Органикалық заттардың изомериясы. Изомерия және оның түрлері – Knowledge Hypermarket

Изомерия –молекулалық формуласы бірдей әртүрлі заттардың болуы. Бұл құбылыс бір атомдардың бір-бірімен әртүрлі жолмен қосыла алатындығына байланысты. Барлық изомерлер екі үлкен класқа бөлінеді - құрылымдық изомерлерЖәне кеңістіктік изомерлер (стереоизомерлер).

Құрылымдықорганикалық қосылыстардың әртүрлі құрылымдық формулаларына сәйкес келетін изомерлер (бар атомдардың қосылу реті әртүрлі).

Стереоизомерлерқұрамы бірдей және атомдардың қосылу реті бірдей, бірақ атомдардың кеңістікте орналасуы бойынша бір-бірінен ерекшеленетін қосылыстар.

Құрылымдық изомерлер.Жоғарыда аталған органикалық қосылыстардың түрі бойынша жіктелуіне сәйкес құрылымдық изомерлер арасында үш топ бөлінеді:

1) құрамында әртүрлі функционалды топтары бар және органикалық қосылыстардың әртүрлі кластарына жататын қосылыстар, мысалы:

2) көміртек қаңқаларында ерекшеленетін қосылыстар:

3) молекуладағы орынбасушы немесе еселік байланыс орны бойынша ерекшеленетін қосылыстар:

Кеңістіктік изомерлер (стереоизомерлер).Стереоизомерлер екі түрге бөлінеді: геометриялық изомерлер және оптикалық изомерлер.

Геометриялық изомерияқос байланысы немесе сақинасы бар қосылыстарға тән. Мұндай молекулаларда әр түрлі көміртек атомдарындағы орынбасарлар бір жағында (цис-) немесе әр түрлі жағында болатындай етіп әдеттегі жазықтықты салуға болады. (транс-)осы ұшақтан. Егер бұл орынбасарлардың жазықтыққа қатысты бағытының өзгеруі тек химиялық байланыстың біреуінің үзілуіне байланысты мүмкін болса, онда олар геометриялық изомерлердің болуы туралы айтады.

Геометриялық изомерлер физикалық және химиялық қасиеттері бойынша айтарлықтай ерекшеленуі мүмкін.

Оптикалық изомерлерайнадағы кескіндері бір-бірімен үйлеспейтін молекулалар. Оларды екі түрге бөлуге болады: энантиомерлерЖәне диастереомерлер.

Асимметриялық (хиральды) орталықтардың айна конфигурациясына ие стереоизомерлер деп аталады энантиомерлернемесе оптикалық антиподтар.

Энантиомерия бір молекуласы бар молекулаларға тән асимметриялық (хиральды) атомкөміртек, яғни. төрт түрлі атомдармен немесе атомдар тобымен байланысқан атом. Энантиомерлер молекулалары бір-бірімен объект және сәйкес келмейтін айна бейнесі ретінде қатысты. Энантиомерлердің физикалық және химиялық қасиеттері бірдей, бірақ поляризацияланған жарықтың айналу белгісі бойынша ерекшеленеді.

Мысалы, сүт қышқылы энантиомерлер түрінде болады. CH 3 -CH(OH)-COOH:

(+) және (–) энантиомерлердің эквимолярлы қоспасы оптикалық белсенді емес және деп аталады. рацемиялық қоспанемесе жарыс жолдасы.

Диастереомерлер– молекулалары бір-бірінің айна бейнесі емес кеңістіктік изомерлер. Диастереомерлер бір-бірінен физикалық және химиялық қасиеттері бойынша ерекшеленеді.

Жыл сайын КТ және химиядан Бірыңғай мемлекеттік емтихандарда «изомерия» және «изомерлер» ұғымдары бойынша белгілі бір тапсырмалар беріледі. Бұл мақалада мен сізге классаралық изомерияның мысалдарын беремін және бұл білімді КТ және Бірыңғай мемлекеттік емтихан тапсырмаларын орындау үшін қалай пайдалану керектігін көрсетемін.

Изомерлер- бұл сапалық және сандық құрамы бірдей, бірақ құрылымы әртүрлі, демек, әртүрлі қасиеттерге ие заттар. Басқаша айтқанда, изомерлер - бұл бар заттар бірдей формула, бірақ құрылымы әртүрлі. Немесе изомерлер – молекулалары бірдей, бірақ құрылымдық формулалары әртүрлі заттар.

