Lag en liste over stoffer hentet fra hydrokarboner. Metode for industriell produksjon av hydrokarboner

Kilder til mettede hydrokarboner er olje og naturgass. Hovedkomponenten i naturgass er det enkleste hydrokarbonet, metan, som brukes direkte eller bearbeides. Olje utvunnet fra dypet av jorden er også utsatt for prosessering, utbedring og oppsprekking. De fleste hydrokarboner oppnås under raffinering av olje og annet naturlige ressurser. Men en betydelig mengde verdifulle hydrokarboner oppnås kunstig, syntetisk måter.

Isomerisering av hydrokarboner

Tilstedeværelsen av isomeriseringskatalysatorer akselererer dannelsen av hydrokarboner med et forgrenet skjelett fra lineære hydrokarboner. Tilsetningen av katalysatorer gjør at man kan redusere temperaturen ved hvilken reaksjonen skjer litt.
Isooktan brukes som et tilsetningsstoff i produksjonen av bensin, for å øke deres anti-bankeegenskaper, og også som løsemiddel.

Hydrogenering (tilsetning av hydrogen) av alkener

Som et resultat av sprekker, et stort nummer av umettede hydrokarboner med dobbeltbinding - alkener. Antallet deres kan reduseres ved å tilsette hydrogen til systemet og hydrogeneringskatalysatorer- metaller (platina, palladium, nikkel):

Sprekking i nærvær av hydrogeneringskatalysatorer med tilsetning av hydrogen kalles reduksjon sprekker. Hovedproduktene er mettede hydrokarboner. Dermed øker trykket under sprekking ( høytrykkssprekking) lar deg redusere mengden gassformige (CH 4 – C 4 H 10) hydrokarboner og øke innholdet av flytende hydrokarboner med en kjedelengde på 6-10 karbonatomer, som danner grunnlaget for bensin.

Dette var industrielle metoder for å produsere alkaner, som er grunnlaget for industriell prosessering av det viktigste hydrokarbonråstoffet - olje.

La oss nå se på flere laboratoriemetoder for å produsere alkaner.

Dekarboksylering av natriumsalter av karboksylsyrer

Oppvarming av natriumsaltet av eddiksyre (natriumacetat) med et overskudd av alkali fører til eliminering av karboksylgruppen og dannelse av metan:

Hvis du tar natriumpropionat i stedet for natriumacetat, dannes etan, fra natriumbutanoat - propan, etc.

Wurtz syntese

Når haloalkaner interagerer med alkalimetallnatriumet, dannes mettede hydrokarboner og et alkalimetallhalogenid, for eksempel:

Virkningen av et alkalimetall på en blanding av halogenerte hydrokarboner (f.eks. brometan og brommetan) vil resultere i dannelse av en blanding av alkaner (etan, propan og butan).

!!! Wurtz-syntesereaksjonen fører til forlengelse av kjeden av mettede hydrokarboner.

Reaksjonen som Wurtz-syntesen er basert på, går bra bare med haloalkaner i molekylene hvor et halogenatom er festet til et primært karbonatom.

Hydrolyse av karbider

Når noen karbider som inneholder karbon i -4-oksidasjonstilstanden (for eksempel aluminiumkarbid) behandles med vann, dannes metan.

Hydrokarboner av forskjellige klasser (alkaner, alkener, alkyner, alkadiener, arener) kan oppnås på forskjellige måter.

Fremstilling av alkaner

Sprekking av alkaner fra opprinnelig b O lengre kjedelengde

Prosessen som brukes i industrien foregår i temperaturområdet 450-500 o C i nærvær av en katalysator og ved en temperatur på 500-700 o C i fravær av en katalysator:

Betydningen av den industrielle krakkingsprosessen ligger i det faktum at den tillater å øke utbyttet av bensin fra tunge fraksjoner av olje, som ikke er av vesentlig verdi i seg selv.

