Isomerisme av organiske stoffer. Isomerisme og dens typer – Kunnskapshypermarked

Isomerisme –eksistensen av forskjellige stoffer med samme molekylformel. Dette fenomenet skyldes at de samme atomene kan kobles til hverandre på forskjellige måter. Alle isomerer er delt inn i to store klasser - strukturelle isomerer Og romlige isomerer (stereoisomerer).

Strukturell er isomerer som tilsvarer forskjellige strukturformler for organiske forbindelser (med forskjellig rekkefølge for tilkobling av atomer).

Stereoisomerer er forbindelser som har samme sammensetning og samme rekkefølge av koblinger av atomer, men som skiller seg ut i arrangementet av atomer i rommet.

Strukturelle isomerer. I samsvar med klassifiseringen ovenfor av organiske forbindelser etter type, skilles tre grupper mellom strukturelle isomerer:

1) forbindelser som inneholder forskjellige funksjonelle grupper og som tilhører forskjellige klasser av organiske forbindelser, for eksempel:

2) forbindelser som er forskjellige i karbonskjeletter:

3) forbindelser som er forskjellige i posisjonen til substituenten eller multippelbindingen i molekylet:

Romlige isomerer (stereoisomerer). Stereoisomerer kan deles inn i to typer: geometriske isomerer og optiske isomerer.

Geometrisk isomeri karakteristisk for forbindelser som inneholder en dobbeltbinding eller ring. I slike molekyler er det ofte mulig å tegne et konvensjonelt plan på en slik måte at substituentene på forskjellige karbonatomer kan være på samme side (cis-) eller på forskjellige sider (transe-) fra dette flyet. Hvis en endring i orienteringen til disse substituentene i forhold til planet bare er mulig på grunn av brudd på en av de kjemiske bindingene, snakker de om tilstedeværelsen av geometriske isomerer.

Geometriske isomerer kan variere betydelig i deres fysiske og kjemiske egenskaper.

Optiske isomerer er molekyler hvis speilbilder er inkompatible med hverandre. De kan deles inn i to typer: enantiomerer Og diastereomerer.

Stereoisomerer som har en speilkonfigurasjon av asymmetriske (kirale) sentre kalles enantiomerer eller optiske antipoder.

Enantiomerisme er karakteristisk for molekyler som har en asymmetrisk (kiralt) atom karbon, dvs. et atom bundet til fire forskjellige atomer eller grupper av atomer. Molekyler av enantiomerer forholder seg til hverandre som et objekt og et uforenlig speilbilde. Enantiomerer har de samme fysiske og kjemiske egenskapene, men er forskjellige i tegnet på rotasjon av polarisert lys.

For eksempel finnes melkesyre i form av enantiomerer. CH3-CH(OH)-COOH:

En ekvimolar blanding av (+) og (–) enantiomerer er optisk inaktiv og kalles racemisk blanding eller racemate.

Diastereomerer– romlige isomerer, hvis molekyler ikke er speilbilder av hverandre. Diastereomerer skiller seg fra hverandre i fysiske og kjemiske egenskaper.

Hvert år på CT og Unified State eksamener i kjemi er det visse oppgaver om begrepene "isomerisme" og "isomerer". I denne artikkelen vil jeg gi deg eksempler på interklasse-isomerisme og vise deg hvordan du bruker denne kunnskapen til å fullføre CT- og Unified State Exam-oppgaver.

Isomerer- Dette er stoffer som har samme kvalitative og kvantitative sammensetning, men forskjellige strukturer og derfor forskjellige egenskaper. Med andre ord, isomerer er stoffer som har samme formel, men annen struktur. Eller Isomerer - stoffer som har samme molekylære, men forskjellige strukturformler.

Fenomenet med eksistensen av isomerer kalles isomerisme .

Men vi skal snakke om interklasse-isomerisme.

Isomerisme av forskjellige klasser av organiske forbindelser (interklasse-isomerisme) er forårsaket av ulike posisjoner og kombinasjoner av atomer i molekyler av stoffer som har samme molekylformel, men tilhører ulike klasser.

