Бензолын физик шинж чанарыг судлах. Үнэрт нүүрсустөрөгч

Үнэрт HCs (арена)Эдгээр нь молекулууд нь нэг буюу хэд хэдэн бензолын цагираг агуулсан нүүрсустөрөгчид юм.

Үнэрт нүүрсустөрөгчийн жишээ:

Бензолын цуврал аренууд (моноцик аренууд)

Ерөнхий томъёо:C n H 2n-6, n≥6

Үнэрт нүүрсустөрөгчийн хамгийн энгийн төлөөлөгч бол бензол бөгөөд түүний эмпирик томъёо нь C 6 H 6 юм.

Бензолын молекулын электрон бүтэц

Моноциклик аренуудын ерөнхий томьёо C n H 2 n -6 нь ханаагүй нэгдлүүд болохыг харуулж байна.

1856 онд Германы химич А.Ф. Кекуле коньюгат холбоо бүхий бензолын циклийн томъёог санал болгосон (дан болон давхар бондууд ээлжлэн) - циклогексатриен-1,3,5:

Бензолын молекулын энэ бүтэц нь бензолын олон шинж чанарыг тайлбарлаагүй:

• Бензол нь ханаагүй нэгдлүүдийн нэмэлт урвалаас илүү орлуулах урвалаар тодорхойлогддог. Нэмэх урвалууд боломжтой боловч -ээс илүү хэцүү байдаг;
• бензол нь ханаагүй нүүрсустөрөгчид (бромын ус ба KMnO 4 уусмалтай) чанарын урвал болох урвалд ордоггүй.

Хожим нь электрон дифракцийн судалгаагаар бензолын молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомуудын хоорондох бүх холбоо ижил урттай 0.140 нм (энгийн уртын хоорондох дундаж утга) болохыг харуулсан. S-S холболтууд 0.154 нм ба давхар холбоо C=C 0.134 нм). Нүүрстөрөгчийн атом бүрийн холбоосын хоорондох өнцөг нь 120 o байна. Молекул нь ердийн хавтгай зургаан өнцөгт юм.

C 6 H 6 молекулын бүтцийг тайлбарлах орчин үеийн онол нь атомын орбиталуудыг эрлийзжүүлэх санааг ашигладаг.

Бензол дахь нүүрстөрөгчийн атомууд sp 2 эрлийзжих төлөвт байна. "С" атом бүр гурван σ холбоо (хоёр нь нүүрстөрөгчийн атомтай, нэг нь устөрөгчийн атомтай) үүсгэдэг. Бүх σ бондууд нэг хавтгайд байна:

Нүүрстөрөгчийн атом бүр нэг p-электронтой бөгөөд энэ нь эрлийзжихэд оролцдоггүй. Нүүрстөрөгчийн атомуудын эрлийзжээгүй p-орбиталууд нь σ бондын хавтгайд перпендикуляр хавтгайд байрладаг. p-үүл бүр нь хоёр хөрш зэргэлдээх p-үүлтэй давхцаж, үр дүнд нь нэг коньюгат π-систем үүсдэг ("Диен нүүрсустөрөгч" сэдвээр хэлэлцсэн 1,3-бутадиен молекул дахь p-электронуудын коньюгацийн нөлөөг санаарай. ”):

Зургаан σ-бондыг нэг π-системтэй хослуулахыг нэрлэдэг үнэрт холболт.

Ароматик холбоогоор холбогдсон зургаан нүүрстөрөгчийн атомын цагиргийг гэнэ бензолын цагирагэсвэл бензолын цагираг.

тухай орчин үеийн санаа бодлын дагуу цахим бүтэцБензолын молекул C 6 H 6 дараах байдлаар дүрслэгдсэн байна.

Бензолын физик шинж чанар

Хэвийн нөхцөлд бензол нь өнгөгүй шингэн юм; t o pl = 5.5 o C; т о кип. = 80 ° C; өвөрмөц үнэртэй; устай холилддоггүй, сайн уусгагч, маш хортой.

Бензолын химийн шинж чанар

Ароматик холбоо нь бензол болон бусад үнэрт нүүрсустөрөгчийн химийн шинж чанарыг тодорхойлдог.

6π-электрон систем нь энгийн хоёр электрон π-бондоос илүү тогтвортой байдаг. Иймээс үнэрт нүүрсустөрөгчийн нэмэлт урвал нь ханаагүй нүүрсустөрөгчөөс бага байдаг. Аренуудын хамгийн онцлог урвал бол орлуулах урвал юм.

I. Орлуулах урвалууд

1.Галогенжилт

2. Нитратжуулалт

Урвалыг хүчлийн холимогоор (нитратжуулах хольц) гүйцэтгэдэг.

3. Сульфонжуулалт

4.Алкилизаци ("H" атомыг алкил бүлгээр солих) - Фридел-Крафтын хариу үйлдэл, бензолын гомологууд үүсдэг:

Галоалкануудын оронд алкенуудыг ашиглаж болно (катализатор - AlCl 3 эсвэл органик бус хүчил байгаа тохиолдолд):

II. Нэмэлт урвалууд

1. Устөрөгчжүүлэлт

2.Хлорын нэмэлт

III.Исэлдэлтийн урвалууд

1. Шатаах

2C 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O

2. Бүрэн бус исэлдэлт (Хүчиллэг орчинд KMnO 4 эсвэл K 2 Cr 2 O 7). Бензолын цагираг нь исэлдүүлэгч бодисуудад тэсвэртэй байдаг. Ямар ч хариу үйлдэл үзүүлэхгүй.

