Cədvəllərdə üzvi kimya düsturları. Üzvi kimya üzrə tələbə bələdçisi

dövlət büdcəli ali peşə təhsili müəssisəsi

"Pyatiqorsk Dövlət Əczaçılıq Akademiyası"

Rusiya Federasiyasının Səhiyyə və Sosial İnkişaf Nazirliyi

ÜZVİ KİMYA

SƏHƏMLƏR VƏ ÇƏRTMƏLƏR

2-ci kurs tələbələri üçün dərslik (3-cü, 4-cü semestrlər)

2-ci və 3-cü kurs tələbələri üçün (əyani təhsil) (qiyabi)

C2.B.7 fənnində – “Üzvi kimya”

Pyatiqorsk, 2011

UDC. 547(076)

Pyatiqorsk Dövlət Əczaçılıq Akademiyasının Tibb Elmləri Mərkəzinin qərarı ilə nəşr edilmişdir. 04.02.2003-cü il tarixli, 7 nömrəli protokol

Baş redaktor: Rəhbər. kafedrasının professoru Oganesyan E.T.

Lakin əczaçılıq universitetləri üçün üzvi kimya üzrə mövcud proqram əsasında üzvi birləşmələrin ən mühüm siniflərinin quruluşu, hazırlanma üsulları və reaktivliyi haqqında qısa və əlçatan formada məlumat əldə etməyə imkan verən dərslik hazırlanmışdır.

Rəyçilər: professor Kompantsev V.A., dosent Sauşkina A.S.

Redaksiya Şurası:

Belikov V.G. (məsul redaktor) – prof. filologiya elmləri doktoru; Vergeichik E.N. (redaktor müavini) – prof., fəlsəfə elmləri doktoru; Pogorelov V.I. (redaktor müavini) – prof., fəlsəfə elmləri doktoru; Muravyova D.A. – prof., filologiya elmləri doktoru; Gaevy M.D. – prof., tibb elmləri doktoru; Gatsan V.V. – Prof., filologiya elmləri doktoru

Karpova V.V.; Brataşova T.M. (məsul katib)

1.1 Nomenklaturanın təsnifatı və əsas növləri

1.3 Funksional törəmələri əvəz edən nomenklatura

2.2 sp 3 -Hibridləşmə. Alkanların quruluşu. Proqnozlaşdırma

2.3 Sikloalkanların quruluşu. Proqnozlaşdırma mürtəce

2.4 sp 2 -Hibridləşmə. Etilenin quruluşu. Proqnozlaşdırma

2.5 Butadien-1,3-ün quruluşu. Cütləşmə anlayışı. Təsir

2.7 sp-Hibridləşmə. Asetilenin quruluşu və reaksiyası

	alkinlərin qabiliyyəti................................................. .... ................................................. .
	Heterosiklik birləşmələrin elektron quruluşu.
Struktur təhlili əsasında reaktivliyin proqnozlaşdırılması......................................
		sp2-hibrid azot atomunun quruluşunun xüsusiyyətləri...................................... ............
		Piridinin elektron quruluşu................................................. ......................................
		Pirolun elektron quruluşu................................................. ...... ......................
		Pirazolun elektron quruluşu................................................. ......................................
	Üzvi birləşmələrin izomerliyi................................................. ................................................................
		İzomerizm növləri................................................. .... ................................................. ......
		Xiral birləşmələrin xassələri................................................. ................................................
		Fişer proyeksiya düsturları ilə işləmə qaydaları......................................
	Stereokimyəvi nomenklatura................................................. ................................................................
		D-, L-notasiya sistemi............................................. ......... ...................................................
		R-, S-notasiya sistemi............................................. ......... ...................................................
	Üzvi reaksiyaların təsnifatı və mexanizmləri...................................... .........
		Reaksiyaların təsnifatı................................................. ......................................................
		Radikal əvəzetmə reaksiyalarının mexanizmi (SR) ...................................... ............
		Elektrofil əvəzetmə reaksiyalarının (SE) mexanizmi ................................................
		Nukleofil əvəzetmə (SN) reaksiyasının mexanizmi
	sp3 -hibrid karbon atomu................................................. ................................................
		Elektrofilik əlavə reaksiyalarının mexanizmi (AdE) ..........................
		Nukleofilik əlavə reaksiyalarının mexanizmi (AdN) ...........................
	Reaktivlik və üzvi maddələrin alınması üsulları
diaqramlar.................................................. ....... ................................................. ............. ...........................

ÖN SÖZ

Əczaçılıq üzrə ali təhsil müəssisələrində üzvi kimyanın öyrənilməsi ən mühüm məqsəd kimi tələbələrdə molekulların quruluşu və xassələri arasında əlaqənin öyrənilməsinə metodoloji yanaşmanın formalaşdırılmasını qarşıya qoyur.

Nəzəri materialın bolluğu bu məqsədə çatmaq üçün ilkin şərtlər yaradır, lakin tələbələr tez-tez üzvi birləşmələrin hazırlanma üsullarının və reaktivliyinin öyrənilməsi ilə bağlı bir çox suallara asanlıqla və tez cavab verməyə imkan verən məlumat mənbəyinə təcili ehtiyac hiss edirlər.

Bu dərslik tələbələrin qısa və əlçatan formada məlumatları əldə etmələrinə kömək etmək üçün nəzərdə tutulmuşdur.

üzvi birləşmələrin ən mühüm siniflərinin quruluşu və xassələri ilə bağlı.

1. ÜZVİ BİRLİKLƏRİN TƏSNİFATI VƏ NOMENKLATURASININ ƏSASLARI

1.1 Üzvi birləşmələrin təsnifatı və nomenklaturasının əsas növləri

Üzvi kimya- Bu, karbohidrogenlərin və onların törəmələrinin kimyasıdır. İndi bir neçə milyon üzvi birləşmə məlumdur. Bu qədər çox sayda maddəni öyrənmək üçün onlar daha kiçik qruplara - siniflərə bölünürlər ki, onların tərkibində birləşmələr strukturda və buna görə də kimyəvi xassələrdə oxşarlıqlara malikdir.

Üzvi maddələr müxtəlif meyarlara görə təsnif edilə bilər: I - karbon zəncirinin quruluşuna görə, a) asiklik (karbon-

təbii zəncirlərin dövrləri yoxdur); b) siklik (karbon zəncirləri dövrlərdə bağlanır);

II - karbon-karbon bağlarının təbiətinə görə maddələr a) məhdudlaşdırıcı (molekullarda yalnız tək karbon-karbon bağları var) bölünür; b) doymamış (molekullarda ikiqat və ya üçqat karbon-karbon bağları var); c) aromatik (xüsusi bir əlaqə növü olan siklik birləşmələr (bax.

III - funksional qrupların mövcudluğuna əsasən, maddələr müxtəlif siniflərə təsnif edilir (ən vacibləri Cədvəl 1-də təqdim olunur).

Nomenklatura hər bir kimyəvi birləşməyə ad verməyə imkan verən qaydalar toplusudur. Əvəzedici nomenklatura ən böyük əhəmiyyət kəsb edir; Karbohidrogen törəmələri üçün əvəzedici nomenklaturadan əlavə, çox vaxt radikal-funksional nomenklaturadan istifadə olunur. Bəzi birləşmələr üçün əhəmiyyətsiz (tarixi müəyyən edilmiş) adlardan istifadə olunur.

1.2 Karbohidrogenlərin əvəzedici nomenklaturası

Karbohidrogenlər molekulları yalnız karbon və hidrogen atomlarından ibarət olan maddələrdir.

Əvəzetmə nomenklaturasından istifadə edərək asiklik karbohidrogenə ad vermək üçün sizə lazımdır:

1 . Aşağıdakı sıradan istifadə edərək ana quruluşu seçin:

1) çoxlu (ikiqat, üçqat) istiqrazların maksimum sayı;

2) maksimum zəncir uzunluğu;

3) əvəzedicilərin (radikalların) maksimum sayı.

2*. Ana strukturu nömrələyin ki, ən kiçik dəyərlər (yerləşdiricilər) olsun:

1) çoxlu əlaqə;

2) karbohidrogen əvəzediciləri.

Hər bir sonrakı bənd əvvəlkisi olmadıqda və ya əvvəlki birmənalı cavab vermədikdə etibarlıdır.

3. Bütün radikalları adlandırın (Cədvəl 2-ə baxın)

4. Aşağıdakı sxemə uyğun olaraq ad düzəldin:

Konsol

Bitiş

Karbohidrogenlər

bir - alkanlar

deputatlar

karbohidrogen

En - alkenlər

göstərən

əlifba sırası ilə

zəncir(əcdad-

Alkinlərdə

müddəaları

struktur)

Dien - alkadienlər

çoxsaylı istiqrazlar

Misal üçün:

3-etilheksan

C2 H5

3-metil-3-etilpenten-1

CH3 2

(CH2)

C3 H7 CH3

3,3,4-trimetil-4-propilnonin-1

2-izopropilbutadien-1,3 və ya 2-(1-metiletil)butadien-1,3

Cədvəl 1

				cədvəl 2
		Bəzi karbohidrogen əvəzedicilərinin adları
			Başlıqlar
			əhəmiyyətsiz,	sistematik
			icazə verilir


CH3-
		(CH-)



			izopropil	1-metiletil

CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -
	CH CH2		izobutil	2-metilpropil

			sek-butil	1-metilpropil

			tert-butil	1,1-dimetiletil


			II Alkenillər

		CH2-		propen-2-il
			III Alkinillər
			istifadə olunmur
	C CH2 -		istifadə olunmur	propin-2-yl


		(C6 H5 -)
				2-metilfenil

				fenilmetil

				2-feniletenil

Tsiklik karbohidrogenlər üçün ya dövr, ya da dövrlə əlaqəli asiklik karbohidrogen zənciri ana struktur kimi seçilir. Əvəzedicilər varsa, dövr bir əvəzedicidən digərinə nömrələnir ki, lokantlar ən kiçik dəyəri alsınlar.

CH2 -CH2 -CH3

CH C2 H5

sek-butilbenzol

1-metil-2-propilsiklopentan

Bəzi siklik karbohidrogenlər üçün IUPAC qaydaları aşağıdakı mənasız adlara icazə verir:


						CCH3

	orto-ksilen	meta-ksilen
		meta-ksilen		para-ksilen
				para-ksilen










naftalin
naftalin			antrasen
			antrasen

					fenantren








H3 C C CH3
H3 C C CH3

1.3 Funksional karbohidrogen törəmələri üçün əvəzedici nomenklatura

Funksional qruplar (F.G.) - qeyri-karbon atomları qrupları
təbiət, karbohidrogen zəncirində hidrogen atomlarını əvəz edən və
birləşmələrin xassələrini (funksiyasını) müəyyən edən.
Ən vacib funksional qruplar bunlardır:
				Cədvəl 3

	ad	ad		ad
		hidroksi-
			SO3H

		karbonil-
				alkiltio-
		karboksil


		karbamoil-





		karbonil-
FG-nin təbiətinə və miqdarına görə üzvi birləşmələr aşağıdakılara bölünür:
cari qruplar:

Karbohidrogenlərin funksional törəmələri

Monofunksional

Çoxfunksiyalı

Heterofunksional

eyni F.G.)

Karbohidrogenlərin funksional törəmələrinə ad vermək üçün aşağıdakıları etməlisiniz: 1. Ana quruluşu - birləşdirilmiş karbohidrogen zəncirini seçin:

1) funksional qrup ilə (monofunksiyalı birləşmələr üçün);

2) çox sayda funksional qrupla (polifunksional birləşmələr üçün);

Üzvi maddələrin təsnifatı

Karbon zəncirinin quruluşundan asılı olaraq üzvi maddələr aşağıdakılara bölünür:

asiklik və siklik.
marjinal (doymuş) və doymamış (doymamış).
karbosiklik və heterosiklik.
alisiklik və aromatikdir.

Asiklik birləşmələr molekullarında dövrlər olmayan və bütün karbon atomları bir-birinə düz və ya budaqlanmış açıq zəncirlərdə bağlanan üzvi birləşmələrdir.

Öz növbəsində, asiklik birləşmələr arasında karbon skeletində yalnız tək karbon-karbon (C-C) bağları və doymamış (və ya doymamış) olan çoxlu - ikiqat (C = C) və ya üçlü () olan doymuş (və ya doymuş) olanlar fərqlənir. C≡ C) birləşmələr.

Tsiklik birləşmələr, bir halqa meydana gətirən üç və ya daha çox bağlı atomun olduğu kimyəvi birləşmələrdir.

Hansı atomların halqaları əmələ gətirməsindən asılı olaraq, karbosiklik birləşmələr və heterosiklik birləşmələr fərqləndirilir.

Karbosiklik birləşmələr (və ya izosiklik) halqalarında yalnız karbon atomlarını ehtiva edir. Bu birləşmələr öz növbəsində alisiklik birləşmələrə (alifatik siklik) və aromatik birləşmələrə bölünür.

Heterosiklik birləşmələr karbohidrogen halqasında bir və ya bir neçə heteroatomdan, ən çox oksigen, azot və ya kükürd atomlarından ibarətdir.

Üzvi maddələrin ən sadə sinfi karbohidrogenlərdir - yalnız karbon və hidrogen atomları tərəfindən əmələ gələn birləşmələr, yəni. formal olaraq funksional qruplara malik deyillər.

Karbohidrogenlərin funksional qrupları olmadığı üçün onları yalnız karbon skeletinin növünə görə təsnif etmək olar. Karbohidrogenlər, karbon skeletinin növündən asılı olaraq, alt siniflərə bölünür:

1) Doymuş asiklik karbohidrogenlərə alkanlar deyilir. Alkanların ümumi molekulyar düsturu C n H 2n+2 kimi yazılır, burada n karbohidrogen molekulundakı karbon atomlarının sayıdır. Bu birləşmələrin siniflərarası izomerləri yoxdur.

2) Asiklik doymamış karbohidrogenlər aşağıdakılara bölünür:

a) alkenlər - onların tərkibində yalnız bir çox, yəni bir qoşa C=C rabitəsi var, alkenlərin ümumi düsturu C n H 2n,

b) alkinlər – alkin molekulları da yalnız bir çoxlu bağı, yəni üçlü C≡C bağını ehtiva edir. Alkinlərin ümumi molekulyar formulu C n H 2n-2-dir

c) alkadienlər – alkadien molekullarında iki cüt C=C rabitəsi vardır. Alkadienlərin ümumi molekulyar formulu C n H 2n-2-dir

3) Tsiklik doymuş karbohidrogenlər sikloalkanlar adlanır və ümumi molekulyar formulu C n H 2n olur.

Üzvi kimyada qalan üzvi maddələr karbohidrogen molekullarına digər kimyəvi elementləri ehtiva edən sözdə funksional qrupların daxil edilməsi ilə əmələ gələn karbohidrogenlərin törəmələri hesab olunur.

