Бензолдың физикалық қасиеттерін зерттеу. Ароматты көмірсутектер

Хош иісті HC (ареналар)– бұл молекулаларында бір немесе бірнеше бензол сақиналары бар көмірсутектер.

Ароматты көмірсутектердің мысалдары:

Бензол қатарының ареналары (моноциклді арендер)

Жалпы формула:C n H 2n-6 , n≥6

Ароматты көмірсутектердің қарапайым өкілі – бензол, оның эмпирикалық формуласы C 6 H 6.

Бензол молекуласының электрондық құрылымы

Моноциклді арендердің жалпы формуласы C n H 2 n -6 олардың қанықпаған қосылыстар екенін көрсетеді.

1856 жылы неміс химигі А.Ф. Кекуле конъюгацияланған байланыстары бар бензолдың циклдік формуласын ұсынды (бір және қос байланыстар кезектесіп отырады) - циклогексатриен-1,3,5:

Бензол молекуласының бұл құрылымы бензолдың көптеген қасиеттерін түсіндірмеді:

• Бензол қанықпаған қосылыстарға тән қосылу реакцияларынан гөрі орын басу реакцияларымен сипатталады. Қосылу реакциялары мүмкін, бірақ -ға қарағанда қиынырақ;
• бензол қанықпаған көмірсутектерге (бромды сумен және KMnO 4 ерітіндісімен) сапалық реакция болып табылатын реакцияларға түспейді.

Кейінгі электронды дифракциялық зерттеулер бензол молекуласындағы көміртегі атомдары арасындағы барлық байланыстардың бірдей ұзындығы 0,140 нм болатынын көрсетті (қарапайым атомдардың ұзындығы арасындағы орташа мән). S-S қосылымдары 0,154 нм және қос байланыс C=C 0,134 нм). Әрбір көміртегі атомындағы байланыстар арасындағы бұрыш 120 o. Молекула – кәдімгі жалпақ алтыбұрыш.

C 6 H 6 молекуласының құрылымын түсіндіру үшін заманауи теория атомдық орбитальдарды будандастыру идеясын қолданады.

Бензолдағы көміртек атомдары sp 2 гибридтену күйінде болады. Әрбір «С» атомы үш σ байланыс түзеді (екеуі көміртек атомымен және біреуі сутегі атомымен). Барлық σ байланыстары бір жазықтықта:

Әрбір көміртек атомында гибридтенуге қатыспайтын бір p-электрон болады. Көміртек атомдарының гибридтелмеген р-орбитальдары σ байланыстар жазықтығына перпендикуляр жазықтықта орналасады. Әрбір p-бұлт екі көршілес р-бұлттармен қабаттасады, нәтижесінде бір конъюгацияланған π-жүйе пайда болады (1,3-бутадиен молекуласындағы р-электрондардың конъюгациясының әсерін еске түсіріңіз, «Диен көмірсутектері» тақырыбында талқыланады. ”):

Алты σ-байланыстың бір π-жүйесі бар қосындысы деп аталады хош иісті байланыс.

Ароматты байланыс арқылы байланысқан алты көміртек атомынан тұратын сақина деп аталады бензол сақинасынемесе бензол сақинасы.

туралы заманауи идеяларға сәйкес электрондық құрылымбензол молекуласы C 6 H 6 келесідей бейнеленген:

Бензолдың физикалық қасиеттері

Қалыпты жағдайда бензол түссіз сұйықтық; t o pl = 5,5 o C; т о кип. = 80 o C; тән иісі бар; сумен араласпайды, жақсы еріткіш, улылығы жоғары.

Бензолдың химиялық қасиеттері

Ароматты байланыс бензолдың және басқа да ароматты көмірсутектердің химиялық қасиеттерін анықтайды.

6π-электрондық жүйе қарапайым екі электронды π-байланыстарға қарағанда тұрақты. Сондықтан қанықпаған көмірсутектерге қарағанда, ароматты көмірсутектер үшін қосылу реакциялары тән емес. Арендер үшін ең тән реакциялар орын басу реакциялары болып табылады.

I. Орынбасу реакциялары

1.Галогендеу

2. Нитрлеу

Реакция қышқылдар қоспасымен (нитрлеуші ​​қоспа) жүргізіледі:

3. Сульфондау

4.Алкилдену («Н» атомын алкил тобымен ауыстыру) – Фридель-Крафтс реакциялары, бензол гомологтары түзіледі:

Галоалкандардың орнына алкендерді қолдануға болады (катализатор - AlCl 3 немесе бейорганикалық қышқылдың қатысуымен):

II. Қосылу реакциялары

1. Гидрогенизация

2. Хлорды қосу

III.Тотығу реакциялары

1. Жану

2C 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O

2. Толық емес тотығу (Қышқыл ортада KMnO 4 немесе K 2 Cr 2 O 7). Бензол сақинасы тотықтырғыштарға төзімді. Ешқандай реакция болмайды.

