چکیده ها بیانیه داستان

نام فرمول ساختاری Ftorotan بر اساس نامگذاری جایگزینی. نام گذاری یک ترکیب آلی

ایالت مسکو

دانشگاه مهندسی محیط زیست

مسکو – 2006

وزارت آموزش و پرورش فدراسیون روسیه

دانشگاه دولتی مسکو

اکولوژی مهندسی

گروه شیمی عمومی و فیزیک

نامگذاری ترکیبات آلی

رهنمودها

ویرایش شده توسط دکترای علوم شیمی، پروفسور. در مقابل. پرووا

مسکو - 2006

مصوب شورای تحریریه و انتشارات

گردآوری شده توسط: G.N. Bespalov، G.S. Isaeva، I.V. Yaroshenko، E.D. Streltsova

UDC. 5.4.7.1

نامگذاری ترکیبات آلی دستورالعمل های روش شناسی./تدوین شده توسط: G.N. Bespalov، G.S. Isaeva، I.V. Yaroshenko، E.D. Streltsova

M.: MGUIE، 2006، 28 ص، 2 جدول.

دستورالعمل ها برای دانش آموزانی که در تخصص های 1705، 1705.06: 1705.07، 1712.03 تحصیل می کنند، در نظر گرفته شده است که شیمی آلی را مطالعه می کنند. این مقاله اصول سیستم نامگذاری مواد را با توجه به نامگذاری منطقی و نامگذاری IUPAC مورد بحث قرار می دهد. برای بررسی تسلط بر مواد، پانزده نوع کار ارائه شده است.

داوران: گروه فناوری شیمیایی توده های پلاستیکی، موسسه فناوری شیمیایی مسکو. D.I. مندلیف.

دکترای علوم شیمی، پروفسور A.L. Rusanov، INEOS RAS.

© G.N. بسپالوف، جی. اس. ایساوا، آی. وی. یاروشنکو، ای. دی. استرلتسووا

معرفی

نامگذاریسیستم نامگذاری مواد است. شرط اصلی نامگذاری علمی این است که به طور واضح این یا آن را تعریف کند ترکیب شیمیاییبه استثنای امکان اختلاط این ترکیب با ترکیب دیگر، ساده خواهد بود و به فرد اجازه می دهد فرمول ساختاری خود را بر اساس نام ترکیب بسازد.

چندین سیستم مختلف وجود دارد. یکی از اولین ها این است نامگذاری بی اهمیت. تاکنون، بسیاری از ترکیبات آلی نام‌های تاریخی تصادفی دارند. برخی از آنها با بودن در طبیعت، برخی دیگر با روش به دست آوردن، برخی دیگر منعکس کننده حالت فیزیکی و غیره هستند. بنزن، الکل، متان، اسید فولمینات، اسید فرمیک، استون، اتر هستند نام های بی اهمیت مواد آلی. این نام ها بر اساس یک ویژگی خاص در یک سیستم هماهنگ متحد نشده اند و ساختار مولکول های مواد آلی را منعکس نمی کنند. با این حال، بسیاری از مواد طبیعی و مصنوعی با ساختارهای پیچیده، به دلیل مختصر و رسا بودن، هنوز نام های بی اهمیتی دارند.

ظهور مبانی نظری شیمی آلی منجر به ایجاد سیستم های طبقه بندی جدید و در نتیجه روش های جدید نامگذاری ترکیبات آلی شد که ساختار شیمیایی آنها را منعکس می کند. این بدان معنی است که با استفاده از نام می توانید فرمول ساختاری یک ماده را بدون ابهام بسازید و با استفاده از فرمول ساختاری، نام ماده را بدهید. اینگونه ظاهر شد گویانامگذاری و ژنونامگذاری، که توسعه بیشتر آن منجر به ایجاد سیستم شد IUPACپیشنهاد شده توسط اتحادیه بین المللی شیمی کاربردی خالص، برای نام همه مواد آلی توصیه شده است. با این حال، در عمل باید با سیستم های نامگذاری مختلف برای مواد آلی سروکار داشت.

برای جمع آوری نام مواد آلی هم بر اساس نامگذاری منطقی و هم بر اساس سیستم IUPAC، لازم است نام رادیکال های هیدروکربنی را بدانید. رادیکال های هیدروکربنی- اینها ذراتی هستند که وقتی یک یا چند اتم هیدروژن از یک مولکول هیدروکربن جدا می شوند به دست می آیند. در مولکول های هیدروکربن باید اتم های کربن اولیه، ثانویه، سوم و چهارم را از هم تفکیک کرد که با تعداد پیوندهای آن با اتم های کربن همسایه مشخص می شود. اولیهدارای یک پیوند به اتم کربن، ثانوی- دو پیوند با یک اتم یا اتم کربن، درجه سوم- سه، چهارتایی- چهار

هنگامی که یک اتم هیدروژن از یک اتم کربن اولیه حذف می شود، نتیجه این است رادیکال اولیه(یعنی اتم کربن اولیه یک واحد ظرفیت آزاد دارد)، از ثانویه - رادیکال ثانویه، از دوره سوم - رادیکال سوم.

جدول 1 فرمول هیدروکربن های اشباع و رادیکال های تشکیل شده از آنها و همچنین نام آنها را نشان می دهد. همانطور که از جدول مشخص است، تنها یک رادیکال می تواند از متان و اتان تشکیل شود. از پروپان، یک هیدروکربن با سه اتم کربن، دو رادیکال ایزومری می توان تشکیل داد - پروپیل و ایزوپروپیل، بسته به اینکه اتم هیدروژن کدام اتم کربن (اولیه یا ثانویه) حذف شود. با شروع بوتان، هیدروکربن ها دارند ایزومرها. مطابق با این، تعداد رادیکال های ایزومر نیز افزایش می یابد: n.butyl، sec. بوتیل، ایزوبوتیل، ترت. بوتیل

نام هیدروکربن های بعدی از عدد یونانی مربوط به تعداد اتم های کربن در مولکول و پسوند "an" تشکیل شده است.

با افزایش تعداد اتم‌های کربن در یک هیدروکربن، تعداد ایزومرها افزایش می‌یابد و تعداد رادیکال‌هایی که می‌توانند از آنها تشکیل شوند نیز افزایش می‌یابد.

اکثر ایزومرها نام خاصی ندارند. با این حال، با توجه به نامگذاری منطقی و نامگذاری IUPAC، هر ترکیبی هر چند پیچیده را می توان با استفاده از نام رادیکال های ساده نامگذاری کرد.

میز 1.

هیدروکربن های اشباع و رادیکال های آنها

هیدروکربن

CH 3 -CH 2 -CH 3

CH 3 -CH 2 -CH 2 -

ایزوپروپیل (پروپیل دوم)

CH 3 - _ CH 2 - CH 2 -CH 3

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -

CH 3 -CH 2 -CH

sec.butyl

ایزوبوتان

CH 3 - CH - CH 2 -

ایزوبوتیل

ترت.بوتیل

جدول 2 مقداری غیراشباع و هیدروکربن های معطرو رادیکال های مربوط به آنها جدول 2.هیدروکربن های غیر اشباع و معطر و رادیکال های آنها.

