Forbrenning av aminer. Aminer

Basert på arten av hydrokarbonsubstituenter deles aminer inn i

Generelle strukturelle trekk ved aminer

Akkurat som i ammoniakkmolekylet, i molekylet til et hvilket som helst amin, har nitrogenatomet et ensomt elektronpar rettet mot en av toppunktene til det forvrengte tetraederet:

Av denne grunn har aminer, som ammoniakk, betydelig uttrykt grunnleggende egenskaper.

Således reagerer aminer, som ligner på ammoniakk, reversibelt med vann og danner svake baser:

Bindingen mellom hydrogenkationet og nitrogenatomet i aminmolekylet realiseres ved hjelp av en donor-akseptormekanisme på grunn av det ensomme elektronparet til nitrogenatomet. Mettede aminer er sterkere baser sammenlignet med ammoniakk, pga i slike aminer har hydrokarbonsubstituenter en positiv induktiv (+I) effekt. I denne forbindelse øker elektrontettheten på nitrogenatomet, noe som letter interaksjonen med H + kation.

Aromatiske aminer, hvis aminogruppen er direkte koblet til den aromatiske ringen, viser svakere grunnleggende egenskaper sammenlignet med ammoniakk. Dette skyldes det faktum at det ensomme elektronparet til nitrogenatomet forskyves mot det aromatiske π-systemet til benzenringen, som et resultat av at elektrontettheten på nitrogenatomet avtar. I sin tur fører dette til en reduksjon i grunnleggende egenskaper, spesielt evnen til å samhandle med vann. For eksempel reagerer anilin bare med sterke syrer, men reagerer praktisk talt ikke med vann.

Kjemiske egenskaper til mettede aminer

Som allerede nevnt, reagerer aminer reversibelt med vann:

Vandige løsninger av aminer har en alkalisk reaksjon på grunn av dissosiasjonen av de resulterende basene:

Mettede aminer reagerer bedre med vann enn ammoniakk på grunn av deres sterkere basisegenskaper.

De grunnleggende egenskapene til mettede aminer øker i serien.

Sekundære mettede aminer er sterkere baser enn primære mettede aminer, som igjen er sterkere baser enn ammoniakk. Når det gjelder de grunnleggende egenskapene til tertiære aminer, hvis vi snakker om reaksjoner i vandige løsninger, uttrykkes de grunnleggende egenskapene til tertiære aminer mye dårligere enn de til sekundære aminer, og til og med litt dårligere enn de til primære. Dette skyldes steriske hindringer, som i betydelig grad påvirker aminprotoneringshastigheten. Med andre ord, tre substituenter "blokkerer" nitrogenatomet og forstyrrer dets interaksjon med H + kationer.

Interaksjon med syrer

Både frie mettede aminer og deres vandige løsninger reagerer med syrer. I dette tilfellet dannes salter:

Siden de grunnleggende egenskapene til mettede aminer er mer uttalt enn de til ammoniakk, reagerer slike aminer selv med svake syrer, som karbonsyre:

Aminsalter er faste stoffer, svært løselig i vann og dårlig løselig i ikke-polare organiske løsningsmidler. Samspillet mellom aminsalter og alkalier fører til frigjøring av frie aminer, som ligner på fortrengning av ammoniakk når alkalier virker på ammoniumsalter:

2. Primære mettede aminer reagerer med salpetersyre og danner de tilsvarende alkoholene, nitrogen N2 og vann. For eksempel:

Et karakteristisk trekk Denne reaksjonen er dannelsen av nitrogengass, og derfor er den kvalitativ for primære aminer og brukes til å skille dem fra sekundære og tertiære. Det skal bemerkes at oftest utføres denne reaksjonen ved å blande aminet ikke med en løsning av salpetersyre selv, men med en løsning av et salt av salpetersyre (nitritt) og deretter tilsette en sterk mineralsyre til denne blandingen. Når nitritter interagerer med sterke mineralsyrer, dannes salpetersyre, som deretter reagerer med aminet:

Sekundære aminer gir lignende forhold oljeholdige væsker, såkalte N-nitrosaminer, men denne reaksjonen inn reelle oppgaver Det er ingen Unified State Examination i kjemi. Tertiære aminer reagerer ikke med salpetersyre.