Изомерлердің болу құбылысы изомерия деп аталады .

Бірақ біз классаралық изомерия туралы айтатын боламыз.

Органикалық қосылыстардың әртүрлі кластарының изомериясы (классаралық изомерия)молекулалық формуласы бірдей, бірақ әртүрлі кластарға жататын заттардың молекулаларындағы атомдардың әртүрлі орналасуы мен комбинациясынан туындайды.

Сонымен, органикалық заттардың изомерлік кластарының мысалдары:

1. Алкендер мен циклоалкандар, мысалы 1-гексен және циклогексан:

2. Алкиндер және алкадиендер (диендер), мысалы, бутин-1 және бутан-1,3:

3. Эфирлер және бір атомды спирттер, мысалы, диэтил эфирі және 1-бутанол:

4. Күрделі эфирлер мен монокарбон қышқылдары, мысалы, метилацетат және пропан қышқылы:

5. Альдегидтер мен кетондар, мысалы, пропанал және пропанон-2:

6. Амин қышқылдары (құрамында бір азот атомы және бір карбоксил тобы бар) және нитроалкандар, мысалы, глицин және нитроэтан:

Бұл Орталық теледидар мен Бірыңғай мемлекеттік емтиханның әртүрлі жылдарында кездесетін классаралық изомерлердің мысалдары.

Енді мен КТ және Бірыңғай мемлекеттік емтихан тапсырмаларының мысалын келтіремін, онда изомерлер, соның ішінде сыныпаралықтар туралы білімді пайдалану қажет болды:

Демо Бірыңғай мемлекеттік емтихан 2018:

12-тапсырма.Ұсынылған тізімнен пентен-2 құрылымдық изомерлері болып табылатын екі затты таңдаңыз.

1) пентан;

2) циклопентан;

3) пентин-1;

4) пентадиен-1,3;

5) 2-метилбутин-2.

Таңдалған заттардың сандарын жауап өрісіне жазыңыз.

Төмендегі жауапты және бейне шешімін қараңыз:

КТ 2015 жылғы В2 тапсырмасы:

2-де. Органикалық затты оның изомерімен сәйкестендіріңіз. Жауапты әріптер мен сандар тіркесімі ретінде жазыңыз, мысалы: A1B2B3G4D5E6Zh7

Зат	Изомер
A. Пентанал B. Метилацетат

Сабақ барысында сіз изомерияның түрлері туралы жалпы түсінік аласыз және изомер деген не екенін білесіз. Органикалық химиядағы изомерия түрлерімен танысыңыз: құрылымдық және кеңістіктік (стереоизомерия). Заттардың құрылымдық формулаларын пайдалана отырып, құрылымдық изомерияның ішкі түрлерін (қаңқалық және позициялық изомерияларды) қарастыру, кеңістіктік изомерияның түрлері туралы білу: геометриялық және оптикалық.

Тақырыбы: Органикалық химияға кіріспе

Сабақтың тақырыбы: Изомерия. Изомерия түрлері. Құрылымдық изомерия, геометриялық, оптикалық

Біз бұрын қарастырған органикалық заттарды сипаттайтын формулалардың түрлері бір молекулалық формулаға бірнеше әртүрлі құрылымдық формулалар сәйкес келетінін көрсетеді.

Мысалы, молекулалық формула C 2H 6Осәйкес келеді екі затәртүрлі құрылымдық формулалары бар - этил спирті және диметил эфирі. Күріш. 1.

Металл натриймен әрекеттесіп, сутегін бөлетін сұйықтық этил спирті +78,5 0 С қайнайды. Дәл осындай жағдайда натриймен әрекеттеспейтін газ диметил эфирі -23 0 С қайнайды.

Бұл заттар құрылымы бойынша ерекшеленеді - әртүрлі заттардың молекулалық формуласы бірдей.

Күріш. 1. Классаралық изомерия

Құрамы бірдей, бірақ құрылымы әртүрлі, сондықтан қасиеттері әртүрлі заттардың болуы құбылысы изомерия деп аталады («isos» - «тең» және «meros» - «бөлім», «үлесі» деген грек сөздерінен).

