Ауыстыру номенклатурасы бойынша Фторотанның құрылымдық формуласының атауы. Органикалық қосылысты атау

МӘСКЕУ МЕМЛЕКЕТІ

ЭКОЛОГИЯ ИНЖЕНЕРИНАСЫ УНИВЕРСИТЕТІ

Мәскеу – 2006 ж

Ресей Федерациясының Білім министрлігі

МӘСКЕУ МЕМЛЕКЕТТІК УНИВЕРСИТЕТІ

ИНЖЕНЕРЛІК ЭКОЛОГИЯ

Жалпы және физикалық химия кафедрасы

ОРГАНИКАЛЫҚ ҚОСЫЛЫСТАР НОМЕНКЛАТУРАСЫ

Нұсқаулар

Химия ғылымдарының докторы, проф. В.С. Первова

Мәскеу - 2006 ж

Редакциялық-баспа кеңесімен бекітілген

Құрастырушылар: Г.Н.Беспалов, Г.С.Исаева, И.В.Ярошенко, Е.Д.Стрельцова

ӘОЖ. 5.4.7.1

Органикалық қосылыстардың номенклатурасы. Әдістемелік нұсқау./Құрастырғандар: Г.Н.Беспалов, Г.С.Исаева, И.В.Ярошенко, Е.Д.Стрельцова

М.: MGUIE, 2006, 28 б., 2 кесте.

Әдістемелік нұсқаулар органикалық химияны оқитын 1705, 1705.06: 1705.07, 1712.03 мамандықтары бойынша оқитын студенттерге арналған. Жұмыста рационалды номенклатура және IUPAC номенклатурасы бойынша заттарды атау жүйесінің негіздері қарастырылады. Материалды меңгергендігін тексеру үшін тапсырмалардың он бес нұсқасы ұсынылады.

Рецензенттер: Мәскеу химия-технологиялық институтының пластикалық массалардың химиялық технологиясы кафедрасы. Д.И.Менделеев.

Химия ғылымдарының докторы, проф., Русанов А.Л., INEOS РҒА.

КІРІСПЕ

Номенклатуразаттарды атау жүйесі болып табылады. Ғылыми номенклатураға қойылатын басты талап – ол анау-мынауды бір мағыналы анықтау химиялық қосылыс, бұл қосылысты басқасымен араластыру мүмкіндігін қоспағанда, қарапайым болар еді және қосылыс атауына негізделген оның құрылымдық формуласын құруға мүмкіндік береді.

Бірнеше түрлі жүйелер бар. Алғашқылардың бірі тривиальды номенклатура. Осы уақытқа дейін көптеген органикалық қосылыстардың кездейсоқ тарихи атаулары бар. Олардың кейбіреулері табиғатта болумен байланысты, басқалары алу әдісімен, басқалары физикалық күйді көрсетеді және т.б. Бензол, спирт, метан, фульминат қышқылы, құмырсқа қышқылы, ацетон, эфир тривиальды атаулар органикалық заттар. Бұл атаулар белгілі бір белгі бойынша үйлесімді жүйеге бірікпейді және органикалық заттардың молекулаларының құрылымын көрсетпейді. Дегенмен, күрделі құрылымы бар көптеген табиғи және синтетикалық заттардың қысқалығы мен мәнерлілігіне байланысты әлі де тривиальды атаулар бар.

Органикалық химияның теориялық негіздерінің пайда болуы жаңа классификациялық жүйелерді құруға, демек, олардың химиялық құрылымын көрсететін органикалық қосылыстарды атаудың жаңа тәсілдеріне әкелді. Бұл атауды пайдалана отырып, бір мағыналы заттың құрылымдық формуласын құрастыруға және құрылымдық формуланы пайдалана отырып, заттың атын беруге болатынын білдіреді. Осылайша пайда болды рационалдыноменклатура және Женеваноменклатурасы, оның одан әрі дамуы жүйені құруға әкелді IUPAC, Халықаралық таза қолданбалы химия одағы ұсынған, барлық органикалық заттардың атаулары үшін ұсынылған. Дегенмен, іс жүзінде органикалық заттардың әртүрлі атау жүйелерімен айналысуға тура келеді.

Рационалды номенклатура бойынша да, IUPAC жүйесі бойынша да органикалық заттардың атауларын құрастыру үшін көмірсутекті радикалдардың атауларын білу қажет. Көмірсутек радикалдары- бұл көмірсутек молекуласынан бір немесе бірнеше сутегі атомдары бөлінгенде алынатын бөлшектер. Көмірсутек молекулаларында біріншілік, екіншілік, үшіншілік және төрттік көміртек атомдарын ажырату керек, бұл оның көрші көміртек атомдарымен байланысының санымен анықталады. Негізгікөміртек атомымен бір байланысы бар, қосалқы– көміртек атомы немесе атомдары бар екі байланыс; үшінші- үш, төрттік- төрт.

Сутегі атомы бастапқы көміртегі атомынан жойылғанда, нәтиже болады бастапқы радикал(яғни бастапқы көміртегі атомының валенттілік бірлігі бар), екіншіден - екіншілік радикал, үшіншіден – үшінші радикал.

1-кестеде қаныққан көмірсутектер мен олардан түзілетін радикалдардың формулалары, сондай-ақ олардың атаулары келтірілген. Кестеден көріп отырғанымыздай, метан мен этаннан бір ғана радикал түзілуі мүмкін. Пропаннан үш көміртегі атомы бар көмірсутек, екі изомерлі радикал түзілуі мүмкін - пропил және изопропил, сутегі атомының қай көміртегі атомы (бірінші немесе екіншілік) жойылуына байланысты. Бутаннан бастап, көмірсутектер бар изомерлер. Осыған сәйкес изомерлі радикалдардың саны да артады: н.бутил, сек. бутил, изобутил, терт. бутил.

Кейінгі көмірсутектердің атауы молекуладағы көміртек атомдарының санына сәйкес келетін грек цифрынан және «an» жұрнағынан тұрады.

Көмірсутектің құрамындағы көміртек атомдарының саны артқан сайын изомерлер саны артып, олардан түзілетін радикалдардың саны да көбейеді.

Көптеген изомерлердің арнайы атаулары жоқ. Дегенмен, рационалды номенклатура мен IUPAC номенклатурасы бойынша кез келген қосылыс күрделі болса да, қарапайым радикалдардың атаулары арқылы атауға болады.

1-кесте.