Fullstendig forbrenning av eventuelle aminer fører til dannelse av karbondioksid, vann og nitrogen:

Interaksjon med haloalkaner

Det er bemerkelsesverdig at nøyaktig det samme saltet oppnås ved virkningen av hydrogenklorid på et mer substituert amin. I vårt tilfelle, når hydrogenklorid reagerer med dimetylamin:

Fremstilling av aminer:

1) Alkylering av ammoniakk med haloalkaner:

Ved ammoniakkmangel oppnås saltet i stedet for amin:

2) Reduksjon med metaller (til hydrogen i aktivitetsserien) i et surt miljø:

etterfulgt av behandling av løsningen med alkali for å frigjøre det frie aminet:

3) Reaksjonen av ammoniakk med alkoholer når blandingen deres føres gjennom oppvarmet aluminiumoksid. Avhengig av alkohol/amin-forhold, dannes primære, sekundære eller tertiære aminer:

Kjemiske egenskaper til anilin

Anilin – trivielt navn aminobenzen med formelen:

Som det fremgår av illustrasjonen, er aminogruppen i anilinmolekylet direkte forbundet med den aromatiske ringen. Slike aminer, som allerede nevnt, har mye mindre uttalte basisegenskaper enn ammoniakk. Spesielt anilin reagerer derfor praktisk talt ikke med vann og svake syrer som karbonsyre.

Reaksjon av anilin med syrer

Anilin reagerer med sterke og middels sterke uorganiske syrer. I dette tilfellet dannes fenylammoniumsalter:

Reaksjon av anilin med halogener

Som det allerede ble sagt helt i begynnelsen av dette kapittelet, trekkes aminogruppen i aromatiske aminer inn i den aromatiske ringen, som igjen reduserer elektrontettheten på nitrogenatomet, og som et resultat øker den i den aromatiske ringen. En økning i elektrontettheten i den aromatiske ringen fører til at elektrofile substitusjonsreaksjoner, spesielt reaksjoner med halogener, foregår mye lettere, spesielt i orto- og paraposisjonene i forhold til aminogruppen. Dermed reagerer anilin lett med bromvann, og danner et hvitt bunnfall av 2,4,6-tribromanilin:

Denne reaksjonen er kvalitativ for anilin og gjør det ofte mulig å identifisere det blant andre organiske forbindelser.

Reaksjon av anilin med salpetersyre

Anilin reagerer med salpetersyre, men på grunn av spesifisiteten og kompleksiteten til denne reaksjonen, vises den ikke i den virkelige Unified State-eksamen i kjemi.

Anilinalkyleringsreaksjoner

Ved å bruke sekvensiell alkylering av anilin ved nitrogenatomet med halogenerte hydrokarboner, kan sekundære og tertiære aminer oppnås:

Få anilin

1. Reduksjon av nitrobenzen med metaller i nærvær av sterke ikke-oksiderende syrer:

C6H5-NO2 + 3Fe + 7HCl = +Cl- + 3FeCl2 + 2H2O

Cl - + NaOH = C 6 H 5 - NH 2 + NaCl + H 2 O

Eventuelle metaller lokalisert før hydrogen i aktivitetsserien kan brukes som metaller.

Reaksjon av klorbenzen med ammoniakk:

C 6 H 5 −Cl + 2NH 3 → C 6 H 5 NH 2 + NH 4 Cl

Kjemiske egenskaper til aminosyrer

Aminosyrer er forbindelser hvis molekyler inneholder to typer funksjonelle grupper - amino (-NH 2) og karboksy- (-COOH) grupper.

Med andre ord kan aminosyrer betraktes som derivater av karboksylsyrer, i molekylene hvor ett eller flere hydrogenatomer er erstattet med aminogrupper.

Dermed, generell formel aminosyrer kan skrives som (NH 2) x R(COOH) y, hvor x og y oftest er lik en eller to.

Siden aminosyremolekyler inneholder både en aminogruppe og en karboksylgruppe, viser de Kjemiske egenskaper lik både aminer og karboksylsyrer.

