아민의 연소. 아민

탄화수소 치환체의 성질에 따라 아민은 다음과 같이 분류됩니다.

아민의 일반적인 구조적 특징

암모니아 분자와 마찬가지로 아민 분자에서도 질소 원자는 왜곡된 사면체의 꼭지점 중 하나를 향하는 고독한 전자쌍을 가지고 있습니다.

이러한 이유로 아민은 암모니아와 마찬가지로 기본 특성을 크게 나타냅니다.

따라서 암모니아와 유사한 아민은 물과 가역적으로 반응하여 약한 염기를 형성합니다.

아민 분자의 수소 양이온과 질소 원자 사이의 결합은 질소 원자의 고립 전자쌍으로 인한 공여체-수용체 메커니즘을 사용하여 실현됩니다. 포화아민은 암모니아에 비해 더 강한 염기입니다. 이러한 아민에서 탄화수소 치환기는 양성 유도(+I) 효과를 갖습니다. 이와 관련하여 질소 원자의 전자 밀도가 증가하여 H + 양이온과의 상호 작용이 촉진됩니다.

방향족 아민은 아미노기가 방향족 고리에 직접 연결되어 있으면 암모니아에 비해 약한 기본 특성을 나타냅니다. 이는 질소 원자의 고독한 전자쌍이 벤젠 고리의 방향족 π 시스템쪽으로 이동하여 결과적으로 질소 원자의 전자 밀도가 감소하기 때문입니다. 결과적으로 이는 기본 특성, 특히 물과 상호 작용하는 능력의 감소로 이어집니다. 예를 들어, 아닐린은 강산에만 반응하지만 실제로는 물과 반응하지 않습니다.

포화 아민의 화학적 성질

이미 언급했듯이 아민은 물과 가역적으로 반응합니다.

아민 수용액은 생성된 염기의 해리로 인해 알칼리 반응을 보입니다.

포화 아민은 더 강한 기본 특성으로 인해 암모니아보다 물과 더 잘 반응합니다.

포화 아민의 기본 특성은 시리즈로 증가합니다.

2차 포화 아민은 1차 포화 아민보다 더 강한 염기이며, 이는 결국 암모니아보다 더 강한 염기입니다. 3 차 아민의 기본 특성에 관해서는 수용액에서의 반응에 대해 이야기하면 3 차 아민의 기본 특성은 2 차 아민의 기본 특성보다 훨씬 나쁘고 1 차 아민보다 약간 더 나쁩니다. 이는 아민 양성자화 속도에 큰 영향을 미치는 입체 장애 때문입니다. 즉, 세 개의 치환기가 질소 원자를 "차단"하고 H + 양이온과의 상호 작용을 방해합니다.

산과의 상호 작용

유리 포화 아민과 그 수용액은 모두 산과 반응합니다. 이 경우 염이 형성됩니다.

포화 아민의 기본 특성은 암모니아의 기본 특성보다 더 뚜렷하기 때문에 이러한 아민은 탄산과 같은 약산과도 반응합니다.

아민염은 고체, 물에 잘 녹고 비극성 유기 용매에는 잘 녹지 않습니다. 아민염과 알칼리의 상호작용은 알칼리가 암모늄염에 작용할 때 암모니아가 치환되는 것과 유사하게 유리 아민을 방출합니다.

2. 1차 포화 아민은 아질산과 반응하여 상응하는 알코올, 질소 N2 및 물을 형성합니다. 예를 들어:

특징이 반응은 질소 가스의 형성이므로 1차 아민에 대한 정성적 반응이며 2차 및 3차 아민과 구별하는 데 사용됩니다. 대부분의 경우 이 반응은 아민을 아질산 용액 자체가 아니라 아질산 염(아질산염) 용액과 혼합한 다음 이 혼합물에 강한 무기산을 첨가하여 수행된다는 점에 유의해야 합니다. 아질산염이 강한 무기산과 상호작용하면 아질산이 형성되고 이는 아민과 반응합니다.

2차 아민은 비슷한 조건 N-니트로사민이라고 불리는 기름진 액체이지만, 이 반응은 실제 작업화학에는 통합 국가 시험이 없습니다. 3차 아민은 아질산과 반응하지 않습니다.

아민이 완전히 연소되면 이산화탄소, 물 및 질소가 형성됩니다.