Қаныққан көмірсутектер және олардың радикалдары.

Көмірсутек


CH 3 -CH 2 -CH 3		CH 3 -CH 2 -CH 2 -	изопропил (екінші пропил)
CH 3 - _ CH 2 - CH 2 -CH 3		CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - CH 3 -CH 2 -CH	сек.бутил
	изобутан	CH 3 – CH - CH 2 -	изобутил терт.бутил

2-кестеде кейбір қанықпаған және ароматты көмірсутектержәне оларға сәйкес радикалдар 2-кесте.Қанықпаған және ароматты көмірсутектер және олардың радикалдары.

Көмірсутектер		Радикалдар

CH 2 =CH-CH 3	пропилен	CH 2 =CH-CH 2 - CH=CH-CH 3 CH 2 = C-CH 3	пропенил изопропенил
	ацетилен		ацетиленил немесе этилил

			p(para)-толилдер

РАЦИОНАЛДЫ НОМЕНКЛАТУРА

Рационалды номенклатура негізделеді типтік теориялар. Бұл жүйе гомологиялық қатардың қарапайым мүшелерінің атауларына негізделген: метан, егер қос байланыс болмаса, этилен, егер бір қос байланыс болса, және ацетилен, егер қосылыста бір үштік байланыс болса. Барлық басқа көмірсутектер бір немесе бірнеше сутегі атомдарын көмірсутектермен алмастыру арқылы алынған осы қарапайым көмірсутектердің туындылары ретінде қарастырылады. радикалдар. Белгілі бір қосылысты атау үшін орынбасушы радикалдарды тізіп, содан кейін сәйкес көмірсутекті атау керек. Радикалдарды тізімдеу ең қарапайым метилден басталуы керек, содан кейін олар күрделене түскен сайын этил, пропил және т.б. Тармақталған радикалдар көміртегі атомдарының саны бірдей қалыпты радикалдарға қарағанда күрделірек болып саналады. Бұл
байланыс деп атауға болады метилетилизопропилметан.Егер қосылыс құрамында бірнеше бірдей радикалдар болса, онда осы радикалдардың қаншасы қосылыстың құрамында болатынын көбейту префикстері арқылы көрсету керек - грек цифрлары: 2 - ди, 3 - үш, 4 - тетра, сондықтан қосылыс деп аталады. триметилэтилметан.

Орталық метан атомы үшін ең көп орынбасарлары бар көміртек атомын таңдаған дұрыс. Орталық метан атомы ретінде қай көміртек атомы таңдалғанына байланысты бір затқа рационалды номенклатура бойынша бірнеше түрлі атаулар беруге болады.

Қос және үштік байланыстары бар қосылыстар осылай аталады:

Екі изомерлі қосылыстарды ажырату үшін екі әдісті қолдануға болады. Бірінші қосылыста орынбасушы радикалдар қос байланыспен симметриялы түрде қос байланыспен қосылған екі түрлі көміртек атомында орналасады. Екінші қосылыста екі радикал да бір көміртек атомында орналасады, яғни. қос байланысқа қатысты асимметриялық.

Сондықтан олар осылай аталады: бірінші симметриялы метилетилен, ал екіншісі асимметриялық метилэтилетилен.Екінші әдісте қарапайым радикалға қосылған бір көміртек атомы грек әрпімен , екіншісі  арқылы белгіленеді. Мұндай қосылыстарды атағанда қай көміртегі атомында қандай радикал бар екенін көрсетіңіз. Осылайша, бірінші қосылым шақырылады  -метил- - этилен, ал екіншісі -  -метил- - этилен.

Молекуласы симметриялы құрылымды, яғни екі бірдей радикалдан тұратын көмірсутектердің атауы осы радикалдардың атауларынан және ди- префиксінен тұрады.

Циклді көмірсутектеррационалды номенклатурада ретінде қарастырылады полиметилендержәне сақинаға кіретін метилен топтарының саны бойынша аталады және грек сандары қолданылады:

Егер циклде орынбасарлар болса, олар негізгі цикл атауының алдында жазылады. Бұл

байланыс шақырылады метилгексаметилен.

Салыстырмалы түрде қарапайым қосылыстарды атағанда, әсіресе олар қосылыстың функционалды түрін атап көрсеткісі келгенде, рационалды номенклатура әлі де қолданылады. Бірақ күрделі радикалдардың атаулары болмағандықтан, жоғары тармақталған көмірсутектерді атау қиын.

IUPAC НОМЕНКЛАТУРАСЫ

Халықаралық таза және қолданбалы химия одағы ұсынған IUPAC номенклатурасы қандай күрделі болса да кез келген қосылысты атауға мүмкіндік береді. Бұл номенклатура Женева номенклатурасын әзірлеу және ретке келтіру болып табылады, онымен көп ортақ.

Бұл номенклатурада қалыпты құрылымдағы алғашқы төрт қаныққан көмірсутектердің тривиальды атаулары бар: метан, этан, пропан және бутан. Кейінгі қалыпты (тармақталмаған) көмірсутектердің атаулары грек цифрларының негізінде -an жалғауын қосу арқылы жасалады: C 5 H 12 - пентан, C 6 H 14 - гексан, C 7 H 16 - гептан және т.б. ( 1 кестені қараңыз)

Тармақталған көмірсутектерді атау үшін ең ұзын қалыпты тізбекті таңдау керек. Егер көмірсутекте бірдей ұзындықтағы бірнеше тізбекті ажыратуға болатын болса, онда таңдау керек ең тармақталған тізбек. Бұл көмірсутек атауының негізі ретінде тізбектің ұзындығына сәйкес келетін осы көмірсутектің атауы алынған. Сондықтан құрылымы бар көмірсутек

гептан туындысы болып саналады. Бұл ең ұзын тізбек нөмірленген, ал нөмірлеу бағыты бүйірлік тізбектердің орнын көрсететін сандар ең кіші болатындай етіп таңдалады. Әрбір бүйірлік алмастырғыш үшін араб цифры оның тізбектегі орнын көрсетеді және атау береді. Егер қосылыста бірнеше бірдей орынбасарлар болса, онда көбейту префикстерін (грек сандары) ди-, три-, татра- және т.б. пайдалана отырып, әрбір алмастырғыштың орнын көрсетумен қатар олардың саны көрсетіледі. Бүйірлік алмастырғыштар күрделіліктің жоғарылау ретімен берілген:метил CH 3 - этил С 2 H 5 -ге қарағанда күрделі, яғни. көміртегі атомдарының саны аз радикал атомдар саны көп радикалға қарағанда күрделірек. Көміртек атомдарының саны бірдей болса, негізгі тізбегі күрделі емес радикал болып табылады

ұзағырақ: екінші. бутил
тертке қарағанда күрделірек. бутил

Осылайша, бұрын берілген қосылым шақырылады 2,2,5-триметил-3-этилгептан.