Beləliklə, bir funksional qrupu olan birləşmələrin düsturu R-X kimi yazıla bilər, burada R karbohidrogen radikalıdır, X isə funksional qrupdur. Karbohidrogen radikalı bir və ya bir neçə hidrogen atomu olmayan karbohidrogen molekulunun fraqmentidir.

Müəyyən funksional qrupların mövcudluğuna əsasən birləşmələr siniflərə bölünür. Əsas funksional qruplar və onların aid olduğu birləşmələrin sinifləri cədvəldə təqdim olunur:

Beləliklə, müxtəlif funksional qrupları olan karbon skeletlərinin növlərinin müxtəlif birləşmələri üzvi birləşmələrin geniş çeşidli variantlarını verir.

Halogenləşdirilmiş karbohidrogenlər

Karbohidrogenlərin halogen törəmələri ana karbohidrogenin molekulunda bir və ya bir neçə hidrogen atomunun müvafiq olaraq halogenin bir və ya bir neçə atomu ilə əvəzlənməsi nəticəsində əldə edilən birləşmələrdir.

Bəzi karbohidrogenlərin formulası olsun C n H m, sonra onun molekulunda əvəz edərkən X başına hidrogen atomları X halogen atomları, halogen törəməsinin formulu olacaq C n H m- X Hal X. Beləliklə, alkanların monoxlor törəmələri formuluna malikdir C n H 2n+1 Cl, dikloro törəmələri CnH2nCl2 və s.

Spirtlər və fenollar

Spirtlər bir və ya bir neçə hidrogen atomunun hidroksil qrupu -OH ilə əvəz olunduğu karbohidrogen törəmələridir. Bir hidroksil qrupu olan spirtlər adlanır monotomik, ilə iki - diatomik, üç ilə üç atomlu və s. Misal üçün:

İki və ya daha çox hidroksil qrupu olan spirtlər də adlanır polihidrik spirtlər. Doymuş monohidrik spirtlər üçün ümumi düstur C n H 2n+1 OH və ya C n H 2n+2 O-dur. Doymuş çox atomlu spirtlər üçün ümumi düstur C n H 2n+2 O x, burada x spirtin atomluluğudur.

Spirtlər də aromatik ola bilər. Misal üçün:

benzil spirti

Belə monohidrik aromatik spirtlərin ümumi formulu C n H 2n-6 O-dur.

Bununla belə, aydın şəkildə başa düşülməlidir ki, aromatik halqada bir və ya bir neçə hidrogen atomunun hidroksil qrupları ilə əvəz olunduğu aromatik karbohidrogenlərin törəmələri müraciət etməyin spirtlərə. Onlar sinfə aiddir fenollar . Məsələn, bu verilmiş birləşmə spirtdir:

Və bu fenoli təmsil edir:

Fenolların spirt kimi təsnif edilməməsinin səbəbi, onları spirtlərdən çox fərqləndirən xüsusi kimyəvi xassələrindədir. Göründüyü kimi, monohidrik fenollar monohidrik aromatik spirtlərlə izomerdir, yəni. həmçinin ümumi molekulyar formulaya malikdirlər C n H 2n-6 O.

Aminlər

Əminəm bir, iki və ya hər üç hidrogen atomunun karbohidrogen radikalı ilə əvəz olunduğu ammonyak törəmələri adlanır.

Yalnız bir hidrogen atomunun karbohidrogen radikalı ilə əvəz olunduğu aminlər, yəni. ümumi düsturu olan R-NH 2 deyilir ilkin aminlər.

İki hidrogen atomunun karbohidrogen radikalları ilə əvəz olunduğu aminlər adlanır ikincil aminlər. İkinci dərəcəli amin üçün düstur R-NH-R' kimi yazıla bilər. Bu halda, R və R' radikalları eyni və ya fərqli ola bilər. Misal üçün:

Aminlərin azot atomunda hidrogen atomları yoxdursa, yəni. Ammonyak molekulunun hər üç hidrogen atomu bir karbohidrogen radikalı ilə əvəz olunur, sonra belə aminlər adlanır. üçüncü dərəcəli aminlər. Ümumiyyətlə, üçüncü dərəcəli aminin düsturu belə yazıla bilər:

Bu halda R, R', R'' radikalları tamamilə eyni ola bilər və ya hər üçü fərqli ola bilər.

Birincili, ikincili və üçüncülü doymuş aminlərin ümumi molekulyar formulu C n H 2 n +3 N-dir.

Yalnız bir doymamış əvəzedicisi olan aromatik aminlər C n H 2 n -5 N ümumi formuluna malikdirlər.

Aldehidlər və ketonlar

Aldehidlər ilkin karbon atomunda iki hidrogen atomunun bir oksigen atomu ilə əvəz olunduğu karbohidrogenlərin törəmələridir, yəni. strukturunda aldehid qrupu olan –CH=O olan karbohidrogenlərin törəmələri. Aldehidlərin ümumi formulunu R-CH=O kimi yazmaq olar. Misal üçün:

Ketonlar ikinci dərəcəli karbon atomunda iki hidrogen atomunun oksigen atomu ilə əvəz olunduğu karbohidrogenlərin törəmələridir, yəni. strukturunda –C(O)- karbonil qrupu olan birləşmələr.

Ketonların ümumi formulunu R-C(O)-R' kimi yazmaq olar. Bu halda R, R' radikalları ya eyni, ya da fərqli ola bilər.

Misal üçün:


propan O	butan O

Gördüyünüz kimi, aldehidlər və ketonlar quruluşca çox oxşardırlar, lakin kimyəvi xassələrdə əhəmiyyətli fərqlərə malik olduqları üçün hələ də siniflər kimi fərqlənirlər.

Doymuş ketonların və aldehidlərin ümumi molekulyar formulu eynidir və C n H 2 n O formasına malikdir.

Karboksilik turşular

Karboksilik turşular karboksil qrupu -COOH olan karbohidrogenlərin törəmələridir.

Bir turşunun iki karboksil qrupu varsa, turşu deyilir dikarboksilik turşu.

Doymuş monokarboksilik turşular (bir -COOH qrupu ilə) C n H 2 n O 2 formasının ümumi molekulyar formuluna malikdirlər.

Aromatik monokarboksilik turşuların ümumi formulası C n H 2 n -8 O 2 olur

Efirlər

efirlər - iki karbohidrogen radikalının dolayı yolla bir oksigen atomu vasitəsilə bağlandığı üzvi birləşmələr, yəni. R-O-R’ formasının düsturu var. Bu halda, R və R' radikalları eyni və ya fərqli ola bilər.

Misal üçün:

Doymuş efirlərin ümumi formulası doymuş monohidrik spirtlərlə eynidir, yəni. C n H 2 n +1 OH və ya C n H 2 n +2 O.

Efirlər

Efirlər hidroksil qrupundakı hidrogen atomunun R karbohidrogen radikalı ilə əvəz olunduğu üzvi karboksilik turşulara əsaslanan birləşmələr sinfidir. Ümumilikdə efirlərin formulu aşağıdakı kimi yazıla bilər:

Misal üçün:

Nitro birləşmələri

Nitro birləşmələri– bir və ya bir neçə hidrogen atomunun nitro qrupu ilə əvəz olunduğu karbohidrogenlərin törəmələri –NO 2.

Bir nitro qrupu olan doymuş nitro birləşmələri ümumi molekulyar formulaya malikdir C n H 2 n +1 NO 2

Amin turşuları

Quruluşunda eyni vaxtda iki funksional qrupa malik olan birləşmələr - amin NH 2 və karboksil - COOH. Misal üçün,

NH2-CH2-COOH

Bir karboksil və bir amin qrupu olan natrium amin turşuları müvafiq doymuş nitro birləşmələrinə izomerdir, yəni. eynilə onların ümumi molekulyar formuluna malik olan C n H 2 n +1 NO 2 kimi

Üzvi maddələrin təsnifatı üzrə USE tapşırıqlarında karbon skeletinin struktur xüsusiyyətlərini və müəyyən funksional qrupların mövcudluğunu bilməklə müxtəlif növ birləşmələrin homoloji sıralarının ümumi molekulyar düsturlarını yazmağı bacarmaq vacibdir. Müxtəlif siniflərdən olan üzvi birləşmələrin ümumi molekulyar düsturlarını necə təyin edəcəyinizi öyrənmək üçün bu mövzuda material faydalı olacaqdır.

Üzvi birləşmələrin nomenklaturası

Nomenklaturada birləşmələrin struktur xüsusiyyətləri və kimyəvi xassələri öz əksini tapmışdır. Nomenklaturanın əsas növləri nəzərdən keçirilir sistematik Və əhəmiyyətsiz.

Sistematik nomenklatura əslində alqoritmləri təyin edir, ona görə müəyyən bir ad üzvi maddənin molekulunun struktur xüsusiyyətlərinə və ya kobud desək, onun struktur formuluna ciddi uyğun olaraq tərtib edilir.

Üzvi birləşmələrin adlarının sistematik nomenklaturaya görə tərtibi qaydalarını nəzərdən keçirək.

Üzvi maddələrin adlarını sistematik nomenklaturaya görə tərtib edərkən ən vacibi ən uzun karbon zəncirindəki karbon atomlarının sayını düzgün müəyyən etmək və ya dövrədə karbon atomlarının sayını hesablamaqdır.

Əsas karbon zəncirindəki karbon atomlarının sayından asılı olaraq, birləşmələrin adlarında fərqli bir kök olacaq:

Əsas karbon zəncirindəki C atomlarının sayı	Kök adı


	dayaq-

	pent-
	hex-
	hept-


	dekabr (c) -

Adlar tərtib edilərkən nəzərə alınan ikinci vacib komponent yuxarıdakı cədvəldə sadalanan çoxsaylı istiqrazların və ya funksional qrupun olması/yoxluğudur.

Struktur formuluna malik olan maddəyə ad verməyə çalışaq:

1. Bu molekulun əsas (və yeganə) karbon zəncirində 4 karbon atomu var, ona görə də adda but- kökü olacaq;

2. Karbon skeletində çoxsaylı bağlar yoxdur, ona görə də sözün kökündən sonra işlənməli olan şəkilçi müvafiq doymuş asiklik karbohidrogenlərdə (alkanlarda) olduğu kimi -an olacaq;

3. Daha yüksək funksional qruplar olmamaq şərti ilə –OH funksional qrupunun olması 2-ci bənddən kök və şəkilçidən sonra əlavə edilir. başqa şəkilçi – “ol”;

4. Tərkibində çoxsaylı bağlar və ya funksional qruplar olan molekullarda əsas zəncirin karbon atomlarının nömrələnməsi molekulun ən yaxın olduğu tərəfdən başlayır.

Başqa bir misala baxaq:

Əsas karbon zəncirində dörd karbon atomunun olması, adın əsasının “amma-” kökü olduğunu, çoxsaylı bağların olmaması isə kökdən dərhal sonra gələcək “-an” şəkilçisini göstərir. Bu birləşmədəki yüksək qrup karboksildir, bu maddənin karboksilik turşular sinfinə aid olub olmadığını müəyyən edir. Buna görə adın sonu "-ic turşusu" olacaq. İkinci karbon atomunda bir amin qrupu var NH 2—, buna görə də bu maddə amin turşularına aiddir. Həmçinin üçüncü karbon atomunda karbohidrogen radikal metilini görürük ( CH 3 -). Buna görə də sistematik nomenklaturaya görə bu birləşmə 2-amino-3-metilbutanoik turşu adlanır.

Trivial nomenklatura, sistematik nomenklaturadan fərqli olaraq, bir qayda olaraq, maddənin quruluşu ilə heç bir əlaqəsi yoxdur, lakin əksər hallarda mənşəyi, habelə kimyəvi və ya fiziki xüsusiyyətləri ilə müəyyən edilir.

Düstur	Sistemli nomenklaturaya görə ad	Önəmsiz ad
Karbohidrogenlər
CH 4	metan	bataqlıq qazı
CH 2 =CH 2	eten	etilen
CH 2 =CH-CH 3	propen	propilen
CH≡CH	etin	asetilen
CH 2 =CH-CH= CH 2	butadien-1,3	divinil
	2-metilbutadien-1,3	izopren
	metilbenzol	toluol
	1,2-dimetilbenzol	orto-ksilen (O-ksilen)
	1,3-dimetilbenzol	meta-ksilen (m-ksilen)
	1,4-dimetilbenzol	cüt-ksilen (P-ksilen)
	vinilbenzol	stirol
Spirtli içkilər
CH3OH	metanol	metil spirti, odun spirti
CH3CH2OH	etanol	etanol
CH2 =CH-CH2-OH	propen-2-ol-1	alilik spirti
	etandiol-1,2	Etilen qlikol
	propantriol-1,2,3	qliserin
	fenol (hidroksibenzol)	karbol turşusu
	1-hidroksi-2-metilbenzol	orto-kresol (O-kresol)
	1-hidroksi-3-metilbenzol	meta-kresol (m-kresol)
	1-hidroksi-4-metilbenzol	cüt-kresol (S-kresol)
	fenilmetanol	benzil spirti
Aldehidlər və ketonlar
	metanal	formaldehid
	etanal	asetaldehid, asetaldehid
	propenal	akril aldehid, akrolein
	benzaldehid	benzoaldehid
	propanon	aseton
Karboksilik turşular
(HCOOH)	metanoik turşusu	qarışqa turşusu (duzlar və efirlər - formatlar)
(CH3COOH)	etanoik turşu	sirkə turşusu (duzlar və efirlər - asetatlar)
(CH 3 CH 2 COOH)	propan turşusu	propion turşusu (duzlar və efirlər - propionatlar)
C15H31COOH	heksadekanoik turşu	palmitik turşu (duzlar və efirlər - palmitatlar)
C17H35COOH	oktadekanoik turşu	stearin turşusu (duzlar və efirlər - stearatlar)
	propen turşusu	akril turşusu (duzlar və efirlər - akrilatlar)
HOOC-COOH	etandioik turşu	oksalat turşusu (duzlar və efirlər - oksalatlar)
	1,4-benzendikarboksilik turşu	tereftalik turşu
Efirlər
HCOOCH 3	metil metanoat	metil format qarışqa turşusu metil esteri
CH 3 COCH 3	metil etanoat	metil asetat, sirkə turşusu metil esteri
CH 3 COOC 2 H 5	etil etanoat	etil asetat, etil asetat
CH 2 =CH-COOCH 3	metilpropenoat	metil akrilat, akril turşusu metil esteri
Azot tərkibli birləşmələr
	aminobenzol, fenilamin	anilin
NH2-CH2-COOH	aminoetanik turşu	glisin, aminasetik turşu
	2-aminopropion turşusu	alanin

Alkanlar(doymuş karbohidrogenlər, parafinlər) – ümumi formul C olan asiklik doymuş karbohidrogenlər n H 2n+2 .Ümumi düstura uyğun olaraq alkanlar əmələ gəlir homoloji sıra.

