표의 유기 화학 공식. 유기 화학에 대한 학생 안내서

고등 전문 교육을 위한 국가 예산 교육 기관

"퍄티고르스크 주립 약학 아카데미"

러시아 연방 보건사회개발부

유기화학

도표와 그림

2학년(3,4학기) 교과서

(전일제 학습) 2, 3학년 대상 (통신과정)

분야 C2.B.7 – "유기 화학"

2011년 퍄티고르스크

UDC. 547(076)

퍄티고르스크 주립 약학 아카데미 의학 과학 센터의 결정에 따라 출판되었습니다. 2003년 4월 2일의 프로토콜 번호 7

일반 편집자: 머리. 학과, 교수 Oganesyan E.T.

그러나 약학대학의 현재 유기화학 프로그램을 기반으로 가장 중요한 종류의 유기 화합물의 구조, 준비 방법 및 반응성에 대한 정보를 간결하고 접근 가능한 형식으로 얻을 수 있는 매뉴얼이 만들어졌습니다.

검토자: Kompantsev V.A. 교수, Saushkina A.S. 부교수

편집위원회:

벨리코프 V.G. (책임 편집자) – 교수. 언어학 박사; 베르게이치크 E.N. (부편집자) – 교수, 철학박사; 포고렐로프 V.I. (부편집자) – 교수, 철학박사; Muravyova D.A. – 교수, 언어학 박사; 개비 M.D. – 교수, 의학박사; 갓산 V.V. – 교수, 언어학박사

Karpova V.V.; 브라타쇼바 T.M. (책임비서)

1.1 명명법의 분류 및 주요 유형

1.3 기능적 파생물에 대한 대체 명명법

2.2 sp 3 -혼성화. 알칸의 구조. 예측

2.3 사이클로알칸의 구조. 반동적 예측

2.4 sp 2 -혼성화. 에틸렌의 구조. 예측

2.5 부타디엔-1,3의 구조. 페어링의 개념. 영향

2.7 sp-혼성화. 아세틸렌 구조와 반응

	알킨의 능력.................................................................. .... ............................................. .
	헤테로사이클릭 화합물의 전자 구조.
구조분석을 통한 반응성 예측..................................................
		sp2-하이브리드 질소 원자 구조의 특징................................................ ...........
		피리딘의 전자 구조................................................................ ....... ..........
		피롤의 전자 구조.................................................................. ....... ......................
		피라졸의 전자 구조................................................................. ....... ..........
	유기 화합물의 이성질체 현상.......................................................... ..................... .................
		이성질체의 종류.......................................................... .... ............................................. .....
		키랄 화합물의 특성.................................................. ................................ ...................
		Fischer 투영 공식 작업 규칙..................................................
	입체화학적 명명법.......................................................... ................. ............................
		D-, L-표기법.......................................................... ......... .................................................
		R-, S-표기법................................................................ ......... .................................................
	유기 반응의 분류 및 메커니즘.................................................................. ........
		반응의 분류.......................................................................... ......... ...................................
		라디칼 치환 반응(SR)의 메커니즘 .............................................. ..........
		친전자성 치환 반응(SE)의 메커니즘 .............................................
		친핵성 치환(SN) 반응의 메커니즘
	sp3 -혼성 탄소 원자.................................................. .....................................
		친전자성 첨가 반응(AdE)의 메커니즘 ..............................
		친핵성 첨가 반응(AdN)의 메커니즘 ..............................
	유기 물질을 얻는 반응성과 방법
다이어그램................................................................. ....... .................................................. ............. ..........................

머리말

제약 고등 교육 기관의 유기 화학 연구는 학생들에게 분자 구조와 그 특성 사이의 관계를 연구하는 방법론적 접근 방식을 형성하는 것을 가장 중요한 목표로 설정합니다.

풍부한 이론적 자료는 이 목표를 달성하기 위한 전제 조건을 생성하지만, 학생들은 유기 화합물의 준비 방법 및 반응성에 대한 연구와 관련된 많은 질문에 쉽고 빠르게 답할 수 있는 정보 소스에 대한 긴급한 필요성을 느끼는 경우가 많습니다.

이 교과서는 학생들이 간결하고 접근 가능한 형태로 정보를 얻을 수 있도록 고안되었습니다.

가장 중요한 종류의 유기 화합물의 구조와 특성에 관한 것입니다.

1. 유기화합물의 분류 및 명명법의 기초

1.1 유기 화합물 명명법의 분류 및 주요 유형

유기화학- 이것은 탄화수소와 그 파생물의 화학입니다. 현재 수백만 개의 유기 화합물이 알려져 있습니다. 이러한 엄청난 수의 물질을 연구하기 위해 그들은 더 작은 그룹, 즉 클래스로 나뉘며, 그 안에서 화합물은 구조와 화학적 특성이 유사합니다.

유기 물질은 다양한 기준에 따라 분류될 수 있습니다. I - 탄소 사슬의 구조에 따라 a) 비고리형(탄소-

자연 사슬에는 순환이 없습니다); b) 순환(탄소 사슬은 순환적으로 닫혀 있음);

II - 탄소-탄소 결합의 특성에 따라 물질은 다음과 같이 나뉩니다. a) 제한(분자에는 단일 탄소-탄소 결합만 있음); b) 불포화(분자는 이중 또는 삼중 탄소-탄소 결합을 가짐); c) 방향족(특수한 유형의 결합을 가진 고리형 화합물(참조:

III - 기능 그룹의 존재에 따라 물질은 다양한 클래스로 분류됩니다(가장 중요한 클래스는 표 1에 표시됨).

명명법은 각 화합물에 이름을 부여할 수 있는 일련의 규칙입니다. 대체 명명법이 가장 중요합니다. 탄화수소 유도체의 경우 치환 명명법 외에도 라디칼 기능 명명법이 자주 사용됩니다. 일부 화합물의 경우, 사소한(역사적으로 확립된) 이름이 사용됩니다.

1.2 탄화수소 대체 명명법

탄화수소는 분자가 탄소와 수소 원자로만 구성된 물질입니다.

치환 명명법을 사용하여 비환식 탄화수소에 이름을 지정하려면 다음을 수행해야 합니다.

1 . 다음 순서에 따라 상위 구조를 선택합니다.

1) 다중(이중, 삼중) 결합의 최대 수;

2) 최대 체인 길이;

3) 치환기(라디칼)의 최대 수.

2*. 가장 작은 값(위치)이 다음과 같도록 상위 구조에 번호를 매깁니다.

1) 다중 연결;

2) 탄화수소 치환기.

각 후속 포인트는 이전 포인트가 없거나 이전 포인트가 명확한 답변을 제공하지 않은 경우 유효합니다.

삼. 모든 라디칼의 이름을 지정합니다(표 2 참조).

4. 다음 구성표에 따라 이름을 구성하십시오.

콘솔

종결

탄화수소

An - 알칸

대리인

탄화수소

En - 알켄

나타내는

알파벳순으로

체인(조상-

In-알킨

식량

구조)

디엔 - 알카디엔

다중채권

예를 들어:

3-에틸헥산

C2 H5

3-메틸-3-에틸펜텐-1

CH3 2

(CH2)

C3 H7 CH3

3,3,4-트리메틸-4-프로필노닌-1

2-이소프로필부타디엔-1,3 또는 2-(1-메틸에틸)부타디엔-1,3

1 번 테이블

				표 2
		일부 탄화수소 치환기의 이름
			제목
			하찮은,	체계적인
			허용되는


CH3-
		(CH-)



			이소프로필	1-메틸에틸

CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -
	CH CH2		이소부틸	2-메틸프로필

			sec-부틸	1-메틸프로필

			tert-부틸	1,1-디메틸에틸


			II 알케닐

		CH2-		프로펜-2-일
			III 알키닐
			사용되지 않음
	C CH2 -		사용되지 않음	프로핀-2-일


		(C6 H5 -)
				2-메틸페닐

				페닐메틸

				2-페닐에테닐

고리형 탄화수소의 경우 고리 또는 고리와 관련된 비고리형 탄화수소 사슬이 모체 구조로 선택됩니다. 치환기가 있는 경우 위치가 가장 작은 값을 받도록 주기는 한 치환기에서 다른 치환기로 번호가 지정됩니다.

CH2 -CH2 -CH3

CH C2 H5

sec-부틸벤젠

1-메틸-2-프로필사이클로펜탄

일부 순환 탄화수소의 경우 IUPAC 규칙은 다음과 같은 간단한 이름을 허용합니다.


						CCH3

	오르토자일렌	메타자일렌
		메타자일렌		파라자일렌
				파라자일렌










나프탈렌
나프탈렌			안트라센
			안트라센

					페난트렌








H3 C C CH3
H3 C C CH3

1.3 기능성 탄화수소 유도체의 대체 명명법

기능성 그룹(F.G.) - 비탄소 원자 그룹
자연, 탄화수소 사슬의 수소 원자를 대체하고
화합물의 특성(기능)을 정의합니다.
가장 중요한 기능 그룹은 다음과 같습니다.
				표 3

	이름	이름		이름
		하이드록시-
			SO3H

		카르보닐-
				알킬티오-
		카르복실-


		카르바모일-





		카르보닐-
FG의 성질과 양에 따라 유기화합물은 다음과 같이 분류됩니다.
현재 그룹:

탄화수소의 기능성 유도체

단일 기능

다기능

이작용성

동일한 F.G.)

탄화수소의 기능성 파생물에 이름을 지정하려면 다음을 수행해야 합니다. 1. 상위 구조(연결된 탄화수소 사슬)를 선택합니다.

1) 관능성 그룹(단관능성 화합물의 경우);

2) 다수의 관능성 그룹(다관능성 화합물의 경우);

유기물질의 분류

탄소 사슬 구조의 유형에 따라 유기 물질은 다음과 같이 나뉩니다.

비순환 및 순환.
한계(포화) 및 불포화(불포화).
탄소환식 및 복소환식.
지환족 및 방향족.

비고리형 화합물은 분자 내에 순환이 없고 모든 탄소 원자가 직선형 또는 분지형 열린 사슬로 서로 연결되어 있는 유기 화합물입니다.

차례로, 비환 식 화합물 중에서 포화 (또는 포화) 화합물은 탄소 골격에 단일 탄소-탄소 (C-C) 결합만을 포함하고 불포화 (또는 불포화)는 다중-이중 (C=C) 또는 삼중 ( C= C) 연결.

고리형 화합물은 3개 이상의 결합 원자가 고리를 형성하는 화합물입니다.

고리를 형성하는 원자에 따라 탄소환식 화합물과 복소환식 화합물이 구별됩니다.

탄소환식 화합물(또는 이소환식)은 고리에 탄소 원자만 포함합니다. 이들 화합물은 차례로 지환족 화합물(지방족 고리형)과 방향족 화합물로 구분됩니다.

헤테로사이클릭 화합물은 탄화수소 고리에 하나 이상의 헤테로원자를 포함하며, 가장 흔히 산소, 질소 또는 황 원자를 포함합니다.

가장 단순한 종류의 유기 물질은 탄화수소입니다. 즉, 탄소와 수소 원자로만 구성된 화합물입니다. 공식적으로 기능 그룹이 없습니다.

탄화수소에는 작용기가 없기 때문에 탄소골격의 종류에 따라서만 분류할 수 있습니다. 탄화수소는 탄소 골격의 유형에 따라 하위 클래스로 나뉩니다.

1) 포화 비환식 탄화수소를 알칸이라고 합니다. 알칸의 일반 분자식은 C n H 2n+2로 표시됩니다. 여기서 n은 탄화수소 분자의 탄소 원자 수입니다. 이들 화합물에는 클래스 간 이성질체가 없습니다.

2) 비고리형 불포화 탄화수소는 다음과 같이 분류됩니다.

a) 알켄 - 하나의 배수, 즉 하나의 이중 C=C 결합만 포함하며, 알켄의 일반식은 C n H 2n입니다.

b) 알킨 – 알킨 분자에는 다중 결합, 즉 삼중 C=C 결합이 하나만 포함되어 있습니다. 알킨의 일반 분자식은 C n H 2n-2입니다.

c) 알카디엔 – 알카디엔 분자에는 두 개의 이중 C=C 결합이 포함되어 있습니다. 알카디엔의 일반 분자식은 C n H 2n-2입니다.

3) 고리형 포화 탄화수소는 사이클로알칸이라고 불리며 일반 분자식은 CnH2n입니다.

유기 화학에서 나머지 유기 물질은 탄화수소 분자에 다른 화학 원소를 포함하는 소위 관능기를 도입하여 형성된 탄화수소의 파생물로 간주됩니다.

따라서 하나의 관능기를 갖는 화합물의 공식은 R-X로 쓸 수 있으며, 여기서 R은 탄화수소 라디칼이고 X는 관능기입니다. 탄화수소 라디칼은 하나 이상의 수소 원자가 없는 탄화수소 분자의 단편입니다.