할로알칸과의 상호작용

더 치환된 아민에 염화수소를 작용시켜 정확히 동일한 염을 얻는다는 것은 주목할 만합니다. 우리의 경우 염화수소가 디메틸아민과 반응하면:

아민의 제조:

1) 할로알칸을 이용한 암모니아의 알킬화:

암모니아 결핍의 경우 아민 대신 소금이 얻어집니다.

2) 산성 환경에서 금속에 의한 환원(활동 계열에서 수소로):

이어서 용액을 알칼리로 처리하여 유리 아민을 방출합니다:

3) 가열된 산화알루미늄에 혼합물을 통과시킬 때 암모니아와 알코올의 반응. 알코올/아민 비율에 따라 1차, 2차 또는 3차 아민이 형성됩니다.

아닐린의 화학적 성질

아닐린 – 사소한 이름하기 화학식을 갖는 아미노벤젠:

그림에서 볼 수 있듯이 아닐린 분자에서 아미노 그룹은 방향족 고리에 직접 연결되어 있습니다. 이미 언급한 바와 같이 이러한 아민은 암모니아보다 기본 특성이 훨씬 덜 두드러집니다. 따라서 특히 아닐린은 물이나 탄산 등의 약산과 거의 반응하지 않습니다.

아닐린과 산의 반응

아닐린은 강하고 중간 강도의 무기산과 반응합니다. 이 경우 페닐암모늄 염이 형성됩니다.

아닐린과 할로겐의 반응

이 장의 시작 부분에서 이미 언급했듯이 방향족 아민의 아미노 그룹은 방향족 고리로 끌어당겨져 질소 원자의 전자 밀도가 감소하고 결과적으로 방향족 고리의 전자 밀도가 증가합니다. 방향족 고리의 전자 밀도가 증가하면 친전자성 치환 반응, 특히 할로겐과의 반응이 특히 아미노기에 비해 오르토 및 파라 위치에서 훨씬 더 쉽게 진행된다는 사실로 이어집니다. 따라서 아닐린은 브롬수와 쉽게 반응하여 2,4,6-트리브로모아닐린의 흰색 침전물을 형성합니다.

이 반응은 아닐린의 정성적 반응이며 종종 다른 반응 중에서 이를 식별하는 것을 가능하게 합니다. 유기 화합물.

아닐린과 아질산의 반응

아닐린은 아질산과 반응하지만 이 반응의 특이성과 복잡성으로 인해 실제 화학 통합 상태 시험에는 나타나지 않습니다.

아닐린 알킬화 반응

할로겐화 탄화수소를 사용하여 질소 원자에서 아닐린의 순차적 알킬화를 사용하여 2차 및 3차 아민을 얻을 수 있습니다.

아닐린 얻기

1. 강한 비산화성 산이 있을 때 금속에 의한 니트로벤젠 환원:

C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 7HCl = +Cl- + 3FeCl 2 + 2H 2 O

Cl - + NaOH = C 6 H 5 -NH 2 + NaCl + H 2 O

활성 계열에서 수소 앞에 위치한 모든 금속은 금속으로 사용될 수 있습니다.

클로로벤젠과 암모니아의 반응:

C 6 H 5 −Cl + 2NH 3 → C 6 H 5 NH 2 + NH 4 Cl

아미노산의 화학적 성질

아미노산 분자에는 아미노(-NH 2) 및 카르복시-(-COOH) 그룹이라는 두 가지 유형의 작용기가 포함된 화합물입니다.

즉, 아미노산은 하나 이상의 수소 원자가 아미노기로 대체된 분자에서 카르복실산의 유도체로 간주될 수 있습니다.

따라서, 일반식아미노산은 (NH 2) x R(COOH) y로 쓸 수 있으며, 여기서 x와 y는 대부분 1 또는 2와 같습니다.

아미노산 분자는 아미노기와 카르복실기를 모두 포함하므로 화학적 특성아민과 카르복실산과 유사합니다.

아미노산의 산성 특성

알칼리 및 알칼리 금속 탄산염과의 염 형성

아미노산의 에스테르화

아미노산은 알코올과의 에스테르화 반응과 반응할 수 있습니다.

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 OH → NH 2 CH 2 COOCH 3 + H 2 O

아미노산의 기본 성질

1. 산과 상호작용할 때 염 형성

NH2CH2COOH + HCl → + Cl —

2. 아질산과의 상호작용

NH 2 -CH 2 -COOH + HNO 2 → HO-CH 2 -COOH + N 2 + H 2 O

참고: 아질산과의 상호작용은 1차 아민과 동일한 방식으로 진행됩니다.