Бензолды алу

Өнеркәсіпте:

1) мұнай мен көмірді өңдеу;

2) циклогександы дегидрлеу:

3) гексанның дегидроциклденуі (ароматизациясы):

Зертханада:

Бензой қышқылының тұздарының қосылуы:

Бензол гомологтарының изомериясы және номенклатурасы

Бензолдың кез келген гомологында бүйірлік тізбек болады, яғни. бензол сақинасымен байланысқан алкил радикалдары. Бірінші бензол гомологы – метил радикалымен байланысқан бензол сақинасы:

Толуолдың изомерлері жоқ, өйткені бензол сақинасындағы барлық позициялар эквивалентті.

Бензолдың келесі гомологтары үшін изомерияның бір түрі мүмкін - бүйірлік тізбек изомериясы, ол екі түрлі болуы мүмкін:

1) орынбасарлар саны мен құрылымының изомериясы;

2) орынбасарлар орнының изомериясы.

Толуолдың физикалық қасиеттері

толуол- суда ерімейтін, органикалық еріткіштерде еритін өзіне тән иісі бар түссіз сұйықтық. Толуол бензолға қарағанда улылығы аз.

Толуолдың химиялық қасиеттері

I. Орынбасу реакциялары

1.Бензол сақинасының қатысуымен жүретін реакциялар

Метилбензол бензол қатысатын барлық орынбасу реакцияларына енеді және сонымен бірге жоғары реактивтілік көрсетеді, реакциялар жоғары жылдамдықпен жүреді.

Толуол молекуласының құрамындағы метил радикалы осы түрдегі орынбасушы болып табылады, сондықтан бензол сақинасындағы орын басу реакциялары нәтижесінде толуолдың орто- және пара-туындылары алынады немесе реагент артық болған жағдайда три -туындылар жалпы формула:

а) галогендеу

Әрі қарай хлорлау кезінде дихлорметилбензол мен трихлорметилбензолды алуға болады:

II. Қосылу реакциялары

Гидрогенизация

III.Тотығу реакциялары

1.Жану
C 6 H 5 CH 3 + 9O 2 → 7CO 2 + 4H 2 O

2. Толық емес тотығу

Бензолдан айырмашылығы, оның гомологтары белгілі бір тотықтырғыштармен тотығады; бұл жағдайда бүйірлік тізбек, толуол жағдайында метил тобы тотығуға ұшырайды. MnO 2 сияқты жұмсақ тотықтырғыштар оны альдегид тобына дейін тотықтырады, күшті тотықтырғыштар (KMnO 4) қышқылға одан әрі тотығуды тудырады:

Бір бүйірлік тізбегі бар бензолдың кез келген гомологы KMnO4 сияқты күшті тотықтырғышпен бензой қышқылына тотығады, яғни. бөлінетін бөліктің СО 2-ге дейін тотығуымен бүйірлік тізбек үзіледі; Мысалы:

Бірнеше бүйірлік тізбектер болса, олардың әрқайсысы карбоксил тобына дейін тотығады және нәтижесінде көп негізді қышқылдар түзіледі, мысалы:

Толуолды алу:

Өнеркәсіпте:

1) мұнай мен көмірді өңдеу;

2) метилциклогександы дегидрлеу:

3) гептанның дегидроциклденуі:

Зертханада:

1) Фридель-Крафтс алкилденуі;

2) Вюрц-Фиттиг реакциясы(натрийдің галобензол мен галоалкан қоспасымен әрекеттесуі).

Ароматты көмірсутектер органикалық қосылыстардың циклдік қатарының маңызды бөлігін құрайды. Мұндай көмірсутектердің ең қарапайым өкілі – бензол. Бұл заттың формуласы оны бірқатар басқа көмірсутектерден ерекшелеп қана қоймай, органикалық химияның жаңа бағытының дамуына серпін берді.

Ароматты көмірсутектердің ашылуы

Хош иісті көмірсутектер 19 ғасырдың басында ашылды. Ол кезде ең көп таралған отын көшелерді жарықтандыружарықтандыратын газ болды. Оның конденсатынан ұлы ағылшын физигі Майкл Фарадей 1825 жылы үш грамм майлы затты бөліп алып, оның қасиеттерін егжей-тегжейлі сипаттап, оны: карбюраторлы сутегі деп атады. 1834 жылы неміс ғалымы, химигі Митшерлих бензой қышқылын әкпен қыздырып, бензол алды. Бұл реакцияның формуласы төменде келтірілген:

C6 H5 COOH + CaO C6 H6 + CaCO3 синтезі.

