Хуурамч хуудас: Амин хүчил. Амин хүчил - нэршил, бэлтгэл, химийн шинж чанар

Амин хүчлүүд

Карбоксил ба амин бүлгийн аль алиныг нь агуулсан аливаа нэгдэл амин хүчил . Гэсэн хэдий ч энэ нэр томъёог ихэвчлэн амин бүлэг нь карбоксилын бүлэгт - байрлалд байгаа карбоксилын хүчлүүдэд ашигладаг.

Амин хүчил нь дүрмээр бол полимеруудын нэг хэсэг юм. уураг. Байгальд 70 гаруй амин хүчил байдаг ч амьд организмд ердөө 20 нь чухал үүрэг гүйцэтгэдэг. Зайлшгүй Бие махбодийн физиологийн хэрэгцээг хангахад хангалттай хэмжээгээр хоол хүнсээр хангагдсан бодисоос бие махбодид нийлэгждэггүй амин хүчлүүд гэж нэрлэгддэг. Чухал амин хүчлийг хүснэгтэд үзүүлэв. 1. Фенилкетонуритай өвчтөнд зайлшгүй шаардлагатай амин хүчил мөн тирозин (Хүснэгт 1-ийг үзнэ үү).

Хүснэгт 1

Чухал амин хүчлүүдR-CHNH2 COOH

Нэр (товчлол)
изолейцин (илеуцин)	CH3 CH2 CH(CH)3 -
лейцин (лейцин)	(Ч3 ) 2 CHCH2 -
лизин (лиз)	Н.Х.2 CH2 CH2 CH2 CH2 -
метионин (уулзсан)	CH3 SCH2 CH2 -
фенилаланин (phe)	C6 Х5 CH2 -
треонин (thr)	CH3 CH(OH)-
триптофан (оролдох)
валин (валь)	(Ч3 ) 2 CH-
тирозин (тир)

Амин хүчлүүдийг ихэвчлэн холбогдох карбоксилын хүчлүүдийг орлуулагч гэж нэрлэдэг бөгөөд энэ нь амин бүлгийн байрлалыг Грек цагаан толгойн үсгээр илэрхийлдэг. Хамгийн энгийн амин хүчлүүдийн хувьд тэдгээрийг ихэвчлэн ашигладаг өчүүхэн нэрс(глицин, аланин, изолейцин гэх мэт). Амин хүчлийн изомеризм нь функциональ бүлгүүдийн зохион байгуулалт, нүүрсустөрөгчийн араг ясны бүтэцтэй холбоотой байдаг. Амин хүчлийн молекул нь нэг буюу хэд хэдэн карбоксилын бүлгийг агуулж болох ба үүний дагуу амин хүчлүүд нь суурь чанараараа ялгаатай байдаг. Мөн амин хүчлийн молекул нь өөр өөр тооны амин бүлгүүдийг агуулж болно.

АМИНО ХҮЧЛИЙГ АВАХ АРГА

1. Уургийн гидролизийн үр дүнд 25 орчим амин хүчлийг гаргаж авах боломжтой боловч үүссэн хольцыг салгахад хэцүү байдаг. Ихэвчлэн нэг эсвэл хоёр хүчлийг бусдаас хамаагүй их хэмжээгээр авдаг бөгөөд эдгээр хүчлүүдийг ион солилцооны давирхайг ашиглан амархан тусгаарлаж болно.

2. Галогенжүүлсэн хүчлүүдээс. Хамгийн түгээмэл синтезийн аргуудын нэг -амин хүчлүүд нь аммонолизийг оролцуулдаг -Гель-Волхард-Зелинскийн урвалаар ихэвчлэн гардаг галогенжүүлсэн хүчил:

Энэ аргыг малоник эфирээр дамжуулан β-бром хүчил үүсгэхийн тулд өөрчилж болно.

Амин бүлгийг калийн фталимид ашиглан галогенжүүлсэн хүчлийн эфирт оруулж болно. Габриэлийн синтез):

3. Карбонилийн нэгдлүүдээс ( Стрекерийн синтез). Стрекерийн α-амин хүчлүүдийн нийлэгжилт нь аммонийн хлорид ба натрийн цианидын холимогтой карбонилийн нэгдлүүдийн урвалаас бүрдэнэ (энэ аргын сайжруулалтыг Н.Д. Зелинский, Г.Л. Стадников нар санал болгосон).

Аммиак ба карбонилийн нэгдлүүдийг оролцуулсан нэмэлт-ялгах урвал нь имин үүсгэдэг бөгөөд энэ нь цианид устөрөгчтэй урвалд орж -аминонитрил үүсгэдэг. Түүний гидролизийн үр дүнд -амин хүчил үүсдэг.

Амин хүчлүүдийн химийн шинж чанар

Глицинээс бусад бүх α-амин хүчлүүд нь хираль α-нүүрстөрөгчийн атомыг агуулдаг бөгөөд дараах байдлаар үүсч болно. энантиомерууд:

Бараг бүх байгалийн амин хүчлүүд нь нүүрстөрөгчийн атомын хувьд ижил харьцангуй бүтэцтэй байдаг нь батлагдсан. -(-)-серины нүүрстөрөгчийн атомыг уламжлалт байдлаар хуваарилсан Л-тохиргоо ба -(+)-серины нүүрстөрөгчийн атом - Д- тохиргоо. Түүнээс гадна, хэрэв амин хүчлийн Фишер проекцийг карбоксил бүлэг нь дээд талд, R нь доод талд байхаар бичсэн бол Л-амин хүчлүүд, амин бүлэг нь зүүн талд байх болно, мөн Д- амин хүчлүүд - баруун талд. Амин хүчлийн тохиргоог тодорхойлох Фишерийн схем нь хираль α-нүүрстөрөгчийн атомтай бүх α-амин хүчлүүдэд хамаарна.