3. 알킬화

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 I → + I —

4. 아미노산 상호작용

아미노산은 서로 반응하여 펩타이드(분자 내에 펩타이드 결합 –C(O)-NH-를 포함하는 화합물)를 형성할 수 있습니다.

동시에, 두 개의 서로 다른 아미노산 사이의 반응의 경우 특정 합성 조건을 관찰하지 않고 동시에 서로 다른 디펩티드의 형성이 일어난다는 점에 유의해야 합니다. 예를 들어, 위의 글리신과 알라닌의 반응으로 글리실라나닌이 되는 대신, 알라닐글리신으로 이어지는 반응이 발생할 수 있습니다.

또한, 글리신 분자가 반드시 알라닌 분자와 반응하는 것은 아닙니다. 해교 반응은 글리신 분자 사이에서도 발생합니다.

그리고 알라닌:

또한, 생성된 펩타이드의 분자도 원래의 아미노산 분자와 마찬가지로 아미노기와 카르복실기를 함유하고 있기 때문에 펩타이드 자체가 새로운 펩타이드 결합을 형성하여 아미노산 및 다른 펩타이드와 반응할 수 있다.

개별 아미노산은 합성 폴리펩티드 또는 소위 폴리아미드 섬유를 생산하는 데 사용됩니다. 따라서 특히 6-아미노헥산(ε-아미노카프로산)산의 중축합을 사용하여 나일론이 산업적으로 합성됩니다.

그 결과 나일론 수지는 직물 섬유와 플라스틱을 생산하는 데 사용됩니다.

수용액에서 아미노산의 내부염 형성

수용액에서 아미노산은 주로 내부 염(양성 이온)의 형태로 존재합니다.

아미노산 얻기

1) 염소화 카르복실산과 암모니아의 반응:

Cl-CH 2 -COOH + 2NH 3 = NH 2 -CH 2 -COOH + NH 4 Cl

2) 강한 무기산과 알칼리 용액의 작용으로 단백질이 분해(가수분해)됩니다.

아민- 분자 내 수소 원자 1개, 2개 또는 3개 모두가 탄소 잔기로 대체되는 암모니아의 유기 유도체.

아민에는 일반적으로 세 가지 유형이 있습니다.

아미노기가 방향족 고리에 직접 결합된 아민을 방향족 아민이라고 합니다.

이 화합물의 가장 간단한 대표자는 아미노벤젠 또는 아닐린입니다.

기초적인 구별되는 특징 전자 구조아민은 작용기에 포함된 질소 원자에 고독한 전자쌍이 존재하는 것입니다. 이로 인해 아민은 염기의 특성을 나타냅니다.

암모늄 이온의 모든 수소 원자가 탄화수소 라디칼로 형식적으로 대체된 결과인 이온이 있습니다.

이 이온은 암모늄염과 유사한 염에서 발견됩니다. 이를 4차 암모늄염이라고 합니다.

아민의 이성질체와 명명법

1. 아민은 구조적 이성질체를 특징으로 합니다.

ㅏ) 탄소 골격 이성질체:

비) 관능기 위치의 이성질체:

2. 1차, 2차, 3차 아민은 서로 이성질체입니다(계급 이성질체 현상).

주어진 예에서 볼 수 있듯이, 아민의 이름을 지정하기 위해 질소 원자와 관련된 치환기가 나열되고 (우선 순위에 따라) 접미사가 추가됩니다. 아민.

아민의 물리적 특성

가장 간단한 아민(메틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민) - 기체 물질. 나머지 저급 아민은 물에 잘 녹는 액체입니다. 암모니아를 연상시키는 독특한 냄새가 있습니다.

1차 및 2차 아민은 수소 결합을 형성할 수 있습니다. 이로 인해 분자량은 동일하지만 수소 결합을 형성할 수 없는 화합물에 비해 끓는점이 눈에 띄게 증가합니다.

아닐린은 기름성 액체로 물에 거의 녹지 않으며 184°C에서 끓습니다.

아민의 화학적 성질

아민의 화학적 성질은 주로 질소 원자에 있는 고립 전자쌍의 존재에 의해 결정됩니다.

염기로서의 아민.고독한 전자쌍으로 인해 암모니아 분자의 질소 원자와 같은 아미노 그룹의 질소 원자가 형성될 수 있습니다. 공유결합기증자-수용자 메커니즘에 따라 기증자 역할을 합니다. 이와 관련하여, 암모니아와 같은 아민은 수소 양이온을 부착할 수 있습니다. 즉, 염기 역할을 합니다.