Бензол авах

Аж үйлдвэрт:

1) газрын тос, нүүрс боловсруулах;

2) циклогексаны усгүйжүүлэх:

3) гексаны дегидроциклизаци (ароматизаци):

Лабораторид:

Бензойн хүчлийн давсыг холих нь:

Бензолын гомологуудын изомеризм ба нэршил

Бензолын аливаа гомолог нь хажуугийн гинжтэй байдаг, i.e. бензолын цагирагтай холбогдсон алкил радикалууд. Бензолын анхны гомолог нь метил радикалтай холбогдсон бензолын цагираг юм.

Бензолын цагираг дахь бүх байрлал тэнцүү тул толуолд изомер байдаггүй.

Бензолын дараагийн гомологуудын хувьд нэг төрлийн изомеризм боломжтой - хажуугийн гинжин изомеризм нь хоёр төрлийн байж болно.

1) орлуулагчдын тоо, бүтцийн изомеризм;

2) орлуулагчдын байрлалын изомеризм.

Толуолын физик шинж чанар

Толуол- өвөрмөц үнэртэй, усанд уусдаггүй, органик уусгагчид уусдаг өнгөгүй шингэн. Толуол нь бензолоос бага хортой.

Толуолын химийн шинж чанар

I. Орлуулах урвалууд

1.Бензолын цагирагтай холбоотой урвалууд

Метилбензол нь бензол оролцдог бүх орлуулах урвалд ордог бөгөөд үүнтэй зэрэгцэн илүү өндөр урвалд ордог тул урвал нь илүү өндөр хурдтай явагддаг.

Толуолын молекулд агуулагдах метилийн радикал нь ийм төрлийн орлуулагч тул бензолын цагираг дахь орлуулах урвалын үр дүнд толуолын орто- болон пара деривативууд үүсдэг ба урвалжийн хэмжээ хэтэрсэн тохиолдолд три - дериватив ерөнхий томъёо:

a) галогенжилт

Цаашид хлоржуулалт хийснээр дихлорметилбензол ба трихлорметилбензолыг гаргаж авах боломжтой.

II. Нэмэлт урвалууд

Устөрөгчжүүлэх

III.Исэлдэлтийн урвалууд

1. Шатаах
C 6 H 5 CH 3 + 9O 2 → 7CO 2 + 4H 2 O

2. Бүрэн бус исэлдэлт

Бензолоос ялгаатай нь түүний гомологууд нь тодорхой исэлдүүлэгч бодисоор исэлддэг; энэ тохиолдолд хажуугийн гинж нь толуолын хувьд метилийн бүлэг исэлдэлтэнд өртдөг. MnO 2 зэрэг зөөлөн исэлдүүлэгч бодисууд нь альдегидийн бүлэгт исэлдүүлдэг бол илүү хүчтэй исэлдүүлэгч бодисууд (KMnO 4) нь хүчил болж исэлдүүлэхэд хүргэдэг.

Нэг талын гинж бүхий бензолын аливаа гомологийг KMnO4 гэх мэт хүчтэй исэлдүүлэгч бодисоор исэлдүүлэн бензойн хүчил болгон хувиргадаг. Хажуугийн гинж нь хуваагдсан хэсгийг CO 2 болгон исэлдүүлснээр тасардаг; Жишээлбэл:

Хэд хэдэн хажуугийн гинж байгаа бол тэдгээр нь тус бүр нь карбоксил бүлэгт исэлдэж, үр дүнд нь олон суурьт хүчил үүсдэг, жишээлбэл:

Толуол авах:

Аж үйлдвэрт:

1) газрын тос, нүүрс боловсруулах;

2) метилциклогексаныг усгүйжүүлэх:

3) гептаны дегидроциклизаци:

Лабораторид:

1) Friedel-Crafts алкилизаци;

2) Вурц-Фиттигийн урвал(галобензол ба галоалканы хольцтой натрийн урвал).

Үнэрт нүүрсустөрөгч нь органик нэгдлүүдийн циклийн цувралын чухал хэсгийг бүрдүүлдэг. Ийм нүүрсустөрөгчийн хамгийн энгийн төлөөлөгч бол бензол юм. Энэ бодисын томъёо нь түүнийг бусад олон нүүрсустөрөгчөөс ялгах төдийгүй органик химийн шинэ чиглэлийг хөгжүүлэхэд түлхэц өгсөн юм.

Үнэрт нүүрсустөрөгчийн нээлт

19-р зууны эхээр анхилуун үнэрт нүүрсустөрөгчийг нээсэн. Тэр үед хамгийн түгээмэл түлш гудамжны гэрэлтүүлэгхий гэрэлтүүлж байв. Түүний конденсатаас английн агуу физикч Майкл Фарадей 1825 онд гурван грамм тослог бодисыг ялгаж авч, шинж чанарыг нь нарийвчлан тодорхойлж, карбюраторт устөрөгч гэж нэрлэжээ. 1834 онд Германы эрдэмтэн, химич Митшерлих бензойн хүчлийг шохойгоор халааж, бензол гаргаж авсан. Энэ урвалын томъёог доор үзүүлэв.

C6 H5 COOH + C6 H6 + CaCO3-ийн CaO хайлуулна.

