Көмір қышқылының туындылары. Көмір қышқылының функционалды туындылары

Сипаттама. Ерігіштік.Ақ кристалды ұнтақ, иіссіз, тұзды-сілтілі дәм, суда ериді, спиртте іс жүзінде ерімейді. Су ерітінділері аздап сілтілі реакцияға ие. NaHCO 3 сулы ерітінділерін шайқағанда және қыздырғанда 70 o C дейін қос тұз Na 2 CO 3 түзіледі. · NaHCO3.

Түбіртек

Натрий гидрокарбонатын 1801 жылы ғалым В.Розе ашқан. Препарат тазартылған сода күлін көмірқышқыл газымен қанықтыру арқылы дайындалады:

Na 2 CO 3 · 10 H 2 O + CO 2 → 2NaHCO 3 + 9 H 2 O

кальций диоксиді ішу

Шынайылық

Сағат сапалық талдау Na+ және HCO 3 - иондарына фармакопеялық реакцияларды жүргізеді - және ол.

Жалпы реакциялар CO 3 2- және HCO 3 - иондарында:

Күшті минералды қышқылдың әсерінен СО 2 жылдам бөлінуі байқалады:

NaHCO 3 + HCl → NaCl + H 2 O + CO 2

CO 2 + Ca(OH) 2 → CaCO 3 ↓ + H 2 O

әк диоксиді ақ

көміртекті су

Ерекше реакциялар:

1) Карбонаттарды бикарбонаттардан индикатор – фенолфталеиннің түсі бойынша ажыратуға болады. Натрий карбонатын суда еріткен кезде ортаның реакциясы аздап сілтілі, сондықтан индикатордың түсі қызғылт болады: Na 2 CO 3 + H 2 O → NaHCO 3 + NaOH

Натрий гидрокарбонаты еріген кезде ортаның реакциясы қышқыл, ал индикатор түссіз немесе сәл қызғылт болады: NaHCO 3 + H 2 O → H 2 CO 3 + NaOH

H 2 CO 3 → CO 2 + H 2 O

2) Магний сульфатының қаныққан ерітіндісімен карбонаттар бөлме температурасында ақ тұнба түзеді, ал бикарбонаттар қайнатқанда ғана:

4 Na 2 CO 3 + 4 MgSO 4 + 4 H 2 O → 3 MgCO 3 Mg(OH) 2 3 H 2 O↓ + 4 Na 2 SO 4 + CO 2

2 NaHCO 3 → Na 2 CO 3 + CO 2 + H 2 O

Жақсылық

NaHCO3: 1) рұқсат етілген: Cl – , K + , Ca 2+ , Fe, As.

CO 3 2– меншікті қоспасы 300 o C температурада күйдіру арқылы анықталады. Массадағы шығын кем дегенде 36,6% болуы керек. Неғұрлым көп карбонаттар болса, тұтану кезінде салмақ жоғалуы азаяды. Теориялық шығын 36,9% құрайды. Теориялық салмақ жоғалту мен Жаһандық қорда көрсетілген арасындағы айырмашылық препараттағы карбонатты қоспалардың рұқсат етілген шегін анықтайды - 0,3%.

2) рұқсат етілмейді: NH 4 + тұздар және ауыр металдар.

мөлшерлеу

Ацидиметрия, тікелей титрлеу, үлгіні жаңа қайнатылған және салқындатылған суда ерітеді, СО 2 кетіреді, 0,5 Н HCl титрлейді, метил апельсин индикаторы. E = M.

Қолдану. Сақтау.

Дүкенжақсы жабылған контейнерде. Құрғақ ауада зат тұрақты, бірақ ылғалды ауада ол баяу CO 2 жоғалтады және Na 2 CO 3 түзеді.

Қолдануішке антацид ретінде, сондай-ақ сырттан шаю, шаю, 0,5 - 2% ерітінділердің ингаляциясы түрінде.

NaHCO 3 инъекциялық ерітінділерін дайындау ерекшеліктері

NaHCO 3 инъекциялық ерітінділері 100 o C температурада 30 минут бойы зарарсыздандырылады. Бұл жағдайда CO 2 түзіледі, сондықтан NaHCO 3 инъекциялық ерітіндісі бар бөтелкелер 20 o C аспайтын температурада көлемнің 2/3 бөлігіне толтырылады.

Стерилизациядан кейін ерітіндіні алынған СО 2 толық ерігенше салқындатады.

Сипаттама. Ерігіштік.Түссіз мөлдір кристалдар немесе ақ кристалды ұнтақ, иіссіз, сәл ащы дәм. Сублимациялайды және эрозияға ұшыратады. Суда аз ериді, спиртте ериді, хлороформда, эфирде, скипидарда аз ериді.

Түбіртек

Терпингидратскипидар фракциялық дистилляциясының өнімі пиненнен алынған. Пинен 10 күн бойы суықта күкірт қышқылының әсерінен ылғалданады. Содан кейін қоспаны содамен бейтараптандырады, терпен гидратын бөліп, тазартады және қайта кристалданады.