Hydrogenering av umettede hydrokarboner

alkener:

alkyner og alkadiener:

Kullgassifisering

i nærvær av en nikkelkatalysator ved forhøyede temperaturer og trykk kan brukes til å produsere metan:

Fischer-Tropsch-prosessen

Ved å bruke denne metoden kan mettede hydrokarboner med normal struktur oppnås, dvs. alkaner. Syntesen av alkaner utføres ved bruk av syntesegass (en blanding av karbonmonoksid CO og hydrogen H2), som føres gjennom katalysatorer ved høy temperatur og trykk:

Wurtz-reaksjon

Ved å bruke denne reaksjonen kan hydrokarboner med b O høyere antall karbonatomer i kjeden enn i moderhydrokarboner. Reaksjonen skjer når metallisk natrium virker på haloalkaner:

Dekarboksylering av karboksylsyresalter

Fusjon av faste salter av karboksylsyrer med alkalier fører til en dekarboksyleringsreaksjon, som produserer et hydrokarbon med et mindre antall karbonatomer og et metallkarbonat (Dumas-reaksjon):

Hydrolyse av aluminiumkarbid

Samspillet mellom aluminiumkarbid og vann, så vel som ikke-oksiderende syrer, fører til dannelse av metan:

Al 4 C 3 + 12H 2 O = 4Al(OH) 3 + 3CH 4

Al4C3 + 12HCl = 4AlCl3 + 3CH4

Fremstilling av alkener

Sprekking av alkaner

Reaksjon inn generelt syn har allerede blitt diskutert ovenfor (fremstilling av alkaner). Eksempel på krakkingsreaksjon:

Dehydrohalogenering av haloalkaner

Dehydrohalogenering av haloalkaner skjer når de utsettes for en alkoholisk alkaliløsning:

Dehydrering av alkoholer

Denne prosessen foregår i nærvær av konsentrert svovelsyre og oppvarming til en temperatur på mer enn 140 o C:

Vær oppmerksom på at både i tilfelle av dehydrering og dehydrohalogenering, skjer eliminering av lavmolekylært produkt (vann eller hydrogenhalogenid) i henhold til Zaitsevs regel: hydrogen elimineres fra det mindre hydrogenerte karbonatomet.

Dehalogenering av nærliggende dihaloalkaner

Vicinale dihalogenalkaner er de derivatene av hydrokarboner der kloratomer er festet til tilstøtende atomer i karbonkjeden.

Dehydrohalogenering av vicinale haloalkaner kan oppnås ved å bruke sink eller magnesium:

Dehydrogenering av alkaner

Å føre alkaner over en katalysator (Ni, Pt, Pd, Al 2 O 3 eller Cr 2 O 3) ved høy temperatur (400-600 o C) fører til dannelsen av de tilsvarende alkenene:

Fremstilling av alkadiener

Dehydrogenering av butan og buten-1

For tiden er hovedmetoden for produksjon av butadien-1,3 (divinyl) katalytisk dehydrogenering av butan, samt buten-1 som finnes i gasser fra sekundær oljeraffinering. Prosessen utføres i nærvær av en katalysator basert på krom(III)oksid ved 500-650°C:

Virkningen av høye temperaturer i nærvær av katalysatorer på isopentan (2-metylbutan) produserer et industrielt viktig produkt - isopren (utgangsmaterialet for produksjon av såkalt "naturlig" gummi):

Lebedev-metoden

Tidligere (i Sovjetunionen) ble butadien-1,3 oppnådd ved å bruke Lebedev-metoden fra etanol:

Dehydrohalogenering av dihalogenerte alkaner

Det utføres ved virkningen av en alkoholisk alkaliløsning på halogenderivater:

Fremstilling av alkyner

Acetylenproduksjon

Metan pyrolyse

Ved oppvarming til en temperatur på 1200-1500 o C, gjennomgår metan en dehydrogeneringsreaksjon med samtidig dobling av karbonkjeden - acetylen og hydrogen dannes:

Hydrolyse av alkali- og jordalkalimetallkarbider

Acetylen produseres i laboratoriet ved å reagere karbider av alkali- og jordalkalimetaller med vann eller ikke-oksiderende syrer. Den billigste og, som et resultat, den mest tilgjengelige for bruk er kalsiumkarbid:

Dehydrohalogenering av dihalogenalkaner

Fremstilling av acetylenhomologer

Dehydrohalogenering av dihalogenalkaner:

Dehydrogenering av alkaner og alkener:

Fremstilling av aromatiske hydrokarboner (arener)

Dekarboksylering av salter av aromatiske karboksylsyrer

Ved å smelte sammen salter av aromatiske karboksylsyrer med alkalier er det mulig å oppnå aromatiske hydrokarboner med færre karbonatomer i molekylet sammenlignet med det originale saltet:

Trimerisering av acetylen

Ved å føre acetylen ved en temperatur på 400°C over aktivert karbon, dannes benzen i godt utbytte:

På lignende måte kan symmetriske trialkyl-substituerte benzener fremstilles fra acetylenhomologer. For eksempel:

Dehydrogenering av cykloheksan-homologer

Når sykloalkaner med 6 karbonatomer blir utsatt for en høytemperatursyklus i nærvær av platina, skjer dehydrogenering med dannelsen av det tilsvarende aromatiske hydrokarbonet:

Dehydrosyklisering

Det er også mulig å oppnå aromatiske hydrokarboner fra ikke-sykliske hydrokarboner i nærvær av en karbonkjede med en lengde på 6 eller flere karbonatomer (dehydrocyklisering). Prosessen utføres ved høye temperaturer i nærvær av platina eller en hvilken som helst annen hydrogenerings-dehydrogeneringskatalysator (Pd, Ni):

Alkylering

Fremstilling av benzenhomologer ved alkylering av aromatiske hydrokarboner med klorerte alkaner, alkener eller alkoholer.

Fysiske egenskaper. Under normale forhold er de fire første medlemmene av den homologe serien av alkaner (C 1 - C 4) gasser. Normale alkaner fra pentan til heptadekan ( C 5 - C 17 ) - væsker, fra C 18 og over - faste stoffer. Etter hvert som antall karbonatomer i kjeden øker, dvs. Når den relative molekylvekten øker, øker koke- og smeltepunktene til alkaner. Med samme antall karbonatomer i molekylet har forgrenede alkaner lavere kokepunkt enn normale alkaner.

Alkanerpraktisk talt uløselige i vann, siden molekylene deres er litt polare og ikke interagerer med vannmolekyler, løses de godt opp i ikke-polare organiske løsningsmidler som benzen, karbontetraklorid osv. Flytende alkaner blandes lett med hverandre.

De viktigste naturlige kildene til alkaner er olje og naturgass. Ulike petroleumsfraksjoner inneholder alkaner fra C5H12 til C30H62. Naturgass består av metan (95 %) med en blanding av etan og propan.

Fra syntetiske metoder for å oppnå alkaner Følgende kan skilles:/>

1 . Oppnådd fra umettede hydrokarboner. Samspillet mellom alkener eller alkyner med hydrogen ("hydrogenering") skjer i nærvær av metallkatalysatorer (/>Ni, Pd ) kl
oppvarming:

CH z - C ≡CH+ 2H2 → CH3-CH2-CH3.

2. Mottar fra halogen-ledet. Når monohalogenerte alkaner varmes opp med natriummetall, oppnås alkaner med dobbelt antall karbonatomer (Wurtz-reaksjon):

C 2 H 5 Br + 2 Na + Br - C 2 H 5 → C 2 H 5 - C 2 H 5 + 2 NaBr.

En lignende reaksjon utføres ikke med to forskjellige halogenert alkaner, siden dette produserer en blanding av tre forskjellige alkaner

3. Preparat fra salter av karboksylsyrer. Når vannfrie salter av karboksylsyrer smeltes sammen med alkalier, oppnås alkaner som inneholder ett mindre karbonatom sammenlignet med karbonkjeden til de opprinnelige karboksylsyrene:

4. Metanproduksjon. En elektrisk lysbue som brenner i en hydrogenatmosfære produserer en betydelig mengde metan:

C + 2H2 -> CH 4 .

Den samme reaksjonen skjer når karbon varmes opp i en hydrogenatmosfære til 400-500 °C ved forhøyet trykk i nærvær av en katalysator.

Under laboratorieforhold blir metan ofte hentet fra aluminiumkarbid:

A l 4 C3 + 12H20 = ZSN4 + 4A l (OH) 3.

Kjemiske egenskaper. Under normale forhold er alkaner kjemisk inerte. De er motstandsdyktige mot virkningen av mange reagenser: de interagerer ikke med konsentrerte svovelsyre og salpetersyre, med konsentrerte og smeltede alkalier, og oksideres ikke av sterke oksidasjonsmidler - kaliumpermanganatKMn O 4 osv.

Den kjemiske stabiliteten til alkaner forklares med deres høye styrkes—C-C tilkoblinger og CH, så vel som deres ikke-polaritet. Ikke-polare C-C og CH-bindinger i alkaner er ikke utsatt for ionisk spaltning, men er i stand til homolytisk spaltning under påvirkning av aktive frie radikaler. Derfor er alkaner preget av radikale reaksjoner, som resulterer i forbindelser hvor hydrogenatomer erstattes av andre atomer eller grupper av atomer. Følgelig går alkaner inn i reaksjoner som går gjennom mekanismen for radikal substitusjon, betegnet med symbolet S R ( fra engelsk, substitusjon radikal). I henhold til denne mekanismen erstattes hydrogenatomer lettest ved tertiære, deretter ved sekundære og primære karbonatomer.