Тэр үед зарим халуун орны ургамлаас ялгардаг бензойн хүчлийн давирхайгаас ховор бензойн хүчлийг гаргаж авсан байдаг. 1845 онд нүүрсний давирхайд шинэ нэгдэл илэрсэн бөгөөд энэ нь үйлдвэрлэлийн хэмжээнд шинэ бодис үйлдвэрлэх бүрэн боломжтой түүхий эд байв. Бензолын өөр нэг эх үүсвэр нь зарим талбайгаас гаргаж авсан газрын тос юм. Аж үйлдвэрийн аж ахуйн нэгжүүдийн бензолын хэрэгцээг хангахын тулд үүнийг мөн газрын тосны ациклик нүүрсустөрөгчийн тодорхой бүлгийг үнэртүүлэх замаар олж авдаг.

Нэрийн орчин үеийн хувилбарыг Германы эрдэмтэн Либиг санал болгосон. "Бензол" гэдэг үгийн язгуурыг эндээс олох хэрэгтэй Араб хэлнүүд- тэнд "утлага" гэж орчуулагддаг.

Бензолын физик шинж чанар

Бензол нь тодорхой үнэртэй өнгөгүй шингэн юм. Энэ бодис нь 80.1oС-ийн температурт буцалж, 5.5oС-т хатуурч, цагаан талст нунтаг болж хувирдаг. Бензол нь бараг дулаан, цахилгаан дамжуулдаггүй, усанд муу уусдаг, янз бүрийн тосонд сайн уусдаг. Бензолын үнэрт шинж чанар нь түүний бүтцийн мөн чанарыг харуулдаг дотоод бүтэц: харьцангуй тогтвортой бензолын цагираг, тодорхой бус найрлагатай.

Бензолын химийн ангилал

Бензол ба түүний гомологууд - толуол ба этилбензол нь мөчлөгт нүүрсустөрөгчийн үнэрт цуврал юм. Эдгээр бодис бүрийн бүтэц нь бензолын цагираг гэж нэрлэгддэг нийтлэг бүтцийг агуулдаг. Дээрх бодис бүрийн бүтэц нь зургаан нүүрстөрөгчийн атомаас үүссэн тусгай циклийн бүлгийг агуулдаг. Үүнийг бензолын үнэрт цагираг гэж нэрлэдэг.

Нээлтийн түүх

Бензолын дотоод бүтцийг бий болгоход хэдэн арван жил үргэлжилсэн. Бүтцийн үндсэн зарчмуудыг (цагирагны загвар) 1865 онд химич А.Кекуле санал болгосон. Домогт өгүүлснээр Германы эрдэмтэн зүүдэндээ энэ элементийн томъёог олж харжээ. Хожим нь бензол хэмээх бодисын бүтцийг хялбаршуулж бичихийг санал болгосон. Энэ бодисын томъёо нь зургаан өнцөгт юм. Зургаан өнцөгтийн буланд байрлах нүүрстөрөгч ба устөрөгчийн тэмдэглэгээг орхигдуулсан болно. Энэ нь хажуу талдаа ээлжлэн дан болон давхар шугамтай энгийн ердийн зургаан өнцөгтийг үүсгэдэг. Бензолын ерөнхий томъёог доорх зурагт үзүүлэв.

Үнэрт нүүрсустөрөгч ба бензол

Энэ элементийн химийн томъёо нь нэмэлт урвал нь бензолд ердийн зүйл биш гэдгийг харуулж байна. Үүний хувьд үнэрт цувралын бусад элементүүдийн хувьд бензолын цагираг дахь устөрөгчийн атомыг орлуулах урвал нь ердийн зүйл юм.

Сульфонжуулах урвал

Баяжуулсан хүхрийн хүчил ба бензолын харилцан үйлчлэлийг хангах замаар урвалын температурыг нэмэгдүүлэх замаар бензосульфоны хүчил, усыг авах боломжтой. Энэ урвал дахь бензолын бүтцийн томъёо нь дараах байдалтай байна.

Галогенжих урвал

Бром эсвэл хром нь катализаторын оролцоотойгоор бензолтой урвалд ордог. Энэ нь галоген деривативыг үүсгэдэг. Гэхдээ нитратжуулалтын урвал нь төвлөрсөн азотын хүчил ашиглан явагддаг. Урвалын эцсийн үр дүн нь азотын нэгдэл юм.

Nitriding ашиглан алдартай тэсрэх бодис үйлдвэрлэдэг - TNT эсвэл тринитотолуол. Тол нь бензол дээр суурилдаг гэдгийг цөөхөн хүн мэддэг. Бензолын цагирагт суурилсан бусад олон нитро нэгдлүүдийг тэсрэх бодис болгон ашиглаж болно

Бензолын электрон томъёо

Бензолын цагирагийн стандарт томъёо нь бензолын дотоод бүтцийг нарийн тусгадаггүй. Үүний дагуу бензол нь гурван орон нутгийн р-бондтой байх ёстой бөгөөд тус бүр нь хоёр нүүрстөрөгчийн атомтай харилцан үйлчлэх ёстой. Гэхдээ туршлагаас харахад бензол нь ердийн давхар холбоогүй байдаг. Бензолын молекулын томьёо нь бензолын цагираг дахь бүх холбоо нь тэнцүү гэдгийг харах боломжийг танд олгоно. Тэд тус бүр нь 0.140 нм урттай бөгөөд энэ нь стандарт нэг холбоо (0.154 нм) ба этилен давхар холбоо (0.134 нм) хооронд завсрын зай юм. Хувьсах холбоогоор дүрслэгдсэн бензолын бүтцийн томъёо нь төгс бус байна. Бензолын гурван хэмжээст загвар нь доорх зураг шиг харагдаж байна.

