벤젠의 물리적 특성을 연구합니다. 방향족 탄화수소

방향족 HC(아레나)– 분자에 하나 이상의 벤젠 고리가 포함된 탄화수소입니다.

방향족 탄화수소의 예:

벤젠 계열의 아레나(단환식 아렌)

일반 공식:C n H 2n-6 , n≥6

방향족 탄화수소의 가장 간단한 대표자는 벤젠이며 실험식은 C 6 H 6입니다.

벤젠 분자의 전자 구조

단환식 아렌 C n H 2 n -6의 일반식은 이들이 불포화 화합물임을 보여줍니다.

1856년 독일의 화학자 A.F. Kekule은 공액 결합(단일 결합과 이중 결합이 번갈아 나타남)을 갖는 벤젠의 순환식인 시클로헥사트리엔-1,3,5를 제안했습니다.

벤젠 분자의 이러한 구조는 벤젠의 많은 특성을 설명하지 못했습니다.

• 벤젠은 불포화 화합물의 특징인 첨가 반응보다는 치환 반응을 특징으로 합니다. 첨가 반응은 가능하지만 에 대한 것보다 더 어렵습니다.
• 벤젠은 불포화 탄화수소(브롬수 및 KMnO 4 용액 사용)에 대한 정성적 반응인 반응에 참여하지 않습니다.

이후의 전자 회절 연구에 따르면 벤젠 분자의 탄소 원자 사이의 모든 결합 길이는 0.140nm(단순한 탄소 원자 사이의 평균 값)로 동일합니다. S-S 연결 0.154 nm 및 이중결합 C=C 0.134 nm). 각 탄소 원자의 결합 사이의 각도는 120o입니다. 분자는 규칙적이고 평평한 육각형입니다.

C 6 H 6 분자의 구조를 설명하는 현대 이론은 원자 궤도의 혼성화 아이디어를 사용합니다.

벤젠의 탄소 원자는 sp 2 혼성화 상태에 있습니다. 각 "C" 원자는 3개의 σ 결합을 형성합니다(2개는 탄소 원자, 1개는 수소 원자). 모든 σ 결합은 동일한 평면에 있습니다.

각 탄소 원자에는 혼성화에 참여하지 않는 하나의 p 전자가 있습니다. 탄소 원자의 혼성화되지 않은 p-오비탈은 σ 결합 평면에 수직인 평면에 있습니다. 각 p-클라우드는 두 개의 인접한 p-클라우드와 겹치고 결과적으로 단일 공액 π-시스템이 형성됩니다("디엔 탄화수소"라는 주제에서 논의된 1,3-부타디엔 분자에서 p-전자의 공액 효과를 기억하십시오). "):

6개의 σ 결합과 단일 π 시스템의 조합을 다음과 같이 부릅니다. 향기로운 연결.

6개의 탄소 원자가 방향족 결합으로 연결된 고리를 고리라고 합니다. 벤젠 고리또는 벤젠 고리.

현대적인 아이디어에 따라 전자 구조벤젠 분자 C 6 H 6 은 다음과 같이 묘사됩니다:

벤젠의 물리적 성질

정상적인 조건에서 벤젠은 무색 액체입니다. t o pl = 5.5 o C; 킵. = 80oC; 특유의 냄새가 난다; 물과 섞이지 않으며 용매가 좋고 독성이 강합니다.

벤젠의 화학적 성질

방향족 결합은 벤젠 및 기타 방향족 탄화수소의 화학적 특성을 결정합니다.

6π 전자 시스템은 일반적인 2전자 π 결합보다 더 안정적입니다. 따라서 방향족 탄화수소의 첨가 반응은 불포화 탄화수소의 경우보다 덜 일반적입니다. 아렌의 가장 특징적인 반응은 치환 반응입니다.

나. 대체 반응

1.할로겐화

2. 질산화

반응은 산 혼합물(질화 혼합물)을 사용하여 수행됩니다.

3.술폰화

4. 알킬화 ("H" 원자를 알킬기로 대체) – 프리델-크래프트 반응, 벤젠 동족체가 형성됩니다.

할로알칸 대신 알켄을 사용할 수 있습니다(촉매가 있는 경우 - AlCl 3 또는 무기산):

II. 첨가반응

1.수소화

2.염소 첨가

III.산화 반응

1. 연소

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

2. 불완전산화 (산성 환경에서는 KMnO 4 또는 K 2 Cr 2 O 7). 벤젠 고리는 산화제에 내성이 있습니다. 아무런 반응도 일어나지 않습니다.

