مشتقات اسید کربنیک مشتقات عملکردی اسید کربنیک

توضیحات. حلالیتپودر کریستالی سفید، بی بو، طعم قلیایی نمکی، محلول در آب، عملاً نامحلول در الکل. محلول های آبی واکنش کمی قلیایی دارند. هنگام تکان دادن و حرارت دادن محلول های آبی NaHCO 3 تا 70 o C، نمک مضاعف Na 2 CO 3 تشکیل می شود. · NaHCO3.

رسید

بی کربنات سدیم در سال 1801 توسط دانشمند V. Rose کشف شد. این دارو با اشباع خاکستر سودا خالص با دی اکسید کربن تهیه می شود:

Na 2 CO 3 · 10 H 2 O + CO 2 → 2NaHCO 3 + 9 H 2 O

نوشیدن دی اکسید کلسیم

اصالت

در تحلیل کیفیانجام واکنش های دارویی به یون Na + و HCO 3 - - یون

واکنش های عمومیروی یون های CO 3 2- و HCO 3 -:

تحت تأثیر یک اسید معدنی قوی، انتشار سریع CO 2 مشاهده می شود:

NaHCO 3 + HCl → NaCl + H 2 O + CO 2

CO 2 + Ca(OH) 2 → CaCO 3 ↓ + H 2 O

دی اکسید آهک سفید

آب کربن

واکنش های متمایز:

1) کربنات ها را می توان با رنگ نشانگر - فنل فتالئین از بی کربنات ها متمایز کرد. هنگامی که کربنات سدیم در آب حل می شود، واکنش محیط کمی قلیایی است و بنابراین رنگ نشانگر صورتی است: Na 2 CO 3 + H 2 O → NaHCO 3 + NaOH

هنگامی که بی کربنات سدیم حل می شود، واکنش محیط اسیدی است و نشانگر بی رنگ یا کمی صورتی است: NaHCO 3 + H 2 O → H 2 CO 3 + NaOH

H 2 CO 3 → CO 2 + H 2 O

2) با محلول اشباع سولفات منیزیم، کربنات ها در دمای اتاق رسوب سفید رنگی تشکیل می دهند و بی کربنات ها فقط در صورت جوشاندن:

4 Na 2 CO 3 + 4 MgSO 4 + 4 H 2 O → 3 MgCO 3 Mg(OH) 2 3 H 2 O↓ + 4 Na 2 SO 4 + CO 2

2 NaHCO 3 → Na 2 CO 3 + CO 2 + H 2 O

خوبی

NaHCO3: 1) مجاز: Cl – , K + , Ca 2+ , Fe, As.

مخلوط اختصاصی CO 3 2 – با کلسینه کردن در دمای 300 درجه سانتیگراد تعیین می شود. از دست دادن جرم باید حداقل 36.6٪ باشد. هر چه کربنات بیشتر باشد، کاهش وزن در هنگام احتراق کمتر است. ضرر نظری 36.9٪ است. تفاوت بین کاهش وزن نظری و آنچه در صندوق جهانی نشان داده شده است، حد مجاز ناخالصی های کربنات در آماده سازی را تعیین می کند - 0.3٪.

2) مجاز نیست: NH 4 + نمک ها و فلزات سنگین.

کمی سازی

اسید سنجیبا تیتراسیون مستقیم، نمونه را در آب تازه جوشانده و خنک شده حل می کنند تا CO 2 حذف شود، با هیدروکلراید 0.5 نیتروژن، نشانگر متیل اورنج تیتر شده است. E = M.

برنامه. ذخیره سازی.

ذخیره شدهدر یک ظرف خوب در بسته این ماده در هوای خشک پایدار است، اما در هوای مرطوب به آرامی CO 2 را از دست می دهد و Na 2 CO 3 را تشکیل می دهد.

درخواست کنیدبه عنوان یک آنتی اسید داخلی و همچنین خارجی به صورت شستشو، شستشو، استنشاق محلول های 0.5 - 2٪.

ویژگی های تهیه محلول های تزریقی NaHCO 3

محلول های تزریقی NaHCO 3 در دمای 100 درجه سانتی گراد به مدت 30 دقیقه استریل می شوند. در این حالت، CO 2 تشکیل می شود، بنابراین بطری هایی با محلول تزریق NaHCO 3 تا 2/3 حجم در دمای حداکثر 20 درجه سانتیگراد پر می شوند.

پس از استریل کردن، محلول خنک می شود تا CO 2 حاصل کاملاً حل شود.

توضیحات. حلالیتکریستال های شفاف بی رنگ یا پودر کریستالی سفید، بی بو، طعم کمی تلخ. تعالی می کند و فرسایش می یابد. کمی محلول در آب، محلول در الکل، کمی محلول در کلروفرم، اتر، سقز.

رسید

ترپین هیدراتبه دست آمده از پینن، محصولی از تقطیر جزئی سقز. پینن تحت تأثیر اسید سولفوریک در سرما به مدت 10 روز هیدراته می شود. سپس مخلوط با سودا خنثی می شود، هیدرات ترپن جدا شده، خالص شده و تبلور مجدد می شود.

