Органикуудын изомеризм. Изомеризм ба түүний төрлүүд – Мэдлэгийн гипермаркет

Изомеризм –ижил молекулын томъёотой өөр өөр бодисууд оршин тогтнох. Энэ үзэгдэл нь ижил атомууд өөр хоорондоо янз бүрийн аргаар холбогдож чаддагтай холбоотой юм. Бүх изомеруудыг хоёр том ангилалд хуваадаг. бүтцийн изомеруудТэгээд орон зайн изомерууд (стереоизомер).

БүтцийнЭдгээр нь органик нэгдлүүдийн бүтцийн янз бүрийн томъёонд тохирох изомерууд юм атомуудын холболтын өөр өөр дараалал).

Стереоизомернь ижил найрлагатай, атомуудын холболтын дараалал ижил боловч орон зай дахь атомуудын зохион байгуулалтаараа ялгаатай нэгдлүүд юм.

Бүтцийн изомерууд.Дээрх төрлийн органик нэгдлүүдийн ангиллын дагуу бүтцийн изомеруудын дунд гурван бүлгийг ялгадаг.

1) янз бүрийн функциональ бүлгүүдийг агуулсан, органик нэгдлүүдийн янз бүрийн ангилалд хамаарах нэгдлүүд, жишээлбэл:

2) нүүрстөрөгчийн араг ясанд ялгаатай нэгдлүүд:

3) молекул дахь орлуулагч эсвэл олон тооны холболтын байрлалаар ялгаатай нэгдлүүд:

Орон зайн изомерууд (стереоизомер).Стереоизомерыг геометрийн изомер ба оптик изомер гэж хоёр төрөлд хувааж болно.

Геометрийн изомеризмдавхар холбоо буюу цагираг агуулсан нэгдлүүдийн шинж чанар. Ийм молекулуудад янз бүрийн нүүрстөрөгчийн атомууд дээрх орлуулагчид нэг талдаа (cis-) эсвэл өөр тал дээр байхаар ердийн хавтгай зурах боломжтой байдаг. (транс-)энэ онгоцноос. Хэрэв эдгээр орлуулагчдын чиглэлийг хавтгайтай харьцуулахад өөрчлөх нь зөвхөн химийн холбоог тасалсны улмаас боломжтой бол геометрийн изомерууд байгаа тухай ярьдаг.

Геометрийн изомерууд нь физик, химийн шинж чанараараа ихээхэн ялгаатай байж болно.

Оптик изомеруудтолин тусгал дүрс нь хоорондоо таарахгүй молекулууд юм. Тэдгээрийг хоёр төрөлд хувааж болно: энантиомеруудТэгээд диастереомерууд.

Тэгш бус (хирал) төвүүдийн толин тусгал хэлбэртэй стереоизомеруудыг нэрлэдэг энантиомеруудэсвэл оптик антиподууд.

Энантиомеризм нь нэг молекулын шинж чанар юм тэгш бус (хираль) атомнүүрстөрөгч, өөрөөр хэлбэл. дөрвөн өөр атом эсвэл атомын бүлэгтэй холбогдсон атом. Энантиомеруудын молекулууд бие биетэйгээ бие биентэйгээ нийцэхгүй толин тусгал дүрс хэлбэрээр холбогддог. Энантиомерууд нь ижил физик, химийн шинж чанартай боловч туйлширсан гэрлийн эргэлтийн тэмдгээр ялгаатай байдаг.

Жишээлбэл, сүүн хүчил нь энантиомер хэлбэрээр байдаг. CH 3 -CH(OH)-COOH:

(+) ба (–) энантиомеруудын эквимоляр хольцыг оптик идэвхгүй гэж нэрлэдэг. ракемик хольцэсвэл уралдааны нөхөр.

Диастереомерууд- молекулууд нь бие биенийхээ толин тусгал дүрс биш орон зайн изомерууд. Диастереомерууд нь бие биенээсээ физик, химийн шинж чанараараа ялгаатай байдаг.

Жил бүр химийн CT болон улсын нэгдсэн шалгалтанд "изомеризм" ба "изомер" гэсэн ойлголтын талаар тодорхой даалгавар өгдөг. Энэ нийтлэлд би танд анги хоорондын изомеризмын жишээг өгч, энэ мэдлэгийг CT болон улсын нэгдсэн шалгалтын даалгавруудыг гүйцэтгэхэд хэрхэн ашиглахыг харуулах болно.

Изомерууд- эдгээр нь ижил чанарын болон тоон найрлагатай, гэхдээ өөр өөр бүтэцтэй, тиймээс өөр өөр шинж чанартай бодисууд юм. Өөрөөр хэлбэл изомерууд нь байдаг бодис юм ижил томъёо, гэхдээ өөр бүтэцтэй. Эсвэл изомерууд - ижил молекултай боловч өөр өөр бүтцийн томъёотой бодисууд.

Изомеруудын оршин тогтнох үзэгдлийг изомеризм гэж нэрлэдэг .

