Derivater av karbonsyre. Funksjonelle derivater av karbonsyre

Beskrivelse. Løselighet. Hvitt krystallinsk pulver, luktfritt, salt-alkalisk smak, løselig i vann, praktisk talt uløselig i alkohol. Vandige løsninger har en lett alkalisk reaksjon. Ved risting og oppvarming av vandige løsninger av NaHCO 3 til 70 o C, dannes dobbeltsaltet Na 2 CO 3 · NaHC03.

Kvittering

Natriumbikarbonat ble oppdaget i 1801 av forskeren V. Rose. Legemidlet fremstilles ved å mette renset soda med karbondioksid:

Na 2 CO 3 · 10 H 2 O + CO 2 → 2 NaHC03 + 9 H 2 O

drikking av kalsiumdioksid

Autentisitet

På kvalitativ analyse utføre farmakopéreaksjoner til Na + og HCO 3 - ioner - og han.

Generelle reaksjoner på CO 3 2- og HCO 3 - ioner:

Under påvirkning av en sterk mineralsyre observeres rask frigjøring av CO 2:

NaHCO 3 + HCl → NaCl + H 2 O + CO 2

CO 2 + Ca(OH) 2 → CaCO 3 ↓ + H 2 O

kalkdioksid hvit

karbonvann

Karakteristiske reaksjoner:

1) Karbonater kan skilles fra bikarbonater ved fargen på indikatoren - fenolftalein. Når natriumkarbonat er oppløst i vann, er reaksjonen til mediet svakt alkalisk og derfor er fargen på indikatoren rosa: Na 2 CO 3 + H 2 O → NaHCO 3 + NaOH

Når natriumbikarbonat er oppløst, er reaksjonen til mediet sur, og indikatoren er fargeløs eller svakt rosa: NaHCO 3 + H 2 O → H 2 CO 3 + NaOH

H 2 CO 3 → CO 2 + H 2 O

2) Med en mettet løsning av magnesiumsulfat danner karbonater et hvitt bunnfall ved romtemperatur, og bikarbonater kun når de kokes:

4 Na 2 CO 3 + 4 MgSO 4 + 4 H 2 O → 3 MgCO 3 Mg(OH) 2 3 H 2 O↓ + 4 Na 2 SO 4 + CO 2

2 NaHCO 3 → Na 2 CO 3 + CO 2 + H 2 O

Godhet

NaHCO3: 1) tillatt: Cl – , K + , Ca 2+ , Fe, As.

Den spesifikke innblandingen av CO 3 2– bestemmes ved kalsinering ved en temperatur på 300 o C. Massetapet skal være minst 36,6 %. Jo flere karbonater det er, jo mindre vekttap under opptenning. Det teoretiske tapet er 36,9 %. Forskjellen mellom det teoretiske vekttapet og det som er angitt i Global Fund bestemmer den tillatte grensen for karbonat-urenheter i preparatet - 0,3%.

2) ikke tillatt: NH 4 + salter og tungmetaller.

kvantifisering

Acidimetri, direkte titrering, løses prøven i nykokt og avkjølt vann for å fjerne CO 2, titreres med 0,5 N HCl, metyloransje indikator. E = M.

Applikasjon. Oppbevaring.

butikk i en godt lukket beholder. Stoffet er stabilt i tørr luft, men i fuktig luft mister det sakte CO 2 og danner Na 2 CO 3.

Søke om som et syrenøytraliserende middel internt, så vel som eksternt i form av skyllinger, skyllinger, inhalasjoner av 0,5 - 2% løsninger.

Funksjoner ved tilberedning av NaHCO 3-injeksjonsløsninger

NaHCO 3 injeksjonsløsninger steriliseres ved 100 o C i 30 minutter. I dette tilfellet dannes CO 2, slik at flasker med en injeksjonsløsning av NaHCO 3 fylles til 2/3 av volumet ved en temperatur på ikke mer enn 20 o C.

Etter sterilisering avkjøles løsningen til den resulterende CO 2 er fullstendig oppløst.

Beskrivelse. Løselighet. Fargeløse gjennomsiktige krystaller eller hvitt krystallinsk pulver, luktfri, lett bitter smak. Sublimerer og eroderer. Lite løselig i vann, løselig i alkohol, lett løselig i kloroform, eter, terpentin.

Kvittering

Terpinhydrat oppnådd fra pinen, et produkt fra fraksjonert destillasjon av terpentin. Pinen er hydrert under virkningen av svovelsyre i kulde i 10 dager. Deretter nøytraliseres blandingen med brus, terpenhydratet separeres, renses og omkrystalliseres.

