Нүүрс устөрөгчөөс гаргаж авсан бодисын жагсаалтыг гарга. Нүүрс устөрөгчийн үйлдвэрлэлийн үйлдвэрлэлийн арга

Ханасан нүүрсустөрөгчийн эх үүсвэр нь газрын тос, байгалийн хий юм. Байгалийн хийн гол бүрэлдэхүүн хэсэг нь хамгийн энгийн нүүрсустөрөгч болох метан бөгөөд үүнийг шууд эсвэл боловсруулдаг. Газрын гүнээс гаргаж авсан тосыг мөн боловсруулалт, нөхөн сэргээлт, хагарал хийдэг. Ихэнх нүүрсустөрөгчийг газрын тос болон бусад бодисыг боловсруулах явцад олж авдаг байгалийн баялаг. Гэхдээ ихээхэн хэмжээний үнэ цэнэтэй нүүрсустөрөгчийг зохиомлоор олж авдаг. синтетикарга замууд.

Нүүрс устөрөгчийн изомержилт

Изомержих катализатор байгаа нь шугаман нүүрсустөрөгчөөс салаалсан араг ястай нүүрсустөрөгчийн үүсэх явцыг хурдасгадаг. Катализатор нэмэх нь урвал явагдах температурыг бага зэрэг бууруулах боломжийг олгодог.
Изооктаныг бензин үйлдвэрлэхэд нэмэлт бодис болгон, тогшихын эсрэг шинж чанарыг нэмэгдүүлэх, мөн уусгагч болгон ашигладаг.

Алкенуудыг устөрөгчжүүлэх (устөрөгч нэмэх).

Хагарлын үр дүнд олон тооныдавхар холбоо бүхий ханаагүй нүүрсустөрөгчид - алкенууд. Системд устөрөгч нэмэх замаар тэдгээрийн тоог бууруулж болно устөрөгчийн катализатор- металл (цагаан алт, палладий, никель):

Устөрөгчийг нэмсэн устөрөгчийн катализаторын оролцоотойгоор хагарахыг гэнэ бууруулах хагарал. Үүний гол бүтээгдэхүүн нь ханасан нүүрсустөрөгч юм. Тиймээс хагарлын үед даралт ихсэх ( өндөр даралтын хагарал) нь хийн (CH 4 – C 4 H 10) нүүрсустөрөгчийн хэмжээг бууруулж, бензиний үндэс болох 6-10 нүүрстөрөгчийн атомын гинжин хэлхээ бүхий шингэн нүүрсустөрөгчийн агууламжийг нэмэгдүүлэх боломжийг олгодог.

Эдгээр нь нүүрсустөрөгчийн үндсэн түүхий эд болох газрын тосыг үйлдвэрийн аргаар боловсруулах үндэс болсон алканыг үйлдвэрлэх үйлдвэрлэлийн аргууд байв.

Одоо алканыг үйлдвэрлэх хэд хэдэн лабораторийн аргыг авч үзье.

Карбоксилын хүчлийн натрийн давсны декарбоксилжилт

Цууны хүчлийн натрийн давсыг (натрийн ацетат) илүүдэл шүлтээр халаах нь карбоксил бүлгийг арилгах, метан үүсэхэд хүргэдэг.

Хэрэв та натрийн ацетатын оронд натрийн пропионатыг авбал этан, натрийн бутоноатаас пропан гэх мэт үүсдэг.

Вюрцийн синтез

Галоалканууд нь шүлтлэг металлын натритай харилцан үйлчлэхэд ханасан нүүрсустөрөгч болон шүлтлэг металлын галид үүсдэг, жишээлбэл:

Галогенжүүлсэн нүүрсустөрөгчийн (жишээлбэл, брометан ба бромометан) хольц дээр шүлтлэг металлын үйлчлэл нь алкануудын (этан, пропан, бутан) холимог үүсэхэд хүргэдэг.

!!! Wurtz синтезийн урвал нь ханасан нүүрсустөрөгчийн гинжийг уртасгахад хүргэдэг.

Вурцын нийлэгжилтэнд үндэслэсэн урвал нь зөвхөн галоген атомыг нүүрстөрөгчийн анхдагч атомтай холбосон молекул дахь галоалкануудтай л сайн явагддаг.

Карбидын гидролиз

-4 исэлдэлтийн төлөвт нүүрстөрөгч агуулсан зарим карбидыг (жишээлбэл, хөнгөн цагаан карбид) усаар боловсруулахад метан үүсдэг.

Төрөл бүрийн ангиллын нүүрсустөрөгчийг (алкан, алкен, алкин, алкадиен, арен) янз бүрийн аргаар олж авч болно.

Алкан бэлтгэх

Анхнаасаа алкануудын хагарал b Оилүү урт гинжний урт

Үйлдвэрлэлд ашигладаг процесс нь катализаторын оролцоотойгоор 450-500 ° C температурт, катализатор байхгүй үед 500-700 ° C-ийн температурт явагддаг.

Аж үйлдвэрийн хагарал үйл явцын ач холбогдол нь өөрөө ач холбогдолгүй газрын тосны хүнд фракцуудаас бензиний гарцыг нэмэгдүүлэх боломжийг олгодог явдал юм.

Ханаагүй нүүрсустөрөгчийн устөрөгчжүүлэлт

алкенууд:

алкин ба алкадиен:

Нүүрс хийжүүлэх

Өндөр температур, даралтад никель катализатор байгаа тохиолдолд метан үйлдвэрлэхэд ашиглаж болно.

Фишер-Тропшийн үйл явц

Энэ аргыг ашиглан хэвийн бүтэцтэй ханасан нүүрсустөрөгчийг олж авах боломжтой, жишээлбэл. алканууд. Алкануудын нийлэгжилтийг өндөр температур, даралтаар катализатороор дамжуулдаг синтезийн хий (нүүрстөрөгчийн дутуу исэл CO ба устөрөгчийн Н2 холимог) ашиглан гүйцэтгэдэг.