Сол кезде сирек кездесетін бензой қышқылы кейбір тропиктік өсімдіктер бөле алатын бензой қышқылының шайырынан алынған. 1845 жылы көмір шайырында жаңа қосылыс ашылды, ол өнеркәсіптік ауқымда жаңа зат алу үшін толық қолжетімді шикізат болды. Бензолдың тағы бір көзі кейбір кен орындарынан алынатын мұнай болып табылады. Өнеркәсіптік кәсіпорындардың бензолға деген қажеттілігін қанағаттандыру үшін оны мұнайдың ациклді көмірсутектерінің жекелеген топтарын ароматтандыру арқылы да алады.

Атаудың заманауи нұсқасын неміс ғалымы Либиг ұсынған. «Бензол» сөзінің түбірін табу керек араб тілдері- онда ол «тәтті» деп аударылады.

Бензолдың физикалық қасиеттері

Бензол - ерекше иісі бар түссіз сұйықтық. Бұл зат 80,1oС температурада қайнап, 5,5oС қатып, ақ кристалды ұнтаққа айналады. Бензол іс жүзінде жылу мен электр тогын өткізбейді, суда нашар ериді және әртүрлі майларда жақсы ериді. Бензолдың ароматты қасиеттері оның құрылымының мәнін көрсетеді ішкі құрылымы: салыстырмалы тұрақты бензол сақинасы және белгісіз құрамы.

Бензолдың химиялық классификациясы

Бензол және оның гомологтары – толуол және этилбензол – циклді көмірсутектердің ароматты қатары. Осы заттардың әрқайсысының құрылымында бензол сақинасы деп аталатын жалпы құрылым бар. Жоғарыда аталған заттардың әрқайсысының құрылымында алты көміртек атомынан құрылған арнайы циклдік топ бар. Ол бензол ароматты сақинасы деп аталады.

Ашылу тарихы

Бензолдың ішкі құрылымын құру бірнеше ондаған жылдарға созылды. Құрылымның негізгі принциптерін (сақина моделін) 1865 жылы химик А.Кекуле ұсынған. Аңызда айтылғандай, неміс ғалымы түсінде бұл элементтің формуласын көрген. Кейінірек бензол деп аталатын заттың құрылымының жеңілдетілген емлесі ұсынылды. Бұл заттың формуласы алтыбұрыш болып табылады. Алтыбұрыштың бұрыштарында орналасуы керек көміртегі мен сутегінің таңбалары көрсетілмеген. Бұл бүйірлерінде ауыспалы жалғыз және қос сызықтары бар қарапайым қалыпты алтыбұрышты жасайды. Бензолдың жалпы формуласы төмендегі суретте көрсетілген.

Ароматты көмірсутектер және бензол

Бұл элементтің химиялық формуласы қосу реакциялары бензолға тән емес екенін көрсетеді. Ол үшін, ароматты қатардың басқа элементтері сияқты, бензол сақинасындағы сутегі атомдарының орын басу реакциялары тән.

Сульфалану реакциясы

Концентрлі күкірт қышқылы мен бензолдың әрекеттесуін қамтамасыз ету, реакция температурасын жоғарылату арқылы бензосульфон қышқылын және суды алуға болады. Бұл реакциядағы бензолдың құрылымдық формуласы келесідей:

Галогендеу реакциясы

Бром немесе хром катализатор қатысында бензолмен әрекеттеседі. Бұл галоген туындыларын шығарады. Бірақ нитрлеу реакциясы концентрлі азот қышқылын қолдану арқылы жүреді. Реакцияның соңғы нәтижесі азотты қосылыс болып табылады:

Азоттауды қолдана отырып, белгілі жарылғыш зат - тротил немесе тринитотолуол шығарылады. Толдың бензолға негізделгенін аз адамдар біледі. Көптеген басқа бензол сақинасы негізіндегі нитроқосылыстар да жарылғыш заттар ретінде пайдаланылуы мүмкін

Бензолдың электрондық формуласы

Бензол сақинасының стандартты формуласы бензолдың ішкі құрылымын дәл көрсетпейді. Оған сәйкес бензолдың үш локализацияланған р-байланысы болуы керек, олардың әрқайсысы екі көміртек атомымен әрекеттесуі керек. Бірақ, тәжірибе көрсеткендей, бензолдың қарапайым қос байланысы жоқ. Бензолдың молекулалық формуласы бензол сақинасындағы барлық байланыстардың эквивалентті екенін көруге мүмкіндік береді. Олардың әрқайсысының ұзындығы шамамен 0,140 нм, ол стандартты бір байланыс (0,154 нм) мен этилен қос байланысының (0,134 нм) ұзындығы арасындағы аралық болып табылады. Ауыспалы байланыстармен бейнеленген бензолдың құрылымдық формуласы жетілмеген. Бензолдың үш өлшемді моделі төмендегі суретке ұқсайды.

