Amin turşuları əsaslar və turşularla reaksiya verir. Amin turşuları, onların tərkibi və kimyəvi xassələri: xlorid turşusu, qələvilər, bir-biri ilə qarşılıqlı əlaqə

1.Amin turşuları nümayiş etdirir amfoter xassələri və turşular və aminlər, həmçinin bu qrupların birgə mövcudluğuna görə spesifik xüsusiyyətlər. Sulu məhlullarda AMK daxili duzlar (bipolyar ionlar) şəklində mövcuddur. Monoaminomonokarboksilik turşuların sulu məhlulları lakmus üçün neytraldır, çünki onların molekullarında bərabər sayda -NH 2 - və -COOH qrupları var. Bu qruplar bir-biri ilə qarşılıqlı əlaqədə olur və daxili duzlar əmələ gətirir:

Belə bir molekulun iki yerdə əks yükləri var: müsbət NH 3+ və karboksil –COO-da mənfi. Bu baxımdan, AMK-nın daxili duzuna bipolyar ion və ya Zwitter ionu (Zwitter - hibrid) deyilir.

Turşu mühitdə bipolyar ion özünü kation kimi aparır, çünki karboksil qrupunun dissosiasiyası bastırılır; qələvi mühitdə - anion kimi. Hər bir amin turşusu üçün spesifik pH dəyərləri var, burada məhluldakı anion formaların sayı katyonik formaların sayına bərabərdir. AMK molekulunun ümumi yükünün 0 olduğu pH dəyəri AMK-nın izoelektrik nöqtəsi (pI AA) adlanır.

Monoaminodikarboksilik turşuların sulu məhlulları turşu reaksiyasına malikdir:

HOOC-CH 2 -CH-COOH « - OOC-CH 2 -CH–COO - + H +

Monoaminodikarboksilik turşuların izoelektrik nöqtəsi asidik mühitdədir və belə AMA-lar turşu adlanır.

Diaminomonokarboksilik turşular sulu məhlullarda əsas xüsusiyyətlərə malikdir (dissosiasiya prosesində suyun iştirakı göstərilməlidir):

NH 2 -(CH 2) 4 -CH-COOH + H 2 O « NH 3 + -(CH 2) 4 -CH–COO - + OH -

Diaminomonokarboksilik turşuların izoelektrik nöqtəsi pH>7-dir və belə AMA-lar əsas adlanır.

Bipolyar ionlar olan amin turşuları amfoter xüsusiyyətlərə malikdir: həm turşularla, həm də əsaslarla duzlar əmələ gətirə bilirlər:

Xlorid turşusu HCl ilə qarşılıqlı əlaqə duzun əmələ gəlməsinə səbəb olur:

R-CH-COOH + HCl ® R-CH-COOH

NH 2 NH 3 + Cl -

Baza ilə qarşılıqlı əlaqə duzun əmələ gəlməsinə səbəb olur:

R-CH(NH 2)-COOH + NaOH ® R-CH(NH 2)-COONa + H 2 O

2. Metallarla komplekslərin əmələ gəlməsi- xelat kompleksi. Glikolun (glisin) mis duzunun quruluşu aşağıdakı düsturla təmsil oluna bilər:

İnsan bədənində mövcud olan demək olar ki, bütün mis (100 mq) bu sabit pəncə formalı birləşmələr şəklində zülallara (amin turşularına) bağlıdır.

3. Digər turşulara bənzər amin turşuları efirləri, halogen anhidridləri, amidləri əmələ gətirir.

4. Dekarboksilləşmə reaksiyaları orqanizmdə xüsusi dekarboksilaza fermentlərinin iştirakı ilə baş verir: yaranan aminlər (triptamin, histamin, serotinin) biogen aminlər adlanır və insan orqanizminin bir sıra fizioloji funksiyalarının tənzimləyiciləridir.

5. Formaldehidlə qarşılıqlı əlaqə(aldehidlər)

R-CH-COOH + H 2 C=O ® R-CH-COOH

Formaldehid NH 2 qrupunu birləşdirir, -COOH qrupu sərbəst qalır və qələvi ilə titrlənə bilər. Buna görə də, bu reaksiya amin turşularının kəmiyyət təyini üçün istifadə olunur (Sørensen üsulu).