اصالت

واکنش های عمومی

مواد مخدر شناسایی می شود هیدروکسیل پست الکلی:

1) واکنش برای تشکیل استرها با اسیدها. از این خاصیت در تولید والیدول استفاده می شود. هنگام استری کردن منتول و هیدرات ترپین با انیدرید استیک، مشتقات آسیل به شکل یک رسوب سفید به دست می آیند.

2) واکنش اکسیداسیونمنتول توسط عوامل اکسید کننده ضعیف به کتون-منتون اکسید می شود. هنگامی که در معرض عوامل اکسید کننده قوی قرار می گیرد، منتول به اسیدهای فرمیک، استیک، بوتیریک و اگزالیک تجزیه می شود.

واکنش های خاص

ترپین هیدراتهنگام برهم کنش با محلول الکلی کلرید آهن در طی فرآیند تبخیر، رنگ های قرمز کارمینی، بنفش و سبز را در مکان های مختلف فنجان تبخیر تشکیل می دهد. هنگامی که بنزن به محصولات اکسیداسیون اضافه می شود، رنگ آبی تشکیل می شود.

ترپن هیدرات نیز با واکنش کم آبی در حضور اسید سولفوریک غلیظ برای ایجاد کدورت و بوی معطر کشف می شود:

خوبی

ترپین هیدرات 1) مجاز:

خاکستر سولفات و فلزات سنگین

دی اکسید کربن (دی اکسید کربن)- در بسیاری از واکنش های کربوکسیلاسیون و دکربوکسیلاسیون شرکت می کند in vivoو در شرایط آزمایشگاهی

کربوکسیلاسیون زمانی امکان پذیر است که ترکیباتی با بار منفی جزئی روی اتم کربن با دی اکسید کربن واکنش دهند. در بدن، برهمکنش دی اکسید کربن با استیل کوآنزیم A منجر به تشکیل مالونیل کوآنزیم A می شود.

مانند خود اسید کربنیک، برخی از مشتقات آن نیز به صورت آزاد ناشناخته هستند: مونوکلرید ClCOOH و مونوآمید - کاربامیناسید H 2 NCOOH. با این حال، استرهای آنها ترکیبات کاملاً پایداری هستند.

برای سنتز مشتقات اسید کربنیک، می توانید استفاده کنید فسژن(دی کلرید) COCl 2 که به راحتی از واکنش مونوکسید کربن با کلر در نور تشکیل می شود. فسژن یک گاز بسیار سمی است (bp 8 o C)، در مرحله اول جنگ جهانیبه عنوان یک عامل جنگ شیمیایی مورد استفاده قرار گرفت.

اتیل استر اسید کلروفرمیک با آمونیاک واکنش داده و اتیل استر کاربامیک اسید H 2 NCOOC 2 H 5 را تشکیل می دهد. استرهای اسید کاربامیک (کاربامات ها) یک نام مشترک دارند - اورتان ها

اورتان ها به ویژه در پزشکی به عنوان دارو کاربرد پیدا کرده اند مپروتانو اتاسیزین

اوره (اوره)(NH 2) 2 C=O مهمترین محصول نهایی حاوی نیتروژن متابولیسم انسان است (حدود 20-30 گرم اوره در روز از طریق ادرار دفع می شود).

اسیدها و قلیاها وقتی گرم می شوند باعث هیدرولیز اوره می شوند. در بدن توسط آنزیم ها هیدرولیز می شود.

هنگامی که به آرامی تا دمای 150-160 درجه سانتیگراد گرم می شود، اوره با آزاد شدن آمونیاک تجزیه می شود و تشکیل می شود. بیورت

هنگامی که بیورت در محلول های قلیایی با یون های مس (II) واکنش می دهد، یک رنگ بنفش مشخص به دلیل تشکیل یک کمپلکس کلات مشاهده می شود. (واکنش بیورت).باقیمانده بیورت در کمپلکس کلات دارای ساختار ایمیدی است.

مشتقات اسیدهای کربوکسیلیکحاوی باقیمانده اوره به عنوان یک جایگزین هستند ureidsآنها در پزشکی، به ویژه آلفا-برومایزووالریک اسید اورید استفاده می شوند - برم شده
(برومورال) - به عنوان یک خواب آور خفیف استفاده می شود. اثر آن به دلیل ترکیب برم و باقی مانده اسید ایزووالریک است که به دلیل اثر مضعف آنها بر سیستم عصبی مرکزی شناخته می شود.

گوانیدین (ایمین اوره)- مشتق نیتروژنی اوره - است پایه قویاز آنجایی که اسید مزدوج، یون گوانیدینیم، از نظر مزومری تثبیت شده است.

باقیمانده گوانیدین بخشی از اسید آمینه α - آرژنین و باز نوکلئیک - گوانین است.

3.2 ناکارآمداتصالات در فرآیندهای حیاتی

خصوصیات عمومی

بیشتر موادی که در متابولیسم دخیل هستند، ترکیبات غیرعملکردی هستند.

ترکیبات هتروعملکردی ترکیباتی هستند که مولکول های آنها دارای گروه های عاملی متفاوتی هستند.

ترکیبات گروه های عاملی مشخصه ترکیبات مهم بیولوژیکی در جدول 3.2 ارائه شده است.

جدول 3.1.رایج ترین ترکیبات گروه های عاملی در ترکیبات آلیفاتیک مهم بیولوژیکی

در میان ترکیبات هتروعملکردی موجود در اشیاء طبیعی، رایج‌ترین آنها آمینو الکل‌ها، اسیدهای آمینه، ترکیبات هیدروکسی کربونیل و همچنین اسیدهای هیدروکسی و اکسو هستند (جدول 9.2).

