چکیده ها بیانیه داستان

معنی واکنش فاورسکی در دایره المعارف بزرگ شوروی، BSE. معنی واکنش فاورسکی در دایره المعارف بزرگ شوروی، روش BSE Favorsky از استیلن و استون

در سال 1925 Reppe توسعه یافت روش صنعتیافزودن استیلن به فرمالدئید بر اساس واکنش فاورسکی. در فشار بالا، حدود 100 اتمسفر، در حضور استیلید مس، استیلن به فرمالدئید می پیوندد و دو محصول مهم - پروپارژیل الکل و بوتین-2-دیول-1،4 را تشکیل می دهد:

HC?CH + CH2O > HC?C-CH2OH

HC?C-CH2OH + CH2O > HOCH2C?C-CH2OH

فرآیند فیشر-تروپش

یک واکنش شیمیایی در حضور یک کاتالیزور که در آن مونوکسید کربن (CO) و هیدروژن (H2) به هیدروکربن‌های مایع مختلف تبدیل می‌شوند. به طور معمول از کاتالیزورهای حاوی آهن و کبالت استفاده می شود. اهمیت اصلی این فرآیند تولید هیدروکربن های مصنوعی برای استفاده به عنوان روغن روان کننده مصنوعی یا سوخت مصنوعی است.

فرآیند فیشر-تروپش با معادله شیمیایی زیر توضیح داده شده است

CO + 2 H2 > ?CH2? + H2O

2 CO + H2 > ?CH2? + CO2.

مخلوط مونوکسید کربن و هیدروژن را گاز سنتز یا گاز سنتز می نامند. هیدروکربن های حاصل برای به دست آوردن محصول مورد نظر - روغن مصنوعی - خالص می شوند.

دی اکسید کربن و مونوکسید کربن از اکسیداسیون جزئی زغال سنگ و سوخت چوب تشکیل می شوند. مزیت این فرآیند در درجه اول در نقش آن در تولید هیدروکربن های مایع یا هیدروژن از مواد خام جامد مانند زغال سنگ یا ضایعات حاوی کربن جامد از انواع مختلف نهفته است. پیرولیز غیر اکسیداتیو مواد اولیه جامد گاز سنتزی تولید می کند که می تواند مستقیماً به عنوان سوخت بدون تبدیل فیشر-تروپش استفاده شود. در صورت نیاز به سوخت مایع نفت مانند، روان کننده یا پارافین، می توان از فرآیند فیشر-تروپش استفاده کرد. در نهایت، اگر تولید هیدروژن بیشتری مورد نظر باشد، بخار آب تعادل واکنش را تغییر می‌دهد به طوری که فقط دی اکسید کربن و هیدروژن تولید می‌شود. خوشبختانه، انتقال از گاز به سوخت مایع بسیار آسان است.

سنتز FT را می توان به عنوان الیگومریزاسیون کاهشی مونوکسید کربن در نظر گرفت:

nCO + (2n+1)H2 > CnH2n+2 + nH2O

nCO + 2nH2 > CnH2n + nH2O

اثر حرارتی قابل توجه است، 165 کیلوژول بر مول CO.

فلزات گروه VIII به عنوان کاتالیزور عمل می کنند: Ru فعال ترین است، سپس Co، Fe، Ni. برای افزایش سطح، آنها اغلب بر روی تکیه گاه های متخلخل مانند سیلیکاژل و آلومینا اعمال می شوند. فقط Fe و Co در صنعت کاربرد پیدا کرده اند. روتنیوم بسیار گران است و ذخایر آن در زمین برای استفاده به عنوان کاتالیزور در فرآیندهای مقیاس بزرگ بسیار ناچیز است. روی کاتالیزورهای نیکل در فشار اتمسفر، عمدتا متان تشکیل می شود (1=n)، اما با افزایش فشار، نیکل کربونیل فرار تشکیل می دهد و از راکتور شسته می شود.

واکنش های جانبی سنتز هیدروکربن ها از CO و H2 عبارتند از:

هیدروژناسیون مونوکسید کربن به متان: CO + 3H2 > CH4 + H2O + 214 کیلوژول بر مول

واکنش بل-بودوار (عدم تناسب CO): 2CO > CO2 + C

تعادل گاز آب: CO + H2O - CO2 + H2

آخرین واکنش برای کاتالیزورهای مبتنی بر آهن از اهمیت ویژه ای برخوردار است؛ این واکنش به ندرت روی کبالت رخ می دهد. در کاتالیزورهای آهن، علاوه بر این، ترکیبات حاوی اکسیژن - الکل ها و اسیدهای کربوکسیلیک - در مقادیر قابل توجهی تشکیل می شوند.