Бензолын цагирагийн атом бүр sp 2 эрлийзжих төлөвт байна. Энэ нь сигма холбоо үүсэхэд гурван валентийн электрон зарцуулдаг. Эдгээр электронууд нь хоёр хөрш нүүрс усны атом, нэг устөрөгчийн атомыг хамардаг. Энэ тохиолдолд электронууд болон C-C, H-H холбоо хоёулаа нэг хавтгайд байна.

Дөрөв дэх валентийн электрон нь бензолын цагирагийн хавтгайд перпендикуляр байрладаг гурван хэмжээст найман дүрс хэлбэртэй үүл үүсгэдэг. Ийм электрон үүл бүр нь бензолын цагирагийн хавтгай дээр, түүний доор хоёр хөрш нүүрстөрөгчийн атомын үүлтэй давхцдаг.

Энэ бодисын n-электрон үүлний нягт нь бүх нүүрстөрөгчийн бондуудын хооронд жигд тархсан байдаг. Ийм байдлаар нэг цагираг электрон үүл үүсдэг. IN ерөнхий химиЭнэ бүтцийг үнэрт электрон секстет гэж нэрлэдэг.

Бензолын дотоод холболтын эквивалент

Энэ нь бензолд агуулагдах химийн болон физикийн шинж чанарыг тодорхойлдог үнэрт бондын жигд байдлыг тайлбарладаг зургаан өнцөгтийн бүх нүүрний тэгш байдал юм. n-электрон үүлний жигд тархалт ба түүний бүх дотоод холболтын эквивалентийн томъёог доор үзүүлэв.

Таны харж байгаагаар нэг ба давхар шугамыг ээлжлэн солихын оронд дотоод бүтцийг тойрог хэлбэрээр дүрсэлсэн байна.

Бензолын дотоод бүтцийн мөн чанар нь циклик нүүрсустөрөгчийн дотоод бүтцийг ойлгох түлхүүр болж, боломжийг өргөжүүлдэг. практик хэрэглэээдгээр бодисууд.

Үнэрт нүүрсустөрөгч- молекул нь бензолын цагираг агуулсан нүүрстөрөгч ба устөрөгчийн нэгдлүүд. Аромат нүүрсустөрөгчийн хамгийн чухал төлөөлөгчид бол бензол ба түүний гомологууд - бензолын молекул дахь нэг буюу хэд хэдэн устөрөгчийн атомыг нүүрсустөрөгчийн үлдэгдэлтэй солих бүтээгдэхүүн юм.

Бензолын молекулын бүтэц

Анхны үнэрт бодис болох бензолыг 1825 онд М.Фарадей нээжээ. Түүний молекулын томъёог тогтоосон - C6H6. Хэрэв бид түүний найрлагыг ижил тооны нүүрстөрөгчийн атом агуулсан гексан (C 6 H 14) агуулсан ханасан нүүрсустөрөгчийн найрлагатай харьцуулбал бензол нь найман устөрөгчийн атомыг агуулдаг болохыг харж болно. Мэдэгдэж байгаагаар олон тооны холбоо, цикл үүсэх нь нүүрсустөрөгчийн молекул дахь устөрөгчийн атомын тоо буурахад хүргэдэг. 1865 онд Ф.Кекуле түүний бүтцийн томъёог циклогексантриен-1,3,5 гэж санал болгосон.

Тиймээс Кекуле томъёонд тохирох молекул нь давхар бонд агуулдаг тул бензол нь ханаагүй байх ёстой, өөрөөр хэлбэл нэмэлт урвалд амархан ордог. устөрөгчжүүлэх, бромжуулах, усжуулах гэх мэт.

Гэсэн хэдий ч олон тооны туршилтуудын өгөгдөл үүнийг харуулсан Бензол нь зөвхөн хүнд нөхцөлд нэмэлт урвалд ордог(өндөр температур, гэрэлтүүлэгт), исэлдэлтэнд тэсвэртэй. Үүний хамгийн онцлог урвал бол орлуулах урвал юмТиймээс бензол нь ханасан нүүрсустөрөгчтэй илүү ойр байдаг.

Эдгээр зөрүүг тайлбарлахыг оролдсон олон эрдэмтэд бензолын бүтцийн янз бүрийн хувилбаруудыг санал болгосон. Бензолын молекулын бүтцийг ацетиленээс үүсэх урвалаар батлав. Бодит байдал дээр бензол дахь нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн холбоо нь ижил төстэй бөгөөд тэдгээрийн шинж чанар нь дан эсвэл давхар бондынхтой төстэй биш юм.

Одоогийн байдлаар бензолыг Кекуле томъёогоор эсвэл тойрог дүрсэлсэн зургаан өнцөгтөөр тэмдэглэдэг.

Тэгэхээр бензолын бүтцийн онцлог юу вэ?

Судалгааны мэдээлэл, тооцоололд үндэслэн зургаан нүүрстөрөгчийн атом бүгд sp 2 эрлийзжих төлөвт байгаа бөгөөд нэг хавтгайд оршдог гэсэн дүгнэлтэд хүрсэн. Давхар холбоог (Кекуле томъёо) бүрдүүлдэг нүүрстөрөгчийн атомуудын эрлийзжүүлээгүй p-орбиталууд нь цагирагийн хавтгайд перпендикуляр бөгөөд хоорондоо параллель байна.

