Нүүрстөрөгчийн хүчлийн деривативууд. Нүүрстөрөгчийн хүчлийн функциональ деривативууд

Тодорхойлолт. Уусах чадвар.Цагаан талст нунтаг, үнэргүй, давслаг шүлтлэг амттай, усанд уусдаг, архинд бараг уусдаггүй. Усан уусмал нь бага зэрэг шүлтлэг урвалтай байдаг. NaHCO 3-ийн усан уусмалыг 70 хэм хүртэл сэгсэрч халаахад Na 2 CO 3 давхар давс үүснэ. · NaHCO3.

Баримт

Натрийн бикарбонатыг 1801 онд эрдэмтэн В.Рөүз нээсэн. Уг эмийг цэвэршүүлсэн содын үнсийг нүүрстөрөгчийн давхар ислээр дүүргэх замаар бэлтгэдэг.

Na 2 CO 3 · 10 H 2 O + CO 2 → 2NaHCO 3 + 9 H 2 O

кальцийн давхар исэл уух

Жинхэнэ байдал

At чанарын шинжилгээ Na + ба HCO 3 - ионуудад фармакопейн урвал явуулах - мөн тэр.

Ерөнхий хариу үйлдэл CO 3 2- ба HCO 3 - ионууд дээр:

Хүчтэй эрдэс хүчлийн нөлөөн дор CO 2 хурдан ялгардаг.

NaHCO 3 + HCl → NaCl + H 2 O + CO 2

CO 2 + Ca(OH) 2 → CaCO 3 ↓ + H 2 O

шохойн давхар исэл цагаан

нүүрстөрөгчийн ус

Өвөрмөц урвалууд:

1) Карбонатыг бикарбонатаас индикаторын өнгөөр ялгаж болно - фенолфталеин. Натрийн карбонатыг усанд уусгахад орчны урвал бага зэрэг шүлтлэг байдаг тул индикаторын өнгө нь ягаан өнгөтэй байна: Na 2 CO 3 + H 2 O → NaHCO 3 + NaOH

Натрийн бикарбонатыг уусгахад орчны урвал нь хүчиллэг бөгөөд индикатор нь өнгөгүй эсвэл бага зэрэг ягаан өнгөтэй байна: NaHCO 3 + H 2 O → H 2 CO 3 + NaOH

H 2 CO 3 → CO 2 + H 2 O

2) Магнийн сульфатын ханасан уусмалаар карбонатууд тасалгааны температурт цагаан тунадас үүсгэдэг ба бикарбонатууд нь зөвхөн буцалгах үед:

4 Na 2 CO 3 + 4 MgSO 4 + 4 H 2 O → 3 MgCO 3 Mg(OH) 2 3 H 2 O↓ + 4 Na 2 SO 4 + CO 2

2 NaHCO 3 → Na 2 CO 3 + CO 2 + H 2 O

Сайн сайхан

NaHCO3: 1) зөвшөөрөгдсөн: Cl – , K + , Ca 2+ , Fe, As.

CO 3 2-ын тодорхой хольцыг 300 o C-ийн температурт шохойжуулах замаар тодорхойлно. Массын алдагдал нь дор хаяж 36.6% байх ёстой. Илүү их карбонат байх тусам гал асаах үед жин багасах болно. Онолын хувьд алдагдал 36.9% байна. Онолын жингийн алдагдал ба Глобал санд заасан ялгаа нь бэлдмэл дэх карбонатын хольцын зөвшөөрөгдөх хязгаарыг тодорхойлдог - 0.3%.

2) зөвшөөрөхгүй: NH 4 + давс, хүнд металл.

тоо хэмжээ

Хүчиллэг хэмжилт, шууд титрлэхэд дээжийг шинэхэн буцалгаж, хөргөсөн усанд уусгаж, CO 2-ыг зайлуулж, 0.5 Н HCl, метил жүржийн индикатороор титрлэнэ. E = M.

Өргөдөл. Хадгалах.

Дэлгүүрсайн битүү саванд хийнэ. Уг бодис нь хуурай агаарт тогтвортой боловч чийглэг агаарт CO 2-ыг аажмаар алдаж, Na 2 CO 3 үүсгэдэг.

Өргөдөл гаргахдотор нь антацид, түүнчлэн гаднаас нь зайлах, зайлах, 0.5 - 2% уусмалаар амьсгалах хэлбэрээр.

NaHCO 3 тарилгын уусмал бэлтгэх онцлог

NaHCO 3 тарилгын уусмалыг 100 хэмд 30 минутын турш ариутгана. Энэ тохиолдолд CO 2 үүсдэг тул NaHCO 3 тарилгын уусмал бүхий шилийг 20 хэмээс ихгүй температурт эзэлхүүний 2/3 хүртэл дүүргэнэ.

Ариутгасны дараа үүссэн CO 2 бүрэн уусах хүртэл уусмалыг хөргөнө.

Тодорхойлолт. Уусах чадвар.Өнгөгүй тунгалаг талст эсвэл цагаан талст нунтаг, үнэргүй, бага зэрэг гашуун амттай. Сайжруулж, элэгдэлд оруулдаг. Усанд бага зэрэг уусдаг, спиртэнд уусдаг, хлороформ, эфир, турпентинд бага зэрэг уусдаг.

Баримт

ТерпингидратТурпентины фракцийн нэрэлтийн бүтээгдэхүүн болох пиненээс гаргаж авсан. Пинен нь хүхрийн хүчлийн нөлөөн дор 10 хоногийн турш хүйтэнд чийгшүүлнэ. Дараа нь хольцыг содоор саармагжуулж, терпен гидратыг салгаж, цэвэршүүлж, дахин талстжуулна.

