Орлуулах нэршлээр Фторотан бүтцийн томъёоны нэр. Органик нэгдлийг нэрлэх

МОСКВА УЛС

БАЙГАЛЬ ОРЧНЫ ИНЖЕНЕРЧЛИЙН ИХ СУРГУУЛЬ

Москва - 2006 он

ОХУ-ын Боловсролын яам

МОСКВА УЛСЫН ИХ СУРГУУЛЬ

ИНЖЕНЕРИЙН ЭКОЛОГИ

Ерөнхий ба физик химийн тэнхим

ОРГАНИК нэгдлүүдийн нэршил

Удирдамж

Химийн шинжлэх ухааны доктор, проф. V.S. Первова

Москва - 2006 он

Редакцийн болон хэвлэлийн зөвлөлөөр баталсан

Эмхэтгэсэн: Г.Н.Беспалов, Г.С.Исаева, И.В.Ярошенко, Е.Д.Стрельцова.

UDC. 5.4.7.1

Органик нэгдлүүдийн нэршил. Арга зүйн заавар./ Эмхэтгэсэн: Г.Н.Беспалов, Г.С.Исаева, И.В.Ярошенко, Е.Д.Стрельцова.

М.: MGUIE, 2006, 28 х., 2 хүснэгт.

Энэхүү заавар нь органик химийн чиглэлээр суралцаж буй 1705, 1705.06: 1705.07, 1712.03 мэргэжлээр суралцаж буй оюутнуудад зориулагдсан болно. Уг нийтлэлд бодисыг оновчтой нэршил ба IUPAC нэршлийн дагуу нэрлэх системийн үндсийг авч үзсэн болно. Материалыг эзэмшсэн эсэхийг шалгахын тулд арван таван төрлийн даалгаврыг санал болгож байна.

Шүүмжлэгч: Москвагийн Химийн технологийн хүрээлэнгийн хуванцар массын химийн технологийн тэнхим. Д.И.Менделеев.

Химийн шинжлэх ухааны доктор, проф., А.Л.Русанов, INEOS RAS.

ОРШИЛ

Нэршилбодисыг нэрлэх систем юм. Шинжлэх ухааны нэршилд тавигдах гол шаардлага нь энэ эсвэл тэрийг хоёрдмол утгагүй тодорхойлсон байх явдал юм химийн нэгдэл, энэ нэгдлийг өөр нэгтэй холих боломжийг эс тооцвол энгийн бөгөөд нэгдлийн нэр дээр үндэслэн түүний бүтцийн томъёог бүтээх боломжийг олгоно.

Хэд хэдэн өөр өөр системүүд байдаг. Эхнийхний нэг нь өчүүхэн нэршил. Өнөөг хүртэл олон органик нэгдлүүд санамсаргүй түүхэн нэртэй байдаг. Тэдгээрийн зарим нь байгальд байгаатай холбоотой, бусад нь олж авах аргатай, бусад нь бие махбодийн төлөв байдлыг тусгадаг гэх мэт. Бензол, спирт, метан, фульминатын хүчил, шоргоолжны хүчил, ацетон, эфир өчүүхэн нэрс органик бодис. Эдгээр нэрс нь тодорхой шинж чанарын дагуу эв нэгдэлтэй системд нэгтгэгдээгүй бөгөөд органик бодисын молекулуудын бүтцийг тусгаагүй болно. Гэсэн хэдий ч нарийн төвөгтэй бүтэцтэй байгалийн болон нийлэг олон бодисууд товч бөгөөд илэрхийлэлтэй байдгаараа өчүүхэн нэртэй хэвээр байна.

Органик химийн онолын үндэс бий болсон нь ангиллын шинэ систем, улмаар тэдгээрийн химийн бүтцийг тусгасан органик нэгдлүүдийг нэрлэх шинэ аргуудыг бий болгоход хүргэсэн. Энэ нь нэрийг ашигласнаар та бодисын бүтцийн томъёог хоёрдмол утгагүйгээр зохиож, бүтцийн томъёог ашиглан тухайн бодисын нэрийг өгч чадна гэсэн үг юм. Ингээд л гарч ирсэн оновчтойнэршил ба Женевнэршил, цаашдын хөгжил нь системийг бий болгоход хүргэсэн IUPAC, Олон улсын цэвэр хэрэглээний химийн холбооноос санал болгосон, бүх органик бодисын нэрсийг санал болгосон. Гэсэн хэдий ч практик дээр органик бодисыг өөр өөр нэрлэх системтэй харьцах шаардлагатай болдог.

Органик бодисын нэрийг оновчтой нэршил, IUPAC системийн дагуу эмхэтгэхийн тулд нүүрсустөрөгчийн радикалуудын нэрийг мэдэх шаардлагатай. Нүүрс устөрөгчийн радикалууд- эдгээр нь нэг буюу хэд хэдэн устөрөгчийн атомыг нүүрсустөрөгчийн молекулаас салгах үед олж авдаг бөөмс юм. Нүүрс устөрөгчийн молекулуудад анхдагч, хоёрдогч, гуравдагч, дөрөвдөгч нүүрстөрөгчийн атомуудыг ялгах ёстой бөгөөд энэ нь хөрш нүүрстөрөгчийн атомуудтай харилцах тоогоор тодорхойлогддог. Үндсэннүүрстөрөгчийн атомтай нэг холбоотой, хоёрдогч- нүүрстөрөгчийн атом эсвэл атомтай хоёр холбоо; дээд- гурав, дөрөвдөгч- дөрөв.

Устөрөгчийн атомыг анхдагч нүүрстөрөгчийн атомаас салгахад үр дүн нь гарна анхдагч радикал(өөрөөр хэлбэл анхдагч нүүрстөрөгчийн атом нь валентын чөлөөт нэгжтэй байдаг), хоёрдогчоос - хоёрдогч радикал, дээд боловсролоос - гуравдагч радикал.

Хүснэгт 1-д ханасан нүүрсустөрөгч ба тэдгээрээс үүссэн радикалуудын томъёо, түүнчлэн тэдгээрийн нэрийг харуулав. Хүснэгтээс харахад метан ба этанаас зөвхөн нэг радикал үүсч болно. Гурван нүүрстөрөгчийн атом бүхий нүүрсустөрөгч болох пропанаас хоёр изомер радикал үүсч болно - пропил ба изопропил нь аль нүүрстөрөгчийн атомыг (анхдагч эсвэл хоёрдогч) устөрөгчийн атомыг зайлуулж байгаагаас хамаарна. Бутанаас эхлээд нүүрсустөрөгчид байдаг изомерууд. Үүний дагуу изомерийн радикалуудын тоо нэмэгддэг: n.butyl, sec. бутил, изобутил, терт. бутил.

Дараагийн нүүрсустөрөгчийн нэр нь молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомын тоонд тохирсон Грек тоо болон "ан" дагавараас бүрдэнэ.

Нүүрс устөрөгчийн нүүрстөрөгчийн атомын тоо нэмэгдэхийн хэрээр изомеруудын тоо нэмэгдэж, тэдгээрээс үүсэх радикалуудын тоо нэмэгддэг.

Ихэнх изомеруудад тусгай нэр байдаггүй. Гэсэн хэдий ч оновчтой нэршил ба IUPAC нэршлийн дагуу аливаа нэгдэл нь төвөгтэй хэдий ч энгийн радикалуудын нэрийг ашиглан нэрлэж болно.

Хүснэгт 1.

Ханасан нүүрсустөрөгч ба тэдгээрийн радикалууд.