Вюрцийн хариу үйлдэл

Энэ урвалыг ашиглан нүүрсустөрөгчийг b Огинжин хэлхээнд нүүрстөрөгчийн атомын тоо үндсэн нүүрсустөрөгчөөс илүү их байдаг. Металл натри нь галоалкануудад үйлчилснээр урвал явагдана.

Карбоксилын хүчлийн давсны декарбоксилжилт

Карбоксилын хүчлүүдийн хатуу давсыг шүлтүүдтэй нэгтгэх нь декарбоксилжих урвалд хүргэдэг бөгөөд энэ нь нүүрстөрөгчийн атомын тоо бага, металл карбонат бүхий нүүрсустөрөгчийг үүсгэдэг (Дюмагийн урвал):

Хөнгөн цагааны карбидын гидролиз

Хөнгөн цагааны карбидын ус, түүнчлэн исэлддэггүй хүчилтэй харилцан үйлчлэлцэх нь метан үүсэхэд хүргэдэг.

Al 4 C 3 + 12H 2 O = 4Al(OH) 3 + 3CH 4

Al 4 C 3 + 12HCl = 4AlCl 3 + 3CH 4

Алкен бэлтгэх

Алкануудын хагарал

Оролцох урвал ерөнхий үзэлдээр аль хэдийн хэлэлцсэн (алкан бэлтгэх). Хагарлын урвалын жишээ:

Галоалканыг дегидрогалогенжүүлэх

Галоалкануудын дегидрогалогенжилт нь спиртийн шүлтийн уусмалд өртөх үед үүсдэг.

Согтууруулах ундааны шингэн алдалт

Энэ процесс нь төвлөрсөн хүхрийн хүчил, 140 хэмээс дээш температурт халаахад явагдана.

Шингэн алдалт ба усгүйжүүлэлтийн аль алинд нь бага молекул жинтэй бүтээгдэхүүн (ус эсвэл устөрөгчийн галоген) -ийг арилгах нь Зайцевын дүрмийн дагуу явагддаг: устөрөгч нь бага устөрөгчжүүлсэн нүүрстөрөгчийн атомаас ялгардаг гэдгийг анхаарна уу.

Ойролцоох дихалоалкануудыг галогенгүйжүүлэх

Вициналь дихалоалканууд нь нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний зэргэлдээх атомуудад хлорын атомууд холбогдсон нүүрсустөрөгчийн деривативууд юм.

Ойролцоох галоалкануудын дегидрогалогенжилтийг цайр эсвэл магни ашиглан хийж болно.

Алканыг усгүйжүүлэх

Алкануудыг катализатор (Ni, Pt, Pd, Al 2 O 3 эсвэл Cr 2 O 3) дээгүүр өндөр температурт (400-600 o C) дамжуулах нь холбогдох алкенууд үүсэхэд хүргэдэг.

Алкадиен бэлтгэх

Бутан ба бутен-1-ийн усгүйжүүлэлт

Одоогийн байдлаар бутадиен-1,3 (дивинил) үйлдвэрлэх гол арга нь бутан, түүнчлэн газрын тосны хоёрдогч боловсруулалтын хийд агуулагдах бутен-1-ийн каталитик дегидрогенжилт юм. Уг процессыг хромын (III) исэлд суурилсан катализаторын оролцоотойгоор 500-650 ° C температурт явуулна.

Изопентан (2-метилбутан) дээр катализаторын оролцоотойгоор өндөр температурын үйлчлэл нь үйлдвэрлэлийн чухал бүтээгдэхүүн болох изопренийг ("байгалийн" резинийг үйлдвэрлэх эхлэлийн материал) үүсгэдэг.

Лебедевийн арга

Өмнө нь (ЗХУ-д) бутадиен-1,3-ийг этанолоос Лебедевийн аргаар гаргаж авсан.

Дигалогенжүүлсэн алкануудын дегидрогалогенжилт

Энэ нь галоген дериватив дээр согтууруулах ундааны шүлтийн уусмалын үйлчлэлээр хийгддэг.

Алкин бэлтгэх

Ацетилен үйлдвэрлэл

Метан пиролиз

1200-1500 хэм хүртэл халах үед метан нь нүүрстөрөгчийн гинжийг хоёр дахин нэмэгдүүлэх замаар усгүйжүүлэх урвалд ордог - ацетилен ба устөрөгч үүсдэг.

Шүлт ба шүлтлэг шороон металлын карбидын гидролиз

Ацетиленийг лабораторид шүлтлэг ба шүлтлэг шороон металлын карбидыг ус эсвэл исэлдүүлэхгүй хүчилтэй урвалд оруулах замаар гаргаж авдаг. Хамгийн хямд бөгөөд үр дүнд нь ашиглахад хамгийн хүртээмжтэй нь кальцийн карбид юм.

Дигалоалкануудын дегидрогалогенжилт

Ацетилен гомологийг бэлтгэх

Дихалоалканыг дегидрогалогенжүүлэх:

Алкан ба алкеныг усгүйжүүлэх:

Үнэрт нүүрсустөрөгч (арен) бэлтгэх

Ароматик карбоксилын хүчлүүдийн давсны декарбоксилжилт

Ароматик карбоксилын хүчлүүдийн давсыг шүлттэй холих замаар олж авах боломжтой үнэрт нүүрсустөрөгчиданхны давстай харьцуулахад молекул дахь нүүрстөрөгчийн атом цөөн байдаг:

Ацетилений тримеризаци

Ацетиленийг 400°С-ийн температурт идэвхжүүлсэн нүүрсээр нэвтрүүлэхэд сайн гарцтай бензол үүсдэг.

Үүнтэй адил тэгш хэмтэй триалкил орлуулсан бензолыг ацетилен гомологоос бэлтгэж болно. Жишээлбэл:

Циклогексаны гомологуудыг усгүйжүүлэх

6 нүүрстөрөгчийн атом бүхий циклоалканууд нь цагаан алтны оролцоотойгоор өндөр температурын циклд өртөх үед усгүйжүүлэлт нь холбогдох үнэрт нүүрсустөрөгчийг үүсгэдэг.

