فهرستی از مواد به دست آمده از هیدروکربن ها تهیه کنید. روش تولید صنعتی هیدروکربن ها

منابع هیدروکربن های اشباع نفت و گاز طبیعی هستند. جزء اصلی گاز طبیعی ساده ترین هیدروکربن یعنی متان است که به طور مستقیم یا فرآوری شده استفاده می شود. نفت استخراج شده از اعماق زمین نیز در معرض فرآوری، تصحیح و ترک خوردگی قرار می گیرد. بیشتر هیدروکربن ها در طی فرآوری نفت و غیره به دست می آیند منابع طبیعی. اما مقدار قابل توجهی از هیدروکربن های ارزشمند به طور مصنوعی به دست می آیند، مصنوعیراه ها.

ایزومریزاسیون هیدروکربن ها

وجود کاتالیزورهای ایزومریزاسیون باعث تسریع تشکیل هیدروکربن ها با اسکلت منشعب از هیدروکربن های خطی می شود. افزودن کاتالیزور به فرد اجازه می دهد تا دمایی را که در آن واکنش رخ می دهد کمی کاهش دهد.
ایزواکتان به عنوان یک افزودنی در تولید بنزین، برای افزایش خاصیت ضد ضربه آنها و همچنین به عنوان یک حلال استفاده می شود.

هیدروژناسیون (افزودن هیدروژن) آلکن ها

در نتیجه ترک خوردن، تعداد زیادی ازهیدروکربن های غیر اشباع با پیوند دوگانه - آلکن ها. تعداد آنها را می توان با افزودن هیدروژن به سیستم کاهش داد و کاتالیزورهای هیدروژناسیون- فلزات (پلاتین، پالادیوم، نیکل):

ترک خوردگی در حضور کاتالیزورهای هیدروژناسیون با افزودن هیدروژن نامیده می شود کاهش ترک خوردگی. محصولات اصلی آن هیدروکربن های اشباع شده است. بنابراین، افزایش فشار در هنگام ترک ( ترک با فشار بالا) به شما امکان می دهد مقدار هیدروکربن های گازی (CH 4 - C 4 H 10) را کاهش دهید و محتوای هیدروکربن های مایع با طول زنجیره 6-10 اتم کربن را افزایش دهید که اساس بنزین را تشکیل می دهند.

اینها روشهای صنعتی برای تولید آلکانها بودند که اساس پردازش صنعتی مواد خام اصلی هیدروکربن - نفت است.

حال بیایید به چند روش آزمایشگاهی برای تولید آلکان نگاه کنیم.

کربوکسیلاسیون نمک های سدیم اسیدهای کربوکسیلیک

حرارت دادن نمک سدیم اسید استیک (استات سدیم) با مقدار زیاد قلیایی منجر به حذف گروه کربوکسیل و تشکیل متان می شود:

اگر به جای استات سدیم پروپیونات سدیم مصرف کنید، اتان از سدیم بوتانوات - پروپان و غیره تشکیل می شود.

سنتز ورتز

هنگامی که هالوآلکان ها با سدیم فلز قلیایی برهم کنش می کنند، هیدروکربن های اشباع شده و هالید فلز قلیایی تشکیل می شوند، به عنوان مثال:

عمل یک فلز قلیایی بر روی مخلوطی از هیدروکربن های هالوژنه (به عنوان مثال برمواتان و برومومتان) منجر به تشکیل مخلوطی از آلکان ها (اتان، پروپان و بوتان) می شود.

!!! واکنش سنتز Wurtz منجر به طولانی شدن زنجیره هیدروکربن های اشباع شده می شود.

واکنشی که سنتز ورتز بر آن استوار است، فقط با هالوآلکان‌ها در مولکول‌هایی که یک اتم هالوژن به اتم کربن اولیه متصل است، به خوبی پیش می‌رود.

هیدرولیز کاربیدها

هنگامی که برخی از کاربیدهای حاوی کربن در حالت اکسیداسیون -4 (مثلاً کاربید آلومینیوم) با آب تصفیه می شوند، متان تشکیل می شود.

هیدروکربن‌های کلاس‌های مختلف (آلکان‌ها، آلکن‌ها، آلکین‌ها، آلکادین‌ها، آرن‌ها) را می‌توان به روش‌های مختلفی به‌دست آورد.

تهیه آلکان ها

ترک خوردگی آلکان ها از ابتدا ب Oطول زنجیره بلندتر

فرآیند مورد استفاده در صنعت در محدوده دمایی 450-500 درجه سانتیگراد در حضور کاتالیزور و در دمای 500-700 درجه سانتیگراد در غیاب کاتالیزور انجام می شود:

اهمیت فرآیند کراکینگ صنعتی در این واقعیت نهفته است که امکان افزایش بازده بنزین از بخش های سنگین نفت را فراهم می کند که به خودی خود ارزش قابل توجهی ندارند.