شرایط فرآیند معمولی عبارتند از: فشار از 1 atm (برای کاتالیزورهای Co) تا 30 atm، دمای 190-240 درجه سانتیگراد (گزینه دمای پایین، برای کاتالیزورهای Co و Fe) یا 320-350 درجه سانتیگراد (گزینه دمای بالا، برای Fe. ) .

مکانیسم واکنش، با وجود چندین دهه مطالعه، در جزئیات نامشخص است. با این حال، این وضعیت برای کاتالیز ناهمگن معمولی است.

قوانین ترمودینامیکی برای محصولات سنتز FT به شرح زیر است:

امکان تشکیل هیدروکربن با هر وزن مولکولی، نوع و ساختار به جز استیلن از CO و H2 وجود دارد.

احتمال تشکیل هیدروکربن به ترتیب کاهش می یابد: متان > سایر آلکان ها > آلکن ها. با افزایش طول زنجیره احتمال تشکیل آلکان های نرمال کاهش و آلکن های نرمال افزایش می یابد.

افزایش فشار کل در سیستم باعث تشکیل محصولات سنگین تر می شود و افزایش فشار جزئی هیدروژن در گاز سنتز باعث تشکیل آلکان ها می شود.

ترکیب واقعی محصولات سنتز هیدروکربن از CO و H2 به طور قابل توجهی با ترکیب تعادلی متفاوت است. در بیشتر موارد، توزیع محصولات بر اساس وزن مولکولی در شرایط ثابت با فرمول p(n) = n(1-b)Ibn-1 توصیف می شود، که در آن p(n) کسر جرمی هیدروکربن با عدد کربن n است. b = k1/(k1+ k2)، k1، k2 به ترتیب ثابت‌های سرعت رشد و خاتمه زنجیره هستند. این به اصطلاح است اندرسون - شولتز - توزیع فلوری (توزیع ASF). متان (n=1) همیشه در مقادیر بیشتر از پیش‌بینی‌شده توسط توزیع ASF وجود دارد، زیرا به طور مستقل با هیدروژناسیون مستقیم تشکیل می‌شود. مقدار b با افزایش دما کاهش می یابد و به طور معمول با افزایش فشار افزایش می یابد. اگر واکنش محصولاتی از سری‌های همولوگ مختلف (پارافین‌ها، الفین‌ها، الکل‌ها) تولید کند، توزیع هر یک از آنها ممکن است مقدار b خاص خود را داشته باشد. توزیع ASF محدودیت هایی را بر حداکثر گزینش پذیری برای هر هیدروکربن یا کسر باریک تحمیل می کند. این دومین مشکل سنتز FT پس از حذف حرارت است.

استفاده از کربن برای تشکیل اسکلت کربنی آنیون استیلنید (سنتزهای Favorsky و Reppe)، آنیون سیانید (سنتز سیانوهیدرین و واکنش Strecker-Zelinsky)، آنیون انولات. عوامل موثر در تثبیت کربانیون ها روش های تولید کربانیون

واکنش فاورسکی

1. بازآرایی استیلن-آلن.

بازآرایی آلکین ها به آلن ها و مهاجرت پیوندهای دوگانه در زنجیره کربنی که توسط بازهای قوی کاتالیز می شود توسط A.E. Favorsky در سال 1888 کشف شد. او بوتین-1 را با هیدروهالوژن زدایی 2،2-دی کلروبوتان تحت تأثیر محلول الکلی KOH در یک آمپول در دمای 170 درجه سانتیگراد. به طور غیر منتظره به جای بوتین-1، بوتین-2 به دست آمد.

CH3-CH2-C≡CH ↔ ↔ CH3-C≡C-CH3

2. افزودن ترکیبات کربونیل به آلکین ها.

در حضور دلایل قویآلکین ها با پیوند سه گانه انتهایی می توانند ترکیبات کربونیل را برای تشکیل الکل اضافه کنند:

CH3-C≡CH + CH3-CO-CH3 → CH3-C≡C-C(OH) (CH3)2

3. تراکم آلکین ها با الکل ها.

