Ftorotan strukturformel navn etter substitusjonsnomenklatur. Navngi en organisk forbindelse

STATEN MOSKVA

UNIVERSITETET FOR MILJØTEKNIKK

Moskva – 2006

Utdanningsdepartementet i den russiske føderasjonen

MOSKVA STATSuniversitetet

TEKNISKE ØKOLOGI

Institutt for generell og fysisk kjemi

NOMENKLATUR AV ORGANISKE FORBINDELSER

Retningslinjer

Redigert av Doctor of Chemical Sciences, Prof. V.S. Pervova

Moskva - 2006

Godkjent av redaksjons- og forlagsrådet

Sammensatt av: G.N. Bespalov, G.S. Isaeva, I.V. Yaroshenko, E.D. Streltsova

UDC. 5.4.7.1

Nomenklatur for organiske forbindelser. Metodologiske instruksjoner./Satt sammen av: G.N. Bespalov, G.S. Isaeva, I.V. Yaroshenko, E.D. Streltsova

M.: MGUIE, 2006, 28 s., 2 tabeller.

Retningslinjene er beregnet på studenter som studerer i spesialiteter 1705, 1705.06: 1705.07, 1712.03, som studerer organisk kjemi. Artikkelen diskuterer det grunnleggende i systemet for å navngi stoffer i henhold til rasjonell nomenklatur og IUPAC-nomenklatur. For å kontrollere mestringen av materialet tilbys femten varianter av oppgaver.

Anmeldere: Institutt for kjemisk teknologi for plastmasser, Moscow Chemical Technology Institute. D.I. Mendeleev.

Doctor of Chemical Sciences, Prof., A.L. Rusanov, INEOS RAS.

INTRODUKSJON

Nomenklatur er et system for å navngi stoffer. Hovedkravet til vitenskapelig nomenklatur er at den entydig definerer dette eller hint kjemisk forbindelse, utelukker muligheten for å blande denne forbindelsen med en annen, ville være enkel og ville tillate en å konstruere dens strukturelle formel basert på navnet på forbindelsen.

Det finnes flere forskjellige systemer. En av de første er triviell nomenklatur. Til nå har mange organiske forbindelser tilfeldige historiske navn. Noen av dem er assosiert med å være i naturen, andre med metoden for å oppnå, andre gjenspeiler den fysiske tilstanden, og så videre. Benzen, alkohol, metan, fulminatsyre, maursyre, aceton, eter er trivielle navn organisk materiale. Disse navnene er ikke forent i henhold til en viss karakteristikk til et harmonisk system og reflekterer ikke strukturen til molekylene til organiske stoffer. Imidlertid har mange naturlige og syntetiske stoffer med komplekse strukturer fortsatt trivielle navn på grunn av deres korthet og uttrykksfullhet.

Fremveksten av det teoretiske grunnlaget for organisk kjemi førte til etableringen av nye klassifiseringssystemer og, følgelig, nye måter å navngi organiske forbindelser som gjenspeiler deres kjemiske struktur. Dette betyr at du ved å bruke navnet entydig kan komponere strukturformelen til et stoff og ved hjelp av strukturformelen gi navnet på stoffet. Slik så det ut rasjonell nomenklatur og Genève nomenklatur, hvis videre utvikling førte til opprettelsen av systemet IUPAC, foreslått av International Union of Pure Applied Chemistry, anbefalt for navnene på alle organiske stoffer. Men i praksis må man forholde seg til ulike navnesystemer for organiske stoffer.

For å kompilere navnene på organiske stoffer både i henhold til rasjonell nomenklatur og i henhold til IUPAC-systemet, er det nødvendig å kjenne navnene på hydrokarbonradikaler. Hydrokarbonradikaler- dette er partikler som oppnås når ett eller flere hydrogenatomer separeres fra et hydrokarbonmolekyl. I hydrokarbonmolekyler bør primære, sekundære, tertiære og kvaternære karbonatomer skilles, som bestemmes av antall bindinger med nabokarbonatomer. Hoved har en binding til et karbonatom, sekundær- to bindinger med et eller flere karbonatomer, tertiær- tre, kvartær- fire.

Når et hydrogenatom fjernes fra et primært karbonatom, er resultatet primærradikal(det vil si at det primære karbonatomet har en fri valensenhet), fra den sekundære - sekundærradikal, fra tertiær – tertiærradikal.

Tabell 1 viser formlene for mettede hydrokarboner og radikalene dannet fra dem, samt deres navn. Som det fremgår av tabellen, kan kun en radikal dannes av metan og etan. Fra propan, et hydrokarbon med tre karbonatomer, kan det dannes to isomere radikaler - propyl og isopropyl, avhengig av hvilket karbonatom (primært eller sekundært) hydrogenatomet fjernes. Fra og med butan har hydrokarboner isomerer. I samsvar med dette øker også antallet isomere radikaler: n.butyl, sek. butyl, isobutyl, tert. butyl.

Navnet på påfølgende hydrokarboner er sammensatt av det greske tallet som tilsvarer antall karbonatomer i molekylet og suffikset "an".

Når antallet karbonatomer i et hydrokarbon øker, øker antallet isomerer, og antallet radikaler som kan dannes fra dem øker også.

De fleste isomerer har ikke spesielle navn. Imidlertid, i henhold til rasjonell nomenklatur og IUPAC-nomenklatur, kan enhver forbindelse, uansett hvor kompleks den er, navngis ved å bruke navnene på enkle radikaler.

Tabell 1.

Mettede hydrokarboner og deres radikaler.

Hydrokarbon


CH3-CH2-CH3		CH 3 -CH 2 -CH 2 -	isopropyl (andre propyl)
CH 3 - _ CH 2 - CH 2 - CH 3		CH 3 -CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH3-CH2-CH	sek.butyl
	isobutan	CH 3 – CH – CH 2 –	isobutyl tert.butyl

Tabell 2 viser noen umettede og aromatiske hydrokarboner og deres tilsvarende radikaler Tabell 2.Umettede og aromatiske hydrokarboner og deres radikaler.