هیدروژناسیون هیدروکربن های غیر اشباع

آلکن ها:

آلکین ها و آلکادین ها:

گازی شدن زغال سنگ

در حضور کاتالیزور نیکل در دما و فشار بالا می توان برای تولید متان استفاده کرد:

فرآیند فیشر-تروپش

با استفاده از این روش می توان هیدروکربن های اشباع با ساختار معمولی را به دست آورد. آلکان ها سنتز آلکان ها با استفاده از گاز سنتز (مخلوطی از مونوکسید کربن CO و هیدروژن H2) انجام می شود که از طریق کاتالیزورها در دما و فشار بالا عبور می کند:

واکنش ورتز

با استفاده از این واکنش، هیدروکربن های با b Oتعداد اتم های کربن در زنجیره بیشتر از هیدروکربن های اصلی است. واکنش زمانی رخ می دهد که سدیم فلزی روی هالوآلکان ها اثر می گذارد:

کربوکسیلاسیون نمک های کربوکسیلیک اسید

ادغام نمک های جامد اسیدهای کربوکسیلیک با مواد قلیایی منجر به واکنش دکربوکسیلاسیون می شود که یک هیدروکربن با تعداد اتم های کربن کمتر و یک کربنات فلز تولید می کند (واکنش دوماس):

هیدرولیز کاربید آلومینیوم

برهمکنش کاربید آلومینیوم با آب، و همچنین اسیدهای غیر اکسید کننده، منجر به تشکیل متان می شود:

Al 4 C 3 + 12H 2 O = 4Al(OH) 3 + 3CH 4

Al 4 C 3 + 12HCl = 4AlCl 3 + 3CH 4

تهیه آلکن ها

ترک خوردگی آلکان ها

واکنش در نمای کلیقبلاً در بالا مورد بحث قرار گرفته است (تهیه آلکان). نمونه ای از واکنش ترک خوردگی:

هیدرو هالوژن زدایی هالوآلکان ها

هالوژن زدایی هالوآلکان ها زمانی اتفاق می افتد که آنها در معرض محلول قلیایی الکلی قرار گیرند:

کم آبی الکل ها

این فرآیند در حضور اسید سولفوریک غلیظ و حرارت دادن به دمای بیش از 140 درجه سانتیگراد انجام می شود:

لطفاً توجه داشته باشید که در هر دو مورد کم آبی و هالوژن زدایی، حذف یک محصول با وزن مولکولی کم (آب یا هالید هیدروژن) طبق قانون زایتسف انجام می شود: هیدروژن از اتم کربن کمتر هیدروژنه حذف می شود.

هالوژن زدایی دی هالوآلکان های مجاور

دی هالوآلکان های مجاور مشتقاتی از هیدروکربن ها هستند که در آنها اتم های کلر به اتم های مجاور زنجیره کربن متصل می شوند.

هیدروهالوژن زدایی هالوآلکان های همسایه را می توان با استفاده از روی یا منیزیم انجام داد:

هیدروژن زدایی آلکان ها

عبور آلکان ها از روی یک کاتالیزور (Ni، Pt، Pd، Al 2 O 3 یا Cr 2 O 3) در دمای بالا (400-600 o C) منجر به تشکیل آلکن های مربوطه می شود:

تهیه آلکادین ها

هیدروژن زدایی بوتان و بوتن-1

در حال حاضر، روش اصلی برای تولید بوتادین-1،3 (دیوینیل) هیدروژن زدایی کاتالیزوری بوتان و همچنین بوتن-1 موجود در گازهای حاصل از پالایش نفت ثانویه است. این فرآیند در حضور یک کاتالیزور مبتنی بر اکسید کروم (III) در دمای 500-650 درجه سانتیگراد انجام می شود:

عمل دماهای بالا در حضور کاتالیزورها بر روی ایزوپنتان (2-متیل بوتان) یک محصول مهم صنعتی - ایزوپرن (ماده اولیه برای تولید لاستیک به اصطلاح "طبیعی") تولید می کند:

روش لبدف

قبلا (در اتحاد جماهیر شوروی) بوتادین-1،3 با استفاده از روش لبدف از اتانول به دست می آمد:

هیدروهالوژناسیون آلکان های دی هالوژنه

این با عمل یک محلول قلیایی الکلی بر روی مشتقات هالوژن انجام می شود:

تهیه آلکین ها

تولید استیلن

پیرولیز متان

هنگامی که به دمای 1200-1500 درجه سانتیگراد گرم می شود، متان تحت یک واکنش هیدروژن زدایی با دو برابر شدن همزمان زنجیره کربن - استیلن و هیدروژن تشکیل می شود:

هیدرولیز کاربیدهای فلز قلیایی و قلیایی خاکی

استیلن در آزمایشگاه از واکنش کاربیدهای فلزات قلیایی و قلیایی خاکی با آب یا اسیدهای غیر اکسید کننده تولید می شود. ارزان ترین و در نتیجه در دسترس ترین کاربید کلسیم است:

دی هالوژن زدایی دی هالوآلکان ها

تهیه همولوگ استیلن

دی هالوژن زدایی دی هالوآلکان ها:

هیدروژن زدایی آلکان ها و آلکن ها:

تهیه هیدروکربن های آروماتیک (آرن)

دکربوکسیلاسیون نمکهای اسیدهای کربوکسیلیک معطر

با ادغام نمک اسیدهای کربوکسیلیک معطر با مواد قلیایی می توان به دست آورد هیدروکربن های معطربا اتم های کربن کمتر در مولکول در مقایسه با نمک اصلی:

تریمریزاسیون استیلن

هنگام عبور استیلن در دمای 400 درجه سانتیگراد از کربن فعال، بنزن با عملکرد خوب تشکیل می شود:

به روشی مشابه، بنزن های متقارن جایگزین شده با تری آلکیل را می توان از همولوگ های استیلن تهیه کرد. مثلا:

هیدروژن زدایی همولوگ های سیکلوهگزان

هنگامی که سیکلوآلکان های با 6 اتم کربن در حضور پلاتین در معرض یک چرخه دمای بالا قرار می گیرند، هیدروژن زدایی با تشکیل هیدروکربن آروماتیک مربوطه اتفاق می افتد:

چرخه زدایی آب

همچنین می توان هیدروکربن های آروماتیک را از هیدروکربن های غیر حلقوی در حضور یک زنجیره کربنی با طول 6 اتم کربن یا بیشتر بدست آورد (دهیدروسیکل زدایی). این فرآیند در دماهای بالا در حضور پلاتین یا هر کاتالیزور هیدروژناسیون-دهیدروژناسیون دیگر (Pd, Ni) انجام می شود:

آلکیلاسیون

تهیه همولوگ های بنزن با آلکیلاسیون هیدروکربن های آروماتیک با آلکان ها، آلکن ها یا الکل های کلردار.

مشخصات فیزیکی. در شرایط عادی، چهار عضو اول سری همولوگ آلکان ها (C1 - C4) گاز هستند. آلکان های معمولی از پنتان تا هپتادکان (ج 5 - ج 17 ) - مایعات، از C 18 و بالاتر - مواد جامد. با افزایش تعداد اتم های کربن در زنجیره، به عنوان مثال. با افزایش وزن مولکولی نسبی، نقطه جوش و ذوب آلکان ها افزایش می یابد. با تعداد اتم های کربن یکسان در مولکول، آلکان های شاخه دار نقطه جوش کمتری نسبت به آلکان های معمولی دارند.

آلکان هاعملاً در آب نامحلول هستند، از آنجایی که مولکول های آنها کمی قطبی هستند و با مولکول های آب برهمکنش ندارند، به خوبی در حلال های آلی غیر قطبی مانند بنزن، تتراکلرید کربن و غیره حل می شوند. آلکان های مایع به راحتی با یکدیگر مخلوط می شوند.

منابع طبیعی اصلی آلکان ها نفت و گاز طبیعی هستند. فراکسیون های مختلف نفتی حاوی آلکان از C5H12 تا C 30 H 62. گاز طبیعی از متان (95%) با مخلوطی از اتان و پروپان تشکیل شده است.

از جانب روش های مصنوعی برای به دست آوردنآلکان هاموارد زیر قابل تشخیص است:/>

1 . از هیدروکربن های غیر اشباع به دست می آید. برهمکنش آلکن ها یا آلکین ها با هیدروژن ("هیدروژناسیون") در حضور کاتالیزورهای فلزی (/> Ni, Pd) رخ می دهد. ) در
گرمایش:

CH z - C ≡CH+ 2H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3.

2. دریافت از هالوژن رسانا. هنگامی که آلکان های تک هالوژنه با فلز سدیم گرم می شوند، آلکان هایی با تعداد اتم های کربن دو برابر به دست می آیند (واکنش ورتز):

C 2 H 5 Br + 2 Na + Br - C 2 H 5 → C 2 H 5 - C 2 H 5 + 2 NaBr.

یک واکنش مشابه با دو متفاوت انجام نمی شود هالوژنه شدهآلکان ها، زیرا مخلوطی از سه آلکان مختلف تولید می کند

3. تهیه از نمک اسیدهای کربوکسیلیک. هنگامی که نمک های بی آب اسیدهای کربوکسیلیک با قلیاها ذوب می شوند، آلکان ها حاوی یک اتم کربن کمتر در مقایسه با زنجیره کربن اسیدهای کربوکسیلیک اصلی به دست می آیند:

4. تولید متان. یک قوس الکتریکی که در اتمسفر هیدروژن می سوزد مقدار قابل توجهی متان تولید می کند:

C + 2H 2 → CH 4 .

همین واکنش زمانی اتفاق می‌افتد که کربن در اتمسفر هیدروژن تا دمای 400-500 درجه سانتی‌گراد در فشار بالا در حضور کاتالیزور گرم شود.

در شرایط آزمایشگاهی، متان اغلب از کاربید آلومینیوم به دست می آید:

A l 4 C 3 + 12H 2 O = ZSN 4 + 4A l (OH) 3.

خواص شیمیایی. در شرایط عادی، آلکان ها از نظر شیمیایی بی اثر هستند. آنها در برابر عملکرد بسیاری از معرف ها مقاوم هستند: آنها با اسیدهای سولفوریک و نیتریک غلیظ، با قلیایی های غلیظ و مذاب تعامل ندارند و توسط عوامل اکسید کننده قوی - پرمنگنات پتاسیم اکسید نمی شوند.KMn O 4 و غیره

پایداری شیمیایی آلکان ها با استحکام بالای آنها توضیح داده می شودs-اتصالات C-Cو C-H و همچنین عدم قطبیت آنها. پیوندهای غیر قطبی C-C و C-H در آلکان ها مستعد برش یونی نیستند، اما تحت تأثیر رادیکال های آزاد فعال قادر به برش همولیتیک هستند. بنابراین، آلکان ها با واکنش های رادیکال مشخص می شوند، که در نتیجه ترکیباتی ایجاد می شود که در آن اتم های هیدروژن با اتم ها یا گروه هایی از اتم های دیگر جایگزین می شوند. در نتیجه، آلکان ها وارد واکنش هایی می شوند که از طریق مکانیسم جایگزینی رادیکال انجام می شود که با نماد مشخص می شود. S R ( از انگلیسی،جایگزینی رادیکال). بر اساس این مکانیسم، اتم های هیدروژن به راحتی در اتم های کربن سوم، سپس در اتم های کربن ثانویه و اولیه جایگزین می شوند.

