 CH 2 Cl + H 2 O (w obecności ZnCl 2, t°C)

3. a) CH 4 + Cl 2 >hv> CH 3 Cl + HCl (halogenowanie węglowodorów)

Właściwości chemiczne halowęglowodorów

W przypadku związków tej klasy największe znaczenie mają reakcje podstawienia i eliminacji.

1. CH 3 CH 2 Br + NaOH (roztwór wodny) > CH 3 CH 2 OH + NaBr (tworzenie alkoholi)

2. CH 3 CH 2 Br + NaCN > CH 3 CH 2 CN + NaBr (tworzenie nitryli)

3. CH 3 CH 2 Br + NH 3 > + Br -- HBr- CH 3 CH 2 NH 2 (tworzenie amin)

4. CH 3 CH 2 Br + NaNO 2 > CH 3 CH 2 NO 2 + NaBr (tworzenie związków nitrowych)

5. CH 3Br + 2Na + CH 3 Br > CH 3 -CH 3 + 2NaBr (reakcja Wurtza)

6. CH 3 Br + Mg > CH 3 MgBr (tworzenie związków magnezoorganicznych, odczynnik Grignarda)

7. (dehydrohalogenacja)

Alkohole są pochodnymi węglowodorów, których cząsteczki zawierają jedną lub więcej grup hydroksylowych (-OH) związanych z nasyconymi atomami węgla. Grupa -OH (grupa hydroksylowa, hydroksylowa) jest grupą funkcyjną w cząsteczce alkoholu. Nazwy systematyczne podaje się nazwą węglowodoru z dodatkiem przyrostka - Ol oraz liczbę wskazującą pozycję grupy hydroksylowej. Numeracja opiera się na końcu łańcucha najbliżej grupy OH.

Ze względu na liczbę grup hydroksylowych alkohole dzielą się na jednowodorotlenowe (jedna grupa -OH) i wieloatomowe (dwie lub więcej grup -OH). Alkohole jednowodorotlenowe: metanol CH 3OH, etanol C2H5OH; alkohol diwodorotlenowy: glikol etylenowy (etanodiol-1,2) HO-CH2-CH2-OH; alkohol trójwodorotlenowy: glicerol (propanotriol-1,2,3) HO-CH 2-CH(OH)-CH 2-OH. W zależności od tego, z którym atomem węgla (pierwotnym, drugorzędowym lub trzeciorzędowym) jest połączona grupa hydroksylowa, alkoholami pierwszorzędowymi są R-CH2-OH, drugorzędowy R2CH-OH i trzeciorzędowy R3C-OH.

Zgodnie ze strukturą rodników związanych z atomem tlenu alkohole dzielą się na nasycone lub alkanole (CH 3 CH 2 -OH), nienasycone lub alkenole (CH 2 = CH-CH 2 -OH), aromatyczne (C 6 H 5 CH2-OH).

Rodzaje izomerii (izomeria strukturalna): 1) izomeria pozycji grupy OH (zaczynając od C3); 2) szkielet węglowy (począwszy od C 4); 3) izomeria międzyklasowa z eterami (na przykład alkohol etylowy CH 3 CH 2 OH i eter dimetylowy CH 3 -O-CH 3). Konsekwencją polarności wiązania OH i obecności wolnych par elektronów na atomie tlenu jest zdolność alkoholi do tworzenia wiązań wodorowych.

Metody wytwarzania alkoholi

1. CH 2 =CH 2 + H 2 O/H + > CH 3 -CH 2 OH (hydratacja alkenów)

2. CH3-CHO + H2> t, Ni> C 2 H 5 OH (redukcja aldehydów i ketonów)

3. C 2 H 5 Br + NaOH (wodny) > C 2 H 5 OH + NaBr (hydroliza pochodnych halogenowych)

ClCH 2-CH 2Cl + 2NaOH (wodny) > HOCH 2-CH 2OH + 2NaCl

4. CO + 2H 2 > ZnO, CuO, 250°C, 7 MPa> CH 3 OH (produkcja metanolu, przemysł)

5. C6H12O6 > drożdże> 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (fermentacja monoz)

6. 3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O > 3CH 2 OH-CH 2 OH - glikol etylenowy+ 2KOH + 2MnO 2 (utlenianie w łagodnych warunkach)

7. a) CH 2 = CH-CH 3 + O 2 > CH 2 = CH-CHO + H 2 O

b) CH2=CH-CHO + H2 > CH2=CH-CH2OH

c) CH 2 = CH-CH 2OH + H 2 O 2 > HOCH 2 -CH(OH)-CH 2 OH (produkcja glicerolu)

Właściwości chemiczne alkoholi

Właściwości chemiczne alkoholi związane są z obecnością w ich cząsteczce grupy -OH. Alkohole charakteryzują się dwoma rodzajami reakcji: rozerwaniem wiązania C-O i wiązaniem O-H.

1. 2C 2 H 5 OH + 2Na > H 2 + 2C 2 H 5 ONa (tworzenie alkoholanów metali Na, K, Mg, Al)

2. a) C2H5OH + NaOH? (nie działa w roztworze wodnym)

b) CH 2OH-CH 2OH + 2NaOH > NaOCH 2-CH 2ONa + 2H 2 O

c) (reakcja jakościowa na alkohole wielowodorotlenowe - utworzenie jasnoniebieskiego roztworu z wodorotlenkiem miedzi)

3. a) (tworzenie estrów)

b) C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 > C 2 H 5 -O-SO 3 H + H 2 O (na zimnie)

4. a) C 2 H 5 OH + HBr > C 2 H 5 Br + H 2 O

b) C 2 H 5 OH + PCl 5 > C 2 H 5 Cl + POCl 3 + HCl

c) C 2 H 5 OH + SOCl 2 > C 2 H 5 Cl + SO 2 + HCl (zastąpienie grupy hydroksylowej halogenem)

5. C2H5OH + HOC2H5> H2SO4,<140 °C > C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O (hydratacja międzycząsteczkowa)

6. C2H5OH > H2SO4, 170°C> CH 2 = CH 2 + H 2 O (hydratacja wewnątrzcząsteczkowa)

7. a) (odwodornienie, utlenianie alkoholi pierwszorzędowych)

Fenole Nazywa się pochodne arenu, w których jeden lub więcej atomów wodoru w pierścieniu aromatycznym zastąpiono grupami hydroksylowymi. Na podstawie liczby grup hydroksylowych w pierścieniu aromatycznym wyróżnia się fenole jedno- i wieloatomowe (dwuatomowe i trójatomowe). W przypadku większości fenoli stosuje się trywialne nazwy. Izomeria strukturalna fenoli jest związana z różnymi pozycjami grup hydroksylowych.

Metody otrzymywania fenoli

1. C 6 H 5 Cl + NaOH (p, 340°C) > C 6 H 5 OH + NaCl (alkaliczna hydroliza węglowodorów halogenowanych)

2. (kumenowa metoda produkcji)

3. C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH (300–350°C) > C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 (alkaliczne topienie soli aromatycznych kwasów sulfonowych)

Właściwości chemiczne fenoli

W większości reakcji fenole są bardziej aktywne przy wiązaniu OH niż alkohole, ponieważ wiązanie to jest bardziej polarne ze względu na przesunięcie gęstości elektronowej z atomu tlenu w stronę pierścienia benzenowego (udział wolnej pary elektronowej atomu tlenu w l -układ koniugacyjny). Kwasowość fenoli jest znacznie wyższa niż alkoholi.

Reakcje rozszczepienia wiązania CO nie są typowe dla fenoli. Wzajemne oddziaływanie atomów w cząsteczce fenolu objawia się nie tylko zachowaniem grupy hydroksylowej, ale także większą reaktywnością pierścienia benzenowego.

Grupa hydroksylowa zwiększa gęstość elektronów w pierścieniu benzenowym, zwłaszcza w orto- I para- pozycje (efekt +M grupy OH). Do wykrywania fenoli stosuje się jakościową reakcję z chlorkiem żelaza(III). Fenole jednowodorotlenowe nadają stabilną niebiesko-fioletową barwę, co jest związane z tworzeniem się kompleksów żelaza.

