Riigieelarveline erialane kõrgharidusasutus

"Pjatigorski Riiklik Farmaatsiaakadeemia"

Vene Föderatsiooni tervishoiu ja sotsiaalarengu ministeerium

ORGAANILINE KEEMIA

SKEEMID JA JOONISED

Õpik 2. kursuse üliõpilastele (3., 4. semester)

(päevaõpe) 2. ja 3. kursuse üliõpilastele (korrespondentkursus)

distsipliinis C2.B.7 – “Orgaaniline keemia”

Pjatigorsk, 2011

UDC. 547 (076)

Avaldatud Pjatigorski Riikliku Farmaatsiaakadeemia meditsiiniteaduste keskuse otsusega. 04.02.2003 protokoll nr 7

Peatoimetaja: juht. osakond, professor Oganesyan E.T.

Kuid praeguse farmaatsiaülikoolide orgaanilise keemia programmi põhjal on loodud käsiraamat, mis võimaldab saada teavet olulisemate orgaaniliste ühendite klasside struktuuri, valmistamismeetodite ja reaktsioonivõime kohta lühidalt ja kättesaadaval kujul.

Arvustajad: professor Kompantsev V.A., dotsent Saushkina A.S.

Toimetuse nõukogu:

Belikov V.G. (vastutav toimetaja) – prof. filoloogiadoktor; Vergeichik E.N. (toimetaja asetäitja) – prof, filosoofiateaduste doktor; Pogorelov V.I. (toimetaja asetäitja) – prof, filosoofiateaduste doktor; Muravjova D.A. – prof, filoloogiadoktor; Gaevy M.D. – prof., arstiteaduste doktor; Gatsan V.V. – prof, filoloogiadoktor

Karpova V.V.; Bratašova T.M. (vastutav sekretär)

1.1 Nomenklatuuri klassifikatsioon ja peamised liigid

1.3 Funktsionaalsete tuletiste asendusnomenklatuur

2,2 sp 3 - Hübridisatsioon. Alkaanide struktuur. Prognoosimine

2.3 Tsükloalkaanide struktuur. Ennustav reaktsiooniline

2,4 sp 2 - Hübridisatsioon. Etüleeni struktuur. Prognoosimine

2.5 Butadieen-1,3 struktuur. Paaristamise mõiste. Mõjutamine

2,7 sp-hübridisatsioon. Atsetüleeni struktuur ja reaktsioon

	alküünide võime ................................................... ...................................................... .
	Heterotsükliliste ühendite elektrooniline struktuur.
Reaktiivsuse prognoosimine struktuurianalüüsi põhjal................................
		Sp2-hübriidse lämmastikuaatomi struktuuri tunnused................................................ ........
		Püridiini elektrooniline struktuur................................................ ......................................
		Pürooli elektrooniline struktuur................................................ ......................................
		Pürasooli elektrooniline struktuur................................................ ......................................
	Orgaaniliste ühendite isomeeria.................................................. ..............................................
		Isomeeria tüübid.................................................. ...................................................... .....
		Kiraalsete ühendite omadused.................................................. ......................................................
		Fischeri projektsioonivalemitega töötamise reeglid...................................
	Stereokeemiline nomenklatuur.................................................. ..............................................
		D-, L-tähistussüsteem................................................ ......................................................
		R-, S-tähistussüsteem................................................ ......................................................
	Orgaaniliste reaktsioonide klassifikatsioon ja mehhanismid................................................ ........
		Reaktsioonide klassifikatsioon ................................................... ......................................................
		Radikaalsete asendusreaktsioonide (SR) mehhanism ................................................ ........
		Elektrofiilsete asendusreaktsioonide (SE) mehhanism ...................................
		Nukleofiilse asendusreaktsiooni (SN) mehhanism
	sp3 -hübriidne süsinikuaatom.................................................. .....................................................
		Elektrofiilsete liitumisreaktsioonide (AdE) mehhanism ................................
		Nukleofiilsete liitumisreaktsioonide (AdN) mehhanism ...................................
	Reaktsioonivõime ja meetodid orgaaniliste ainete saamiseks
diagrammid................................................................ ...................................................... ..........................................

EESSÕNA

Orgaanilise keemia õpe farmaatsiakõrgkoolides seab oma tähtsaimaks sihiks õpilastes metodoloogilise lähenemise kujundamise molekulide struktuuri ja nende omaduste seoste uurimisel.

Teoreetilise materjali rohkus loob eeldused selle eesmärgi saavutamiseks, kuid sageli tunnevad õpilased tungivat vajadust infoallika järele, mis võimaldaks lihtsalt ja kiiresti vastata paljudele orgaaniliste ühendite valmistamismeetodite ja reaktsioonivõime uurimisega seotud küsimustele.

See õpik on loodud selleks, et aidata õpilastel saada teavet kokkuvõtlikul ja juurdepääsetaval kujul.

orgaaniliste ühendite olulisemate klasside struktuuri ja omaduste kohta.

1. ORGAANILISTE ÜHENDITE KLASSIFITSEERIMISE ALUSED JA NOMENKLAATUUR

1.1 Orgaaniliste ühendite klassifikatsioon ja peamised nomenklatuuri liigid

Orgaaniline keemia- See on süsivesinike ja nende derivaatide keemia. Nüüd on teada mitu miljonit orgaanilist ühendit. Sellise tohutu hulga ainete uurimiseks jagatakse need väiksemateks rühmadeks - klassideks, mille sees on ühenditel struktuurilt ja seega ka keemilistelt omadustelt sarnasusi.

Orgaanilisi aineid saab klassifitseerida erinevate kriteeriumide järgi: I - süsinikuahela struktuuri järgi võivad nad olla a) atsüklilised (süsinik-

looduslikel ahelatel pole tsükleid); b) tsükliline (süsinikuahelad on tsüklitena suletud);

II - süsinik-süsinik sidemete olemuse järgi jaotatakse ained a) piiravateks (molekulides on ainult süsinik-süsinik üksikud sidemed); b) küllastumata (molekulidel on süsinik-süsinik kahe- või kolmekordsed sidemed); c) aromaatsed (spetsiaalset tüüpi sidemega tsüklilised ühendid (vt.

III - funktsionaalrühmade olemasolu alusel liigitatakse ained erinevatesse klassidesse (tähtsamad on toodud tabelis 1).

Nomenklatuur on reeglite kogum, mis võimaldab igale keemilisele ühendile nime anda. Kõige olulisem on asendusnomenklatuur; Süsivesinike derivaatide puhul kasutatakse sageli lisaks asendusnomenklatuurile ka radikaal-funktsionaalset nomenklatuuri. Mõnede ühendite puhul kasutatakse triviaalseid (ajalooliselt väljakujunenud) nimetusi.

1.2 Süsivesinike asendusnomenklatuur

Süsivesinikud on ained, mille molekulid koosnevad ainult süsiniku- ja vesinikuaatomitest.

Atsüklilisele süsivesinikule asendusnomenklatuuri abil nime andmiseks peate:

1 . Valige vanemstruktuur järgmises järjekorras:

1) mitmik- (kaksik-, kolmik-) sidemete maksimaalne arv;

2) maksimaalne keti pikkus;

3) maksimaalne asendajate (radikaalide) arv.

2*. Nummerdage vanemstruktuur nii, et väikseimad väärtused (locants) oleksid:

1) mitu ühendust;

2) süsivesinike asendajad.

Iga järgnev punkt kehtib eelmise puudumisel või kui eelmine ei andnud üheselt vastust.

3. Nimetage kõik radikaalid (vt tabel 2)

4. Looge nimi järgmise skeemi järgi:

konsool

Lõpetamine

Süsivesinikud

An - alkaanid

saadikud

süsivesinik

En - alkeenid

osutades

tähestikulises järjekorras

kett (esivanem-

In - alküünid

sätted

struktuur)

Diene – alkadieenid

mitu võlakirja

Näiteks:

3-etüülheksaan

C2 H5

3-metüül-3-etüülpenteen-1

CH3 2

(CH2)

C3 H7 CH3

3,3,4-trimetüül-4-propüülnoniin-1

2-isopropüülbutadieen-1,3 või 2-(1-metüületüül)butadieen-1,3

Tabel 1

							tabel 2
			Mõnede süsivesinike asendajate nimed
						Pealkirjad
						triviaalne,	süstemaatiline
						lubatud
	CH3-
			(CH-)
						isopropüül	1-metüületüül
	CH3-CH2-CH2-CH2-
		CH CH2				isobutüül	2-metüülpropüül
						sec-butüül	1-metüülpropüül
						tert-butüül	1,1-dimetüületüül
						II Alkenüülid
			CH2-				propeen-2-üül
						III Alkünüülid
						pole kasutatud
		C CH2 -				pole kasutatud	propiin-2-üül
			(C6 H5 -)
							2-metüülfenüül
							fenüülmetüül
							2-fenüületenüül

Tsükliliste süsivesinike puhul valitakse lähtestruktuuriks kas tsükkel või tsükliga seotud atsükliline süsivesinikahel. Kui on asendajaid, nummerdatakse tsükkel ühest asendajast teise, nii et asukohad saavad väikseima väärtuse.

CH2-CH2-CH3

CH C2 H5

sec-butüülbenseen

1-metüül-2-propüültsüklopentaan

Mõnede tsükliliste süsivesinike puhul lubavad IUPAC-reeglid kasutada järgmisi triviaalseid nimetusi:

									CCH3
	orto-ksüleen		meta-ksüleen
					para-ksüleen
naftaleen
				antratseen
							fenantreen
H3 C C CH3

1.3 Funktsionaalsete süsivesinike derivaatide nomenklatuur

Funktsionaalsed rühmad (F.G.) - mittesüsiniku aatomite rühmad
loodus, asendades vesinikuaatomeid süsivesinike ahelas ja
ühendite omaduste (funktsiooni) määratlemine.
Kõige olulisemad funktsionaalrühmad on:
						Tabel 3
	Nimi			Nimi		Nimi
				hüdroksü-
					SO3H
				karbonüül-
						alküültio-
				karboksüül-
				karbamoüül-
				karbonüül-
FG olemuse ja koguse järgi jagunevad orgaanilised ühendid järgmisteks osadeks:
praegused rühmad:

Süsivesinike funktsionaalsed derivaadid

Monofunktsionaalne

Multifunktsionaalne

Heterofunktsionaalne

identne F.G.)

Süsivesinike funktsionaalsetele derivaatidele nime andmiseks peate: 1. Valige lähtestruktuur – ühendatud süsivesinike ahel:

1) funktsionaalrühmaga (monofunktsionaalsete ühendite puhul);

2) suure hulga funktsionaalrühmadega (polüfunktsionaalsete ühendite jaoks);

Orgaaniliste ainete klassifikatsioon

Sõltuvalt süsinikuahela struktuuri tüübist jagunevad orgaanilised ained järgmisteks osadeks:

• atsükliline ja tsükliline.
• marginaalne (küllastunud) ja küllastumata (küllastumata).
• karbotsükliline ja heterotsükliline.
• alitsükliline ja aromaatne.

Atsüklilised ühendid on orgaanilised ühendid, mille molekulides puuduvad tsüklid ja kõik süsinikuaatomid on omavahel ühendatud sirge või hargnenud avatud ahelaga.

Atsükliliste ühendite hulgas eristatakse omakorda küllastunud (või küllastunud) ühendeid, mis sisaldavad süsiniku skeletis ainult üksikuid süsinik-süsinik (C-C) sidemeid ja küllastumata (või küllastumata), mis sisaldavad mitut - kahekordset (C=C) või kolmekordset ( C≡ C) ühendused.

Tsüklilised ühendid on keemilised ühendid, milles on kolm või enam seotud aatomit, mis moodustavad tsükli.

Sõltuvalt sellest, millised aatomid moodustavad tsüklid, eristatakse karbotsüklilisi ühendeid ja heterotsüklilisi ühendeid.

Karbotsüklilised ühendid (või isotsüklilised) sisaldavad oma tsüklites ainult süsinikuaatomeid. Need ühendid jagunevad omakorda alitsüklilisteks ühenditeks (alifaatsed tsüklilised) ja aromaatsed ühendid.

Heterotsüklilised ühendid sisaldavad süsivesiniku ringis ühte või mitut heteroaatomit, enamasti hapniku-, lämmastiku- või väävliaatomit.

Lihtsaim orgaaniliste ainete klass on süsivesinikud – ühendid, mis moodustuvad eranditult süsiniku- ja vesinikuaatomitest, s.t. formaalselt ei oma funktsionaalseid rühmi.

Kuna süsivesinikel ei ole funktsionaalseid rühmi, saab neid klassifitseerida ainult süsiniku skeleti tüübi järgi. Süsivesinikud jaotatakse sõltuvalt nende süsiniku skeleti tüübist alamklassidesse:

1) Küllastunud atsüklilisi süsivesinikke nimetatakse alkaanideks. Alkaanide üldine molekulvalem on kirjutatud kujul C n H 2n+2, kus n on süsinikuaatomite arv süsivesiniku molekulis. Nendel ühenditel ei ole klassidevahelisi isomeere.

2) Atsüklilised küllastumata süsivesinikud jagunevad:

a) alkeenid - need sisaldavad ainult ühte mitmekordset, nimelt ühte C=C kaksiksidet, alkeenide üldvalem on C n H 2n,

b) alküünid – alküünide molekulid sisaldavad samuti ainult ühte mitmiksidet, nimelt C≡C kolmiksidet. Alküünide üldine molekulvalem on C n H 2n-2

c) alkadieenid – alkadieeni molekulid sisaldavad kahte C=C kaksiksidet. Alkadieenide üldine molekulvalem on C n H 2n-2

3) Tsüklilisi küllastunud süsivesinikke nimetatakse tsükloalkaanideks ja nende molekulaarvalem on C n H 2n.

Ülejäänud orgaanilisi aineid orgaanilises keemias käsitletakse süsivesinike derivaatidena, mis tekivad nn funktsionaalrühmade, mis sisaldavad muid keemilisi elemente, viimisel süsivesinike molekulidesse.

Seega võib ühe funktsionaalrühmaga ühendite valemi kirjutada kui R-X, kus R on süsivesinikradikaal ja X on funktsionaalrühm. Süsivesinikradikaal on ühe või mitme vesinikuaatomita süsivesiniku molekuli fragment.

