Хураангуй Мэдэгдэл Өгүүллэг
Өргөтгөх
гэр ›

Хүснэгт дэх органик химийн томъёо. Органик химийн оюутны гарын авлага

Мэргэжлийн дээд боловсролын улсын төсвийн боловсролын байгууллага

"Пятигорскийн улсын эм зүйн академи"

ОХУ-ын Эрүүл мэнд, нийгмийн хөгжлийн яам

ОРГАНИК ХИМИ

ДИАГРАМ, ЗУРАГ

2-р курсын оюутнуудад зориулсан сурах бичиг (3, 4-р улирал)

(бүтэн цагийн сургалт) 2, 3-р курсын оюутнуудад (задан анги)

C2.B.7 - "Органик хими"

Пятигорск, 2011 он

UDC. 547(076)

Пятигорскийн Улсын эм зүйн академийн Анагаах ухааны шинжлэх ухааны төвийн шийдвэрээр хэвлэгдсэн. 2003 оны 4-р сарын 02-ны өдрийн 7 дугаар протокол

Ерөнхий редактор: Тэргүүн. тэнхим, профессор Оганесян Е.Т.

Эмийн их дээд сургуулиудад зориулсан органик химийн чиглэлээр одоогийн хөтөлбөрт үндэслэн органик нэгдлүүдийн хамгийн чухал ангиллын бүтэц, бэлтгэх арга, урвалын талаархи мэдээллийг товч бөгөөд хүртээмжтэй хэлбэрээр авах боломжийг олгодог гарын авлагыг бүтээжээ.

Шүүмжлэгчид: профессор Компанцев В.А., дэд профессор Саушкина А.С.

Редакцийн зөвлөл:

Беликов В.Г. (хариуцлагатай редактор) – проф. Филологийн ухааны доктор; Вергейчик Е.Н. (орлогч редактор) – проф., философийн шинжлэх ухааны доктор; Погорелов В.И. (орлогч редактор) – проф., философийн шинжлэх ухааны доктор; Муравьева Д.А. – Проф., Филологийн ухааны доктор; Гаеви М.Д. – проф., анагаахын шинжлэх ухааны доктор; Гацан В.В. – Проф., Филологийн ухааны доктор

Карпова В.В.; Браташова Т.М. (хариуцлагатай нарийн бичгийн дарга)

1.1 Ангилал ба нэр томъёоны үндсэн төрлүүд

1.3 Функциональ деривативын нэршлийг орлуулах

2.2 sp 3 -Эрлийзжүүлэх. Алкануудын бүтэц. Урьдчилан мэдээлэх

2.3 Циклоалкануудын бүтэц. Урвалын таамаглал

2.4 sp 2 -Эрлийзжүүлэх. Этилений бүтэц. Урьдчилан мэдээлэх

2.5 Бутадиен-1,3-ийн бүтэц. Хослолын тухай ойлголт. Нөлөөлөл

2.7 sp-Эрлийзжүүлэх. Ацетилений бүтэц ба урвал

алкины чадвар.................................................. .... ................................................. .

Гетероциклийн нэгдлүүдийн электрон бүтэц.

Бүтцийн шинжилгээнд үндэслэн реактив байдлын таамаглал...................................

sp2-эрлийз азотын атомын бүтцийн онцлог...................................... ............

Пиридины электрон бүтэц................................................. .................................

Пиролын электрон бүтэц................................................. ...... ......................

Пиразолын электрон бүтэц................................................. .................................

Органик нэгдлүүдийн изомеризм................................................. ................... ...................................

Изомеризмын төрлүүд.................................................. .... ................................................. ......

Хирал нэгдлүүдийн шинж чанар................................................. ................... ...................

Фишерийн төсөөллийн томьёотой ажиллах дүрэм.................................

Стереохимийн нэршил................................................ ................. .................................

D-, L-тэмдэглэгээний систем...................................... ......... ...................................................

R-, S-тэмдэглэгээний систем...................................... ......... ...................................................

Органик урвалын ангилал ба механизм................................................. .........

Урвалын ангилал.................................................. ......... ...................................

Радикал орлуулах урвалын механизм (SR) ............................................. ............

Электрофиль орлуулах урвалын механизм (SE) ...................................

Нуклеофилийн орлуулах (SN) урвалын механизм

sp3 -эрлийз нүүрстөрөгчийн атом................................. ...... ...................................

Электрофилийн нэмэлт урвалын механизм (AdE) ..........................

Нуклеофилийн нэмэлт урвалын механизм (AdN) ...........................

Органик бодисыг олж авах урвал ба арга

диаграмм................................................. ....... ................................................. ............. ...........................

УДИРТГАЛ

Эмийн дээд боловсролын байгууллагуудад органик химийн чиглэлээр суралцах нь оюутнуудад молекулын бүтэц, тэдгээрийн шинж чанаруудын хоорондын хамаарлыг судлах арга зүйн хандлагыг төлөвшүүлэх нь хамгийн чухал зорилго юм.

Онолын материалын элбэг дэлбэг байдал нь энэ зорилгод хүрэх урьдчилсан нөхцөлийг бүрдүүлдэг боловч оюутнууд органик нэгдлүүдийг бэлтгэх арга, урвалын талаар судлахтай холбоотой олон асуултанд хялбар, хурдан хариулах боломжтой мэдээллийн эх сурвалжийн яаралтай хэрэгцээг мэдэрдэг.

Энэхүү сурах бичиг нь оюутнуудад мэдээллийг товч бөгөөд хүртээмжтэй хэлбэрээр авахад туслах зорилготой юм.

органик нэгдлүүдийн хамгийн чухал ангиллын бүтэц, шинж чанарын талаар.

1. ОРГАНИК НЭГДЛИЙН АНГИЛАЛ, НЭРЧИЛГЭЭНИЙ ҮНДЭС

1.1 Органик нэгдлүүдийн ангилал ба нэршлийн үндсэн төрлүүд

Органик хими- Энэ бол нүүрсустөрөгч ба тэдгээрийн деривативуудын хими юм. Одоо хэдэн сая органик нэгдлүүд мэдэгдэж байна. Ийм асар олон тооны бодисыг судлахын тулд тэдгээрийг жижиг бүлгүүдэд хуваадаг - нэгдлүүд нь бүтэц, тиймээс химийн шинж чанараараа ижил төстэй байдаг.

Органик бодисыг янз бүрийн шалгуурын дагуу ангилж болно: I - нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний бүтцээс хамааран тэдгээр нь а) циклик (нүүрстөрөгч-

байгалийн гинж нь мөчлөггүй байдаг); б) цикл (нүүрстөрөгчийн гинж нь мөчлөгт хаалттай);

II - нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн бондын шинж чанарын дагуу бодисыг a) хязгаарлах (молекулуудад зөвхөн нэг нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн холбоо байдаг) гэж хуваадаг; б) ханаагүй (молекулууд нь хоёр буюу гурав дахин нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн холбоотой); в) үнэрт (тусгай төрлийн холбоо бүхий мөчлөгийн нэгдлүүд (харна уу).

III - функциональ бүлгүүд байгаа эсэхээс хамааран бодисыг янз бүрийн ангилалд хуваадаг (хамгийн чухал зүйлийг 1-р хүснэгтэд үзүүлэв).

Нэршил гэдэг нь химийн нэгдэл бүрт нэр өгөх боломжийг олгодог дүрмийн багц юм. Орлуулах нэршил нь хамгийн чухал зүйл юм; Нүүрсустөрөгчийн деривативын хувьд орлуулах нэр томъёоноос гадна радикал-функциональ нэр томъёог ихэвчлэн ашигладаг. Зарим нэгдлүүдийн хувьд өчүүхэн (түүхэнд тогтсон) нэрийг ашигладаг.

1.2 Нүүрс устөрөгчийн нэршлийг орлуулах

Нүүрс устөрөгч нь молекулууд нь зөвхөн нүүрстөрөгч ба устөрөгчийн атомуудаас бүрддэг бодис юм.

Орлуулах нэршил ашиглан ацикл нүүрсустөрөгчид нэр өгөхийн тулд та дараахь зүйлийг хийх хэрэгтэй.

1 . Дараах дарааллыг ашиглан эцэг эхийн бүтцийг сонгоно уу:

1) олон (давхар, гурав дахин) бондын хамгийн их тоо;

2) хамгийн их гинжний урт;

3) орлуулагчдын хамгийн их тоо (радикал).

2*. Хамгийн бага утгууд (байршуулагчид) байхаар эх бүтцийг дугаарлана уу:

1) олон холболт;

2) нүүрсустөрөгчийн орлуулагч.

Дараагийн цэг бүр нь өмнөх зүйл байхгүй эсвэл өмнөх нь хоёрдмол утгагүй хариулт өгөөгүй тохиолдолд хүчинтэй байна.

3. Бүх радикалуудыг нэрлэ (Хүснэгт 2-ыг үзнэ үү)

4. Дараах схемийн дагуу нэр зохио.

Консол

Төгсгөл

Нүүрс устөрөгч

Ан - алканууд

орлогч нар

нүүрсустөрөгч

Эн - алкенууд

харуулж байна

цагаан толгойн дарааллаар

хэлхээ(өвөг дээдэс-

Алкин дотор

заалтууд

бүтэц)

Диен - алкадиен

олон бонд

Жишээлбэл:

3-этилгексан

C2 H5

3-метил-3-этилпентен-1

CH3 2

(CH2)

C3 H7 CH3

3,3,4-триметил-4-пропилинонин-1

2-изопропилбутадиен-1,3 эсвэл 2-(1-метилэтил)бутадиен-1,3

Хүснэгт 1

хүснэгт 2

Зарим нүүрсустөрөгчийн орлуулагчдын нэрс

Гарчиг

өчүүхэн,

Системтэй

зөвшөөрөгдөх

CH3-

(CH-)

изопропил

1-метилэтил

CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -

CH CH2

изобутил

2-метилпропил

сек-бутил

1-метилпропил

терт-бутил

1,1-диметилэтил

II алкенил

CH2-

пропен-2-ил

III Алкинил

ашиглагдахгүй байгаа

C CH2 -

ашиглагдахгүй байгаа

пропин-2-ил

(C6 H5 -)

2-метилфенил

фенилметил

2-фенилетенил

Цикл нүүрсустөрөгчийн хувьд цикл эсвэл циклтэй холбоотой ацикл нүүрсустөрөгчийн гинжийг эх бүтэц болгон сонгоно. Хэрэв орлуулагч байгаа бол орлуулагчид хамгийн бага утгыг хүлээн авахын тулд мөчлөгийг нэг орлуулагчаас нөгөө рүү дугаарлана.

CH2 -CH2 -CH3

CH C2 H5

сек-бутилбензол

1-метил-2-пропилциклопентан

Зарим мөчлөгт нүүрсустөрөгчийн хувьд IUPAC-ийн дүрмүүд нь дараах өчүүхэн нэрийг зөвшөөрдөг:

CCH3

орто-ксилол

мета-ксилол

пара-ксилол

нафталин

антрацен

фенантрен

H3 C C CH3

1.3 Функциональ нүүрсустөрөгчийн деривативыг орлуулах нэр томъёо

Функциональ бүлгүүд (F.G.) - нүүрстөрөгчийн бус атомын бүлгүүд

байгаль, нүүрсустөрөгчийн гинжин хэлхээнд устөрөгчийн атомыг орлуулах ба

нэгдлүүдийн шинж чанарыг (функцийг) тодорхойлох.

Хамгийн чухал функциональ бүлгүүд нь:

Хүснэгт 3

Нэр

Нэр

Нэр

гидрокси

SO3H

карбонил-

алкилтио-

карбоксил-

карбамойл-

карбонил-

FG-ийн шинж чанар, хэмжээгээр органик нэгдлүүдийг дараахь байдлаар хуваана.

Одоогийн бүлгүүд:

Нүүрс устөрөгчийн функциональ деривативууд

Моно функциональ

Олон үйлдэлт

Гетерофункциональ

ижил F.G.)

Нүүрсустөрөгчийн функциональ деривативуудад нэр өгөхийн тулд та: 1. Үндсэн бүтцийг сонгох - холбогдсон нүүрсустөрөгчийн гинж:

1) функциональ бүлэгтэй (моно функциональ нэгдлүүдийн хувьд);

2) олон тооны функциональ бүлгүүдтэй (полифункциональ нэгдлүүдийн хувьд);

Органик бодисын ангилал

Нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний бүтцийн төрлөөс хамааран органик бодисыг дараахь байдлаар хуваана.

  • циклик ба циклик.
  • ахиу (ханасан) ба ханаагүй (ханаагүй).
  • карбоциклик ба гетероцикл.
  • алицикл ба үнэрт.

Циклик нэгдлүүд нь молекулууд нь мөчлөггүй, бүх нүүрстөрөгчийн атомууд хоорондоо шулуун эсвэл салаалсан нээлттэй гинжээр холбогдсон органик нэгдлүүд юм.

Хариуд нь ациклик нэгдлүүдийн дотроос нүүрстөрөгчийн араг ясанд зөвхөн нэг нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн (C-C) холбоо, ханаагүй (эсвэл ханаагүй) давхар (C = C) эсвэл гурав дахин () агуулсан ханасан (эсвэл ханасан) нэгдлүүд ялгагдана. C≡ C) холболтууд.

Циклийн нэгдлүүд нь гурван ба түүнээс дээш атомууд нь цагираг үүсгэдэг химийн нэгдлүүд юм.

Ямар атомууд цагираг үүсгэж байгаагаас хамааран карбоциклик нэгдлүүд ба гетероцикл нэгдлүүд ялгагдана.

Карбоциклик нэгдлүүд (эсвэл изоциклик) нь цагирагтаа зөвхөн нүүрстөрөгчийн атом агуулдаг. Эдгээр нэгдлүүд нь эргээд алицикл нэгдлүүд (алифатик цикл) ба үнэрт нэгдлүүд гэж хуваагддаг.

Гетероциклийн нэгдлүүд нь нүүрсустөрөгчийн цагирагт нэг буюу хэд хэдэн гетероатом агуулдаг бөгөөд ихэнхдээ хүчилтөрөгч, азот эсвэл хүхрийн атомууд байдаг.

Органик бодисын хамгийн энгийн ангилал бол нүүрсустөрөгчид - зөвхөн нүүрстөрөгч ба устөрөгчийн атомуудаас бүрддэг нэгдлүүд, өөрөөр хэлбэл. албан ёсоор функциональ бүлгүүд байдаггүй.

Нүүрс устөрөгч нь функциональ бүлэггүй тул тэдгээрийг зөвхөн нүүрстөрөгчийн араг ясны төрлөөр ангилж болно. Нүүрстөрөгчийн араг ясны төрлөөс хамааран нүүрсустөрөгчийг дэд ангилалд хуваадаг.

1) Ханасан ацикл нүүрсустөрөгчийг алкан гэж нэрлэдэг. Алкануудын ерөнхий молекулын томъёог C n H 2n+2 гэж бичдэг ба энд n нь нүүрсустөрөгчийн молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомын тоо юм. Эдгээр нэгдлүүдэд анги хоорондын изомер байдаггүй.

2) Циклик ханаагүй нүүрсустөрөгчийг дараахь байдлаар хуваана.

a) алкенууд - тэдгээр нь зөвхөн нэг үржвэрийг агуулдаг, тухайлбал нэг давхар C=C холбоо, алкенуудын ерөнхий томъёо нь C n H 2n,

б) алкинууд - алкины молекулууд нь зөвхөн нэг олон тооны холбоо, тухайлбал гурвалсан C≡C холбоог агуулдаг. Алкины ерөнхий молекулын томъёо нь C n H 2n-2 юм

в) алкадиенүүд – алкадиений молекулууд нь хоёр давхар C=C холбоо агуулдаг. Алкадиенүүдийн ерөнхий молекулын томъёо нь C n H 2n-2 юм

3) Цикл ханасан нүүрсустөрөгчийг циклоалкан гэж нэрлэдэг ба ерөнхий молекулын томъёо C n H 2n байна.

Органик хими дэх үлдсэн органик бодисуудыг нүүрсустөрөгчийн молекулд бусад химийн элементүүдийг агуулсан функциональ бүлгүүд гэж нэрлэгдэх замаар үүссэн нүүрсустөрөгчийн дериватив гэж үздэг.

Тиймээс нэг функциональ бүлэгтэй нэгдлүүдийн томъёог R-X гэж бичиж болох бөгөөд R нь нүүрсустөрөгчийн радикал, X нь функциональ бүлэг юм. Нүүрс устөрөгчийн радикал нь нэг буюу хэд хэдэн устөрөгчийн атомгүй нүүрсустөрөгчийн молекулын хэлтэрхий юм.