جدول 9.2.برخی از اسیدهای هیدروکسی و اکسو و مشتقات آنها

* برای دی و اسیدهای تری کربوکسیلیک- با مشارکت تمام گروه های کربوکسیل. برای نمک های جزئی و مشتقات کاربردی، یک پیشوند اضافه می شود هیدرو)-، به عنوان مثال، "هیدروکسالات" برای آنیون HOOC-COO - .

اهمیت بیولوژیکی خاصی دارد اسیدهای آمینه αدر فصل 12 توضیح داده شده است. پلی هیدروکسی آلدئیدها و پلی هیدروکسی کتون ها (کربوهیدرات ها) در فصل 13 مورد بحث قرار می گیرند.

در سری آروماتیک، اساس ترکیبات فعال بیولوژیکی طبیعی و داروهای مصنوعی (نگاه کنید به 9.3) است. i-aminophenol، i-aminobenzoic، سالیسیلیکو اسید سولفانیلیک

نام‌های سیستماتیک ترکیبات ناهم‌عامل بر اساس قوانین کلی نام‌گذاری جایگزین ساخته می‌شوند (به 1.2.1 مراجعه کنید). با این حال، برای تعدادی از اسیدهای پرمصرف، ترجیح داده می شود نام های بی اهمیت(جدول 9.2 را ببینید). نام لاتین آنها به عنوان پایه ای برای نام آنیون ها و مشتقات اسیدی است که اغلب با نام های بی اهمیت روسی مطابقت ندارد.

واکنش پذیری

اسید کربنیک مانند بسیاری از اسیدهای دیگر مشتقات مختلفی را تشکیل می دهد: نمک ها، استرها، انیدریدهای کلر، آمیدها و غیره.

آمیدهای اسید کربنیک برای پزشکی بسیار مورد توجه هستند، زیرا مشتقات آنها داروهای ارزشمندی هستند.

اسید کربنیک، به عنوان یک اسید دو بازیک، دو نوع آمید را تشکیل می دهد: الف) آمید ناقص (محصول جایگزینی یک هیدروکسیل با یک گروه آمینه) - اسید کاربامیک. ب) پر

آمید (محصول جایگزینی دو هیدروکسیل با گروه های آمینه) - کاربامید یا اوره.

اسید کاربامیک در حالت آزاد به دلیل تمایل زیاد آن به تجزیه به دی اکسید کربن و آمونیاک ناشناخته است. اما کلریدهای اسیدی، نمک ها و استرهای آن به خوبی شناخته شده اند. استرهای اسید کاربامیک، به نام یورتان، که اثر خواب آور دارند، برای عمل پزشکی مهم هستند.

بسته به ماهیت الکلی که اسید کاربامیک با آن استری می شود، می توان یورتان های مختلفی را به دست آورد.

از مشتقات اوره، بیشترین علاقه برای دارو مشتقات آسیل آن است که در آن هیدروژن گروه آمینه اوره با یک باقیمانده اسید - آسیل (Ac - باقیمانده هر اسید) جایگزین می شود.

مشتقات آسیل اوره اولین بار توسط N. N. Zinin بدست آمد و توسط او ureides نامگذاری شد.

هنگامی که اوره با یک اسید کربوکسیلیک مونوبازیک واکنش می دهد، یوریدهای باز (غیر حلقوی) تشکیل می شوند.

هنگامی که اوره با یک اسید کربوکسیلیک دوبازیک واکنش می دهد، بسته به شرایط واکنش، می توان اوره های باز و بسته (حلقه ای) را به دست آورد.

با جایگزینی هیدروژن های گروه متیلن (موقعیت 5) مولکول اسید باربیتوریک با رادیکال های مختلف، می توان بسیاری از مشتقات آن (باربیتورات ها) را به دست آورد که در پزشکی به عنوان داروهای خواب آور استفاده می شوند.

داروهای مربوط به اوریدها و یورتان ها با توجه به خواص فیزیکی آنها مواد بلوری جامد هستند سفید، به استثنای نمکها در آب کمی محلول است.

خواص شیمیاییاوره ها و یورتان ها دارای تعدادی ویژگی مشترک هستند - وقتی با قلیایی گرم می شوند، هر دو آمونیاک و کربنات سدیم هنگام اسیدی شدن آزاد می شوند، کربنات سدیم حباب های گاز (CO2) را آزاد می کند.

سایر محصولات واکنش در برهمکنش یورتان ها و اوریدها با قلیایی، تشخیص آنها را از یکدیگر ممکن می سازد.

در مورد یورتان ها، الکل (I) و در مورد یوریدها، نمک ایتریوم اسید مربوطه (II) تشکیل می شود.

یکی از نمایندگان یورتان ها داروی مپروتان است که در میان اوره های کشف شده، برومیزوال در پزشکی استفاده می شود.

برنامه

دوره در شیمی آلی

برای دانشجویان دانشکده زیست شناسی و علوم خاک

مقدمه

موضوع شیمی آلی. تاریخچه پیدایش شیمی آلی و دلایل تفکیک آن به علم جداگانه. ویژگی های متمایز ترکیبات آلی و واکنش های آلی.