1. 아미온과 물의 반응수산화물 이온이 형성됩니다.

2. 산과의 반응. 암모니아는 산과 반응하여 암모늄염을 형성합니다. 아민은 또한 산과 반응할 수 있습니다.

지방족 아민의 기본 특성은 암모니아의 기본 특성보다 더 뚜렷합니다. 이는 하나 이상의 공여체 알킬 치환기가 존재하기 때문에 발생하며, 그 양의 유도 효과는 질소 원자의 전자 밀도를 증가시킵니다. 전자 밀도가 증가하면 질소가 더 강한 전자쌍 공여자로 바뀌어 기본 특성이 향상됩니다.

아미온 연소. 아민은 공기 중에서 연소되어 이산화탄소, 물, 질소를 생성합니다.

아민의 적용

아민은 약물과 고분자 물질을 생산하는 데 널리 사용됩니다. 아닐린은 이 계열의 가장 중요한 화합물로 아닐린 염료, 약물(술폰아미드 약물) 및 고분자 물질(아닐린 포름알데히드 수지) 생산에 사용됩니다.

아민- 1개, 2개 또는 3개의 수소 원자가 유기 그룹으로 대체된 암모니아의 유기 유도체인 화합물 부류. 독특한 특징은 R-N 단편이 존재한다는 것입니다.<, где R – органическая группа.

아민의 분류는 다양하며 어떤 구조적 특징이 기초로 사용되는지에 따라 결정됩니다.

질소 원자와 관련된 유기 그룹의 수에 따라 다음이 있습니다.

1차 아민 - 질소 RNH2에 하나의 유기 그룹

2차 아민 - 질소 R2NH에 있는 두 개의 유기 그룹, 유기 그룹은 서로 다를 수 있음 R"R"NH

3차 아민 - 질소 R3N 또는 R"R"R""N에 세 개의 유기 그룹

질소와 관련된 유기 그룹의 유형에 따라 지방족 СH3 – N이 구별됩니다.< и ароматические С 6 H5 – N< амины, возможны и смешанные варианты.

분자의 아미노기 수에 따라 아민은 모노아민 CH3 - NH2, 디아민 H2N(CH2) 2 NH2, 트리아민 등으로 나뉩니다.

아민의 화학적 성질.아민의 독특한 능력은 무기 화학의 암모늄 염과 유사한 유기 암모늄 염의 형성과 함께 중성 분자(예: 할로겐화수소 HHal)를 부착하는 것입니다. 새로운 결합을 형성하기 위해 질소는 공여체 역할을 하는 고립 전자쌍을 제공합니다. 결합 형성에 관여하는 H + 양성자(할로겐화수소로부터)는 수용체(수용체)의 역할을 하며, 이러한 결합을 공여체-수용체라고 합니다(그림 1). 결과적인 공유 N-H 결합은 다음과 같습니다. 아민에 존재하는 결합과 완전히 동일합니다.

3차 아민도 HCl을 첨가하지만 생성된 염이 산성 용액에서 가열되면 분해되고 R은 N 원자에서 분리됩니다.

(C2H5) 3 N+ HCl  [(C 2 H 5) 3 N H]Cl

[(C2H5)3 N H]Cl  (C 2 H 5) 2 N H + C2H5Cl

이 두 반응을 비교할 때 C2H5 그룹과 H가 위치를 바꾸는 것처럼 보이며 결과적으로 3차 아민에서 2차 아민이 형성된다는 것이 분명합니다.

물에 용해되면 아민은 같은 방식으로 양성자를 포착하여 결과적으로 OH – 이온이 용액에 나타나며 이는 기존 지표를 사용하여 감지할 수 있는 알칼리 환경의 형성에 해당합니다.

C2H5 N H2 + H2O  + + OH–

공여체-수용체 결합이 형성됨에 따라 아민은 HCl뿐만 아니라 할로알킬 RCl도 첨가하여 기존 결합과 동등한 새로운 N-R 결합을 형성할 수 있습니다. 3차 아민을 출발 물질로 사용하면 테트라알킬암모늄 염(N 원자 하나에 R 그룹 4개)이 생성됩니다.

(C2H5) 3 N+ C 2 H 5 I  [(C 2 H 5) 4 N]나

이러한 염은 물과 일부 유기 용매에 용해되어 해리(분해)되어 이온을 형성합니다.