Hydrokarboner		Radikale

CH2=CH-CH3	propylen	CH 2 = CH-CH 2 - CH=CH-CH3 CH 2 = C-CH 3	propenyl isopropenyl
	acetylen		acetylenyl eller etynyl

			p(para)-tolyler

RASJONELL NOMENKLATUR

Rasjonell nomenklatur er basert på type teorier. Dette systemet er basert på navnene på de enkleste medlemmene av homologiske serier: metan, hvis det ikke er dobbeltbindinger, etylen, hvis det er én dobbeltbinding, og acetylen, hvis forbindelsen har én trippelbinding. Alle andre hydrokarboner regnes som derivater av disse enkleste hydrokarboner, oppnådd ved å erstatte ett eller flere hydrogenatomer med hydrokarboner radikaler. For å navngi en bestemt forbindelse, må du liste opp substituentradikalene og deretter navngi det tilsvarende hydrokarbonet. Listen over radikaler bør begynne med den enkleste metylen, og deretter, når de blir mer komplekse, etyl, propyl osv. Forgrenede radikaler anses som mer komplekse enn normale radikaler med samme antall karbonatomer. Dette
forbindelse kan kalles metyletylisopropylmetan. Hvis en forbindelse inneholder flere identiske radikaler, bør du angi hvor mange av disse radikalene som er inneholdt i forbindelsen, ved å bruke multipliserende prefikser - greske tall: 2 - di, 3 - tre, 4 - tetra, så forbindelsen vil bli kalt trimetyletylmetan.

For det sentrale metanatomet er det bedre å velge det karbonatomet som har flest substituenter. Avhengig av hvilket karbonatom som er valgt som sentralt metanatom, kan det samme stoffet gis flere forskjellige navn i henhold til rasjonell nomenklatur.

Forbindelser med dobbelt- og trippelbindinger kalles på samme måte:

For å skille mellom to isomere forbindelser kan to metoder brukes. I den første forbindelsen er substituentradikalene lokalisert ved to forskjellige karbonatomer forbundet med en dobbeltbinding, symmetrisk i forhold til dobbeltbindingen. I den andre forbindelsen er begge radikalene lokalisert ved samme karbonatom, dvs. asymmetrisk om dobbeltbindingen.

Det er derfor de kalles det: den første er symmetrisk metyletylen, og den andre er asymmetrisk metyletylen. I den andre metoden er ett karbonatom knyttet til et enklere radikal betegnet med den greske bokstaven , det andre med . Når du navngir slike forbindelser, angi hvilket karbonatom som inneholder hvilket radikal. Så den første forbindelsen vil bli kalt  -metyl- -etylen, og den andre -  -metyl- -etylen.

Navnet på hydrokarboner, hvis molekyl har en symmetrisk struktur, dvs. består av to identiske radikaler, består av navnene på disse radikalene og prefikset di-

Sykliske hydrokarboner i rasjonell nomenklatur anses som polymetylener og er navngitt etter antall metylengrupper inkludert i ringen, og greske tall brukes:

Hvis det er substituenter i syklusen, er de oppført før navnet på hovedsyklusen. Dette

forbindelsen vil bli kalt metylheksametylen.

Rasjonell nomenklatur brukes fortsatt når man navngir relativt enkle forbindelser, spesielt når de ønsker å understreke den funksjonelle typen av forbindelsen. Det er imidlertid vanskelig å navngi svært forgrenede hydrokarboner, siden det ikke finnes navn på komplekse radikaler.

IUPAC NOMENKLATURE

IUPAC-nomenklaturen, foreslått av International Union of Pure and Applied Chemistry, gjør det mulig å navngi enhver forbindelse, uansett hvor kompleks den er. Denne nomenklaturen er en utvikling og effektivisering av Genève-nomenklaturen, som den har mye til felles med.

I denne nomenklaturen har de fire første mettede hydrokarboner med normal struktur trivielle navn: metan, etan, propan og butan. Navnene på påfølgende normale (uforgrenede) hydrokarboner er dannet fra basen av greske tall med tillegg av endelsen -an: C 5 H 12 - pentan, C 6 H 14 - heksan, C 7 H 16 - heptan, etc. ( se tabell 1)

For å navngi forgrenede hydrokarboner må du velge den lengste normalkjeden. Hvis flere kjeder av samme lengde kan skilles i et hydrokarbon, bør du velge den mest forgrenede kjeden. Navnet på dette hydrokarbonet, som tilsvarer selve kjedelengden, er tatt som grunnlag for navnet på dette hydrokarbonet. Derfor et hydrokarbon med strukturen

vil bli betraktet som et heptanderivat. Dette er den lengste kjeden er nummerert, og nummereringsretningen er valgt slik at tallene som indikerer posisjonen til sidekjedene er de minste. For hver lateral substituent indikerer et arabisk tall sin plassering i kjeden og gir et navn. Hvis det er flere identiske substituenter i en forbindelse, sammen med å angi plasseringen av hver substituent ved å bruke multipliserende prefikser (greske tall) di-, tri-, tatra-, og så videre, er deres nummer indikert. Laterale substituenter er oppført i rekkefølge med økende kompleksitet: metyl CH 3 - mindre kompleks enn etyl C 2 H 5 -, dvs. et radikal med et mindre antall karbonatomer er mindre komplekst enn et med et større antall atomer. Med samme antall karbonatomer er det mindre komplekse radikalet det som har hovedkjeden

lengre: sekund. butyl
mindre kompleks enn tert. butyl

Dermed vil forbindelsen gitt tidligere bli kalt 2,2,5-trimetyl-3-etylheptan.