Sure egenskaper til aminosyrer

Dannelse av salter med alkalier og alkalimetallkarbonater

Forestring av aminosyrer

Aminosyrer kan reagere med forestring med alkoholer:

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 OH → NH 2 CH 2 COOCH 3 + H 2 O

Grunnleggende egenskaper til aminosyrer

1. Dannelse av salter ved interaksjon med syrer

NH 2 CH 2 COOH + HCl → + Cl —

2. Interaksjon med salpetersyre

NH 2 -CH 2 -COOH + HNO 2 → HO-CH 2 -COOH + N 2 + H 2 O

Merk: interaksjon med salpetersyre foregår på samme måte som med primære aminer

3. Alkylering

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 I → + I —

4. Interaksjon av aminosyrer med hverandre

Aminosyrer kan reagere med hverandre og danne peptider - forbindelser som i molekylene inneholder peptidbindingen -C(O)-NH-

Samtidig bør det bemerkes at i tilfelle av en reaksjon mellom to forskjellige aminosyrer, uten å observere noen spesifikke syntesebetingelser, skjer dannelsen av forskjellige dipeptider samtidig. Så, for eksempel, i stedet for reaksjonen av glycin med alanin ovenfor, som fører til glycylananin, kan reaksjonen som fører til alanylglycin oppstå:

I tillegg reagerer ikke glycinmolekylet nødvendigvis med alaninmolekylet. Peptiseringsreaksjoner forekommer også mellom glycinmolekyler:

Og alanin:

I tillegg, siden molekylene til de resulterende peptidene, som de originale aminosyremolekylene, inneholder aminogrupper og karboksylgrupper, kan peptidene selv reagere med aminosyrer og andre peptider på grunn av dannelsen av nye peptidbindinger.

Individuelle aminosyrer brukes til å produsere syntetiske polypeptider eller såkalte polyamidfibre. Spesielt ved bruk av polykondensasjon av 6-aminoheksan (ε-aminokapron) syre, syntetiseres nylon i industrien:

Den resulterende nylonharpiksen brukes til å produsere tekstilfibre og plast.

Dannelse av indre salter av aminosyrer i vandig løsning

I vandige løsninger eksisterer aminosyrer hovedsakelig i form av indre salter - bipolare ioner (zwitterioner):

Innhenting av aminosyrer

1) Reaksjon av klorerte karboksylsyrer med ammoniakk:

Cl-CH2-COOH + 2NH3 = NH2-CH2-COOH + NH4Cl

2) Nedbrytning (hydrolyse) av proteiner under påvirkning av løsninger av sterke mineralsyrer og alkalier.

Aminer- organiske derivater av ammoniakk, i hvis molekyl ett, to eller alle tre hydrogenatomene er erstattet med en karbonrest.

Det er vanligvis tre typer aminer:

Aminer der aminogruppen er bundet direkte til en aromatisk ring kalles aromatiske aminer.

Den enkleste representanten for disse forbindelsene er aminobenzen, eller anilin:

Grunnleggende særpreg elektronisk struktur aminer er tilstedeværelsen av et ensomt elektronpar på nitrogenatomet inkludert i den funksjonelle gruppen. Dette får aminer til å vise egenskapene til baser.

Det er ioner som er produktet av den formelle erstatningen av alle hydrogenatomer i ammoniumionet med et hydrokarbonradikal:

Disse ionene finnes i salter som ligner på ammoniumsalter. De kalles kvartære ammoniumsalter.

Isomerisme og nomenklatur av aminer

1. Aminer er preget av strukturell isomerisme:

EN) karbonskjelett-isomerisme:

b) isomerisme av posisjonen til den funksjonelle gruppen:

2. Primære, sekundære og tertiære aminer er isomere til hverandre (interklasse-isomerisme):

Som man kan se fra eksemplene gitt, for å navngi et amin, er substituentene assosiert med nitrogenatomet oppført (i prioritetsrekkefølge) og suffikset er lagt til - amin.

Fysiske egenskaper til aminer

De enkleste aminene (metylamin, dimetylamin, trimetylamin) - gassformige stoffer. De resterende nedre aminene er væsker som løses godt opp i vann. De har en karakteristisk lukt som minner om ammoniakk.

Primære og sekundære aminer er i stand til å danne hydrogenbindinger. Dette fører til en merkbar økning i kokepunktene deres sammenlignet med forbindelser som har samme molekylvekt, men som ikke er i stand til å danne hydrogenbindinger.

Anilin er en oljeaktig væske, tungt løselig i vann, kokende ved en temperatur på 184 °C.