Дегидроциклизаци

Мөн 6 ба түүнээс дээш нүүрстөрөгчийн атомын урттай нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээ (дегидроциклизаци) байгаа тохиолдолд цикл бус нүүрсустөрөгчөөс үнэрт нүүрсустөрөгч авах боломжтой. Уг процессыг өндөр температурт цагаан алт эсвэл бусад устөрөгчжүүлэлт-усгүйжүүлэх катализатор (Pd, Ni) байлцуулан гүйцэтгэдэг.

Алкилизаци

Аромат нүүрсустөрөгчийг хлоржуулсан алкан, алкен эсвэл спиртээр алкилжуулах замаар бензолын гомологийг бэлтгэх.

Физик шинж чанар. Хэвийн нөхцөлд алкануудын гомологийн цувралын эхний дөрвөн гишүүн (C 1 - C 4) нь хий юм. Пентанаас гептадекан хүртэлх хэвийн алканууд ( C 5 - C 17 ) - шингэн, C 18 ба түүнээс дээш - хатуу бодис. Гинжин дэх нүүрстөрөгчийн атомын тоо нэмэгдэх тусам, i.e. Харьцангуй молекулын жин нэмэгдэхийн хэрээр алкануудын буцлах болон хайлах цэгүүд нэмэгддэг. Молекул дахь нүүрстөрөгчийн атомын тоо ижил байдаг тул салаалсан алканууд нь ердийн алкануудаас бага буцлах цэгтэй байдаг.

Алкануудусанд бараг уусдаггүй, тэдгээрийн молекулууд нь бага зэрэг туйлширч, усны молекулуудтай харьцдаггүй тул бензол, нүүрстөрөгчийн дөрвөн хлорид гэх мэт туйлшгүй органик уусгагчид сайн уусдаг. Шингэн алканууд хоорондоо амархан холилддог.

Алканы байгалийн гол эх үүсвэр нь газрын тос, байгалийн хий юм. Төрөл бүрийн нефтийн фракцууд нь алкануудыг агуулдаг C5H12 C 30 H 62 хүртэл. Байгалийн хий нь этан, пропан хольцтой метан (95%) юм.

-аас олж авах синтетик аргуудалкануудДараахь зүйлийг ялгаж болно:/>

1 . Ханаагүй нүүрсустөрөгчөөс гаргаж авдаг. Алкен эсвэл алкины устөрөгчтэй харилцан үйлчлэл ("устөрөгчжүүлэх") нь металлын катализатор (/>Ni, Pd) байлцуулан явагддаг. ) цагт
халаалт:

CH z - C ≡CH+ 2H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3.

2. -аас хүлээн авч байна галоген дамжуулалттай. Моногалогенжүүлсэн алкануудыг натрийн металлаар халаахад хоёр дахин их нүүрстөрөгчийн атомтай алкануудыг олж авна (Вурцын урвал):

C 2 H 5 Br + 2 Na + Br - C 2 H 5 → C 2 H 5 - C 2 H 5 + 2 NaBr.

Үүнтэй төстэй урвалыг хоёр өөр аргаар хийдэггүй галогенжүүлсэналканууд, учир нь энэ нь гурван өөр алканы холимог үүсгэдэг

3. Карбоксилын хүчлийн давснаас бэлтгэх. Карбоксилын хүчлүүдийн усгүй давсыг шүлтүүдтэй холих үед анхны карбоксилын хүчлүүдийн нүүрстөрөгчийн гинжтэй харьцуулахад нэг бага нүүрстөрөгчийн атом агуулсан алкануудыг гаргаж авдаг.

4.Метан хийн үйлдвэрлэл. Устөрөгчийн агаар мандалд шатаж буй цахилгаан нум нь их хэмжээний метан үүсгэдэг.

C + 2H 2 → CH 4 .

Устөрөгчийн агаар мандалд нүүрстөрөгчийг катализаторын оролцоотойгоор өндөр даралтаар 400-500 ° C хүртэл халаахад ижил урвал явагдана.

Лабораторийн нөхцөлд метаныг ихэвчлэн хөнгөн цагаан карбидаас гаргаж авдаг.

А л 4 C 3 + 12H 2 O = ZSN 4 + 4Aл (OH) 3 .

Химийн шинж чанар. Хэвийн нөхцөлд алканууд химийн хувьд идэвхгүй байдаг. Эдгээр нь олон урвалжуудын нөлөөнд тэсвэртэй: төвлөрсөн хүхрийн болон азотын хүчил, төвлөрсөн болон хайлсан шүлтүүдтэй харьцдаггүй, хүчтэй исэлдүүлэгч бодисууд - калийн перманганатаар исэлддэггүй.KMn O 4 гэх мэт.

Алкануудын химийн тогтвортой байдал нь тэдний өндөр хүч чадлаар тайлбарлагддагс—C-C холболтуудба C-H, түүнчлэн тэдгээрийн туйлшралгүй байдал. Алкан дахь туйлт бус C-C ба C-H холбоо нь ионы задралд өртөмтгий биш боловч идэвхтэй чөлөөт радикалуудын нөлөөн дор гомолитик задрах чадвартай байдаг. Тиймээс алканууд нь радикал урвалаар тодорхойлогддог бөгөөд үүний үр дүнд устөрөгчийн атомууд бусад атомууд эсвэл атомын бүлгүүдээр солигддог нэгдлүүд үүсдэг. Үүний үр дүнд алканууд нь радикал орлуулалтын механизмаар дамждаг урвалд ордог бөгөөд үүнийг тэмдэгтээр тэмдэглэсэн байдаг. S R ( англи хэлнээс,орлуулалт радикал). Энэ механизмын дагуу устөрөгчийн атомууд гуравдагч, дараа нь хоёрдогч болон анхдагч нүүрстөрөгчийн атомуудад хамгийн амархан солигддог.

1. Галогенжилт. Хэт ягаан туяа эсвэл өндөр температурын нөлөөн дор алканууд галоген (хлор, бром) -тай харилцан үйлчлэхэд моно-ээс бүтээгдэхүүн холилдох болно. полигалогенээр орлуулсаналканууд Энэхүү урвалын ерөнхий схемийг метаныг жишээ болгон үзүүлэв.