Тодорхой функциональ бүлгүүд байгаа эсэхээс хамааран нэгдлүүдийг ангиудад хуваадаг. Үндсэн функциональ бүлгүүд ба тэдгээрийн хамаарах нэгдлүүдийн ангиллыг хүснэгтэд үзүүлэв.

Тиймээс янз бүрийн функциональ бүлэг бүхий нүүрстөрөгчийн араг ясны төрлүүдийн янз бүрийн хослолууд нь органик нэгдлүүдийн олон янзын хувилбаруудыг өгдөг.

Галогенжүүлсэн нүүрсустөрөгч

Нүүрсустөрөгчийн галоген деривативууд нь үндсэн нүүрсустөрөгчийн молекул дахь нэг буюу хэд хэдэн устөрөгчийн атомыг галогенийн нэг буюу хэд хэдэн атомаар сольж олж авсан нэгдлүүд юм.

Зарим нүүрсустөрөгчийг томьёотой болго C n H м, дараа нь түүний молекулд орлуулах үед X устөрөгчийн атом X галоген атомууд, галоген деривативын томъёо нь байх болно C n H m- X Hal X. Тиймээс алканы монохлор деривативууд нь томьёотой байдаг C n H 2n+1 Cl, дихлорын деривативууд CnH2nCl2гэх мэт.

Спирт ба фенол

Спирт нь нэг буюу хэд хэдэн устөрөгчийн атомыг -OH гидроксил бүлгээр сольсон нүүрсустөрөгчийн дериватив юм. Нэг гидроксил бүлэгтэй спиртийг нэрлэдэг монотом, хамтхоёр - хоёр атомт, гуравтай гурвалсан атомгэх мэт. Жишээлбэл:

Хоёр ба түүнээс дээш гидроксил бүлэгтэй спиртийг бас нэрлэдэг олон атомт спирт.Ханасан нэг атомт спиртийн ерөнхий томьёо нь C n H 2n+1 OH эсвэл C n H 2n+2 O. Ханасан олон атомт спиртийн ерөнхий томьёо нь C n H 2n+2 O x, энд x нь спиртийн атом шинж чанар юм.

Согтууруулах ундаа нь мөн анхилуун үнэртэй байж болно. Жишээлбэл:

бензил спирт

Ийм нэг атомт үнэрт спиртийн ерөнхий томъёо нь C n H 2n-6 O юм.

Гэсэн хэдий ч үнэрт цагираг дээрх нэг буюу хэд хэдэн устөрөгчийн атомууд нь гидроксил бүлгүүдээр солигддог үнэрт нүүрсустөрөгчийн деривативыг тодорхой ойлгох хэрэгтэй. хэрэглэхгүйархинд. Тэд ангид харьяалагддаг фенолууд . Жишээлбэл, энэ нэгдэл нь архи юм:

Мөн энэ нь фенолыг төлөөлдөг:

Фенолыг спирт гэж ангилдаггүйн шалтгаан нь химийн өвөрмөц шинж чанараараа архинаас ихээхэн ялгаатай байдаг. Харахад хялбар, нэг атомт фенолууд нь нэг атомт үнэрт спирттэй изомер, өөрөөр хэлбэл. мөн C n H 2n-6 O молекулын ерөнхий томьёотой.

Аминууд

Аминами нэг, хоёр эсвэл гурван устөрөгчийн атомыг нүүрсустөрөгчийн радикалаар сольсон аммиакийн дериватив гэж нэрлэдэг.

Зөвхөн нэг устөрөгчийн атомыг нүүрсустөрөгчийн радикалаар сольсон аминууд, өөрөөр хэлбэл. ерөнхий томьёотой R-NH 2 гэж нэрлэдэг анхдагч аминууд.

Хоёр устөрөгчийн атомыг нүүрсустөрөгчийн радикалаар сольсон аминуудыг нэрлэдэг хоёрдогч аминууд. Хоёрдогч амины томъёог R-NH-R' гэж бичиж болно. Энэ тохиолдолд R ба R' радикалууд нь ижил эсвэл өөр байж болно. Жишээлбэл:

Хэрэв аминд азотын атом дахь устөрөгчийн атом байхгүй бол, өөрөөр хэлбэл. Аммиакийн молекулын бүх гурван устөрөгчийн атомыг нүүрсустөрөгчийн радикалаар сольсон тул ийм аминуудыг нэрлэдэг. гуравдагч аминууд. Ерөнхийдөө гуравдагч амины томъёог дараах байдлаар бичиж болно.

Энэ тохиолдолд R, R', R'' радикалууд нь бүрэн ижил эсвэл гурвуулаа өөр байж болно.

Анхдагч, хоёрдогч, гуравдагч ханасан аминуудын ерөнхий молекулын томъёо нь C n H 2 n +3 N байна.

Зөвхөн нэг ханаагүй орлуулагчтай үнэрт аминууд C n H 2 n -5 N ерөнхий томьёотой байна.

Альдегид ба кетонууд

АльдегидЭдгээр нь нүүрстөрөгчийн анхдагч атом дээр хоёр устөрөгчийн атомыг нэг хүчилтөрөгчийн атомаар сольсон нүүрсустөрөгчийн деривативууд юм. бүтцэд альдегидийн бүлэг –CH=O байдаг нүүрсустөрөгчийн деривативууд. Альдегидийн ерөнхий томьёог R-CH=O гэж бичиж болно. Жишээлбэл:

Кетонуудхоёрдогч нүүрстөрөгчийн атомын хоёр устөрөгчийн атомыг хүчилтөрөгчийн атомаар сольсон нүүрсустөрөгчийн деривативууд, өөрөөр хэлбэл. Бүтэц нь карбонилийн бүлэг –C(O)- агуулсан нэгдлүүд.

Кетонуудын ерөнхий томьёог R-C(O)-R’ гэж бичиж болно. Энэ тохиолдолд R, R' радикалууд нь ижил эсвэл өөр байж болно.

Жишээлбэл:

пропан Тэр бутан Тэр

Таны харж байгаагаар альдегид ба кетонууд нь бүтцийн хувьд маш төстэй боловч химийн шинж чанараараа ихээхэн ялгаатай байдаг тул тэдгээрийг анги гэж ялгадаг.

Ханасан кетон ба альдегидийн ерөнхий молекулын томъёо нь ижил бөгөөд C n H 2 n O хэлбэртэй байна.

Карбоксилын хүчил

Карбоксилын хүчилЭдгээр нь карбоксил бүлэг COOH агуулсан нүүрсустөрөгчийн дериватив юм.

Хэрэв хүчил нь хоёр карбоксил бүлэгтэй бол хүчил гэж нэрлэдэг дикарбоксилын хүчил.

Ханасан монокарбоксилын хүчил (нэг -COOH бүлэгтэй) нь C n H 2 n O 2 хэлбэрийн ерөнхий молекулын томьёотой байдаг.

Үнэрт монокарбоксилын хүчлүүд нь C n H 2 n -8 O 2 ерөнхий томьёотой байдаг

Эфир

Эфир -Хоёр нүүрсустөрөгчийн радикал нь хүчилтөрөгчийн атомаар шууд бусаар холбогдсон органик нэгдлүүд, өөрөөр хэлбэл. R-O-R’ хэлбэрийн томьёотой байна. Энэ тохиолдолд R ба R' радикалууд нь ижил эсвэл өөр байж болно.

Жишээлбэл:

Ханасан эфирийн ерөнхий томъёо нь ханасан нэг атомт спирттэй ижил байна, өөрөөр хэлбэл. C n H 2 n +1 OH эсвэл C n H 2 n +2 O.

Эфир

Эфир нь гидроксил бүлгийн устөрөгчийн атомыг нүүрсустөрөгчийн радикал R-ээр сольсон органик карбоксилын хүчлүүд дээр суурилсан нэгдлүүдийн анги юм. Эфирийн томъёог ерөнхийд нь дараах байдлаар бичиж болно.

Жишээлбэл:

Нитро нэгдлүүд

Нитро нэгдлүүд– нэг буюу хэд хэдэн устөрөгчийн атомыг нитро бүлгээр сольсон нүүрсустөрөгчийн деривативууд –NO 2.

Нэг нитро бүлэгтэй ханасан нитро нэгдлүүд нь ерөнхий молекулын томьёотой C n H 2 n +1 NO 2

Амин хүчлүүд

Бүтэцдээ нэгэн зэрэг хоёр функциональ бүлэгтэй нэгдлүүд - амин NH 2 ба карбоксил - COOH. Жишээлбэл,

NH 2 -CH 2 -COOH

Нэг карбоксил ба нэг амин бүлэг бүхий натрийн амин хүчлүүд нь харгалзах ханасан нитро нэгдлүүдэд изомер юм, өөрөөр хэлбэл. Тэд C n H 2 n +1 NO 2 гэсэн ерөнхий молекулын томьёотой байдаг шиг

Органик бодисыг ангилах талаархи USE даалгавруудад нүүрстөрөгчийн араг ясны бүтцийн онцлог, тодорхой функциональ бүлгүүд байгаа эсэхийг мэдэж, янз бүрийн төрлийн нэгдлүүдийн гомологийн цувралын ерөнхий молекулын томъёог бичих чадвартай байх нь чухал юм. Янз бүрийн ангиллын органик нэгдлүүдийн ерөнхий молекулын томъёог хэрхэн тодорхойлох талаар сурахын тулд энэ сэдвээр материал хэрэгтэй болно.

Органик нэгдлүүдийн нэршил

Нэгдлүүдийн бүтцийн онцлог, химийн шинж чанарыг нэршилд тусгасан болно. Нэршлийн үндсэн төрлүүдийг авч үзсэн болно СистемтэйТэгээд өчүүхэн.

Системчилсэн нэршил нь алгоритмыг тодорхойлдог бөгөөд үүний дагуу тодорхой нэрийг органик бодисын молекулын бүтцийн онцлог, эсвэл бүдүүвчээр хэлбэл түүний бүтцийн томъёоны дагуу нарийн эмхэтгэсэн байдаг.

Органик нэгдлүүдийн нэрийг системчилсэн нэршлийн дагуу эмхэтгэх дүрмийг авч үзье.

Органик бодисын нэрийг системчилсэн нэршлийн дагуу эмхэтгэхдээ хамгийн чухал зүйл бол хамгийн урт нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний нүүрстөрөгчийн атомын тоог зөв тодорхойлох эсвэл цикл дэх нүүрстөрөгчийн атомын тоог тоолох явдал юм.

Нүүрстөрөгчийн үндсэн гинжин хэлхээнд байгаа нүүрстөрөгчийн атомын тооноос хамааран нэгдлүүд нэрэндээ өөр үндэстэй байх болно.

Нүүрстөрөгчийн үндсэн хэлхээн дэх С атомын тоо

Үндэс нэр

тулгуур-

тэвчих -

зургаан өнцөгт-

гепт-

Арванхоёрдугаар сар(в)-

Нэрийг бүрдүүлэхдээ анхаарч үзэх хоёр дахь чухал бүрэлдэхүүн хэсэг бол дээрх хүснэгтэд жагсаасан олон тооны бонд эсвэл функциональ бүлэг байгаа эсэх/байгаа байдал юм.

Бүтцийн томьёотой бодисыг нэрлэхийг хичээцгээе.

1. Энэ молекулын үндсэн (болон цорын ганц) нүүрстөрөгчийн гинж нь 4 нүүрстөрөгчийн атомыг агуулдаг тул нэр нь язгуурыг агуулна but-;

2. Нүүрстөрөгчийн араг ясанд олон тооны холбоо байхгүй тул үгийн язгуурын дараа заавал байх ёстой дагавар нь харгалзах ханасан ациклик нүүрсустөрөгчид (алкан) -ан байх болно;

3. Дээд функциональ бүлэг байхгүй тохиолдолд функциональ бүлэг –OH байгаа эсэхийг 2 дахь хэсгийн язгуур болон дагаварын дараа нэмнэ. өөр дагавар - "ол";

4. Олон тооны холбоо буюу функциональ бүлэг агуулсан молекулуудад үндсэн гинжин хэлхээний нүүрстөрөгчийн атомуудын дугаарлалт нь молекулын хамгийн ойр байгаа талаас эхэлдэг.

Өөр нэг жишээг харцгаая:

Нүүрстөрөгчийн үндсэн гинжин хэлхээнд дөрвөн нүүрстөрөгчийн атом байгаа нь нэрний үндэс нь "гэхдээ-" үндэс гэдгийг хэлж өгдөг бөгөөд олон холбоо байхгүй нь "-an" дагаварыг илтгэдэг бөгөөд энэ нь язгуурын дараа шууд дагах болно. Энэ нэгдлийн ахлах бүлэг нь карбоксил бөгөөд энэ бодис нь карбоксилын хүчлийн ангилалд хамаарах эсэхийг тодорхойлдог. Тиймээс нэрний төгсгөл нь "-ic acid" байх болно. Хоёр дахь нүүрстөрөгчийн атомд амин бүлэг байдаг NH 2-, тиймээс энэ бодис нь амин хүчилд хамаардаг. Мөн гурав дахь нүүрстөрөгчийн атом дээр бид нүүрсустөрөгчийн радикал метил ( CH 3 -). Тиймээс системчилсэн нэршлийн дагуу энэ нэгдлийг 2-амин-3-метилбутан хүчил гэж нэрлэдэг.

Өчүүхэн нэршил нь системчилсэн нэршилээс ялгаатай нь дүрмээр бол бодисын бүтэцтэй ямар ч холбоогүй боловч ихэнх тохиолдолд түүний гарал үүсэл, химийн болон физик шинж чанараар тодорхойлогддог.

Томъёо Системчилсэн нэршлийн дагуу нэрлэх Өчүүхэн нэр
Нүүрс устөрөгч
CH 4 метан намаг хий
CH 2 = CH 2 этен этилен
CH 2 = CH-CH 3 пропен пропилен
CH≡CH Этин ацетилен
CH 2 =CH-CH= CH 2 бутадиен-1,3 дивинил
2-метилбутадиен-1,3 изопрен
метилбензол толуол
1,2-диметилбензол орто-ксилол
(О-ксилол)
1,3-диметилбензол мета-ксилол
(м-ксилол)
1,4-диметилбензол хос-ксилол
(П-ксилол)
винилбензол стирол
Архи
CH3OH метанол метилийн спирт,
модны спирт
CH3CH2OH этанол этанол
CH 2 = CH-CH 2 -OH пропен-2-ол-1 аллилик спирт
этандиол-1,2 этилен гликол
пропантриол-1,2,3 глицерин
фенол
(гидроксибензол)		 карболын хүчил
1-гидрокси-2-метилбензол орто-крезол
(О-кресол)
1-гидрокси-3-метилбензол мета-крезол
(м-кресол)
1-гидрокси-4-метилбензол хос-крезол
(П-кресол)
фенилметанол бензил спирт
Альдегид ба кетонууд
метанал формальдегид
этанал ацетальдегид, ацетальдегид
propenal нийлэг альдегид, акролеин
бензальдегид бензоальдегид
пропанон ацетон
Карбоксилын хүчил
(HCOOH) метаной хүчил шоргоолжны хүчил
(давс ба эфир - формат)
(CH3COOH) этилийн хүчил Цууны хүчил

(давс ба эфир - ацетат)
(CH 3 CH 2 COOH) пропанийн хүчил пропионы хүчил
(давс ба эфир - пропионатууд)
C15H31COOH hexadecanoic хүчил пальмитийн хүчил
(давс ба эфир - пальмитатууд)
C17H35COOH октадеканийн хүчил стеарины хүчил
(давс ба эфир - стеарат)
пропенойн хүчил акрилийн хүчил
(давс ба эфир - акрилат)
HOOC-COOH этандионы хүчил оксалийн хүчил
(давс ба эфир - оксалат)
1,4-бензенедикарбоксилын хүчил терефталийн хүчил
Эфир
HCOOCH 3 метил метаноат метил формат
шоргоолжны хүчил метил эфир
CH 3 COOCH 3 метил этанат метил ацетат,
цууны хүчлийн метил эфир
CH 3 COOC 2 H 5 этил этанат этил ацетат,
этил ацетат
CH 2 =CH-COOCH 3 метилпропенат метил акрилат,
акрилийн хүчил метил эфир
Азот агуулсан нэгдлүүд
аминобензол,
фениламин		 анилин
NH 2 -CH 2 -COOH аминоэтан хүчил глицин,
амин цууны хүчил
2-аминопропионы хүчил аланин

Алканууд(ханасан нүүрсустөрөгч, парафин) - ерөнхий томъёо С-ийн ациклик ханасан нүүрсустөрөгчид nХ 2n+2.Ерөнхий томъёоны дагуу алканууд үүсдэг гомолог цуврал.