هیدروکربن ها

رادیکال ها

CH 2 = CH-CH 3

پروپیلن

CH 2 = CH-CH 2 -

CH=CH-CH 3

CH 2 = C-CH 3

پروپنیل

ایزوپروپنیل

استیلن

استیلنیل

یا اتینیل

p(para)-tolyls

نامگذاری منطقی

نامگذاری منطقی بر اساس نظریه های نوع. این سیستم بر اساس نام ساده ترین اعضای سری های همسانی است: متان، اگر پیوندهای دوگانه وجود نداشته باشد، اتیلن، اگر یک پیوند دوگانه وجود داشته باشد، و استیلن، اگر ترکیب دارای یک پیوند سه گانه باشد. تمام هیدروکربن های دیگر به عنوان مشتقات این ساده ترین هیدروکربن ها در نظر گرفته می شوند که با جایگزینی یک یا چند اتم هیدروژن با هیدروکربن ها به دست می آیند. رادیکال ها. برای نامگذاری یک ترکیب خاص، باید رادیکال های جایگزین را فهرست کنید و سپس هیدروکربن مربوطه را نام ببرید. فهرست رادیکال‌ها باید با ساده‌ترین متیل شروع شود و سپس با پیچیده‌تر شدن آنها، اتیل، پروپیل و غیره رادیکال‌های شاخه‌دار پیچیده‌تر از رادیکال‌های معمولی با تعداد اتم‌های کربن یکسان در نظر گرفته می‌شوند. این
اتصال را می توان فراخوانی کرد متیل اتیل ایزوپروپیل متاناگر ترکیبی حاوی چندین رادیکال یکسان باشد، باید با استفاده از پیشوندهای ضرب - اعداد یونانی: 2 - دی، 3 - سه، 4 - تترا، مشخص کنید که چه تعداد از این رادیکال ها در ترکیب وجود دارد، بنابراین ترکیب نامیده می شود. تری متیل اتیل متان

برای اتم متان مرکزی، بهتر است اتم کربنی را انتخاب کنید که بیشترین تعداد جانشین را دارد. بسته به اینکه کدام اتم کربن به عنوان اتم مرکزی متان انتخاب می شود، می توان به همان ماده چندین نام مختلف بر اساس نامگذاری منطقی داد.

ترکیبات با پیوندهای دوگانه و سه گانه به طور مشابه نامیده می شوند:

به منظور تمایز بین دو ترکیب ایزومر می توان از دو روش استفاده کرد. در ترکیب اول، رادیکال‌های جانشین در دو اتم کربن مختلف قرار دارند که با یک پیوند دوگانه به‌طور متقارن نسبت به پیوند دوگانه به هم متصل شده‌اند. در ترکیب دوم، هر دو رادیکال در یک اتم کربن قرار دارند، یعنی. نامتقارن در مورد پیوند دوگانه.

به همین دلیل است که به آنها می گویند: اولی متقارن است متیل اتیلنو دومی نامتقارن است متیل اتیلندر روش دوم، یک اتم کربن متصل به رادیکال ساده‌تر با حرف یونانی  و دیگری با  نشان داده می‌شود. هنگام نامگذاری چنین ترکیباتی، مشخص کنید کدام اتم کربن حاوی کدام رادیکال است. بنابراین اولین اتصال فراخوانی می شود -متیل- -اتیلن، و دوم - -متیل- -اتیلن

نام هیدروکربن هایی که مولکول آنها دارای ساختار متقارن است، یعنی از دو رادیکال یکسان تشکیل شده است، از نام این رادیکال ها و پیشوند دی- تشکیل شده است.

هیدروکربن های حلقویدر نامگذاری عقلی به عنوان پلی متیلن هاو با تعداد گروه های متیلن موجود در حلقه نامگذاری می شوند و از اعداد یونانی استفاده می شود:

اگر جایگزین هایی در چرخه وجود داشته باشد، آنها قبل از نام چرخه اصلی فهرست می شوند. این

اتصال فراخوانی خواهد شد متیل هگزامتیلن

نامگذاری منطقی هنوز در هنگام نامگذاری ترکیبات نسبتا ساده استفاده می شود، به خصوص زمانی که آنها می خواهند بر نوع عملکردی ترکیب تأکید کنند. با این حال، نامگذاری هیدروکربن های بسیار شاخه ای دشوار است، زیرا هیچ نامی برای رادیکال های پیچیده وجود ندارد.

نامگذاری IUPAC

نامگذاری IUPAC که توسط اتحادیه بین المللی شیمی محض و کاربردی پیشنهاد شده است، نامگذاری هر ترکیبی را بدون توجه به پیچیدگی ممکن می سازد. این نامگذاری توسعه و ساده سازی نامگذاری ژنو است که با آن اشتراکات زیادی دارد.

در این نامگذاری، چهار هیدروکربن اشباع شده اول با ساختار معمولی دارای نام های بی اهمیت هستند: متان، اتان، پروپان و بوتان. نام هیدروکربن های معمولی (بدون شاخه) بعدی از پایه اعداد یونانی با افزودن پایان -an تشکیل شده است: C 5 H 12 - پنتان، C 6 H 14 - هگزان، C 7 H 16 - هپتان، و غیره. جدول 1 را ببینید)

برای نامگذاری هیدروکربن های شاخه دار باید طولانی ترین زنجیره معمولی را انتخاب کنید. اگر بتوان چندین زنجیره با طول یکسان را در یک هیدروکربن متمایز کرد، باید انتخاب کنید منشعب ترین زنجیره. نام این هیدروکربن، مطابق با طول زنجیر، به عنوان مبنای نام این هیدروکربن گرفته شده است. بنابراین، یک هیدروکربن با ساختار

یک مشتق هپتان در نظر گرفته خواهد شد. این طولانی ترین است زنجیره شماره گذاری شده استو جهت شماره گذاری طوری انتخاب می شود که اعداد نشان دهنده موقعیت زنجیره های جانبی کوچکترین باشند. برای هر جانشین جانبی، یک عدد عربی محل آن را در زنجیره نشان می دهد و نامی می دهد. اگر در یک ترکیب چند جایگزین یکسان وجود داشته باشد، همراه با نشان دادن محل هر جایگزین با استفاده از پیشوندهای ضرب (اعداد یونانی) di-، tri-، tatra- و غیره، تعداد آنها نیز مشخص می شود. جایگزین های جانبی به ترتیب افزایش پیچیدگی فهرست شده اند:متیل CH 3 - پیچیده تر از اتیل C 2 H 5 -، یعنی. یک رادیکال با تعداد اتم های کربن کمتر از رادیکالی با تعداد اتم های بیشتر پیچیده تر است. با تعداد اتم های کربن یکسان، رادیکال کم پیچیدگی آن رادیکالی است که زنجیره اصلی آن وجود دارد

طولانی تر: دوم بوتیل
پیچیده تر از ترت بوتیل

بنابراین، اتصال داده شده قبلا فراخوانی می شود 2،2،5-تری متیل-3-اتیل هپتان.

اگر چند پیوند در یک هیدروکربن وجود داشته باشد، طولانی ترین زنجیره ای که دارای پیوند دو یا سه گانه است به عنوان زنجیره اصلی در نظر گرفته می شود. اگر یک هیدروکربن دارای یک پیوند مضاعف باشد، انتهای آن – یکدر نام هیدروکربن اشباع مربوط به این زنجیره، با انتهای جایگزین می شود - enو عدد عربی نشان دهنده تعداد اتم کربنی است که زنجیره دوتایی از آن شروع می شود. پس اتصال

فراخوانی خواهد شد هپتین-3.