Шынайылық

Жалпы реакциялар

Дәрілер анықталды пошталық алкогольдік гидроксил:

1) қышқылдармен күрделі эфирлердің түзілу реакциясы. Бұл қасиет валидол өндірісінде қолданылады. Ментол мен терпингидратты сірке ангидридімен этерификациялағанда ацил туындылары ақ тұнба түрінде алынады, оның балқу температурасын анықтауға болады.

2) тотығу реакциясы.Ментол әлсіз тотықтырғыштармен кетон-ментонға дейін тотығады. Күшті тотықтырғыштардың әсерінен ментол құмырсқа, сірке, май және қымыздық қышқылдарына ыдырайды.

Арнайы реакциялар

Терпингидратбулану процесі кезінде темір хлоридінің спиртті ерітіндісімен әрекеттескен кезде булану шыныаяқының әртүрлі жерлерінде карминді-қызыл, күлгін және жасыл түстерді түзеді. Тотығу өнімдеріне бензол қосқанда көк түс пайда болады.

Терпен гидрат концентрлі күкірт қышқылының қатысуымен лайлану және хош иісті иіс шығару үшін сусыздандыру реакциясы арқылы да ашылады:

Жақсылық

Терпингидрат. 1) Рұқсат:

сульфатты күл және ауыр металдар.

Көмірқышқыл газы (көмірқышқыл газы)- көптеген карбоксилдену және декарбоксилдену реакцияларының қатысушысы in vivoЖәне in vitro.

Көміртек атомында ішінара теріс заряды бар қосылыстар көмірқышқыл газымен әрекеттескенде карбоксилдену мүмкін. Ағзада көмірқышқыл газының А ацетил коферментімен әрекеттесуі малонил кофермент А түзілуіне әкеледі.

Көмір қышқылының өзі сияқты, оның кейбір туындылары да бос күйінде белгісіз: монохлорид ClCOOH және моноамид - карбаминқышқылы H 2 NCOOH. Алайда олардың күрделі эфирлері айтарлықтай тұрақты қосылыстар болып табылады.

Көмір қышқылының туындыларын синтездеу үшін қолдануға болады фосген(дихлорид) COCl 2, жарықта көміртек оксиді хлормен әрекеттескенде оңай түзіледі. Фосген өте улы газ (bp 8o C), Бірінші Дүниежүзілік соғысол химиялық соғыс агенті ретінде пайдаланылды.

Хлороформ қышқылының этил эфирі аммиакпен әрекеттесіп, карбамин қышқылының H 2 NCOOC 2 H 5 этил эфирін түзеді. Карбамин қышқылының күрделі эфирлерінің (карбаматтардың) жалпы атауы бар - Уретандар.

Уретандар, атап айтқанда, дәрі ретінде медицинада қолдануды тапты мепротанЖәне этацизин.

Мочевина (мочевина)(NH 2) 2 C=O адам метаболизмінің ең маңызды азоты бар соңғы өнімі болып табылады (тәулігіне 20-30 г мочевина несеппен шығарылады).

Қышқылдар мен сілтілер қыздырғанда мочевина гидролизін тудырады; организмде ол ферменттердің әсерінен гидролизденеді.

Баяу 150-160 o С температураға дейін қыздырғанда, мочевина аммиак бөлінуімен және түзілумен ыдырайды. биурет.

Биурет мыс (II) иондарымен сілтілі ерітінділерде әрекеттескенде хелат кешенінің түзілуіне байланысты өзіне тән күлгін түс байқалады. (биурет реакциясы).Хелат кешеніндегі биурет қалдығы имидті құрылымға ие.

Туындылар карбон қышқылдарыОрынбасар ретінде несепнәр қалдығы бар уреидтер.Олар медицинада қолданылады, атап айтқанда, α-бромоизовалер қышқылы уреид - бромдалған
(бромуральды) - жеңіл гипноз ретінде қолданылады. Оның әсері орталық жүйке жүйесіне депрессиялық әсерімен белгілі бром мен изовалер қышқылының қалдығының қосындысына байланысты.

Гуанидин (имомочевина)- мочевинаның азотты туындысы - болып табылады берік негіз, өйткені конъюгат қышқылы, гуанидиний ионы мезомериялық тұрақтанған.

Гуанидин қалдығы α-амин қышқылы – аргинин және нуклеиндік негіз – гуаниннің құрамына кіреді.

3.2 Гетерофункционалдыөмірлік процестердегі байланыстар

Жалпы сипаттамасы

Метаболизмге қатысатын заттардың көпшілігі гетерофункционалды қосылыстар.

Гетерофункционалды қосылыстар - молекулаларында әртүрлі функционалды топтар бар қосылыстар.

Биологиялық маңызды қосылыстарға тән функционалдық топтардың комбинациясы 3.2-кестеде келтірілген.

3.1-кесте.Биологиялық маңызды алифатты қосылыстардағы функционалдық топтардың ең көп таралған комбинациясы

Табиғи объектілердегі гетерофункционалды қосылыстардың ішінде ең көп таралғандары амин спирттері, аминқышқылдары, гидроксикарбонил қосылыстары, сонымен қатар гидрокси және оксо қышқылдары (9.2-кесте).

9.2-кесте.Кейбір гидрокси және оксо қышқылдары және олардың туындылары

* di- және үшін трикарбон қышқылдары- барлық карбоксил топтарының қатысуымен. Ішінара тұздар мен функционалды туындылар үшін префикс қосылады гидро)-, мысалы, HOOC-COO анионына арналған «гидроксалат» - .