벤젠 얻기

업계에서는:

1) 석유 및 석탄 가공;

2) 시클로헥산의 탈수소화:

3) 헥산의 탈수소환화(방향족화):

실험실에서:

벤조산 염과 다음의 융합:

벤젠 동족체의 이성질체 및 명명법

벤젠의 모든 동족체에는 측쇄가 있습니다. 벤젠 고리에 결합된 알킬 라디칼. 첫 번째 벤젠 동족체는 메틸 라디칼에 결합된 벤젠 고리입니다.

톨루엔에는 벤젠 고리의 모든 위치가 동일하므로 이성질체가 없습니다.

벤젠의 후속 동족체의 경우 한 가지 유형의 이성질체, 즉 두 가지 유형이 가능한 측쇄 이성질체가 가능합니다.

1) 치환기의 수와 구조의 이성질체;

2) 치환기 위치의 이성질체.

톨루엔의 물리적 특성

톨루엔- 독특한 냄새가 나는 무색 액체로 물에 녹지 않고 유기용매에 녹는다. 톨루엔은 벤젠보다 독성이 적습니다.

톨루엔의 화학적 성질

나. 대체 반응

1. 벤젠 고리와 관련된 반응

메틸벤젠은 벤젠이 관여하는 모든 치환 반응에 들어가며 동시에 더 높은 반응성을 나타내며 반응이 더 빠른 속도로 진행됩니다.

톨루엔 분자에 포함된 메틸 라디칼은 일종의 치환기이므로 벤젠 고리의 치환 반응의 결과로 톨루엔의 오르토 및 파라 유도체가 얻어지거나 시약이 과량인 경우 트리 -파생상품 일반 공식:

a) 할로겐화

추가로 염소화하면 디클로로메틸벤젠과 트리클로로메틸벤젠을 얻을 수 있습니다.

II. 첨가반응

수소화

III.산화 반응

1. 연소
C 6 H 5 CH 3 + 9O 2 → 7CO 2 + 4H 2 O

2. 불완전산화

벤젠과 달리 그 동족체는 특정 산화제에 의해 산화됩니다. 이 경우 측쇄는 산화되며, 톨루엔의 경우 메틸기입니다. MnO 2 와 같은 약한 산화제는 이를 알데히드 그룹으로 산화시키고, 더 강한 산화제(KMnO 4)는 산으로 추가 산화를 유발합니다.

하나의 측쇄를 가진 벤젠의 동족체는 KMnO4와 같은 강력한 산화제에 의해 벤조산으로 산화됩니다. 곁사슬은 분리된 부분이 CO2로 산화되면서 끊어집니다. 예를 들어:

여러 개의 측쇄가 있는 경우 각각은 카르복실기로 산화되어 결과적으로 다염기산이 형성됩니다. 예를 들면 다음과 같습니다.

톨루엔 얻기:

업계에서는:

1) 석유 및 석탄 가공;

2) 메틸사이클로헥산의 탈수소화:

3) 헵탄의 탈수소환화:

실험실에서:

1) 프리델-크래프트(Friedel-Crafts) 알킬화;

2) Wurtz-Fittig 반응(할로벤젠과 할로알칸의 혼합물과 나트륨의 반응)

방향족 탄화수소는 고리형 유기 화합물의 중요한 부분을 형성합니다. 이러한 탄화수소의 가장 간단한 대표자는 벤젠입니다. 이 물질의 공식은 다른 탄화수소와 구별될 뿐만 아니라 유기화학의 새로운 방향을 발전시키는 원동력이 되었습니다.

방향족 탄화수소의 발견

방향족 탄화수소는 19세기 초에 발견되었습니다. 당시 가장 흔한 연료는 거리 조명가스를 밝히고 있었습니다. 영국의 위대한 물리학자 마이클 패러데이(Michael Faraday)는 응축물에서 1825년에 유성 물질 3g을 분리하고 그 특성을 자세히 설명하고 이름을 기화수소라고 명명했습니다. 1834년 독일의 과학자이자 화학자인 Mitscherlich는 석회와 함께 벤조산을 가열하여 벤젠을 얻었습니다. 이 반응의 공식은 아래와 같습니다.

C6 H5 COOH + C6 H6 + CaCO3의 CaO 융합.