اگر ترکیبی دارای دو پیوند دوتایی یا سه گانه باشد، انتهای نام هیدروکربن ها باید باشد - دینهیا - دینبه ترتیب، نشان دهنده تعداد اتم هایی است که پیوندهای چندگانه با آنها شروع می شود:

اگر پیوندهای دوگانه و سه گانه وجود داشته باشد، انتهای آن به نام هیدروکربن خواهد بود -en-inنشان دادن تعداد اتم هایی که پیوندهای چندگانه مربوطه با آنها شروع می شود:

در مورد هیدروکربن های غیر اشباع شاخه دار، زنجیره اصلی به گونه ای انتخاب می شود که موقعیت پیوندهای دوتایی و سه گانه با کوچکترین اعداد مشخص می شود.

نام هیدروکربن های حلقوی با افزودن یک پیشوند به نام یک هیدروکربن اشباع با همان تعداد اتم کربن تشکیل می شود. cyclo-

اگر جایگزین های جانبی وجود داشته باشد، محل، کمیت و نام آنها مشخص می شود و پس از آن هیدروکربن حلقوی نامیده می شود.

اگر چرخه شامل چندین اتصال باشد، این در پایان تغییر به منعکس می شود -enدر حضور یک پیوند دوگانه یا به پایان می رسد -که دربا یک باند سه گانه

برای ساده ترین ترکیب معطر تک حلقه ای، نام بی اهمیت باقی مانده است - بنزن. علاوه بر این، نام های بی اهمیت برخی از هیدروکربن های آروماتیک جایگزین حفظ شده است

هیدروکربن های آروماتیک تک حلقه ای مشتقات بنزن هستند که از جایگزینی اتم های هیدروژن با رادیکال های هیدروکربنی به دست می آیند. برای نامگذاری یک ترکیب معطر خاص، باید اتم های کربن حلقه بنزن را شماره گذاری کنید، موقعیت جانشین ها را در حلقه مشخص کنید، تعداد آنها را مشخص کنید، این رادیکال ها را نام ببرید و سپس هیدروکربن آروماتیک را نام ببرید. موقعیت جانشین ها باید با کمترین اعداد مشخص شود. بنابراین اتصال

فراخوانی خواهد شد 1،4-دی متیل-2-اتیل بنزن.

اگر حلقه بنزن فقط دو جانشین داشته باشد، به جای اعداد 1.2-، 1.3- و 1.4-ما می توانیم نماد را بر این اساس استفاده کنیم ارتو (o-)، متا (m-) و پارا (n-)

نام برخی از هیدروکربن های آروماتیک متراکم و چند حلقه ای و ترتیب شماره گذاری اتم های کربن در زیر آورده شده است.

فهرست کتابشناسی.

Pavlov B.A., Terentyev A.P.. دوره در شیمی آلی. M.-L.

تکالیف 1

گزینه 1.16

الف) (CH 3) 2 (CH) 2 (C 2 H 5) 2،

ب) (CH 3) 2 CCH(CH 3)

الف) متیل ایزوپروپیل ترت بوتیل متان،

ب) متیل اتیل استیلن.

الف) 2،2،3-تری متیل بوتان،

ب) 3،4-دی متیل هگزن-3.

گزینه 2.17

1. فرمول های ساختاری هیدروکربن های زیر را به صورت بسط یافته بنویسید و با استفاده از نامگذاری منطقی و IUPAC نام ببرید. تعداد اتم های کربن اولیه، ثانویه، سوم و چهارم را در هر ترکیب مشخص کنید:

الف) (CH 3) 3 CCH (CH 3) CH (CH 3) (C 2 H 5)

ب) (CH 3) (C 2 H 5 ) C 2 ( C 2 H 5 ) 2.

2. فرمول ساختاری ترکیبات زیر را بنویسید

و آنها را با توجه به نامگذاری IUPAC نامگذاری کنید:

ب) -متیل- -اتیل- -sec.butylethylene.

3- فرمولهای ساختاری ترکیبات زیر را بنویسید و با نامگذاری منطقی نام ببرید:

الف) 2،2،3،4-تترا متیل-3-اتیل پنتان،

ب) 2،5-دی متیل هگزین-3.

: گزینه 3.18

1. فرمول های ساختاری هیدروکربن های زیر را به صورت بسط یافته بنویسید و با استفاده از نامگذاری منطقی و نامگذاری IUPAC نام ببرید. تعداد اتم های کربن اولیه، ثانویه، سوم و چهارم را در هر ترکیب مشخص کنید:

الف) (CH 3) 3 CCH (C 2 H 5) CH (CH 3) (C 2 H 5)،

ب) (CH 3) 2 CHС 2 CH(CH 3) 2.

2- فرمول ساختاری ترکیبات زیر را بنویسید و آنها را بر اساس نامگذاری IUPAC نام ببرید.

الف) اتیل دی وی. بوتیل متان،

ب) ایزوپروپیل ترت بوتیل استیلن.

3- فرمول ساختاری ترکیبات زیر را بنویسید و با نامگذاری منطقی نام ببرید:

الف) 2،2-دی متیل-3-اتیل پنتان،

ب) 2،2،5،5-تترا متیل هگزن-3

گزینه 4.19

1. فرمول های ساختاری هیدروکربن های زیر را به صورت بسط یافته بنویسید و با استفاده از نامگذاری منطقی و نامگذاری IUPAC نام ببرید. تعداد اتم های کربن اولیه، ثانویه، سوم و چهارم را در هر ترکیب مشخص کنید:

الف) (CH 3) 2 (CH) 4 (CH 3) (C 2 H 5)،

ب) (CH 3) 3 C 2 (CH 3) (C 2 H 5) CH (CH 3) 2.

الف) متیل ایزوپروپیل ترت بوتیل متان،

ب) سیم.دوم.بوتیل ترت.بوتیل اتیلن.

3- فرمول ساختاری ترکیبات زیر را بنویسید و با نامگذاری منطقی نام ببرید:

الف) 2،2،4،4-تترا متیل-3-اتیل پنتان،

ب) 2،2،5-تری متیل هگزین-3.

گزینه 5.20

1. فرمول های ساختاری هیدروکربن های زیر را به صورت بسط یافته بنویسید و با استفاده از نامگذاری منطقی و IUPAC نام ببرید. تعداد اتم های کربن اولیه، ثانویه، سوم و چهارم را در هر ترکیب مشخص کنید:

الف) CH 3 (CH 2) 2 CH (C 2 H 5 ) CH ( CH 3 ) ( C 2 H 5 ) ،

ب) (CH 3) 3 C 4 (CH 3) 3.

2- فرمول ساختاری ترکیبات زیر را بنویسید و آنها را بر اساس نامگذاری IUPAC نام ببرید.

الف) اتیل ایزوپروپیل ایزوبوتیل متان،

ب) -اتیل- -ایزوپروپیل- -sec.butylethylene.

3- فرمول ساختاری ترکیبات زیر را بنویسید و با نامگذاری منطقی نام ببرید:

الف) 2-متیل-3،3-دی اتیل پنتان،

ب) بوتادین-1،3

گزینه 6، 21

1. فرمول های ساختاری هیدروکربن های زیر را به صورت بسط یافته بنویسید و با استفاده از نامگذاری منطقی و IUPAC نام ببرید. تعداد اتم های کربن اولیه، ثانویه، سوم و چهارم را در هر ترکیب مشخص کنید:

الف) (CH 3) 3 C (CH 2) 2 CH(CH 3) 2،

ب) CH 2 C (CH 3) CH CH 2 .

2- فرمول ساختاری ترکیبات زیر را بنویسید و آنها را بر اساس نامگذاری IUPAC نام ببرید.

الف) متیل اتیل ایزوپروپیل ترت بوتیل متان،

ب) ,-دی متیل- ثانیه - بوتیله اتیلن.