Så, eksempler på isomere klasser av organiske stoffer:

1. Alkener og cykloalkaner, for eksempel 1-heksen og cykloheksan:

2. Alkyner og alkadiener (diener), for eksempel butyn-1 og butaen-1,3:

3. Etere og enverdige alkoholer, for eksempel dietyleter og 1-butanol:

4. Estere og monokarboksylsyrer, som metylacetat og propansyre:

5. Aldehyder og ketoner, for eksempel propanal og propanon-2:

6. Aminosyrer (som inneholder ett nitrogenatom og en karboksylgruppe) og nitroalkaner, for eksempel glysin og nitroetan:

Dette er eksempler på interklasse-isomerer som ble møtt i forskjellige år av Central Television og Unified State Examination.

Og nå skal jeg gi et eksempel på oppgaver fra CT og Unified State Exam, der det var nødvendig å bruke kunnskap om isomerer, inkludert interklasse:

Demo Unified State Exam 2018:

Oppgave 12. Fra den foreslåtte listen velger du to stoffer som er strukturelle isomerer av penten-2.

1) pentan;

2) cyklopentan;

3) pentin-1;

4) pentadien-1,3;

5) 2-metylbuten-2.

Skriv ned tallene på de valgte stoffene i svarfeltet.

Se svaret og videoløsningen nedenfor:

Oppgave B2 fra CT 2015:

AT 2. Match et organisk stoff med dets isomer. Skriv svaret som en kombinasjon av bokstaver og tall, for eksempel: A1B2B3G4D5E6Zh7

Substans	Isomer
A. Pentanal B. Metylacetat

I løpet av leksjonen vil du få en generell ide om typene isomerisme og lære hva en isomer er. Lær om typene isomerisme i organisk kjemi: strukturell og romlig (stereoisomerisme). Ved å bruke strukturformlene til stoffer, vurder undertypene av strukturell isomerisme (skjelett- og posisjonsisomerisme), lær om typene romlig isomerisme: geometrisk og optisk.

Tema: Introduksjon til organisk kjemi

Leksjon: Isomerisme. Typer isomeri. Strukturell isomeri, geometrisk, optisk

Formeltypene som beskriver organiske stoffer som vi har undersøkt tidligere, viser at flere ulike strukturformler kan tilsvare én molekylformel.

For eksempel molekylformelen C 2H 6O tilsvare to stoffer med forskjellige strukturformler - etylalkohol og dimetyleter. Ris. 1.

Etylalkohol, en væske som reagerer med natriummetall for å frigjøre hydrogen, koker ved +78,5 0 C. Under de samme forholdene koker dimetyleter, en gass som ikke reagerer med natrium, ved -23 0 C.

Disse stoffene er forskjellige i deres struktur - forskjellige stoffer har samme molekylformel.

Ris. 1. Interklasse-isomerisme

Fenomenet med eksistensen av stoffer som har samme sammensetning, men forskjellige strukturer og derfor forskjellige egenskaper kalles isomerisme (fra de greske ordene "isos" - "lik" og "meros" - "del", "andel").

Typer isomeri

Det finnes forskjellige typer isomerisme.

Strukturell isomerisme er assosiert med forskjellige rekkefølger av atomer i et molekyl.

Etanol og dimetyleter er strukturelle isomerer. Siden de tilhører forskjellige klasser av organiske forbindelser, kalles denne typen strukturell isomerisme også interklasse . Ris. 1.

Strukturelle isomerer kan også eksistere innenfor samme klasse av forbindelser, for eksempel tilsvarer formelen C 5 H 12 tre forskjellige hydrokarboner. Dette karbonskjelett-isomerisme. Ris. 2.

Ris. 2 Eksempler på stoffer - strukturelle isomerer

Det er strukturelle isomerer med samme karbonskjelett, som er forskjellige i posisjonen til flere bindinger (dobbelt og trippel) eller atomer som erstatter hydrogen. Denne typen strukturell isomeri kalles posisjonsisomerisme.

Ris. 3. Strukturell posisjonsisomeri

I molekyler som bare inneholder enkeltbindinger, er nesten fri rotasjon av molekylære fragmenter rundt bindingene mulig ved romtemperatur, og for eksempel er alle bilder av formlene til 1,2-dikloretan ekvivalente. Ris. 4

Ris. 4. Plassering av kloratomer rundt en enkeltbinding

Hvis rotasjon hindres, for eksempel i et syklisk molekyl eller med en dobbeltbinding, da geometrisk eller cis-trans-isomerisme. I cis-isomerer er substituentene plassert på den ene siden av planet til ringen eller dobbeltbindingen, i trans-isomerer - på motsatte sider.