6. Azot turşusu ilə qarşılıqlı əlaqə hidroksid turşularının əmələ gəlməsinə və azotun buraxılmasına səbəb olur. Buraxılan azot N2 həcminə əsasən onun tədqiq olunan obyektdə kəmiyyət tərkibi müəyyən edilir. Bu reaksiya amin turşularının kəmiyyət təyini üçün istifadə olunur (Van-Slyke üsulu):

R-CH-COOH + HNO 2 ® R-CH-COOH + N 2 + H 2 O

Bu, AMK-nı bədəndən kənarda dezaminasiya etməyin yollarından biridir

7. Amin turşularının asilləşməsi. AMK-nın amin qrupu otaq temperaturunda artıq turşu xloridləri və anhidridləri ilə asilləşdirilə bilər.

Qeydə alınmış reaksiyanın məhsulu asetil-α-aminopropion turşusudur.

AMK-nın asil törəmələri onların zülallarda ardıcıllığının öyrənilməsində və peptidlərin sintezində (amin qrupunun qorunması) geniş istifadə olunur.

8.Xüsusi xüsusiyyətlər amin və karboksil qruplarının iştirakı və qarşılıqlı təsiri ilə əlaqəli reaksiyalar - peptidlərin əmələ gəlməsi. a-AMK-nın ümumi mülkiyyətidir polikondensasiya prosesi, peptidlərin əmələ gəlməsinə səbəb olur. Bu reaksiya nəticəsində bir AMK-nın karboksil qrupu ilə digər AMK-nın amin qrupu arasında qarşılıqlı təsir yerində amid bağları əmələ gəlir. Başqa sözlə, peptidlər amin qruplarının və amin turşularının karboksillərinin qarşılıqlı təsiri nəticəsində əmələ gələn amidlərdir. Belə birləşmələrdəki amid bağı peptid bağı adlanır (peptid qrupunun və peptid bağının quruluşunu araşdırın: üç mərkəzli p, p-birləşmiş sistem)

Molekulda olan amin turşusu qalıqlarının sayından asılı olaraq di-, tri-, tetrapeptidlər və s. polipeptidlərə qədər (100-ə qədər AMK qalıqları). Oliqopeptidlər 2-dən 10-a qədər AMK qalıqlarını ehtiva edir, zülallarda 100-dən çox AMK qalığı var, ümumiyyətlə, bir polipeptid zənciri diaqramla təmsil oluna bilər:

H 2 N-CH-CO-NH-CH-CO-NH-CH-CO-... -NH-CH-COOH

Burada R 1, R 2, ... R n amin turşusu radikallarıdır.

Zülallar haqqında anlayış.

Amin turşularının ən vacib biopolimerləri zülallardır - zülallar. İnsan bədənində təxminən 5 milyon var. dəri, əzələlər, qan və digər toxumaları təşkil edən müxtəlif zülallar. Zülallar adlarını yunanca "protos" sözündən alır - birincisi, ən vacibi. Zülallar orqanizmdə bir sıra mühüm funksiyaları yerinə yetirir: 1. Quruluş funksiyası; 2. Nəqliyyat funksiyası; 3. Qoruyucu funksiya; 4. Katalitik funksiya; 5. Hormonal funksiya; 6. Qidalanma funksiyası.

Bütün təbii zülallar amin turşusu monomerlərindən əmələ gəlir. Zülalların hidrolizi zamanı AMK qarışığı əmələ gəlir. Bu AMK-lardan 20-si var.

4. İllüstrativ material: təqdimat

5. Ədəbiyyat:

Əsas ədəbiyyat:

1. Bioüzvi kimya: dərslik. Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I. 2014

Seytembetov T.S. Kimya: dərslik - Almatı: EVERO LLP, 2010. - 284 s.
Bolysbekova S. M. Biogen elementlərin kimyası: dərslik - Semey, 2012. - 219 s. : lil
Verentsova L.G. Qeyri-üzvi, fiziki və kolloid kimya: dərslik - Almatı: Evero, 2009. - 214 s. : xəstə.
Fiziki və kolloid kimya / Redaktə edən A.P.Belyaev - M.: GEOTAR MEDIA, 2008
Verentseva L.G. Qeyri-üzvi, fiziki və kolloid kimya, (yoxlama testləri) 2009

Əlavə oxu:

Ravich-Scherbo M.I., Novikov V.V. Fiziki və kolloid kimya. M. 2003.