Teatud funktsionaalrühmade olemasolu alusel jagatakse ühendid klassidesse. Peamised funktsionaalrühmad ja ühendite klassid, kuhu need kuuluvad, on toodud tabelis:

Seega annavad erinevate funktsionaalrühmadega süsinikskelettide tüüpide erinevad kombinatsioonid väga erinevaid orgaaniliste ühendite variante.

Halogeenitud süsivesinikud

Süsivesinike halogeenderivaadid on ühendid, mis saadakse ühe või mitme vesinikuaatomi asendamisel põhisüsivesiniku molekulis vastavalt ühe või mitme halogeeniaatomiga.

Olgu mõnel süsivesinikul valem C n H m, siis selle molekulis asendamisel X vesinikuaatomit kohta X halogeeni aatomid, on halogeeni derivaadi valem C n H m- X Hal X. Seega on alkaanide monokloori derivaatidel valem C n H 2n+1 Cl, dikloroderivaadid CnH2nCl2 jne.

Alkoholid ja fenoolid

Alkoholid on süsivesinike derivaadid, milles üks või mitu vesinikuaatomit on asendatud hüdroksüülrühmaga -OH. Ühe hüdroksüülrühmaga alkohole nimetatakse monatoomiline, koos kaks - kaheaatomiline, kolmega kolmeaatomiline jne. Näiteks:

Kahe või enama hüdroksüülrühmaga alkohole nimetatakse ka mitmehüdroksüülsed alkoholid. Küllastunud ühehüdroksüülsete alkoholide üldvalem on C n H 2n+1 OH või C n H 2n+2 O. Küllastunud mitmehüdroksüülsete alkoholide üldvalem on C n H 2n+2 O x, kus x on alkoholi aatomisus.

Alkoholid võivad olla ka aromaatsed. Näiteks:

bensüülalkohol

Selliste ühehüdroksüülsete aromaatsete alkoholide üldvalem on C n H 2n-6 O.

Siiski tuleb selgelt mõista, et aromaatsete süsivesinike derivaadid, milles aromaatse ringi üks või mitu vesinikuaatomit on asendatud hüdroksüülrühmadega ei kohaldata alkoholidele. Nad kuuluvad klassi fenoolid . Näiteks on see antud ühend alkohol:

Ja see tähistab fenooli:

Põhjus, miks fenoole alkoholideks ei klassifitseerita, peitub nende spetsiifilistes keemilistes omadustes, mis eristavad neid suuresti alkoholidest. Nagu on hästi näha, on ühehüdroksüülsed fenoolid isomeersed ühehüdroksüülsete aromaatsete alkoholidega, st. neil on ka üldine molekulvalem C n H 2n-6 O.

Amiinid

Aminam nimetatakse ammoniaagi derivaatideks, milles üks, kaks või kõik kolm vesinikuaatomit on asendatud süsivesinikradikaaliga.

Amiinid, milles ainult üks vesinikuaatom on asendatud süsivesinikradikaaliga, s.t. nimetatakse üldvalemiga R-NH2 primaarsed amiinid.

Nimetatakse amiine, milles kaks vesinikuaatomit on asendatud süsivesinikradikaalidega sekundaarsed amiinid. Sekundaarse amiini valemi võib kirjutada kui R-NH-R'. Sel juhul võivad radikaalid R ja R’ olla kas samad või erinevad. Näiteks:

Kui amiinidel puuduvad lämmastikuaatomi juures vesinikuaatomid, st. Ammoniaagi molekuli kõik kolm vesinikuaatomit asendatakse süsivesiniku radikaaliga, siis nimetatakse selliseid amiine nn. tertsiaarsed amiinid. Üldiselt võib tertsiaarse amiini valemi kirjutada järgmiselt:

Sel juhul võivad radikaalid R, R’, R’ olla täiesti identsed või kõik kolm võivad olla erinevad.

Primaarsete, sekundaarsete ja tertsiaarsete küllastunud amiinide üldine molekulvalem on C n H 2 n + 3 N.

Ainult ühe küllastumata asendajaga aromaatsed amiinid on üldvalemiga CnH2n-5N

Aldehüüdid ja ketoonid

Aldehüüdid on süsivesinike derivaadid, milles kaks vesinikuaatomit on primaarse süsinikuaatomi juures asendatud ühe hapnikuaatomiga, s.o. süsivesinike derivaadid, mille struktuuris on aldehüüdrühm –CH=O. Aldehüüdide üldvalemi saab kirjutada kui R-CH=O. Näiteks:

Ketoonid on süsivesinike derivaadid, milles sekundaarse süsinikuaatomi juures on kaks vesinikuaatomit asendatud hapnikuaatomiga, s.t. ühendid, mille struktuur sisaldab karbonüülrühma –C(O)-.

Ketoonide üldvalemi võib kirjutada kui R-C(O)-R’. Sel juhul võivad radikaalid R, R’ olla samad või erinevad.

Näiteks:

propaan Tema	butaan Tema

Nagu näete, on aldehüüdid ja ketoonid struktuurilt väga sarnased, kuid siiski eristatakse neid klassidena, kuna neil on olulised erinevused keemilistes omadustes.

Küllastunud ketoonide ja aldehüüdide üldine molekulvalem on sama ja selle vorm on C n H 2 n O

Karboksüülhapped

Karboksüülhapped on süsivesinike derivaadid, mis sisaldavad karboksüülrühma –COOH.

Kui happel on kaks karboksüülrühma, nimetatakse hapet dikarboksüülhape.

Küllastunud monokarboksüülhapetel (ühe -COOH rühmaga) on üldine molekulvalem kujul C n H 2 n O 2

Aromaatsete monokarboksüülhapete üldvalem on C n H 2 n -8 O 2

Eetrid

Eetrid – orgaanilised ühendid, milles kaks süsivesinikradikaali on hapnikuaatomi kaudu kaudselt seotud, s.o. valem on kujul R-O-R'. Sel juhul võivad radikaalid R ja R’ olla kas samad või erinevad.

Näiteks:

Küllastunud eetrite üldvalem on sama, mis küllastunud ühehüdroksüülsete alkoholide omal, s.t. C n H 2 n +1 OH või C n H 2 n +2 O.

Estrid

Estrid on orgaanilistel karboksüülhapetel põhinevate ühendite klass, milles hüdroksüülrühma vesinikuaatom on asendatud süsivesinikradikaaliga R. Estrite valemi võib üldiselt kirjutada järgmiselt:

Näiteks:

Nitroühendid

Nitroühendid– süsivesinike derivaadid, milles üks või mitu vesinikuaatomit on asendatud nitrorühmaga –NO 2.

Ühe nitrorühmaga küllastunud nitroühenditel on üldvalem C n H 2 n +1 NO 2

Aminohapped

Ühendid, mille struktuuris on samaaegselt kaks funktsionaalset rühma - amino NH 2 ja karboksüül - COOH. Näiteks,

NH2-CH2-COOH

Ühe karboksüül- ja ühe aminorühmaga naatriumaminohapped on vastavate küllastunud nitroühendite suhtes isomeersed, s.t. täpselt nagu neil on üldine molekulvalem C n H 2 n +1 NO 2

Orgaaniliste ainete klassifitseerimise USE ülesannetes on oluline osata kirjutada erinevat tüüpi ühendite homoloogsete seeriate üldisi molekulaarvalemeid, teades süsinikskeleti struktuurilisi iseärasusi ja teatud funktsionaalrühmade olemasolu. Erinevate klasside orgaaniliste ühendite üldmolekulaarsete valemite määramise õppimiseks on kasulik selleteemaline materjal.

Orgaaniliste ühendite nomenklatuur

Ühendite struktuursed omadused ja keemilised omadused kajastuvad nomenklatuuris. Vaadeldakse peamisi nomenklatuuri liike süstemaatiline Ja triviaalne.

Süstemaatiline nomenklatuur näeb tegelikult ette algoritme, mille järgi konkreetne nimetus koostatakse ranges vastavuses orgaanilise aine molekuli struktuuritunnustega või jämedalt öeldes selle struktuurivalemiga.

Vaatleme orgaaniliste ühendite nimetuste koostamise reegleid süstemaatilise nomenklatuuri järgi.

Orgaaniliste ainete nimetuste koostamisel süstemaatilise nomenklatuuri järgi on kõige olulisem süsinikuaatomite õige määramine pikimas süsinikuahelas või süsinikuaatomite arvu lugemine tsüklis.

Sõltuvalt süsinikuaatomite arvust peamises süsinikuahelas on ühenditel nende nimes erinev juur:

C-aatomite arv peamises süsinikuahelas	Juure nimi
	prop-
	pent-
	kuus-
	hept-
	dets.(c)-

Teine oluline komponent, mida nimede koostamisel arvesse võetakse, on mitme sideme või funktsionaalrühma olemasolu/puudumine, mis on loetletud ülaltoodud tabelis.

Proovime anda nime ainele, millel on struktuurvalem:

1. Selle molekuli peamine (ja ainus) süsinikuahel sisaldab 4 süsinikuaatomit, nii et nimi sisaldab juurt but-;

2. Süsiniku karkassis pole mitmiksidet, seetõttu tuleb sõna tüve järel kasutatav sufiks -an, nagu vastavate küllastunud atsükliliste süsivesinike (alkaanide) puhul;

3. Funktsionaalrühma –OH olemasolu tingimusel, et kõrgemaid funktsionaalrühmi pole, lisatakse lõike 2 juure ja järelliide järele. teine ​​järelliide – “ol”;

4. Molekulides, mis sisaldavad mitut sidet või funktsionaalrühmi, algab peaahela süsinikuaatomite nummerdamine molekuli sellest küljest, millele need on kõige lähemal.

Vaatame teist näidet:

Nelja süsinikuaatomi olemasolu peamises süsinikuahelas ütleb meile, et nime aluseks on tüvi "aga-" ja mitme sideme puudumine näitab järelliidet "-an", mis järgneb kohe juure järele. Selle ühendi vanem rühm on karboksüülrühm, mis määrab, kas see aine kuulub karboksüülhapete klassi. Seetõttu on nime lõpp “-ic acid”. Teise süsinikuaatomi juures on aminorühm NH 2-, seetõttu kuulub see aine aminohapete hulka. Ka kolmanda süsinikuaatomi juures näeme süsivesiniku radikaali metüül ( CH 3—). Seetõttu nimetatakse seda ühendit süstemaatilise nomenklatuuri järgi 2-amino-3-metüülbutaanhappeks.

Erinevalt süstemaatilisest nomenklatuurist ei ole triviaalsel nomenklatuuril reeglina mingit seost aine struktuuriga, vaid selle määravad enamasti selle päritolu, aga ka keemilised või füüsikalised omadused.

Valem	Nimetus süstemaatilise nomenklatuuri järgi	Triviaalne nimi
Süsivesinikud
CH 4	metaan	rabagaas
CH2 = CH2	eteen	etüleen
CH2 = CH-CH3	propeen	propüleen
CH≡CH	etiin	atsetüleen
CH2=CH-CH=CH2	butadieen-1,3	divinüül
	2-metüülbutadieen-1,3	isopreen
	metüülbenseen	tolueen
	1,2-dimetüülbenseen	orto-ksüleen (O-ksüleen)
	1,3-dimetüülbenseen	meta-ksüleen (m-ksüleen)
	1,4-dimetüülbenseen	paar-ksüleen (P-ksüleen)
	vinüülbenseen	stüreen
Alkoholid
CH3OH	metanool	metüülalkohol, puidu piiritus
CH3CH2OH	etanool	etanool
CH2=CH-CH2-OH	propeen-2-ool-1	allüülalkohol
	etaandiool-1,2	etüleenglükool
	propaantriool-1,2,3	glütserool
	fenool (hüdroksübenseen)	karboolhape
	1-hüdroksü-2-metüülbenseen	orto-kresool (O-kresool)
	1-hüdroksü-3-metüülbenseen	meta-kresool (m-kresool)
	1-hüdroksü-4-metüülbenseen	paar-kresool (P-kresool)
	fenüülmetanool	bensüülalkohol
Aldehüüdid ja ketoonid
	metanaal	formaldehüüd
	etanaal	atseetaldehüüd, atseetaldehüüd
	propenaal	akrüülaldehüüd, akroleiin
	bensaldehüüd	bensoaldehüüd
	propanoon	atsetoon
Karboksüülhapped
(HCOOH)	metaanhape	sipelghape (soolad ja estrid - formaadid)
(CH3COOH)	etaanhape	äädikhape (soolad ja estrid - atsetaadid)
(CH 3 CH 2 COOH)	propaanhape	propioonhape (soolad ja estrid - propionaadid)
C15H31COOH	heksadekaanhape	palmitiinhape (soolad ja estrid - palmitaadid)
C17H35COOH	oktadekaanhape	steariinhape (soolad ja estrid - stearaadid)
	propeenhape	akrüülhape (soolad ja estrid - akrülaadid)
HOOC-COOH	etaandihape	oksaalhape (soolad ja estrid - oksalaadid)
	1,4-benseendikarboksüülhape	tereftaalhape
Estrid
HOOCH 3	metüülmetanoaat	metüülformiaat sipelghappe metüülester
CH 3 COOCH 3	metüületanoaat	metüülatsetaat, äädikhappe metüülester
CH 3 COOC 2 H 5	etüületanoaat	etüülatsetaat, etüülatsetaat
CH2 = CH-COOCH 3	metüülpropenoaat	metüülakrülaat, akrüülhappe metüülester
Lämmastikku sisaldavad ühendid
	aminobenseen, fenüülamiin	aniliin
NH2-CH2-COOH	aminoetaanhape	glütsiin, aminoäädikhape
	2-aminopropioonhape	alaniin

Alkaanid(küllastunud süsivesinikud, parafiinid) – atsüklilised küllastunud süsivesinikud üldvalemiga C n H 2n+2 . Vastavalt üldvalemile moodustuvad alkaanid homoloogne seeria.

Esimesel neljal esindajal on poolsüstemaatilised nimetused - metaan (CH 4), etaan (C 2 H 6), propaan (C 3 H 8), butaan (C 4 H 10). Sarja järgmiste liikmete nimed konstrueeritakse tüvest (kreeka numbritest) ja järelliitest - et: pentaan (C 5 H 12), heksaan (C 6 H 14), heptaan (C 7 H 16) jne.

Alkaanides olevad süsinikuaatomid on sees sp 3- hübriidseisund. Neli telge sp 3 - orbitaalid on suunatud tetraeedri tippude poole, sidenurgad on 109°28.

Metaani ruumiline struktuur:

C-C sideme energia E s - Koos= 351 kJ/mol, C-C sideme pikkus 0,154 nm.