واکنش افزودن هسته دوست الکل ها به آلکین ها در حضور قلیاها با تشکیل آلکنیل اترها:

CH3-C≡CH + CH3CH2OH → CH3-C(OC2H5)=CH2

واکنش فاورسکی-رپهدر سال 1925، Reppe یک روش صنعتی برای افزودن استیلن به فرمالدئید بر اساس واکنش Favorsky توسعه داد. در فشار بالا، حدود 100 اتمسفر، در حضور استیلید مس، استیلن به فرمالدئید می پیوندد و دو محصول مهم - پروپارژیل الکل و بوتین-2-دیول-1،4 را تشکیل می دهد:

HC≡CH + CH2O → HC≡C-CH2OH

HC≡C-CH2OH + CH2O → HOCH2C≡C-CH2OH

سنتز سیانوهیدرین،آن ها افزودن هیدروسیانیک اسید به آلدوزها، به دنبال آن هیدرولیز گروه نیتریل و کاهش گروه کربوکسیل به گروه آلدهید. نتیجه این واکنش طولانی شدن زنجیره کربن آلدوز به میزان یک واحد و پیدایش مرکز نامتقارن جدید است که در نتیجه از هر مونوساکارید نه یک، بلکه دو مونوساکارید جدید - استریو ایزومرها در C-2 به دست می آید. که در نمای کلیاین دنباله در نمودار نشان داده شده است:

ترکیبات آلی لیتیوم، در مولکول حاوی یک اتم لیتیوم است که مستقیماً به اتم کربن پیوند دارد. آنها به عنوان کاتالیزورهای پلیمریزاسیون (بوتیلیتیم C4H9Li و غیره) در تولید لاستیک های بوتادین و ایزوپرن، در سنتز آلی استفاده می شوند.

با فرمالدئید RLi آنها (پس از هیدرولیز محصول محلول) الکل های اولیه، با سایر آلدئیدها - الکل های ثانویه، با کتون ها و استرها - الکل های سوم می دهند:

CH2O + RLi: RCH2OH;

R"COX + RLi: RR"XCOH;

X = H, R:, OR": در مقایسه با معرف های Grignard، ترکیبات ارگانولیتیوم در سنتز الکل های دارای مانع فضایی دارای مزیت هستند. به ترتیب. RCOR" کتون ها و آمین ها، به عنوان مثال:


RLi + R"2C=NR:: R"2CRNHR:

ترکیبات ارگانولیتیوم از طریق پیوندهای C=C اضافه می شوند. واکنش به راحتی برای پیوندهای چندگانه مزدوج، با 1،2-، 3،4- و 1،4-افزودن امکان پذیر است (نمودار را ببینید). بوتیلیتیم به صورت استریو اختصاصی در نوع 1،4 به ایزوپرن اضافه می شود. در مورد پیوندهای چندگانه جدا شده، اتصالات ویژه مورد نیاز است. شرایط (عوامل کیلیت، فشار).

محدوده rect.Green. 1شکل. واکنش با ترکیبات کربونیل. 2شکل. واکنش با سایر الکتروفیل ها

واکنش های استرکر، 1) بدست آوردن اسیدهای آمینه از آلدئیدها یا کتونها با عمل NH3 و HCN و به دنبال آن هیدرولیز آمینو نیتریل های حاصل (به اصطلاح سنتز Strecker):

واکنش زلینسکی-استادنیکوف،سنتز اسیدهای آمینه با اثر بر روی آلیفاتیک، آلی سیکلیک. یا معطر ترکیبات کربونیل مخلوط KCN و NH4Cl با موارد زیر. هیدرولیز اسیدی a-aminonitrile حاصل:

این فرآیند در محیط آبی یا آبی الکلی در دمای 0-20 درجه سانتیگراد (در مورد ترکیبات کربونیل کم واکنش - در 50-60 درجه سانتیگراد) به مدت 3-5 ساعت انجام می شود. a-Aminonitriles هیدرولیز می شود. به عنوان مثال، 10-20٪ - محلول آبی HCl. خروجی محلول 60-90٪ است. هنگامی که NH4Cl با هیدروکلریدهای آمین اولیه جایگزین می شود، اسیدهای آمینه جایگزین N تشکیل می شوند. فرض بر این است که مکانیسم r-tion شامل یک ردیابی است. مراحل: (به تصویر مراجعه کنید)

ممکن است به جای دو مرحله اول، تعامل رخ دهد. KCN و NH4Cl با تشکیل NH4CN ناپایدار که به HCN و NH3 تجزیه می شود.