Hvis det er flere bindinger i et hydrokarbon, tas den lengste kjeden som inneholder en dobbelt- eller trippelbinding som hovedkjeden. Hvis et hydrokarbon har én dobbeltbinding, så slutten -en i navnet til det mettede hydrokarbonet som tilsvarer i denne kjeden, erstattes av slutten – no og det arabiske tallet angir tallet på karbonatomet der dobbeltkjeden begynner. Så tilkobling

vil bli kalt heptin-3.

Hvis en forbindelse inneholder to dobbelt- eller trippelbindinger, må avslutningene på hydrokarbonnavnene være – diene eller - diin henholdsvis, som indikerer antall atomer der flere bindinger begynner:

Hvis det er dobbelt- og trippelbindinger, vil avslutningen i navnet på hydrokarbonet være –en-in som indikerer antall atomer der de tilsvarende multiple bindingene begynner:

Når det gjelder forgrenede umettede hydrokarboner, velges hovedkjeden på en slik måte at posisjonene til dobbelt- og trippelbindingene er angitt med de minste tallene.

Navnene på sykliske hydrokarboner dannes ved å legge til et prefiks til navnet på et mettet hydrokarbon med samme antall karbonatomer syklus-

Hvis det er sidesubstituenter, er deres plassering, mengde og navn angitt, hvoretter det sykliske hydrokarbonet kalles.

Hvis syklusen inneholder flere tilkoblinger, gjenspeiles dette i slutten som endres til -no i nærvær av en dobbeltbinding eller ender på -i med en trippelbinding.

For den enkleste monosykliske aromatiske forbindelsen beholdes trivialnavnet - benzen. I tillegg beholdes trivialnavnene på noen substituerte aromatiske hydrokarboner

Monocykliske aromatiske hydrokarboner anses å være benzenderivater oppnådd ved å erstatte hydrogenatomer med hydrokarbonradikaler. For å navngi en bestemt aromatisk forbindelse, bør du nummerere karbonatomene i benzenringen, angi posisjonene til substituentene i ringen, angi hvor mange det er, navngi disse radikalene og deretter navngi det aromatiske hydrokarbonet. Posisjonene til substituentene skal angis med de laveste tallene. Så forbindelsen

vil bli kalt 1,4-dimetyl-2-etylbenzen.

Hvis benzenringen bare har to substituenter, så i stedet for tall 1,2-, 1,3- og 1,4- vi kan bruke notasjonen deretter orto(o-), meta (m-) og para (n-)

Navnene på noen kondenserte og polysykliske aromatiske hydrokarboner og rekkefølgen på nummereringen av karbonatomer er gitt nedenfor.

BIBLIOGRAFISK LISTE.

Pavlov B.A., Terentyev A.P.. Kurs i organisk kjemi. M.-L.

Lekser 1

Alternativ 1.16

a) (CH 3) 2 (CH) 2 (C 2 H 5) 2,

b) (CH 3) 2 CCH(CH 3)

a) metylisopropyl tert.butylmetan,

b) metyletylacetylen.

a) 2,2,3-trimetylbutan,

b) 3,4-dimetylheksen-3.

Alternativ 2.17

1. Skriv i utvidet form strukturformlene til følgende hydrokarboner og navngi dem ved å bruke rasjonell og IUPAC-nomenklatur. Angi hvor mange primære, sekundære, tertiære og kvaternære karbonatomer som er i hver forbindelse:

a) (CH 3) 3 CCH(CH 3) CH(CH 3) (C 2 H 5)

b) (CH3) (C2H5) C2(C2H5)2.

2. Skriv strukturformlene til følgende forbindelser

og navngi dem i henhold til IUPAC-nomenklaturen:

b) -metyl- -etyl- -sek.butyletylen.

3.Skriv strukturformlene til følgende forbindelser og navngi dem ved å bruke rasjonell nomenklatur:

a) 2,2,3,4-tetrametyl-3-etylpentan,

b) 2,5-dimetylheksin-3.

: Alternativ 3.18

1. Skriv i utvidet form strukturformlene til følgende hydrokarboner og navngi dem ved å bruke rasjonell nomenklatur og IUPAC-nomenklatur. Angi hvor mange primære, sekundære, tertiære og kvaternære karbonatomer som er i hver forbindelse:

a) (CH 3) 3 CCH (C 2 H 5) CH (CH 3) (C 2 H 5),

b) (CH 3) 2 CHС 2 CH(CH 3) 2.

2. Skriv strukturformlene til følgende forbindelser og navngi dem i henhold til IUPAC-nomenklaturen

a) etyl-div.butylmetan,

b) isopropyl-tert.butylacetylen.

3. Skriv strukturformlene til følgende forbindelser og navngi dem ved hjelp av rasjonell nomenklatur:

a) 2,2-dimetyl-3-etylpentan,

b) 2,2,5,5-tetrametylheksen-3

Alternativ 4.19

a) (CH 3) 2 (CH) 4 (CH 3) (C 2 H 5),

b) (CH 3) 3 C 2 (CH 3) (C 2 H 5) CH (CH 3) 2.

a) metylisopropyl tert.butylmetan,

b) sim.andre butyltert.butyletylen.

3. Skriv strukturformlene til følgende forbindelser og navngi dem ved hjelp av rasjonell nomenklatur:

a)2,2,4,4-tetrametyl-3-etylpentan,

b) 2,2,5-trimetylheksin-3.

Alternativ 5.20

a) CH 3 (CH 2) 2 CH (C 2 H 5) CH (CH 3) (C 2 H 5),

b) (CH 3) 3 C 4 (CH 3) 3.

2. Skriv strukturformlene til følgende forbindelser og navngi dem i henhold til IUPAC-nomenklaturen

a) etylisopropylisobutylmetan,

b) -etyl- -isopropyl- -sek.butyletylen.