2. Slesarev V.I. kimya. Canlı kimyanın əsasları. Sankt-Peterburq: Ximizdat, 2001

3. Erşov Yu.A. Ümumi kimya. Biofiziki kimya. Biogen elementlərin kimyası. M.: VŞ, 2003.

4. Asanbayeva R.D., İlyasova M.İ. Bioloji əhəmiyyətli üzvi birləşmələrin quruluşunun və reaktivliyinin nəzəri əsasları. Almatı, 2003.

Bioüzvi kimyadan laboratoriya dərsləri üçün bələdçi, red. N.A. Tyukavkina. M., Bustard, 2003.
Glinka N.L. Ümumi kimya. M., 2003.
Ponomarev V.D. Analitik kimya hissə 1, 2 2003

6. Test sualları (əks əlaqə):

1. Bütövlükdə polipeptid zəncirinin strukturunu nə müəyyənləşdirir?

2. Zülalın denaturasiyası nəyə gətirib çıxarır?

3. İzoelektrik nöqtə nə adlanır?

4. Hansı amin turşuları əsas adlanır?

5. Bədənimizdə zülallar necə əmələ gəlir?

Əlaqədar məlumat.

Azot tərkibli üzvi maddələr arasında ikili funksiyalı birləşmələr var. Onların arasında xüsusilə vacibdir amin turşuları.

Canlı orqanizmlərin hüceyrə və toxumalarında 300-ə yaxın müxtəlif amin turşusu olur, lakin yalnız 20 ( α-amin turşuları ) onlardan bütün orqanizmlərin peptidləri və zülalları qurulan vahidlər (monomerlər) kimi xidmət edir (buna görə də onlara protein amin turşuları deyilir). Bu amin turşularının zülallarda yerləşmə ardıcıllığı müvafiq genlərin nukleotid ardıcıllığında kodlanır. Qalan amin turşuları həm sərbəst molekullar şəklində, həm də bağlı formada olur. Amin turşularının çoxu yalnız müəyyən orqanizmlərdə, digərləri isə təsvir edilən çoxlu orqanizmlərdən birində olur. Əksər mikroorqanizmlər və bitkilər ehtiyac duyduqları amin turşularını sintez edirlər; Heyvanlar və insanlar qidadan alınan əsas amin turşularını istehsal edə bilmirlər. Amin turşuları zülalların və karbohidratların mübadiləsində, orqanizmlər üçün vacib olan birləşmələrin (məsələn, nuklein turşularının tərkib hissəsi olan purin və pirimidin əsasları) əmələ gəlməsində iştirak edir, hormonların, vitaminlərin, alkaloidlərin, piqmentlərin tərkib hissəsidir. , toksinlər, antibiotiklər və s.; Bəzi amin turşuları sinir impulslarının ötürülməsində vasitəçi rolunu oynayır.

Amin turşuları- üzvi amfoter birləşmələr, o cümlədən karboksil qrupları - COOH və amin qrupları -NH 2 .

Amin turşuları karboksilik turşular hesab edilə bilər, onların molekullarında radikaldakı hidrogen atomu bir amin qrupu ilə əvəz olunur.

TƏSNİFAT

Amin turşuları struktur xüsusiyyətlərinə görə təsnif edilir.

1. Amin və karboksil qruplarının nisbi mövqeyindən asılı olaraq amin turşuları aşağıdakılara bölünür. α-, β-, γ-, δ-, ε- və s.

2. Funksional qrupların sayından asılı olaraq turşu, neytral və əsas qruplar fərqləndirilir.

3. Karbohidrogen radikalının təbiətinə əsasən fərqləndirirlər alifatik(yağ), aromatik, kükürd tərkibli Və heterosiklik amin turşuları. Yuxarıda sadalanan amin turşuları yağ seriyasına aiddir.