Көмірсутекте бірнеше байланыс болса, негізгі тізбек ретінде қос немесе үш байланысы бар ең ұзын тізбек алынады. Көмірсутектің бір қос байланысы болса, онда соңы –аносы тізбекте сәйкес келетін қаныққан көмірсутек атауында аяқталуымен ауыстырылады – kkал араб цифры қос тізбек басталатын көміртегі атомының санын көрсетеді. Сонымен байланыс

шақырылады гептин-3.

Егер қосылыс құрамында екі қосарлы немесе үштік байланыс болса, онда көмірсутек атауларының соңы болуы керек – диеннемесе - диинтиісінше, бірнеше байланыстар басталатын атомдар санын көрсетеді:

Қос және үштік байланыстар болса, көмірсутек атауында аяқталу болады – en-inсәйкес көптік байланыстар басталатын атомдар санын көрсетеді:

Тармақталған қанықпаған көмірсутектер жағдайында негізгі тізбек қос және үштік байланыстардың орындары ең кіші сандармен белгіленетіндей етіп таңдалады.

Циклдік көмірсутектердің атаулары көміртегі атомдарының саны бірдей қаныққан көмірсутек атына префикс қосу арқылы жасалады. цикло-

Егер бүйірлік алмастырғыштар болса, олардың орналасуы, саны және атауы көрсетіледі, содан кейін циклдік көмірсутек деп аталады.

Егер цикл бірнеше қосылымдарды қамтыса, бұл соңы өзгертуде көрсетіледі -kzқосарлы байланыстың болуы немесе аяқталуы – вбір үштік байланыспен.

Ең қарапайым моноциклді ароматты қосылыс үшін тривиальды атау сақталады - бензол. Сонымен қатар, кейбір алмастырылған ароматты көмірсутектердің тривиальды атаулары сақталады

Моноциклді ароматты көмірсутектер сутегі атомдарын көмірсутек радикалдарымен алмастыру арқылы алынатын бензол туындылары болып саналады. Белгілі бір хош иісті қосылысты атау үшін бензол сақинасының көміртегі атомдарын нөмірлеп, сақинадағы орынбасарлардың орнын көрсетіп, олардың қанша екенін көрсетіп, осы радикалдарды атаңыз, содан кейін ароматты көмірсутекті атаңыз. Орынбасарлардың позициялары ең төменгі сандармен белгіленуі керек. Сонымен байланыс

шақырылады 1,4-диметил-2-этилбензол.

Егер бензол сақинасында тек екі орынбасар болса, онда сандар орнына 1.2-, 1.3- және 1.4-белгілеуді сәйкесінше пайдалана аламыз орто(o-), мета (m-) және пара (n-)

Кейбір конденсацияланған және полициклді ароматты көмірсутектердің атаулары және көміртек атомдарының нөмірлену тәртібі төменде келтірілген.

БИБЛИОГРАФИЯЛЫҚ ТІЗІМ.

Павлов Б.А., Терентьев А.П.. Органикалық химия курсы. М.-Л.

Үйге тапсырма 1

1.16 нұсқа

а) (CH 3) 2 (CH) 2 (C 2 H 5) 2,

б) (CH 3) 2 CCH(CH 3)

а) метилизопропил терт.бутилметан,

б) метилэтилацетилен.

а) 2,2,3-триметилбутан,

б) 3,4-диметилгексен-3.

2.17 нұсқа

1. Төмендегі көмірсутектердің құрылымдық формулаларын кеңейтілген түрде жазыңыз және оларды рационалды және IUPAC номенклатурасы арқылы атаңыз. Әр қосылыста қанша біріншілік, екіншілік, үшіншілік және төрттік көміртегі атомдары бар екенін көрсетіңіз:

а) (CH 3) 3 CCH(CH 3)CH(CH 3)(C 2 H 5)

б) (CH 3) (C 2 H 5) C 2 (C 2 H 5) 2.

2. Мына қосылыстардың құрылымдық формулаларын жаз

және оларды IUPAC номенклатурасына сәйкес атаңыз:

б) -метил- -этил- -сек.бутилетилен.

3. Төмендегі қосылыстардың құрылымдық формулаларын жазып, рационал номенклатура арқылы атаңыз:

а) 2,2,3,4-тетраметил-3-этилпентан,

б) 2,5-диметилгексин-3.

: 3.18 нұсқа

1. Төмендегі көмірсутектердің құрылымдық формулаларын кеңейтілген түрде жазыңыз және оларды рационалды номенклатура мен IUPAC номенклатурасы арқылы атаңыз. Әр қосылыста қанша біріншілік, екіншілік, үшіншілік және төрттік көміртегі атомдары бар екенін көрсетіңіз:

а) (CH 3) 3 CCH (C 2 H 5) CH (CH 3) (C 2 H 5),

б) (CH 3) 2 CHС 2 CH(CH 3) 2.

2. Төмендегі қосылыстардың құрылымдық формулаларын жазыңыз және оларды IUPAC номенклатурасы бойынша атаңыз.

а) этил див.бутилметан,

б) изопропил терт.бутилацетилен.

3. Төмендегі қосылыстардың құрылымдық формулаларын жазып, рационал номенклатура арқылы атаңыз:

а) 2,2-диметил-3-этилпентан,

б) 2,2,5,5-тетраметилгексен-3

4.19 нұсқа

а) (CH 3) 2 (CH) 4 (CH 3) (C 2 H 5),

б) (CH 3) 3 C 2 (CH 3) (C 2 H 5) CH (CH 3) 2.

а) метилизопропил терт.бутилметан,

б) сим.екінші.бутилтерт.бутиэтилен.

3. Төмендегі қосылыстардың құрылымдық формулаларын жазып, рационал номенклатура арқылы атаңыз:

а)2,2,4,4-тетраметил-3-этилпентан,

б) 2,2,5-триметилгексин-3.

5.20 нұсқа

а) CH 3 (CH 2) 2 CH (C 2 H 5) CH (CH 3) (C 2 H 5),

б) (CH 3) 3 C 4 (CH 3) 3.