3. Skriv strukturformlene til følgende forbindelser og navngi dem ved hjelp av rasjonell nomenklatur:

a) 2-metyl-3,3-dietylpentan,

b) butadien-1,3

Alternativ 6, 21

a) (CH 3) 3 C(CH 2) 2 CH(CH 3) 2,

b) CH2C (CH3) CH CH2.

2. Skriv strukturformlene til følgende forbindelser og navngi dem i henhold til IUPAC-nomenklaturen

a) metyletylisopropyl tert.butylmetan,

b) ,-dimetyl- -sek-butyletylen.

Noen navn på organiske stoffer, for eksempel alkohol og eter, kom til oss fra alkymister; mange stoffer fikk navnene sine i det nittende århundre. Noen navn indikerer direkte fra hvilket stoffet først ble isolert: vinalkohol, geraniol, eplesyre, oksalsyre, maursyre, etc. Andre gjenspeiler metoden for å oppnå stoffet: svovelsyreeter, navnet på forskeren som oppdaget dem, etc.

Foreløpig anses nomenklaturen utviklet av IUPAC-unionen som generelt akseptert, selv om både trivielle navn (eddiksyre, urea) og navn basert på prinsippene for utdaterte nomenklaturer (isooktan, tetrametyletylen, etc.) fortsatt er mye brukt.

· IUPAC-nomenklaturen er basert på et substitusjonsprinsipp. Det antas at strukturformelen består av en hovedkjede - karbonatomer koblet til hverandre i en uforgrenet kjede - og substituenter festet til dem. En substituent er et hvilket som helst atom eller gruppe av atomer som erstatter et hydrogenatom i en rettkjedet struktur.

· Funksjonelle grupper som er direkte knyttet til hovedkjeden eller er en del av den kalles i IUPAC-nomenklaturen karakteristiske grupper.

· Navnet i IUPAC-nomenklaturen består av en rot, som indikerer lengden på hovedkjeden, samt prefikser og suffikser, som gjenspeiler tilstedeværelsen og plasseringen av substituenter, multiple bindinger og funksjonelle grupper.

· Navnet kan inneholde alle blokkene, eller kanskje bare to: roten og suffikset til mangfoldet av lenker.

· Roten til navnet på stoffet kommer fra navnene på uforgrenede alkaner med tilsvarende kjedelengde.

Ris. 1. Prinsipper for navn i henhold til IUPAC-nomenklaturen

For å navngi et stoff, må du kjenne navnene på uforgrenede alkaner. Bord 1.

De fire første navnene: metan, etan, propan og butan oppsto historisk, og resten kommer fra greske røtter som indikerer antall karbonatomer i molekylet.

Alle navn på uforgrenede alkaner består av en rot og et suffiks av bindingsmangfoldet - no. Dette suffikset betyr at stoffet er ekstremt – det inneholder ikke dobbelt- og trippelbindinger.

En dobbeltbinding er betegnet med suffikset - no, trippel - - i.

Den uforgrenede kjeden kan velges på forskjellige måter. For at navnet skal være entydig har nomenklaturen en algoritme for å velge hovedkjeden.

1. Hovedkjeden inkluderer "senior" karakteristiske gruppe.

2. Karakteristiske grupper og multippelbindinger inngår i størst mulig grad i hovedkjeden.

3. Hovedkjeden er lengst mulig.

4. Hovedkjeden er den mest forgrenede.

For eksempel må flere obligasjoner inkluderes i hovedkjeden (regel 2), selv om den ikke er den lengste (regel 3).

Tabell 2 viser eksempler på navn på karakteristiske grupper. Pilen til høyre viser en økning i ansiennitet: i denne tabellen, jo høyere gruppen er, jo "eldre" er den. Navnet på den seniorkarakteristiske gruppen bestemmer suffikset til navnet på stoffet. De gjenværende karakteristiske gruppene er betegnet med prefikser, sammen med andre substituenter.

Tab. 2. Navn på karakteristiske grupper

1. I strukturformelen velger du hovedkjeden ved å bruke algoritmen for valg av hovedkjede.

2. Hovedkretsen er nummerert slik at den høyeste karakteristiske gruppen får det laveste tallet. Hvis en slik gruppe er fraværende, får multippelbindingen det laveste tallet, og det antas at dobbeltbindingen er eldre enn trippelbindingen. I fravær av flere bindinger utføres nummerering slik at substituentene får de laveste tallene.

3. List opp substituentene med tallene i alfabetisk rekkefølge, skriv deretter ned roten av navnet som tilsvarer antall karbonatomer i hovedkjeden, legg til suffikset til multiple bindinger og suffikset til den senior karakteristiske gruppen.

4. Hvis et molekyl inneholder flere identiske substituenter eller flere bindinger, bruk et prefiks som angir antallet (di-, tri-, tetra-, penta-, heksa-, etc.). Tall i navn er atskilt med bindestreker, og komma er plassert mellom tall.

I løpet av leksjonen var du i stand til å studere emnet "Grunnleggende prinsipper for nomenklaturen for organiske forbindelser." Du lærte navnene på stoffer fra IUPAC-nomenklaturen, som følges over hele verden. Vi så på algoritmen for valg av hovedkjede og prosedyren for å komponere navnene på organiske forbindelser. Vi lærte å formulere navn på organiske forbindelser ved å bruke deres strukturformel.

videokilde - http://www.youtube.com/watch?t=1&v=DsF0Bx7FZKc

http://www.youtube.com/watch?t=11&v=z1UpyJY1U78

http://www.youtube.com/watch?t=110&v=HJnyF4Vfoy8

presentasjonskilde - http://www.openclass.ru/node/222808

http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass = abstrakt

KLASSIFISERING OG NOMENKLATURE AV ORGANISKE FORBINDELSER

Resonansstabilisering.

Sterisk stabiliseringsfaktor.

Stabilisering av mellomprodukter.

· Frie radikaler.

· Karbokasjoner, karbanioner.