Cis-trans-isomerer eksisterer når de er bundet til et karbonatom. to forskjellige stedfortreder Ris. 5.

Ris. 5. Cis- og trans-isomerer

En annen type isomerisme oppstår på grunn av det faktum at et karbonatom med fire enkeltbindinger danner en romlig struktur med sine substituenter - et tetraeder. Hvis et molekyl har minst ett karbonatom bundet til fire forskjellige substituenter, optisk isomeri. Slike molekyler samsvarer ikke med speilbildet deres. Denne egenskapen kalles chiralitet - fra gresk Medher- "hånd". Ris. 6. Optisk isomeri er karakteristisk for mange molekyler som utgjør levende organismer.

Ris. 6. Eksempler på optiske isomerer

Optisk isomeri kalles også enantiomerisme (fra gresk enantios- "motsatt" og meros- "del"), og optiske isomerer - enantiomerer . Enantiomerer er optisk aktive; de ​​roterer lysets polariseringsplan med samme vinkel, men i motsatte retninger: d- , eller (+)-isomer, - til høyre, l- , eller (-)-isomer, - til venstre. En blanding av like mengder enantiomerer kalt racemate, er optisk inaktiv og indikeres med symbolet d,l- eller (±).

Oppsummering av leksjonen

I løpet av timen fikk du en generell forståelse av typene isomerisme og hva en isomer er. Vi lærte om typene isomerisme i organisk kjemi: strukturell og romlig (stereoisomerisme). Ved å bruke strukturformlene til stoffer undersøkte vi undertypene av strukturell isomerisme (skjelett- og posisjonsisomerisme), og ble kjent med typene romlig isomerisme: geometrisk og optisk.

Bibliografi

1. Rudzitis G.E. Kjemi. Grunnleggende om generell kjemi. 10. klasse: lærebok for allmenne utdanningsinstitusjoner: grunnnivå / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14. utgave. - M.: Utdanning, 2012.

2. Kjemi. Karakter 10. Profilnivå: akademisk. for allmennutdanning institusjoner/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin et al. - M.: Bustard, 2008. - 463 s.

3. Kjemi. 11. klasse. Profilnivå: akademisk. for allmennutdanning institusjoner/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin et al. - M.: Bustard, 2010. - 462 s.

4. Khomchenko G.P., Khomchenko I.G. Samling av problemer i kjemi for de som går inn på universiteter. - 4. utg. - M.: RIA "New Wave": Utgiver Umerenkov, 2012. - 278 s.

Hjemmelekser

1. nr. 1,2 (s.39) Rudzitis G.E. Kjemi. Grunnleggende om generell kjemi. 10. klasse: lærebok for allmenne utdanningsinstitusjoner: grunnnivå / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14. utgave. - M.: Utdanning, 2012.

2. Hvorfor er antallet isomerer i hydrokarboner av etylenserien større enn i mettede hydrokarboner?

3. Hvilke hydrokarboner har romlige isomerer?

Organiske stoffer er i stand til å danne isomerer. Dette er forbindelser med samme antall atomer, men forskjellige i struktur eller plassering i rommet. Strukturen og posisjonen til molekylet påvirker de fysiske og kjemiske egenskapene til organiske forbindelser.

Klassifisering og nomenklatur

En forklaring på isomerisme ble oppnådd i andre halvdel av 1800-tallet takket være teorien om den kjemiske strukturen til organiske stoffer av Alexander Butlerov. Kjemikeren viste at egenskapene til stoffer ikke bare avhenger av antall atomer, men også av deres plassering i molekylet og rommet.

Ris. 1. Alexander Butlerov.

I denne forbindelse er det to typer isomerisme:

• strukturell- er assosiert med posisjonen til atomer eller grupper av atomer i et molekyl av et stoff, samt posisjonen til flere bindinger;
• romlig- reflekterer posisjonen til molekylet i rommet i forhold til det konvensjonelle planet.

Antall isomerer av ett stoff avhenger av antall karbonatomer i molekylet. Jo lengre kjede, jo flere alternativer for isomerisme.