İlk dörd nümayəndənin yarı sistemli adları var - metan (CH 4), etan (C 2 H 6), propan (C 3 H 8), butan (C 4 H 10). Sıranın sonrakı üzvlərinin adları kökdən (yunan rəqəmləri) və - şəkilçisindən qurulur. az: pentan (C 5 H 12), heksan (C 6 H 14), heptan (C 7 H 16) və s.

Alkanlarda karbon atomları var sp 3- hibrid vəziyyət. Dörd ox sp 3 - orbitallar tetraedrin təpələrinə doğru yönəldilmişdir, əlaqə bucaqları 109°28-ə bərabərdir.

Metanın məkan quruluşu:

C-C bağının enerjisi E s - ilə= 351 kJ/mol, C-C bağının uzunluğu 0,154 nm.

Alkanlarda C-C rabitəsi kovalent qeyri-polyar. S-N bağlantısı - kovalent zəif qütblü.

Butandan başlayaraq alkanlar üçün var struktur izomerləri(struktur izomerləri), karbon atomları arasında bağlanma qaydası ilə fərqlənən, eyni keyfiyyət və kəmiyyət tərkibi və molekulyar çəkisi ilə, lakin fiziki xassələri ilə fərqlənən.

Alkanların alınması üsulları

1. C n H 2n+2 > 400–700 °C> С p H 2p+2 + С m H 2m ,

Yağın krekinqi (sənaye üsulu). Alkanlar həmçinin təbii mənbələrdən (təbii və səmt qazları, neft, kömür) təcrid olunur.

(doymamış birləşmələrin hidrogenləşməsi)

3. nCO + (2n + 1)H 2 > C n H 2n+2 + nH 2 O (sintez qazından (CO + H 2) əldə edilir)

4. (Wurtz reaksiyası)

5. (Düma reaksiyası) CH 3 COONa + NaOH > t> CH 4 + Na 2 CO 3

6. (Kolbe reaksiyası)

Alkanların kimyəvi xassələri

Alkanlar əlavə reaksiyalara qadir deyillər, çünki molekullarındakı bütün bağlar doymuşdur və onlar radikal əvəzetmə, termal parçalanma, oksidləşmə və izomerləşmə reaksiyaları ilə xarakterizə olunur.

1. (sırada reaktivlik azalır: F 2 > Cl 2 > Br 2 > (I 2 getmir), R 3 C > R 2 CH > RCH 2 > RCH 3)

2. (Konovalovun reaksiyası)

3. C n H 2n+2 + SO 2 + ?O 2 > h?> C n H 2n+1 SO 3 H – alkilsulfon turşusu

(sulfoksidləşmə, reaksiya şəraiti: UV şüalanması)

4. CH 4 > 1000 °C> C + 2H 2; 2CH 4 > t>1500 °C> C 2 H 2 + ZN 2 (metanın parçalanması - piroliz)

5. CH 4 + 2H 2 O > Ni, 1300 °C> CO 2 + 4H 2 (metan çevrilməsi)

6. 2C n H 2n+2 + (Зn+1)O 2 > 2nCO 2 + (2n+2)H 2 O (alkanların yanması)

7. 2n- C 4 H 10 + 5O 2 > 4CH 3 COOH + 2H 2 O (sənayedə alkanların oksidləşməsi; sirkə turşusu istehsalı)

8. n- C 4 H 10 > izo- C 4 H 10 (izomerləşmə, AlCl 3 katalizatoru)

2. Sikloalkanlar

Sikloalkanlar(sikloparafinlər, naftenlər, siklanlar, polimetilenlər) qapalı (tsiklik) karbon zəncirinə malik doymuş karbohidrogenlərdir. Ümumi düstur C n H 2n.

Alkanlarda olduğu kimi sikloalkanlarda da karbon atomları var sp 3-hibridləşdirilmiş vəziyyət. Homoloji seriya Sikloalkanların əmələ gəlməsi ən sadə sikloalkan - siklopropan C 3 H 6 ilə başlayır ki, bu da düz üç üzvlü karbosikldir. Beynəlxalq nomenklatura qaydalarına görə, sikloalkanlarda əsas dövranı meydana gətirən karbon atomları zənciridir. Adı “siklo” prefiksinin (siklopropan, siklobutan, siklopentan, sikloheksan və s.) əlavə edilməsi ilə bu qapalı zəncirin adına əsaslanır.

Sikloalkanların struktur izomeriyası müxtəlif həlqə ölçüləri (1 və 2-ci strukturlar), əvəzedicilərin quruluşu və növü (5 və 6-cı strukturlar) və onların qarşılıqlı düzülüşü (3 və 4-cü strukturlar) ilə əlaqələndirilir.

Sikloalkanların alınması üsulları

1. Dihalogenləşdirilmiş karbohidrogenlərdən preparat

2. Aromatik karbohidrogenlərdən hazırlanma

Sikloalkanların kimyəvi xassələri

Sikloalkanların kimyəvi xassələri onun sabitliyini təyin edən dövrün ölçüsündən asılıdır. Üç və dörd üzvlü dövrlər (kiçik dövrlər) doymuş olmaqla bütün digər doymuş karbohidrogenlərdən kəskin şəkildə fərqlənir. Siklopropan və siklobutan əlavə reaksiyalara məruz qalır. Sabitliyinə görə sikloalkanlar (C 5 və daha yüksək) tsiklik quruluşun qorunduğu reaksiyalar, yəni əvəzetmə reaksiyaları ilə xarakterizə olunur.

1. Halojenlərin hərəkəti

2. Hidrogen halogenidlərinin hərəkəti

Halogenləşdirilmiş hidrogenlər halqada beş və ya daha çox karbon atomu olan sikloalkanlarla reaksiya vermirlər.

4. Dehidrogenləşmə

Alkenlər(doymamış karbohidrogenlər, etilen karbohidrogenlər, olefinlər) – molekullarında ikiqat bağ olan doymamış alifatik karbohidrogenlər. Bir sıra alkenlərin ümumi formulu C n H 2n-dir.

Sistematik nomenklaturaya görə, alkenlərin adları şəkilçini əvəz etməklə müvafiq alkanların adlarından (eyni sayda karbon atomu ilə) alınır. – az haqqında – az: etan (CH 3 -CH 3) – eten (CH 2 =CH 2) və s. Əsas zəncir elə seçilmişdir ki, o, mütləq ikiqat bağı ehtiva etsin. Karbon atomlarının nömrələnməsi ikiqat bağa ən yaxın olan zəncirin sonundan başlayır.

Bir alken molekulunda doymamış karbon atomları yerləşir sp 2-hibridləşmə və aralarındakı qoşa bağ a?– və?- bağı ilə əmələ gəlir. sp 2-Hibridləşmiş orbitallar bir-birinə 120° bucaq altında yönəldilir və bir hibridləşməmiş 2p-orbital, hibrid atom orbitallarının müstəvisinə 90° bucaq altında yerləşir.

Etilenin məkan quruluşu:

Bağın uzunluğu C=C 0,134 nm, rabitə enerjisi C=C E c=c= 611 kJ/mol, ?-bağ enerjisi E? = 260 kJ/mol.

İzomerizmin növləri: a) zəncir izomeriyası; b) qoşa bağın vəziyyətinin izomeriyası; V) Z, E (cis, trans) – izomerizm, fəza izomerizminin bir növü.

Alkenlərin alınması üsulları

1. CH 3 -CH 3 > Ni, t> CH 2 =CH 2 + H 2 (alkanların dehidrogenləşməsi)

2. C 2 H 5 OH >H,SO 4, 170 °C> CH 2 =CH 2 + H 2 O (spirtlərin susuzlaşması)

3. (Zaytsev qaydasına görə alkil halogenidlərin dehidrohalogenləşməsi)

4. CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn > ZnCl 2 + CH 2 =CH 2 (dihalogen törəmələrinin halogensizləşməsi)

5. HC?CH + H 2 > Ni, t> CH 2 =CH 2 (alkinlərin azalması)

Alkenlərin kimyəvi xassələri

Alkenlər ən çox əlavə reaksiyaları ilə xarakterizə olunur, onlar asanlıqla oksidləşir və polimerləşirlər.

1. CH 2 =CH 2 + Br 2 > CH 2 Br-CH 2 Br

(halogenlərin əlavə edilməsi, keyfiyyət reaksiyası)

2. (Markovnikov qaydası ilə hidrogen halogenidlərinin əlavə edilməsi)

3. CH 2 = CH 2 + H 2 > Ni, t> CH 3 -CH 3 (hidrogenləşmə)

4. CH 2 = CH 2 + H 2 O > H+> CH 3 CH 2 OH (nəmləndirici)

5. 3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O > 3CH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 v + 2KOH (yumşaq oksidləşmə, keyfiyyət reaksiyası)

6. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 + KMnO 4 > H+> CO 2 + C 2 H 5 COOH (sərt oksidləşmə)

7. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 + O 3 > H 2 C=O + CH 3 CH 2 CH=O formaldehid + propanal > (ozonoliz)

8. C 2 H 4 + 3O 2 > 2CO 2 + 2H 2 O (yanma reaksiyası)

9. (polimerləşmə)

10. CH3 -CH=CH2 + HBr > peroksid> CH 3 -CH 2 -CH 2 Br (Markovnikov qaydasına zidd hidrogen bromidin əlavə edilməsi)

11. (?-mövqeyində əvəzetmə reaksiyası)

Alkinlər(asetilen karbohidrogenləri) tərkibində üçqat C?C rabitəsi olan doymamış karbohidrogenlərdir. Bir üçlü rabitəli alkinlərin ümumi formulu C n H 2n-2-dir. CH?CH alkinlər seriyasının ən sadə nümayəndəsi asetilen adlanır. Sistematik nomenklaturaya görə, asetilen karbohidrogenlərinin adları müvafiq alkanların adlarından (eyni sayda karbon atomu ilə) - şəkilçisini əvəz etməklə alınır. az haqqında -in: etan (CH 3 -CH 3) – etin (CH? CH) və s. Əsas zəncir elə seçilir ki, o, mütləq üçlü bağı ehtiva etsin. Karbon atomlarının nömrələnməsi üçlü bağa ən yaxın olan zəncirin sonundan başlayır.

Üçlü bağın meydana gəlməsi karbon atomlarını əhatə edir sp-hibridləşdirilmiş vəziyyət. Onların hər birində iki var sp- 180° bucaq altında bir-birinə yönəlmiş hibrid orbitallar və iki hibrid olmayan səh-bir-birinə və bir-birinə nisbətən 90° bucaq altında yerləşən orbitallar sp-hibrid orbitallar.

Asetilenin məkan quruluşu:

İzomerizmin növləri: 1) üçlü bağın vəziyyətinin izomeriyası; 2) karbon skeletinin izomeriyası; 3) alkadienlər və sikloalkenlərlə siniflərarası izomerizm.

Alkinlərin alınması üsulları

1. SaO + ZS > t> CaC 2 + CO;

CaC 2 + 2H 2 O > Ca(OH) 2 + CH?CH (asetilen istehsalı)

2. 2CH 4 > t>1500 °C> HC = CH + ZN 2 (karbohidrogenlərin krekinqi)

3. CH 3 -CHCl 2 + 2KOH > spirtdə> HC?CH + 2KCl + H 2 O (dehalogenasiya)

CH 2 Cl-CH 2 Cl + 2KOH > spirtdə> HC?CH + 2KCl + H 2 O

Alkinlərin kimyəvi xassələri

Alkinlər əlavə və əvəzetmə reaksiyaları ilə xarakterizə olunur. Alkinlər polimerləşir, izomerləşir və kondensasiya reaksiyalarına girir.

1. (hidrogenləşmə)

2. HC?CH + Br 2 > CHBr=CHBr;

CHBr=CHBr + Br 2 > CHBr 2 -CHBr 2 (halogenlərin əlavə edilməsi, keyfiyyət reaksiyası)

3. CH 3 -С?CH + HBr > CH 3 -CBr=CH 2;

CH 3 -CBr=CH 2 + HBr > CH 3 -CBr 2 -CHg (Markovnikov qaydasına görə hidrogen halogenidlərinin əlavə edilməsi)

4. (alinlərin nəmləndirilməsi, Kuçerov reaksiyası)

5.(spirtlərin əlavə edilməsi)

6.(karbon liflərinin birləşdirilməsi)

7. CH?CH + 2Ag 2 O > NH 3> AgC?CAgv + H 2 O (asetilenidlərin əmələ gəlməsi, terminal üçlü bağa keyfiyyət reaksiyası)

8. CH?CH + [O] > KMnO 4> HOOC-COOH > HCOOH + CO 2 (oksidləşmə)

9. CH?CH + CH?CH > CH 2 =CH-С?CH (katalizator – CuCl və NH 4 Cl, dimerləşmə)

10. 3HC?CH > C, 600 °C> C 6 H 6 (benzol) (siklooliqomerləşmə, Zelinsky reaksiyası)

5. Dien karbohidrogenləri

Alkadienlər(dienlər) molekullarında iki qoşa bağ olan doymamış karbohidrogenlərdir. Alkadienlərin ümumi formulu C n H 2n _ 2-dir. Alkadienlərin xassələri əsasən onların molekullarındakı qoşa bağların nisbi düzülüşündən asılıdır.

Dienlərin alınması üsulları

1. (S. Lebedevin metodu)

2. (susuzlaşdırma)

3. (dehidrogenləşmə)

Dienlərin kimyəvi xassələri

Birləşdirilmiş dienlər əlavə reaksiyalarla xarakterizə olunur. Birləşdirilmiş dienlər yalnız ikiqat bağlara deyil (C1 və C2, C3 və C4-ə), həm də terminal (C1 və C4) karbon atomlarına C2 və C3 arasında ikiqat əlaqə yaratmaq qabiliyyətinə malikdir.

6. Aromatik karbohidrogenlər

arenalar, və ya aromatik karbohidrogenlər,– molekulları tərkibində və kimyəvi xassələrində ümumi xüsusiyyətləri müəyyən edən aromatiklik anlayışı ilə birləşdirilən qapalı konyuqasiyalı bağlar sisteminə malik sabit siklik atom qruplarını ehtiva edən siklik birləşmələr.

Benzoldakı bütün C-C bağları ekvivalentdir, onların uzunluğu 0,140 nm-dir. Bu o deməkdir ki, benzol molekulunda karbon atomları arasında (alman kimyaçısı F.Kekulenin 1865-ci ildə təklif etdiyi düsturda olduğu kimi) sırf sadə və qoşa bağlar yoxdur və onların hamısı düzülmüşdür (miqyaslıdır).