Kjemiske egenskaper til aminer

De kjemiske egenskapene til aminer bestemmes hovedsakelig av tilstedeværelsen av et ensomt elektronpar på nitrogenatomet.

Aminer som baser. Nitrogenatomet i aminogruppen, som nitrogenatomet i ammoniakkmolekylet, kan dannes på grunn av det ensomme elektronparet kovalent binding i henhold til donor-akseptor-mekanismen, fungerer som en donor. I denne forbindelse er aminer, som ammoniakk, i stand til å feste et hydrogenkation, dvs. fungere som en base:

1. Reaksjon av amioner med vann fører til dannelse av hydroksidioner:

2. Reaksjon med syrer. Ammoniakk reagerer med syrer og danner ammoniumsalter. Aminer er også i stand til å reagere med syrer:

De grunnleggende egenskapene til alifatiske aminer er mer uttalt enn de til ammoniakk. Dette skyldes tilstedeværelsen av en eller flere donoralkylsubstituenter, hvis positive induktive effekt øker elektrontettheten på nitrogenatomet. En økning i elektrontetthet gjør nitrogen til en sterkere elektronpardonor, noe som forbedrer dens grunnleggende egenskaper:

Amionforbrenning. Aminer brenner i luft for å danne karbondioksid, vann og nitrogen:

Påføring av aminer

Aminer er mye brukt til å produsere medikamenter og polymermaterialer. Anilin er den viktigste forbindelsen i denne klassen, som brukes til produksjon av anilinfargestoffer, legemidler (sulfonamidmedikamenter) og polymere materialer (anilinformaldehydharpikser).

AMINER- en klasse av forbindelser som er organiske derivater av ammoniakk hvor ett, to eller tre hydrogenatomer er erstattet med organiske grupper. Et særtrekk er tilstedeværelsen av R–N-fragmentet<, где R – органическая группа.

Klassifiseringen av aminer er variert og bestemmes av hvilke strukturelle egenskaper som legges til grunn.

Avhengig av antall organiske grupper assosiert med nitrogenatomet, er det:

primære aminer - en organisk gruppe ved nitrogen RNH2

sekundære aminer - to organiske grupper på nitrogen R2NH, organiske grupper kan være forskjellige R"R"NH

tertiære aminer - tre organiske grupper på nitrogen R3N eller R"R"R""N

Basert på typen organisk gruppe assosiert med nitrogen, skilles alifatisk СH3 – N ut< и ароматические С 6 H5 – N< амины, возможны и смешанные варианты.

Basert på antall aminogrupper i molekylet deles aminer inn i monoaminer CH3 - NH2, diaminer H2N(CH2) 2 NH2, triaminer, etc.

Kjemiske egenskaper til aminer. Den karakteristiske evnen til aminer er å feste nøytrale molekyler (for eksempel hydrogenhalogenider HHal, med dannelse av organoammoniumsalter, lik ammoniumsalter i uorganisk kjemi. For å danne en ny binding, gir nitrogen et ensomt elektronpar, som fungerer som en donor H+-protonet som er involvert i dannelsen av bindingen (fra hydrogenhalogenidet) spiller rollen som en akseptor (mottaker), en slik binding kalles donor-akseptor (fig. 1). Den resulterende kovalente N–H-bindingen er fullstendig ekvivalent med bindingene som er tilstede i aminet

Tertiære aminer tilsetter også HCl, men når det resulterende saltet varmes opp i en sur løsning, spaltes det, og R spaltes fra N-atomet:

(C2H5) 3 N+ HCl  [(C 2 H 5) 3 N H]Cl

[(C2H5) 3 N H]Cl  (C 2 H 5) 2 N H + C2H5Cl

Når man sammenligner disse to reaksjonene, er det klart at C2H5-gruppen og H ser ut til å bytte plass, som et resultat dannes et sekundært amin fra et tertiært amin.

Oppløsning i vann, aminer fanger et proton på samme måte, som et resultat OH - ioner vises i løsningen, som tilsvarer dannelsen av et alkalisk miljø, som kan oppdages ved hjelp av konvensjonelle indikatorer.