Бензол сақинасының атомдарының әрқайсысы sp 2 гибридтену күйінде болады. Ол сигма байланысының түзілуіне үш валенттік электронын жұмсайды. Бұл электрондар көршілес екі көмірсу атомын және бір сутегі атомын қамтиды. Бұл жағдайда электрондар да, С-С, Н-Н байланыстары да бір жазықтықта болады.

Төртінші валенттік электрон бензол сақинасының жазықтығына перпендикуляр орналасқан үш өлшемді сегіздік фигура түріндегі бұлтты құрайды. Әрбір осындай электронды бұлт бензол сақинасының жазықтығының үстінде және оның астында екі көрші көміртегі атомының бұлттарымен қабаттасады.

Бұл заттың n-электронды бұлттарының тығыздығы барлық көміртегі байланыстары арасында біркелкі таралады. Осылайша бір сақиналы электронды бұлт пайда болады. IN жалпы химияБұл құрылым ароматты электронды секстет деп аталады.

Бензолдың ішкі байланыстарының эквиваленттілігі

Бұл бензолға тән химиялық және физикалық қасиеттерді анықтайтын ароматты байланыстың біркелкілігін түсіндіретін алтыбұрыштың барлық беттерінің эквиваленттілігі. n-электрондық бұлттың біркелкі таралу формуласы және оның барлық ішкі байланыстарының эквиваленттілігі төменде көрсетілген.

Көріп отырғаныңыздай, бір және қос сызықтарды кезектестіру орнына ішкі құрылым шеңбер түрінде бейнеленген.

Бензолдың ішкі құрылымының мәні циклдік көмірсутектердің ішкі құрылысын түсінуге кілт береді және мүмкіндіктерін кеңейтеді. практикалық қолданубұл заттар.

Ароматты көмірсутектер- молекуласында бензол сақинасы бар көміртек пен сутегі қосылыстары. Ароматты көмірсутектердің маңызды өкілдеріне бензол және оның гомологтары – бензол молекуласындағы бір немесе бірнеше сутегі атомдарының көмірсутек қалдықтарымен алмасу өнімдері жатады.

Бензол молекуласының құрылысы

Бірінші ароматты қосылыс бензолды 1825 жылы М.Фарадей ашқан. Оның молекулалық формуласы анықталды - C6H6. Егер оның құрамын құрамында көміртегі атомдарының саны бірдей қаныққан көмірсутек – гексан (C 6 H 14) құрамымен салыстырсақ, онда бензолда сутегінің сегіз атомы кем болатынын көреміз. Белгілі болғандай, көптеген байланыстар мен циклдердің пайда болуы көмірсутек молекуласындағы сутегі атомдарының санының азаюына әкеледі. 1865 жылы Ф.Кекуле оның құрылымдық формуласын циклогексантриен-1,3,5 деп ұсынды.

Осылайша, Кекуле формуласына сәйкес келетін молекула қос байланыстарды қамтиды, сондықтан бензол қанықпаған болуы керек, яғни қосу реакцияларына оңай түседі: гидрогенизация, бромдау, гидратация және т.б.

Дегенмен, көптеген тәжірибелердің деректері мұны көрсетті бензол тек қатал жағдайда ғана қосылу реакцияларына түседі(жоғары температурада және жарықтандыру кезінде), тотығуға төзімді. Оған ең тән реакциялар – алмастыру реакцияларыСондықтан бензол қаныққан көмірсутектерге сипаты жағынан жақынырақ.

Осы сәйкессіздіктерді түсіндіруге тырысып, көптеген ғалымдар бензол құрылымының әртүрлі нұсқаларын ұсынды. Бензол молекуласының құрылымы оның ацетиленнен түзілу реакциясымен ақырында дәлелденді. Шындығында, бензолдағы көміртек-көміртек байланыстары эквивалентті және олардың қасиеттері бір немесе қос байланыстарға ұқсамайды.

Қазіргі уақытта бензол Кекуле формуласымен немесе шеңбер бейнеленген алтыбұрышпен белгіленеді.

Сонымен бензолдың құрылымының ерекшелігі неде?

Зерттеу деректері мен есептеулеріне сүйене отырып, барлық алты көміртегі атомы sp 2 гибридтену күйінде және бір жазықтықта жатыр деген қорытындыға келді. Қос байланыстарды құрайтын көміртек атомдарының гибридтелмеген р-орбитальдары (Кекуле формуласы) сақина жазықтығына перпендикуляр және бір-біріне параллель.