2. Төмендегі қосылыстардың құрылымдық формулаларын жазыңыз және оларды IUPAC номенклатурасы бойынша атаңыз.

а) этилизопропил изобутилметан;

б) -этил- -изопропил- -сек.бутилетилен.

3. Төмендегі қосылыстардың құрылымдық формулаларын жазып, рационал номенклатура арқылы атаңыз:

а) 2-метил-3,3-диэтилпентан,

б) бутадиен-1,3

6, 21 нұсқа

а) (CH 3) 3 C(CH 2) 2 CH (CH 3) 2,

б) CH 2 C (CH 3) CH CH 2 .

2. Төмендегі қосылыстардың құрылымдық формулаларын жазыңыз және оларды IUPAC номенклатурасы бойынша атаңыз.

а) метилетилизопропил терт.бутилметан,

б) ,-диметил- -сек-бутилетилен.

Органикалық заттардың кейбір атаулары, мысалы, спирт және эфир, бізге алхимиктер келді, көптеген заттар өз атауларын ХІХ ғасырда алды. Кейбір атаулар заттың қайдан алғаш бөлінгенін тікелей көрсетеді: шарап спирті, гераниол, алма, қымыздық, құмырсқа қышқылы және т.б. Басқалары затты алу әдісін көрсетеді: күкірт эфирі, оларды ашқан ғалымның аты-жөні және т.б.

Қазіргі уақытта IUPAC одағы әзірлеген номенклатура жалпы қабылданған деп саналады, дегенмен тривиальды атаулар да (сірке қышқылы, мочевина) және ескірген номенклатуралар принциптеріне негізделген атаулар (изооктан, тетраметилэтилен және т.б.) әлі де кеңінен қолданылады.

· IUPAC номенклатурасы ауыстыру принципіне негізделген. Құрылымдық формула негізгі тізбектен – бір-бірімен тармақталмаған тізбекте қосылған көміртек атомдарынан – және оларға қосылған орынбасарлардан тұрады деп есептеледі. Орынбасар – түзу тізбекті құрылымдағы сутегі атомын алмастыратын кез келген атом немесе атомдар тобы.

· Негізгі тізбекке тікелей қосылған немесе оның бөлігі болып табылатын функционалдық топтар IUPAC номенклатурасында аталады. сипаттамалық топтар.

· IUPAC номенклатурасындағы атау негізгі тізбектің ұзындығын көрсететін түбірден, сондай-ақ алмастырғыштардың, көп байланыстардың және функционалдық топтардың болуын және орналасуын көрсететін префикстер мен жұрнақтардан тұрады.

· Атау барлық блоктарды қамтуы мүмкін, немесе тек екі болуы мүмкін: түбір мен сілтемелердің көптігінің жұрнағы.

· Зат атауының түбірі тізбек ұзындығы ұқсас тармақталмаған алкандардың атауларынан шыққан.

Күріш. 1. IUPAC номенклатурасы бойынша атаулардың принциптері

Заттарды атау үшін тармақталмаған алкандардың атауларын білу керек. Кесте 1.

Алғашқы төрт атау: метан, этан, пропан және бутан тарихи түрде пайда болды, ал қалғандары молекуладағы көміртегі атомдарының санын көрсететін грек тамырларынан шыққан.

Тармақталмаған алкандардың барлық атаулары түбір мен байланыс еселігінің жұрнағынан тұрады - kk. Бұл жұрнақ заттың шектен шыққанын білдіреді - оның құрамында қос және үштік байланыс жоқ.

Қос байланыс - жұрнағы арқылы белгіленеді. kk, үштік - - жылы.

Тармақталмаған тізбекті әртүрлі жолдармен таңдауға болады. Атау бір мағыналы болу үшін номенклатурада негізгі тізбекті таңдау алгоритмі бар.

1. Негізгі тізбекке «аға» сипаттамалық топ кіреді.

2. Негізгі тізбекке мүмкіндігінше сипаттамалық топтар мен бірнеше байланыстар кіреді.

3. Негізгі тізбек мүмкін болатын ең ұзын.

4. Негізгі тізбек ең тармақталған.

Мысалы, бірнеше облигациялар ең ұзын болмаса да, негізгі тізбекке (2-ереже) қосылуы керек (3-ереже).

2-кестеде сипаттамалық топтардың атауларының мысалдары келтірілген. Оң жақтағы көрсеткі еңбек өтілін арттыруды көрсетеді: бұл кестеде топ неғұрлым жоғары болса, соғұрлым ол «егде» болады. Аға сипаттамалық топтың атауы зат атауының жұрнағын анықтайды. Қалған сипаттамалық топтар басқа алмастырғыштармен бірге префикстермен белгіленеді.

қойындысы. 2. Сипаттамалық топтардың атаулары

1. Құрылымдық формулада негізгі тізбекті таңдау алгоритмі арқылы негізгі тізбекті таңдаңыз.

2. Негізгі схема ең жоғары сипаттамалық топ ең төменгі санды алатындай нөмірленген. Егер мұндай топ жоқ болса, көптік байланыс ең төменгі санды алады және қос байланыс үштік байланыстан үлкенірек деп есептеледі. Көптік байланыстар болмаған жағдайда нөмірлеу орынбасарлар ең төменгі сандарды алатындай жүргізіледі.

3. Орынбасарларды сандарымен алфавиттік тәртіппен көрсетіңіз, содан кейін негізгі тізбектегі көміртегі атомдарының санына сәйкес келетін атаудың түбірін жазыңыз, көп байланыстардың жұрнағын және жоғары сипаттамалық топтың жұрнағын қосыңыз.

4. Егер молекулада бірнеше бірдей орынбасарлар немесе бірнеше байланыстар болса, онда олардың санын көрсететін префиксті қолданыңыз (ди-, три-, тетра-, пента-, гекса- және т.б.). Есімдердегі сандар сызықша арқылы ажыратылады, ал сандар арасына үтір қойылады.

Сабақ барысында сіз «Органикалық қосылыстардың номенклатурасының негізгі принциптері» тақырыбын оқи алдыңыз. Сіз заттардың атауларын бүкіл әлемде қолданылатын IUPAC номенклатурасынан білдіңіз. Біз негізгі тізбекті таңдау алгоритмін және органикалық қосылыстардың атауларын құру тәртібін қарастырдық. Органикалық қосылыстардың атауларын олардың құрылымдық формуласы арқылы тұжырымдауды үйрендік.