특정 기능 그룹의 존재에 따라 화합물은 클래스로 구분됩니다. 주요 기능 그룹과 이들이 속한 화합물의 종류가 표에 나와 있습니다.

따라서, 다양한 관능기와 탄소 골격 유형의 다양한 조합은 다양한 유기 화합물 변형을 제공합니다.

할로겐화 탄화수소

탄화수소의 할로겐 유도체는 모 탄화수소 분자의 하나 이상의 수소 원자를 각각 하나 이상의 할로겐 원자로 대체하여 얻은 화합물입니다.

일부 탄화수소가 다음 공식을 가지도록 하세요. C n H m, 분자를 교체할 때 엑스 당 수소 원자 엑스 할로겐 원자, 할로겐 유도체의 공식은 다음과 같습니다. C n H m- X Hal X. 따라서 알칸의 모노클로르 유도체는 다음 공식을 갖습니다. C n H 2n+1 Cl, 디클로로 유도체 CnH2nCl2등.

알코올 및 페놀

알코올은 하나 이상의 수소 원자가 수산기 -OH로 대체된 탄화수소 유도체입니다. 수산기가 하나인 알코올을 알코올이라고 합니다. 단원자, 와둘 - 이원자, 3개로 삼원자등. 예를 들어:

2개 이상의 수산기를 갖는 알코올이라고도 합니다. 다가 알코올.포화 1가 알코올의 일반식은 CnH 2n+1OH 또는 CnH 2n+2O입니다. 포화 다가 알코올의 일반식은 CnH 2n+2Ox이며, 여기서 x는 알코올의 원자성을 나타냅니다.

알코올도 방향족일 수 있습니다. 예를 들어:

벤질 알코올

이러한 1가 방향족 알코올의 일반식은 C n H 2n-6 O입니다.

그러나 방향족 고리에 있는 하나 이상의 수소 원자가 수산기로 대체된 방향족 탄화수소의 유도체라는 점을 명확히 이해해야 합니다. 적용하지 않는다알코올에. 그들은 클래스에 속해 페놀 . 예를 들어, 다음 주어진 화합물은 알코올입니다.

그리고 이것은 페놀을 나타냅니다.

페놀이 알코올로 분류되지 않는 이유는 알코올과 크게 구별되는 특정 화학적 특성에 있습니다. 쉽게 알 수 있듯이, 1가 페놀은 1가 방향족 알코올과 이성질체입니다. 또한 일반 분자식 C n H 2n-6 O를 갖습니다.

아민

아미나미 1개, 2개 또는 3개의 수소 원자가 모두 탄화수소 라디칼로 대체된 암모니아 유도체라고 합니다.

단 하나의 수소 원자가 탄화수소 라디칼로 대체된 아민, 즉 일반식 R-NH 2를 갖는 것이 호출됩니다. 1차 아민.

두 개의 수소 원자가 탄화수소 라디칼로 대체된 아민을 아민이라고 합니다. 2차 아민. 2차 아민의 공식은 R-NH-R'로 쓸 수 있습니다. 이 경우 라디칼 R과 R'은 동일하거나 다를 수 있습니다. 예를 들어:

아민의 질소 원자에 수소 원자가 부족한 경우, 즉 암모니아 분자의 세 개의 수소 원자는 모두 탄화수소 라디칼로 대체되며 이러한 아민을 호출합니다. 3차 아민. 일반적으로 3차 아민의 공식은 다음과 같이 쓸 수 있습니다.

이 경우 라디칼 R, R', R''은 완전히 동일할 수도 있고 세 가지 모두 다를 수도 있습니다.

1차, 2차 및 3차 포화 아민의 일반 분자식은 C n H 2 n +3 N입니다.

단 하나의 불포화 치환기를 갖는 방향족 아민은 일반식 C n H 2 n -5 N을 갖습니다.

알데히드와 케톤

알데히드두 개의 수소 원자가 1차 탄소 원자에서 하나의 산소 원자로 대체된 탄화수소의 유도체입니다. 알데히드 그룹 –CH=O가 있는 구조의 탄화수소 유도체. 알데히드의 일반식은 R-CH=O로 쓸 수 있습니다. 예를 들어:

케톤 2차 탄소 원자에서 두 개의 수소 원자가 산소 원자로 대체된 탄화수소의 유도체입니다. 구조에 카르보닐기 –C(O)-가 포함된 화합물.

케톤의 일반식은 R-C(O)-R'로 쓸 수 있습니다. 이 경우 라디칼 R, R'은 동일하거나 다를 수 있습니다.

예를 들어:


프로판 그	부탄 그

보시다시피 알데히드와 케톤은 구조가 매우 유사하지만 화학적 특성이 크게 다르기 때문에 여전히 클래스로 구분됩니다.

포화 케톤과 알데히드의 일반 분자식은 동일하며 CnH2nO 형태를 갖습니다.

카르복실산

카르복실산카르복실기 –COOH를 포함하는 탄화수소의 유도체입니다.

산에 카르복실기가 2개 있으면 그 산을 산이라 한다. 디카르복실산.

포화 모노카르복실산(하나의 -COOH 그룹 포함)은 C n H 2 n O 2 형태의 일반 분자식을 갖습니다.

방향족 모노카르복실산은 일반식 C n H 2 n -8 O 2 를 갖습니다.

에테르

에테르 -두 개의 탄화수소 라디칼이 산소 원자를 통해 간접적으로 연결된 유기 화합물, 즉 R-O-R' 형태의 공식을 갖는다. 이 경우 라디칼 R과 R'은 동일하거나 다를 수 있습니다.

예를 들어:

포화 에테르의 일반식은 포화 1가 알코올의 일반식과 동일합니다. CnH2n+1OH 또는 CnH2n+2O.

에스테르

에스테르는 수산기의 수소 원자가 탄화수소 라디칼 R로 대체된 유기 카르복실산을 기반으로 하는 화합물의 한 종류입니다. 일반적으로 에스테르의 공식은 다음과 같이 쓸 수 있습니다.

예를 들어:

니트로 화합물

니트로 화합물– 하나 이상의 수소 원자가 니트로 그룹 –NO 2로 대체된 탄화수소 유도체.

하나의 니트로 그룹을 갖는 포화 니트로 화합물은 일반 분자식 C n H 2 n +1 NO 2를 갖습니다.

아미노산

구조에 아미노 NH 2와 카르복실 - COOH라는 두 가지 작용기를 동시에 갖는 화합물. 예를 들어,

NH2-CH2-COOH

하나의 카르복실기와 하나의 아미노기를 가진 나트륨 아미노산은 상응하는 포화 니트로 화합물과 이성질체입니다. 일반 분자식 C n H 2 n +1 NO 2를 갖는 것과 같습니다.

유기 물질 분류에 대한 USE 작업에서는 탄소 골격의 구조적 특징과 특정 기능 그룹의 존재를 알고, 서로 다른 유형의 화합물의 동종 계열의 일반 분자식을 작성할 수 있는 것이 중요합니다. 다양한 종류의 유기 화합물의 일반 분자식을 결정하는 방법을 배우려면 이 주제에 관한 자료가 유용할 것입니다.

유기 화합물의 명명법

화합물의 구조적 특징과 화학적 특성은 명명법에 반영됩니다. 주요 유형의 명명법이 고려됩니다. 체계적인그리고 하찮은.

체계적인 명명법은 실제로 특정 이름이 유기 물질 분자의 구조적 특징 또는 대략적으로 말하면 구조식에 따라 작성되는 알고리즘을 규정합니다.

체계적인 명명법에 따라 유기 화합물의 이름을 작성하는 규칙을 고려해 보겠습니다.

체계적인 명명법에 따라 유기물의 명칭을 정리할 때 가장 중요한 것은 가장 긴 탄소 사슬의 탄소 원자 수를 정확하게 결정하거나 순환의 탄소 원자 수를 세는 것입니다.

주 탄소 사슬의 탄소 원자 수에 따라 화합물 이름의 어근이 달라집니다.

주 탄소 사슬의 C 원자 수	루트 이름


	소품-

	갇힌-
	마녀-
	헵-


	12월(c)~

이름을 구성할 때 고려해야 할 두 번째 중요한 구성 요소는 다중 결합 또는 기능 그룹의 유무이며 위 표에 나열되어 있습니다.

구조식을 갖는 물질에 이름을 붙여 보겠습니다.

1. 이 분자의 주(유일한) 탄소 사슬에는 4개의 탄소 원자가 포함되어 있으므로 이름에는 어근이 포함됩니다.

2. 탄소 골격에는 다중 결합이 없으므로 단어의 어근 뒤에 사용해야 하는 접미사는 해당 포화 비고리 탄화수소(알칸)와 마찬가지로 -an입니다.

3. 더 높은 작용기가 없는 경우 작용기 –OH의 존재는 단락 2의 어근과 접미사 뒤에 추가됩니다. 또 다른 접미사 – “ol”;

4. 다중 결합이나 작용기를 포함하는 분자에서 주 사슬의 탄소 원자 번호는 가장 가까운 분자 쪽부터 시작됩니다.

또 다른 예를 살펴보겠습니다.

주 탄소 사슬에 4개의 탄소 원자가 존재한다는 것은 이름의 기본이 어근 "but-"임을 말하며, 다중 결합이 없다는 것은 어근 바로 뒤에 오는 접미사 "-an"을 나타냅니다. 이 화합물의 상위 그룹은 카르복실이며, 이는 이 물질이 카르복실산 종류에 속하는지 여부를 결정합니다. 따라서 이름의 끝은 "-ic acid"가 됩니다. 두 번째 탄소 원자에는 아미노기가 있습니다 NH2-, 따라서 이 물질은 아미노산에 속합니다. 또한 세 번째 탄소 원자에는 탄화수소 라디칼인 메틸( 채널 3—). 따라서 체계적인 명명법에 따르면 이 화합물을 2-아미노-3-메틸부탄산이라고 합니다.

체계적인 명명법과 달리 사소한 명명법은 일반적으로 물질의 구조와 관련이 없지만 대부분 그 기원과 화학적 또는 물리적 특성에 따라 결정됩니다.

공식	체계적인 명명법에 따른 이름	사소한 이름
탄화수소
채널 4	메탄	습지 가스
CH 2 =CH 2	에텐	에틸렌
CH2 =CH-CH3	프로펜	프로필렌
CH=CH	에틴	아세틸렌
CH 2 =CH-CH= CH 2	부타디엔-1,3	디비닐
	2-메틸부타디엔-1,3	이소프렌
	메틸벤젠	톨루엔
	1,2-디메틸벤젠	오르토-자일 렌 (영형-자일 렌)
	1,3-디메틸벤젠	메타-자일 렌 (중-자일 렌)
	1,4-디메틸벤젠	쌍-자일 렌 (피-자일 렌)
	비닐벤젠	스티렌
알코올
CH3OH	메탄올	메틸 알코올, 나무 알코올
CH3CH2OH	에탄올	에탄올
CH 2 =CH-CH 2 -OH	프로펜-2-올-1	알릴알코올
	에탄디올-1,2	에틸렌 글리콜
	프로판트리올-1,2,3	글리세린
	페놀 (하이드록시벤젠)	석탄산
	1-하이드록시-2-메틸벤젠	오르토-크레졸 (영형-크레졸)
	1-하이드록시-3-메틸벤젠	메타-크레졸 (중-크레졸)
	1-하이드록시-4-메틸벤젠	쌍-크레졸 (피-크레졸)
	페닐메탄올	벤질 알코올
알데히드와 케톤
	메탄알	포름알데히드
	에타날	아세트알데히드, 아세트알데히드
	프로페날	아크릴알데히드, 아크롤레인
	벤즈알데히드	벤조알데히드
	프로파논	아세톤
카르복실산
(HCOOH)	메탄산	포름산 (염 및 에스테르 - 포름산염)
(CH3COOH)	에탄올산	아세트산 (염 및 에스테르 - 아세테이트)
(CH3CH2COOH)	프로판산	프로피온산 (염 및 에스테르 - 프로피오네이트)
C15H31COOH	헥사데칸산	팔미트산 (염 및 에스테르 - 팔미테이트)
C17H35COOH	옥타데칸산	스테아르 산 (염 및 에스테르 - 스테아르산염)
	프로펜산	아크릴산 (염 및 에스테르 - 아크릴산염)
큭큭큭	에탄이산	옥살산 (염 및 에스테르 - 옥살산염)
	1,4-벤젠디카르복실산	테레프탈산
에스테르
하쿠치 3	메틸메타노에이트	메틸 포르메이트 포름산 메틸 에스테르
CH 3 쿠치 3	메틸 에타노에이트	메틸 아세테이트, 아세트산 메틸 에스테르
CH 3 COOC 2 H 5	에틸 에타노에이트	에틸 아세테이트, 에틸 아세테이트
CH 2 =CH-COOCH 3	메틸프로페노에이트	메틸 아크릴레이트, 아크릴산 메틸 에스테르
질소 함유 화합물
	아미노벤젠, 페닐아민	아닐린
NH2-CH2-COOH	아미노에탄산	글리신, 아미노아세트산
	2-아미노프로피온산	알라닌

알칸(포화 탄화수소, 파라핀) – 일반식 C의 비환식 포화 탄화수소 N시간 2n+2 .일반식에 따라 알칸이 형성됩니다. 동종 계열.