Олар бір-бірімен қабаттасып, біртұтас π-жүйені құрайды. Осылайша, Кекуле формуласында бейнеленген ауыспалы қос байланыстар жүйесі конъюгацияланған, қабаттасатын π байланыстардың циклдік жүйесі болып табылады. Бұл жүйе бензол сақинасының екі жағында орналасқан электронды тығыздықтың екі тороидты (пончик тәрізді) аймағынан тұрады. Осылайша, бензолды циклогексантриен-1,3,5 емес, ортасында шеңбері бар дұрыс алтыбұрыш түрінде (π-жүйе) бейнелеу қисындырақ.

Америка ғалымы Л.Полинг бензолды электронды тығыздықтың таралуы бойынша ерекшеленетін және бір-біріне үнемі түрленетін екі шекаралық құрылым түрінде көрсетуді ұсынды:

Байланыс ұзындығының өлшемдері бұл болжамды растайды. Бензолдағы барлық С-С байланыстарының ұзындығы бірдей (0,139 нм) болатыны анықталды. Олар бір С-С байланыстарынан (0,154 нм) сәл қысқа және қос байланыстардан (0,132 нм) ұзынырақ.

Молекулаларында бірнеше циклдік құрылымдар бар қосылыстар да бар, мысалы:

Ароматты көмірсутектердің изомериясы және номенклатурасы

Үшін бензол гомологтарыбірнеше орынбасарлардың орналасу изомериясы тән. Бензолдың ең қарапайым гомологы толуол(метилбензол) - мұндай изомерлері жоқ; Келесі гомолог төрт изомер түрінде берілген:

Кішігірім алмастырғыштары бар ароматты көмірсутек атауының негізін бензол сөзі құрайды. Ароматты сақинадағы атомдар нөмірленген, аға орынбасардан бастап кішіге дейін:

Орынбасарлары бірдей болса, онда сәйкес нөмірлеу жүргізіледі төте жол : мысалы, субстанция:

1,5-диметилбензол емес, 1,3-диметилбензол деп аталады.

Ескі номенклатура бойынша 2 және 6 позициялар ортопозициялар, 4 - пара-позициялар, 3 және 5 - мета-позициялар деп аталады.

Ароматты көмірсутектердің физикалық қасиеттері

Бензол және оның қалыпты жағдайдағы ең қарапайым гомологтары - өте улы сұйықтықтартән жағымсыз иіспен. Олар суда нашар ериді, бірақ органикалық еріткіштерде жақсы ериді.

Ароматты көмірсутектердің химиялық қасиеттері

Орынбасу реакциялары.Ароматты көмірсутектер орын басу реакцияларына түседі.

1. Бромдау.Броммен катализатор темір (III) бромидінің қатысуымен әрекеттескенде бензол сақинасындағы сутегі атомдарының бірі бром атомымен ауыстырылуы мүмкін:

2. Бензолды нитрлеу және оның гомологтары. Ароматты көмірсутек күкірт қышқылының қатысуымен азот қышқылымен әрекеттескенде (күкірт пен күкірт қоспасы) азот қышқылдарынитрлеуші ​​қоспа деп аталады), сутегі атомы нитротоппен ауыстырылады - NO 2:

Нитробензолды тотықсыздандыру арқылы аламыз анилин- анилин бояғыштарын алу үшін қолданылатын зат:

Бұл реакция орыс химигі Зининнің атымен аталған.

Қосылу реакциялары.Хош иісті қосылыстар бензол сақинасына қосылу реакцияларына да ұшырауы мүмкін. Бұл жағдайда циклогексан және оның туындылары түзіледі.

1. Гидрогенизация.Бензолдың каталитикалық гидрленуі алкендердің гидрленуіне қарағанда жоғары температурада жүреді:

2. Хлорлау.Реакция ультракүлгін сәулемен жарықтандырылғанда жүреді және бос радикал болып табылады:

Ароматты көмірсутектердің химиялық қасиеттері – конспект

Бензол гомологтары

Олардың молекулаларының құрамы формулаға сәйкес келеді CnХ2n-6. Бензолдың ең жақын гомологтары:

Толуолдан кейінгі барлық бензол гомологтары бар изомерлер. Изомерия орынбасушының санымен және құрылымымен де (1, 2), бензол сақинасындағы орынбасардың орнымен де (2, 3, 4) байланысты болуы мүмкін. Жалпы формуланың қосылыстары C 8 Х 10 :

Бензол сақинасындағы екі бірдей немесе әртүрлі алмастырғыштардың салыстырмалы орналасуын көрсету үшін қолданылатын ескі номенклатураға сәйкес префикстер қолданылады. орто-(қысқартылған o-) - алмастырғыштар көрші көміртек атомдарында орналасады, мета-(m-) - бір көміртегі атомы арқылы және жұп-(n-) - бір-біріне қарама-қарсы орынбасарлар.