واکنش مطلوب

واکنش، سنتز الکل های استیلن سوم با تراکم هیدروکربن های استیلن با کتون ها در حضور هیدروکسید پتاسیم پودری بی آب. به عنوان مثال، استیلن با استون واکنش می دهد و دی متیل اتینیل کاربینول را تشکیل می دهد:

HCºCH + CH3COCH3-(CH3)2C (OH) C-CH.

واکنش در اتر، بنزن و سایر حلال‌های آلی با سرد کردن و هم زدن انجام می‌شود. به عنوان مثال، دی متیل وینیل اتینیل کاربینول سنتز شده از وینیل استیلن و استون از اهمیت عملی زیادی برخوردار است:

(CH3)2C (OH) СºС-СНН2،

کوپلیمریزاسیون آن با متیل و (یا) بوتیل متاکریلات باعث تولید رزین های کربینول می شود که در تولید لاک ها و چسب ها استفاده می شود. این واکنش توسط A.E. Favorsky در سال 1900 کشف شد.

دایره المعارف بزرگ شوروی، TSB. 2012

همچنین به تفاسیر، مترادف ها، معانی کلمه و آنچه FAVORSKY REACTION به زبان روسی در فرهنگ لغت ها، دایره المعارف ها و کتاب های مرجع است، مراجعه کنید:

  • واکنش در فرهنگ اصطلاحات اقتصادی:
    (عامیانه) - اینجا: کاهش سریع قیمت ها پس از ...
  • واکنش در اصطلاح پزشکی:
    (reactio; re- + lat. actio action؛ مترادف R. psychogenic) در روانپزشکی نام کلی تغییرات آسیب شناختی در فعالیت ذهنی است که در پاسخ به ...
  • واکنش
    (از re... و لات. actio - عمل) عمل، حالت، فرآیندی که در پاسخ به برخی ...
  • واکنش V فرهنگ لغت دایره المعارفیبروکهاوس و یوفرون:
    ارتجاع (سیاسی) - در معنای وسیع، به معنای حرکت اجتماعی در جهتی کاملاً مخالف قبلی یا مدرن است، اگر ناشی از افراط و تفریط آن باشد. بنابراین …
  • واکنش در فرهنگ لغت دایره المعارف مدرن:
    (از re... و لاتین actio - عمل)، کنش، حالت، فرآیندی که در پاسخ به هر ...
  • واکنش
    [لاتین re. علیه + اقدام عملی] 1) عملی که در پاسخ به تأثیری خاص رخ می دهد. 2) در زیست شناسی پاسخ ...
  • واکنش در فرهنگ لغت دایره المعارف:
    من و، g. 1. عملی که در پاسخ به تأثیر خاصی رخ می دهد. آر مثبت به انتقاد 2. پاسخ بدن ...
  • واکنش در فرهنگ لغت دایره المعارف:
    1، -i، g. من می بینم واکنش نشان می دهد. 2. تبدیل برخی از مواد به مواد دیگر (واکنش شیمیایی) یا تبدیل هسته های اتمیدر نتیجه آنها ...
  • واکنش
    واکنش رسوبی اریتروسیت، رجوع کنید به ROE...
  • واکنش در فرهنگ لغت دانشنامه بزرگ روسی:
    واکنش تشعشعی، همان اصطکاک تشعشعی...
  • واکنش در فرهنگ لغت دانشنامه بزرگ روسی:
    REACTION مقاومت سیاسی و فعال جوامع است. پیشرفت در جهت حفظ و تقویت اجتماعی منسوخ...
  • واکنش در فرهنگ لغت دانشنامه بزرگ روسی:
    واکنش (از re... و لط. аstio - کنش)، کنش، حالت، فرآیندی که در پاسخ به چیزی پدید می آید. ...
  • واکنش در پارادایم لهجه ای کامل طبق زالیزنیاک:
    واکنش، واکنش، واکنش، واکنش، واکنش، واکنش، واکنش، واکنش، واکنش، واکنش، واکنش، واکنش، واکنش، واکنش
  • واکنش در اصطلاحنامه واژگان تجاری روسیه:
  • واکنش در فرهنگ لغات جدید واژگان خارجی:
    I. (لات. re... در مقابل + اقدام عملی) 1) عملی که در پاسخ به تأثیر خاصی رخ می دهد. 2) زیستی ...
  • واکنش در اصطلاحنامه زبان روسی:
    Syn: پاسخ مورچه: نادیده گرفتن، ...
  • واکنش در فرهنگ لغت مترادف آبراموف:
    سانتی متر. …
  • واکنش در فرهنگ لغت مترادف روسی:
    Syn: پاسخ مورچه: نادیده گرفتن، ...
  • واکنش در فرهنگ لغت توضیحی جدید زبان روسی توسط Efremova:
    1. g. 1) فعل، عملی که در پاسخ به این یا آن تأثیر رخ می دهد. 2) پاسخ بدن به این یا آن ...
  • واکنش در فرهنگ لغت زبان روسی لوپاتین:
    واکنش...
  • واکنش در فرهنگ لغت املای کامل زبان روسی:
    واکنش...
  • واکنش در فرهنگ لغت املا:
    واکنش...
  • واکنش در فرهنگ لغت زبان روسی اوژگوف:
    2 سیاست مقاومت فعال در برابر پیشرفت اجتماعی و سرکوب جنبش انقلابی که توسط طبقات استثمارگر در مبارزه برای حفظ یا ...
  • واکنش در مدرن فرهنگ لغت توضیحی، TSB:
    (از re ... و lat. actio - کنش)، کنش، حالت، فرآیندی که در پاسخ به هر تأثیری پدید می آید. - سیاسی، ...
  • واکنش در فرهنگ لغت توضیحی زبان روسی اوشاکوف:
    واکنش ها، g. (لاتین reactio) (کتاب). 1. فقط واحد سیاست، یک رژیم سیاسی دولتی که از طریق مبارزه برمی‌گردد و از نظم قدیمی محافظت می‌کند...
  • واکنش در فرهنگ توضیحی افرایم:
    واکنش 1. g. 1) فعل، عملی که در پاسخ به این یا آن تأثیر رخ می دهد. 2) پاسخ بدن به این یا ...
  • واکنش در فرهنگ لغت جدید زبان روسی اثر افرموا:
  • واکنش در فرهنگ لغت بزرگ مدرن توضیحی زبان روسی:
    من 1. عمل یا عملی که در پاسخ به این یا آن تأثیر رخ می دهد. 2. پاسخ بدن به این یا آن ...
  • روش فاورسکی در اصطلاح پزشکی:
    (A.V. Favorsky، 1873-1930، متخصص اعصاب شوروی) اصلاح روش Ramon y Cajal برای اشباع سلول های عصبی، استوانه های محوری و انتهای عصبی در ...
  • روش کاهل فاورسکی در اصطلاح پزشکی:
    (s. ramon at cajal، 1852-1934، بافت شناس اسپانیایی؛ B. A. Favorsky، پزشک شوروی) روش برای شناسایی نوروفیبریل ها و اعصاب در آماده سازی بافت شناسی ...