1. 2C 6 H 5 OH + 2Na > 2C 6 H 5 ONa + H 2 (tak samo jak etanol)

2. C 6 H 5 OH + NaOH > C 6 H 5 ONa + H 2 O (w przeciwieństwie do etanolu)

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 > C 6 H 5 OH + NaHCO 3 (fenol jest słabszym kwasem niż kwas węglowy)

Fenole w reakcjach z kwasami nie tworzą estrów. W tym celu stosuje się bardziej reaktywne pochodne kwasów (bezwodniki, chlorki kwasowe).

4. C6H5OH + CH3CH2OH > NaOH> C 6 H 5 OCH 2 CH 3 + NaBr (O-alkilowanie)

(interakcja z wodą bromową, reakcja jakościowa)

6. (nitrowanie rozcieńczonego HNO 3, nitrowanie stężonego HNO 3 daje 2,4,6-trinitrofenol)

7. N C6H5OH+ N CH2O> N H 2 O + (-C 6 H 3 OH-CH 2 -) N(polikondensacja, produkcja żywic fenolowo-formaldehydowych)

10. Aldehydy i ketony

Aldehydy to związki, w których grupa karbonylowa

połączony z rodnikiem węglowodorowym i atomem wodoru, i ketony– związki karbonylowe z dwoma rodnikami węglowodorowymi.

Nazwy systematyczne aldehydów opierają się na nazwie odpowiedniego węglowodoru z dodatkiem przyrostka -glin. Numeracja łańcuchów rozpoczyna się od karbonylowego atomu węgla. Trywialne nazwy pochodzą od trywialnych nazw kwasów, w które podczas utleniania przekształcają się aldehydy: H 2 C=O - metanal (formaldehyd, formaldehyd); CH 3 CH=O – etanal (aldehyd octowy). Nazwy systematyczne ketonów o prostej budowie pochodzą od nazw rodników z dodatkiem słowa „keton”. Mówiąc bardziej ogólnie, nazwa ketonu opiera się na nazwie odpowiedniego węglowodoru i przyrostku -On; Numeracja łańcuchów rozpoczyna się od końca łańcucha najbliższego grupie karbonylowej. Przykłady: CH 3 -CO-CH 3 – keton dimetylowy (propanon, aceton). Aldehydy i ketony charakteryzują się izomerią strukturalną. Izomeria aldehydów: a) izomeria szkieletu węglowego, zaczynając od C4; b) izomeria międzyklasowa. Izomeria ketonów: a) szkielet węglowy (z C 5); b) pozycja grupy karbonylowej (z C5); c) izomeria międzyklasowa.

Atomy węgla i tlenu w grupie karbonylowej są w stanie sp 2 - hybrydyzacja. Wiązanie C=O jest silnie polarne. Elektrony wiązania wielokrotnego C=O są przesunięte w stronę elektroujemnego atomu tlenu, co prowadzi do pojawienia się na nim częściowego ładunku ujemnego, a atom węgla karbonylu uzyskuje częściowy ładunek dodatni.

Metody otrzymywania aldehydów i ketonów

1. a) (odwodornienie, utlenianie alkoholi pierwszorzędowych)

b) (odwodornienie, utlenianie alkoholi drugorzędowych)

2. a) CH3CH2CHCl2 + 2NaOH > w wodzie> CH 3 CH 2 CHO + 2NaCl + H 2 O (hydroliza pochodnych dihalogenowych)

b) CH3CI2CH3 + 2NaOH > w wodzie> CH3COCH3 + 2NaCl + H2O

3. (hydratacja alkinów, reakcja Kucherowa)

4. (utlenianie etylenu do etanolu)

(utlenianie metanu do formaldehydu)

CH4+O2> 400–600°C, NIE>H2C=O + H2O

Właściwości chemiczne aldehydów i ketonów

Związki karbonylowe charakteryzują się różnymi reakcjami: a) addycja na grupie karbonylowej; b) redukcja i utlenianie; c) kondensacja; e) polimeryzacja.

1. (dodatek kwasu cyjanowodorowego, tworzenie hydroksynitryli)

2. (dodatek wodorosiarczynu sodu)

3. (regeneracja)

4. (tworzenie półacetali i acetali)

5. (interakcja z hydroksyloaminą, tworzenie oksymu aldehydu octowego)

6. (tworzenie pochodnych dihalogenowych)

7. (?-halogenacja w obecności OH?)

8. (kondensacja albdolu)

9. R-CH=O + Ag2O > NH 3> R-COOH + 2Agv (utlenianie, reakcja „srebrnego lustra”)

R-CH=O + 2Cu(OH) 2 > R-COOH + Cu 2Ov, + 2H 2 O (czerwony osad, utlenianie)

10. (utlenianie ketonów, trudne warunki)

11. N CH2=O > (-CH2-O-) N paraformy N= 8-12 (polimeryzacja)

11. Kwasy karboksylowe i ich pochodne

Kwasy karboksylowe to związki organiczne zawierające jedną lub więcej grup karboksylowych -COOH połączonych z rodnikiem węglowodorowym. Według liczby grup karboksylowych kwasy dzielą się na: jednozasadowe (monokarboksylowe) CH 3 COOH (octowe), wielozasadowe (dikarboksylowe, trikarboksylowe itp.). Zgodnie z naturą rodnika węglowodorowego wyróżnia się kwasy: nasycone (na przykład CH 3 CH 2 CH 2 COOH); nienasycony (CH2=CH(-COOH), aromatyczny (C6H5COOH).

Nazwy systematyczne kwasów podaje się nazwą odpowiedniego węglowodoru z dodatkiem przyrostka – jaja oraz słowa „kwas”: HCOOH – kwas metanowy (mrówkowy), CH 3 COOH – kwas etanowy (octowy). Dla kwasów karboksylowych charakterystyczną izomerią strukturalną jest: a) izomeria szkieletowa w rodniku węglowodorowym (zaczynając od C4); b) izomeria międzyklasowa, zaczynając od C2. Izomeria cis-trans jest możliwa w przypadku nienasyconych kwasów karboksylowych. Gęstość elektronów? - wiązania w grupie karbonylowej są przesunięte w stronę atomu tlenu. W rezultacie na węglu karbonylowym brakuje gęstości elektronowej i przyciąga samotne pary atomu tlenu grupy hydroksylowej, w wyniku czego gęstość elektronowa wiązania OH przesuwa się w stronę atomu tlenu, wodór staje się mobilny i nabywa zdolność do oddzielenia się w postaci protonu.

W roztworze wodnym kwasy karboksylowe dysocjują na jony:

R-COOH - R-COO? +H+

Rozpuszczalność w wodzie i wysokie temperatury wrzenia kwasów wynikają z tworzenia międzycząsteczkowych wiązań wodorowych.

Metody otrzymywania kwasów karboksylowych

1. CH 3 -СCl 3 + 3NaOH > CH 3 -COOH + 3NaCl + H 2 O (hydroliza pochodnych trihalogenowych)

2. R-CHO + [O] > R-COOH (utlenianie aldehydów i ketonów)

3. CH3-CH=CH2 + CO + H2O/H + > Ni, p, t> CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH (synteza okso)

4. CH3C?N + 2H2O/H + > CH3COOH + NH4 (hydroliza nitryli)

5. CO + NaOH > HCOONa; 2HCOONa + H 2 SO 4 > 2HCOOH + Na 2 SO 4 (produkcja HCOOH)

Właściwości chemiczne kwasów karboksylowych i ich pochodnych

Kwasy karboksylowe wykazują dużą reaktywność i reagują z różnymi substancjami, tworząc różnorodne związki, wśród których duże znaczenie mają pochodne funkcjonalne: estry, amidy, nitryle, sole, bezwodniki, halogenki.