Aromatik amin turşusuna misal para-aminobenzoy turşusudur:

Heterosiklik amin turşusuna misal olaraq əvəzolunmaz α-amin turşusu olan triptofan ola bilər.

NOMENKLATURA

Sistematik nomenklaturaya görə, amin turşularının adları müvafiq turşuların adlarından prefiks əlavə edilməklə əmələ gəlir. amin və amin qrupunun karboksil qrupuna münasibətdə yerini göstərən. Karboksil qrupunun karbon atomundan karbon zəncirinin nömrələnməsi.

Məsələn:

Amin turşularının adlarının qurulmasının başqa bir üsulu da tez-tez istifadə olunur, buna görə karboksilik turşunun mənasız adına prefiks əlavə olunur. amin yunan əlifbasının hərfi ilə amin qrupunun mövqeyini göstərən.

Misal:

α-amin turşuları üçünR-CH(NH2)COOH

Heyvanların və bitkilərin həyat proseslərində son dərəcə mühüm rol oynayan mənasız adlardan istifadə edilir.

Cədvəl.

Amin turşusu	Qısaldılmış təyinat	Radikalın strukturu (R)
Glisin	Gly	H-
Alanin	Ala (Ala)	CH 3 -
Valin	Val	(CH 3) 2 CH -
Leysin	Leu (Lei)	(CH 3) 2 CH – CH 2 -
Serin	Ser	OH-CH2-
Tirozin	Tyr (Atış Poliqonu)	H2O – C 6 H 4 – CH 2 -
Aspartik turşu	Asp (Asp)	HOOC - CH 2 -
Glutamik turşu	Glu	HOOC – CH 2 – CH 2 -
Sistein	Cys (Cis)	HS – CH 2 -
asparagin	Asn (Asn)	O = C – CH 2 – │ NH 2
Lizin	Lys (Liz)	NH 2 – CH 2 - CH 2 – CH 2 -
Fenilalanin	Phen	C 6 H 5 – CH 2 -

Bir amin turşusu molekulunda iki amin qrupu varsa, onun adında prefiks istifadə olunurdiamino-, üç NH 2 qrupu - triamino- və s.

Misal:

İki və ya üç karboksil qrupunun olması adda şəkilçi ilə əks olunur -diovy və ya - triik turşusu:

İSOMERİYA

1. Karbon skeletinin izomeriyası

2. Funksional qrupların mövqeyinin izomeriyası

3. Optik izomeriya

qlisin NH istisna olmaqla, α-amin turşuları 2 -CH 2 -COOH.

FİZİKİ XÜSUSİYYƏTLƏRİ

Amin turşuları yüksək (250°C-dən yuxarı) ərimə nöqtələrinə malik kristal maddələrdir, ayrı-ayrı amin turşuları arasında az fərqlənir və buna görə də xarakterik deyil. Ərimə maddənin parçalanması ilə müşayiət olunur. Amin turşuları suda yüksək dərəcədə həll olunur və üzvi həlledicilərdə həll olunmur, bu da onları qeyri-üzvi birləşmələrə bənzədir. Bir çox amin turşularının şirin dadı var.

QƏBUL EDİR

3. Mikrobioloji sintez. Mikroorqanizmlərin həyat prosesləri zamanı zülalların α - amin turşularını istehsal etdikləri məlumdur.

KİMYƏSİ XÜSUSİYYƏTLƏRİ

Amin turşuları amfoter üzvi birləşmələrdir, onlar turşu-əsas xüsusiyyətləri ilə xarakterizə olunur;

I . Ümumi xüsusiyyətlər

1. Molekuldaxili neytrallaşdırma → bipolyar zvitterion əmələ gəlir:

Sulu məhlullar elektrik keçiricidir. Bu xüsusiyyətlər, amin turşusu molekullarının bir protonun karboksildən amin qrupuna keçməsi nəticəsində əmələ gələn daxili duzlar şəklində olması ilə izah olunur:

zwitterion

Amin turşularının sulu məhlulları funksional qrupların sayından asılı olaraq neytral, turşu və ya qələvi mühitə malikdir.