Нүүрс устөрөгч


CH 3 -CH 2 -CH 3		CH 3 -CH 2 -CH 2 -	изопропил (хоёр дахь пропил)
CH 3 - _ CH 2 - CH 2 -CH 3		CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - CH 3 -CH 2 -CH	сек.бутил
	изобутан	CH 3 – CH - CH 2 -	изобутил терт.бутил

Хүснэгт 2-т зарим ханаагүй ба үнэрт нүүрсустөрөгчидба тэдгээрийн холбогдох радикалууд Хүснэгт 2.Ханаагүй ба үнэрт нүүрсустөрөгч ба тэдгээрийн радикалууд.

Нүүрс устөрөгч		Радикалууд

CH 2 = CH-CH 3	пропилен	CH 2 =CH-CH 2 - CH=CH-CH3 CH 2 = C-CH 3	пропенил изопропенил
	ацетилен		ацетиленил эсвэл этилил

			p(para)-толил

РАЦИОН НЭРЧИЛГЭЭ

Рационал нэршил дээр үндэслэсэн болно төрлийн онолууд. Энэ систем нь гомологийн цувралын хамгийн энгийн гишүүдийн нэрс дээр суурилдаг. метан, хэрэв давхар бонд байхгүй бол, этилен, нэг давхар бонд байгаа бол, ба ацетилен, хэрэв нэгдэл нь нэг гурвалсан холбоотой бол. Бусад бүх нүүрсустөрөгчийг нэг буюу хэд хэдэн устөрөгчийн атомыг нүүрсустөрөгчөөр солих замаар олж авсан эдгээр хамгийн энгийн нүүрсустөрөгчийн дериватив гэж үздэг. радикалууд. Тодорхой нэгдлийг нэрлэхийн тулд та орлуулагч радикалуудыг жагсааж, дараа нь харгалзах нүүрсустөрөгчийг нэрлэх хэрэгтэй. Радикалуудын жагсаалт нь хамгийн энгийн метилээс эхэлж, дараа нь нарийн төвөгтэй болохын хэрээр этил, пропил гэх мэт. Салбарласан радикалууд нь ижил тооны нүүрстөрөгчийн атомтай энгийн радикалуудаас илүү төвөгтэй гэж тооцогддог. Энэ
холболтыг дуудаж болно метилетилизопропилметан.Хэрэв нэгдэл нь хэд хэдэн ижил радикал агуулдаг бол эдгээр радикалуудын хэд нь нэгдэлд агуулагдаж байгааг Грек тоогоор: 2 - ди, 3 - гурав, 4 - тетра гэж үржүүлэх угтварыг ашиглан зааж өгөх хэрэгтэй. триметилэтилметан.

Төв метан атомын хувьд хамгийн олон орлуулагчтай нүүрстөрөгчийн атомыг сонгох нь дээр. Аль нүүрстөрөгчийн атомыг төв метан атомаар сонгохоос хамааран ижил бодисыг оновчтой нэршлийн дагуу хэд хэдэн өөр нэрээр нэрлэж болно.

Давхар ба гурвалсан холбоо бүхий нэгдлүүдийг ижил төстэй байдлаар нэрлэдэг.

Хоёр изомер нэгдлүүдийг ялгахын тулд хоёр аргыг хэрэглэж болно. Эхний нэгдэлд орлуулагч радикалууд нь давхар бондтой харьцуулахад тэгш хэмтэй, давхар бондоор холбогдсон хоёр өөр нүүрстөрөгчийн атом дээр байрладаг. Хоёр дахь нэгдэлд хоёр радикал хоёулаа ижил нүүрстөрөгчийн атом дээр байрладаг, өөрөөр хэлбэл. давхар бондын талаар тэгш хэмт бус .

Тиймээс тэдгээрийг ингэж нэрлэдэг: эхнийх нь тэгш хэмтэй метилетилен, хоёр дахь нь тэгш бус байна метилэтилэтилен.Хоёр дахь аргын хувьд энгийн радикалтай холбогдсон нэг нүүрстөрөгчийн атомыг Грек үсгээр , нөгөөг нь  гэж тэмдэглэнэ. Ийм нэгдлүүдийг нэрлэхдээ аль нүүрстөрөгчийн атом ямар радикалыг агуулж байгааг зааж өгнө үү. Тиймээс эхний холболтыг дуудах болно  -метил- - этилен, хоёр дахь нь -  -метил- - этилен.

Молекул нь тэгш хэмтэй бүтэцтэй, өөрөөр хэлбэл хоёр ижил радикалаас бүрддэг нүүрсустөрөгчийн нэр нь эдгээр радикалуудын нэрс ба хоёр угтвараас бүрдэнэ.

Цикл нүүрсустөрөгчоновчтой нэршилд гэж үздэг полиметиленба цагирагт орсон метилений бүлгийн тоогоор нэрлэгдсэн бөгөөд Грек тоонуудыг ашигладаг:

Хэрэв мөчлөгт орлуулагч байгаа бол тэдгээрийг үндсэн мөчлөгийн нэрний өмнө жагсаав. Энэ

холболтыг дуудах болно метилгексаметилен.

Харьцангуй энгийн нэгдлүүдийг нэрлэхдээ, ялангуяа нэгдлийн функциональ төрлийг онцлон тэмдэглэхийг хүсч байгаа үед оновчтой нэршлийг ашигладаг хэвээр байна. Гэсэн хэдий ч нарийн төвөгтэй радикалуудын нэр байхгүй тул өндөр салаалсан нүүрсустөрөгчийг нэрлэхэд хэцүү байдаг.

IUPAC-ийн НЭРЧИЛГЭЭ

Олон улсын цэвэр болон хэрэглээний химийн холбооноос санал болгож буй IUPAC нэршил нь ямар ч нийлмэл бодисыг хэчнээн төвөгтэй байсан ч нэрлэх боломжтой болгодог. Энэхүү нэршил нь Женевийн нэр томъёоны боловсруулалт, оновчтой хувилбар бөгөөд үүнтэй ижил төстэй зүйл байдаг.

Энэхүү нэршилд ердийн бүтэцтэй эхний дөрвөн ханасан нүүрсустөрөгч нь метан, этан, пропан, бутан гэсэн өчүүхэн нэртэй байдаг. Дараачийн хэвийн (салбарлаагүй) нүүрсустөрөгчийн нэрсийг Грек тоонуудын үндсэн дээр -an төгсгөлийн нэмэлтээр үүсгэнэ: C 5 H 12 - пентан, C 6 H 14 - гексан, C 7 H 16 - гептан гэх мэт ( Хүснэгт 1-ийг үзнэ үү)

Салаалсан нүүрсустөрөгчийг нэрлэхийн тулд та хамгийн урт хэвийн гинжийг сонгох ёстой. Хэрэв нүүрсустөрөгчид ижил урттай хэд хэдэн гинжийг ялгах боломжтой бол та сонгох хэрэгтэй хамгийн салаалсан гинж. Энэхүү нүүрсустөрөгчийн нэр нь гинжин хэлхээний урттай тохирч байгаа бөгөөд энэ нүүрсустөрөгчийн нэрийг үндэс болгон авсан болно. Тиймээс бүтэцтэй нүүрсустөрөгчийн

гептаны дериватив гэж үзэх болно. Энэ бол хамгийн урт нь гинж нь дугаарлагдсан байна, мөн дугаарлалтын чиглэлийг хажуугийн гинжний байрлалыг харуулсан тоонууд хамгийн бага байхаар сонгосон. Хажуугийн орлуулагч бүрийн хувьд араб тоо нь гинжин хэлхээнд байгаа байршлыг зааж, нэр өгдөг. Хэрэв нэгдэлд хэд хэдэн ижил орлуулагч байгаа бол ди-, три-, татра- гэх мэт үржүүлэх угтвар (Грек тоо) ашиглан орлуулагч бүрийн байршлыг зааж өгөхийн зэрэгцээ тэдгээрийн тоог зааж өгнө. Хажуу талын орлуулагчдыг нарийн төвөгтэй байдлыг нэмэгдүүлэх дарааллаар жагсаав.метил CH 3 - этилээс бага нийлмэл C 2 H 5 -, i.e. цөөн тооны нүүрстөрөгчийн атомтай радикал нь олон тооны атомтай нэгээс бага төвөгтэй байдаг. Ижил тооны нүүрстөрөгчийн атомтай бол хамгийн бага төвөгтэй радикал нь гол хэлхээ нь юм

урт: хоёрдугаарт. бутил
tert-ээс бага төвөгтэй. бутил

Тиймээс өмнө нь өгсөн холболтыг дуудах болно 2,2,5-триметил-3-этилгептан.