Kekule formulu

Benzol homoloqları benzol molekulunda bir və ya bir neçə hidrogen atomunu karbohidrogen radikalları (R) ilə əvəz etməklə əmələ gələn birləşmələrdir: C 6 H 5 -R, R-C 6 H 4 -R. Benzolun C n H 2n _ 6 homoloji seriyasının ümumi düsturu (n> 6). Aromatik karbohidrogenləri adlandırmaq üçün trivial adlar (toluol, ksilen, kumen və s.) geniş istifadə olunur. Sistematik adlar karbohidrogen radikalının adından (prefiks) və “benzol” (kök) sözündən qurulur: C 6 H 5 -CH 3 (metilbenzol), C 6 H 5 -C 2 H 5 (etilbenzol). İki və ya daha çox radikal varsa, onların mövqeyi bağlı olduqları halqadakı karbon atomlarının nömrələri ilə göstərilir. Dəyişməmiş benzollar üçün R-C 6 H 4 -R adlarının qurulması üçün başqa bir üsul da istifadə olunur, burada əvəzedicilərin mövqeyi prefikslərlə birləşmənin mənasız adından əvvəl göstərilir: orto-(o-) – halqanın qonşu karbon atomlarının əvəzediciləri (1,2-); meta-(m-) – bir karbon atomu vasitəsilə əvəzedicilər (1,3-); qoşa-(P-) – halqanın əks tərəflərindəki əvəzedicilər (1,4-).

İzomerizm növləri (struktur): 1) di-, tri- və tetra-əvəz edilmiş benzollar üçün əvəzedicilərin mövqeləri (məsələn, o-, m- Və P-ksilenlər); 2) ən azı 3 karbon atomu olan yan zəncirdə karbon skeleti; 3) R=C 2 H 5 ilə başlayan əvəzedicilər (R).

Aromatik karbohidrogenlərin alınması üsulları

1. C 6 H 12 > Pt, 300 °C> C 6 H 6 + ZH 2 (sikloalkanların dehidrogenləşməsi)

2. n- C 6 H 14 > Cr 2 O 3, 300 °C> C 6 H 6 + 4H 2 (alkanların dehidrosiklləşməsi)

3. ZS 2 N 2 > C, 600 °C> C 6 H 6 (asetilenin siklotrimerləşməsi, Zelinsky reaksiyası)

Aromatik karbohidrogenlərin kimyəvi xassələri

Arenlərin kimyəvi xassələri doymuş və doymamış karbohidrogenlərdən fərqlənir. Arenlər üçün ən tipik reaksiyalar aromatik sistemin qorunması ilə davam edən reaksiyalardır, yəni halqa ilə əlaqəli hidrogen atomlarının dəyişdirilməsi reaksiyaları. Benzol halqasının delokalizasiya edilmiş C-C bağlarının iştirak etdiyi və aromatikliyinin pozulduğu digər reaksiyalar (əlavə, oksidləşmə) çətinliklə davam edir.

1. C 6 H 6 + Cl 2 > AlCl3> C 6 H 5 Cl + HCl (halogenləşmə)

2. C 6 H 6 + HNO 3 > H2SO4> C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O (nitrasiya)

3. C 6 H 6 > H2SO4> C 6 H 5 -SO 3 H + H 2 O (sulfonasiya)

4. C 6 H 6 + RCl > AlCl3> C 6 H 5 -R + HCl (alkilləşmə)

5. (asilləşmə)

6. C 6 H 6 + ZN 2 > t,Ni> C 6 H 12 sikloheksan (hidrogen əlavəsi)

7. (1,2,3,4,5,6-heksaxlorosikloheksan, xlor əlavəsi)

8. C 6 H 5 -CH 3 + [O] > C 6 H 5 -COOH-un KMnO 4 məhlulu ilə qaynaması (alkilbenzolların oksidləşməsi)

7. Halokarbonlar

Halokarbonlar bir və ya bir neçə hidrogen atomunun halogen atomları ilə əvəz olunduğu karbohidrogen törəmələridir.

Halogenləşdirilmiş karbohidrogenlərin alınması üsulları

1. CH 2 =CH 2 + HBr > CH 3 -CH 2 Br (doymamış karbohidrogenlərin hidrohalogenləşməsi)

CH?CH + HCl > CH 2 =CHCl

2. CH 3 CH 2 OH + PCl 5 > CH 3 CH 2 Cl + POCl 3 + HCl (spirtlərdən alınır)

CH 3 CH 2 OH + HCl > CH 3 CH 2 Cl + H 2 O (ZnCl 2 iştirakı ilə, t°C)

3. a) CH 4 + Cl 2 >hv> CH 3 Cl + HCl (karbohidrogenlərin halogenləşməsi)

Halokarbonların kimyəvi xassələri

Bu sinif birləşmələri üçün əvəzetmə və aradan qaldırılması reaksiyaları böyük əhəmiyyət kəsb edir.

1. CH 3 CH 2 Br + NaOH (sulu məhlul) > CH 3 CH 2 OH + NaBr (spirtlərin əmələ gəlməsi)

2. CH 3 CH 2 Br + NaCN > CH 3 CH 2 CN + NaBr (nitrillərin əmələ gəlməsi)

3. CH 3 CH 2 Br + NH 3 > + Br -- HBr- CH 3 CH 2 NH 2 (aminlərin əmələ gəlməsi)

4. CH 3 CH 2 Br + NaNO 2 > CH 3 CH 2 NO 2 + NaBr (nitro birləşmələrinin əmələ gəlməsi)

5. CH 3 Br + 2Na + CH 3 Br > CH 3 -CH 3 + 2NaBr (Wurtz reaksiyası)

6. CH 3 Br + Mg > CH 3 MgBr (orqanoqnezium birləşmələrinin əmələ gəlməsi, Qriqnard reagenti)

7. (dehidrohalogenləşmə)

Spirtli içkilər molekullarında doymuş karbon atomları ilə əlaqəli bir və ya daha çox hidroksil qrupu (-OH) olan karbohidrogen törəmələridir. -OH qrupu (hidroksil, hidroksi qrupu) spirt molekulunda funksional qrupdur. Sistemli adlar karbohidrogenin adı ilə - şəkilçisi əlavə edilir. ol və hidroksi qrupunun mövqeyini göstərən rəqəm. Nömrələmə OH qrupuna ən yaxın olan zəncirin sonuna əsaslanır.

Hidroksil qruplarının sayına görə spirtlər monohidrik (bir -OH qrupu) və çox atomlu (iki və ya daha çox -OH qrupu) bölünür. Monohidrik spirtlər: metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH; iki atomlu spirt: etilen qlikol (etandiol-1,2) HO-CH 2 -CH 2 -OH; trihidrik spirt: qliserin (propantriol-1,2,3) HO-CH 2 -CH(OH)-CH 2 -OH. Hidroksi qrupunun hansı karbon atomuna (ilkin, ikincili və ya üçüncül) bağlı olmasından asılı olaraq, ilkin spirtlər R-CH 2 -OH, ikincil R 2 CH-OH və üçüncü dərəcəli R 3 C-OH olur.

Oksigen atomu ilə əlaqəli radikalların quruluşuna görə spirtlər doymuş və ya alkanollara (CH 3 CH 2 -OH), doymamış və ya alkenollara (CH 2 =CH-CH 2 -OH), aromatik (C 6 H 5) bölünür. CH 2 - OH).

İzomerizmin növləri (struktur izomerizmi): 1) OH qrupunun vəziyyətinin izomeriyası (C 3-dən başlayaraq); 2) karbon skeleti (C 4-dən başlayaraq); 3) efirlərlə siniflərarası izomerizm (məsələn, etil spirti CH 3 CH 2 OH və dimetil efiri CH 3 -O-CH 3). O-H bağının polaritesinin və oksigen atomunda tək elektron cütlərinin olmasının nəticəsi spirtlərin hidrogen bağları yaratmaq qabiliyyətidir.

Spirtlərin alınması üsulları

1. CH 2 =CH 2 + H 2 O/H + > CH 3 -CH 2 OH (alkenlərin hidratasiyası)

2. CH 3 -CHO + H 2 > t,Ni> C 2 H 5 OH (aldehidlərin və ketonların azaldılması)

3. C 2 H 5 Br + NaOH (sulu) > C 2 H 5 OH + NaBr (halogen törəmələrinin hidrolizi)

ClCH 2 -CH 2 Cl + 2NaOH (aq) > HOCH 2 -CH 2 OH + 2NaCl

4. CO + 2H 2 > ZnO, CuO, 250 °C, 7 MPa> CH 3 OH (metanol istehsalı, sənaye)

5. C 6 H 12 O 6 > Maya> 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (monoz fermentasiya)

6. 3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O > 3CH 2 OH-CH 2 OH - Etilen qlikol+ 2KOH + 2MnO 2 (yumşaq şəraitdə oksidləşmə)

7. a) CH 2 =CH-CH 3 + O 2 > CH 2 =CH-CHO + H 2 O

b) CH 2 =CH-CHO + H 2 > CH 2 =CH-CH 2 OH

c) CH 2 =CH-CH 2 OH + H 2 O 2 > HOCH 2 -CH(OH)-CH 2 OH (qliserin istehsalı)

Spirtlərin kimyəvi xassələri

Spirtlərin kimyəvi xassələri onların molekulunda -OH qrupunun olması ilə bağlıdır. Spirtlər iki növ reaksiya ilə xarakterizə olunur: C-O bağının parçalanması və O-H bağı.

1. 2C 2 H 5 OH + 2Na > H 2 + 2C 2 H 5 ONa (metal spirtatlarının Na, K, Mg, Al əmələ gəlməsi)

2. a) C 2 H 5 OH + NaOH? (sulu məhlulda işləmir)

b) CH 2 OH-CH 2 OH + 2NaOH > NaOCH 2 -CH 2 ONa + 2H 2 O

c) (polihidrik spirtlərə keyfiyyətli reaksiya - mis hidroksid ilə parlaq mavi məhlulun əmələ gəlməsi)

3. a) (efirlərin əmələ gəlməsi)

b) C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 > C 2 H 5 -O-SO 3 H + H 2 O (soyuqda)

4. a) C 2 H 5 OH + HBr > C 2 H 5 Br + H 2 O

b) C 2 H 5 OH + PCl 5 > C 2 H 5 Cl + POCl 3 + HCl

c) C 2 H 5 OH + SOCl 2 > C 2 H 5 Cl + SO 2 + HCl (hidroksil qrupunun halogenlə əvəz edilməsi)

5. C 2 H 5 OH + HOC 2 H 5 > H2SO4,<140 °C > C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O (molekullararası nəmləndirmə)

6. C 2 H 5 OH > H2SO4, 170 °C> CH 2 =CH 2 + H 2 O (molekuldaxili nəmləndirmə)

7. a) (ilkin spirtlərin dehidrogenləşməsi, oksidləşməsi)

Fenollar Aromatik halqanın bir və ya bir neçə hidrogen atomunun hidroksil qrupları ilə əvəz olunduğu aren törəmələri deyilir. Aromatik halqadakı hidroksil qruplarının sayına əsasən bir və çox atomlu (iki atomlu və üç atomlu) fenollar fərqlənir. Əksər fenollar üçün əhəmiyyətsiz adlar istifadə olunur. Fenolların struktur izomeriyası hidroksil qruplarının müxtəlif mövqeləri ilə əlaqələndirilir.

Fenolların alınması üsulları

1. C 6 H 5 Cl + NaOH (p, 340°C) > C 6 H 5 OH + NaCl (halogenləşdirilmiş karbohidrogenlərin qələvi hidrolizi)

2. (cumen istehsal üsulu)

3. C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH (300–350°C) > C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 (aromatik sulfon turşularının duzlarının qələvi əriməsi)

Fenolların kimyəvi xassələri

Əksər reaksiyalarda fenollar O-H bağında spirtlərə nisbətən daha aktivdirlər, çünki bu əlaqə elektron sıxlığının oksigen atomundan benzol halqasına doğru yerdəyişməsi səbəbindən daha qütblüdür (oksigen atomunun tək elektron cütünün l-də iştirakı). - konyuqasiya sistemi). Fenolların turşuluğu spirtlərdən qat-qat yüksəkdir.

C-O bağının parçalanma reaksiyaları fenollar üçün xarakterik deyil. Fenol molekulunda atomların qarşılıqlı təsiri təkcə hidroksi qrupunun davranışında deyil, həm də benzol halqasının daha böyük reaktivliyində özünü göstərir.

Hidroksil qrupu, xüsusilə də benzol halqasında elektron sıxlığını artırır orto- Və qoşa- mövqelər (OH qrupunun + M-təsiri). Fenolları aşkar etmək üçün dəmir (III) xlorid ilə keyfiyyətli reaksiya istifadə olunur. Monohidrik fenollar sabit mavi-bənövşəyi rəng verir ki, bu da dəmir komplekslərinin əmələ gəlməsi ilə bağlıdır.

1. 2C 6 H 5 OH + 2Na > 2C 6 H 5 ONa + H 2 (etanol kimi)

2. C 6 H 5 OH + NaOH > C 6 H 5 ONa + H 2 O (etanoldan fərqli olaraq)

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 > C 6 H 5 OH + NaHCO 3 (fenol karbon turşusundan zəif turşudur)

Fenollar turşularla reaksiyada mürəkkəb efirlər əmələ gətirmir. Bu məqsədlə daha çox reaktiv turşu törəmələri (anhidridlər, turşu xloridləri) istifadə olunur.

4. C 6 H 5 OH + CH 3 CH 2 OH > NaOH> C 6 H 5 OCH 2 CH 3 + NaBr (O-alkilləşmə)

(bromlu su ilə qarşılıqlı təsir, keyfiyyət reaksiyası)

6. (seyreltilmiş HNO 3-ün nitrasiyası, qatılaşdırılmış HNO 3-ün nitrlənməsi 2,4,6-trinitrofenol əmələ gətirir)

7. n C6H5OH+ n CH 2 O > n H 2 O + (-C 6 H 3 OH-CH 2 -) n(polikondensasiya, fenol-formaldehid qatranlarının istehsalı)

10. Aldehidlər və ketonlar

Aldehidlər tərkibində karbonil qrupu olan birləşmələrdir

karbohidrogen radikalına və hidrogen atomuna bağlıdır və ketonlar– iki karbohidrogen radikalı olan karbonil birləşmələri.

Aldehidlərin sistematik adları şəkilçi əlavə edilməklə müvafiq karbohidrogenin adına əsaslanır. –al. Zəncirin nömrələnməsi karbonil karbon atomundan başlayır. Trivial adlar oksidləşmə zamanı aldehidlərin çevrildiyi turşuların mənasız adlarından əmələ gəlir: H 2 C=O - metanal (formaldehid, formaldehid); CH 3 CH=O – etanal (sirkə aldehidi). Sadə strukturlu ketonların sistematik adları “keton” sözünün əlavə edilməsi ilə radikalların adlarından əmələ gəlir. Daha ümumi olaraq, ketonun adı müvafiq karbohidrogenin adına və şəkilçisinə əsaslanır -O; Zəncirin nömrələnməsi karbonil qrupuna ən yaxın olan zəncirin sonundan başlayır. Nümunələr: CH 3 -CO-CH 3 – dimetil keton (propanon, aseton). Aldehidlər və ketonlar struktur izomerizmi ilə xarakterizə olunur. Aldehidlərin izomerliyi: a) C 4 ilə başlayan karbon skeletinin izomeriyası; b) siniflərarası izomerizm. Ketonların izomerliyi: a) karbon skeleti (C 5 ilə); b) karbonil qrupunun mövqeyi (C 5 ilə); c) siniflərarası izomerizm.