Тэд хоорондоо давхцаж, нэг π-системийг бүрдүүлдэг. Тиймээс Кекулегийн томъёонд дүрсэлсэн ээлжлэн давхар бондын систем нь нэгдмэл, давхцсан π бондын мөчлөгийн систем юм. Энэ систем нь бензолын цагирагийн хоёр талд байрлах электрон нягтын хоёр тороид (пончик) бүсээс бүрдэнэ. Иймд бензолыг циклогексантриен-1,3,5 гэхээсээ илүү төвд (π-систем) тойрогтой ердийн зургаан өнцөгт хэлбэрээр дүрслэх нь илүү логик юм.

Америкийн эрдэмтэн Л.Паулинг бензолыг электрон нягтын тархалтаар ялгаатай, бие биедээ байнга хувирдаг хоёр хилийн бүтцээр илэрхийлэхийг санал болгов.

Бондын уртын хэмжилт нь энэ таамаглалыг баталж байна. Бензол дахь бүх C-C бондууд ижил урттай (0.139 нм) байдаг нь тогтоогдсон. Эдгээр нь дан С-С бондоос (0.154 нм) арай богино, давхар бондоос (0.132 нм) урт байдаг.

Мөн молекулууд нь хэд хэдэн циклийн бүтцийг агуулсан нэгдлүүд байдаг, жишээлбэл:

Аромат нүүрсустөрөгчийн изомеризм ба нэршил

Учир нь бензолын гомологуудхэд хэдэн орлуулагчийн байрлалын изомеризм нь онцлог шинж юм. Бензолын хамгийн энгийн гомолог нь толуол(метилбензол) - ийм изомер байхгүй; Дараах гомологийг дөрвөн изомер хэлбэрээр үзүүлэв.

Жижиг орлуулагчтай үнэрт нүүрсустөрөгчийн нэрний үндэс нь бензол гэдэг үг юм. Үнэрт цагираг дахь атомууд дугаарлагдсан, ахлах орлогчоос эхлээд бага хүртэл:

Хэрэв орлуулагчид ижил байвал -ийн дагуу дугаарлалт явагдана товчлол : жишээ нь, бодис:

1,5-диметилбензол биш харин 1,3-диметилбензол гэж нэрлэдэг.

Хуучин нэршлийн дагуу 2 ба 6-р байрлалыг ортопоз, 4-ийг пара-байрлал, 3 ба 5-р байрыг мета байрлал гэж нэрлэдэг.

Үнэрт нүүрсустөрөгчийн физик шинж чанар

Энгийн нөхцөлд бензол ба түүний хамгийн энгийн гомологууд - маш хортой шингэнөвөрмөц тааламжгүй үнэртэй. Тэд усанд муу уусдаг боловч органик уусгагчид сайн уусдаг.

Үнэрт нүүрсустөрөгчийн химийн шинж чанар

Орлуулах урвалууд.Үнэрт нүүрсустөрөгчид орлуулах урвалд ордог.

1. Бромжилт.Катализатор, төмрийн (III) бромидын оролцоотойгоор бромтой урвалд ороход бензолын цагираг дахь устөрөгчийн атомуудын аль нэгийг бромын атомаар сольж болно.

2. Бензол ба түүний гомологийн нитратжуулалт. Үнэрт нүүрсустөрөгч нь хүхрийн хүчил (хүхрийн болон хүхрийн холимог) байлцуулан азотын хүчилтэй урвалд ороход азотын хүчилнитратлах хольц гэж нэрлэдэг), устөрөгчийн атомыг нитро бүлгээр сольсон - NO 2:

Нитробензолыг бууруулснаар бид олж авдаг анилин- анилин будагч бодис авахад ашигладаг бодис:

Энэ урвалыг Оросын химич Зининийн нэрээр нэрлэсэн.

Нэмэлт урвалууд.Мөн үнэрт нэгдлүүд нь бензолын цагирагт нэмэлт урвалд орж болно. Энэ тохиолдолд циклогексан ба түүний деривативууд үүсдэг.

1. Устөрөгчжүүлэх.Бензолын каталитик устөрөгчжилт нь алкенуудын устөрөгчжилтөөс өндөр температурт явагддаг.

2. Хлоржуулах.Урвал нь хэт ягаан туяагаар гэрэлтэх үед үүсдэг ба чөлөөт радикал:

Үнэрт нүүрсустөрөгчийн химийн шинж чанар - хураангуй

Бензолын гомологууд

Тэдний молекулуудын найрлага нь томьёотой тохирч байна CnХ2n-6. Бензолын хамгийн ойрын гомологууд нь:

Толуолын дараах бүх бензолын гомологууд байдаг изомерууд. Изомеризм нь орлуулагчийн тоо, бүтэц (1, 2) болон бензолын цагираг дахь орлуулагчийн байрлалтай (2, 3, 4) холбоотой байж болно. Ерөнхий томъёоны нэгдлүүд C 8 Х 10 :

Бензолын цагираг дээрх хоёр ижил эсвэл өөр орлуулагчийн харьцангуй байршлыг зааж өгдөг хуучин нэршлийн дагуу угтваруудыг ашигладаг. орто-(товчилсон o-) - орлуулагчид нь хөрш нүүрстөрөгчийн атомууд дээр байрладаг; мета-(m-) - нэг нүүрстөрөгчийн атомаар дамжуулан ба хос-(n-) - бие биенийхээ эсрэг орлуулагчид.

Бензолын гомологийн цувралын анхны гишүүд нь өвөрмөц үнэртэй шингэн юм. Тэд уснаас хөнгөн. Тэд сайн уусгагч юм. Бензолын гомологууд орлуулах урвалд ордог.

бромжилт:

нитратжуулалт:

Толуол нь халах үед перманганатаар исэлддэг.