C-C side alkaanides on kovalentne mittepolaarne. S-N ühendus - kovalentne nõrgalt polaarne.

Alkaanide jaoks, alustades butaanist, on olemas struktuursed isomeerid(struktuursed isomeerid), mis erinevad süsinikuaatomite sidumise järjekorra poolest, on sama kvalitatiivse ja kvantitatiivse koostisega ning molekulmassiga, kuid erinevad füüsikaliste omaduste poolest.

Alkaanide valmistamise meetodid

1. C n H 2n+2 > 400–700 °C> С p H 2p+2 + С m H 2m ,

Õli krakkimine (tööstuslik meetod). Alkaanid isoleeritakse ka looduslikest allikatest (looduslikud ja nendega seotud gaasid, nafta, kivisüsi).

(küllastumata ühendite hüdrogeenimine)

3. nCO + (2n + 1)H 2 > C n H 2n+2 + nH 2 O (saadud sünteesgaasist (CO + H 2))

4. (Wurtzi reaktsioon)

5. (Dumas reaktsioon) CH 3 COONa + NaOH > t> CH 4 + Na 2 CO 3

6. (Kolbe reaktsioon)

Alkaanide keemilised omadused

Alkaanid ei ole võimelised liitumisreaktsioonideks, kuna kõik sidemed nende molekulides on küllastunud ja neid iseloomustavad radikaalse asendusreaktsioonid, termiline lagunemine, oksüdatsioon ja isomerisatsioon.

1. (reaktiivsus väheneb järjestuses: F 2 > Cl 2 > Br 2 > (I 2 ei lähe), R 3 C > R 2 CH > RCH 2 > RCH 3)

2. (Konovalovi reaktsioon)

3. C n H 2n+2 + SO 2 + ?O 2 > h?> C n H 2n+1 SO 3 H – alküülsulfoonhape

(sulfoksüdatsioon, reaktsioonitingimused: UV-kiirgus)

4. CH4> 1000 °C> C + 2H2; 2CH4> t>1500 °C> C 2 H 2 + ZN 2 (metaani lagunemine - pürolüüs)

5. CH4 + 2H2O > Ni, 1300 °C> CO 2 + 4H 2 (metaani muundamine)

6. 2C n H 2n+2 + (Зn+1)O 2 > 2nCO 2 + (2n+2)H 2 O (alkaanide põlemine)

7. 2n- C 4 H 10 + 5O 2 > 4CH 3 COOH + 2H 2 O (alkaanide oksüdeerimine tööstuses; äädikhappe tootmine)

8. n- C4H10> iso- C4H10 (isomerisatsioon, AlCl3 katalüsaator)

2. Tsükloalkaanid

Tsükloalkaanid(tsükloparafiinid, nafteenid, tsüklaanid, polümetüleenid) on suletud (tsüklilise) süsinikuahelaga küllastunud süsivesinikud. Üldvalem C n H 2n.

Süsinikuaatomid tsükloalkaanides, nagu ka alkaanides, on sees sp 3- hübridiseeritud olek. Homoloogne seeria Tsükloalkaanide moodustumine algab kõige lihtsamast tsükloalkaanist - tsüklopropaanist C 3 H 6, mis on lame kolmeliikmeline karbotsükkel. Rahvusvahelise nomenklatuuri reeglite kohaselt on tsükloalkaanides peamine süsinikuaatomite ahel, mis moodustab tsükli. Nimetus põhineb selle suletud ahela nimel, millele on lisatud eesliide "tsüklo" (tsüklopropaan, tsüklobutaan, tsüklopentaan, tsükloheksaan jne).

Tsükloalkaanide struktuurne isomeeria on seotud erineva tsükli suuruse (struktuurid 1 ja 2), struktuuri ja asendajate tüübiga (struktuurid 5 ja 6) ning nende omavahelise paigutusega (struktuurid 3 ja 4).

Tsükloalkaanide saamise meetodid

1. Valmistamine dihalogeenitud süsivesinikest

2. Valmistamine aromaatsetest süsivesinikest

Tsükloalkaanide keemilised omadused

Tsükloalkaanide keemilised omadused sõltuvad tsükli suurusest, mis määrab selle stabiilsuse. Kolme- ja neljaliikmelised tsüklid (väikesed tsüklid), olles küllastunud, erinevad järsult kõigist teistest küllastunud süsivesinikest. Tsüklopropaan ja tsüklobutaan läbivad liitumisreaktsiooni. Tsükloalkaanidele (C 5 ja kõrgemale) on oma stabiilsuse tõttu iseloomulikud reaktsioonid, mille käigus säilib tsükliline struktuur, st asendusreaktsioonid.

1. Halogeenide toime

2. Vesinikhalogeniidide toime

Halogeenitud vesinikud ei reageeri tsükloalkaanidega, mis sisaldavad tsüklis viit või enamat süsinikuaatomit.

4. Dehüdrogeenimine

Alkeenid(küllastumata süsivesinikud, etüleensüsivesinikud, olefiinid) – küllastumata alifaatsed süsivesinikud, mille molekulid sisaldavad kaksiksidet. Mitme alkeeni üldvalem on C n H 2n.

Süstemaatilise nomenklatuuri järgi tuletatakse alkeenide nimetused vastavate (sama süsinikuaatomite arvuga) alkaanide nimedest, asendades järelliide – et peal – et: etaan (CH 3 -CH 3) – eteen (CH 2 =CH 2) jne Peaahel valitakse nii, et see sisaldaks tingimata kaksiksidet. Süsinikuaatomite nummerdamine algab kaksiksidemele lähimast ahela otsast.

Alkeenmolekulis asuvad küllastumata süsinikuaatomid sp 2-hübridisatsioon ning nendevaheline kaksikside tekib a?– ja?-sidemega. sp 2- Hübridiseeritud orbitaalid on suunatud üksteise poole 120° nurga all ja üks mittehübridiseeritud 2p-orbitaal, mis asub hübriidsete aatomiorbitaalide tasandi suhtes 90° nurga all.

Etüleeni ruumiline struktuur:

Sideme pikkus C=C 0,134 nm, sideme energia C=C E c=c= 611 kJ/mol, a-sideme energia E? = 260 kJ/mol.

Isomeeria liigid: a) ahelisomeeria; b) kaksiksideme positsiooni isomeeria; V) Z, E (cis, trans) – isomeeria, ruumilise isomeeri liik.

Alkeenide valmistamise meetodid

1. CH3-CH3> Ni, t> CH2 =CH2 + H2 (alkaanide dehüdrogeenimine)

2. C2H5OH >H,SO4, 170 °C> CH 2 = CH 2 + H 2 O (alkoholide dehüdratsioon)

3. (alküülhalogeniidide dehüdrohalogeenimine Zaitsevi reegli järgi)

4. CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn > ZnCl 2 + CH 2 =CH 2 (dihalogeeni derivaatide dehalogeenimine)

5. HC2CH + H2> Ni, t> CH2 =CH2 (alküünide redutseerimine)

Alkeenide keemilised omadused

Alkeene iseloomustavad kõige enam liitumisreaktsioonid, need oksüdeeruvad ja polümeristuvad kergesti.

1. CH2 =CH2 + Br2 > CH2Br-CH2Br

(halogeenide lisamine, kvalitatiivne reaktsioon)

2. (vesinikhalogeniidide lisamine Markovnikovi reegli järgi)

3. CH2 = CH2 + H2 > Ni, t> CH3-CH3 (hüdrogeenimine)

4. CH2 = CH2 + H2O > H+> CH 3 CH 2 OH (hüdratsioon)

5. 3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O > 3CH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 v + 2KOH (pehme oksüdatsioon, kvalitatiivne reaktsioon)

6. CH2 =CH-CH2-CH3 + KMnO4 > H+> CO 2 + C 2 H 5 COOH (kõva oksüdatsioon)

7. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 + O 3 > H 2 C=O + CH 3 CH 2 CH=O formaldehüüd + propanaal > (osonolüüs)

8. C 2 H 4 + 3O 2 > 2CO 2 + 2H 2 O (põlemisreaktsioon)

9. (polümerisatsioon)

10. CH3-CH=CH2 + HBr > peroksiid> CH3-CH2-CH2Br (vesinikbromiidi lisamine Markovnikovi reegli vastu)

11. (asendusreaktsioon?-asendis)

Alküünid(atsetüleensed süsivesinikud) on küllastumata süsivesinikud, mis sisaldavad kolmekordset C?C sidet. Ühe kolmiksidemega alküünide üldvalem on C n H 2n-2. Alküünide sarja CH?CH lihtsaim esindaja kannab triviaalset nimetust atsetüleen. Süstemaatilise nomenklatuuri järgi tuletatakse atsetüleeni süsivesinike nimetused vastavate (sama süsinikuaatomite arvuga) alkaanide nimedest, asendades järelliide - et peal -sisse: etaan (CH 3 -CH 3) – etiin (CH? CH) jne Peaahel valitakse nii, et see sisaldaks tingimata kolmiksidet. Süsinikuaatomite nummerdamine algab kolmiksidemele lähimast ahela otsast.

Kolmiksideme moodustumine hõlmab süsinikuaatomeid sp-hübridiseeritud olek. Igal neist on kaks sp- hübriidorbitaalid, mis on suunatud üksteise poole 180° nurga all, ja kaks mittehübriidset lk-orbitaalid, mis asuvad üksteise ja 90° nurga all sp- hübriidorbitaalid.

Atsetüleeni ruumiline struktuur:

Isomeeria liigid: 1) kolmiksideme asukoha isomeeria; 2) süsinikskeleti isomeeria; 3) klassidevaheline isomeeria alkadieenide ja tsükloalkeenidega.

Alküünide valmistamise meetodid

1. SaO + ZS > t> CaC2 + CO;

CaC 2 + 2H 2 O > Ca(OH) 2 + CH?CH (atsetüleeni tootmine)

2. 2CH4> t>1500 °C> HC = CH + ZN 2 (süsivesinike krakkimine)

3. CH3-CHCl2 + 2KOH > alkoholis> HC?CH + 2KCl + H2O (dehalogeenimine)

CH2Cl-CH2Cl + 2KOH > alkoholis> HC?CH + 2KCl + H2O

Alküünide keemilised omadused

Alküüne iseloomustavad liitumis- ja asendusreaktsioonid. Alküünid polümeriseerivad, isomeriseerivad ja osalevad kondensatsioonireaktsioonides.

1. (hüdrogeenimine)

2. HC?CH + Br2 > CHBr=CHBr;

CHBr=CHBr + Br 2 > CHBr 2 -CHBr 2 (halogeenide lisamine, kvalitatiivne reaktsioon)

3. CH3-С?CH + HBr > CH3-CBr=CH2;

CH 3 -CBr=CH 2 + HBr > CH 3 -CBr 2 -CHg (vesinikhalogeniidide lisamine Markovnikovi reegli järgi)

4. (aliinide hüdratsioon, Kucherovi reaktsioon)

5.(alkoholide lisamine)

6.(süsinikkiudude kinnitamine)

7. CH2CH + 2Ag20 > NH3> AgC?CAgv + H 2 O (atsetüleniidide moodustumine, kvalitatiivne reaktsioon terminaalsele kolmiksidemele)

8. CH2CH + [O]> KMnO 4> HOOC-COOH > HCOOH + CO 2 (oksüdatsioon)

9. CH?CH + CH?CH > CH 2 =CH-С?CH (katalüsaator – CuCl ja NH 4 Cl, dimerisatsioon)

10. 3HC2CH> C, 600 °C> C 6 H 6 (benseen) (tsüklooligomerisatsioon, Zelinsky reaktsioon)

5. Dieeni süsivesinikud

Alkadieenid(dieenid) on küllastumata süsivesinikud, mille molekulid sisaldavad kahte kaksiksidet. Alkadieenide üldvalem on C n H 2n _ 2. Alkadieenide omadused sõltuvad suuresti kaksiksidemete suhtelisest paigutusest nende molekulides.

Dieenide saamise meetodid

1. (S. Lebedevi meetod)

2. (dehüdratsioon)

3. (dehüdrogeenimine)

Dieenide keemilised omadused

Konjugeeritud dieenidele on iseloomulikud liitumisreaktsioonid. Konjugeeritud dieenid on võimelised kinnituma mitte ainult kaksiksidemetega (C1 ja C2, C3 ja C4), vaid ka terminaalsete (C1 ja C4) süsinikuaatomitega, moodustades kaksiksideme C2 ja C3 vahel.

6. Aromaatsed süsivesinikud

areenid, või aromaatsed süsivesinikud,- tsüklilised ühendid, mille molekulid sisaldavad stabiilseid tsüklilisi aatomite rühmi, millel on suletud konjugeeritud sidemete süsteem, mida ühendab aromaatsuse mõiste, mis määrab struktuuris ja keemilistes omadustes ühised omadused.

Kõik benseeni C-C sidemed on samaväärsed, nende pikkus on 0,140 nm. See tähendab, et benseeni molekulis puuduvad puhtalt liht- ja kaksiksidemed süsinikuaatomite vahel (nagu saksa keemiku F. Kekule 1865. aastal välja pakutud valemis) ning need kõik on joondatud (skaalatud).

Kekule valem

Benseeni homoloogid on ühendid, mis tekivad ühe või mitme vesinikuaatomi asendamisel benseeni molekulis süsivesinikradikaalidega (R): C 6 H 5 -R, R-C 6 H 4 -R. Benseeni homoloogse rea üldvalem C n H 2n _ 6 (n> 6). Aromaatsete süsivesinike nimetamiseks kasutatakse laialdaselt triviaalseid nimetusi (tolueen, ksüleen, kumeen jne). Süstemaatilised nimetused konstrueeritakse süsivesinikradikaali nimetusest (eesliide) ja sõnast "benseen" (juur): C 6 H 5 -CH 3 (metüülbenseen), C 6 H 5 -C 2 H 5 (etüülbenseen). Kui radikaale on kaks või enam, näidatakse nende asukohta süsinikuaatomite arvuga tsüklis, millega nad on seotud. Diasendatud benseenide R-C 6 H 4 -R puhul kasutatakse ka teist nimede konstrueerimise meetodit, kus asendajate asukoht on näidatud enne ühendi triviaalset nimetust koos eesliidetega: orto-(o-) – ringi naabersüsinikuaatomite asendajad (1,2-); meta-(m-) – asendajad läbi ühe süsinikuaatomi (1,3-); paar-(P-) – asendajad tsükli vastaskülgedel (1,4-).