Эхний дөрвөн төлөөлөгч нь хагас системчилсэн нэртэй байдаг - метан (CH 4), этан (C 2 H 6), пропан (C 3 H 8), бутан (C 4 H 10). Цувралын дараагийн гишүүдийн нэрс нь үндэс (Грек тоо) ба дагавараас бүтээгдсэн болно - en: пентан (C 5 H 12), гексан (C 6 H 14), гептан (C 7 H 16) гэх мэт.

Алкан дахь нүүрстөрөгчийн атомууд дотор байдаг sp 3- эрлийз төлөв. Дөрвөн тэнхлэг sp 3 -Орбиталууд нь тетраэдрийн оройнууд руу чиглэсэн, бондын өнцөг нь 109 ° 28-тай тэнцүү байна.

Метаны орон зайн бүтэц:

С-С бондын энерги Э - -тай= 351 кЖ/моль, С-С бондын урт 0.154 нм.

Алкан дахь C-C холбоо нь ковалент туйлт бус. S-N холболт - ковалент сул туйлтай.

Бутанаас эхлээд алкануудын хувьд байдаг бүтцийн изомерууд(бүтцийн изомерууд), нүүрстөрөгчийн атомуудын хоорондох холболтын дарааллаар ялгаатай, чанарын болон тоон найрлага, молекул жинтэй ижил боловч физик шинж чанараараа ялгаатай.


Алканыг үйлдвэрлэх арга

1. C n H 2n+2 > 400-700 ° C> С p H 2p+2 + С m H 2м ,

Газрын тосны хагарал (үйлдвэрлэлийн арга). Алканууд нь мөн байгалийн эх үүсвэрээс (байгалийн болон холбогдох хий, газрын тос, нүүрс) тусгаарлагдсан байдаг.

(ханаагүй нэгдлүүдийг устөрөгчжүүлэх)

3. nCO + (2n + 1)H 2 > C n H 2n+2 + nH 2 O (синтезийн хийнээс (CO + H 2) олж авсан)

4. (Вюрцийн урвал)

5. (Дюмагийн урвал) CH 3 COONa + NaOH > т> CH 4 + Na 2 CO 3

6. (Колбегийн урвал)

Алкануудын химийн шинж чанар

Алканууд нь нэмэлт урвал хийх чадваргүй, учир нь тэдгээрийн молекул дахь бүх холбоо нь ханасан байдаг бөгөөд тэдгээр нь радикал орлуулалт, дулааны задрал, исэлдэлт, изомержих урвалаар тодорхойлогддог.


1. (цувралд урвалын чадвар буурдаг: F 2 > Cl 2 > Br 2 > (I 2 явахгүй), R 3 C > R 2 CH > RCH 2 > RCH 3)


2. (Коноваловын хариу үйлдэл)

3. C n H 2n+2 + SO 2 + ?O 2 > h?> C n H 2n+1 SO 3 H – алкилсульфоны хүчил

(сульфоксижилт, урвалын нөхцөл: хэт ягаан туяа)

4. CH 4 > 1000 ° C> C + 2H 2; 2CH 4 > t>1500 °C> C 2 H 2 + ZN 2 (метаны задрал - пиролиз)

5. CH 4 + 2H 2 O > Ni, 1300 ° C> CO 2 + 4H 2 (метаны хувиргалт)

6. 2C n H 2n+2 + (Зn+1)O 2 > 2nCO 2 + (2n+2)H 2 O (алкануудын шаталт)

7. 2n- C 4 H 10 + 5O 2 > 4CH 3 COOH + 2H 2 O (үйлдвэрт алканы исэлдүүлэх; цууны хүчил үйлдвэрлэх)

8. n- C 4 H 10 > изо- C 4 H 10 (изомержилт, AlCl 3 катализатор)

2. Циклоалканууд

Циклоалканууд(циклопарафин, нафтен, циклан, полиметилен) нь хаалттай (циклик) нүүрстөрөгчийн гинж бүхий ханасан нүүрсустөрөгчид юм. Ерөнхий томъёо C nХ 2н.

Циклоалкан дахь нүүрстөрөгчийн атомууд нь алкантай адил байдаг sp 3- эрлийзжсэн төлөв. Гомолог цувралЦиклоалкан үүсэх нь хамгийн энгийн циклоалканаас эхэлдэг - циклопропан C 3 H 6 бөгөөд энэ нь хавтгай гурван гишүүнтэй карбоцикл юм. Олон улсын нэршлийн дүрмийн дагуу циклоалкануудын гол нь циклийг бүрдүүлдэг нүүрстөрөгчийн атомын гинж юм. Энэ нэр нь "цикло" угтвар (циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан гэх мэт) нэмсэн энэхүү хаалттай гинжин хэлхээний нэр дээр үндэслэсэн болно.


Циклоалкануудын бүтцийн изомеризм нь янз бүрийн цагирагийн хэмжээ (1 ба 2-р бүтэц), орлуулагчийн бүтэц, төрөл (5 ба 6-р бүтэц), тэдгээрийн харилцан зохион байгуулалт (3 ба 4-р бүтэц) -тэй холбоотой байдаг.


Циклоалканыг олж авах арга

1. Дигалогенжүүлсэн нүүрсустөрөгчөөс бэлтгэх

2. Үнэрт нүүрсустөрөгчөөс бэлтгэх

Циклоалкануудын химийн шинж чанар

Циклоалкануудын химийн шинж чанар нь мөчлөгийн хэмжээнээс хамаардаг бөгөөд энэ нь түүний тогтвортой байдлыг тодорхойлдог. Гурав ба дөрвөн гишүүнтэй циклүүд (жижиг цикл) ханасан байх нь бусад бүх ханасан нүүрсустөрөгчөөс эрс ялгаатай. Циклопропан ба циклобутан нь нэмэлт урвалд ордог. Тогтвортой байдлаас шалтгаалан циклоалканууд (C 5 ба түүнээс дээш) нь мөчлөгийн бүтэц хадгалагдах урвалаар тодорхойлогддог, өөрөөр хэлбэл орлуулах урвалууд.

1. Галогенийн үйлдэл

2. Галоген устөрөгчийн үйлдэл

Галогенжүүлсэн устөрөгч нь цагирагт тав ба түүнээс дээш нүүрстөрөгчийн атом агуулсан циклоалкануудтай урвалд ордоггүй.


4. Усгүйжүүлэлт

Алкенууд(ханаагүй нүүрсустөрөгч, этилен нүүрсустөрөгч, олефин) - молекулууд нь давхар холбоо агуулсан ханаагүй алифат нүүрсустөрөгчид. Олон тооны алкены ерөнхий томъёо нь C n H 2n юм.

Системчилсэн нэршлийн дагуу алкенуудын нэрийг холбогдох алкануудын нэрсээс (ижил тооны нүүрстөрөгчийн атомтай) дагаварыг орлуулж авдаг. – enдээр – en: этан (CH 3 -CH 3) – этилен (CH 2 =CH 2) гэх мэт Үндсэн гинжийг заавал давхар холбоог агуулсан байхаар сонгосон. Нүүрстөрөгчийн атомын дугаарлалт нь давхар холбоонд хамгийн ойр байгаа гинжин хэлхээний төгсгөлөөс эхэлдэг.

Алкены молекулд ханаагүй нүүрстөрөгчийн атомууд байрладаг sp 2-эрлийзжих ба тэдгээрийн хоорондох давхар холбоо нь а?– ба?-бондоор үүсгэгддэг. sp 2-Эрлийзжүүлсэн орбиталууд бие бие рүүгээ 120° өнцгөөр чиглэгддэг ба нэг эрлийз бус 2х-орбитал, эрлийз атомын орбиталуудын хавтгайд 90° өнцгөөр байрладаг.

Этиленийн орон зайн бүтэц:


Бондын урт C=C 0.134 нм, бондын энерги C=C E c=c= 611 кЖ/моль, ?-холбооны энерги Э? = 260 кЖ/моль.

Изомеризмын төрлүүд: a) гинжин изомеризм; б) давхар бондын байрлалын изомеризм; V) Z, E (cis, trans) – изомеризм, орон зайн изомеризмын нэг төрөл.

Алкен үйлдвэрлэх арга

1. CH 3 -CH 3 > Ни, т> CH 2 =CH 2 + H 2 (алканыг усгүйжүүлэх)

2. C 2 H 5 OH >H,SO 4, 170 °C> CH 2 =CH 2 + H 2 O (архины шингэн алдалт)

3. (Зайцевын дүрмийн дагуу алкилгалогенидыг дегидрогалогенжүүлэх)


4. CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn > ZnCl 2 + CH 2 =CH 2 (дигалоген деривативыг галоген тайлах)

5. HC?CH + H 2 > Ни, т> CH 2 =CH 2 (алкины бууралт)

Алкены химийн шинж чанар

Алкенууд нь нэмэлт урвалаар тодорхойлогддог бөгөөд тэдгээр нь амархан исэлдэж, полимержих шинж чанартай байдаг.

1. CH 2 =CH 2 + Br 2 > CH 2 Br-CH 2 Br

(галоген нэмэх, чанарын урвал)

2. (Марковниковын дүрмийн дагуу галоген устөрөгчийг нэмэх)

3. CH 2 = CH 2 + H 2 > Ни, т> CH 3 -CH 3 (устөрөгчжүүлэлт)

4. CH 2 = CH 2 + H 2 O > H+> CH 3 CH 2 OH (усжуулах)

5. 3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O > 3CH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 v + 2KOH (зөөлөн исэлдэлт, чанарын урвал)

6. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 + KMnO 4 > H+> CO 2 + C 2 H 5 COOH (хатуу исэлдэлт)

7. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 + O 3 > H 2 C=O + CH 3 CH 2 CH=O формальдегид + пропанал > (озонолиз)

8. C 2 H 4 + 3O 2 > 2CO 2 + 2H 2 O (шаталтын урвал)

9. (полимержих)

10. CH 3 -CH=CH 2 + HBr > хэт исэл> CH 3 -CH 2 -CH 2 Br (Марковниковын дүрмийн эсрэг бромидын устөрөгчийн нэмэлт)

11. (?-байрлалд орлуулах урвал)

Алкинууд(ацетилений нүүрсустөрөгч) нь гурвалсан C?C холбоо агуулсан ханаагүй нүүрсустөрөгч юм. Нэг гурвалсан холбоо бүхий алкины ерөнхий томъёо нь C n H 2n-2 юм. CH?CH алкинуудын цувралын хамгийн энгийн төлөөлөгч нь ацетилен гэсэн үл ялиг нэртэй байдаг. Системчилсэн нэршлийн дагуу ацетилен нүүрсустөрөгчийн нэрийг холбогдох алкануудын нэрсээс (ижил тооны нүүрстөрөгчийн атомтай) дагаварыг орлуулж авдаг. enдээр -д: этан (CH 3 -CH 3) – этин (CH? CH) гэх мэт Үндсэн гинжийг заавал гурвалсан холбоог агуулсан байхаар сонгосон. Нүүрстөрөгчийн атомуудын дугаарлалт нь гурвалсан холбоонд хамгийн ойр байгаа гинжин хэлхээний төгсгөлөөс эхэлдэг.

Гурвалсан холбоо үүсэхэд нүүрстөрөгчийн атомууд оролцдог sp- эрлийзжүүлсэн төлөв. Тэд тус бүр хоёртой sp- 180° өнцгөөр бие бие рүүгээ чиглэсэн эрлийз тойрог зам, хоёр эрлийз бус х-орбиталууд бие биенээсээ 90° өнцгөөр байрладаг sp- эрлийз тойрог замууд.

Ацетилений орон зайн бүтэц:


Изомеризмын төрлүүд: 1) гурвалсан холболтын байрлалын изомеризм; 2) нүүрстөрөгчийн араг ясны изомеризм; 3) алкадиен ба циклоалкенуудтай анги хоорондын изомеризм.

Алкин үйлдвэрлэх арга

1. SaO + ZS > т> CaC 2 + CO;

CaC 2 + 2H 2 O > Ca(OH) 2 + CH?CH (ацетилен үйлдвэрлэх)

2. 2CH 4 > t>1500 °C> HC = CH + ZN 2 (нүүрсустөрөгчийн хагарал)

3. CH 3 -CHCl 2 + 2KOH > архинд> HC?CH + 2KCl + H 2 O (галоген тайлах)

CH 2 Cl-CH 2 Cl + 2KOH > архинд> HC?CH + 2KCl + H 2 O

Алкины химийн шинж чанар

Алкин нь нэмэлт ба орлуулах урвалаар тодорхойлогддог. Алкинууд нь полимержиж, изомержиж, конденсацийн урвалд ордог.

1. (устөрөгчжүүлэлт)

2. HC?CH + Br 2 > CHBr=CHBr;

CHBr=CHBr + Br 2 > CHBr 2 -CHBr 2 (галоген нэмэх, чанарын урвал)

3. CH 3 -С?CH + HBr > CH 3 -CBr=CH 2;

CH 3 -CBr=CH 2 + HBr > CH 3 -CBr 2 -CHg (Марковниковын дүрмийн дагуу галоген устөрөгчийн нэмэлт)

4. (алиныг усжуулах, Кучеровын урвал)



5.(архи нэмэх)

6.(нүүрстөрөгчийн утаснуудын хавсралт)

7. CH?CH + 2Ag 2 O > NH 3> AgC?CAgv + H 2 O (ацетиленид үүсэх, төгсгөлийн гурвалсан холбоонд үзүүлэх чанарын урвал)

8. CH?CH + [O] > KMnO 4> HOOC-COOH > HCOOH + CO 2 (исэлдэлт)

9. CH?CH + CH?CH > CH 2 =CH-С?CH (катализатор – CuCl ба NH 4 Cl, димержилт)

10. 3HC?CH > C, 600 ° C> C 6 H 6 (бензол) (циклоолигомержилт, Зелинскийн урвал)

5. Диенийн нүүрсустөрөгч

Алкадиен(диенүүд) нь молекулууд нь хоёр давхар холбоо агуулсан ханаагүй нүүрсустөрөгч юм. Алкадиенүүдийн ерөнхий томъёо нь C n H 2n _ 2 юм. Алкадиенүүдийн шинж чанар нь тэдгээрийн молекул дахь давхар бондын харьцангуй зохицуулалтаас ихээхэн хамаардаг.

Диенийг олж авах арга

1. (С. Лебедевийн арга)


2. (шингэн алдалт)


3. (усгүйжүүлэх)


Диенүүдийн химийн шинж чанар

Коньюгат диенүүд нь нэмэлт урвалаар тодорхойлогддог. Коньюгат диенүүд нь зөвхөн давхар холбоо (С1 ба С2, С3 ба С4) төдийгүй терминал (С1 ба С4) нүүрстөрөгчийн атомуудтай холбогдож, С2 ба С3 хооронд давхар холбоо үүсгэх чадвартай.



6. Үнэрт нүүрсустөрөгч

талбайнууд,эсвэл үнэрт нүүрсустөрөгч,- молекулууд нь бүтэц, химийн шинж чанаруудын нийтлэг шинж чанарыг тодорхойлдог үнэрт байдлын үзэл баримтлалаар нэгтгэгдсэн холболтын хаалттай систем бүхий атомын тогтвортой циклийн бүлгүүдийг агуулсан циклийн нэгдлүүд.

Бензол дахь бүх C-C холбоо нь тэнцүү бөгөөд урт нь 0.140 нм байна. Энэ нь бензолын молекулд нүүрстөрөгчийн атомуудын хооронд цэвэр энгийн ба давхар холбоо байхгүй (Германы химич Ф.Кекуле 1865 онд санал болгосон томьёоны адил) бөгөөд тэдгээр нь бүгд зэрэгцсэн (масштабтай) гэсэн үг юм.

Кекулегийн томъёо

Бензолын гомологууд нь бензолын молекул дахь нэг буюу хэд хэдэн устөрөгчийн атомыг нүүрсустөрөгчийн радикалууд (R): C 6 H 5 -R, R-C 6 H 4 -R-ээр солих замаар үүссэн нэгдлүүд юм. Бензолын гомолог цувралын ерөнхий томьёо C n H 2n _ 6 (n> 6). Аромат нүүрсустөрөгчийг нэрлэхийн тулд өчүүхэн нэрс (толуол, ксилол, кумен гэх мэт) өргөн хэрэглэгддэг. Системчилсэн нэрсийг нүүрсустөрөгчийн радикал (утгалт) ба "бензол" (үндэс) гэсэн үгнээс бүтээдэг: C 6 H 5 - CH 3 (метилбензол), C 6 H 5 - C 2 H 5 (этилбензол). Хэрэв хоёр ба түүнээс дээш радикал байгаа бол тэдгээрийн байрлалыг холбосон цагираг дахь нүүрстөрөгчийн атомын тоогоор илэрхийлнэ. R-C 6 H 4 -R хоёроор орлуулсан бензолын хувьд нэр барих өөр аргыг ашигладаг бөгөөд үүнд орлуулагчдын байрлалыг угтвар бүхий нэгдлийн өчүүхэн нэрний өмнө зааж өгсөн болно. орто-(о-) – цагирагийн хөрш нүүрстөрөгчийн атомуудын орлуулагч (1,2-); мета-(м-) – нэг нүүрстөрөгчийн атомаар дамжин орлуулагч (1,3-); хос-(П-) – цагирагийн эсрэг талын орлуулагчид (1,4-).