Гэхдээ бид анги хоорондын изомеризмын талаар ярих болно.

Төрөл бүрийн органик нэгдлүүдийн изомеризм (ангил хоорондын изомеризм)ижил молекулын томьёотой боловч өөр өөр ангилалд хамаарах бодисын молекул дахь атомуудын өөр өөр байрлал, хослолоос үүсдэг.

Тиймээс органик бодисын изомер ангиллын жишээ:

1. Алкен ба циклоалканууд, жишээлбэл 1-гексен ба циклогексан:

2. Алкин ба алкадиен (диен), жишээлбэл, бутин-1 ба бутан-1,3:

3. Эфир ба нэг атомт спирт, жишээ нь диэтил эфир ба 1-бутанол:

4. Метил ацетат, пропаной хүчил зэрэг эфир ба монокарбоксилын хүчил:

5. Альдегид ба кетонууд, жишээлбэл, пропанал ба пропанон-2:

6. Амин хүчил (нэг азотын атом, нэг карбоксил бүлэг агуулсан) ба нитроалканууд, жишээлбэл, глицин, нитроэтан:

Эдгээр нь Төв телевиз, улсын нэгдсэн шалгалтын янз бүрийн жилүүдэд тааралдсан анги хоорондын изомеруудын жишээ юм.

Одоо би изомер, түүний дотор анги хоорондын мэдлэгийг ашиглах шаардлагатай байсан CT ба Улсын нэгдсэн шалгалтын даалгаврын жишээг өгөх болно.

Демо улсын нэгдсэн шалгалт 2018:

Даалгавар 12.Санал болгож буй жагсаалтаас пентен-2-ийн бүтцийн изомер болох хоёр бодисыг сонго.

1) пентан;

2) циклопентан;

3) пентин-1;

4) пентадиен-1,3;

5) 2-метилбутен-2.

Сонгосон бодисын дугаарыг хариултын талбарт бичнэ үү.

Хариулт болон видео шийдлийг доороос үзнэ үү.

CT 2015-ийн B2 даалгавар:

AT 2. Органик бодисыг изомертэй нь тааруул. Хариултыг үсэг, тоонуудын хослолоор бичнэ үү, жишээ нь: A1B2B3G4D5E6Zh7

Бодис	Изомер
A. Пентанал B. Метил ацетат

Хичээлийн үеэр та изомерийн төрлүүдийн талаар ерөнхий ойлголттой болж, изомер гэж юу болохыг олж мэдэх болно. Органик химийн изомеризмын төрлүүдийн талаар олж мэдэх: бүтцийн ба орон зайн (стереоизомеризм). Бодисын бүтцийн томъёог ашиглан бүтцийн изомеризмын дэд төрлүүдийг (араг яс ба байрлалын изомеризм) авч үзэх, орон зайн изомеризмын төрлүүдийн талаар олж мэдэх: геометрийн ба оптик.

Сэдэв: Органик химийн талаархи танилцуулга

Хичээл: Изомеризм. Изомеризмын төрлүүд. Бүтцийн изомеризм, геометрийн, оптик

Бидний өмнө нь судалж үзсэн органик бодисыг тодорхойлсон томъёоны төрлүүд нь хэд хэдэн өөр өөр бүтцийн томъёо нь нэг молекулын томъёонд тохирч болохыг харуулж байна.

Жишээлбэл, молекулын томъёо C 2H 6Охаргалзах хоёр бодисөөр өөр бүтцийн томъёотой - этилийн спирт ба диметил эфир. Цагаан будаа. 1.

Натри металлтай урвалд орж устөрөгч ялгаруулдаг шингэн этилийн спирт +78.5 0 С-т буцалгана. Ижил нөхцөлд натритай урвалд ордоггүй диметилийн эфир -23 0 С-т буцалгана.

Эдгээр бодисууд нь бүтцээрээ ялгаатай байдаг - өөр өөр бодисууд ижил молекулын томъёотой байдаг.

Цагаан будаа. 1. Анги хоорондын изомеризм

Ижил найрлагатай, гэхдээ өөр өөр бүтэцтэй, тиймээс өөр өөр шинж чанартай бодисууд оршин тогтнох үзэгдлийг изомеризм гэж нэрлэдэг ("isos" - "тэнцүү" ба "мерос" - "хэсэг", "хуваалцах" гэсэн грек үгнээс).

Изомеризмын төрлүүд

Изомеризмын янз бүрийн хэлбэрүүд байдаг.

Бүтцийн изомеризм нь молекул дахь атомуудын өөр өөр дараалалтай холбоотой байдаг.

Этанол ба диметил эфир нь бүтцийн изомерууд юм. Эдгээр нь органик нэгдлүүдийн янз бүрийн ангилалд багтдаг тул энэ төрлийн бүтцийн изомеризм гэж нэрлэгддэг мөн анги хоорондын . Цагаан будаа. 1.