б) Гинжний өсөлт. Хлорын радикал нь алканы молекулаас устөрөгчийн атомыг зайлуулдаг.

Cl· + CH 4 →HC/>l + CH 3 ·

Энэ тохиолдолд хлорын молекулаас хлорын атомыг зайлуулдаг алкил радикал үүсдэг.

CH 3 + C l 2 → CH 3 C l + C л·

Эдгээр урвалууд нь аль нэг урвалын гинж тасрах хүртэл давтагдана.

Cl· + Cl· → С l/> 2, СН 3 · + СН 3 · → С 2 Н 6, СН 3 · + Cl· → CH 3 С l ·

Ерөнхий урвалын тэгшитгэл:

	hv
CH 4 + Cl 2	→	CH 3 Cl + HCl.

Үүссэн хлорметаныг цаашид хлоржуулж, холимог бүтээгдэхүүн гаргаж болно CH 2 Cl 2, CHCl 3, CC l 4 схемийн дагуу (*).

Гинжин хэлхээний онолын хөгжил чөлөөт радикалхариу үйлдэл нь Оросын нэрт эрдэмтэн, Нобелийн шагналт Н.И. Семенов (1896-1986).

2. Нитратжуулалт (Коноваловын урвал). Шингэрүүлсэн азотын хүчил нь 140 ° C, бага даралттай алкануудад үйлчилбэл радикал урвал үүснэ.

Радикал урвалд (галогенжилт, нитратжуулалт) гуравдагч нүүрстөрөгчийн атом дахь устөрөгчийн атомууд эхлээд, дараа нь хоёрдогч ба анхдагч нүүрстөрөгчийн атомуудад холилддог.Гуравдагч нүүрстөрөгчийн атом ба устөрөгчийн хоорондын холбоо нь гомолитик (бондын энерги 376 кЖ/моль), дараа нь хоёрдогч (390 кЖ/моль), зөвхөн дараа нь анхдагч (415 кЖ) эвдэрдэгтэй холбон тайлбарлаж байна. /моль).

3. Изомержилт. Ердийн алканууд нь тодорхой нөхцөлд салаалсан гинжин алканууд болж хувирдаг.

4. Хагарал нь халах үед болон катализаторын нөлөөн дор үүсдэг С-С бондын гемолитик задрал юм.
Өндөр алканыг хагарах үед алкен ба доод алканууд, метан, этан хагарахад ацетилен үүсдэг.

C/> 8 H 18 → C 4 H 10 + C 4 H 8 ,/>

2CH 4 → C 2 H 2 + ZN 2,

C 2 H 6 → C 2 H 2 + 2H 2.

Эдгээр урвалууд нь үйлдвэрлэлийн чухал ач холбогдолтой юм. Ийм байдлаар өндөр буцалж буй газрын тосны фракцууд (түлшний тос) нь бензин, керосин болон бусад үнэ цэнэтэй бүтээгдэхүүн болж хувирдаг.

5. Исэлдэлт. Төрөл бүрийн катализатор, метилийн спирт, формальдегид, шоргоолжны хүчлийн оролцоотойгоор метаныг агаар мандлын хүчилтөрөгчтэй бага зэрэг исэлдүүлэх замаар дараахь зүйлийг гаргаж авах боломжтой.

Бутаныг агаар мандлын хүчилтөрөгчтэй бага зэрэг каталитик исэлдүүлэх нь цууны хүчил үйлдвэрлэх үйлдвэрлэлийн аргуудын нэг юм.

т°
2 C 4/>H/>10 + 5 O/>2 → 4 CH/>3 COOH/>+ 2H 2 O .
муур

Агаар дахь алканууд CO 2 ба H 2 O:/> болтол шатаана

С n Н 2 n +2 + (З n+1)/2O 2 = n CO 2 + (n +1) H 2 O.

Нүүрс устөрөгч нь органик нэгдлүүдийн маш том ангилал юм. Эдгээр нь хэд хэдэн үндсэн бүлгийн бодисуудыг агуулдаг бөгөөд бараг тус бүр нь үйлдвэрлэл, өдөр тутмын амьдрал, байгальд өргөн хэрэглэгддэг. Галогенжүүлсэн нүүрсустөрөгчид онцгой ач холбогдолтой бөгөөд үүнийг нийтлэлд авч үзэх болно. Эдгээр нь зөвхөн үйлдвэрлэлийн өндөр ач холбогдолтой төдийгүй олон тооны химийн синтез, эм болон бусад чухал нэгдлүүдийг үйлдвэрлэхэд чухал түүхий эд болдог. төлье Онцгой анхааралтэдгээрийн молекулын бүтэц, шинж чанар болон бусад шинж чанарууд.

Галогенжүүлсэн нүүрсустөрөгч: ерөнхий шинж чанар

Химийн шинжлэх ухааны үүднээс авч үзвэл энэ ангиллын нэгдлүүд нь нэг буюу хэд хэдэн устөрөгчийн атомыг нэг буюу өөр галогенээр сольсон бүх нүүрсустөрөгчийг агуулдаг. Аж үйлдвэрийн чухал ач холбогдолтой тул энэ нь маш өргөн төрлийн бодис юм. Богино хугацаанд хүмүүс анагаах ухаан, химийн үйлдвэр, хүнсний үйлдвэр, өдөр тутмын амьдралд шаардлагатай бараг бүх галоген нүүрсустөрөгчийг нэгтгэж сурсан.

Эдгээр нэгдлүүдийг олж авах гол арга бол тэдгээрийн аль нь ч байгальд байдаггүй тул лаборатори болон үйлдвэрлэлийн синтетик арга юм. Галоген атом байдаг тул тэдгээр нь маш идэвхтэй байдаг. Энэ нь тэдгээрийн химийн нийлэгжилтэнд завсрын бүтээгдэхүүн болгон ашиглах чиглэлийг ихээхэн тодорхойлдог.