Изомеризмын төрлүүд (бүтцийн): 1) ди-, три-, тетра орлуулсан бензолыг орлуулагчдын байрлал (жишээлбэл, о-, м-Тэгээд П-ксилолууд); 2) 3-аас доошгүй нүүрстөрөгчийн атом агуулсан хажуугийн хэлхээнд нүүрстөрөгчийн араг яс; 3) орлуулагч (R), R=C 2 H 5-аас эхэлдэг.

Үнэрт нүүрсустөрөгч үйлдвэрлэх арга

1. C 6 H 12 > Pt, 300 ° C> C 6 H 6 + ZH 2 (циклоалканыг усгүйжүүлэх)

2. n- C 6 H 14 > Cr 2 O 3, 300 ° C> C 6 H 6 + 4H 2 (алкануудын дегидроциклизаци)

3. ZS 2 N 2 > C, 600 ° C> C 6 H 6 (ацетиленийн циклотримержилт, Зелинскийн урвал)

Үнэрт нүүрсустөрөгчийн химийн шинж чанар

Аренуудын химийн шинж чанар нь ханасан ба ханаагүй нүүрсустөрөгчөөс ялгаатай. Арены хувьд хамгийн онцлог шинж чанартай урвалууд нь үнэрт системийг хадгалах үед үүсдэг, тухайлбал цагирагтай холбоотой устөрөгчийн атомыг орлуулах урвалууд юм. Бензолын цагирагийн делокализацилагдсан CC холбоонд оролцож, үнэрт чанар нь тасалдсан бусад урвалууд (нэмэлт, исэлдэлт) хүндрэлтэй явагддаг.

1. C 6 H 6 + Cl 2 > AlCl3> C 6 H 5 Cl + HCl (галогенжилт)

2. C 6 H 6 + HNO 3 > H2SO4> C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O (нитраци)


3. C 6 H 6 > H2SO4> C 6 H 5 -SO 3 H + H 2 O (сульфонжуулалт)

4. C 6 H 6 + RCl > AlCl3> C 6 H 5 -R + HCl (алкилизаци)

5. (ациляци)


6. C 6 H 6 + ZN 2 > t,Ni> C 6 H 12 циклогексан (устөрөгчийн нэмэлт)

7. (1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан, хлор нэмэх)

8. C 6 H 5 -CH 3 + [O] > C 6 H 5 -COOH KMnO 4 уусмалаар буцалгах (алкилбензолын исэлдэлт)

7. Галокарбон

Галокарбонууднэг буюу хэд хэдэн устөрөгчийн атомыг галоген атомаар сольсон нүүрсустөрөгчийн деривативууд юм.

Галогенжүүлсэн нүүрсустөрөгчийг үйлдвэрлэх арга

1. CH 2 =CH 2 + HBr > CH 3 -CH 2 Br (ханаагүй нүүрсустөрөгчийн гидрогалогенжилт)

CH?CH + HCl > CH 2 =CHCl

2. CH 3 CH 2 OH + PCl 5 > CH 3 CH 2 Cl + POCl 3 + HCl (архинаас гаргаж авсан)

CH 3 CH 2 OH + HCl > CH 3 CH 2 Cl + H 2 O (ZnCl 2 байгаа тохиолдолд, t°C)

3. a) CH 4 + Cl 2 >hv> CH 3 Cl + HCl (нүүрсустөрөгчийн галогенжилт)


Галокарбонуудын химийн шинж чанар

Энэ ангиллын нэгдлүүдийн хувьд орлуулах, арилгах урвал нь хамгийн чухал юм.

1. CH 3 CH 2 Br + NaOH (устай уусмал) > CH 3 CH 2 OH + NaBr (спирт үүсэх)

2. CH 3 CH 2 Br + NaCN > CH 3 CH 2 CN + NaBr (нитрил үүсэх)

3. CH 3 CH 2 Br + NH 3 > + Br -- HBr- CH 3 CH 2 NH 2 (амин үүсэх)

4. CH 3 CH 2 Br + NaNO 2 > CH 3 CH 2 NO 2 + NaBr (нитро нэгдлүүд үүсэх)

5. CH 3 Br + 2Na + CH 3 Br > CH 3 -CH 3 + 2NaBr (Вурцын урвал)

6. CH 3 Br + Mg > CH 3 MgBr (органомагнийн нэгдлүүд үүсэх, Grignard урвалж)

7. (дегидрогалогенжилт)

АрхиМолекулууд нь ханасан нүүрстөрөгчийн атомуудтай холбогдсон нэг буюу хэд хэдэн гидроксил бүлэг (-OH) агуулсан нүүрсустөрөгчийн деривативууд юм. -OH бүлэг (гидроксил, гидрокси бүлэг) нь спиртийн молекул дахь функциональ бүлэг юм. Системчилсэн нэрсийг нүүрсустөрөгчийн нэрээр - дагавар нэмж өгдөг. олмөн гидрокси бүлгийн байрлалыг харуулсан тоо. Дугаарлах нь OH бүлэгт хамгийн ойр байгаа гинжин хэлхээний төгсгөлд суурилдаг.

Гидроксил бүлгийн тооноос хамааран спиртийг нэг атомт (нэг -OH бүлэг) ба полиатомт (хоёр ба түүнээс дээш -OH бүлэг) гэж хуваадаг. Нэг атомт спирт: метанол CH 3 OH, этанол C 2 H 5 OH; хоёр атомт спирт: этилен гликол (этандиол-1,2) HO-CH 2 -CH 2 -OH; гурван атомт спирт: глицерин (пропанетриол-1,2,3) HO-CH 2 -CH(OH)-CH 2 -OH. Гидрокси бүлэг нь аль нүүрстөрөгчийн атомтай (анхдагч, хоёрдогч эсвэл гуравдагч) холбогдож байгаагаас хамааран анхдагч спиртүүд нь R-CH 2 -OH, хоёрдогч R 2 CH-OH, гуравдагч R 3 C-OH байдаг.

Хүчилтөрөгчийн атомтай холбоотой радикалуудын бүтцийн дагуу спиртийг ханасан буюу алканол (CH 3 CH 2 -OH), ханаагүй эсвэл алкенол (CH 2 = CH-CH 2 -OH), үнэрт (C 6 H 5) гэж хуваадаг. CH 2 - OH).

Изомеризмын төрлүүд (бүтцийн изомеризм): 1) OH бүлгийн байрлалын изомеризм (C 3-аас эхлэн); 2) нүүрстөрөгчийн араг яс (C 4-ээс эхлэн); 3) эфиртэй анги хоорондын изомеризм (жишээлбэл, этилийн спирт CH 3 CH 2 OH ба диметил эфир CH 3 -O-CH 3). O-H бондын туйлшрал ба хүчилтөрөгчийн атом дээр ганц хос электрон байгаагийн үр дагавар нь архины устөрөгчийн холбоо үүсгэх чадвар юм.

Согтууруулах ундаа үйлдвэрлэх арга

1. CH 2 =CH 2 + H 2 O/H + > CH 3 -CH 2 OH (алкены гидратжилт)

2. CH 3 -CHO + H 2 > t,Ni> C 2 H 5 OH (альдегид ба кетоныг багасгах)

3. C 2 H 5 Br + NaOH (устай) > C 2 H 5 OH + NaBr (галоген деривативын гидролиз)

ClCH 2 -CH 2 Cl + 2NaOH (усан) > HOCH 2 -CH 2 OH + 2NaCl

4. CO + 2H 2 > ZnO, CuO, 250 ° C, 7 МПа> CH 3 OH (метанол үйлдвэрлэл, үйлдвэр)

5. C 6 H 12 O 6 > мөөгөнцөр> 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (моноз исгэх)

6. 3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O > 3CH 2 OH-CH 2 OH - этилен гликол+ 2KOH + 2MnO 2 (зөөлөн нөхцөлд исэлдэх)

7. a) CH 2 =CH-CH 3 + O 2 > CH 2 =CH-CHO + H 2 O

б) CH 2 =CH-CHO + H 2 > CH 2 =CH-CH 2 OH

в) CH 2 =CH-CH 2 OH + H 2 O 2 > HOCH 2 -CH(OH)-CH 2 OH (глицерин үйлдвэрлэх)

Спиртийн химийн шинж чанар

Спиртийн химийн шинж чанар нь тэдний молекул дахь -OH бүлэгтэй холбоотой байдаг. Согтууруулах ундаа нь хоёр төрлийн урвалаар тодорхойлогддог: C-O бонд ба O-H бондын задрал.

1. 2C 2 H 5 OH + 2Na > H 2 + 2C 2 H 5 ONa (металл спиртийн Na, K, Mg, Al үүсэх)

2. a) C 2 H 5 OH + NaOH? (усан уусмалд ажиллахгүй)

б) CH 2 OH-CH 2 OH + 2NaOH > NaOCH 2 -CH 2 ONa + 2H 2 O

в) (олон атомт спиртийн чанарын урвал - зэсийн гидроксид бүхий тод цэнхэр уусмал үүсэх)


3. а) (эфир үүсэх)

б) C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 > C 2 H 5 -O-SO 3 H + H 2 O (хүйтэн үед)


4. a) C 2 H 5 OH + HBr > C 2 H 5 Br + H 2 O

б) C 2 H 5 OH + PCl 5 > C 2 H 5 Cl + POCl 3 + HCl

в) C 2 H 5 OH + SOCl 2 > C 2 H 5 Cl + SO 2 + HCl (гидроксил бүлгийг галогенээр солих)

5. C 2 H 5 OH + HOC 2 H 5 > H2SO4,<140 °C > C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O (молекул хоорондын чийгшил)

6. C 2 H 5 OH > H2SO4, 170 ° C> CH 2 =CH 2 + H 2 O (молекулын шингэнжилт)

7. а) (усгүйжүүлэх, анхдагч спиртийг исэлдүүлэх)

ФенолуудАроматик цагирагийн нэг буюу хэд хэдэн устөрөгчийн атомыг гидроксил бүлгээр сольсон арен дериватив гэж нэрлэдэг. Үнэрт цагираг дахь гидроксил бүлгүүдийн тоонд үндэслэн нэг ба олон атомт (хоёр атомт ба гурван атомт) фенолуудыг ялгадаг. Ихэнх фенолуудын хувьд өчүүхэн нэрийг ашигладаг. Фенолын бүтцийн изомеризм нь гидроксил бүлгийн өөр өөр байрлалтай холбоотой байдаг.


Фенолыг олж авах арга

1. C 6 H 5 Cl + NaOH (p, 340 ° C) > C 6 H 5 OH + NaCl (галогенжүүлсэн нүүрсустөрөгчийн шүлтлэг гидролиз)

2. (кумен үйлдвэрлэх арга)


3. C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH (300–350°C) > C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 (үнэрт сульфоны хүчлийн давсны шүлтлэг хайлуулах)

Фенолын химийн шинж чанар

Ихэнх урвалд фенолууд нь спирттэй харьцуулахад O-H холбоонд илүү идэвхтэй байдаг, учир нь энэ холбоо нь хүчилтөрөгчийн атомаас бензолын цагираг руу электрон нягтын шилжилтийн улмаас илүү туйлшралтай байдаг (хүчилтөрөгчийн атомын дан электрон хос l-д оролцох). -коньюгацийн систем). Фенолын хүчиллэг чанар нь архинаас хамаагүй өндөр байдаг.

С-О бондын задралын урвал нь фенолын хувьд ердийн зүйл биш юм. Фенолын молекул дахь атомуудын харилцан нөлөөлөл нь зөвхөн гидрокси бүлгийн зан төлөвт төдийгүй бензолын цагирагийн илүү их реактив байдалд илэрдэг.

Гидроксил бүлэг нь бензолын цагираг дахь электрон нягтыг нэмэгдүүлдэг, ялангуяа орто-Тэгээд хос-байрлалууд (OH бүлгийн + M-үр нөлөө). Фенолыг илрүүлэхийн тулд төмрийн (III) хлоридтой чанарын урвалыг ашигладаг. Моногидрик фенолууд нь тогтвортой хөх-ягаан өнгө өгдөг бөгөөд энэ нь төмрийн цогцолбор үүсэхтэй холбоотой байдаг.

1. 2C 6 H 5 OH + 2Na > 2C 6 H 5 ONa + H 2 (этанолтой ижил)

2. C 6 H 5 OH + NaOH > C 6 H 5 ONa + H 2 O (этанолоос ялгаатай)

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 > C 6 H 5 OH + NaHCO 3 (фенол нь нүүрстөрөгчийн хүчлээс сул хүчил юм)


Фенол нь хүчилтэй урвалд ороход эфир үүсгэдэггүй. Энэ зорилгоор илүү идэвхтэй хүчлийн деривативуудыг (ангидрид, хүчил хлорид) ашигладаг.

4. C 6 H 5 OH + CH 3 CH 2 OH > NaOH> C 6 H 5 OCH 2 CH 3 + NaBr (О-алкилизаци)

(бромын устай харилцан үйлчлэх, чанарын урвал)

6. (шингэрүүлсэн HNO 3-ийн нитратжуулалт, концентрацитай HNO 3-ийн нитратжуулалтад 2,4,6-тринитрофенол үүсдэг)


7. n C6H5OH+ n CH 2 O > n H 2 O + (-C 6 H 3 OH-CH 2 -) n(поликонденсац, фенол формальдегидийн давирхайг үйлдвэрлэх)

10. Альдегид ба кетонууд

Альдегиднь карбонил бүлэгтэй нэгдлүүд юм

нүүрсустөрөгчийн радикал ба устөрөгчийн атомтай холбогдсон ба кетонууд– хоёр нүүрсустөрөгчийн радикал бүхий карбонилийн нэгдлүүд.

Альдегидийн системчилсэн нэрс нь дагавар нэмсэн харгалзах нүүрсустөрөгчийн нэр дээр суурилдаг. –ал. Гинжний дугаарлалт нь карбонил нүүрстөрөгчийн атомаас эхэлдэг. Исэлдэлтийн үед альдегид хувирдаг хүчлүүдийн өчүүхэн нэрсээс өчүүхэн нэрс үүсдэг: H 2 C=O - метанал (формальдегид, формальдегид); CH 3 CH=O – этанал (цууны альдегид). Энгийн бүтэцтэй кетонуудын системчилсэн нэрс нь "кетон" гэсэн үг нэмсэн радикалуудын нэрсээс гаралтай. Ерөнхийдөө кетоны нэр нь харгалзах нүүрсустөрөгчийн нэр болон дагавар дээр суурилдаг -Тэр; Гинжний дугаарлалт нь карбонил бүлэгт хамгийн ойр байгаа гинжний төгсгөлөөс эхэлдэг. Жишээ нь: CH 3 -CO-CH 3 – диметил кетон (пропанон, ацетон). Альдегид ба кетонууд нь бүтцийн изомеризмаар тодорхойлогддог. Альдегидийн изомеризм: a) C 4-ээс эхлэн нүүрстөрөгчийн араг ясны изомеризм; б) анги хоорондын изомеризм. Кетонуудын изомеризм: a) нүүрстөрөгчийн араг яс (C 5-тай); б) карбонил бүлгийн байрлал (C 5-тай); в) анги хоорондын изомеризм.

Карбонил бүлгийн нүүрстөрөгч ба хүчилтөрөгчийн атомууд төлөв байдалд байна sp 2 -эрлийзжүүлэх. C=O холбоо нь туйлшрал ихтэй. C=O олон тооны бондын электронууд электрон сөрөг хүчилтөрөгчийн атом руу шилжсэнээр түүн дээр хэсэгчилсэн сөрөг цэнэг гарч ирэх ба карбонил нүүрстөрөгчийн атом хэсэгчилсэн эерэг цэнэгийг олж авдаг.

