소련 대백과사전 BSE에서 Favorsky 반응의 의미. Great Soviet Encyclopedia에서 Favorsky 반응의 의미, 아세틸렌과 아세톤의 BSE Favorsky 방법
1925년에 Reppe가 개발했습니다. 산업적 방법 Favorsky 반응을 기반으로 포름알데히드에 아세틸렌을 첨가합니다. 구리 아세틸라이드가 있는 약 100atm의 고압에서 아세틸렌은 포름알데히드와 결합하여 프로파르길 알코올과 부틴-2-디올-1,4라는 두 가지 중요한 생성물을 형성합니다.
HC?CH + CH2O > HC?C-CH2OH
HC?C-CH2OH + CH2O > HOCH2C?C-CH2OH
피셔-트롭쉬 공정
일산화탄소(CO)와 수소(H2)가 다양한 액체 탄화수소로 변환되는 촉매 존재 하에서 일어나는 화학 반응입니다. 일반적으로 철과 코발트를 함유한 촉매가 사용됩니다. 이 공정의 주요 중요성은 합성 윤활유 또는 합성 연료로 사용하기 위한 합성 탄화수소를 생산하는 것입니다.
Fischer-Tropsch 공정은 다음 화학 반응식으로 설명됩니다.
CO + 2 H2 > ?CH2? + H2O
2 CO + H2 > ?CH2? + CO2.
일산화탄소와 수소의 혼합물을 합성가스 또는 합성가스라고 합니다. 생성된 탄화수소는 정제되어 목적 생성물인 합성유를 얻습니다.
이산화탄소와 일산화탄소는 석탄과 목재 연료의 부분 산화에 의해 형성됩니다. 이 공정의 이점은 주로 석탄이나 다양한 유형의 고체 탄소 함유 폐기물과 같은 고체 원료로부터 액체 탄화수소 또는 수소를 생산하는 역할에 있습니다. 고체 공급원료의 비산화 열분해는 Fischer-Tropsch 전환 없이 연료로 직접 사용될 수 있는 합성가스를 생성합니다. 액체 석유와 같은 연료, 윤활유 또는 파라핀이 필요한 경우 Fischer-Tropsch 공정을 사용할 수 있습니다. 마지막으로, 더 많은 수소 생산이 필요한 경우 수증기는 반응의 평형을 이동시켜 이산화탄소와 수소만 생산되도록 합니다. 다행히도 가스에서 액체 연료로 전환하는 것은 매우 쉽습니다.
FT의 합성은 일산화탄소의 환원적 올리고머화로 간주될 수 있습니다.
nCO + (2n+1)H2 > CnH2n+2 + nH2О
nCO + 2nH2 > CnH2n + nH2O
열 효과는 165kJ/mol CO로 상당합니다.
VIII족 금속은 촉매 역할을 합니다. Ru가 가장 활성이고 그 다음이 Co, Fe, Ni입니다. 표면을 증가시키기 위해 실리카겔, 알루미나와 같은 다공성 지지체에 적용되는 경우가 많습니다. Fe와 Co만이 산업에 응용될 수 있습니다. 루테늄은 너무 비싸고 지구상의 매장량이 너무 적어 대규모 공정에서 촉매로 사용할 수 없습니다. 대기압의 니켈 촉매에서는 주로 메탄이 형성되지만(n=1), 압력이 증가함에 따라 니켈은 휘발성 카르보닐을 형성하고 반응기 밖으로 세척됩니다.
CO와 H2로부터 탄화수소 합성의 부반응은 다음과 같습니다.
일산화탄소를 메탄으로 수소화: CO + 3H2 > CH4 + H2O + 214 kJ/mol
벨-내실 반응(CO의 불균형): 2CO > CO2 + C
수성 가스의 평형: CO + H2O - CO2 + H2
마지막 반응은 철 기반 촉매에 특히 중요하며 코발트에서는 거의 발생하지 않습니다. 또한 철 촉매에서는 산소 함유 화합물(알코올 및 카르복실산)이 상당량 형성됩니다.
일반적인 공정 조건은 1atm(Co 촉매의 경우) ~ 30atm의 압력, 온도 190~240°C(Co 및 Fe 촉매의 경우 저온 옵션) 또는 320~350°C(Fe의 경우 고온 옵션)입니다. ) .