Бүтцийн изомерууд нь ижил ангиллын нэгдлүүдэд байж болно, жишээлбэл, C 5 H 12 томъёо нь гурван өөр нүүрсустөрөгчтэй тохирч байна. Энэ нүүрстөрөгчийн араг ясны изомеризм. Цагаан будаа. 2.

Цагаан будаа. 2 Бодисын жишээ - бүтцийн изомерууд

Ижил нүүрстөрөгчийн араг ястай бүтцийн изомерууд байдаг бөгөөд тэдгээр нь олон тооны холбоо (давхар ба гурвалсан) эсвэл устөрөгчийг орлох атомуудын байрлалаар ялгаатай байдаг. Энэ төрлийн бүтцийн изомеризм гэж нэрлэгддэг байрлалын изомеризм.

Цагаан будаа. 3. Бүтцийн байрлалын изомеризм

Зөвхөн ганц холбоо агуулсан молекулуудад өрөөний температурт молекулын фрагментуудыг бондын эргэн тойронд бараг чөлөөтэй эргүүлэх боломжтой бөгөөд жишээлбэл, 1,2-дихлорэтан томъёоны бүх зураг тэнцүү байна. Цагаан будаа. 4

Цагаан будаа. 4. Нэг бондын эргэн тойронд хлорын атомуудын байрлал

Хэрэв эргэлт нь жишээлбэл цикл молекул эсвэл давхар холбоонд саад болж байвал геометрийн эсвэл цис-транс изомеризм.Цис-изомеруудад орлуулагчид нь цагираг эсвэл давхар холболтын хавтгайн нэг талд, транс изомеруудад эсрэг талд байрладаг.

Цис-транс изомерууд нь нүүрстөрөгчийн атомтай холбогдсон үед байдаг. хоёр өөрорлогч Цагаан будаа. 5.

Цагаан будаа. 5. Сис ба транс изомерууд

Өөр нэг төрлийн изомеризм нь дөрвөн дан холбоо бүхий нүүрстөрөгчийн атом нь орлуулагчид болох тетраэдртэй орон зайн бүтцийг үүсгэдэгтэй холбоотой юм. Хэрэв молекул дор хаяж нэг нүүрстөрөгчийн атомыг дөрвөн өөр орлуулагчтай холбосон бол, оптик изомеризм. Ийм молекулууд нь тэдний толин тусгал дүрстэй таарахгүй. Энэ өмчийг хирализм гэж нэрлэдэг - Грек хэлнээс -тайhier- "гар". Цагаан будаа. 6. Оптик изомеризм нь амьд организмыг бүрдүүлдэг олон молекулуудын онцлог шинж юм.

Цагаан будаа. 6. Оптик изомеруудын жишээ

Оптик изомеризм гэж бас нэрлэдэг энантиомеризм (Грек хэлнээс enantio- "эсрэг" ба мерос- "хэсэг") ба оптик изомерууд - энантиомерууд . Энантиомерууд нь оптик идэвхтэй бөгөөд гэрлийн туйлшралын хавтгайг ижил өнцгөөр, гэхдээ эсрэг чиглэлд эргүүлдэг. d- , эсвэл (+)-изомер, - баруун талд, би- , эсвэл (-)-изомер, - зүүн талд. энантиомеруудын тэнцүү хэмжээний холимог гэж нэрлэдэг уралдааны нөхөр, оптик идэвхгүй бөгөөд тэмдгээр тэмдэглэгдсэн г, би- эсвэл (±).

Хичээлийг дүгнэж байна

Хичээлийн үеэр та изомерийн төрлүүд, изомер гэж юу болох талаар ерөнхий ойлголттой болсон. Бид органик химийн изомеризмын төрлүүдийн талаар олж мэдсэн: бүтцийн ба орон зайн (стереоизомеризм). Бодисын бүтцийн томъёог ашиглан бид бүтцийн изомеризмын дэд төрлүүдийг (араг яс ба байрлалын изомеризм) судалж, орон зайн изомеризмын төрлүүд: геометрийн ба оптикийн талаар танилцсан.

Ном зүй

1. Rudzitis G.E. Хими. Ерөнхий химийн үндэс. 10-р анги: Ерөнхий боловсролын байгууллагын сурах бичиг: суурь түвшин / G. E. Rudzitis, F.G. Фельдман. - 14 дэх хэвлэл. - М.: Боловсрол, 2012.

2. Хими. 10-р анги. Профайлын түвшин: академик. ерөнхий боловсролын хувьд байгууллагууд / V.V. Эремин, Н.Э. Кузьменко, В.В. Лунин нар - М .: Bustard, 2008. - 463 х.

3. Хими. 11-р анги. Профайлын түвшин: академик. ерөнхий боловсролын хувьд байгууллагууд / V.V. Эремин, Н.Э. Кузьменко, В.В. Лунин нар - М .: Bustard, 2010. - 462 х.

4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Их, дээд сургуульд элсэгчдэд зориулсан химийн асуудлын цуглуулга. - 4-р хэвлэл. - М .: РИА "Шинэ давалгаа": Нийтлэгч Умеренков, 2012. - 278 х.