Зурагнаас харахад энэ нь тодорхой байна Л-амин хүчил нь радикалын шинж чанараас хамааран декстроротор (+) эсвэл леворотатор (-) байж болно. Байгальд байдаг амин хүчлүүдийн дийлэнх нь байдаг Л- эгнээ. Тэдний энантиоморфууд, өөрөөр хэлбэл Д-амин хүчлүүд нь зөвхөн бичил биетээр нийлэгждэг бөгөөд тэдгээрийг нэрлэдэг "байгалийн бус" амин хүчлүүд.

(R,S) нэршлийн дагуу ихэнх "байгалийн" буюу L-амин хүчлүүд нь S тохиргоотой байдаг.

Молекул бүрт хоёр хирал төв агуулсан L-изолейцин ба L-треонин нь нүүрстөрөгчийн атомын тохиргооноос хамааран хос диастереомерын аль ч гишүүн байж болно. Эдгээр амин хүчлүүдийн зөв үнэмлэхүй тохиргоог доор өгөв.

АМИН ХҮЧЛИЙН ХҮЧИЛ-СУУРЬ ШИНЖ

Амин хүчлүүд нь катион эсвэл анион хэлбэрээр байж болох амфотер бодис юм. Энэ шинж чанарыг хүчиллэг ( -КОУН), болон үндсэн ( - Н.Х.2 ) нэг молекул дахь бүлгүүд. Маш хүчиллэг уусмалд Н.Х.2 Хүчиллэг бүлэг нь протонжиж, хүчил нь катион болдог. Хүчтэй шүлтлэг уусмалд амин хүчлийн карбоксил бүлгийг протонжуулж, хүчил нь анион болж хувирдаг.

Хатуу төлөвт амин хүчлүүд нь хэлбэрээр байдаг zwitterions (хоёр туйлт ион, дотоод давс). Цвитерионуудад протоныг карбоксил бүлгээс амин бүлэгт шилжүүлдэг.

Хэрэв та амин хүчлийг дамжуулагч орчинд байрлуулж, хос электродыг буулгавал хүчиллэг уусмалд амин хүчил нь катод руу, шүлтлэг уусмалд - анод руу шилжинэ. Өгөгдсөн амин хүчлийн тодорхой рН утгын хувьд энэ нь анод эсвэл катод руу шилжихгүй, учир нь молекул бүр нь zwitterion хэлбэртэй байдаг (эерэг ба сөрөг цэнэгийг хоёуланг нь агуулдаг). Энэ рН-ийн утгыг нэрлэдэг изоэлектрик цэг(pI) өгөгдсөн амин хүчлийн.

АМИН ХҮЧЛИЙН УРвал

Амин хүчлүүд лабораторид явагддаг ихэнх урвалууд ( in vitro), бүх аминд нийтлэг буюу карбоксилын хүчил.

1. карбоксил бүлэгт амид үүсэх. Амин хүчлийн карбонил бүлэг нь амин бүлэгтэй урвалд ороход амин хүчлийн поликонденсацын урвал зэрэгцэн явагдаж, амид үүсэхэд хүргэдэг. Полимержихээс урьдчилан сэргийлэхийн тулд хүчлийн амин бүлгийг блоклодог бөгөөд ингэснээр зөвхөн амин бүлгийн амин бүлэг урвалд ордог. Энэ зорилгоор карбобензоксихлорид (карбобензилоксихлорид, бензил хлороформат) хэрэглэдэг. үрнэ-бутоксикарбоксазид гэх мэт.Аминтай урвалд орохын тулд карбоксил бүлгийг этил хлороформатаар боловсруулж идэвхжүүлдэг. Хамгаалах бүлэгдараа нь каталитик гидрогенолиз эсвэл цууны хүчил дэх бромидын устөрөгчийн хүйтэн уусмалын нөлөөгөөр арилгана.

2. амин бүлэгт амид үүсэх. Амин хүчлийн амин бүлэг ацилагдах үед амид үүсдэг.

Урвал нь үндсэн орчинд илүү сайн явагддаг, учир нь энэ нь чөлөөт амины өндөр концентрацийг баталгаажуулдаг.

3. эфир үүсэх. Амин хүчлийн карбоксил бүлэг нь ердийн аргаар амархан эфиржүүлдэг. Жишээлбэл, метилийн эфирийг метанол дахь амин хүчлийн уусмалаар хуурай устөрөгч хлоридын хий дамжуулж бэлтгэдэг.

Амин хүчлүүд нь поликонденсац үүсгэх чадвартай тул полиамид үүсгэдэг. -амин хүчлээс бүрдсэн полиамидуудыг нэрлэдэг пептидүүд эсвэл полипептидүүд . Ийм полимер дэх амидын холбоог нэрлэдэг пептид харилцаа холбоо. Дор хаяж 5000 молекул жинтэй полипептидүүдийг нэрлэдэг уураг . Уургууд нь ойролцоогоор 25 төрлийн амин хүчлийг агуулдаг. Өгөгдсөн уураг гидролизжих үед эдгээр бүх амин хүчлүүд эсвэл тэдгээрийн зарим нь бие даасан уургийн шинж чанартай тодорхой хувь хэмжээгээр үүсч болно.

Тухайн уургийн өвөрмөц гинжин хэлхээнд амин хүчлийн үлдэгдлийн өвөрмөц дарааллыг нэрлэдэг анхдагч уургийн бүтэц . Уургийн молекулуудын мушгирсан гинжний онцлог ( харилцан зохицуулалторон зай дахь хэлтэрхий) гэж нэрлэдэг хоёрдогч бүтэцуураг . Уургийн полипептидийн гинж нь амин хүчлийн хажуугийн хэлхээний улмаас амид, дисульфид, устөрөгч болон бусад холбоог үүсгэхийн тулд бие биетэйгээ холбогдож болно. Үүний үр дүнд спираль нь бөмбөг болж хувирдаг. Энэ бүтцийн онцлогийг нэрлэдэг уургийн гуравдагч бүтэц . Биологийн идэвхийг харуулахын тулд зарим уураг нь эхлээд макро комплекс үүсгэх ёстой. олигопротейн), хэд хэдэн бүрэн уургийн дэд хэсгүүдээс бүрддэг. Дөрөвдөгчийн бүтэц биологийн идэвхит материалд ийм мономеруудын нэгдлийн түвшинг тодорхойлдог.