برخی از نام های مواد آلی، به عنوان مثال، الکل و اتر، از کیمیاگران به ما رسیده است؛ بسیاری از مواد نام خود را در قرن نوزدهم دریافت کردند. برخی از نام‌ها مستقیماً نشان می‌دهند که ماده برای اولین بار از آن جدا شده است: الکل شراب، ژرانیول، مالیک، اگزالیک، اسید فرمیک و غیره. برخی دیگر روش به دست آوردن ماده را منعکس می کنند: اتر سولفوریک، نام دانشمندی که آنها را کشف کرده و غیره.

در حال حاضر، نامگذاری توسعه یافته توسط اتحادیه IUPAC به طور کلی پذیرفته شده در نظر گرفته می شود، اگرچه نام های بی اهمیت (اسید استیک، اوره) و نام های مبتنی بر اصول نامگذاری های قدیمی (ایزواکتان، تترمتیل اتیلن و غیره) هنوز به طور گسترده استفاده می شود.

· نامگذاری IUPAC بر اساس یک اصل جایگزینی است. اعتقاد بر این است که فرمول ساختاری شامل یک زنجیره اصلی - اتم های کربن متصل به یکدیگر در یک زنجیره بدون انشعاب - و جایگزین های متصل به آنها است. جانشین هر اتم یا گروهی از اتم ها است که جایگزین اتم هیدروژن در یک ساختار زنجیره مستقیم می شود.

· گروه های عملکردی که مستقیماً به زنجیره اصلی متصل هستند یا بخشی از آن هستند در نامگذاری IUPAC نامیده می شوند. گروه های مشخصه.

· نام در نامگذاری IUPAC از یک ریشه تشکیل شده است که طول زنجیره اصلی و همچنین پیشوندها و پسوندها را نشان می دهد که منعکس کننده حضور و محل جانشین ها، پیوندهای متعدد و گروه های عاملی است.

· نام می تواند شامل تمام بلوک ها یا شاید فقط دو مورد باشد: ریشه و پسوند تعدد پیوندها.

· ریشه نام ماده از نام آلکان های بدون شاخه با طول زنجیره مشابه می آید.

برنج. 1. اصول اسامی بر اساس نامگذاری IUPAC

برای نامگذاری یک ماده باید نام آلکان های بدون شاخه را بدانید. جدول 1.

چهار نام اول: متان، اتان، پروپان و بوتان در طول تاریخ بوجود آمدند، و بقیه از ریشه یونانی می آیند که نشان دهنده تعداد اتم های کربن در مولکول است.

همه اسامی آلکان های بدون شاخه از یک ریشه و پسوند تعدد پیوند تشکیل شده است - en. این پسوند به این معنی است که ماده افراطی است - دارای پیوندهای دوگانه و سه گانه نیست.

یک پیوند دوگانه با پسوند نشان داده می شود - en، سه گانه - - که در.

زنجیر بدون انشعاب را می توان به روش های مختلفی انتخاب کرد. برای اینکه نام بدون ابهام باشد، نامگذاری دارای الگوریتمی برای انتخاب زنجیره اصلی است.

1. زنجیره اصلی شامل گروه مشخصه " ارشد " است.

2. گروه های مشخصه و پیوندهای متعدد تا حد امکان در زنجیره اصلی گنجانده شده است.

3. زنجیره اصلی طولانی ترین ممکن است.

4. زنجیره اصلی بیشترین شاخه را دارد.

برای مثال، پیوندهای متعدد باید در زنجیره اصلی گنجانده شوند (قوانین 2)، حتی اگر طولانی ترین آنها نباشد (قانون 3).

جدول 2 نمونه هایی از نام گروه های مشخصه را نشان می دهد. فلش سمت راست افزایش سن را نشان می دهد: در این جدول، هر چه گروه بالاتر باشد، "پیرتر" است. نام گروه مشخصه ارشد پسوند نام ماده را تعیین می کند. گروه‌های مشخصه باقی‌مانده با پیشوندها همراه با سایر جایگزین‌ها مشخص می‌شوند.


Tab. 2. نام گروه های مشخصه

1. در فرمول ساختاری، زنجیره اصلی را با استفاده از الگوریتم انتخاب زنجیره اصلی انتخاب کنید.

2. مدار اصلی به گونه ای شماره گذاری می شود که بالاترین گروه مشخصه کمترین عدد را دریافت کند. اگر چنین گروهی وجود نداشته باشد، پیوند چندگانه کمترین عدد را دریافت می کند و فرض بر این است که پیوند دوگانه قدیمی تر از پیوند سه گانه است. در صورت عدم وجود پیوندهای متعدد، شماره گذاری انجام می شود تا جانشین ها کمترین اعداد را دریافت کنند.

3. جانشین ها را با شماره آنها به ترتیب حروف الفبا فهرست کنید، سپس ریشه نام مربوط به تعداد اتم های کربن در زنجیره اصلی را یادداشت کنید، پسوند پیوندهای متعدد و پسوند گروه مشخصه ارشد را اضافه کنید.

4. اگر یک مولکول حاوی چندین جانشین یکسان یا پیوندهای متعدد باشد، از پیشوندی استفاده کنید که تعداد آنها را نشان می دهد (di-، tri-، tetra-، penta-، hexa-، و غیره). اعداد در نام ها با خط فاصله از هم جدا می شوند و کاما بین اعداد قرار می گیرد.

در طول درس، شما توانستید مبحث "اصول اساسی نامگذاری ترکیبات آلی" را مطالعه کنید. نام مواد را از نامگذاری IUPAC که در سراسر جهان دنبال می شود، یاد گرفتید. الگوریتم انتخاب زنجیره اصلی و روش ترکیب نام ترکیبات آلی را بررسی کردیم. ما یاد گرفتیم که چگونه نام ترکیبات آلی را با استفاده از فرمول ساختاری آنها فرموله کنیم.

منبع ویدیو - http://www.youtube.com/watch?t=1&v=DsF0Bx7FZKc

http://www.youtube.com/watch?t=11&v=z1UpyJY1U78

http://www.youtube.com/watch?t=110&v=HJnyF4Vfoy8

منبع ارائه - http://www.openclass.ru/node/222808

http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass = چکیده

طبقه بندی و نامگذاری ترکیبات آلی

تثبیت رزونانس.

تثبیت رزونانس.

عامل تثبیت استریک

تثبیت مواد واسطه

· رادیکال های آزاد.

· کربوکاتیون ها، کربنیون ها.

تثبیت القایی (فاز گاز)

طبقه بندی (لات کلاسیس- رتبه، چهره– do) – توزیع ترکیبات آلی به ردیف ها، گروه ها، طبقات بسته به آنها ویژگی های طبقه بندی

طبقه بندی موجود ترکیبات آلی در درجه اول بر اساس ساختار اسکلت هیدروکربنی و ماهیت گروه های عاملی است. طبقه بندی ترکیبات آلی با توجه به ویژگی های اصلی آنها را می توان در قالب یک نمودار ارائه کرد (شکل 19).

اولین علامت طبقه بندیساختار اسکلت کربنی قطعه هیدروکربنی مولکول است. بر این اساس ترکیبات آلی به سری های زیر تقسیم می شوند:

· تعدادی از ترکیبات غیر حلقوی؛

· تعدادی از ترکیبات کربوسیکلیک؛

· تعدادی از ترکیبات هتروسیکلیک

ترکیبات غیر حلقوی[گرم آ..., یک– ذره نفی] – ترکیبات آلی که در مولکولهای آن چرخه ای وجود ندارد و تمام اتمهای کربن به صورت زنجیرهای باز مستقیم یا منشعب به هم متصل هستند. گاهی اوقات آنها را آلیفاتیک (gr. الفیر- چربی)، زیرا این طبقه شامل چربی ها و اسیدهای چرب و همچنین ترکیبات آلی سیکلیک - سیکلوآلکان ها، سیکلولوفین ها، سیکلودین ها، سیکلودین ها می شود.