Autentisitet

Generelle reaksjoner

Narkotika er identifisert postalkoholisk hydroksyl:

1) reaksjon for å danne estere med syrer. Denne egenskapen brukes i produksjonen av validol. Ved forestring av mentol og terpinhydrat med eddiksyreanhydrid oppnås acylderivater i form av et hvitt bunnfall; dets smeltepunkt kan bestemmes.

2) oksidasjonsreaksjon. Mentol oksideres av svake oksidasjonsmidler til keton-menton. Ved eksponering for sterke oksidasjonsmidler brytes mentol ned til maursyre, eddiksyre, smørsyre og oksalsyre.

Spesifikke reaksjoner

Terpinhydrat når den interagerer med en alkoholløsning av jernklorid under fordampningsprosessen, danner den karminrøde, fiolette og grønne farger på forskjellige steder i fordampningsbegeret. Når benzen tilsettes oksidasjonsproduktene, dannes det en blå farge.

Terpenhydrat oppdages også ved en dehydreringsreaksjon i nærvær av konsentrert svovelsyre for å produsere turbiditet og en aromatisk lukt:

Godhet

Terpinhydrat. 1) Tillatt:

sulfataske og tungmetaller.

Karbondioksid (karbondioksid)- deltaker i mange karboksylerings- og dekarboksyleringsreaksjoner in vivo Og in vitro.

Karboksylering er mulig når forbindelser med en delvis negativ ladning på karbonatomet reagerer med karbondioksid. I kroppen fører interaksjonen mellom karbondioksid og acetylkoenzym A til dannelsen av malonylkoenzym A.

Som karbonsyre selv, er noen av dens derivater også ukjente i fri form: monoklorid ClCOOH og monoamid - karbamin syre H 2 NCOOH. Imidlertid er deres estere ganske stabile forbindelser.

For å syntetisere karbonsyrederivater kan du bruke fosgen(diklorid) COCl 2, lett dannet ved omsetning av karbonmonoksid med klor i lyset. Fosgen er en ekstremt giftig gass (bp 8 o C), i den første verdenskrig det ble brukt som et kjemisk krigføringsmiddel.

Etylester av kloromaursyre reagerer med ammoniakk for å danne etylester av karbaminsyre H 2 NCOOC 2 H 5 . Estere av karbaminsyre (karbamater) har et felles navn - Uretaner.

Urethaner har funnet anvendelse i medisin som legemidler, spesielt meprotan Og etacizin.

Urea (urea)(NH 2) 2 C=O er det viktigste nitrogenholdige sluttproduktet av menneskelig metabolisme (ca. 20-30 g urea/dag skilles ut i urinen).

Syrer og alkalier ved oppvarming forårsaker hydrolyse av urea; i kroppen hydrolyseres det av enzymer.

Ved sakte oppvarming til en temperatur på 150-160 o C, brytes urea ned med frigjøring av ammoniakk og dannelse biuret.

Når biuret reagerer i alkaliske løsninger med kobber(II)-ioner, observeres en karakteristisk fiolett farge på grunn av dannelsen av et chelatkompleks (biuretreaksjon). Biuretresten i chelatkomplekset har en imidstruktur.

Derivater karboksylsyrer som inneholder en urea-rest som en substituent ureider. De brukes i medisin, spesielt α-bromoisovaleric acid ureide - bromert
(bromural) - brukes som et mildt hypnotisk middel. Effekten skyldes kombinasjonen av brom og isovalerinsyreresten, kjent for deres dempende effekt på sentralnervesystemet.

Guanidin (iminourea)- nitrogenholdig derivat av urea - er sterkt fundament siden konjugatsyren, guanidiniumionet, er mesomerisk stabilisert.

Guanidinresten er en del av α-aminosyren - arginin og nukleinbasen - guanin.

3.2 Heterofunksjonell forbindelser i vitale prosesser

generelle egenskaper

De fleste stoffer involvert i metabolisme er heterofunksjonelle forbindelser.

Heterofunksjonelle forbindelser er forbindelser hvis molekyler inneholder forskjellige funksjonelle grupper.

Kombinasjoner av funksjonelle grupper som er karakteristiske for biologisk viktige forbindelser er presentert i tabell 3.2.

Tabell 3.1. De vanligste kombinasjonene av funksjonelle grupper i biologisk viktige alifatiske forbindelser

Blant heterofunksjonelle forbindelser i naturlige gjenstander er de vanligste aminoalkoholer, aminosyrer, hydroksykarbonylforbindelser, samt hydroksy- og oksosyrer (tabell 9.2).

Tabell 9.2. Noen hydroksy- og oksosyrer og deres derivater

* For di- og trikarboksylsyrer- med deltakelse av alle karboksylgrupper. For partielle salter og funksjonelle derivater er et prefiks lagt til hydro)-, for eksempel "hydroksalat" for anionet HOOC-COO - .