Уургууд нь хоёр том бүлэгт хуваагддаг - фибрилляр (молекулын уртыг өргөнтэй харьцуулсан харьцаа 10-аас их) ба бөмбөрцөг хэлбэртэй (харьцаа 10-аас бага). Фибрилляр уургууд орно коллаген , сээр нуруутан амьтдын хамгийн элбэг уураг; Энэ нь мөгөөрсний хуурай жингийн бараг 50%, 30 орчим хувийг эзэлдэг. хатууяс. Ургамал, амьтдын ихэнх зохицуулалтын системд катализыг бөмбөрцөг уургууд гүйцэтгэдэг. ферментүүд .

Амин хүчлүүд нь молекул дахь функциональ бүлгүүдийг агуулсан органик нэгдлүүд юм: амин ба карбоксил.

Амин хүчлүүдийн нэршил. Системчилсэн нэршлийн дагуу амин хүчлүүдийн нэрс нь холбогдох карбоксилын хүчлүүдийн нэрс ба "амин" гэсэн үгийн нэмэлтээс үүсдэг. Амин бүлгийн байрлалыг тоогоор илэрхийлнэ. Тооцооллыг карбоксил бүлгийн нүүрстөрөгчөөс авдаг.

Амин хүчлүүдийн изомеризм. Тэдний бүтцийн изомеризм нь амин бүлгийн байрлал, нүүрстөрөгчийн радикалын бүтцээр тодорхойлогддог. NH 2 бүлгийн байрлалаас хамааран -, - ба -амин хүчлүүд ялгагдана.

Уургийн молекулууд нь α-амин хүчлүүдээс бүрддэг.

Тэд мөн функциональ бүлгийн изомеризмаар тодорхойлогддог (амин хүчлүүдийн анги хоорондын изомерууд нь амин хүчлүүдийн эфир эсвэл гидрокси хүчлийн амидууд байж болно). Жишээлбэл, 2-аминопропаной хүчлийн хувьд CH 3 – CH(NH) 2 – COOH дараах изомерууд боломжтой

α-амин хүчлүүдийн физик шинж чанар

Амин хүчлүүд нь өнгөгүй талст бодис, дэгдэмхий бус (бага ханасан уурын даралт), өндөр температурт задралаар хайлдаг. Тэдгээрийн ихэнх нь усанд сайн уусдаг, органик уусгагчид муу уусдаг.

Нэг суурьт амин хүчлүүдийн усан уусмал нь төвийг сахисан урвалтай байдаг. -Амин хүчлийг дотоод давс (хоёр туйлт ион) гэж үзэж болно: + NH 3  CH 2  COO  . Хүчиллэг орчинд тэд катион шиг, шүлтлэг орчинд анион шиг ажилладаг. Амин хүчил нь хүчиллэг ба үндсэн шинж чанарыг харуулдаг амфотерийн нэгдлүүд юм.

α-амин хүчлийг олж авах арга

1. Аммиакийн хлоржуулсан хүчлийн давсанд үзүүлэх нөлөө.

Cl  CH 2  COONH 4 + NH 3
NH 2  CH2COOH

2. Альдегидэд аммиак ба гидроциан хүчлийн нөлөө.

3. Уургийн гидролиз нь 25 төрлийн амин хүчлийг үүсгэдэг. Тэднийг салгах нь тийм ч амар ажил биш юм.

-амин хүчлийг олж авах арга

1. Ханаагүй карбоксилын хүчилд аммиак нэмэх.

CH 2 = CH  COOH + 2NH 3  NH 2  CH 2  CH 2  COONH 4.

2. Хоёр суурьт малоны хүчил дээр үндэслэсэн синтез.

Амин хүчлүүдийн химийн шинж чанар

1. Карбоксил бүлэгт үзүүлэх урвал.

1.1. Спиртийн нөлөөгөөр эфир үүсэх.

2. Амин бүлгийн урвалууд.

2.1. Ашигт малтмалын хүчилтэй харилцан үйлчлэл.

NH 2  CH 2 COOH + HCl  H 3 N +  CH 2  COOH + Cl 

2.2. Азотын хүчилтэй харилцан үйлчлэх.

NH 2  CH 2 COOH + HNO 2  H O  CH 2  COOH + N 2 + H 2 O

3. Халах үед амин хүчлийг хувиргах.

3.1.-амин хүчлүүд нь мөчлөгт амид үүсгэдэг.

3.2.-амин хүчлүүд нь y-нүүрстөрөгчийн атомын амин бүлэг болон устөрөгчийн атомыг зайлуулдаг.

Хувь хүний ​​төлөөлөгчид

Глицин NH 2 CH 2 COOH (гликокол). Уурганд байдаг хамгийн түгээмэл амин хүчлүүдийн нэг. Хэвийн нөхцөлд - Tm = 232236С бүхий өнгөгүй талстууд. Усанд амархан уусдаг, абсолют спирт, эфирт уусдаггүй. Усан уусмалын устөрөгчийн индекс6.8; pK a = 1.510  10; рК в = 1.710  12.

α-аланин - аминопропионы хүчил

Байгальд өргөн тархсан. Энэ нь цусны сийвэн болон ихэнх уурагт чөлөөтэй байдаг. T pl = 295296С, усанд сайн уусдаг, этанолд муу уусдаг, эфирт уусдаггүй. pK a (COOH) = 2.34; pK a (NH ) = 9,69.