Хэрэв нүүрсустөрөгчид олон бонд байгаа бол давхар эсвэл гурвалсан холбоо агуулсан хамгийн урт гинжийг үндсэн гинжээр авна. Хэрэв нүүрсустөрөгч нь нэг давхар холбоотой бол төгсгөл болно –анэнэ гинжин хэлхээнд харгалзах ханасан нүүрсустөрөгчийн нэрээр төгсгөлөөр солигдоно – enараб тоо нь давхар хэлхээ эхэлдэг нүүрстөрөгчийн атомын тоог заана. Тиймээс холболт

дуудагдах болно гептин-3.

Хэрэв нэгдэл нь хоёр эсвэл гурвалсан холбоог агуулж байвал нүүрсустөрөгчийн нэрсийн төгсгөлүүд байх ёстой - диенэсвэл - тэгьеолон тооны холбоо үүсэх атомын тоог тус тус зааж өгнө.

Хэрэв давхар ба гурвалсан холбоо байгаа бол нүүрсустөрөгчийн нэрээр төгсгөл болно –en-inхаргалзах олон тооны холбоо үүсэх атомын тоог заана:

Салаалсан ханаагүй нүүрсустөрөгчийн хувьд үндсэн гинжийг давхар ба гурвалсан бондын байрлалыг хамгийн бага тоогоор зааж өгөх байдлаар сонгоно.

Цикл нүүрсустөрөгчийн нэрс нь ижил тооны нүүрстөрөгчийн атом бүхий ханасан нүүрсустөрөгчийн нэрэнд угтвар нэмэх замаар үүсдэг. цикло-

Хэрэв хажуугийн орлуулагч байгаа бол тэдгээрийн байршил, тоо хэмжээ, нэрийг зааж өгсний дараа циклийн нүүрсустөрөгчийг дуудна.

Хэрэв мөчлөг нь олон холболтыг агуулж байвал энэ нь төгсгөлийг өөрчлөхөд тусгагдсан болно -enдавхар бонд байгаа эсвэл төгсгөлтэй үед -днэг гурвалсан бондтой.

Хамгийн энгийн моноциклик үнэрт нэгдлүүдийн хувьд өчүүхэн нэр нь үлддэг - бензол. Үүнээс гадна зарим орлуулсан үнэрт нүүрсустөрөгчийн өчүүхэн нэрс хадгалагдан үлджээ

Устөрөгчийн атомыг нүүрсустөрөгчийн радикалаар солих замаар олж авсан бензолын деривативыг моноциклик үнэрт нүүрсустөрөгчид гэж үздэг. Тодорхой үнэрт нэгдлүүдийг нэрлэхийн тулд та бензолын цагирагийн нүүрстөрөгчийн атомуудыг дугаарлаж, цагираг дахь орлуулагчдын байрлалыг зааж, хэдэн радикал байгааг зааж, эдгээр радикалуудыг нэрлээд дараа нь үнэрт нүүрсустөрөгчийг нэрлэх хэрэгтэй. Орлуулагчдын байрлалыг хамгийн бага тоогоор тодорхойлно. Тиймээс холболт

дуудагдах болно 1,4-диметил-2-этилбензол.

Хэрэв бензолын цагираг нь зөвхөн хоёр орлуулагчтай бол тоонуудын оронд 1.2-, 1.3- ба 1.4-Бид тэмдэглэгээг зохих ёсоор ашиглаж болно орто (o-), мета (m-) ба пара (n-)

Зарим хураангуй болон полициклик үнэрт нүүрсустөрөгчийн нэрс, нүүрстөрөгчийн атомын дугаарлалтын дарааллыг доор өгөв.

НОМ ЗҮЙН ЖАГСААЛТ.

Павлов Б.А., Терентьев А.П.. Органик химийн курс. М.-Л.

Гэрийн даалгавар 1

Сонголт 1.16

a) (CH 3) 2 (CH) 2 (C 2 H 5) 2,

б) (CH 3) 2 CCH(CH 3)

a) метилизопропил терт.бутилметан,

б) метилэтил ацетилен.

a) 2,2,3-триметилбутан,

б) 3,4-диметилгексен-3.

Сонголт 2.17

1. Дараах нүүрсустөрөгчийн бүтцийн томьёог өргөтгөсөн хэлбэрээр бичиж, рациональ болон IUPAC нэршил ашиглан нэрлэнэ үү. Нэгдэл бүрт хэдэн нүүрстөрөгчийн анхдагч, хоёрдогч, гуравдагч, дөрөвдөгч атом байгааг заана уу.

a) (CH 3) 3 CCH (CH 3) CH (CH 3) (C 2 H 5)

б) (CH 3) (C 2 H 5) C 2 (C 2 H 5) 2.

2. Дараах нэгдлүүдийн бүтцийн томьёог бич

IUPAC нэршлийн дагуу тэдгээрийг нэрлэнэ үү:

б) -метил- -этил- -сек.бутиэтилен.

3. Дараах нэгдлүүдийн бүтцийн томьёог бичээд оновчтой нэршлээр нэрлэнэ үү.

a) 2,2,3,4-тетраметил-3-этилпентан,

б) 2,5-диметилгексин-3.

: Сонголт 3.18

1. Дараах нүүрсустөрөгчийн бүтцийн томьёог өргөтгөсөн хэлбэрээр бичиж, оновчтой нэршил, IUPAC нэршлийг ашиглан нэрлэнэ үү. Нэгдэл бүрт хэдэн нүүрстөрөгчийн анхдагч, хоёрдогч, гуравдагч, дөрөвдөгч атом байгааг заана уу.

a) (CH 3) 3 CCH (C 2 H 5) CH (CH 3) (C 2 H 5),

b) (CH 3) 2 CHС 2 CH(CH 3) 2.

2. Дараах нэгдлүүдийн бүтцийн томьёог бичээд IUPAC нэршлийн дагуу нэрлэнэ үү.

a) этил див.бутилметан,

б) изопропил терт.бутилацетилен.

3. Дараах нэгдлүүдийн бүтцийн томьёог бичээд оновчтой нэршлээр нэрлэнэ үү.

a) 2,2-диметил-3-этилпентан,

б) 2,2,5,5-тетраметилгексен-3

Сонголт 4.19

a) (CH 3) 2 (CH) 4 (CH 3) (C 2 H 5),

б) (CH 3) 3 C 2 (CH 3) (C 2 H 5) CH (CH 3) 2.

a) метилизопропил терт.бутилметан,

б) сим.секунд.бутилтерт.бутиэтилен.

3. Дараах нэгдлүүдийн бүтцийн томьёог бичээд оновчтой нэршлээр нэрлэнэ үү.

a)2,2,4,4-тетраметил-3-этилпентан,

б) 2,2,5-триметилгексин-3.