처음 4개의 대표자는 메탄(CH 4), 에탄(C 2 H 6), 프로판(C 3 H 8), 부탄(C 4 H 10)과 같은 반체계적인 이름을 갖습니다. 시리즈의 후속 구성원 이름은 루트(그리스 숫자)와 접미사 -로 구성됩니다. ko: 펜탄(C 5 H 12), 헥산(C 6 H 14), 헵탄(C 7 H 16) 등

알칸의 탄소 원자는 sp 3- 하이브리드 상태. 4개의 축 SP 3 -궤도는 사면체의 꼭지점을 향하고 결합각은 109°28과 같습니다.

메탄의 공간 구조:

C-C 결합의 에너지 에스 - 와 함께= 351 kJ/mol, C-C 결합 길이 0.154 nm.

알칸의 C-C 결합은 다음과 같습니다. 공유 비극성. S-N 연결 – 공유결합이 약함.

알칸의 경우 부탄으로 시작하여 다음이 있습니다. 구조 이성질체(구조 이성질체) 탄소 원자 사이의 결합 순서가 다르며 질적, 양적 조성과 분자량은 동일하지만 물리적 특성이 다릅니다.

알칸 생산 방법

1. C n H 2n+2 > 400~700°C> С p H 2p+2 + С m H 2m ,

오일 분해(산업적 방법). 알칸은 또한 천연 자원(천연 및 관련 가스, 석유, 석탄)으로부터 분리됩니다.

(불포화 화합물의 수소화)

3. nCO + (2n + 1)H 2 > C n H 2n+2 + nH 2 O (합성 가스(CO + H 2)에서 얻음)

4. (뷔르츠 반응)

5. (듀마스 반응) CH 3 COONa + NaOH > 티> CH4 + Na2CO3

6. (콜베 반응)

알칸의 화학적 성질

알칸은 분자의 모든 결합이 포화되어 있기 때문에 첨가 반응이 불가능하며 라디칼 치환, 열분해, 산화 및 이성질화 반응이 특징입니다.

1. (시리즈의 반응도 감소: F 2 > Cl 2 > Br 2 > (I 2는 가지 않음), R 3 C > R 2 CH > RCH 2 > RCH 3)

2. (코노발로프의 반응)

3. C n H 2n+2 + SO 2 + ?O 2 > 시간?> C n H 2n+1 SO 3 H – 알킬술폰산

(술산화, 반응조건: UV 조사)

4. 4장 > 1000℃> C + 2H2; 2채널 4 > t>1500°C> C 2 H 2 + ZN 2 (메탄 분해 - 열분해)

5. CH4 + 2H2O > Ni, 1300 °C> CO 2 + 4H 2 (메탄 전환)

6. 2C n H 2n+2 + (Зn+1)O 2 > 2nCO 2 + (2n+2)H 2 O (알칸의 연소)

7. 2N- C 4 H 10 + 5O 2 > 4CH 3 COOH + 2H 2 O (산업에서 알칸 산화, 아세트산 생산)

8. N- C4H10> iso- C 4 H 10 (이성질체화, AlCl 3 촉매)

2. 사이클로알케인

사이클로알케인(사이클로파라핀, 나프텐, 사이클란, 폴리메틸렌)은 닫힌(고리형) 탄소 사슬을 가진 포화 탄화수소입니다. 일반식 C N시간 2n.

알칸과 마찬가지로 시클로알칸의 탄소 원자는 다음과 같습니다. sp 3- 혼성화된 상태. 동종 시리즈사이클로알칸의 형성은 가장 단순한 사이클로알칸인 사이클로프로판 C 3 H 6으로 시작되며, 이는 평평한 3원 탄소환입니다. 국제 명명법의 규칙에 따르면, 사이클로알칸의 주요 것은 사이클을 형성하는 탄소 원자 사슬입니다. 이름은 접두사 "cyclo"(사이클로프로판, 사이클로부탄, 사이클로펜탄, 사이클로헥산 등)가 추가된 이 닫힌 사슬의 이름을 기반으로 합니다.

사이클로알케인의 구조적 이성질체는 다양한 고리 크기(구조 1 및 2), 치환기의 구조 및 유형(구조 5 및 6) 및 상호 배열(구조 3 및 4)과 관련이 있습니다.

시클로알칸을 얻는 방법

1. 디할로겐화 탄화수소로부터의 제조

2. 방향족 탄화수소로부터의 제조

사이클로알칸의 화학적 성질

사이클로알칸의 화학적 특성은 사이클의 크기에 따라 달라지며, 이는 사이클의 안정성을 결정합니다. 포화된 3원 및 4원 고리(작은 고리)는 다른 모든 포화 탄화수소와 크게 다릅니다. 시클로프로판과 시클로부탄은 첨가 반응을 겪습니다. 안정성으로 인해 사이클로알칸(C 5 이상)은 고리 구조가 보존되는 반응, 즉 치환 반응이 특징입니다.

1. 할로겐의 작용

2. 할로겐화수소의 작용

할로겐화 수소는 고리에 5개 이상의 탄소 원자를 포함하는 사이클로알칸과 반응하지 않습니다.

4. 탈수소화

알켄(불포화 탄화수소, 에틸렌 탄화수소, 올레핀) – 분자에 이중 결합이 포함된 불포화 지방족 탄화수소. 여러 알켄의 일반식은 C n H 2n입니다.

체계적인 명명법에 따르면, 알켄의 이름은 접미사를 대체하여 해당 알칸(탄소 원자 수가 동일한)의 이름에서 파생됩니다. – ko~에 – ko: 에탄(CH 3 -CH 3) – 에텐(CH 2 =CH 2) 등. 주쇄는 반드시 이중결합을 포함하도록 선택됩니다. 탄소 원자의 번호 매기기는 이중 결합에 가장 가까운 사슬 끝부터 시작됩니다.

알켄 분자에서 불포화 탄소 원자는 sp 2-혼성화, 그리고 이들 사이의 이중 결합은 ?– 및 ?-결합에 의해 형성됩니다. sp 2- 혼성화된 오비탈은 120°의 각도로 서로를 향하고 있고, 하나는 혼성되지 않은 오비탈입니다. 2p- 혼성 원자 궤도면에 대해 90° 각도로 위치한 궤도.

에틸렌의 공간 구조:

결합 길이 C=C 0.134 nm, 결합 에너지 C=C Ec=c= 611 kJ/mol, β-결합 에너지 이자형? = 260kJ/mol.

이성질체의 유형: a) 사슬 이성질체; b) 이중 결합 위치의 이성질체; V) Z, E(시스, 트랜스) – 이성질체, 공간 이성질체의 일종.

알켄 생산 방법

1. CH3 - CH3 > 니, t> CH 2 =CH 2 + H 2 (알칸의 탈수소화)

2. C2H5OH >H,SO4, 170℃> CH 2 =CH 2 + H 2 O(알코올 탈수)

3. (Zaitsev의 법칙에 따른 할로겐화 알킬의 탈수소할로겐화)

4. CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn > ZnCl 2 + CH 2 =CH 2 (디할로겐 유도체의 탈할로겐화)

5. HC·CH + H 2 > 니, t> CH 2 =CH 2 (알킨의 환원)

알켄의 화학적 성질

알켄은 첨가 반응이 가장 특징적이며 쉽게 산화되고 중합됩니다.

1. CH 2 =CH 2 + Br 2 > CH 2 Br-CH 2 Br

(할로겐 첨가, 정성반응)

2. (Markovnikov의 법칙에 따른 할로겐화수소 첨가)

3. CH2 = CH2 + H2 > 니, t> CH 3 -CH 3 (수소화)

4. CH2 = CH2 + H2O > H+> CH 3 CH 2 OH (수화)

5. 3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O > 3CH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 v + 2KOH (연성산화, 정성반응)

6. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 + KMnO 4 > H+> CO 2 + C 2 H 5 COOH (경질 산화)

7. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 + O 3 > H 2 C=O + CH 3 CH 2 CH=O 포름알데히드 + 프로판알 > (오존 분해)

8. C 2 H 4 + 3O 2 > 2CO 2 + 2H 2 O (연소 반응)

9. (중합)

10. CH3-CH=CH2+HBr > 과산화물> CH 3 -CH 2 -CH 2 Br (마르코프니코프 법칙에 반하는 브롬화수소 첨가)

11. (?-위치에서의 치환반응)

알킨(아세틸렌 탄화수소)은 삼중 C→C 결합을 포함하는 불포화 탄화수소입니다. 삼중결합이 하나인 알킨의 일반식은 CnH2n-2이다. 일련의 알킨 CH·CH의 가장 단순한 대표자는 아세틸렌이라는 사소한 이름을 가지고 있습니다. 체계적인 명명법에 따르면 아세틸렌 탄화수소의 이름은 접미사를 대체하여 해당 알칸 (동일한 탄소 원자 수를 가짐)의 이름에서 파생됩니다. ko~에 -안에: 에탄(CH 3 -CH 3) – 에틴(CH?CH) 등 주쇄는 반드시 삼중결합을 포함하도록 선택됩니다. 탄소 원자의 번호 매기기는 삼중 결합에 가장 가까운 사슬 끝부터 시작됩니다.

삼중 결합의 형성에는 탄소 원자가 포함됩니다. sp- 혼성화된 상태. 그들 각각은 두 가지를 가지고 있습니다. sp- 180°의 각도로 서로를 향하는 하이브리드 오비탈과 두 개의 비하이브리드 궤도 피- 서로 90° 각도로 위치한 궤도 sp-하이브리드 궤도.

아세틸렌의 공간 구조:

이성질체의 유형: 1) 삼중 결합 위치의 이성질체; 2) 탄소 골격의 이성질체 현상; 3) 알카디엔 및 사이클로알켄과의 클래스 간 이성질체.

알킨 생산 방법

1. SaO + ZS > 티> CaC 2 + CO;

CaC 2 + 2H 2 O > Ca(OH) 2 + CH?CH(아세틸렌 생산)

2. 2채널 4 > t>1500°C> HC = CH + ZN 2 (탄화수소의 분해)

3. CH3-CHCl2+2KOH> 술에 취해> HC?CH + 2KCl + H 2 O(탈할로겐화)

CH2Cl-CH2Cl + 2KOH > 술에 취해> HC?CH + 2KCl + H 2 O

알킨의 화학적 성질

알킨은 첨가 및 치환 반응이 특징입니다. 알킨은 중합, 이성질체화 및 축합 반응을 시작합니다.

1. (수소화)

2. HC·CH+Br2>CHBr=CHBr;

CHBr=CHBr + Br 2 > CHBr 2 -CHBr 2 (할로겐 첨가, 정성적 반응)

3. CH 3 -С?CH + HBr > CH 3 -CBr=CH 2 ;

CH 3 -CBr=CH 2 + HBr > CH 3 -CBr 2 -CHg(마르코프니코프의 법칙에 따라 할로겐화수소 첨가)

4. (알린의 수화, 쿠체로프 반응)

5.(알코올 첨가)

6.(탄소섬유의 부착)

7. CH·CH + 2Ag 2 O > NH 3> AgC?CAgv + H 2 O (아세틸렌화물 형성, 말단 삼중결합에 대한 정성반응)

8. CH·CH + [O] > KMNO 4> HOOC-COOH > HCOOH + CO 2 (산화)

9. CH?CH + CH?CH > CH 2 =CH-С?CH(촉매 – CuCl 및 NH 4 Cl, 이량체화)

10. 3HC?CH > ℃, 600℃> C 6 H 6 (벤젠) (고리올리고머화, Zelinsky 반응)

5. 디엔 탄화수소

알카디엔(디엔)은 분자에 두 개의 이중 결합이 포함된 불포화 탄화수소입니다. 알카디엔의 일반식은 C n H 2n _ 2입니다. 알카디엔의 특성은 분자 내 이중결합의 상대적 배열에 크게 좌우됩니다.

디엔을 얻는 방법

1. (S. Lebedev의 방법)

2. (탈수)

3. (탈수소화)

디엔의 화학적 성질

공액디엔은 첨가반응이 특징입니다. 공액 디엔은 이중 결합(C1 및 C2, C3 및 C4)뿐만 아니라 말단(C1 및 C4) 탄소 원자에도 부착하여 C2와 C3 사이에 이중 결합을 형성할 수 있습니다.

6. 방향족 탄화수소

경기장,또는 방향족 탄화수소,– 구조 및 화학적 특성의 공통 특성을 결정하는 방향족 개념으로 결합된 닫힌 공액 결합 시스템을 가진 안정적인 원자 그룹을 포함하는 분자의 고리 화합물입니다.