-аланин NH 2 CH 2 CH 2 COOH – хайлах температур = 200°С, усанд сайн уусдаг, этанолд муу, эфир, ацетонд уусдаггүй жижиг талстууд. pK a (COOH) = 3.60; pK a (NH ) = 10.19; уурагт байхгүй.

Комплексууд. Энэ нэр томъёо нь хоёр буюу гурван карбоксил бүлэг агуулсан α-амин хүчлүүдийн цувралыг нэрлэхэд хэрэглэгддэг. Хамгийн энгийн нь:

Н Хамгийн түгээмэл комплексон бол этилендиаминтетра цууны хүчил юм.

Түүний натрийн давс болох Trilon B нь аналитик химийн салбарт өргөн хэрэглэгддэг.

α-амин хүчлийн үлдэгдэл хоорондын холбоог пептидийн холбоо гэж нэрлэдэг ба үүссэн нэгдлүүдийг өөрөө пептид гэж нэрлэдэг.

Хоёр α-амин хүчлийн үлдэгдэл нь дипептид, гурав нь трипептид үүсгэдэг. Олон тооны үлдэгдэл нь полипептид үүсгэдэг. Полипептид нь амин хүчлүүдтэй адил амфотер шинж чанартай бөгөөд тус бүр өөрийн изоэлектрик цэгтэй байдаг. Уургууд нь полипептид юм.

Амин хүчлүүд

Карбоксил ба амин бүлгийг агуулсан аливаа нэгдэл нь амин хүчил юм. Гэсэн хэдий ч ихэнхдээ энэ нэр томъёог амин бүлэг нь карбоксилын бүлгийн а байрлалд байгаа карбоксилын хүчлүүдэд ашигладаг.

Амин хүчлүүд нь дүрмээр бол полимер - уургийн нэг хэсэг юм. Байгальд 70 гаруй амин хүчил байдаг ч амьд организмд ердөө 20 нь чухал үүрэг гүйцэтгэдэг. Чухал амин хүчлүүд нь бие махбодийн физиологийн хэрэгцээг хангахад хангалттай хэмжээгээр хоол хүнсээр хангагдсан бодисоос бие махбодид нийлэгждэггүй хүчил юм. Чухал амин хүчлийг хүснэгтэд үзүүлэв. 1. Фенилкетонуритай өвчтөнүүдийн хувьд тирозин нь зайлшгүй шаардлагатай амин хүчил юм (Хүснэгт 1-ийг үз).

Хүснэгт 1

Чухал амин хүчлүүд R-CHNH 2 COOH

Нэр (товчлол)	Р
изолейцин (илеуцин)	CH 3 CH 2 CH(CH) 3 -
лейцин (лейцин)	(CH 3) 2 CHCH 2 -
лизин (лиз)	NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -
метионин (тансан)	CH 3 SCH 2 CH 2 -
фенилаланин (phe)
треонин (thr)
триптофан (оролдох)
валин (валь)
тирозин (тир)

Амин хүчлүүдийг ихэвчлэн холбогдох карбоксилын хүчлүүдийг орлуулагч гэж нэрлэдэг бөгөөд энэ нь амин бүлгийн байрлалыг Грек цагаан толгойн үсгээр илэрхийлдэг. Хамгийн энгийн амин хүчлүүдийн хувьд өчүүхэн нэрсийг ихэвчлэн ашигладаг (глицин, аланин, изолейцин гэх мэт). Амин хүчлийн изомеризм нь функциональ бүлгүүдийн зохион байгуулалт, нүүрсустөрөгчийн араг ясны бүтэцтэй холбоотой байдаг. Амин хүчлийн молекул нь нэг буюу хэд хэдэн карбоксилын бүлгийг агуулж болох ба үүний дагуу амин хүчлүүд нь суурь чанараараа ялгаатай байдаг. Мөн амин хүчлийн молекул нь өөр өөр тооны амин бүлгүүдийг агуулж болно.

АМИНО ХҮЧЛИЙГ АВАХ АРГА

1. Уургийн гидролизийн үр дүнд 25 орчим амин хүчлийг гаргаж авах боломжтой боловч үүссэн хольцыг салгахад хэцүү байдаг. Ихэвчлэн нэг эсвэл хоёр хүчлийг бусдаас хамаагүй их хэмжээгээр авдаг бөгөөд эдгээр хүчлүүдийг ион солилцооны давирхайг ашиглан амархан тусгаарлаж болно.

2. Галогенжүүлсэн хүчлүүдээс. А-амин хүчлийг нийлэгжүүлэх хамгийн түгээмэл аргуудын нэг бол Гел-Волхард-Зелинскийн урвалаар ихэвчлэн олддог a-галогенжүүлсэн хүчлийн аммонолиз юм.

Энэ аргыг малоник эфирээр дамжуулан a-bromo хүчил үүсгэхийн тулд өөрчилж болно.

А-галогенжүүлсэн хүчлийн эфирт амин бүлгийг калийн фталимид (Габриэлийн синтез) ашиглан оруулж болно.

3. Карбонилийн нэгдлүүдээс (Стрекерийн синтез). Стрекерийн амин хүчлүүдийн нийлэгжилт нь аммонийн хлорид ба натрийн цианидын холимогтой карбонилийн нэгдлүүдийн урвалаас бүрдэнэ (энэ аргын сайжруулалтыг Н.Д. Зелинский, Г.Л. Стадников нар санал болгосон).

Аммиак ба карбонилийн нэгдлүүдийг оролцуулсан нэмэлт-ялгах урвал нь имин үүсгэдэг бөгөөд энэ нь цианид устөрөгчтэй урвалд орж, а-аминонитрил үүсгэдэг. Түүний гидролизийн үр дүнд a-амин хүчил үүсдэг.

Амин хүчлүүдийн химийн шинж чанар

Глицинээс бусад бүх a-амин хүчлүүд нь хираль а-нүүрстөрөгчийн атом агуулдаг бөгөөд энантиомер хэлбэрээр үүсч болно.