Изомерия түрлері

Изомерияның әртүрлі түрлері бар.

Құрылымдық изомерия молекуладағы атомдардың қосылуының басқа ретімен байланысты.

Этанол және диметил эфирі құрылымдық изомерлер болып табылады. Олар органикалық қосылыстардың әртүрлі кластарына жататындықтан, құрылымдық изомерияның бұл түрі деп аталады сонымен қатар сыныпаралық . Күріш. 1.

Құрылымдық изомерлер қосылыстардың бір класында да болуы мүмкін, мысалы, C 5 H 12 формуласы үш түрлі көмірсутектерге сәйкес келеді. Бұл көміртек қаңқасының изомериясы. Күріш. 2.

Күріш. 2 Заттардың мысалдары – құрылымдық изомерлер

Бірдей көміртегі қаңқасы бар құрылымдық изомерлер бар, олар бірнеше байланыстар (қос және үштік) немесе сутекті алмастыратын атомдар орналасуымен ерекшеленеді. Құрылымдық изомерияның бұл түрі деп аталады позициялық изомерия.

Күріш. 3. Құрылымдық позиция изомериясы

Бір ғана байланыстары бар молекулаларда бөлме температурасында молекулалық фрагменттердің байланыстар айналасында еркін дерлік айналуы мүмкін және, мысалы, 1,2-дихлорэтан формулаларының барлық кескіндері эквивалентті. Күріш. 4

Күріш. 4. Хлор атомдарының бір байланыс айналасындағы орналасуы

Егер айналу, мысалы, циклдік молекулада немесе қос байланыста кедергі болса, онда геометриялық немесе цис-транс изомериясы.Цис-изомерлерде орынбасарлар сақина немесе қос байланыс жазықтығының бір жағында, трансизомерлерде қарама-қарсы жақтарында орналасады.

Цис-транс изомерлер көміртегі атомымен байланысқан кезде болады. екі түрліорынбасары Күріш. 5.

Күріш. 5. Цис және транс изомерлер

Изомерияның тағы бір түрі төрт дара байланысы бар көміртек атомының орынбасарлары – тетраэдрмен кеңістіктік құрылым түзуіне байланысты туындайды. Егер молекулада төрт түрлі орынбасармен байланысқан кем дегенде бір көміртек атомы болса, оптикалық изомерия. Мұндай молекулалар олардың айнадағы бейнесіне сәйкес келмейді. Бұл қасиет хирализм деп аталады - грек тілінен біргеиер- «қол». Күріш. 6. Оптикалық изомерия тірі ағзаларды құрайтын көптеген молекулаларға тән.

Күріш. 6. Оптикалық изомерлердің мысалдары

Оптикалық изомерия деп те аталады энантиомерия (грек тілінен enantios- «қарсы» және мұра- «бөлік») және оптикалық изомерлер - энантиомерлер . Энантиомерлер оптикалық белсенді, олар жарықтың поляризация жазықтығын бірдей бұрышпен, бірақ қарама-қарсы бағытта айналдырады: d- , немесе (+)-изомер, - оңға, мен- , немесе (-)-изомер, - солға. Энантиомерлердің бірдей мөлшердегі қоспасы деп аталады жарыс жолдасы, оптикалық белсенді емес және таңбамен белгіленген d,l- немесе (±).

Сабақты қорытындылау

Сабақ барысында изомерияның түрлері және изомер деген не туралы жалпы түсінік алдыңыз. Органикалық химиядағы изомерияның түрлерімен таныстық: құрылымдық және кеңістіктік (стереоизомерия). Заттардың құрылымдық формулаларын пайдалана отырып, біз құрылымдық изомерияның ішкі түрлерін (қаңқалық және позициялық изомерия) қарастырдық және кеңістіктік изомерияның түрлерімен таныстық: геометриялық және оптикалық.

Әдебиеттер тізімі

1. Рудзит Г.Е. Химия. Жалпы химия негіздері. 10-сынып: жалпы білім беретін мекемелерге арналған оқулық: базалық деңгей / Г.Е.Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - 14-ші басылым. - М.: Білім, 2012 ж.

2. Химия. 10-сынып. Бейіндік деңгей: академиялық. жалпы білім беруге арналған мекемелер/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин т.б.- М.: Бустард, 2008. - 463 б.