Ерекше биологиялық маңызы бар α-амин қышқылдары 12-тарауда сипатталған. Полигидроксиалдегидтер мен полигидроксикетондар (көмірсулар) 13-тарауда талқыланады.

Хош иісті қатарда маңызды табиғи биологиялық белсенді қосылыстар мен синтетикалық препараттардың негізі (9.3-ті қараңыз) болып табылады. i-аминофенол, i-аминобензой, салицилЖәне сульфанил қышқылы.

Гетерофункционалды қосылыстардың жүйелі атаулары алмастырғыш номенклатураның жалпы ережелеріне сәйкес құрастырылады (1.2.1-ді қараңыз). Дегенмен, кеңінен қолданылатын бірқатар қышқылдар үшін бұл қолайлы тривиальды атаулар(9.2 кестені қараңыз). Олардың латынша атаулары аниондар мен қышқыл туындыларының атауларына негіз болады, олар көбінесе орыс тривиальды атауларымен сәйкес келмейді.

Реактивтілік

Көмір қышқылы көптеген басқа қышқылдар сияқты бірқатар туындылар түзеді: тұздар, күрделі эфирлер, хлор ангидридтері, амидтер және т.б.

Көмір қышқылының амидтері медицина үшін үлкен қызығушылық тудырады, өйткені олардың туындылары бағалы дәрілік заттар болып табылады.

Көмір қышқылы екі негізді қышқыл ретінде амидтердің екі түрін түзеді: а) толық емес амид (бір гидроксилдің амин тобымен алмастыру өнімі) - карбамин қышқылы; б) толық

амид (екі гидроксилді амин топтарымен алмастыру өнімі) - карбамид немесе мочевина.

Бос күйдегі карбамин қышқылы көмірқышқыл газы мен аммиакқа ыдырауға бейімділігі жоғары болғандықтан белгісіз. Бірақ оның қышқылды хлоридтері, тұздары және күрделі эфирлері жақсы белгілі. Медициналық тәжірибе үшін гипноздық әсері бар уретандар деп аталатын карбамин қышқылының эфирлері маңызды.

Карбамин қышқылын эфирлендіретін спирттің табиғатына байланысты әртүрлі уретандар алуға болады.

Мочевина туындыларының ішінде медицина үшін ең үлкен қызығушылық оның ацил туындылары болып табылады, оларда несепнәр амин тобының сутегі қышқыл қалдығы - ацилмен (Ac - кез келген қышқылдың қалдығы) ауыстырылады.

Мочевинаның ацил туындыларын алғаш рет Н.Н.Зинин алған және ол урейдтер деп атаған.

Мочевина бір негізді карбон қышқылымен әрекеттескенде ашық (ациклды) уреидтер түзіледі.

Мочевина екі негізді карбон қышқылымен әрекеттескенде реакция жағдайына байланысты ашық және жабық (циклді) мочевиналарды алуға болады.

Барбитур қышқылының молекуласының метилен тобындағы (5-позиция) сутегін әртүрлі радикалдармен алмастыру арқылы оның медицинада ұйықтататын дәрі ретінде қолданылатын көптеген туындыларын (барбитураттарын) алуға болады.

Физикалық қасиеттері бойынша уреидтер мен уретандарға жататын препараттар қатты кристалды заттарға жатады ақ, тұздарды қоспағанда, суда аз ериді.

Химиялық қасиеттеріуреидтер мен уретандар бірқатар ортақ белгілерге ие – сілтімен қыздырғанда екеуі де аммиак пен натрий карбонатын бөледі, қышқылданған кезде натрий карбонаты газ көпіршіктерін (СО2) бөледі.

Уретандар мен уреидтердің сілтілермен әрекеттесуіндегі басқа реакция өнімдері оларды бір-бірінен ажыратуға мүмкіндік береді.

Уретандарда спирт (I), уреидтерде сәйкес қышқылдың (II) иатрий тұзы түзіледі.

Уретандар өкілдерінің бірі мепротан препараты, табылған уреидтердің ішінде бромизовал медицинада қолданылады.

БАҒДАРЛАМА

курс бойынша органикалық химия

биология және топырақтану факультетінің студенттеріне арналған

КІРІСПЕ

Органикалық химия пәні. Органикалық химияның пайда болу тарихы және оның жеке ғылымға бөліну себептері. Органикалық қосылыстардың айрықша белгілері және органикалық реакциялар.

Құрылым органикалық қосылыстар. Теория химиялық құрылымы. Оны құрудағы А.М.Бутлеровтың рөлі. Химиялық байланыстар: қарапайым және көптік. Құрылымдық формула. Изомерия. Гомология. Химиялық қасиеттердің заттың құрамы мен құрылымына тәуелділігі. Химиялық функция. Негізгі функционалдық топтар.

Органикалық қосылыстардың классификациясы. Жүйелік (IUPAC) номенклатурасының принциптері.