TƏTBİQ

1) amin turşuları təbiətdə geniş yayılmışdır;

2) amin turşusu molekulları bütün bitki və heyvan zülallarının qurulduğu tikinti materiallarıdır; bədən zülallarının qurulması üçün lazım olan amin turşuları insanlar və heyvanlar tərəfindən qida zülallarının bir hissəsi kimi alınır;

3) amin turşuları ağır əməliyyatlardan sonra, ağır tükənmə üçün təyin edilir;

4) xəstələri qidalandırmaq üçün istifadə olunur;

5) amin turşuları müəyyən xəstəliklər üçün terapevtik vasitə kimi zəruridir (məsələn, qlutamin turşusu sinir xəstəlikləri üçün, histidin mədə xorası üçün istifadə olunur);

6) bəzi amin turşuları kənd təsərrüfatında heyvanları yemləmək üçün istifadə olunur ki, bu da onların böyüməsinə müsbət təsir göstərir;

7) texniki əhəmiyyətə malikdir: aminokapron və aminoenant turşuları sintetik liflər - kapron və enant əmələ gətirir.

AMİN TURŞULARININ ROLU HAQQINDA

Amin turşularının təbiətdə meydana gəlməsi və bioloji rolu

Təbiətdə tapılması və amin turşularının bioloji rolu

Amin turşuları həm turşuların, həm də aminlərin xüsusiyyətlərini nümayiş etdirir. Beləliklə, onlar duzlar əmələ gətirirlər (karboksil qrupunun turşu xüsusiyyətlərinə görə):

NH 2 CH 2 COOH + NaOH (NH 2 CH 2 COO)Na + H 2 O

glisin natrium glisinat

və efirlər (digər üzvi turşular kimi):

NH 2 CH 2 COOH + C 2 H 5 OHNH 2 CH 2 C(O)OC 2 H 5 + H 2 O

glisin etilglisinat

Daha güclü turşularla amin turşuları əsasların xüsusiyyətlərini nümayiş etdirir və amin qrupunun əsas xüsusiyyətlərinə görə duzlar əmələ gətirir:

glisin wisteria xlorid

Ən sadə zülal, strukturunda ən azı 70 amin turşusu qalığı olan və molekulyar çəkisi 10.000 Da (dalton) olan bir polipeptiddir. Dalton - zülalların kütləsinin ölçü vahidi, 1 dalton 1,66054·10 -27 kq-a bərabərdir (karbon kütləsi vahidi). Daha az amin turşusu qalıqlarından ibarət oxşar birləşmələr peptidlər kimi təsnif edilir. Təbiətinə görə peptidlər bəzi hormonlardır - insulin, oksitosin, vazopressin. Bəzi peptidlər toxunulmazlığın tənzimləyiciləridir. Bəzi antibiotiklər (siklosporin A, qramisidinlər A, B, C və S), alkaloidlər, arıların və arıların toksinləri, ilanlar, zəhərli göbələklər (qabağanın phalloidin və amanitin), vəba və botulinum toksinləri və s. peptid təbiətlidir.

Zülal molekullarının struktur təşkili səviyyələri.

Zülal molekulu mürəkkəb bir quruluşa malikdir. Zülal molekulunun struktur təşkilinin bir neçə səviyyəsi var - ilkin, ikincili, üçüncü və dördüncü strukturlar.

İlkin quruluş peptid bağları ilə bağlanmış proteinogen amin turşusu qalıqlarının xətti ardıcıllığı kimi müəyyən edilir (Şəkil 5):

Şəkil 5. Zülal molekulunun ilkin quruluşu

Zülal molekulunun ilkin strukturu messencer RNT-nin nukleotid ardıcıllığında hər bir xüsusi zülal üçün genetik olaraq müəyyən edilir. İlkin struktur həm də zülal molekullarının daha yüksək təşkili səviyyələrini müəyyən edir.

İkinci dərəcəli quruluş - zülal molekulunun ayrı-ayrı hissələrinin konformasiyası (yəni kosmosda yerləşməsi). Zülallarda ikinci dərəcəli quruluş -spiral, -struktur (qatlanmış təbəqə quruluşu) ilə təmsil oluna bilər (şək. 6).

Şəkil 6. Proteinin ikincil quruluşu

Zülalın ikincil quruluşu peptid qrupları arasındakı hidrogen bağları ilə qorunur.