벤젠의 모든 C-C 결합은 동일하며 길이는 0.140 nm입니다. 이는 벤젠 분자에서 탄소 원자 사이에 순전히 단순 결합과 이중 결합이 없으며(독일 화학자 F. Kekule이 1865년에 제안한 공식에서와 같이) 모두 정렬(크기 조정)되어 있음을 의미합니다.

케쿨레의 공식

벤젠 동족체는 벤젠 분자의 하나 이상의 수소 원자를 탄화수소 라디칼(R): C 6 H 5 -R, R-C 6 H 4 -R로 대체하여 형성된 화합물입니다. 벤젠 C n H 2n _ 6의 동종 계열의 일반식 (N> 6). 방향족 탄화수소의 명칭은 일반 명칭(톨루엔, 자일렌, 쿠멘 등)이 널리 사용됩니다. 체계적인 이름은 탄화수소 라디칼(접두사)의 이름과 "벤젠"(루트)이라는 단어로 구성됩니다: C 6 H 5 -CH 3 (메틸벤젠), C 6 H 5 -C 2 H 5 (에틸벤젠). 두 개 이상의 라디칼이 있는 경우, 라디칼의 위치는 라디칼이 결합된 고리의 탄소 원자 수로 표시됩니다. 이치환된 벤젠 R-C 6 H 4 -R의 경우 이름을 구성하는 또 다른 방법도 사용되며, 여기서 치환기의 위치는 접두사가 있는 화합물의 일반 이름 앞에 표시됩니다. 오르토-(영형-) – 고리(1,2-)의 이웃 탄소 원자의 치환기; 메타-(중-) – 하나의 탄소 원자를 통한 치환기(1,3-); 쌍-(피-) – 고리의 반대쪽에 있는 치환기(1,4-).

이성질체 유형(구조적): 1) 이치환, 삼치환 및 사치환 벤젠에 대한 치환기의 위치(예: o-, 중-그리고 피-자일렌); 2) 3개 이상의 탄소 원자를 함유하는 측쇄의 탄소 골격; 3) R=C 2 H 5 로 시작하는 치환기(R).

방향족 탄화수소 생산 방법

1. C6H12> 백금, 300°C> C 6 H 6 + ZH 2 (사이클로알칸의 탈수소화)

2. N- C6H14> Cr2O3, 300°C> C 6 H 6 + 4H 2 (알칸의 탈수소환화)

3. ZS 2 N 2 > ℃, 600℃> C 6 H 6 (아세틸렌의 고리삼량체화, Zelinsky 반응)

방향족 탄화수소의 화학적 성질

아렌의 화학적 성질은 포화 및 불포화 탄화수소와 다릅니다. 아렌에 대한 가장 일반적인 반응은 방향족 시스템의 보존, 즉 고리와 관련된 수소 원자의 치환 반응으로 진행되는 반응입니다. 벤젠 고리의 비편재화된 C-C 결합이 관여하고 방향족성이 파괴되는 다른 반응(부가, 산화)은 어렵게 진행됩니다.

1. C6H6+Cl2> AlCl3> C 6 H 5 Cl + HCl(할로겐화)

2. C6H6+HNO3> H2SO4> C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O(질소화)

3. C6H6> H2SO4> C 6 H 5 -SO 3 H + H 2 O(설폰화)

4. C6H6+RC1> AlCl3> C 6 H 5 -R + HCl(알킬화)

5. (아실화)

6. C6H6+ZN2> 티,니> C 6 H 12 사이클로헥산(수소 첨가)

7. (1,2,3,4,5,6-헥사클로로사이클로헥산, 염소 첨가)

8. C 6 H 5 -CH 3 + [O] > C 6 H 5 -COOH KMnO 4 용액으로 끓임(알킬벤젠의 산화)

7. 할로카본

할로카본하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자로 대체된 탄화수소 유도체이다.

할로겐화 탄화수소의 제조 방법

1. CH 2 =CH 2 + HBr > CH 3 -CH 2 Br(불포화 탄화수소의 할로겐화수소화)

CH?CH + HCl > CH 2 =CHCl

2. CH 3 CH 2 OH + PCl 5 > CH 3 CH 2 Cl + POCl 3 + HCl(알코올에서 얻음)

CH 3 CH 2 OH + HCl > CH 3 CH 2 Cl + H 2 O(ZnCl 2 존재 하에서, t°C)

3. a) CH4+Cl2 >hv> CH 3 Cl + HCl(탄화수소의 할로겐화)

할로카본의 화학적 성질

치환 및 제거 반응은 이 클래스의 화합물에 가장 중요합니다.

1. CH 3 CH 2 Br + NaOH(수용액) > CH 3 CH 2 OH + NaBr(알코올 형성)

2. CH 3 CH 2 Br + NaCN > CH 3 CH 2 CN + NaBr(니트릴 형성)

3. CH3CH2Br + NH3>+Br -- HBr- CH 3 CH 2 NH 2 (아민 형성)

4. CH 3 CH 2 Br + NaNO 2 > CH 3 CH 2 NO 2 + NaBr (니트로 화합물 형성)

5. CH 3 Br + 2Na + CH 3 Br > CH 3 -CH 3 + 2NaBr (Wurtz 반응)

6. CH 3 Br + Mg > CH 3 MgBr (유기마그네슘 화합물 형성, 그리냐드 시약)

7. (탈할로겐화수소화)

알코올포화 탄소 원자에 결합된 하나 이상의 수산기(-OH)를 분자에 포함하는 탄화수소 유도체입니다. -OH 그룹(수산기, 수산기 그룹)은 알코올 분자의 작용기입니다. 체계적인 이름은 접미사를 추가하여 탄화수소 이름으로 지정됩니다. 올및 수산기의 위치를 나타내는 숫자. 번호 매기기는 OH 그룹에 가장 가까운 사슬 끝을 기준으로 합니다.

알코올은 수산기 수에 따라 1가 알코올(하나의 -OH 그룹)과 다원자 알코올(2개 이상의 -OH 그룹)로 구분됩니다. 1가 알코올: 메탄올 CH 3 OH, 에탄올 C 2 H 5 OH; 2가 알코올: 에틸렌 글리콜(에탄디올-1,2) HO-CH 2 -CH 2 -OH; 3가 알코올: 글리세롤(프로판트리올-1,2,3) HO-CH 2 -CH(OH)-CH 2 -OH. 하이드록시 그룹이 연결된 탄소 원자(1차, 2차 또는 3차)에 따라 1차 알코올은 R-CH 2 -OH, 2차 R 2 CH-OH 및 3차 R 3 C-OH입니다.

산소 원자와 관련된 라디칼의 구조에 따라 알코올은 포화 또는 알칸올 (CH 3 CH 2 -OH), 불포화 또는 알켄올 (CH 2 =CH-CH 2 -OH), 방향족 (C 6 H 5 CH 2 - 오).

이성질체의 유형(구조적 이성질체): 1) OH 그룹 위치의 이성질체(C 3부터 시작) 2) 탄소 골격(C 4부터 시작); 3) 에테르와의 클래스 간 이성질체 (예 : 에틸 알코올 CH 3 CH 2 OH 및 디메틸 에테르 CH 3 -O-CH 3). O-H 결합의 극성과 산소 원자에 고립된 전자쌍이 존재함으로써 알코올이 수소 결합을 형성할 수 있는 능력이 생깁니다.

알코올 생산 방법

1. CH 2 =CH 2 + H 2 O/H + > CH 3 -CH 2 OH (알켄의 수화)

2. CH3-CHO+H2> 티,니> C 2 H 5 OH (알데히드 및 케톤의 환원)

3. C 2 H 5 Br + NaOH(수용성) > C 2 H 5 OH + NaBr(할로겐 유도체의 가수분해)

ClCH 2 -CH 2 Cl + 2NaOH (aq) > HOCH 2 -CH 2 OH + 2NaCl

4. CO + 2H 2 > ZnO, CuO, 250°C, 7MPa> CH 3 OH(메탄올 생산, 산업)

5. C6H12O6> 누룩> 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (모노즈 발효)

6. 3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O > 3CH 2 OH-CH 2 OH - 에틸렌 글리콜+ 2KOH + 2MnO 2 (온화한 조건에서 산화)

7. a) CH 2 =CH-CH 3 + O 2 > CH 2 =CH-CHO + H 2 O

b) CH 2 =CH-CHO + H 2 > CH 2 =CH-CH 2 OH

c) CH 2 =CH-CH 2 OH + H 2 O 2 > HOCH 2 -CH(OH)-CH 2 OH (글리세롤 생산)

알코올의 화학적 성질

알코올의 화학적 성질은 분자 내 -OH 그룹의 존재와 관련이 있습니다. 알코올은 C-O 결합 절단과 O-H 결합 절단이라는 두 가지 유형의 반응을 특징으로 합니다.

1. 2C 2 H 5 OH + 2Na > H 2 + 2C 2 H 5 ONa (금속 알코올화물 Na, K, Mg, Al의 형성)

2. a) C2H5OH + NaOH? (수용액에서는 작동하지 않음)

b) CH2OH-CH2OH + 2NaOH > NaOCH2-CH2ONa + 2H2O

c) (다가 알코올에 대한 정성적 반응 - 수산화구리와 밝은 파란색 용액 형성)

3. a) (에스테르의 형성)

b) C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 > C 2 H 5 -O-SO 3 H + H 2 O (추위)

4. a) C2H5OH + HBr > C2H5Br + H2O

b) C2H5OH + PCl5 > C2H5Cl + POCl3 + HCl

c) C 2 H 5 OH + SOCl 2 > C 2 H 5 Cl + SO 2 + HCl (수산기를 할로겐으로 대체)

5. C2H5OH + HOC2H5 > H2SO4,<140 °C > C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O (분자간 수화)

6. C2H5OH > H2SO4, 170°C> CH 2 =CH 2 + H 2 O(분자내 수화)

7. a) (1차 알코올의 탈수소화, 산화)

페놀방향족 고리의 하나 이상의 수소 원자가 수산기로 대체 된 아렌 유도체가 호출됩니다. 방향족 고리의 수산기 수에 따라 1원자 및 다원자(이원자 및 3원자) 페놀이 구별됩니다. 대부분의 페놀에는 간단한 이름이 사용됩니다. 페놀의 구조적 이성질체는 수산기의 다양한 위치와 관련이 있습니다.

페놀을 얻는 방법

1. C 6 H 5 Cl + NaOH (p, 340°C) > C 6 H 5 OH + NaCl (할로겐화 탄화수소의 알칼리 가수분해)

2. (큐멘 제조방법)

3. C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH (300–350°C) > C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 (방향족 설폰산 염의 알칼리 용융)

페놀의 화학적 성질

대부분의 반응에서 페놀은 알코올보다 O-H 결합에서 더 활동적입니다. 왜냐하면 이 결합은 산소 원자에서 벤젠 고리 쪽으로 전자 밀도가 이동하기 때문에 더 극성이기 때문입니다. -접합 시스템). 페놀의 산도는 알코올의 산도보다 훨씬 높습니다.

C-O 결합 절단 반응은 페놀의 경우 일반적이지 않습니다. 페놀 분자에 있는 원자의 상호 영향은 하이드록시 그룹의 거동뿐만 아니라 벤젠 고리의 더 큰 반응성에서도 나타납니다.

수산기는 벤젠 고리의 전자 밀도를 증가시킵니다. 특히 오르토-그리고 쌍-위치(OH 그룹의 +M 효과). 페놀을 검출하기 위해 염화철(III)과의 정성 반응이 사용됩니다. 1가 페놀은 철 복합체 형성과 관련된 안정적인 청자색을 나타냅니다.

1. 2C 6 H 5 OH + 2Na > 2C 6 H 5 ONa + H 2 (에탄올과 동일)

2. C 6 H 5 OH + NaOH > C 6 H 5 ONa + H 2 O(에탄올과 반대)

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 > C 6 H 5 OH + NaHCO 3 (페놀은 탄산보다 약한 산입니다)

페놀은 산과 반응하여 에스테르를 형성하지 않습니다. 이를 위해 더 반응성이 높은 산 유도체(무수물, 산 염화물)가 사용됩니다.

4. C6H5OH + CH3CH2OH > NaOH> C 6 H 5 OCH 2 CH 3 + NaBr (O-알킬화)

(브롬수와의 상호작용, 정성반응)

6. (희석된 HNO3의 질화, 농축된 HNO3의 질화는 2,4,6-트리니트로페놀을 생성함)

7. N C6H5OH+ N CH2O > N H 2 O + (-C 6 H 3 OH-CH 2 -) N(중축합, 페놀-포름알데히드 수지 제조)

10. 알데히드와 케톤

알데히드카르보닐기가 결합된 화합물이다.

탄화수소 라디칼과 수소 원자에 연결되어 있으며, 케톤– 두 개의 탄화수소 라디칼을 가진 카르보닐 화합물.