  • زیبایی شناسی بیزانس بیچکووا در فرهنگ لغت غیر کلاسیک، هنری و زیبایی‌شناختی قرن بیستم:
    (به عنوان یک پارادایم) یکی از جهت گیری های زیبایی شناسی قرون وسطایی که در فرهنگ یونانی زبان بیزانس (قرن IV-XV) شکل گرفته است. بر اساس ایده های زیبایی شناختی دوران باستان (نوافلاطونی، ...
  • گریگوری پالاما در فرهنگ لغت فهرست نام ها و مفاهیم هنر باستان روسیه:
    (1296-1359) قدیس، یکی از پدران کلیسا، نماینده برجسته فرهنگ بیزانس متاخر. متروپولیتن تسالونیکی از سال 1350. خالق مبانی کلامی هسیکاسم...
  • پلاک کتاب
    - (از لاتین ex libris - از کتاب) علامت کتاب، برچسبی که نشان می دهد کتاب متعلق به هر صاحبی است. در داخل می چسبد...
  • عصر طلایی تصویرسازی در فرهنگ لغت اصطلاحات هنرهای زیبا:
    - (عصر طلایی تصویرسازی) اوج تصویرگری مجلات و کتاب در دهه های 1880-1920. در پایان قرن نوزدهم، آزادی نامحدود تولید مثل...
  • تئوفیلوس (یانوپولوس)
    باز کن دایره المعارف ارتدکس"درخت". تئوفیلوس سوم (Yiannopoulos) (متولد 1952)، پدرسالار شهر مقدس اورشلیم و تمام فلسطین. در جهان...
  • گنادی دانشمند در درخت دایره المعارف ارتدکس.
  • واسیلی (بلاتسوس) در درخت دایره المعارف ارتدکس:
    دایره المعارف ارتدکس باز "درخت". واسیلی (بلاتسوس) (متولد 1923)، متروپولیتن قیصریه. در جهان بلاتسوس کریستوس، متولد 1923 در ...
  • فاورسکی الکسی اوگرافوویچ
    فاورسکی (الکسی اوگرافوویچ) - شیمیدان، متولد 1860. او تحصیلات متوسطه خود را در سالن های ورزشی نیژنی نووگورود و ولوگدا دریافت کرد. در سال 1878 ...
  • ایپاتیف ولادیمیر نیکولایویچ در دایره المعارف مختصر بیوگرافی:
    ایپاتیف (ولادیمیر نیکولاویچ) - شیمیدان، استاد معمولی در آکادمی توپخانه میخائیلوفسکی. متولد 1867. تحصیلات متوسطه را در 3 نظامی ...
  • ایگور سویاتوسلاویچ در دایره المعارف ادبی:
    - قهرمان بنای یادبود ادبیات باستان روسیه قرن دوازدهم. "داستان کمپین ایگور." (تاریخ دقیق خلق اثر ناشناس مشخص نیست. بیشتر محققان نسبت به ...
  • بالزاک در دایره المعارف ادبی:
    1. de Jean-Louis-Guez - اصالتاً از Angoulême، یک اشراف زاده، یکی از قانونگذاران خوب ...
  • فاورسکی ولادیمیر آندریویچ در فرهنگ لغت دانشنامه بزرگ:
    (1886-1964) گرافیست و نقاش روسی، هنرمند خلق اتحاد جماهیر شوروی (1963)، عضو کامل آکادمی هنر اتحاد جماهیر شوروی (1962). بنیانگذار مکتب نقوش چوبی روسی، هنرمند یادبود، هنرمند تئاتر...
  • فاورسکی الکسی اوگرافوویچ در فرهنگ لغت دانشنامه بزرگ:
    (1860-1945) شیمیدان آلی روسی، بنیانگذار یک مدرسه علمی، آکادمی آکادمی علوم اتحاد جماهیر شوروی (1929)، قهرمان کار سوسیالیستی (1945). تحقیقات بنیادی در مورد شیمی مشتقات استیلن، ...
  • بارلام در فرهنگ لغت دانشنامه بزرگ:
    (متوفی 1350) راهبی از کالابریا که به بیزانس نقل مکان کرد. مخالف اصلی گریگوری پالاماس و عیسیخاست آتونی در دعوای کلامی درباره طبیعت...
  • بولاتوف اریک ولادیمیرویچ در فرهنگ لغت دانشنامه بزرگ:
    (متولد 1933) هنرمند روسی، یکی از رهبران "هنر غیر رسمی" مسکو. او با ترکیب سنت های V. A. Favorsky و آوانگاردیسم مدرن ، خود را ایجاد کرد ...
  • افروس آبرام مارکوویچ
    آبرام مارکوویچ، منتقد هنری شوروی روسی، منتقد ادبی، منتقد تئاتر، مترجم. مطالعه کرد…
  • آموزش شیمی و شیمی-تکنولوژیک در دایره المعارف بزرگ شوروی، TSB:
    و آموزش شیمی فناوری، سیستم تسلط در موسسات آموزشیدانش شیمی و فناوری شیمی، راه های به کارگیری آنها در محلول های ...
  • فاورسکی الکسی اوگرافوویچ در دایره المعارف بزرگ شوروی، TSB:
    الکسی اوگرافوویچ، شیمیدان آلی شوروی، آکادمیک آکادمی علوم اتحاد جماهیر شوروی (1929؛ عضو متناظر 1922)، قهرمان سوسیالیست ...
  • اوروسفسکی سرگی پاولوویچ در دایره المعارف بزرگ شوروی، TSB:
    سرگئی پاولوویچ، فیلمبردار و کارگردان شوروی، هنرمند ارجمند RSFSR (1951). عضو CPSU از سال 1942. ...