Жинхэнэ байдал

Ерөнхий хариу үйлдэл

Мансууруулах бодисыг тодорхойлсон шуудангийн спиртийн гидроксил:

1) хүчилтэй эфир үүсгэх урвал. Энэ өмчийг валидол үйлдвэрлэхэд ашигладаг. Ментол ба терпин гидратыг цууны ангидридтай эфиржүүлэх үед ацил деривативыг цагаан тунадас хэлбэрээр гаргаж авдаг бөгөөд түүний хайлах цэгийг тодорхойлж болно.

2) исэлдэлтийн урвал.Ментол нь сул исэлдүүлэгч бодисоор исэлдэж кетон-ментон болдог. Хүчтэй исэлдүүлэгч бодисуудад өртөхөд ментол нь формац, цууны, бутирик, оксалийн хүчилд задардаг.

Тодорхой урвалууд

ТерпингидратУуршилтын явцад төмрийн хлоридын спиртийн уусмалтай харьцахдаа ууршилтын аяганы өөр өөр газарт кармин-улаан, ягаан, ногоон өнгийг үүсгэдэг. Бензолыг исэлдүүлэх бүтээгдэхүүнд нэмэхэд цэнхэр өнгө үүснэ.

Терпен гидрат нь мөн булингар, анхилуун үнэрийг бий болгохын тулд төвлөрсөн хүхрийн хүчлийн дэргэд усгүйжүүлэх урвалаар илрүүлдэг.

Сайн сайхан

Терпингидрат. 1) Зөвшөөрөгдсөн:

сульфатын үнс ба хүнд металл.

Нүүрстөрөгчийн давхар исэл (нүүрстөрөгчийн давхар исэл)- олон карбоксиляци ба декарбоксилжих урвалд оролцдог Vivo-дТэгээд in vitro.

Нүүрстөрөгчийн атомын хэсэгчилсэн сөрөг цэнэгтэй нэгдлүүд нүүрстөрөгчийн давхар исэлтэй урвалд ороход карбоксилжих боломжтой. Бие махбодид нүүрстөрөгчийн давхар исэл нь ацетил коэнзим А-тай харилцан үйлчлэлцэх нь малонил коэнзим А үүсэхэд хүргэдэг.

Нүүрстөрөгчийн хүчлийн нэгэн адил түүний зарим деривативууд нь чөлөөт хэлбэрээр тодорхойгүй байдаг: монохлорид ClCOOH ба моноамид - карбаминхүчил H 2 NCOOH. Гэсэн хэдий ч тэдгээрийн эфир нь нэлээд тогтвортой нэгдлүүд юм.

Нүүрстөрөгчийн хүчлийн деривативыг нэгтгэхийн тулд та ашиглаж болно фосген(дихлорид) COCl 2, гэрэлд нүүрстөрөгчийн дутуу ислийг хлортой урвалд оруулснаар амархан үүсдэг. Фосген бол маш хортой хий (bp 8 o C), нэгдүгээрт Дэлхийн дайнүүнийг химийн дайны бодис болгон ашиглаж байсан.

Хлороформын хүчлийн этилийн эфир нь аммиактай урвалд орж карбамины хүчлийн этил эфир H 2 NCOOC 2 H 5 үүсгэдэг. Карбамин хүчлийн эфир (карбамат) нь нийтлэг нэртэй байдаг. Уретан.

Уретанууд нь анагаах ухаанд ялангуяа эм болгон хэрэглэхийг олсон мепротанТэгээд этацизин.

мочевин (мочевин)(NH 2) 2 C=O нь хүний бодисын солилцооны хамгийн чухал азот агуулсан эцсийн бүтээгдэхүүн (өдөрт 20-30 г мочевин шээсээр ялгардаг).

Халах үед хүчил ба шүлтүүд нь мочевины гидролиз үүсгэдэг; биед ферментийн нөлөөгөөр гидролизд ордог.

150-160 хэм хүртэл аажмаар халаахад мочевин нь аммиак ялгарч, үүсэх замаар задардаг. биурет.

Биурет нь шүлтлэг уусмалд зэс (II) ионтой урвалд ороход хелатын цогцолбор үүссэний улмаас өвөрмөц ягаан өнгө ажиглагддаг. (биурет урвал).Хелатын цогцолбор дахь биуретийн үлдэгдэл нь имид бүтэцтэй.

Дериватив карбоксилын хүчилорлуулагчийн хувьд мочевины үлдэгдэл агуулсан байдаг уреидууд.Тэдгээрийг анагаах ухаанд ашигладаг, ялангуяа α-бромоизовалерины хүчил уреид - бромжуулсан
(bromural) - бага зэргийн ховсдох эм болгон ашигладаг. Үүний үр нөлөө нь төв мэдрэлийн системд дарангуйлдаг нөлөөгөөр алдартай бром ба изовалерины хүчлийн үлдэгдэлтэй холбоотой юм.

Гуанидин (иминуреа)- мочевин азотын дериватив - байна бат бөх суурь, коньюгат хүчил, гуанидиний ион нь мезомерийн тогтворжсон тул.

Гуанидины үлдэгдэл нь α-амин хүчлийн нэг хэсэг - аргинин ба нуклейн суурь - гуанин юм.

3.2 Гетерофункциональамин чухал үйл явц дахь холболтууд

ерөнхий шинж чанар

Бодисын солилцоонд оролцдог ихэнх бодисууд нь гетерофункциональ нэгдлүүд юм.

Гетерофункциональ нэгдлүүд нь молекулууд нь өөр өөр функциональ бүлгүүдийг агуулсан нэгдлүүд юм.

Биологийн чухал нэгдлүүдийн онцлог шинж чанартай функциональ бүлгүүдийн хослолыг 3.2-р хүснэгтэд үзүүлэв.