Av spesiell biologisk betydning α-aminosyrer er beskrevet i kapittel 12. Polyhydroksyaldehyder og polyhydroksyketoner (karbohydrater) er omtalt i kapittel 13.

I den aromatiske serien er grunnlaget for viktige naturlige biologisk aktive forbindelser og syntetiske stoffer (se 9.3) i-aminofenol, i-aminobenzosyre, salisylsyre Og sulfanilsyre.

Systematiske navn på heterofunksjonelle forbindelser er konstruert i henhold til de generelle reglene for substitutiv nomenklatur (se 1.2.1). For en rekke mye brukte syrer er det imidlertid å foretrekke trivielle navn(se tabell 9.2). Deres latinske navn tjener som grunnlag for navnene på anioner og syrederivater, som ofte ikke sammenfaller med russiske trivielle navn.

Reaktivitet

Karbonsyre, som mange andre syrer, danner en rekke derivater: salter, estere, kloranhydrider, amider, etc.

Karbonsyreamider er av stor interesse for medisin, siden deres derivater er verdifulle medisiner.

Karbonsyre, som en dibasisk syre, danner to typer amider: a) ufullstendig amid (produktet av substitusjon av en hydroksyl med en aminogruppe) - karbaminsyre; b) full

amid (et produkt av substitusjon av to hydroksylgrupper med aminogrupper) - karbamid eller urea.

Karbaminsyre i fri tilstand er ukjent på grunn av sin høye tendens til å spaltes til karbondioksid og ammoniakk. Men dens syreklorider, salter og estere er velkjente. Karbaminsyreestere, kalt uretaner, som har en hypnotisk effekt, er viktige for medisinsk praksis.

Avhengig av arten av alkoholen som karbaminsyre forestres med, kan forskjellige uretaner oppnås.

Av ureaderivatene er den største interessen for medisin dens acylderivater, der hydrogenet i aminogruppen til urea er erstattet med en syrerest - acyl (Ac - resten av enhver syre).

Acylderivater av urea ble først oppnådd av N. N. Zinin og ble kalt ureider av ham.

Når urea reagerer med en monobasisk karboksylsyre, dannes åpne (acykliske) ureider.

Når urea interagerer med en dibasisk karboksylsyre, kan både åpne og lukkede (sykliske) ureader oppnås, avhengig av reaksjonsbetingelsene.

Ved å erstatte hydrogenene i metylengruppen (posisjon 5) i barbitursyremolekylet med ulike radikaler, kan man få mange av dets derivater (barbiturater), som brukes i medisin som hypnotiske medikamenter.

I henhold til deres fysiske egenskaper er legemidler relatert til ureider og uretaner faste krystallinske stoffer hvit, tungt løselig i vann, med unntak av salter.

Kjemiske egenskaper ureider og uretaner har en rekke fellestrekk - når de varmes opp med alkali, frigjør både ammoniakk og natriumkarbonat, når forsuret, frigjør natriumkarbonat gassbobler (CO2).

Andre reaksjonsprodukter i samspillet mellom uretaner og ureider med alkali gjør det mulig å skille dem fra hverandre.

Når det gjelder uretaner, dannes alkohol (I), når det gjelder ureider, iatriumsaltet av den tilsvarende syre (II).

En av representantene for uretaner er stoffet meprotan; blant de oppdagede ureidene brukes bromizoval i medisin.

PROGRAM

kurs på organisk kjemi

for studenter ved Det biologi- og jordvitenskapelige fakultet

INTRODUKSJON

Fag for organisk kjemi. Historien om fremveksten av organisk kjemi og årsakene til dens separasjon i en egen vitenskap. Særtrekk ved organiske forbindelser og organiske reaksjoner.

Struktur organiske forbindelser. Teori kjemisk struktur. Rollen til A.M. Butlerov i opprettelsen. Kjemiske bindinger: enkle og multiple. Strukturformel. Isomerisme. Homologi. Avhengighet av kjemiske egenskaper av sammensetningen og strukturen til et stoff. Kjemisk funksjon. De viktigste funksjonelle gruppene.

Klassifisering av organiske forbindelser. Prinsipper for systematisk (IUPAC) nomenklatur.

Kjemiske bindinger i molekyler av organiske forbindelser. Typer kjemisk forbindelse. Bindinger er ioniske, kovalente, koordinering. Semipolar forbindelse. Rollen til den elektroniske oktetten. Elektroniske konfigurasjoner av elementer. Atomorbitaler og valenstilstander for karbon. Hybridisering av atomorbitaler: sp 3, sp 2, sp(tre valenstilstander av et karbonatom). s- og p-bindinger. Hovedinnstillinger kovalent binding: bindingsenergi, bindingslengde, bindingspolaritet og polariserbarhet. Elektronegativitet av elementer. Begrepet mesomerisme (resonans). Elektroniske substituenteffekter: induktive ( Jeg), mesomerisk ( M).