당시 일부 열대 식물에서 분비될 수 있는 벤조산 수지로부터 희귀한 벤조산을 얻었습니다. 1845년에 콜타르에서 새로운 화합물이 발견되었는데, 이는 산업 규모로 새로운 물질을 생산하기 위해 완전히 접근 가능한 원료였습니다. 벤젠의 또 다른 공급원은 일부 밭에서 얻은 석유입니다. 벤젠에 대한 산업 기업의 요구를 충족시키기 위해 석유의 특정 그룹의 비환식 탄화수소를 방향족화하여 얻습니다.

이름의 현대 버전은 독일 과학자 Liebig이 제안했습니다. 벤젠(benzene)이라는 단어의 어원은 다음에서 찾을 수 있습니다. 아랍어- "향"으로 번역됩니다.

벤젠의 물리적 성질

벤젠은 특정 냄새가 나는 무색 액체입니다. 이 물질은 80.1oC에서 끓고 5.5oC에서 굳어 흰색 결정성 분말로 변합니다. 벤젠은 실제로 열과 전기를 전도하지 않으며 물에 잘 녹지 않으며 다양한 오일에 잘 녹습니다. 벤젠의 방향족 특성은 구조의 본질을 반영합니다. 내부 구조: 비교적 안정된 벤젠고리와 불확실한 조성.

벤젠의 화학적 분류

벤젠과 그 동족체(톨루엔 및 에틸벤젠)는 방향족 고리형 탄화수소 계열입니다. 이들 물질 각각의 구조에는 벤젠 고리라는 공통 구조가 포함되어 있습니다. 위의 각 물질의 구조에는 6개의 탄소 원자로 구성된 특수한 고리 그룹이 포함되어 있습니다. 벤젠 방향족 고리라고 합니다.

발견의 역사

벤젠의 내부 구조를 확립하는 데는 수십 년이 걸렸습니다. 구조(링 모델)의 기본 원리는 1865년 화학자 A. Kekule에 의해 제안되었습니다. 전설에 따르면 독일 과학자는 꿈에서 이 원소의 공식을 보았습니다. 나중에 벤젠이라는 물질의 구조를 단순화하여 표기하는 방법이 제안되었습니다. 이 물질의 공식은 육각형입니다. 육각형의 모서리에 있어야 할 탄소와 수소의 기호는 생략하였다. 이렇게 하면 측면에 단일 선과 이중 선이 교대로 나타나는 단순한 정육각형이 생성됩니다. 벤젠의 일반식은 아래 그림과 같습니다.

방향족 탄화수소 및 벤젠

이 원소의 화학식은 벤젠의 경우 첨가 반응이 일반적이지 않음을 나타냅니다. 그것에 대해서는 방향족 계열의 다른 원소와 마찬가지로 벤젠 고리의 수소 원자 치환 반응이 전형적입니다.

술폰화 반응

진한 황산과 벤젠의 상호 작용을 보장하고 반응 온도를 높이면 벤조술폰산과 물을 얻을 수 있습니다. 이 반응에서 벤젠의 구조식은 다음과 같다.

할로겐화 반응

브롬이나 크롬은 촉매 존재 하에서 벤젠과 반응합니다. 이는 할로겐 유도체를 생성합니다. 그러나 질화반응은 진한 질산을 사용하여 일어난다. 반응의 최종 결과는 질소 화합물입니다.

니트로화를 사용하면 TNT 또는 트리니톨루엔과 같은 잘 알려진 폭발물이 생성됩니다. tol이 벤젠을 기반으로 한다는 사실을 아는 사람은 거의 없습니다. 다른 많은 벤젠 고리 기반 니트로 화합물도 폭발물로 사용할 수 있습니다.

벤젠의 전자식

벤젠 고리의 표준식은 벤젠의 내부 구조를 정확하게 반영하지 않습니다. 이에 따르면 벤젠은 3개의 국부적인 p-결합을 가져야 하며, 각 결합은 2개의 탄소 원자와 상호 작용해야 합니다. 그러나 경험에서 알 수 있듯이 벤젠에는 일반적인 이중 결합이 없습니다. 벤젠의 분자식을 통해 벤젠 고리의 모든 결합이 동일하다는 것을 알 수 있습니다. 각각의 길이는 약 0.140nm로 표준 단일결합 길이(0.154nm)와 에틸렌 이중결합 길이(0.134nm)의 중간 정도이다. 교대 결합으로 묘사된 벤젠의 구조식은 불완전합니다. 보다 그럴듯한 벤젠의 3차원 모델은 아래 이미지와 같습니다.