Альдегид ба кетоныг үйлдвэрлэх арга

1. а) (усгүйжүүлэх, анхдагч спиртийг исэлдүүлэх)

б) (усгүйжүүлэх, хоёрдогч спиртийг исэлдүүлэх)



2. a) CH 3 CH 2 CHCl 2 + 2NaOH > усанд> CH 3 CH 2 CHO + 2NaCl + H 2 O (дигалоген деривативын гидролиз)

б) CH 3 СCl 2 CH 3 + 2NaOH > усанд> CH 3 COCH 3 + 2NaCl + H 2 O

3. (алкины усжилт, Кучеровын урвал)



4. (этиленийг этанал болгон исэлдүүлэх)

(метаныг формальдегид болгон исэлдүүлэх)

CH 4 + O 2 > 400-600 ° C, NO>H 2 C=O + H 2 O

Альдегид ба кетонуудын химийн шинж чанар

Карбонилийн нэгдлүүд нь янз бүрийн төрлийн урвалаар тодорхойлогддог: a) карбонилийн бүлэгт нэмэлт; б) бууралт ба исэлдэлт; в) конденсац; д) полимержилт.

1. (гидроксин хүчил нэмэх, гидроксинитрил үүсэх)

2. (натрийн гидросульфит нэмэх)

3. (сэргээх)


4. (гемиацеталь ба ацетал үүсэх)


5. (гидроксоламинтай харилцан үйлчлэх, ацетальдегидийн оксим үүсэх)

6. (дигалоген дериватив үүсэх)


7. (?-OH-ийн дэргэд галогенжилт?)

8. (альбдол конденсаци)


9. R-CH=O + Ag 2 O > NH 3> R-COOH + 2Agv (исэлдэлт, "мөнгөн толь" урвал)

R-CH=O + 2Cu(OH) 2 > R-COOH + Cu 2 Ov, + 2H 2 O (улаан тунадас, исэлдэлт)

10. (кетоны исэлдэлт, хүнд нөхцөл)


11. n CH 2 =O > (-CH2-O-) nпараформууд n= 8-12 (полимержих)

11. Карбоксилын хүчил ба тэдгээрийн деривативууд

Карбоксилын хүчилнүүрсустөрөгчийн радикалтай холбогдсон нэг буюу хэд хэдэн карбоксилын бүлэг -COOH агуулсан органик нэгдлүүд юм. Карбоксилын бүлгүүдийн тоогоор хүчлүүдийг дараахь байдлаар хуваана: нэг суурь (монокарбоксил) CH 3 COOH (цууны хүчил), олон суурь (дикарбоксил, трикарбоксил гэх мэт). Нүүрсустөрөгчийн радикалын шинж чанараас хамааран хүчил нь ялгагдана: ханасан (жишээлбэл, CH 3 CH 2 CH 2 COOH); ханаагүй (CH 2 =CH(-COOH); үнэрт (C 6 H 5 COOH).

Хүчиллэгүүдийн системчилсэн нэрийг холбогдох нүүрсустөрөгчийн нэрээр дагавар нэмж өгдөг. -оваяба "хүчил" гэсэн үгс: HCOOH – метан (шормоны) хүчил, CH 3 COOH – этан (цууны) хүчил. Карбоксилын хүчлүүдийн хувьд бүтцийн изомеризмын онцлог нь: а) нүүрсустөрөгчийн радикал дахь араг ясны изомеризм (C 4-ээс эхлэн); б) С 2-оос эхлэн анги хоорондын изомеризм. Ханаагүй карбоксилын хүчлүүдийн хувьд цис-транс изомеризм боломжтой. Электрон нягт? - карбонил бүлгийн холбоо нь хүчилтөрөгчийн атом руу шилждэг. Үүний үр дүнд карбонил нүүрстөрөгч нь электрон нягтралын дутагдалд орж, гидроксил бүлгийн хүчилтөрөгчийн атомын дан хосыг өөртөө татдаг бөгөөд үүний үр дүнд O-H бондын электрон нягт нь хүчилтөрөгчийн атом руу шилжиж, устөрөгч хөдөлгөөнт болон хувирдаг. протон хэлбэрээр хуваагдах чадварыг олж авдаг.

Усан уусмалд карбоксилын хүчил нь ион болгон задалдаг.

R-COOH - R-COOH? +H+

Усанд уусах чадвар, хүчлийн өндөр буцлах цэг нь молекул хоорондын устөрөгчийн холбоо үүссэнтэй холбоотой юм.

Карбоксилын хүчлийг үйлдвэрлэх арга

1. CH 3 -СCl 3 + 3NaOH > CH 3 -COOH + 3NaCl + H 2 O (тригалоген деривативын гидролиз)

2. R-CHO + [O] > R-COOH (альдегид ба кетонуудын исэлдэлт)

3. CH 3 -CH=CH 2 + CO + H 2 O/H + > Ni, p, t> CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH (оксо синтез)

4. CH 3 C?N + 2H 2 O/ H + > CH 3 COOH + NH 4 (нитрилийн гидролиз)

5. CO + NaOH > HCOONa; 2HCOONa + H 2 SO 4 > 2HCOOH + Na 2 SO 4 (HCOOH үйлдвэрлэл)

Карбоксилын хүчлүүд ба тэдгээрийн деривативуудын химийн шинж чанар

Карбоксилын хүчил нь өндөр урвалд орж, янз бүрийн бодисуудтай урвалд орж, янз бүрийн нэгдлүүдийг үүсгэдэг бөгөөд тэдгээрийн дотор функциональ деривативууд нь чухал ач холбогдолтой байдаг: эфир, амид, нитрил, давс, ангидрид, галоген.

1. a) 2CH 3 COOH + Fe > (CH 3 COO) 2 Fe + H 2 (давс үүсэх)

б) 2CH 3 COOH + MgO > (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 O

в) CH 3 COOH + KOH > CH 3 COOC + H 2 O

d) CH 3 COOH + NaHCO 3 > CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

CH 3 COONa + H 2 O - CH 3 COOH + NaOH (карбоксилын хүчлийн давсууд гидролизд ордог)

2. (эфир үүсэх)

(эфирийг саванжуулах)

3. (хүчлийн хлоридын үйлдвэрлэл)


4. (усаар задрах)

5. CH 3 -COOH + Cl 2 > hv> Cl-CH 2 -COOH + HCl (?-байрлал дахь галогенжилт)

6. HO-CH=O + Ag 2 O > NH 3> 2Ag + H 2 CO 3 (H 2 O + CO 2) (HCOOH-ийн онцлог)

HCOOH > т> CO + H 2 O

Өөх тос- глицерол ба түүнээс дээш нэг атомт карбоксилын хүчлүүдийн эфир. Эдгээр нэгдлүүдийн нийтлэг нэр нь триглицерид юм. Байгалийн триглицеридын найрлагад ханасан хүчлүүдийн үлдэгдэл (пальмитик C 15 H 31 COOH, стеарин C 17 H 35 COOH) ба ханаагүй (олеин С 17 H 33 COOH, линол C 17 H 31 COOH) орно. Өөх тос нь ихэвчлэн ханасан хүчлүүдийн триглицеридүүдээс бүрддэг. Ургамлын гаралтай өөх тос - тос (наранцэцэг, шар буурцаг) - шингэн. Газрын тосны триглицеридүүд нь ханаагүй хүчлүүдийн үлдэгдэл агуулдаг.

Өөх тос нь эфирийн хувьд ашигт малтмалын хүчлээр катализлагдсан буцах гидролизийн урвалаар тодорхойлогддог. Шүлтлэг бодисын оролцоотойгоор өөх тосны гидролиз нь эргэлт буцалтгүй явагддаг. Энэ тохиолдолд бүтээгдэхүүн нь саван юм - өндөр карбоксилын хүчил ба шүлтлэг металлын давс. Натрийн давс нь хатуу саван, калийн давс нь шингэн саван юм. Өөх тосны шүлтлэг гидролизийн урвалыг мөн саванжуулах гэж нэрлэдэг.

АминуудАммиакийн органик деривативууд, тэдгээрийн молекул дахь нэг, хоёр, гурван устөрөгчийн атомууд нүүрсустөрөгчийн радикалуудаар солигддог. Нүүрсустөрөгчийн радикалуудын тооноос хамааран анхдагч RNH 2, хоёрдогч R 2 NH, гуравдагч R 3 N аминууд ялгагдана. Нүүрсустөрөгчийн радикалын шинж чанараас хамааран аминууд нь алифатик (өөхний), үнэрт ба холимог (эсвэл өөхний үнэрт) гэж хуваагддаг. Ихэнх тохиолдолд аминуудын нэрс нь нүүрсустөрөгчийн радикалуудын нэр ба дагавараас үүсдэг. -амин.Жишээлбэл, CH 3 NH 2 – метиламин; CH 3 -CH 2 -NH 2 - этиламин. Хэрэв аминд янз бүрийн радикалууд байгаа бол тэдгээрийг цагаан толгойн дарааллаар жагсаав: CH 3 -CH 2 -NH-CH 3 - метилэтиламин.

Аминуудын изомеризм нь радикалуудын тоо, бүтэц, түүнчлэн амин бүлгийн байрлалаар тодорхойлогддог. N-H холбоо нь туйлтай тул анхдагч ба хоёрдогч аминууд нь молекул хоорондын устөрөгчийн холбоо үүсгэдэг. Гуравдагч аминууд ассоциатив устөрөгчийн холбоо үүсгэдэггүй. Аминууд нь устай устөрөгчийн холбоо үүсгэх чадвартай. Тиймээс бага аминууд усанд уусдаг. Нүүрс устөрөгчийн радикалуудын тоо, хэмжээ ихсэх тусам амины усанд уусах чадвар буурдаг.

Амин үйлдвэрлэх арга

1. R-NO 2 + 6[H] > R-NH 2 + 2H 2 O (нитро нэгдлүүдийн бууралт)

2. NH 3 + CH 3 I > I? > NH 3> CH 3 NH 2 + NH 4 I (аммиакийн алкилизаци)

3. a) C 6 H 5 -NO 2 + 3(NH 4) 2 S > C 6 H 5 -NH 2 + 3S + 6NH 3 + 2H 2 O (Зинин урвал)

б) C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 6HCl > C 6 H 5 -NH 2 + 3FeCl 2 + 2H 2 O (нитро нэгдлүүдийн бууралт)

в) C 6 H 5 -NO 2 + ZH 2 > катализатор, т> C 6 H 5 -NH 2 + 2H 2 O

4. R-C?N + 4[H] > RCH 2 NH 2 (нитрилийн бууралт)

5. ROH + NH 3 > Al 2 O 3 ,350 ° C> RNH 2 + 2H 2 O (доод алкиламин C 2 -C 4-ийн үйлдвэрлэл)

Аминуудын химийн шинж чанар

Аминууд нь аммиактай төстэй бүтэцтэй бөгөөд ижил төстэй шинж чанарыг харуулдаг. Аммиак ба аминд хоёуланд нь азотын атом нь ганц хос электронтой байдаг. Аминууд нь үндсэн шинж чанараараа тодорхойлогддог. Алифат амины усан уусмал нь шүлтлэг урвал үзүүлдэг. Алифатик аминууд нь аммиакаас илүү хүчтэй суурь юм. Азотын атомын дан электрон хос нь бензолын цагираг руу шилжиж, β электронтойгоо нэгддэг тул үнэрт аминууд аммиакаас сул суурь юм.

Аминуудын үндсэн чанарт янз бүрийн хүчин зүйл нөлөөлдөг: нүүрсустөрөгчийн радикалуудын электрон нөлөө, азотын атомыг радикалуудаар орон зайн хамгаалалт, түүнчлэн уусгагч орчинд уусгасны улмаас үүссэн ионуудын тогтворжих чадвар. Алкил бүлгүүдийн донорын нөлөөний үр дүнд хийн фаз дахь (уусгагчгүй) алифат аминуудын суурь чанар нь цувралаар нэмэгддэг: анхдагч< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO 2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH 3 , -N(CH 3) 2 и др.), напротив, увеличивают.

1. CH 3 -NH 2 + H 2 O > OH (устай харилцан үйлчлэх)

2. (CH 3) 2 NH + HCl > [(CH 3) 2 NH 2 ]Cl диметиламмонийн хлорид (хүчилтэй харилцан үйлчлэл)

[(CH 3) 2 NH 2 ]Cl + NaOH > (CH 3) 2 NH + NaCl + H 2 O (амин давсны шүлттэй урвалд орох)

(ацителизаци, гуравдагч аминд нөлөөлдөггүй)

4. R-NH 2 + CH 3 I > I? > NH 3> CH 3 NHR + NH 4 I (алкилизаци)

5. Азотын хүчилтэй харилцан үйлчлэх: азотын хүчилтэй урвалд орох бүтээгдэхүүний бүтэц нь амины шинж чанараас хамаарна. Иймээс энэ урвалыг анхдагч, хоёрдогч, гуравдагч амины хооронд ялгахад ашигладаг.

a) R-NH 2 + HNO 2 > R-OH + N 2 + H 2 O (анхдагч өөхний аминууд)

б) C 6 H 5 -NH 2 + NaNO 2 + HCl > [C 6 H 5 -N?N] + Cl? - диазонийн давс (анхдагч үнэрт аминууд)

в) R 2 NH + H-O-N=O > R 2 N-N=O (N-нитрозамин) + H 2 O (хоёрдогч өөхний болон үнэрт аминууд)

d) R 3 N + H-O-N=O > бага температурт урвал байхгүй (гуравдагч өөхний аминууд)


(гуравдагч үнэрт аминууд)

Анилины шинж чанарууд.Анилин нь амин бүлгийн болон бензолын цагирагийн аль алинд нь урвалаар тодорхойлогддог. Бензолын цагираг нь алифатик амин ба аммиактай харьцуулахад амин бүлгийн үндсэн шинж чанарыг сулруулдаг боловч амин бүлгийн нөлөөн дор бензолын цагираг нь бензолтой харьцуулахад орлуулах урвалд илүү идэвхтэй болдог.

C 6 H 5 -NH 2 + HCl > Cl = C 6 H 5 NH 2 HCl

C 6 H 5 NH 2 HCl + NaOH > C 6 H 5 NH 2 + NaCl + H 2 O

C 6 H 5 NH 2 + CH3I > т> +би?


14. Амин хүчил

Амин хүчлүүдмолекулууд нь амин бүлэг ба карбоксил бүлгийг хоёуланг нь агуулдаг гетерофункциональ нэгдлүүдийг гэж нэрлэдэг. Амин болон карбоксилын бүлгүүдийн харьцангуй байрлалаас хамааран амин хүчлүүд нь ?-, ?-, ?- гэх мэтээр хуваагддаг. IUPAC-ийн дагуу амин хүчлийг нэрлэхийн тулд NH 2 бүлгийг угтвар гэж нэрлэдэг. амин-,холбогдсон нүүрстөрөгчийн атомын тоог тоогоор зааж, дараа нь харгалзах хүчлийн нэрийг бичнэ.

2-аминопропойн хүчил (?-аминопропаноик, ?-аланин) 3-аминопропойн хүчил (?-аминопропаноик, ?-аланин) 6-аминогексаной хүчил (?-аминокапроик)

Нүүрсустөрөгчийн радикалын шинж чанарт үндэслэн алифатик (өөхний) болон үнэрт амин хүчлүүдийг ялгадаг. Амин хүчлүүдийн изомеризм нь нүүрстөрөгчийн араг ясны бүтэц, карбоксил бүлэгтэй харьцуулахад амин бүлгийн байрлалаас хамаарна. Амин хүчлүүд нь мөн оптик изомеризмаар тодорхойлогддог.

Амин хүчлийг олж авах арга

1. (галогенжүүлсэн хүчлүүдийн аммонолиз)

2. CH 2 =CH-COOH + NH 3 > H 2 N-CH 2 -CH 2 -COOH (?, ​​?-ханаагүй хүчилд аммиак нэмэх)


(HCN ба NH 3-ийн альдегид эсвэл кетон дээр үзүүлэх нөлөө)

4. Фермент, хүчил, шүлтийн нөлөөн дор уургийн гидролиз.

5. Микробиологийн синтез.

Амин хүчлүүдийн химийн шинж чанар

Амин хүчлүүд нь амин бүлгээс шалтгаалсан суурийн шинж чанарыг, карбоксил бүлгийн хүчлүүдийн шинж чанарыг харуулдаг, өөрөөр хэлбэл амфотерийн нэгдлүүд юм. Талст төлөвт болон төвийг сахисан орчинд амин хүчлүүд нь дотоод давс хэлбэрээр байдаг - диполяр ион, мөн Zwitterion H 3 N + -CH 2 -COO? гэж нэрлэдэг.