Karbonil qrupundakı karbon və oksigen atomları vəziyyətdədir sp 2 - hibridləşmə. C=O bağı yüksək qütblüdür. C=O çoxsaylı bağının elektronları elektronmənfi oksigen atomuna keçir və bu, onun üzərində qismən mənfi yükün yaranmasına səbəb olur və karbonil karbon atomu qismən müsbət yük alır.

Aldehidlərin və ketonların alınması üsulları

1. a) (ilkin spirtlərin dehidrogenləşməsi, oksidləşməsi)

b) (dehidrogenləşmə, ikincili spirtlərin oksidləşməsi)

2. a) CH 3 CH 2 CHCl 2 + 2NaOH > suda> CH 3 CH 2 CHO + 2NaCl + H 2 O (dihalogen törəmələrinin hidrolizi)

b) CH 3 СCl 2 CH 3 + 2NaOH > suda> CH 3 COCH 3 + 2NaCl + H 2 O

3. (alkinlərin hidratasiyası, Kuçerov reaksiyası)

4. (etilenin etanala oksidləşməsi)

(metanın formaldehidə oksidləşməsi)

CH 4 + O 2 > 400–600 °C, NO>H 2 C=O + H 2 O

Aldehidlərin və ketonların kimyəvi xassələri

Karbonil birləşmələri müxtəlif növ reaksiyalarla xarakterizə olunur: a) karbonil qrupunda əlavə; b) reduksiya və oksidləşmə; c) kondensasiya; e) polimerləşmə.

1. (hidroksin turşusunun əlavə edilməsi, hidroksinitrillərin əmələ gəlməsi)

2. (natrium hidrosulfitin əlavə edilməsi)

3. (bərpa)

4. (hemiasetalların və asetalların əmələ gəlməsi)

5. (hidrosolaminlə qarşılıqlı təsir, asetaldehid oksimin əmələ gəlməsi)

6. (dihalogen törəmələrinin əmələ gəlməsi)

7. (OH-nin iştirakı ilə?-halogenləşmə?)

8. (albdol kondensasiyası)

9. R-CH=O + Ag 2 O > NH 3> R-COOH + 2Agv (oksidləşmə, “gümüş güzgü” reaksiyası)

R-CH=O + 2Cu(OH) 2 > R-COOH + Cu 2 Ov, + 2H 2 O (qırmızı çöküntü, oksidləşmə)

10. (keton oksidləşməsi, sərt şərait)

11. n CH 2 =O > (-CH2-O-) n paraformalar n= 8-12 (polimerləşmə)

11. Karboksilik turşular və onların törəmələri

Karboksilik turşular karbohidrogen radikalı ilə əlaqəli bir və ya daha çox karboksil qrupu -COOH olan üzvi birləşmələrdir. Karboksilik qrupların sayına görə turşular bölünür: bir əsaslı (monokarboksilik) CH 3 COOH (sirkə), çox əsaslı (dikarboksilik, trikarboksilik və s.). Karbohidrogen radikalının təbiətinə görə turşular fərqlənir: doymuş (məsələn, CH 3 CH 2 CH 2 COOH); doymamış (CH 2 =CH(-COOH); aromatik (C 6 H 5 COOH).

Turşuların sistematik adları şəkilçi əlavə edilməklə müvafiq karbohidrogenin adı ilə verilir. -ovaya və “turşu” sözləri: HCOOH – metan (qarışqa) turşusu, CH 3 COOH – etanoik (sirkə) turşusu. Karboksilik turşular üçün xarakterik struktur izomerizmi: a) karbohidrogen radikalında skelet izomeriyası (C 4-dən başlayaraq); b) C 2 ilə başlayan siniflərarası izomeriya. Doymamış karboksilik turşular halında Cis-trans izomerizmi mümkündür. Elektron sıxlığı? - karbonil qrupundakı bağlar oksigen atomuna doğru sürüşür. Nəticədə, karbonil karbon elektron sıxlığının çatışmazlığını inkişaf etdirir və hidroksil qrupunun oksigen atomunun tək cütlərini cəlb edir, bunun nəticəsində O-H bağının elektron sıxlığı oksigen atomuna doğru sürüşür, hidrogen hərəkətli olur və proton şəklində parçalanma qabiliyyəti əldə edir.

Sulu məhlulda karboksilik turşular ionlara parçalanır:

R-COOH - R-COO? +H+

Suda həll olma qabiliyyəti və turşuların yüksək qaynama nöqtələri molekullararası hidrogen bağlarının yaranması ilə əlaqədardır.

Karboksilik turşuların alınması üsulları

1. CH 3 -СCl 3 + 3NaOH > CH 3 -COOH + 3NaCl + H 2 O (trihalogen törəmələrinin hidrolizi)

2. R-CHO + [O] > R-COOH (aldehidlərin və ketonların oksidləşməsi)

3. CH 3 -CH=CH 2 + CO + H 2 O/H + > Ni, p, t> CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH (okso sintezi)

4. CH 3 C?N + 2H 2 O/ H + > CH 3 COOH + NH 4 (nitrillərin hidrolizi)

5. CO + NaOH > HCOONa; 2HCOONa + H 2 SO 4 > 2HCOOH + Na 2 SO 4 (HCOOH istehsalı)

Karboksilik turşuların və onların törəmələrinin kimyəvi xassələri

Karboksilik turşular yüksək reaktivlik nümayiş etdirir və müxtəlif maddələrlə reaksiya verir, müxtəlif birləşmələr əmələ gətirir, onların arasında funksional törəmələr böyük əhəmiyyət kəsb edir: esterlər, amidlər, nitrillər, duzlar, anhidridlər, halidlər.

1. a) 2CH 3 COOH + Fe > (CH 3 COO) 2 Fe + H 2 (duzların əmələ gəlməsi)

b) 2CH 3 COOH + MgO > (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 O

c) CH 3 COOH + KOH > CH 3 COOC + H 2 O

d) CH 3 COOH + NaHCO 3 > CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

CH 3 COONa + H 2 O - CH 3 COOH + NaOH (karboksilik turşu duzları hidroliz olunur)

2. (esterlərin əmələ gəlməsi)

(esterin sabunlaşması)

3. (turşu xloridlərinin istehsalı)

4. (su ilə parçalanma)

5. CH 3 -COOH + Cl 2 > hv> Cl-CH 2 -COOH + HCl (?-mövqeyində halogenləşmə)

6. HO-CH=O + Ag 2 O > NH 3> 2Ag + H 2 CO 3 (H 2 O + CO 2) (HCOOH xüsusiyyətləri)

HCOOH > t> CO + H 2 O

Yağlar- qliserin və daha yüksək monohidrik karboksilik turşuların efirləri. Bu birləşmələrin ümumi adı trigliseridlərdir. Təbii trigliseridlərin tərkibinə doymuş turşuların (palmitik C 15 H 31 COOH, stearik C 17 H 35 COOH) və doymamış (oleik C 17 H 33 COOH, linoleik C 17 H 31 COOH) qalıqları daxildir. Yağlar əsasən doymuş turşuların trigliseridlərindən ibarətdir. Bitki mənşəli yağlar – yağlar (günəbaxan, soya) – mayelər. Yağların trigliseridlərində doymamış turşuların qalıqları var.

Yağlar, efirlər kimi, mineral turşuların kataliz etdiyi geri dönən hidroliz reaksiyası ilə xarakterizə olunur. Qələvilərin iştirakı ilə yağların hidrolizi geri dönməz şəkildə baş verir. Bu vəziyyətdə məhsullar sabunlardır - daha yüksək karboksilik turşuların və qələvi metalların duzları. Natrium duzları bərk sabunlar, kalium duzları isə maye sabunlardır. Yağların qələvi hidroliz reaksiyasına sabunlaşma da deyilir.

Aminlər– molekulunda bir, iki və ya üç hidrogen atomu karbohidrogen radikalları ilə əvəz olunan ammonyakın üzvi törəmələri. Karbohidrogen radikallarının sayından asılı olaraq ilkin RNH 2, ikincil R 2 NH və üçüncü R 3 N aminləri fərqləndirilir. Karbohidrogen radikalının təbiətinə görə aminlər alifatik (yağlı), aromatik və qarışıq (yaxud yağlı-aromatik) bölünür. Aminlərin adları əksər hallarda karbohidrogen radikallarının adlarından və şəkilçisindən əmələ gəlir. -amin. Məsələn, CH 3 NH 2 – metilamin; CH 3 -CH 2 -NH 2 - etilamin. Amin tərkibində müxtəlif radikallar varsa, onlar əlifba sırası ilə qeyd olunur: CH 3 -CH 2 -NH-CH 3 - metiletilamin.

Aminlərin izomeriyası radikalların sayı və quruluşu, həmçinin amin qrupunun mövqeyi ilə müəyyən edilir. N-H bağı qütbdür, ona görə də birincili və ikincili aminlər molekullararası hidrogen bağları əmələ gətirir. Üçüncü aminlər assosiativ hidrogen bağları yaratmır. Aminlər su ilə hidrogen bağları yaratmağa qadirdirlər. Buna görə də aşağı aminlər suda çox həll olur. Karbohidrogen radikallarının sayının və ölçüsünün artması ilə aminlərin suda həllolma qabiliyyəti azalır.

Aminlərin alınması üsulları

1. R-NO 2 + 6[H] > R-NH 2 + 2H 2 O (nitro birləşmələrinin reduksiyası)

2. NH 3 + CH 3 I > I? > NH 3> CH 3 NH 2 + NH 4 I (ammonyak alkilasiyası)

3. a) C 6 H 5 -NO 2 + 3(NH 4) 2 S > C 6 H 5 -NH 2 + 3S + 6NH 3 + 2H 2 O (Zinin reaksiyası)

b) C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 6HCl > C 6 H 5 -NH 2 + 3FeCl 2 + 2H 2 O (nitro birləşmələrinin reduksiyası)

c) C 6 H 5 -NO 2 + ZH 2 > katalizator, t> C 6 H 5 -NH 2 + 2H 2 O

4. R-C?N + 4[H] > RCH 2 NH 2 (nitrilin azaldılması)

5. ROH + NH 3 > Al 2 O 3 ,350 °C> RNH 2 + 2H 2 O (aşağı alkilaminlərin C 2 -C 4 istehsalı)

Aminlərin kimyəvi xassələri

Aminlər ammonyak kimi bir quruluşa malikdirlər və oxşar xüsusiyyətlər nümayiş etdirirlər. Həm ammonyakda, həm də aminlərdə azot atomunda tək elektron cütü var. Aminlər tələffüz əsas xüsusiyyətləri ilə xarakterizə olunur. Alifatik aminlərin sulu məhlulları qələvi reaksiya göstərir. Alifatik aminlər ammonyakdan daha güclü əsaslardır. Aromatik aminlər ammonyakdan daha zəif əsaslardır, çünki azot atomunun tək elektron cütü β elektronları ilə birləşməyə girərək benzol halqasına doğru sürüşür.

Aminlərin əsaslılığına müxtəlif amillər təsir göstərir: karbohidrogen radikallarının elektron effektləri, azot atomunun radikallar tərəfindən məkan mühafizəsi, həmçinin yaranan ionların həlledici mühitdə həll olunma nəticəsində sabitləşmə qabiliyyəti. Alkil qruplarının donor təsiri nəticəsində qaz fazasında (həlledici olmadan) alifatik aminlərin əsaslığı sıra ilə artır: ilkin.< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO 2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH 3 , -N(CH 3) 2 и др.), напротив, увеличивают.

1. CH 3 -NH 2 + H 2 O > OH (su ilə qarşılıqlı təsir)

2. (CH 3) 2 NH + HCl > [(CH 3) 2 NH 2 ]Cl dimetilamonium xlorid (turşularla qarşılıqlı təsir)

[(CH 3) 2 NH 2 ]Cl + NaOH > (CH 3) 2 NH + NaCl + H 2 O (amin duzlarının qələvilərlə reaksiyası)

(asitelləşmə, üçüncü dərəcəli aminlərlə işləmir)

4. R-NH 2 + CH 3 I > I? > NH 3> CH 3 NHR + NH 4 I (alkilləşmə)

5. Azot turşusu ilə qarşılıqlı təsir: azot turşusu ilə reaksiya məhsullarının quruluşu aminin təbiətindən asılıdır. Buna görə də, bu reaksiya birincili, ikincili və üçüncü dərəcəli aminləri ayırd etmək üçün istifadə olunur.

a) R-NH 2 + HNO 2 > R-OH + N 2 + H 2 O (ilkin yağ aminləri)

b) C 6 H 5 -NH 2 + NaNO 2 + HCl > [C 6 H 5 -N?N] + Cl? - diazonium duzu (ilkin aromatik aminlər)

c) R 2 NH + H-O-N=O > R 2 N-N=O (N-nitrosamin) + H 2 O (ikinci dərəcəli yağlı və aromatik aminlər)

d) R 3 N + H-O-N=O > aşağı temperaturda reaksiya yoxdur (üçüncü yağ aminləri)

(üçüncü aromatik aminlər)

Anilinin xassələri. Anilin həm amin qrupunda, həm də benzol halqasında reaksiyalarla xarakterizə olunur. Benzol halqası alifatik aminlər və ammonyakla müqayisədə amin qrupunun əsas xassələrini zəiflədir, lakin amin qrupunun təsiri altında benzol halqası benzolla müqayisədə əvəzetmə reaksiyalarında daha aktiv olur.

C 6 H 5 -NH 2 + HCl > Cl = C 6 H 5 NH 2 HCl

C 6 H 5 NH 2 HCl + NaOH > C 6 H 5 NH 2 + NaCl + H 2 O

C 6 H 5 NH 2 + CH3I > t> +I?

14. Amin turşuları

Amin turşuları molekullarında həm amin qrupu, həm də karboksil qrupu olan heterofunksional birləşmələr adlanır. Amin və karboksil qruplarının nisbi mövqeyindən asılı olaraq amin turşuları?-, ?-, ?- və s. bölünür. IUPAC-a görə, amin turşularını adlandırmaq üçün NH 2 qrupu prefiks adlanır. amin-, bir nömrə ilə bağlandığı karbon atomunun nömrəsini və ardınca müvafiq turşunun adını göstərməklə.

2-aminopropanoik turşu (?-aminopropanoik, ?-alanin)

3-aminopropanoik turşu (?-aminopropanoik, ?-alanin)

6-aminoheksanoik turşu (?-aminokaproik)

Karbohidrogen radikalının təbiətinə görə alifatik (yağlı) və aromatik amin turşuları fərqləndirilir. Amin turşularının izomeriyası karbon skeletinin quruluşundan və amin qrupunun karboksil qrupuna münasibətdə mövqeyindən asılıdır. Amin turşuları da optik izomerizmlə xarakterizə olunur.