مکانیسم واکنش

واکنش با مکانیسم افزودن هسته دوست به گروه کربونیل حاصل انجام می شود در موقعیتپس از پروتونه زدایی آنیون انتهایی آلکین استیلنید:

R 1 R 2 C=O + - C≡С-R R 1 R 2 C(O -)-C≡С-R R = H، Alk، Ar، OEt

واکنش معمولاً در سوسپانسیون هیدروکسید پتاسیم یا آمید سدیم در یک حلال آپروتیک (اتر، بنزن، دی متیل فرمامید و غیره) در دمای 70- تا +40 درجه سانتیگراد، هنگام استفاده از ترکیبات کم جوش یا استیلن - زیر انجام می شود. فشار 0.4-0.9 مگاپاسکال. در برخی اصلاحات، به جای استیلن، از کاربید کلسیم (استیلنید) در حضور هیدروکسید پتاسیم استفاده می شود.

بازده 40-60٪ است.

کتون‌ها و برخی آلدئیدها واکنش نشان می‌دهند؛ هر دو آلکین انتهایی جایگزین (از جمله آنهایی که هتروسجایگزین‌شده - به عنوان مثال، اتوکسی استیلن) ​​و استیلن به عنوان جزء آلکین استفاده می‌شوند. در مورد دوم، به دلیل پروتونه زدایی از الکل های پروپارژیل جایگزین 1،1 و برهمکنش آنها با ترکیب کربونیل، بیس ترکیبات - استیلن 1،4-دیول - نیز می توانند تشکیل شوند:

R 1 R 2 C=O + - C≡СH R 1 R 2 C(O -)-C≡СH R 1 R 2 C(O -)-C≡СH + B - R 1 R 2 C(O -) -C≡С - + BH R 1 R 2 C(O -) -C≡С - + R 1 R 2 C=O R 1 R 2 C(O -) -C≡С(O -)R 1 R 2

در مورد آلدئیدهای آلیفاتیک، واکنش با تراکم آلدول تحت تأثیر بازها پیچیده می شود، با این حال، استفاده از هیدروکسید پتاسیم هگزا متیل فسفورتریامید به عنوان یک حلال، سنتز الکل های پروپارژیلیک 1 تک جایگزین شده را در بازدهی تا 70 درصد ممکن می سازد. .

یکی دیگر از اصلاحات واکنش فاورسکی که امکان افزودن انانتیو انتخابی آلکین ها به آلدئیدها را فراهم می کند، استفاده از تریفلات روی به عنوان کاتالیزور در حضور (+)-N-متیل افدرین و تری متیل آمین در تولوئن مرطوب است که در این حالت بازده به 96 می رسد. درصد با گزینش پذیری 89-99 درصد

واکنش فاورسکی برگشت پذیر است، در شرایط اولیه، الکل های پروپارژیل جایگزین می توانند به یک آلکین پایانی و یک ترکیب کربونیل تقسیم شوند. واکنش معکوس فورسکی) .

کاربرد مصنوعی

استیلن الکل های ثانویه و ثانویه به دست آمده در واکنش فاورسکی تحت کاتالیز اسیدی به کتون های غیراشباع α، β و آلدئیدها (بازآرایی مایر- شوستر) بازآرایی می شوند:

واکنش معکوس Favorsky در سنتز آلکین ها استفاده می شود، به ویژه در هنگام وارد کردن یک گروه استیلن در واکنش Sonogashira، زمانی که الکل 1،1-دی متیل پروپارژیل موجود در بازار به عنوان جزء آلکین استفاده می شود، پس از آن استون از 3- حاصل جدا می شود. جایگزین دی متیل پروپارژیل الکل برای تشکیل آلکین هدف:

R-X + HC≡С-C(CH 3) 2 OH R-C≡С-C(CH 3) 2 OH R-C≡С-C(CH 3) 2 OH R-C≡СH + (CH 3) 2 C=O

کاربرد صنعتی

واکنش فاورسکی زیربنای یکی از روش‌های مورد استفاده در صنعت برای سنتز ایزوپرن، ماده خام برای تولید لاستیک‌های مصنوعی است. روش سنتز ایزوپرن از استیلن و استون توسط خود فاورسکی پیشنهاد شد. در این روش، استیلن با استون متراکم می شود تا الکل 1،1-دی متیل پروپارژیل را تشکیل دهد، سپس هیدروژنه شده به دی متیل وینیل کاربینول، که بیشتر به ایزوپرن دهیدراته می شود:

(CH 3) 2 C=O + HC≡СH HC≡С-C(CH 3) 2 OH HC≡С-C(CH 3) 2 OH + [H] H 2 C = СH-C(CH 3) 2 OH H 2 C = CH-C (CH 3) 2 OH HC = C (CH 3) - CH = CH 2

این صنعت از فرآیند Snamprogetti/Enichem استفاده می کند که در آن تراکم استون و استیلن در آمونیاک مایع در دمای 10-40 درجه سانتی گراد تحت فشار 20-25 اتمسفر با هیدروکسید پتاسیم به عنوان کاتالیزور انجام می شود.

همچنین ببینید


بنیاد ویکی مدیا 2010.

ببینید "واکنش فاورسکی" در فرهنگ های دیگر چیست:

    - (بازآرایی مولکولی) یک واکنش شیمیایی که منجر به تغییر ... ویکی پدیا

    سنتز الکل های استیلن سوم با تراکم هیدروکربن های استیلن با کتون ها در حضور هیدروکسید پتاسیم پودری بی آب. به عنوان مثال، استیلن با استون واکنش می دهد و دی متیل اتینیل کاربینول را تشکیل می دهد: ... دایره المعارف بزرگ شوروی

    بازآرایی کتون های هالوژن α به اسیدهای کربوکسیلیک یا مشتقات آنها تحت تأثیر بازها. محصول واکنش به ماهیت پایه بستگی دارد: در مورد هیدروکسیدها فلزات قلیاییکربوکسیلیک اسیدها هنگام تعامل با... ... ویکی پدیا

    که در شیمی ارگانیکتعداد زیادی واکنش وجود دارد که نام محققی را دارد که این واکنش را کشف یا مطالعه کرده است. اغلب نام چندین دانشمند در نام واکنش ظاهر می شود: اینها ممکن است نویسندگان اولین انتشار باشند (به عنوان مثال، ... ... ویکی پدیا

    - (در غیر این صورت هیدروکربن های استیلن) ​​هیدروکربن های حاوی پیوند سه گانه بین اتم های کربن، تشکیل یک سری همولوگ با فرمول کلی CnH2n 2. اتم های کربن در یک پیوند سه گانه در حالت هیبریداسیون sp قرار دارند ... ویکی پدیا

    مقاله اصلی: الکل ها الکل ها دسته بزرگ و بسیار متنوعی هستند. ترکیبات آلی: در طبیعت گسترده بوده و بیشترین اهمیت صنعتی و استثنایی را دارند خواص شیمیایی. وجود دارد... ... ویکی پدیا

    خواص شیمیایی الکل ها هستند واکنش های شیمیاییالکل ها در تعامل با سایر مواد آنها عمدتاً با حضور یک گروه هیدروکسیل و ساختار زنجیره هیدروکربنی و همچنین تأثیر متقابل آنها تعیین می شوند: هر چه بیشتر ... ... ویکی پدیا

    سازمان ترکیبات حاوی گروه کربوکسیل COOH. بر اساس تعداد این گروه ها، اسیدهای یک، دو و پلی بازیک متمایز می شوند (همچنین به اسیدهای دی کربوکسیلیک مراجعه کنید). ممکن است حاوی هال، و همچنین گروه های NH2، C=O، OH (به ترتیب، اسیدهای کربوکسیلیک هالوژنه، اسیدهای آمینه،... ... دایره المعارف شیمی

    شیمیدان؛ جنس در سال 1860 تحصیلات متوسطه خود را در سالن های ورزشی نیژنی نووگورود و ولوگدا دریافت کرد. در سال 1878 او وارد بخش طبیعی دانشکده فیزیک و ریاضیات در Imp. سنت پترزبورگ دانشگاه، جایی که در سال 1882 با مدرک نامزدی از این دوره فارغ التحصیل شد. دایره المعارف بزرگ زندگینامه

    بازو باباյան Արաքսի Թովմասի تاریخ تولد: 5 می 1906 (1906 05 05) محل تولد: ایروان، ارمنستان ... ویکی پدیا