Struktuursete isomeeride tüübid: 1) asendajate positsioonid di-, tri- ja tetra-asendatud benseenide puhul (näiteks o-, m- Ja P-ksüleenid); 2) süsiniku karkass kõrvalahelas, mis sisaldab vähemalt 3 süsinikuaatomit; 3) asendajad (R), alustades R=C2H5.

Aromaatsete süsivesinike tootmise meetodid

1. C6H12> Pt, 300 °C> C 6 H 6 + ZH 2 (tsükloalkaanide dehüdrogeenimine)

2. n- C6H14> Cr 2 O 3, 300 °C> C6H6 + 4H2 (alkaanide dehüdrotsüklistamine)

3. ZS 2 N 2 > C, 600 °C> C 6 H 6 (atsetüleeni tsüklotrimerisatsioon, Zelinsky reaktsioon)

Aromaatsete süsivesinike keemilised omadused

Areenide keemilised omadused erinevad küllastunud ja küllastumata süsivesinikest. Areenide kõige tüüpilisemad reaktsioonid on need, mis kulgevad aromaatse süsteemi säilimisega, nimelt tsükliga seotud vesinikuaatomite asendusreaktsioonid. Teised reaktsioonid (liitmine, oksüdatsioon), milles osalevad benseenitsükli delokaliseerunud C-C sidemed ja selle aromaatsus on häiritud, kulgevad vaevaliselt.

1. C6H6 + Cl2 > AlCl3> C 6 H 5 Cl + HCl (halogeenimine)

2. C 6 H 6 + HNO 3 > H2SO4> C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O (nitreerimine)

3. C6H6> H2SO4> C6H5-SO3H + H2O (sulfoonimine)

4. C6H6 + RCl > AlCl3> C6H5-R + HCl (alküülimine)

5. (atsüülimine)

6. C6H6 + ZN2 > t,Ni> C6H12tsükloheksaan (vesiniku lisamine)

7. (1,2,3,4,5,6-heksaklorotsükloheksaan, kloori lisamine)

8. C 6 H 5 -CH 3 + [O] > C 6 H 5 -COOH keetmine KMnO 4 lahusega (alküülbenseenide oksüdatsioon)

7. Halovesinikud

Halogeensüsinikud on süsivesinike derivaadid, milles üks või mitu vesinikuaatomit on asendatud halogeeniaatomitega.

Halogeenitud süsivesinike tootmise meetodid

1. CH 2 =CH 2 + HBr > CH 3 -CH 2 Br (küllastumata süsivesinike hüdrohalogeenimine)

CH2CH + HCl > CH2=CHCl

2. CH 3 CH 2 OH + PCl 5 > CH 3 CH 2 Cl + POCl 3 + HCl (saadud alkoholidest)

CH 3 CH 2 OH + HCl > CH 3 CH 2 Cl + H 2 O (ZnCl 2 juuresolekul, t°C)

3. a) CH4 + Cl2 >hv> CH 3 Cl + HCl (süsivesinike halogeenimine)

Halogeensüsivesinike keemilised omadused

Selle klassi ühendite puhul on kõige olulisemad asendus- ja elimineerimisreaktsioonid.

1. CH 3 CH 2 Br + NaOH (vesilahus) > CH 3 CH 2 OH + NaBr (alkoholide teke)

2. CH 3 CH 2 Br + NaCN > CH 3 CH 2 CN + NaBr (nitriilide moodustumine)

3. CH 3 CH 2 Br + NH 3 > + Br -- HBr- CH 3 CH 2 NH 2 (amiinide moodustumine)

4. CH 3 CH 2 Br + NaNO 2 > CH 3 CH 2 NO 2 + NaBr (nitroühendite teke)

5. CH 3 Br + 2Na + CH 3 Br > CH 3 -CH 3 + 2NaBr (Wurtzi reaktsioon)

6. CH 3 Br + Mg > CH 3 MgBr (magneesiumorgaaniliste ühendite moodustumine, Grignardi reaktiiv)

7. (dehüdrohalogeenimine)

Alkoholid on süsivesinike derivaadid, mille molekulid sisaldavad ühte või mitut hüdroksüülrühma (-OH), mis on seotud küllastunud süsinikuaatomitega. Rühm -OH (hüdroksüül, hüdroksüülrühm) on funktsionaalne rühm alkoholimolekulis. Süstemaatilised nimed antakse süsivesiniku nime järgi, millele on lisatud järelliide - ol ja number, mis näitab hüdroksürühma asukohta. Nummerdamine põhineb OH-rühmale kõige lähemal asuval ahela lõpus.

Hüdroksüülrühmade arvu alusel jaotatakse alkoholid ühehüdroksüülseteks (üks -OH rühm) ja polüaatomilisteks (kaks või enam -OH rühma). Ühehüdroksüülsed alkoholid: metanool CH 3 OH, etanool C 2 H 5 OH; kahehüdroksüülne alkohol: etüleenglükool (etaandiool-1,2) HO-CH2-CH2-OH; kolmehüdroksüülne alkohol: glütserool (propaantriool-1,2,3) HO-CH 2 -CH(OH)-CH 2 -OH. Sõltuvalt sellest, millise süsinikuaatomiga (primaarne, sekundaarne või tertsiaarne) hüdroksürühm on ühendatud, on primaarsed alkoholid R-CH2-OH, sekundaarsed R2CH-OH ja tertsiaarsed R3C-OH.

Vastavalt hapnikuaatomiga seotud radikaalide struktuurile jagunevad alkoholid küllastunud ehk alkanoolideks (CH 3 CH 2 -OH), küllastumata ehk alkenoolideks (CH 2 =CH-CH 2 -OH), aromaatseteks (C 6 H 5) CH2-OH).

Isomerismi liigid (struktuurne isomeeria): 1) OH-rühma asukoha isomeeria (alates C 3-st); 2) süsinikskelett (alates C 4-st); 3) klassidevaheline isomeeria eetritega (näiteks etüülalkohol CH 3 CH 2 OH ja dimetüüleeter CH 3 -O-CH 3). O-H sideme polaarsuse ja üksikute elektronpaaride olemasolu hapnikuaatomil on alkoholide võime moodustada vesiniksidemeid.

Alkoholide valmistamise meetodid

1. CH 2 =CH 2 + H 2 O/H + > CH 3 -CH 2 OH (alkeenide hüdratsioon)

2. CH3-CHO + H2> t,Ni> C 2 H 5 OH (aldehüüdide ja ketoonide redutseerimine)

3. C 2 H 5 Br + NaOH (vesi) > C 2 H 5 OH + NaBr (halogeeni derivaatide hüdrolüüs)

ClCH2-CH2Cl + 2NaOH (vesilahus) > HOCH2-CH2OH + 2NaCl

4. CO + 2H 2 > ZnO, CuO, 250 °C, 7 MPa> CH 3 OH (metanooli tootmine, tööstus)

5. C6H12O6> pärm> 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (monozfermentatsioon)

6. 3CH2 =CH2 + 2KMnO4 + 4H2O > 3CH2OH-CH2OH - etüleenglükool+ 2KOH + 2MnO 2 (oksüdatsioon kergetes tingimustes)

7. a) CH2 =CH-CH3 + O2 > CH2 =CH-CHO + H2O

b) CH2 =CH-CHO + H2 > CH2 =CH-CH2OH

c) CH 2 =CH-CH 2 OH + H 2 O 2 > HOCH 2 -CH(OH)-CH 2 OH (glütserooli tootmine)

Alkoholide keemilised omadused

Alkoholide keemilised omadused on seotud -OH rühma olemasoluga nende molekulis. Alkohole iseloomustavad kahte tüüpi reaktsioonid: C-O-sideme ja O-H-sideme lõhustumine.

1. 2C 2 H 5 OH + 2Na > H 2 + 2C 2 H 5 ONa (metallialkoholaatide Na, K, Mg, Al teke)

2. a) C 2 H 5 OH + NaOH? (vesilahuses ei tööta)

b) CH 2 OH-CH 2 OH + 2NaOH > NaOCH 2 -CH 2 ONa + 2H 2 O

c) (kvalitatiivne reaktsioon mitmehüdroksüülsetele alkoholidele - helesinise lahuse moodustumine vaskhüdroksiidiga)

3. a) (estrite moodustumine)

b) C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 > C 2 H 5 -O-SO 3 H + H 2 O (külmas)

4. a) C 2 H 5 OH + HBr > C 2 H 5 Br + H 2 O

b) C 2 H 5 OH + PCl 5 > C 2 H 5 Cl + POCl 3 + HCl

c) C 2 H 5 OH + SOCl 2 > C 2 H 5 Cl + SO 2 + HCl (hüdroksüülrühma asendamine halogeeniga)

5. C 2 H 5 OH + HOC 2 H 5 > H2SO4,<140 °C > C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O (molekulidevaheline hüdratsioon)

6. C 2 H 5 OH > H2SO4, 170 °C> CH 2 = CH 2 + H 2 O (inramolekulaarne hüdratsioon)

7. a) (dehüdrogeenimine, primaarsete alkoholide oksüdeerimine)

Fenoolid Nimetatakse areeeni derivaate, milles aromaatse ringi üks või mitu vesinikuaatomit on asendatud hüdroksüülrühmadega. Aromaatse ringi hüdroksüülrühmade arvu põhjal eristatakse ühe- ja mitmeaatomilisi (kahe- ja kolmeaatomilisi) fenoole. Enamiku fenoolide puhul kasutatakse triviaalseid nimetusi. Fenoolide struktuurne isomeeria on seotud hüdroksüülrühmade erinevate positsioonidega.

Fenoolide saamise meetodid

1. C 6 H 5 Cl + NaOH (p, 340 °C) > C 6 H 5 OH + NaCl (halogeenitud süsivesinike aluseline hüdrolüüs)

2. (kumeeni tootmismeetod)

3. C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH (300–350 °C) > C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 (aromaatsete sulfoonhapete soolade leeliseline sulatamine)

Fenoolide keemilised omadused

Enamikes reaktsioonides on fenoolid O-H sideme juures aktiivsemad kui alkoholid, kuna see side on polaarsem tänu elektrontiheduse nihkele hapnikuaatomilt benseenitsükli suunas (hapnikuaatomi üksiku elektronpaari osalemine l-s -konjugatsioonisüsteem). Fenoolide happesus on palju kõrgem kui alkoholidel.

C-O sideme lõhustamisreaktsioonid ei ole fenoolidele tüüpilised. Aatomite vastastikune mõju fenooli molekulis ei avaldu mitte ainult hüdroksürühma käitumises, vaid ka benseenitsükli suuremas reaktsioonivõimes.

Hüdroksüülrühm suurendab elektronide tihedust benseenitsüklis, eriti orto- Ja paar- positsioonid (+M-efekt OH rühmast). Fenoolide tuvastamiseks kasutatakse kvalitatiivset reaktsiooni raud(III)kloriidiga. Ühehüdroksüülsed fenoolid annavad stabiilse sinakasvioletse värvuse, mis on seotud rauakomplekside moodustumisega.

1. 2C 6 H 5 OH + 2Na > 2C 6 H 5 ONa + H 2 (sama, mis etanool)

2. C 6 H 5 OH + NaOH > C 6 H 5 ONa + H 2 O (erinevalt etanoolist)

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 > C 6 H 5 OH + NaHCO 3 (fenool on nõrgem hape kui süsihape)

Fenoolid ei moodusta reaktsioonides hapetega estreid. Selleks kasutatakse reaktiivsemaid happederivaate (anhüdriide, happekloriide).

4. C 6 H 5 OH + CH 3 CH 2 OH > NaOH> C6H5OCH2CH3 + NaBr (O-alküülimine)

(koostoime broomveega, kvalitatiivne reaktsioon)

6. (lahjendatud HNO 3 nitreerimine, kontsentreeritud HNO 3 nitreerimine annab 2,4,6-trinitrofenooli)

7. n C6H5OH+ n CH20> n H2O + (-C6H3OH-CH2-) n(polükondensatsioon, fenool-formaldehüüdvaikude tootmine)

10. Aldehüüdid ja ketoonid

Aldehüüdid on ühendid, milles karbonüülrühm

ühendatud süsivesiniku radikaali ja vesinikuaatomiga ning ketoonid– kahe süsivesinikradikaaliga karbonüülühendid.

Aldehüüdide süstemaatilised nimetused põhinevad vastava süsivesiniku nimetusel, millele on lisatud järelliide -al. Ahela nummerdamine algab karbonüüli süsinikuaatomiga. Triviaalsed nimetused on tuletatud nende hapete triviaalsetest nimetustest, milleks oksüdatsiooni käigus muutuvad aldehüüdid: H 2 C=O - metanaal (formaldehüüd, formaldehüüd); CH 3 CH=O – etanaal (äädikaldehüüd). Lihtsa struktuuriga ketoonide süstemaatilised nimetused on tuletatud radikaalide nimedest, millele on lisatud sõna "ketoon". Üldisemalt on ketooni nimetuse aluseks vastava süsivesiniku nimetus ja sufiks - Tema; Ahela nummerdamine algab karbonüülrühmale lähimast ahela lõpust. Näited: CH 3 -CO-CH 3 – dimetüülketoon (propanoon, atsetoon). Aldehüüde ja ketoone iseloomustab struktuurne isomeeria. Aldehüüdide isomeeria: a) süsinikskeleti isomeeria, alates C 4-st; b) klassidevaheline isomeeria. Ketoonide isomeeria: a) süsinikskelett (koos C 5-ga); b) karbonüülrühma asukoht (koos C5-ga); c) klassidevaheline isomeeria.

Karbonüülrühma süsiniku ja hapniku aatomid on olekus sp 2 - hübridisatsioon. C=O side on väga polaarne. C=O mitmiksideme elektronid nihkuvad elektronegatiivse hapnikuaatomi poole, mis toob kaasa osalise negatiivse laengu ilmumise sellele ning karbonüüli süsinikuaatom omandab osalise positiivse laengu.