수십 년간의 연구에도 불구하고 반응 메커니즘은 아직 세부적으로 불분명합니다. 그러나 이러한 상황은 이종 촉매 작용의 경우 일반적입니다.
FT 합성 제품의 열역학적 법칙은 다음과 같습니다.
CO와 H2로부터 아세틸렌을 제외한 모든 분자량, 유형 및 구조의 탄화수소를 형성하는 것이 가능합니다.
탄화수소 형성 확률은 메탄 > 기타 알칸 > 알켄 순서로 감소합니다. 사슬 길이가 증가함에 따라 노말 알칸 형성 확률은 감소하고 노말 알켄 형성 확률은 증가합니다.
시스템의 전체 압력이 증가하면 더 무거운 생성물의 형성이 촉진되고, 합성 가스의 수소 부분압이 증가하면 알칸의 형성이 촉진됩니다.
CO와 H2로부터의 탄화수소 합성 생성물의 실제 구성은 평형 상태와 크게 다릅니다. 대부분의 경우 고정 조건에서 생성물의 분자량 분포는 공식 p(n) = n(1-b)Ibn-1로 설명됩니다. 여기서 p(n)은 탄소수 n을 갖는 탄화수소의 질량 분율입니다. b = k1/(k1+ k2), k1, k2는 각각 사슬 성장 및 종료에 대한 속도 상수입니다. 이것이 소위 앤더슨 - 슐츠 - 플로리 분포(ASF 분포). 메탄(n=1)은 직접적인 수소화 반응에 의해 독립적으로 형성되기 때문에 ASF 분포에서 예측한 것보다 항상 더 많은 양으로 존재합니다. b 값은 온도가 증가함에 따라 감소하고 일반적으로 압력이 증가함에 따라 증가합니다. 반응이 서로 다른 동종 계열의 생성물(파라핀, 올레핀, 알코올)을 생성하는 경우 각 생성물에 대한 분포는 고유한 값 b를 가질 수 있습니다. ASF의 분포는 모든 탄화수소 또는 좁은 부분에 대한 최대 선택성에 제한을 둡니다. 이는 열 제거 이후 FT 합성의 두 번째 문제입니다.
탄소 골격 형성을 위한 탄소 음이온의 사용. 아세틸렌화물 음이온(Favorsky 및 Reppe 합성), 시안화물 음이온(시아노히드린 합성 및 Strecker-Zelinsky 반응), 에놀레이트 음이온. 카르바니온의 안정화에 기여하는 요소. 카르바니온 생성 방법.
Favorsky의 반응
1. 아세틸렌-알렌 재배열.
알킨의 알렌으로의 재배열과 강염기에 의해 촉매되는 탄소 사슬의 이중 결합 이동은 1888년 A.E. Favorsky에 의해 발견되었습니다. 그는 KOH의 알코올 용액의 영향으로 2,2-디클로로부탄을 탈수소할로겐화하여 부틴-1을 제조했습니다. 170 °C의 앰플. 예기치 않게 부틴-1 대신 부틴-2가 얻어졌습니다.
CH3-CH2-C=CH ⇔ ⇔ CH3-C=C-CH3
2. 알킨에 카르보닐 화합물의 첨가.
존재 강력한 이유말단 삼중 결합을 가진 알킨은 카르보닐 화합물을 첨가하여 알코올을 형성할 수 있습니다.
CH3-C=CH + CH3-CO-CH3 → CH3-C=C-C(OH)(CH3)2
3. 알킨과 알코올의 축합.
알케닐 에테르의 형성과 함께 알칼리 존재 하에서 알킨에 알코올을 친핵성 첨가하는 반응:
CH3-C=CH + CH3CH2OH → CH3-C(OC2H5)=CH2
Favorsky-Reppe 반응 1925년에 Reppe는 Favorsky 반응을 기반으로 포름알데히드에 아세틸렌을 첨가하는 산업적 방법을 개발했습니다. 구리 아세틸라이드가 있는 약 100atm의 고압에서 아세틸렌은 포름알데히드와 결합하여 프로파르길 알코올과 부틴-2-디올-1,4라는 두 가지 중요한 생성물을 형성합니다.