Галогенжүүлсэн нүүрсустөрөгчийн олон төлөөлөгчид байдаг тул тэдгээрийг янз бүрийн шалгуурын дагуу ангилах нь заншилтай байдаг. Үүний үндэс нь гинжин хэлхээний бүтэц, бондын олон талт байдал, түүнчлэн галоген атомуудын ялгаа, тэдгээрийн байршил юм.

Галогенжүүлсэн нүүрсустөрөгч: ангилал

Эхний тусгаарлах хувилбар нь бүгдэд хамаарах нийтээр хүлээн зөвшөөрөгдсөн зарчмууд дээр суурилдаг.Ангилал нь нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний төрөл ба түүний мөчлөгийн ялгаан дээр суурилдаг. Энэ шинж чанарт үндэслэн дараахь зүйлийг ялгаж үздэг.

ханасан галоген нүүрсустөрөгч;
ханаагүй;
үнэрт;
алифатик;
цикл бус.

Дараахь хуваалт нь галоген атомын төрөл ба молекул дахь тоон агууламж дээр суурилдаг. Тиймээс тэд дараахь зүйлийг ялгадаг.

моно деривативууд;
дидеривативууд;
гурав-;
тетра-;
пента дериватив гэх мэт.

Хэрэв бид галогенийн төрлийн талаар ярих юм бол дэд бүлгийн нэр нь хоёр үгээс бүрдэнэ. Жишээлбэл, монохлорын дериватив, трииодо дериватив, тетрабромохалоалкен гэх мэт.

Ангиллын өөр хувилбар байдаг бөгөөд үүний дагуу ханасан нүүрсустөрөгчийн галоген деривативуудыг ялгадаг. Энэ бол галоген холбогдсон нүүрстөрөгчийн атомын тоо юм. Тиймээс тэд дараахь зүйлийг ялгадаг.

анхдагч дериватив;
хоёрдогч;
дээд зэрэглэлийн гэх мэт.

Тодорхой төлөөлөгч бүрийг бүх шалгуурын дагуу эрэмбэлж, систем дэх түүний бүрэн байр суурийг тодорхойлж болно органик нэгдлүүд. Жишээлбэл, CH 3 - CH 2 -CH=CH-CCL 3 найрлагатай нэгдлийг дараах байдлаар ангилж болно. Энэ нь пентенийн ханаагүй алифатик трихлорын дериватив юм.

Молекулын бүтэц

Галоген атомууд байгаа нь физик, химийн шинж чанар, молекулын бүтцийн ерөнхий шинж чанарт нөлөөлдөггүй. Энэ ангиллын нэгдлүүдийн ерөнхий томьёо нь R-Hal бөгөөд R нь аливаа бүтцийн чөлөөт нүүрсустөрөгчийн радикал, Hal нь нэг буюу хэд хэдэн галоген атом юм. Нүүрстөрөгч ба галогенийн хоорондох холбоо нь маш туйлширсан тул молекулыг бүхэлд нь хоёр нөлөө үзүүлдэг.

сөрөг индуктив;
мезомер эерэг.

Түүгээр ч барахгүй эхнийх нь илүү тод илэрдэг тул Хал атом нь электрон татдаг орлуулагчийн шинж чанарыг үргэлж харуулдаг.

Үгүй бол молекулын бүх бүтцийн онцлог нь энгийн нүүрсустөрөгчийнхээс ялгаатай биш юм. Шинж чанарыг гинжин хэлхээний бүтэц, түүний салаалалт, нүүрстөрөгчийн атомын тоо, үнэрт шинж чанарын бат бөх чанараар тайлбарладаг.

Галогенжүүлсэн нүүрсустөрөгчийн нэршил нь онцгой анхаарал хандуулах ёстой. Эдгээр холболтын зөв нэр нь юу вэ? Үүнийг хийхийн тулд та хэд хэдэн дүрмийг баримтлах хэрэгтэй.

Гинжний дугаарлалт нь галоген атом хамгийн ойрхон байгаа ирмэгээс эхэлдэг. Хэрэв олон тооны холбоо байгаа бол тоолол нь электрон татагч орлуулагчаас биш харин түүнээс эхэлнэ.
Хэл нэрийг угтварт өгсөн бөгөөд түүний үүссэн нүүрстөрөгчийн атомын тоог мөн зааж өгөх ёстой.
Сүүлийн алхам бол атомын гол гинжийг (эсвэл цагираг) нэрлэх явдал юм.

Ийм нэрийн жишээ: CH 2 = CH-CHCL 2 - 3-дихлоропропен-1.

Нэрийг нь мөн дагуу өгч болно. Энэ тохиолдолд радикалын нэрийг дуудаж, дараа нь -ide дагавартай галогенийг дуудна. Жишээ нь: CH 3 -CH 2 -CH 2 Br - пропил бромид.

Бусад төрлийн органик нэгдлүүдийн нэгэн адил галогенжүүлсэн нүүрсустөрөгчид нь тусгай бүтэцтэй байдаг. Энэ нь олон төлөөлөгчийг түүхэнд тогтсон нэрээр томилох боломжийг олгодог. Жишээлбэл, флюоротан CF 3 CBrClH. Молекул дахь гурван галоген байгаа нь энэ бодисыг онцгой шинж чанартай болгодог. Энэ нь анагаах ухаанд хэрэглэгддэг тул түүхэн нэрийг ихэвчлэн ашигладаг.

Синтезийн аргууд

Галогенжүүлсэн нүүрсустөрөгчийг үйлдвэрлэх арга нь маш олон янз байдаг. Лаборатори болон үйлдвэрлэлийн нөхцөлд эдгээр нэгдлүүдийг нийлэгжүүлэх таван үндсэн арга байдаг.