Бензолдың гомологтық қатарының алғашқы мүшелері – ерекше иісі бар сұйықтықтар. Олар судан жеңіл. Олар жақсы еріткіштер. Бензол гомологтары орын басу реакцияларынан өтеді:

бромдау:

нитрлеу:

Толуол қызған кезде перманганатпен тотығады:

Тестілеуге арналған анықтамалық материал:

Менделеев кестесі

Ерігіштік кестесі

Үлкен арсеналдың арасында органикалық заттарБірнеше қосылыстарды анықтауға болады, олардың ашылуы мен зерттелуі көптеген жылдар бойы ғылыми қайшылықтармен қатар жүрді. Бензол оларға тиесілі. Химияда бензолдың құрылымы ақыры 20 ғасырдың басында ғана қабылданды, ал заттың элементтік құрамы сонау 1825 жылы оны кокстелетін көмірдің жанама өнімі ретінде алынған көмір шайырынан оқшаулап анықтады.

Бензол толуол, антрацен, фенол және нафталинмен бірге қазіргі уақытта хош иісті көмірсутектер қатарына жатады. Біздің мақалада біз бұл көмірсутектің не екенін қарастырамыз, физикалық қасиеттерін білеміз, мысалы, ерігіштігі, қайнау температурасы және бензолдың тығыздығы, сондай-ақ қосылыстың өнеркәсіпте қолдану салаларын және ауыл шаруашылығы.

Ареналар дегеніміз не?

Органикалық қосылыстардың химиясы барлық белгілі заттарды бірнеше топқа жіктейді, мысалы, алкандар, алкиндер, спирттер, альдегидтер және т.б. Үй айрықша ерекшелігіЗаттардың әрбір класы байланыстардың белгілі бір түрлерінің болуы болып табылады. Қаныққан көмірсутектердің молекулаларында тек сигмалық байланыс, этилен қатарындағы заттарда қос байланыс, алкиндерде үштік байланыс болады. Бензол қай класқа жатады?

Бензолдың құрылымы оның молекуласында бензол сақинасы деп аталатын ароматты сақинаның болуын көрсетеді. Молекулаларында осындай бір немесе бірнеше сақиналары бар барлық органикалық қосылыстар арендерге (ароматты көмірсутектер) жатады. Бұл топқа біз қазір қарастырып отырған бензолдан басқа кіреді көп санытолуол, анилин, фенол және басқалар сияқты өте маңызды заттар.

Хош иісті көмірсутек молекуласының құрылымы туралы есеп қалай шешіледі

Алдымен ғалымдар оны C 6 H 6 формуласымен өрнектеу арқылы анықтады, оған сәйкес бензолдың салыстырмалы молекулалық массасы 78. Содан кейін құрылымдық формулалардың бірнеше нұсқасы ұсынылды, бірақ олардың ешқайсысы нақты физикалық және химиялық қасиеттерге сәйкес келмеді. Зертханалық тәжірибеде химиктер байқаған бензол.

Неміс зерттеушісі А.Кекуле бензол молекуласының құрылымдық формуласының нұсқасын ұсынғанға дейін қырық жылдай уақыт өтті. Оның құрамында мүмкін қанықпаған сипатты көрсететін үш қос байланыс бар химиялық қасиеттерікөмірсутек. Бұл C 6 H 6 формуласы қосылысының басқа заттармен, мысалы, броммен, нитрат қышқылымен және хлормен әрекеттесуінің іс жүзінде бар табиғатына қайшы келеді.

Ондағы бензол молекуласының электрондық конфигурациясын анықтағаннан кейін ғана құрылымдық формуласыбензол ядросының (сақинасының) белгіленуі пайда болды және оның өзі әлі күнге дейін органикалық химия курстарында қолданылады.

C6H6 молекуласының электрондық конфигурациясы

Қандай кеңістіктік құрылымонда бензол бар ма? Бензолдың құрылымы ақырында екі реакция арқылы расталды: ацетиленнің бензол түзу үшін тримеризациясы және оны сутегімен циклогексанға дейін тотықсыздануы. Көміртек атомдары бір-бірімен қосыла отырып, жазық алтыбұрыш құрайды және басқа атомдармен байланыста төрт валенттілік электронының үшеуін пайдалана отырып, sp 2 гибридтену күйінде болатыны анықталды.

Қалған алты бос р-электрондар молекула жазықтығына перпендикуляр орналасқан. Бір-бірімен қабаттасып, олар бензол ядросы деп аталатын ортақ электронды бұлтты құрайды.

Бірлі-жарым химиялық байланыстың табиғаты

Қосылыстардың физикалық және химиялық қасиеттері, ең алдымен, олардың ішкі құрылымына және атомдар арасында пайда болатын химиялық байланыстың түрлеріне байланысты екені белгілі. Бензолдың электрондық құрылымын зерттей келе, оның молекуласында Кекуле формуласынан көрінетін жалғыз да, қос байланысы да жоқ деген қорытындыға келуге болады. Керісінше, көміртегі атомдары арасында бәрі химиялық байланыстарэквивалентті болып табылады. Сонымен қатар, жалпы π-электронды бұлт (барлық алты С атомының) сесквицентральды немесе ароматты деп аталатын химиялық байланыс түрін құрайды. Дәл осы факт бензол сақинасының ерекше қасиеттерін және соның салдары ретінде сипатын анықтайды химиялық әрекеттесубасқа заттармен ароматты көмірсутектер.