1. هالوژناسیون. هنگامی که آلکان ها با هالوژن ها (کلر و برم) تحت تأثیر اشعه ماوراء بنفش یا دمای بالا برهم کنش می کنند، مخلوطی از محصولات از تک تا جایگزین پلی هالوژنآلکان ها طرح کلی این واکنش با استفاده از متان به عنوان مثال نشان داده شده است:

ب) رشد زنجیره. رادیکال کلر یک اتم هیدروژن را از مولکول آلکان حذف می کند:

Cl· + CH 4 →HC/>l + CH 3 ·

در این حالت ، یک رادیکال آلکیل تشکیل می شود که اتم کلر را از مولکول کلر خارج می کند:

CH 3 + C l 2 → CH 3 C l + C ل·

این واکنش ها تا زمانی که زنجیره در یکی از واکنش ها پاره شود تکرار می شود:

Cl· + Cl· → С l/> 2، СН 3 · + СН 3 · → С 2 Н 6، СН 3 · + Cl· → CH 3 С l ·

معادله واکنش کلی:

	hv
CH 4 + Cl 2	→	CH 3 Cl + HCl.

کلرومتان حاصل را می توان بیشتر کلر کرد و مخلوطی از محصولات را به دست آورد CH 2 Cl 2، CHCl 3، CC l 4 طبق طرح (*).

توسعه تئوری زنجیره ای رادیکال آزادواکنش ها ارتباط نزدیکی با نام دانشمند برجسته روسی، برنده جایزه نوبل N.I. سمنوف (1896-1986).

2. نیتراسیون (واکنش کونوالوف). هنگامی که اسید نیتریک رقیق در دمای 140 درجه سانتیگراد و فشار کم روی آلکانها اثر می کند، یک واکنش رادیکال رخ می دهد:

در واکنش‌های رادیکال (هالوژناسیون، نیتراسیون)، اتم‌های هیدروژن در اتم‌های کربن سوم ابتدا با هم مخلوط می‌شوند، سپس در اتم‌های کربن ثانویه و اولیه.این با این واقعیت توضیح داده می شود که پیوند بین اتم کربن سوم و هیدروژن به راحتی به صورت همولیتیک شکسته می شود (انرژی پیوند 376 کیلوژول بر مول)، سپس پیوند ثانویه (390 کیلوژول بر مول)، و تنها پس از آن پیوند اولیه (415 کیلوژول) /mol).

3. ایزومریزاسیون. آلکان های معمولی می توانند تحت شرایط خاصی به آلکان های با زنجیره شاخه تبدیل شوند:

4. کراکینگ یک شکاف همولیتیک پیوندهای C-C است که هنگام گرم شدن و تحت تأثیر کاتالیزورها رخ می دهد.
هنگامی که آلکان های بالاتر ترک می شوند، آلکن ها و آلکان های پایین تر تشکیل می شوند؛ زمانی که متان و اتان ترک می شوند، استیلن تشکیل می شود:

C/> 8 H 18 → C 4 H 10 + C 4 H 8 ,/>

2CH 4 → C 2 H 2 + ZN 2،

C 2 H 6 → C 2 H 2 + 2H 2.

این واکنش ها از اهمیت صنعتی بالایی برخوردار هستند. به این ترتیب فراکسیون های روغنی با جوش بالا (روغن سوختی) به بنزین، نفت سفید و سایر فرآورده های با ارزش تبدیل می شوند.

5. اکسیداسیون. با اکسیداسیون ملایم متان با اکسیژن اتمسفر در حضور کاتالیزورهای مختلف می توان متیل الکل، فرمالدئید و اسید فرمیک را به دست آورد:

اکسیداسیون کاتالیزوری ملایم بوتان با اکسیژن اتمسفر یکی از روش های صنعتی برای تولید اسید استیک است.

تی°
2 C 4/>H/>10 + 5 O/>2 → 4 CH/>3 COOH/>+ 2H 2 O .
گربه

آلکان در هوابه CO 2 و H 2 O:/> بسوزانند

С n Н 2 n +2 + (З n+1)/2O 2 = n CO 2 + (n + 1) H 2 O.

هیدروکربن ها دسته بسیار بزرگی از ترکیبات آلی هستند. آنها شامل چندین گروه اصلی از مواد هستند که تقریباً هر یک از آنها به طور گسترده در صنعت، زندگی روزمره و طبیعت استفاده می شود. هیدروکربن های هالوژنه از اهمیت ویژه ای برخوردار هستند که در مقاله مورد بحث قرار خواهند گرفت. آنها نه تنها از اهمیت صنعتی بالایی برخوردارند، بلکه یک ماده خام مهم برای بسیاری از سنتزهای شیمیایی، تولید داروها و سایر ترکیبات مهم هستند. بیایید پرداخت کنیم توجه ویژهساختار مولکول ها، خواص و سایر ویژگی های آنها.