Aldehüüdide ja ketoonide tootmise meetodid

1. a) (dehüdrogeenimine, primaarsete alkoholide oksüdeerimine)

b) (dehüdrogeenimine, sekundaarsete alkoholide oksüdeerimine)

2. a) CH 3 CH 2 CHCl 2 + 2NaOH > vees> CH 3 CH 2 CHO + 2NaCl + H 2 O (dihalogeeni derivaatide hüdrolüüs)

b) CH 3 СCl 2 CH 3 + 2NaOH > vees> CH 3 COCH 3 + 2 NaCl + H 2 O

3. (alküünide hüdratsioon, Kucherovi reaktsioon)

4. (etüleeni oksüdeerimine etanaaliks)

(metaani oksüdeerimine formaldehüüdiks)

CH4 + O2> 400–600 °C, NO>H 2 C=O + H 2 O

Aldehüüdide ja ketoonide keemilised omadused

Karbonüülühendeid iseloomustavad erinevat tüüpi reaktsioonid: a) liitumine karbonüülrühma juures; b) redutseerimine ja oksüdeerimine; c) kondensatsioon; e) polümerisatsioon.

1. (vesiniktsüaniidhappe lisamine, hüdroksünitriilide moodustumine)

2. (naatriumvesiniksulfiti lisamine)

3. (taastumine)

4. (poolatsetaalide ja atsetaalide moodustumine)

5. (koostoime hüdroksoolamiiniga, atseetaldehüüdoksiimi moodustumine)

6. (dihalogeeni derivaatide moodustumine)

7. (a-halogeenimine OH juuresolekul?)

8. (albdooli kondensatsioon)

9. R-CH=O + Ag2O > NH3> R-COOH + 2Agv (oksüdatsioon, hõbepeegli reaktsioon)

R-CH=O + 2Cu(OH) 2 > R-COOH + Cu 2 Ov, + 2H 2 O (punane sade, oksüdatsioon)

10. (ketoonide oksüdatsioon, karmid tingimused)

11. n CH2 =O > (-CH2-O-) n paravormid n= 8-12 (polümerisatsioon)

11. Karboksüülhapped ja nende derivaadid

Karboksüülhapped on orgaanilised ühendid, mis sisaldavad ühte või mitut süsivesinikradikaaliga seotud karboksüülrühma -COOH. Karboksüülrühmade arvu järgi jaotatakse happed: ühealuselised (monokarboksüül) CH 3 COOH (äädikhape), mitmealuselised (dikarboksüül-, trikarboksüül- jne). Süsivesinikradikaali olemuse järgi eristatakse happeid: küllastunud (näiteks CH 3 CH 2 CH 2 COOH); küllastumata (CH2 =CH(-COOH); aromaatne (C6H5COOH).

Hapete süstemaatilised nimetused antakse vastava süsivesiniku nimetuse järgi, millele on lisatud järelliide -ovaya ja sõnad “hape”: HCOOH – metaan (sipelg)hape, CH 3 COOH – etaanhape (äädikhape). Karboksüülhapete puhul on iseloomulik struktuurne isomeeria: a) skeleti isomeeria süsivesinikradikaalis (alates C 4-st); b) klassidevaheline isomeeria, alates C 2-st. Küllastumata karboksüülhapete puhul on võimalik cis-trans isomeeria. Elektronide tihedus? - karbonüülrühma sidemed nihkuvad hapnikuaatomi poole. Selle tulemusena tekib karbonüülsüsinikul elektrontiheduse puudumine ja see tõmbab enda poole hüdroksüülrühma hapnikuaatomi üksikuid paare, mille tulemusena nihkub O-H sideme elektrontihedus hapnikuaatomi poole, vesinik muutub liikuvaks ja omandab prootoni kujul eraldumise võime.

Vesilahuses dissotsieeruvad karboksüülhapped ioonideks:

R-COOH – R-COO? +H+

Vees lahustuvus ja hapete kõrge keemistemperatuur on tingitud molekulidevaheliste vesiniksidemete moodustumisest.

Karboksüülhapete valmistamise meetodid

1. CH 3 -СCl 3 + 3NaOH > CH 3 -COOH + 3NaCl + H 2 O (trihalogeeni derivaatide hüdrolüüs)

2. R-CHO + [O] > R-COOH (aldehüüdide ja ketoonide oksüdatsioon)

3. CH3-CH=CH2 + CO + H2O/H+ > Ni, p, t> CH3-CH2-CH2-COOH (oksosüntees)

4. CH 3 C?N + 2H 2 O/H + > CH 3 COOH + NH 4 (nitriilide hüdrolüüs)

5. CO + NaOH > HCOONa; 2HCOONa + H 2 SO 4 > 2HCOOH + Na 2 SO 4 (HCOOH tootmine)

Karboksüülhapete ja nende derivaatide keemilised omadused

Karboksüülhapetel on kõrge reaktsioonivõime ja nad reageerivad erinevate ainetega, moodustades mitmesuguseid ühendeid, mille hulgas on väga olulised funktsionaalsed derivaadid: estrid, amiidid, nitriilid, soolad, anhüdriidid, halogeniidid.

1. a) 2CH 3 COOH + Fe > (CH 3 COO) 2 Fe + H 2 (soolade moodustumine)

b) 2CH 3 COOH + MgO > (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 O

c) CH 3 COOH + KOH > CH 3 COOC + H 2 O

d) CH 3 COOH + NaHCO 3 > CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

CH 3 COONa + H 2 O - CH 3 COOH + NaOH (karboksüülhappe soolad hüdrolüüsitakse)

2. (estrite moodustumine)

(estri seebistamine)

3. (happekloriidide tootmine)

4. (lagunemine vee toimel)

5. CH 3 -COOH + Cl 2 > hv> Cl-CH2-COOH + HCl (halogeenimine a-asendis)

6. HO-CH=O + Ag 2 O > NH3> 2Ag + H 2 CO 3 (H 2 O + CO 2) (HCOOH omadused)

HCOOH> t> CO + H2O

Rasvad– glütserooli ja kõrgemate ühehüdroksüülsete karboksüülhapete estrid. Nende ühendite üldnimetus on triglütseriidid. Looduslike triglütseriidide koostis sisaldab küllastunud hapete (palmitiinhape C 15 H 31 COOH, steariin C 17 H 35 COOH) ja küllastumata (oleiinhape C 17 H 33 COOH, linoolhape C 17 H 31 COOH) jääke. Rasvad koosnevad peamiselt küllastunud hapete triglütseriididest. Taimsed rasvad – õlid (päevalill, sojaoad) – vedelikud. Õlide triglütseriidid sisaldavad küllastumata hapete jääke.

Rasvu kui estreid iseloomustab pöörduv hüdrolüüsireaktsioon, mida katalüüsivad mineraalhapped. Leeliste osalusel toimub rasvade hüdrolüüs pöördumatult. Toodeteks on sel juhul seebid – kõrgemate karboksüülhapete ja leelismetallide soolad. Naatriumisoolad on tahked seebid, kaaliumisoolad on vedelseebid. Rasvade aluselise hüdrolüüsi reaktsiooni nimetatakse ka seebistamiseks.

Amiinid– ammoniaagi orgaanilised derivaadid, mille molekulis on üks, kaks või kolm vesinikuaatomit asendatud süsivesinikradikaalidega. Sõltuvalt süsivesinikradikaalide arvust eristatakse primaarseid RNH 2, sekundaarseid R 2 NH ja tertsiaarseid R 3 N amiine. Sõltuvalt süsivesinikradikaali olemusest jaotatakse amiinid alifaatseteks (rasvhapeteks), aromaatseteks ja segatud (või rasv-aromaatseteks). Amiinide nimed on enamasti moodustatud süsivesinikradikaalide nimedest ja sufiksist -amiin. Näiteks CH 3 NH 2 – metüülamiin; CH 3 -CH 2 -NH 2 – etüülamiin. Kui amiin sisaldab erinevaid radikaale, on need loetletud tähestikulises järjekorras: CH 3 -CH 2 -NH-CH 3 - metüületüülamiin.

Amiinide isomeeria määrab radikaalide arv ja struktuur, samuti aminorühma asukoht. N-H side on polaarne, seega moodustavad primaarsed ja sekundaarsed amiinid molekulidevahelised vesiniksidemed. Tertsiaarsed amiinid ei moodusta assotsiatiivseid vesiniksidemeid. Amiinid on võimelised moodustama veega vesiniksidemeid. Seetõttu on madalamad amiinid vees hästi lahustuvad. Süsivesinikradikaalide arvu ja suuruse suurenemisega väheneb amiinide lahustuvus vees.

Amiinide tootmise meetodid

1. R-NO 2 + 6[H] > R-NH2 + 2H 2 O (nitroühendite redutseerimine)

2. NH3 + CH3I > I? > NH3> CH 3 NH 2 + NH 4 I (ammoniaagi alküülimine)

3. a) C6H5-NO2 + 3(NH4)2S > C6H5-NH2 + 3S + 6NH3 + 2H2O (tsiniini reaktsioon)

b) C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 6HCl > C 6 H 5 -NH 2 + 3FeCl 2 + 2H 2 O (nitroühendite redutseerimine)

c) C6H5-NO2 + ZH2 > katalüsaator, t> C6H5-NH2 + 2H2O

4. R-C?N + 4[H] > RCH2NH2 (nitriili redutseerimine)

5. ROH + NH 3 > Al2O3 350 °C> RNH 2 + 2H 2 O (madalamate alküülamiinide C2-C4 tootmine)

Amiinide keemilised omadused

Amiinide struktuur sarnaneb ammoniaagiga ja neil on sarnased omadused. Nii ammoniaagis kui ka amiinides on lämmastikuaatomil üksik elektronide paar. Amiine iseloomustavad selgelt väljendunud põhiomadused. Alifaatsete amiinide vesilahustel on leeliseline reaktsioon. Alifaatsed amiinid on tugevamad alused kui ammoniaak. Aromaatsed amiinid on nõrgemad alused kui ammoniaak, kuna lämmastikuaatomi üksik elektronpaar nihkub benseenitsükli poole, konjugeerides selle β-elektronidega.

Amiinide aluselisust mõjutavad mitmesugused tegurid: süsivesinikradikaalide elektrooniline toime, lämmastikuaatomi ruumiline varjestus radikaalide poolt, samuti tekkivate ioonide stabiliseerumisvõime lahustikeskkonnas solvatatsiooni tõttu. Alküülrühmade doonorefekti tulemusena suureneb alifaatsete amiinide aluselisus gaasifaasis (ilma lahustita) reas: primaarne< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO 2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH 3 , -N(CH 3) 2 и др.), напротив, увеличивают.

1. CH 3 -NH 2 + H 2 O > OH (koostoime veega)

2. (CH 3) 2 NH + HCl > [(CH 3) 2 NH 2 ]Cl dimetüülammooniumkloriid (koostoime hapetega)

[(CH 3) 2 NH 2 ]Cl + NaOH > (CH 3) 2 NH + NaCl + H 2 O (amiinisoolade reaktsioon leelistega)

(atsüteerimine, ei tööta tertsiaarsete amiinidega)

4. R-NH2 + CH3I > I? > NH3> CH 3 NHR + NH 4 I (alküülimine)

5. Koostoime lämmastikhappega: lämmastikhappega reaktsiooniproduktide struktuur sõltub amiini olemusest. Seetõttu kasutatakse seda reaktsiooni primaarsete, sekundaarsete ja tertsiaarsete amiinide eristamiseks.

a) R-NH 2 + HNO 2 > R-OH + N 2 + H 2 O (primaarsed rasvamiinid)

b) C6H5-NH2 + NaNO2 + HCl > [C6H5-N?N] + Cl? - diasooniumisool (primaarsed aromaatsed amiinid)

c) R2NH + H-O-N=O > R2N-N=O (N-nitrosamiin) + H2O (sekundaarsed rasv- ja aromaatsed amiinid)

d) R 3 N + H-O-N=O > reaktsiooni ei toimu madalal temperatuuril (tertsiaarsed rasvamiinid)

(tertsiaarsed aromaatsed amiinid)

Aniliini omadused. Aniliini iseloomustavad reaktsioonid nii aminorühmas kui ka benseenitsüklis. Benseenitsükkel nõrgendab aminorühma põhiomadusi võrreldes alifaatsete amiinide ja ammoniaagiga, kuid aminorühma mõjul muutub benseenitsükkel asendusreaktsioonides aktiivsemaks võrreldes benseeniga.

C 6 H 5 -NH 2 + HCl > Cl = C 6 H 5 NH 2 HCl

C 6 H 5 NH 2 HCl + NaOH > C 6 H 5 NH 2 + NaCl + H 2 O

C6H5NH2 + CH3I > t> +mina?

14. Aminohapped

Aminohapped nimetatakse heterofunktsionaalseteks ühenditeks, mille molekulid sisaldavad nii amino- kui ka karboksüülrühma. Sõltuvalt amino- ja karboksüülrühmade suhtelisest positsioonist jagatakse aminohapped?-, ?-, ?- jne. Vastavalt IUPAC-ile nimetatakse aminohapete nimetamisel NH2 rühma eesliiteks. amino-, märkides numbriga süsinikuaatomi arvu, millega see on seotud, millele järgneb vastava happe nimetus.

2-aminopropaanhape (a-aminopropaanhape, a-alaniin) 3-aminopropaanhape (a-aminopropaanhape, a-alaniin) 6-aminoheksaanhape (a-aminokaproonhape)

Süsivesinikradikaali olemuse alusel eristatakse alifaatseid (rasv-) ja aromaatseid aminohappeid. Aminohapete isomeeria oleneb süsinikskeleti struktuurist ja aminorühma asendist karboksüülrühma suhtes. Aminohappeid iseloomustab ka optiline isomeeria.

Aminohapete saamise meetodid

1. (halogeenitud hapete ammonolüüs)

2. CH 2 = CH-COOH + NH 3 > H2N-CH2-CH2-COOH (ammoniaagi lisamine a, y-küllastumata hapetele)

(HCN ja NH 3 toime aldehüüdidele või ketoonidele)

4. Valkude hüdrolüüs ensüümide, hapete või leeliste mõjul.

5. Mikrobioloogiline süntees.

Aminohapete keemilised omadused

Aminohapetel on aminorühmast tulenevad aluste omadused ja karboksüülrühmast tulenevad hapete omadused, st nad on amfoteersed ühendid. Kristallilises olekus ja neutraalsele lähedases keskkonnas eksisteerivad aminohapped sisemise soolana - dipolaarse ioonina, mida nimetatakse ka tsvitteriooniks H 3 N + -CH 2 -COO?.