3. Химия. 11-сынып. Бейіндік деңгей: академиялық. жалпы білім беруге арналған мекемелер/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин т.б.- М.: Бустард, 2010. - 462 б.

4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Жоғары оқу орындарына түсетіндерге химиядан есептер жинағы. - 4-ші басылым. – М.: РИА «Жаңа толқын»: Баспа Умеренков, 2012. – 278 б.

Үй жұмысы

1. No 1,2 (39 б.) Рудзит Г.Е. Химия. Жалпы химия негіздері. 10-сынып: жалпы білім беретін мекемелерге арналған оқулық: базалық деңгей / Г.Е.Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - 14-ші басылым. - М.: Білім, 2012 ж.

2. Неліктен этилен қатарындағы көмірсутектердегі изомерлердің саны қаныққан көмірсутектерге қарағанда көп?

3. Қандай көмірсутектердің кеңістік изомерлері бар?

Органикалық заттар изомерлер түзуге қабілетті. Бұл атомдар саны бірдей, бірақ құрылымы немесе кеңістіктегі орны әр түрлі қосылыстар. Молекуланың құрылымы мен орны органикалық қосылыстардың физикалық және химиялық қасиеттеріне әсер етеді.

Классификация және номенклатура

Изомерияның түсіндірмесі 19 ғасырдың екінші жартысында Александр Бутлеровтың органикалық заттардың химиялық құрылымы теориясының арқасында алынды. Химик заттардың қасиеттері тек атомдар санына ғана емес, олардың молекула мен кеңістіктегі орнына да байланысты екенін көрсетті.

Күріш. 1. Александр Бутлеров.

Осыған байланысты изомерияның екі түрі бар:

• құрылымдық- заттың молекуласындағы атомдардың немесе атомдар топтарының орналасуымен, сонымен қатар көптік байланыстардың орналасуымен байланысты;
• кеңістіктік- шартты жазықтыққа қатысты молекуланың кеңістіктегі орнын көрсетеді.

Бір заттың изомерлерінің саны молекуладағы көміртегі атомдарының санына байланысты. Тізбек неғұрлым ұзағырақ болса, соғұрлым изомерияның мүмкіндіктері көп.

Құрылымдық

Орынбасардың, қос байланыстың және функционалды топтың молекуладағы орны өзгеруі мүмкін. Осыған байланысты құрылымдық изомерияның келесі түрлері бөлінеді:

• көміртекті қаңқа;
• ережелері.

Көміртек қаңқасының изомериясы молекуланың кез келген көміртегі атомына -СН 2 метил тобының ауысуын қамтиды. Мысалы, бір CH 2 тобы пентаннан (CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3) ажырап, екінші атомға қосылып, 2-метилбутан түзе алады.

Позициялық изомерияның үш түрі бар:

• көп облигациялар- молекуладағы көптік байланыстың қозғалуынан изомерлер түзіледі: CH 2 =C=CH-CH 3 (бутадиен-1,2) және CH 2 =CH-CH=CH 2 (бутадиен-1,3);
• функционалдық топ- функционалды радикалдың орнының өзгеруі: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 OH (бутанол-1) және CH 3 -CH 2 -CHOH-CH 3 (бутанол-2);
• орынбасары- молекуладағы басқа көміртек атомына радикалдың қосылуы: CH 3 -CHCl-CH 2 -CH 3 (2-хлорбутан) және CH 2 Cl-CH 2 -CH 2 -CH 3 (1-хлорбутан).

  Бөлек классаралық изомерия ерекшеленеді, ол негізінен функционалдық топтың орнына байланысты. Кейбір жағдайларда атомды, мысалы, молекуланың соңынан ортасына ауыстырғанда, басқа кластағы зат түзіледі. Сонымен бірге заттардың молекулалық формуласы өзгеріссіз қалады. Мысалы, CH 3 -CH 2 -OH - этанол, ал CH 3 -O-CH 3 - диметил эфирі. Екі заттың молекулалық формуласы C 2 H 6 O. Тағы бір мысал: C 3 H 6 формуласы бар пропилен және циклопропан.

  

  Күріш. 2. Пропилен мен циклопропанның құрылымдық формулалары.