HC=CH + CH2O → HC=C-CH2OH
HC=C-CH2OH + CH2O → HOCH2C=C-CH2OH
시아노히드린 합성,저것들. 알도스에 청산을 첨가한 후 니트릴 그룹이 가수분해되고 카르복실 그룹이 알데히드 그룹으로 환원됩니다. 이 반응의 결과는 알도스 탄소 사슬이 한 단위 길어지고 새로운 비대칭 중심이 출현하는 것이며, 그 결과 각 단당류에서 하나가 아닌 두 개의 새로운 단당류(C-2의 입체 이성질체)가 얻어집니다. 안에 일반적인 견해이 순서는 다이어그램에 표시되어 있습니다.
유기리튬 화합물, 분자 내에 탄소 원자에 직접 결합된 리튬 원자를 포함합니다. 이들은 유기 합성에서 부타디엔 및 이소프렌 고무 생산 시 중합 촉매(부틸리튬 C4H9Li 등)로 사용됩니다.
포름알데히드 RLi를 사용하면 (용액 생성물의 가수분해 후) 1차 알코올과 다른 알데히드 - 2차 알코올, 케톤 및 에스테르 - 3차 알코올이 생성됩니다.
CH2O + RLi: RCH2OH;
R"COX + RLi: RR"XCOH;
X = H, R:, OR": Grignard 시약과 비교하여 유기리튬 화합물은 입체 장애 알코올 합성에 이점이 있습니다. 니트릴 R"CN 및 이민 R2C=NR: 유기리튬 화합물 형성(생성물 용액의 가수분해 후) 각기. RCOR" 케톤 및 아민, 예:
RLi + R"2C=NR: : R"2CRNHR:
유기리튬 화합물은 C=C 결합을 통해 첨가됩니다. 반응은 1,2-, 3,4- 및 1,4-추가가 가능한 공액 다중 결합에 대해 쉽게 발생합니다(다이어그램 참조). 부틸리튬은 1,4-형으로 입체특이적으로 이소프렌에 첨가됩니다. 분리된 다중 결합의 경우 특별한 연결이 필요합니다. 조건(킬레이트제, 압력).
Rect.Green의 범위. 그림 1. 카르보닐 화합물과의 반응; 2그림 다른 친전자체와의 반응.
스트레커 반응, 1) NH3 및 HCN의 작용에 의해 알데히드 또는 케톤으로부터 α-아미노산을 얻는 단계 생성된 아미노니트릴의 가수분해(소위 Strecker 합성):
ZELINSKY-STADNIKOV 반응,지방족, 지환족에 작용하여 α-아미노산 합성. 또는 방향족 카르보닐 화합물 KCN과 NH4Cl을 다음과 혼합합니다. 생성된 α-아미노니트릴의 산 가수분해:
이 공정은 0-20°C(저반응성 카르보닐 화합물의 경우 50-60°C)에서 수성 또는 수성-알코올성 매질에서 3-5시간 동안 수행됩니다. 예, 10-20% - HCl 수용액. 솔루션의 출력은 60-90%입니다. NH4Cl을 1차 아민 염산염으로 대체하면 N-치환 α-아미노산이 형성됩니다. r-tion 메커니즘에는 추적이 포함되어 있다고 가정합니다. 단계: (그림 참조)
처음 두 단계 대신 상호작용이 발생할 수도 있습니다. KCN 및 NH4Cl은 불안정한 NH4CN을 형성하여 HCN과 NH3로 분해됩니다.
FAVORSKY 반응
반응, 무수 분말 수산화칼륨 존재 하에서 아세틸렌 탄화수소와 케톤의 축합에 의한 3차 아세틸렌 알코올의 합성. 예를 들어, 아세틸렌은 아세톤과 반응하여 디메틸에티닐카르비놀을 형성합니다.
HC°CH + CH3COCH3-(CH3)2C(OH)C-CH.
반응은 에테르, 벤젠 및 기타 유기 용매에서 냉각 및 교반하면서 수행됩니다. 예를 들어, 실제적으로 매우 중요한 것은 비닐 아세틸렌과 아세톤으로부터 합성된 디메틸비닐에티닐카르비놀입니다.
(CH3)2C (OH) СºС-СНН2,
이를 메틸 및(또는) 부틸 메타크릴레이트와 공중합하면 바니시와 접착제 생산에 사용되는 카르비놀 수지가 생성됩니다. 이 반응은 1900년 A.E. Favorsky에 의해 발견되었습니다.