Amin turşularının alınması üsulları

1. (halogenli turşuların ammonolizi)

2. CH 2 =CH-COOH + NH 3 > H 2 N-CH 2 -CH 2 -COOH (amonyakın ?, ?-doymamış turşulara əlavə edilməsi)

(HCN və NH 3-ün aldehidlərə və ya ketonlara təsiri)

4. Fermentlərin, turşuların və ya qələvilərin təsiri altında zülalların hidrolizi.

5. Mikrobioloji sintez.

Amin turşularının kimyəvi xassələri

Amin turşuları amin qrupuna görə əsasların xüsusiyyətlərini və karboksil qrupuna görə turşuların xüsusiyyətlərini nümayiş etdirir, yəni amfoter birləşmələrdir. Kristal vəziyyətdə və neytrala yaxın bir mühitdə amin turşuları daxili duz şəklində mövcuddur - dipolyar ion, həmçinin zwitterion H 3 N + -CH 2 -COO? adlanır.

1. H 2 N-CH 2 -COOH + HCl > Cl? (amin qrupunda duzların əmələ gəlməsi)

2. H 2 N-CH 2 -COOH + NaOH > H 2 N-CH 2 -COO?Na + + H 2 O (duzların əmələ gəlməsi)

(ester əmələ gəlməsi)

(asilləşmə)

5. + NH 3 -CH 2 -COO? + 3CH 3 I > -SAlam> (CH 3) 3 N + -CH 2 -COO? - aminasetik turşu betain

(alkilləşmə)

(azot turşusu ilə qarşılıqlı əlaqə)

7. n H 2 N-(CH 2) 5 -COOH > (-HN-(CH 2) 5 -CO-) n+ n H 2 O (neylon istehsalı)

15. Karbohidratlar. Monosakkaridlər. Oliqosakaridlər. Polisaxaridlər

Karbohidratlar(şəkərlər) - oxşar quruluşa və xassələrə malik olan, əksəriyyətinin tərkibi C x (H 2 O) y düsturu ilə əks olunan üzvi birləşmələr, burada x, y? 3.

Təsnifat:

Monosakkaridlər daha sadə karbohidratlar əmələ gətirmək üçün hidroliz olunmur. Oliqo- və polisaxaridlər turşu hidrolizi ilə monosaxaridlərə parçalanır. Tanınmış nümayəndələr: qlükoza (üzüm şəkəri) C 6 H 12 O 6, saxaroza (qamış, çuğundur şəkəri) C 12 H 22 O 11, nişasta və sellüloza [C 6 H 10 O 5] n.

Alma üsulları

1. mCO 2 + nH 2 O > hv, xlorofil> C m (H 2 O) n (karbohidratlar) + mO 2 (fotosintez zamanı əldə edilir)

karbohidratlar: C 6 H 12 O 6 + 6O 2 > 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 kJ

(metabolizm: qlükoza metabolizm zamanı canlı orqanizmdə böyük miqdarda enerji buraxmaq üçün oksidləşir)

2. 6nCO 2 + 5nH 2 O > hv, xlorofil> (C 6 H 10 O 5) n + 6nO 2 (nişasta və ya sellüloza istehsalı)

Kimyəvi xassələri

Monosaxridlər. Kristal vəziyyətdə olan bütün monozlar siklik quruluşa malikdir (?– və ya?–). Suda həll edildikdə, siklik hemiasetal xətti (okso-) formaya parçalanır.

Monosaxaridlərin kimyəvi xassələri molekulda üç növ funksional qrupun (karbonil, spirt hidroksilləri və qlikozid (hemiasetal) hidroksil) olması ilə müəyyən edilir.

1. C 5 H 11 O 5 -CHO (qlükoza) + Ag 2 O >NH 3 > CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH (qlükon turşusu) + 2Ag (oksidləşmə)

2. C 5 H 11 O 5 -CHO (qlükoza) + [H] > CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH (sorbitol) (reduksiya)

(monoalkilləşmə)

(polialkilləşmə)

5. Monosaxaridlərin ən mühüm xassəsi onların fermentativ fermentasiyası, yəni müxtəlif fermentlərin təsiri altında molekulların fraqmentlərə parçalanmasıdır. Əsasən heksozlar maya, bakteriyalar və ya qəliblər tərəfindən ifraz olunan fermentlərin iştirakı ilə fermentasiyaya məruz qalırlar. Aktiv fermentin təbiətindən asılı olaraq aşağıdakı reaksiya növləri fərqləndirilir:

a) C 6 H 12 O 6 > 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (spirtli fermentasiya);

b) C 6 H 12 O 6 > 2CH 3 -CH(OH)-COOH (süd turşusu fermentasiyası);

c) C 6 H 12 O 6 > C 3 H 7 COOH + 2CO 2 + 2H 2 O (butir turşusunun fermentasiyası);

d) C 6 H 12 O 6 + O 2 > HOOC-CH 2 -C(OH)(COOH)-CH 2 -COOH + 2H 2 O (limon turşusu fermentasiyası);

e) 2C 6 H 12 O 6 > C 4 H 9 OH + CH 3 -CO-CH 3 + 5CO 2 + 4H 2 (aseton-butanol fermentasiyası).

Disakaridlər. Disakaridlər, molekulları hidroksil qruplarının (iki hemiasetal və ya bir hemiasetal və bir spirt) qarşılıqlı təsiri ilə bir-birinə bağlı iki monosaxarid qalığından ibarət olan karbohidratlardır. Qlikozid (hemiasetal) hidroksilinin olmaması və ya olması disakaridlərin xüsusiyyətlərinə təsir göstərir. Bioslar iki qrupa bölünür: bərpaedici Və bərpaedici olmayan. Azaldıcı biozlar reduksiyaedici maddələrin xüsusiyyətlərini nümayiş etdirməyə qadirdir və gümüşün ammonyak məhlulu ilə qarşılıqlı əlaqədə olduqda müvafiq turşulara oksidləşir; onların strukturunda qlikozid hidroksil var, monozlar arasındakı bağ qlikozid-qlikozdur. Təhsil sxemi bərpaedici nümunə olaraq maltozdan istifadə edərək biosis:

Disakaridlər iki monosaxarid molekulunun əmələ gəlməsi ilə nəticələnən hidroliz reaksiyası ilə xarakterizə olunur:

Təbiətdə ən çox yayılmış disakaridlərə misal saxarozadır (çuğundur və ya qamış şəkəri). Saxaroza molekulu hemiasetal (qlikozid) hidroksillərin qarşılıqlı təsiri ilə bir-birinə bağlı olan β-D-qlükopiranoza və β-D-fruktofuranoza qalıqlarından ibarətdir. Bu tip biozalar reduksiyaedici xüsusiyyətlər nümayiş etdirmir, çünki onların strukturunda qlikozid hidroksil yoxdur; monozlar arasındakı bağ qlikozid-qlikoziddir. Belə disakaridlər adlanır bərpaedici olmayan, yəni oksidləşməyə qadir deyil.

Saxaroza əmələ gəlmə sxemi:

Saxaroza çevrilməsi. (+)saxarozanın turşu hidrolizi və ya invertazanın təsiri bərabər miqdarda D(+)qlükoza və D(-)fruktoza əmələ gətirir. Hidroliz xüsusi fırlanma bucağının [?] işarəsinin müsbətdən mənfiyə dəyişməsi ilə müşayiət olunur, buna görə də proses inversiya, D(+)qlükoza və D(-)fruktoza qarışığı isə invert şəkər adlanır.

Polisaxaridlər (poliozlar). Polisaxaridlər təbii yüksək molekullu karbohidratlardır, onların makromolekulları monosaxarid qalıqlarından ibarətdir. Əsas nümayəndələr: nişasta Və sellüloza, bir monosaxaridin - D-qlükozanın qalıqlarından qurulur. Nişasta və sellüloza eyni molekulyar formulaya malikdir: (C 6 H 10 O 5) n, lakin fərqli xüsusiyyətlərə malikdir. Bu, onların məkan quruluşunun xüsusiyyətləri ilə izah olunur. Nişasta β-D-qlükoza qalıqlarından, sellüloza isə β-D-qlükoza qalıqlarından ibarətdir. nişasta- bitkilərin ehtiyat polisaxaridi, toxumların, soğanların, yarpaqların, gövdələrin hüceyrələrində taxıl şəklində toplanır, soyuq suda həll olmayan ağ rəngli amorf maddədir. Nişasta - qarışıq amiloza Və amilopektin, hansı qalıqlardan qurulur?-D-qlükopiranoza.

Amiloza– xətti polisaxarid, D-qlükoza qalıqları arasındakı bağ 1?-4. Zəncirin forması spiraldır; spiralın bir döngəsində 6 D-qlükoza qalığı var. Nişastada amilozun miqdarı 15-25% təşkil edir.

amiloza

amilopektin

Amilopektin– şaxələnmiş polisaxarid, D-qlükoza qalıqları arasında bağlar – 1?-4 və 1?-6. Nişastada amilopektin miqdarı 75-85% təşkil edir.

1. Efirlərin və efirlərin əmələ gəlməsi (biozlara bənzər).

2. Keyfiyyət reaksiyası - yod əlavə edərkən rəngləmə: amiloza üçün - mavi, amilopektin üçün - qırmızı.

3. Nişastanın turşu hidrolizi: nişasta > dekstrinlər > maltoza > ?-D-qlükoza.

Sellüloza. Bitkilərin struktur polisaxaridi, qalıqlarından tikilmiş?-D-qlükopiranoza, birləşmənin təbiəti 1?-4. Məsələn, pambıqda sellülozun miqdarı 90-99%, yarpaqlı ağaclarda 40-50% təşkil edir. Bu biopolimer böyük mexaniki gücə malikdir və bitki hüceyrələrinin divarlarını təşkil edərək, bitkilər üçün dəstəkləyici material kimi çıxış edir.

Kimyəvi xassələrin xüsusiyyətləri

1. Turşu hidrolizi (saxarifikasiya): sellüloza > sellobioza > ?-D-qlükoza.

2. Efirlərin əmələ gəlməsi

Asetat lifi sellüloza asetatın asetondakı məhlullarından hazırlanır.

Nitroselüloz partlayıcıdır və tüstüsüz tozun əsasını təşkil edir. Selüloz di- və trinitratların qarışığı olan piroksilin sellüloid, kollodion, foto plyonkalar və lakların istehsalı üçün istifadə olunur.

Üzvi kimya öyrənilərkən nəzəri əsaslar böyük əhəmiyyət kəsb edir.Bu metodiki inkişaf tələbələrin müstəqil hazırlanması və müəllimlər üçün istinad materialı üçün nəzərdə tutulmuşdur. O, həm üzvi kimyanın ümumi problemlərini, həm də ayrı-ayrı bölmələri əhatə edən mövzular üzrə qruplaşdırılmış suallardan ibarətdir.Təlimatlar nəzəri üzvi kimyanın bəzi məsələlərinin (reagentlərin və reaksiyaların təsnifatı, zamanla reaksiyaların gedişi) nəzərdən keçirilməsinə həsr edilmişdir.sinif üzrə üzvi birləşmələrin təsvirini ehtiva edir. Material cədvəllər və diaqramlar şəklində təqdim olunur.

Yüklə:

Önizləmə:

AlkanlarСnH2n+2

Sp 3

əvəzetmə

G 2, O 2

nitrasiya

sulfonlaşma

çatlama,

Piroliz

izomerləşmə

Sikloalkanlar

СnH 2n Sp 3

G 2, ±H 2, O 2

Alkenlər СnH 2n Sp 2 və Sp 3

Dien

СnH 2n-2

Sp 2 və Sp 3

polimerləşmə

izomerləşmə

G 2, ±H 2, O 2

NG N 2 O KMnO 4

Formik

aldehid

Alkinlər СnH2n-2 Sp və Sp 3

polimerləşmə

izomerləşmə

G 2, N 2, O 2

NG N 2 O KMnO 4

Sirkə turşusu

In-1+

+(Ag(NH3 ))OH

NH 3-də CuCl

Arenalar

СnH2n-6

Benzol

Toluol

Ksilen

Cumene

Stirol

G 2, N 2, O 2

HNO 3, H 2 SO 4 СnH 2n+1 Cl spirtləri

alkenlər

KMnO4

Spirtli içkilər

C n H 2n+2 O

Sp 3

Na, NG, O 2

Kükürdlü, azotlu

PCl 5, Spirtlər

Üzvi turşular

İstilik

KMnO4

CuO t

Mnoat

spirtlər

qliserin

Etilen qlikol

Na, NaOH, NG, O 2 azot, Spirtlər

Üzvi turşular

İstilik

KMnO4

Fenol, krezol, hidrokinon

C 6 H 5 OH

Sp 2 və Sp 3

Na, NaOH, NG

Spirtli içkilər

Aldehidlər

G 2, FeCl 3, HNO 3, H 2 SO 4

Aldehidlər

CnH2nO

Sp 2 və Sp 3

H 2, H 2 O, G 2, fenol

CH3-MgCl

Spirtli içkilər

aldehid

Сu(OH) 2

+(Ag(NH3 ))OH

Karbon

turşular

C n H 2n O 2

Sp 2 və Sp 3

Mən, MeO, MeOH, G 2, SOCl 2

karbonatlar

Spirtli içkilər

Qarışqa turşusu

UNDC

+(Ag(NH3 ))OH

Сu(OH) 2

HgCl2

Aminlər

С n H 2n+3 N

N 2 O NG O 2

R-G HNO 2

Anilin

C 6 H 5 NH 2

Br 2, H 2, H 2 SO 4

Amin turşuları

Qələvilər

Turşular

Spirtli içkilər

Amin turşuları

HNO2

qlükoza

+(Ag(NH3 ))OH

Сu(OH) 2

НNO 3

fermentasiya

a) Alkoqol

b) laktik turşu

c) yağ turşusu.

nişasta

Hidroliz

turşu

monosaxarid başına

yod

azot turşusu

Disaxaridlərin hidrolizi

2 karbohidrat üçün turşu

Zülal

biuret reaksiyası – Cu(OH)2 mavi bənövşəyi.

Ksantoprotein+ HNO3 sarı rəngdədir.

Qara çöküntü - CuSO4, HgCl2, (CH3COO)2Pb, FeCl3.