  Құрылымдық изомерлердің атауы радикалдар мен көміртек тізбегінің атауларынан тұрады. Атаудың басында радикал қосылған атомның нөмірін көрсететін сандар бар (санау тармақталған ұшынан басталады). Екі немесе үштік байланысы бар атомның нөмірін көрсететін атаудың соңында сандар да қойылуы мүмкін.

  Кеңістіктік

  Бұл түр екі топқа бөлінеді:

  • оптикалық немесе айна изомериясы;
  • геометриялық изомерия.

  Оптикалық изомерияның мәні - молекулалардың айнадағы көрінісі. Изомерлер бір-бірін шағылыстыратын сияқты.

  Геометриялық изомерия екі түрге бөлінеді:

  • cis изомериясы- радикалдар молекуланы екіге бөлетін шартты жазықтықтың бір жағында орналасады;
  • транс изомерия- радикалдар кәдімгі жазықтықтың әртүрлі жағында жатады.

  

  Күріш. 3. Оптикалық және геометриялық изомерия.

  Кеңістіктік изомерияның изомерлері стереоизомерлер немесе кеңістік изомерлері деп аталады. Айна молекулалары энантиомерлер деп аталады. Молекулалар бір-бірін шағылыстырмаса, олар диастереомерлер немесе геометриялық изомерлер деп аталады.

  Біз не үйрендік?

  Изомерия – изомерлердің пайда болу құбылысы. Бұл құрамы жағынан бірдей, бірақ құрылымы мен кеңістіктегі орны әр түрлі заттар. Екі түрі бар – құрылымдық және кеңістіктік изомерия. Құрылымдық изомерия молекулалардың құрылымын көрсетеді. Ол көміртек қаңқасынан, функционалдық топтың орналасуынан, көп байланыстардан және орынбасармен көрінуі мүмкін. Классаралық құрылымдық изомерия да ерекшеленеді. Кеңістіктік изомерия оптикалық немесе геометриялық болуы мүмкін. Ол молекуланың кеңістіктегі орналасу ерекшеліктеріне байланысты.

  Тақырып бойынша тест

  Есепті бағалау

  Орташа рейтинг: 4.6. Алынған жалпы рейтингтер: 298.

Изомерлерсапалық және сандық құрамы (молекулалық формуласы) бірдей, бірақ атомдардың байланысу реттілігі немесе кеңістікте орналасуы бойынша бір-бірінен ерекшеленетін қосылыстар.Бұл қосылыстардың құрылымы әртүрлі болғандықтан изомерлердің химиялық немесе физикалық қасиеттері. әртүрлі.

Изомерия түрлері: құрылымдық (құрылымдық изомерлер) және стереоизомерлер (кеңістіктік).

Құрылымдық изомерияның үш түрі болуы мүмкін:

– көміртек қаңқасының изомериясы (көміртек тізбегінің құрылымы бойынша изомерлер), мысалы, бутан (тармақталмаған немесе қалыпты құрылымды қосылыс) және 2-метилпропан (тармақталған құрылымды қосылыс);

– функционалдық топтардың (немесе бірнеше байланыстардың) позициясының изомерлері, мысалы, 1-бутанол (гидроксил тобы тізбектегі 1-ші көміртегі атомымен байланысты) және 2-бутанол (гидроксил тобы тізбектегі 2-ші көміртек атомымен байланысқан) );

– функционалдық топ изомерлері (немесе классаралық изомерия), мысалы, 1-бутанол (спирт) және диэтил эфирі (эфир).

Стереоизомеризм конформациялық және конфигурациялық болып екіге бөлінеді.

Молекуланың конформациясы - қарапайым -байланыстар айналасында айналу нәтижесінде пайда болатын оның әртүрлі геометриялық пішіндері.

Конфигурация — атомдардың жай -байланыстар айналасында айналуынан туындайтын айырмашылықтарды есепке алмай кеңістікте орналасуы.

Органикалық молекулалардың конформациясы.-байланыстың айналасындағы айналу C – C салыстырмалы түрде оңай орындалады, көмірсутек тізбегі әртүрлі формада болуы мүмкін. Конформациялық формалар бір-біріне оңай айналады, сондықтан әртүрлі қосылыстар емес - олар бір молекуланың әртүрлі тұрақсыз динамикалық формалары. Конформерлер арасындағы энергия айырмашылығы жылулық қозғалыс энергиясымен бірдей (бірнеше кДж/моль). Сондықтан қарапайым температурада жеке конформерлер оқшауланбайды.