Сонголт 5.20

a) CH 3 (CH 2) 2 CH (C 2 H 5) CH (CH 3) (C 2 H 5),

b) (CH 3) 3 C 4 (CH 3) 3.

2. Дараах нэгдлүүдийн бүтцийн томьёог бичээд IUPAC нэршлийн дагуу нэрлэнэ үү.

a) этилизопропил изобутилметан,

б) -этил- -изопропил- -сек.бутиэтилен.

3. Дараах нэгдлүүдийн бүтцийн томьёог бичээд оновчтой нэршлээр нэрлэнэ үү.

a) 2-метил-3,3-диэтилпентан,

б) бутадиен-1,3

Сонголт 6, 21

a) (CH 3) 3 C(CH 2) 2 CH (CH 3) 2,

b) CH 2 C (CH 3) CH CH 2.

2. Дараах нэгдлүүдийн бүтцийн томьёог бичээд IUPAC нэршлийн дагуу нэрлэнэ үү.

a) метилетилизопропил терт.бутилметан,

б) ,-диметил- -сек-бутилетилен.

Органик бодисын зарим нэрс, тухайлбал спирт, эфир зэрэг нь алхимичүүдээс бидэнд ирсэн бөгөөд олон бодис XIX зуунд нэрээ авсан. Зарим нэрс нь тухайн бодисыг анх хэнээс ялгаж авсныг шууд заадаг: дарсны спирт, гераниол, алим, оксалик, шоргоолжны хүчил гэх мэт. Бусад нь бодисыг олж авах аргыг тусгасан байдаг: хүхрийн эфир, тэдгээрийг нээсэн эрдэмтний нэр гэх мэт.

Одоогийн байдлаар IUPAC-ийн холбооноос боловсруулсан нэр томъёог нийтээр хүлээн зөвшөөрсөн гэж үздэг боловч өчүүхэн нэр (цууны хүчил, мочевин) болон хуучирсан нэршлийн зарчимд үндэслэсэн нэрс (изооктан, тетраметилэтилен гэх мэт) өргөн хэрэглэгддэг хэвээр байна.

· IUPAC нэршил нь орлуулах зарчим дээр суурилдаг. Бүтцийн томьёо нь үндсэн гинж буюу салаалаагүй гинжин хэлхээнд холбогдсон нүүрстөрөгчийн атомууд ба тэдгээрт холбогдсон орлуулагчдаас бүрддэг гэж үздэг. Орлуулагч нь шулуун гинжин бүтэц дэх устөрөгчийн атомыг орлуулж буй аливаа атом эсвэл атомын бүлэг юм.

· Үндсэн гинжин хэлхээнд шууд холбогдсон эсвэл түүний нэг хэсэг болох функциональ бүлгүүдийг IUPAC нэршилд нэрлэдэг. онцлог бүлгүүд.

· IUPAC нэршил дэх нэр нь үндсэн гинжин хэлхээний уртыг илтгэх үндэс, түүнчлэн орлуулагч, олон холбоо, функциональ бүлгүүдийн оршихуй, байршлыг тусгасан угтвар, дагавараас бүрдэнэ.

· Нэр нь бүх блок, магадгүй зөвхөн хоёрыг агуулж болно: олон тооны холбоосын үндэс ба дагавар.

· Бодисын нэрний үндэс нь ижил гинжин урттай салаалаагүй алкануудын нэрнээс гаралтай.

Цагаан будаа. 1. IUPAC нэршлийн дагуу нэрсийн зарчим

Бодисыг нэрлэхийн тулд та салаалаагүй алкануудын нэрийг мэдэх хэрэгтэй. Хүснэгт 1.

Метан, этан, пропан, бутан гэсэн эхний дөрвөн нэр нь түүхэнд үүссэн бөгөөд бусад нь молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомын тоог илэрхийлдэг Грек үндэснээс гаралтай.

Салбаргүй алкануудын бүх нэр нь бондын үржвэрийн үндэс ба дагавараас бүрдэнэ - en. Энэ дагавар нь бодис нь туйлширсан гэсэн үг юм - энэ нь давхар ба гурвалсан холбоог агуулдаггүй.

Давхар холбоог дагавараар тэмдэглэнэ - en, гурвалсан - - in.

Салаагүй гинжийг янз бүрийн аргаар сонгож болно. Нэр нь хоёрдмол утгагүй байхын тулд нэршил нь үндсэн хэлхээг сонгох алгоритмтай байдаг.

1. Үндсэн гинжин хэлхээнд "ахлах" шинж чанарын бүлэг орно.

2. Үндсэн гинжин хэлхээнд шинж чанарын бүлгүүд болон олон тооны бондуудыг аль болох ихээр оруулсан болно.

3. Гол гинж нь хамгийн урт боломжтой.

4. Гол гинж нь хамгийн салаалсан.

Жишээлбэл, олон тооны бондыг хамгийн урт биш ч гэсэн үндсэн хэлхээнд (дүрэм 2) оруулах ёстой (дүрэм 3).

Хүснэгт 2-т онцлог бүлгүүдийн нэрсийн жишээг үзүүлэв. Баруун талд байгаа сум нь ахмад настны өсөлтийг харуулж байна: энэ хүснэгтэд бүлэг өндөр байх тусам "хөгшин" байна. Ахлах шинж чанарын бүлгийн нэр нь тухайн бодисын нэрний дагаварыг тодорхойлдог. Үлдсэн шинж чанарын бүлгүүдийг бусад орлуулагчдын хамт угтвараар тэмдэглэнэ.

Таб. 2. Онцлог бүлгүүдийн нэрс

1. Бүтцийн томъёонд үндсэн хэлхээг сонгох алгоритмыг ашиглан үндсэн гинжийг сонгоно.

2. Үндсэн хэлхээг дугаарласан бөгөөд хамгийн өндөр шинж чанарын бүлэг нь хамгийн бага тоог хүлээн авдаг. Хэрэв ийм бүлэг байхгүй бол олон тооны бонд нь хамгийн бага тоог авах бөгөөд давхар бонд нь гурвалсан бондоос илүү настай гэж үздэг. Олон тооны бонд байхгүй тохиолдолд орлуулагчид хамгийн бага тоог авахын тулд дугаарлалт хийдэг.

3. Орлуулагчдыг тоогоор нь цагаан толгойн үсгийн дарааллаар жагсааж, үндсэн гинжин хэлхээний нүүрстөрөгчийн атомын тоонд харгалзах нэрийн язгуурыг бичиж, олон холбоосын дагавар, ахлах шинж тэмдгийн бүлгийн дагаварыг нэмнэ.

4. Хэрэв молекул хэд хэдэн ижил орлуулагч эсвэл олон тооны холбоог агуулж байвал тэдгээрийн тоог (ди-, три-, тетра-, пента-, гекса- гэх мэт) заасан угтварыг ашиглана. Нэр дэх тоог зураасаар тусгаарлаж, тооны хооронд таслал тавина.

Хичээлийн үеэр та "Органик нэгдлүүдийн нэр томъёоны үндсэн зарчим" сэдвийг судлах боломжтой болсон. Та дэлхийн хэмжээнд мөрддөг IUPAC нэршилээс бодисын нэрийг мэдэж авсан. Бид үндсэн гинжийг сонгох алгоритм, органик нэгдлүүдийн нэрийг бүрдүүлэх журмыг авч үзсэн. Органик нэгдлүүдийн нэрийг бүтцийн томъёог ашиглан хэрхэн томъёолох талаар бид сурсан.