[(C2H5) 4 N]나는  [(C2H5) 4 N] + + 나–

이온을 포함하는 모든 용액과 마찬가지로 이러한 용액은 전류를 전도합니다. 테트라알킬암모늄 염에서 할로겐은 HO 그룹으로 대체될 수 있습니다.

[(CH 3) 4 N]Cl + AgOH  [(CH 3) 4 N]OH + AgCl

생성된 테트라메틸암모늄 수산화물은 알칼리와 유사한 특성을 지닌 강염기입니다.

1차 및 2차 아민은 아질산 HON=O와 반응하지만 서로 다른 방식으로 반응합니다. 1차 알코올은 1차 아민으로부터 형성됩니다.

C2H5 N H2+H N O2  C2H5OH + N 2 +H2O

1차 아민과 달리 2차 아민은 아질산과 함께 노란색의 난용성 니트로사민(>N–N = O 단편을 포함하는 화합물)을 형성합니다.

(C2H5) 2 N H+H N O 2  (C 2 H 5) 2 N–N=O + H2O

3차 아민은 상온에서 아질산과 반응하지 않으므로 아질산은 1차, 2차, 3차 아민을 구별할 수 있는 시약입니다.

아민이 다음과 같이 응축될 때 카르복실산산성 아미드가 형성됩니다 - –C(O)N 단편을 가진 화합물< (рис. 2А). Если в качестве исходных соединений взять диамин и дикарбоновую кислоту (соединения, содержащие соответственно две амино- и две карбоксильные группы, соответственно), то они взаимодействуют по такой же схеме, но поскольку каждое соединение содержит две реагирующие группы, то образуется полимерная цепь, содержащая амидные группы (рис. 2Б). Такие полимеры называют полиамидами.

아민과 알데히드 및 ​​케톤의 축합으로 인해 소위 쉬프 염기(-N=C 단편을 포함하는 화합물)가 형성됩니다.< (рис. 2В). На схеме В видно, что для образования двойной связи между N и С азот должен предоставить два атома Н (для образования конденсационной воды), следовательно, в такой реакции могут участвовать только первичные амины RNH2.

1차 아민이 포스겐 Cl2C=O와 상호작용할 때, 이소시아네이트라고 불리는 -N=C=O 그룹을 가진 화합물이 형성됩니다(그림 2D, 두 개의 이소시아네이트 그룹을 가진 화합물의 제조).

방향족 아민 중에서 가장 유명한 것은 아닐린(페닐아민) C 6 H 5 NH 2입니다. 그 특성은 지방족 아민과 유사하지만 염기도는 덜 뚜렷합니다. 수용액에서 알칼리성 환경을 형성하지 않습니다. 지방족 아민과 마찬가지로 강한 무기산과 함께 암모늄 염 [C 6 H 5 NH 3 ] + Cl–을 형성할 수 있습니다. 아닐린이 아질산(HCl 존재 하에서)과 반응하면 R–N=N 단편을 포함하는 디아조 화합물이 형성되며, 이는 디아조늄 염이라고 불리는 이온 염의 형태로 얻어집니다(그림 3A). 따라서 아질산과의 상호작용은 지방족 아민의 경우와 동일한 방식으로 진행되지 않습니다. 아닐린의 벤젠 고리는 방향족 화합물의 반응성 특성을 가지고 있습니다(AROMATICITY 참조); 할로겐화 중에 아미노 그룹의 오르토 및 파라 위치에 있는 수소 원자가 대체되어 다양한 치환 정도를 갖는 클로로아닐린이 생성됩니다(그림 3B). 황산의 작용은 파라 위치에서 아미노 그룹으로의 설폰화를 유도하고, 소위 설파닐산이 형성됩니다(그림 3B).

암모니아의 유도체인 아민은 아민과 유사한 구조를 갖기 때문에(즉, 질소 원자에 비공유 전자쌍을 가짐) 아민과 유사한 특성을 나타냅니다. 저것들. 암모니아와 같은 아민은 질소 원자가 전자쌍을 제공하여 공여체-수용체 메커니즘(염기성의 루이스 정의 충족)을 통해 전자가 부족한 종과 결합을 형성할 수 있기 때문에 염기입니다.

I. 염기로서의 아민의 특성(양성자 수용체)

1. 지방족 아민의 수용액은 알칼리성 반응을 나타냅니다. 물과 상호 작용하면 수산화 암모늄과 유사한 알킬 암모늄 수산화물이 형성됩니다.