бейне көзі - http://www.youtube.com/watch?t=1&v=DsF0Bx7FZKc

http://www.youtube.com/watch?t=11&v=z1UpyJY1U78

http://www.youtube.com/watch?t=110&v=HJnyF4Vfoy8

презентация көзі - http://www.openclass.ru/node/222808

http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass = реферат

ОРГАНИКАЛЫҚ ҚОСЫЛЫСТАРДЫҢ ЖІКТЕЛУІ ЖӘНЕ НОМЕНКЛАТУРАСЫ

Резонанстық тұрақтандыру.

Стерикалық тұрақтандыру коэффициенті.

Аралық өнімдерді тұрақтандыру.

· Еркін радикалдар.

· Карбокатиондар, карбаниондар.

Индуктивті тұрақтандыру (газ фазасы)

Классификация (лат. класстар- дәреже, facere– істеу) – органикалық қосылыстарды оларға байланысты қатарларға, топтарға, кластарға бөлу классификациялық сипаттамалар.

Органикалық қосылыстардың бар классификациясы ең алдымен көмірсутек қаңқасының құрылымына және функционалдық топтардың табиғатына негізделген. Органикалық қосылыстардың негізгі белгілері бойынша жіктелуін диаграмма түрінде көрсетуге болады (19-сурет).

Бірінші жіктеу белгісімолекуланың көмірсутек фрагментінің көміртек қаңқасының құрылымы болып табылады. Осы негізде органикалық қосылыстар келесі қатарларға бөлінеді:

· бірқатар ациклді қосылыстар;

· бірқатар карбоциклді қосылыстар;

· бірқатар гетероциклді қосылыстар.

Ациклді қосылыстар[гр. а..., а– теріске шығару бөлшек] – молекулаларында циклдер жоқ және барлық көміртек атомдары түзу немесе тармақталған ашық тізбектерде өзара байланысқан органикалық қосылыстар. Кейде оларды алифаттық (гр. алефайр- май), өйткені бұл класқа майлар мен май қышқылдары, сонымен қатар алициклды қосылыстар – циклоалкандар, циклолефиндер, циклодиендер, циклодииндер жатады.

19-сурет – Органикалық қосылыстардың негізгі кластары

Көмірсутек қаңқасының құрылымы циклде сызықты және тұйық болуы мүмкін. Көміртек атомдарының түзу тізбегі – тізбектей қосылған атомдар тізбегі. Көміртек атомдарының тармақталған тізбегі – тізбектей байланыспаған атомдар тізбегі: түзу тізбектер түзу тізбектің ортаңғы атомдарынан тарайды.

Ациклді қосылыстардың екі негізгі тобы бар:

· бай (шек), онда көмірсутек фрагментінде барлық көміртек атомдары бір-бірімен жай байланыстар арқылы ғана қосылады (1);

· қанықпаған (қанықпаған), онда көмірсутек фрагментіндегі көміртек атомдары арасында жай (дара) байланыстардан басқа қос немесе үштік байланыстар да болады.

Циклдікқосылыстар циклдері тек көміртек атомдарынан тұратын карбоциклді және гетероциклді болып бөлінеді, олардың құрамына көміртек атомдарынан басқа басқа элементтердің атомдары – гетероатомдар ( О, Н, Сжәне т.б. ) .

Карбоциклді қосылыстар– көміртек атомдарының сақиналарының (циклдерінің) болуымен сипатталатын органикалық қосылыстар. Карбоциклді қосылыстар бөлінеді:

· алициклді қосылыстар;

· ароматты қосылыстар.

Гетероциклді қосылыстар– айналымында көміртек атомдарынан басқа кемінде екі түзуге қабілетті гетероатомы бар органикалық қосылыстар коваленттік байланыстар (N, O, S).

Екінші классификация ерекшелігіболып табылады электрондық құрылыммолекулалар. Осы негізде органикалық қосылыстар бөлінеді:

алифатты қосылыстар

ароматты қосылыстар

Үшінші классификация ерекшелігіфункционалдық класты анықтайтын функционалдық топтың табиғаты болып табылады.

Функция класы– ортақ функционалды топпен біріктірілген қосылыстар тобы.

Көмірсутекте ауыстырылған кезде ( R–H) сутегі атомдарын басқа атомдарға немесе функционалдық топтарға ( X) органикалық қосылыстардың жаңа кластары түзіледі ( R–X), сипаты функционалдық топтармен анықталады.

Функционалды топ – белгілі функционалдық класқа жататынын анықтайтын және анықтайтын гетероатом немесе көмірсутек емес атомдар тобы ең маңызды қасиеттеросы сынып (6-кесте).

Кесте 6 – Көмірсутектердің функционалды туындылары

Функционалды топ	Топ аты	Сынып атауы	Жалпы формула
	функционалдық тобы жоқ	алкандар	C n H 2n+2
	қос байланыс (шартты функция)	алкендер	C n H 2n
	үштік байланыс (шартты функция)	алкиндер	C n H 2n-2
	функционалдық тобы жоқ	ареналар	C n H 2n-6
Hal– (F–,Cl–,Br–,I–)	галоген –	галогенидтер	R – Hal
OH–	гидрокси –	спирттер	R–OH
НЕМЕСЕ–	алкокси –	эфирлер	R–OR
–О–	эпоксидті –	эпоксидті	R–O–R
	карбонил	альдегидтер, кетондар
– COOH	карбоксил	карбон қышқылдары	R–COOH
6 кестенің жалғасы
– COOR	эфир	күрделі эфирлер	R-COOR
	ангидрит	қышқыл ангидридтері
–O–O–	пероксид	пероксидтер	R–O–O–R
	карбонилгалогенді	қышқыл галогенидтер
	мочевина	қышқыл амидтер
– NH 2	амин –	біріншілік аминдер	R–NH 2
–NH–	имино –	екіншілік аминдер	R–NH–R
>N–	аза –	үшінші реттік аминдер	R3N
– ЖОҚ 2	нитро –	нитроқосылыстар	R-NO2
–C≡N	карбонитрил (циано –)	нитрилдер (цианидтер)	R–C≡N
–NH–NH 2	гидразино –	гидразиндер	R–NH–NH 2
–N=N–	азо –	азо қосылыстары	R–N=N–R
–N + ≡N	диазо –	диазоқосылыстар	R–N + ≡N
– Ш	тиоспирт (сульфидрид)	тиолдар (меркаптандар)	R–SH
–СР	тиоэфир (алкилтио –)	тиоэфирлер (сульфидтер)	R–SR
	сульфоксид	сульфоксидтер
–SO3H	сульфо –	сульфон қышқылдары	R-SO3H
E (S, N, O...)	элемент –	органикалық элементтер қосылыстары	Р–Е
Мен (На, Ли...)	металл –	металлорганикалық қосылыстар	Р-Мен

Монофункционалды қосылыстар– бір функционалды топпен байланыстар, мысалы:

Монофункционалды көмірсутектерден басқа, бірнеше бірдей немесе әртүрлі функционалды топтары бар полифункционалды туындылардың алуан түрлілігі бар.