Хүснэгт 3.1.Биологийн чухал алифатик нэгдлүүд дэх функциональ бүлгүүдийн хамгийн түгээмэл хослолууд

Байгалийн объект дахь гетерофункциональ нэгдлүүдийн дотроос хамгийн түгээмэл нь амин спирт, амин хүчил, гидроксикарбонилийн нэгдлүүд, түүнчлэн гидрокси ба оксо хүчил юм (Хүснэгт 9.2).

Хүснэгт 9.2.Зарим гидрокси ба оксо хүчил ба тэдгээрийн деривативууд

* Ди- болон хувьд трикарбоксилын хүчил- бүх карбоксил бүлгүүдийн оролцоотойгоор. Хэсэгчилсэн давс ба функциональ деривативын хувьд угтварыг нэмнэ ус) -, жишээлбэл, HOOC-COO анионын "гидроксалат" - .

Биологийн онцгой ач холбогдолтой α-амин хүчлүүд 12-р бүлэгт тайлбарласан болно.Полигидроксиалдегид ба полигидроксикетон (нүүрс ус)-ийн талаар 13-р бүлэгт авч үзсэн.

Ароматик цувралд байгалийн чухал биологийн идэвхт нэгдлүүд ба синтетик эмийн үндэс нь (9.3-ыг үз) юм. i-aminophenol, i-aminobenzoic, salicylicТэгээд сульфанилийн хүчил.

Гетерофункциональ нэгдлүүдийн системчилсэн нэрсийг орлуулах нэршлийн ерөнхий дүрмийн дагуу бүтээдэг (1.2.1-ийг үзнэ үү). Гэсэн хэдий ч өргөн хэрэглэгддэг хэд хэдэн хүчлүүдийн хувьд үүнийг илүүд үздэг өчүүхэн нэрс(хүснэгт 9.2-г үзнэ үү). Тэдний латин нэрс нь анион ба хүчлийн деривативуудын нэрсийн үндэс суурь болдог бөгөөд энэ нь ихэвчлэн Оросын өчүүхэн нэртэй давхцдаггүй.

Реактив байдал

Нүүрстөрөгчийн хүчил нь бусад олон хүчлүүдийн нэгэн адил хэд хэдэн дериватив үүсгэдэг: давс, эфир, хлорын ангидрид, амид гэх мэт.

Нүүрстөрөгчийн хүчлийн амидууд нь анагаах ухаанд ихээхэн сонирхолтой байдаг, учир нь тэдгээрийн дериватив нь үнэ цэнэтэй эм юм.

Нүүрстөрөгчийн хүчил нь хоёр үндсэн хүчлийн хувьд хоёр төрлийн амид үүсгэдэг: a) бүрэн бус амид (нэг гидроксилыг амин бүлэгт орлуулах бүтээгдэхүүн) - карбамин хүчил; б) дүүрэн

амид (хоёр гидроксилыг амин бүлгүүдээр орлуулах бүтээгдэхүүн) - карбамид эсвэл мочевин.

Чөлөөт төлөвт байгаа карбамины хүчил нь нүүрстөрөгчийн давхар исэл, аммиак болж задрах өндөр хандлагатай тул тодорхойгүй байна. Гэхдээ түүний хүчил хлорид, давс, эфирийг сайн мэддэг. Уретан гэж нэрлэгддэг карбамик хүчлийн эфирүүд нь нойрсуулах үйлчилгээтэй бөгөөд эмнэлгийн практикт чухал ач холбогдолтой.

Карбаминий хүчлийг эфиржүүлсэн спиртийн шинж чанараас хамааран янз бүрийн уретаныг авч болно.

Мочевин деривативуудаас анагаах ухаанд хамгийн их анхаарал хандуулдаг зүйл бол түүний ацил деривативууд бөгөөд үүнд мочевин амин бүлгийн устөрөгч нь хүчиллэг үлдэгдэл - ацил (Ac - аливаа хүчлийн үлдэгдэл) -ээр солигддог.

Мочевины ацил деривативыг анх Н.Н.Зинин олж авсан бөгөөд түүнийг уреид гэж нэрлэсэн.

Мочевин нь нэг суурьт карбоксилын хүчилтэй урвалд ороход нээлттэй (ациклик) уреидүүд үүсдэг.

Мочевин нь хоёр үндсэн карбоксилын хүчилтэй харилцан үйлчлэх үед урвалын нөхцлөөс хамааран нээлттэй ба хаалттай (циклик) мочевиныг авч болно.

Барбитурын хүчлийн молекулын метилений бүлэг (5-р байр) дахь устөрөгчийг янз бүрийн радикалуудаар орлуулснаар анагаах ухаанд нойрсуулах эм болгон ашигладаг түүний олон деривативыг (барбитурат) авах боломжтой.

Физик шинж чанараараа уреид ба уретантай холбоотой эмүүд нь хатуу талст бодис юм цагаан, давсыг эс тооцвол усанд бага зэрэг уусдаг.

Химийн шинж чанаруреид ба уретан нь хэд хэдэн нийтлэг шинж чанартай байдаг - шүлтээр халаахад хоёулаа аммиак ба натрийн карбонатыг ялгаруулдаг; хүчиллэгжүүлсэн үед натрийн карбонат нь хийн бөмбөлөг (CO2) ялгаруулдаг.

Уретан ба уреидын шүлттэй харилцан үйлчлэлийн бусад урвалын бүтээгдэхүүнүүд нь тэдгээрийг бие биенээсээ ялгах боломжийг олгодог.

Уретаны хувьд спирт (I), уреидын хувьд харгалзах хүчлийн (II) иатриумын давс үүсдэг.

Уретануудын төлөөлөгчдийн нэг бол мепротан эм бөгөөд илрүүлсэн уреидүүдийн дунд бромзовалыг анагаах ухаанд ашигладаг.