هیدروکربن های هالوژنه: خصوصیات کلی

از نظر علم شیمی، این دسته از ترکیبات شامل تمام هیدروکربن هایی است که در آنها یک یا چند اتم هیدروژن با یک یا آن هالوژن جایگزین می شود. این یک دسته بسیار گسترده از مواد است، زیرا از اهمیت صنعتی بالایی برخوردار هستند. در مدت زمان نسبتاً کوتاهی، مردم یاد گرفتند تقریباً تمام هیدروکربن های هالوژنه را سنتز کنند، استفاده از آنها در پزشکی، صنایع شیمیایی، صنایع غذایی و زندگی روزمره ضروری است.

روش اصلی برای به دست آوردن این ترکیبات، مسیر مصنوعی در آزمایشگاه و صنعت است، زیرا عملاً هیچ یک از آنها در طبیعت وجود ندارد. به دلیل وجود اتم هالوژن، واکنش پذیری بالایی دارند. این تا حد زیادی زمینه های کاربرد آنها را در سنتزهای شیمیایی به عنوان محصولات واسطه ای تعیین می کند.

از آنجایی که نمایندگان زیادی از هیدروکربن های هالوژنه وجود دارد، مرسوم است که آنها را بر اساس معیارهای مختلف طبقه بندی کنیم. اساس هم ساختار زنجیره و تعدد پیوند است و هم تفاوت در اتم های هالوژن و مکان آنها.

هیدروکربن های هالوژنه: طبقه بندی

اولین گزینه جداسازی بر اساس اصول پذیرفته شده کلی است که برای همه اعمال می شود.طبقه بندی بر اساس تفاوت در نوع زنجیره کربن و چرخه آن است. بر اساس این ویژگی، موارد زیر متمایز می شوند:

هیدروکربن های هالوژنه اشباع شده؛
غیر اشباع؛
معطر؛
آلیفاتیک;
غیر حلقوی

تقسیم بندی زیر بر اساس نوع اتم هالوژن و محتوای کمی آن در مولکول است. بنابراین، آنها تشخیص می دهند:

تک مشتقات؛
مشتقات؛
سه-؛
تترا-;
مشتقات پنتا و غیره.

اگر در مورد نوع هالوژن صحبت کنیم، نام زیر گروه از دو کلمه تشکیل شده است. به عنوان مثال، مشتق مونوکلرو، مشتق تریود، تترابرومهالوآلکن و غیره.

گزینه طبقه بندی دیگری نیز وجود دارد که بر اساس آن عمدتا مشتقات هالوژنی هیدروکربن های اشباع شده جدا می شوند. این تعداد اتم کربنی است که هالوژن به آن متصل است. بنابراین، آنها تشخیص می دهند:

مشتقات اولیه؛
ثانوی؛
درجه سوم و غیره

هر نماینده خاص را می توان بر اساس همه معیارها رتبه بندی کرد و جایگاه کامل آن را در سیستم مشخص کرد ترکیبات آلی. به عنوان مثال، ترکیبی با ترکیب CH 3 - CH 2 -CH=CH-CCL 3 را می توان به صورت زیر طبقه بندی کرد. این یک مشتق تری کلرو آلیفاتیک غیر اشباع از پنتن است.

ساختار مولکولی

وجود اتم های هالوژن نمی تواند بر خواص فیزیکی و شیمیایی و ویژگی های کلی ساختار مولکول تأثیر بگذارد. فرمول کلی این دسته از ترکیبات R-Hal است که در آن R یک رادیکال هیدروکربنی آزاد از هر ساختاری است و هال یک یا چند اتم هالوژن است. پیوند بین کربن و هالوژن به شدت قطبی شده است و باعث می شود مولکول به عنوان یک کل دو اثر از خود نشان دهد:

استقرایی منفی;
مزومریک مثبت

علاوه بر این، اولین آنها بسیار برجسته تر است، بنابراین اتم هال همیشه خواص یک جانشین الکترون را نشان می دهد.

در غیر این صورت، تمام ویژگی های ساختاری مولکول هیچ تفاوتی با ویژگی های هیدروکربن های معمولی ندارد. خواص با ساختار زنجیره و انشعاب آن، تعداد اتم های کربن و قدرت ویژگی های معطر توضیح داده می شود.

نامگذاری هیدروکربن های هالوژنه سزاوار توجه ویژه است. نام صحیح این اتصالات چیست؟ برای انجام این کار، باید چندین قانون را دنبال کنید.

شماره گذاری زنجیره ای از لبه ای که اتم هالوژن به آن نزدیک است شروع می شود. اگر پیوند چندگانه وجود داشته باشد، شمارش از آن شروع می‌شود، نه از جانشین الکترون‌کشنده.
نام Hal در پیشوند ذکر شده است و باید تعداد اتم کربنی که از آن منشاء می گیرد نیز مشخص شود.
آخرین مرحله نامگذاری زنجیره اصلی اتم ها (یا حلقه) است.

نمونه ای از چنین نامی: CH 2 = CH-CHCL 2 - 3-dichloropropene-1.

نام را نیز می توان با توجه به در این مورد، نام رادیکال تلفظ می شود، و سپس هالوژن با پسوند -ide تلفظ می شود. مثال: CH 3 -CH 2 -CH 2 Br - پروپیل برومید.

مانند سایر کلاس های ترکیبات آلی، هیدروکربن های هالوژنه ساختار خاصی دارند. این به بسیاری از نمایندگان اجازه می دهد تا با نام های تاریخی تعیین شوند. به عنوان مثال، فلوروتان CF 3 CBrClH. وجود سه هالوژن در مولکول خواص ویژه ای را برای این ماده فراهم می کند. در پزشکی استفاده می شود، بنابراین اغلب از نام تاریخی استفاده می شود.