알데히드의 체계적 명칭은 해당 탄화수소의 명칭에 접미사를 붙인 것입니다. –알. 사슬 번호는 카르보닐 탄소 원자로 시작됩니다. 일반 이름은 산화 중에 알데히드가 변환되는 산의 일반 이름에서 파생됩니다. H 2 C=O - 메탄알(포름알데히드, 포름알데히드); CH 3 CH=O – 에탄알(아세트산 알데히드). 단순한 구조의 케톤의 체계적인 이름은 "케톤"이라는 단어가 추가된 라디칼 이름에서 파생됩니다. 보다 일반적으로 케톤의 이름은 해당 탄화수소의 이름과 접미사를 기반으로 합니다. -그; 사슬 번호는 카르보닐기에 가장 가까운 사슬 끝부터 시작됩니다. 예: CH 3 -CO-CH 3 – 디메틸 케톤(프로파논, 아세톤). 알데히드와 케톤은 구조적 이성질체가 특징입니다. 알데히드의 이성질체: a) C 4로 시작하는 탄소 골격의 이성질체; b) 클래스 간 이성질체. 케톤의 이성질체: a) 탄소 골격(C 5 포함); b) 카르보닐기의 위치(C 5 포함); c) 클래스 간 이성질체.

카르보닐기의 탄소와 산소 원자는 다음과 같은 상태에 있습니다. sp 2 -이종 교잡. C=O 결합은 극성이 높습니다. C=O 다중 결합의 전자는 전기 음성 산소 원자로 이동하여 부분 음전하를 띠고 카르보닐 탄소 원자는 부분 양전하를 얻습니다.

알데히드 및 케톤의 생산 방법

1. a) (1차 알코올의 탈수소화, 산화)

b) (2차 알코올의 탈수소화, 산화)

2. a) CH 3 CH 2 CHCl 2 + 2NaOH > 물 속> CH 3 CH 2 CHO + 2NaCl + H 2 O (디할로겐 유도체의 가수분해)

b) CH 3 СCl 2 CH 3 + 2NaOH > 물 속> CH 3 COCH 3 + 2NaCl + H 2 O

3. (알킨의 수화, 쿠체로프 반응)

4. (에틸렌을 에탄알로 산화)

(메탄을 포름알데히드로 산화)

CH4+O2> 400~600°C, 아니오>H 2 C=O + H 2 O

알데히드와 케톤의 화학적 성질

카르보닐 화합물은 다양한 유형의 반응을 특징으로 합니다. a) 카르보닐 그룹에서의 첨가; b) 환원 및 산화; c) 응축; e) 중합.

1. (시안화수소산 첨가, 하이드록시니트릴 형성)

2. (수산화황산나트륨 첨가)

3. (복구)

4. (헤미아세탈 및 아세탈의 형성)

5. (히드록솔라민과의 상호작용, 아세트알데히드 옥심 형성)

6. (디할로겐 유도체의 형성)

7. (OH 존재 하에서 ?-할로겐화?)

8. (알브돌 축합)

9. R-CH=O + Ag2O > NH 3> R-COOH + 2Agv (산화, “은거울” 반응)

R-CH=O + 2Cu(OH) 2 > R-COOH + Cu 2 Ov, + 2H 2 O (빨간색 침전물, 산화)

10. (케톤 산화, 가혹한 조건)

11. N CH 2 =O > (-CH2-O-) N파라폼 N= 8-12 (중합)

11. 카르복실산 및 그 유도체

카르복실산탄화수소 라디칼에 연결된 하나 이상의 카르복실기 -COOH를 포함하는 유기 화합물입니다. 카르복실기의 수에 따라 산은 다음과 같이 나뉩니다: 일염기(모노카르복실) CH 3 COOH(아세트산), 다염기(디카르복실, 트리카르복실 등). 탄화수소 라디칼의 특성에 따라 산은 포화(예: CH 3 CH 2 CH 2 COOH); 불포화(CH 2 =CH(-COOH); 방향족(C 6 H 5 COOH).

산의 체계적인 이름은 접미사를 추가하여 해당 탄화수소 이름으로 지정됩니다. –오바야"산"이라는 단어: HCOOH – 메탄(포름산) 산, CH 3 COOH – 에탄산(아세트산). 카르복실산의 경우 특징적인 구조 이성질체는 다음과 같습니다. a) 탄화수소 라디칼의 골격 이성질체(C4에서 시작) b) C 2로 시작하는 클래스 간 이성질체. 불포화 카르복실산의 경우 시스-트랜스 이성질체가 가능합니다. 전자 밀도? - 카르보닐기의 결합은 산소 원자쪽으로 이동합니다. 결과적으로 카르보닐 탄소는 전자 밀도가 부족해지고 수산기의 산소 원자의 고립 쌍을 끌어당겨 결과적으로 O-H 결합의 전자 밀도가 산소 원자쪽으로 이동하고 수소가 이동하게 되며 양성자의 형태로 분리되는 능력을 획득합니다.

수용액에서 카르복실산은 이온으로 해리됩니다.

알-쿠-알-쿠? +H+

물에 대한 용해도와 산의 높은 끓는점은 분자간 수소 결합이 형성되기 때문입니다.

카르복실산의 생산 방법

1. CH 3 -СCl 3 + 3NaOH > CH 3 -COOH + 3NaCl + H 2 O (트리할로겐 유도체의 가수분해)

2. R-CHO + [O] > R-COOH(알데히드 및 케톤의 산화)

3. CH 3 -CH=CH 2 + CO + H 2 O/H + > 니, 피, 티> CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH (옥소 합성)

4. CH 3 C?N + 2H 2 O/ H + > CH 3 COOH + NH 4 (니트릴의 가수분해)

5. CO + NaOH > HCOONa; 2HCOONa + H 2 SO 4 > 2HCOOH + Na 2 SO 4 (HCOOH 생산)

카르복실산 및 그 유도체의 화학적 성질

카르복실산은 높은 반응성을 나타내고 다양한 물질과 반응하여 다양한 화합물을 형성하며 그 중 기능적 유도체가 매우 중요합니다: 에스테르, 아미드, 니트릴, 염, 무수물, 할로겐화물.

1. a) 2CH 3 COOH + Fe > (CH 3 COO) 2 Fe + H 2 (염의 형성)

b) 2CH3COOH + MgO > (CH3COO)2Mg + H2O

c) CH 3 COOH + KOH > CH 3 COOC + H 2 O

d) CH 3 COOH + NaHCO 3 > CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

CH 3 COONa + H 2 O - CH 3 COOH + NaOH (카르복실산 염이 가수분해됨)

2. (에스테르의 형성)

(에스테르의 비누화)

3. (산염화물의 생산)

4. (물에 의한 분해)

5. CH 3 -COOH + Cl 2 > hv> Cl-CH 2 -COOH + HCl(?-위치에서 할로겐화)

6. HO-CH=O + Ag2O > NH 3> 2Ag + H 2 CO 3 (H 2 O + CO 2) (HCOOH 특징)

HCOOH > 티> CO + H2O

지방– 글리세롤과 고급 1가 카르복실산의 에스테르. 이 화합물의 일반적인 이름은 트리글리세리드입니다. 천연 트리글리세리드의 구성에는 포화 산(팔미트산 C 15 H 31 COOH, 스테아르산 C 17 H 35 COOH) 및 불포화 산(올레산 C 17 H 33 COOH, 리놀레산 C 17 H 31 COOH)의 잔류물이 포함됩니다. 지방은 주로 포화산의 트리글리세리드로 구성됩니다. 식물성 지방 – 기름(해바라기, 대두) – 액체. 오일의 트리글리세리드에는 불포화산 잔류물이 포함되어 있습니다.

에스테르인 지방은 무기산에 의해 촉매되는 가역적 가수분해 반응이 특징입니다. 알칼리의 참여로 지방의 가수 분해는 되돌릴 수 없게 발생합니다. 이 경우 제품은 비누 - 고급 카르복실산 및 알칼리 금속의 염입니다. 나트륨염은 고체비누, 칼륨염은 액체비누입니다. 지방의 알칼리성 가수분해 반응을 비누화라고도 합니다.

아민– 분자 내 1개, 2개 또는 3개의 수소 원자가 탄화수소 라디칼로 대체된 암모니아의 유기 유도체. 탄화수소 라디칼의 수에 따라 1차 RNH 2, 2차 R 2 NH 및 3차 R 3 N 아민이 구별됩니다. 탄화수소 라디칼의 특성에 따라 아민은 지방족(지방), 방향족 및 혼합(또는 지방-방향족) 아민으로 구분됩니다. 대부분의 경우 아민의 이름은 탄화수소 라디칼의 이름과 접미사로 구성됩니다. -아민.예를 들어 CH 3 NH 2 – 메틸아민; CH 3 -CH 2 -NH 2 – 에틸아민. 아민에 다양한 라디칼이 포함되어 있는 경우 CH 3 -CH 2 -NH-CH 3 - 메틸에틸아민과 같이 알파벳 순서로 나열됩니다.

아민의 이성질체는 라디칼의 수와 구조, 아미노기의 위치에 따라 결정됩니다. N-H 결합은 극성이므로 1차 및 2차 아민이 분자간 수소 결합을 형성합니다. 3차 아민은 결합 수소 결합을 형성하지 않습니다. 아민은 물과 수소 결합을 형성할 수 있습니다. 따라서 저급 아민은 물에 잘 녹습니다. 탄화수소 라디칼의 수와 크기가 증가하면 물에 대한 아민의 용해도가 감소합니다.

아민 생산 방법

1. R-NO 2 + 6[H] > R-NH 2 + 2H 2 O(니트로 화합물의 환원)

2. NH3 + CH3 I > I? > NH 3> CH 3 NH 2 + NH 4 I(암모니아 알킬화)

3. a) C 6 H 5 -NO 2 + 3(NH 4) 2 S > C 6 H 5 -NH 2 + 3S + 6NH 3 + 2H 2 O(지닌 반응)

b) C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 6HCl > C 6 H 5 -NH 2 + 3FeCl 2 + 2H 2 O(니트로 화합물의 환원)

c) C6H5-NO2+ZH2> 촉매, 티> C6H5-NH2+2H2O

4. R-C?N + 4[H] > RCH 2 NH 2 (니트릴 환원)

5. ROH + NH 3 > Al 2 O 3 ,350 °C> RNH 2 + 2H 2 O (저급 알킬아민 C 2 -C 4 생성)

아민의 화학적 성질

아민은 암모니아와 유사한 구조를 가지며 유사한 특성을 나타냅니다. 암모니아와 아민 모두에서 질소 원자는 비공유 전자쌍을 가지고 있습니다. 아민은 뚜렷한 기본 특성이 특징입니다. 지방족 아민의 수용액은 알칼리 반응을 나타냅니다. 지방족 아민은 암모니아보다 더 강한 염기입니다. 방향족 아민은 암모니아보다 약한 염기입니다. 질소 원자의 고독한 전자쌍이 벤젠 고리 쪽으로 이동하여 β 전자와 접합되기 때문입니다.

아민의 염기도는 탄화수소 라디칼의 전자 효과, 라디칼에 의한 질소 원자의 공간적 보호, 용매 환경에서 용매화로 인해 생성된 이온이 안정화되는 능력 등 다양한 요인의 영향을 받습니다. 알킬 그룹의 공여체 효과의 결과로 기체상(용매 없음)에서 지방족 아민의 염기도는 다음과 같이 연속적으로 증가합니다.< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO 2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH 3 , -N(CH 3) 2 и др.), напротив, увеличивают.

1. CH 3 -NH 2 + H 2 O > OH(물과의 상호작용)

2. (CH 3) 2 NH + HCl > [(CH 3) 2 NH 2 ]Cl 디메틸암모늄 클로라이드(산과의 상호작용)

[(CH 3) 2 NH 2 ]Cl + NaOH > (CH 3) 2 NH + NaCl + H 2 O (아민염과 알칼리의 반응)

(아실화, 3차 아민에는 작동하지 않음)

4. R-NH 2 + CH 3 I > I? > NH 3> CH 3 NHR + NH 4 I(알킬화)

5. 아질산과의 상호작용: 아질산과의 반응 생성물의 구조는 아민의 성질에 따라 달라집니다. 따라서 이 반응은 1차, 2차, 3차 아민을 구별하는 데 사용됩니다.

a) R-NH 2 + HNO 2 > R-OH + N 2 + H 2 O(1차 지방 아민)

b) C 6 H 5 -NH 2 + NaNO 2 + HCl > [C 6 H 5 -N·N] + Cl? – 디아조늄염(1차 방향족 아민)

c) R 2 NH + H-O-N=O > R 2 N-N=O(N-니트로사민) + H 2 O(2차 지방 및 방향족 아민)

d) R 3 N + H-O-N=O > 저온에서 반응 없음(3차 지방 아민)

(3차 방향족 아민)

아닐린의 특성.아닐린은 아미노 그룹과 벤젠 고리 모두에서 반응하는 것이 특징입니다. 벤젠 고리는 지방족 아민 및 암모니아에 비해 아미노기의 기본 특성을 약화시키지만, 아미노기의 영향으로 벤젠 고리는 벤젠에 비해 치환 반응에서 더 활발해집니다.