1. a) 2CH 3 COOH + Fe > (CH 3 COO) 2 Fe + H 2 (tworzenie soli)

b) 2CH3COOH + MgO > (CH3COO) 2Mg + H2O

c) CH3COOH + KOH > CH3COOC + H2O

d) CH3COOH + NaHCO3 > CH3COONA + CO2 + H2O

CH 3 COONa + H 2 O - CH 3 COOH + NaOH (sole kwasów karboksylowych ulegają hydrolizie)

2. (tworzenie estrów)

(zmydlanie estrów)

3. (produkcja chlorków kwasowych)

4. (rozkład przez wodę)

5. CH3-COOH + Cl2> hv> Cl-CH 2 -COOH + HCl (halogenacja w pozycji a)

6. HO-CH=O + Ag2O > NH 3> 2Ag + H 2 CO 3 (H 2 O + CO 2) (cechy HCOOH)

HCOOH > T> CO + H2O

Tłuszcze– estry gliceryny i wyższych jednowodorotlenowych kwasów karboksylowych. Powszechną nazwą tych związków są trójglicerydy. Skład naturalnych trójglicerydów obejmuje reszty kwasów nasyconych (palmitynowy C 15 H 31 COOH, stearynowy C 17 H 35 COOH) i nienasyconych (oleinowy C 17 H 33 COOH, linolowy C 17 H 31 COOH). Tłuszcze składają się głównie z trójglicerydów kwasów nasyconych. Tłuszcze roślinne – oleje (słonecznikowy, sojowy) – płyny. Trójglicerydy olejów zawierają pozostałości nienasyconych kwasów.

Tłuszcze, jako estry, charakteryzują się odwracalną reakcją hydrolizy katalizowaną kwasami mineralnymi. Przy udziale zasad hydroliza tłuszczów zachodzi nieodwracalnie. Produktami w tym przypadku są mydła – sole wyższych kwasów karboksylowych i metali alkalicznych. Sole sodowe to mydła w postaci stałej, sole potasowe to mydła w płynie. Reakcja zasadowej hydrolizy tłuszczów nazywana jest również zmydlaniem.

Aminy– organiczne pochodne amoniaku, w cząsteczce których jeden, dwa lub trzy atomy wodoru zastąpiono rodnikami węglowodorowymi. W zależności od liczby rodników węglowodorowych rozróżnia się aminy pierwszorzędowe RNH2, drugorzędowe R2NH i trzeciorzędowe R3N. Ze względu na charakter rodnika węglowodorowego aminy dzielą się na alifatyczne (tłuszczowe), aromatyczne i mieszane (lub tłuszczowo-aromatyczne). Nazwy amin w większości przypadków powstają z nazw rodników węglowodorowych i przyrostka -amina. Na przykład CH3NH2 – metyloamina; CH3-CH2-NH2 – etyloamina. Jeżeli amina zawiera różne rodniki, są one wymienione w kolejności alfabetycznej: CH 3 -CH 2 -NH-CH 3 - metyloetyloamina.

Izomeria amin zależy od liczby i struktury rodników, a także położenia grupy aminowej. Wiązanie N-H jest polarne, więc aminy pierwszorzędowe i drugorzędowe tworzą międzycząsteczkowe wiązania wodorowe. Aminy trzeciorzędowe nie tworzą asocjacyjnych wiązań wodorowych. Aminy mają zdolność tworzenia wiązań wodorowych z wodą. Dlatego niższe aminy są dobrze rozpuszczalne w wodzie. Wraz ze wzrostem liczby i wielkości rodników węglowodorowych rozpuszczalność amin w wodzie maleje.

Metody wytwarzania amin

1. R-NO 2 + 6[H] > R-NH 2 + 2H 2 O (redukcja związków nitrowych)

2. NH 3 + CH 3 I > Ja? > NH 3> CH 3NH 2 + NH 4 I (alkilowanie amoniaku)

3. a) C 6 H 5 -NO 2 + 3(NH 4) 2 S > C 6 H 5 -NH 2 + 3S + 6NH 3 + 2H 2 O (reakcja Zinina)

b) C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 6HCl > C 6 H 5 -NH 2 + 3FeCl 2 + 2H 2 O (redukcja związków nitrowych)

c) C6H5-NO2 + ZH2> katalizator, t> C 6H 5 -NH 2 + 2H 2 O

4. R-C?N + 4[H] > RCH2NH2 (redukcja nitrylu)

5. ROH + NH3 > Al2O3,350°C> RNH 2 + 2H 2 O (produkcja niższych alkiloamin C 2 -C 4)

Właściwości chemiczne amin

Aminy mają budowę zbliżoną do amoniaku i wykazują podobne właściwości. Zarówno w amoniaku, jak i w aminach atom azotu ma wolną parę elektronów. Aminy charakteryzują się wyraźnymi właściwościami podstawowymi. Wodne roztwory amin alifatycznych wykazują odczyn zasadowy. Aminy alifatyczne są silniejszymi zasadami niż amoniak. Aminy aromatyczne są słabszymi zasadami niż amoniak, ponieważ samotna para elektronów atomu azotu jest przesunięta w stronę pierścienia benzenowego, wchodząc w koniugację z jego elektronami β.

Na zasadowość amin wpływają różne czynniki: działanie elektronowe rodników węglowodorowych, przestrzenne ekranowanie atomu azotu przez rodniki, a także zdolność powstałych jonów do stabilizacji w wyniku solwatacji w środowisku rozpuszczalnika. W wyniku efektu donorowego grup alkilowych zasadowość amin alifatycznych w fazie gazowej (bez rozpuszczalnika) wzrasta w szeregu: pierwszorzędowe< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO 2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH 3 , -N(CH 3) 2 и др.), напротив, увеличивают.

1. CH 3 -NH 2 + H 2 O > OH (oddziaływanie z wodą)

2. (CH 3) 2NH + HCl > [(CH 3) 2NH 2 ]Cl chlorek dimetyloamoniowy (oddziaływanie z kwasami)

[(CH 3) 2NH 2 ]Cl + NaOH > (CH 3) 2 NH + NaCl + H 2 O (reakcja soli amin z zasadami)

(acytelacja, nie działa z aminami trzeciorzędowymi)

4. R-NH 2 + CH 3 I > I? > NH 3> CH3NHR + NH4I (alkilowanie)

5. Oddziaływanie z kwasem azotawym: struktura produktów reakcji z kwasem azotawym zależy od charakteru aminy. Dlatego tę reakcję stosuje się do rozróżnienia amin pierwszorzędowych, drugorzędowych i trzeciorzędowych.

a) R-NH2 + HNO2 > R-OH + N2 + H2O (pierwotne aminy tłuszczowe)

b) C6H5-NH2 + NaNO2 + HCl > [C6H5-N?N] + Cl? – sól diazoniowa (pierwotne aminy aromatyczne)

c) R2NH + H-O-N=O > R2N-N=O (N-nitrozamina) + H2O (drugorzędowe aminy tłuszczowe i aromatyczne)

d) R3N + H-O-N=O > brak reakcji w niskiej temperaturze (trzeciorzędowe aminy tłuszczowe)

(trzeciorzędowe aminy aromatyczne)

Właściwości aniliny. Anilina charakteryzuje się reakcjami zarówno przy grupie aminowej, jak i przy pierścieniu benzenowym. Pierścień benzenowy osłabia podstawowe właściwości grupy aminowej w porównaniu z aminami alifatycznymi i amoniakiem, jednak pod wpływem grupy aminowej pierścień benzenowy staje się bardziej aktywny w reakcjach podstawienia w porównaniu z benzenem.

C 6 H 5 -NH 2 + HCl > Cl = C 6 H 5 NH 2 HCl

C 6 H 5 NH 2 HCl + NaOH > C 6 H 5 NH 2 + NaCl + H 2 O

C6H5NH2 + CH3I > T> +ja?

14. Aminokwasy

Aminokwasy nazywane są związkami heterofunkcyjnymi, których cząsteczki zawierają zarówno grupę aminową, jak i grupę karboksylową. W zależności od względnego położenia grup aminowych i karboksylowych, aminokwasy dzielą się na a-, a-, a- itd. Według IUPAC do nazewnictwa aminokwasów grupę NH2 nazywa się przedrostkiem amino-, wskazując cyfrą numer atomu węgla, z którym jest związany, a następnie nazwę odpowiedniego kwasu.

Kwas 2-aminopropanowy (a-aminopropanowy, a-alanina)

Kwas 3-aminopropanowy (a-aminopropanowy, a-alanina)

Kwas 6-aminoheksanowy (a-aminokapronowy)

Ze względu na charakter rodnika węglowodorowego wyróżnia się aminokwasy alifatyczne (tłuszczowe) i aromatyczne. Izomeria aminokwasów zależy od budowy szkieletu węglowego i położenia grupy aminowej w stosunku do grupy karboksylowej. Aminokwasy charakteryzują się także izomerią optyczną.