Тұтылған және тежелген конформациялар арасындағы айырмашылық (2-сурет).

Күріш. 2. Пентанның конформациялары: а – тұтылған; б – тежелген

Суретте. 2-суретте тізбектің екінші және үшінші көміртегі атомдары арасындағы байланыс негізіндегі пентанның конформациясы көрсетілген. Тұтылу конформациясында сутегі немесе көміртек атомдары бір-бірін жасырып тұрғандай көрінетінін байқауға болады. Ингибирленген конформация атомдардың біреуінің 60 айналуы нәтижесінде пайда болады және байланыспаған атомдар арасындағы қашықтық аздап артады, атомдардың электронды орбитальдарының кері итеру күштері азаяды және бұл конфигурация энергетикалық жағынан қолайлы. Көптеген органикалық қосылыстардың молекулалары конформерлер қоспасы болып табылады, жылулық қозғалыс нәтижесінде молекулалар үздіксіз конформациялық түрленулерге ұшырайды.

Ньюмен проекциясының формулалары.Конформацияларды бейнелеу үшін С молекуласын жазықтыққа проекциялау арқылы алынатын Ньюманның проекциялық формулалары қолданылады. – C – қосылыстар. Мысал ретінде суретте. 3-суретте пентанның C 2 –C 3 байланысына қатысты конформациясы көрсетілген.

Бақылаушыға ең жақын көміртек атомы (C 2) шеңбердің ортасында нүктемен белгіленеді; шеңбер жойылған көміртегі атомын білдіреді (C 3). Атомның үш байланысы шеңбердің центрінен ауытқыған сызықтар ретінде бейнеленген - жақын орналасқан атом үшін (C 2) немесе шеңбердің артынан «шығатын» - алыстағы атом үшін (C 3) Егер атомдар мен топтар қарастырылып отырған көміртек атомдары бір-бірін бүркемелейтіндей, конформация тұтылған деп аталады (3. а-сурет), атомдардың бірі екіншісіне қатысты 60°-қа айналғанда, біз энергетикалық жағынан қолайлы тежелген конформацияны аламыз (сур. 3. b).

Күріш. 3. Ньюмен проекциясының формуласы үшін а: пентанның тұтылған конформациясы және b: пентанның ингибирленген конформациясы.

Циклді қосылыстардың конформациялары.Циклдік ароматты емес қосылыстар әдетте жазық емес. Байланыс бұрыштары мен көпбұрыш бұрыштарының мәндерінің айырмашылығына байланысты туындауы мүмкін бұрыштық және бұралу кернеулерін азайту үшін бір немесе бірнеше сақина атомдары қалған атомдарға қатысты басқа жазықтықта орналасуы мүмкін. Осылайша, бес мүшелі циклдар кеңістікте конверттің пішініне ие болуы мүмкін (4-сурет), ал алты мүшелілер ванна немесе орындықтың пішініне ие болуы мүмкін (5-сурет).

Күріш. 4. Циклопентанның конформациясы

Конверт конформациясында көміртегі атомдарының бірі қалған төрт атом орналасқан жазықтықтан шығады. Бес атомның кез келгені жазықтықтан шыға алады, сондықтан цикл тұрақты толқын тәрізді қозғалыста болып көрінеді.

Күріш. 5. Циклогексанның конформациялары: а – орындық және б – ванна.

Орындық және ванна конформациясында тағы 4 атом орналасқан жазықтықтың сыртында 2 көміртегі атомы орналасады.

Циклогексан конформациясының кафедрасында сутегі мен көміртек атомдарының тұйықталған орындары жоқ: сутегі атомдарының барлық көміртегі атомдарында орналасуы этанның тежелген конформациясындағыдай.

Алты С байланысы – Циклогексанның орындық тәріздес түрінің симметрия осьтеріне параллель жоғары және төмен кезектесіп бағытталған H осьтік деп аталады. (таңба А).Қалған алты C – Н байланыстары осы оське 109,5° бұрышта орналасқан және де кезекпен жоғары және төмен бағытталған. Бұл байланыстар экваторлық деп аталады (таңба e). Осылайша, әрбір көміртек атомының осьтік және экваторлық орналасқан сутегі атомымен бір байланысы болады. Орындық конформациясы энергетикалық жағынан қолайлырақ.