ساختار ترکیبات آلی. نظریه ساختار شیمیایی. نقش A.M Butlerov در ایجاد آن. پیوندهای شیمیایی: ساده و چندگانه. فرمول ساختاری ایزومریسم. همسانی. وابستگی خواص شیمیایی به ترکیب و ساختار یک ماده. عملکرد شیمیایی گروه های عملکردی اصلی

طبقه بندی ترکیبات آلی اصول نامگذاری سیستماتیک (IUPAC).

پیوندهای شیمیایی در مولکول های ترکیبات آلی. انواع پیوند شیمیایی. پیوندها یونی، کووالانسی، هماهنگی هستند. اتصال نیمه قطبی نقش اکتت الکترونیکی. تنظیمات الکترونیکی عناصر اوربیتال های اتمی و حالت های ظرفیت کربن. هیبریداسیون اوربیتال های اتمی: sp 3, sp 2, sp(سه حالت ظرفیت یک اتم کربن). پیوندهای s و p. پارامترهای اساسی پیوند کووالانسی: انرژی پیوند، طول پیوند، قطبیت پیوند و قطبش پذیری. الکترونگاتیوی عناصر مفهوم مزومریسم (رزونانس). اثرات جایگزین الکترونیکی: القایی ( منمزومریک ( م).

ایزومری ترکیبات آلی. ایزومرهای ساختاری و استریو ایزومرها. مبانی استریوشیمی. ساختار فضایی متان و همولوگ های آن اصل چرخش آزاد و حدود کاربرد آن. ترکیبات تحت الشعاع و مهار. ترکیبات ترکیبات زنجیره باز فرمول های ساختاری از نوع نیومن و بز. ترکیب حلقه سیکلوهگزان اتصالات محوری و استوایی وارونگی ساختار صندلی. مقایسه پایداری مشتقات سیکلوهگزان با موقعیت های محوری و استوایی جانشین ها. 1،3-برهمکنش دو محوری.

هندسی ( سیس - ترانس) ایزومریسم و شرایط ظهور آن در سری الفین ها و سیکلوآلکان ها. E-، Z-نامگذاری

ایزومریسم نوری فعالیت نوری و مواد فعال نوری. عدم تقارن مولکولی به عنوان یک شرط برای ظهور فعالیت نوری. اتم کربن نامتقارن انانتیومرها و دیاسترئومرها. آر- و اس- نامگذاری برای نشان دادن پیکربندی مرکز کایرالیته. فرمول های طرح ریزی فیشر نامگذاری D و L. استریوایزومریسم ترکیبات با چندین مرکز کایرالیتی. اریترو و ترئوایزومرها. مزوفرم ها اصلاح راسمیک.

طبقه بندی واکنش های آلی بر اساس ماهیت تبدیل ها و ماهیت معرف ها.

هیدروکربن ها

آلکان هاسری همولوگ متان. ایزومریسم. نامگذاری. روش های به دست آوردن. خواص فیزیکی، وابستگی آنها به طول زنجیره و ساختار. خواص شیمیایی. واکنش های جایگزینی رادیکال (S R): هالوژناسیون (تأثیر ماهیت هالوژن)، نیتراسیون (Konovalov)، سولفوکلریناسیون، اکسیداسیون. شروع و مهار واکنش های رادیکال. واکنش پذیری اتم های هیدروژن متصل به اتم های کربن اولیه، ثانویه و سوم. رادیکال های آلکیل و پایداری نسبی آنها

آلکن هاایزومریسم. نامگذاری. روش های به دست آوردن. خواص فیزیکی طول و انرژی تشکیل یک پیوند دوگانه. خواص شیمیایی. واکنش های افزودن الکتروفیلیک: هالوژن ها، هالیدهای هیدروژن، آب، اسیدهای هیپوهالیک، اسید سولفوریک. مکانیسم واکنش های افزودن الکتروفیلیک اتصال استریو و منطقه ای. کربوکاتیون ها، پایداری آنها بسته به ساختار آنها است. قانون مارکوفنیکف و توجیه مدرن آن. افزودن رادیکال: افزودن HBr در حضور پراکسیدها. افزودن هسته دوست پلیمریزاسیون: کاتیونی، آنیونی و رادیکال. هیدروژناسیون کاتالیستی اکسیداسیون: اپوکسیداسیون طبق پریلژائف، اکسیداسیون با پرمنگنات پتاسیم، ازن. خواص شیمیایی واحد a-متیلن در مجاورت پیوند p (موقعیت آللیک): کلرزنی، اکسیداسیون.

آلکین هاایزومریسم. نامگذاری. سنتز استیلن و همولوگ های آن ویژگی های خواص فیزیکی. خواص شیمیایی استیلن ها: واکنش های افزودن، واکنش های جایگزینی شامل یک اتم هیدروژن متحرک در کربن با پیوند سه گانه. استیلنیدها پلیمریزاسیون استیلن به بنزن، وینیل استیلن، سیکلواکتاتتران.