Хэвийн бүтэцтэй энгийн нүүрсустөрөгчийн галогенжилт. Ерөнхий урвалын схем: R-H + Hal 2 → R-Hal + HHal. Процессын онцлог шинж чанарууд нь: хлор, бромтой бол хэт ягаан туяа шаардлагатай; иодтой бол урвал бараг боломжгүй эсвэл маш удаан байдаг. Фтортой харилцан үйлчлэл нь хэт идэвхтэй тул энэ галогенийг цэвэр хэлбэрээр ашиглах боломжгүй юм. Үүнээс гадна анхилуун үнэрт деривативыг галогенжүүлэхдээ процессын тусгай катализаторыг ашиглах шаардлагатай байдаг - Льюисийн хүчил. Жишээлбэл, төмөр эсвэл хөнгөн цагаан хлорид.
Галогенжүүлсэн нүүрсустөрөгчийн үйлдвэрлэлийг мөн гидрогалогенжүүлэх замаар гүйцэтгэдэг. Гэсэн хэдий ч үүнийг хийхийн тулд эхлэлийн нэгдэл нь ханаагүй нүүрсустөрөгч байх ёстой. Жишээ нь: R=R-R + HHal → R-R-RHal. Ихэнхдээ энэ нь хлорэтилен эсвэл винил хлорид үйлдвэрлэхэд ашиглагддаг, учир нь энэ нэгдэл нь үйлдвэрлэлийн синтезийн чухал түүхий эд болдог.
Гидрогалогенийн спиртэнд үзүүлэх нөлөө. Урвалын ерөнхий төрөл: R-OH + HHal → R-Hal + H 2 O. Онцгой шинж чанар нь катализатор заавал байх явдал юм. Ашиглаж болох процессын хурдасгагчийн жишээ: фосфор, хүхэр, цайр эсвэл төмрийн хлорид, хүхрийн хүчил, шийдэл дотор давсны хүчил- Лукасын урвалж.
Исэлдүүлэгч бодисоор хүчиллэг давсны декарбоксилжилт. Аргын өөр нэг нэр нь Бородин-Хүнсдикэрийн урвал юм. Үүний мөн чанар нь исэлдүүлэгч бодис болох галогенд өртөх үед мөнгөний деривативаас нүүрстөрөгчийн давхар ислийн молекулыг салгах явдал юм. Үүний үр дүнд нүүрсустөрөгчийн галоген деривативууд үүсдэг. Ерөнхий урвалууд дараах байдалтай байна: R-COOAg + Hal → R-Hal + CO 2 + AgHal.
Галоформуудын нийлэгжилт. Өөрөөр хэлбэл, энэ нь метаны тригалоген деривативыг үйлдвэрлэх явдал юм. Тэдгээрийг үйлдвэрлэх хамгийн хялбар арга бол ацетоныг галогенийн шүлтлэг уусмалд оруулах явдал юм. Үүний үр дүнд галоформ молекулууд үүсдэг. Үүний нэгэн адил үнэрт нүүрсустөрөгчийн галоген деривативуудыг үйлдвэрт нэгтгэдэг.

Харж буй ангийн ханаагүй төлөөлөгчдийн нийлэгжилтэд онцгой анхаарал хандуулах хэрэгтэй. Гол арга нь галоген байлцуулан алкиныг мөнгөн ус, зэсийн давсаар эмчлэх бөгөөд энэ нь гинжин хэлхээнд давхар холбоо бүхий бүтээгдэхүүн үүсэхэд хүргэдэг.

Ароматик нүүрсустөрөгчийн галоген деривативыг арен эсвэл алкилареныг хажуугийн гинжин хэлхээнд галогенжүүлэх урвалаар олж авдаг. Эдгээр нь хөдөө аж ахуйд шавьж устгах бодис болгон ашигладаг тул үйлдвэрлэлийн чухал бүтээгдэхүүн юм.

Физик шинж чанар

Нүүрс устөрөгчийн галоген деривативууд нь молекулын бүтцээс шууд хамаардаг. Буцалж, хайлах температурт, нэгтгэх байдалгинжин хэлхээнд байгаа нүүрстөрөгчийн атомын тоо болон хажуу тийш боломжит салбаруудад нөлөөлдөг. Илүү их байх тусам үзүүлэлтүүд өндөр болно. Ерөнхийдөө физик үзүүлэлтүүдийг хэд хэдэн цэгээр тодорхойлж болно.

Физик байдал: эхний доод төлөөлөгчид нь хий, дараагийнх нь C 12 хүртэл шингэн, өндөр нь хатуу бодис юм.
Бараг бүх төлөөлөгчид хурц, тааламжгүй, өвөрмөц үнэртэй байдаг.
Тэд усанд маш муу уусдаг боловч өөрсдөө маш сайн уусгагч юм. Тэд органик нэгдлүүдэд маш сайн уусдаг.
Үндсэн гинжин хэлхээнд нүүрстөрөгчийн атомын тоо нэмэгдэх тусам буцлах болон хайлах цэгүүд нэмэгддэг.
Фторжуулсан деривативаас бусад бүх нэгдлүүд уснаас хүнд байдаг.
Гол гинжин хэлхээнд олон салбар байх тусам бодисын буцалгах цэг бага байна.

Төлөөлөгчид нь найрлага, бүтцээрээ маш их ялгаатай байдаг тул ижил төстэй олон шинж чанарыг тодорхойлоход хэцүү байдаг. Тиймээс өгөгдсөн цуврал нүүрсустөрөгчийн тодорхой нэгдэл бүрийн утгыг өгөх нь дээр.

Химийн шинж чанар

Үүнд анхаарах ёстой хамгийн чухал үзүүлэлтүүдийн нэг химийн үйлдвэрба синтезийн урвалууд байдаг Химийн шинж чанаргалогенжүүлсэн нүүрсустөрөгчид. Эдгээр нь бүх төлөөлөгчдийн хувьд адил биш, учир нь ялгааг үүсгэдэг хэд хэдэн шалтгаан байдаг.