벤젠 고리의 각 원자는 sp 2 혼성화 상태에 있다. 시그마 결합 형성에 3개의 원자가 전자를 소비합니다. 이 전자는 인접한 두 개의 탄수화물 원자와 하나의 수소 원자를 덮습니다. 이 경우 전자와 C-C, H-H 결합은 모두 동일한 평면에 있습니다.

네 번째 원자가 전자는 벤젠 고리 평면에 수직으로 위치한 3차원 숫자 8 모양의 구름을 형성합니다. 이러한 각 전자 구름은 벤젠 고리 평면 위와 바로 아래에 인접한 두 탄소 원자의 구름과 겹칩니다.

이 물질의 n-전자 구름의 밀도는 모든 탄소 결합 사이에 고르게 분포되어 있습니다. 이러한 방식으로 단일 고리 전자 구름이 형성됩니다. 안에 일반화학이 구조를 방향족 전자 6중주라고 합니다.

벤젠의 내부 결합의 동등성

벤젠의 특징적인 화학적, 물리적 특성을 결정하는 방향족 결합의 균일성을 설명하는 것은 육각형의 모든 면의 등가성입니다. n 전자 구름의 균일한 분포와 모든 내부 연결의 등가성에 대한 공식은 다음과 같습니다.

보시다시피 단일선과 이중선이 번갈아 나타나는 대신 내부 구조가 원으로 표시됩니다.

벤젠 내부 구조의 본질은 고리형 탄화수소의 내부 구조를 이해하는 열쇠를 제공하고 가능성을 넓힌다. 실제 적용이러한 물질.

방향족 탄화수소- 탄소와 수소의 화합물로, 분자에 벤젠 고리가 포함되어 있습니다. 방향족 탄화수소의 가장 중요한 대표자는 벤젠과 그 동족체(벤젠 분자의 하나 이상의 수소 원자를 탄화수소 잔기로 대체한 생성물)입니다.

벤젠 분자의 구조

최초의 방향족 화합물인 벤젠은 1825년 M. Faraday에 의해 발견되었습니다. 분자식이 확립되었습니다 - C6H6. 그 구성을 동일한 수의 탄소 원자를 포함하는 포화 탄화수소 인 헥산 (C 6 H 14)의 구성과 비교하면 벤젠에 8 개의 수소 원자가 적다는 것을 알 수 있습니다. 알려진 바와 같이 다중 결합과 순환이 나타나면 탄화수소 분자의 수소 원자 수가 감소합니다. 1865년에 F. Kekule은 구조식을 시클로헥산트리엔-1,3,5로 제안했습니다.

따라서 Kekulé 공식에 해당하는 분자는 이중 결합을 포함하므로 벤젠은 불포화되어야 합니다. 즉, 쉽게 첨가 반응을 겪어야 합니다. 수소화, 브롬화, 수화 등

그러나 수많은 실험의 데이터에 따르면 벤젠은 가혹한 조건에서만 부가 반응을 겪습니다.(고온 및 조명에서), 산화에 저항하는. 가장 특징적인 반응은 치환반응이다.따라서 벤젠은 특성상 포화 탄화수소에 더 가깝습니다.

이러한 불일치를 설명하기 위해 많은 과학자들은 벤젠 구조에 대한 다양한 옵션을 제안했습니다. 벤젠 분자의 구조는 아세틸렌으로부터의 형성 반응을 통해 최종적으로 확인되었습니다. 실제로 벤젠의 탄소-탄소 결합은 동일하며 그 특성은 단일 결합이나 이중 결합의 특성과 유사하지 않습니다.

현재 벤젠은 케쿨레 공식이나 원이 그려진 육각형으로 표시됩니다.

그렇다면 벤젠 구조의 특별한 점은 무엇입니까?

연구 데이터와 계산을 바탕으로 6개의 탄소 원자가 모두 sp 2 혼성화 상태에 있으며 동일 평면에 놓여 있다는 결론이 나왔습니다. 이중 결합을 구성하는 탄소 원자의 혼성화되지 않은 p-오비탈(케쿨레 공식)은 고리 평면에 수직이고 서로 평행합니다.

그것들은 서로 겹쳐서 단일 π 시스템을 형성합니다. 따라서 Kekulé의 공식에 묘사된 교대 이중 결합 시스템은 공액, 중첩 π 결합의 순환 시스템입니다. 이 시스템은 벤젠 고리의 양쪽에 있는 두 개의 전자 밀도 영역(도넛 모양)으로 구성됩니다. 따라서 벤젠을 시클로헥산트리엔-1,3,5로 묘사하는 것보다 중앙에 원이 있는 정육각형(π 시스템)으로 묘사하는 것이 더 논리적입니다.