آلکادیین هاانواع آلکادین ها ایزومریسم. نامگذاری. استریوشیمی آلن ها عدم تقارن مولکولی مزدوج - 1،3-dienes. روش های بدست آوردن دیین ها خواص فیزیکی طول پیوندهای کربن-کربن در 1،3- بوتادین و انرژی تشکیل آن. تجلی اثر جفت. 1،2- و 1،4-افزودن به 1،3-دین ها - افزودن الکتروفیل هالوژن ها و هالیدهای هیدروژن. کربوکاتیون های نوع آلیل Cycloaddition به یک سیستم diene: سنتز Diels-Alder. پلیمریزاسیون 1،3-دیین ها. لاستیک مصنوعی بر پایه 1،3-بوتادین (دیوینیل). کوپلیمرهای دی وینیل با استایرن، اکریلونیتریل، لاستیک بوتیل. لاستیک طبیعی: ساختار آن، ازنولیز، پردازش به لاستیک.

سیکلوآلکان هاطبقه بندی. ایزومریسم. نامگذاری. روش های عمومی و ویژه برای سنتز چرخه های کوچک، متوسط و بزرگ. خواص فیزیکی و شیمیایی. ارزیابی مقایسه ای واکنش پذیری و پایداری حرارتی سیکلوپروپان، سیکلوبوتان، سیکلوپنتان و سیکلوهگزان. نظریه استرس بایر و درک مدرن آن. برآورد شدت چرخه بر اساس گرمای احتراق. درک مدرن از ساختار سیکلوپروپان. ترکیبات سیکلوآلکان ها سیکلوآلکن ها و سیکلوآلکادین ها.

هیدروکربن های معطرویژگی های خواص شیمیایی بنزن و همولوگ های آن. ساختار بنزن (زوایای پیوند، فواصل بین اتمی). انرژی تشکیل و گرمای هیدروژناسیون بنزن. انرژی تثبیت ویژگی معطر حلقه بنزن. درک مدرن از ماهیت معطر. ترکیبات معطر غیر بنزنوئیدی قانون آروماتیک بودن هوکل. معطر بودن ترکیبات هتروسیکلیک: فوران، تیوفن، پیرول، پیریدین. معطر بودن کاتیون سیکلوپروپنیل، آنیون سیکلوپنتادینیل، کاتیون سیکلوهپتاترینیل. عدم وجود خواص معطر در سیکلواکتاتتران

همولوگ های بنزنسری همولوگ بنزن. ایزومریسم در سری آلکیل بنزن ها. نامگذاری. روشهای سنتز آزمایشگاهی روش های تولید در صنعت. واکنش های جایگزینی الکتروفیلیک در حلقه معطر الگوهای کلی و مکانیسم این واکنش ها. معرف های الکتروفیلیک هالوژناسیون، نیتراسیون، سولفوناسیون، آلکیلاسیون، اسیلاسیون. تأثیر جایگزین های الکترون دهنده و الکترون گیر (فعال و غیرفعال کننده) بر جهت و سرعت جانشینی الکتروفیلیک به حلقه بنزن. تأثیر اثرات القایی و مزومریک جایگزین‌ها. قوانین جهت جایگزینی: ارتو-و جفت- orientants (جانشین های نوع اول) و متا orientants (جانشین های نوع دوم). جهت گیری منسجم و ناسازگار. هالوژناسیون و اکسیداسیون زنجیره های جانبی.

هیدروکربن های آروماتیک چند هسته ای

الف) هیدروکربن ها با هسته های متراکم نشده. دی فنیل. دی فنیل متان و تری فنیل متان. رادیکال تری فنیل متیل، کاتیون و آنیون. دلایل تعیین ثبات آنها.

ب) هیدروکربن ها با هسته های متراکم. نفتالین و آنتراسن. منابع دریافت ایزومری مشتقات تک جایگزین. ساختار نفتالین و آنتراسن. واکنش های اضافه و جایگزینی هیدروژناسیون، اکسیداسیون، هالوژناسیون، نیتراسیون، سولفوناسیون. ارزیابی مقایسه ای ویژگی های معطر بنزن، نفتالین و آنتراسن. فنانترن. شیوع اسکلت فنانترن در ترکیبات طبیعی

مشتقات هیدروکربن

مشتقات هالوژن

الف) آلکیل هالیدها. ایزومریسم. نامگذاری. روش های تهیه: هالوژناسیون مستقیم آلکان ها، افزودن هالیدهای هیدروژن به آلکن ها و آلکین ها، از الکل ها با اثر مشتقات هالید فسفر. خواص فیزیکی و شیمیایی. واکنش های جانشینی هسته دوست هالوژن مکانیسم های S N 1 و S N 2، استریوشیمی واکنش ها. هسته دوست گروه خروجی تشکیل، تثبیت و بازآرایی یون های کربنیوم. وابستگی مکانیسم واکنش به ساختار مشتق هالوژن و ماهیت حلال. مقایسه واکنش های S N 1 و S N 2. واکنش های حذف هالیدهای هیدروژن (E1 و E2): استریوشیمی، جهت حذف. حکومت زایتسف رقابت واکنش های جایگزینی و حذف بسته به ماهیت معرف و شرایط واکنش. واکنش آلکیل هالیدها با فلزات. معرف های گریگنارد: آماده سازی و خواص.