شکل 19 - طبقات اصلی ترکیبات آلی

ساختار اسکلت هیدروکربنی می تواند خطی و در یک چرخه بسته باشد. زنجیره مستقیم اتم های کربن - زنجیره ای از اتم ها به صورت سری به هم متصل شده اند. زنجیره شاخه ای از اتم های کربن - زنجیره ای از اتم های غیر متوالی متصل: زنجیره های مستقیم از اتم های میانی یک زنجیره مستقیم گسترش می یابند.

دو گروه اصلی از ترکیبات غیر حلقوی وجود دارد:

· ثروتمند (حد) که در قطعه هیدروکربنی تمام اتم های کربن فقط با پیوندهای ساده به یکدیگر متصل می شوند (1).

· غیر اشباع (غیراشباع)، که در آن بین اتم های کربن قطعه هیدروکربنی، علاوه بر پیوندهای ساده (تک)، پیوندهای دو یا سه گانه نیز وجود دارد.

چرخه ایترکیبات به کربوسیکلیک تقسیم می شوند که چرخه های آن فقط از اتم های کربن تشکیل شده است و هتروسیکلیک که ترکیب آنها علاوه بر اتم های کربن شامل اتم های عناصر دیگر - هترواتم ها ( O، N، Sو غیره. ) .

ترکیبات کربوسیکلیک- ترکیبات آلی که با حضور حلقه‌ها (چرخه‌های) اتم‌های کربن مشخص می‌شوند. ترکیبات کربوسیکلیک به دو دسته تقسیم می شوند:

· ترکیبات alicyclic;

· ترکیبات معطر

ترکیبات هتروسیکلیک- ترکیبات آلی که چرخه آنها، علاوه بر اتم های کربن، حاوی هترواتم هایی است که حداقل دو اتم را تشکیل می دهند. پیوندهای کووالانسی (N، O، S).



ویژگی طبقه بندی دوماست ساختار الکترونیکیمولکول ها. بر این اساس ترکیبات آلی به دو دسته تقسیم می شوند:

ترکیبات آلیفاتیک

ترکیبات معطر

ویژگی طبقه بندی سومماهیت گروه تابعی است که کلاس تابعی را تعریف می کند.

کلاس عملکرد- گروهی از ترکیبات که توسط یک گروه عاملی مشترک متحد شده اند.

هنگامی که در یک هیدروکربن ( R–Hاتم های هیدروژن به اتم ها یا گروه های عاملی دیگر ( ایکس) کلاس های جدیدی از ترکیبات آلی تشکیل می شود ( R–X) که ماهیت آن توسط گروه های عملکردی تعیین می شود.

گروه عملکردی - یک هترواتم یا گروهی از اتم‌های غیر هیدروکربنی که تعلق به یک کلاس عملکردی خاص را تعیین می‌کنند. مهمترین خواصاین کلاس (جدول 6).

جدول 6 - مشتقات عملکردی هیدروکربن ها

گروه عملکردی اسم گروه نام کلاس فرمول کلی
بدون گروه عملکردی آلکان ها C n H 2n+2
پیوند دوگانه (تابع شرطی) آلکن ها C n H 2n
پیوند سه گانه (تابع شرطی) آلکین ها C n H 2n-2
بدون گروه عملکردی عرصه ها C n H 2n-6
Hal– (F–,Cl–,Br–,I–) هالوژن – هالیدها R–Hal
اوه – هیدروکسی – الکل ها R–OH
یا- آلکوکسی – اترها R–OR
–O– اپوکسی – اپوکسی R–O–R
کربونیل آلدئیدها، کتونها
-COOH کربوکسیل اسیدهای کربوکسیلیک R-COOH
ادامه جدول 6
-COOR استر استرها R-COOR
انیدریت انیدریدهای اسیدی
–O–O– پراکسید پراکسیدها R–O–O–R
کربونیل هالید هالیدهای اسیدی
اوره آمیدهای اسیدی
-NH 2 آمینو آمین های اولیه R-NH 2
–NH– imino آمین های ثانویه R–NH–R
>N- آزا آمین های سوم R3N
– NO 2 نیترو ترکیبات نیترو R-NO2
-C≡N کربنیتریل (سیانو –) نیتریل (سیانید) R–C≡N
–NH–NH 2 هیدرازینو هیدرازین ها R-NH-NH 2
–N=N– آزو ترکیبات آزو R–N=N–R
–N + ≡N دیازو ترکیبات دیازو R–N + ≡N
-SH تیو الکل (سولفیدرید) تیول ها (مرکاپتان ها) R–SH
-SR تیو اتر (alkylthio –) تیوترها (سولفیدها) R-SR
سولفوکسید سولفوکسیدها
-SO3H سولفو اسیدهای سولفونیک R-SO3H
E (S، N، O...) elemento ترکیبات عناصر آلی R–E
من (نا، لی...) فلز ترکیبات آلی فلزی R–Me

ترکیبات تک عملکردی- اتصالات با یک گروه عملکردی، به عنوان مثال:

علاوه بر هیدروکربن های تک عملکردی، طیف گسترده ای از مشتقات چند منظوره با چندین گروه عملکردی یکسان یا متفاوت وجود دارد.

ترکیبات همکار- ترکیبات با چندین گروه عاملی یکسان، به عنوان مثال:

ترکیبات ناهم عملکرد- ترکیبات با چندین گروه عملکردی مختلف، به عنوان مثال:

سریال همولوگ[گرم همسانی– توافق] – گروهی از ترکیبات آلی مرتبط با گروه‌های عاملی یکسان و ساختار یکسان، که یک یا چند گروه متیلن با یکدیگر متفاوت هستند. (–CH 2 –)به عنوان بخشی از یک قطعه هیدروکربنی یک مولکول و دارای خواص شیمیایی مشابه است.

تفاوت همولوگ – (CH 2)n، جایی که n= 1، 2، 3 و غیره

سریال ایزولوژیک- گروهی از هیدروکربن ها و مشتقات آنها با تعداد اتم های کربن یکسان در گروه های عاملی رادیکال و یکسان، اما با درجات مختلف غیراشباع، یعنی با افزایش تعداد پیوندهای متعدد در رادیکال در هر سری ایزولوژیک.

تفاوت ایزولوژیکی – (2ن)n، جایی که n = 1, 2

سریال ژنتیک - گروهی از ترکیبات آلی با رادیکال هیدروکربنی یکسان در مولکول، اما با گروه های عاملی متفاوت.

طبقه بندی ترکیبات آلی نه تنها به سیستم سازی ترکیبات آلی متعدد اجازه می دهد، بلکه پایه ای برای ایجاد قوانین برای ساخت نام هر یک است. ترکیب آلیبر اساس فرمول ساختاری کلاسیک آن

نامگذاری ترکیبات آلی نامگذاری (لات. nomencklatura– نقاشی نام) سیستمی از قوانین برای ساختن نام یک ترکیب است. تعداد زیاد ترکیبات آلی، پیچیدگی و تنوع ساختار آنها پیچیدگی نامگذاری آنها را تعیین می کند. با توسعه شیمی آلی، چندین سیستم مختلف از نامگذاری پیشنهاد شد.