Induktiv stabilisering (gassfase)

Klassifisering ( lat. classis- rangering, facere– do) – fordeling av organiske forbindelser i rader, grupper, klasser avhengig av deres klassifiseringsegenskaper.

Den eksisterende klassifiseringen av organiske forbindelser er først og fremst basert på strukturen til hydrokarbonskjelettet og arten av de funksjonelle gruppene. Klassifiseringen av organiske forbindelser i henhold til deres hovedegenskaper kan presenteres i form av et diagram (fig. 19).

Det første klassifiseringsskiltet er strukturen til karbonskjelettet til hydrokarbonfragmentet til molekylet. På dette grunnlag er organiske forbindelser delt inn i følgende serier:

· en rekke asykliske forbindelser;

· en rekke karbosykliske forbindelser;

· en rekke heterosykliske forbindelser.

Asykliske forbindelser[gr. en..., an– partikkel av negasjon] – organiske forbindelser i molekylene som det ikke er sykluser av og alle karbonatomer er sammenkoblet i rette eller forgrenede åpne kjeder. Noen ganger kalles de alifatiske (gr. alefair- fett), siden denne klassen inkluderer fett og fettsyrer, så vel som alicykliske forbindelser - cykloalkaner, cykloolefiner, cyklodiiner, cyklodiiner.

Figur 19 – Hovedklasser av organiske forbindelser

Strukturen til hydrokarbonskjelettet kan være lineær og lukket i en syklus. Rett kjede av karbonatomer – en kjede av atomer koblet i serie. Forgrenet kjede av karbonatomer – en kjede av ikke-sekvensielt koblede atomer: rette kjeder strekker seg fra midtatomene i en rett kjede.

Det er to hovedgrupper av asykliske forbindelser:

· rik (grense), der i hydrokarbonfragmentet er alle karbonatomer bare forbundet med hverandre ved enkle bindinger (1);

· umettet (umettet), hvor det mellom karbonatomene i hydrokarbonfragmentet, i tillegg til enkle (enkelt)bindinger, også er dobbelt- eller trippelbindinger.

Syklisk forbindelser er delt inn i karbosykliske, hvis sykluser bare består av karbonatomer, og heterosykliske, hvis sammensetning, i tillegg til karbonatomer, inkluderer atomer av andre elementer - heteroatomer ( O, N, S og så videre. ) .

Karbosykliske forbindelser– organiske forbindelser karakterisert ved tilstedeværelsen av ringer (sykluser) av karbonatomer. Karbosykliske forbindelser er delt inn i:

· alicykliske forbindelser;

· aromatiske forbindelser.

Heterosykliske forbindelser– organiske forbindelser, hvis syklus, i tillegg til karbonatomer, inneholder heteroatomer som er i stand til å danne minst to kovalente bindinger (N, O, S).

Den andre klassifiseringsfunksjonen er elektronisk struktur molekyler. På dette grunnlag er organiske forbindelser delt inn i:

alifatiske forbindelser

aromatiske forbindelser

Den tredje klassifiseringsfunksjonen er arten av funksjonsgruppen som definerer funksjonsklassen.

Funksjonsklasse– en gruppe forbindelser forent av en felles funksjonell gruppe.

Når erstattet i et hydrokarbon ( R–H) hydrogenatomer til andre atomer eller funksjonelle grupper ( X) nye klasser av organiske forbindelser dannes ( R–X), hvis natur bestemmes av funksjonelle grupper.

Funksjonell gruppe – et heteroatom eller en gruppe ikke-hydrokarbonatomer som bestemmer tilhørighet til en viss funksjonell klasse og bestemmer de viktigste egenskapene denne klassen (tabell 6).

Tabell 6 - Funksjonelle derivater av hydrokarboner

Funksjonell gruppe	Gruppenavn	Klassenavn	Generell formel
	ingen funksjonell gruppe	alkaner	CnH2n+2
	dobbeltbinding (betinget funksjon)	alkener	CnH2n
	trippelbinding (betinget funksjon)	alkyner	CnH2n-2
	ingen funksjonell gruppe	arenaer	CnH2n-6
Hal– (F–,Cl–,Br–,I–)	halogen -	halogenider	R–Hal
ÅH-	hydroksy –	alkoholer	R–OH
ELLER-	alkoksy –	etere	R–ELLER
–O–	epoksy -	epoksy	R–O–R
	karbonyl	aldehyder, ketoner
– COOH	karboksyl	karboksylsyrer	R–COOH
Fortsettelse av tabell 6
–COOR	ester	estere	R-COOR
	anhydritt	syreanhydrider
–O–O–	peroksid	peroksider	R–O–O–R
	karbonylhalogenid	syrehalogenider
	urea	sure amider
–NH 2	amino –	primære aminer	R–NH 2
–NH–	imino –	sekundære aminer	R–NH–R
>N–	aza –	tertiære aminer	R3N
– NR 2	nitro –	nitroforbindelser	R-NO2
–C≡N	karbonitril (cyano –)	nitriler (cyanider)	R–C≡N
–NH–NH 2	hydrazino –	hydraziner	R–NH–NH 2
–N=N–	azo –	azoforbindelser	R–N=N–R
–N + ≡N	diazo –	diazoforbindelser	R–N + ≡N
–SH	tioalkohol (sulfhydrid)	tioler (merkaptaner)	R–SH
–SR	tioeter (alkyltio –)	tioetere (sulfider)	R–SR
	sulfoksid	sulfoksider
–SO3H	sulfo –	sulfonsyrer	R-SO3H
E (S, N, O...)	elemento –	organiske grunnstoffforbindelser	R–E
Meg (Na, Li...)	metall –	organometalliske forbindelser	R–Meg

Monofunksjonelle forbindelser– forbindelser med én funksjonell gruppe, for eksempel:

I tillegg til monofunksjonelle hydrokarboner finnes det et bredt utvalg av polyfunksjonelle derivater med flere identiske eller forskjellige funksjonelle grupper.