Нүүрстөрөгчийн гинжин хэлхээний бүтэц. Хамгийн энгийн орлуулах урвал (нуклеофилийн төрөл) нь хоёрдогч ба гуравдагч галоалкилийн нэгдлүүдэд тохиолддог.
Галоген атомын төрөл нь бас чухал юм. Нүүрстөрөгч ба Хал хоорондын холбоо нь маш туйлширсан тул чөлөөт радикалуудыг задалж, ялгаруулахад хялбар болгодог. Гэсэн хэдий ч холбоог таслах хамгийн хялбар арга бол иод ба нүүрстөрөгчийн хоорондох холбоо бөгөөд үүнийг F-Cl-Br-I цувралын бондын энергийн байгалийн өөрчлөлт (бууралт) гэж тайлбарладаг.
Ароматик радикал эсвэл олон төрлийн холбоо байгаа эсэх.
Радикалын бүтэц, салбарлалт нь өөрөө.

Ерөнхийдөө галоалкилууд нуклеофилийн орлуулах урвалд хамгийн сайн хариу үйлдэл үзүүлдэг. Эцсийн эцэст, галогентэй холбоо тасалсны дараа нүүрстөрөгчийн атом дээр хэсэгчлэн эерэг цэнэг төвлөрдөг. Энэ нь радикалыг бүхэлд нь электрон сөрөг зүйлийн хүлээн авагч болох боломжийг олгодог. Жишээлбэл:

HE - ;
SO 4 2-;
NO 2 - ;
CN - болон бусад.

Энэ нь та галогенжүүлсэн нүүрсустөрөгчөөс бараг бүх төрлийн органик нэгдлүүд рүү шилжих боломжтойг тайлбарлаж байгаа бөгөөд та зөвхөн хүссэн функциональ бүлгийг өгөх тохирох урвалжийг сонгох хэрэгтэй.

Ерөнхийдөө галогенжүүлсэн нүүрсустөрөгчийн химийн шинж чанар нь дараахь харилцан үйлчлэлд орох чадварт оршдог гэж бид хэлж чадна.

Төрөл бүрийн нуклеофиль тоосонцортой - орлуулах урвалууд. Үр дүн нь: спирт, энгийн ба нитро нэгдлүүд, амин, нитрил, карбоксилын хүчил байж болно.
Устгах буюу усгүйжүүлэх урвал. Согтууруулах ундааны шүлтийн уусмалд өртсөний үр дүнд галоген устөрөгчийн молекул арилдаг. Бага молекул жинтэй дайвар бүтээгдэхүүн болох давс, ус зэрэг алкен ингэж үүсдэг. Урвалын жишээ: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 Br + NaOH (архи) →CH 3 -CH 2 -CH=CH 2 + NaBr + H 2 O. Эдгээр процессууд нь чухал алкенуудыг нэгтгэх гол аргуудын нэг юм. Процесс нь үргэлж өндөр температур дагалддаг.
Wurtz синтезийн аргыг ашиглан хэвийн бүтэц. Урвалын мөн чанар нь металл натрийн галогенээр орлуулсан нүүрсустөрөгчид (хоёр молекул) үзүүлэх нөлөө юм. Өндөр цахилгаан эерэг ионы хувьд натри нь нэгдлээс галоген атомуудыг хүлээн авдаг. Үүний үр дүнд ялгарсан нүүрсустөрөгчийн радикалууд хоорондоо холбоо үүсгэж, шинэ бүтцийн алкан үүсгэдэг. Жишээ нь: CH 3 -CH 2 Cl + CH 3 -CH 2 Cl + 2Na →CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaCl.
Friedel-Crafts аргыг ашиглан үнэрт нүүрсустөрөгчийн гомологийн нийлэгжилт. Үйл явцын мөн чанар нь хөнгөн цагаан хлоридын дэргэд галоалкилийн бензолд үзүүлэх нөлөө юм. Орлуулах урвалын үр дүнд толуол ба устөрөгчийн хлорид үүсдэг. Энэ тохиолдолд катализатор байх шаардлагатай. Бензолоос гадна түүний гомологуудыг мөн ийм аргаар исэлдүүлж болно.
Грегнардын шингэнийг бэлтгэх. Энэ урвалж нь магнийн ион агуулсан галогенээр орлуулсан нүүрсустөрөгч юм. Эхлээд эфир дэх магнийн металлын үйлдлийг галоалкил дериватив дээр гүйцэтгэдэг. Үүний үр дүнд нийлмэл нэгдэл үүсдэг ерөнхий томъёо RMgHal, Грегнардын урвалж гэж нэрлэгддэг.
Алканыг бууруулах урвал (алкен, арен). Эдгээр нь устөрөгчийн нөлөөлөлд өртөх үед хийгддэг. Үүний үр дүнд нүүрсустөрөгч ба нэмэлт бүтээгдэхүүн болох галоген устөрөгч үүсдэг. Ерөнхий хэлбэрийн жишээ: R-Hal + H 2 →R-H + HHal.

Эдгээр нь өөр өөр бүтэцтэй нүүрсустөрөгчийн галоген деривативууд амархан нэвтэрч болох гол харилцан үйлчлэл юм. Мэдээжийн хэрэг, бие даасан төлөөлөгч бүрийн хувьд авч үзэх ёстой тодорхой хариу үйлдэл байдаг.

Молекулуудын изомеризм

Галогенжүүлсэн нүүрсустөрөгчийн изомеризм нь бүрэн байгалийн үзэгдэл юм. Эцсийн эцэст, гинжин хэлхээнд илүү олон нүүрстөрөгчийн атом байх тусам изомер хэлбэрийн тоо их байдаг нь мэдэгдэж байна. Үүнээс гадна ханаагүй төлөөлөгчид олон тооны бондтой байдаг бөгөөд энэ нь изомер үүсэх шалтгаан болдог.

Энэ ангиллын нэгдлүүдийн хувьд энэ үзэгдлийн хоёр үндсэн төрлийг ялгаж салгаж болно.