C 6 H 5 -NH 2 + HCl > Cl = C 6 H 5 NH 2 HCl

C 6 H 5 NH 2 HCl + NaOH > C 6 H 5 NH 2 + NaCl + H 2 O

C 6 H 5 NH 2 + CH3I > 티> +나?

14. 아미노산

아미노산분자에 아미노기와 카르복실기를 모두 포함하는 이종작용성 화합물이라고 합니다. 아미노기와 카르복실기의 상대적 위치에 따라 아미노산은 ?-, ?-, ?- 등으로 나뉩니다. IUPAC에 따르면 아미노산 명명 시 NH 2 그룹을 접두사라고 합니다. 아미노-,결합된 탄소 원자의 수를 숫자로 표시하고 그 뒤에 해당 산의 이름을 붙입니다.

2-아미노프로판산(α-아미노프로판산, β-알라닌)

3-아미노프로판산(α-아미노프로판산, β-알라닌)

6-아미노헥산산(α-아미노카프로산)

탄화수소 라디칼의 성질에 따라 지방족(지방) 아미노산과 방향족 아미노산이 구별됩니다. 아미노산의 이성질체는 탄소 골격의 구조와 카르복실기와 관련된 아미노기의 위치에 따라 달라집니다. 아미노산은 또한 광학 이성질체를 특징으로 합니다.

아미노산을 얻는 방법

1. (할로겐화산의 가암모니아 분해)

2. CH2 =CH-COOH + NH3 > H 2 N-CH 2 -CH 2 -COOH(α, β-불포화산에 암모니아 첨가)

(알데히드 또는 케톤에 대한 HCN 및 NH 3의 작용)

4. 효소, 산 또는 알칼리의 영향으로 단백질이 가수분해됩니다.

5. 미생물학적 합성.

아미노산의 화학적 성질

아미노산은 아미노 그룹으로 인해 염기의 특성을 나타내고 카르복실 그룹으로 인해 산의 특성을 나타냅니다. 즉 양쪽성 화합물입니다. 결정 상태와 중성에 가까운 환경에서 아미노산은 내부 염, 즉 쌍극자 이온(양성 이온 H 3 N + -CH 2 -COO?라고도 함)의 형태로 존재합니다.

1. H 2 N-CH 2 -COOH + HCl > Cl? (아미노기에서 염의 형성)

2. H 2 N-CH 2 -COOH + NaOH > H 2 N-CH 2 -COO?Na + + H 2 O(염 형성)

(에스테르 형성)

(아실화)

5. + NH 3 -CH 2 -COO? + 3CH 3 I > -안녕> (CH 3) 3 N + -CH 2 -COO? – 아미노아세트산 베타인

(알킬화)

(아질산과의 상호작용)

7. N H 2 N-(CH 2) 5 -COOH > (-HN-(CH 2) 5 -CO-) N+ N H 2 O (나일론 생산)

15. 탄수화물. 단당류. 올리고당. 다당류

탄수화물(설탕) - 비슷한 구조와 특성을 가진 유기 화합물로, 대부분의 구성은 C x (H 2 O) y 공식으로 반영됩니다. 엑스, 와이? 3.

분류:

단당류는 가수분해되어 더 단순한 탄수화물을 형성하지 않습니다. 올리고당과 다당류는 산 가수분해에 의해 단당류로 분해됩니다. 잘 알려진 대표자 : 포도당 (포도당) C 6 H 12 O 6, 자당 (사탕, 사탕무 설탕) C 12 H 22 O 11, 전분 및 셀룰로오스 [C 6 H 10 O 5] n.

획득 방법

1. mCO 2 + nH 2 O > hv, 엽록소> C m (H 2 O) n (탄수화물) + mO 2 (광합성 시 획득)

탄수화물: C 6 H 12 O 6 + 6O 2 > 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 kJ

(대사 : 대사 과정에서 포도당이 산화되어 생명체 내에서 많은 양의 에너지를 방출함)

2. 6nCO 2 + 5nH 2 O > hv, 엽록소> (C 6 H 10 O 5) n + 6nO 2 (전분이나 셀룰로오스 생성)

화학적 특성

단당류. 결정 상태의 모든 단당류는 순환 구조(?– 또는?–)를 갖습니다. 물에 용해되면 고리형 헤미아세탈은 선형(옥소-) 형태로 분해됩니다.

단당류의 화학적 특성은 분자 내 세 가지 유형의 작용기(카르보닐, 알코올 수산기 및 글리코시드(헤미아세탈) 수산기)의 존재에 의해 결정됩니다.

1. C 5 H 11 O 5 -CHO(포도당) + Ag 2 O >NH 3 > CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH(글루콘산) + 2Ag(산화)

2. C 5 H 11 O 5 -CHO(글루코스) + [H] > CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH(소르비톨)(환원)

(모노 알킬화)

(폴리알킬화)

5. 단당류의 가장 중요한 특성은 효소 발효, 즉 다양한 효소의 작용에 따라 분자가 조각으로 분해되는 것입니다. 주로 육탄당은 효모, 박테리아 또는 곰팡이가 분비하는 효소의 존재 하에서 발효됩니다. 활성 효소의 특성에 따라 다음과 같은 유형의 반응이 구별됩니다.

a) C 6 H 12 O 6 > 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (알코올 발효);

b) C 6 H 12 O 6 > 2CH 3 -CH(OH)-COOH(젖산 발효);

c) C 6 H 12 O 6 > C 3 H 7 COOH + 2CO 2 + 2H 2 O(부티르산 발효);

d) C 6 H 12 O 6 + O 2 > HOOC-CH 2 -C(OH)(COOH)-CH 2 -COOH + 2H 2 O(구연산 발효);

e) 2C 6 H 12 O 6 > C 4 H 9 OH + CH 3 -CO-CH 3 + 5CO 2 + 4H 2 (아세톤-부탄올 발효).

이당류. 이당류는 수산기(2개의 헤미아세탈 또는 1개의 헤미아세탈과 1개의 알코올)의 상호작용을 통해 서로 연결된 2개의 단당류 잔기로 분자가 구성된 탄수화물입니다. 글리코시드(헤미아세탈) 수산기의 유무는 이당류의 특성에 영향을 미칩니다. 바이오스는 두 그룹으로 나뉩니다. 강장제그리고 비복원적.환원 바이오스는 환원제의 특성을 나타낼 수 있으며 은의 암모니아 용액과 상호 작용할 때 해당 산으로 산화됩니다. 구조에 글리코시드 수산기를 포함하고 모노세스 사이의 결합은 글리코시드-글리코오스입니다. 교육 계획 강장제예를 들어 말토스를 사용한 바이오시스:

이당류는 가수분해 반응을 통해 두 개의 단당류 분자가 형성되는 것이 특징입니다.

자연에서 가장 흔한 이당류의 예로는 자당(사탕무 또는 사탕수수 설탕)이 있습니다. 자당 분자는 헤미아세탈(글리코시드) 수산기의 상호작용을 통해 서로 연결된 β-D-글루코피라노스와 β-D-프럭토푸라노스 잔기로 구성됩니다. 이 유형의 바이오스는 구조에 글리코시드 수산기를 포함하지 않기 때문에 환원 특성을 나타내지 않으며, 모노세스 사이의 결합은 글리코시드-글리코시드입니다. 이러한 이당류를 비복원적,즉, 산화될 수 없습니다.

자당 형성 계획:

자당 반전. (+)자당의 산가수분해 또는 인버타아제의 작용으로 동일한 양의 D(+)포도당과 D(-)과당이 생성됩니다. 가수분해는 특정 회전각(?)의 부호가 양에서 음으로 변화하는 과정을 수반하므로 이 과정을 역전이라고 하며, D(+)포도당과 D(-)과당의 혼합물을 전화당이라고 합니다.

다당류(폴리오스). 다당류는 천연 고분자 탄수화물이며, 그 고분자는 단당류 잔기로 구성됩니다. 주요 대표자: 녹말그리고 셀룰로오스,이는 하나의 단당류인 D-글루코스의 잔류물로 만들어집니다. 전분과 셀룰로오스는 동일한 분자식(C 6 H 10 O 5) n을 갖지만 특성이 다릅니다. 이는 공간 구조의 특성으로 설명됩니다. 전분은 β-D-글루코스 잔기로 구성되고, 셀룰로오스는 β-D-글루코스 잔기로 구성됩니다. 녹말- 식물의 예비 다당류로 씨앗, 구근, 잎, 줄기 세포에 곡물 형태로 축적되며 흰색 무정형 물질이며 냉수에 불용성입니다. 전분 - 혼합물 아밀로스그리고 아밀로펙틴,이는 잔류물인 ?-D-글루코피라노스로부터 만들어집니다.

아밀로스– 선형 다당류, D-글루코스 잔기 1?-4 사이의 결합. 사슬의 모양은 나선형이며 나선의 한 바퀴에는 6개의 D-포도당 잔기가 포함되어 있습니다. 전분의 아밀로스 함량은 15~25%입니다.

아밀로스

아밀로펙틴

아밀로펙틴– 분지형 다당류, D-글루코스 잔기 사이의 결합 – 1?-4 및 1?-6. 전분의 아밀로펙틴 함량은 75~85%입니다.

1. 에테르와 에스테르의 형성(바이오스와 유사)

2. 정성 반응 - 요오드 첨가시 착색 : 아밀로스의 경우 - 파란색, 아밀로펙틴의 경우 - 빨간색.

3. 전분의 산가수분해: 전분 > 덱스트린 > 맥아당 > β-D-글루코스.

셀룰로오스. 식물의 구조적 다당류는 잔류물인 ?-D-글루코피라노스로 구성되며, 화합물의 성질은 1?-4입니다. 예를 들어 목화의 셀룰로오스 함량은 90~99%, 낙엽수는 40~50%입니다. 이 생체 고분자는 기계적 강도가 뛰어나 식물의 지지 물질 역할을 하여 식물 세포의 벽을 형성합니다.

화학적 성질의 특성

1. 산가수분해(당화): 셀룰로오스 > 셀로비오스 > β-D-글루코스.

2. 에스테르의 형성

아세테이트 섬유는 아세톤에 셀룰로오스 아세테이트 용액을 넣어 만들어집니다.

니트로셀룰로오스는 폭발성이 있으며 무연 분말의 기초를 형성합니다. 셀룰로오스 이질산염과 삼질산염의 혼합물인 피록실린은 셀룰로이드, 콜로디온, 사진 필름 및 바니시 생산에 사용됩니다.

유기화학을 공부할 때 이론적 기초는 매우 중요합니다.이 방법론 개발은 학생의 독립적인 준비와 교사를 위한 참고 자료를 위한 것입니다. 여기에는 유기화학의 일반적인 문제와 개별 섹션을 모두 다루는 주제별로 그룹화된 질문이 포함되어 있습니다.지침은 이론적 유기화학의 일부 문제(시약 및 반응의 분류, 시간에 따른 반응 과정)를 고려하는 데 전념합니다.클래스별 유기화합물에 대한 설명이 포함되어 있습니다. 자료는 표와 다이어그램의 형태로 제공됩니다.

다운로드:

시사:

알칸CnH2n+2

Sp 3

치환

G 2, O 2

질산화

술폰화

열분해,

열분해

이성질체화

사이클로알케인

СnH 2n Sp 3

G 2, ±H 2, O 2

알켄 СnH 2n Sp 2 및 Sp 3

디엔

СnH 2n-2

Sp 2 및 Sp 3

중합

이성질체화

G 2, ±H 2, O 2

NG N 2 O KMnO 4

개미

알데히드

알카인 СnH2n-2 Sp 및 Sp 3

중합

이성질체화

G 2, N 2, O 2

NG N 2 O KMnO 4

아세트산

인-1+

+(Ag(NH 3 ))OH

NH3의 CuCl

경기장

СnH2n-6

벤젠

톨루엔

자일 렌

큐멘

스티렌

G 2, N 2, O 2

HNO 3, H 2 SO 4 СnH 2n+1 Cl 알코올

알켄

KMnO4

알코올

CnH2n+2O

Sp 3

나, NG, O 2

황산, 질소

PCl 5, 알코올

유기산

난방

KMnO4

CuOt

무아트

알코올

글리세린

에틸렌 글리콜

Na, NaOH, NG, O 2 질산, 알코올

유기산

난방

KMnO4

페놀, 크레졸, 하이드로퀴논

C6H5오

Sp 2 및 Sp 3

나, NaOH, NG

알코올

알데히드

G 2, FeCl 3, HNO 3, H 2 SO 4

알데히드

CnH2nO

Sp 2 및 Sp 3

H 2, H 2 O, G 2, 페놀

CH3-MgCl

알코올

알데히드

Cu(OH) 2

+(Ag(NH 3 ))OH

탄소

산

CnH2nO2

Sp 2 및 Sp 3

나, MeO, MeOH, G 2, SOCl 2

탄산염

알코올

포름산

UNDC

+(Ag(NH 3 ))OH

Cu(OH) 2

HgCl2

아민

С n H 2n+3 N

N 2 옹 O 2

R-G HNO 2

아닐린

C6H5NH2

Br2, H2, H2SO4

아미노산

알칼리

산

알코올

아미노산

HNO2

포도당

+(Ag(NH 3 ))OH

Cu(OH) 2

НNO 3

발효

가) 알코올

b) 젖산

c) 오일산.