Homofunksjonelle forbindelser– forbindelser med flere identiske funksjonelle grupper, for eksempel:

Heterofunksjonelle forbindelser– forbindelser med flere forskjellige funksjonelle grupper, for eksempel:

Homolog serie[gr. homologi– enighet] – en gruppe beslektede organiske forbindelser med samme funksjonelle grupper og samme type struktur, som skiller seg fra hverandre med en eller flere metylengrupper (–CH 2 –) som en del av et hydrokarbonfragment av et molekyl og som har lignende kjemiske egenskaper.

Homolog forskjell – (CH 2)n, Hvor n= 1, 2, 3 osv.

Isologisk serie- en gruppe hydrokarboner og deres derivater med samme antall karbonatomer i de radikale og identiske funksjonelle grupper, men med varierende grad av umettethet, dvs. hvor antall multiple bindinger i radikalet øker i hver isologisk serie.

Isologisk forskjell – (2N)n, Hvor n = 1, 2

Genetisk serie – en gruppe organiske forbindelser med samme hydrokarbonradikal i molekylet, men med forskjellige funksjonelle grupper.

Klassifiseringen av organiske forbindelser gjør det ikke bare mulig å systematisere en rekke organiske forbindelser, men er også grunnlaget for å lage regler for å konstruere navn på alle organisk forbindelse basert på dens klassiske strukturformel.

Nomenklatur for organiske forbindelser. Nomenklatur (lat. nomencklatura– navnemaling) er et system med regler for å konstruere navnet på en forbindelse. Det enorme antallet organiske forbindelser, kompleksiteten og mangfoldet i strukturen deres bestemmer kompleksiteten til nomenklaturen. Etter hvert som organisk kjemi utviklet seg, ble flere forskjellige nomenklatursystemer foreslått.

Historisk sett den første som oppsto triviell nomenklatur (lat. trivialis– vanlig). Organiske forbindelser fikk tilfeldige navn som reflekterte enten naturlige kilder (eplesyre, maursyre, vinalkohol), eller merkbare egenskaper (full-throated syre), etc.

Med økningen i antall organiske forbindelser oppsto behovet for å utvikle klare og entydige regler for navngivningen deres.

Rasjonell nomenklatur forbinder navnet på et stoff med dets struktur og klasse. Forbindelsen anses som et komplikasjonsprodukt av den enkleste representanten for denne klassen. Det rasjonelle navnet er veldig tydelig når det gjelder enkle forbindelser, men etter hvert som strukturen blir mer kompleks, er mulighetene for rasjonell nomenklatur uttømt.

For å navngi en forbindelse ved hjelp av rasjonell nomenklatur er det nødvendig:

· bestemme klassen til den oppringte forbindelsen;

· velg basen i forbindelsen (tabell 7);

Nevn de omkringliggende substituentene;

· komponere et navn, som starter med navnene på enkle substituenter til mer komplekse, og slutter med navnet på basen.

Tabell 7 - Grunnleggende om rasjonelle navn og endelser i den systematiske nomenklaturen for noen klasser av organiske forbindelser

Kalt tilkoblingsklasse	Grunnlaget for et rasjonelt navn	Ender i systematisk nomenklatur
alkaner	metan	-en
alkener	etylen	-no
alkyner	acetylen	-i
alkoholer	karbinol	-en + ol
aldehyder	acetaldehyd	-an + al
ketoner	keton	-en + han
karboksylsyrer	eddiksyre	-an + oljesyre

Både funksjonelle grupper og hydrokarbonrester kan fungere som substituenter. Hydrokarbonradikal - resten av et hydrokarbonmolekyl som ett eller flere hydrogenatomer formelt er fjernet fra, og etterlater henholdsvis en eller flere valenser fri.

Navnet på hydrokarbonradikaler består av:

· prefiks, som indikerer rekkefølgen av kobling av karbonatomer i radikalet;

· rot(base), som gjenspeiler antall karbonatomer;

· suffiks: -il – for monovalente radikaler;

-ilene – for toverdige vicinale radikaler;

-iliden – for toverdige geminale radikaler;

-ilidin – for trivalente kjønnsradikaler.

Hydrokarbonrester kan være primære, sekundære eller tertiære, avhengig av typen karbonatom som har fri valens.

Toverdige hydrokarbonrester dannes ved å fjerne to hydrogenatomer fra et hydrokarbon, mens frie valenser kan lokaliseres enten ved ett karbonatom eller ved forskjellige (tabell 8).

I rasjonell nomenklatur er flere ekvivalente navn tillatt for én forbindelse, avhengig av det valgte grunnlaget.