Metody otrzymywania aminokwasów

1. (amonoliza kwasów halogenowanych)

2. CH 2 = CH-COOH + NH 3 > H 2 N-CH 2 -CH 2 -COOH (dodatek amoniaku do a, a-nienasyconych kwasów)

(działanie HCN i NH3 na aldehydy lub ketony)

4. Hydroliza białek pod wpływem enzymów, kwasów lub zasad.

5. Synteza mikrobiologiczna.

Właściwości chemiczne aminokwasów

Aminokwasy wykazują właściwości zasad ze względu na grupę aminową i właściwości kwasów ze względu na grupę karboksylową, czyli są związkami amfoterycznymi. W stanie krystalicznym i w środowisku zbliżonym do obojętnego aminokwasy występują w postaci soli wewnętrznej – jonu dipolarnego, zwanego także jonem obojnaczym H 3 N + -CH 2 -COO?.

1. H2N-CH2-COOH + HCl > Cl? (tworzenie soli w grupie aminowej)

2. H 2 N-CH 2 -COOH + NaOH > H 2 N-CH 2 -COO? Na + + H 2 O (tworzenie soli)

(tworzenie estrów)

(acylowanie)

5. + NH3-CH2-COO? + 3CH 3 I > -CZEŚĆ> (CH 3) 3 N + -CH 2 -COO? – betaina kwasu aminooctowego

(alkilowanie)

(interakcja z kwasem azotawym)

7. N H 2N-(CH 2) 5 -COOH > (-HN-(CH 2) 5 -CO-) N+ N H 2 O (produkcja nylonu)

15. Węglowodany. Monosacharydy. Oligosacharydy. Polisacharydy

Węglowodany(cukry) - związki organiczne o podobnej budowie i właściwościach, których skład w większości odzwierciedla wzór C x (H 2 O) y, gdzie x, y? 3.

Klasyfikacja:

Monosacharydy nie ulegają hydrolizie, tworząc prostsze węglowodany. Oligo- i polisacharydy rozkładają się w wyniku hydrolizy kwasowej do monosacharydów. Znani przedstawiciele: glukoza (cukier winogronowy) C 6 H 12 O 6, sacharoza (cukier trzcinowy, buraczany) C 12 H 22 O 11, skrobia i celuloza [C 6 H 10 O 5] n.

Metody uzyskiwania

1. mCO2 + nH2O > hv, chlorofil> C m (H 2 O) n (węglowodany) + mO 2 (uzyskany podczas fotosyntezy)

węglowodany: C 6 H 12 O 6 + 6O 2 > 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 kJ

(metabolizm: glukoza ulega utlenieniu, w wyniku czego podczas metabolizmu w żywym organizmie uwalniane są duże ilości energii)

2. 6nCO2 + 5nH2O> hv, chlorofil> (C 6 H 10 O 5) n + 6nO 2 (produkcja skrobi lub celulozy)

Właściwości chemiczne

Monosachrydy. Wszystkie monozy w stanie krystalicznym mają strukturę cykliczną (?– lub?–). Po rozpuszczeniu w wodzie cykliczny półacetal rozpada się na postać liniową (okso-).

O właściwościach chemicznych monosacharydów decyduje obecność w cząsteczce trzech rodzajów grup funkcyjnych (karbonylowych, alkoholowo-hydroksylowych i glikozydowych (hemiacetalowych) hydroksylowych).

1. C 5 H 11 O 5 -CHO (glukoza) + Ag 2 O >NH 3 > CH 2OH-(CHOH) 4 -COOH (kwas glukonowy) + 2Ag (utlenianie)

2. C 5 H 11 O 5 -CHO (glukoza) + [H] > CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH (sorbitol) (redukcja)

(monoalkilacja)

(polialkilowanie)

5. Najważniejszą właściwością monosacharydów jest ich fermentacja enzymatyczna, tj. rozkład cząsteczek na fragmenty pod działaniem różnych enzymów. Fermentacji w obecności enzymów wydzielanych przez drożdże, bakterie lub pleśnie ulegają głównie heksozy. W zależności od charakteru aktywnego enzymu wyróżnia się następujące typy reakcji:

a) C 6 H 12 O 6 > 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (fermentacja alkoholowa);

b) C6H12O6 > 2CH3-CH(OH)-COOH (fermentacja kwasu mlekowego);

c) C6H12O6 > C3H7COOH + 2CO2 + 2H2O (fermentacja kwasu masłowego);

d) C6H12O6 + O2 > HOOC-CH2-C(OH)(COOH)-CH2-COOH + 2H2O (fermentacja kwasu cytrynowego);

e) 2C 6 H 12 O 6 > C 4 H 9 OH + CH 3-CO-CH 3 + 5CO 2 + 4H 2 (fermentacja acetonowo-butanolowa).

Disacharydy. Disacharydy to węglowodany, których cząsteczki składają się z dwóch reszt monosacharydowych połączonych ze sobą poprzez oddziaływanie grup hydroksylowych (dwa półacetale lub jeden półacetal i jeden alkohol). Brak lub obecność glikozydowej (hemiacetalowej) grupy hydroksylowej wpływa na właściwości disacharydów. Biosy dzielą się na dwie grupy: Naprawczy I nieregenerujące. Biozy redukujące mogą wykazywać właściwości środków redukujących i podczas interakcji z roztworem amoniaku srebra utleniają się do odpowiednich kwasów, zawierają w swojej strukturze glikozydowy hydroksyl, wiązaniem między monozami jest glikozyd-glikoza. Schemat edukacji Naprawczy bioza na przykładzie maltozy:

Disacharydy charakteryzują się reakcją hydrolizy, w wyniku której powstają dwie cząsteczki monosacharydu:

Przykładem najpowszechniejszych disacharydów w przyrodzie jest sacharoza (cukier buraczany lub trzcinowy). Cząsteczka sacharozy składa się z reszt β-D-glukopiranozy i β-D-fruktofuranozy, połączonych ze sobą poprzez oddziaływanie grup hydroksylowych półacetalu (glikozydowych). Biozy tego typu nie wykazują właściwości redukujących, gdyż nie zawierają w swojej budowie grupy hydroksylowej glikozydowej, a wiązanie pomiędzy monozami ma charakter glikozydowo-glikozydowy. Takie disacharydy nazywane są nieregenerujące, tj. nie jest zdolny do utleniania.

Schemat tworzenia sacharozy:

Inwersja sacharozy. Kwaśna hydroliza (+)sacharozy lub działanie inwertazy powoduje powstanie równych ilości D(+)glukozy i D(-)fruktozy. Hydrolizie towarzyszy zmiana znaku określonego kąta obrotu [?] z dodatniego na ujemny, dlatego proces ten nazywa się inwersją, a mieszaninę D(+)glukozy i D(-)fruktozy nazywa się cukrem inwertowanym.

Polisacharydy (poliozy). Polisacharydy to naturalne węglowodany wielkocząsteczkowe, których makrocząsteczki składają się z reszt monosacharydowych. Główni przedstawiciele: skrobia I celuloza, które zbudowane są z reszt jednego monosacharydu – D-glukozy. Skrobia i celuloza mają ten sam wzór cząsteczkowy: (C 6 H 10 O 5) n, ale różne właściwości. Wyjaśnia to specyfika ich struktury przestrzennej. Skrobia składa się z reszt β-D-glukozy, a celuloza składa się z reszt β-D-glukozy. Skrobia- rezerwowy polisacharyd roślin, gromadzi się w postaci ziaren w komórkach nasion, cebul, liści, łodyg, jest białą, bezpostaciową substancją, nierozpuszczalną w zimnej wodzie. Skrobia - mieszanina amyloza I amylopektyna, które zbudowane są z pozostałości ?-D-glukopiranozy.

Amyloza– liniowy polisacharyd, wiązanie pomiędzy resztami D-glukozy 1?-4. Kształt łańcucha jest spiralny; jeden zwój helisy zawiera 6 reszt D-glukozy. Zawartość amylozy w skrobi wynosi 15–25%.

amyloza

amylopektyna

Amylopektyna– rozgałęziony polisacharyd, wiązania pomiędzy resztami D-glukozy – 1?-4 i 1?-6. Zawartość amylopektyny w skrobi wynosi 75–85%.