Гэрийн даалгавар

1. No 1,2 (х.39) Rudzitis G.E. Хими. Ерөнхий химийн үндэс. 10-р анги: Ерөнхий боловсролын байгууллагын сурах бичиг: суурь түвшин / G. E. Rudzitis, F.G. Фельдман. - 14 дэх хэвлэл. - М.: Боловсрол, 2012.

2. Этилен цувралын нүүрсустөрөгчийн изомерын тоо яагаад ханасан нүүрсустөрөгчийнхөөс их байдаг вэ?

3. Ямар нүүрсустөрөгчид орон зайн изомертэй байдаг вэ?

Органик бодисууд нь изомер үүсгэх чадвартай. Эдгээр нь ижил тооны атомтай, гэхдээ бүтэц, орон зай дахь байрлалаараа ялгаатай нэгдлүүд юм. Молекулын бүтэц, байрлал нь органик нэгдлүүдийн физик, химийн шинж чанарт нөлөөлдөг.

Ангилал ба нэршил

Изомеризмын тайлбарыг 19-р зууны хоёрдугаар хагаст Александр Бутлеровын органик бодисын химийн бүтцийн онолын ачаар олж авсан. Бодисын шинж чанар нь атомын тооноос гадна молекул, орон зай дахь байрлалаас хамаардаг болохыг химич харуулсан.

Цагаан будаа. 1. Александр Бутлеров.

Үүнтэй холбогдуулан хоёр төрлийн изомеризм байдаг.

• бүтцийн- Бодисын молекул дахь атомууд эсвэл атомын бүлгүүдийн байрлал, түүнчлэн олон бондын байрлалтай холбоотой;
• орон зайн- ердийн хавтгайтай харьцуулахад орон зай дахь молекулын байрлалыг тусгана.

Нэг бодисын изомерын тоо нь молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомын тооноос хамаарна. Гинж урт байх тусам изомерийн сонголтууд нэмэгдэнэ.

Бүтцийн

Молекул дахь орлуулагч, давхар холбоо, функциональ бүлгийн байрлал өөрчлөгдөж болно. Үүнтэй холбогдуулан бүтцийн изомеризмын дараахь төрлүүдийг ялгаж үздэг.

• нүүрстөрөгчийн араг яс;
• заалтууд.

Нүүрстөрөгчийн араг ясны изомеризм нь метилийн бүлгийг -CH 2 молекулын аль ч нүүрстөрөгчийн атом руу шилжүүлэх явдал юм. Жишээлбэл, нэг CH 2 бүлэг нь пентанаас (CH 3 -CH 2 - CH 2 -CH 2 -CH 3) салж, хоёр дахь атомд нэгдэж 2-метилбутан үүсгэдэг.

Позицийн изомеризм нь гурван төрөлтэй.

• олон бонд- молекул дахь олон бондын хөдөлгөөний улмаас изомерууд үүсдэг: CH 2 =C=CH-CH 3 (бутадиен-1,2) ба CH 2 =CH-CH=CH 2 (бутадиен-1,3);
• функциональ бүлэг- функциональ радикалын байрлал өөрчлөгдөх: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 OH (бутанол-1) ба CH 3 -CH 2 -CHOH-CH3 (бутанол-2);
• орлогч- молекул дахь өөр нүүрстөрөгчийн атомд радикал нэмэх: CH 3 -CHCl-CH 2 -CH 3 (2-хлорбутан) ба CH 2 Cl-CH 2 -CH 2 -CH 3 (1-хлорбутан).

  Анги хоорондын изомеризмыг тусад нь ялгадаг бөгөөд энэ нь үндсэндээ функциональ бүлгийн байрлалаас хамаардаг. Зарим тохиолдолд атомыг молекулын төгсгөлөөс дунд хүртэл шилжүүлэхэд өөр ангиллын бодис үүсдэг. Үүний зэрэгцээ бодисын молекулын томъёо ижил хэвээр байна. Жишээлбэл, CH 3 -CH 2 -OH нь этанол, CH 3 -O-CH 3 нь диметил эфир юм. Хоёр бодисын молекулын томъёо нь C 2 H 6 O. Өөр нэг жишээ: C 3 H 6 томъёотой пропилен ба циклопропан.

  

  Цагаан будаа. 2. Пропилен ба циклопропаны бүтцийн томъёо.

  Бүтцийн изомеруудын нэр нь радикалууд болон нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний нэрсээс бүрдэнэ. Нэрийн эхэнд радикал холбогдсон атомын тоог харуулсан тоонууд байдаг (тоолох нь салаалсан төгсгөлөөс эхэлдэг). Нэрийн төгсгөлд давхар эсвэл гурвалсан холбоо бүхий атомын дугаарыг зааж өгөх тоонууд байж болно.

  Орон зайн

  Энэ төрлийг хоёр бүлэгт хуваадаг.