Гомофункционалды қосылыстар– бірнеше бірдей функционалды топтары бар қосылыстар, мысалы:

Гетерофункционалды қосылыстар– бірнеше түрлі функционалды топтары бар қосылыстар, мысалы:

Гомологиялық қатар[гр. гомология– келісім] – бір немесе бірнеше метилен топтарымен бір-бірінен ерекшеленетін функционалдық топтары бірдей және құрылымы бір типті туыстас органикалық қосылыстар тобы (–CH 2 –)молекуланың көмірсутек фрагментінің бөлігі ретінде және ұқсас химиялық қасиеттері бар.

Гомологиялық айырмашылық – (CH 2)n, Қайда n= 1, 2, 3, т.б.

Изологиялық қатар– радикалды және бірдей функционалдық топтардағы көміртегі атомдарының саны бірдей, бірақ қанықпау дәрежесі әртүрлі, яғни әрбір изоологиялық қатарда радикалдағы бірнеше байланыстар саны артып отыратын көмірсутектер тобы және олардың туындылары.

Изологиялық айырмашылық – (2Н)n, Қайда n = 1, 2

Генетикалық қатар – молекуласында көмірсутек радикалы бірдей, бірақ функционалдық топтары әртүрлі органикалық қосылыстар тобы.

Органикалық қосылыстардың классификациясы көптеген органикалық қосылыстарды жүйелеуге мүмкіндік беріп қана қоймай, сонымен қатар кез келген заттардың атауларын құру ережелерін құрудың негізі болып табылады. органикалық қосылысоның классикалық құрылымдық формуласына негізделген.

Органикалық қосылыстардың номенклатурасы. Номенклатура (лат. номенклатура– атауды бояу) – қосылыстың атын құрастыруға арналған ережелер жүйесі. Органикалық қосылыстардың көптігі, құрылымының күрделілігі мен әртүрлілігі олардың номенклатурасының күрделілігін анықтайды. Органикалық химия дамыған сайын номенклатураның бірнеше түрлі жүйелері ұсынылды.

Тарихи тұрғыдан алғанда, бірінші пайда болды тривиальды номенклатура (лат. trivialis- кәдімгі). Органикалық қосылыстар табиғи көздерді (алма қышқылы, құмырсқа қышқылы, шарап спирті) немесе байқалатын қасиеттерді (толық қышқыл) және т.б. көрсететін кездейсоқ атауларды алды.

Органикалық қосылыстардың санының көбеюімен оларды атаудың анық және бір мағыналы ережелерін әзірлеу қажеттілігі туындады.

Рационалды номенклатуразаттың атын оның құрылысымен және класымен байланыстырады. Қосылыс осы кластың ең қарапайым өкілінің асқыну өнімі ретінде қарастырылады. Қарапайым қосылыстарда ұтымды атау өте түсінікті, алайда құрылымы күрделене түскен сайын рационалды номенклатураның мүмкіндіктері таусылады.

Рационал номенклатура арқылы қосылысты атау үшін қажет:

· шақырылатын қосылым класын анықтау;

· қосылыстағы негізді таңдау (7-кесте);

Айналадағы орынбасарларды атаңыз;

· жай алмастырғыштардың атауларынан бастап күрделіге, негізінің атауына аяқталатын атау құра.

7-кесте – Органикалық қосылыстардың кейбір кластарының жүйелі номенклатурасындағы рационалды атаулар мен жалғаулардың негіздері.

Қосылым класы деп аталады	Рационалды есімнің негізі	Жүйелі номенклатурада аяқталады
алкандар	метан	-ан
алкендер	этилен	-kz
алкиндер	ацетилен	-in
спирттер	карбинол	-ан + ол
альдегидтер	ацетальдегид	-ан + ал
кетондар	кетон	-ан + ол
карбон қышқылдары	сірке қышқылы	-ан+ой қышқылы

Орынбасар ретінде функционалды топтар да, көмірсутек қалдықтары да әрекет ете алады. Көмірсутек радикалы - сәйкесінше бір немесе бірнеше валенттіліктерді бос қалдырып, бір немесе бірнеше сутегі атомдары ресми түрде жойылған көмірсутек молекуласының қалдығы.

Көмірсутек радикалдарының атауы мыналардан тұрады:

· префикс, радикалдағы көміртек атомдарының қосылу ретін көрсететін;

· тамыр(негіз), көміртегі атомдарының санын көрсететін;

· жұрнақ: -ил – бір валентті радикалдар үшін;

-Айлин – екі валентті вициналды радикалдар үшін;

-ілиден – екі валентті геминалды радикалдар үшін;

-илидин – үш валентті геминалды радикалдар үшін.

Көмірсутек қалдықтары бос валенттілігі бар көміртек атомының түріне байланысты біріншілік, екіншілік немесе үшінші реттік болуы мүмкін.

Екі валентті көмірсутек қалдықтары көмірсутектен екі сутегі атомын бөлу арқылы түзіледі, ал бос валенттіліктер не бір көміртек атомында, не әртүрлі атомдарда орналасуы мүмкін (8-кесте).

Рационалды номенклатурада таңдалған негізге байланысты бір қосылыс үшін бірнеше баламалы атауларға рұқсат етіледі.