ХӨТӨЛБӨР

мэдээж дээр органик хими

биологи хөрс судлалын факультетийн оюутнуудад зориулав

ОРШИЛ

Органик химийн хичээл. Органик химийн үүссэн түүх, түүнийг тусдаа шинжлэх ухаан болгон хуваах шалтгаанууд. Органик нэгдлүүдийн ялгарах онцлог ба органик урвалууд.

Бүтэц органик нэгдлүүд. Онол химийн бүтэц. Үүнийг бүтээхэд А.М.Бутлеровын үүрэг. Химийн холбоо: энгийн ба олон. Бүтцийн томъёо. Изомеризм. Гомологи. Бодисын найрлага, бүтцээс химийн шинж чанарын хамаарал. Химийн функц. Үндсэн функциональ бүлгүүд.

Органик нэгдлүүдийн ангилал. Системчилсэн (IUPAC) нэр томъёоны зарчмууд.

Органик нэгдлүүдийн молекул дахь химийн холбоо. Төрөл химийн холбоо. Бондууд нь ион, ковалент, зохицуулалт юм. Хагас туйлт холболт. Электрон октетийн үүрэг. Элементүүдийн цахим тохиргоо. Нүүрстөрөгчийн атомын орбитал ба валентын төлөв. Атомын орбиталуудын эрлийзжилт: sp 3, sp 2, sp(нүүрстөрөгчийн атомын гурван валентын төлөв). s- ба p-бонд. Үндсэн тохиргоо ковалент холбоо: бондын энерги, бондын урт, бондын туйлшрал ба туйлшрал. Элементүүдийн электрон сөрөг чанар. Мезомеризмын тухай ойлголт (резонанс). Электрон орлуулагч нөлөө: индуктив ( I), мезомер ( М).

Органик нэгдлүүдийн изомеризм. Бүтцийн изомер ба стереоизомер. Стереохимийн үндэс. Метан ба түүний гомологуудын орон зайн бүтэц. Чөлөөт эргэлтийн зарчим ба түүний хэрэглээний хязгаар. Бүрхэгдсэн ба саатуулсан конформаци. Нээлттэй гинжин нэгдлүүдийн конформаци. Ньюман ба "ямааны" төрлийн конформацийн томъёо. Циклогексаны цагирагийн зохицол. Тэнхлэгийн болон экваторын холболтууд. Сандлын конформацийн урвуу байдал. Циклогексаны деривативуудын тогтвортой байдлыг орлуулагчдын тэнхлэгийн болон экваторын байрлалтай харьцуулах. 1,3-Диаксиаль харилцан үйлчлэл.

Геометр ( cis - trans) изомеризм ба түүний олефин ба циклоалкануудын цувралд харагдах нөхцөл. E-, Z-нэршил.

Оптик изомеризм. Оптик идэвхжил ба оптик идэвхтэй бодисууд. Молекулын тэгш бус байдал нь оптик үйл ажиллагааны харагдах нөхцөл юм. Тэгш бус нүүрстөрөгчийн атом. Энантиомер ба диастереомер. Р- Тэгээд С-хирализмын төвийн тохиргоог зааж өгөх нэршил. Фишерийн төсөөллийн томьёо. D ба L нэршил. Хиралийн хэд хэдэн төвтэй нэгдлүүдийн стереоизомеризм. Эритро- ба триоизомерууд. Мезоформууд. Арьс өнгөний өөрчлөлт.

Органик урвалыг хувиргалтын шинж чанар, урвалжийн шинж чанараар нь ангилах.

НҮҮСНҮҮрстөрөгч

Алканууд.Метаны гомолог цуврал. Изомеризм. Нэршил. Олж авах аргууд. Физик шинж чанар, тэдгээрийн гинжний урт, бүтцээс хамаарах хамаарал. Химийн шинж чанар. Радикал орлуулах урвал (S R): галогенжилт (галогенийн шинж чанарын нөлөөлөл), нитратжуулалт (Коновалов), сульфохлоржуулалт, исэлдэлт. Радикал урвалыг эхлүүлэх, дарангуйлах. Анхдагч, хоёрдогч, гуравдагч нүүрстөрөгчийн атомуудтай холбогдсон устөрөгчийн атомуудын реактив байдал. Алкил радикалууд ба тэдгээрийн харьцангуй тогтвортой байдал.

Алкенууд.Изомеризм. Нэршил. Олж авах аргууд. Физик шинж чанар. Давхар холбоо үүсэх урт ба энерги. Химийн шинж чанар. Электрофилийн нэмэлт урвал: галоген, галоген устөрөгч, ус, гипогалийн хүчил, хүхрийн хүчил. Электрофилийн нэмэлт урвалын механизм. Стерео болон бүс нутгийн холболт. Карбокатууд, тэдгээрийн бүтцээс хамааран тэдгээрийн тогтвортой байдал. Марковниковын дүрэм ба түүний орчин үеийн үндэслэл. Радикал нэмэлт: хэт исэл байгаа тохиолдолд HBr нэмэх. Нуклеофилийн нэмэлт. Полимержилт: катион, анионик, радикал. Каталитик устөрөгчжилт. Исэлдэлт: Прилежаевын дагуу эпоксидаци, калийн перманганатаар исэлдүүлэх, озонжуулах. p-бонд (аллилик байрлал) зэргэлдээх а-метиленийн нэгжийн химийн шинж чанар: хлоржуулах, исэлдүүлэх.

Алкинууд.Изомеризм. Нэршил. Ацетилен ба түүний гомологуудын нийлэгжилт. Физик шинж чанарын шинж чанар. Ацетиленийн химийн шинж чанар: нэмэлт урвал, гурвалсан холбоо бүхий нүүрстөрөгчийн хөдөлгөөнт устөрөгчийн атомыг оролцуулан орлуулах урвал. Ацетилонидууд. Ацетиленийг бензол, винил ацетилен, циклоктатетраен болгон полимержүүлэх.