1. Halogenering. Når alkaner interagerer med halogener (klor og brom) under påvirkning av UV-stråling eller høy temperatur, en blanding av produkter fra mono- til polyhalogen-substituert alkaner Det generelle skjemaet for denne reaksjonen er vist ved å bruke metan som et eksempel:

b) Vekst av kjeden. Kloradikalet fjerner et hydrogenatom fra alkanmolekylet:

Cl· + CH4 →HC/>l + CH3 ·

I dette tilfellet dannes et alkylradikal, som fjerner et kloratom fra klormolekylet:

CH 3 + Cl 2 → CH 3 Cl + C l·

Disse reaksjonene gjentas til kjeden brytes i en av reaksjonene:

Cl· + Cl· → С l/> 2, СН 3 · + СН 3 · → С 2 Н 6, СН 3 · + Cl· → CH 3 С l ·

Generell reaksjonsligning:

	hv
CH 4 + Cl 2	→	CH3Cl + HCl.

Det resulterende klormetanet kan kloreres ytterligere, noe som gir en blanding av produkter CH 2 Cl 2, CHCl 3, CC 1 4 i henhold til skjemaet (*).

Utvikling av kjedeteori frie radikaler reaksjoner er nært forbundet med navnet på den fremragende russiske vitenskapsmannen, nobelprisvinneren N.I. Semenov (1896-1986).

2. Nitrering (Konovalov-reaksjon). Når fortynnet salpetersyre virker på alkaner ved 140°C og lavt trykk, oppstår en radikal reaksjon:

I radikale reaksjoner (halogenering, nitrering) blandes først hydrogenatomer ved tertiære karbonatomer, deretter ved sekundære og primære karbonatomer.Dette forklares med at bindingen mellom det tertiære karbonatomet og hydrogen lettest brytes homolytisk (bindingsenergi 376 kJ/mol), deretter den sekundære (390 kJ/mol), og først deretter den primære (415 kJ). /mol).

3. Isomerisering. Normale alkaner kan under visse forhold forvandles til forgrenede alkaner:

4. Sprekking er en hemolytisk spaltning av C-C-bindinger, som oppstår ved oppvarming og under påvirkning av katalysatorer.
Når høyere alkaner er sprukket, dannes alkener og lavere alkaner; når metan og etan er sprukket, dannes acetylen:

C/> 8 H 18 → C 4 H 10 + C 4 H 8 ,/>

2CH4 → C2H2 + ZN2,

C2H6 → C2H2 + 2H2.

Disse reaksjonene er av stor industriell betydning. På denne måten omdannes høytkokende oljefraksjoner (fyringsolje) til bensin, parafin og andre verdifulle produkter.

5. Oksidasjon. Ved mild oksidasjon av metan med atmosfærisk oksygen i nærvær av forskjellige katalysatorer kan metylalkohol, formaldehyd og maursyre oppnås:

Mild katalytisk oksidasjon av butan med atmosfærisk oksygen er en av de industrielle metodene for å produsere eddiksyre:

t°
2 C 4/>H/>10 + 5 O/>2 → 4 CH/>3 COOH/>+ 2H 2O .
katt

Alkaner i luft brenne til CO 2 og H 2 O:/>

С n Í 2 n +2 + (З n+1)/2O 2 = n CO 2 + (n +1) H 2 O.

Hydrokarboner er en veldig stor klasse av organiske forbindelser. De inkluderer flere hovedgrupper av stoffer, som nesten hver er mye brukt i industri, hverdagsliv og natur. Av spesiell betydning er halogenerte hydrokarboner, som vil bli diskutert i artikkelen. De er ikke bare av høy industriell betydning, men er også et viktig råstoff for mange kjemiske synteser, produksjon av medisiner og andre viktige forbindelser. La oss betale Spesiell oppmerksomhet strukturen til deres molekyler, egenskaper og andre funksjoner.