روش های سنتز

روش های تولید هیدروکربن های هالوژنه کاملاً متنوع است. پنج روش اصلی برای سنتز این ترکیبات در آزمایشگاه و صنعت وجود دارد.

هالوژناسیون هیدروکربن های معمولی با ساختار معمولی. طرح واکنش عمومی: R-H + Hal 2 → R-Hal + HHal. ویژگی های فرآیند به شرح زیر است: با کلر و برم، تابش اشعه ماوراء بنفش مورد نیاز است؛ با ید، واکنش تقریبا غیرممکن یا بسیار آهسته است. برهمکنش با فلوئور بیش از حد فعال است، بنابراین این هالوژن را نمی توان به شکل خالص آن استفاده کرد. علاوه بر این، هنگام هالوژن کردن مشتقات معطر، لازم است از کاتالیزورهای ویژه برای فرآیند - اسیدهای لوئیس استفاده شود. به عنوان مثال، کلرید آهن یا آلومینیوم.
تولید هیدروکربن های هالوژنه نیز با هیدروهالوژناسیون انجام می شود. با این حال، برای اینکه این اتفاق بیفتد، ترکیب اولیه باید یک هیدروکربن غیر اشباع باشد. مثال: R=R-R + HHal → R-R-RHal. بیشتر اوقات، از این برای تولید کلرواتیلن یا وینیل کلرید استفاده می شود، زیرا این ترکیب یک ماده خام مهم برای سنتزهای صنعتی است.
اثر هیدرو هالوژن ها بر الکل ها نوع کلی واکنش: R-OH + HHal → R-Hal + H 2 O. یک ویژگی خاص وجود اجباری یک کاتالیزور است. نمونه هایی از شتاب دهنده های فرآیند که می توانند مورد استفاده قرار گیرند: کلریدهای فسفر، گوگرد، روی یا آهن، اسید سولفوریک، محلول در اسید هیدروکلریک- معرف لوکاس.
دکربوکسیلاسیون نمک های اسیدی با یک عامل اکسید کننده. نام دیگر روش واکنش بورودین-هانسدیکر است. ماهیت این است که یک مولکول دی اکسید کربن از مشتقات نقره زمانی که در معرض یک عامل اکسید کننده - هالوژن قرار می گیرد، جدا شود. در نتیجه مشتقات هالوژنی هیدروکربن ها تشکیل می شود. واکنش های کلی به این صورت است: R-COOAg + Hal → R-Hal + CO 2 + AgHal.
سنتز هالوفرم ها به عبارت دیگر، این تولید مشتقات تری هالوژن متان است. ساده ترین راه برای تولید آنها قرار دادن استون در معرض محلول قلیایی هالوژن است. در نتیجه، تشکیل مولکول های هالوفرم رخ می دهد. به همین ترتیب، مشتقات هالوژن هیدروکربن های آروماتیک در صنعت سنتز می شوند.

توجه ویژه ای باید به سنتز نمایندگان غیر اشباع طبقه مورد بررسی شود. روش اصلی درمان آلکین ها با نمک های جیوه و مس در حضور هالوژن است که منجر به تشکیل محصولی با پیوند دوگانه در زنجیره می شود.

مشتقات هالوژن هیدروکربن های آروماتیک از واکنش های هالوژناسیون آرن ها یا آلکیلارن ها در زنجیره جانبی به دست می آیند. اینها محصولات صنعتی مهمی هستند زیرا به عنوان حشره کش در کشاورزی استفاده می شوند.

مشخصات فیزیکی

مشتقات هالوژن هیدروکربن ها به طور مستقیم به ساختار مولکول بستگی دارد. در دمای جوش و ذوب، حالت تجمعبر تعداد اتم های کربن در زنجیره و شاخه های احتمالی به طرف تأثیر می گذارد. هرچه بیشتر باشد، شاخص ها بالاتر می شوند. به طور کلی، پارامترهای فیزیکی را می توان در چندین نقطه مشخص کرد.

حالت فیزیکی: اولین نماینده های پایین تر گازها، بعدی ها تا C 12 مایعات و بالاتر جامدات هستند.
تقریباً همه نمایندگان دارای بوی تند، ناخوشایند و خاص هستند.
آنها در آب بسیار ضعیف حل می شوند، اما خود حلال های عالی هستند. آنها به خوبی در ترکیبات آلی حل می شوند.
نقطه جوش و ذوب با تعداد اتم های کربن در زنجیره اصلی افزایش می یابد.
همه ترکیبات به جز مشتقات فلوئوردار از آب سنگین تر هستند.
هر چه تعداد شاخه ها در زنجیره اصلی بیشتر باشد، نقطه جوش ماده کمتر می شود.

شناسایی بسیاری از ویژگی های مشترک مشابه دشوار است، زیرا نمایندگان در ترکیب و ساختار بسیار متفاوت هستند. بنابراین، بهتر است مقادیری برای هر ترکیب خاص از یک سری هیدروکربن معین ارائه شود.

خواص شیمیایی

یکی از مهم ترین پارامترهایی که باید در آن مورد توجه قرار گیرد صنایع شیمیاییو واکنش های سنتز هستند خواص شیمیاییهیدروکربن های هالوژنه آنها برای همه نمایندگان یکسان نیستند، زیرا دلایل مختلفی وجود دارد که باعث تفاوت می شود.