ب) مشتقات هالوژن معطر (آریل هالیدها). نامگذاری. آماده سازی: هالوژناسیون مستقیم به هسته، از نمک دیازونیوم. خواص شیمیایی. واکنش های جایگزینی الکتروفیلیک (تاثیر هالوژن ها). واکنش های جایگزینی نوکلئوفیل در هالوآریل ها

الکل ها

الکل های اشباع مونوهیدریکایزومریسم. نامگذاری. تهیه: از آلکیل هالیدها، هیدراتاسیون آلکن ها، احیای ترکیبات کربونیل. تهیه الکل های اولیه، ثانویه و سوم با استفاده از معرف های گریگنارد (برنامه ریزی سنتز و محدودیت ها). خواص فیزیکی انجمن. پیوند هیدروژنی خواص شیمیایی الکل ها خواص اسیدی الکل ها واکنش های مربوط به پیوند O-H: عمل فلزات و ترکیبات آلی فلزی، تشکیل استرهای اسیدهای معدنی، واکنش استری شدن. واکنش های مربوط به پیوند C-OH و مکانیسم آنها: جایگزینی هیدروکسیل با هالوژن. کم آبی الکل ها - درون مولکولی و بین مولکولی. مکانیسم واکنش، قانون زایتسف-واگنر. هیدروژن زدایی و اکسیداسیون الکل ها.

الکل های دی هیدریک (گلیکول ها).طبقه بندی، ایزومریسم. نامگذاری. روش های تولید گلیکول ویژگی های خواص فیزیکی و شیمیایی. کم آبی گلیکول ها. تنظیم مجدد پیناکولین واکنش های اکسیداسیون

الکل های پلی هیدریکگلیسرول سنتز. خواص شیمیایی و کاربرد. نیتروگلیسیرین. الکل های پلی هیدرویک: اریتریتول ها، پنتیتول ها، هگزیتول ها.

فنول ها

فنل های مونوهیدریکایزومریسم، نامگذاری. روش های صنعتی تولید: ذوب قلیایی سولفونات ها، هیدرولیز آریل هالیدها، اکسیداسیون کیومن. تهیه از نمک دیازونیوم. خواص شیمیایی. اسیدیته فنل ها واکنش های مربوط به پیوندهای O-H: تشکیل فنولات ها، اترها و استرها. واکنش ویلیامسون تأثیر متقابل گروه های هیدروکسیل و حلقه معطر فنل. واکنش های جایگزینی الکتروفیل: هالوژناسیون، سولفوناسیون، نیتراسیون، ترکیب با ترکیبات دیازو. تراکم فنل با فرمالدئید. اکسیداسیون و کاهش فنل ها.

فنل های پلی هیدریکپیروکاتکل، رزورسینول، هیدروکینون.

اترها

طبقه بندی. ایزومریسم. نامگذاری. روش های دریافت خواص فیزیکی و شیمیایی. تشکیل ترکیبات اکسونیوم جایگزینی گروه آلکوکسی در اترها (شکاف اترها).

چرخه ای اترها. اپوکسی. رسید. خواص شیمیایی اپوکسیدها واکنش‌های باز شدن حلقه که توسط اسیدها و بازها کاتالیز می‌شوند (مکانیسم واکنش‌ها، استریوشیمی، جهت باز شدن حلقه)، واکنش‌ها با ترکیبات آلی فلزی. تتراهیدروفوران دی اکسان.

آمین هاآمین های اولیه، ثانویه و سوم. آمین های آلیفاتیک و آروماتیک. ایزومریسم و نامگذاری. روش های سنتز آمین ها خواص فیزیکی و شیمیایی آمین ها ویژگی اصلی آمین ها تأثیر ماهیت و تعداد گروه‌های آلکیل یا آریل در یک آمین بر پایه آن. آلکیلاسیون آمین ها بازهای آمونیوم چهارتایی و نمک های آنها. آسیلاسیون آمین ها خواص و کاربردهای مشتقات آسیل. واکنش های جایگزینی الکتروفیلیک در سری آمین های آروماتیک: هالوژناسیون، نیتراسیون، سولفوناسیون. آمیدهای اسید سولفانیلیک (داروهای سولفونامید). تاثیر اسید نیتروژن بر آمین های اولیه، ثانویه و سوم سری آلیفاتیک و آروماتیک.

ترکیبات دیازو معطر واکنش دیازوتیزاسیون شرایط و مکانیسم واکنش کاتیون دیازونیوم: پایداری و ویژگی الکتروفیلیک. واکنش ترکیبات دیازو با آزاد شدن نیتروژن: جایگزینی با هالوژن، هیدروکسیل، گروه سیانو، هیدروژن و سایر اتم ها و گروه ها. واکنش های ترکیبات دیازو بدون تکامل نیتروژن. واکنش جفت آزو به عنوان یک واکنش جایگزینی الکتروفیلیک. شرایط جریان. رنگهای آزو ترکیبات اکسیازو و آمینوآزو هستند. ویژگی های شاخص رنگ های آزو با استفاده از متیل اورانژ به عنوان مثال. رابطه رنگ و ساختار. کاهش ترکیبات دیازو

آمینو الکل هااتانول آمین (کولامین). کولین. استیل کولین. اسفنگوزین.