Алкадиен.Алкадиений төрлүүд. Изомеризм. Нэршил. Аллены стереохими. Молекулын тэгш бус байдал. Коньюгат - 1,3-диен. Диенийг олж авах арга. Физик шинж чанар. 1,3-бутадиен дэх нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн бондын урт ба түүний үүсэх энерги. Холболтын нөлөөний илрэл. 1,3-диенүүдэд 1,2- ба 1,4-нэмэлт - галоген ба галоген устөрөгчийн электрофил нэмэлт. Аллилийн төрлийн карбокатууд. Диенийн системд циклд орох: Диэлс-Алдер синтез. 1,3-диенүүдийн полимержилт. 1,3-бутадиен (дивинил) дээр суурилсан синтетик резин. Дивинил стирол, акрилонитрил, бутил резинтэй сополимерууд. Байгалийн резин: түүний бүтэц, озонолиз, резин болгон боловсруулах.

Циклоалканууд.Ангилал. Изомеризм. Нэршил. Жижиг, дунд, том мөчлөгийн синтезийн ерөнхий ба тусгай аргууд. Физик ба химийн шинж чанар. Циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексаны урвалын болон дулааны тогтвортой байдлын харьцуулсан үнэлгээ. Байерын стрессийн онол ба түүний орчин үеийн ойлголт. Шаталтын дулаан дээр үндэслэн мөчлөгийн эрчмийг тооцоолох. Циклопропаны бүтцийн талаархи орчин үеийн ойлголт. Циклоалкануудын конформаци. Циклоалкен ба циклоалкадиен.

Үнэрт нүүрсустөрөгч.Бензол ба түүний гомологийн химийн шинж чанаруудын онцлог. Бензолын бүтэц (холбооны өнцөг, атом хоорондын зай). Бензол үүсэх энерги ба устөрөгчжүүлэлтийн дулаан. Тогтворжуулах энерги. Бензолын цагирагийн үнэрт шинж чанар. Ароматик шинж чанарын талаархи орчин үеийн ойлголт. Бензеноид бус үнэрт нэгдлүүд. Хюккелийн үнэрт байдлын дүрэм. Гетероциклийн нэгдлүүдийн анхилуун үнэр: фуран, тиофен, пирол, пиридин. Циклопропенил катион, циклопентадиенил анион, циклогептатриенил катионы анхилуун үнэр. Циклооктатетраен дахь анхилуун үнэрт шинж чанар дутмаг.

Бензолын гомологууд.Бензолын гомолог цуврал. Алкилбензолын цуврал дахь изомеризм. Нэршил. Синтезийн лабораторийн аргууд. Аж үйлдвэрийн үйлдвэрлэлийн арга. Ароматик цагираг дахь электрофил орлуулах урвалууд. Эдгээр урвалын ерөнхий зүй тогтол ба механизм. Электрофилийн урвалжууд. Галогенжилт, нитратжуулалт, сульфонжуулалт, алкилизаци, ацилжилт. Бензолын цагираг руу электрофил орлуулах чиглэл, хурдад электрон хандивлагч ба электрон татагч орлуулагчдын нөлөө (идэвхжүүлэх, идэвхгүйжүүлэх). Орлуулагчдын индуктив ба мезомер нөлөөний нөлөөлөл. Орлуулах чиг баримжаа олгох дүрэм: орто-Тэгээд хос-чиг баримжаа (эхний төрлийн орлуулагч) ба мета-чиг баримжаа (хоёр дахь төрлийн орлуулагч). Тогтвортой, зөрчилтэй чиг баримжаа. Хажуугийн хэлхээний галоген ба исэлдэлт.

Олон цөмийн үнэрт нүүрсустөрөгч.

a) Конденсацгүй цөмтэй нүүрсустөрөгч. Дифенил. Дифенилметан ба трифенилметан. Трифенилметил радикал, катион ба анион. Тэдний тогтвортой байдлыг тодорхойлох шалтгаанууд.

б) Конденсацлагдсан цөмтэй нүүрсустөрөгч. Нафталин ба антрацен. Хүлээн авсан эх сурвалжууд. Монор орлуулсан деривативуудын изомеризм. Нафталин ба антрацений бүтэц. Нэмэх ба орлуулах урвалууд. Устөрөгчжилт, исэлдэлт, галогенжилт, нитратжуулалт, сульфонжуулалт. Бензол, нафталин, антрацений үнэрт шинж чанарын харьцуулсан үнэлгээ. Фенантрен. Байгалийн нэгдлүүдэд фенантрены араг ясны тархалт.

НҮҮСНҮҮСНҮҮДИЙН үүсмэл бүтээгдэхүүн

Галоген деривативууд.

a) Алкилгалогенид. Изомеризм. Нэршил. Бэлтгэх арга: фосфорын галидын деривативын нөлөөгөөр алканыг шууд галогенжүүлэх, алкен болон алкинд устөрөгчийн галоген нэмэх, спиртээс галоген галоген. Физик ба химийн шинж чанар. Галогенийн нуклеофиль орлуулах урвал. S N 1 ба S N 2-ийн механизм, урвалын стереохими. Нуклеофиль. Гарч буй бүлэг. Нүүрстөрөгчийн ион үүсэх, тогтворжуулах, дахин зохион байгуулах. Галоген деривативын бүтэц, уусгагчийн шинж чанараас урвалын механизмын хамаарал. S N 1 ба S N 2 урвалын харьцуулалт. Галоген устөрөгчийг арилгах урвал (E1 ба E2): стереохими, устгах чиглэл. Зайцевын дүрэм. Урвалжийн шинж чанар, урвалын нөхцлөөс хамааран орлуулах, арилгах урвалын өрсөлдөөн. Металл галоген алкилийн урвал. Grignard урвалжууд: бэлтгэл ба шинж чанар.

b) Үнэрт галоген деривативууд (Арил галогенид). Нэршил. Бэлтгэх арга: диазонийн давсаас цөм рүү шууд галогенжүүлнэ. Химийн шинж чанар. Электрофиль орлуулах урвал (галогенийн нөлөө). Галоарил дахь нуклеофилийн орлуулалтын урвал.