ساختار زنجیره کربن. ساده ترین واکنش های جایگزینی (نوکلئوفیلیک) با ترکیبات هالوآلکیل ثانویه و ثالثی رخ می دهد.
نوع اتم هالوژن نیز مهم است. پیوند بین کربن و هال به شدت قطبی شده است که شکستن و آزادسازی رادیکال های آزاد را آسان می کند. با این حال، ساده ترین راه برای شکستن پیوند بین ید و کربن است که با تغییر طبیعی (کاهش) انرژی پیوند در سری: F-Cl-Br-I توضیح داده می شود.
وجود یک رادیکال معطر یا پیوندهای متعدد.
ساختار و انشعاب خود رادیکال.

به طور کلی، هالوآلکیل ها در واکنش های جانشینی هسته دوست بهترین واکنش را نشان می دهند. از این گذشته، پس از شکستن پیوند با هالوژن، یک بار تا حدی مثبت روی اتم کربن متمرکز می شود. این به رادیکال به عنوان یک کل اجازه می دهد تا پذیرنده گونه های الکترون منفی شود. مثلا:

او - ;
SO 4 2-;
NO 2 - ;
CN - و دیگران.

این واقعیت را توضیح می دهد که می توانید از هیدروکربن های هالوژنه به تقریباً هر کلاسی از ترکیبات آلی حرکت کنید؛ فقط باید معرف مناسبی را انتخاب کنید که گروه عملکردی مورد نظر را فراهم کند.

به طور کلی می توان گفت که خواص شیمیایی هیدروکربن های هالوژنه در توانایی وارد شدن به فعل و انفعالات زیر است.

با ذرات نوکلئوفیل از انواع مختلف - واکنش های جایگزینی. نتیجه ممکن است این باشد: الکل ها، ترکیبات ساده و نیترو، آمین ها، نیتریل ها، اسیدهای کربوکسیلیک.
واکنش های حذف یا هیدروهالوژناسیون. در نتیجه قرار گرفتن در معرض یک محلول قلیایی الکلی، یک مولکول هیدروژن هالید از بین می رود. به این ترتیب یک آلکن تشکیل می شود، محصولات جانبی با وزن مولکولی کم - نمک و آب. مثالی از واکنش: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 Br + NaOH (الکل) → CH 3 -CH 2 -CH=CH 2 + NaBr + H 2 O. این فرآیندها یکی از روش های اصلی برای سنتز آلکن های مهم هستند. این فرآیند همیشه با دمای بالا همراه است.
ساختار نرمال با استفاده از روش سنتز Wurtz. ماهیت واکنش اثر سدیم فلزی بر روی یک هیدروکربن جایگزین شده با هالوژن (دو مولکول) است. سدیم به عنوان یک یون بسیار الکترومثبت، اتم های هالوژن را از ترکیب می پذیرد. در نتیجه، رادیکال های هیدروکربنی آزاد شده با یکدیگر پیوند تشکیل می دهند و آلکانی با ساختار جدید را تشکیل می دهند. مثال: CH 3 -CH 2 Cl + CH 3 -CH 2 Cl + 2Na →CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaCl.
سنتز همولوگ های هیدروکربن های آروماتیک با استفاده از روش فریدل کرافت. ماهیت این فرآیند اثر هالوآلکیل بر بنزن در حضور کلرید آلومینیوم است. در نتیجه واکنش جایگزینی، تولوئن و کلرید هیدروژن تشکیل می شوند. در این حالت وجود کاتالیزور ضروری است. علاوه بر خود بنزن، همولوگ های آن نیز می توانند از این طریق اکسید شوند.
تهیه مایع گرگنارد. این معرف یک هیدروکربن جایگزین هالوژن حاوی یون منیزیم است. در ابتدا، عمل فلز منیزیم در اتر بر روی مشتق هالوآلکیل انجام می شود. در نتیجه یک ترکیب پیچیده با فرمول کلی RMgHal، معرف گرگنارد نامیده می شود.
واکنش های احیا به آلکان (آلکن، آرن). آنها زمانی که در معرض هیدروژن قرار می گیرند انجام می شوند. در نتیجه، یک هیدروکربن و یک محصول جانبی، هیدروژن هالید، تشکیل می شود. مثال به شکل کلی: R-Hal + H 2 → R-H + HHal.

اینها برهمکنش های اصلی هستند که مشتقات هالوژنی هیدروکربن های ساختارهای مختلف به راحتی می توانند وارد آن شوند. البته واکنش های خاصی وجود دارد که برای هر نماینده باید در نظر گرفته شود.

ایزومری مولکول ها

ایزومریسم هیدروکربن های هالوژنه یک پدیده کاملا طبیعی است. از این گذشته ، مشخص است که هرچه اتم های کربن در زنجیره بیشتر باشد ، تعداد اشکال ایزومر بیشتر است. علاوه بر این، نمایندگان غیر اشباع دارای پیوندهای متعددی هستند که باعث ظهور ایزومرها نیز می شود.

برای این دسته از ترکیبات دو نوع اصلی از این پدیده قابل تشخیص است.