видеоны эх сурвалж - http://www.youtube.com/watch?t=1&v=DsF0Bx7FZKc

http://www.youtube.com/watch?t=11&v=z1UpyJY1U78

http://www.youtube.com/watch?t=110&v=HJnyF4Vfoy8

танилцуулгын эх сурвалж - http://www.openclass.ru/node/222808

http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass = хураангуй

ОРГАНИК НЭГДЛИЙН АНГИЛАЛ, НЭРЧИЛГЭЭ

Резонансын тогтворжилт.

Стерик тогтворжуулах хүчин зүйл.

Завсрын бүтээгдэхүүнийг тогтворжуулах.

· Чөлөөт радикалууд.

· Карбокатууд, карбанионууд.

Индуктив тогтворжуулалт (хийн үе шат)

Ангилал (лат. ангиуд- зэрэглэл, нүүр царай– хийх) – органик нэгдлүүдийг тэдгээрийн төрлөөс хамааран эгнээ, бүлэг, ангиудад хуваарилах ангиллын шинж чанар.

Органик нэгдлүүдийн одоо байгаа ангилал нь үндсэндээ нүүрсустөрөгчийн араг ясны бүтэц, функциональ бүлгүүдийн шинж чанарт суурилдаг. Органик нэгдлүүдийн ангиллыг үндсэн шинж чанараар нь диаграмм хэлбэрээр үзүүлж болно (Зураг 19).

Эхний ангиллын тэмдэгнь молекулын нүүрсустөрөгчийн фрагментийн нүүрстөрөгчийн араг ясны бүтэц юм. Үүний үндсэн дээр органик нэгдлүүдийг дараахь цувралд хуваадаг.

· олон тооны ациклик нэгдлүүд;

· олон тооны карбоциклик нэгдлүүд;

· хэд хэдэн гетероциклийн нэгдлүүд.

Циклик нэгдлүүд[гр. а..., а– үгүйсгэх бөөмс] – молекулуудад цикл байхгүй, бүх нүүрстөрөгчийн атомууд хоорондоо шулуун эсвэл салаалсан задгай гинжээр холбогдсон органик нэгдлүүд. Заримдаа тэдгээрийг алифатик гэж нэрлэдэг (гр. алефайр- өөх тос), учир нь энэ ангилалд өөх тос, тосны хүчлүүд, түүнчлэн алицикийн нэгдлүүд - циклоалкан, циклолефин, циклодиен, циклодиин орно.

Зураг 19 – Органик нэгдлүүдийн үндсэн ангиуд

Нүүрс устөрөгчийн араг ясны бүтэц нь шугаман бөгөөд мөчлөгт хаалттай байж болно. Нүүрстөрөгчийн атомын шулуун гинж - цувралаар холбогдсон атомуудын гинж. Нүүрстөрөгчийн атомын салаалсан гинжин хэлхээ - дараалсан холбоогүй атомуудын гинж: шулуун гинж нь шулуун гинжин хэлхээний дунд атомуудаас үргэлжилдэг.

Ациклик нэгдлүүдийн хоёр үндсэн бүлэг байдаг:

· баян (хязгаар), нүүрсустөрөгчийн фрагмент дэх бүх нүүрстөрөгчийн атомууд хоорондоо зөвхөн энгийн холбоогоор холбогдсон байдаг (1);

· ханаагүй (ханаагүй), нүүрсустөрөгчийн фрагмент дэх нүүрстөрөгчийн атомуудын хооронд энгийн (дан) бондоос гадна давхар эсвэл гурвалсан холбоо байдаг.

Циклнэгдлүүдийг карбоциклик гэж хуваадаг бөгөөд тэдгээрийн мөчлөг нь зөвхөн нүүрстөрөгчийн атомуудаас бүрддэг ба гетероцикл, найрлагад нь нүүрстөрөгчийн атомуудаас гадна бусад элементүүдийн атомууд - гетероатомууд орно. О, Н, Сгэх мэт. ) .

Карбоциклик нэгдлүүд– нүүрстөрөгчийн атомын цагираг (мөчлөг) байдгаараа тодорхойлогддог органик нэгдлүүд. Карбоциклик нэгдлүүдийг дараахь байдлаар хуваана.

· алицикли нэгдлүүд;

· үнэрт нэгдлүүд.

Гетероциклийн нэгдлүүдОрганик нэгдлүүд, тэдгээрийн эргэлт нь нүүрстөрөгчийн атомаас гадна дор хаяж хоёрыг үүсгэх чадвартай гетероатомуудыг агуулдаг. ковалент холбоо (N, O, S).

Хоёр дахь ангиллын онцлогбайна цахим бүтэцмолекулууд. Үүний үндсэн дээр органик нэгдлүүдийг дараахь байдлаар хуваадаг.

алифатик нэгдлүүд

үнэрт нэгдлүүд

Гурав дахь ангиллын онцлогфункциональ ангийг тодорхойлсон функциональ бүлгийн шинж чанар юм.

Функциональ ангилал- нийтлэг функциональ бүлгээр нэгдсэн нэгдлүүдийн бүлэг.

Нүүрс устөрөгчөөр солигдох үед ( R-H) устөрөгчийн атомыг бусад атом эсвэл функциональ бүлэгт оруулах ( X) органик нэгдлүүдийн шинэ ангиуд үүсдэг ( R–X), шинж чанар нь функциональ бүлгүүдээр тодорхойлогддог.

Функциональ бүлэг – гетероатом буюу нүүрсустөрөгчийн бус атомуудын бүлэг нь тодорхой функциональ ангилалд хамаарахыг тодорхойлж, тодорхойлдог. хамгийн чухал шинж чанаруудэнэ анги (Хүснэгт 6).

Хүснэгт 6 - Нүүрс устөрөгчийн функциональ деривативууд

Функциональ бүлэг	Бүлгийн нэр	Ангийн нэр	Ерөнхий томъёо
	функциональ бүлэг байхгүй	алканууд	C n H 2n+2
	давхар холбоо (нөхцөлт функц)	алкенууд	C n H 2n
	гурвалсан холбоо (нөхцөлт функц)	алкинууд	C n H 2n-2
	функциональ бүлэг байхгүй	аренууд	C n H 2n-6
Hal– (F–,Cl–,Br–,I–)	галоген -	галогенид	R-Хал
Өө-	гидрокси -	согтууруулах ундаа	R-OH
ЭСВЭЛ-	алкокси -	эфир	R–OR
–O–	эпокси -	эпокси	R–O–R
	карбонил	альдегид, кетонууд
-COOH	карбоксил	карбоксилын хүчил	R-COOH
6-р хүснэгтийн үргэлжлэл
-COOR	эфир	эфир	R-COOR
	ангидрит	хүчиллэг ангидридууд
–O–O–	хэт исэл	хэт исэл	R–O–O–R
	карбонил галид	хүчил галогенид
	мочевин	хүчил амидууд
-NH 2	амин –	анхдагч аминууд	R-NH 2
-NH-	имино –	хоёрдогч аминууд	R-NH-R
>N–	аза –	гуравдагч аминууд	R3N
- ҮГҮЙ 2	нитро –	нитро нэгдлүүд	R-NO2
–C≡N	карбонитрил (циано –)	нитрил (цианид)	R–C≡N
–NH–NH 2	гидразино –	гидразин	R-NH-NH 2
–N=N–	азо –	азо нэгдлүүд	R–N=N–R
–N + ≡N	диазо –	диазо нэгдлүүд	R–N + ≡N
-Ш	тио спирт (сульфгидрид)	тиолууд (меркаптандар)	R-SH
-SR	тиоэфир (алкилтио –)	тиоэфирүүд (сульфидүүд)	R–SR
	сульфоксид	сульфоксидууд
-SO3H	сульфо –	сульфоны хүчил	R-SO3H
E (S, N, O...)	элемент –	органик элементийн нэгдлүүд	Р-Э
Би (На, Ли...)	металл –	органик металлын нэгдлүүд	R-Би

Монофункциональ нэгдлүүд- нэг функциональ бүлэгтэй холболтууд, жишээлбэл:

Моно функциональ нүүрсустөрөгчөөс гадна хэд хэдэн ижил буюу өөр функциональ бүлгүүдтэй олон төрлийн олон үйлдэлт деривативууд байдаг.