미국 과학자 L. Pauling은 전자 밀도 분포가 다르고 지속적으로 서로 변환되는 두 가지 경계 구조의 형태로 벤젠을 나타낼 것을 제안했습니다.

결합 길이 측정은 이러한 가정을 확인시켜줍니다. 벤젠의 모든 C-C 결합은 동일한 길이(0.139 nm)를 갖는 것으로 밝혀졌습니다. 단일 C-C 결합(0.154 nm)보다 약간 짧고 이중 결합(0.132 nm)보다 길다.

분자에 여러 고리 구조가 포함된 화합물도 있습니다. 예를 들면 다음과 같습니다.

방향족 탄화수소의 이성질체 및 명명법

을 위한 벤젠 동족체여러 치환체 위치의 이성질체가 특징적입니다. 벤젠의 가장 단순한 동족체는 다음과 같다. 톨루엔(메틸벤젠) - 그러한 이성질체가 없습니다. 다음 동족체는 4개의 이성질체로 표시됩니다.

작은 치환기를 가진 방향족 ​​탄화수소의 이름의 기본은 벤젠이라는 단어입니다. 방향족 고리의 원자에는 번호가 매겨져 있습니다. 선배부터 후배까지:

치환기가 같은 경우 번호 매기기는 다음과 같이 수행됩니다. 지름길 : 예를 들어, 물질:

1,5-디메틸벤젠이 아니라 1,3-디메틸벤젠이라고 합니다.

오래된 명명법에 따르면 위치 2와 6은 오르토포지션, 4는 파라 위치, 3과 5는 메타 위치라고 합니다.

방향족 탄화수소의 물리적 특성

정상적인 조건에서 벤젠과 가장 간단한 동족체 - 매우 독성이 강한 액체특유의 불쾌한 냄새가 난다. 물에는 잘 녹지 않지만 유기용매에는 잘 녹습니다.

방향족 탄화수소의 화학적 성질

대체 반응.방향족 탄화수소는 치환 반응을 겪습니다.

1. 브롬화.촉매인 브롬화 철(III) 존재 하에서 브롬과 반응할 때 벤젠 고리의 수소 원자 중 하나가 브롬 원자로 대체될 수 있습니다.

2. 벤젠과 그 동족체의 질화. 방향족 탄화수소가 황산(황산과 황산의 혼합물)이 있는 상태에서 질산과 반응할 때 질산질화 혼합물이라고 함), 수소 원자는 니트로 그룹(NO 2)으로 대체됩니다.

니트로벤젠을 감소시킴으로써 우리는 다음을 얻습니다. 아닐린- 아닐린 염료를 얻는 데 사용되는 물질:

이 반응은 러시아 화학자 Zinin의 이름을 따서 명명되었습니다.

추가 반응.방향족 화합물은 벤젠 고리에 첨가 반응을 겪을 수도 있습니다. 이 경우 시클로헥산과 그 유도체가 형성됩니다.

1. 수소화.벤젠의 촉매 수소화는 알켄의 수소화보다 더 높은 온도에서 발생합니다.

2. 염소화.반응은 자외선을 비추면 발생하며 자유라디칼입니다.

방향족 탄화수소의 화학적 성질 - 요약

벤젠 동족체

분자의 구성은 공식에 해당합니다 기음N시간2n-6. 벤젠의 가장 가까운 동족체는 다음과 같습니다.

톨루엔 다음의 모든 벤젠 동족체는 이성질체. 이성질체 현상은 치환기의 수와 구조(1, 2) 및 벤젠 고리의 치환기 위치(2, 3, 4)와 연관될 수 있습니다. 일반식의 화합물 기음 8 시간 10 :

벤젠 고리에 있는 두 개의 동일하거나 다른 치환기의 상대적 위치를 나타내는 데 사용된 오래된 명명법에 따르면 접두사가 사용됩니다. 오르토-(약칭 o-) - 치환기는 인접한 탄소 원자에 위치하며, 메타-(m-) - 하나의 탄소 원자를 통해 쌍-(n-) - 서로 반대되는 치환기.

동종 벤젠 계열의 첫 번째 구성원은 특정 냄새가 나는 액체입니다. 그들은 물보다 가볍습니다. 그들은 좋은 용매입니다. 벤젠 동족체는 치환 반응을 겪습니다.

브롬화:

질산화:

톨루엔은 가열되면 과망간산염에 의해 산화됩니다.