Шалгалт өгөх лавлах материал:

Менделеевийн хүснэгт

Уусах чадварын хүснэгт

Асар их арсеналын дунд органик бодисНээлт, судалгаа нь олон жилийн шинжлэх ухааны маргаантай байсан хэд хэдэн нэгдлүүдийг тодорхойлж болно. Бензол нь тэдэнд хамааралтай. Химийн салбарт бензолын бүтцийг зөвхөн 20-р зууны эхэн үед эцсийн байдлаар хүлээн зөвшөөрсөн бол бодисын элементийн найрлагыг 1825 онд коксжих нүүрсний дайвар бүтээгдэхүүн болгон гаргаж авсан нүүрсний давирхайгаас тусгаарлаж тогтоожээ.

Бензолыг толуол, антрацен, фенол, нафталинтай хамт үнэрт нүүрсустөрөгчид ангилдаг. Манай нийтлэлд бид энэ нүүрсустөрөгч гэж юу болохыг авч үзэх, жишээлбэл, бензолын уусах чадвар, буцлах цэг, нягтрал зэрэг физик шинж чанарыг олж мэдэх, мөн нэгдлийн үйлдвэрлэлд хэрэглэх чиглэлийг тоймлох болно. хөдөө аж ахуй.

Арена гэж юу вэ?

Органик нэгдлүүдийн хими нь мэдэгдэж буй бүх бодисыг алкан, алкин, спирт, альдегид гэх мэт хэд хэдэн бүлэгт ангилдаг. Гэр өвөрмөц онцлогБодисын анги бүр нь тодорхой төрлийн холбоо байдаг. Ханасан нүүрсустөрөгчийн молекулууд нь зөвхөн сигма холбоо, этилен цувралын бодисууд нь давхар холбоо, алкинууд нь гурвалсан холбоог агуулдаг. Бензол ямар ангилалд хамаарах вэ?

Бензолын бүтэц нь түүний молекулд бензолын цагираг гэж нэрлэгддэг үнэрт цагираг байгааг харуулж байна. Молекулдаа нэг буюу хэд хэдэн ийм цагираг агуулсан бүх органик нэгдлүүдийг арен (үнэрт нүүрсустөрөгч) гэж ангилдаг. Одоо бидний авч үзэж байгаа бензолоос гадна энэ бүлэгт багтдаг олон тоонытолуол, анилин, фенол болон бусад маш чухал бодисууд.

Аромат нүүрсустөрөгчийн молекулын бүтцийн асуудлыг хэрхэн шийдвэрлэх вэ

Эхлээд эрдэмтэд үүнийг C 6 H 6 томьёогоор илэрхийлсэн бөгөөд үүний дагуу бензолын харьцангуй молекул жин нь 78 байна. Дараа нь бүтцийн томъёоны хэд хэдэн хувилбарыг санал болгосон боловч тэдгээрийн аль нь ч бодит физик, химийн шинж чанартай тохирохгүй байв. химичүүдийн лабораторийн туршилтаар ажигласан бензолын .

Германы судлаач А.Кекуле бензолын молекулын бүтцийн томъёоны хувилбарыг танилцуулахаас өмнө дөч орчим жил өнгөрчээ. Энэ нь ханаагүй шинж чанарыг илтгэсэн гурван давхар бонд агуулсан байв химийн шинж чанарнүүрсустөрөгч. Энэ нь C 6 H 6 томъёоны нэгдлүүдийн бусад бодисуудтай, жишээлбэл, бром, нитратын хүчил, хлортой харилцан үйлчлэлийн бодит шинж чанартай зөрчилддөг.

Түүний доторх бензолын молекулын цахим тохиргоог тодорхойлсны дараа л бүтцийн томъёобензолын цөмийн (цагираг) тэмдэглэгээ гарч ирсэн бөгөөд энэ нь өөрөө органик химийн хичээлүүдэд ашиглагддаг хэвээр байна.

C6H6 молекулын цахим тохиргоо

Ямар төрөл орон зайн бүтэцБензолтой юу? Бензолын бүтцийг эцэст нь хоёр урвалаар баталгаажуулсан: ацетиленийг тримержих замаар бензол үүсгэх, устөрөгчийг циклогексан болгон бууруулах. Нүүрстөрөгчийн атомууд хоорондоо холбогдож хавтгай зургаан өнцөгт үүсгэж, бусад атомуудтай холбогдох дөрвөн валентийн электроны гурвыг нь ашиглан sp 2 эрлийзжих төлөвт байгаа нь тогтоогдсон.

Үлдсэн зургаан чөлөөт p-электрон нь молекулын хавтгайд перпендикуляр байрладаг. Тэд хоорондоо давхцаж, бензолын цөм гэж нэрлэгддэг нийтлэг электрон үүл үүсгэдэг.

Нэг ба хагас химийн бондын шинж чанар

Нэгдлүүдийн физик, химийн шинж чанар нь юуны түрүүнд тэдгээрийн дотоод бүтэц, атомуудын хооронд үүсдэг химийн холбооноос хамаардаг гэдгийг сайн мэддэг. Бензолын электрон бүтцийг судалж үзээд түүний молекул нь Кекуле томъёоноос харж болох дан болон давхар холбоогүй гэсэн дүгнэлтэд хүрч болно. Үүний эсрэгээр, нүүрстөрөгчийн атомуудын хооронд бүх зүйл байдаг химийн холбоотэнцүү байна. Түүнээс гадна нийтлэг π-электрон үүл (бүх зургаан С атомын) нь сесквицентрал буюу ароматик гэж нэрлэгддэг химийн төрлийн холбоог үүсгэдэг. Энэ нь бензолын цагирагийн өвөрмөц шинж чанар, үр дүнд нь шинж чанарыг тодорхойлдог баримт юм химийн харилцан үйлчлэлбусад бодисуудтай үнэрт нүүрсустөрөгчид .