Strukturell

Posisjonen til substituenten, dobbeltbindinger og funksjonell gruppe i molekylet kan endres. I denne forbindelse skilles følgende typer strukturell isomerisme ut:

• karbon skjelett;
• bestemmelser.

Isomerisme av karbonskjelettet innebærer overføring av metylgruppen -CH 2 til et hvilket som helst karbonatom i molekylet. For eksempel kan én CH2-gruppe løsne fra pentan (CH3-CH2-CH2-CH2-CH3) og feste seg til et andre atom, og danne 2-metylbutan.

Posisjonell isomerisme er av tre typer:

• flere bindinger- isomerer dannes på grunn av bevegelsen av flere bindinger i molekylet: CH 2 =C=CH-CH 3 (butadien-1,2) og CH 2 = CH-CH=CH 2 (butadien-1,3);
• funksjonell gruppe- endring i posisjonen til det funksjonelle radikalet: CH3-CH2-CH2-CH2OH (butanol-1) og CH3-CH2-CHOH-CH3 (butanol-2);
• stedfortreder- tilsetning av et radikal til et annet karbonatom i molekylet: CH 3 -CHCl-CH 2 -CH 3 (2-klorbutan) og CH 2 Cl-CH 2 -CH 2 -CH 3 (1-klorbutan).

  Separat skilles mellom klasse-isomerisme, som i hovedsak avhenger av posisjonen til den funksjonelle gruppen. I noen tilfeller, når et atom overføres, for eksempel fra enden til midten av et molekyl, dannes et stoff av en annen klasse. Samtidig forblir molekylformelen til stoffene den samme. For eksempel er CH3-CH2-OH etanol, og CH3-O-CH3 er dimetyleter. Molekylformelen til begge stoffene er C 2 H 6 O. Et annet eksempel: propylen og cyklopropan med formelen C 3 H 6.

  

  Ris. 2. Strukturformler for propylen og cyklopropan.

  Navnet på strukturelle isomerer består av navnene på radikalene og karbonkjeden. I begynnelsen av navnet er det tall som indikerer nummeret på atomet som radikalet er festet til (tellingen starter fra den forgrenede enden). Tall kan også plasseres på slutten av navnet, som indikerer nummeret på atomet med en dobbelt- eller trippelbinding.

  Romlig

  Denne typen er klassifisert i to grupper:

  • optisk eller speilisomerisme;
  • geometrisk isomeri.

  Essensen av optisk isomeri er speilrefleksjon av molekyler. Isomerene ser ut til å reflektere hverandre.

  Geometrisk isomeri er delt inn i to typer:

  • cis-isomerisme- radikaler er lokalisert på den ene siden av det konvensjonelle planet som deler molekylet i to;
  • transisomerisme- radikaler ligger på forskjellige sider av det konvensjonelle planet.

  

  Ris. 3. Optisk og geometrisk isomeri.

  Isomerer av romlig isomerisme kalles stereoisomerer eller romlige isomerer. Speilmolekyler kalles enantiomerer. Hvis molekylene ikke reflekterer hverandre, kalles de diastereomerer eller geometriske isomerer.

  Hva har vi lært?

  Isomerisme er fenomenet med forekomsten av isomerer. Dette er stoffer som er identiske i sammensetning, men forskjellige i struktur og plassering i rommet. Det er to typer - strukturell og romlig isomeri. Strukturell isomeri gjenspeiler strukturen til molekyler. Det kan manifesteres av karbonskjelettet, posisjonen til den funksjonelle gruppen, multiple bindinger og substituent. Interclass strukturell isomerisme utmerker seg også. Romlig isomeri kan være optisk eller geometrisk. Det er på grunn av særegenhetene til molekylets plassering i rommet.

  Test om emnet

  Evaluering av rapporten

  Gjennomsnittlig rangering: 4.6. Totalt mottatte vurderinger: 298.

Isomerer er forbindelser som har samme kvalitative og kvantitative sammensetning (molekylformel), men som skiller seg fra hverandre i sekvensen av bindinger av atomer eller deres plassering i rommet Siden strukturen til disse forbindelsene er forskjellig, er de kjemiske eller fysiske egenskapene til isomerene er forskjellig.