از نظر تاریخی، اولین موردی که به وجود آمد نامگذاری بی اهمیت (لات. بی اهمیت- معمولی). ترکیبات آلی اسامی تصادفی دریافت کردند که منعکس کننده منابع طبیعی (اسید مالیک، اسید فرمیک، الکل شراب) یا خواص قابل توجه (اسید پر گلو) و غیره بودند.

با افزایش تعداد ترکیبات آلی، نیاز به تدوین قوانین روشن و بدون ابهام برای نامگذاری آنها بوجود آمد.

نامگذاری منطقینام یک ماده را با ساختار و طبقه آن مرتبط می کند. این ترکیب به عنوان محصول عارضه ساده ترین نماینده این کلاس در نظر گرفته می شود. نام منطقی در مورد ترکیبات ساده بسیار واضح است، با این حال، با پیچیده تر شدن ساختار، امکانات نامگذاری منطقی به پایان می رسد.

برای نامگذاری یک ترکیب با استفاده از نامگذاری منطقی، لازم است:

· کلاس اتصال فراخوانی شده را تعیین کنید.

· پایه را در ترکیب انتخاب کنید (جدول 7).

جایگزین های اطراف را نام ببرید.

· نامی بنویسید که با نام جانشین های ساده شروع می شود تا پیچیده تر و با نام پایه ختم می شود.

جدول 7 - مبانی اسامی منطقی و انتهایی در نامگذاری سیستماتیک برخی از طبقات ترکیبات آلی

کلاس اتصال نامیده می شود اساس اسم عقلی به نامگذاری سیستماتیک ختم می شود
آلکان ها متان -an
آلکن ها اتیلن -en
آلکین ها استیلن -که در
الکل ها کاربینول -an + ol
آلدئیدها استالدئید -an + al
کتون ها کتون -an + او
اسیدهای کربوکسیلیک استیک اسید -an + اسید اوئیک

هر دو گروه های عاملی و باقی مانده های هیدروکربنی می توانند به عنوان جایگزین عمل کنند. رادیکال هیدروکربنی - باقیمانده یک مولکول هیدروکربنی که یک یا چند اتم هیدروژن به طور رسمی از آن جدا شده است و به ترتیب یک یا چند ظرفیت آزاد باقی می ماند.

نام رادیکال های هیدروکربنی عبارتند از:

· پیشوند، نشان دهنده ترتیب اتصال اتم های کربن در رادیکال است.

· ریشه(پایه)، منعکس کننده تعداد اتم های کربن؛

· پسوند: -il - برای رادیکال های تک ظرفیتی؛

-ایلن - برای رادیکال های مجاور دو ظرفیتی؛

-ایلیدن - برای رادیکال های جمینال دو ظرفیتی؛

-ایلیدین - برای رادیکال های جمینال سه ظرفیتی.

بسته به نوع اتم کربن دارای ظرفیت آزاد، باقیمانده های هیدروکربن می توانند اولیه، ثانویه یا سوم باشند.

باقیمانده های هیدروکربن دو ظرفیتی با حذف دو اتم هیدروژن از یک هیدروکربن تشکیل می شوند، در حالی که ظرفیت های آزاد می توانند در یک اتم کربن یا در اتم های مختلف قرار گیرند (جدول 8).

در نامگذاری منطقی، بسته به مبنای انتخابی، چندین نام معادل برای یک ترکیب مجاز است.

جدول 8 - هیدروکربن ها و باقیمانده های هیدروکربنی

هیدروکربن و نام آن بقایای هیدروکربن
فرمول نام های بی اهمیت شخصیت یک رادیکال
C n H 2n+2آلکان С n H 2n+1 – آلکیل
CH 4متان CH 3 - متیل
СH 3 – СH 3اتان СH 3 –СH 2 – اتیل اولیه
CH 3 - CH 2 - CH 3پروپان CH 3 – CH 2 – CH 2 – بریدن اولیه
(CH 3) 2 CH– isoبریدن ثانوی
CH 3 - (CH 2) 2 - CH 3بوتان CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – n-بوتیل اولیه
CH 3 – CH (CH 3) – CH 3ایزوبوتان CH 3 –CH (CH 3) – CH 2 – isoبوتیل اولیه
CH 3 – CH 2 – (CH 3) CH– بوتیل ثانویه ثانوی
(H 3) 3 ї بوتیل سوم درجه سوم
CH 3 - (CH 2) 3 - CH 3 CH 3 - (CH 2) 3 -CH 2 - nپنتیل (آمیل) اولیه
ایزوپنتان CH 3 –CH (CH 3) – CH 2 –CH 2 – isoپنتیل اولیه
CH 3 – CH 2 – CH(CH 3) –CH 2 – سه شنبه. پنتیل اولیه
CH 3 – CH 2 – CH 2 – (CH 3) CH– سه شنبه. پنتیل ثانوی
نئوپنتان (СH 3) 3 їСH 2 - نئوپنتیل اولیه
C n H 2nآلکن C n H 2n - 1 – آلکنیل
ادامه جدول 8
CH 2 = CH 2اتن H 2 =СH اتنیل اولیه
СH 3 –СH=СH 2پروپن СH 2 = СH 2 - پروپنیل 2 (آلیل) اولیه
СH 3 –СH=СH– پروپنیل اولیه
C n H 2n -2آلکین C n H 2n -3 – آلکینیل
CH≡CHاتین СH≡і اتینیل اولیه
СH 3 –С≡СHپروپین СH 3 –С≡і پروپینیل اولیه
СH≡–СH 2 – پروپینیل 2 (پروپارژیل) اولیه
C n H 2n -6عرصه ها C n H 2n -7 آریل
C 6 H 6 C 6 H 5 - فنیل
C 6 H 5 - CH 3تولوئن C 6 H 5 - CH 2 - بنزیل اولیه
СH 3 –С 6 H 4 – تولویدیل ( O–, پ–, متر–)
CH 4متان –CH 2 – متیلن
CH 2 = CH 2اتن CH 2 = C< وینیلیدین

پیشوند - پیشوند (لات. پرافیکسوماز جانب prae– جلو + فیکسوس- پیوست). پیشوندها n-، دوم.-، سوم.-به صورت مورب هستند و با خط فاصله از پایه جدا می شوند.

پیشوندهای چاپ شده با حروف کج در هنگام چیدمان جایگزین ها در نام به ترتیب حروف الفبا در نظر گرفته نمی شوند.

موارد زیر به صورت مورب هستند:

· پیشوندها: n-، sec.-، tert.-، cis-، trans-، D-، L-، R-، S-، E-، Z-، syn-، anti-، endo-، exo-، gosh-;

· مکان یاب نامه: α-, β-, γ- و غیره. ارتو (o-)، متا (m-)، پارا، (n-)، N.

حروف الفبای لاتین قبل از حروف الفبای یونانی قرار دارند.

خط ربط (لات. بخش- تقسیم) - یک خط اتصال کوتاه بین دو کلمه. برای جدا کردن پایه لوکانت های دیجیتال و حروف الفبا و پیشوندهای ایتالیک از نام استفاده می شود.

ضرب پیشوندها:

· دی، تری، تترا، پنتا و غیره برای نشان دادن تعداد رادیکال های جایگزین نشده یکسان، به عنوان مثال تری اتیلامین استفاده می شود.

· bis-، tris-، tetrakis-، pentakis-، و غیره. برای نشان دادن تعداد رادیکال های جایگزین شده یکسان، به عنوان مثال بیس (2-کلرواتیل) آمین، تریس-(2-کلرواتیل) استفاده می شود.