녹말

가수 분해

산

단당류당

요오드

질산

이당류 가수분해

2탄수화물에 대해 산성

단백질

뷰렛 반응 – Cu(OH)2 청자색.

잔토단백질+ HNO3는 노란색입니다.

검은 침전물 - CuSO4, HgCl2, (CH3COO)2Pb, FeCl3.

시사:

유기물질의 제조방법 및 화학적 성질

수업명	일반식	획득 방법	화학적 특성
알칸	CpN 2n+2	일산화탄소(II), 탄화알루미늄, 카르복실산 염, 알켄 및 알킨의 수소화, Wurtz 반응, 분해	연소, 치환, 균열, 이성화, 탈수소화
사이클로알케인	SP N 2P	디할로겐 유도체로부터 아렌의 수소화	연소, 대체(상위인 경우), 가입(하위인 경우)
알켄	SP N 2P	분해, 알칸의 탈수소화, 알킨의 수소화, 알코올의 탈수, 모노할로알칸의 탈수소할로겐화, 디할로알칸의 탈할로겐화	연소, 첨가(수소, 할로겐, 할로겐화수소, 물), 중합, 산화
알카디엔	SP N 2 P -2	에탄올의 탈수소화 및 탈수화(레베데프 반응), 알칸 및 알켄의 탈수소화	연소, 첨가(수소, 할로겐, 할로겐화수소), 중합
알킨	SP N 2p-2	디할로알칸의 탈수소할로겐화. 탄화칼슘의 가수분해 및 메탄(아세틸렌)의 열분해	연소, 치환, 첨가(수소, 할로겐, 할로겐화수소, 물), 산화, 중합
경기장 (벤젠, 톨루엔)	SP N 2p-6	시클로알칸의 탈수소화, 알칸의 탈수소환화, 프리델-크래프트(Friedel-Crafts) 알킬화, Wurtz-Fitting 반응, 벤조산 염으로부터	연소, 치환(할로겐, 질산과의 상호작용), 첨가(수소, 할로겐)
한계 단원자의 알코올	SPN 2p+1OH 또는 SPN 2p+2O	알켄의 수화, 알데히드 및 케톤의 수소화, 할로알칸의 가수분해, 에스테르의 가수분해(및 비누화). 일산화탄소(P)와 수소(메탄올)로부터. 포도당(에탄올)의 발효	연소, 알칼리 금속과의 상호 작용, 할로겐화수소, 산화, 분자간 및 분자내 탈수, 에스테르화
다가 알코올	R(OH)n	프로필렌으로부터 지방의 가수분해	연소, 에스테르화, 알칼리 금속, 할로겐화수소, 질산, 수산화구리(II)와의 상호작용
페놀	C6H5(OH)n	나트륨 페놀레이트로부터, 설폰산염의 융합, 할로겐화 아렌으로부터, 큐멘 방법(벤젠 및 프로필렌으로부터)	연소, 치환, 중축합, 할로겐, 질산, 알칼리 금속, 알칼리와의 상호 작용
알데히드	SP N 2P O	1차 알코올의 산화, 디할로알칸의 가수분해, 아세틸렌의 수화, 알켄 및 메탄의 산화	연소, 산화(수산화구리(H), 산화은의 암모니아 용액), 첨가(물, 수소), 치환(할로겐과의 상호작용), 중축합, 중합
케톤	SP N 2P O	카르복실산 염으로부터 2차 알코올의 산화	연소, 수소 첨가
일염기성 포화 카르복실산	SP N 2p O 2	1차 알코올, 알데히드, 알칸의 산화, 에스테르의 가수분해. 옥살산 및 일산화탄소(H)(포름산)로부터	해리, 금속과의 상호작용, 염기성 산화물, 수산화물, 약하고 휘발성이 강한 산의 염, 알코올(에스테르화), 라디칼 치환(할로겐과의 상호작용), 수소 첨가. 포름산의 경우 수산화구리(H), 산화은의 암모니아 용액과의 상호작용
에테르	r,-0-r 2 SPN 2p+2O	포화 1가 알코올로부터	연소
에스테르	SP N 2p O 2	알코올과 산으로부터	연소, 가수분해(비누화 포함)
탄수화물(포도당)	C6H12O6	다당류의 가수분해, 광합성	수산화구리(II), 산화은의 암모니아 용액, 질산, 산무수물, 할로알칸, 알코올과의 상호작용, 연소, 환원, 에스테르화, 발효
탄수화물(다당류)	(C6N10O5)p	단당류에서	연소, 가수분해, 에스테르화, 질산 및 유기산과의 상호작용
아민	R 2 -N- R 3	할로알칸, 니트로 화합물로부터	연소, 기본 특성(물 및 산과의 상호작용)
아닐린	R-NH 2 또는 C6H5NH2	할로알칸, 니트로벤젠으로부터	기본 특성(산과의 상호작용), 할로겐, 수소, 질산과의 상호작용
아미노산	NH 2 C p N 2p-1 O 2	할로겐화산으로부터 단백질의 가수분해	연소, 양쪽성 특성(산 및 알칼리와의 상호작용), 금속, 염기성 산화물, 염, 알코올과의 상호작용, 중축합, 양극성 이온 형성

시사:

다양한 유기 반응은 다섯 가지 유형으로 나뉩니다.대체, 추가, 제거, 재배열 및 산화환원.

대체 반응

치환반응에서는수소 또는 작용기는 비수소 원자 또는 다른 작용기로 대체됩니다.

첨가 반응

첨가 반응다중 결합이 끊어짐:

제거 반응

제거 반응(제거) 불포화 탄화수소가 형성됩니다.

반응 재편성

반응 재편성(이성질체화)는 이성질체의 형성으로 이어집니다.

산화 및 환원 반응탄소 원자의 산화 상태 변화로 발생합니다.

완전산화(연소)

부분 산화

이러한 모든 반응은 두 가지 메커니즘에 의해 서로 다른 방식으로 발생합니다.

자유 라디칼 메커니즘에서는 방사선이나 온도의 영향으로 짝을 이루지 않은 전자를 포함하는 입자가 형성되면서 결합의 상동성 절단(주로 낮은 극성)이 발생합니다. 이러한 입자(자유 라디칼)는 반응성이 매우 높습니다.

이온 메커니즘을 사용하면 탄수화물의 형성과 함께 결합의 이종분해 절단이 발생합니다.그리고 카르바니온 . 기질과 상호작용하는 공격 시약은 친핵성과 친전자성의 두 가지 유형이 있습니다.
친핵성 시약은 기판에 전자쌍을 제공합니다. 친전자성 시약은 기판으로부터 전자쌍을 받아들입니다. 탄수화물에는 친전자성 성질이 있고, 카르보양이온에는 친핵성 성질이 있습니다.
일반적인 친핵성 시약:

일반적인 친전자성 시약:

아세트산 무수물(CH3CO)2 O, 분자량 102.09; 무색 투명한 모바일액체매운 냄새가 난다. 가용성벤젠. 디 에틸 에테르. 에탄올. CHCl3, CH3 COOH, THF, 제한적 - 콜드물(물 100g당 12g), 뜨겁다물가수분해하여 아세트산으로, 가수분해는 산에 의해 촉매됩니다.

아세트산 무수물은 화학적 성질을 가지고 있습니다카르복실산 무수물:

염기를 사용하면 아세트산 무수물이아세테이트. HCl 및 COCl 2 포함 70-80°C에서 - 염화아세틸,

로 변하다 벤젠, 액상 조건에서수소화존재하는 Ni- 및 Pd-촉매 - cyclogensan으로.

에스테르.

프로피온산 메틸 에스테르 -메틸 프로파노에이트, 메틸 프로피오네이트.

트리글리세리드 - 글리세롤 트리스테아레이트

유기 화합물의 화학적 활성.

가장 활성이 높은 것은 알릴알코올, 벤질알코올, 그리고 3차 알코올입니다. 이들은 2차 알코올보다 더 빠른 속도로 반응하며, 후자가 1차 알코올보다 우수합니다. 탄화수소 라디칼의 길이가 길어질수록 각 유형의 알코올의 반응성은 감소합니다. 촉매 및 친핵체 공급원으로 작용하는 할로겐화수소산의 반응성은 HI > HBr > HCl >> HF 순서로 감소하며, 이는 요오드화 이온에서 염화물 이온. 요오드화수소산과 브롬화수소산은 모든 알코올과 쉽게 반응합니다. 그러나 요오드화수소산은 또한 원래의 알코올과 생성된 요오드 유도체를 모두 탄화수소로 환원시킬 수 있어 사용이 제한됩니다.
HF와의 반응 속도는 알코올을 불화 알킬로 직접 변환하기에는 너무 느립니다.페놀이나 고리형 알코올을 일련의 알코올에 첨가하면 가장 큰 산성 특성을 갖게 됩니다.

산이 분지형 구조를 가지면 산도가 감소합니다.

시사:

	알칸	알켄
공식
대표	메탄	에틸렌
이종 교잡
이성질체	탄소골격.	탄소 골격, 이중 결합 위치, 클래스 간; 시스 및 트랜스 이성질체
화학. 성도	할로겐화, 연소, 질산화:	할로겐화, 수소 첨가, 할로겐화수소, 물, 과망간산칼륨으로 산화, 중합.
영수증	모노할로겐 유도체에 대한 나트륨 금속의 효과(Wurtz 반응). 불포화 탄화수소의 회수. 카르복실산 염과 알칼리의 융합.	할로겐 유도체에 대한 가성 알칼리의 알코올 용액의 효과. 인접한 원자에 두 개의 할로겐 원자가 있는 디할로겐 유도체에 대한 Zn 또는 Mg의 효과. 활성이 감소된 촉매(Fe)를 통한 아세틸렌 탄화수소의 수소화.
품질 반응	알칸의 연소에는 푸른 불꽃이 동반됩니다.	알켄은 브롬수를 변색시킨다. 과망간산칼륨을 이용한 산화 - 용액이 변색됩니다.

시사:

징후	사이클로알케인	경기장
공식	CnH2n	СnH2n-6
대표자	시클로프로판 –C3H6 사이클로부탄 – C4H8 시클로프로판 – C5H10	벤젠 – C6H6 톨루엔 – С6H5CH3 o-자일렌 - C6H4(CH3)21. 2-디메틸벤젠 n-자일렌 - C6H4(CH3)21. 3-디메틸벤젠 m-자일렌 - C6H4(CH3)21. 4-디메틸벤젠
이종 교잡	Sp 3	Sp 2
이성질체	1) 탄소골격의 이성질체 현상 2) 고리 내 치환기 위치의 이성질체. 3) 알켄과의 클래스 간 이성질체 현상	1) 치환기의 구조와 수 2) 대리인의 지위 3) 1,2-오르토 위치의 치환기; 1,3-메타; 1.4쌍.
화학적 특성	1) 수소화 2) 할로겐 및 할로겐화수소 첨가. 3) 탈수소화(사이클로헤산 및 그 알킬 유도체) 4) 분해 5) 산화	1) 할로겐화 2) 질화 3) 술폰화 4) 알킬화 5) 수소화 6) 산화
영수증	1) 고리형 디할로겐 유도체의 합성. 2) 방향족 탄화수소로부터 3) 기름에서.	1) 석유 및 석탄 가공 2) 시클로헥산의 탈수소화 3) 헥산의 탈수소환화 4) 500℃에서 아시티렌의 삼량체화. 5) 벤조산 염과 알칼리의 융합.
정성적 반응	브롬수의 변색	시안화니켈(II)의 암모니아 용액과의 반응.침전물 -Ni(CN)2NH3(C6H6)이 나타납니다.

시사:

알코올

단원자:

첫 번째 대표자: CH3-OH(메틸알코올)

일반 공식: CnH2n+1OH

이성질체:

1) 탄소골격의 구조로

2) OH 작용기의 위치

화학적 특성:

알칼리 및 알칼리 토금속과 반응함

2R-OH+ 2Na ->2 R –O-Na +H2

할로겐화수소와 상호작용

R-OH +H-gal-t> H2O +R-gal

산화구리와 상호작용

영수증:

할로알칸과 알칼리 용액의 상호 작용
알켄의 수화
알데히드 및 케톤 감소

특수한 상황들:

메탄올 – 합성가스 생산
에탄올 - 포도당 발효

다원자:

첫 번째 대표자:

에탄디올-1,2

이성질체:

화학적 특성:

1) 알칼리, 금속, 불용성 염기와의 반응

2) 대체. 할로겐-수소와의 반응, 에스테르화

3) 산화. 연소 및 산화 반응

4) Cu(OH)2와의 반응

영수증:

1) 합성방법

시사:

케톤

알데히드

일반식

CnH2nO

대표자 1명

아세톤

CH 3 -CO-CH 3

포름알데히드(포름알데히드)

Sp 3

SP 3, SP 2

이성질체

탄소 해골
케토 그룹 위치
계급간 이성질체

C에서 시작하는 탄소 골격의 이성질체 4
계급간 이성질체
순환 산화물(C와 함께 2 )
불포화 알코올 및 에테르(C 함유) 3 )

화학.