시험 응시를 위한 참고 자료:

주기율표

용해도 표

거대한 무기고 사이에서 유기물몇 가지 화합물이 확인될 수 있으며, 이에 대한 발견과 연구는 수년간의 과학적 논쟁을 동반했습니다. 벤젠은 정당하게 그들의 것입니다. 화학에서 벤젠의 구조는 마침내 20세기 초에야 받아들여졌고, 물질의 원소 조성은 1825년에 결정되어 원료탄의 부산물로 얻은 콜타르에서 분리되었습니다.

벤젠은 톨루엔, 안트라센, 페놀, 나프탈렌과 함께 현재 방향족 탄화수소로 분류됩니다. 우리 기사에서는 이 탄화수소가 무엇인지 살펴보고 벤젠의 용해도, 끓는점 및 밀도와 같은 물리적 특성을 알아보고 산업 및 산업 분야에서 화합물의 적용 영역을 간략하게 설명합니다. 농업.

경기장이란 무엇입니까?

유기 화합물의 화학은 알려진 모든 물질을 알칸, 알킨, 알코올, 알데히드 등과 같은 여러 그룹으로 분류합니다. 집 독특한 특징각 물질 종류에는 특정 유형의 결합이 존재합니다. 포화 탄화수소 분자에는 시그마 결합만 포함되어 있고, 에틸렌 계열 물질에는 이중 결합이 포함되어 있으며, 알킨에는 삼중 결합이 포함되어 있습니다. 벤젠은 어떤 종류에 속합니까?

벤젠의 구조는 벤젠 고리라고 불리는 방향족 고리가 분자 내에 존재함을 나타냅니다. 분자의 일부로 하나 이상의 고리를 포함하는 모든 유기 화합물은 아렌(방향족 탄화수소) 부류에 속합니다. 현재 우리가 고려하고 있는 벤젠 외에도 이 그룹에는 다음이 포함됩니다. 큰 수톨루엔, 아닐린, 페놀 등과 같은 매우 중요한 물질입니다.

방향족 탄화수소 분자 구조 문제를 해결하는 방법

처음에 과학자들은 벤젠의 상대 분자량이 78인 공식 C 6 H 6으로 이를 확립했습니다. 그런 다음 구조식에 대한 몇 가지 옵션이 제안되었지만 그 중 어느 것도 실제 물리적 및 화학적 특성과 일치하지 않았습니다. 실험실 실험에서 화학자들이 관찰한 벤젠의 양.

독일 연구원 A. Kekule이 벤젠 분자의 구조식에 대한 자신의 버전을 발표하기까지 약 40년이 지났습니다. 3개의 이중 결합이 포함되어 있어 불포화 특성이 있을 수 있음을 나타냅니다. 화학적 성질탄화수소. 이는 화학식 C 6 H 6 의 화합물과 다른 물질, 예를 들어 브롬, 질산 및 염소와의 상호작용에 실제로 존재하는 특성과 상충됩니다.

벤젠 분자의 전자 구성을 결정한 후에야 구조식벤젠 핵(고리)의 명칭이 등장했으며, 그 자체는 여전히 유기화학 과정에서 사용됩니다.

C6H6 분자의 전자 구성

어떤 종류 공간 구조벤젠이 들어있나요? 벤젠의 구조는 아세틸렌이 삼량체화되어 벤젠을 형성하는 반응과 수소와 함께 사이클로헥산으로 환원되는 두 가지 반응을 통해 최종적으로 확인되었습니다. 서로 연결된 탄소 원자는 평평한 육각형을 형성하고 다른 원자와 연결된 4개의 원자가 전자 중 3개를 사용하여 sp 2 혼성화 상태에 있는 것으로 나타났습니다.

나머지 6개의 자유 p-전자는 분자 평면에 수직으로 위치합니다. 서로 겹쳐서 벤젠 핵이라는 공통 전자 구름을 형성합니다.

1.5개의 화학 결합의 본질

화합물의 물리적, 화학적 특성은 무엇보다도 내부 구조와 원자 사이에서 발생하는 화학 결합 유형에 따라 달라진다는 것은 잘 알려져 있습니다. 벤젠의 전자 구조를 조사한 결과, 그 분자에는 케쿨레 공식에서 볼 수 있는 단일 결합이나 이중 결합이 없다는 결론에 도달할 수 있습니다. 반대로, 탄소 원자 사이의 모든 것 화학 결합동등합니다. 더욱이, 공통 π-전자 구름(6개 탄소 원자 모두)은 세스퀴센트럴 또는 방향족이라고 불리는 화학적 유형의 결합을 형성합니다. 벤젠 고리의 특정 특성을 결정하고 결과적으로 특성을 결정하는 것은 바로 이 사실입니다. 화학적 상호작용다른 물질과 방향족 탄화수소.