ترکیبات کربونیل

آلدهیدها و کتون های اشباع(مشتقات آلکان ها، سیکلوآلکان ها و هیدروکربن های معطر). ساختار گروه کربونیل. ایزومریسم. نامگذاری. تولید صنعتی فرمالدئید از متیل الکل و استالدهید از استیلن. روشهای عمومی برای تهیه آلدئیدها و کتونها. خواص شیمیایی. مقایسه واکنش پذیری آلدهیدها و کتون ها (آلیفاتیک و آروماتیک). افزودن نوکلئوفیل در گروه کربونیل: آب، الکل ها، اسید هیدروسیانیک، بی سولفیت سدیم، ترکیبات آلی منیزیم. طرح کلی واکنش ها با مشتقات آمونیاک. واکنش با آمین ها، هیدروکسی آمین، هیدرازین ها، نیمه کاربازید. کاتالیز اسید و باز واکنش های افزودن. احیای ترکیبات کربونیل به الکل و هیدروکربن. اکسیداسیون آلدئیدها و کتونها واکنش های عدم تناسب (Cannizzaro، Tishchenko). واکنش های شامل هیدروژن اتم کربن a. هالوژناسیون واکنش هالوفرم مهر آلدول. مکانیسم واکنش و نقش کاتالیزور. تراکم کروتون

ترکیبات کربونیل غیر اشباع a-,b-آلدئیدها و کتون های غیر اشباع. رسید. ترکیب یک گروه کربونیل و یک پیوند دوگانه. واکنش های افزودن معرف های الکتروفیل و هسته دوست. پلیمریزاسیون. آکرولین. کروتون آلدئید.

اسیدهای کربوکسیلیک

اسیدهای مونو کربوکسیلیکنامگذاری ایزومریسم روش های سنتز خواص فیزیکی ساختار گروه کربوکسیل خواص اسیدی ثابت اسیدیته تأثیر مواد جایگزین بر قدرت اسیدهای کربوکسیلیک. واکنش های ناپیوسته اتصال O-H. نمک اسیدهای کربوکسیلیک واکنش هایی که شامل جدا شدن پیوند C-OH می شود: تشکیل مشتقات عملکردی اسیدهای کربوکسیلیک. واکنش استریفیکاسیون و مکانیسم آن ثابت تعادل تهیه هالیدهای اسید، انیدریدها و آمیدها. مکانیسم واکنش های جانشینی نوکلئوفیل در اسیدها و مشتقات آنها مقایسه واکنش پذیری مشتقات اسیدی در واکنش با معرف های نوکلئوفیل. هالیدهای اسیدی خواص شیمیایی. برهمکنش با آب، آمونیاک، آمین ها، الکل ها. واکنش های اسیلاسیون آمیدها کاهش بازیافت آمیدها. هیدرولیز آمیدها در محیط های اسیدی و قلیایی. کم آبی بدن پیوند آمیدی در مولکول های پروتئینی استرها خواص شیمیایی. هیدرولیز استرها و مکانیسم آن واکنش ترانس استریفیکاسیون تعامل با معرف گریگنارد. کاهش استرها نیتریل ها هیدرولیز و احیا به آمین. واکنش اسیدهای شامل هیدروژن در اتم کربن a: هالوژناسیون، اکسیداسیون. کربوکسیلاسیون اسیدهای کربوکسیلیک

اسیدهای مونو کربوکسیلیک غیر اشباع.ایزومریسم. نامگذاری. تأثیر متقابل پیوند دوگانه و گروه کربوکسیل. افزودن معرف های الکتروفیل و هسته دوست. اسیدهای چرب غیراشباع بالاتر: اولئیک، اسید لینولئیک. استرهای اسیدهای چرب بالاتر و گلیسرول چربی هستند. روغن های گیاهی و انواع آنها ساختار گلیسریدهای طبیعی و خواص آنها پیکربندی تری گلیسرول های طبیعی حاوی یک اتم کربن نامتقارن. هیدرولیز چربی ها صابون. هیدروژنه شدن چربی ها لیپیدها گلیکولیپیدها گلیسروفسفولیپیدها اتانول آمین فسفوگلیسریدها (سفالین ها). کولین فسفوگلیسرید (لستین).

اسیدهای دی کربوکسیلیکایزومریسم. نامگذاری. روش های سنتز خواص فیزیکی و شیمیایی. مراحل تفکیک و ثابت اسیدیته. تشکیل دو سری از مشتقات کاربردی. ارتباط با حرارت دادن اسیدهای اگزالیک، مالونیک، سوکسینیک، گلوتاریک و فتالیک. انیدریدهای حلقوی فتالیمید، فتالیمید پتاسیم. اتر مالونیک. واکنش های جایگزینی شامل اتم های هیدروژن از گروه متیلن. سنتز اسیدهای تک و دو بازیک با استفاده از استر مالونیک اسید آدیپیک. واکنش های چند تراکمی و کاربرد آنها در صنعت (الیاف مصنوعی).

مشتقات اسید کربنیک

فسژن. سنتز، خواص و کاربرد. استرهای اسیدهای کلروکربنیک و کربنیک. اسید کاربامیک: کاربامات ها، استرها (اورتان ها). اوره روش های سنتز ساختار و واکنش ها بیورت. آسیلاسیون اوره (اوریدها).

اکسی اسیدها

طبقه بندی. اسیدهای مونوبازیک دیاتومیک ایزومریسم. نامگذاری. اسید گلیکولیک. اسیدهای لاکتیک و استریوایزومریسم آنها روشهای سنتز اسیدهای a-، b- و g-هیدروکسی. خواص شیمیایی. کم آبی اسیدهای هیدروکسی لاکتیدها و لاکتون ها. هیدروکسی اسیدهای سه اتمی دوبازیک اسیدهای مالیک استریوایزومریسم پدیده تبدیل والدنی.