Органикалық қосылыстардың молекулаларындағы химиялық байланыстар. Түрлері химиялық байланыс. Байланыстар иондық, коваленттік, координациялық. Жартылай полярлық байланыс. Электрондық октеттің рөлі. Элементтердің электрондық конфигурациялары. Көміртектің атомдық орбитальдары және валенттік күйлері. Атомдық орбитальдардың гибридтенуі: sp 3, sp 2, sp(көміртек атомының үш валенттік күйі). s- және p-байланыстар. Негізгі параметрлер коваленттік байланыс: байланыс энергиясы, байланыс ұзындығы, байланыс полярлығы және поляризациялық. Элементтердің электртерістігі. Мезомерия (резонанс) туралы түсінік. Электрондық алмастырғыш әсерлер: индуктивті ( I), мезомерлік ( М).

Органикалық қосылыстардың изомериясы. Құрылымдық изомерлер және стереоизомерлер. Стереохимия негіздері. Метанның кеңістіктік құрылымы және оның гомологтары. Еркін айналу принципі және оның қолданылу шегі. Тұтылған және тежелген конформациялар. Ашық тізбекті қосылыстардың конформациялары. Ньюман және «ешкі» типінің конформациялық формулалары. Циклогексан сақинасының конформациясы. Осьтік және экваторлық байланыстар. Орындық конформациясының инверсиясы. Циклогексан туындыларының орнықтылығын орынбасарлардың осьтік және экваторлық орналасуымен салыстыру. 1,3-Диаксиалды әрекеттесу.

Геометриялық ( cis - транс) изомерия және оның олефиндер мен циклоалкандар қатарында пайда болу шарттары. E-, Z-номенклатура.

Оптикалық изомерия. Оптикалық белсенділік және оптикалық белсенді заттар. Молекулярлық асимметрия оптикалық белсенділіктің пайда болу шарты ретінде. Асимметриялық көміртек атомы. Энантиомерлер және диастереомерлер. Р- Және С-хиральдық орталығының конфигурациясын көрсететін номенклатура. Фишер проекциясының формулалары. D- және L-номенклатурасы. Бірнеше хиральдық орталықтары бар қосылыстардың стереоизомериясы. Эритро- және треоизомерлер. Мезоформалар. Ракемиялық модификация.

Трансформация табиғаты мен реагенттердің табиғаты бойынша органикалық реакциялардың жіктелуі.

Көмірсутектер

Алкандар.Метанның гомологиялық қатары. Изомерия. Номенклатура. Алу әдістері. Физикалық қасиеттері, олардың тізбек ұзындығы мен құрылымына тәуелділігі. Химиялық қасиеттері. Радикалды орынбасу реакциялары (S R): галогендеу (галоген табиғатының әсері), нитрлеу (Коновалов), сульфохлорлау, тотығу. Радикалды реакцияларды бастау және тежеу. Біріншілік, екіншілік және үшінші көміртегі атомдарымен байланысқан сутегі атомдарының реактивтілігі. Алкил радикалдары және олардың салыстырмалы тұрақтылығы.

Алкендер.Изомерия. Номенклатура. Алу әдістері. Физикалық қасиеттері. Қос байланыстың түзілу ұзындығы мен энергиясы. Химиялық қасиеттері. Электрофильді қосылу реакциялары: галогендер, галогенсутек, су, гипогал қышқылдары, күкірт қышқылы. Электрофильді қосу реакцияларының механизмі. Стерео және аймақтық байланыс. Карбокациондар, олардың құрылымына байланысты тұрақтылығы. Марковников ережесі және оның қазіргі заманғы негіздемесі. Радикалды қосу: пероксидтердің қатысуымен HBr қосу. Нуклеофильді қосылу. Полимерлену: катиондық, аниондық және радикалды. Каталитикалық гидрлеу. Тотығу: Прилежаев бойынша эпоксидану, калий перманганатымен тотығу, озондау. p-байланысқа іргелес а-метилен бірлігінің химиялық қасиеттері (аллилдік позиция): хлорлау, тотығу.

Алкиндер.Изомерия. Номенклатура. Ацетилен және оның гомологтарының синтезі. Физикалық қасиеттердің сипаттамасы. Ацетилендердің химиялық қасиеттері: қосу реакциялары, үштік байланысы бар көміртегідегі жылжымалы сутегі атомының қатысуымен жүретін орын басу реакциялары. Ацетилидтер. Ацетиленнің бензолға, винилацетиленге, циклоктатетранға полимерленуі.

Алкадиендер.Алкадиендер түрлері. Изомерия. Номенклатура. Аллендердің стереохимиясы. Молекулалық асимметрия. Конъюгацияланған - 1,3-диендер. Диендер алу әдістері. Физикалық қасиеттері. 1,3-бутадиендегі көміртек-көміртек байланыстарының ұзындығы және оның түзілу энергиясы. Қосылу эффектінің көрінісі. 1,2- және 1,4- 1,3-диендерге қосу - галогендер мен галогенсутектердің электрофильді қосылуы. Аллил типті карбокатиондар. Диен жүйесіне циклдік жүктеме: Диельс-Алдер синтезі. 1,3-диендердің полимерленуі. 1,3-бутадиен (дивинил) негізіндегі синтетикалық каучук. Дивинилдің стиролмен, акрилонитрилмен, бутил каучукпен сополимерлері. Табиғи каучук: оның құрылымы, озонолизі, каучукқа айналуы.