C2H5 N H2 + H2O  + + OH–

Med dannelsen av en donor-akseptorbinding kan aminer tilsette ikke bare HCl, men også haloalkyl RCl, og dermed danne en ny N-R-binding, som også er ekvivalent med de eksisterende. Hvis vi tar et tertiært amin som utgangsmateriale, får vi et tetraalkylammoniumsalt (fire R-grupper på ett N-atom):

(C2H5) 3 N+ C 2 H 5 I  [(C 2 H 5) 4 N]JEG

Disse saltene, oppløses i vann og noen organiske løsningsmidler, dissosieres (oppløses), og danner ioner:

[(C2H5) 4 N]I  [(C2H5) 4 N] + + I–

Slike løsninger, som alle løsninger som inneholder ioner, leder elektrisk strøm. I tetraalkylammoniumsalter kan halogenet erstattes med en HO-gruppe:

[(CH 3) 4 N]Cl + AgOH  [(CH 3) 4 N]OH + AgCl

Det resulterende tetrametylammoniumhydroksidet er en sterk base med egenskaper som ligner på alkalier.

Primære og sekundære aminer reagerer med salpetersyre HON=O, men de reagerer på forskjellige måter. Primære alkoholer dannes fra primære aminer:

C2H5 N H2+H N O2  C2H5OH + N 2 + H2O

I motsetning til primære aminer danner sekundære aminer gule, dårlig løselige nitrosaminer med salpetersyre - forbindelser som inneholder fragmentet >N–N = O:

(C2H5) 2 N H+H N O 2  (C 2 H 5) 2 N–N=O + H2O

Tertiære aminer reagerer ikke med salpetersyre ved vanlige temperaturer, så salpetersyre er et reagens som gjør at man kan skille mellom primære, sekundære og tertiære aminer.

Når aminer kondenserer med karboksylsyrer syreamider dannes - forbindelser med –C(O)N-fragmentet< (рис. 2А). Если в качестве исходных соединений взять диамин и дикарбоновую кислоту (соединения, содержащие соответственно две амино- и две карбоксильные группы, соответственно), то они взаимодействуют по такой же схеме, но поскольку каждое соединение содержит две реагирующие группы, то образуется полимерная цепь, содержащая амидные группы (рис. 2Б). Такие полимеры называют полиамидами.

Kondensasjonen av aminer med aldehyder og ketoner fører til dannelse av såkalte Schiff-baser - forbindelser som inneholder –N=C-fragmentet< (рис. 2В). На схеме В видно, что для образования двойной связи между N и С азот должен предоставить два атома Н (для образования конденсационной воды), следовательно, в такой реакции могут участвовать только первичные амины RNH2.

Når primære aminer interagerer med fosgen Cl2C=O, dannes forbindelser med –N=C=O-gruppen, kalt isocyanater (fig. 2D, fremstilling av en forbindelse med to isocyanatgrupper).

Blant de aromatiske aminene er den mest kjente anilin (fenylamin) C 6 H 5 NH 2. Egenskapene ligner på alifatiske aminer, men dens basicitet er mindre uttalt - den danner ikke et alkalisk miljø i vandige løsninger. I likhet med alifatiske aminer kan det med sterke mineralsyrer danne ammoniumsalter [C 6 H 5 NH 3 ] + Cl–. Når anilin reagerer med salpetersyre (i nærvær av HCl), dannes det en diazoforbindelse som inneholder R–N=N-fragmentet, som oppnås i form av et ionisk salt kalt diazoniumsaltet (fig. 3A). Interaksjonen med salpetersyre forløper således ikke på samme måte som ved alifatiske aminer. Benzenringen i anilin har en reaktivitetskarakteristisk for aromatiske forbindelser (se AROMATISITET), under halogenering erstattes hydrogenatomer i orto- og paraposisjonene til aminogruppen, noe som resulterer i kloraniliner med varierende grad av substitusjon (fig. 3B). Virkningen av svovelsyre fører til sulfonering i paraposisjonen til aminogruppen, den såkalte sulfanilinsyren dannes (fig. 3B).

Siden aminer, som er derivater av ammoniakk, har en struktur som ligner den (dvs. de har et ensomt elektronpar i nitrogenatomet), viser de egenskaper som ligner på det. De. aminer, som ammoniakk, er baser fordi nitrogenatomet kan gi et elektronpar for å danne bindinger med elektronmangelfulle arter gjennom en donor-akseptormekanisme (som oppfyller Lewis-definisjonen av basicitet).