Конфигурация изомерлері. Оптикалық изомерия.Конфигурациялық - бұл бір-біріне қатысты кеңістіктегі басқа атомдардың, радикалдардың немесе функционалдық топтардың белгілі бір атомдарының айналасында әртүрлі орналасуы бар стереоизомерлер. Оларға ең алдымен энантиомерлер жатады - бір-бірінің айна бейнесі болып табылатын оптикалық белсенді заттар.

Қандай заттар оптикалық белсенді деп аталады? Бұл жазық поляризацияланған жарықтың поляризация жазықтығының көлбеу бұрышын өзгертуге қабілетті қосылыстар. Еске салайық, кәдімгі жарық (күннен немесе шамнан) - бұл бөлшектер өзара перпендикуляр жазықтықта барлық бағытта тербелетін және толқынның таралу бағытына перпендикуляр болатын электромагниттік толқын. Жазық поляризацияланған жарықта бөлшектердің тербелісі бір жазықтықта жатады. Егер сәуле электр өрісінің тербеліс жазықтығын белгілі бір бұрышқа айналдырып, оларға жаңа бағыт беруге қабілетті мөлдір зат арқылы өтсе, онда мұндай зат оптикалық белсенділікке ие деп аталады.

Органикалық қосылыстардың оптикалық белсенділігінің екі белгісін тұжырымдауға болады: асимметриялық көміртегі атомының болуы және молекулада симметрия элементтерінің болмауы.

Асимметриялық көміртек атомы төрт түрлі атомдармен немесе топтармен байланысқан атом, әдетте жұлдызшамен белгіленеді: *C.

Ақуыз құрамына кіретін амин қышқылы аланиннің (2-аминопропой қышқылы) молекуласын қарастырайық (6-сурет). Молекулада бір асимметриялық көміртек атомы бар (екінші, төрт түрлі орынбасармен байланысты: амин тобы, карбоксил тобы, сутегі атомы және метил тобы -CH 3). Карбоксил тобының көміртегі атомы симметриялы емес, өйткені оның 4 емес, тек 3 алмастырғышы бар. Үшінші көміртегі атомы (метил көміртегі) де асимметриялық емес. Оның 4 орынбасарлары бар, бірақ олардың 3-і бірдей (сутегі атомдары). Бұл қосылыстың молекуласы асимметриялы, сондықтан аланин оптикалық белсенді қосылыс болып табылады және екі энантиомер түрінде болуы мүмкін. Энантиомерлер изомерлердің салыстырмалы конфигурациясын (глицеральдегидтің конфигурациясына қатысты) сипаттайтын D,L номенклатурасы бойынша аталды.

Энантиомерді бейнелеу және атау үшін молекуланың көміртегі тізбегін тігінен орналастырған ыңғайлы, содан кейін асимметриялық көміртек атомындағы орынбасарлар оның оң және сол жағында пайда болады. Егер аға орынбасушы (біздің жағдайда, амин тобы) сол жақта орналасса, ол L-изомер, оң жақта болса, ол D-изомер (6-сурет).

Күріш. 6. Аланиннің энантиомерлері.

Энантиомерлер изомерлерден айырмашылығы бірдей физикалық және химиялық қасиеттерге ие, олар жазық поляризацияланған жарықтың поляризация жазықтығын бірдей бұрышпен, бірақ қарама-қарсы бағытта (біреуі солға, екіншісі оңға) айналдыруымен ғана ерекшеленеді. . Энантиомерлердің бірдей молярлық мөлшерінен тұратын қоспаны рацемиялық қоспа немесе рацемат деп атайды. Рацемат оптикалық белсенді емес.

Қасиеттердегі бұл шамалы көрінетін айырмашылыққа қарамастан, энантиомерлердің биологиялық белсенділігі өте әртүрлі. Мысалы, белоктардың құрамында аминқышқылдарының L-энантиомерлері ғана болады, бұл белоктардың кеңістіктік құрылымының ерекшеліктерін түсіндіреді және ферменттердің каталитикалық әсерінің селективтілігін анықтайды.Амин қышқылдарының D-изомерлері ағзаға түскен кезде әртүрлі теріс процестерді тудыруы мүмкін, сондықтан аминқышқылдарының кеңістіктік конфигурациясын дәрілік заттар мен әртүрлі тағамдық қоспаларды өндіру кезінде ескеру қажет.