Halogenerte hydrokarboner: generelle egenskaper

Fra kjemisk vitenskaps synspunkt inkluderer denne klassen av forbindelser alle de hydrokarboner der ett eller flere hydrogenatomer er erstattet med ett eller annet halogen. Dette er en veldig bred kategori av stoffer, da de er av stor industriell betydning. I løpet av ganske kort tid har folk lært å syntetisere nesten alle halogenerte hydrokarboner, hvis bruk er nødvendig i medisin, kjemisk industri, næringsmiddelindustri og hverdagsliv.

Hovedmetoden for å oppnå disse forbindelsene er syntetisk rute i laboratoriet og industrien, siden praktisk talt ingen av dem forekommer i naturen. På grunn av tilstedeværelsen av et halogenatom er de svært reaktive. Dette bestemmer i stor grad bruksområdene i kjemiske synteser som mellomprodukter.

Siden det er mange representanter for halogenerte hydrokarboner, er det vanlig å klassifisere dem etter forskjellige kriterier. Grunnlaget er både strukturen til kjeden og mangfoldet av bindingen, samt forskjellen i halogenatomene og deres plassering.

Halogenerte hydrokarboner: klassifisering

Det første separasjonsalternativet er basert på allment aksepterte prinsipper som gjelder for alle Klassifiseringen er basert på forskjellen i type karbonkjede og dens syklisitet. Basert på denne funksjonen skilles følgende ut:

mettede halogenerte hydrokarboner;
umettet;
aromatiske;
alifatisk;
asyklisk.

Følgende inndeling er basert på typen halogenatom og dets kvantitative innhold i molekylet. Så de skiller:

monoderivater;
derivater;
tre-;
tetra-;
penta-derivater og så videre.

Hvis vi snakker om typen halogen, består navnet på undergruppen av to ord. For eksempel monoklorderivat, trijodderivat, tetrabromhaloalken og så videre.

Det er også et annet klassifiseringsalternativ, ifølge hvilket hovedsakelig halogenderivater av mettede hydrokarboner separeres. Dette er tallet på karbonatomet som halogenet er festet til. Så de skiller:

primære derivater;
sekundær;
tertiær og så videre.

Hver spesifikk representant kan rangeres i henhold til alle kriterier og dens fulle plass i systemet kan bestemmes organiske forbindelser. For eksempel kan en forbindelse med sammensetningen CH3-CH2-CH=CH-CCL3 klassifiseres som følger. Det er et umettet alifatisk triklorderivat av penten.

Molekylstruktur

Tilstedeværelsen av halogenatomer kan ikke annet enn å påvirke både de fysiske og kjemiske egenskapene og de generelle egenskapene til strukturen til molekylet. Den generelle formelen for denne klassen av forbindelser er R-Hal, hvor R er et fritt hydrokarbonradikal av hvilken som helst struktur, og Hal er ett eller flere halogenatomer. Bindingen mellom karbon og halogen er sterkt polarisert, noe som får molekylet som helhet til å vise to effekter:

negativ induktiv;
mesomerisk positiv.

Dessuten er den første av dem mye mer uttalt, så Hal-atomet viser alltid egenskapene til en elektrontrekkende substituent.

Ellers er ikke alle de strukturelle egenskapene til molekylet forskjellige fra vanlige hydrokarboner. Egenskapene forklares av strukturen til kjeden og dens forgrening, antall karbonatomer og styrken til de aromatiske egenskapene.

Nomenklaturen for halogenerte hydrokarboner fortjener spesiell oppmerksomhet. Hva er det riktige navnet på disse forbindelsene? For å gjøre dette, må du følge flere regler.

Kjedenummereringen starter fra kanten som halogenatomet er nærmest. Hvis det er en multippelbinding, starter tellingen fra den, og ikke fra den elektrontrekkende substituenten.
Navnet Hal er gitt i prefikset, og nummeret på karbonatomet det kommer fra skal også angis.
Det siste trinnet er å navngi hovedkjeden av atomer (eller ring).

Et eksempel på et slikt navn: CH 2 = CH-CHCL 2 - 3-diklorpropen-1.

Navnet kan også gis i henhold til I dette tilfellet uttales navnet på radikalen, og deretter halogenet med suffikset -ide. Eksempel: CH3-CH2-CH2Br -propylbromid.

Som andre klasser av organiske forbindelser har halogenerte hydrokarboner en spesiell struktur. Dette gjør at mange representanter kan utpekes med historisk etablerte navn. For eksempel fluorotan CF 3 CBrClH. Tilstedeværelsen av tre halogener i molekylet gir dette stoffet spesielle egenskaper. Det brukes i medisin, så det historiske navnet brukes ofte.