  • оптик эсвэл толин тусгал изомеризм;
  • геометрийн изомеризм.

  Оптик изомеризмын мөн чанар нь молекулуудын толин тусгал юм. Изомерууд бие биенээ тусгадаг бололтой.

  Геометрийн изомеризмыг хоёр төрөлд хуваадаг.

  • cis изомеризм- радикалууд нь молекулыг хагасаар хуваах ердийн хавтгайн нэг талд байрладаг;
  • транс изомеризм- радикалууд ердийн хавтгайн өөр өөр тал дээр байрладаг.

  

  Цагаан будаа. 3. Оптик ба геометрийн изомеризм.

  Орон зайн изомерийн изомеруудыг стереоизомер буюу орон зайн изомер гэж нэрлэдэг. Толин тусгал молекулуудыг энантиомер гэж нэрлэдэг. Хэрэв молекулууд бие биенээ тусгаагүй бол тэдгээрийг диастереомер эсвэл геометрийн изомер гэж нэрлэдэг.

  Бид юу сурсан бэ?

  Изомеризм нь изомер үүсэх үзэгдэл юм. Эдгээр нь найрлагад ижил боловч бүтэц, орон зайд байрлалаараа ялгаатай бодисууд юм. Бүтцийн болон орон зайн изомеризм гэсэн хоёр төрөл байдаг. Бүтцийн изомеризм нь молекулын бүтцийг тусгадаг. Энэ нь нүүрстөрөгчийн араг яс, функциональ бүлгийн байрлал, олон тооны холбоо, орлуулагчаар илэрч болно. Анги хоорондын бүтцийн изомеризм бас ялгагдана. Орон зайн изомеризм нь оптик эсвэл геометрийн байж болно. Энэ нь молекулын орон зай дахь байршлын онцлогтой холбоотой юм.

  Сэдвийн тест

  Тайлангийн үнэлгээ

  Дундаж үнэлгээ: 4.6. Хүлээн авсан нийт үнэлгээ: 298.

Изомеруудчанарын болон тоон найрлагатай (молекулын томьёо) ижил боловч атомуудын холболтын дараалал буюу орон зайд байрлах байдлаараа ялгаатай нэгдлүүдийг хэлнэ.Эдгээр нэгдлүүдийн бүтэц өөр өөр байдаг тул изомеруудын химийн болон физик шинж чанар ялгаатай.

Изомеризмын төрлүүд: бүтцийн (бүтцийн изомерууд) ба стереоизомеризм (орон зайн).

Бүтцийн изомеризм гурван төрөл байж болно.

Нүүрстөрөгчийн араг ясны изомеризм (нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний бүтцийн дагуу изомерууд), жишээлбэл, бутан (салбараагүй эсвэл хэвийн бүтэцтэй нэгдэл) ба 2-метилпропан (саалаалсан бүтэцтэй нэгдэл);

- функциональ бүлгүүдийн байрлалын изомерууд (эсвэл олон холбоо), жишээлбэл 1-бутанол (гидроксил бүлэг нь гинжин хэлхээний 1-р нүүрстөрөгчийн атомтай холбогддог) ба 2-бутанол (гидроксил бүлэг нь гинжин хэлхээний 2-р нүүрстөрөгчийн атомтай холбогддог) );

– функциональ бүлгийн изомерууд (эсвэл анги хоорондын изомеризм), жишээлбэл, 1-бутанол (архи) ба диэтил эфир (эфир).

Стереоизомеризм нь конформацийн болон конфигурацийн гэж хуваагддаг.

Молекулын конформацууд нь энгийн -бондын эргэн тойронд эргэлддэг түүний янз бүрийн геометрийн хэлбэрүүд юм.

Тохируулга гэдэг нь энгийн -бондуудын эргэн тойронд эргэлдэхээс үүссэн ялгааг харгалзахгүйгээр атомуудын орон зайд байрлахыг хэлнэ.

Органик молекулуудын конформаци.-бондын эргэн тойрон дахь эргэлт C – C нь харьцангуй амархан хийгддэг, нүүрсустөрөгчийн гинж нь янз бүрийн хэлбэртэй байж болно. Конформацийн хэлбэрүүд нь бие биедээ амархан хувирдаг тул өөр нэгдлүүд биш - тэдгээр нь нэг молекулын өөр өөр тогтворгүй динамик хэлбэрүүд юм. Конформеруудын энергийн ялгаа нь дулааны хөдөлгөөний энергитэй ижил дараалалтай байна (хэдэн кЖ/моль). Тиймээс энгийн температурт бие даасан конформерыг тусгаарлах боломжгүй юм.

Хитлэгдсэн ба дарангуйлагдсан конформацийг ялгаж үздэг (Зураг 2).