Isomerisme av organiske forbindelser. Strukturelle isomerer og stereoisomerer. Grunnleggende om stereokjemi. Romlig struktur av metan og dets homologer. Prinsippet om fri rotasjon og grensene for dets anvendelighet. Formørket og hemmet konformasjon. Konformasjoner av åpne kjedeforbindelser. Konformasjonsformler av Newman- og "geit"-typen. Konformasjon av cykloheksanringen. Aksiale og ekvatoriale forbindelser. Inversjon av stolens konformasjon. Sammenligning av stabiliteten til cykloheksanderivater med aksiale og ekvatoriale posisjoner av substituenter. 1,3-Diaksial interaksjon.

Geometrisk ( cis - trans) isomerisme og betingelsene for dens opptreden i rekken av olefiner og cykloalkaner. E-, Z- nomenklatur.

Optisk isomeri. Optisk aktivitet og optisk aktive stoffer. Molekylær asymmetri som en betingelse for utseende av optisk aktivitet. Asymmetrisk karbonatom. Enantiomerer og diastereomerer. R- Og S-nomenklatur for å indikere konfigurasjonen av kiralitetens sentrum. Fischer projeksjonsformler. D- og L-nomenklatur. Stereoisomerisme av forbindelser med flere chiralitetssentre. Erytro- og treoisomerer. Mesoformer. Racemisk modifikasjon.

Klassifisering av organiske reaksjoner i henhold til arten av transformasjoner og arten av reagensene.

HYDROKARBONER

Alkaner. Homolog serie av metan. Isomerisme. Nomenklatur. Metoder for å skaffe. Fysiske egenskaper, deres avhengighet av kjedelengde og struktur. Kjemiske egenskaper. Radikale substitusjonsreaksjoner (SR): halogenering (påvirkning av halogenets natur), nitrering (Konovalov), sulfoklorering, oksidasjon. Initiering og hemming av radikale reaksjoner. Reaktiviteten til hydrogenatomer bundet til primære, sekundære og tertiære karbonatomer. Alkylradikaler og deres relative stabilitet.

Alkenes. Isomerisme. Nomenklatur. Metoder for å skaffe. Fysiske egenskaper. Lengde og energi for dannelsen av en dobbeltbinding. Kjemiske egenskaper. Elektrofile addisjonsreaksjoner: halogener, hydrogenhalogenider, vann, hypohalogensyrer, svovelsyre. Mekanisme for elektrofile addisjonsreaksjoner. Stereo og regional tilknytning. Karbokasjoner, deres stabilitet avhengig av deres struktur. Markovnikovs styre og dets moderne begrunnelse. Radikal tilsetning: tilsetning av HBr i nærvær av peroksider. Nukleofil tillegg. Polymerisering: kationisk, anionisk og radikal. Katalytisk hydrogenering. Oksidasjon: epoksidasjon ifølge Prilezhaev, oksidasjon med kaliumpermanganat, ozonering. Kjemiske egenskaper til a-metylenenheten ved siden av p-bindingen (allylposisjon): klorering, oksidasjon.

Alkyner. Isomerisme. Nomenklatur. Synteser av acetylen og dets homologer. Karakteristikker ved fysiske egenskaper. Kjemiske egenskaper til acetylener: addisjonsreaksjoner, substitusjonsreaksjoner som involverer et mobilt hydrogenatom ved et karbon med en trippelbinding. Acetylenider. Polymerisering av acetylen til benzen, vinylacetylen, cyklooktatetraen.

Alkadiener. Typer alkadiener. Isomerisme. Nomenklatur. Stereokjemi av allener. Molekylær asymmetri. Konjugert - 1,3-diener. Metoder for å oppnå diener. Fysiske egenskaper. Lengder av karbon-karbonbindinger i 1,3-butadien og dens dannelsesenergi. Manifestasjon av koblingseffekten. 1,2- og 1,4-addisjon til 1,3-diener - elektrofil tilsetning av halogener og hydrogenhalogenider. Karbokasjoner av allyltype. Cycladdition til et diensystem: Diels-Alder syntese. Polymerisering av 1,3-diener. Syntetisk gummi basert på 1,3-butadien (divinyl). Kopolymerer av divinyl med styren, akrylnitril, butylgummi. Naturgummi: dens struktur, ozonolyse, bearbeiding til gummi.