1. H2N-CH2-COOH + HCl > Cl? (aminorühma soolade moodustumine)

2. H 2 N-CH 2 -COOH + NaOH > H 2 N-CH 2 -COO?Na + + H 2 O (soolade moodustumine)

(estri moodustumine)

(atsüülimine)

5. + NH3-CH2-COO? + 3CH 3 I > -TERE> (CH3)3N + -CH2-COO? - aminoäädikhappe betaiin

(alküülimine)

(koostoime lämmastikhappega)

7. n H2N-(CH2)5-COOH > (-HN-(CH2)5-CO-) n+ n H2O (nailoni tootmine)

15. Süsivesikud. Monosahhariidid. Oligosahhariidid. Polüsahhariidid

Süsivesikud(suhkrud) - sarnase struktuuri ja omadustega orgaanilised ühendid, millest enamiku koostis kajastub valemis C x (H 2 O) y, kus x, y? 3.

Klassifikatsioon:

Monosahhariidid ei hüdrolüüsi, moodustades lihtsamaid süsivesikuid. Oligo- ja polüsahhariidid lagunevad happelise hüdrolüüsi teel monosahhariidideks. Tuntud esindajad: glükoos (viinamarjasuhkur) C 6 H 12 O 6, sahharoos (roo-, peedisuhkur) C 12 H 22 O 11, tärklis ja tselluloos [C 6 H 10 O 5] n.

Omandamise meetodid

1. mCO 2 + nH 2 O > hv, klorofüll> C m (H 2 O) n (süsivesikud) + mO 2 (saadud fotosünteesi käigus)

süsivesikud: C 6 H 12 O 6 + 6O 2 > 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 kJ

(ainevahetus: glükoos oksüdeerub, vabastades ainevahetuse käigus elusorganismis suures koguses energiat)

2. 6nCO2 + 5nH2O > hv, klorofüll> (C 6 H 10 O 5) n + 6nO 2 (tärklise või tselluloosi tootmine)

Keemilised omadused

Monosahriidid. Kõik kristalses olekus monoosid on tsüklilise struktuuriga (?– või?–). Vees lahustatuna laguneb tsükliline poolatsetaal lineaarseks (okso-) vormiks.

Monosahhariidide keemilised omadused on määratud kolme tüüpi funktsionaalrühmade olemasoluga molekulis (karbonüül-, alkoholhüdroksüülrühmad ja glükosiid- (poolatsetaal-)hüdroksüülrühmad).

1. C 5 H 11 O 5 -CHO (glükoos) + Ag 2 O >NH 3 > CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH (glükoonhape) + 2Ag (oksüdatsioon)

2. C 5 H 11 O 5 -CHO (glükoos) + [H] > CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH (sorbitool) (redutseerimine)

(monoalküülimine)

(polüalküülimine)

5. Monosahhariidide kõige olulisem omadus on nende ensümaatiline fermentatsioon, s.o molekulide lagunemine fragmentideks erinevate ensüümide toimel. Peamiselt käärivad heksoosid pärmi, bakterite või hallitusseente poolt sekreteeritud ensüümide juuresolekul. Sõltuvalt aktiivse ensüümi olemusest eristatakse järgmist tüüpi reaktsioone:

a) C 6 H 12 O 6 > 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (alkohoolne fermentatsioon);

b) C6H12O6 > 2CH3-CH(OH)-COOH (piimhappe fermentatsioon);

c) C 6 H 12 O 6 > C 3 H 7 COOH + 2CO 2 + 2H 2 O (võihappe kääritamine);

d) C 6 H 12 O 6 + O 2 > HOOC-CH 2 -C(OH)(COOH)-CH 2 -COOH + 2H 2 O (sidrunhappe fermentatsioon);

e) 2C 6 H 12 O 6 > C 4 H 9 OH + CH 3 -CO-CH 3 + 5CO 2 + 4H 2 (atsetoon-butanool fermentatsioon).

Disahhariidid. Disahhariidid on süsivesikud, mille molekulid koosnevad kahest monosahhariidi jäägist, mis on omavahel ühendatud hüdroksüülrühmade (kaks poolatsetaali või üks poolatsetaal ja üks alkohol) interaktsiooni kaudu. Glükosiidse (poolatsetaal) hüdroksüülrühma puudumine või olemasolu mõjutab disahhariidide omadusi. Bioosid jagunevad kahte rühma: taastav Ja mittetaastav. Redutseerivad bioosid on võimelised avaldama redutseerivate ainete omadusi ja hõbeda ammoniaagilahusega interakteerudes oksüdeeruvad vastavateks hapeteks, sisaldavad oma struktuuris glükosiidset hüdroksüülrühma, monooside vaheline side on glükosiid-glükoos. Haridusskeem taastav bioos, kasutades näitena maltoosi:

Disahhariide iseloomustab hüdrolüüsireaktsioon, mille tulemusena moodustub kaks monosahhariidi molekuli:

Looduses levinumate disahhariidide näide on sahharoos (peedi- või roosuhkur). Sahharoosi molekul koosneb β-D-glükopüranoosi ja β-D-fruktofuranoosi jääkidest, mis on omavahel ühendatud poolatsetaali (glükosiidsete) hüdroksüülide interaktsiooni kaudu. Seda tüüpi bioosidel ei ole redutseerivaid omadusi, kuna nende struktuur ei sisalda glükosiidset hüdroksüülrühma, monooside vaheline side on glükosiidglükosiidne side. Selliseid disahhariide nimetatakse mittetaastav, st ei ole oksüdatsioonivõimeline.

Sahharoosi moodustumise skeem:

Sahharoosi inversioon. (+)sahharoosi happeline hüdrolüüs või invertaasi toime tekitab võrdses koguses D(+)glükoosi ja D(-)fruktoosi. Hüdrolüüsiga kaasneb eripöörlemisnurga [?] märgi muutumine positiivsest negatiivseks, seetõttu nimetatakse protsessi inversiooniks ning D(+)glükoosi ja D(-)fruktoosi segu nimetatakse invertsuhkruks.

Polüsahhariidid (polüoosid). Polüsahhariidid on looduslikud kõrgmolekulaarsed süsivesikud, mille makromolekulid koosnevad monosahhariidi jääkidest. Peamised esindajad: tärklis Ja tselluloos, mis on ehitatud ühe monosahhariidi – D-glükoosi – jääkidest. Tärklisel ja tselluloosil on sama molekulvalem: (C 6 H 10 O 5) n, kuid erinevad omadused. See on seletatav nende ruumilise struktuuri iseärasustega. Tärklis koosneb β-D-glükoosi jääkidest ja tselluloos koosneb β-D-glükoosi jääkidest. Tärklis- taimede varupolüsahhariid, akumuleerub teradena seemnete, sibulate, lehtede, varte rakkudesse, on valge amorfne aine, külmas vees lahustumatu. Tärklis - segu amüloos Ja amülopektiin, mis on ehitatud jääkidest a-D-glükopüranoosi.

Amüloos– lineaarne polüsahhariid, side D-glükoosi jääkide vahel 1?-4. Ahela kuju on spiraalne, üks spiraali pööre sisaldab 6 D-glükoosi jääki. Amüloosi sisaldus tärklises on 15–25%.

amüloos
amülopektiin

Amülopektiin– hargnenud polüsahhariid, sidemed D-glükoosi jääkide vahel – 1?-4 ja 1?-6. Amülopektiini sisaldus tärklises on 75–85%.

1. Eetrite ja estrite teke (sarnaselt bioosidele).

2. Kvalitatiivne reaktsioon - värvimine joodi lisamisel: amüloosi puhul - sinine, amülopektiini puhul - punane.

3. Tärklise happeline hüdrolüüs: tärklis > dekstriinid > maltoos > a-D-glükoos.

Tselluloos. Taimede struktuurne polüsahhariid, mis on ehitatud a-D-glükopüranoosi jääkidest, ühendi olemus on 1p-4. Tselluloosisisaldus on näiteks puuvillas 90–99%, lehtpuudel – 40–50%. Sellel biopolümeeril on suur mehaaniline tugevus ja see toimib taimede tugimaterjalina, moodustades taimerakkude seinu.

Keemiliste omaduste tunnused

1. Happeline hüdrolüüs (sahharifikatsioon): tselluloos > tsellobioos > β-D-glükoos.

2. Estrite teke

Atsetaatkiud on valmistatud tselluloosatsetaadi lahustest atsetoonis.

Nitrotselluloos on plahvatusohtlik ja moodustab suitsuvaba pulbri aluse. Püroksüliini, tselluloosdi- ja trinitraatide segu, kasutatakse tselluloidi, kolloodiumi, fotofilmide ja lakkide tootmiseks.

Orgaanilise keemia õppimisel on suure tähtsusega teoreetilised alused.Käesolev metoodiline arendus on mõeldud õpilaste iseseisvaks ettevalmistamiseks ja teatmematerjaliks õpetajatele. See sisaldab teemade kaupa rühmitatud küsimusi, mis hõlmavad nii orgaanilise keemia üldprobleeme kui ka üksikuid jaotisi.Juhised on pühendatud mõningate teoreetilise orgaanilise keemia küsimuste (reaktiivide ja reaktsioonide klassifikatsioon, reaktsioonide kulg ajas) käsitlemisele.sisaldab orgaaniliste ühendite kirjeldust klasside kaupa. Materjal on esitatud tabelite ja diagrammide kujul.

Lae alla:

Eelvaade:

AlkaanidСnH2n+2 Sp 3 asendamine G 2, O 2 nitreerimine sulfoneerimine pragunemine, Pürolüüs isomerisatsioon	Tsükloalkaanid СnH 2n Sp 3 G2, ±H2, O2 NG	Alkeenid СnH 2n Sp 2 ja Sp 3 Dien СnH 2n-2 Sp 2 ja Sp 3 polümerisatsioon isomerisatsioon G2, ±H2, O2 NG N 2 O KMnO 4 Formic aldehüüd	Alkynes СnH2n-2 Sp ja Sp 3 polümerisatsioon isomerisatsioon G 2, N 2, O 2 NG N 2 O KMnO 4 Äädikhape In-1+ +(Ag(NH3))OH CuCl NH3-s	Areenid СnH2n-6 Benseen Tolueen Ksüleen Kumeen Stüreen G 2, N 2, O 2 HNO 3, H 2 SO 4 СnH 2n+1 Cl alkoholid alkeenid KMnO4	Alkoholid C n H 2n+2 O Sp 3 Na, NG, O 2 Väävel, lämmastik PCl 5, Alkoholid Orgaanilised happed Küte KMnO4 CuO t	Mnoat alkoholid glütserool etüleenglükool Na, NaOH, NG, O 2 lämmastik, Alkoholid Orgaanilised happed Küte KMnO4	Fenool, kresool, hüdrokinoon C6H5OH Sp 2 ja Sp 3 Na, NaOH, NG Alkoholid Aldehüüdid G2, FeCl3, HNO3, H2SO4	Aldehüüdid CnH2nO Sp 2 ja Sp 3 H2, H2O, G2, fenool CH3-MgCl Alkoholid aldehüüd Сu(OH)2 +(Ag(NH3))OH
Süsinik happed C n H 2n O 2 Sp 2 ja Sp 3 Mina, MeO, MeOH, G 2, SOCl 2 karbonaadid Alkoholid Sipelghape UNDC +(Ag(NH3))OH Сu(OH)2 HgCl2	Amiinid С n H 2n+3 N N 2 O NG O 2 R-G HNO 2 Aniliin C6H5NH2 Br2, H2, H2SO4	Aminohapped Leelised Happed Alkoholid Aminohapped HNO2	Glükoos +(Ag(NH3))OH Сu(OH)2 EI 3 kääritamine a) Alkohol b) piimhape c) õlihape.	Tärklis Hüdrolüüs hape monosahhariidi kohta jood lämmastikhape	Disahhariidide hüdrolüüs happeline 2 süsivesiku kohta	Valk biureedi reaktsioon – Cu(OH)2 sinine violetne. Ksantoproteiin+ HNO3 on kollane. Must sade - CuSO4, HgCl2, (CH3COO)2Pb, FeCl3.

Eelvaade:

Orgaaniliste ainete valmistamismeetodid ja keemilised omadused

Klassi nimi	Üldvalem	Omandamise meetodid	Keemilised omadused
Alkaanid	C p N 2n+2	Süsinikmonooksiidist (II), alumiiniumkarbiidist, karboksüülhapete sooladest, alkeenide ja alküünide hüdrogeenimisest, Wurtzi reaktsioonist, krakkimisest	Põlemine, asendamine, krakkimine, isomerisatsioon, dehüdrogeenimine
Tsükloalkaanid	S p N 2p	Areenide hüdrogeenimine dihalogeeni derivaatidest	Põlemine, asendamine (kõrgemate jaoks), liitumine (madalamate jaoks)
Alkeenid	S p N 2p	Krakkimine, alkaanide dehüdrogeenimine, alküünide hüdrogeenimine, alkoholide dehüdratsioon, monohaloalkaanide dehüdrohalogeenimine, dihaloalkaanide dehalogeenimine	Põlemine, lisamine (vesinik, halogeenid, vesinikhalogeniidid, vesi), polümerisatsioon, oksüdatsioon
Alkadieenid	S p N 2 p -2	Etanooli dehüdrogeenimine ja dehüdratsioon (Lebedevi reaktsioon), alkaanide ja alkeenide dehüdrogeenimine	Põlemine, lisamine (vesinik, halogeenid, vesinikhalogeniidid), polümerisatsioon
Alküünid	S p N 2p-2	Dihaloalkaanide dehüdrohalogeenimine. Kaltsiumkarbiidi hüdrolüüs ja metaani (atsetüleeni) termiline lagunemine	Põlemine, väljatõrjumine, lisamine (vesinik, halogeenid, vesinikhalogeniidid, vesi), oksüdatsioon, polümerisatsioon
Areenid (benseen, tolueen)	S p N 2p-6	Tsükloalkaanide dehüdrogeenimine, alkaanide dehüdrotsüklistamine, Friedel-Craftsi alküülimine, Wurtz-Fitting reaktsioon, bensoehappe sooladest	Põlemine, asendamine (koostoime halogeenide, lämmastikhappega), lisamine (vesinik, halogeenid)
Piirang monatoomiline alkoholid	S p N 2p+1 OH Või S p N 2p+2 O	Alkeenide hüdratsioon, aldehüüdide ja ketoonide hüdrolüüs, haloalkaanide hüdrolüüs, estrite hüdrolüüs (ja seebistamine). Süsinikmonooksiidist (P) ja vesinikust (metanool). Glükoosi (etanooli) kääritamine	Põlemine, koostoime leelismetallidega, vesinikhalogeniidid, oksüdatsioon, molekulidevaheline ja intramolekulaarne dehüdratsioon, esterdamine
Mitmehüdroksüülsed alkoholid	R(OH)n	Rasvade hüdrolüüs propüleenist	Põlemine, esterdamine, interaktsioon leelismetallide, vesinikhalogeniidide, lämmastikhappe, vask(II)hüdroksiidiga
Fenoolid	C6H5(OH)n	Naatriumfenolaadist, sulfoonhappe soolade liitmisest, halogeenitud areenidest, kumeenimeetodist (benseenist ja propüleenist)	Põlemine, asendus, polükondensatsioon, koostoime halogeenide, lämmastikhappe, leelismetallide, leelistega
Aldehüüdid	S p N 2p O	Primaarsete alkoholide oksüdatsioon, dihaloalkaanide hüdrolüüs, atsetüleeni hüdratsioon, alkeenide ja metaani oksüdeerimine	Põlemine, oksüdatsioon (vaskhüdroksiid (H), hõbeoksiidi ammoniaagilahus), lisamine (vesi, vesinik), asendamine (koostoime halogeenidega), polükondensatsioon, polümerisatsioon
Ketoonid	S p N 2p O	Karboksüülhapete sooladest sekundaarsete alkoholide oksüdatsioon	Põlemine, vesiniku lisamine
Ühealuselised küllastunud karboksüülhapped	S p N 2p O 2	Primaarsete alkoholide, aldehüüdide, alkaanide oksüdeerimine, estrite hüdrolüüs. Oblikhappest ja süsinikmonooksiidist (H) (sipelghape)	Dissotsiatsioon, interaktsioon metallidega, aluselised oksiidid, hüdroksiidid, nõrgemate ja lenduvate hapete soolad, alkoholid (esterdamine), asendamine radikaalis (koostoime halogeenidega), vesiniku lisamine. Sipelghappe puhul koostoime vaskhüdroksiidiga (H), hõbeoksiidi ammoniaagilahusega
Eetrid	r,-0-r 2 S p N 2p+2 O	Küllastunud ühehüdroksüülsetest alkoholidest	Põlemine
Estrid	S p N 2p O 2	Alkoholidest ja hapetest	Põlemine, hüdrolüüs (kaasa arvatud seebistamine)
Süsivesikud (glükoos)	C6H12O6	Polüsahhariidide hüdrolüüs, fotosüntees	Koostoime vask(II)hüdroksiidiga, hõbeoksiidi ammoniaagilahusega, lämmastikhape, happeanhüdriidid, haloalkaanid, alkoholid, põletamine, redutseerimine, esterdamine, kääritamine
Süsivesikud (polüsahhariidid)	(C6N10O5) lk	Monosahhariididest	Põlemine, hüdrolüüs, esterdamine, koostoime lämmastik- ja orgaaniliste hapetega
Amiinid	R2-N-R3	Haloalkaanidest, nitroühenditest	Põlemine, aluselised omadused (koostoime vee ja hapetega)
Aniliin	R-NH2 või C6H5NH2	Haloalkaanidest, nitrobenseenist	Põhiomadused (koostoime hapetega), koostoime halogeenide, vesiniku, lämmastikhappega
Aminohapped	NH 2 C p N 2p-1 O 2	Valkude hüdrolüüs halogeenitud hapetest	Põlemine, amfoteersed omadused (koostoime hapete ja leelistega), koostoime metallide, aluseliste oksiidide, soolade, alkoholidega, polükondensatsioon, bipolaarse iooni moodustumine

Eelvaade:

Orgaaniliste reaktsioonide mitmekesisus jaguneb viieks tüübiks:asendamine, lisamine, elimineerimine, ümberkorraldamine ja redoks.

Asendusreaktsioonid

Asendusreaktsioonidesvesinik või funktsionaalrühm on asendatud mittevesiniku aatomiga või muu funktsionaalrühmaga:

Lisamisreaktsioonid

Lisamisreaktsioonidmillega kaasneb mitme sideme katkemine:

Eliminatsiooni reaktsioonid

Eliminatsiooni reaktsioonid(elimineerimine) põhjustab küllastumata süsivesinike moodustumist:

Reaktsioonide ümberrühmitamine

Reaktsioonide ümberrühmitamine(isomerisatsioon) viib isomeeride moodustumiseni:

Oksüdatsiooni- ja redutseerimisreaktsioonidtekivad süsinikuaatomi oksüdatsiooniastme muutumisel: Täielik oksüdatsioon (põlemine) Osaline oksüdatsioon

Kõik need reaktsioonid toimuvad kahel mehhanismil erineval viisil Vabade radikaalide mehhanismis toimub kiirguse või temperatuuri mõjul sidemete (enamasti vähepolaarsete) homoloogiline lõhustumine paaritute elektrone sisaldavate osakeste moodustumisega. Need osakesed – vabad radikaalid – on äärmiselt reaktiivsed. Ioonse mehhanismi korral toimub sidemete heterolüütiline lõhustumine karbokatioonide moodustumisega ja karbanioonid . Substraadiga interakteeruv ründav reagent võib olla kahte tüüpi: nukleofiilne ja elektrofiilne. Nukleofiilsed reagendid loovutavad substraadile elektronipaari; Elektrofiilsed reagendid võtavad substraadist vastu elektronipaari. Karbokatioonidel on elektrofiilsed omadused, karbanioonidel on nukleofiilsed omadused. Tüüpilised nukleofiilsed reaktiivid: Tüüpilised elektrofiilsed reaktiivid:

Atseetanhüdriid(CH3CO) 2 O, molekulmass 102,09; värvitu läbipaistev mobiiltelefonvedelterava lõhnaga; Lahustub sissebenseen. dietüüleeter. etanool. CHCI3, CH3 COOH, THF, piiratud - külmvesi(12 g 100 g vee kohta), kuumvesihüdrolüüsub äädikhappeks, hüdrolüüsi katalüüsivad happed.

Atseetanhüdriidil on keemilised omadusedkarboksüülhappe anhüdriidid:

Alustega annab äädikanhüdriidatsetaadid. HCl ja COCl2-ga temperatuuril 70-80 °C - atsetüülkloriid,

Muutub benseen, vedela faasi tingimusteshüdrogeeniminejuuresolekul Ni- ja Pd-katalüsaatorid - tsüklogensaaniks.

Estrid.

Propioonhappe metüülester - metüülpropanoaat, metüülpropionaat.

Triglütseriidid - glütserooltristearaat

Orgaaniliste ühendite keemiline aktiivsus.

Kõige aktiivsemad on allüül- ja bensüülalkoholid, samuti tertsiaarsed alkoholid. Need reageerivad kiiremini kui sekundaarsed alkoholid ja viimased on primaarsetest alkoholidest paremad. Süsivesinikradikaali pikkuse suurenedes väheneb iga alkoholitüübi reaktsioonivõime. Katalüsaatorina ja nukleofiilide allikana toimivate vesinikhalogeniidhapete reaktiivsus väheneb järjestuses HI > HBr > HCl >> HF, mis on seotud happe tugevuse ja nukleofiilsuse vähenemisega üleminekul jodiidioonilt kloriidioon. Vesinikjodiid- ja vesinikbromiidhapped reageerivad kergesti kõigi alkoholidega. Kuid vesinikjodiidhape on samuti võimeline redutseerima nii algsed alkoholid kui ka saadud joodi derivaadid süsivesinikeks, mis piirab selle kasutamist.
Reaktsiooni kiirus HF-ga on liiga aeglane, et muuta alkoholid otseselt alküülfluoriidideks.Kui fenool või tsükliline alkohol asetatakse alkoholide seeriasse, on sellel suurimad happelised omadused

Kui hapetel on hargnenud struktuur, siis nende happesus väheneb.

Eelvaade:

	Alkaanid	Alkeenid
Valem
Esindaja	metaan	etüleen
Hübridiseerimine
Isomerism	Süsinik skelett.	Süsinikkarkass, kaksiksideme positsioonid, klassidevaheline; cis- ja trans-isomeeria
Chem. pühakud	Halogeenimine, põletamine, nitreerimine:	Halogeenimine, vesiniku, vesinikhalogeniidide, vee lisamine, oksüdeerimine kaaliumpermanganaadiga, polümerisatsioon.
Kviitung	Metalli naatriumi mõju monohalogeeni derivaatidele (Wurtzi reaktsioon). Küllastumata süsivesinike taaskasutamine. Karboksüülhapete soolade liitmine leelisega.	Sööbivate leeliste alkoholilahuste mõju halogeeni derivaatidele. Zn või Mg mõju dihalogeeni derivaatidele, mille naaberaatomites on kaks halogeeniaatomit. Atsetüleeni süsivesinike hüdrogeenimine vähendatud aktiivsusega katalüsaatoritel (Fe).
Kvaliteet reaktsioonid	Alkaanide põlemisega kaasneb sinine leek.	Alkeenid värvivad broomivett. Oksüdeerimine kaaliumpermanganaadiga - muudab lahuse värvi.

Eelvaade:

Sign	Tsükloalkaanid	Areenid
Valem	CnH2n	СnH2n-6
esindajad	Tsüklopropaan – C3H6 Tsüklobutaan – C4H8 Tsüklopropaan – C5H10	Benseen – C6H6 Tolueen – С6H5CH3 o-ksüleen - C6H4(CH3)21. 2-dimetüülbenseen n-ksüleen - C6H4(CH3)21. 3-dimetüülbenseen m-ksüleen - C6H4(CH3)21. 4-dimetüülbenseen
Hübridiseerimine	Sp 3	Sp 2
Isomerism	1) Süsinikuskeleti isomeeria 2) Asendajate asukoha isomeeria tsüklis. 3) Klassidevaheline isomeeria alkeenidega	1) Asendajate struktuurid ja arv 2) Saadikute ametikoht 3) asendusained 1,2-orto asendis; 1,3-meta; 1,4-paar.
Keemilised omadused	1) Hüdrogeenimine 2) halogeenide ja vesinikhalogeniidide lisamine. 3) Dehüdrogeenimine (tsüklohesaan ja selle alküülderivaadid) 4) lagunemine 5) oksüdatsioon	1) halogeenimine 2) nitreerimine 3) Sulfoneerimine 4) Alküleerimine 5) Hüdrogeenimine 6) oksüdatsioon
Kviitung	1) Tsükliliste dihalogeenderivaatide süntees. 2) aromaatsetest süsivesinikest 3) õlist.	1) nafta ja söe töötlemine 2) tsükloheksaani dehüdrogeenimine 3) Heksaani dehüdrotsüklistamine 4) Acityleeni trimmeriseerimine 500 kraadi juures. 5) bensoehappe soolade liitmine leelisega.
Kvalitatiivsed reaktsioonid	Broomvee värvimuutus	reaktsioon nikkel(II)tsüaniidi ammoniaagilahusega.Ilmub sade -Ni(CN)2NH3(C6H6).

Eelvaade:

Alkoholid

Monatoomiline:

Esimene esindaja: CH3-OH (metüülalkohol)

Üldvalem: CnH2n+1OH

Isomerism:

1) Süsinikuskeleti struktuuriga

2) OH funktsionaalrühma asukohaga

Keemilised omadused:

1. Reageerib leeliste ja leelismuldmetallidega

2R-OH+ 2Na ->2R -O-Na +H2

1. Suhelge vesinikhalogeniididega

R-OH +H-gal-t> H2O +R-gal

1. Interakteerub vaskoksiidiga

Kviitung:

1. Haloalkaanide koostoime leeliselahustega
2. Alkeenide hüdratsioon
3. Aldehüüdide ja ketoonide vähendamine

Erijuhtumid:

1. Metanool – sünteesgaasi tootmine
2. Etanool - glükoosi kääritamine

polüatomiline:

Esimene esindaja:

etaandiool-1,2

Isomerism:

Keemilised omadused:

1) Reaktsioonid leeliste, metallide, lahustumatute alustega

2) Asendused. Reaktsioonid halogeen-vesinikega, esterdamine

3) Oksüdatsioon. Põlemis- ja oksüdatsioonireaktsioonid

4) Reaktsioonid Cu(OH)2-ga

Kviitung:

1) Sünteetiline meetod

Eelvaade:

	Ketoonid	Aldehüüdid
Üldvalem	CnH2nO	CnH2nO
1 esindaja	Atsetoon CH3-CO-CH3	sipelghape (formaldehüüd)
	Sp 3	Sp 3, sp 2
isomeeria	süsiniku skelett keto rühma positsioonid klassidevaheline isomeeria	süsiniku skeleti isomeeria, alates C 4 klassidevaheline isomeeria tsüklilised oksiidid (koos C 2 ) küllastumata alkoholid ja eetrid (koos C 3 )
Chem. Pühakud	Tugevate oksüdeerivate ainete (KMnO) mõju ketoonidele 4, NaIO 4, K 2 Cr 2 O 7 ) karmides tingimustes ( t , rõhk, happeline või aluseline keskkond) viibsüsinik-süsinik sideme katkestamine karbonüülrühma juures.Selle tulemusena moodustub hapete segu, milles on vähem süsinikuaatomeid kui algses ketoonis: Ketoonid lisavad karbonüülrühma vesinikkusekundaarsete alkoholide moodustumisega: Ketoonid lisavad aktiivseid alkohole– metanool ja etüleenglükool – koos ketaalide moodustumisega (see reaktsioon on pöörduv):	Aldehüüdid oksüdeeritakse õhuhapniku toimel aeglaselt karboksüülhapeteks: Aldehüüdid lisavad vesinikku H 2 topeltsideme kauduC=O kuumutamisel katalüsaatori (Ni, Pt, Pd) juuresolekul.
Kviitung	Sekundaarsete alkoholide oksüdatsioon: Karboksüülhapete soolade ja hapete endi dekarboksüülimine: Dihalogeenitud süsivesinike hüdrolüüssisaldab kahte halogeeni aatomit ja ühte C-aatomit: Friedel-Craftsi aromaatsete ketoonide sünteesaromaatsetest süsivesinikest ja karboksüülhapete happekloriididest AlCl juuresolekul 3 : Alküüni hüdratsioon(C (3) ja üle selle) Kucherovi järgi:	Aldehüüdid saadakse hapete redutseerimisel: Primaarsete alkoholide oksüdatsioon. Vee mõju dihalogeniidühenditele Vee mõju atsiteleensetele süsivesinikele (Kucherovi reaktsioon). Kui vesi mõjutab atsiteeni elavhõbeoksiidi soolade juuresolekul, saadakse atseetaldehüüd: Vinüülestrite hüdrolüüs. Aldehüüdid tekivad vee toimelmineraalhapete juuresolekul vinüüleetriteks.
Kvaliteet reaktsioonid	Jodoformi reaktsioon. Reaktsioon naatriumnitroprussiidiga. CH-ga hapestamisel oranžikaspunane värvus Eelvaade: 1. rühm „Definitsioon ja klassifikatsioon”: Karboksüülhapped on süsivesinike derivaadid, mis sisaldavad funktsionaalset karboksüülrühma – COOH. Karboksüülrühm koosneb karbonüül- ja hüdroksüülrühmadest. Aluselisuse järgi jagunevad happed ühealuselisteks (monokarboksüül), kahealuselisteks (dikarboksüülhapete), kolmealuselisteks (trikarboksüülhapete) jne. (Slaidiseanss). küllastunud (küllastunud), R – alküül; küllastumata (küllastumata) – küllastumata süsivesinike derivaadid; aromaatsed – aromaatsete süsivesinike derivaadid. Kõige olulisemad on küllastunud monokarboksüülhapped, nende üldvalem: Cn H2n+1 – COOH 2. rühm. "Nomenklatuur ja isomeeria"Rahvusvahelise asendusnomenklatuuri järgi tuletatakse happe nimetus vastava süsivesiniku nimest, millele on lisatud lõpp ja sõna hape. Ahela nummerdamine algab alati karboksüülrühma süsinikuaatomiga, mistõttu funktsionaalrühma asukohta nimetustes ei näidata. Näiteks: CH3 – CH2 – CH(C2H5) – CH(CH3) – CH2 – COOH 2-metüül-4-etüülheksaanhape Peamiste küllastunud karboksüülhapete nimetused on toodud tabelis. Küllastunud monokarboksüülhapete klassis on võimalik ainult süsinikuahela isomeeria. Metaan-, etaan- ja propaanhapetel ei ole isomeere. Kompositsioon CH3-COOH vastab 4 isomeerile. Lisaks isomeeriale piki süsiniku karkassi iseloomustab monokarboksüülhappeid klassidevaheline isomeeria karboksüülhapete estritega. 3. rühm: "Elektrooniline struktuur" Karboksüülrühm sisaldab tugevalt polariseeritud karbonüülrühma. Osalise positiivse laenguga karbonüülrühma süsinikuaatom tõmbab ligi C–O sideme elektrone.Hüdroksüülrühma hapnikuaatomi üksik elektronide paar interakteerub karbonüülrühma sidemete elektronidega. See toob kaasa elektronide suurema eemaldamise hüdroksüülrühma vesinikuaatomist, O-H sideme polaarsuse suurenemise võrreldes alkoholidega, samuti karbonüülrühma süsinikuaatomi positiivse laengu vähenemise. happed võrreldes aldehüüdidega. Erinevalt alkoholidest dissotsieeruvad happed, moodustades vesinikuioonid H+. Erinevalt aldehüüdidest ei iseloomusta neid kaksiksideme liitumisreaktsioonid. 4. rühm: "Üldised saamise meetodid" Aldehüüdide oksüdatsioon. Tööstuses: 2RCHO + O2 2RCOOH Laboratoorsed oksüdeerivad ained: Ag2O, Cu(OH)2, KMnO4, K2Cr2O7 jne. Alkoholide oksüdeerimine: RCH2OH + O2 RCOOH + H2O Süsivesinike oksüdatsioon: 2C4H10 + 5O2 4CH3COOH + 2H2O Sooladest (laborimeetod): CH3COONacr. + H2SO4 konts. CH3COOH + NaHSO4 HCOOH 1) metaan (sipelghape) CH3COOH 2) etaan (äädikhape) HCOOCH3 3) sipelghappe metüülester CH3CH2COOH 4) propaan (propioonhape) HCOOCH2CH3 5) etüülsipelghape CH3COOCH3 6) äädikhappe metüülester CH3(CH2)2COOH 7) butaan (õli) 2-metüülpropaan HCOOCH2CH2CH3 8) sipelghappe CH3COOCH2CH3 propüülester 9)etüüläädikhape CH3CH2COOCH3 10) propioonhappe metüülester CH3CH2COOCH Riigieelarveline erialane kõrgharidusasutus "Pjatigorski Riiklik Farmaatsiaakadeemia" Vene Föderatsiooni tervishoiu ja sotsiaalarengu ministeerium ORGAANILINE KEEMIA SKEEMID JA JOONISED Õpik 2. kursuse üliõpilastele (3., 4. semester) (päevaõpe) 2. ja 3. kursuse üliõpilastele (korrespondentkursus) distsipliinis C2.B.7 – “Orgaaniline keemia” Pjatigorsk, 2011 UDC. 547 (076) Avaldatud Pjatigorski Riikliku Farmaatsiaakadeemia meditsiiniteaduste keskuse otsusega. 04.02.2003 protokoll nr 7 Peatoimetaja: juht. osakond, professor Oganesyan E.T. Kuid praeguse farmaatsiaülikoolide orgaanilise keemia programmi põhjal on loodud käsiraamat, mis võimaldab saada teavet olulisemate orgaaniliste ühendite klasside struktuuri, valmistamismeetodite ja reaktsioonivõime kohta lühidalt ja kättesaadaval kujul. Arvustajad: professor Kompantsev V.A., dotsent Saushkina A.S. Toimetuse nõukogu: Belikov V.G. (vastutav toimetaja) – prof. filoloogiadoktor; Vergeichik E.N. (toimetaja asetäitja) – prof, filosoofiateaduste doktor; Pogorelov V.I. (toimetaja asetäitja) – prof, filosoofiateaduste doktor; Muravjova D.A. – prof, filoloogiadoktor; Gaevy M.D. – prof., arstiteaduste doktor; Gatsan V.V. – prof, filoloogiadoktor Karpova V.V.; Bratašova T.M. (vastutav sekretär) 1.1 Nomenklatuuri klassifikatsioon ja peamised liigid 1.3 Funktsionaalsete tuletiste asendusnomenklatuur 2,2 sp 3 - Hübridisatsioon. Alkaanide struktuur. Prognoosimine 2.3 Tsükloalkaanide struktuur. Ennustav reaktsiooniline 2,4 sp 2 - Hübridisatsioon. Etüleeni struktuur. Prognoosimine 2.5 Butadieen-1,3 struktuur. Paaristamise mõiste. Mõjutamine 2,7 sp-hübridisatsioon. Atsetüleeni struktuur ja reaktsioon alküünide võime ................................................... ...................................................... . Heterotsükliliste ühendite elektrooniline struktuur. Reaktiivsuse prognoosimine struktuurianalüüsi põhjal................................ Sp2-hübriidse lämmastikuaatomi struktuuri tunnused................................................ ........ Püridiini elektrooniline struktuur................................................ ...................................... Pürooli elektrooniline struktuur................................................ ...................................... Pürasooli elektrooniline struktuur................................................ ...................................... Orgaaniliste ühendite isomeeria.................................................. .............................................. Isomeeria tüübid.................................................. ...................................................... ..... Kiraalsete ühendite omadused.................................................. ...................................................... Fischeri projektsioonivalemitega töötamise reeglid................................... Stereokeemiline nomenklatuur.................................................. .............................................. D-, L-tähistussüsteem................................................ ...................................................... R-, S-tähistussüsteem................................................ ...................................................... Orgaaniliste reaktsioonide klassifikatsioon ja mehhanismid................................................ ........ Reaktsioonide klassifikatsioon ................................................... ...................................................... Radikaalsete asendusreaktsioonide (SR) mehhanism ................................................ ........ Elektrofiilsete asendusreaktsioonide (SE) mehhanism ................................... Nukleofiilse asendusreaktsiooni (SN) mehhanism sp3 -hübriidne süsinikuaatom.................................................. ..................................................... Elektrofiilsete liitumisreaktsioonide (AdE) mehhanism ................................ Nukleofiilsete liitumisreaktsioonide (AdN) mehhanism ................................... Reaktsioonivõime ja meetodid orgaaniliste ainete saamiseks diagrammid................................................................ ...................................................... .......................................... EESSÕNA Orgaanilise keemia õpe farmaatsiakõrgkoolides seab oma tähtsaimaks sihiks õpilastes metodoloogilise lähenemise kujundamise molekulide struktuuri ja nende omaduste seoste uurimisel. Teoreetilise materjali rohkus loob eeldused selle eesmärgi saavutamiseks, kuid sageli tunnevad õpilased tungivat vajadust infoallika järele, mis võimaldaks lihtsalt ja kiiresti vastata paljudele orgaaniliste ühendite valmistamismeetodite ja reaktsioonivõime uurimisega seotud küsimustele. See õpik on loodud selleks, et aidata õpilastel saada teavet kokkuvõtlikul ja juurdepääsetaval kujul. orgaaniliste ühendite olulisemate klasside struktuuri ja omaduste kohta. 1. ORGAANILISTE ÜHENDITE KLASSIFITSEERIMISE ALUSED JA NOMENKLAATUUR 1.1 Orgaaniliste ühendite klassifikatsioon ja peamised nomenklatuuri liigid Orgaaniline keemia- See on süsivesinike ja nende derivaatide keemia. Nüüd on teada mitu miljonit orgaanilist ühendit. Sellise tohutu hulga ainete uurimiseks jagatakse need väiksemateks rühmadeks - klassideks, mille sees on ühenditel struktuurilt ja seega ka keemilistelt omadustelt sarnasusi. Orgaanilisi aineid saab klassifitseerida erinevate kriteeriumide järgi: I - süsinikuahela struktuuri järgi võivad nad olla a) atsüklilised (süsinik- looduslikel ahelatel pole tsükleid); b) tsükliline (süsinikuahelad on tsüklitena suletud); II - süsinik-süsinik sidemete olemuse järgi jaotatakse ained a) piiravateks (molekulides on ainult süsinik-süsinik üksikud sidemed); b) küllastumata (molekulidel on süsinik-süsinik kahe- või kolmekordsed sidemed); c) aromaatsed (spetsiaalset tüüpi sidemega tsüklilised ühendid (vt. III - funktsionaalrühmade olemasolu alusel liigitatakse ained erinevatesse klassidesse (tähtsamad on toodud tabelis 1). Nomenklatuur on reeglite kogum, mis võimaldab igale keemilisele ühendile nime anda. Kõige olulisem on asendusnomenklatuur; Süsivesinike derivaatide puhul kasutatakse sageli lisaks asendusnomenklatuurile ka radikaal-funktsionaalset nomenklatuuri. Mõnede ühendite puhul kasutatakse triviaalseid (ajalooliselt väljakujunenud) nimetusi. 1.2 Süsivesinike asendusnomenklatuur Süsivesinikud on ained, mille molekulid koosnevad ainult süsiniku- ja vesinikuaatomitest. Atsüklilisele süsivesinikule asendusnomenklatuuri abil nime andmiseks peate: 1 . Valige vanemstruktuur järgmises järjekorras: 1) mitmik- (kaksik-, kolmik-) sidemete maksimaalne arv; 2) maksimaalne keti pikkus; 3) maksimaalne asendajate (radikaalide) arv. 2*. Nummerdage vanemstruktuur nii, et väikseimad väärtused (locants) oleksid: 1) mitu ühendust; 2) süsivesinike asendajad. Iga järgnev punkt kehtib eelmise puudumisel või kui eelmine ei andnud üheselt vastust. 3. Nimetage kõik radikaalid (vt tabel 2) 4. Looge nimi järgmise skeemi järgi: konsool Lõpetamine Süsivesinikud An - alkaanid saadikud süsivesinik En - alkeenid osutades tähestikulises järjekorras kett (esivanem- In - alküünid sätted struktuur) Diene – alkadieenid mitu võlakirja Näiteks: 3-etüülheksaan C2 H5 3-metüül-3-etüülpenteen-1 CH3 2 (CH2) C3 H7 CH3 3,3,4-trimetüül-4-propüülnoniin-1 2-isopropüülbutadieen-1,3 või 2-(1-metüületüül)butadieen-1,3 Tabel 1 tabel 2 Mõnede süsivesinike asendajate nimed Pealkirjad triviaalne, süstemaatiline lubatud CH3- (CH-) isopropüül 1-metüületüül CH3-CH2-CH2-CH2- CH CH2 isobutüül 2-metüülpropüül sec-butüül 1-metüülpropüül tert-butüül 1,1-dimetüületüül II Alkenüülid CH2- propeen-2-üül III Alkünüülid pole kasutatud C CH2 - pole kasutatud propiin-2-üül (C6 H5 -) 2-metüülfenüül fenüülmetüül 2-fenüületenüül Tsükliliste süsivesinike puhul valitakse lähtestruktuuriks kas tsükkel või tsükliga seotud atsükliline süsivesinikahel. Kui on asendajaid, nummerdatakse tsükkel ühest asendajast teise, nii et asukohad saavad väikseima väärtuse. CH2-CH2-CH3 CH C2 H5 sec-butüülbenseen 1-metüül-2-propüültsüklopentaan Mõnede tsükliliste süsivesinike puhul lubavad IUPAC-reeglid kasutada järgmisi triviaalseid nimetusi: CCH3 orto-ksüleen meta-ksüleen para-ksüleen naftaleen antratseen fenantreen H3 C C CH3 1.3 Funktsionaalsete süsivesinike derivaatide nomenklatuur Funktsionaalsed rühmad (F.G.) - mittesüsiniku aatomite rühmad loodus, asendades vesinikuaatomeid süsivesinike ahelas ja ühendite omaduste (funktsiooni) määratlemine. Kõige olulisemad funktsionaalrühmad on: Tabel 3 Nimi Nimi Nimi hüdroksü- SO3H karbonüül- alküültio- karboksüül- karbamoüül- karbonüül- FG olemuse ja koguse järgi jagunevad orgaanilised ühendid järgmisteks osadeks: praegused rühmad: Süsivesinike funktsionaalsed derivaadid Monofunktsionaalne Multifunktsionaalne Heterofunktsionaalne identne F.G.) Süsivesinike funktsionaalsetele derivaatidele nime andmiseks peate: 1. Valige lähtestruktuur – ühendatud süsivesinike ahel: 1) funktsionaalrühmaga (monofunktsionaalsete ühendite puhul); 2) suure hulga funktsionaalrühmadega (polüfunktsionaalsete ühendite jaoks); Kas te ei leidnud oma küsimusele vastust? Vaata siit Mis on esialgne vorm? Aminohapete ja nc test enesetestitööks amiinide ja aminohapete teemal Vesinikside Olulisemad oksüdeerivad ja redutseerivad ained