Циклоалкандар.Классификация. Изомерия. Номенклатура. Кіші, орташа және үлкен циклдарды синтездеудің жалпы және арнайы әдістері. Физикалық және химиялық қасиеттері. Циклопропанның, циклобутанның, циклопентанның және циклогексанның реакциялық қабілеті мен термиялық тұрақтылығын салыстырмалы бағалау. Байердің стресс теориясы және оның қазіргі заманғы түсінігі. Жану жылуына негізделген циклдің қарқындылығын бағалау. Циклопропанның құрылымы туралы қазіргі түсінік. Циклоалкандардың конформациясы. Циклоалкендер және циклоалкадиендер.

Ароматты көмірсутектер.Бензол және оның гомологтарының химиялық қасиеттерінің ерекшеліктері. Бензолдың құрылымы (байланыс бұрыштары, атомаралық қашықтық). Бензолдың түзілу энергиясы және гидрлеу жылуы. Тұрақтандыру энергиясы. Бензол сақинасының хош иісті сипаты. Хош иістіліктің табиғаты туралы қазіргі түсінік. Бензеноидты емес ароматты қосылыстар. Гюккельдің ароматтылық ережесі. Гетероциклді қосылыстардың ароматтылығы: фуран, тиофен, пирол, пиридин. Циклопропенил катионының, циклопентадиенил анионының, циклогептатриенил катионының ароматтылығы. Циклооктатетраендегі хош иісті қасиеттердің болмауы.

Бензол гомологтары.Бензолдың гомологиялық қатары. Алкилбензолдар қатарындағы изомерия. Номенклатура. Синтездің зертханалық әдістері. Өнеркәсіптегі өндіріс әдістері. Ароматты сақинадағы электрофильді орын басу реакциялары. Бұл реакциялардың жалпы заңдылықтары мен механизмі. Электрофильді реагенттер. Галогендеу, нитрлеу, сульфондау, алкилдеу, ацилдеу. Бензол сақинасына электрофильді орынбасу бағыты мен жылдамдығына электрон беретін және электрон тартып алатын орынбасарлардың (белсендіру және деактивтендіру) әсері. Орынбасарлардың индуктивті және мезомерлік әсерлерінің әсері. Ауыстыру бағдарының ережелері: орто-Және жұп-бағдарлаушылар (бірінші текті алмастырғыштар) және мета-бағдарлар (екінші текті алмастырғыштар). Тұрақты және сәйкес келмейтін бағдар. Бүйірлік тізбектердің галогенденуі және тотығуы.

Көпядролық ароматты көмірсутектер.

а) Конденсацияланбаған ядролары бар көмірсутектер. Дифенил. Дифенилметан және үшфенилметан. Трифенилметил радикалы, катион және анион. Олардың тұрақтылығын анықтайтын себептер.

б) Конденсацияланған ядролары бар көмірсутектер. Нафталин және антрацен. Қабылдау көздері. Бір алмастырғыш туындылардың изомериясы. Нафталин мен антраценнің құрылысы. Қосу және орын басу реакциялары. Гидрлеу, тотығу, галогендеу, нитрлеу, сульфондау. Бензол, нафталин және антраценнің ароматтық қасиетін салыстырмалы бағалау. Фенантрен. Табиғи қосылыстарда фенантрен қаңқасының таралуы.

КӨМІРСУТЕК ТУЫНДЫҚТАРЫ

Галоген туындылары.

а) алкилгалогенидтер. Изомерия. Номенклатура. Дайындау әдістері: алкандарды тікелей галогендеу, алкендер мен алкиндерге галогенсутектерді қосу, фосфор галогенидтерінің туындыларының әсерінен спирттерден. Физикалық және химиялық қасиеттері. Галогеннің нуклеофильді орын басу реакциялары. S N 1 және S N 2 механизмдері, реакциялардың стереохимиясы. Нуклеофиль. Шығатын топ. Карбоний иондарының түзілуі, тұрақтануы және қайта орналасуы. Реакция механизмінің галоген туындысының құрылымына және еріткіштің табиғатына тәуелділігі. S N 1 және S N 2 реакцияларын салыстыру. Галогенсутектердің элиминациялану реакциялары (Е1 және Е2): стереохимиясы, элиминация бағыты. Зайцев ережесі. Реагенттің табиғатына және реакция жағдайларына байланысты орын басу және жою реакцияларының бәсекелестігі. Алкилгалогенидтердің металдармен әрекеттесуі. Гринард реагенттері: алынуы және қасиеттері.

б) Ароматты галоген туындылары (арилгалогенидтер). Номенклатура. Дайындау: диазоний тұздарынан ядроға тікелей галогендеу. Химиялық қасиеттері. Электрофильді орынбасу реакциялары (галогендердің әсері). Галоарилдегі нуклеофильді орын басу реакциялары.