8-кесте – Көмірсутектер мен көмірсутектердің қалдықтары

Көмірсутек және оның атауы	Көмірсутек қалдықтары
формуласы	Тривиальды атаулар	Радикалдың сипаты
C n H 2n+2алкан	С n H 2n+1 –	алкил
CH 4метан	CH 3 –	метил
СH 3 –СH 3этан	СH 3 –СH 2 –	этил	бастапқы
CH 3 –CH 2 –CH 3пропан	CH 3 –CH 2 –CH 2 –	кесіп өту	бастапқы
(CH 3) 2 CH–	isoкесіп өту	қосалқы
CH 3 –(CH 2) 2 –CH 3бутан	CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –	n-бутил	бастапқы
CH 3 – CH (CH 3) – CH 3изобутан	CH 3 –CH (CH 3) – CH 2 –	isoбутил	бастапқы
CH 3 –CH 2 –(CH 3)CH–	екіншілік бутил	қосалқы
(СH 3) 3 С–	үшіншілік бутил	үшінші
CH 3 –(CH 2) 3 –CH 3	CH 3 –(CH 2) 3 –CH 2 –	n-пентил (амил)	бастапқы
изопентан	CH 3 –CH (CH 3) – CH 2 –CH 2 –	isoпентил	бастапқы
CH 3 –CH 2 –CH(CH 3) –CH 2 –	сейсенбі. пентил	бастапқы
CH 3 –CH 2 –CH 2 –(CH 3)CH–	сейсенбі. пентил	қосалқы
неопентан	(СH 3) 3 С–СH 2 –	неопентил	бастапқы
C n H 2nалкен	C n H 2n - 1 –	алкенил
8 кестенің жалғасы
CH 2 = CH 2этен	Щ 2 =СH–	этенил	бастапқы
СH 3 –СH=СH 2пропен	Щ 2 =СH–СH 2 –	пропенил – 2 (аллил)	бастапқы
Щ 3 –СH=СH–	пропенил	бастапқы
C n H 2n -2алкин	C n H 2n -3 –	алкинил
CH≡CHэтин	Щ≡С	этилил	бастапқы
СH 3 –С≡СHпропин	Щ 3 –С≡С	пропинил	бастапқы
СH≡СH 2 –	пропинил – 2 (пропаргил)	бастапқы
C n H 2n -6ареналар	C n H 2n -7	арыл	–
C 6 H 6	C 6 H 5 –	фенил	–
C 6 H 5 –CH 3толуол	C 6 H 5 –CH 2 –	бензил	бастапқы
СH 3 –С 6 H 4 –	толуидил ( О–, П–, м–)	–
CH 4метан	– CH 2 –	метилен	–
CH 2 = CH 2этен	CH 2 =C<	винилиден	–

Префикс – префикс (лат. префиксумбастап Prae– алда + бекіту– қоса беріледі). Префикстер п-, екінші.-, үшінші.-курсивпен жазылады және негізгіден дефис арқылы бөлінеді.

Атаудағы алмастырғыштарды алфавиттік ретпен орналастыру кезінде курсивпен басылған префикстер есепке алынбайды.

Төмендегілер курсивпен жазылған:

· префикстер: n-, сек.-, терт.-, цис-, транс-, D-, L-, R-, S-, E-, Z-, син-, анти-, эндо-, экзо-, гош-;

· хат локанттары: α-, β-, γ- және т.б. ortho (o-), meta (m-), para, (n-), N.

Латын әліпбиінің әріптері грек алфавитінің әріптерінің алдында тұрады.

Дефис (лат. бөлу- бөлу) - екі сөздің арасындағы қысқа байланыстырушы сызық. Ол сандық және алфавиттік локанттардың негізін және курсивпен жазылған префикстерді атаудан бөлу үшін қолданылады.

Көбейту префикстері:

· бірдей алмастырылмаған радикалдардың санын көрсету үшін ди-, три-, тетра-, пента- және т.б. қолданылады, мысалы триэтиламин;

· бис-, трис-, тетракис-, пентакис- және т.б. бірдей тең алмастырылған радикалдардың санын белгілеу үшін пайдаланылады, мысалы, бис-(2-хлорэтил)амин, трис-(2-хлорэтил);

· би-, тер-, ширек- бір-бірімен байланыс арқылы қосылған бірдей сақиналардың санын көрсету үшін қолданылады.

Вициналды радикал(лат. vicinus– іргелес): бос валенттіліктер көрші көміртек атомдарында орналасады.

Геминальды радикал(лат. геминус– егіздер): бос валенттіліктер бір көміртегі атомында орналасқан.

Ескерту.Геминальды екі валентті радикал:

· – CH 2 –-илен (метилен) жұрнағы арқылы белгіленеді;

· – CH 2 – CH 2 – CH 2 –триметилен деп аталады;

· –CH 2 (CH 3)CH–-илен (пропилен) жұрнағымен белгіленеді.

Жүйелі номенклатура. 1892 жылы пайда болды Женева номенклатурасы . Кейінірек оның ережелері қайта қаралды Льеж номенклатурасы (1930). 1957 жылы олар қабылдады IUPAC ережелері (Таза және қолданбалы химияның халықаралық одағы).

Осы номенклатура шеңберінде қосылыстар қалыпты қаныққан көмірсутектердің асқыну өнімдері немесе сутегі атомдарын кез келген құрылымдық фрагменттермен ауыстыру арқылы алынған алмастырылған циклдар ретінде қарастырылады. Орынбасардың табиғаты префикс (префикс) немесе аяқталу арқылы көрсетіледі. Орынды нақтылау үшін негізгі атомдар (локанттар) нөмірленеді.

Номенклатурадағы атауларды құрастыру әдістері IUPAC (ациклдік қосылым мысалын пайдалана отырып):

· құрамында функционалды топтар мен көп байланыстар бар көміртегі атомдарының ең ұзын тізбегі болып табылатын негізді таңдау;

· негізді ең ауыстырылған ұшынан бастап нөмірлеңіз. Нөмірлеудің басы ең жоғары функционалдық топпен, содан кейін еселік байланыспен және көмірсутекті алмастырғышпен анықталады. Артықшылықты азайту тәртібімен кейбір функционалдық топтар келесідей реттелген:

· алфавит бойынша орынбасарлардың атын, негізгі тізбектің атауын, еселік байланыстың аяқталу сипаттамасын және жоғары функционалдық топты қамтитын атау құрастырыңыз. Орынбасарлар мен функционалдық топтың орны сандармен, олардың саны грек цифрларымен көрсетіледі.

1. 2-амино-4-метилтиобутан қышқылы:

2. 3-метил-4-хлороформил-этил-бутанат:

3. 4-амино-2-гидроксибензолкарбон қышқылы.