1. H 2 N-CH 2 -COOH + HCl > Cl? (амин бүлэгт давс үүсэх)

2. H 2 N-CH 2 -COOH + NaOH > H 2 N-CH 2 -COO?Na + + H 2 O (давс үүсэх)


(эфир үүсэх)


(ациляци)

5. + NH 3 -CH 2 -COO? + 3CH 3 I > -Сайн уу> (CH 3) 3 N + -CH 2 -COO? - амино цууны хүчил бетаин

(алкилизаци)

(азотын хүчилтэй харилцан үйлчлэх)

7. n H 2 N-(CH 2) 5 -COOH > (-HN-(CH 2) 5 -CO-) n+ n H 2 O (нейлон үйлдвэрлэл)

15. Нүүрс ус. Моносахаридууд. Олигосахаридууд. Полисахаридууд

Нүүрс ус(элсэн чихэр) - ижил төстэй бүтэц, шинж чанартай органик нэгдлүүд, тэдгээрийн ихэнх нь C x (H 2 O) y томъёогоор тусгагдсан байдаг. x, y? 3.

Ангилал:


Моносахаридууд нь энгийн нүүрс ус үүсгэхийн тулд гидролизд ордоггүй. Олиго- ба полисахаридууд нь хүчиллэг гидролизээр задарч моносахарид болдог. Алдартай төлөөлөгчид: глюкоз (усан үзмийн элсэн чихэр) C 6 H 12 O 6, сахароз (нишингэ, манжингийн сахар) C 12 H 22 O 11, цардуул ба целлюлоз [C 6 H 10 O 5] n.

Олж авах аргууд

1. mCO 2 + nH 2 O > hv, хлорофилл> C m (H 2 O) n (нүүрс ус) + mO 2 (фотосинтезийн явцад олж авсан)

нүүрс ус: C 6 H 12 O 6 + 6O 2 > 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 кЖ

(бодисын солилцоо: глюкоз нь бодисын солилцооны явцад амьд организмд их хэмжээний энерги ялгаруулж исэлддэг)

2. 6nCO 2 + 5nH 2 O > hv, хлорофилл> (C 6 H 10 O 5) n + 6nO 2 (цардуул эсвэл целлюлозын үйлдвэрлэл)

Химийн шинж чанар

Моносахридууд. Талст төлөвт байгаа бүх монозууд нь мөчлөгийн бүтэцтэй (?– эсвэл?–). Усанд ууссан үед циклик гемиацетал нь шугаман (оксо-) хэлбэрт задардаг.

Моносахаридын химийн шинж чанарыг молекул дахь гурван төрлийн функциональ бүлэг (карбонил, спиртийн гидроксил ба гликозид (гемиацет) гидроксил) байгаагаар тодорхойлдог.

1. C 5 H 11 O 5 -CHO (глюкоз) + Ag 2 O >NH 3 > CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH (глюконы хүчил) + 2Ag (исэлдэлт)

2. C 5 H 11 O 5 -CHO (глюкоз) + [H] > CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH (сорбитол) (бууруулах)


(моноалкилизаци)

(полиалкилизаци)


5. Моносахаридын хамгийн чухал шинж чанар нь тэдгээрийн ферментийн исгэх, өөрөөр хэлбэл, янз бүрийн ферментийн нөлөөн дор молекулуудыг хэлтэрхий болгон задлах явдал юм. Голчлон гексосууд нь мөөгөнцөр, бактери эсвэл хөгц мөөгөнцөрөөс ялгардаг ферментийн оролцоотойгоор исгэх процесст ордог. Идэвхтэй ферментийн шинж чанараас хамааран дараахь төрлийн урвалуудыг ялгадаг.

a) C 6 H 12 O 6 > 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (архины исгэх);

b) C 6 H 12 O 6 > 2CH 3 -CH(OH)-COOH (сүүн хүчлийн исгэх);

в) C 6 H 12 O 6 > C 3 H 7 COOH + 2CO 2 + 2H 2 O (бутирийн хүчил исгэх);

d) C 6 H 12 O 6 + O 2 > HOOC-CH 2 -C(OH)(COOH)-CH 2 -COOH + 2H 2 O (нимбэгийн хүчил исгэх);

д) 2C 6 H 12 O 6 > C 4 H 9 OH + CH 3 -CO-CH 3 + 5CO 2 + 4H 2 (ацетон-бутанол исгэх).

Дисахаридууд. Дисахаридууд нь гидроксил бүлгүүдийн харилцан үйлчлэлээр хоорондоо холбогдсон хоёр моносахаридын үлдэгдлээс бүрддэг нүүрс ус (хоёр хагас ацетал эсвэл нэг гемиацитал ба нэг спирт). Гликозид (гемиацеталь) гидроксил байхгүй эсвэл байгаа нь дисахаридын шинж чанарт нөлөөлдөг. Биозыг хоёр бүлэгт хуваадаг. нөхөн сэргээхТэгээд нөхөн сэргээх чадваргүй.Бууруулах биозууд нь бууруулагч бодисын шинж чанарыг харуулах чадвартай бөгөөд мөнгөний аммиакийн уусмалтай харьцахдаа харгалзах хүчлүүд хүртэл исэлддэг; тэдгээрийн бүтцэд гликозидын гидроксил агуулагддаг, монозын хоорондох холбоо нь гликозид-гликоз юм. Боловсролын схем нөхөн сэргээхБиозыг мальтозыг жишээ болгон ашигладаг:

Дисахаридууд нь гидролизийн урвалаар тодорхойлогддог бөгөөд үүний үр дүнд хоёр моносахаридын молекул үүсдэг.


Байгальд хамгийн түгээмэл дисахаридын жишээ бол сахароз (манжин эсвэл нишингийн сахар) юм. Сахарозын молекул нь гемиацеталь (гликозид) гидроксилуудын харилцан үйлчлэлээр хоорондоо холбогдсон β-D-глюкопираноз ба β-D-фруктофуранозын үлдэгдэлээс бүрдэнэ. Энэ төрлийн биозууд нь бүтцэд нь гликозидын гидроксил агуулаагүй тул бууруулагч шинж чанартай байдаггүй; монозын хоорондох холбоо нь гликозид-гликозид юм. Ийм дисахаридуудыг нэрлэдэг нөхөн сэргээх бус,өөрөөр хэлбэл исэлдүүлэх чадваргүй.

Сахароз үүсэх схем:


Сахарозын урвуу байдал. (+) сахарозын хүчиллэг гидролиз буюу инвертазын үйлчлэл нь D (+) глюкоз ба D (-) фруктозыг тэнцүү хэмжээгээр үүсгэдэг. Гидролиз нь эргэлтийн тодорхой өнцгийн тэмдэг [?] эерэгээс сөрөг болж өөрчлөгддөг тул процессыг инверси гэж нэрлэдэг бөгөөд D (+) глюкоз ба D (-) фруктозын хольцыг инверт сахар гэж нэрлэдэг.


Полисахаридууд (полиозууд). Полисахаридууд нь байгалийн өндөр молекулт нүүрс ус бөгөөд макромолекулууд нь моносахаридын үлдэгдэлээс бүрддэг. Гол төлөөлөгчид: цардуулТэгээд целлюлоз,Эдгээр нь нэг моносахаридын үлдэгдэл - D-глюкозоос үүсдэг. Цардуул ба целлюлоз нь ижил молекулын томъёотой: (C 6 H 10 O 5) n, гэхдээ өөр өөр шинж чанартай. Энэ нь тэдний орон зайн бүтцийн онцлогтой холбоотой юм. Цардуул нь β-D-глюкозын үлдэгдэл, целлюлоз нь β-D-глюкозын үлдэгдэлээс бүрддэг. Цардуул- ургамлын нөөц полисахарид нь үр, булцуу, навч, ишний эсэд үр тариа хэлбэрээр хуримтлагддаг, хүйтэн усанд уусдаггүй цагаан аморф бодис юм. Цардуул - холимог амилозТэгээд амилопектин,аль нь үлдэгдлээс бүтсэн бэ?-D-глюкопираноз.

Амилоз– шугаман полисахарид, D-глюкозын үлдэгдэл хоорондын холбоо 1?-4. Гинжний хэлбэр нь мушгиа хэлбэртэй бөгөөд нэг эргэлт нь 6 D-глюкозын үлдэгдэл агуулдаг. Цардуул дахь амилозын агууламж 15-25% байна.

амилоз
амилопектин

Амилопектин– салаалсан полисахарид, D-глюкозын үлдэгдэл хоорондын холбоо – 1?-4 ба 1?-6. Цардуул дахь амилопектины агууламж 75-85% байна.

1. Эфир ба эфир үүсэх (биозтой төстэй).

2. Чанарын урвал - иод нэмэх үед будах: амилозын хувьд - хөх, амилопектин - улаан.

3. Цардуулын хүчиллэг гидролиз: цардуул > декстрин > мальтоз > ?-D-глюкоз.

Целлюлоз. Үлдэгдэлээс бүтсэн ургамлын бүтцийн полисахарид?-D-глюкопираноз, нэгдлийн шинж чанар нь 1?-4. Жишээлбэл, хөвөн даавуунд целлюлозын агууламж 90-99%, навчит модонд 40-50% байдаг. Энэхүү биополимер нь маш их механик хүч чадалтай бөгөөд ургамлын эсийн ханыг бүрдүүлдэг ургамлын туслах материал болдог.

Химийн шинж чанарын шинж чанар

1. Хүчиллэг гидролиз (сахаржих): целлюлоз > целлобиоз > ?-D-глюкоз.

2. Эфир үүсэх

Ацетат эслэгийг ацетон дахь целлюлоз ацетатын уусмалаас гаргаж авдаг.

Нитроцеллюлоз нь тэсрэх бодис бөгөөд утаагүй нунтагны үндэс болдог. Целлюлозын ди- ба тринитратуудын холимог пироксилин нь целлюлоз, коллодион, гэрэл зургийн хальс, лак үйлдвэрлэхэд ашиглагддаг.

Органик хими судлахдаа онолын үндэслэл маш чухал байдаг.Энэхүү арга зүйн боловсруулалт нь оюутнуудыг бие даан бэлтгэх, багш нарт зориулсан лавлах материалыг бэлтгэхэд зориулагдсан болно. Энэ нь органик химийн ерөнхий асуудлууд болон бие даасан хэсгүүдийг багтаасан сэдвээр бүлэглэсэн асуултуудыг агуулдаг.Удирдамж нь онолын органик химийн зарим асуудлыг (урвалж ба урвалын ангилал, цаг хугацааны урвалын явц) авч үзэхэд зориулагдсан болно.органик нэгдлүүдийн ангиллын тодорхойлолтыг агуулсан. Материалыг хүснэгт, диаграм хэлбэрээр үзүүлэв.

Татаж авах:


Урьдчилан үзэх:

АлкануудСnH2n+2

Sp 3

орлуулалт

G 2, O 2

нитратжуулалт

сульфонжуулалт

хагарал,

Пиролиз

изомержилт

Циклоалканууд

СnH 2n Sp 3

G 2, ±H 2, O 2

Н.Г

Алкенууд СnH 2n Sp 2 ба Sp 3

Диен

СnH 2n-2

Sp 2 ба Sp 3

полимержилт

изомержилт

G 2, ±H 2, O 2

NG N 2 O KMnO 4

Формик

альдегид

Алкинууд СnH2n-2 Sp ба Sp 3

полимержилт

изомержилт

G 2, N 2, O 2

NG N 2 O KMnO 4

Цууны хүчил

-1+

+(Ag(NH3))OH

NH 3 дахь CuCl

Арена

СnH2n-6

Бензол

Толуол

Ксилол

Кумен

Стирол

G 2, N 2, O 2

HNO 3, H 2 SO 4 СnH 2n+1 Cl спиртүүд

алкенууд

KMnO4

Архи

C n H 2n+2 O

Sp 3

Na, NG, O 2

Хүхэрлэг, азот

PCl 5, Архи

Органик хүчил

Халаалт

KMnO4

CuO т

Мноат

согтууруулах ундаа

глицерин

этилен гликол

Na, NaOH, NG, O 2 азот, Архи

Органик хүчил

Халаалт

KMnO4

Фенол, крезол, гидрохинон

C 6 H 5 OH

Sp 2 ба Sp 3

Na, NaOH, NG

Архи

Альдегид

G 2, FeCl 3, HNO 3, H 2 SO 4

Альдегид

CnH2nO

Sp 2 ба Sp 3

H 2, H 2 O, G 2, фенол

CH3-MgCl

Архи

альдегид

Сu(OH) 2

+(Ag(NH3))OH

Нүүрстөрөгч

хүчил

C n H 2n O 2

Sp 2 ба Sp 3

Би, MeO, MeOH, G 2, SOCl 2

карбонатууд

Архи

Шоргоолжны хүчил

UNDC

+(Ag(NH3))OH

Сu(OH) 2

HgCl2

Аминууд

С n H 2n+3 N

N 2 O NG O 2

R-G HNO 2

Анилин

C 6 H 5 NH 2

Br 2, H 2, H 2 SO 4

Амин хүчлүүд

шүлт

Хүчил

Архи

Амин хүчлүүд

HNO2

Глюкоз

+(Ag(NH3))OH

Сu(OH) 2

НNO 3

исгэх

a) Архи

б) сүүн хүчил

в) тосны хүчил.

Цардуул

Гидролиз

хүчил

моносахарид тутамд

иод

азотын хүчил

Дисахаридууд Гидролиз

2 нүүрс усны хувьд хүчиллэг

Уураг

биурет урвал – Cu(OH)2 хөх ягаан.

Ксантопротейн+ HNO3 шар өнгөтэй.

Хар тунадас - CuSO4, HgCl2, (CH3COO)2Pb, FeCl3.

Урьдчилан үзэх:

Органик бодисыг бэлтгэх арга, химийн шинж чанар

Ангийн нэр

Ерөнхий томъёо

Олж авах аргууд

Химийн шинж чанар

Алканууд

C p N 2n+2

Нүүрстөрөгчийн дутуу исэл (II), хөнгөн цагаан карбид, карбоксилын хүчлийн давс, алкен ба алкиныг устөрөгчжүүлэх, Вурцын урвал, хагарал

Шатаах, орлуулах, хагарах, изомержих, усгүйжүүлэх

Циклоалканууд

S p N 2p

Дигалоген деривативаас ареныг устөрөгчжүүлэх

Шатаах, орлуулах (дээд хүмүүсийн хувьд), нэгдэх (доод нь)

Алкенууд

S p N 2p

Хагарал, алканыг усгүйжүүлэх, алкиныг усгүйжүүлэх, спиртийг усгүйжүүлэх, моногалоалканыг дегидрогалогенжүүлэх, дигалоген алканыг усгүйжүүлэх

Шатах, нэмэх (устөрөгч, галоген, галоген устөрөгч, ус), полимержилт, исэлдэлт

Алкадиен

S p N 2 p -2

Этанолыг усгүйжүүлэх ба усгүйжүүлэх (Лебедевийн урвал), алкан ба алкеныг усгүйжүүлэх

Шатаах, нэмэх (устөрөгч, галоген, галоген устөрөгч), полимержилт

Алкинууд

S p N 2p-2

Дигалоалкануудын дегидрогалогенжилт. Кальцийн карбидын гидролиз ба метан (ацетилен)-ийн дулааны задрал

Шатах, нүүлгэн шилжүүлэх, нэмэх (устөрөгч, галоген, галоген устөрөгч, ус), исэлдэлт, полимержилт

Арена

(бензол,

толуол)

S p N 2p-6

Бензойн хүчлийн давснаас циклоалканыг усгүйжүүлэх, алканыг дегидроциклжүүлэх, Фридел-Крафтс алкилизаци, Вурц-Фитинг урвал

Шатаах, орлуулах (галоген, азотын хүчилтэй харилцан үйлчлэх), нэмэлт (устөрөгч, галоген)

Хязгаар

монотом

согтууруулах ундаа

S p N 2p+1 OH

Эсвэл

S p N 2p+2 O

Алкеныг усжуулах, альдегид ба кетоныг усжуулах, галоалканыг гидролизжүүлэх, эфирийн гидролиз (болон саванжуулах). Нүүрстөрөгчийн дутуу исэл (P) ба устөрөгчөөс (метанол). Глюкозын исгэх (этанол)

Шатах, шүлтлэг металлуудтай харилцан үйлчлэх,

галоген устөрөгч, исэлдэлт, молекул хоорондын ба

молекулын шингэн алдалт, эфиржилт

Олон атомт спирт

R(OH)n

Пропиленээс өөх тосны гидролиз

Шаталт, эфиржилт, шүлтлэг металл, галоген устөрөгч, азотын хүчил, зэс (II) гидроксидтэй харилцан үйлчлэл

Фенолууд

C 6 H 5 (OH) n

Натрийн фенолатаас, сульфоны хүчлийн давсны нэгдлээс, галогенжүүлсэн аренаас, куменийн аргаар (бензол, пропиленээс)

Шатах, орлуулах, поликонденсаци, галоген, азотын хүчил, шүлтлэг металл, шүлттэй харилцан үйлчлэл

Альдегид

S p N 2p O

Анхдагч спиртийн исэлдэлт, дигалоалкануудын гидролиз, ацетиленийн гидратжилт, алкен ба метан исэлдэлт.