Спирттер

Бір атомды қаныққан спирттер.Изомерия. Номенклатура. Дайындау: алкилгалогенидтерден, алкендерді гидратациялау, карбонилді қосылыстарды қалпына келтіру. Гринард реагенттерін қолдану арқылы біріншілік, екіншілік және үшінші реттік спирттерді дайындау (синтезді жоспарлау және шектеулер). Физикалық қасиеттері. Қауымдастық. Сутектік байланыс. Спирттердің химиялық қасиеттері. Спирттердің қышқылдық-негіздік қасиеттері. O-H байланысы қатысатын реакциялар: металдар мен металлорганикалық қосылыстардың әрекеті, минералды қышқылдардың күрделі эфирлерінің түзілуі, эфирлену реакциясы. С-ОН байланысы қатысатын реакциялар және олардың механизмі: гидроксилді галогенмен ауыстыру. Спирттердің сусыздануы – молекулаішілік және молекулааралық. Реакция механизмі, Зайцев-Вагнер ережесі. Спирттердің дегидрленуі және тотығуы.

Екі атомды спирттер (гликольдер).Жіктелуі, изомериясы. Номенклатура. Гликольдерді алу әдістері. Физикалық және химиялық қасиеттерінің ерекшеліктері. Гликольдердің сусыздануы. Пинаколинді қайта реттеу. Тотығу реакциялары.

Көп атомды спирттер.Глицерин. Синтез. Химиялық қасиеттері және қолданылуы. Нитроглицерин. Көп атомды спирттер: эритритолдар, пентитолдар, гекситолдар.

ФЕНОЛДАР

Бір атомды фенолдар.Изомерия, номенклатура. Өндірістің өнеркәсіптік әдістері: сульфонаттарды сілтілі балқыту, арилгалогенидтердің гидролизі, кумен тотығуы. Диазоний тұздарынан дайындау. Химиялық қасиеттері. Фенолдардың қышқылдығы. O-H байланыстары қатысатын реакциялар: фенолаттар, эфирлер және күрделі эфирлердің түзілуі. Уильямсон реакциясы. Гидроксил топтары мен фенолдың ароматты сақинасының өзара әсері. Электрофильді орынбасу реакциялары: галогендеу, сульфондау, нитрлеу, диазоқосылыстармен қосылу. Фенолдың формальдегидпен конденсациясы. Фенолдардың тотығуы және тотықсыздануы.

Көпатомды фенолдар.Пирокатехол, резорцин, гидрохинон.

ЭТЕРЛЕР

Классификация. Изомерия. Номенклатура. Қабылдау әдістері. Физикалық және химиялық қасиеттері. Оксоний қосылыстарының түзілуі. Эфирлерде алкокси топтың орын ауыстыруы (эфирлердің ыдырауы).

Циклдік эфирлер. Эпоксидті. Түбіртек. Эпоксидтердің химиялық қасиеттері. Қышқылдар мен негіздермен катализделген сақина ашу реакциялары (реакциялар механизмі, стереохимия, сақинаның ашылу бағыты), металлорганикалық қосылыстармен реакциялар. Тетрагидрофуран. Диоксан.

Аминдер.Біріншілік, екіншілік және үшінші реттік аминдер. Алифаттық және ароматты аминдер. Изомерия және номенклатура. Аминдерді синтездеу әдістері. Аминдердің физикалық және химиялық қасиеттері. Аминдердің негізгі сипаты. Аминдегі алкил немесе арил топтарының табиғаты мен санының оның негізділігіне әсері. Аминдердің алкилденуі. Төрттік аммоний негіздері және олардың тұздары. Аминдердің ацилденуі. Ацил туындыларының қасиеттері мен қолданылуы. Ароматты аминдер қатарындағы электрофильді орынбасу реакциялары: галогендеу, нитрлеу, сульфондау. Сульфанил қышқылы амидтері (сульфаниламидті препараттар). Азот қышқылының алифатты және ароматты қатардағы біріншілік, екіншілік және үшінші реттік аминдерге әсері.

Ароматты диазоқосылыстар. Диазотизация реакциясы. Жағдайлары және реакция механизмі. Диазоний катионы: тұрақтылық және электрофильдік қасиет. Азоттың бөлінуімен диазоқосылыстардың реакциялары: галогенмен, гидроксилмен, цианотоппен, сутегімен және басқа атомдармен және топтармен алмастыру. Диазоқосылыстардың азот бөлінуінсіз реакциялары. Электрофильді орын басу реакциясы ретінде азобайланыс реакциясы. Ағын шарттары. Азобояғыштар – оксиазо және аминоазо қосылыстары. Мысал ретінде метил апельсинді қолданатын азобояғыштардың индикаторлық қасиеттері. Түс пен құрылымның байланысы. Диазоқосылыстардың азаюы.

Амин спирттері.Этаноламин (коламин). Холин. Ацетилхолин. Сфингозин.