Байгалийн гаралтай бараг бүх a-амин хүчлүүд a-нүүрстөрөгчийн атомын хувьд ижил төстэй бүтэцтэй байдаг нь батлагдсан. (-)-серины а-нүүрстөрөгчийн атомыг уламжлалт байдлаар L-тохиргоогоор, (+)-серины а-нүүрстөрөгчийн атомыг D-тохиргоогоор хуваарилсан. Түүнчлэн, хэрэв a-амин хүчлийн Фишерийн проекцийг карбоксил бүлэг нь дээд талд, R нь доод талд байрлахаар бичсэн бол L-амин хүчлийн амин бүлэг нь зүүн талд, харин D-амин хүчил байх болно. баруун талд амин бүлэг байх болно. Амин хүчлийн тохиргоог тодорхойлох Фишерийн схем нь хираль а-нүүрстөрөгчийн атом бүхий бүх a-амин хүчлүүдэд хамаарна.

Зураг дээр L-амин хүчил нь радикалын шинж чанараас хамааран декстроротатор (+) эсвэл леворотатор (-) байж болохыг харуулж байна. Байгальд байдаг a-амин хүчлүүдийн дийлэнх нь L цувралд хамаардаг. Тэдний энантиоморфууд, i.e. D-амин хүчлүүд нь зөвхөн бичил биетээр нийлэгждэг бөгөөд тэдгээрийг "байгалийн бус" амин хүчлүүд гэж нэрлэдэг.

(R,S) нэршлийн дагуу ихэнх "байгалийн" буюу L-амин хүчлүүд нь S тохиргоотой байдаг.

Молекул бүрт хоёр хирал төв агуулсан L-изолейцин ба L-треонин нь b-нүүрстөрөгчийн атомын тохиргооноос хамааран хос диастереомерын аль ч гишүүн байж болно. Эдгээр амин хүчлүүдийн зөв үнэмлэхүй тохиргоог доор өгөв.

АМИН ХҮЧЛИЙН ХҮЧИЛ-СУУРЬ ШИНЖ

Амин хүчлүүд нь катион эсвэл анион хэлбэрээр байж болох амфотер бодис юм. Энэ шинж чанарыг нэг молекулд хүчиллэг (-COOH) ба үндсэн (-NH 2) бүлгүүд байгаагаар тайлбарладаг. Маш хүчиллэг уусмалд NH 2 бүлгийн хүчлийг протонжуулж, хүчил нь катион болдог. Хүчтэй шүлтлэг уусмалд амин хүчлийн карбоксил бүлгийг протонжуулж, хүчил нь анион болж хувирдаг.

Хатуу төлөвт амин хүчлүүд нь zwitterion (хоёр туйлт ион, дотоод давс) хэлбэрээр байдаг. Цвитерионуудад протоныг карбоксил бүлгээс амин бүлэгт шилжүүлдэг.

Хэрэв та амин хүчлийг дамжуулагч орчинд байрлуулж, хос электродыг буулгавал хүчиллэг уусмалд амин хүчил нь катод руу, шүлтлэг уусмалд - анод руу шилжинэ. Өгөгдсөн амин хүчлийн тодорхой рН утгын хувьд энэ нь анод эсвэл катод руу шилжихгүй, учир нь молекул бүр нь zwitterion хэлбэртэй байдаг (эерэг ба сөрөг цэнэгийг хоёуланг нь агуулдаг). Энэ рН-ийн утгыг өгөгдсөн амин хүчлийн изоэлектрик цэг (pI) гэж нэрлэдэг.

АМИНО ХҮЧЛИЙН УРвал

Амин хүчлүүд нь лабораторийн нөхцөлд (in vitro) явагддаг ихэнх урвалууд нь бүх амин эсвэл карбоксилын хүчлийн шинж чанартай байдаг.

1. карбоксил бүлэгт амид үүсэх. Амин хүчлийн карбонил бүлэг нь амин бүлэгтэй урвалд ороход амин хүчлийн поликонденсацын урвал зэрэгцэн явагдаж, амид үүсэхэд хүргэдэг. Полимержихээс урьдчилан сэргийлэхийн тулд хүчлийн амин бүлгийг блоклодог бөгөөд ингэснээр зөвхөн амин бүлгийн амин бүлэг урвалд ордог. Энэ зорилгоор карбобензоксихлорид (карбобензилоксихлорид, бензилхлороформат), терт-бутоксикарбоксазид гэх мэтийг хэрэглэдэг.Аминтай урвалд орохын тулд карбоксил бүлгийг этил хлороформаттай хамт идэвхжүүлдэг. Дараа нь хамгаалалтын бүлгийг катализаторын гидрогенолиз эсвэл цууны хүчил дэх бромидын устөрөгчийн хүйтэн уусмалын нөлөөгөөр зайлуулна.

2. амин бүлэгт амид үүсэх. А-амин хүчлийн амин бүлэг ацилагдах үед амид үүсдэг.

Урвал нь үндсэн орчинд илүү сайн явагддаг, учир нь энэ нь чөлөөт амины өндөр концентрацийг баталгаажуулдаг.

3. эфир үүсэх. Амин хүчлийн карбоксил бүлэг нь ердийн аргаар амархан эфиржүүлдэг. Жишээлбэл, метилийн эфирийг метанол дахь амин хүчлийн уусмалаар хуурай устөрөгч хлоридын хий дамжуулж бэлтгэдэг.

Амин хүчлүүд нь поликонденсац үүсгэх чадвартай тул полиамид үүсгэдэг. А-амин хүчлээс бүрдэх полиамидуудыг пептид эсвэл полипептид гэж нэрлэдэг. Ийм полимер дэх амидын холбоог пептидийн холбоо гэж нэрлэдэг. 5000-аас доошгүй молекул жинтэй полипептидүүдийг уураг гэж нэрлэдэг. Уургууд нь ойролцоогоор 25 төрлийн амин хүчлийг агуулдаг. Өгөгдсөн уураг гидролизжих үед эдгээр бүх амин хүчлүүд эсвэл тэдгээрийн зарим нь бие даасан уургийн шинж чанартай тодорхой хувь хэмжээгээр үүсч болно.