Физикалық қасиеттері

Температура төмендеген сайын сұйықтық айналады қатты фаза, ал бензол ақ кристалды массаға айналады. Ол 5,5 °C температурада оңай ериді. Қалыпты жағдайда зат ерекше иісі бар түссіз сұйықтық болып табылады. Оның қайнау температурасы 80,1 ° C.

Бензолдың тығыздығы температураның өзгеруіне байланысты өзгереді. Температура неғұрлым жоғары болса, тығыздық соғұрлым төмен болады. Бірнеше мысал келтірейік. 10° температурада тығыздық 0,8884 г/мл, ал 20° - 0,8786 г/мл. Бензол молекулалары полярлы емес, сондықтан зат суда ерімейді. Бірақ қосылыстың өзі жақсы, мысалы, майлар үшін.

Бензолдың химиялық қасиеттерінің ерекшеліктері

Хош иісті бензол сақинасының тұрақты екендігі эксперименталды түрде анықталды, яғни. жыртылуға жоғары төзімділігімен сипатталады. Бұл факт заттың орынбасу типті реакцияларға бейімділігін түсіндіреді, мысалы, қалыпты жағдайда хлормен, броммен, катализатор қатысында нитрат қышқылымен. Айта кету керек, бензол калий перманганаты және бром суы сияқты тотықтырғыштарға өте төзімді. Бұл арен молекуласында қос байланыстың жоқтығын тағы да растайды. Күшті тотығу, басқаша жану деп аталады, барлық ароматты көмірсутектерге тән. С 6 Н 6 молекуласындағы көміртегінің пайызы жоғары болғандықтан, бензолдың жануы күйе бөлшектерінің түзілуімен түтіндік жалынмен жүреді. Реакция нәтижесінде көмірқышқыл газы мен су түзіледі. Қызықты сұрақ: ароматты көмірсутек қосылу реакцияларына түсе ала ма? Оны толығырақ қарастырайық.

Бензол сақинасының жарылуы неге әкеледі?

Арен молекулаларында көміртек атомдарының алты р-электронының қабаттасуы нәтижесінде пайда болатын бір жарым байланыс болатынын еске түсірейік. Ол бензол ядросының негізі болып табылады. Оны жою және қосу реакциясын жүргізу үшін бірқатар ерекше жағдайлар қажет, мысалы, жарық сәулеленуі, жоғары температура мен қысым, катализаторлар. Бензол мен хлор қоспасы ультракүлгін сәулеленудің әсерінен қосымша реакцияға түседі. Бұл әрекеттесу өнімі гексахлорциклогексан болады, ауыл шаруашылығында инсектицид ретінде қолданылатын улы кристалды зат. Гексахлоран молекуласында бұдан былай бензол сақинасы жоқ; ол бұзылатын жерге алты хлор атомы қосылды.

Бензолдың практикалық қолдану аймақтары

Өнеркәсіптің әртүрлі салаларында зат еріткіш ретінде, сонымен қатар лактарды, пластмассаларды, бояғыштарды одан әрі өндіру үшін шикізат және мотор отынына қоспа ретінде кеңінен қолданылады. Бензол туындыларының және оның гомологтарының қолдану аясы одан да кең. Мысалы, нитробензол C 6 H 5 NO 2 анилин алудың негізгі реактиві болып табылады. Нәтижесінде катализатор ретінде алюминий хлоридінің қатысуымен хлормен гексахлорбензол алынады. Ол тұқымдарды себу алдында өңдеу үшін қолданылады, сонымен қатар ағаш өңдеу өнеркәсібінде ағашты зиянкестерден қорғау үшін қолданылады. Бензол гомологын (толуол) нитрлеу тротил немесе толь деп аталатын жарылғыш затты шығарады.

Бұл мақалада біз хош иісті қосылыстың қосылу және орын басу реакциялары, бензолдың жануы сияқты қасиеттерін қарастырдық, сонымен қатар оның өнеркәсіп пен ауыл шаруашылығында қолдану салаларын анықтадық.

Бензол. Формула 1)

Бензол - органикалық қосылыс C 6 H 6, ең қарапайым ароматты көмірсутек; ерекше жұмсақ иісі бар жылжымалы түссіз ұшпа сұйықтық.

• tnl = 5,5°C;
• t кип = 80,1°С;
• тығыздығы 879,1 кг/м 3 (0,8791 г/см 3) 20°C.