1. Tworzenie eterów i estrów (podobnie jak biozy).

2. Reakcja jakościowa - zabarwienie po dodaniu jodu: dla amylozy - niebieski, dla amylopektyny - czerwony.

3. Hydroliza kwasowa skrobi: skrobia > dekstryny > maltoza > β-D-glukoza.

Celuloza. Strukturalny polisacharyd roślinny, zbudowany z reszt ?-D-glukopiranozy, charakter związku wynosi 1?-4. Przykładowo zawartość celulozy w bawełnie wynosi 90–99%, w drzewach liściastych – 40–50%. Biopolimer ten charakteryzuje się dużą wytrzymałością mechaniczną i pełni funkcję materiału podporowego dla roślin, tworząc ściany komórek roślinnych.

Charakterystyka właściwości chemicznych

1. Hydroliza kwasowa (scharyfikacja): celuloza > celobioza > a-D-glukoza.

2. Tworzenie estrów

Włókno octanowe wytwarza się z roztworów octanu celulozy w acetonie.

Nitroceluloza jest materiałem wybuchowym i stanowi podstawę bezdymnego proszku. Piroksylina, mieszanina dwu- i triazotanów celulozy, stosowana jest do produkcji celuloidu, kolodionu, klisz fotograficznych i lakierów.

Podczas studiowania chemii organicznej ogromne znaczenie mają podstawy teoretyczne.Ten rozwój metodologiczny ma na celu samodzielne przygotowanie uczniów i materiałów referencyjnych dla nauczycieli. Zawiera pytania pogrupowane tematycznie, które obejmują zarówno ogólne problemy chemii organicznej, jak i poszczególne działy.Wytyczne poświęcone są rozważeniu niektórych zagadnień teoretycznej chemii organicznej (klasyfikacja odczynników i reakcji, przebieg reakcji w czasie) zzawiera opis związków organicznych według klas. Materiał przedstawiony jest w formie tabel i wykresów.

Pobierać:

Zapowiedź:

AlkanySnH2n+2

Sp 3

podstawienie

G2, O2

nitrowanie

sulfonowanie

Pękanie,

Piroliza

izomeryzacja

Cykloalkany

СnH 2n Sp 3

G 2, ±H 2, O 2

Alkeny СnH 2n Sp 2 i Sp 3

Dien

CnH 2n-2

Sp2 i Sp3

polimeryzacja

izomeryzacja

G 2, ±H 2, O 2

NG N 2 O KMnO 4

Mrówkowy

aldehyd

Alkynes СnH2n-2 Sp i Sp 3

polimeryzacja

izomeryzacja

G 2, N 2, O 2

NG N 2 O KMnO 4

Kwas octowy

W-1+

+(Ag(NH3))OH

CuCl w NH3

Areny

СnH2n-6

Benzen

Toluen

Ksylen

Kumen

Styren

G 2, N 2, O 2

HNO 3, H 2 SO 4 СnH 2n+1 Cl alkohole

alkeny

KMnO4

Alkohole

CnH2n+2O

Sp 3

Na, NG, O2

Siarkowy, azotowy

PCl5, Alkohole

Kwasy organiczne

Ogrzewanie

KMnO4

CuO t

Mnoat

alkohole

glicerol

glikol etylenowy

Na, NaOH, NG, O 2 azotowy, Alkohole

Kwasy organiczne

Ogrzewanie

KMnO4

Fenol, krezol, hydrochinon

C6H5OH

Sp2 i Sp3

Na, NaOH, NG

Alkohole

Aldehydy

G 2, FeCl 3, HNO 3, H 2 SO 4

Aldehydy

CnH2nO

Sp2 i Sp3

H 2, H 2 O, G 2, fenol

CH3-MgCl

Alkohole

aldehyd

Cu(OH) 2

+(Ag(NH3))OH

Węgiel

kwasy

CnH2nO2

Sp2 i Sp3

Me, MeO, MeOH, G 2, SOCl 2

węglany

Alkohole

Kwas mrówkowy

UNDC

+(Ag(NH3))OH

Cu(OH) 2

HgCl2

Aminy

С n H. 2n+3 N

N 2 O NG O 2

R-G HNO 2

Anilina

C6H5NH2

Br 2, H 2, H 2 SO 4

Aminokwasy

Alkalia

Kwasy

Alkohole

Aminokwasy

HNO2

Glukoza

+(Ag(NH3))OH

Cu(OH) 2

NIE 3

fermentacja

a) Alkohol

b) kwas mlekowy

c) kwas olejowy.

Skrobia

Hydroliza

kwas

na monosacharyd

jod

kwas azotowy

Hydroliza disacharydów

kwaśny dla 2 węglowodanów

Białko

reakcja biuretowa – Cu(OH)2 niebiesko-fioletowy.

Ksantoproteina+ HNO3 jest żółta.

Czarny osad - CuSO4, HgCl2, (CH3COO)2Pb, FeCl3.

Zapowiedź:

Metody otrzymywania i właściwości chemiczne substancji organicznych

Nazwa klasy	Ogólna formuła	Metody uzyskiwania	Właściwości chemiczne
Alkany	C pN 2n+2	Z tlenku węgla (II), węglika glinu, soli kwasów karboksylowych, uwodornienia alkenów i alkinów, reakcji Wurtza, krakingu	Spalanie, substytucja, kraking, izomeryzacja, odwodornienie
Cykloalkany	S p N 2p	Uwodornienie arenów z pochodnych dihalogenowych	Spalanie, substytucja (dla wyższych), przystąpienie (dla niższych)
Alkeny	S p N 2p	Kraking, odwodornienie alkanów, uwodornienie alkinów, odwodnienie alkoholi, dehydrohalogenacja monohaloalkanów, dehalogenacja dihaloalkanów	Spalanie, addycja (wodoru, halogenów, halogenowodorów, wody), polimeryzacja, utlenianie
Alkadieny	S p N 2 p -2	Odwodornienie i odwodnienie etanolu (reakcja Lebiediewa), odwodornienie alkanów i alkenów	Spalanie, addycja (wodoru, halogenów, halogenowodorów), polimeryzacja
Alkiny	S p N 2p-2	Dehydrohalogenacja dihaloalkanów. Hydroliza węglika wapnia i rozkład termiczny metanu (acetylenu)	Spalanie, wypieranie, dodawanie (wodoru, halogenów, halogenowodorów, wody), utlenianie, polimeryzacja
Areny (benzen, toluen)	S p N 2p-6	Odwodornienie cykloalkanów, dehydrocyklizacja alkanów, alkilowanie Friedela-Craftsa, reakcja Wurtza-Fittinga, z soli kwasu benzoesowego	Spalanie, substytucja (oddziaływanie z halogenami, kwasem azotowym), addycja (wodór, halogeny)
Limit jednoatomowy alkohole	SpN 2p+1OH Lub S p N 2p+2 O	Hydratacja alkenów, uwodornienie aldehydów i ketonów, hydroliza haloalkanów, hydroliza (i zmydlanie) estrów. Z tlenku węgla (P) i wodoru (metanolu). Fermentacja glukozy (etanolu)	Spalanie, interakcja z metalami alkalicznymi, halogenowodory, utlenianie, międzycząsteczkowe i wewnątrzcząsteczkowe odwodnienie, estryfikacja
Alkohole wielowodorotlenowe	R(OH)n	Hydroliza tłuszczów z propylenu	Spalanie, estryfikacja, interakcja z metalami alkalicznymi, halogenowodorami, kwasem azotowym, wodorotlenkiem miedzi(II)
Fenole	C 6 H 5 (OH) n	Z fenolanu sodu, fuzja soli kwasu sulfonowego, z arenów chlorowcowanych, metoda kumenowa (z benzenu i propylenu)	Spalanie, substytucja, polikondensacja, oddziaływanie z halogenami, kwasem azotowym, metalami alkalicznymi, zasadami
Aldehydy	S p N 2p O	Utlenianie alkoholi pierwszorzędowych, hydroliza dihaloalkanów, hydratacja acetylenu, utlenianie alkenów i metanu	Spalanie, utlenianie (wodorotlenek miedzi (H), amoniakalny roztwór tlenku srebra), addycja (wody, wodoru), substytucja (oddziaływanie z halogenami), polikondensacja, polimeryzacja
Ketony	S p N 2p O	Z soli kwasów karboksylowych, utlenianie alkoholi drugorzędowych	Spalanie, dodatek wodoru
Jednozasadowe nasycone kwasy karboksylowe	S p N 2p O 2	Utlenianie alkoholi pierwszorzędowych, aldehydów, alkanów, hydroliza estrów. Z kwasu szczawiowego i tlenku węgla (H) (kwas mrówkowy)	Dysocjacja, oddziaływanie z metalami, zasadowe tlenki, wodorotlenki, sole słabszych i lotnych kwasów, alkohole (estryfikacja), podstawienie rodnikowe (oddziaływanie z halogenami), addycja wodoru. W przypadku kwasu mrówkowego interakcja z wodorotlenkiem miedzi (H), amoniakalnym roztworem tlenku srebra
Etery	r,-0-r 2 S p N 2p+2 O	Z nasyconych alkoholi jednowodorotlenowych	Spalanie
Estry	S p N 2p O 2	Z alkoholi i kwasów	Spalanie, hydroliza (w tym zmydlanie)
Węglowodany (glukoza)	C 6 H 12 O 6	Hydroliza polisacharydów, fotosynteza	Interakcja z wodorotlenkiem miedzi(II), amoniakalnym roztworem tlenku srebra, kwasem azotowym, bezwodnikami kwasowymi, haloalkanami, alkoholami, spalaniem, redukcją, estryfikacją, fermentacją
Węglowodany (polisacharydy)	(C 6 N 10 O 5) str. 1	Z monosacharydów	Spalanie, hydroliza, estryfikacja, oddziaływanie z kwasami azotowymi i organicznymi
Aminy	R2-N-R3	Z haloalkanów, związków nitrowych	Spalanie, podstawowe właściwości (oddziaływanie z wodą i kwasami)
Anilina	R-NH 2 Lub C6H5NH2	Z haloalkanów, nitrobenzenu	Podstawowe właściwości (oddziaływanie z kwasami), oddziaływanie z halogenami, wodorem, kwasem azotowym
Aminokwasy	NH2CpN2p-1O2	Hydroliza białek z kwasów chlorowcowanych	Spalanie, właściwości amfoteryczne (oddziaływanie z kwasami i zasadami), oddziaływanie z metalami, zasadowymi tlenkami, solami, alkoholami, polikondensacja, powstawanie jonu dwubiegunowego