CH 3 NH 2 + H 2 O CH 3 NH 3 + + OH -

아닐린은 실제로 물과 반응하지 않습니다.

수용액은 알칼리성입니다.

암모니아와 마찬가지로 아민과의 양성자 결합은 질소 원자의 고립 전자쌍으로 인해 공여체-수용체 메커니즘에 의해 형성됩니다.

지방족 아민은 암모니아보다 더 강한 염기입니다. 알킬 라디칼은 +로 인해 질소 원자의 전자 밀도를 증가시킵니다. 나-효과. 이러한 이유로 질소 원자의 전자쌍은 덜 단단하게 유지되고 양성자와 더 쉽게 상호작용합니다.

2. 아민은 산과 상호작용하여 염을 형성합니다.

C 6 H 5 NH 2 + HCl → (C 6 H 5 NH 3) Cl

염화페닐암모늄

2CH 3 NH 2 + H 2 SO 4 → (CH 3 NH 3) 2 SO 4

메틸암모늄황산염

아민염은 물에 잘 녹고 비극성 액체에는 잘 녹지 않는 고체입니다. 알칼리와 반응하면 유리 아민이 방출됩니다.

방향족 아민은 질소 원자의 고립 전자쌍이 벤젠 고리 쪽으로 이동하여 방향족 고리의 π 전자와 결합하여 질소 원자의 전자 밀도를 감소시키기 때문에(-M 효과) 암모니아보다 약한 염기입니다. 반대로, 알킬 그룹은 전자 밀도의 좋은 기증자입니다(+I-효과).

또는

질소 원자의 전자 밀도가 감소하면 약산에서 양성자를 추출하는 능력이 감소합니다. 따라서 아닐린은 강산(HCl, H 2 SO 4)과만 상호작용하며 그 수용액은 리트머스를 염색하지 않습니다. 파란색.

아민 분자의 질소 원자에는 비공유 전자쌍이 있는데, 이는 공여체-수용체 메커니즘에 따라 결합 형성에 참여할 수 있습니다.

아닐린 암모니아 1차 아민 2차 아민 3차 아민

질소 원자의 전자 밀도가 증가합니다.

분자에 비공유 전자쌍이 존재하기 때문에 암모니아와 같은 아민은 기본 특성을 나타냅니다.

아닐린 암모니아 1차 아민 2차 아민

라디칼의 유형과 수의 영향으로 인해 기본 특성이 향상됩니다.

C6H5NH2< NH 3 < RNH 2 < R 2 NH < R 3 N (в газовой фазе)

II. 아민 산화

아민, 특히 방향족 아민은 공기 중에서 쉽게 산화됩니다. 암모니아와 달리 화염에서 발화될 수 있습니다. 방향족 아민은 공기 중에서 자연적으로 산화됩니다. 따라서 아닐린은 산화로 인해 공기 중에서 빠르게 갈색으로 변합니다.

4СH 3 NH 2 + 9O 2 → 4CO 2 + 10H 2 O + 2N 2

4C 6 H 5 NH 2 + 31O 2 → 24CO 2 + 14H 2 O + 2N 2

III. 아질산과의 상호 작용

아질산 HNO 2는 불안정한 화합물입니다. 따라서 선택시에만 사용됩니다. HNO 2는 모든 약산과 마찬가지로 염(아질산염)의 작용으로 형성됩니다. 강산:

KNO 2 + HCl → HNO 2 + KCl

또는 NO 2 − + H + → HNO 2

아질산과의 반응 생성물의 구조는 아민의 성질에 따라 달라집니다. 따라서 이 반응은 1차, 2차, 3차 아민을 구별하는 데 사용됩니다.

· 1차 지방족 아민은 HNO 2와 알코올을 형성합니다.

R-NH 2 + HNO 2 → R-OH + N 2 + H 2 O

• 매우 중요한 것은 아질산 나트륨과 염산. 그리고 이어서 페놀이 형성됩니다.

· HNO 2의 영향을 받는 2차 아민(지방족 및 방향족)은 N-니트로소 유도체(특징적인 냄새가 있는 물질)로 변환됩니다.

R 2 NH + H-O-N=O → R 2 N-N=O + H 2 O

알킬니트로사민

· 3차 아민과의 반응으로 인해 불안정한 염이 형성되며 실질적인 중요성은 없습니다.

IV. 특수 속성:

1. 전이금속과 착화합물의 형성:

2. 알킬 할라이드 첨가 아민은 할로알칸을 첨가하여 염을 형성합니다.