Радикал ба гол гинжин хэлхээний нүүрстөрөгчийн араг ясны изомеризм. Энэ нь молекулд байгаа бол олон тооны бондын байрлалыг мөн багтаана. Энгийн нүүрсустөрөгчийн нэгэн адил гурав дахь төлөөлөгчөөс эхлэн та ижил молекултай боловч бүтцийн томъёоны өөр өөр илэрхийлэлтэй нэгдлүүдийн томъёог бичиж болно. Түүнээс гадна галогенээр орлуулсан нүүрсустөрөгчийн хувьд изомер хэлбэрийн тоо нь тэдгээрийн харгалзах алкануудаас (алкен, алкин, арен гэх мэт) илүү их дараалалтай байдаг.
Молекул дахь галогенийн байрлал. Нэр дэх түүний байрыг тоогоор зааж өгсөн бөгөөд зөвхөн нэгээр өөрчлөгдсөн ч ийм изомеруудын шинж чанар огт өөр байх болно.

Галоген атомууд үүнийг боломжгүй болгодог тул бид энд орон зайн изомеризмын тухай яриагүй байна. Бусад бүх органик нэгдлүүдийн нэгэн адил галоалкил изомерууд нь зөвхөн бүтцээрээ бус физик, химийн шинж чанараараа ялгаатай байдаг.

Ханаагүй нүүрсустөрөгчийн деривативууд

Мэдээжийн хэрэг, ижил төстэй олон холболтууд байдаг. Гэсэн хэдий ч бид ханаагүй нүүрсустөрөгчийн галоген деривативуудыг яг таг сонирхож байна. Тэдгээрийг гурван үндсэн бүлэгт хувааж болно.

Винил - Хэл атом нь олон бондын нүүрстөрөгчийн атом дээр шууд байрлах үед. Молекулын жишээ: CH 2 =CCL 2.
Тусгаарлагдсан байрлалтай. Галоген атом ба олон холбоо нь молекулын эсрэг хэсгүүдэд байрладаг. Жишээ нь: CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 -Cl.
Аллилийн деривативууд - галоген атом нь нэг нүүрстөрөгчийн атомаар дамжуулан давхар холбоонд байрладаг, өөрөөр хэлбэл альфа байрлалд байдаг. Жишээ нь: CH 2 =CH-CH 2 -CL.

Винил хлорид CH 2 = CHCL зэрэг нэгдэл нь онцгой ач холбогдолтой юм. Энэ нь тусгаарлагч материал, ус нэвтэрдэггүй даавуу гэх мэт чухал бүтээгдэхүүнийг бий болгох чадвартай.

Ханаагүй галоген деривативуудын өөр нэг төлөөлөгч бол хлоропрен юм. Түүний томьёо нь CH₂=CCL-CH=CH₂ байна. Энэхүү нэгдэл нь галд тэсвэртэй, удаан эдэлгээтэй, хий нэвчих чадвар муугаараа онцлогтой үнэ цэнэтэй төрлийн резинийг нийлэгжүүлэх эхлэлийн материал юм.

Тетрафторэтилен (эсвэл тефлон) нь өндөр чанарын техникийн үзүүлэлттэй полимер юм. Энэ нь техникийн эд анги, аяга таваг, төрөл бүрийн багаж хэрэгсэлд үнэ цэнэтэй өнгөлгөө хийхэд хэрэглэгддэг. Томъёо - CF 2 = CF 2.

Үнэрт нүүрсустөрөгч ба тэдгээрийн деривативууд

Анхилуун үнэрт бодисууд нь бензолын цагираг агуулсан бодис юм. Тэдний дунд галоген деривативын бүхэл бүтэн бүлэг байдаг. Тэдний бүтцээс хамааран үндсэн хоёр төрөл байдаг.

Хэрэв Хал атом нь цөмтэй, өөрөөр хэлбэл үнэрт цагирагтай шууд холбогддог бол нэгдлүүдийг ихэвчлэн галогенарен гэж нэрлэдэг.
Галоген атом нь цагирагтай холбогддоггүй, харин атомын хажуугийн гинжин хэлхээтэй, өөрөөр хэлбэл хажуугийн салбар руу сунадаг радикалтай холбогддог. Ийм нэгдлүүдийг арилалкил галогенид гэж нэрлэдэг.

Харгалзан үзэж буй бодисуудын дотроос хамгийн их практик ач холбогдолтой хэд хэдэн төлөөлөгчийг нэрлэж болно.

Гексахлорбензол - C 6 Cl 6 . 20-р зууны эхэн үеэс үүнийг хүчтэй фунгицид, мөн шавьж устгах бодис болгон ашиглаж ирсэн. Халдваргүйжүүлэх үйлчилгээ сайтай тул тариалахын өмнө үрийг эмчлэхэд ашигладаг байсан. Энэ нь тааламжгүй үнэртэй, шингэн нь нэлээд идэмхий, тунгалаг бөгөөд лакримац үүсгэдэг.
Бензил бромид C 6 H 5 CH 2 Br. Металл органик нэгдлүүдийн нийлэгжилтэнд чухал урвалж болгон ашигладаг.
Хлорбензол C 6 H 5 CL. Өвөрмөц үнэртэй өнгөгүй шингэн бодис. Будаг, пестицид үйлдвэрлэхэд ашигладаг. Энэ бол хамгийн сайн органик уусгагчдын нэг юм.

Аж үйлдвэрийн хэрэглээ

Нүүрс устөрөгчийн галоген деривативууд нь үйлдвэрлэл, химийн синтезэд маш өргөн хэрэглэгддэг. Ханаагүй, анхилуун үнэрт төлөөлөгчдийн талаар бид аль хэдийн ярьсан. Одоо энэ цувралын бүх нэгдлүүдийн хэрэглээний чиглэлийг ерөнхийд нь авч үзье.

Барилгад.
Уусгагч хэлбэрээр.
Даавуу, резин, резин, будаг, полимер материал үйлдвэрлэхэд.
Олон тооны органик нэгдлүүдийг нийлэгжүүлэхэд зориулагдсан.
Фторжуулсан деривативууд (фреонууд) нь хөргөлтийн төхөөрөмж дэх хөргөлтийн бодис юм.
Пестицид, шавьж устгах, фунгицид, тос, хатаах тос, давирхай, тосолгооны материал болгон ашигладаг.
Эдгээр нь тусгаарлагч материал гэх мэт үйлдвэрлэлд ашиглагддаг.