Сабақ барысында сіз «Органикалық қосылыстардың номенклатурасының негізгі принциптері» тақырыбын оқи аласыз. Бүкіл әлемде қолданылатын IUPAC номенклатурасы бойынша заттардың атауларын үйренесіз, негізгі тізбекті таңдау алгоритмін және органикалық қосылыстардың атауларын құрастыру тәртібін қарастырасыз. Құрылымдық формуласын пайдалана отырып, органикалық қосылыстардың атауларын құра білуге үйрету.

Тақырыбы: Органикалық химияға кіріспе

Сабақ: Органикалық қосылыстар номенклатурасының негізгі принциптері

· Зат атауының түбірі тізбек ұзындығы ұқсас тармақталмаған алкандардың атауларынан шыққан.

Күріш. 1. IUPAC номенклатурасы бойынша атаулардың принциптері

Заттарды атау үшін тармақталмаған алкандардың атауларын білу керек. Кесте 1.

Қос байланыс - жұрнағы арқылы белгіленеді. kk, үштік - - жылы.

1. Негізгі тізбекке «аға» сипаттамалық топ кіреді.

2. Негізгі тізбекке мүмкіндігінше сипаттамалық топтар мен бірнеше байланыстар кіреді.

3. Негізгі тізбек мүмкін болатын ең ұзын.

4. Негізгі тізбек ең тармақталған.

Мысалы, бірнеше облигациялар ең ұзын болмаса да, негізгі тізбекке (2-ереже) қосылуы керек (3-ереже).

қойындысы. 2. Сипаттамалық топтардың атаулары

1. Құрылымдық формулада негізгі тізбекті таңдау алгоритмі арқылы негізгі тізбекті таңдаңыз.

Әдебиеттер тізімі

1. Рудзит Г.Е. Химия. Негіздер жалпы химия. 10-сынып: оқулық оқу орындары: негізгі деңгейі/ Г.Е.Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - 14-ші басылым. - М.: Білім, 2012 ж.

2. Химия. 10-сынып. Профиль деңгейі: оқулық жалпы білім беруге арналған мекемелер/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин т.б.- М.: Бустард, 2008. - 463 б.

3. Химия. 11-сынып. Бейіндік деңгей: академиялық. жалпы білім беруге арналған мекемелер/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин т.б.- М.: Бустард, 2010. - 462 б.

4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Жоғары оқу орындарына түсетіндерге химиядан есептер жинағы. - 4-ші басылым. – М.: РИА «Жаңа толқын»: Баспа Умеренков, 2012. – 278 б.

Үй жұмысы

1. № 8, 9 (22-бет) Рудзит Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органикалық химия. 10-сынып: жалпы білім беретін мекемелерге арналған оқулық: базалық деңгей / Г.Е.Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - 14-ші басылым. - М.: Білім, 2012 ж.

2. Халықаралық номенклатура бойынша үш атомды спиртті глицеринді атаңыз.

3. 2,5-диметил,3-этилоктанның құрылымдық формуласын жаз. Бұл зат қай гомологиялық қатарға жатады?

Органикалық химия – көміртегі қосылыстарының химиясы немесе басқаша айтқанда, көмірсутектер мен олардың туындыларының химиясы. Органикалық қосылыстардың классификациясы мен номенклатурасы қандай?

Органикалық қосылыстар дегеніміз не?

Құрамына қарай органикалық қосылыстар – көмірсутектер және көмірсутектердің функционалды туындылары болып бөлінеді.

Көмірсутектер – құрамында тек көміртегі мен сутегі атомдары бар органикалық қосылыстар (және көміртек атомдарынан құрылған тізбекке негізделген).

Күріш. 1. Көмірсутектер кестесі.

Көмірсутектердің функционалдық туындыларында басқа элементтердің атомдары (көміртек пен сутектен басқа) болатын және осы қосылыстар класының қасиеттерін анықтайтын бір немесе бірнеше функционалды (активті) топтар болады. Функционалдық топтарға оттегі, азот, күкірт сияқты элементтердің атомдары жатады. Органикалық қосылыстардың негізгі кластары функционалдық топтардың типімен сипатталады.

Көміртек тізбегінің пішіні бойынша органикалық қосылыстар қалыпты және изоқұрылымды қосылыстар, сондай-ақ ашық көміртек тізбегі бар (ациклді) және тұйық көміртегі тізбегі бар (циклді) қосылыстарға бөлінеді.

Қалыпты құрылымды қосылыстарда тармақсыз көміртек тізбегі болады, ал изоқұрылымды қосылыстарда көміртек тізбегінде тармақтар болады.

Күріш. 2. Көміртекті тізбектердің түрлері.

Түр химиялық байланыскөміртек атомдары арасында органикалық қосылыстар қаныққан (қаныққан) және қанықпаған (қанықпаған) болып бөлінеді. Қаныққандарда тек қарапайым көміртек-көміртек байланыстары, ал қанықпағандарда кемінде бір еселік байланыс болады.

Ашық тізбекті қосылыстар – қаныққан және қанықпаған – майлы қосылыстар, немесе алифаттылар деп аталады.

Циклді қосылыстар (қаныққан және қанықпаған) алициклды деп аталады.

Ароматты деп аталатын арнайы байланыс түрі бар қосылыстар бар

Органикалық қосылыстардың номенклатурасы

Қазіргі уақытта органикалық қосылыстар Халықаралық жүйелік номенклатура ережелері бойынша аталды. Күнделікті өмірде және өнеркәсіпте жиі кездесетін, әсіресе табиғи қосылыстар үшін тарихи қалыптасқан атауларды қамтитын тривиальды номенклатура қолданылады. Кейбір, әсіресе монофункционалды қосылыстар үшін MSN түрі қолданылады - радикалды функционалдық номенклатура.

MSN бойынша қосылысты атаудың негізгі принциптері:

молекула қаныққан көмірсутек туындысы ретінде қарастырылады;
молекулада құрамында функционалды топ немесе көптік байланыс бар ең ұзын көміртек тізбегі таңдалады, егер бар болса. тізбек сәйкес қаныққан көмірсутек деп аталады;
негізгі контур ең жақын ұшынан бастап нөмірленеді аға топмолекулада;
егер негізгі тізбекте көптік байланыс болса, онда қаныққан көмірсутек атауында -ан аяқталуы сәйкесінше өзгереді;
егер негізгі тізбекте функционалдық топ болса, онда негізгі тізбектің атына сәйкес аяқталу қосылады;
Негізгі тізбектің атауының алдында негізгі тізбекке кірмейтін, бірақ онымен байланысты радикалдардың атаулары әрбір радикалға бір локант қосу арқылы көрсетіледі.