Ауаның көлемі 1,5-8% болғанда бензол жарылғыш қоспалар түзеді. Бензол барлық пропорцияда эфирмен, бензинмен және басқа органикалық еріткіштермен араласады; 100 г бензолда 26°С-та 0,054 г су ериді; сумен азеотропты (тұрақты қайнайтын) қоспаны (салмағы бойынша 91,2% бензол) t кип = 69,25°С құрайды.

Оқиға

Бензолды М.Фарадей ашқан. (1825), оны жарықтандырғыш газдың сұйық конденсатынан бөліп алған; Бензолды таза күйінде 1833 жылы Э.Мицерлих бензой қышқылының кальций тұзын құрғақ айдау арқылы алған (осыдан атауы).

1865 жылы Ф.А.Кекуле циклогексатриенге сәйкес келетін бензолдың құрылымдық формуласын ұсынды – 6 көміртек атомының ауыспалы бір және қос байланысы бар тұйық тізбегі. Кекуле формуласы кеңінен қолданылады, дегенмен бензолдың циклогексатриен құрылымы жоқ екенін көрсететін көптеген фактілер жинақталған. Осылайша, орто-алмастырылған бензолдар тек бір түрде ғана болатыны бұрыннан анықталған, ал Кекуле формуласы мұндай қосылыстардың (бір немесе қос байланыспен қосылған көміртегі атомдарындағы орынбасарлар) изомериясына мүмкіндік береді. 1872 жылы Кекуле қосымша түрде бензолдағы байланыстар тұрақты және өте тез қозғалады және тербеледі деген гипотезаны енгізді. Бензол құрылымының басқа формулалары ұсынылды, бірақ олар мойындалмады.

Химиялық қасиеттері

Бензол. Формула (2)

Бензолдың химиялық қасиеттері формалды түрде белгілі бір дәрежеде (1) формулаға сәйкес келеді. Сонымен, белгілі бір жағдайларда бензол молекуласына хлордың 3 молекуласы немесе сутегінің 3 молекуласы қосылады; бензол 3 ацетилен молекуласының конденсациясынан түзіледі. Алайда бензол негізінен қанықпаған қосылыстарға тән қосылу реакцияларымен емес, электрофильді орын басу реакцияларымен сипатталады. Сонымен қатар, бензол сақинасы калий перманганаты сияқты тотықтырғыштарға өте төзімді, бұл да бензолда локализацияланған қос байланыстардың болуына қайшы келеді. Арнайы, деп аталатын Бензолдың хош иісті қасиеттері оның молекуласындағы барлық байланыстардың бір-біріне сәйкес келуімен түсіндіріледі, яғни көрші көміртек атомдары арасындағы қашықтық бірдей және 0,14 нм-ге тең, бір С-С байланысының ұзындығы 0,154 нм және қос С =С байланысы 0,132 нм. Бензол молекуласының симметрия осі алты ретті; Бензол ароматты қосылыс ретінде біртұтас тұйық тұрақты электрондық жүйені құрайтын р-электрондардың секстетінің болуымен сипатталады. Дегенмен, оның құрылымын көрсететін жалпы қабылданған формула әлі жоқ; Формула (2) жиі қолданылады.

Денеге әсері

Бензол жедел және созылмалы улануды тудыруы мүмкін. Ағзаға негізінен тыныс алу жүйесі арқылы енеді, бірақ бүтін тері арқылы да сіңеді. Жұмыс үй-жайларының ауасындағы бензол буының шекті рұқсат етілген концентрациясы 20 мг/м 3 құрайды. Өкпе арқылы және несеппен шығарылады. Жедел улану әдетте жазатайым оқиғалар кезінде пайда болады; олардың көбісі тән ерекшеліктері: бас ауруы, бас айналу, жүрек айнуы, құсу, күйзеліспен жалғасатын қозу, пульстің тез соғуы, қан қысымының төмендеуі, ауыр жағдайларда - құрысулар, сананың жоғалуы. Бензолмен созылмалы улану қандағы өзгерістермен (сүйек кемігінің дисфункциясы), бас айналуымен, жалпы әлсіздікпен, ұйқының бұзылуымен, шаршаумен көрінеді; әйелдерде - етеккір циклінің бұзылуы. Бензол буларының улануына қарсы сенімді шара өндірістік үй-жайларды жақсы желдету болып табылады.

Жедел улануды емдеу:демалыс, жылу, бромидті препараттар, жүрек-қан тамырлары препараттары; ауыр анемиямен созылмалы улану үшін: қызыл қан жасушаларын, В12 витаминін, темір препараттарын құю.

Дереккөздер

• Омельяненко Л.М., Сенкевич Н.А., Бензолмен уланудың клиникасы және профилактикасы, М., 1957;