Цагаан будаа. 2. Пентаны конформаци: a – хиртсэн; б - саатуулсан

Зураг дээр. 2-р зурагт гинжин хэлхээний хоёр ба гурав дахь нүүрстөрөгчийн атомуудын хоорондын холбоонд суурилсан пентаны конформацийг үзүүлэв. Эндээс харахад хиртсэн конформацид устөрөгч эсвэл нүүрстөрөгчийн атомууд бие биенээ далдалсан мэт харагддаг. Дарангуйлагдсан конформаци нь атомуудын аль нэгийг 60 эргүүлсний үр дүнд үүсдэг ба холбоогүй атомуудын хоорондох зай бага зэрэг нэмэгдэж, атомуудын электрон орбиталуудын түлхэх хүч буурч, энэ тохиргоо нь энергийн хувьд илүү таатай байдаг. Олон тооны органик нэгдлүүдийн молекулууд нь конформеруудын холимог бөгөөд дулааны хөдөлгөөний үр дүнд молекулууд тасралтгүй конформацийн өөрчлөлтөд ордог.

Ньюманы проекцын томъёо.Конформацийг дүрслэхийн тулд С молекулыг хавтгай дээр проекцлох замаар олж авсан Ньюманы проекцын томъёог ашигладаг. – C - холболтууд. Зураг дээр жишээ болгон. 3-р зурагт пентаны C 2 –C 3 холбоотой харьцуулсан хэлбэрийг харуулав.

Ажиглагчтай хамгийн ойрхон нүүрстөрөгчийн атомыг (C 2) тойргийн төвд цэгээр тэмдэглэнэ; тойрог нь арилгасан нүүрстөрөгчийн атомыг бэлэгддэг (C 3). Атомын гурван холбоог тойргийн төвөөс зөрөх шугамаар дүрсэлсэн - ойролцоох атомын хувьд (C 2) эсвэл тойргийн араас "цухуйсан" - алслагдсан атомын хувьд (C 3). Асуудалтай нүүрстөрөгчийн атомууд бие биенээ халхалж байгаа мэт, конформацийг хиртсэн гэж нэрлэдэг (Зураг 3. а), атомын аль нэг нь нөгөөгөөсөө 60 ° эргэлдэх үед бид энергийн хувьд илүү таатай дарангуйлагдсан конформацийг олж авдаг (Зураг 3). 3. б).

Цагаан будаа. 3. Ньюманы проекцын томъёо a: пентаны хиртсэн конформац ба b: пентаны дарангуйлагдсан конформац.

Цикл нэгдлүүдийн конформаци.Циклийн үнэрт бус нэгдлүүд нь ерөнхийдөө хавтгай биш байдаг. Бондын өнцөг ба олон өнцөгт өнцгийн утгын зөрүүгээс үүсч болох өнцгийн болон мушгих стрессийг багасгахын тулд нэг буюу хэд хэдэн цагираг атомыг үлдсэн атомуудтай харьцуулахад өөр хавтгайд байрлуулж болно. Тиймээс таван гишүүнтэй циклүүд нь орон зайд дугтуй хэлбэртэй байж болно (Зураг 4), зургаан гишүүнтэй нь ванн эсвэл сандал хэлбэртэй байж болно (Зураг 5).

Цагаан будаа. 4. Циклопентаны конформаци

Дугтуйны конформацид нүүрстөрөгчийн атомуудын нэг нь нөгөө дөрвөн атом байрладаг хавтгайгаас гадагш хөдөлдөг. Таван атомын аль нэг нь онгоцноос гарч ирж болох тул мөчлөг нь тогтмол долгион шиг хөдөлгөөнтэй байх шиг байна.

Цагаан будаа. 5. Циклогексаны конформаци: a – сандал, б – ванн.

Сандал болон ванны конформацид 2 нүүрстөрөгчийн атом 4 атом байрладаг хавтгайн гадна байрладаг.

Циклогексаны конформацын сандал дээр устөрөгч ба нүүрстөрөгчийн атомын битүү байрлал байхгүй: бүх нүүрстөрөгчийн атомууд дээр устөрөгчийн атомуудын байрлал нь этаны дарангуйлагдсан конформацтай ижил байна.

Зургаан С бонд – Циклогексаны сандал хэлбэрийн тэгш хэмийн тэнхлэгтэй параллель дээш доош ээлжлэн чиглэсэн H-ийг тэнхлэг гэж нэрлэдэг. (тэмдэг А).Үлдсэн зургаан C – H бондууд нь энэ тэнхлэгт 109.5 ° өнцгөөр байрладаг бөгөөд мөн ээлжлэн дээш доош чиглэсэн байдаг. Эдгээр холболтыг экватор гэж нэрлэдэг (тэмдэг д). Тиймээс нүүрстөрөгчийн атом бүр нь тэнхлэгийн дагуу байрладаг устөрөгчийн атомтай нэг холбоо, экваторын дагуу нэг холбоо байдаг. Сандалны загвар нь эрч хүчтэйгээр илүү таатай байдаг.