АРХИ

Нэг атомт ханасан спирт.Изомеризм. Нэршил. Бэлтгэх арга: алкил галидуудаас, алкенуудыг усжуулах, карбонилийн нэгдлүүдийг багасгах. Grignard урвалж ашиглан анхдагч, хоёрдогч, гуравдагч спиртийг бэлтгэх (нийлэгжилтийн төлөвлөлт ба хязгаарлалт). Физик шинж чанар. Холбоо. Устөрөгчийн холбоо. Спиртийн химийн шинж чанар. Спиртийн хүчил-суурь шинж чанар. O-H бондтой холбоотой урвалууд: металл ба органик металлын нэгдлүүдийн үйл ажиллагаа, эрдэс хүчлийн эфир үүсэх, эфиржих урвал. C-OH бондтой холбоотой урвалууд ба тэдгээрийн механизм: гидроксилийг галогенээр солих. Согтууруулах ундааны шингэн алдалт - молекул доторх ба молекул хоорондын. Урвалын механизм, Зайцев-Вагнерийн дүрэм. Спиртийг усгүйжүүлэх, исэлдүүлэх.

Хоёр атомт спирт (гликол).Ангилал, изомеризм. Нэршил. Гликол үйлдвэрлэх арга. Физик ба химийн шинж чанаруудын онцлог. Гликолын шингэн алдалт. Пинаколины дахин зохион байгуулалт. Исэлдэлтийн урвалууд.

Олон атомт спирт.Глицерол. Синтез. Химийн шинж чанар ба хэрэглээ. Нитроглицерин. Олон атомт спирт: эритритол, пентитол, гекситол.

ФЕНОЛ

Нэг атомт фенолууд.Изомеризм, нэршил. Үйлдвэрлэлийн үйлдвэрлэлийн арга: сульфонатын шүлтлэг хайлуулах, арилгалидын гидролиз, кумен исэлдүүлэх. Диазони давснаас бэлтгэх. Химийн шинж чанар. Фенолын хүчиллэг байдал. O-H бондтой холбоотой урвалууд: фенолат, эфир, эфир үүсэх. Уильямсоны хариу үйлдэл. Гидроксил бүлэг ба фенолын үнэрт цагирагийн харилцан нөлөөлөл. Электрофилийн орлуулах урвалууд: галогенжилт, сульфонжуулалт, нитратжуулалт, диазо нэгдлүүдтэй хослуулах. Формальдегидтэй фенолыг конденсацлах. Фенолыг исэлдүүлэх, багасгах.

Олон атомт фенолууд.Пирокатехол, резорцинол, гидрокинон.

Эфир

Ангилал. Изомеризм. Нэршил. Хүлээн авах аргууд. Физик ба химийн шинж чанар. Оксонийн нэгдлүүд үүсэх. Эфир дэх алкокси бүлгийг орлуулах (эфирийн хуваагдал).

Цикл эфир. Эпокси. Баримт. Эпоксидын химийн шинж чанар. Хүчил ба суурь (урвалын механизм, стереохими, цагирагийн нээлтийн чиглэл), органик металлын нэгдлүүдтэй урвалд ордог цагираг нээх урвал. Тетрагидрофуран. Диоксан.

Аминууд.Анхдагч, хоёрдогч, гуравдагч аминууд. Алифат ба үнэрт аминууд. Изомеризм ба нэршил. Аминыг нийлэгжүүлэх арга. Аминуудын физик, химийн шинж чанарууд. Аминуудын үндсэн шинж чанар. Амин дахь алкил эсвэл арилийн бүлгийн шинж чанар, тоо нь түүний суурь чанарт үзүүлэх нөлөө. Аминуудын алкилизаци. Дөрөвдөгчийн аммонийн суурь ба тэдгээрийн давс. Аминуудын ацилжилт. Ацилийн деривативын шинж чанар ба хэрэглээ. Аромат амины цувралд электрофил орлуулах урвалууд: галогенжилт, нитратжуулалт, сульфонжуулалт. Сульфанилийн хүчлийн амидууд (сульфаниламидын эм). Алифат ба үнэрт цувралын анхдагч, хоёрдогч, гуравдагч аминд азотын хүчлийн үзүүлэх нөлөө.

Анхилуун үнэрт диазо нэгдлүүд. Диазотизацийн урвал. Нөхцөл ба урвалын механизм. Диазони катион: тогтвортой байдал ба электрофил шинж чанар. Диазо нэгдлүүдийн азотыг ялгаруулах урвал: галоген, гидроксил, циано бүлэг, устөрөгч болон бусад атом, бүлгүүдээр орлуулах. Азотын ялгаралгүй диазо нэгдлүүдийн урвал. Азо холболтын урвал нь электрофил орлуулах урвал юм. Урсгалын нөхцөл. Азо будагч бодис нь оксиазо ба аминоазо нэгдлүүд юм. Метил жүржийг жишээ болгон ашигласан азо будгийн үзүүлэлтийн шинж чанарууд. Өнгө ба бүтцийн хоорондын хамаарал. Диазо нэгдлүүдийг багасгах.

Амин спиртүүд.Этаноламин (коламин). Холин. Ацетилхолин. Сфингозин.