위대한 소련 백과사전, TSB. 2012
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(1886-1964) 러시아 그래픽 예술가이자 화가, 소련 인민 예술가(1963), 소련 예술 아카데미 정회원(1962). 러시아 목판화 학교의 창립자, 기념비주의자, 연극 예술가... - FAVORSKY 알렉세이 에브그라포비치 빅백과사전에서:
(1860-1945) 러시아 유기 화학자, 과학 학교 창립자, 소련 과학 아카데미 학자 (1929), 사회주의 노동 영웅 (1945). 아세틸렌 유도체의 화학에 관한 기초연구, ... - 발람 빅백과사전에서:
(d. 1350) 비잔티움으로 이주한 칼라브리아 출신의 수도사. 자연에 관한 신학적 논쟁에서 그레고리 팔라마스(Gregory Palamas)와 아토니테 헤시카스트(Athonite Hesychast)의 주요 반대자는... - 불라토프 에릭 블라디미로비치 빅백과사전에서:
(b. 1933) 러시아 예술가, 모스크바 "비공식 예술"의 지도자 중 한 명. V. A. Favorsky의 전통과 현대 아방가르드주의를 결합하여 그는 자신 만의 ... - 에프로스 아브람 마르코비치
Abram Markovich, 러시아 소련 미술 평론가, 문학 평론가, 연극 평론가, 번역가. 공부한… - 화학 및 화학 기술 교육 소련 대백과사전 TSB에 다음과 같이 나와 있습니다.
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반응 메커니즘
반응은 생성된 카르보닐기에 친핵성이 부가되는 메커니즘에 의해 진행된다. 현장에서말단 알킨 아세틸렌 음이온의 탈양성자화 시:
R 1 R 2 C=O + - C=С-R R 1 R 2 C(O -)-C=С-R R = H, Alk, Ar, OEt
반응은 일반적으로 비양성자성 용매(에테르, 벤젠, 디메틸포름아미드 등)에 용해된 수산화칼륨 또는 나트륨 아미드 현탁액에서 -70 ~ +40 °C의 온도에서 수행되며, 저비점 화합물 또는 아세틸렌을 사용할 경우 0.4-0.9 MPa의 압력. 일부 변형에서는 아세틸렌 대신 수산화칼륨이 있는 상태에서 탄화칼슘(아세틸렌화물)이 사용됩니다.
수익률은 40~60%이다.
케톤과 일부 알데히드는 반응하며, 치환된 말단 알킨(헤테로치환된 것 포함 - 예를 들어 에톡시아세틸렌 포함)과 아세틸렌이 모두 알킨 성분으로 사용됩니다. 후자의 경우 생성된 1,1-치환 프로파르길 알코올의 탈양성자화 및 카르보닐 화합물과의 상호작용으로 인해 비스 부가물(아세틸렌 1,4-디올)이 형성될 수도 있습니다.
R 1 R 2 C=O + - C=СH R 1 R 2 C(O -)-C=СH R 1 R 2 C(O -)-C=СH + B - R 1 R 2 C(O -) -C=С - + BH R 1 R 2 C(O -)-C=С - + R 1 R 2 C=O R 1 R 2 C(O -)-C=С(O -)R 1 R 2
지방족 알데히드의 경우 염기의 영향으로 알돌 축합으로 인해 반응이 복잡하지만, 수산화칼륨 헥사메틸포스포트트리아미드를 공용매로 사용하면 최대 70%의 수율로 1-일치환 프로파길 알코올을 합성할 수 있습니다. .
알카인을 알데히드에 선택적으로 첨가할 수 있는 Favorsky 반응의 또 다른 변형은 젖은 톨루엔에 (+)-N-메틸에페드린과 트리메틸아민이 있는 경우 아연 트리플레이트를 촉매로 사용하는 것입니다. 이 경우 수율은 96에 이릅니다. 거울상 선택성이 89-99%인 %
Favorsky 반응은 가역적이며, 염기성 조건에서 치환된 프로파르길 알코올은 말단 알킨과 카르보닐 화합물로 분리될 수 있습니다. Favorsky 역반응) .