I. Egenskaper til aminer som baser (protonakseptorer)

1. Vandige løsninger av alifatiske aminer utviser en alkalisk reaksjon, fordi når de samhandler med vann, dannes alkylammoniumhydroksider, lik ammoniumhydroksid:

CH 3 NH 2 + H 2 O CH 3 NH 3 + + OH -

Anilin reagerer praktisk talt ikke med vann.

Vandige løsninger er alkaliske:

Protonbindingen med et amin, som med ammoniakk, dannes av en donor-akseptormekanisme på grunn av det ensomme elektronparet i nitrogenatomet.

Alifatiske aminer er sterkere baser enn ammoniakk pga alkylradikaler øker elektrontettheten på nitrogenatomet på grunn av + Jeg-effekt. Av denne grunn holdes elektronparet til nitrogenatomet mindre tett og samhandler lettere med protonet.

2. I samspill med syrer danner aminer salter:

C 6 H 5 NH 2 + HCl → (C 6 H 5 NH 3) Cl

fenylammoniumklorid

2CH 3 NH 2 + H 2 SO 4 → (CH 3 NH 3) 2 SO 4

metylammoniumsulfat

Aminsalter er faste stoffer som er svært løselige i vann og dårlig løselige i ikke-polare væsker. Ved reaksjon med alkalier frigjøres frie aminer:

Aromatiske aminer er svakere baser enn ammoniakk fordi det enlige elektronparet i nitrogenatomet forskyves mot benzenringen, konjugerer med π-elektronene til den aromatiske ringen, noe som reduserer elektrontettheten på nitrogenatomet (-M-effekt). Tvert imot er alkylgruppen en god donor av elektrontetthet (+I-effekt).

eller

En reduksjon i elektrontetthet på nitrogenatomet fører til en reduksjon i evnen til å abstrahere protoner fra svake syrer. Derfor interagerer anilin bare med sterke syrer (HCl, H 2 SO 4), og dets vandige løsning farger ikke lakmus i Blå farge.

Nitrogenatomet i aminmolekyler har et ensomt elektronpar, som kan delta i dannelsen av bindinger i henhold til donor-akseptor-mekanismen.

anilin ammoniakk primært amin sekundært amin tertiært amin

elektrontettheten på nitrogenatomet øker.

På grunn av tilstedeværelsen av et ensomt elektronpar i molekylene, viser aminer, som ammoniakk, grunnleggende egenskaper.

anilin ammoniakk primært amin sekundært amin

de grunnleggende egenskapene er forbedret på grunn av påvirkningen av typen og antallet radikaler.

C6H5NH2< NH 3 < RNH 2 < R 2 NH < R 3 N (в газовой фазе)

II. Aminoksidasjon

Aminer, spesielt aromatiske, oksideres lett i luft. I motsetning til ammoniakk kan de antennes fra åpen flamme. Aromatiske aminer oksiderer spontant i luft. Dermed blir anilin raskt brunt i luft på grunn av oksidasjon.

4СH 3 NH 2 + 9O 2 → 4CO 2 + 10H 2 O + 2N 2

4C 6 H 5 NH 2 + 31O 2 → 24CO 2 + 14H 2 O + 2N 2

III. Interaksjon med salpetersyre

Salpetersyre HNO 2 er en ustabil forbindelse. Derfor brukes den kun på valgtidspunktet. HNO 2 dannes, som alle svake syrer, ved påvirkning av saltet (nitritt) sterk syre:

KNO 2 + HCl → HNO 2 + KCl

eller NO 2 − + H + → HNO 2

Strukturen til reaksjonsproduktene med salpetersyre avhenger av aminets natur. Derfor brukes denne reaksjonen til å skille mellom primære, sekundære og tertiære aminer.

· Primære alifatiske aminer danner alkoholer med HNO 2:

R-NH 2 + HNO 2 → R-OH + N 2 + H 2 O

Av stor betydning er reaksjonen av diazotering av primære aromatiske aminer under virkningen av salpetersyre, oppnådd ved reaksjon av natriumnitritt med saltsyre. Og deretter dannes fenol:

· Sekundære aminer (alifatiske og aromatiske) under påvirkning av HNO 2 omdannes til N-nitroso-derivater (stoffer med en karakteristisk lukt):

R 2 NH + H-O-N=O → R 2 N-N=O + H 2 O

alkylnitrosamin

· Reaksjon med tertiære aminer fører til dannelse av ustabile salter og er uten praktisk betydning.