Шатах, исэлдүүлэх (зэсийн гидроксид (H), мөнгөний ислийн аммиакийн уусмал), нэмэлт (ус, устөрөгч), орлуулах (галогентэй харилцан үйлчлэх), поликонденсаци, полимержилт

Кетонууд

S p N 2p O

Карбоксилын хүчлүүдийн давс, хоёрдогч спиртийн исэлдэлтээс

Шатаах, устөрөгч нэмэх

Монобассик ханасан карбоксилын хүчил

S p N 2p O 2

Анхдагч спирт, альдегид, алканыг исэлдүүлэх, эфирийн гидролиз. Оксалийн хүчил ба нүүрстөрөгчийн дутуу исэл (H) (формин хүчил)

Диссоциаци, метал, үндсэн исэл, гидроксид, сул ба дэгдэмхий хүчлүүдийн давс, спирт (эфиржилт), радикал дахь орлуулалт (галогентэй харилцан үйлчлэх), устөрөгч нэмэх. Шоргоолжны хүчлийн хувьд зэсийн гидроксид (H), мөнгөний ислийн аммиакийн уусмалтай харилцан үйлчлэлцэх

Эфир

r,-0-r 2

S p N 2p+2 O

Ханасан нэг атомт спиртээс

Шатаах

Эфир

S p N 2p O 2

Спирт ба хүчилээс

Шатах, гидролиз (сапонжилтыг оруулаад)

Нүүрс ус (глюкоз)

C 6 H 12 O 6

Полисахаридын гидролиз, фотосинтез

Зэс (II) гидроксид, мөнгөний ислийн аммиакийн уусмал, азотын хүчил, хүчил ангидрид, галоалкан, спирттэй харилцан үйлчлэх, шатаах, багасгах, эфиржүүлэх, исгэх

Нүүрс ус (полисахарид)

(C 6 N 10 O 5) х

Моносахаридуудаас

Шатах, гидролиз, эфиржилт, азотын болон органик хүчлүүдтэй харилцан үйлчлэл

Аминууд

R 2 -N- R 3

Галоалкануудаас, нитро нэгдлүүдээс

Шатах, үндсэн шинж чанар (ус ба хүчилтэй харилцан үйлчлэх)

Анилин

R-NH 2

эсвэл

C6H5NH2

Галоалканаас, нитробензолоос

Үндсэн шинж чанар (хүчилтэй харилцан үйлчлэл), галоген, устөрөгч, азотын хүчилтэй харилцан үйлчлэл

Амин хүчлүүд

NH 2 C p N 2p-1 O 2

Галогенжүүлсэн хүчлээс уургийн гидролиз

Шатах, амфотер шинж чанар (хүчил ба шүлттэй харилцан үйлчлэлцэх), металл, үндсэн исэл, давс, спирттэй харилцан үйлчлэх, поликонденсаци, хоёр туйлт ион үүсэх.

Урьдчилан үзэх:

Органик урвалын олон янз байдал нь таван төрөлд хуваагддаг.орлуулах, нэмэх, арилгах, дахин зохион байгуулах, исэлдүүлэх.

Орлуулах урвалууд

Орлуулах урвалуудадустөрөгч эсвэл функциональ бүлгийг устөрөгчийн бус атом эсвэл бусад функциональ бүлгээр сольсон:

Нэмэлт урвалууд

Нэмэлт урвалуудолон тооны холбоо тасрахтай хамт:

Устгах урвал

Устгах урвал(арилгах) нь ханаагүй нүүрсустөрөгч үүсэхэд хүргэдэг:

Реакцуудыг дахин бүлэглэх

Реакцуудыг дахин бүлэглэх(изомержилт) нь изомер үүсэхэд хүргэдэг:

Исэлдэх, багасгах урвалууднүүрстөрөгчийн атомын исэлдэлтийн төлөв өөрчлөгдөхөд үүсдэг.

  1. Бүрэн исэлдэлт (шатаах)
  1. Хэсэгчилсэн исэлдэлт

Эдгээр бүх урвалууд нь хоёр механизмаар, янз бүрийн аргаар явагддаг

Чөлөөт радикал механизмын хувьд цацраг туяа эсвэл температурын нөлөөн дор гомологийн холбоо (ихэнхдээ бага туйлттай) хуваагдал нь хосгүй электрон агуулсан бөөмс үүсэх үед үүсдэг. Эдгээр хэсгүүд - чөлөөт радикалууд нь маш идэвхтэй байдаг.

Ионы механизмын тусламжтайгаар карбокатууд үүсэх үед бондын гетеролитик хуваагдал үүсдэг.болон карбанионууд . Субстраттай харилцан үйлчилдэг довтолгооны урвалж нь нуклеофиль ба электрофил гэсэн хоёр төрөлтэй байж болно.
Нуклеофилийн урвалжууд нь субстрат руу электрон хосыг өгдөг; Электрофилийн урвалжууд нь субстратаас электрон хосыг хүлээн авдаг. Карбокатууд нь электрофил шинж чанартай, карбанионууд нь нуклеофилийн шинж чанартай байдаг.
Ердийн нуклеофилийн урвалжууд:

Ердийн электрофил урвалжууд:

Цууны ангидрид(CH 3 CO) 2 O, молекул жин 102.09; өнгөгүй тунгалаг гар утасшингэнхурц үнэртэй; Уусдагбензол. диэтил эфир. этанол. CHCl 3, CH 3 COOH, THF, хязгаарлагдмал - хүйтэнус(100 гр ус тутамд 12 гр), халуунусцууны хүчилд гидролиз, гидролиз нь хүчлээр катализ болдог.

Цууны ангидрид нь химийн шинж чанартай байдагкарбоксилын хүчил ангидрид:

Суурьтай бол цууны ангидрид өгдөгацетат. HCl ба COCl 2-тэй 70-80 хэмд - ацетил хлорид,

болж хувирдаг бензол, шингэн фазын нөхцөлдустөрөгчжүүлэхдэргэд Ni- ба Pd-катализаторууд - циклогенсан руу.

Эфир.

Пропионы хүчил метил эфир -метил пропанат, метил пропионат.

Триглицерид - глицерол тристеарат

Органик нэгдлүүдийн химийн идэвхжил.

Хамгийн идэвхтэй нь аллилик ба бензилийн спиртүүд, түүнчлэн гуравдагч спиртүүд юм. Тэд хоёрдогч спиртээс илүү хурдан хариу үйлдэл үзүүлдэг бөгөөд сүүлийнх нь анхдагч спиртээс илүү байдаг. Нүүрс устөрөгчийн радикалын урт нэмэгдэхийн хэрээр согтууруулах ундааны төрөл бүрийн урвалд орох чадвар буурдаг. Катализатор ба нуклеофилийн эх үүсвэр болох гидрохалын хүчлүүдийн урвалын идэвхжил нь HI > HBr > HCl >> HF дарааллаар буурдаг бөгөөд энэ нь иодид ион руу шилжих үед хүчлийн хүч буурч, нуклеофилийн чанар буурсантай холбоотой юм. хлоридын ион. Гидроиод ба гидробромик хүчил нь бүх спирттэй амархан урвалд ордог. Гэхдээ устөрөгчийн хүчил нь анхны спирт болон үүссэн иодын деривативыг нүүрсустөрөгч болгон бууруулах чадвартай бөгөөд энэ нь түүний хэрэглээг хязгаарладаг.
HF-тэй урвалын хурд нь спиртийг алкил фторид болгон шууд хувиргахад хэтэрхий удаан байдаг.Хэрэв фенол эсвэл циклик спиртийг цуврал спиртэнд хийвэл энэ нь хамгийн их хүчиллэг шинж чанартай байх болно.

Хэрэв хүчил нь салаалсан бүтэцтэй бол хүчиллэг чанар нь буурдаг.

Урьдчилан үзэх:

Алканууд

Алкенууд

Томъёо

төлөөлөгч

метан

этилен

Гибридизаци

Изомеризм

Нүүрстөрөгчийн араг яс.

Нүүрстөрөгчийн араг яс, давхар бондын байрлал, анги хоорондын; cis ба транс изомеризм

Хими. гэгээнтнүүд

Галогенжилт, шаталт,

нитратжуулалт:

Галогенжилт, устөрөгч, галоген устөрөгч, ус нэмэх, калийн перманганатаар исэлдүүлэх, полимержих.

Баримт

Натрийн металлын моногалоген деривативт үзүүлэх нөлөө (Вурцын урвал).

Ханаагүй нүүрсустөрөгчийг нөхөн сэргээх.

Карбоксилын хүчлүүдийн давсыг шүлттэй нэгтгэх.

Галоген деривативт идэмхий шүлтийн спиртийн уусмалын нөлөө.

Zn эсвэл Mg-ийн хөрш зэргэлдээ атомууд дээр хоёр галоген атом бүхий дигалоген деривативуудад үзүүлэх нөлөө.

Ацетилен нүүрсустөрөгчийг идэвхи бууруулсан (Fe) катализатороор устөрөгчжүүлэх.

Чанартай урвалууд

Алкануудын шаталт нь цэнхэр дөл дагалддаг.

Алкенууд бромын усны өнгийг өөрчилдөг.

Калийн перманганатаар исэлдүүлэх - уусмалын өнгө алддаг.

Урьдчилан үзэх:

Гарын үсэг зурах

Циклоалканууд

Арена


Томъёо

CnH2n

СnH2n-6

Төлөөлөгчид

Циклопропан - C3H6
Циклобутан - C4H8
Циклопропан - C5H10

Бензол - C6H6
Толуол - С6H5CH3
о-ксилол - C6H4(CH3)21. 2-диметилбензол
n-ксилол - C6H4(CH3)21. 3-диметилбензол
м-ксилол - C6H4(CH3)21. 4-диметилбензол

Гибридизаци

Sp 3

Sp 2

Изомеризм

1) Нүүрстөрөгчийн араг ясны изомеризм
2) Цагираг дахь орлуулагчдын байрлалын изомеризм.
3) Алкенуудтай анги хоорондын изомеризм

1) Орлуулагчийн бүтэц, тоо
2) Орлогчдын албан тушаал
3) 1,2-орто байрлал дахь орлуулагчид; 1,3-мета; 1.4 хос.

Химийн шинж чанар

1) Устөрөгчжүүлэх
2) галоген ба галоген устөрөгчийн нэмэлт.
3) Усгүйжүүлэх (циклогезан ба түүний алкил деривативууд)
4) задрал
5) исэлдэлт

1) галогенжилт
2) нитратжуулалт
3) Сульфонжуулалт
4) Алкилизаци
5) Устөрөгчжүүлэлт
6) исэлдэлт

Баримт

1) Цикл дигалоген деривативуудын нийлэгжилт.
2) үнэрт нүүрсустөрөгчөөс
3) газрын тосноос.

1) газрын тос, нүүрс боловсруулах
2) циклогексаны усгүйжүүлэлт
3) Гексаны дегидроциклизаци
4) 500 градусын температурт ацитилений тримержилт.
5) бензойн хүчлийн давсыг шүлттэй нийлүүлэх.

Чанарын урвалууд

Бромын усны өнгө алдагдах

никель (II) цианидын аммиакийн уусмалтай урвал.-Ni(CN)2NH3(C6H6) тунадас үүснэ.

Урьдчилан үзэх:

Архи

Монатом:

Эхний төлөөлөгч: CH3-OH (метилийн спирт)

Ерөнхий томьёо: CnH2n+1OH

Изомеризм:

1) Нүүрстөрөгчийн араг ясны бүтэцтэй

2) OH функциональ бүлгийн байрлалтай

Химийн шинж чанар:

  1. Шүлт ба шүлтлэг шороон металлуудтай урвалд ордог

2R-OH+ 2Na ->2 R –O-Na +H2

  1. Галоген устөрөгчтэй харилцан үйлчилнэ

R-OH +H-gal-t> H2O +R-gal

  1. Зэсийн исэлтэй харилцан үйлчилдэг

Баримт бичиг:

  1. Галоалкануудын шүлтийн уусмалуудтай харилцан үйлчлэл
  2. Алкенуудын усжилт
  3. Альдегид ба кетоныг багасгах

Онцгой тохиолдлууд:

  1. Метанол - синтезийн хий үйлдвэрлэх
  2. Этанол - глюкозын исгэх

Олон атомт:

Эхний төлөөлөгч:

Этандиол-1,2

Изомеризм:

Химийн шинж чанар:

1) Шүлт, металл, уусдаггүй суурьтай урвалд орох

2) Орлуулах. Галоген-устөрөгчтэй урвал, эфиржилт

3) Исэлдэлт. Шаталтын болон исэлдэлтийн урвал

4) Cu(OH)2-тай хийх урвал

Баримт бичиг:

1) Синтетик арга

Урьдчилан үзэх:

Кетонууд

Альдегид

Ерөнхий томъёо

CnH2nO

CnH2nO

1 төлөөлөгч

  1. Ацетон

CH 3 -CO-CH 3

  1. формальдегид (формальдегид)

Sp 3

Sp 3, sp 2

изомеризм

  1. нүүрстөрөгчийн араг яс
  2. кето бүлгийн байр суурь
  3. анги хоорондын изомеризм
  1. С-ээс эхлэн нүүрстөрөгчийн араг ясны изомеризм 4
  2. анги хоорондын изомеризм
  3. мөчлөгт исэл (C 2 )
  4. ханаагүй спирт ба эфир (C 3 )

Хими.

Гэгээнтнүүд

  1. Кетонуудад хүчтэй исэлдүүлэгч бодис (KMnO) үзүүлэх нөлөө 4, NaIO 4, K 2 Cr 2 O 7 ) хүнд нөхцөлд
    (    т , даралт, хүчиллэг эсвэл шүлтлэг орчин) хүргэдэгкарбонил бүлгийн нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн холбоог таслах.Үүний үр дүнд анхны кетонтой харьцуулахад цөөн тооны нүүрстөрөгчийн атомтай хүчлүүдийн холимог үүсдэг:
  1. Кетонууд нь карбонилийн бүлэгт устөрөгчийг нэмдэгхоёрдогч спирт үүсэх үед:
  1. Кетонууд нь идэвхтэй спиртийг нэмдэг– метанол ба этилен гликол – кетал үүсэх (энэ урвал буцах боломжтой):
  1. Альдегид нь агаар мандлын хүчилтөрөгчөөр аажмаар исэлдэж, карбоксилын хүчил болж хувирдаг.
  1. Альдегид нь устөрөгчийг нэмдэг H 2 давхар бондоор дамжууланКатализатор (Ni, Pt, Pd) байлцуулан халаахад C=O.

Баримт

  • Хоёрдогч спиртийн исэлдэлт:

Карбоксилын хүчлийн давс ба хүчлүүдийн декарбоксилжилт:

Дигалогенжүүлсэн нүүрсустөрөгчийн гидролизнэг С атомтай хоёр галоген атом агуулсан:

Фридел-Ароматик кетонуудын нийлэгжилтүнэрт нүүрсустөрөгч ба карбоксилын хүчлийн хүчил хлоридоос AlCl-ийн оролцоотойгоор 3 :

Алкины чийгшүүлэгч(C (3) ба түүнээс дээш) Кучеровын хэлснээр:

  1. Альдегидийг хүчиллэгийг бууруулах замаар олж авдаг:
  1. Анхдагч спиртийн исэлдэлт.
  2. Дигалидын нэгдлүүдэд усны нөлөө
  1. Ацителийн нүүрсустөрөгчид усны нөлөө (Кучеровын урвал). Мөнгөн усны оксидын давстай үед ус нь ацителен дээр үйлчлэхэд ацетальдегид үүсдэг.
  1. Винил эфирийн гидролиз. Альдегид нь усны үйлчлэлээр үүсдэгэрдсийн хүчлүүдийн дэргэд винил эфир хүртэл.

Чанартай

урвалууд

  1. Иодоформын урвал.
  1. Натрийн нитропруссидтай урвал.

CH-ээр хүчиллэгжүүлсэн үед улбар шар-улаан өнгөтэй

Урьдчилан үзэх:

1-р бүлэг “Тодорхойлолт, ангилал”: Карбоксилын хүчил нь функциональ карбоксил бүлэг - COOH агуулсан нүүрсустөрөгчийн дериватив юм.

Карбоксил бүлэг нь карбонил ба гидроксил бүлгээс бүрдэнэ.

Суурь чанараас нь хамааран хүчил нь нэг суурь (монокарбоксил), хоёр суурь (дикарбоксил), гурвалсан (гурван карбоксил) гэх мэтээр хуваагддаг. (Слайд шоу).