Zapowiedź:

Różnorodność reakcji organicznych sprowadza się do pięciu typów:podstawienie, dodanie, eliminacja, przegrupowanie i redoks.

Reakcje podstawienia

W reakcjach podstawieniawodór lub grupę funkcyjną zastępuje się atomem innym niż wodór lub inną grupą funkcyjną:

Reakcje addycji

Reakcje addycjitowarzyszy zerwaniu wiązań wielokrotnych:

Reakcje eliminacji

Reakcje eliminacji(eliminacja) prowadzą do powstania węglowodorów nienasyconych:

Przegrupowanie reakcji

Przegrupowanie reakcji(izomeryzacja) prowadzi do powstania izomerów:

Reakcje utleniania i redukcjiwystąpić wraz ze zmianą stopnia utlenienia atomu węgla:

Całkowite utlenianie (spalanie)

Częściowe utlenianie

Wszystkie te reakcje zachodzą poprzez dwa mechanizmy i na różne sposoby

W mechanizmie wolnorodnikowym pod wpływem promieniowania lub temperatury dochodzi do homologicznego rozszczepienia wiązań (głównie niskopolarnych) z utworzeniem cząstek zawierających niesparowane elektrony. Cząstki te – wolne rodniki – są niezwykle reaktywne.

W mechanizmie jonowym dochodzi do heterolitycznego rozszczepienia wiązań z utworzeniem karbokationów i karbaniony . Odczynnik atakujący, który oddziałuje z podłożem, może być dwojakiego rodzaju: nukleofilowy i elektrofilowy.
Odczynniki nukleofilowe przekazują substratowi parę elektronów; Odczynniki elektrofilowe przyjmują parę elektronów z podłoża. Karbokationy mają właściwości elektrofilowe, karboaniony mają właściwości nukleofilowe.
Typowe odczynniki nukleofilowe:

Typowe odczynniki elektrofilowe:

Bezwodnik octowy(CH3CO) 2 O, masa cząsteczkowa 102,09; bezbarwny przezroczysty telefon komórkowypłynz ostrym zapachem; Rozpuszczalny wbenzen. eter dietylowy. etanol. CHCl3, CH3 COOH, THF, limitowane - zimnewoda(12 g na 100 g wody), gorącewodahydrolizuje do kwasu octowego, hydroliza jest katalizowana przez kwasy.

Bezwodnik octowy ma właściwości chemicznebezwodniki kwasów karboksylowych:

W przypadku zasad daje bezwodnik octowyoctany. z HCl i COCl2 w temperaturze 70-80°C - chlorek acetylu,

Przemienia się w benzen, w warunkach fazy ciekłejuwodornieniew obecności Katalizatory Ni i Pd - na cyklogensan.

Estry.

Ester metylowy kwasu propionowego - propionian metylu, propionian metylu.

Triglicerydy – tristearynian glicerolu

Aktywność chemiczna związków organicznych.

Najbardziej aktywne są alkohole allilowe i benzylowe, a także alkohole trzeciorzędowe. Reagują szybciej niż alkohole drugorzędowe, a te ostatnie są lepsze od alkoholi pierwszorzędowych. Wraz ze wzrostem długości rodnika węglowodorowego reaktywność każdego rodzaju alkoholu maleje. Reaktywność kwasów halogenowodorowych, pełniących rolę katalizatora i źródła nukleofilu, zmniejsza się w sekwencji HI > HBr > HCl >> HF, co wiąże się ze spadkiem mocy kwasu i spadkiem nukleofilowości podczas przejścia od jonu jodkowego do jon chlorkowy. Kwasy jodowodorowy i bromowodorowy łatwo reagują ze wszystkimi alkoholami. Ale kwas jodowodorowy jest również zdolny do redukcji zarówno pierwotnych alkoholi, jak i powstałych pochodnych jodu do węglowodorów, co ogranicza jego zastosowanie.
Szybkość reakcji z HF jest zbyt mała, aby bezpośrednio przekształcić alkohole w fluorki alkilu.Jeśli w szeregu alkoholi umieści się fenol lub alkohol cykliczny, będzie on miał największe właściwości kwasowe

Jeśli kwasy mają rozgałęzioną strukturę, ich kwasowość maleje.

Zapowiedź:

	Alkany	Alkeny
Formuła
Przedstawiciel	metan	etylen
Hybrydyzacja
Izomeria	Szkielet węglowy.	Szkielet węglowy, pozycje wiązań podwójnych, międzyklasowe; Izomeria cis i trans
Chem. święci	Halogenowanie, spalanie, nitrowanie:	Halogenowanie, dodatek wodoru, halogenowodorów, wody, utlenianie nadmanganianem potasu, polimeryzacja.
Paragon	Wpływ sodu metalicznego na pochodne monohalogenowe (reakcja Wurtza). Odzysk węglowodorów nienasyconych. Fuzja soli kwasów karboksylowych z zasadami.	Wpływ alkoholowych roztworów zasad żrących na pochodne halogenowe. Wpływ Zn lub Mg na pochodne dihalogenowe z dwoma atomami halogenu przy sąsiadujących atomach. Uwodornienie węglowodorów acetylenowych nad katalizatorami o obniżonej aktywności (Fe).
Jakość reakcje	Spaleniu alkanów towarzyszy niebieski płomień.	Alkeny odbarwiają wodę bromową. Utlenianie nadmanganianem potasu - odbarwia roztwór.