Тухайн уургийн өвөрмөц гинжин хэлхээнд амин хүчлийн үлдэгдлийн өвөрмөц дарааллыг уургийн анхдагч бүтэц гэж нэрлэдэг. Уургийн молекулуудын гинжийг мушгих онцлогийг (орон зай дахь хэсгүүдийн харьцангуй байрлал) уургийн хоёрдогч бүтэц гэж нэрлэдэг. Уургийн полипептидийн гинж нь амин хүчлийн хажуугийн хэлхээний улмаас амид, дисульфид, устөрөгч болон бусад холбоог үүсгэхийн тулд бие биетэйгээ холбогдож болно. Үүний үр дүнд спираль нь бөмбөг болж хувирдаг. Энэхүү бүтцийн онцлогийг уургийн гуравдагч бүтэц гэж нэрлэдэг. Биологийн идэвхийг харуулахын тулд зарим уураг нь эхлээд хэд хэдэн бүрэн уургийн дэд нэгжээс бүрдсэн макро комплекс (олигопротейн) үүсгэх ёстой. Дөрөвдөгч бүтэц нь биологийн идэвхт материалд ийм мономеруудын нэгдлийн түвшинг тодорхойлдог.

Уургууд нь хоёр том бүлэгт хуваагддаг - фибрилляр (молекулын урт ба өргөний харьцаа 10-аас их) ба бөмбөрцөг (харьцаа нь 10-аас бага). Фибрилляр уураг нь сээр нуруутан амьтдын хамгийн элбэг уураг болох коллаген; Энэ нь мөгөөрсний хуурай жингийн бараг 50%, ясны хатуу бодисын 30 орчим хувийг эзэлдэг. Ургамал, амьтны ихэнх зохицуулалтын системд катализыг фермент гэж нэрлэдэг бөмбөрцөг уургууд гүйцэтгэдэг.

Их хэмжээний хүхэр агуулсан тогтвортой бодис. Уургууд нь хуванцар, цавуу хийхэд ашиглагддаг. Доор бид амин хүчил ба уургийн талаархи зарим мэдээллийг агуулсан хүснэгтийг өгдөг (дараагийн хуудсанд). Аденозины төгсгөлийн үлдэгдлийн 2" эсвэл 3" гидроксил бүлэгт холбогдсон аминоацилийн бүлэг бүхий аминоацил дамжуулах РНХ тРНХ. Аминоацил бүлэг нь 2-...

Тэд чадна. Нэмэлт уураг агуулсан ийм хосолсон хүнсний бүтээгдэхүүн нь дэлхийн бүх ард түмний уламжлалт хоолны нэг хэсэг юм. БҮЛЭГ 3. “АМИН ХҮЧИЛ” СЭДВИЙГ СУДАЛСАН ЭКОЛОГИЙН ОНЦЛОГ Хүний бие уураг хуримтлуулж чаддаггүй тул хүн өдөр тутам уургийн тэнцвэртэй хооллолтыг шаарддаг. 82 кг жинтэй насанд хүрсэн хүнд 79 гр...

Амьтны төрлүүд. Метионины концентрацийн бүс нутгийн ялгаа бага байна. Тархи дахь метионины концентрацид хоолны дэглэмийн нөлөө нь тээвэрлэлтийн системд төвийг сахисан амин хүчлүүдтэй өрсөлддөг тул ач холбогдол багатай байдаг. Чөлөөт амин хүчлүүдийн сан дахь метиониныг уургийн нийлэгжилтэд 80% ашигладаг. Чөлөөт метиониноос цистеин болж хувирах нь S-аденозилметионин үүсэхээс эхэлдэг.

Карбоксил ба амин бүлгийн аль алиныг нь агуулсан аливаа нэгдэл амин хүчил . Гэсэн хэдий ч ихэнхдээ энэ нэр томъёог амин бүлэг нь карбоксилын бүлгийн а байрлалд байгаа карбоксилын хүчлүүдэд ашигладаг.

Амин хүчил нь дүрмээр бол полимеруудын нэг хэсэг юм. уураг. Байгальд 70 гаруй амин хүчил байдаг ч амьд организмд ердөө 20 нь чухал үүрэг гүйцэтгэдэг. Зайлшгүй Бие махбодийн физиологийн хэрэгцээг хангахад хангалттай хэмжээгээр хоол хүнсээр хангагдсан бодисоос бие махбодид нийлэгждэггүй амин хүчлүүд гэж нэрлэгддэг. Чухал амин хүчлийг хүснэгтэд үзүүлэв. 1. Фенилкетонуритай өвчтөнд зайлшгүй шаардлагатай амин хүчил мөн тирозин (Хүснэгт 1-ийг үзнэ үү).

Хүснэгт 1

Чухал амин хүчлүүд R-CHNH2 COOH

Амин хүчлүүдийг ихэвчлэн холбогдох карбоксилын хүчлүүдийг орлуулагч гэж нэрлэдэг бөгөөд энэ нь амин бүлгийн байрлалыг Грек цагаан толгойн үсгээр илэрхийлдэг. Хамгийн энгийн амин хүчлүүдийн хувьд өчүүхэн нэрсийг ихэвчлэн ашигладаг (глицин, аланин, изолейцин гэх мэт). Амин хүчлийн изомеризм нь функциональ бүлгүүдийн зохион байгуулалт, нүүрсустөрөгчийн араг ясны бүтэцтэй холбоотой байдаг. Амин хүчлийн молекул нь нэг буюу хэд хэдэн карбоксилын бүлгийг агуулж болох ба үүний дагуу амин хүчлүүд нь суурь чанараараа ялгаатай байдаг. Мөн амин хүчлийн молекул нь өөр өөр тооны амин бүлгүүдийг агуулж болно.