Sykloalkaner. Klassifisering. Isomerisme. Nomenklatur. Generelle og spesielle metoder for syntese av små, mellomstore og store sykluser. Fysiske og kjemiske egenskaper. Sammenlignende vurdering av reaktivitet og termisk stabilitet av cyklopropan, cyklobutan, cyklopentan og cykloheksan. Bayers stressteori og dens moderne forståelse. Estimering av syklusintensitet basert på forbrenningsvarme. Moderne forståelse av strukturen til cyklopropan. Konformasjoner av sykloalkaner. Sykloalkener og sykloalkadiener.

Aromatiske hydrokarboner. Funksjoner ved de kjemiske egenskapene til benzen og dets homologer. Strukturen til benzen (bindingsvinkler, interatomære avstander). Dannelsesenergi og hydrogeneringsvarme av benzen. Stabiliseringsenergi. Aromatisk karakter av benzenringen. Moderne forståelse av aromatisitetens natur. Ikke-benzenoide aromatiske forbindelser. Hückels regel om aromatisitet. Aromatisering av heterosykliske forbindelser: furan, tiofen, pyrrol, pyridin. Aromatisering av cyklopropenylkation, cyklopentadienylanion, cykloheptatrienylkation. Mangel på aromatiske egenskaper i cyklooktatetraen.

Benzenhomologer. Homolog serie av benzen. Isomerisme i rekken av alkylbenzener. Nomenklatur. Laboratoriemetoder for syntese. Produksjonsmetoder i industrien. Elektrofile substitusjonsreaksjoner i den aromatiske ringen. Generelle mønstre og mekanismer for disse reaksjonene. Elektrofile reagenser. Halogenering, nitrering, sulfonering, alkylering, acylering. Påvirkningen av elektrondonerende og elektrontiltrekkende substituenter (aktiverende og deaktiverende) på retningen og hastigheten av elektrofil substitusjon inn i benzenringen. Påvirkning av induktive og mesomere effekter av substituenter. Regler for utskiftingsretning: orto- Og par- orientanter (substituenter av den første typen) og meta- orientanter (erstatninger av den andre typen). Konsekvent og uenig orientering. Halogenering og oksidasjon av sidekjeder.

Polynukleære aromatiske hydrokarboner.

a) Hydrokarboner med ukondenserte kjerner. Difenyl. Difenylmetan og trifenylmetan. Trifenylmetylradikal, kation og anion. Årsaker som bestemmer deres stabilitet.

b) Hydrokarboner med kondenserte kjerner. Naftalen og antracen. Kilder for mottak. Isomerisme av monosubstituerte derivater. Strukturen til naftalen og antracen. Addisjons- og substitusjonsreaksjoner. Hydrogenering, oksidering, halogenering, nitrering, sulfonering. Sammenlignende vurdering av den aromatiske karakteren til benzen, naftalen og antracen. fenantren. Prevalens av fenantrenskjelettet i naturlige forbindelser.

HYDROCARBON DERIVATIVES

Halogenderivater.

a) Alkylhalogenider. Isomerisme. Nomenklatur. Fremstillingsmetoder: direkte halogenering av alkaner, tilsetning av hydrogenhalogenider til alkener og alkyner, fra alkoholer ved påvirkning av fosforhalogenidderivater. Fysiske og kjemiske egenskaper. Nukleofile substitusjonsreaksjoner av halogen. Mekanismer for S N 1 og S N 2, stereokjemi av reaksjoner. Nukleofil. Utgående gruppe. Dannelse, stabilisering og omorganisering av karboniumioner. Reaksjonsmekanismens avhengighet av strukturen til halogenderivatet og av løsningsmidlets natur. Sammenligning av S N 1 og S N 2 reaksjoner. Reaksjoner for eliminering av hydrogenhalogenider (E1 og E2): stereokjemi, eliminasjonsretning. Zaitsevs styre. Konkurranse av substitusjons- og eliminasjonsreaksjoner avhengig av reagensens natur og reaksjonsbetingelser. Reaksjoner av alkylhalogenider med metaller. Grignard-reagenser: forberedelse og egenskaper.

b) Aromatiske halogenderivater (arylhalogenider). Nomenklatur. Forberedelse: direkte halogenering inn i kjernen, fra diazoniumsalter. Kjemiske egenskaper. Elektrofile substitusjonsreaksjoner (påvirkning av halogener). Nukleofile substitusjonsreaksjoner i haloaryler.