Zapowiedź:

Podpisać	Cykloalkany	Areny
Formuła	CnH2n	СnH2n-6
Przedstawiciele	Cyklopropan –C3H6 Cyklobutan – C4H8 Cyklopropan – C5H10	Benzen – C6H6 Toluen – С6H5CH3 o-ksylen - C6H4(CH3)21. 2-dimetylobenzen n-ksylen - C6H4(CH3)21. 3-dimetylobenzen m-ksylen - C6H4(CH3)21. 4-dimetylobenzen
Hybrydyzacja	Sp 3	Sp2
Izomeria	1) Izomeria szkieletu węglowego 2) Izomeria położenia podstawników w pierścieniu. 3) Izomeria międzyklasowa z alkenami	1) Struktury i liczba podstawników 2) Stanowisko posłów 3) Podstawniki w pozycji 1,2-orto; 1,3-meta; 1,4 pary.
Właściwości chemiczne	1) Uwodornienie 2) dodatek halogenów i halogenowodorów. 3) Odwodornienie (cyklohesan i jego pochodne alkilowe) 4) rozkład 5) utlenianie	1) halogenowanie 2) nitrowanie 3) Sulfonowanie 4) Alkilowanie 5) Uwodornienie 6) utlenianie
Paragon	1) Synteza cyklicznych pochodnych dihalogenowych. 2) z węglowodorów aromatycznych 3) z oleju.	1) przeróbka ropy i węgla 2) odwodornienie cykloheksanu 3) Dehydrocyklizacja heksanu 4) Trimeryzacja acylenu w temperaturze 500°C. 5) fuzja soli kwasu benzoesowego z zasadami.
Reakcje jakościowe	Odbarwienie wody bromowej	reakcja z amoniakalnym roztworem cyjanku niklu (II).Pojawia się osad -Ni(CN)2NH3(C6H6).

Zapowiedź:

Alkohole

Monatomowy:

Pierwszy przedstawiciel: CH3-OH (alkohol metylowy)

Wzór ogólny: CnH2n+1OH

Izomeria:

1) Ze strukturą szkieletu węglowego

2) Z pozycją grupy funkcyjnej OH

Właściwości chemiczne:

Reaguje z alkaliami i metalami ziem alkalicznych

2R-OH+ 2Na ->2 R –O-Na +H2

Interakcja z halogenowodorami

R-OH +H-gal-t> H2O +R-gal

Oddziałuje z tlenkiem miedzi

Paragon:

Oddziaływanie haloalkanów z roztworami alkalicznymi
Hydratacja alkenów
Redukcja aldehydów i ketonów

Specjalne przypadki:

Metanol – produkcja gazu syntezowego
Etanol - fermentacja glukozy

Poliatomowy:

Pierwszy przedstawiciel:

Etanodiol-1,2

Izomeria:

Właściwości chemiczne:

1) Reakcje z zasadami, metalami, nierozpuszczalnymi zasadami

2) Zastępstwa. Reakcje z halogenowodorami, estryfikacja

3) Utlenianie. Reakcje spalania i utleniania

4) Reakcje z Cu(OH)2

Paragon:

1) Metoda syntetyczna

Zapowiedź:

Ketony

Aldehydy

Ogólna formuła

CnH2nO

1 przedstawiciel

Aceton

CH3-CO-CH3

aldehyd mrówkowy (formaldehyd)

Sp 3

Sp 3, sp 2

izomeria

szkielet węglowy
pozycje grup ketonowych
izomeria międzyklasowa

izomeria szkieletu węglowego, począwszy od C 4
izomeria międzyklasowa
tlenki cykliczne (z C 2 )
nienasycone alkohole i etery (z C 3 )

Chem.

Święci

Wpływ silnych utleniaczy (KMnO) na ketony 4, NaIO 4, K 2 Cr 2 O 7 ) w trudnych warunkach
( T , ciśnienie, środowisko kwaśne lub zasadowe) prowadzi dorozerwanie wiązania węgiel-węgiel w grupie karbonylowej.W rezultacie powstaje mieszanina kwasów o mniejszej liczbie atomów węgla niż w pierwotnym ketonie:

Ketony dodają wodór do grupy karbonylowejz tworzeniem alkoholi drugorzędowych:

Ketony dodają aktywne alkohole– metanol i glikol etylenowy – z utworzeniem ketali (reakcja ta jest odwracalna):

Aldehydy są powoli utleniane przez tlen atmosferyczny do kwasów karboksylowych:

Aldehydy dodają wodór H 2 poprzez wiązanie podwójneC=O po ogrzaniu w obecności katalizatora (Ni, Pt, Pd).

Paragon

Utlenianie alkoholi drugorzędowych:

Dekarboksylacja soli kwasów karboksylowych i samych kwasów:

Hydroliza węglowodorów dihalogenowanychzawierający dwa atomy halogenu z jednym atomem C:

Synteza Friedela-Craftsa ketonów aromatycznychz węglowodorów aromatycznych i chlorków kwasowych kwasów karboksylowych w obecności AlCl 3 :

Nawodnienie alkinu(C (3) i wyżej) według Kucherova:

Aldehydy otrzymuje się przez redukcję kwasów:

Utlenianie alkoholi pierwszorzędowych.
Wpływ wody na związki dwuhalogenkowe

Wpływ wody na węglowodory acytelenowe (reakcja Kucherowa). Gdy woda działa na acytelen w obecności soli tlenku rtęci, otrzymuje się aldehyd octowy:

Hydroliza estrów winylowych. Aldehydy powstają w wyniku działania wodyw obecności kwasów mineralnych do eterów winylowych.

Jakość

reakcje

Reakcja jodoformowa.

Reakcja z nitroprusydkiem sodu.

Kolor pomarańczowo-czerwony po zakwaszeniu CH

Zapowiedź:

Grupa 1 „Definicja i klasyfikacja”: Kwasy karboksylowe to pochodne węglowodorów zawierające funkcjonalną grupę karboksylową – COOH.

Grupa karboksylowa składa się z grup karbonylowych i hydroksylowych.

Ze względu na zasadowość kwasy dzielą się na jednozasadowe (monokarboksylowe), dwuzasadowe (dikarboksylowe), trójzasadowe (trikarboksylowe) itp. (Pokaz slajdów).

nasycony (nasycony), R – alkil;

nienasycone (nienasycone) – pochodne węglowodorów nienasyconych;

aromatyczne – pochodne węglowodorów aromatycznych.

Najważniejsze z nich to nasycone kwasy monokarboksylowe, ich ogólny wzór:

CnH2n+1 - COOH

2. grupa. „Nomenklatura i izomeria”Zgodnie z międzynarodową nomenklaturą podstawieniową nazwa kwasu pochodzi od nazwy odpowiedniego węglowodoru z dodatkiem końcówki i słowa kwas. Numeracja łańcuchów zawsze zaczyna się od atomu węgla grupy karboksylowej, dlatego w nazwach nie jest wskazana pozycja grupy funkcyjnej. Na przykład:

CH3 – CH2 – CH(C2H5) – CH(CH3) – CH2 – COOH

Kwas 2-metylo-4-etyloheksanowy

Nazwy głównych nasyconych kwasów karboksylowych podano w tabeli.

W klasie nasyconych kwasów monokarboksylowych możliwa jest jedynie izomeria łańcucha węglowego. Kwasy metanowy, etanowy i propanowy nie mają izomerów.

Skład CH3-COOH odpowiada 4 izomerom.

Oprócz izomerii wzdłuż szkieletu węglowego kwasy monokarboksylowe charakteryzują się izomerią międzyklasową z estrami kwasów karboksylowych.

Grupa 3: „Struktura elektroniczna”

Grupa karboksylowa zawiera silnie spolaryzowaną grupę karbonylową. Atom węgla grupy karbonylowej, który ma częściowy ładunek dodatni, przyciąga elektrony wiązania C – O. Samotna para elektronów atomu tlenu grupy hydroksylowej oddziałuje z elektronami wiązań grupy karbonylowej. Prowadzi to do większego odciągnięcia elektronów od atomu wodoru grupy hydroksylowej, zwiększenia polarności wiązania O–H w porównaniu do alkoholi, a także zmniejszenia ładunku dodatniego na atomie węgla grupy karbonylowej kwasy w porównaniu do aldehydów. W przeciwieństwie do alkoholi, kwasy dysocjują, tworząc jony wodorowe H+. W przeciwieństwie do aldehydów nie charakteryzują się reakcjami addycji przy podwójnym wiązaniu.

Grupa 4: „Ogólne metody otrzymywania”

Utlenianie aldehydów.

W przemyśle: 2RCHO + O2 2RCOOH

Utleniacze laboratoryjne: Ag2O, Cu(OH)2, KMnO4, K2Cr2O7 itp.