АМИНО ХҮЧЛИЙГ АВАХ АРГА

1. Уургийн гидролизийн үр дүнд 25 орчим амин хүчлийг гаргаж авах боломжтой боловч үүссэн хольцыг салгахад хэцүү байдаг. Ихэвчлэн нэг эсвэл хоёр хүчлийг бусдаас хамаагүй их хэмжээгээр авдаг бөгөөд эдгээр хүчлүүдийг ион солилцооны давирхайг ашиглан амархан тусгаарлаж болно.

2. Галогенжүүлсэн хүчлүүдээс. Хамгийн түгээмэл синтезийн аргуудын нэг а-амин хүчлүүд нь аммонолизийг оролцуулдаг а-Гель-Волхард-Зелинскийн урвалаар ихэвчлэн гардаг галогенжүүлсэн хүчил:

Энэ аргыг малоник эфирээр дамжуулан a-bromo хүчил үүсгэхийн тулд өөрчилж болно.

А-галогенжүүлсэн хүчлийн эфирт амин бүлгийг калийн фталимид () ашиглан оруулж болно. Габриэлийн синтез):

3. Карбонилийн нэгдлүүдээс ( Стрекерийн синтез). Стрекерийн амин хүчлүүдийн нийлэгжилт нь аммонийн хлорид ба натрийн цианидын холимогтой карбонилийн нэгдлүүдийн урвалаас бүрдэнэ (энэ аргын сайжруулалтыг Н.Д. Зелинский, Г.Л. Стадников нар санал болгосон).

Аммиак ба карбонилийн нэгдлүүдийг оролцуулсан нэмэлт-ялгах урвал нь имин үүсгэдэг бөгөөд энэ нь цианид устөрөгчтэй урвалд орж, а-аминонитрил үүсгэдэг. Түүний гидролизийн үр дүнд a-амин хүчил үүсдэг.

Амин хүчлүүдийн химийн шинж чанар

Глицинээс бусад бүх a-амин хүчлүүд нь хираль а-нүүрстөрөгчийн атомыг агуулдаг бөгөөд хэлбэрээр тохиолдож болно. энантиомерууд :

Байгалийн гаралтай бараг бүх a-амин хүчлүүд a-нүүрстөрөгчийн атомын хувьд ижил төстэй бүтэцтэй байдаг нь батлагдсан. (-)-серины а-нүүрстөрөгчийн атомыг уламжлалт байдлаар хуваарилсан Л-тохиргоо, (+)-серины а-нүүрстөрөгчийн атом - Д- тохиргоо. Түүнчлэн, хэрэв a-амин хүчлийн Фишерийн проекцийг карбоксил бүлэг дээд талд, R доод талд байрлахаар бичсэн бол Л-амин хүчлүүд, амин бүлэг нь зүүн талд байх болно, мөн Д- амин хүчлүүд - баруун талд. Амин хүчлийн тохиргоог тодорхойлох Фишерийн схем нь хираль а-нүүрстөрөгчийн атом бүхий бүх a-амин хүчлүүдэд хамаарна.

Зурагнаас харахад энэ нь тодорхой байна Л-амин хүчил нь радикалын шинж чанараас хамааран декстроротор (+) эсвэл леворотатор (-) байж болно. Байгальд байдаг a-амин хүчлүүдийн дийлэнх хэсгийг дараах байдлаар ангилдаг Л- эгнээ. Тэдний энантиоморфууд, өөрөөр хэлбэл Д-амин хүчлүүд нь зөвхөн бичил биетээр нийлэгждэг бөгөөд тэдгээрийг нэрлэдэг "байгалийн бус" амин хүчлүүд .

(R,S) нэршлийн дагуу ихэнх "байгалийн" буюу L-амин хүчлүүд нь S тохиргоотой байдаг.

Молекул бүрт хоёр хирал төв агуулсан L-изолейцин ба L-треонин нь b-нүүрстөрөгчийн атомын тохиргооноос хамааран хос диастереомерын аль ч гишүүн байж болно. Эдгээр амин хүчлүүдийн зөв үнэмлэхүй тохиргоог доор өгөв.

АМИН ХҮЧЛИЙН ХҮЧИЛ-СУУРЬ ШИНЖ

Амин хүчлүүд нь катион эсвэл анион хэлбэрээр байж болох амфотер бодис юм. Энэ шинж чанарыг хүчиллэг ( -КОУН), болон үндсэн ( - Н.Х. 2 ) нэг молекул дахь бүлгүүд. Маш хүчиллэг уусмалд Н.Х. 2 Хүчиллэг бүлэг нь протонжиж, хүчил нь катион болдог. Хүчтэй шүлтлэг уусмалд амин хүчлийн карбоксил бүлгийг протонжуулж, хүчил нь анион болж хувирдаг.

Хатуу төлөвт амин хүчлүүд нь хэлбэрээр байдаг zwitterions (хоёр туйлт ион, дотоод давс). Цвитерионуудад протоныг карбоксил бүлгээс амин бүлэгт шилжүүлдэг.

Хэрэв та амин хүчлийг дамжуулагч орчинд байрлуулж, хос электродыг буулгавал хүчиллэг уусмалд амин хүчил нь катод руу, шүлтлэг уусмалд - анод руу шилжинэ. Өгөгдсөн амин хүчлийн тодорхой рН утгын хувьд энэ нь анод эсвэл катод руу шилжихгүй, учир нь молекул бүр нь zwitterion хэлбэртэй байдаг (эерэг ба сөрөг цэнэгийг хоёуланг нь агуулдаг). Энэ рН-ийн утгыг нэрлэдэг изоэлектрик цэг(pI) өгөгдсөн амин хүчлийн.

АМИН ХҮЧЛИЙН УРвал

Амин хүчлүүд лабораторид явагддаг ихэнх урвалууд ( in vitro), бүх амин эсвэл карбоксилын хүчлийн шинж чанар.