ایزومریسم اسکلت کربن رادیکال و زنجیره اصلی. اگر در مولکول وجود داشته باشد، این شامل موقعیت پیوند چندگانه نیز می شود. مانند هیدروکربن های ساده، با شروع از سومین نماینده، می توانید فرمول ترکیباتی را بنویسید که عبارات فرمول مولکولی یکسان اما ساختاری متفاوتی دارند. علاوه بر این، برای هیدروکربن های جایگزین شده با هالوژن، تعداد اشکال ایزومر مرتبه ای بیشتر از آلکان های مربوطه آنها (آلکن ها، آلکین ها، آرن ها و غیره) است.
موقعیت هالوژن در مولکول. جای آن در نام با عدد مشخص می شود و حتی اگر فقط یک عدد تغییر کند، خواص این گونه ایزومرها کاملاً متفاوت خواهد بود.

ما در اینجا در مورد ایزومری فضایی صحبت نمی کنیم، زیرا اتم های هالوژن این امر را غیرممکن می کنند. مانند سایر ترکیبات آلی، ایزومرهای هالوآلکیل نه تنها در ساختار، بلکه از نظر خصوصیات فیزیکی و شیمیایی نیز متفاوت هستند.

مشتقات هیدروکربن های غیر اشباع

البته ارتباطات مشابه زیادی وجود دارد. با این حال، ما دقیقاً به مشتقات هالوژن هیدروکربن های غیراشباع علاقه مند هستیم. آنها را می توان به سه گروه اصلی تقسیم کرد.

وینیل - زمانی که اتم هال مستقیماً در اتم کربن پیوند چندگانه قرار دارد. مثالی از یک مولکول: CH 2 =CCL 2.
با موقعیت ایزوله اتم هالوژن و پیوند چندگانه در قسمت های مخالف مولکول قرار دارند. مثال: CH 2 = CH-CH 2 -CH 2 -Cl.
مشتقات آلیل - اتم هالوژن از طریق یک اتم کربن به پیوند دوگانه قرار دارد، یعنی در موقعیت آلفا قرار دارد. مثال: CH 2 = CH-CH 2 -CL.

ترکیبی مانند وینیل کلرید CH 2 = CHCL از اهمیت ویژه ای برخوردار است. توانایی تشکیل محصولات مهمی مانند مواد عایق، پارچه های ضد آب و غیره را دارد.

نماینده دیگر مشتقات هالوژن غیر اشباع کلروپرن است. فرمول آن CH2=CCL-CH=CH2 است. این ترکیب ماده اولیه برای سنتز انواع ارزشمند لاستیک است که با مقاومت در برابر آتش، عمر طولانی و نفوذپذیری ضعیف در برابر گازها مشخص می شود.

تترافلوئورواتیلن (یا تفلون) پلیمری است که پارامترهای فنی با کیفیت بالایی دارد. از آن برای ساختن پوشش های با ارزش برای قطعات فنی، ظروف و ادوات مختلف استفاده می شود. فرمول - CF 2 = CF 2.

هیدروکربن های معطر و مشتقات آنها

ترکیبات معطر آنهایی هستند که حاوی حلقه بنزن هستند. در میان آنها همچنین یک گروه کامل از مشتقات هالوژن وجود دارد. دو نوع اصلی از آنها بر اساس ساختار آنها وجود دارد.

اگر اتم هال مستقیماً به هسته، یعنی به یک حلقه معطر پیوند خورده باشد، معمولاً ترکیبات هالوژنارن نامیده می شوند.
اتم هالوژن به حلقه متصل نیست، بلکه به یک زنجیره جانبی از اتم ها متصل است، یعنی رادیکالی که به شاخه جانبی گسترش می یابد. چنین ترکیباتی را آریلالکیل هالید می نامند.

از میان مواد مورد بررسی می توان چندین نماینده را نام برد که بیشترین اهمیت عملی را دارند.

Hexachlorobenzene - C 6 Cl 6 . از اوایل قرن بیستم به عنوان یک قارچ کش قوی و همچنین یک حشره کش استفاده می شد. خاصیت ضدعفونی کنندگی خوبی دارد، بنابراین قبل از کاشت از آن برای درمان بذر استفاده می شد. این مایع بوی نامطبوعی دارد، مایع کاملاً سوزاننده، شفاف است و می تواند باعث اشک ریزش شود.
بنزیل بروماید C 6 H 5 CH 2 Br. به عنوان یک معرف مهم در سنتز ترکیبات آلی فلزی استفاده می شود.
کلروبنزن C 6 H 5 CL. یک ماده مایع بی رنگ با بوی خاص. در تولید رنگ ها و آفت کش ها استفاده می شود. این یکی از بهترین حلال های آلی است.

مصارف صنعتی

مشتقات هالوژنی هیدروکربن ها کاربرد بسیار گسترده ای در صنعت و سنتزهای شیمیایی پیدا می کنند. قبلاً در مورد نمایندگان غیر اشباع و معطر صحبت کرده ایم. حال اجازه دهید به طور کلی زمینه های استفاده از تمام ترکیبات این سری را بیان کنیم.

در حال ساخت.
به عنوان حلال
در تولید پارچه، لاستیک، لاستیک، رنگ، مواد پلیمری.
برای سنتز بسیاری از ترکیبات آلی.
مشتقات فلوئوردار (فریون) مبرد در واحدهای تبرید هستند.
به عنوان آفت کش، حشره کش، قارچ کش، روغن، روغن خشک کن، رزین، روان کننده استفاده می شود.
از آنها برای تولید مواد عایق و غیره استفاده می شود.