생성된 염을 알칼리로 처리하면 유리 아민을 얻을 수 있습니다.

V. 방향족 아민의 방향족 친전자성 치환(아닐린과 브롬수 반응 또는 질산):

방향족 아민에서 아미노 그룹은 벤젠 고리의 오르토 및 파라 위치에서 치환을 촉진합니다. 따라서 아닐린 할로겐화는 촉매 없이 빠르게 발생하며 벤젠 고리의 수소 원자 3개가 한 번에 대체되고 2,4,6-트리브로모아닐린의 흰색 침전물이 침전됩니다.

브롬수와의 이러한 반응은 아닐린의 정성반응으로 사용됩니다.

이러한 반응(브롬화 및 니트로화)은 주로 다음을 생성합니다. 오르토- 그리고 쌍- 파생상품.

4. 아민의 생산 방법.

1. 호프만 반응. 1차 아민을 생산하는 첫 번째 방법 중 하나는 할로겐화 알킬을 사용하여 암모니아를 알킬화하는 것입니다.

결과는 모든 치환도의 아민 혼합물이기 때문에 이것은 최선의 방법은 아닙니다.

등. 할로겐화 알킬뿐만 아니라 알코올도 알킬화제로 작용할 수 있습니다. 이를 위해 암모니아와 알코올의 혼합물을 고온에서 산화알루미늄 위로 통과시킵니다.

2. 진닌의 반응- 방향족 니트로 화합물을 감소시켜 방향족 아민을 얻는 편리한 방법입니다. 환원제로는 다음과 같은 것들이 사용됩니다: H 2 (촉매상). 때로는 금속(아연, 철)을 묽은 산으로 처리하여 반응 시 직접 수소가 생성되는 경우도 있습니다.

2HCl + Fe(칩) → FeCl 2 + 2H

C 6 H 5 NO 2 + 6[H] C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O.

산업계에서 이 반응은 철이 있는 상태에서 니트로벤젠을 증기와 함께 가열할 때 발생합니다. 실험실에서는 아연과 알칼리, 철과 염산의 반응으로 "방출 순간" 수소가 형성됩니다. 후자의 경우 염화아닐리늄이 형성됩니다.

3. 니트릴의 감소. LiAlH4를 사용하십시오:

4. 아미노산의 효소적 탈카르복실화:

5. 아민의 적용.

아민은 제약 산업 및 유기 합성(CH 3 NH 2, (CH 3) 2 NH, (C 2 H 5) 2 NH 등)에 사용됩니다. 나일론(NH 2 -(CH 2) 6 -NH 2 - 헥사메틸렌디아민) 생산; 염료, 플라스틱(아닐린), 살충제 생산의 원료로 사용됩니다.

사용된 소스 목록:

1. OS Gabrielyan 등의 화학. 10학년. 프로필 수준: 일반 교육 기관용 교과서; 버스타드, 모스크바, 2005년;
2. A. S. Egorov가 편집한 "화학 교사"; "피닉스", 로스토프나도누, 2006;
3. G. E. 루지티스, F. G. 펠드만. 화학 10학년. 엠., 교육, 2001;
4. https://www.calc.ru/Aminy-Svoystva-Aminov.html
5. http://www.yaklass.ru/materiali?mode=lsntheme&themeid=144
6. http://www.chemel.ru/2008-05-24-19-21-00/2008-06-01-16-50-05/193-2008-06-30-20-47-29.html
7. http://cnit.ssau.ru/organics/chem5/n232.htm

아민은 전혀 예상치 않게 우리 삶에 들어왔습니다. 최근까지 이들은 독성 물질이어서 충돌하면 사망에 이를 수 있었습니다. 그리고 한 세기 반이 지난 지금, 우리는 합성 섬유, 직물, 건축 자재, 아민 기반 염료를 적극적으로 사용하고 있습니다. 아니요, 그들은 더 안전해지지 않았습니다. 사람들은 단순히 그들을 "길들이고" 정복하여 스스로 특정 이익을 얻을 수 있었습니다. 어느 것에 대해 더 이야기하겠습니다.

정의

용액 또는 화합물에서 아닐린의 정성적 및 정량적 측정을 위해 반응이 사용되며, 그 결과 2,4,6-트리브로모아닐린 형태의 흰색 침전물이 시험관 바닥으로 떨어집니다.