Typer isomeri: strukturelle (strukturelle isomerer) og stereoisomerisme (romlig).

Strukturell isomerisme kan være av tre typer:

– isomerisme av karbonskjelettet (isomerer i henhold til strukturen til karbonkjeden), for eksempel butan (en forbindelse med uforgrenet eller normal struktur) og 2-metylpropan (en forbindelse med forgrenet struktur);

– isomerer av posisjonen til funksjonelle grupper (eller multiple bindinger), for eksempel 1-butanol (hydroksylgruppe er koblet til 1. karbonatom i kjeden) og 2-butanol (hydroksylgruppe er bundet til 2. karbonatom i kjeden );

– funksjonelle gruppe-isomerer (eller interklasse-isomerisme), for eksempel 1-butanol (alkohol) og dietyleter (eter).

Stereoisomerisme er delt inn i konformasjon og konfigurasjon.

Konformasjonene til et molekyl er dets ulike geometriske former, et resultat av rotasjon rundt enkle -bindinger.

Konfigurasjon er arrangementet av atomer i rommet uten å ta hensyn til forskjeller som oppstår på grunn av rotasjon rundt enkle -bindinger.

Konformasjoner av organiske molekyler. Rotasjon rundt -bindingen C – C gjøres relativt enkelt, hydrokarbonkjeden kan ha forskjellige former. Konformasjonsformer forvandles lett til hverandre og er derfor ikke forskjellige forbindelser - de er forskjellige ustabile dynamiske former av samme molekyl. Energiforskjellen mellom konformere er av samme størrelsesorden som energien til termisk bevegelse (flere kJ/mol). Derfor, ved vanlige temperaturer, kan individuelle konformer ikke isoleres.

Det skilles mellom formørket og hemmet konformasjon (fig. 2).

Ris. 2. Konformasjoner av pentan: a – formørket; b – hemmet

I fig. Figur 2 viser konformasjonene til pentan basert på bindingen mellom det andre og tredje karbonatomet i kjeden. Det kan sees at i den formørkede konformasjonen ser det ut til at hydrogen- eller karbonatomene skjuler hverandre. Den inhiberte konformasjonen oppstår som et resultat av en rotasjon av ett av atomene med 60 og avstanden mellom ubundne atomer øker litt, frastøtende krefter til elektronorbitalene til atomene avtar, og denne konfigurasjonen er energimessig mer gunstig. Molekylene til mange organiske forbindelser er blandinger av konformatorer; som et resultat av termisk bevegelse gjennomgår molekylene kontinuerlige konformasjonstransformasjoner.

Newmans projeksjonsformler. For å skildre konformasjoner brukes Newmans projeksjonsformler, som oppnås ved å projisere molekylet C på planet – C – koblinger. Som et eksempel i fig. Figur 3 viser konformasjonene til pentan i forhold til C 2 – C 3 bindingen.

Karbonatomet nærmest observatøren (C 2) er angitt med en prikk i midten av sirkelen; sirkelen symboliserer det fjernede karbonatomet (C 3). Tre bindinger fra et atom er avbildet som linjer som divergerer fra sentrum av sirkelen - for et nærliggende atom (C 2) eller "stikker ut" bak sirkelen - for et fjernt atom (C 3). Hvis atomene og gruppene assosiert med de aktuelle karbonatomene som om de skjuler hverandre, konformasjonen kalles formørket (fig. 3. a), når ett av atomene roterer i forhold til det andre med 60°, får vi en energimessig gunstigere hemmet konformasjon (fig. 3. b).

Ris. 3. Newmans projeksjonsformel for a: formørket konformasjon av pentan og b: hemmet konformasjon av pentan.

Konformasjoner av sykliske forbindelser. Sykliske ikke-aromatiske forbindelser er generelt ikke plane. For å redusere vinkel- og torsjonsspenningene som kan oppstå på grunn av forskjellen i verdiene til bindingsvinkler og polygonvinkler, kan ett eller flere ringatomer være plassert i et annet plan i forhold til de gjenværende atomene. Dermed kan femleddede sykluser ha form som en konvolutt i rommet (fig. 4), og seksleddede kan ha form som badekar eller stol (fig. 5).