· bi-، ter-، four- برای نشان دادن تعداد حلقه های یکسان متصل به یکدیگر توسط یک پیوند استفاده می شود.

رادیکال همجواری(لات. vicinus- مجاور): ظرفیت های آزاد در اتم های کربن همسایه قرار دارند.

رادیکال جمینال(لات. جوزا- دوقلوها): ظرفیت های آزاد در یک اتم کربن قرار دارند.

توجه داشته باشید.رادیکال دو ظرفیتی جمینال:

· –CH 2 –با پسوند -ylene (متیلن) ​​مشخص می شود.

· –CH 2 –CH 2 –CH 2 –تری متیلن نامیده می شود.

· –CH 2 (CH 3)CH–با پسوند -ylene (پروپیلن) مشخص می شود.

نامگذاری سیستماتیکدر سال 1892 ظاهر شد نامگذاری ژنو . بعداً مفاد آن مورد بازنگری قرار گرفت نامگذاری لیژ (1930). در سال 1957 آنها را پذیرفتند قوانین IUPAC (اتحادیه ی بین المللی شیمی محض و کاربردی).

در چارچوب این نامگذاری، ترکیبات به عنوان محصولات عارضه هیدروکربن های اشباع معمولی یا چرخه های جایگزین به دست آمده از جایگزینی اتم های هیدروژن با هر قطعه ساختاری در نظر گرفته می شوند. ماهیت جایگزین با یک پیشوند (پیشوند) یا پایان نشان داده می شود. برای روشن شدن موقعیت، اتم های پایه (لوکانت ها) شماره گذاری می شوند.

روشهای ساخت نام در نامگذاری IUPAC (با استفاده از مثال اتصال غیر چرخه ای):

· پایه را انتخاب کنید که طولانی ترین زنجیره اتم های کربن است که شامل گروه های عاملی و پیوندهای متعدد است.

· پایه را با شروع از جانشین ترین انتهای شماره گذاری کنید. شروع شماره گذاری توسط بالاترین گروه عاملی، سپس پیوند چندگانه و جایگزین هیدروکربنی تعیین می شود. به ترتیب تقدم کاهش، برخی از گروه های عملکردی به صورت زیر مرتب می شوند:

· نامی بنویسید که شامل نام جانشین ها به ترتیب حروف الفبا، نام زنجیره اصلی، مشخصه پایانی پیوند چندگانه و گروه عملکردی ارشد باشد. موقعیت جایگزین ها و گروه عملکردی با اعداد، تعداد آنها - با اعداد یونانی نشان داده می شود.

1. 2-آمینو-4-متیل تیوبوتانوئیک اسید:

2. 3-متیل-4-کلروفرمیل-اتیل-بوتانوات:

3. 4-آمینو-2-هیدروکسی بنزن کربوکسیلیک اسید.

در طول درس می توانید مبحث "اصول اساسی نامگذاری ترکیبات آلی" را مطالعه کنید. نام مواد را با توجه به نامگذاری IUPAC که در سراسر جهان دنبال می شود، یاد می گیرید، الگوریتم انتخاب زنجیره اصلی و روش تهیه نام ترکیبات آلی را در نظر می گیرید. یاد بگیرید که نام ترکیبات آلی را با استفاده از فرمول ساختاری آنها تشکیل دهید.

موضوع: مقدمه ای بر شیمی آلی

درس: اصول اولیه نامگذاری ترکیبات آلی

برخی از نام های مواد آلی، به عنوان مثال، الکل و اتر، از کیمیاگران به ما رسیده است؛ بسیاری از مواد نام خود را در قرن نوزدهم دریافت کردند. برخی از نام‌ها مستقیماً نشان می‌دهند که ماده برای اولین بار از آن جدا شده است: الکل شراب، ژرانیول، مالیک، اگزالیک، اسید فرمیک و غیره. برخی دیگر روش به دست آوردن ماده را منعکس می کنند: اتر سولفوریک، نام دانشمندی که آنها را کشف کرده و غیره.

در حال حاضر، نامگذاری توسعه یافته توسط اتحادیه IUPAC به طور کلی پذیرفته شده در نظر گرفته می شود، اگرچه نام های بی اهمیت (اسید استیک، اوره) و نام های مبتنی بر اصول نامگذاری های قدیمی (ایزواکتان، تترمتیل اتیلن و غیره) هنوز به طور گسترده استفاده می شود.

· نامگذاری IUPAC بر اساس یک اصل جایگزینی است. اعتقاد بر این است که فرمول ساختاری شامل یک زنجیره اصلی - اتم های کربن متصل به یکدیگر در یک زنجیره بدون انشعاب - و جایگزین های متصل به آنها است. جانشین هر اتم یا گروهی از اتم ها است که جایگزین اتم هیدروژن در یک ساختار زنجیره مستقیم می شود.

· گروه های عملکردی که مستقیماً به زنجیره اصلی متصل هستند یا بخشی از آن هستند در نامگذاری IUPAC نامیده می شوند. گروه های مشخصه.

· نام در نامگذاری IUPAC از یک ریشه تشکیل شده است که طول زنجیره اصلی و همچنین پیشوندها و پسوندها را نشان می دهد که منعکس کننده حضور و محل جانشین ها، پیوندهای متعدد و گروه های عاملی است.

· نام می تواند شامل تمام بلوک ها یا شاید فقط دو مورد باشد: ریشه و پسوند تعدد پیوندها.

· ریشه نام ماده از نام آلکان های بدون شاخه با طول زنجیره مشابه می آید.

برنج. 1. اصول اسامی بر اساس نامگذاری IUPAC

برای نامگذاری یک ماده باید نام آلکان های بدون شاخه را بدانید. جدول 1.

چهار نام اول: متان، اتان، پروپان و بوتان در طول تاریخ بوجود آمدند، و بقیه از ریشه یونانی می آیند که نشان دهنده تعداد اتم های کربن در مولکول است.

همه اسامی آلکان های بدون شاخه از یک ریشه و پسوند تعدد پیوند تشکیل شده است - en. این پسوند به این معنی است که ماده افراطی است - دارای پیوندهای دوگانه و سه گانه نیست.

یک پیوند دوگانه با پسوند نشان داده می شود - en، سه گانه - - که در.

زنجیر بدون انشعاب را می توان به روش های مختلفی انتخاب کرد. برای اینکه نام بدون ابهام باشد، نامگذاری دارای الگوریتمی برای انتخاب زنجیره اصلی است.

1. زنجیره اصلی شامل گروه مشخصه " ارشد " است.

2. گروه های مشخصه و پیوندهای متعدد تا حد امکان در زنجیره اصلی گنجانده شده است.

3. زنجیره اصلی طولانی ترین ممکن است.

4. زنجیره اصلی بیشترین شاخه را دارد.

برای مثال، پیوندهای متعدد باید در زنجیره اصلی گنجانده شوند (قوانین 2)، حتی اگر طولانی ترین آنها نباشد (قانون 3).

جدول 2 نمونه هایی از نام گروه های مشخصه را نشان می دهد. فلش سمت راست افزایش سن را نشان می دهد: در این جدول، هر چه گروه بالاتر باشد، "پیرتر" است. نام گروه مشخصه ارشد پسوند نام ماده را تعیین می کند. گروه‌های مشخصه باقی‌مانده با پیشوندها همراه با سایر جایگزین‌ها مشخص می‌شوند.