Тохиргооны изомерууд. Оптик изомеризм.Тохируулга гэдэг нь орон зай дахь өөр атом, радикал эсвэл функциональ бүлгүүдийн тодорхой атомуудын эргэн тойронд өөр өөр байршилтай стереоизомерууд юм. Эдгээрт үндсэндээ энантиомерууд - бие биенийхээ толин тусгал дүрс болох оптик идэвхтэй бодисууд орно.

Ямар бодисыг оптик идэвхтэй гэж нэрлэдэг вэ? Эдгээр нь хавтгай туйлширсан гэрлийн туйлшралын хавтгайн налуу өнцгийг өөрчлөх чадвартай нэгдлүүд юм. Энгийн гэрэл (нар эсвэл чийдэнгээс) нь бөөмс нь харилцан перпендикуляр хавтгайд бүх чиглэлд чичирдэг цахилгаан соронзон долгион бөгөөд долгионы тархалтын чиглэлд перпендикуляр байдаг гэдгийг санаарай. Хавтгай туйлширсан гэрэлд бөөмийн чичиргээ нэг хавтгайд оршдог. Хэрэв цацраг нь цахилгаан орны хэлбэлзлийн хавтгайг тодорхой өнцгөөр эргүүлж, шинэ чиглэл өгөх чадвартай тунгалаг бодисоор дамжин өнгөрвөл ийм бодисыг оптик идэвхжилтэй гэж нэрлэдэг.

Органик нэгдлүүдийн оптик идэвхжилийн хоёр шинж тэмдгийг томъёолж болно: тэгш бус нүүрстөрөгчийн атом байгаа эсэх, молекул дахь тэгш хэмийн элементүүд байхгүй.

Тэгш бус нүүрстөрөгчийн атом нь дөрвөн өөр атом эсвэл бүлэгт холбогдсон атомыг ихэвчлэн одоор тэмдэглэдэг: *C.

Уургийн нэг хэсэг болох амин хүчил болох аланин (2-аминопропаной хүчил) молекулыг авч үзье (Зураг 6). Молекул нь нэг тэгш бус нүүрстөрөгчийн атомтай (хоёр дахь нь дөрвөн өөр орлуулагчтай холбоотой: амин бүлэг, карбоксил бүлэг, устөрөгчийн атом ба метилийн бүлэг -CH3). Карбоксил бүлгийн нүүрстөрөгчийн атом нь тэгш хэмтэй биш, учир нь Түүнд 4 биш, ердөө 3 орлуулагч бий. Гурав дахь нүүрстөрөгчийн атом (метил нүүрстөрөгч) нь тэгш хэмтэй биш юм. Энэ нь 4 орлуулагчтай боловч тэдгээрийн 3 нь ижил (устөрөгчийн атом) юм. Энэ нэгдлийн молекул нь тэгш хэмтэй биш тул аланин нь оптик идэвхтэй нэгдэл бөгөөд хоёр энантиомер хэлбэрээр байж болно. Энантиомеруудыг D,L нэршлээр нэрлэсэн бөгөөд энэ нь изомеруудын харьцангуй тохиргоог (глицеральдегидийн тохиргоотой холбоотой) тодорхойлдог.

Энантиомерыг дүрслэх, нэрлэхийн тулд молекулын нүүрстөрөгчийн гинжийг босоо байрлалд байрлуулах нь тохиромжтой, дараа нь тэгш бус нүүрстөрөгчийн атом дээрх орлуулагчид түүний баруун ба зүүн талд гарч ирнэ. Хэрэв ахлах орлуулагч (бидний хувьд амин бүлэг) зүүн талд байрладаг бол энэ нь L-изомер, баруун талд байгаа бол D-изомер (Зураг 6).

Цагаан будаа. 6. Аланины энантиомерууд.

Энантиомерууд нь изомеруудаас ялгаатай нь ижил физик, химийн шинж чанартай бөгөөд тэдгээр нь хавтгай туйлширсан гэрлийн туйлшралын хавтгайг ижил өнцгөөр эргүүлж, харин эсрэг чиглэлд (нэг нь зүүн тийш, нөгөө нь баруун тийш) ялгаатай байдаг. . Ижил хэмжээний энантиомеруудаас бүрдэх хольцыг рацемик хольц эсвэл рацемат гэж нэрлэдэг. Ракемат нь оптик идэвхтэй биш юм.

Хэдийгээр шинж чанарын хувьд өчүүхэн мэт ялгаатай боловч энантиомеруудын биологийн идэвхжил нь маш өөр юм. Жишээлбэл, уураг нь зөвхөн амин хүчлүүдийн L-энантиомеруудыг агуулдаг бөгөөд энэ нь уургийн орон зайн бүтцийн онцлогийг тайлбарлаж, ферментийн катализаторын үйл ажиллагааны сонгомол байдлыг тодорхойлдог.Амин хүчлийн D-изомерууд нь бие махбодид орохдоо янз бүрийн сөрөг үйл явцыг үүсгэдэг. Тиймээс эм, хүнсний нэмэлт бүтээгдэхүүн үйлдвэрлэхэд амин хүчлүүдийн орон зайн тохиргоог харгалзан үзэх шаардлагатай.