ханасан (ханасан), R – алкил;

ханаагүй (ханаагүй) - ханаагүй нүүрсустөрөгчийн дериватив;

үнэрт - үнэрт нүүрсустөрөгчийн дериватив.

Хамгийн чухал нь ханасан монокарбоксилын хүчил бөгөөд тэдгээрийн ерөнхий томъёо:

Cn H2n+1 - COOH

2-р бүлэг. "Нэршил ба изомеризм"Олон улсын орлуулалтын нэршлийн дагуу хүчлийн нэр нь холбогдох нүүрсустөрөгчийн нэрээс төгсгөл болон хүчил гэсэн үг нэмсэнээс гаралтай. Гинжний дугаарлалт нь үргэлж карбоксил бүлгийн нүүрстөрөгчийн атомаас эхэлдэг тул функциональ бүлгийн байрлалыг нэрэнд заагаагүй болно. Жишээлбэл:

CH3 – CH2 – CH(C2H5) – CH(CH3) – CH2 – COOH

2-метил-4-этилгексаны хүчил

Үндсэн ханасан карбоксилын хүчлүүдийн нэрийг хүснэгтэд үзүүлэв.

Ханасан монокарбоксилын хүчлүүдийн ангилалд зөвхөн нүүрстөрөгчийн гинжин изомеризм боломжтой байдаг. Метан, этан, пропан хүчил нь изомергүй байдаг.

CH3-COOH найрлага нь 4 изомертай тохирч байна.

Нүүрстөрөгчийн араг ясны дагуух изомеризмаас гадна монокарбоксилын хүчлүүд нь карбоксилын хүчлийн эфиртэй анги хоорондын изомеризмаар тодорхойлогддог.

3-р бүлэг: "Цахим бүтэц"

Карбоксил бүлэг нь маш туйлширсан карбонилийн бүлгийг агуулдаг. Хэсэгчилсэн эерэг цэнэгтэй карбонил бүлгийн нүүрстөрөгчийн атом нь C–O бондын электронуудыг татдаг.Гидроксил бүлгийн хүчилтөрөгчийн атомын дан хос электронууд карбонил бүлгийн бондын электронуудтай харилцан үйлчилдэг. Энэ нь гидроксил бүлгийн устөрөгчийн атомаас электронуудыг илүү ихээр татаж, спирттэй харьцуулахад O-H бондын туйлшралыг нэмэгдүүлэх, түүнчлэн карбонилийн бүлгийн нүүрстөрөгчийн атомын эерэг цэнэгийг бууруулахад хүргэдэг. альдегидтэй харьцуулахад хүчил. Согтууруулах ундаанаас ялгаатай нь хүчил нь устөрөгчийн ион Н+ үүсгэдэг. Альдегидээс ялгаатай нь тэдгээр нь давхар холбоонд нэмэлт урвалаар тодорхойлогддоггүй.

4-р бүлэг: "Одоо авах ерөнхий аргууд"

Альдегидийн исэлдэлт.

Аж үйлдвэрт: 2RCHO + O2 2RCOOH

Лабораторийн исэлдүүлэгч бодисууд: Ag2O, Cu(OH)2, KMnO4, K2Cr2O7 гэх мэт.

Спиртийн исэлдэлт: RCH2OH + O2 RCOOH + H2O

Нүүрс устөрөгчийн исэлдэлт: 2C4H10 + 5O2 4CH3COOH + 2H2O

Давснаас (лабораторийн арга): CH3COONacr. + H2SO4 конц. CH3COOH + NaHSO4

HCOOH

1) метан (формик) CH3COOH

2) этан (цууны) HCOOCH3

3) шоргоолжны хүчлийн метил эфир CH3CH2COOH

4) пропан (пропионик) HCOOCH2CH3

5) этилийн шоргоолжны хүчил CH3COOCH3

6) цууны хүчлийн метил эфир CH3(CH2)2COOH

7) бутан (тос) 2-метилпропан HCOOCH2CH2CH3

8) шоргоолжны хүчлийн пропил эфир CH3COOCH2CH3

9)этил цууны хүчил CH3CH2COOCH3

10) пропионы хүчил метил эфир CH3CH2COOCH


Мэргэжлийн дээд боловсролын улсын төсвийн боловсролын байгууллага

"Пятигорскийн улсын эм зүйн академи"

ОХУ-ын Эрүүл мэнд, нийгмийн хөгжлийн яам

ОРГАНИК ХИМИ

ДИАГРАМ, ЗУРАГ

2-р курсын оюутнуудад зориулсан сурах бичиг (3, 4-р улирал)

(бүтэн цагийн сургалт) 2, 3-р курсын оюутнуудад (задан анги)

C2.B.7 - "Органик хими"

Пятигорск, 2011 он

UDC. 547(076)

Пятигорскийн Улсын эм зүйн академийн Анагаах ухааны шинжлэх ухааны төвийн шийдвэрээр хэвлэгдсэн. 2003 оны 4-р сарын 02-ны өдрийн 7 дугаар протокол

Ерөнхий редактор: Тэргүүн. тэнхим, профессор Оганесян Е.Т.

Эмийн их дээд сургуулиудад зориулсан органик химийн чиглэлээр одоогийн хөтөлбөрт үндэслэн органик нэгдлүүдийн хамгийн чухал ангиллын бүтэц, бэлтгэх арга, урвалын талаархи мэдээллийг товч бөгөөд хүртээмжтэй хэлбэрээр авах боломжийг олгодог гарын авлагыг бүтээжээ.

Шүүмжлэгчид: профессор Компанцев В.А., дэд профессор Саушкина А.С.

Редакцийн зөвлөл:

Беликов В.Г. (хариуцлагатай редактор) – проф. Филологийн ухааны доктор; Вергейчик Е.Н. (орлогч редактор) – проф., философийн шинжлэх ухааны доктор; Погорелов В.И. (орлогч редактор) – проф., философийн шинжлэх ухааны доктор; Муравьева Д.А. – Проф., Филологийн ухааны доктор; Гаеви М.Д. – проф., анагаахын шинжлэх ухааны доктор; Гацан В.В. – Проф., Филологийн ухааны доктор

Карпова В.В.; Браташова Т.М. (хариуцлагатай нарийн бичгийн дарга)

1.1 Ангилал ба нэр томъёоны үндсэн төрлүүд

1.3 Функциональ деривативын нэршлийг орлуулах

2.2 sp 3 -Эрлийзжүүлэх. Алкануудын бүтэц. Урьдчилан мэдээлэх

2.3 Циклоалкануудын бүтэц. Урвалын таамаглал

2.4 sp 2 -Эрлийзжүүлэх. Этилений бүтэц. Урьдчилан мэдээлэх

2.5 Бутадиен-1,3-ийн бүтэц. Хослолын тухай ойлголт. Нөлөөлөл

2.7 sp-Эрлийзжүүлэх. Ацетилений бүтэц ба урвал

алкины чадвар.................................................. .... ................................................. .

Гетероциклийн нэгдлүүдийн электрон бүтэц.

Бүтцийн шинжилгээнд үндэслэн реактив байдлын таамаглал...................................

sp2-эрлийз азотын атомын бүтцийн онцлог...................................... ............

Пиридины электрон бүтэц................................................. .................................

Пиролын электрон бүтэц................................................. ...... ......................

Пиразолын электрон бүтэц................................................. .................................

Органик нэгдлүүдийн изомеризм................................................. ................... ...................................

Изомеризмын төрлүүд.................................................. .... ................................................. ......

Хирал нэгдлүүдийн шинж чанар................................................. ................... ...................

Фишерийн төсөөллийн томьёотой ажиллах дүрэм.................................

Стереохимийн нэршил................................................ ................. .................................

D-, L-тэмдэглэгээний систем...................................... ......... ...................................................

R-, S-тэмдэглэгээний систем...................................... ......... ...................................................

Органик урвалын ангилал ба механизм................................................. .........

Урвалын ангилал.................................................. ......... ...................................

Радикал орлуулах урвалын механизм (SR) ............................................. ............

Электрофиль орлуулах урвалын механизм (SE) ...................................

Нуклеофилийн орлуулах (SN) урвалын механизм

sp3 -эрлийз нүүрстөрөгчийн атом................................. ...... ...................................

Электрофилийн нэмэлт урвалын механизм (AdE) ..........................

Нуклеофилийн нэмэлт урвалын механизм (AdN) ...........................

Органик бодисыг олж авах урвал ба арга

диаграмм................................................. ....... ................................................. ............. ...........................

УДИРТГАЛ

Эмийн дээд боловсролын байгууллагуудад органик химийн чиглэлээр суралцах нь оюутнуудад молекулын бүтэц, тэдгээрийн шинж чанаруудын хоорондын хамаарлыг судлах арга зүйн хандлагыг төлөвшүүлэх нь хамгийн чухал зорилго юм.

Онолын материалын элбэг дэлбэг байдал нь энэ зорилгод хүрэх урьдчилсан нөхцөлийг бүрдүүлдэг боловч оюутнууд органик нэгдлүүдийг бэлтгэх арга, урвалын талаар судлахтай холбоотой олон асуултанд хялбар, хурдан хариулах боломжтой мэдээллийн эх сурвалжийн яаралтай хэрэгцээг мэдэрдэг.

Энэхүү сурах бичиг нь оюутнуудад мэдээллийг товч бөгөөд хүртээмжтэй хэлбэрээр авахад туслах зорилготой юм.

органик нэгдлүүдийн хамгийн чухал ангиллын бүтэц, шинж чанарын талаар.

1. ОРГАНИК НЭГДЛИЙН АНГИЛАЛ, НЭРЧИЛГЭЭНИЙ ҮНДЭС

1.1 Органик нэгдлүүдийн ангилал ба нэршлийн үндсэн төрлүүд

Органик хими- Энэ бол нүүрсустөрөгч ба тэдгээрийн деривативуудын хими юм. Одоо хэдэн сая органик нэгдлүүд мэдэгдэж байна. Ийм асар олон тооны бодисыг судлахын тулд тэдгээрийг жижиг бүлгүүдэд хуваадаг - нэгдлүүд нь бүтэц, тиймээс химийн шинж чанараараа ижил төстэй байдаг.

Органик бодисыг янз бүрийн шалгуурын дагуу ангилж болно: I - нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний бүтцээс хамааран тэдгээр нь а) циклик (нүүрстөрөгч-

байгалийн гинж нь мөчлөггүй байдаг); б) цикл (нүүрстөрөгчийн гинж нь мөчлөгт хаалттай);

II - нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн бондын шинж чанарын дагуу бодисыг a) хязгаарлах (молекулуудад зөвхөн нэг нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн холбоо байдаг) гэж хуваадаг; б) ханаагүй (молекулууд нь хоёр буюу гурав дахин нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн холбоотой); в) үнэрт (тусгай төрлийн холбоо бүхий мөчлөгийн нэгдлүүд (харна уу).

III - функциональ бүлгүүд байгаа эсэхээс хамааран бодисыг янз бүрийн ангилалд хуваадаг (хамгийн чухал зүйлийг 1-р хүснэгтэд үзүүлэв).

Нэршил гэдэг нь химийн нэгдэл бүрт нэр өгөх боломжийг олгодог дүрмийн багц юм. Орлуулах нэршил нь хамгийн чухал зүйл юм; Нүүрсустөрөгчийн деривативын хувьд орлуулах нэр томъёоноос гадна радикал-функциональ нэр томъёог ихэвчлэн ашигладаг. Зарим нэгдлүүдийн хувьд өчүүхэн (түүхэнд тогтсон) нэрийг ашигладаг.

1.2 Нүүрс устөрөгчийн нэршлийг орлуулах

Нүүрс устөрөгч нь молекулууд нь зөвхөн нүүрстөрөгч ба устөрөгчийн атомуудаас бүрддэг бодис юм.

Орлуулах нэршил ашиглан ацикл нүүрсустөрөгчид нэр өгөхийн тулд та дараахь зүйлийг хийх хэрэгтэй.

1 . Дараах дарааллыг ашиглан эцэг эхийн бүтцийг сонгоно уу:

1) олон (давхар, гурав дахин) бондын хамгийн их тоо;

2) хамгийн их гинжний урт;

3) орлуулагчдын хамгийн их тоо (радикал).

2*. Хамгийн бага утгууд (байршуулагчид) байхаар эх бүтцийг дугаарлана уу:

1) олон холболт;

2) нүүрсустөрөгчийн орлуулагч.

Дараагийн цэг бүр нь өмнөх зүйл байхгүй эсвэл өмнөх нь хоёрдмол утгагүй хариулт өгөөгүй тохиолдолд хүчинтэй байна.

3. Бүх радикалуудыг нэрлэ (Хүснэгт 2-ыг үзнэ үү)

4. Дараах схемийн дагуу нэр зохио.

Консол

Төгсгөл

Нүүрс устөрөгч

Ан - алканууд

орлогч нар

нүүрсустөрөгч

Эн - алкенууд

харуулж байна

цагаан толгойн дарааллаар

хэлхээ(өвөг дээдэс-

Алкин дотор

заалтууд

бүтэц)

Диен - алкадиен

олон бонд

Жишээлбэл:

3-этилгексан

C2 H5

3-метил-3-этилпентен-1

CH3 2

(CH2)

C3 H7 CH3

3,3,4-триметил-4-пропилинонин-1

2-изопропилбутадиен-1,3 эсвэл 2-(1-метилэтил)бутадиен-1,3

Хүснэгт 1

хүснэгт 2

Зарим нүүрсустөрөгчийн орлуулагчдын нэрс

Гарчиг

өчүүхэн,

Системтэй

зөвшөөрөгдөх

CH3-

(CH-)

изопропил

1-метилэтил

CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -

CH CH2

изобутил

2-метилпропил

сек-бутил

1-метилпропил

терт-бутил

1,1-диметилэтил

II алкенил

CH2-

пропен-2-ил

III Алкинил

ашиглагдахгүй байгаа

C CH2 -

ашиглагдахгүй байгаа

пропин-2-ил

(C6 H5 -)

2-метилфенил

фенилметил

2-фенилетенил

Цикл нүүрсустөрөгчийн хувьд цикл эсвэл циклтэй холбоотой ацикл нүүрсустөрөгчийн гинжийг эх бүтэц болгон сонгоно. Хэрэв орлуулагч байгаа бол орлуулагчид хамгийн бага утгыг хүлээн авахын тулд мөчлөгийг нэг орлуулагчаас нөгөө рүү дугаарлана.

CH2 -CH2 -CH3

CH C2 H5

сек-бутилбензол

1-метил-2-пропилциклопентан

Зарим мөчлөгт нүүрсустөрөгчийн хувьд IUPAC-ийн дүрмүүд нь дараах өчүүхэн нэрийг зөвшөөрдөг:

CCH3

орто-ксилол

мета-ксилол

пара-ксилол

нафталин

антрацен

фенантрен

H3 C C CH3

1.3 Функциональ нүүрсустөрөгчийн деривативыг орлуулах нэр томъёо

Функциональ бүлгүүд (F.G.) - нүүрстөрөгчийн бус атомын бүлгүүд

байгаль, нүүрсустөрөгчийн гинжин хэлхээнд устөрөгчийн атомыг орлуулах ба

нэгдлүүдийн шинж чанарыг (функцийг) тодорхойлох.

Хамгийн чухал функциональ бүлгүүд нь:

Хүснэгт 3

Нэр

Нэр

Нэр

гидрокси

SO3H

карбонил-

алкилтио-

карбоксил-

карбамойл-

карбонил-

FG-ийн шинж чанар, хэмжээгээр органик нэгдлүүдийг дараахь байдлаар хуваана.

Одоогийн бүлгүүд:

Нүүрс устөрөгчийн функциональ деривативууд

Моно функциональ

Олон үйлдэлт

Гетерофункциональ

ижил F.G.)

Нүүрсустөрөгчийн функциональ деривативуудад нэр өгөхийн тулд та: 1. Үндсэн бүтцийг сонгох - холбогдсон нүүрсустөрөгчийн гинж:

1) функциональ бүлэгтэй (моно функциональ нэгдлүүдийн хувьд);

2) олон тооны функциональ бүлгүүдтэй (полифункциональ нэгдлүүдийн хувьд);

Асуултынхаа хариултыг олсонгүй юу? Эндээс хар
Анхны хэлбэр нь юу вэ?Анхны хэлбэр нь юу вэ?
Амин ба амин хүчлийн сэдвээр бие даан ажиллахад зориулсан амин хүчил ба nc тестАмин ба амин хүчлийн сэдвээр бие даан ажиллахад зориулсан амин хүчил ба nc тест
Устөрөгчийн холбоо Хамгийн чухал исэлдүүлэгч ба бууруулагч бодисУстөрөгчийн холбоо Хамгийн чухал исэлдүүлэгч ба бууруулагч бодис