1. карбоксил бүлэгт амид үүсэх. Амин хүчлийн карбонил бүлэг нь амин бүлэгтэй урвалд ороход амин хүчлийн поликонденсацын урвал зэрэгцэн явагдаж, амид үүсэхэд хүргэдэг. Полимержихээс урьдчилан сэргийлэхийн тулд хүчлийн амин бүлгийг блоклодог бөгөөд ингэснээр зөвхөн амин бүлгийн амин бүлэг урвалд ордог. Энэ зорилгоор карбобензоксихлорид (карбобензилоксихлорид, бензил хлороформат) хэрэглэдэг. үрнэ-бутоксикарбоксазид гэх мэт.Аминтай урвалд орохын тулд карбоксил бүлгийг этил хлороформатаар боловсруулж идэвхжүүлдэг. Хамгаалах бүлэгдараа нь каталитик гидрогенолиз эсвэл цууны хүчил дэх бромидын устөрөгчийн хүйтэн уусмалын нөлөөгөөр арилгана.

2. амин бүлэгт амид үүсэх. А-амин хүчлийн амин бүлэг ацилагдах үед амид үүсдэг.

Урвал нь үндсэн орчинд илүү сайн явагддаг, учир нь энэ нь чөлөөт амины өндөр концентрацийг баталгаажуулдаг.

3. эфир үүсэх. Амин хүчлийн карбоксил бүлэг нь ердийн аргаар амархан эфиржүүлдэг. Жишээлбэл, метилийн эфирийг метанол дахь амин хүчлийн уусмалаар хуурай устөрөгч хлоридын хий дамжуулж бэлтгэдэг.

Амин хүчлүүд нь поликонденсац үүсгэх чадвартай тул полиамид үүсгэдэг. А-амин хүчлээс бүрдэх полиамидуудыг нэрлэдэг пептидүүд эсвэл полипептидүүд . Ийм полимер дэх амидын холбоог нэрлэдэг пептид харилцаа холбоо. Дор хаяж 5000 молекул жинтэй полипептидүүдийг нэрлэдэг уураг . Уургууд нь ойролцоогоор 25 төрлийн амин хүчлийг агуулдаг. Өгөгдсөн уураг гидролизжих үед эдгээр бүх амин хүчлүүд эсвэл тэдгээрийн зарим нь бие даасан уургийн шинж чанартай тодорхой хувь хэмжээгээр үүсч болно.

Тухайн уургийн өвөрмөц гинжин хэлхээнд амин хүчлийн үлдэгдлийн өвөрмөц дарааллыг нэрлэдэг анхдагч уургийн бүтэц . Уургийн молекулуудын эрчилсэн гинжин хэлхээний онцлогийг (сансар дахь хэсгүүдийн харилцан зохион байгуулалт) гэж нэрлэдэг. уургийн хоёрдогч бүтэц . Уургийн полипептидийн гинж нь амин хүчлийн хажуугийн хэлхээний улмаас амид, дисульфид, устөрөгч болон бусад холбоог үүсгэхийн тулд бие биетэйгээ холбогдож болно. Үүний үр дүнд спираль нь бөмбөг болж хувирдаг. Энэ бүтцийн онцлогийг нэрлэдэг уургийн гуравдагч бүтэц . Биологийн идэвхийг харуулахын тулд зарим уураг нь эхлээд макро комплекс үүсгэх ёстой. олигопротейн), хэд хэдэн бүрэн уургийн дэд хэсгүүдээс бүрддэг. Дөрөвдөгчийн бүтэц биологийн идэвхит материалд ийм мономеруудын нэгдлийн түвшинг тодорхойлдог.

Уургууд нь хоёр том бүлэгт хуваагддаг - фибрилляр (молекулын уртыг өргөнтэй харьцуулсан харьцаа 10-аас их) ба бөмбөрцөг хэлбэртэй (харьцаа 10-аас бага). Фибрилляр уургууд орно коллаген , сээр нуруутан амьтдын хамгийн элбэг уураг; Энэ нь мөгөөрсний хуурай жингийн бараг 50%, ясны хатуу бодисын 30 орчим хувийг эзэлдэг. Ургамал, амьтдын ихэнх зохицуулалтын системд катализыг бөмбөрцөг уургууд гүйцэтгэдэг. ферментүүд .

Амин хүчил, уураг, пептидЭдгээр нь доор тайлбарласан нэгдлүүдийн жишээ юм. Биологийн идэвхит олон молекулууд нь бие биетэйгээ болон бие биенийхээ функциональ бүлгүүдтэй харилцан үйлчлэлцэх боломжтой химийн өөр өөр функциональ бүлгүүдийг агуулдаг.

Амин хүчлүүд.

Амин хүчлүүд- карбоксил бүлэг агуулсан органик хоёр функциональ нэгдлүүд - UNS, мөн амин бүлэг нь юм Н.Х. 2 .

Тусдаа α Тэгээд β - амин хүчлүүд:

Ихэнхдээ байгальд олддог α - хүчил. Уургууд нь 19 амин хүчил, нэг имино хүчил агуулдаг. C 5 H 9ҮГҮЙ 2 ):

Хамгийн энгийн нь амин хүчил- глицин. Үлдсэн амин хүчлүүдийг дараах үндсэн бүлгүүдэд хувааж болно.

1) глициний гомологууд - аланин, валин, лейцин, изолейцин.

Амин хүчлийг олж авах.

Амин хүчлүүдийн химийн шинж чанар.

Амин хүчлүүд- эдгээр нь амфотерийн нэгдлүүд юм, учир нь 2 эсрэг функциональ бүлгийг агуулдаг - амин бүлэг ба гидроксил бүлэг. Тиймээс тэдгээр нь хүчил ба шүлттэй урвалд ордог.

Хүчил-суурь хувиргалтыг дараах байдлаар илэрхийлж болно.