ALKOHOLER

Enverdige mettede alkoholer. Isomerisme. Nomenklatur. Fremstilling: fra alkylhalogenider, hydratisering av alkener, reduksjon av karbonylforbindelser. Tilberedning av primære, sekundære og tertiære alkoholer ved bruk av Grignard-reagenser (synteseplanlegging og begrensninger). Fysiske egenskaper. Assosiasjon. Hydrogenbinding. Kjemiske egenskaper til alkoholer. Syre-base egenskaper av alkoholer. Reaksjoner som involverer O-H-bindingen: virkningen av metaller og organometalliske forbindelser, dannelse av estere av mineralsyrer, esterifiseringsreaksjonen. Reaksjoner som involverer C-OH-bindingen og deres mekanisme: erstatning av hydroksyl med halogen. Dehydrering av alkoholer - intramolekylær og intermolekylær. Reaksjonsmekanisme, Zaitsev-Wagner-regelen. Dehydrogenering og oksidasjon av alkoholer.

Toverdige alkoholer (glykoler). Klassifisering, isomerisme. Nomenklatur. Metoder for å produsere glykoler. Funksjoner av fysiske og kjemiske egenskaper. Dehydrering av glykoler. Pinacoline omorganisering. Oksidasjonsreaksjoner.

Flerverdige alkoholer. Glyserol. Syntese. Kjemiske egenskaper og anvendelse. Nitroglycerin. Flerverdige alkoholer: erytritoler, pentitoler, heksitoler.

FENOLER

Enverdige fenoler. Isomerisme, nomenklatur. Industrielle produksjonsmetoder: alkalisk smelting av sulfonater, hydrolyse av arylhalogenider, kumenoksidasjon. Preparat fra diazoniumsalter. Kjemiske egenskaper. Surhet av fenoler. Reaksjoner som involverer O-H-bindinger: dannelse av fenolater, etere og estere. Williamson reaksjon. Gjensidig påvirkning av hydroksylgrupper og den aromatiske ringen av fenol. Elektrofile substitusjonsreaksjoner: halogenering, sulfonering, nitrering, kombinasjon med diazoforbindelser. Kondensering av fenol med formaldehyd. Oksidasjon og reduksjon av fenoler.

Flerverdige fenoler. Pyrokatekol, resorcinol, hydrokinon.

ETER

Klassifisering. Isomerisme. Nomenklatur. Kvitteringsmetoder. Fysiske og kjemiske egenskaper. Dannelse av oksoniumforbindelser. Substitusjon av alkoksygruppe i etere (spalting av etere).

Syklisk etere. Epoksy. Kvittering. Kjemiske egenskaper til epoksider. Ringåpningsreaksjoner katalysert av syrer og baser (reaksjonsmekanisme, stereokjemi, ringåpningsretning), reaksjoner med organometalliske forbindelser. Tetrahydrofuran. Dioksan.

Aminer. Primære, sekundære og tertiære aminer. Alifatiske og aromatiske aminer. Isomerisme og nomenklatur. Metoder for syntese av aminer. Fysiske og kjemiske egenskaper til aminer. Grunnkarakteren til aminer. Påvirkningen av arten og antallet alkyl- eller arylgrupper i et amin på dets basicitet. Alkylering av aminer. Kvartære ammoniumbaser og deres salter. Acylering av aminer. Egenskaper og anvendelser av acylderivater. Elektrofile substitusjonsreaksjoner i rekken av aromatiske aminer: halogenering, nitrering, sulfonering. Sulfanilsyreamider (sulfonamidmedisiner). Effekten av salpetersyre på primære, sekundære og tertiære aminer i den alifatiske og aromatiske serien.

Aromatiske diazoforbindelser. Diazotiseringsreaksjon. Forhold og reaksjonsmekanisme. Diazoniumkation: stabilitet og elektrofil karakter. Reaksjoner av diazoforbindelser med frigjøring av nitrogen: substitusjon med halogen, hydroksyl, cyanogruppe, hydrogen og andre atomer og grupper. Reaksjoner av diazoforbindelser uten nitrogenutvikling. Azokoblingsreaksjon som en elektrofil substitusjonsreaksjon. Strømningsforhold. Azofargestoffer er oksyazo- og aminoazoforbindelser. Indikatoregenskaper til azofargestoffer med metyloransje som eksempel. Sammenheng mellom farge og struktur. Reduksjon av diazoforbindelser.

Aminoalkoholer. Etanolamin (kolamin). Kolin. Acetylkolin. Sfingosin.