Гомофункциональ нэгдлүүд- хэд хэдэн ижил функциональ бүлэгтэй нэгдлүүд, жишээлбэл:

Гетерофункциональ нэгдлүүд- хэд хэдэн өөр өөр функциональ бүлэгтэй нэгдлүүд, жишээлбэл:

Гомолог цуврал[гр. ижил төстэй байдал– тохиролцоо] – нэг буюу хэд хэдэн метилений бүлгээр бие биенээсээ ялгаатай ижил функциональ бүлэг, ижил төрлийн бүтэцтэй холбоотой органик нэгдлүүдийн бүлэг (–CH 2 –)молекулын нүүрсустөрөгчийн фрагментийн нэг хэсэг бөгөөд ижил төстэй химийн шинж чанартай.

Гомологийн ялгаа – (CH 2)n, Хаана n= 1, 2, 3 гэх мэт.

Изологийн цуврал- радикал ба ижил функциональ бүлэгт ижил тооны нүүрстөрөгчийн атом бүхий бүлэг нүүрсустөрөгч ба тэдгээрийн деривативууд, гэхдээ ханаагүй байдлын янз бүрийн зэрэгтэй, өөрөөр хэлбэл, изологийн цуврал бүрт радикал дахь олон тооны бондын тоо нэмэгддэг.

Изологийн ялгаа – (2Н)n, Хаана n = 1, 2

Генетикийн цуврал - молекул дахь ижил нүүрсустөрөгчийн радикалтай, гэхдээ өөр өөр функциональ бүлэгтэй органик нэгдлүүдийн бүлэг.

Органик нэгдлүүдийн ангилал нь олон тооны органик нэгдлүүдийг системчлэх боломжийг олгодог төдийгүй аливаа зүйлийн нэрийг бий болгох дүрмийг бий болгох үндэс суурь болдог. органик нэгдэлтүүний сонгодог бүтцийн томьёо дээр үндэслэсэн.

Органик нэгдлүүдийн нэршил. Нэршил (лат. нэршил– нэрийн зураг) нь нэгдлийн нэрийг бүтээх дүрмийн систем юм. Асар их хэмжээний органик нэгдлүүд, тэдгээрийн бүтцийн нарийн төвөгтэй байдал, олон янз байдал нь нэр томъёоны нарийн төвөгтэй байдлыг тодорхойлдог. Органик хими хөгжихийн хэрээр хэд хэдэн нэр томъёоны системийг санал болгосон.

Түүхийн хувьд хамгийн түрүүнд гарч ирсэн өчүүхэн нэршил (лат. trivialis- энгийн). Органик нэгдлүүд нь байгалийн эх үүсвэр (алмагийн хүчил, шоргоолжны хүчил, дарсны спирт) эсвэл мэдэгдэхүйц шинж чанар (бүрэн хоолойт хүчил) гэх мэтийг тусгасан санамсаргүй нэрийг авсан.

Органик нэгдлүүдийн тоо нэмэгдэхийн хэрээр тэдгээрийг нэрлэх тодорхой, хоёрдмол утгагүй дүрмийг боловсруулах хэрэгцээ гарч ирэв.

Рационал нэршилБодисын нэрийг бүтэц, ангилалтай нь холбодог. Энэ нэгдэл нь энэ ангийн хамгийн энгийн төлөөлөгчийн хүндрэлийн бүтээгдэхүүн гэж тооцогддог. Энгийн нэгдлүүдийн хувьд оновчтой нэр нь маш тодорхой байдаг боловч бүтэц нь нарийн төвөгтэй болохын хэрээр оновчтой нэршлийн боломжууд шавхагддаг.

Рационал нэршил ашиглан нэгдлийг нэрлэхийн тулд дараахь зүйлийг хийх шаардлагатай.

· дуудагдсан холболтын ангиллыг тодорхойлох;

· нэгдэл дэх суурийг сонгох (Хүснэгт 7);

Ойролцоох орлуулагчдыг нэрлэх;

· Энгийн орлуулагчдын нэрсээс эхлээд нийлмэл орлуулагчийн нэрээр эхлээд суурийн нэрээр төгссөн нэр зохио.

Хүснэгт 7 - Органик нэгдлүүдийн зарим ангиллын системчилсэн нэршил дэх оновчтой нэр, төгсгөлийн үндэс.

Холболтын анги гэж нэрлэдэг	Рационал нэрийн үндэс	Системчилсэн нэршилд төгсгөл
алканууд	метан	-ан
алкенууд	этилен	-en
алкинууд	ацетилен	-д
согтууруулах ундаа	карбинол	-ан + ол
альдегид	ацетальдегид	-ан + аль
кетонууд	кетон	-ан + тэр
карбоксилын хүчил	Цууны хүчил	-ан + oic хүчил

Функциональ бүлгүүд болон нүүрсустөрөгчийн үлдэгдэл хоёулаа орлуулагчийн үүрэг гүйцэтгэдэг. Нүүрс устөрөгчийн радикал - нэг буюу хэд хэдэн устөрөгчийн атомыг албан ёсоор гаргаж авсан нүүрсустөрөгчийн молекулын үлдэгдэл, нэг буюу хэд хэдэн валентыг тус тус чөлөөлнө.

Нүүрс устөрөгчийн радикалуудын нэр нь дараахь зүйлээс бүрдэнэ.

· угтвар, радикал дахь нүүрстөрөгчийн атомуудын холболтын дарааллыг харуулсан;

· үндэс(суурь), нүүрстөрөгчийн атомын тоог тусгасан;

· дагавар: -ил - моновалент радикалуудын хувьд;

- Илен – хоёр валентын эсрэг радикалуудын хувьд;

- Илидэн – хоёр валент геминаль радикалуудын хувьд;

- илидин – гурвалсан геминаль радикалуудын хувьд.

Нүүрс устөрөгчийн үлдэгдэл нь чөлөөт валенттай нүүрстөрөгчийн атомын төрлөөс хамааран анхдагч, хоёрдогч, гуравдагч байж болно.

Хоёр валент нүүрсустөрөгчийн үлдэгдэл нь нүүрсустөрөгчөөс хоёр устөрөгчийн атомыг салгаснаар үүсдэг бол чөлөөт валент нь нэг нүүрстөрөгчийн атом эсвэл өөр өөр атомуудад байрлаж болно (Хүснэгт 8).

Оновчтой нэршилд сонгосон үндэслэлээс хамааран нэг нэгдэлд хэд хэдэн ижил төстэй нэрийг зөвшөөрдөг.