Энэ нэгдлийн изомер болох -аланин (3-аминопропаной хүчил) нь бидний биед бас байдаг. Энэ нэгдэл нь уургийн нэг хэсэг биш бөгөөд оптик идэвхгүй, учир нь дотор нь тэгш бус атомууд байдаггүй. Карбоксил бүлгийн эхний нүүрстөрөгчийн атом нь зөвхөн 3 орлуулагчтай, хоёр дахь болон гурав дахь нь 2 ижил орлуулагчтай (устөрөгчийн атом).

Оптик изомеризмын үзэгдлийн талаар үргэлжлүүлэн авч үзье. Энэ үзэгдлээр тодорхойлогддог бодисыг ихэвчлэн стереоизомер гэж нэрлэдэг. Стереоизомерууд нь физик болон физик-химийн шинж чанараараа ижил боловч хоёр талаараа ялгаатай:

1. Хавтгай (хавтгай) тэгш хэмгүй, харин бие биетэйгээ бие биетэйгээ түүний толин тусгал дүрстэй холбоотой хэлбэрээр талсжих, жишээлбэл, хоёр төрлийн дарсны хүчлийн талстууд, стереоизомерийн дарсны хүчлийг тодруулна.

2. Дээр дурдсанчлан стереоизомерууд гэрлийг өөр өөр туйлшруулдаг. П Оптик стереоизомеризмын шалтгаан нь нүүрстөрөгчийн атом дахь орлуулагч бүлгүүдийн sp 3-гибридизацийн төлөвт, өөрөөр хэлбэл тетраэдрийн оройн хэсэгт ханасан нүүрстөрөгчтэй (сансар дахь атомуудын зохион байгуулалт нь үүснэ) үүссэнтэй холбоотой юм. стереоизомеризм байгаа эсэхийг тохиргоо гэж нэрлэдэг).

Тэгээд дараах байдлаар тэмдэглэгдсэн байна.

Жишээлбэл,

L-архи,= –5.9

Эдгээр бодисуудын хувьд зүүн болон баруун гарт тохируулга хийх боломжтой.

Ракемат гэдэг нь оптик идэвхгүй L- ба D-изомеруудын тэнцүү хэмжээний холимог юм.

Ямар тохиргоонууд нь гэрлийн туйлшралын хавтгайг баруун, зүүн тийш эргүүлэх нь онцгой асуулт юм. Үүнийг энд авч үзэхгүй байна.

Нүүрстөрөгч рүү чиглүүл - зургийн хавтгай дээр байрлах бондууд, орлуулагчийг заана - энэ хавтгайн доор.

Стереоизомерын сонгодог жишээнүүд нь:

Х Тэгш бус атомын тоо ерөнхийдөө хэд хэдэн байж болно.

* - тэгш бус атом. Стереоизомеруудын тоо нь 2 n-тэй тэнцүү бөгөөд энд анхааралтай уншигч аль хэдийн ойлгосон тул n нь тэгш бус оптик идэвхтэй атомуудын тоо юм.

Геометрийн (цис- ба транс-) изомерууд.Үүнд  бонд агуулсан тохиргооны изомерууд орно. Энэ төрлийн диастереомеризм нь ялангуяа алкенуудын шинж чанартай байдаг.  бондын хавтгайтай харьцуулахад нүүрстөрөгчийн хоёр атом дээрх ижил орлуулагчийг нэг нэгээр нь (cis-) байрлуулж болно. эсвэл өөр (транс) талууд (Зураг 7). CIs оршин тогтнох гол шалтгаан нь ба транс изомерууд нь  бондын эргэн тойронд түүнийг таслахгүйгээр эргэх боломжгүйг хэлнэ.

Цагаан будаа. 7. 2-бутаны геометрийн изомерууд.

Cis- ба транс изомерууд нь ижил атомын холболтын дараалалтай боловч орлуулагчдын орон зайн зохион байгуулалтаар бие биенээсээ ялгаатай тул стереоизомерууд юм. Нөгөөтэйгүүр, тэдгээрийн молекулууд нь тэгш хэмт бус нүүрстөрөгчийн атомыг агуулдаггүй бөгөөд оптик идэвхгүй байдаг.

Cis- ба транс изомерууд нь өөр өөр физик шинж чанартай байдаг бөгөөд урвалд ордог (жишээлбэл, нэмэлт, янз бүрийн хурдаар).

Байгалийн нэгдлүүдийн дунд геометрийн изомерууд ихэвчлэн олддог; ялангуяа 4 давхар холбоо нь транс бүтэцтэй байдаг ретинол изомер (витамин А) нь харааны хурц байдлыг хангахад онцгой чухал юм. Шингэн өөх тосыг бүрдүүлдэг ханаагүй хүчлүүдийн нүүрсустөрөгчийн радикалууд нь давхар бондтой харьцуулахад cis тохиргоонд байдаг.