KARBONYL FORBINDELSER

Mettede aldehyder og ketoner(derivater av alkaner, cykloalkaner og aromatiske hydrokarboner). Strukturen til karbonylgruppen. Isomerisme. Nomenklatur. Industriell produksjon av formaldehyd fra metylalkohol og acetaldehyd fra acetylen. Generelle metoder for fremstilling av aldehyder og ketoner. Kjemiske egenskaper. Sammenligning av reaktiviteten til aldehyder og ketoner (alifatiske og aromatiske). Nukleofil addisjon ved karbonylgruppen: vann, alkoholer, blåsyre, natriumbisulfitt, organomagnesiumforbindelser. Generelt skjema for reaksjoner med ammoniakkderivater. Reaksjoner med aminer, hydroksylamin, hydraziner, semikarbazid. Syre- og basekatalyse av addisjonsreaksjoner. Reduksjon av karbonylforbindelser til alkoholer og hydrokarboner. Oksidasjon av aldehyder og ketoner. Disproporsjoneringsreaksjoner (Cannizzaro, Tishchenko). Reaksjoner som involverer hydrogen av a-karbonatomet. Halogenering. Haloform reaksjon. Aldol sel. Reaksjonsmekanisme og rolle som katalysator. Croton kondens.

Umettede karbonylforbindelser. a-,b-Umettede aldehyder og ketoner. Kvittering. Konjugering av en karbonylgruppe og en dobbeltbinding. Addisjonsreaksjoner av elektrofile og nukleofile reagenser. Polymerisasjon. Akrolein. Crotonaldehyd.

KARBOKSYLSYRER

Monokarboksylsyrer. Isomerisme nomenklatur. Syntesemetoder. Fysiske egenskaper. Strukturen til karboksylgruppen. Sure egenskaper. Surhetskonstant. Påvirkning av effekten av substituenter på styrken av karboksylsyrer. Diskontinuerlige reaksjoner O-H tilkobling. Salter av karboksylsyrer. Reaksjoner som involverer spaltning av C-OH-bindingen: dannelse av funksjonelle derivater av karboksylsyrer. Forestringsreaksjon og dens mekanisme. Likevektskonstant. Fremstilling av syrehalogenider, anhydrider og amider. Mekanismen for nukleofile substitusjonsreaksjoner i syrer og deres derivater. Sammenligning av reaktiviteten til syrederivater i reaksjoner med nukleofile reagenser. Syrehalogenider. Kjemiske egenskaper. Interaksjon med vann, ammoniakk, aminer, alkoholer. Acyleringsreaksjoner. Amider. Redusert basicitet av amider. Hydrolyse av amider i sure og alkaliske miljøer. Dehydrering. Amidbinding i proteinmolekyler. Estere. Kjemiske egenskaper. Hydrolyse av estere og dens mekanisme. Transesterifiseringsreaksjon. Interaksjon med Grignard-reagens. Reduksjon av estere. Nitriler. Hydrolyse og reduksjon til aminer. Reaksjoner av syrer som involverer hydrogen ved a-karbonatomet: halogenering, oksidasjon. Dekarboksylering av karboksylsyrer.

Umettede monokarboksylsyrer. Isomerisme. Nomenklatur. Gjensidig påvirkning av dobbeltbindingen og karboksylgruppen. Tilsetning av elektrofile og nukleofile reagenser. Høyere umettede fettsyrer: oljesyre, linolsyre. Estere av høyere fettsyrer og glyserol er fett. Vegetabilske oljer og deres typer. Strukturen til naturlige glyserider og deres egenskaper. Konfigurasjon av naturlige triacylglyceroler som inneholder et asymmetrisk karbonatom. Hydrolyse av fett. Såpe. Hydrogenering av fett. Lipider. Glykolipider. Glyserofosfolipider. Etanolaminfosfoglyserider (cefaliner). Kolinfosfoglyserider (lecitiner).

Dikarboksylsyrer. Isomerisme. Nomenklatur. Syntesemetoder. Fysiske og kjemiske egenskaper. Dissosiasjonsstadier og surhetskonstanter. Dannelse av to serier av funksjonelle derivater. Forhold til oppvarming av oksalsyre, malonsyre, ravsyre, glutarsyre og ftalsyre. Sykliske anhydrider. Ftalimid, kaliumftalimid. Malonisk eter. Substitusjonsreaksjoner som involverer hydrogenatomer av metylengruppen. Syntese av mono- og dibasiske syrer ved bruk av malonester. Adipinsyre. Polykondensasjonsreaksjoner og deres bruk i industrien (kunstfiber).

KARBONSYREDERIVATER

Fosgen. Syntese, egenskaper og anvendelse. Estere av klorkarbonsyre og karbonsyre. Karbaminsyre: karbamater, estere (uretaner). Urea. Syntesemetoder. Struktur og reaksjoner. Biuret. Acylering av urea (ureider).