IV. Spesielle egenskaper:

1. Dannelse av komplekse forbindelser med overgangsmetaller:

2. Tilsetning av alkylhalogenider Aminer tilsetter haloalkaner for å danne et salt:

Ved å behandle det resulterende saltet med alkali, kan du få et fritt amin:

V. Aromatisk elektrofil substitusjon i aromatiske aminer (reaksjon av anilin med bromvann eller salpetersyre):

I aromatiske aminer letter aminogruppen substitusjon ved orto- og paraposisjonene til benzenringen. Derfor skjer anilinhalogenering raskt og i fravær av katalysatorer, og tre hydrogenatomer i benzenringen erstattes på en gang, og et hvitt bunnfall av 2,4,6-tribromoanilin utfelles:

Denne reaksjonen med bromvann brukes som en kvalitativ reaksjon for anilin.

Disse reaksjonene (bromering og nitrering) produserer hovedsakelig orto- Og par- derivater.

4. Metoder for fremstilling av aminer.

1. Hoffmanns reaksjon. En av de første metodene for å produsere primære aminer var alkylering av ammoniakk med alkylhalogenider:

Dette er ikke den beste metoden, siden resultatet er en blanding av aminer i alle substitusjonsgrader:

etc. Ikke bare alkylhalogenider, men også alkoholer kan virke som alkyleringsmidler. For å gjøre dette føres en blanding av ammoniakk og alkohol over aluminiumoksid ved høy temperatur.

2. Zinins reaksjon- en praktisk måte å oppnå aromatiske aminer ved å redusere aromatiske nitroforbindelser. Følgende brukes som reduksjonsmiddel: H 2 (på en katalysator). Noen ganger genereres hydrogen direkte på tidspunktet for reaksjonen, for hvilke metaller (sink, jern) behandles med fortynnet syre.

2HCl + Fe (brikker) → FeCl2 + 2H

C 6 H 5 NO 2 + 6[H] C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O.

I industrien oppstår denne reaksjonen når nitrobenzen varmes opp med damp i nærvær av jern. I laboratoriet dannes hydrogen "i frigjøringsøyeblikket" ved reaksjon av sink med alkali eller jern med saltsyre. I sistnevnte tilfelle dannes aniliniumklorid.

3. Reduksjon av nitriler. Bruk LiAlH 4:

4. Enzymatisk dekarboksylering av aminosyrer:

5. Bruk av aminer.

Aminer brukes i farmasøytisk industri og organisk syntese (CH 3 NH 2, (CH 3) 2 NH, (C 2 H 5) 2 NH, etc.); i produksjon av nylon (NH2-(CH2)6-NH2-heksametylendiamin); som råstoff for produksjon av fargestoffer og plast (anilin), samt sprøytemidler.

Liste over kilder som er brukt:

O.S. Gabrielyan et al. Chemistry. Karakter 10. Profilnivå: lærebok for alminnelige utdanningsinstitusjoner; Bustard, Moskva, 2005;
"Chemistry Tutor" redigert av A. S. Egorov; "Phoenix", Rostov-ved-Don, 2006;
G.E. Rudzitis, F.G. Feldman. Kjemi 10. klasse. M., Education, 2001;
https://www.calc.ru/Aminy-Svoystva-Aminov.html
http://www.yaklass.ru/materiali?mode=lsntheme&themeid=144
http://www.chemel.ru/2008-05-24-19-21-00/2008-06-01-16-50-05/193-2008-06-30-20-47-29.html
http://cnit.ssau.ru/organics/chem5/n232.htm

Amins kom inn i livene våre helt uventet. Inntil nylig var dette giftige stoffer, en kollisjon med som kunne føre til døden. Og nå, et og et halvt århundre senere, bruker vi aktivt syntetiske fibre, stoffer, byggematerialer og fargestoffer basert på aminer. Nei, de ble ikke tryggere, folk var ganske enkelt i stand til å "temme" dem og underkue dem, og oppnå visse fordeler for seg selv. Vi snakker om hvilken videre.