Ris. 4. Konformasjon av cyklopentan

I konvoluttkonformasjonen beveger ett av karbonatomene seg ut av planet der de andre fire atomene befinner seg. Hvilket som helst av de fem atomene kan komme ut av planet, og syklusen ser derfor ut til å være i konstant bølgelignende bevegelse.

Ris. 5. Konformasjoner av cykloheksan: a – stol og b – bad.

I stol- og badkonformasjonen er 2 karbonatomer plassert utenfor planet der 4 flere atomer befinner seg.

I stolkonformasjonen av cykloheksan er det ingen okkluderte posisjoner av hydrogen og karbonatomer: arrangementet av hydrogenatomer på alle karbonatomer er det samme som i den hemme konformasjonen av etan.

Seks C-bindinger – H, parallelt med symmetriaksene til den stolformede formen av cykloheksan, rettet vekselvis opp og ned, kalles aksial (symbol EN).De resterende seks C – H-bindingene er plassert i en vinkel på 109,5° til denne aksen og er også vekselvis rettet opp og ned. Disse forbindelsene kalles ekvatorial (symbol e). Dermed har hvert karbonatom en binding med et hydrogenatom lokalisert aksialt og en binding ekvatorialt. Stolens konformasjon er energimessig gunstigere.

Konfigurasjonsisomerer. Optisk isomeri. Konfigurasjonsmessige er stereoisomerer med forskjellige arrangementer rundt visse atomer av andre atomer, radikaler eller funksjonelle grupper i rommet i forhold til hverandre. Disse inkluderer først og fremst enantiomerer - optisk aktive stoffer som er speilbilder av hverandre.

Hvilke stoffer kalles optisk aktive? Dette er forbindelser som er i stand til å endre helningsvinkelen til polariseringsplanet til planpolarisert lys. Husk at vanlig lys (fra solen eller en lampe) er en elektromagnetisk bølge der partikler vibrerer i alle retninger i gjensidig vinkelrette plan og vinkelrett på bølgens utbredelsesretning. I planpolarisert lys ligger partikkelvibrasjoner i samme plan. Hvis en stråle passerer gjennom et gjennomsiktig stoff som er i stand til å rotere planet av elektriske feltsvingninger med en viss vinkel og gi dem en ny retning, så sies et slikt stoff å ha optisk aktivitet.

To tegn på optisk aktivitet av organiske forbindelser kan formuleres: tilstedeværelsen av et asymmetrisk karbonatom og fraværet av symmetrielementer i molekylet.

Et asymmetrisk karbonatom er et atom bundet til fire forskjellige atomer eller grupper, vanligvis betegnet med en stjerne: *C.

La oss vurdere molekylet til alanin (2-aminopropansyre), en aminosyre som er en del av proteinet (fig. 6). Molekylet har ett asymmetrisk karbonatom (det andre assosiert med fire forskjellige substituenter: en aminogruppe, en karboksylgruppe, et hydrogenatom og en metylgruppe -CH 3). Karbonatomet i karboksylgruppen er ikke asymmetrisk, fordi han har ikke 4, men bare 3 substituenter. Det tredje karbonatomet (metylkarbonet) er heller ikke asymmetrisk. Den har 4 substituenter, men 3 av dem er like (hydrogenatomer). Molekylet til denne forbindelsen er asymmetrisk; derfor er alanin en optisk aktiv forbindelse og kan eksistere i form av to enantiomerer. Enantiomerer er navngitt av D,L-nomenklaturen, som beskriver den relative konfigurasjonen av isomerene (i forhold til konfigurasjonen av glyseraldehyd).

For å skildre og navngi en enantiomer, er det praktisk å plassere karbonkjeden til molekylet vertikalt, så vises substituentene på det asymmetriske karbonatomet til høyre og venstre for det. Hvis seniorsubstituenten (i vårt tilfelle, aminogruppen) er lokalisert til venstre, er det en L-isomer, hvis den er til høyre, er det en D-isomer (fig. 6).

Ris. 6. Enantiomerer av alanin.

Enantiomerer, i motsetning til isomerer, har de samme fysiske og kjemiske egenskapene; de ​​skiller seg bare ved at de roterer polariseringsplanet til planpolarisert lys med samme vinkel, men i motsatte retninger (en til venstre, den andre til høyre) . En blanding bestående av like molare mengder enantiomerer kalles en racemisk blanding eller racemat. Racematet er ikke optisk aktivt.