Tabell 8 - Hydrokarboner og hydrokarbonrester

Hydrokarbon og navnet	Hydrokarbonrester
formel	Trivielle navn	Karakter av en radikal
CnH2n+2 alkan	С n H 2n+1 –	alkyl
CH 4 metan	CH 3 –	metyl
СH 3 – СH 3 etan	СH 3 – СH 2 –	etyl	hoved
CH 3 – CH 2 – CH 3 propan	CH 3 –CH 2 –CH 2 –	skjære gjennom	hoved
(CH 3) 2 CH–	iso skjære gjennom	sekundær
CH 3 –(CH 2) 2 –CH 3 butan	CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –	n-butyl	hoved
CH 3 – CH (CH 3) – CH 3 isobutan	CH 3 –CH (CH 3) – CH 2 –	iso butyl	hoved
CH 3 –CH 2 –(CH 3)CH–	sekundær butyl	sekundær
(СH 3) 3 і	tertiær butyl	tertiær
CH 3 –(CH 2) 3 –CH 3	CH 3 –(CH 2) 3 –CH 2 –	n-pentyl (amyl)	hoved
isopentan	CH 3 –CH (CH 3) – CH 2 –CH 2 –	iso pentyl	hoved
CH 3 –CH 2 –CH(CH 3) –CH 2 –	tirs. pentyl	hoved
CH 3 –CH 2 –CH 2 –(CH 3)CH–	tirs. pentyl	sekundær
neopentan	(СH 3) 3 іСH 2 –	neo pentyl	hoved
CnH2n alken	C n H 2n - 1 –	alkenyl
Fortsettelse av tabell 8
CH 2 = CH 2 eten	СH 2 =СH–	etenyl	hoved
СH 3 –СH=СH 2 propen	СH 2 =СH–СH 2 –	propenyl – 2 (allyl)	hoved
СH 3 –СH=СH–	propenyl	hoved
CnH2n-2 alkyn	C n H 2n -3 –	alkynyl
CH≡CH ethin	СH≡і	etynyl	hoved
СH 3 –С≡СH propyn	СH 3 –С≡і	propinil	hoved
СH≡іСH 2 –	propinil – 2 (propargyl)	hoved
CnH2n-6 arenaer	CnH2n-7	aryl	–
C 6 H 6	C 6 H 5 –	fenyl	–
C 6 H 5 – CH 3 toluen	C 6 H 5 –CH 2 –	benzyl	hoved
СH 3 –С 6 H 4 –	toluidil ( O–, P–, m–)	–
CH 4 metan	–CH 2 –	metylen	–
CH 2 = CH 2 eten	CH2=C<	vinyliden	–

Prefiks – prefiks (lat. praefixum fra prae– foran + fixus- vedlagte). Prefikser n-, andre.-, tredje.- er i kursiv og atskilt fra basen med en bindestrek.

Prefikser trykt i kursiv tas ikke i betraktning når substituenter ordnes i navnet i alfabetisk rekkefølge.

Følgende er i kursiv:

· prefikser: n-, sek.-, tert.-, cis-, trans-, D-, L-, R-, S-, E-, Z-, syn-, anti-, endo-, exo-, gosh-;

· bokstavplasseringer: α-, β-, γ- etc. orto (o-), meta (m-), para, (n-), N.

Bokstavene i det latinske alfabetet kommer foran bokstavene i det greske alfabetet.

Bindestrek (lat. divisio- divisjon) - en kort forbindelseslinje mellom to ord. Den brukes til å skille basen av digitale og alfabetiske lokanter og prefikser i kursiv fra navnet.

Multiplisere prefikser:

· di-, tri-, tetra-, penta-, etc. brukes for å angi antall identiske usubstituerte radikaler, for eksempel trietylamin;

· bis-, tris-, tetrakis-, pentakis-, etc. brukes for å angi antall identiske likt substituerte radikaler, for eksempel bis-(2-kloretyl)amin, tris-(2-kloretyl);

· bi-, ter-, quarter- brukes til å indikere antall identiske ringer forbundet med hverandre med en binding.

Vicinal radikal(lat. vicinus– tilstøtende): frie valenser er lokalisert ved nabokarbonatomer.

Geminal radikal(lat. geminus– tvillinger): frie valenser er lokalisert ved samme karbonatom.

Merk. Geminal divalent radikal:

· –CH 2 – betegnet med suffikset -ylen (metylen);

· –CH 2 –CH 2 –CH 2 – kalt trimetylen;

· –CH 2 (CH 3)CH– betegnet med suffikset -ylen (propylen).

Systematisk nomenklatur. I 1892 dukket det opp Genève nomenklatur . Senere ble bestemmelsene revidert til Liege nomenklatur (1930). I 1957 adopterte de IUPAC-regler (International Union of Pure and Applied Chemistry).

Innenfor rammen av denne nomenklaturen anses forbindelser som komplikasjonsprodukter av normale mettede hydrokarboner eller substituerte sykluser oppnådd ved å erstatte hydrogenatomer med eventuelle strukturelle fragmenter. Naturen til substituenten er angitt med et prefiks (prefiks) eller ending. For å klargjøre posisjonen er baseatomene (lokantene) nummerert.

Metoder for å konstruere navn i nomenklatur IUPAC (ved å bruke eksempelet på en asyklisk forbindelse):

· velg basisen, som er den lengste kjeden av karbonatomer, som inneholder funksjonelle grupper og multiple bindinger;

· nummer grunntallet fra den mest substituerte enden. Begynnelsen av nummereringen bestemmes av den høyeste funksjonelle gruppen, deretter multippelbindingen og hydrokarbonsubstituenten. I rekkefølge av avtagende prioritet er noen funksjonelle grupper ordnet som følger:

· komponere et navn som inkluderer navnet på substituentene i alfabetisk rekkefølge, navnet på hovedkjeden, sluttkarakteristikken til multippelbindingen og seniorfunksjonsgruppen. Posisjonen til substituenter og funksjonell gruppe er indikert med tall, deres antall - med greske tall.

1. 2-amino-4-metyltiobutansyre:

2. 3-metyl-4-kloroformyl-etyl-butanoat:

3. 4-amino-2-hydroksybenzenkarboksylsyre.

I løpet av leksjonen vil du kunne studere emnet "Grunnleggende prinsipper for nomenklaturen av organiske forbindelser." Du vil lære navnene på stoffer i henhold til IUPAC-nomenklaturen, som følges over hele verden, vurdere algoritmen for valg av hovedkjeden og prosedyren for å sette sammen navnene på organiske forbindelser. Lær å danne navn på organiske forbindelser ved å bruke deres strukturformel.

Tema: Introduksjon til organisk kjemi

Leksjon: Grunnleggende prinsipper for nomenklatur for organiske forbindelser

· Funksjonelle grupper som er direkte knyttet til hovedkjeden eller er en del av den kalles i IUPAC-nomenklaturen karakteristiske grupper.

· Navnet kan inneholde alle blokkene, eller kanskje bare to: roten og suffikset til mangfoldet av lenker.

· Roten til navnet på stoffet kommer fra navnene på uforgrenede alkaner med tilsvarende kjedelengde.