Физик шинж чанар

Температур буурах тусам шингэн нь болж хувирдаг хатуу фаз, мөн бензол нь цагаан талст масс болж хувирдаг. Энэ нь 5.5 ° C-ийн температурт амархан хайлдаг. Хэвийн нөхцөлд энэ бодис нь өвөрмөц үнэртэй өнгөгүй шингэн юм. Түүний буцлах цэг нь 80.1 ° C байна.

Бензолын нягт нь температурын өөрчлөлтөөр өөрчлөгддөг. Температур өндөр байх тусам нягтрал бага байна. Хэд хэдэн жишээ хэлье. 10 ° -ын температурт нягт нь 0.8884 г / мл, 20 ° - 0.8786 г / мл байна. Бензолын молекулууд нь туйлтгүй байдаг тул бодис нь усанд уусдаггүй. Гэхдээ нэгдэл нь өөрөө сайн, жишээлбэл, өөх тосны хувьд.

Бензолын химийн шинж чанарын онцлог

Ароматик бензолын цагираг тогтвортой байдаг нь туршилтаар тогтоогдсон, i.e. урагдах өндөр эсэргүүцэлээр тодорхойлогддог. Энэ баримт нь бодисын орлуулах төрлийн урвалд орох хандлагыг тайлбарлаж байна, жишээлбэл, хэвийн нөхцөлд хлор, бром, нитратын хүчил, катализаторын оролцоотойгоор. Бензол нь калийн перманганат, бромын ус зэрэг исэлдүүлэгч бодисуудад маш тэсвэртэй гэдгийг тэмдэглэх нь зүйтэй. Энэ нь арен молекулд давхар холбоо байхгүйг дахин баталж байна. Хүчтэй исэлдэлт, өөрөөр хэлбэл шаталт нь бүх үнэрт нүүрсустөрөгчийн шинж чанартай байдаг. C 6 H 6 молекул дахь нүүрстөрөгчийн хувь өндөр байдаг тул бензолын шаталт нь тортог тоосонцор үүсэх утаат дөл дагалддаг. Урвалын үр дүнд нүүрстөрөгчийн давхар исэл, ус үүсдэг. Сонирхолтой асуулт бол үнэрт нүүрсустөрөгчид нэмэлт урвалд орж чадах уу? Үүнийг илүү нарийвчлан авч үзье.

Бензолын цагираг тасрах нь юунд хүргэдэг вэ?

Арены молекулууд нь нүүрстөрөгчийн атомын зургаан р-электрон давхцсаны үр дүнд үүсдэг нэг ба хагасын холбоог агуулдаг гэдгийг санацгаая. Энэ нь бензолын цөмийн үндэс юм. Үүнийг устгах, нэмэлт урвал явуулахын тулд гэрлийн цацраг, өндөр температур, даралт, катализатор гэх мэт хэд хэдэн тусгай нөхцөл шаардагдана. Бензол ба хлорын холимог нь хэт ягаан туяаны нөлөөн дор нэмэлт урвалд ордог. Энэхүү харилцан үйлчлэлийн бүтээгдэхүүн нь хөдөө аж ахуйд шавьж устгах бодис болгон ашигладаг хортой талст бодис болох гексахлорциклогексан болно. Гексахлораны молекулд бензолын цагираг байхаа больсон бөгөөд түүний задрах хэсэгт зургаан хлорын атом нэмэгдсэн байна.

Бензолын практик хэрэглээний талбарууд

Төрөл бүрийн үйлдвэрүүдэд уг бодисыг уусгагч, цаашлаад лак, хуванцар, будагч бодис үйлдвэрлэх түүхий эд, моторын түлшний нэмэлт болгон өргөн ашигладаг. Бензолын деривативууд болон түүний гомологууд нь илүү өргөн хүрээний хэрэглээтэй байдаг. Жишээлбэл, нитробензол C 6 H 5 NO 2 нь анилин үйлдвэрлэх үндсэн урвалж юм. Үүний үр дүнд гексахлорбензолыг катализаторын хувьд хөнгөн цагаан хлоридын дэргэд хлортой хамт гаргаж авдаг. Энэ нь үрийг тариалахын өмнөх боловсруулалтанд ашиглагддаг бөгөөд мод боловсруулах үйлдвэрт модыг хортон шавьжаас хамгаалахад ашигладаг. Бензолын гомологийг (толуол) нитратлах нь TNT эсвэл tol гэж нэрлэгддэг тэсрэх бодис үүсгэдэг.

Энэ нийтлэлд бид үнэрт нэгдлүүдийн нэмэлт, орлуулах урвал, бензолын шаталт зэрэг шинж чанаруудыг судалж, түүнийг үйлдвэр, хөдөө аж ахуйд ашиглах чиглэлийг тодорхойлсон.

Бензол. Формула 1)

Бензол - органик нэгдэл C 6 H 6, хамгийн энгийн үнэрт нүүрсустөрөгч; өвөрмөц зөөлөн үнэртэй хөдөлгөөнт өнгөгүй дэгдэмхий шингэн.

• tnl = 5.5 ° C;
• t kip = 80.1 ° C;
• нягт 879.1 кг/м 3 (0.8791 г/см 3) 20°С.