Önizləmə:

Üzvi maddələrin alınma üsulları və kimyəvi xassələri

Sinif adı	Ümumi formula	Alma üsulları	Kimyəvi xassələri
Alkanlar	C p N 2n+2	Karbonmonoksitdən (II), alüminium karbidindən, karboksilik turşuların duzlarından, alkenlərin və alkinlərin hidrogenləşməsindən, Vurts reaksiyasından, krekinqdən	Yanma, əvəzetmə, krekinq, izomerləşmə, dehidrogenləşmə
Sikloalkanlar	S p N 2p	Dihalogen törəmələrindən arenlərin hidrogenləşməsi	Yanma, əvəzetmə (yuxarılar üçün), qoşulma (aşağılar üçün)
Alkenlər	S p N 2p	Alkanların krekinq, dehidrogenləşməsi, alkinlərin hidrogenləşməsi, spirtlərin dehidrasiyası, monohaloalkanların dehidrohalogenləşməsi, dihaloalkanların degalogenləşməsi.	Yanma, əlavə (hidrogen, halogenlər, hidrogen halidləri, su), polimerləşmə, oksidləşmə
Alkadienlər	S p N 2 p -2	Etanolun dehidrogenləşməsi və dehidrasiyası (Lebedev reaksiyası), alkanların və alkenlərin dehidrogenləşməsi	Yanma, əlavə (hidrogen, halogenlər, hidrogen halidləri), polimerləşmə
Alkinlər	S p N 2p-2	Dihaloalkanların dehidrohalogenləşməsi. Kalsium karbidinin hidrolizi və metanın (asetilen) termal parçalanması	Yanma, yerdəyişmə, əlavə (hidrogen, halogenlər, hidrogen halidləri, su), oksidləşmə, polimerləşmə
Arenalar (benzol, toluol)	S p N 2p-6	Sikloalkanların dehidrogenləşməsi, alkanların dehidrosiklləşməsi, Fridel-Krafts alkilləşməsi, Wurtz-Fitting reaksiyası, benzoy turşusu duzlarından	Yanma, əvəzetmə (halogenlər, azot turşusu ilə qarşılıqlı əlaqə), əlavə (hidrogen, halogenlər)
Limit monotomik spirtlər	S p N 2p+1 OH Və ya S p N 2p+2 O	Alkenlərin hidrasiyası, aldehidlərin və ketonların hidrogenləşməsi, haloalkanların hidrolizi, efirlərin hidrolizi (və sabunlaşması). Karbon monoksitdən (P) və hidrogendən (metanol). Qlükozanın fermentasiyası (etanol)	Yanma, qələvi metallarla qarşılıqlı təsir, hidrogen halidləri, oksidləşmə, molekullararası və molekuldaxili susuzlaşdırma, esterifikasiya
Polihidrik spirtlər	R(OH)n	Propilendən yağların hidrolizi	Yanma, esterləşmə, qələvi metallar, hidrogen halidləri, azot turşusu, mis (II) hidroksid ilə qarşılıqlı əlaqə
Fenollar	C 6 H 5 (OH) n	Natrium fenolatdan, sulfon turşusu duzlarının birləşməsindən, halogenləşdirilmiş arenlərdən, kumen üsulundan (benzol və propilendən)	Yanma, əvəzetmə, polikondensasiya, halogenlər, azot turşusu, qələvi metallar, qələvilərlə qarşılıqlı əlaqə
Aldehidlər	S p N 2p O	İlkin spirtlərin oksidləşməsi, dihaloalkanların hidrolizi, asetilenin hidratasiyası, alkenlərin və metanın oksidləşməsi.	Yanma, oksidləşmə (mis hidroksid (H), gümüş oksidin ammonyak məhlulu), əlavə (su, hidrogen), əvəzetmə (halogenlərlə qarşılıqlı əlaqə), polikondensasiya, polimerləşmə
Ketonlar	S p N 2p O	Karboksilik turşuların duzlarından, ikincil spirtlərin oksidləşməsi	Yanma, hidrogenin əlavə edilməsi
Monobazlı doymuş karboksilik turşular	S p N 2p O 2	İlkin spirtlərin, aldehidlərin, alkanların oksidləşməsi, efirlərin hidrolizi. Oksalik turşudan və karbonmonoksitdən (H) (qarışqa turşusu)	Dissosiasiya, metallar, əsas oksidlər, hidroksidlər, zəif və uçucu turşuların duzları, spirtlər (esterifikasiya), radikalda əvəzlənmə (halogenlərlə qarşılıqlı əlaqə), hidrogenin əlavə edilməsi. Qarışqa turşusu üçün mis hidroksid (H), gümüş oksidin ammonyak məhlulu ilə qarşılıqlı əlaqə
Efirlər	r,-0-r 2 S p N 2p+2 O	Doymuş monohidrik spirtlərdən	Yanma
Efirlər	S p N 2p O 2	Spirtlərdən və turşulardan	Yanma, hidroliz (sabunlaşma daxil olmaqla)
Karbohidratlar (qlükoza)	C 6 H 12 O 6	Polisaxaridlərin hidrolizi, fotosintez	Mis (II) hidroksid, gümüş oksidin ammonyak məhlulu, azot turşusu, turşu anhidridləri, haloalkanlar, spirtlər, yanma, reduksiya, esterləşmə, fermentasiya ilə qarşılıqlı əlaqə
Karbohidratlar (polisaxaridlər)	(C 6 N 10 O 5) səh	Monosaxaridlərdən	Yanma, hidroliz, esterləşmə, azot və üzvi turşularla qarşılıqlı əlaqə
Aminlər	R 2 -N- R 3	Haloalkanlardan, nitro birləşmələrindən	Yanma, əsas xüsusiyyətlər (su və turşularla qarşılıqlı əlaqə)
Anilin	R-NH 2 və ya C6H5NH2	Haloalkanlardan, nitrobenzoldan	Əsas xassələri (turşularla qarşılıqlı təsir), halogenlər, hidrogen, azot turşusu ilə qarşılıqlı əlaqə
Amin turşuları	NH 2 C p N 2p-1 O 2	Zülalların halogen turşulardan hidrolizi	Yanma, amfoter xassələri (turşular və qələvilərlə qarşılıqlı təsir), metallar, əsas oksidlər, duzlar, spirtlərlə qarşılıqlı əlaqə, polikondensasiya, bipolyar ionun əmələ gəlməsi.

Önizləmə:

Üzvi reaksiyaların müxtəlifliyi beş növə bölünür:əvəzetmə, əlavə, aradan qaldırılması, yenidən təşkili və redoks.

Əvəzetmə reaksiyaları

Əvəzetmə reaksiyalarındahidrogen və ya funksional qrup hidrogen olmayan atom və ya digər funksional qrupla əvəz olunur:

Əlavə reaksiyalar

Əlavə reaksiyalarçoxlu bağların qırılması ilə müşayiət olunur:

Eliminasiya reaksiyaları

Eliminasiya reaksiyaları(eliminasiya) doymamış karbohidrogenlərin əmələ gəlməsinə səbəb olur:

Reaksiyaların yenidən qruplaşdırılması

Reaksiyaların yenidən qruplaşdırılması(izomerləşmə) izomerlərin əmələ gəlməsinə səbəb olur:

Oksidləşmə və reduksiya reaksiyalarıkarbon atomunun oksidləşmə vəziyyətinin dəyişməsi ilə baş verir:

Tam oksidləşmə (yanma)

Qismən oksidləşmə

Bütün bu reaksiyalar iki mexanizmlə, müxtəlif yollarla baş verir

Sərbəst radikal mexanizmdə, radiasiya və ya temperaturun təsiri altında, qoşalaşmamış elektronları ehtiva edən hissəciklərin meydana gəlməsi ilə bağların homoloji parçalanması (əsasən aşağı qütblü olanlar) baş verir. Bu hissəciklər - sərbəst radikallar - son dərəcə reaktivdir.

İon mexanizmi ilə bağların heterolitik parçalanması karbokasyonların əmələ gəlməsi ilə baş verir. və karbanionlar . Substrat ilə qarşılıqlı təsir göstərən hücum reagenti iki növ ola bilər: nukleofil və elektrofilik.
Nukleofilik reagentlər substrata bir elektron cütü verir; Elektrofilik reagentlər substratdan elektron cütü qəbul edir. Karbokationlar elektrofilik, karbanionlar nükleofil xüsusiyyətlərə malikdir.
Tipik nukleofilik reagentlər:

Tipik elektrofilik reagentlər:

Sirkə anhidrid(CH 3 CO) 2 O, molekulyar çəkisi 102,09; rəngsiz şəffaf mobilmayekəskin qoxu ilə; İçində həll olunurbenzol. dietil efir. etanol. CHCl 3, CH 3 COOH, THF, məhdud - soyuqsu(100 q suya 12 q), istisusirkə turşusuna hidroliz olur, hidroliz turşularla katalizlənir.

Sirkə anhidrid kimyəvi xüsusiyyətlərə malikdirkarboksilik turşu anhidridləri:

Əsaslarla sirkə anhidrid verirasetatlar. HCl və COCl 2 ilə 70-80 ° C - asetil xlorid,

çevrilir benzol, maye faza şəraitindəhidrogenləşməvarlığında Ni- və Pd-katalizatorlar - siklogensana.

Efirlər.

Propion turşusu metil esteri - metil propanoat, metil propionat.

Trigliseridlər - qliserin tristearat

Üzvi birləşmələrin kimyəvi aktivliyi.

Ən aktiv olanlar alilik və benzil spirtləri, həmçinin üçüncü dərəcəli spirtlərdir. Onlar ikincil spirtlərdən daha sürətli reaksiya verirlər və sonuncular ilkin spirtlərdən üstündürlər. Karbohidrogen radikalının uzunluğu artdıqca hər növ spirtin reaktivliyi azalır. Katalizator və nukleofil mənbəyi kimi çıxış edən hidrohalik turşuların reaktivliyi HI > HBr > HCl >> HF ardıcıllığında azalır ki, bu da yodid ionundan keçid zamanı turşu qüvvəsinin azalması və nukleofilliyin azalması ilə əlaqələndirilir. xlorid ionu. Hidroiyodik və hidrobrom turşuları bütün spirtlərlə asanlıqla reaksiya verir. Lakin hidriod turşusu həm orijinal spirtləri, həm də yaranan yod törəmələrini karbohidrogenlərə endirməyə qadirdir, bu da onun istifadəsini məhdudlaşdırır.
HF ilə reaksiya sürəti spirtləri birbaşa alkil flüoridlərə çevirmək üçün çox yavaşdır.Fenol və ya siklik spirt bir sıra spirtlərə yerləşdirilərsə, ən böyük turşu xüsusiyyətlərinə sahib olacaqdır.

Turşuların budaqlanmış quruluşu varsa, onların turşuluğu azalır.

Önizləmə:

	Alkanlar	Alkenlər
Düstur
Nümayəndəsi	metan	etilen
Hibridləşmə
İzomerizm	Karbon skeleti.	Karbon skeleti, ikiqat bağ mövqeləri, siniflərarası; cis və trans izomerizmi
Kimya. müqəddəslər	Halogenləşmə, yanma, nitrasiya:	Halogenləşmə, hidrogenin, hidrogen halogenidlərinin, suyun əlavə edilməsi, kalium permanqanatla oksidləşmə, polimerləşmə.
Qəbz	Natrium metalının monohalogen törəmələrinə təsiri (Wurtz reaksiyası). Doymamış karbohidrogenlərin bərpası. Karboksilik turşuların duzlarının qələvi ilə birləşməsi.	Kaustik qələvilərin spirt məhlullarının halogen törəmələrinə təsiri. Zn və ya Mg-nin qonşu atomlarda iki halogen atomu olan dihalogen törəmələrinə təsiri. Asetilen karbohidrogenlərinin aktivliyi azalmış (Fe) katalizatorlar üzərində hidrogenləşməsi.
Keyfiyyət reaksiyalar	Alkanların yanması mavi alovla müşayiət olunur.	Alkenlər brom suyunu rəngləndirir. Kalium permanganat ilə oksidləşmə - məhlulun rəngini dəyişir.

Önizləmə:

İmza	Sikloalkanlar	Arenalar
Düstur	CnH2n	СnH2n-6
Nümayəndələr	Siklopropan -C3H6 Siklobutan - C4H8 Siklopropan - C5H10	Benzol - C6H6 Toluol - С6H5CH3 o-ksilen - C6H4(CH3)21. 2-dimetilbenzol n-ksilen - C6H4(CH3)21. 3-dimetilbenzol m-ksilen - C6H4(CH3)21. 4-dimetilbenzol
Hibridləşmə	Sp 3	Sp 2
İzomerizm	1) Karbon skeletinin izomeriyası 2) Əvəzedicilərin halqadakı vəziyyətinin izomeriyası. 3) Alkenlərlə siniflərarası izomeriya	1) Əvəzedicilərin strukturları və sayı 2) Deputatların vəzifəsi 3) 1,2-orto mövqeyində əvəzedicilər; 1,3-meta; 1.4-cüt.
Kimyəvi xassələri	1) Hidrogenləşmə 2) halogenlərin və hidrogen halidlərinin əlavə edilməsi. 3) Dehidrogenləşmə (siklohesan və onun alkil törəmələri) 4) parçalanma 5) oksidləşmə	1) halogenləşmə 2) nitrasiya 3) Sulfonasiya 4) Alkilləşmə 5) Hidrogenləşmə 6) oksidləşmə
Qəbz	1) Tsiklik dihalogen törəmələrinin sintezi. 2) aromatik karbohidrogenlərdən 3) neftdən.	1) neft və kömür emalı 2) sikloheksanın dehidrogenləşməsi 3) Heksanın dehidrosiklləşməsi 4) 500 deq-də asitelenin trimerləşməsi. 5) benzoy turşusu duzlarının qələvi ilə birləşməsi.
Keyfiyyət reaksiyaları	Brom suyunun rənginin dəyişməsi	nikel (II) siyanidin ammonyak məhlulu ilə reaksiya.-Ni(CN)2NH3(C6H6) çöküntüsü meydana çıxır.

Önizləmə:

Spirtli içkilər

Monatomik:

İlk nümayəndə: CH3-OH (metil spirti)

Ümumi formula: CnH2n+1OH

İzomerizm:

1) Karbon skeletinin quruluşu ilə

2) OH funksional qrupunun mövqeyi ilə

Kimyəvi xassələri:

Qələvilər və qələvi torpaq metalları ilə reaksiya verir

2R-OH+ 2Na ->2 R –O-Na +H2

Hidrogen halidləri ilə qarşılıqlı əlaqə

R-OH +H-gal-t> H2O +R-gal

Mis oksidi ilə qarşılıqlı təsir göstərir

Qəbz:

Haloalkanların qələvi məhlullarla qarşılıqlı təsiri
Alkenlərin nəmləndirilməsi
Aldehidlərin və ketonların azaldılması

Xüsusi hallar:

Metanol - sintez qazının istehsalı
Etanol - qlükoza fermentasiyası

Çox atomlu:

İlk nümayəndə:

Etandiol-1,2

İzomerizm:

Kimyəvi xassələri:

1) Qələvilər, metallar, həll olunmayan əsaslarla reaksiyalar

2) Əvəzetmələr. Halojen-hidrogenlərlə reaksiyalar, esterləşmə

3) Oksidləşmə. Yanma və oksidləşmə reaksiyaları

4) Cu(OH)2 ilə reaksiyalar

Qəbz:

1) Sintetik üsul

Önizləmə:

Ketonlar

Aldehidlər

Ümumi formula

CnH2nO

1 nümayəndə

Aseton

CH 3 -CO-CH 3

formik aldehid (formaldehid)

Sp 3

Sp 3, sp 2

izomerizm

karbon skeleti
keto qrup mövqeləri
siniflərarası izomerizm

C-dən başlayaraq karbon skeletinin izomeriyası 4
siniflərarası izomerizm
siklik oksidlər (C 2 )
doymamış spirtlər və efirlər (C 3 )

Kimya.

müqəddəslər

Güclü oksidləşdirici maddələrin (KMnO) ketonlara təsiri 4, NaIO 4, K 2 Cr 2 O 7 ) ağır şəraitdə
( t , təzyiq, turşu və ya qələvi mühit) gətirib çıxarırkarbonil qrupunda karbon-karbon bağının pozulması.Nəticədə, orijinal ketondakından daha az karbon atomu ilə turşuların qarışığı əmələ gəlir:

Ketonlar karbonil qrupuna hidrogen əlavə edirlərikincil spirtlərin əmələ gəlməsi ilə:

Ketonlar aktiv spirtlər əlavə edir– metanol və etilen qlikol – ketalların əmələ gəlməsi ilə (bu reaksiya geri çevrilir):

Aldehidlər atmosfer oksigeni ilə yavaş-yavaş oksidləşərək karboksilik turşulara çevrilir:

Aldehidlər hidrogen əlavə edir H 2 ikiqat bağ vasitəsiləKatalizatorun (Ni, Pt, Pd) iştirakı ilə qızdırıldıqda C=O.