Хүснэгт 8 - Нүүрс устөрөгч ба нүүрсустөрөгчийн үлдэгдэл

Нүүрс устөрөгч ба түүний нэр	Нүүрс устөрөгчийн үлдэгдэл
томъёо	Өчүүхэн нэрс	Радикалын дүр
C n H 2n+2алкан	С n H 2n+1 –	алкил
CH 4метан	CH 3 -	метил
СH 3 –СH 3этан	СH 3 –СH 2 –	этил	анхан шатны
CH 3 – CH 2 – CH 3пропан	CH 3 – CH 2 – CH 2 –	таслах	анхан шатны
(CH 3) 2 CH–	isoтаслах	хоёрдогч
CH 3 –(CH 2) 2 – CH 3бутан	CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 –	n- бутил	анхан шатны
CH 3 - CH (CH 3) - CH 3изобутан	CH 3 –CH (CH 3) – CH 2 –	isoбутил	анхан шатны
CH 3 – CH 2 – (CH 3) CH–	хоёрдогч бутил	хоёрдогч
(СH 3) 3 С–	гуравдагч бутил	дээд
CH 3 –(CH 2) 3 – CH 3	CH 3 –(CH 2) 3 – CH 2 –	n- пентил (амил)	анхан шатны
изопентан	CH 3 – CH (CH 3) – CH 2 – CH 2 –	isoпентил	анхан шатны
CH 3 –CH 2 –CH(CH 3) –CH 2 –	мягмар. пентил	анхан шатны
CH 3 – CH 2 – CH 2 – (CH 3) CH–	мягмар. пентил	хоёрдогч
неопентан	(СH 3) 3 С–СH 2 –	неопентил	анхан шатны
C n H 2nалкен	C n H 2n - 1 -	алкенил
8-р хүснэгтийн үргэлжлэл
CH 2 = CH 2этен	СH 2 =СH–	этилен	анхан шатны
СH 3 –СH=СH 2пропен	СH 2 =СH–СH 2 –	пропенил – 2 (аллил)	анхан шатны
СH 3 –СH=СH–	пропенил	анхан шатны
C n H 2n -2алкин	C n H 2n -3 -	алкинил
CH≡CHЭтин	СH≡С	этилил	анхан шатны
СH 3 –С≡СHпропин	СH 3 –С≡С	пропинил	анхан шатны
СH≡СH 2 –	пропинил – 2 (пропаргил)	анхан шатны
C n H 2n -6аренууд	C n H 2n -7	Арил	–
C 6 H 6	C 6 H 5 -	фенил	–
C 6 H 5 – CH 3толуол	C 6 H 5 –CH 2 –	бензил	анхан шатны
СH 3 –С 6 H 4 –	толуидил ( О–, П–, м–)	–
CH 4метан	– CH 2 –	метилен	–
CH 2 = CH 2этен	CH 2 =C<	винилиден	–

Угтвар - угтвар (лат. preefixum-аас Prae- урагшаа + засах- хавсаргасан). Угтварууд n-, хоёрдугаарт.-, гуравдугаарт.-налуу үсгээр бичсэн бөгөөд үндсэн хэсгээс зураасаар тусгаарлагдсан байна.

Нэрний орлуулагчдыг цагаан толгойн үсгийн дарааллаар байрлуулахдаа налуу үсгээр хэвлэсэн угтварыг тооцохгүй.

Дараахыг налуу үсгээр бичсэн байна.

· угтварууд: n-, sec.-, tert.-, cis-, trans-, D-, L-, R-, S-, E-, Z-, syn-, anti-, endo-, exo-, gosh-;

· захидал байршуулагчид: α-, β-, γ- гэх мэт. ortho (o-), мета (m-), para, (n-), N.

Латин цагаан толгойн үсгүүд нь Грек цагаан толгойн үсгүүдийн өмнө байдаг.

Зураас (лат. хуваагдал- хуваах) - хоёр үгийн хоорондох богино холболтын шугам. Энэ нь тоон болон цагаан толгойн үсгийн байршлын суурь, налуу үсгээр бичсэн угтварыг нэрнээс нь салгахад хэрэглэгддэг.

Үржүүлэх угтвар:

· ди-, три-, тетра-, пента- гэх мэтийг ижил орлуулагчгүй радикалуудын тоог заахдаа ашигладаг, жишээ нь триэтиламин;

· bis-, tris-, tetrakis-, pentakis- гэх мэт. ижилхэн орлуулсан радикалуудын тоог тэмдэглэхэд ашигладаг, жишээлбэл бис-(2-хлорэтил)амин, трис-(2-хлорэтил);

· bi-, ter-, quarter- нь хоорондоо холбоогоор холбогдсон ижил цагирагуудын тоог заахдаа хэрэглэгддэг.

Сөрөг радикал(лат. vicinus– зэргэлдээ): чөлөөт валент нь хөрш нүүрстөрөгчийн атомуудад байрладаг.

Geminal радикал(лат. хөлөг онгоц– ихрүүд): чөлөөт валент нь нэг нүүрстөрөгчийн атом дээр байрладаг.

Анхаарна уу. Geminal хоёр валент радикал:

· – CH 2 –-илен (метилен) дагавараар тэмдэглэгдсэн;

· – CH 2 – CH 2 – CH 2 –триметилен гэж нэрлэдэг;

· –CH 2 (CH 3)CH–-илен (пропилен) дагавараар тэмдэглэгдсэн.

Системчилсэн нэршил. 1892 онд гарч ирэв Женевийн нэршил . Дараа нь түүний заалтуудыг шинэчлэн найруулсан Льежийн нэршил (1930). 1957 онд тэд үрчилж авсан IUPAC дүрэм (Олон улсын цэвэр болон хэрэглээний химийн холбоо).

Энэхүү нэршлийн хүрээнд нэгдлүүдийг ердийн ханасан нүүрсустөрөгчийн хүндрэлийн бүтээгдэхүүн эсвэл устөрөгчийн атомыг аливаа бүтцийн хэлтэрхийгээр орлуулах замаар олж авсан орлуулсан циклүүд гэж үздэг. Орлуулагчийн шинж чанарыг угтвар (угтвар) эсвэл төгсгөлөөр илэрхийлнэ. Байрлалыг тодруулахын тулд үндсэн атомуудыг (байршуулагч) дугаарласан.

Нэршил дэх нэрийг бүтээх арга IUPAC (цахилгаан бус холболтын жишээг ашиглан):

· функциональ бүлгүүд болон олон тооны холбоо агуулсан нүүрстөрөгчийн атомын хамгийн урт гинж болох суурийг сонгох;

· хамгийн их орлуулсан төгсгөлөөс эхлэн суурийг дугаарлана. Дугаарлалтын эхлэлийг хамгийн дээд функциональ бүлэг, дараа нь олон тооны холбоо ба нүүрсустөрөгчийн орлуулагчаар тодорхойлно. Тэргүүлэхийг багасгахын тулд зарим функциональ бүлгүүдийг дараах байдлаар байрлуулна.

· цагаан толгойн үсгийн дарааллаар орлуулагчдын нэр, үндсэн хэлхээний нэр, олон холбоосын төгсгөлийн шинж чанар, ахлах функциональ бүлгийг агуулсан нэр зохио. Орлуулагч ба функциональ бүлгийн байрлалыг тоогоор, тэдгээрийн тоог Грек тоогоор илэрхийлнэ.

1. 2-амин-4-метилтиобутанийн хүчил:

2. 3-метил-4-хлороформил-этил-бутанаат:

3. 4-амин-2-гидроксибензолкарбоксилын хүчил.

Хичээлийн үеэр та "Органик нэгдлүүдийн нэр томъёоны үндсэн зарчим" сэдвийг судлах боломжтой. Та дэлхий даяар мөрддөг IUPAC нэршлийн дагуу бодисын нэрийг мэдэж, үндсэн хэлхээг сонгох алгоритм, органик нэгдлүүдийн нэрийг эмхэтгэх журмыг авч үзэх болно. Бүтцийн томъёог ашиглан органик нэгдлүүдийн нэрийг үүсгэж сур.

Сэдэв: Органик химийн талаархи танилцуулга

Хичээл: Органик нэгдлүүдийн нэршлийн үндсэн зарчим

· Нэр нь бүх блок, магадгүй зөвхөн хоёрыг агуулж болно: олон тооны холбоосын үндэс ба дагавар.