자연 속의 아민

아민은 비타민, 호르몬, 중간 대사산물의 형태로 자연의 모든 곳에서 발견되며, 동물의 몸과 식물 모두에서 발견됩니다. 또한 살아있는 유기체가 부패하면 액체 상태에서 청어 소금물의 불쾌한 냄새를 풍기는 중간 아민도 생성됩니다. 문헌에 널리 기술된 "사체 독"은 특정 호박색 아민 덕분에 정확하게 나타났습니다.

오랫동안 우리가 고려하던 물질들은 비슷한 냄새 때문에 암모니아와 혼동되었습니다. 그러나 19세기 중반에 프랑스의 화학자 워츠(Wurtz)는 메틸아민과 에틸아민을 합성할 수 있었고, 이들이 연소되면 탄화수소를 방출한다는 것을 증명했습니다. 이것이 언급된 화합물과 암모니아의 근본적인 차이점이었습니다.

산업 환경에서 아민 생산

아민의 질소 원자는 가장 낮은 산화 상태에 있기 때문에 질소 함유 화합물을 환원하는 것이 이를 얻는 가장 간단하고 접근하기 쉬운 방법입니다. 이것이 널리 퍼져 있는 것이다. 산업 관행저렴하기 때문입니다.

첫 번째 방법은 니트로 화합물을 환원하는 것입니다. 아닐린이 형성되는 반응은 과학자 Zinin에 의해 명명되었으며 19세기 중반에 처음으로 수행되었습니다. 두 번째 방법은 리튬알루미늄수소화물을 이용해 아미드를 줄이는 것이다. 1차 아민은 니트릴에서도 회수할 수 있습니다. 세 번째 옵션은 알킬화 반응, 즉 암모니아 분자에 알킬기를 도입하는 것입니다.

아민의 적용

그 자체로 순수한 물질 형태의 아민은 거의 사용되지 않습니다. 드문 사례 중 하나는 폴리에틸렌 폴리아민(PEPA)으로, 이는 국내 조건에서 에폭시 수지의 경화를 촉진합니다. 기본적으로 1차, 3차 또는 2차 아민은 다양한 생산의 중간 생성물입니다. 유기물. 가장 인기있는 것은 아닐린입니다. 이는 아닐린 염료의 대규모 팔레트의 기초입니다. 최종적으로 얻는 색상은 선택한 원재료에 따라 직접적으로 달라집니다. 순수한 아닐린은 파란색을 나타내지만 아닐린, 오르토톨루이딘, 파라톨루이딘을 혼합하면 빨간색을 띕니다.

지방족 아민은 나일론 등의 폴리아미드를 생산하는 데 필요하며 기계 공학, 로프, 직물, 필름 생산에 사용됩니다. 또한 폴리우레탄 제조에는 지방족 디이소시아네이트가 사용됩니다. 뛰어난 특성(가벼움, 강도, 탄력성 및 모든 표면에 부착하는 능력)으로 인해 건축(폼, 접착제) 및 신발 산업(미끄럼 방지 밑창)에서 수요가 많습니다.

의학은 아민이 사용되는 또 다른 분야입니다. 화학은 설폰아미드 그룹의 항생제를 합성하는 데 도움을 주며, 이는 2차 약물, 즉 백업으로 성공적으로 사용됩니다. 박테리아가 필수 약물에 대한 내성을 갖게 되는 경우.

인체에 유해한 영향

아민은 매우 독성이 강한 물질로 알려져 있습니다. 이들과의 상호 작용은 증기 흡입, 노출된 피부와의 접촉, 신체에 화합물 섭취 등 건강에 해를 끼칠 수 있습니다. 사망은 산소 부족으로 인해 발생합니다. 아민(특히 아닐린)이 혈액 내 헤모글로빈과 결합하여 산소 분자를 포획하는 것을 방해하기 때문입니다. 놀라운 증상으로는 호흡곤란, 팔자삼각형과 손가락 끝의 파란색 변색, 빈호흡(빠른 호흡), 빈맥, 의식 상실 등이 있습니다.

이러한 물질이 노출된 신체 부위에 묻은 경우 미리 알코올을 적신 면모로 신속하게 제거해야 합니다. 오염 면적이 증가하지 않도록 가능한 한 조심스럽게 수행해야합니다. 중독 증상이 나타나면 반드시 의사와 상담해야 합니다.

지방족 아민은 신경계와 심혈관계에 독이 됩니다. 간 기능 저하, 간 이영양증, 심지어 방광암까지 유발할 수 있습니다.