1.5-8% эзэлхүүнтэй агаартай бол бензол нь тэсрэх хольц үүсгэдэг. Бензол нь эфир, бензин болон бусад органик уусгагчтай бүх харьцаагаар холилдсон; 0.054 г ус 100 г бензолд 26 хэмд уусдаг; устай хамт t kip = 69.25 ° C-тай азеотроп (байнга буцалгах) хольц (жингийн 91.2% бензол) үүсгэдэг.

Өгүүллэг

Бензолыг М.Фарадей нээсэн. (1825), түүнийг гэрэлтүүлэгч хийн шингэн конденсатаас тусгаарласан; Бензолыг цэвэр хэлбэрээр нь 1833 онд Э.Мицшерлих бензойн хүчлийн кальцийн давсыг (иймээс нэрлэсэн) хуурай нэрэх замаар гаргаж авсан.

1865 онд Ф.А.Кекуле циклогексатриентэй тохирох бензолын бүтцийн томъёог санал болгов - ээлжлэн дан ба давхар холбоо бүхий 6 нүүрстөрөгчийн атомын хаалттай гинж. Кекуле томъёо нь нэлээд өргөн хэрэглэгддэг боловч бензол нь циклогексатриений бүтэцгүй болохыг харуулсан олон баримтууд хуримтлагдсан байдаг. Тиймээс орто-орлуулсан бензолууд нь зөвхөн нэг хэлбэрээр байдаг нь эрт дээр үеэс тогтоогдсон байдаг бол Кекуле томъёо нь ийм нэгдлүүдийн изомеризм (нүүрстөрөгчийн атомууд дээр нэг эсвэл давхар бондоор холбогдсон орлуулагч) боломжийг олгодог. 1872 онд Кекуле нэмэлтээр бензол дахь холбоо нь байнга, маш хурдан хөдөлж, хэлбэлздэг гэсэн таамаглал дэвшүүлжээ. Бензолын бүтцийн бусад томъёог санал болгосон боловч хүлээн зөвшөөрөөгүй.

Химийн шинж чанар

Бензол. Формула (2)

Бензолын химийн шинж чанар нь (1) томъёотой тодорхой хэмжээгээр тохирч байна. Тиймээс тодорхой нөхцөлд бензолын молекулд 3 хлорын молекул эсвэл устөрөгчийн 3 молекул нэмэгддэг; Бензол нь 3 ацетилен молекулын конденсацаас үүсдэг. Гэсэн хэдий ч бензол нь ханаагүй нэгдлүүдийн ердийн нэмэлт урвалаар бус, харин электрофил орлуулах урвалаар тодорхойлогддог. Нэмж дурдахад, бензолын цагираг нь калийн перманганат зэрэг исэлдүүлэгч бодисуудад маш тэсвэртэй бөгөөд энэ нь бензол дахь орон нутгийн давхар бондтой зөрчилддөг. Онцгой гэж нэрлэгддэг Бензолын анхилуун үнэрт шинж чанарыг түүний молекул дахь бүх холбоо нь хоорондоо уялдаатай, өөрөөр хэлбэл хөрш нүүрстөрөгчийн атомуудын хоорондох зай ижил бөгөөд 0.14 нм, нэг С-С бондын урт нь 0.154 нм, давхар C=C бонд нь 0.132 нм. Бензолын молекул нь зургаан эрэмбийн тэгш хэмийн тэнхлэгтэй; Бензол нь анхилуун үнэрт нэгдлийн хувьд нэг хаалттай тогтвортой электрон системийг бүрдүүлдэг р-электронуудын секстет байдгаараа онцлог юм. Гэсэн хэдий ч түүний бүтцийг тусгасан нийтээр хүлээн зөвшөөрөгдсөн томъёо байхгүй хэвээр байна; (2) томъёог ихэвчлэн ашигладаг.

Бие махбодид үзүүлэх нөлөө

Бензол нь цочмог болон архаг хордлого үүсгэдэг. Бие махбодид голчлон амьсгалын замаар нэвтэрдэг боловч бүрэн бүтэн арьсаар дамжин шингэдэг. Ажлын байрны агаар дахь бензолын уурын зөвшөөрөгдөх дээд хэмжээ нь 20 мг / м 3 байна. Энэ нь уушиг болон шээсээр ялгардаг. Цочмог хордлого нь ихэвчлэн ослын үед тохиолддог; ихэнх нь онцлог шинж чанарууд: толгой өвдөх, толгой эргэх, дотор муухайрах, бөөлжих, цочрол, дараа нь сэтгэлийн хямрал, хурдан судасны цохилт, цусны даралт буурах, хүнд тохиолдолд - таталт, ухаан алдах. Бензолын архаг хордлого нь цусан дахь өөрчлөлт (ясны чөмөгний үйл ажиллагааны алдагдал), толгой эргэх, ерөнхий сулрал, нойрны хямрал, ядрах зэргээр илэрдэг; эмэгтэйчүүдэд - сарын тэмдгийн үйл ажиллагааны алдагдал. Бензолын уурын хордлогын эсрэг найдвартай арга хэмжээ бол үйлдвэрлэлийн байрыг сайн агааржуулах явдал юм.

Цочмог хордлогын эмчилгээ:амралт, дулаан, бромидын эм, зүрх судасны эм; хүнд хэлбэрийн цус багадалттай архаг хордлогын хувьд: цусны улаан эсийг сэлбэх, витамин В12, төмрийн бэлдмэл.

Эх сурвалжууд

• Омеляненко Л.М., Сенкевич Н.А., Бензолын хордлогын клиник ба урьдчилан сэргийлэх, М., 1957;