· Бодисын нэрний үндэс нь ижил гинжин урттай салаалаагүй алкануудын нэрнээс гаралтай.

Цагаан будаа. 1. IUPAC нэршлийн дагуу нэрсийн зарчим

Бодисыг нэрлэхийн тулд та салаалаагүй алкануудын нэрийг мэдэх хэрэгтэй. Хүснэгт 1.

Давхар холбоог дагавараар тэмдэглэнэ - en, гурвалсан - - in.

1. Үндсэн гинжин хэлхээнд "ахлах" шинж чанарын бүлэг орно.

2. Үндсэн гинжин хэлхээнд шинж чанарын бүлгүүд болон олон тооны бондуудыг аль болох ихээр оруулсан болно.

3. Гол гинж нь хамгийн урт боломжтой.

4. Гол гинж нь хамгийн салаалсан.

Жишээлбэл, олон тооны бондыг хамгийн урт биш ч гэсэн үндсэн хэлхээнд (дүрэм 2) оруулах ёстой (дүрэм 3).

Таб. 2. Онцлог бүлгүүдийн нэрс

1. Бүтцийн томъёонд үндсэн хэлхээг сонгох алгоритмыг ашиглан үндсэн гинжийг сонгоно.

Ном зүй

1. Rudzitis G.E. Хими. Үндсэн мэдээлэл ерөнхий хими. 10-р анги: сурах бичиг боловсролын байгууллагууд: суурь түвшин/ G. E. Rudzitis, F.G. Фельдман. - 14 дэх хэвлэл. - М.: Боловсрол, 2012.

2. Хими. 10-р анги. Профайлын түвшин: сурах бичиг ерөнхий боловсролын хувьд байгууллагууд / V.V. Эремин, Н.Э. Кузьменко, В.В. Лунин нар - М .: Bustard, 2008. - 463 х.

3. Хими. 11-р анги. Профайлын түвшин: академик. ерөнхий боловсролын хувьд байгууллагууд / V.V. Эремин, Н.Э. Кузьменко, В.В. Лунин нар - М .: Bustard, 2010. - 462 х.

4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Их, дээд сургуульд элсэгчдэд зориулсан химийн асуудлын цуглуулга. - 4-р хэвлэл. - М .: РИА "Шинэ давалгаа": Нийтлэгч Умеренков, 2012. - 278 х.

Гэрийн даалгавар

1. No 8, 9 (х. 22) Rudzitis G.E., Feldman F.G. Хими: Органик хими. 10-р анги: Ерөнхий боловсролын байгууллагын сурах бичиг: суурь түвшин / G. E. Rudzitis, F.G. Фельдман. - 14 дэх хэвлэл. - М.: Боловсрол, 2012.

2. Гурван атомт спиртийн глицериныг олон улсын нэршлийн дагуу нэрлэнэ үү.

3. 2,5-диметил,3-этилоктаны бүтцийн томьёог бич. Энэ бодис аль гомологийн цувралд хамаарах вэ?

Органик хими нь нүүрстөрөгчийн нэгдлүүдийн хими, өөрөөр хэлбэл нүүрсустөрөгч ба тэдгээрийн деривативуудын хими юм. Органик нэгдлүүдийн ангилал, нэршил гэж юу вэ?

Органик нэгдлүүд гэж юу вэ?

Тэдний найрлагад үндэслэн органик нэгдлүүдийг нүүрсустөрөгчид ба нүүрсустөрөгчийн функциональ дериватив гэж ангилдаг.

Нүүрс устөрөгч нь зөвхөн нүүрстөрөгч ба устөрөгчийн атомуудыг агуулсан органик нэгдлүүд юм (мөн нүүрстөрөгчийн атомуудаас бүрдсэн гинжин хэлхээнд суурилдаг).

Цагаан будаа. 1. Нүүрс устөрөгчийн хүснэгт.

Нүүрсустөрөгчийн функциональ деривативууд нь бусад элементүүдийн атомуудыг (нүүрстөрөгч ба устөрөгчөөс бусад) агуулсан нэг буюу хэд хэдэн функциональ (идэвхтэй) бүлгүүдтэй бөгөөд энэ ангийн нэгдлүүдийн шинж чанарыг тодорхойлдог. Функциональ бүлгүүдэд хүчилтөрөгч, азот, хүхэр зэрэг элементүүдийн атомууд орно. Органик нэгдлүүдийн үндсэн ангиуд нь функциональ бүлгийн төрлөөр тодорхойлогддог.

Нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний хэлбэрийн дагуу органик нэгдлүүдийг хэвийн ба изоструктурын нэгдлүүд, мөн нүүрстөрөгчийн нээлттэй гинж (циклик) ба нүүрстөрөгчийн хаалттай гинжтэй (циклик) нэгдлүүд гэж хуваадаг.

Хэвийн бүтэцтэй нэгдлүүд нь салбаргүй нүүрстөрөгчийн гинжтэй байдаг бол изо бүтцийн нэгдлүүд нь нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээнд салбартай байдаг.

Цагаан будаа. 2. Нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний төрлүүд.

Төрөл химийн холбоонүүрстөрөгчийн атомуудын хооронд органик нэгдлүүдийг ханасан (ханасан) ба ханаагүй (ханаагүй) гэж хуваадаг. Ханасан нь зөвхөн энгийн нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн холбоог агуулдаг бөгөөд ханаагүй нь дор хаяж нэг олон тооны холбоог агуулдаг.

Нээлттэй гинжин нэгдлүүд - ханасан ба ханаагүй - өөх тосны нэгдлүүд буюу алифатик гэж нэрлэдэг.

Циклийн нэгдлүүдийг (ханасан ба ханаагүй) алициклик гэж нэрлэдэг.

Ароматик гэж нэрлэгддэг тусгай төрлийн холбоо бүхий нэгдлүүд байдаг

Органик нэгдлүүдийн нэршил

Одоогийн байдлаар органик нэгдлүүдийг олон улсын системчилсэн нэршлийн дүрмийн дагуу нэрлэж байна. Өдөр тутмын амьдрал, үйлдвэрлэлд түгээмэл хэрэглэгддэг нэгдлүүдийн хувьд, ялангуяа байгалийн гаралтай нэгдлүүдийн хувьд түүхэн тогтсон нэрсийг багтаасан өчүүхэн нэршил ашигладаг. Зарим, ялангуяа монофункциональ нэгдлүүдийн хувьд MSN-ийн төрлийг ашигладаг - радикал функциональ нэршил.

MSN-ийн дагуу нэгдлийг нэрлэх үндсэн зарчим:

молекулыг ханасан нүүрсустөрөгчийн дериватив гэж үздэг;
молекул дахь функциональ бүлэг эсвэл олон тооны холбоо агуулсан хамгийн урт нүүрстөрөгчийн гинжийг сонгоно. гинжийг харгалзах ханасан нүүрсустөрөгч гэж нэрлэдэг;
үндсэн хэлхээг хамгийн ойр байгаа төгсгөлөөс эхлэн дугаарлана ахлах бүлэгмолекул дахь;
хэрэв үндсэн гинжин хэлхээнд олон тооны холбоо байгаа бол ханасан нүүрсустөрөгчийн нэрийн төгсгөл нь харгалзах зүйл рүү өөрчлөгдөнө;
хэрэв үндсэн гинжин хэлхээнд функциональ бүлэг байгаа бол үндсэн гинжин хэлхээний нэр дээр холбогдох төгсгөлийг нэмнэ;
Үндсэн гинжин хэлхээний нэрний өмнө үндсэн гинжин хэлхээнд ороогүй боловч түүнтэй холбоотой радикалуудын нэрсийг жагсааж, радикал тус бүрд нэг локант нэмсэн байна.