Definisjon

For kvalitativ og kvantitativ bestemmelse av anilin i løsninger eller forbindelser, brukes en reaksjon, på slutten av hvilken et hvitt bunnfall i form av 2,4,6-tribromoanilin faller til bunnen av reagensrøret.

Aminer i naturen

Aminer finnes overalt i naturen i form av vitaminer, hormoner og stoffskifteprodukter; de finnes både i dyrekroppen og i planter. I tillegg produserer forfallet av levende organismer også middels aminer, som i flytende tilstand avgir en ubehagelig lukt av sildeslake. Den "kadaveriske giften" som er mye beskrevet i litteraturen dukket opp nettopp takket være det spesifikke rav av aminer.

I lang tid ble stoffene vi vurderte forvekslet med ammoniakk på grunn av deres lignende lukt. Men på midten av det nittende århundre var den franske kjemikeren Wurtz i stand til å syntetisere metylamin og etylamin og bevise at når de brennes frigjør de hydrokarboner. Dette var den grunnleggende forskjellen mellom de nevnte forbindelsene og ammoniakk.

Produksjon av aminer under industrielle forhold

Siden nitrogenatomet i aminer er i den laveste oksidasjonstilstanden, er reduksjonen av nitrogenholdige forbindelser den enkleste og mest tilgjengelige måten å oppnå dem på. Det er dette som er utbredt i industriell praksis på grunn av dens billighet.

Den første metoden er reduksjon av nitroforbindelser. Reaksjonen der anilin dannes er navngitt av vitenskapsmannen Zinin og ble utført for første gang på midten av det nittende århundre. Den andre metoden er å redusere amider ved å bruke litiumaluminiumhydrid. Primære aminer kan også utvinnes fra nitriler. Det tredje alternativet er alkyleringsreaksjoner, det vil si innføring av alkylgrupper i ammoniakkmolekyler.

Påføring av aminer

I seg selv, i form av rene stoffer, brukes aminer sjelden. Et av de sjeldne eksemplene er polyetylenpolyamin (PEPA), som under hjemlige forhold letter herding av epoksyharpiks. I utgangspunktet er et primært, tertiært eller sekundært amin et mellomprodukt ved produksjon av ulike organisk materiale. Den mest populære er anilin. Det er grunnlaget for en stor palett av anilinfargestoffer. Fargen du får til slutt avhenger direkte av den valgte råvaren. Ren anilin gir en blå farge, men en blanding av anilin, orto- og para-toluidin vil være rød.

Alifatiske aminer er nødvendig for å produsere polyamider, som nylon og andre.De brukes i maskinteknikk, samt i produksjon av tau, tekstiler og filmer. I tillegg brukes alifatiske diisocyanater til fremstilling av polyuretaner. På grunn av deres eksepsjonelle egenskaper (letthet, styrke, elastisitet og evnen til å feste seg til enhver overflate), er de etterspurt i konstruksjon (skum, lim) og i fottøyindustrien (anti-skli såler).

Medisin er et annet område hvor aminer brukes. Kjemi hjelper til med å syntetisere antibiotika fra sulfonamidgruppen fra dem, som med hell brukes som andrelinjemedisiner, det vil si backup. I tilfelle bakterier utvikler resistens mot essensielle legemidler.

Skadelige effekter på menneskekroppen

Det er kjent at aminer er svært giftige stoffer. Enhver interaksjon med dem kan forårsake helseskade: innånding av damper, kontakt med åpen hud eller inntak av forbindelser i kroppen. Døden oppstår på grunn av oksygenmangel, siden aminer (spesielt anilin) binder seg til hemoglobin i blodet og hindrer det i å fange opp oksygenmolekyler. Alarmerende symptomer er kortpustethet, blå misfarging av nasolabialtrekanten og fingertuppene, tachypnea (rask pust), takykardi, bevissthetstap.

Hvis disse stoffene kommer på nakne områder av kroppen, må du raskt fjerne dem med bomullsull tidligere dynket i alkohol. Dette må gjøres så nøye som mulig for ikke å øke forurensningsområdet. Hvis symptomer på forgiftning vises, bør du definitivt konsultere en lege.

Alifatiske aminer er gift for nervesystemet og det kardiovaskulære systemet. De kan forårsake depresjon av leverfunksjon, leverdystrofi og til og med blærekreft.