물리적 특성

온도가 낮아지면 액체는 다음과 같이 변합니다. 고체상, 벤젠은 흰색 결정질 덩어리로 변합니다. 5.5°C의 온도에서 쉽게 녹습니다. 정상적인 조건에서 이 물질은 독특한 냄새가 나는 무색 액체입니다. 끓는점은 80.1 °C입니다.

벤젠의 밀도는 온도 변화에 따라 변합니다. 온도가 높을수록 밀도는 낮아집니다. 몇 가지 예를 들어 보겠습니다. 10° 온도에서 밀도는 0.8884 g/ml이고, 20° - 0.8786 g/ml입니다. 벤젠 분자는 비극성이므로 물질은 물에 녹지 않습니다. 그러나 화합물 자체는 예를 들어 지방에 좋습니다.

벤젠의 화학적 성질의 특징

방향족 벤젠 고리가 안정하다는 것이 실험적으로 확립되었습니다. 찢어짐에 대한 저항성이 높은 것이 특징입니다. 이 사실은 물질이 촉매 존재 하에서 정상적인 조건에서 염소, 브롬, 질산과 같은 치환형 반응을 겪는 경향을 설명합니다. 벤젠은 과망간산 칼륨 및 브롬수와 같은 산화제에 대한 저항성이 매우 높다는 점에 유의해야 합니다. 이는 다시 한번 아렌 분자에 이중 결합이 없음을 확인시켜 줍니다. 연소라고도 불리는 심한 산화는 모든 방향족 탄화수소의 특징입니다. C 6 H 6 분자의 탄소 비율이 높기 때문에 벤젠 연소에는 그을음 입자 형성과 함께 연기가 나는 불꽃이 동반됩니다. 반응의 결과로 이산화탄소와 물이 생성됩니다. 흥미로운 질문은 방향족 탄화수소가 첨가 반응을 겪을 수 있느냐는 것입니다. 더 자세히 살펴 보겠습니다.

벤젠 고리의 파열은 무엇을 초래합니까?

아렌 분자는 탄소 원자의 6개 p-전자가 겹쳐서 발생하는 1.5개의 결합을 포함한다는 것을 기억해 봅시다. 벤젠핵의 기초이다. 이를 파괴하고 첨가 반응을 수행하려면 광조사, 고온 및 고압, 촉매 등 여러 가지 특수한 조건이 필요합니다. 벤젠과 염소의 혼합물은 자외선의 영향으로 첨가 반응을 겪습니다. 이 상호작용의 산물은 농업에서 살충제로 사용되는 독성 결정질 물질인 헥사클로로사이클로헥산이 됩니다. 헥사클로란 분자에는 더 이상 벤젠 고리가 없습니다. 6개의 염소 원자가 파손된 부위에 추가되었습니다.

벤젠의 실용화 분야

다양한 산업 분야에서 이 물질은 용매뿐만 아니라 바니시, 플라스틱, 염료의 추가 생산을 위한 원료 및 자동차 연료 첨가제로 널리 사용됩니다. 벤젠 유도체와 그 동족체는 훨씬 더 광범위한 응용 분야를 가지고 있습니다. 예를 들어 니트로벤젠 C 6 H 5 NO 2는 아닐린 생산의 주요 시약입니다. 결과적으로 염화알루미늄을 촉매로 하여 염소를 사용하여 헥사클로로벤젠을 얻습니다. 종자의 파종 전 처리에 사용되며 목공 산업에서도 해충으로부터 목재를 보호하기 위해 사용됩니다. 벤젠 동족체(톨루엔)의 질화는 TNT 또는 tol로 알려진 폭발물을 생성합니다.

이 기사에서는 첨가 및 치환 반응, 벤젠 연소와 같은 방향족 화합물의 특성을 조사하고 산업 및 농업에서의 적용 분야도 확인했습니다.

벤젠. 공식(1)

벤젠 - 유기화합물가장 단순한 방향족 탄화수소인 C 6 H 6; 특유의 온화한 냄새를 지닌 이동성 무색 휘발성 액체.

• tn1 = 5.5℃;
• tkip = 80.1°C;
• 밀도 879.1 kg/m 3 (0.8791 g/cm 3), 20°C에서.