Syntesemetoder

Metoder for å produsere halogenerte hydrokarboner er ganske forskjellige. Det er fem hovedmetoder for syntese av disse forbindelsene i laboratoriet og industrien.

Halogenering av vanlige hydrokarboner med normal struktur. Generelt reaksjonsskjema: R-H + Hal 2 → R-Hal + HHal. Prosessens særegenheter er som følger: med klor og brom kreves ultrafiolett bestråling; med jod er reaksjonen nesten umulig eller veldig langsom. Interaksjonen med fluor er for aktiv, så dette halogenet kan ikke brukes i sin rene form. I tillegg, når du halogenerer aromatiske derivater, er det nødvendig å bruke spesielle katalysatorer for prosessen - Lewis-syrer. For eksempel jern- eller aluminiumklorid.
Fremstillingen av halogenerte hydrokarboner utføres også ved hydrohalogenering. For at dette skal skje, må imidlertid utgangsforbindelsen være et umettet hydrokarbon. Eksempel: R=R-R + HHal → R-R-RHal. Oftest brukes dette til å produsere kloretylen eller vinylklorid, siden denne forbindelsen er et viktig råmateriale for industrielle synteser.
Effekt av hydrohalogener på alkoholer. Generell type reaksjon: R-OH + HHal → R-Hal + H 2 O. En spesiell egenskap er den obligatoriske tilstedeværelsen av en katalysator. Eksempler på prosessakseleratorer som kan brukes: fosfor, svovel, sink eller jernklorider, svovelsyre, løsning i saltsyre- Lucas' reagens.
Dekarboksylering av sure salter med et oksidasjonsmiddel. Et annet navn på metoden er Borodin-Hunsdicker-reaksjonen. Essensen er spaltningen av et karbondioksidmolekyl fra sølvderivater når det utsettes for et oksidasjonsmiddel - halogen. Som et resultat dannes halogenderivater av hydrokarboner. De generelle reaksjonene ser slik ut: R-COOAg + Hal → R-Hal + CO 2 + AgHal.
Syntese av haloformer. Dette er med andre ord produksjon av trihalogenderivater av metan. Den enkleste måten å produsere dem på er ved å utsette aceton for en alkalisk løsning av halogener. Som et resultat oppstår dannelsen av haloformmolekyler. På samme måte syntetiseres halogenderivater av aromatiske hydrokarboner i industrien.

Spesiell oppmerksomhet bør rettes mot syntesen av umettede representanter for klassen som vurderes. Hovedmetoden er å behandle alkyner med kvikksølv og kobbersalter i nærvær av halogener, noe som fører til dannelse av et produkt med en dobbeltbinding i kjeden.

Halogenderivater av aromatiske hydrokarboner oppnås ved halogeneringsreaksjoner av arener eller alkylarener inn i sidekjeden. Dette er viktige industriprodukter da de brukes som insektmidler i landbruket.

Fysiske egenskaper

Halogenderivater av hydrokarboner avhenger direkte av strukturen til molekylet. Ved koke- og smeltetemperaturer, aggregeringstilstand påvirke antall karbonatomer i kjeden og mulige forgreninger til siden. Jo flere det er, jo høyere blir indikatorene. Generelt kan fysiske parametere karakteriseres på flere punkter.

Fysisk tilstand: de første lavere representantene er gasser, påfølgende opp til C 12 er væsker, og høyere er faste stoffer.
Nesten alle representanter har en skarp, ubehagelig, spesifikk lukt.
De er svært dårlig løselige i vann, men de er i seg selv utmerkede løsemidler. De løser seg veldig godt i organiske forbindelser.
Koke- og smeltepunkt øker med antall karbonatomer i hovedkjeden.
Alle forbindelser, bortsett fra fluorerte derivater, er tyngre enn vann.
Jo flere grener i hovedkjeden, desto lavere er kokepunktet for stoffet.

Det er vanskelig å identifisere mange lignende fellestrekk, fordi representanter er svært forskjellige i sammensetning og struktur. Derfor er det bedre å gi verdier for hver spesifikk forbindelse fra en gitt rekke hydrokarboner.

Kjemiske egenskaper

En av de viktigste parameterne som må tas i betraktning i kjemisk industri og syntesereaksjoner er Kjemiske egenskaper halogenerte hydrokarboner. De er ikke like for alle representanter, siden det er en rekke årsaker som forårsaker forskjellen.