КАРБОНИЛ ҚОСЫЛАСТАРЫ

Қаныққан альдегидтер мен кетондар(алкандардың, циклоалкандардың және ароматты көмірсутектердің туындылары). Карбонил тобының құрылымы. Изомерия. Номенклатура. Метил спиртінен формальдегид пен ацетиленнен сірке альдегидінің өнеркәсіптік өндірісі. Альдегидтер мен кетондарды алудың жалпы әдістері. Химиялық қасиеттері. Альдегидтер мен кетондардың реакциялық қабілетін салыстыру (алифаттық және ароматты). Карбонил тобына нуклеофильді қосылу: су, спирттер, циан қышқылы, натрий бисульфиті, магнийорганикалық қосылыстар. Аммиак туындыларымен реакциялардың жалпы схемасы. Аминдермен, гидроксиламинмен, гидразиндермен, жартылай карбазидпен әрекеттесуі. Қосылу реакцияларының қышқылдық және негіздік катализі. Карбонилді қосылыстардың спирттер мен көмірсутектерге дейін тотықсыздануы. Альдегидтер мен кетондардың тотығуы. Диспропорциялық реакциялар (Канницаро, Тищенко). а-көміртек атомының сутегінің қатысуымен жүретін реакциялар. Галогендеу. Галоформды реакция. Альдол итбалығы. Реакция механизмі және катализатордың рөлі. Кротон конденсациясы.

Қанықпаған карбонилді қосылыстар. a-,b-қанықпаған альдегидтер мен кетондар. Түбіртек. Карбонил тобы мен қос байланыстың конъюгациясы. Электрофильді және нуклеофильді реагенттердің қосылу реакциялары. Полимерлену. Акролеин. Кротональдегид.

КАРБоксил Қышқылдары

Монокарбон қышқылдары.Изомерияның номенклатурасы. Синтез әдістері. Физикалық қасиеттері. Карбоксил тобының құрылысы. Қышқылдық қасиеттері. Қышқылдық константасы. Орынбасарлар әсерінің карбон қышқылдарының беріктігіне әсері. Үзіліссіз реакциялар O-H байланысы. Карбон қышқылдарының тұздары. С-ОН байланысының ыдырауымен жүретін реакциялар: карбон қышқылдарының функционалды туындыларының түзілуі. Этерификация реакциясы және оның механизмі. Тепе-теңдік константасы. Қышқыл галогенидтерін, ангидридтерін және амидтерін алу. Қышқылдардағы және олардың туындыларында нуклеофильді орын басу реакцияларының механизмі. Нуклеофильді реагенттермен реакциялардағы қышқыл туындыларының реактивтілігін салыстыру. Галоген қышқылдары. Химиялық қасиеттері. Сумен, аммиакпен, аминдермен, спирттермен әрекеттесуі. Ацилдену реакциялары. Амидтер. Амидтердің негізділігінің төмендеуі. Қышқыл және сілтілі ортада амидтердің гидролизі. Сусыздандыру. Белок молекулаларындағы амидтік байланыс. Күрделі эфирлер. Химиялық қасиеттері. Күрделі эфирлердің гидролизі және оның механизмі. Трансэтерификация реакциясы. Гринард реагентімен әрекеттесу. Күрделі эфирлердің азаюы. Нитрилдер. Гидролиз және аминге дейін тотықсыздану. қышқылдардың а-көміртек атомындағы сутегі қатысуымен жүретін реакциялары: галогендеу, тотығу. Карбон қышқылдарының декарбоксилдену.

Қанықпаған монокарбон қышқылдары.Изомерия. Номенклатура. Қос байланыс пен карбоксил тобының өзара әсері. Электрофильді және нуклеофильді реагенттерді қосу. Жоғары қанықпаған май қышқылдары: олеин, линол қышқылы. Жоғары май қышқылдарының және глицериннің күрделі эфирлері майлар болып табылады. Өсімдік майлары және олардың түрлері. Табиғи глицеридтердің құрылысы және олардың қасиеттері. Құрамында асимметриялық көміртек атомы бар табиғи триацилглицериндердің конфигурациясы. Майлардың гидролизі. Сабын. Майларды гидрогенизациялау. Липидтер. Гликолипидтер. Глицерофосфолипидтер. Этаноламинфосфоглицеридтер (цефалиндер). Холинфосфоглицеридтер (лецитиндер).

Дикарбон қышқылдары.Изомерия. Номенклатура. Синтез әдістері. Физикалық және химиялық қасиеттері. Диссоциация кезеңдері және қышқылдық константалары. Функционалды туындылардың екі қатарын құру. Қымыздық, малон, янтарь, глутар және фталин қышқылдарының қыздыруға қатысы. Циклді ангидридтер. Фталимид, калий фталимиді. Малондық эфир. Метилен тобының сутегі атомдары қатысатын орын басу реакциялары. Малондық эфирді қолдану арқылы бір және екі негізді қышқылдардың синтезі. Адипин қышқылы. Поликонденсация реакциялары және олардың өнеркәсіпте қолданылуы (жасанды талшық).

КӨМІР ҚЫШҚЫЛЫНЫҢ ТУЫНДЫҚТАРЫ

Фосген. Синтезі, қасиеттері және қолданылуы. Хлорокарбон және көмір қышқылдарының күрделі эфирлері. Карбамин қышқылы: карбаматтар, күрделі эфирлер (уретандар). Мочевина. Синтез әдістері. Құрылымы және реакциялары. Биурет. Мочевинаның ацилденуі (уреидтер).

оксиқышқылдар

Классификация. Екі атомды бір негізді қышқылдар. Изомерия. Номенклатура. Гликоль қышқылы. Сүт қышқылдары және олардың стереоизомериясы. a-, b- және g-гидроксиқышқылдарды синтездеу әдістері. Химиялық қасиеттері. Гидроксиқышқылдардың сусыздануы. Лактидтер және лактондар. Екі негізді үш атомды гидрокси қышқылдары. Алма қышқылдары. Стереоизомеризм. Вальдендік конверсия құбылысы.