Qəbz

İkinci dərəcəli spirtlərin oksidləşməsi:

Karboksilik turşuların duzlarının və turşuların özlərinin dekarboksilləşməsi:

Dihalogenləşdirilmiş karbohidrogenlərin hidrolizibir C atomu ilə iki halogen atomu ehtiva edir:

Friedel-Aromatik ketonların sinteziaromatik karbohidrogenlərdən və AlCl varlığında karboksilik turşuların turşu xloridlərindən 3 :

Alkin nəmləndirilməsi(C (3) və yuxarı) Kucherova görə:

Aldehidlər turşuları reduksiya etməklə əldə edilir:

İlkin spirtlərin oksidləşməsi.
Suyun dihalid birləşmələrinə təsiri

Suyun asitelenik karbohidrogenlərə təsiri (Kuçerov reaksiyası). Su civə oksidi duzlarının iştirakı ilə asitelen üzərində təsir etdikdə asetaldehid alınır:

Vinil efirlərin hidrolizi. Aldehidlər suyun təsiri ilə əmələ gəlirmineral turşuların iştirakı ilə vinil efirlərə.

Keyfiyyət

reaksiyalar

Yodoform reaksiyası.

Natrium nitroprussid ilə reaksiya.

CH ilə turşulaşdıqda narıncı-qırmızı rəng

Önizləmə:

1-ci qrup “Tərif və təsnifat”: Karboksilik turşular funksional karboksil qrupu - COOH olan karbohidrogenlərin törəmələridir.

Karboksil qrupu karbonil və hidroksil qruplarından ibarətdir.

Əsaslığına görə turşular bir əsaslı (monokarboksilik), iki əsaslı (dikarboksilik), üç əsaslı (üçkarboksilik) və s. (Slayd şou).

doymuş (doymuş), R – alkil;

doymamış (doymamış) – doymamış karbohidrogenlərin törəmələri;

aromatik – aromatik karbohidrogenlərin törəmələri.

Ən vacibləri doymuş monokarboksilik turşulardır, onların ümumi formulası:

Cn H2n+1 - COOH

2-ci qrup. “Nomenklatura və izomeriya”Beynəlxalq əvəzetmə nomenklaturasına görə, turşunun adı sonluq və turşu sözünün əlavə edilməsi ilə müvafiq karbohidrogenin adından əmələ gəlir. Zəncirin nömrələnməsi həmişə karboksil qrupunun karbon atomu ilə başlayır, buna görə də funksional qrupun mövqeyi adlarda göstərilmir. Misal üçün:

CH3 – CH2 – CH(C2H5) – CH(CH3) – CH2 – COOH

2-metil-4-etilheksanoik turşu

Əsas doymuş karboksilik turşuların adları cədvəldə verilmişdir.

Doymuş monokarboksilik turşular sinfində yalnız karbon zəncirinin izomeriyası mümkündür. Metan, etanoik və propan turşularının izomerləri yoxdur.

CH3-COOH tərkibi 4 izomerə uyğundur.

Karbon skeleti boyunca izomerizmə əlavə olaraq, monokarboksilik turşular karboksilik turşuların efirləri ilə siniflərarası izomerizm ilə xarakterizə olunur.

3-cü qrup: “Elektron quruluş”

Karboksil qrupu yüksək qütblü karbonil qrupu ehtiva edir. Qismən müsbət yükə malik olan karbonil qrupunun karbon atomu C–O bağının elektronlarını özünə çəkir.Hidroksil qrupunun oksigen atomunun tək elektron cütü karbonil qrupu bağlarının elektronları ilə qarşılıqlı əlaqədə olur. Bu, hidroksil qrupunun hidrogen atomundan elektronların daha çox çıxarılmasına, spirtlərlə müqayisədə O-H bağının polaritesinin artmasına, həmçinin karbonil qrupunun karbon atomunda müsbət yükün azalmasına səbəb olur. aldehidlərlə müqayisədə turşular. Spirtlərdən fərqli olaraq, turşular hidrogen ionları H+ əmələ gətirmək üçün dissosiasiya olunur. Aldehidlərdən fərqli olaraq, onlar ikiqat bağda əlavə reaksiyalarla xarakterizə olunmur.

4-cü qrup: “Almanın ümumi üsulları”

Aldehidlərin oksidləşməsi.

Sənayedə: 2RCHO + O2 2RCOOH

Laborator oksidləşdirici maddələr: Ag2O, Cu(OH)2, KMnO4, K2Cr2O7 və s.

Spirtlərin oksidləşməsi: RCH2OH + O2 RCOOH + H2O

Karbohidrogen oksidləşməsi: 2C4H10 + 5O2 4CH3COOH + 2H2O

Duzlardan (laboratoriya üsulu): CH3COONacr. + H2SO4 kons. CH3COOH + NaHSO4

HCOOH

1) metan (qarışdıran) CH3COOH

2) etan (sirkə) HCOOCH3

3) qarışqa turşusu metil efiri CH3CH2COOH

4) propan (propionik) HCOOCH2CH3

5) etil qarışqa turşusu CH3COOCH3

6) sirkə turşusunun metil efiri CH3(CH2)2COOH

7) butan (yağ) 2-metilpropan HCOOCH2CH2CH3

8) qarışqa turşusunun propil efiri CH3COOCH2CH3

9) etil sirkə turşusu CH3CH2COOCH3

10) propion turşusu metil efiri CH3CH2COOCH

dövlət büdcəli ali peşə təhsili müəssisəsi

"Pyatiqorsk Dövlət Əczaçılıq Akademiyası"

Rusiya Federasiyasının Səhiyyə və Sosial İnkişaf Nazirliyi

ÜZVİ KİMYA

SƏHƏMLƏR VƏ ÇƏRTMƏLƏR

2-ci kurs tələbələri üçün dərslik (3-cü, 4-cü semestrlər)

2-ci və 3-cü kurs tələbələri üçün (əyani təhsil) (qiyabi)

C2.B.7 fənnində – “Üzvi kimya”

Pyatiqorsk, 2011

UDC. 547(076)

Pyatiqorsk Dövlət Əczaçılıq Akademiyasının Tibb Elmləri Mərkəzinin qərarı ilə nəşr edilmişdir. 04.02.2003-cü il tarixli, 7 nömrəli protokol

Baş redaktor: Rəhbər. kafedrasının professoru Oganesyan E.T.

Rəyçilər: professor Kompantsev V.A., dosent Sauşkina A.S.

Redaksiya Şurası:

Karpova V.V.; Brataşova T.M. (məsul katib)

1.1 Nomenklaturanın təsnifatı və əsas növləri

1.3 Funksional törəmələri əvəz edən nomenklatura

2.2 sp 3 -Hibridləşmə. Alkanların quruluşu. Proqnozlaşdırma

2.3 Sikloalkanların quruluşu. Proqnozlaşdırma mürtəce

2.4 sp 2 -Hibridləşmə. Etilenin quruluşu. Proqnozlaşdırma

2.5 Butadien-1,3-ün quruluşu. Cütləşmə anlayışı. Təsir

2.7 sp-Hibridləşmə. Asetilenin quruluşu və reaksiyası

	alkinlərin qabiliyyəti................................................. .... ................................................. .
	Heterosiklik birləşmələrin elektron quruluşu.
Struktur təhlili əsasında reaktivliyin proqnozlaşdırılması......................................
		sp2-hibrid azot atomunun quruluşunun xüsusiyyətləri...................................... ............
		Piridinin elektron quruluşu................................................. ......................................
		Pirolun elektron quruluşu................................................. ...... ......................
		Pirazolun elektron quruluşu................................................. ......................................
	Üzvi birləşmələrin izomerliyi................................................. ................................................................
		İzomerizm növləri................................................. .... ................................................. ......
		Xiral birləşmələrin xassələri................................................. ................................................
		Fişer proyeksiya düsturları ilə işləmə qaydaları......................................
	Stereokimyəvi nomenklatura................................................. ................................................................
		D-, L-notasiya sistemi............................................. ......... ...................................................
		R-, S-notasiya sistemi............................................. ......... ...................................................
	Üzvi reaksiyaların təsnifatı və mexanizmləri...................................... .........
		Reaksiyaların təsnifatı................................................. ......................................................
		Radikal əvəzetmə reaksiyalarının mexanizmi (SR) ...................................... ............
		Elektrofil əvəzetmə reaksiyalarının (SE) mexanizmi ................................................
		Nukleofil əvəzetmə (SN) reaksiyasının mexanizmi
	sp3 -hibrid karbon atomu................................................. ................................................
		Elektrofilik əlavə reaksiyalarının mexanizmi (AdE) ..........................
		Nukleofilik əlavə reaksiyalarının mexanizmi (AdN) ...........................
	Reaktivlik və üzvi maddələrin alınması üsulları
diaqramlar.................................................. ....... ................................................. ............. ...........................

ÖN SÖZ

Bu dərslik tələbələrin qısa və əlçatan formada məlumatları əldə etmələrinə kömək etmək üçün nəzərdə tutulmuşdur.

üzvi birləşmələrin ən mühüm siniflərinin quruluşu və xassələri ilə bağlı.

1. ÜZVİ BİRLİKLƏRİN TƏSNİFATI VƏ NOMENKLATURASININ ƏSASLARI

1.1 Üzvi birləşmələrin təsnifatı və nomenklaturasının əsas növləri

Üzvi maddələr müxtəlif meyarlara görə təsnif edilə bilər: I - karbon zəncirinin quruluşuna görə, a) asiklik (karbon-

təbii zəncirlərin dövrləri yoxdur); b) siklik (karbon zəncirləri dövrlərdə bağlanır);

III - funksional qrupların mövcudluğuna əsasən, maddələr müxtəlif siniflərə təsnif edilir (ən vacibləri Cədvəl 1-də təqdim olunur).

1.2 Karbohidrogenlərin əvəzedici nomenklaturası

Karbohidrogenlər molekulları yalnız karbon və hidrogen atomlarından ibarət olan maddələrdir.

Əvəzetmə nomenklaturasından istifadə edərək asiklik karbohidrogenə ad vermək üçün sizə lazımdır:

1 . Aşağıdakı sıradan istifadə edərək ana quruluşu seçin:

1) çoxlu (ikiqat, üçqat) istiqrazların maksimum sayı;

2) maksimum zəncir uzunluğu;

3) əvəzedicilərin (radikalların) maksimum sayı.

2*. Ana strukturu nömrələyin ki, ən kiçik dəyərlər (yerləşdiricilər) olsun:

1) çoxlu əlaqə;

2) karbohidrogen əvəzediciləri.

Hər bir sonrakı bənd əvvəlkisi olmadıqda və ya əvvəlki birmənalı cavab vermədikdə etibarlıdır.

3. Bütün radikalları adlandırın (Cədvəl 2-ə baxın)

4. Aşağıdakı sxemə uyğun olaraq ad düzəldin:

Konsol

Bitiş

Karbohidrogenlər

bir - alkanlar

deputatlar

karbohidrogen

En - alkenlər

göstərən

əlifba sırası ilə

zəncir(əcdad-

Alkinlərdə

müddəaları

struktur)

Dien - alkadienlər

çoxsaylı istiqrazlar

Misal üçün:

3-etilheksan

C2 H5

3-metil-3-etilpenten-1

CH3 2

(CH2)

C3 H7 CH3

3,3,4-trimetil-4-propilnonin-1

2-izopropilbutadien-1,3 və ya 2-(1-metiletil)butadien-1,3

Cədvəl 1

				cədvəl 2
		Bəzi karbohidrogen əvəzedicilərinin adları
			Başlıqlar
			əhəmiyyətsiz,	sistematik
			icazə verilir


CH3-
		(CH-)



			izopropil	1-metiletil

CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -
	CH CH2		izobutil	2-metilpropil

			sek-butil	1-metilpropil

			tert-butil	1,1-dimetiletil


			II Alkenillər

		CH2-		propen-2-il
			III Alkinillər
			istifadə olunmur
	C CH2 -		istifadə olunmur	propin-2-yl


		(C6 H5 -)
				2-metilfenil

				fenilmetil

				2-feniletenil

CH2 -CH2 -CH3

CH C2 H5

sek-butilbenzol

1-metil-2-propilsiklopentan

Bəzi siklik karbohidrogenlər üçün IUPAC qaydaları aşağıdakı mənasız adlara icazə verir:


						CCH3

	orto-ksilen	meta-ksilen
		meta-ksilen		para-ksilen
				para-ksilen










naftalin
naftalin			antrasen
			antrasen

					fenantren








H3 C C CH3
H3 C C CH3

1.3 Funksional karbohidrogen törəmələri üçün əvəzedici nomenklatura

Funksional qruplar (F.G.) - qeyri-karbon atomları qrupları
təbiət, karbohidrogen zəncirində hidrogen atomlarını əvəz edən və
birləşmələrin xassələrini (funksiyasını) müəyyən edən.
Ən vacib funksional qruplar bunlardır:
				Cədvəl 3

	ad	ad		ad
		hidroksi-
			SO3H

		karbonil-
				alkiltio-
		karboksil


		karbamoil-





		karbonil-
FG-nin təbiətinə və miqdarına görə üzvi birləşmələr aşağıdakılara bölünür:
cari qruplar:

Karbohidrogenlərin funksional törəmələri

Monofunksional

Çoxfunksiyalı

Heterofunksional

eyni F.G.)

Karbohidrogenlərin funksional törəmələrinə ad vermək üçün aşağıdakıları etməlisiniz: 1. Ana quruluşu - birləşdirilmiş karbohidrogen zəncirini seçin:

1) funksional qrup ilə (monofunksiyalı birləşmələr üçün);

2) çox sayda funksional qrupla (polifunksional birləşmələr üçün);