Tab. 2. نام گروه های مشخصه

1. در فرمول ساختاری، زنجیره اصلی را با استفاده از الگوریتم انتخاب زنجیره اصلی انتخاب کنید.

2. مدار اصلی به گونه ای شماره گذاری می شود که بالاترین گروه مشخصه کمترین عدد را دریافت کند. اگر چنین گروهی وجود نداشته باشد، پیوند چندگانه کمترین عدد را دریافت می کند و فرض بر این است که پیوند دوگانه قدیمی تر از پیوند سه گانه است. در صورت عدم وجود پیوندهای متعدد، شماره گذاری انجام می شود تا جانشین ها کمترین اعداد را دریافت کنند.

3. جانشین ها را با شماره آنها به ترتیب حروف الفبا فهرست کنید، سپس ریشه نام مربوط به تعداد اتم های کربن در زنجیره اصلی را یادداشت کنید، پسوند پیوندهای متعدد و پسوند گروه مشخصه ارشد را اضافه کنید.

4. اگر یک مولکول حاوی چندین جانشین یکسان یا پیوندهای متعدد باشد، از پیشوندی استفاده کنید که تعداد آنها را نشان می دهد (di-، tri-، tetra-، penta-، hexa-، و غیره). اعداد در نام ها با خط فاصله از هم جدا می شوند و کاما بین اعداد قرار می گیرد.

در طول درس، شما توانستید مبحث "اصول اساسی نامگذاری ترکیبات آلی" را مطالعه کنید. نام مواد را از نامگذاری IUPAC که در سراسر جهان دنبال می شود، یاد گرفتید. الگوریتم انتخاب زنجیره اصلی و روش ترکیب نام ترکیبات آلی را بررسی کردیم. ما یاد گرفتیم که چگونه نام ترکیبات آلی را با استفاده از فرمول ساختاری آنها فرموله کنیم.

کتابشناسی - فهرست کتب

1. رودزیتیس جی.ای. علم شیمی. مبانی شیمی عمومی. پایه دهم: کتاب درسی برای موسسات آموزشی: یک سطح پایه از/ G. E. Rudzitis، F. G. فلدمن - چاپ چهاردهم. - م.: آموزش و پرورش، 2012.

2. شیمی. پایه 10. سطح نمایه: کتاب درسی برای آموزش عمومی مؤسسات/ V.V. ارمین، ن.ای. کوزمنکو، وی. Lunin و همکاران - M.: Bustard, 2008. - 463 p.

3. شیمی. درجه 11. سطح مشخصات: دانشگاهی. برای آموزش عمومی مؤسسات/ V.V. ارمین، ن.ای. کوزمنکو، وی. Lunin و همکاران - M.: Bustard, 2010. - 462 p.

4. Khomchenko G.P.، ​​Khomchenko I.G. مجموعه مسائل شیمی برای ورود به دانشگاه ها. - ویرایش چهارم - M.: RIA "موج جدید": ناشر Umerenkov، 2012. - 278 ص.

مشق شب

1. شماره 8، 9 (ص 22) Rudzitis G.E., Feldman F.G. علم شیمی: شیمی ارگانیک. کلاس دهم: کتاب درسی موسسات آموزش عمومی: سطح پایه / G. E. Rudzitis، F.G. فلدمن - چاپ چهاردهم. - م.: آموزش و پرورش، 2012.

2. گلیسیرین الکل تری هیدریک را با توجه به نامگذاری بین المللی نام ببرید.

3. فرمول ساختاری 2،5-دی متیل،3-اتیل اکتان را بنویسید. این ماده متعلق به کدام سری همولوگ است؟

شیمی آلی، شیمی ترکیبات کربنی یا به عبارت دیگر، شیمی هیدروکربن ها و مشتقات آنهاست. طبقه بندی و نامگذاری ترکیبات آلی چگونه است؟

ترکیبات آلی چیست؟

بر اساس ترکیب آنها، ترکیبات آلی به کلاس ها - هیدروکربن ها و مشتقات عملکردی هیدروکربن ها تقسیم می شوند.

هیدروکربن ها ترکیبات آلی هستند که فقط حاوی اتم های کربن و هیدروژن هستند (و بر اساس زنجیره ای ساخته شده از اتم های کربن هستند).

برنج. 1. جدول هیدروکربن ها.

مشتقات عملکردی هیدروکربن ها دارای یک یا چند گروه کاربردی (فعال) هستند که حاوی اتم های عناصر دیگر (به جز کربن و هیدروژن) هستند و خواص این دسته از ترکیبات را تعیین می کنند. گروه های عملکردی شامل اتم های عناصری مانند اکسیژن، نیتروژن و گوگرد است. کلاس های اصلی ترکیبات آلی با نوع گروه های عاملی مشخص می شوند.

با توجه به شکل زنجیره کربنی، ترکیبات آلی به ترکیبات معمولی و هم‌ساختار و همچنین ترکیبات با زنجیره کربنی باز (بی حلقوی) و با زنجیره کربن بسته (حلقه‌ای) تقسیم می‌شوند.

ترکیبات با ساختار عادی دارای یک زنجیره کربنی بدون شاخه هستند، در حالی که ترکیبات همساختار دارای شاخه هایی در زنجیره کربنی هستند.

برنج. 2. انواع زنجیره های کربنی.

تایپ کنید پیوند شیمیاییبین اتم های کربن، ترکیبات آلی به اشباع (اشباع) و غیر اشباع (غیراشباع) تقسیم می شوند. موارد اشباع فقط حاوی پیوندهای ساده کربن-کربن هستند و موارد غیراشباع حداقل دارای یک پیوند چندگانه هستند.

ترکیبات زنجیره باز - اشباع و غیر اشباع - ترکیبات چرب یا آلیفاتیک نامیده می شوند.

ترکیبات حلقوی (اشباع و غیر اشباع) آلی حلقوی نامیده می شوند.

ترکیباتی با نوع خاصی از پیوند به نام آروماتیک وجود دارد

نامگذاری ترکیبات آلی

در حال حاضر ترکیبات آلی بر اساس قوانین نامگذاری سیستماتیک بین المللی نامگذاری می شوند. برای ترکیبات رایج در زندگی روزمره و صنعت، به ویژه ترکیبات طبیعی، از یک نامگذاری بی اهمیت استفاده می شود که شامل نام های تاریخی است. برای برخی، به خصوص ترکیبات تک عملکردی، نوعی MSN استفاده می شود - نامگذاری عملکردی رادیکال.

اصول اساسی برای نامگذاری یک ترکیب بر اساس MSN:

  • مولکول به عنوان یک مشتق از یک هیدروکربن اشباع در نظر گرفته می شود.
  • در مولکول، طولانی ترین زنجیره کربن حاوی یک گروه عاملی یا پیوند چندگانه، در صورت وجود، انتخاب می شود. زنجیره هیدروکربن اشباع مربوطه نامیده می شود.
  • مدار اصلی از انتهایی که به آن نزدیک است شماره گذاری می شود گروه ارشددر یک مولکول؛
  • اگر یک پیوند چندگانه در زنجیره اصلی وجود داشته باشد، پس از آن به نام هیدروکربن اشباع، پایان -an به مربوطه تغییر می کند.
  • اگر یک گروه عملکردی در زنجیره اصلی وجود داشته باشد، انتهای مربوطه به نام زنجیره اصلی اضافه می شود.
  • قبل از نام زنجیره اصلی، نام رادیکال هایی که بخشی از زنجیره اصلی نیستند، اما مرتبط با آن هستند، با اضافه کردن یک لوکانت برای هر رادیکال ذکر شده است.