КАРБОНИЛЫН нэгдлүүд

Ханасан альдегид ба кетонууд(алкан, циклоалкан, үнэрт нүүрсустөрөгчийн дериватив). Карбонил бүлгийн бүтэц. Изомеризм. Нэршил. Метилийн спиртээс формальдегид, ацетиленээс ацетальдегид үйлдвэрлэх. Альдегид ба кетоныг бэлтгэх ерөнхий аргууд. Химийн шинж чанар. Альдегид ба кетонуудын (алифатик ба үнэрт) урвалын харьцуулалт. Карбонил бүлгийн нуклеофилийн нэмэлт: ус, спирт, гидроциан хүчил, натрийн бисульфит, органомагнийн нэгдлүүд. Аммиакийн деривативтай урвалын ерөнхий схем. Амин, гидроксиламин, гидразин, хагас карбазидтай урвалд ордог. Нэмэлт урвалын хүчил ба суурийн катализ. Карбонилийн нэгдлүүдийг спирт, нүүрсустөрөгч болгон бууруулах. Альдегид ба кетонуудын исэлдэлт. Пропорциональ бус урвал (Каннизаро, Тищенко). a-нүүрстөрөгчийн атомын устөрөгчтэй холбоотой урвалууд. Галогенжилт. Галоформ урвал. Алдол тамга. Урвалын механизм ба катализаторын үүрэг. Кротон конденсац.

Ханаагүй карбонилийн нэгдлүүд. a-,b-ханаагүй альдегид ба кетонууд. Баримт. Карбонил бүлэг ба давхар бондын коньюгаци. Электрофиль ба нуклеофилийн урвалжуудын нэмэлт урвалууд. Полимержилт. Акролейн. Кротональдегид.

Нүүрстөрөгчийн хүчил

Монокарбоксилын хүчил.Изомеризмын нэршил. Синтезийн аргууд. Физик шинж чанар. Карбоксил бүлгийн бүтэц. Хүчиллэг шинж чанар. Хүчиллэг тогтмол. Карбоксилын хүчлийн хүч чадалд орлуулагчдын нөлөөлөл. Тасралтгүй урвалууд O-H холболт. Карбоксилын хүчлүүдийн давс. C-OH бондын задралтай холбоотой урвалууд: карбоксилын хүчлүүдийн функциональ дериватив үүсэх. Эфиржих урвал ба түүний механизм. Тэнцвэрийн тогтмол. Хүчил галоген, ангидрид, амид бэлтгэх. Хүчил ба тэдгээрийн дериватив дахь нуклеофилийн орлуулах урвалын механизм. Нуклеофилийн урвалжтай урвалд орох хүчлийн деривативын урвалын харьцуулалт. Галоген хүчил. Химийн шинж чанар. Ус, аммиак, амин, спирттэй харьцах. Ациляцийн урвалууд. Амидууд. Амидын суурь чанарыг бууруулна. Хүчиллэг ба шүлтлэг орчинд амидын гидролиз. Шингэн алдалт. Уургийн молекул дахь амидын холбоо. Эфир. Химийн шинж чанар. Эфирийн гидролиз ба түүний механизм. Трансэфиржих урвал. Grignard урвалжтай харьцах. Эфирийг бууруулах. Нитрил. Гидролиз ба аминд ангижрах. А-нүүрстөрөгчийн атом дахь устөрөгчтэй холбоотой хүчлүүдийн урвал: галогенжилт, исэлдэлт. Карбоксилын хүчлийн декарбоксилжилт.

Ханаагүй монокарбоксилын хүчил.Изомеризм. Нэршил. Давхар холбоо ба карбоксил бүлгийн харилцан нөлөөлөл. Электрофиль ба нуклеофилийн урвалжийг нэмэх. Өндөр ханаагүй тосны хүчил: oleic, linoleic acid. Өндөр тосны хүчлүүдийн эфир ба глицерин нь өөх тос юм. Ургамлын тос, тэдгээрийн төрөл. Байгалийн глицеридын бүтэц, тэдгээрийн шинж чанар. Тэгш бус нүүрстөрөгчийн атом агуулсан байгалийн триацилглицеролуудын тохиргоо. Өөх тосны гидролиз. Саван. Өөх тосыг устөрөгчжүүлэх. Липидүүд. Гликолипид. Глицерофосфолипидууд. Этаноламинфосфоглицерид (цефалин). Холинфосфоглицерид (лецитин).

Дикарбоксилын хүчил.Изомеризм. Нэршил. Синтезийн аргууд. Физик ба химийн шинж чанар. Диссоциацийн үе шат ба хүчиллэг байдлын тогтмолууд. Хоёр цуврал функциональ дериватив үүсэх. Оксалик, малоник, сукцин, глутар, фталийн хүчлүүдийг халаахтай холбоотой. Цикл ангидридууд. Фталимид, калийн фталимид. Малоник эфир. Метилений бүлгийн устөрөгчийн атомуудыг оролцуулсан орлуулах урвалууд. Малоник эфир ашиглан моно ба хоёр үндсэн хүчлүүдийн нийлэгжилт. Адипин хүчил. Поликонденсацын урвал ба тэдгээрийг үйлдвэрлэлд ашиглах (хиймэл утас).

НҮҮРСНҮҮДИЙН ХҮЧЛИЙН үүсмэл бүтээгдэхүүн

Фосген. Синтез, шинж чанар, хэрэглээ. Хлорокарбон ба нүүрстөрөгчийн хүчлүүдийн эфир. Карбамин хүчил: карбамат, эфир (uretanes). мочевин. Синтезийн аргууд. Бүтэц ба урвалууд. Биурет. Мочевин (уреид) ациляци.