Til tross for denne tilsynelatende mindre forskjellen i egenskaper, er den biologiske aktiviteten til enantiomerene svært forskjellig. For eksempel inneholder proteiner bare L-enantiomerer av aminosyrer, dette forklarer særegenhetene til den romlige strukturen til proteiner og bestemmer selektiviteten til den katalytiske virkningen av enzymer. D-isomerer av aminosyrer når de kommer inn i kroppen kan forårsake ulike negative prosesser, derfor må den romlige konfigurasjonen av aminosyrer tas i betraktning ved produksjon av medisiner og ulike mattilsetningsstoffer.

En isomer av denne forbindelsen, -alanin (3-aminopropansyre), er også tilstede i kroppen vår. Denne forbindelsen er ikke en del av proteiner og er ikke optisk aktiv, fordi det er ingen asymmetriske atomer i den. Det første karbonatomet i karboksylgruppen har bare 3 substituenter, det andre og tredje har 2 identiske substituenter (hydrogenatomer).

La oss fortsette vår vurdering av fenomenet optisk isomerisme. Stoffer preget av dette fenomenet kalles ofte stereoisomerer. Stereoisomerer er identiske i fysiske og fysisk-kjemiske egenskaper, men er forskjellige på to måter:

1. Krystallisere i former som ikke har plan (plan) symmetri, men forholder seg til hverandre som et objekt til speilbildet, for eksempel to typer vinsyrekrystaller, som fremhever stereoisomere vinsyrer.

2. Stereoisomerer, som nevnt ovenfor, polariserer lys annerledes. P Årsaken til optisk stereoisomerisme skyldes nettopp arrangementet av substituentgrupper på karbonatomet i sp 3-hybridiseringstilstanden, det vil si med det mettede karbonet ved hjørnene til tetraederet (arrangementet av atomer i rommet, som fører til tilstedeværelse av stereoisomerisme, kalles konfigurasjon).

Og er angitt som følger:

For eksempel,

L-alkohol,= –5,9

For disse stoffene er venstre- og høyrehendte konfigurasjoner mulig.

Et racemat er en blanding av like mengder L- og D-isomerer, optisk inaktive.

Hvilke konfigurasjoner som roterer lysets polariseringsplan til høyre og venstre er et spesielt spørsmål. Det vurderes ikke her.

Pek på karbon - bindinger plassert over tegneplanet, pek på substituent - under dette planet.

Klassiske eksempler på en stereoisomer er:

H Antall asymmetriske atomer kan være flere, i det generelle tilfellet.

* – asymmetrisk atom. Antall stereoisomerer er lik 2 n, der, som den oppmerksomme leser allerede har forstått, n er antall asymmetriske optisk aktive atomer.

Geometriske (cis- og trans-) isomerer. Disse inkluderer konfigurasjonsisomerer som inneholder en -binding. Denne typen diastereomerisme er spesielt karakteristisk for alkener. I forhold til planet til -bindingen kan identiske substituenter på to karbonatomer være lokalisert en om gangen (cis-) eller annerledes (trans-) sider (fig. 7). Hovedårsaken til eksistensen av cis- og transisomerer er umuligheten av å rotere rundt -bindingen uten å bryte den.

Ris. 7. Geometriske isomerer av 2-butan.

Cis- og trans-isomerer har samme atomære bindingssekvens, men skiller seg fra hverandre i det romlige arrangementet av substituenter og er derfor stereoisomerer. På den annen side inneholder ikke molekylene deres asymmetriske karbonatomer og er ikke optisk aktive.

Cis- og trans-isomerer har forskjellige fysiske egenskaper og kan gjennomgå reaksjoner (for eksempel addisjon, med forskjellige hastigheter).

Geometriske isomerer finnes ofte blant naturlige forbindelser; spesielt retinolisomeren (vitamin A), der alle 4 dobbeltbindingene er i trans-konfigurasjonen, er spesielt viktig for å sikre synsskarphet. Hydrokarbonradikaler av umettede syrer som utgjør flytende fett er i cis-konfigurasjon i forhold til dobbeltbindinger.