Strukturen til karbonkjeden. De enkleste substitusjonsreaksjonene (nukleofil type) forekommer med sekundære og tertiære haloalkylforbindelser.
Type halogenatom er også viktig. Bindingen mellom karbon og Hal er svært polarisert, noe som gjør det enkelt å bryte og frigjøre frie radikaler. Den enkleste måten å bryte bindingen på er imidlertid mellom jod og karbon, som forklares med en naturlig endring (reduksjon) i bindingsenergien i serien: F-Cl-Br-I.
Tilstedeværelsen av en aromatisk radikal eller multiple bindinger.
Strukturen og forgreningen til selve radikalen.

Generelt reagerer haloalkyler best i nukleofile substitusjonsreaksjoner. Tross alt er en delvis positiv ladning konsentrert på karbonatomet etter å ha brutt bindingen med halogenet. Dette gjør at radikalen som helhet kan bli en akseptor av elektronnegative arter. For eksempel:

HAN - ;
SO 4 2-;
NO 2 - ;
CN - og andre.

Dette forklarer det faktum at du kan gå fra halogenerte hydrokarboner til nesten hvilken som helst klasse av organiske forbindelser; du trenger bare å velge riktig reagens som vil gi den ønskede funksjonelle gruppen.

Generelt kan vi si at de kjemiske egenskapene til halogenerte hydrokarboner ligger i evnen til å gå inn i følgende interaksjoner.

Med nukleofile partikler av ulike slag - substitusjonsreaksjoner. Resultatet kan være: alkoholer, enkle og nitroforbindelser, aminer, nitriler, karboksylsyrer.
Eliminasjons- eller dehydrohalogeneringsreaksjoner. Som et resultat av eksponering for en alkoholisk alkaliløsning, elimineres et hydrogenhalogenidmolekyl. Slik dannes et alken, lavmolekylære biprodukter - salt og vann. Eksempel på reaksjon: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 Br + NaOH (alkohol) → CH 3 -CH 2 -CH=CH 2 + NaBr + H 2 O. Disse prosessene er en av hovedmetodene for syntese av viktige alkener. Prosessen er alltid ledsaget av høye temperaturer.
normal struktur ved bruk av Wurtz-syntesemetoden. Essensen av reaksjonen er effekten av metallisk natrium på et halogensubstituert hydrokarbon (to molekyler). Som et svært elektropositivt ion aksepterer natrium halogenatomer fra forbindelsen. Som et resultat danner de frigjorte hydrokarbonradikalene en binding med hverandre, og danner en alkan med en ny struktur. Eksempel: CH3-CH2Cl + CH3-CH2Cl + 2Na →CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaCl.
Syntese av homologer av aromatiske hydrokarboner ved bruk av Friedel-Crafts-metoden. Essensen av prosessen er effekten av haloalkyl på benzen i nærvær av aluminiumklorid. Som et resultat av substitusjonsreaksjonen dannes toluen og hydrogenklorid. I dette tilfellet er tilstedeværelsen av en katalysator nødvendig. I tillegg til selve benzen, kan dets homologer også oksideres på denne måten.
Tilberedning av Gregnard væske. Dette reagenset er et halogen-substituert hydrokarbon som inneholder magnesiumion. Innledningsvis utføres virkningen av magnesiummetall i eter på halogenalkylderivatet. Som et resultat dannes en kompleks forbindelse med generell formel RMgHal, kalt Gregnards reagens.
Reduksjonsreaksjoner på alkan (alken, aren). De utføres når de utsettes for hydrogen. Som et resultat dannes et hydrokarbon og et biprodukt, hydrogenhalogenid. Eksempel i generell form: R-Hal + H 2 →R-H + HHal.

Dette er de viktigste interaksjonene som halogenderivater av hydrokarboner med forskjellige strukturer lett kan komme inn i. Det er selvsagt spesifikke reaksjoner som bør vurderes for hver enkelt representant.

Isomerisme av molekyler

Isomerisme av halogenerte hydrokarboner er et helt naturlig fenomen. Tross alt er det kjent at jo flere karbonatomer i kjeden, jo høyere antall isomere former. I tillegg har umettede representanter flere bindinger, noe som også forårsaker utseendet av isomerer.

To hovedtyper av dette fenomenet kan skilles fra denne klassen av forbindelser.