оксид хүчил

Ангилал. Хоёр атомт нэг суурьт хүчил. Изомеризм. Нэршил. Гликолийн хүчил. Сүүн хүчлүүд ба тэдгээрийн стереоизомеризм. a-, b- ба g-гидрокси хүчлүүдийг нийлэгжүүлэх арга. Химийн шинж чанар. Гидрокси хүчлийн шингэн алдалт. Лактид ба лактонууд. Хоёр үндсэн гурван атомт гидрокси хүчил. Малик хүчил. Стереоизомеризм. Вальдений хөрвүүлэлтийн үзэгдэл.

Хоёр үндсэн тетрагидрокси хүчил. Тартарийн хүчил, тэдгээрийн стереоизомеризм. Усан үзэм ба мезотартарийн хүчил. Ижил ба ялгаатай хоёр тэгш бус атом бүхий нэгдлүүдийн стереохими. Уралдааны нөхөд. Диастереомерууд. Мезоформууд. Үнэрт гидрокси хүчил. Салицилийн хүчил. Баримт бичиг, өргөдөл. Аспирин.

Оксо хүчил (альдегидо ба кето хүчил)

Ангилал. Нэршил. Глиоксил ба пирувийн хүчил. Баримт ба шинж чанар. Декарбоксиляци ба декарбониляци. б-кето хүчил: ацето цууны хүчил ба түүний эфир. Ацетоцетик эфирийн нийлэгжилт. Эстер Клейзений конденсац, түүний механизм. Ацетоцетик эфирийн химийн шинж чанар. Ацетоцетик эфирийн кетон ба энол хэлбэрт хамаарах урвалууд. Таутомеризмын үзэгдэл. Ацетоцетик эфирийн кето-энолын таутомеризм. Энол хэлбэрийн харьцангуй тогтвортой байдлын шалтгаанууд. Ацетоцетик эфирийн хүчил ба кетон задрал. Кетон, моно- ба дикарбоксилын хүчлүүдийн нийлэгжилт.

Холбогдох мэдээлэл.

Өргөдөл. Хадгалах.

тоо хэмжээ

Сайн сайхан

Жинхэнэ байдал

Баримт

Төмрийн бэлдмэл

Өргөдөл. Хадгалах.

ДэлгүүрНатрийн тетраборат нь талстжих усаа алдаж, борын хүчил үүсгэхийн тулд гидролиз болох тул сайтар битүү саванд, сэрүүн газар:

Na 2 B 4 O 7 + 7 H 2 O ® 4 H 3 BO 3 ↓ + 2NaOH

Борын хүчил нь хадгалах тусгай нөхцөл шаарддаггүй.

Өргөдөл гаргахгадны хэрэглээнд зориулсан антисептик бэлдмэл. Борын хүчлийг 2-3% -ийн уусмал, глицерин уусмал, тос, нунтаг хэлбэрээр зайлж угаана. 1-2% -ийн уусмалыг нүдний практикт хэрэглэдэг. Борын нэгдлүүд нь хортой тул дотооддоо хэрэглэдэггүй. Borax нь 1-2% -ийн уусмал хэлбэрээр ашиглагддаг.

Тодорхойлолт. Уусах чадвар.Цайвар хөхөвтөр ногоон өнгөтэй призм хэлбэрийн тунгалаг талстууд эсвэл талст цайвар ногоон нунтаг. Усанд уусдаг, бага зэрэг хүчиллэг урвалын уусмал. Энэ нь агаарт элэгддэг.

Илүүдэл бууруулсан төмрийг t o = 80 o C температурт 30% хүхрийн хүчлийн уусмалд уусгана: Fe + H 2 SO 4 ® FeSO 4 + H 2

Уусмалыг ууршуулж, бэлдмэлийг t o = 30 o C температурт хатаана.

Фармакопейн урвалыг төмрийн ион ба сульфатын ионууд дээр явуулдаг.

1) Fe 2+: Тернбуллийн хөх үүсэх урвал:

FeSO 4 + K 3 + H 2 SO 4 ® FeK ¯ + 2 K 2 SO 4

Шүлт ба аммиакийн уусмалын урвал:

· FeSO 4 + NaOH + NH 4 OH ® Fe(OH) 2 ¯ + O 2 агаар. ® Fe(OH) 3 ¯

цагаан хүрэн

Сульфидын тунадасны урвал:

FeSO 4 + Na 2 S ® FeS ¯ + Na 2 SO 4

2) SO 4 2-: FeSO 4 + BaCl 2 ® BaSO 4 ¯ + FeCl 2

1) хүлээн зөвшөөрөгдөхүйц: хүнд металл, As.

2) хүлээн зөвшөөрөх боломжгүй: зэсийн давсыг H 2 O 2 ба NH 4 OH нэмэх замаар нээж, дараа нь үүссэн тунадасыг шүүнэ; Шүүлтүүр нь өнгөгүй байх ёстой.

Перманганатометр, шууд титрлэх. Энэ арга нь Fe(II)-ийг калийн перманганаттай хүчиллэг орчинд Fe(III) болгон исэлдүүлэхэд суурилдаг. E = M.

10 FeSO 4 + 2 KMnO 4 + 8 H 2 SO 4 ® 5 Fe 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 2 MnSO 4 + 8 H 2 O

Дэлгүүрсайн битүү саванд, хуурай газар, гол давс Fe 2 (OH) 4 SO 4 үүсэх чийглэг агаарт талстжих, исэлдэх ус алдагдахаас сэргийлнэ. 64 хэмд төмрийн сульфат нь талст усанд хайлдаг.

Өргөдөл гаргахшахмал болон тарилгын уусмал хэлбэрээр төмрийн дутагдлын цус багадалтын цогц эмчилгээнд төмрийн сульфат. Нэг тунгаар 0.05-0.3 г-аар тогтооно.

Нүүрстөрөгчийн хүчил нь хоёр төрлийн давс үүсгэдэг: дунд - карбонат ба хүчиллэг - гидрокарбонат.

NaHCO3

Натри гидрокарбонат Натри гидрокарбонат