성도

케톤에 대한 강한 산화제(KMnO)의 효과 4, NaIO4, K2Cr2O7 ) 가혹한 조건에서
(티 , 압력, 산성 또는 알칼리성 환경)으로 이어집니다.카르보닐기의 탄소-탄소 결합을 끊는다.결과적으로, 원래의 케톤보다 탄소 원자 수가 적은 산 혼합물이 형성됩니다.:

케톤은 카르보닐기에 수소를 첨가합니다.2차 알코올의 형성으로:

케톤은 활성 알코올을 추가합니다– 메탄올 및 에틸렌 글리콜 – 케탈 형성(이 반응은 가역적임):

알데히드는 대기 산소에 의해 천천히 카르복실산으로 산화됩니다.

알데히드는 수소를 첨가한다 H 2 이중결합을 통해촉매(Ni, Pt, Pd) 존재 하에서 가열하면 C=O입니다.

영수증

2차 알코올의 산화:

카르복실산 염과 산 자체의 탈카르복실화:

디할로겐화 탄화수소의 가수분해하나의 C 원자와 두 개의 할로겐 원자를 포함합니다.

방향족 케톤의 Friedel–Crafts 합성AlCl 존재 하에서 방향족 탄화수소 및 카르복실산의 산염화물로부터 3 :

알킨 수화(C(3) 이상) Kucherov에 따르면:

알데히드는 산을 환원시켜 얻습니다.

1차 알코올의 산화.
디할라이드 화합물에 대한 물의 영향

아시텔렌계 탄화수소에 대한 물의 영향(Kucherov 반응). 산화수은염이 있는 상태에서 물이 아시텔렌에 작용하면 아세트알데히드가 생성됩니다.

비닐 에스테르의 가수분해. 알데히드는 물의 작용으로 생성됩니다.무기산이 있는 경우 비닐에테르로 변합니다.

품질

반응

요오도포름 반응.

니트로프루시드 나트륨과의 반응.

CH로 산성화되면 주황색-빨간색을 띕니다.

시사:

그룹 1“정의 및 분류": 카르복실산은 기능성 카르복실기 인 COOH를 포함하는 탄화수소의 유도체입니다.

카르복실기는 카르보닐기와 수산기로 구성됩니다.

산은 염기성에 따라 1염기성(모노카르복실산), 2염기성(디카르복실산), 3염기성(트리카르복실산) 등으로 구분됩니다. (슬라이드 쇼).

포화 (포화), R – 알킬;

불포화 (불포화) – 불포화 탄화수소의 유도체;

방향족 - 방향족 탄화수소의 파생물.

가장 중요한 것은 포화 모노카르복실산이며, 일반식은 다음과 같습니다.

Cn H2n+1 - COOH

두 번째 그룹. “명명법과 이성질체”국제 치환 명명법에 따르면, 산의 이름은 해당 탄화수소의 이름에 어미와 산이라는 단어가 추가되어 파생됩니다. 사슬 번호는 항상 카르복실기의 탄소 원자로 시작하므로 이름에 작용기의 위치가 표시되지 않습니다. 예를 들어:

CH3 – CH2 – CH(C2H5) – CH(CH3) – CH2 – COOH

2-메틸-4-에틸헥산산

주요 포화 카르복실산의 이름이 표에 나와 있습니다.

포화 모노카르복실산 계열 내에서는 탄소 사슬 이성질체만 가능합니다. 메탄, 에탄산, 프로판산에는 이성질체가 없습니다.

CH3-COOH 조성은 4개의 이성질체에 해당합니다.

탄소 골격을 따른 이성질체 외에도, 모노카르복실산은 카르복실산 에스테르와의 클래스 간 이성질성을 특징으로 합니다.

그룹 3: "전자 구조"

카르복실 그룹은 고도로 극성화된 카르보닐 그룹을 포함합니다. 부분적으로 양전하를 띠는 카르보닐기의 탄소 원자는 C-O 결합의 전자를 끌어당깁니다. 수산기의 산소 원자의 비공유 전자쌍은 카르보닐기 결합의 전자와 상호 작용합니다. 이로 인해 수산기 그룹의 수소 원자에서 전자가 더 많이 빠져나오고, 알코올에 비해 O-H 결합의 극성이 증가하며, 카르보닐 그룹의 탄소 원자에 대한 양전하가 감소합니다. 알데히드에 비해 산. 알코올과 달리 산은 해리되어 수소 이온 H+를 형성합니다. 알데히드와 달리 이중결합에서의 부가반응이 특징이 아닙니다.

그룹 4: "일반적인 획득 방법"

알데히드의 산화.

업계: 2RCHO + O2 2RCOOH

실험실 산화제: Ag2O, Cu(OH)2, KMnO4, K2Cr2O7 등

알코올 산화: RCH2OH + O2 RCOOH + H2O

탄화수소 산화: 2C4H10 + 5O2 4CH3COOH + 2H2O

염으로부터(실험실 방법): CH3COONacr. + H2SO4 농도 CH3COOH + NaHSO4

HCOOH

1) 메탄(포름산) CH3COOH

2) 에탄(아세트산)HCOOCH3

3) 포름산 메틸 에스테르 CH3CH2COOH

4) 프로판(프로피온)HCOOCH2CH3

5) 에틸 포름산 CH3COOCH3

6) 아세트산 CH3(CH2)2COOH의 메틸 에스테르

7) 부탄(오일) 2-메틸프로판 HCOOCH2CH2CH3

8) 포름산 CH3COOCH2CH3의 프로필 에스테르

9)에틸 아세트산 CH3CH2COOCH3

10) 프로피온산 메틸 에스테르 CH3CH2COOCH

고등 전문 교육을 위한 국가 예산 교육 기관

"퍄티고르스크 주립 약학 아카데미"

러시아 연방 보건사회개발부

유기화학

도표와 그림

2학년(3,4학기) 교과서

(전일제 학습) 2, 3학년 대상 (통신과정)

분야 C2.B.7 – "유기 화학"

2011년 퍄티고르스크

UDC. 547(076)

퍄티고르스크 주립 약학 아카데미 의학 과학 센터의 결정에 따라 출판되었습니다. 2003년 4월 2일의 프로토콜 번호 7

일반 편집자: 머리. 학과, 교수 Oganesyan E.T.

검토자: Kompantsev V.A. 교수, Saushkina A.S. 부교수

편집위원회:

Karpova V.V.; 브라타쇼바 T.M. (책임비서)

1.1 명명법의 분류 및 주요 유형

1.3 기능적 파생물에 대한 대체 명명법

2.2 sp 3 -혼성화. 알칸의 구조. 예측

2.3 사이클로알칸의 구조. 반동적 예측

2.4 sp 2 -혼성화. 에틸렌의 구조. 예측

2.5 부타디엔-1,3의 구조. 페어링의 개념. 영향

2.7 sp-혼성화. 아세틸렌 구조와 반응

	알킨의 능력.................................................................. .... ............................................. .
	헤테로사이클릭 화합물의 전자 구조.
구조분석을 통한 반응성 예측..................................................
		sp2-하이브리드 질소 원자 구조의 특징................................................ ...........
		피리딘의 전자 구조................................................................ ....... ..........
		피롤의 전자 구조.................................................................. ....... ......................
		피라졸의 전자 구조................................................................. ....... ..........
	유기 화합물의 이성질체 현상.......................................................... ..................... .................
		이성질체의 종류.......................................................... .... ............................................. .....
		키랄 화합물의 특성.................................................. ................................ ...................
		Fischer 투영 공식 작업 규칙..................................................
	입체화학적 명명법.......................................................... ................. ............................
		D-, L-표기법.......................................................... ......... .................................................
		R-, S-표기법................................................................ ......... .................................................
	유기 반응의 분류 및 메커니즘.................................................................. ........
		반응의 분류.......................................................................... ......... ...................................
		라디칼 치환 반응(SR)의 메커니즘 .............................................. ..........
		친전자성 치환 반응(SE)의 메커니즘 .............................................
		친핵성 치환(SN) 반응의 메커니즘
	sp3 -혼성 탄소 원자.................................................. .....................................
		친전자성 첨가 반응(AdE)의 메커니즘 ..............................
		친핵성 첨가 반응(AdN)의 메커니즘 ..............................
	유기 물질을 얻는 반응성과 방법
다이어그램................................................................. ....... .................................................. ............. ..........................

머리말

이 교과서는 학생들이 간결하고 접근 가능한 형태로 정보를 얻을 수 있도록 고안되었습니다.

가장 중요한 종류의 유기 화합물의 구조와 특성에 관한 것입니다.

1. 유기화합물의 분류 및 명명법의 기초

1.1 유기 화합물 명명법의 분류 및 주요 유형

유기 물질은 다양한 기준에 따라 분류될 수 있습니다. I - 탄소 사슬의 구조에 따라 a) 비고리형(탄소-

자연 사슬에는 순환이 없습니다); b) 순환(탄소 사슬은 순환적으로 닫혀 있음);

III - 기능 그룹의 존재에 따라 물질은 다양한 클래스로 분류됩니다(가장 중요한 클래스는 표 1에 표시됨).

1.2 탄화수소 대체 명명법

탄화수소는 분자가 탄소와 수소 원자로만 구성된 물질입니다.

치환 명명법을 사용하여 비환식 탄화수소에 이름을 지정하려면 다음을 수행해야 합니다.

1 . 다음 순서에 따라 상위 구조를 선택합니다.

1) 다중(이중, 삼중) 결합의 최대 수;

2) 최대 체인 길이;

3) 치환기(라디칼)의 최대 수.

2*. 가장 작은 값(위치)이 다음과 같도록 상위 구조에 번호를 매깁니다.

1) 다중 연결;

2) 탄화수소 치환기.

각 후속 포인트는 이전 포인트가 없거나 이전 포인트가 명확한 답변을 제공하지 않은 경우 유효합니다.

삼. 모든 라디칼의 이름을 지정합니다(표 2 참조).

4. 다음 구성표에 따라 이름을 구성하십시오.

콘솔

종결

탄화수소

An - 알칸

대리인

탄화수소

En - 알켄

나타내는

알파벳순으로

체인(조상-

In-알킨

식량

구조)

디엔 - 알카디엔

다중채권

예를 들어:

3-에틸헥산

C2 H5

3-메틸-3-에틸펜텐-1

CH3 2

(CH2)

C3 H7 CH3

3,3,4-트리메틸-4-프로필노닌-1

2-이소프로필부타디엔-1,3 또는 2-(1-메틸에틸)부타디엔-1,3

1 번 테이블

				표 2
		일부 탄화수소 치환기의 이름
			제목
			하찮은,	체계적인
			허용되는


CH3-
		(CH-)



			이소프로필	1-메틸에틸

CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -
	CH CH2		이소부틸	2-메틸프로필

			sec-부틸	1-메틸프로필

			tert-부틸	1,1-디메틸에틸


			II 알케닐

		CH2-		프로펜-2-일
			III 알키닐
			사용되지 않음
	C CH2 -		사용되지 않음	프로핀-2-일


		(C6 H5 -)
				2-메틸페닐

				페닐메틸

				2-페닐에테닐

CH2 -CH2 -CH3

CH C2 H5

sec-부틸벤젠

1-메틸-2-프로필사이클로펜탄

일부 순환 탄화수소의 경우 IUPAC 규칙은 다음과 같은 간단한 이름을 허용합니다.


						CCH3

	오르토자일렌	메타자일렌
		메타자일렌		파라자일렌
				파라자일렌










나프탈렌
나프탈렌			안트라센
			안트라센

					페난트렌








H3 C C CH3
H3 C C CH3

1.3 기능성 탄화수소 유도체의 대체 명명법

기능성 그룹(F.G.) - 비탄소 원자 그룹
자연, 탄화수소 사슬의 수소 원자를 대체하고
화합물의 특성(기능)을 정의합니다.
가장 중요한 기능 그룹은 다음과 같습니다.
				표 3

	이름	이름		이름
		하이드록시-
			SO3H

		카르보닐-
				알킬티오-
		카르복실-


		카르바모일-





		카르보닐-
FG의 성질과 양에 따라 유기화합물은 다음과 같이 분류됩니다.
현재 그룹:

탄화수소의 기능성 유도체

단일 기능

다기능

이작용성

동일한 F.G.)

탄화수소의 기능성 파생물에 이름을 지정하려면 다음을 수행해야 합니다. 1. 상위 구조(연결된 탄화수소 사슬)를 선택합니다.

1) 관능성 그룹(단관능성 화합물의 경우);

2) 다수의 관능성 그룹(다관능성 화합물의 경우);