OKSYRER

Klassifisering. Diatomiske monobasiske syrer. Isomerisme. Nomenklatur. Glykolsyre. Melkesyrer og deres stereoisomerisme. Metoder for syntese av a-, b- og g-hydroksysyrer. Kjemiske egenskaper. Dehydrering av hydroksysyrer. Laktider og laktoner. Dibasiske triatomiske hydroksysyrer. Eplesyrer. Stereoisomerisme. Fenomenet Waldenian-konvertering.

Dibasiske tetrahydroksysyrer. Vinsyrer, deres stereoisomerisme. Drue og mesovinsyre. Stereokjemi av forbindelser med to asymmetriske atomer, identiske og forskjellige. Racekamerater. Diastereomerer. Mesoformer. Aromatiske hydroksysyrer. Salisylsyre. Kvittering og søknad. Aspirin.

OXO SYRER (ALDEHYDO OG KETO SYRER)

Klassifisering. Nomenklatur. Glyoksylsyre og pyrodruesyre. Kvittering og eiendommer. Dekarboksylering og dekarbonylering. b-ketosyrer: acetoeddiksyre og dens ester. Syntese av acetoeddiksyreester. Ester Claisen kondens, dens mekanisme. Kjemiske egenskaper til acetoeddiksyreester. Reaksjoner som er karakteristiske for keton- og enolformene av acetoeddiksyreester. Fenomenet tautomerisme. Keto-enol tautomerisme av acetoeddiksyreester. Årsaker til den relative stabiliteten til enolformen. Syre- og ketonspalting av acetoeddiksyreester. Syntese av ketoner, mono- og dikarboksylsyrer.

Relatert informasjon.

Applikasjon. Oppbevaring.

kvantifisering

Godhet

Autentisitet

Kvittering

Jerntilskudd

Applikasjon. Oppbevaring.

butikk i en godt lukket beholder, på et kjølig sted, siden natriumtetraborat kan miste krystallvann og hydrolysere for å danne borsyre:

Na 2 B 4 O 7 + 7 H 2 O ® 4 H 3 BO 3 ↓ + 2 NaOH

Borsyre krever ikke spesielle lagringsforhold.

Søke om preparater som antiseptiske midler for ekstern bruk. Borsyre brukes i form av 2–3% løsninger for gurgling, i form av glyserinløsninger, salver og pulver. 1–2 % løsninger brukes i oftalmologisk praksis. Borforbindelser er giftige, så de brukes ikke internt. Boraks brukes i form av 1–2 % løsninger.

Beskrivelse. Løselighet. Prismatiske gjennomsiktige krystaller av lys blågrønn farge eller krystallinsk blekgrønt pulver. Løselig i vann, løsninger med lett sur reaksjon. Det eroderer i luften.

Overskudd av redusert jern løses i en 30 % svovelsyreløsning ved t o = 80 o C: Fe + H 2 SO 4 ® FeSO 4 + H 2

Løsningen fordampes, preparatet tørkes ved t o = 30 o C.

Farmakopéreaksjoner utføres på jernioner og sulfationer.

1) Fe 2+: Reaksjon av dannelsen av Turnbull's blue:

FeSO 4 + K 3 + H 2 SO 4 ® FeK ¯ + 2 K 2 SO 4

Reaksjon med alkali- og ammoniakkløsninger:

· FeSO 4 + NaOH + NH 4 OH ® Fe(OH) 2 ¯ + O 2 luft. Fe(OH)3¯

hvit brun

Sulfidutfellingsreaksjon:

FeSO 4 + Na 2 S ® FeS ¯ + Na 2 SO 4

2) SO 4 2-: FeSO 4 + BaCl 2 ® BaSO 4 ¯ + FeCl 2

1) akseptabelt: tungmetaller, As.

2) uakseptabelt: kobbersalter åpnes ved å tilsette H 2 O 2 og NH 4 OH, deretter filtreres det resulterende bunnfallet fra; Filtratet skal være fargeløst.

Permanganatometri, direkte titrering. Metoden er basert på oksidasjon av Fe(II) med kaliumpermanganat i et surt miljø til Fe(III). E = M.

10 FeSO 4 + 2 KMnO 4 + 8 H 2 SO 4 ® 5 Fe 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 2 MnSO 4 + 8 H 2 O

butikk i en godt lukket beholder, på et tørt sted, unngå tap av vann ved krystallisering og oksidasjon i fuktig luft med dannelse av hovedsaltet Fe 2 (OH) 4 SO 4. Ved 64 o C smelter jernsulfat i det krystallinske vannet.

Søke om jernsulfat i den komplekse terapien av jernmangelanemi i form av tabletter og injeksjonsløsninger. Foreskriv 0,05–0,3 g per dose.

Karbonsyre danner to typer salter: medium - karbonater og sure - hydrokarbonater.

NaHC03

Natriumhydrokarbonat Natrii hydrokarbonas