합성 응용
Favorsky 반응에서 얻은 3차 및 2차 아세틸렌 알코올은 산 촉매 작용에 따라 α,β-불포화 케톤과 알데히드로 재배열됩니다(Meyer-Schuster 재배열).
Favorsky 역반응은 알킨 합성에 사용되며, 특히 Sonogashira 반응에 아세틸렌기를 도입할 때, 시중에서 판매되는 1,1-디메틸프로파르길 알코올을 알킨 성분으로 사용한 후 생성된 3-디메틸프로파르길 알코올에서 아세톤이 분해되는 경우에 사용됩니다. 표적 알킨을 형성하기 위해 치환된 디메틸프로파르길 알코올:
R-X + HC=С-C(CH 3) 2 OH R-C=С-C(CH 3) 2 OH R-C=С-C(CH 3) 2 OH R-C=СH + (CH 3) 2 C=O
산업 응용
Favorsky 반응은 합성 고무 생산의 원료인 이소프렌 합성을 위해 업계에서 사용되는 방법 중 하나의 기초가 됩니다. 아세틸렌과 아세톤으로부터 이소프렌을 합성하는 방법은 Favorsky 자신이 제안했습니다. 이 방법에서는 아세틸렌이 아세톤과 축합되어 1,1-디메틸프로파르길 알코올을 형성한 다음, 수소화하여 디메틸비닐카르비놀을 생성하고, 이는 다시 탈수되어 이소프렌이 됩니다.
(CH 3) 2 C=O + HC=СH HC=С-C(CH 3) 2 OH HC=С-C(CH 3) 2 OH + [H] H 2 C=СH-C(CH 3) 2 OH H 2 C=CH-C(CH 3) 2 OH HC=C(CH 3)-CH=CH 2
업계에서는 수산화칼륨을 촉매로 사용하여 20~25atm의 압력, 10~40°C, 액체 암모니아에서 아세톤과 아세틸렌의 응축이 수행되는 Snamprogetti/Enichem 공정을 사용합니다.
또한보십시오
위키미디어 재단. 2010.
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무수 분말 수산화칼륨 존재 하에서 아세틸렌 탄화수소와 케톤의 축합에 의한 3차 아세틸렌 알코올 합성. 예를 들어, 아세틸렌은 아세톤과 반응하여 디메틸에티닐카르비놀을 형성합니다. ... ... 위대한 소련 백과사전
염기의 작용에 따라 α 할로겐 케톤이 카르복실산 또는 그 유도체로 재배열됩니다. 반응 생성물은 염기의 성질에 따라 달라집니다: 수산화물의 경우 알칼리 금속카르복실산은... ... Wikipedia와 상호작용할 때 형성됩니다.
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주요 기사: 알코올 알코올은 규모가 크고 매우 다양한 종류입니다. 유기 화합물: 자연계에 널리 분포되어 있고, 산업적으로 가장 중요하며, 탁월한 특성을 갖고 있습니다. 화학적 특성. 있습니다... ... 위키피디아
알코올의 화학적 성질은 다음과 같습니다. 화학 반응다른 물질과 상호 작용하는 알코올. 그들은 주로 수산기 그룹의 존재와 탄화수소 사슬의 구조 및 상호 영향에 의해 결정됩니다. 더 ... ... Wikipedia
조직 카르복실기 COOH를 포함하는 화합물. 이러한 그룹의 수에 따라 1개, 2개 및 다염기산이 구별됩니다(디카르복실산 참조). Hal뿐만 아니라 NH2, C=O, OH 그룹(각각 할로겐화 카르복실산, 아미노산 등)을 포함할 수 있습니다. 화학 백과사전
화학자; 속. 1860년에 그는 니즈니 노브고로드와 볼로그다 체육관에서 중등 교육을 받았습니다. 1878년에 그는 Imp의 물리학 및 수학 학부의 자연학과에 입학했습니다. 세인트 피터스 버그 그는 1882년에 후보자 학위를 취득한 대학을 졸업했습니다. 대규모 전기 백과사전
팔. 생년월일: 1906년 5월 5일(1906 05 05) 출생지: 아르메니아 예레반 ... Wikipedia
에녹서는 마법과 종교 지식의 신비한 원천입니다
에스라서, 세 번째 책 기록의 시기와 장소
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