Ris. 1. Prinsipper for navn i henhold til IUPAC-nomenklaturen

For å navngi et stoff, må du kjenne navnene på uforgrenede alkaner. Bord 1.

De fire første navnene: metan, etan, propan og butan oppsto historisk, og resten kommer fra greske røtter som indikerer antall karbonatomer i molekylet.

Alle navn på uforgrenede alkaner består av en rot og et suffiks av bindingsmangfoldet - no. Dette suffikset betyr at stoffet er ekstremt – det inneholder ikke dobbelt- og trippelbindinger.

En dobbeltbinding er betegnet med suffikset - no, trippel - - i.

Den uforgrenede kjeden kan velges på forskjellige måter. For at navnet skal være entydig har nomenklaturen en algoritme for å velge hovedkjeden.

1. Hovedkjeden inkluderer "senior" karakteristiske gruppe.

2. Karakteristiske grupper og multippelbindinger inngår i størst mulig grad i hovedkjeden.

3. Hovedkjeden er lengst mulig.

4. Hovedkjeden er den mest forgrenede.

For eksempel må flere obligasjoner inkluderes i hovedkjeden (regel 2), selv om den ikke er den lengste (regel 3).

Tab. 2. Navn på karakteristiske grupper

1. I strukturformelen velger du hovedkjeden ved å bruke algoritmen for valg av hovedkjede.

Bibliografi

1. Rudzitis G.E. Kjemi. Grunnleggende generell kjemi. 10. klasse: lærebok for utdanningsinstitusjoner: et grunnleggende nivå av/ G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14. utgave. - M.: Utdanning, 2012.

2. Kjemi. Karakter 10. Profilnivå: lærebok for allmennutdanning institusjoner/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin et al. - M.: Bustard, 2008. - 463 s.

3. Kjemi. 11. klasse. Profilnivå: akademisk. for allmennutdanning institusjoner/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin et al. - M.: Bustard, 2010. - 462 s.

4. Khomchenko G.P., Khomchenko I.G. Samling av problemer i kjemi for de som går inn på universiteter. - 4. utg. - M.: RIA "New Wave": Utgiver Umerenkov, 2012. - 278 s.

Hjemmelekser

1. nr. 8, 9 (s. 22) Rudzitis G.E., Feldman F.G. Kjemi: Organisk kjemi. 10. klasse: lærebok for allmenne utdanningsinstitusjoner: grunnnivå / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14. utgave. - M.: Utdanning, 2012.

2. Navngi den treverdige alkoholen glyserin i henhold til den internasjonale nomenklaturen.

3. Skriv strukturformelen til 2,5-dimetyl,3-etyloktan. Hvilken homolog serie tilhører dette stoffet?

Organisk kjemi er kjemien til karbonforbindelser, eller, med andre ord, kjemien til hydrokarboner og deres derivater. Hva er klassifiseringen og nomenklaturen til organiske forbindelser?

Hva er organiske forbindelser?

Basert på deres sammensetning er organiske forbindelser delt inn i klasser - hydrokarboner og funksjonelle derivater av hydrokarboner.

Hydrokarboner er organiske forbindelser som kun inneholder karbon- og hydrogenatomer (og er basert på en kjede bygget av karbonatomer).

Ris. 1. Tabell over hydrokarboner.

Funksjonelle derivater av hydrokarboner har en eller flere funksjonelle (aktive) grupper som inneholder atomer av andre elementer (unntatt karbon og hydrogen) og bestemmer egenskapene til denne klassen av forbindelser. Funksjonelle grupper inkluderer atomer av elementer som oksygen, nitrogen og svovel. Hovedklassene av organiske forbindelser er preget av typen funksjonelle grupper.

I henhold til formen på karbonkjeden deles organiske forbindelser inn i forbindelser med normal og isostruktur, samt forbindelser med åpen karbonkjede (acyklisk) og med lukket karbonkjede (syklisk).

Forbindelser med normal struktur har en karbonkjede uten forgreninger, mens forbindelser med isostruktur har forgreninger i karbonkjeden

Ris. 2. Typer karbonkjeder.

Type kjemisk forbindelse mellom karbonatomer deles organiske forbindelser inn i mettet (mettet) og umettet (umettet). Mettede inneholder bare enkle karbon-karbonbindinger, og umettede inneholder minst én multippelbinding.

Åpne kjedeforbindelser - mettede og umettede - kalles fettforbindelser, eller alifatiske.

Sykliske forbindelser (mettede og umettede) kalles alicykliske.

Det finnes forbindelser med en spesiell type binding kalt aromatisk

Nomenklatur for organiske forbindelser

For tiden er organiske forbindelser navngitt i henhold til reglene i International Systematic Nomenclature. For forbindelser som er vanlige i hverdagen og industrien, spesielt naturlige, brukes en triviell nomenklatur, inkludert historisk etablerte navn. For noen, spesielt monofunksjonelle, forbindelser brukes en type MSN - radikal funksjonell nomenklatur.

Grunnleggende prinsipper for å navngi en forbindelse i henhold til MSN:

molekylet anses som et derivat av et mettet hydrokarbon;
i molekylet velges den lengste karbonkjeden som inneholder en funksjonell gruppe eller multippelbinding. kjeden kalles det tilsvarende mettede hydrokarbonet;
hovedkretsen er nummerert fra den enden den er nærmest senior gruppe i et molekyl;
hvis det er en multippelbinding i hovedkjeden, endres avslutningen -an i navnet på det mettede hydrokarbonet til den tilsvarende;
hvis det er en funksjonell gruppe i hovedkjeden, blir den tilsvarende avslutningen lagt til navnet på hovedkjeden;
Før navnet på hovedkjeden er navnene på radikaler som ikke er en del av hovedkjeden, men knyttet til den, oppført, med tillegg av en lokant for hver radikal.