Utlenianie alkoholi: RCH2OH + O2 RCOOH + H2O

Utlenianie węglowodorów: 2C4H10 + 5O2 4CH3COOH + 2H2O

Z soli (metoda laboratoryjna): CH3COONacr. + H2SO4 stęż. CH3COOH + NaHSO4

HCOOH

1) metan (mrówkowy) CH3COOH

2) etan (octowy) HCOOCH3

3) ester metylowy kwasu mrówkowego CH3CH2COOH

4) propan (propionowy) HCOOCH2CH3

5) kwas etylomrówkowy CH3COOCH3

6) ester metylowy kwasu octowego CH3(CH2)2COOH

7) butan (olej) 2-metylopropan HCOOCH2CH2CH3

8) ester propylowy kwasu mrówkowego CH3COOCH2CH3

9)kwas etylooctowy CH3CH2COOCH3

10) ester metylowy kwasu propionowego CH3CH2COOCH

Państwowa budżetowa instytucja edukacyjna wyższej edukacji zawodowej

„Państwowa Akademia Farmaceutyczna w Piatigorsku”

Ministerstwo Zdrowia i Rozwoju Społecznego Federacji Rosyjskiej

CHEMIA ORGANICZNA

SCHEMATY I RYSUNKI

Podręcznik dla studentów II roku (semestr III, IV)

(studia stacjonarne) dla studentów II i III roku (kurs korespondencyjny)

w dyscyplinie C2.B.7 – „Chemia organiczna”

Piatigorsk, 2011

UDC. 547(076)

Opublikowano decyzją Centrum Nauk Medycznych Państwowej Akademii Farmaceutycznej w Piatigorsku. Protokół nr 7 z dnia 04.02.2003r

Redaktor naczelny: Szef. wydział, profesor Oganesyan E.T.

Recenzenci: profesor Kompantsev V.A., profesor nadzwyczajny Saushkina A.S.

Rada Redakcyjna:

Karpova V.V.; Bratashova T.M. (odpowiedzialny sekretarz)

1.1 Klasyfikacja i główne typy nomenklatury

1.3 Nazewnictwo zastępcze dla pochodnych funkcjonalnych

2.2 sp 3 -Hybrydyzacja. Struktura alkanów. Prognozowanie

2.3 Struktura cykloalkanów. Prognozowanie reakcyjne

2,4 sp 2 -Hybrydyzacja. Struktura etylenu. Prognozowanie

2.5 Struktura butadienu-1,3. Koncepcja parowania. Wpływ

2.7 sp-hybrydyzacja. Struktura i reakcja acetylenu

	zdolność alkinów .................................................. .................................................... .
	Struktura elektronowa związków heterocyklicznych.
Prognozowanie reaktywności na podstawie analizy konstrukcji............................
		Cechy budowy hybrydowego atomu azotu sp2........................................... ...........
		Struktura elektronowa pirydyny............................................ ...............
		Struktura elektronowa pirolu............................................ ......................
		Struktura elektronowa pirazolu............................................ ...............
	Izomeria związków organicznych............................................ ............. ...............
		Rodzaje izomerii .................................................. .................................................... ......
		Właściwości związków chiralnych .................................................. .............. ..............
		Zasady pracy ze wzorami rzutowania Fischera............................
	Nazewnictwo stereochemiczne .................................................. .............. ...............
		System notacji D-, L-........................................... ..................................................
		System notacji R, S............................................ ..................................................
	Klasyfikacja i mechanizmy reakcji organicznych............................................ ...........
		Klasyfikacja reakcji............................................................ ..................................
		Mechanizm radykalnych reakcji substytucji (SR) .................................. ...........
		Mechanizm reakcji podstawienia elektrofilowego (SE) ..................................
		Mechanizm reakcji podstawienia nukleofilowego (SN).
	sp3 – hybrydowy atom węgla........................................... ...... ..................................
		Mechanizm reakcji addycji elektrofilowej (AdE) ..................................
		Mechanizm reakcji addycji nukleofilowej (AdN) ..................................
	Reaktywność i metody otrzymywania substancji organicznych w
diagramy............................................ ....... .................................. ............. ...............

PRZEDMOWA

Podręcznik ma za zadanie pomóc uczniom w uzyskaniu informacji w zwięzłej i przystępnej formie.

dotyczące budowy i właściwości najważniejszych klas związków organicznych.

1. PODSTAWY KLASYFIKACJI I NOMENKLATURY ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

1.1 Klasyfikacja i główne rodzaje nazewnictwa związków organicznych

Substancje organiczne można klasyfikować według różnych kryteriów: I – ze względu na budowę łańcucha węglowego mogą być a) acykliczne (węglowo-

łańcuchy naturalne nie mają cykli); b) cykliczny (łańcuchy węglowe są zamknięte w cyklach);

III – na podstawie obecności grup funkcyjnych substancje dzieli się na różne klasy (najważniejsze przedstawiono w tabeli 1).

1.2 Nazewnictwo zastępcze dla węglowodorów

Węglowodory to substancje, których cząsteczki składają się wyłącznie z atomów węgla i wodoru.

Aby nadać nazwę węglowodorowi acyklicznemu przy użyciu nomenklatury podstawieniowej, należy:

1. Wybierz strukturę nadrzędną, stosując następującą kolejność:

1) maksymalna liczba wiązań wielokrotnych (podwójnych, potrójnych);

2) maksymalna długość łańcucha;

3) maksymalna liczba podstawników (rodników).

2*. Ponumeruj strukturę nadrzędną tak, aby najmniejsze wartości (lokanty) wynosiły:

1) wielokrotne połączenia;

2) podstawniki węglowodorowe.

Każdy kolejny punkt jest ważny w przypadku braku poprzedniego lub gdy poprzedni nie dał jednoznacznej odpowiedzi.

3. Nazwij wszystkie rodniki (patrz tabela 2)

4. Wymyśl imię według następującego schematu:

Konsola

Kończący się

Węglowodory

An - alkany

posłowie

węglowodór

En - alkeny

wskazując

alfabetycznie

łańcuch(przodek-

W - alkiny

zaprowiantowanie

Struktura)

Dieny - alkadieny

wielokrotne wiązania

Na przykład:

3-etyloheksan

C2 H5

3-metylo-3-etylopenten-1

CH3 2

(CH2)

C3 H7 CH3

3,3,4-trimetylo-4-propylonina-1

2-izopropylobutadien-1,3 lub 2-(1-metyloetylo)butadien-1,3

Tabela 1

				Tabela 2
		Nazwy niektórych podstawników węglowodorowych
			Tytuły
			trywialny,	systematyczny
			dopuszczalny


CH3-
		(CH-)



			izopropyl	1-metyloetyl

CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -
	CH CH2		izobutyl	2-metylopropyl

			sec-butyl	1-metylopropyl

			tert-butyl	1,1-dimetyloetyl


			II Alkenyle

		CH2-		propen-2-yl
			III Alkinyle
			nieużywany
	C CH2 -		nieużywany	propin-2-yl


		(C6 H5 -)
				2-metylofenyl

				fenylometyl

				2-fenyloetenyl

CH2-CH2-CH3

CH C2 H5

sec-butylobenzen

1-metylo-2-propylocyklopentan

W przypadku niektórych węglowodorów cyklicznych zasady IUPAC dopuszczają następujące trywialne nazwy:


						CCH3

	orto-ksylen	meta-ksylen
		meta-ksylen		para-ksylen
				para-ksylen










naftalen
naftalen			antracen
			antracen

					fenantren








H3 C C CH3
H3 C C CH3

1.3 Nazewnictwo zastępcze funkcjonalnych pochodnych węglowodorów

Grupy funkcyjne (F.G.) - grupy atomów innych niż węgiel
charakter, zastępując atomy wodoru w łańcuchu węglowodorowym i
definiowanie właściwości (funkcji) związków.
Do najważniejszych grup funkcyjnych należą:
				Tabela 3

	Nazwa	Nazwa		Nazwa
		hydroksy-
			SO3H

		karbonyl-
				alkilotio-
		karboksyl-


		karbamoilo-





		karbonyl-
Ze względu na charakter i ilość FG związki organiczne dzielą się na:
aktualne grupy:

Funkcjonalne pochodne węglowodorów

Jednofunkcyjny

Wielofunkcyjny

Heterofunkcjonalny

identyczny F.G.)

Aby nadać nazwę funkcyjnym pochodnym węglowodorów należy: 1. Wybrać strukturę macierzystą - połączony łańcuch węglowodorowy:

1) z grupą funkcyjną (dla związków jednofunkcyjnych);

2) z dużą liczbą grup funkcyjnych (dla związków wielofunkcyjnych);