Екі негізді тетрагидрокси қышқылдары. Тартар қышқылдары, олардың стереоизомериясы. Жүзім және мезотартар қышқылдары. Бірдей және әртүрлі екі симметриялы емес атомдары бар қосылыстардың стереохимиясы. Жарыс жолдастары. Диастреомерлер. Мезоформалар. Ароматты гидроксиқышқылдар. Салицил қышқылы. Қолхат және өтініш. Аспирин.

оксид қышқылы (альдегидо және кето қышқылдары)

Классификация. Номенклатура. Глиоксил және пирожүзім қышқылдары. Түбіртек және қасиеттері. Декарбоксилдену және декарбонилдену. b-кетоқышқылдары: ацетосірке қышқылы және оның эфирі. Ацетосірке эфирінің синтезі. Эфир Клейсен конденсациясы, оның механизмі. Ацетосірке эфирінің химиялық қасиеттері. Ацетосірке эфирінің кетондық және энолдық түрлеріне тән реакциялар. Таутомерия құбылысы. Ацетосірке эфирінің кето-энол таутомериясы. Энол формасының салыстырмалы тұрақтылығының себептері. Ацетосірке эфирінің қышқылдық және кетондық ыдырауы. Кетондардың, моно- және дикарбон қышқылдарының синтезі.

Қатысты ақпарат.

Қолдану. Сақтау.

мөлшерлеу

Жақсылық

Шынайылық

Түбіртек

Темір қоспалары

Қолдану. Сақтау.

Дүкенжақсы жабылған ыдыста, салқын жерде, өйткені натрий тетрабораты кристалдану суын жоғалтып, бор қышқылын түзу үшін гидролизденуі мүмкін:

Na 2 B 4 O 7 + 7 H 2 O ® 4 H 3 BO 3 ↓ + 2NaOH

Бор қышқылы арнайы сақтау шарттарын қажет етпейді.

Қолданусыртқы қолдануға арналған антисептиктер ретінде препараттар. Бор қышқылын шаюға арналған 2–3% ерітінді түрінде, глицерин ерітінділері, жақпа майлар, ұнтақтар түрінде қолданады. Офтальмологиялық тәжірибеде 1–2% ерітінділер қолданылады. Бор қосылыстары улы, сондықтан олар ішке пайдаланылмайды. Боракс 1-2% ерітінді түрінде қолданылады.

Сипаттама. Ерігіштік.Ашық көкшіл-жасыл түсті призмалық мөлдір кристалдар немесе кристалды бозғылт жасыл ұнтақ. Суда, аздап қышқылдық реакцияның ерітінділерінде ериді. Ол ауада тозып кетеді.

Артық тотықсызданған темірді t o = 80 o C температурада 30% күкірт қышқылы ерітіндісінде ерітеді: Fe + H 2 SO 4 ® FeSO 4 + H 2

Ерітінді буландырылады, препарат t o = 30 o C температурада кептіріледі.

Фармакопеялық реакциялар темір иондары мен сульфат иондарында жүреді.

1) Fe 2+: Тернбулл көгінің түзілу реакциясы:

FeSO 4 + K 3 + H 2 SO 4 ® FeK ¯ + 2 K 2 SO 4

Сілті және аммиак ерітінділерімен әрекеттесу:

· FeSO 4 + NaOH + NH 4 OH ® Fe(OH) 2 ¯ + O 2 ауа. ® Fe(OH) 3 ¯

ақ қоңыр

Сульфидті тұндыру реакциясы:

FeSO 4 + Na 2 S ® FeS ¯ + Na 2 SO 4

2) SO 4 2-: FeSO 4 + BaCl 2 ® BaSO 4 ¯ + FeCl 2

1) қолайлы: ауыр металдар, сияқты.

2) рұқсат етілмейді: мыс тұздары H 2 O 2 және NH 4 OH қосу арқылы ашылады, содан кейін алынған тұнба сүзіледі; Фильтрат түссіз болуы керек.

Перманганатометрия, тікелей титрлеу. Әдіс қышқыл ортада Fe(II) калий перманганатымен Fe(III) тотығуына негізделген. E = M.

10 FeSO 4 + 2 KMnO 4 + 8 H 2 SO 4 ® 5 Fe 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 2 MnSO 4 + 8 H 2 O

Дүкенжақсы жабылған ыдыста, құрғақ жерде, негізгі тұз Fe 2 (OH) 4 SO 4 түзілген ылғалды ауада кристалдану және тотығу суының жоғалуын болдырмай. 64 o C температурада темір сульфаты оның кристалды суында ериді.

Қолданутаблеткалар және инъекциялық ерітінділер түріндегі темір тапшылығы анемиясының кешенді терапиясында темір сульфаты. Бір дозада 0,05-0,3 г тағайындайды.

Көмір қышқылы екі түрлі тұз түзеді: орташа – карбонаттар және қышқыл – гидрокарбонаттар.

NaHCO3

Натрий гидрокарбонаты Натрий гидрокарбонаттары