Бұл қосылыстың изомері -аланин (3-аминопропан қышқылы) біздің денемізде де бар. Бұл қосылыс белоктардың құрамына кірмейді және оптикалық белсенді емес, өйткені онда асимметриялық атомдар жоқ. Карбоксил тобының бірінші көміртегі атомында небәрі 3 орынбасар, екінші және үшіншісінде 2 бірдей орынбасар (сутек атомы) болады.

Оптикалық изомерия құбылысын қарастыруды жалғастырайық. Бұл құбылыспен сипатталатын заттарды көбінесе стереоизомерлер деп атайды. Стереоизомерлер физикалық және физикалық-химиялық қасиеттері бойынша бірдей, бірақ екі жағынан ерекшеленеді:

1. Жазық (жазық) симметриясы жоқ, бірақ бір-бірімен оның айнадағы бейнесіне объект ретінде қатысты формаларда кристалдану, мысалы, стереоизомерлік шарап қышқылдарын ерекшелейтін шарап қышқылы кристалдарының екі түрі.

2. Стереоизомерлер, жоғарыда айтылғандай, жарықты әртүрлі поляризациялайды. П Оптикалық стереоизомерияның себебі көміртегі атомындағы орынбасушы топтардың sp 3-гибридтену күйінде орналасуымен, яғни қаныққан көміртегімен тетраэдр шыңдарында (кеңістікте атомдардың орналасуы, стереоизомерияның болуы конфигурация деп аталады).

Және келесідей белгіленеді:

Мысалы,

L-спирт,= –5,9

Бұл заттар үшін сол және оң қол конфигурациялары мүмкін.

Рацемат – оптикалық белсенді емес L- және D-изомерлерінің бірдей мөлшердегі қоспасы.

Жарықтың поляризация жазықтығы қандай конфигурациялармен оңға және солға бұрылады - бұл ерекше мәселе. Бұл жерде ескерілмейді.

Көміртекті көрсетіңіз - сызу жазықтығының үстінде орналасқан байланыстар, алмастырғышты көрсетіңіз - осы жазықтықтың астында.

Стереоизомердің классикалық мысалдары:

Х Асимметриялық атомдар саны жалпы жағдайда бірнеше болуы мүмкін.

* – асимметриялық атом. Стереоизомерлер саны 2 n-ге тең, мұнда мұқият оқырман түсінгендей, n - симметриялық емес оптикалық белсенді атомдар саны.

Геометриялық (цис- және транс-) изомерлер.Оларға  байланысы бар конфигурациялық изомерлер жатады. Диастереомерияның бұл түрі, атап айтқанда, алкендерге тән.  байланысының жазықтығына қатысты екі көміртек атомындағы бірдей орынбасарлар бір уақытта (cis-) орналасуы мүмкін. немесе әртүрлі (транс-) жақтары (Cурет 7). цис-тің болуының негізгі себебі ал транс изомерлер –  байланыстың айналасында оны бұзбай айналудың мүмкін еместігі.

Күріш. 7. 2-бутанның геометриялық изомерлері.

Цис- және транс изомерлер бірдей атомдық байланысу ретіне ие, бірақ орынбасарлардың кеңістікте орналасуында бір-бірінен ерекшеленеді, сондықтан стереоизомерлер болып табылады. Екінші жағынан, олардың молекулаларында асимметриялық көміртек атомдары жоқ және оптикалық белсенді емес.

Цис- және транс изомерлер әртүрлі физикалық қасиеттерге ие және реакцияларға (мысалы, қосу, әртүрлі жылдамдықпен) түсе алады.

Табиғи қосылыстар арасында геометриялық изомерлер жиі кездеседі, атап айтқанда, барлық 4 қос байланыс транс конфигурациясында болатын ретинол изомері (А дәрумені) көру өткірлігін қамтамасыз ету үшін ерекше маңызды. Сұйық майларды құрайтын қанықпаған қышқылдардың көмірсутекті радикалдары қос байланыстарға қатысты cis конфигурациясында болады.