1.5-8%의 부피 농도의 공기에서 벤젠은 폭발성 혼합물을 형성합니다. 벤젠은 에테르, 가솔린 및 기타 유기 용매와 모든 비율로 혼합됩니다. 26°C에서는 0.054g의 물이 100g의 벤젠에 용해됩니다. 물과 함께 t kip = 69.25°C인 공비(항상 끓는) 혼합물(91.2 중량% 벤젠)을 형성합니다.

이야기

벤젠은 M. Faraday에 의해 발견되었습니다. (1825), 그는 조명 가스의 액체 응축물로부터 이를 분리했습니다. 벤젠은 1833년 E. Mitscherlich가 벤조산의 칼슘염(따라서 이름)을 건식 증류하여 순수한 형태로 얻었습니다.

1865년에 F.A. Kekule은 단일 결합과 이중 결합이 교대로 있는 6개의 탄소 원자로 구성된 닫힌 사슬인 시클로헥사트리엔에 해당하는 벤젠의 구조식을 제안했습니다. 벤젠이 시클로헥사트리엔의 구조를 가지고 있지 않다는 사실을 나타내는 많은 사실이 축적되었지만 Kekule 공식은 매우 널리 사용됩니다. 따라서 오르토-이치환된 벤젠은 한 가지 형태로만 존재하는 반면, 케쿨레 공식은 이러한 화합물의 이성질체(단일 또는 이중 결합으로 연결된 탄소 원자의 치환기)를 허용한다는 것이 오랫동안 확립되어 왔습니다. 1872년에 Kekule은 벤젠의 결합이 지속적이고 매우 빠르게 움직이고 진동한다는 가설을 추가로 도입했습니다. 벤젠의 구조에 대한 다른 공식이 제안되었으나 인정을 받지 못했습니다.

화학적 성질

벤젠. 공식(2)

벤젠의 화학적 성질은 공식적으로 어느 정도 공식(1)과 일치합니다. 따라서 특정 조건에서는 벤젠 분자 1개에 염소 3분자 또는 수소 3분자가 추가됩니다. 벤젠은 아세틸렌 분자 3개가 결합하여 생성됩니다. 그러나 벤젠은 주로 불포화 화합물의 전형적인 첨가 반응이 아니라 친전자성 치환 반응을 특징으로 합니다. 또한, 벤젠 고리는 과망간산칼륨과 같은 산화제에 대한 저항성이 매우 높으며 이는 벤젠에 국부적인 이중 결합이 존재하는 것과 모순됩니다. 특별, 소위 벤젠의 방향족 특성은 분자 내의 모든 결합이 정렬되어 있다는 사실, 즉 인접한 탄소 원자 사이의 거리가 동일하고 0.14 nm, 단일 C-C 결합의 길이가 0.154 nm 및 이중 C라는 사실로 설명됩니다. =C 결합은 0.132 nm입니다. 벤젠 분자는 6차의 대칭축을 가지고 있습니다. 방향족 화합물인 벤젠은 p-전자 6중주가 존재하여 단일 폐쇄형 안정 전자 시스템을 형성하는 것이 특징입니다. 그러나 그 구조를 반영하는 일반적으로 받아 들여지는 공식은 아직 없습니다. 공식 (2)가 자주 사용됩니다.

신체에 미치는 영향

벤젠은 급성 및 만성 중독을 일으킬 수 있습니다. 주로 호흡기를 통해 체내에 침투하지만 손상되지 않은 피부를 통해서도 흡수될 수 있습니다. 작업장 공기 중 벤젠 증기의 최대 허용 농도는 20 mg/m 3 입니다. 폐와 소변을 통해 배설됩니다. 급성 중독은 일반적으로 사고 중에 발생합니다. 그들 중 대부분은 특징: 두통, 현기증, 메스꺼움, 구토, 초조에 이어 우울한 상태, 빠른 맥박, 혈압 강하, 심한 경우에는 경련, 의식 상실. 만성 벤젠 중독은 혈액 변화(골수 기능 손상), 현기증, 전반적인 허약, 수면 장애 및 피로로 나타납니다. 여성의 경우 - 월경 장애. 벤젠 증기 중독에 대한 확실한 조치는 산업 시설의 환기를 잘하는 것입니다.

급성 중독 치료:휴식, 따뜻함, 브로마이드 약물, 심혈관 약물; 심한 빈혈을 동반한 만성 중독의 경우: 적혈구 수혈, 비타민 B12, 철분 보충제.

출처

• Omelyanenko L. M., Senkevich N. A., 벤젠 중독의 클리닉 및 예방, M., 1957;