Isomerisme av karbonskjelettet til radikalen og hovedkjeden. Dette inkluderer også posisjonen til multippelbindingen, hvis den er tilstede i molekylet. Som med enkle hydrokarboner, med utgangspunkt i den tredje representanten, kan du skrive formlene til forbindelser som har identiske molekylære men forskjellige strukturformeluttrykk. Dessuten, for halogensubstituerte hydrokarboner er antallet isomere former en størrelsesorden høyere enn for deres tilsvarende alkaner (alkener, alkyner, arener, og så videre).
Posisjonen til halogenet i molekylet. Dens plass i navnet er indikert med et tall, og selv om den endres med bare én, vil egenskapene til slike isomerer være helt forskjellige.

Vi snakker ikke om romlig isomerisme her, siden halogenatomene gjør dette umulig. Som alle andre organiske forbindelser skiller haloalkylisomerer seg ikke bare i struktur, men også i fysiske og kjemiske egenskaper.

Derivater av umettede hydrokarboner

Det er selvfølgelig mange lignende sammenhenger. Imidlertid er vi interessert nettopp i halogenderivatene av umettede hydrokarboner. De kan deles inn i tre hovedgrupper.

Vinyl - når Hal-atomet er lokalisert direkte ved karbonatomet til multippelbindingen. Eksempel på et molekyl: CH 2 = CCL 2.
Med isolert stilling. Halogenatomet og multippelbindingen er lokalisert i motsatte deler av molekylet. Eksempel: CH2=CH-CH2-CH2-Cl.
Allylderivater - halogenatomet er lokalisert til dobbeltbindingen gjennom ett karbonatom, det vil si at det er i alfa-posisjonen. Eksempel: CH2=CH-CH2-CL.

Av spesiell betydning er en forbindelse som vinylklorid CH2=CHCL. Den er i stand til å danne viktige produkter som isolasjonsmaterialer, vanntette stoffer, etc.

En annen representant for umettede halogenderivater er kloropren. Formelen er CH₂=CCL-CH=CH₂. Denne forbindelsen er utgangsmaterialet for syntese av verdifulle gummityper, som er preget av brannmotstand, lang levetid og dårlig permeabilitet for gasser.

Tetrafluoretylen (eller Teflon) er en polymer som har høykvalitets tekniske parametere. Den brukes til å lage verdifulle belegg for tekniske deler, servise og ulike instrumenter. Formel - CF 2 = CF 2.

Aromatiske hydrokarboner og deres derivater

Aromatiske forbindelser er de som inneholder en benzenring. Blant dem er det også en hel gruppe halogenderivater. Det er to hovedtyper av dem basert på deres struktur.

Hvis Hal-atomet er bundet direkte til kjernen, det vil si til en aromatisk ring, kalles forbindelsene vanligvis halogenarener.
Halogenatomet er ikke koblet til ringen, men til en sidekjede av atomer, det vil si en radikal som strekker seg inn i sidegrenen. Slike forbindelser kalles arylalkylhalogenider.

Blant stoffene som vurderes kan det nevnes flere representanter som har størst praktisk betydning.

Heksaklorbenzen - C6Cl6. Siden begynnelsen av 1900-tallet har det blitt brukt som et sterkt soppdreper og også et insektmiddel. Den har en god desinfiserende effekt, så den ble brukt til å behandle frø før såing. Den har en ubehagelig lukt, væsken er ganske etsende, gjennomsiktig og kan forårsake tåredannelse.
Benzylbromid C 6 H 5 CH 2 Br. Brukes som et viktig reagens ved syntese av organometalliske forbindelser.
Klorbenzen C 6 H 5 CL. Et fargeløst flytende stoff med en bestemt lukt. Brukes i produksjon av fargestoffer og plantevernmidler. Det er et av de beste organiske løsningsmidlene.

Industriell bruk

Halogenderivater av hydrokarboner finner svært bred anvendelse i industri og kjemiske synteser. Vi har allerede snakket om umettede og aromatiske representanter. La oss nå skissere generelt bruksområdene til alle forbindelsene i denne serien.

Under konstruksjon.
Som løsemidler.
I produksjon av tekstiler, gummi, gummi, fargestoffer, polymermaterialer.
For syntese av mange organiske forbindelser.
Fluorerte derivater (freoner) er kjølemidler i kjøleenheter.
Brukes som plantevernmidler, insektmidler, soppdrepende midler, oljer, tørkende oljer, harpikser, smøremidler.
De brukes til produksjon av isolasjonsmaterialer, etc.