تتراهیدروکسی اسیدهای دوبازیک اسیدهای تارتاریک، استریوایزومریسم آنها. اسیدهای انگور و مزوتارتریک. استریوشیمی ترکیبات با دو اتم نامتقارن، یکسان و متفاوت. راسمت. دیاسترومرها مزوفرم ها هیدروکسی اسیدهای معطر اسید سالیسیلیک. رسید و درخواست. آسپرین.

اسیدهای اکسو (آلدهیدو و کتو اسیدها)

طبقه بندی. نامگذاری. اسیدهای گلیوکسیلیک و پیروویک. رسید و اموال. دکربوکسیلاسیون و دکربونیلاسیون. ب-اسیدهای کتو: اسید استواستیک و استر آن. سنتز استواستیک استر. تراکم استر کلایزن، مکانیسم آن. خواص شیمیایی استواستیک استر واکنش های مشخصه فرم های کتون و انول استر استواستیک. پدیده توتومریسم. توتومریسم کتو-انول استر استواستیک. دلایل پایداری نسبی فرم انول برش اسید و کتون استر استواستیک. سنتز کتون ها، اسیدهای مونو و دی کربوکسیلیک.

اطلاعات مرتبط

برنامه. ذخیره سازی.

کمی سازی

خوبی

اصالت

رسید

مکمل های آهن

برنامه. ذخیره سازی.

ذخیره شدهدر یک ظرف خوب در بسته، در یک مکان خنک، زیرا تترابورات سدیم می تواند آب تبلور خود را از دست داده و هیدرولیز شود و اسید بوریک را تشکیل دهد:

Na 2 B 4 O 7 + 7 H 2 O ® 4 H 3 BO 3 ↓ + 2 NaOH

اسید بوریک به شرایط نگهداری خاصی نیاز ندارد.

درخواست کنیدآماده سازی به عنوان ضد عفونی کننده برای استفاده خارجی. اسید بوریک به شکل محلول های ۲ تا ۳ درصد برای غرغره کردن، به شکل محلول های گلیسیرین، پمادها و پودرها استفاده می شود. محلول های 1-2٪ در عمل چشم پزشکی استفاده می شود. ترکیبات بور سمی هستند، بنابراین از آنها در داخل استفاده نمی شود. بوراکس به شکل محلول های 1-2٪ استفاده می شود.

توضیحات. حلالیتکریستال های شفاف منشوری به رنگ سبز مایل به آبی روشن یا پودر سبز کم رنگ کریستالی. محلول در آب، محلول های واکنش کمی اسیدی. وقتی در معرض هوا قرار می گیرد فرسایش می یابد.

آهن اضافی احیا شده در محلول اسید سولفوریک 30 درصد در دمای 80 درجه سانتی گراد: Fe + H 2 SO 4 ® FeSO 4 + H 2 حل می شود.

محلول تبخیر می شود، آماده سازی در دمای 30 درجه سانتی گراد خشک می شود.

واکنش های فارمکوپه برای یون های آهن و یون های سولفات انجام می شود.

1) Fe 2+: واکنش تشکیل آبی ترنبول:

FeSO 4 + K 3 + H 2 SO 4 ® FeK ¯ + 2 K 2 SO 4

واکنش با محلول های قلیایی و آمونیاک:

· FeSO 4 + NaOH + NH 4 OH ® Fe(OH) 2 ¯ + O 2 هوا. ® Fe(OH) 3 ¯

قهوه ای سفید

واکنش بارش سولفید:

FeSO 4 + Na 2 S ® FeS ¯ + Na 2 SO 4

2) SO 4 2-: FeSO 4 + BaCl 2 ® BaSO 4 ¯ + FeCl 2

1) قابل قبول: فلزات سنگین، به عنوان.

2) غیر قابل قبول: نمک های مس با افزودن H 2 O 2 و NH 4 OH باز می شوند، سپس رسوب حاصل فیلتر می شود. فیلتر باید بی رنگ باشد.

پرمنگناتومتریتیتراژ مستقیم. این روش مبتنی بر اکسیداسیون Fe (II) با پرمنگنات پتاسیم در یک محیط اسیدی به Fe (III) است. E = M.

10 FeSO 4 + 2 KMnO 4 + 8 H 2 SO 4 ® 5 Fe 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 2 MnSO 4 + 8 H 2 O

ذخیره شدهدر یک ظرف خوب در بسته، در یک مکان خشک، جلوگیری از از دست دادن آب تبلور و اکسیداسیون در هوای مرطوب با تشکیل نمک اصلی Fe 2 (OH) 4 SO 4. در دمای 64 درجه سانتیگراد سولفات آهن در آب کریستالی خود ذوب می شود.

درخواست کنیدسولفات آهن در درمان پیچیده کم خونی فقر آهن به صورت قرص و محلول های تزریقی. 0.05-0.3 گرم در هر دوز تجویز کنید.

اسید کربنیک دو نوع نمک تشکیل می‌دهد: کربنات‌های متوسط و هیدروکربنات‌های اسیدی.

NaHCO3

هیدروکربنات سدیم Natrii hydrocarbonas