Üçüncü quruluş - bütün protein molekulunun uyğunluğu, yəni. yan radikalların düzülüşü də daxil olmaqla bütün polipeptid zəncirinin fəzada yerləşməsi. Əhəmiyyətli sayda zülal üçün hidrogen atomlarının koordinatları istisna olmaqla, bütün zülal atomlarının koordinatları rentgen şüalarının difraksiya analizi ilə əldə edilmişdir. Üçüncü strukturun formalaşmasında və sabitləşməsində bütün növ qarşılıqlı təsirlər iştirak edir: hidrofobik, elektrostatik (ion), disulfid kovalent bağlar, hidrogen bağları. Bu qarşılıqlı təsirlərdə amin turşusu qalıqlarının radikalları iştirak edir. Üçüncü strukturu saxlayan bağlar arasında qeyd etmək lazımdır: a) disulfid körpüsü (- S - S -); b) ester körpüsü (karboksil qrupu ilə hidroksil qrupu arasında); c) duz körpüsü (karboksil qrupu ilə amin qrupu arasında); d) hidrogen bağları.

Üçüncü quruluşa görə müəyyən edilən zülal molekulunun formasına uyğun olaraq aşağıdakı zülal qrupları fərqləndirilir:

1) Qlobulyar zülallar kürə (kürə) formasına malik olan . Belə zülallara, məsələn, 5 α-spiral seqmenti olan və β-qatlanmaları olmayan mioqlobin, ikincili strukturun əsas elementləri β-qatlanmaları olmayan immunoqlobulinlər daxildir;

2) Fibrilyar zülallar . Bu zülallar bədəndə struktur funksiyasını yerinə yetirirlər. Birincil quruluşda, təkrarlanan bölgələrə malikdirlər və bütün polipeptid zənciri üçün kifayət qədər vahid olan ikincil bir quruluş meydana gətirirlər. Beləliklə, protein α - keratin (dırnaqların, saçların, dərinin əsas protein komponenti) uzadılmış α - spirallardan qurulur. İkinci dərəcəli quruluşun daha az yayılmış elementləri var, məsələn, α-spiralların parametrlərindən kəskin şəkildə fərqlənən parametrləri olan sol əlli sarmallar meydana gətirən kollagenin polipeptid zəncirləri. Kollagen liflərində üç spiral polipeptid zənciri tək sağ əlli superheliksə bükülür (şək. 7):

Şəkil 7 Kollagenin üçüncü quruluşu

Zülalın dördüncü quruluşu. Zülalların dördüncü quruluşu dedikdə, üçüncü quruluşa malik olan fərdi polipeptid zəncirlərinin (eyni və ya fərqli) kosmosda düzülməsi, struktur və funksional olaraq vahid makromolekulyar formasiyanın (multimer) əmələ gəlməsinə səbəb olur. Bütün zülalların dördüncü quruluşu yoxdur. Dördüncü quruluşa malik zülallara misal olaraq 4 alt bölmədən ibarət olan hemoglobini göstərmək olar. Bu protein bədəndə qazların daşınmasında iştirak edir.

Qırarkən disulfid və Molekullardakı zəif növ bağlarda, ilkin istisna olmaqla, bütün zülal strukturları məhv edilir (tamamilə və ya qismən) və zülal öz xüsusiyyətlərini itirir. doğma xassələri (təbii, təbii (doğma) vəziyyətində ona xas olan zülal molekulunun xüsusiyyətləri). Bu proses adlanır protein denatürasiyası . Protein denatürasiyasına səbəb olan amillərə yüksək temperatur, ultrabənövşəyi şüalanma, konsentratlaşdırılmış turşular və qələvilər, ağır metalların duzları və s.

Zülallar bölünür sadə (zülallar), yalnız amin turşularından ibarət olan və kompleks (zülallar), tərkibində amin turşularına əlavə olaraq, zülal olmayan digər maddələr, məsələn, karbohidratlar, lipidlər, nuklein turşuları var. Mürəkkəb zülalın zülal olmayan hissəsinə protez qrup deyilir.

Sadə zülallar yalnız amin turşusu qalıqlarından ibarət olan , heyvan və bitki aləmində geniş yayılmışdır. Hal-hazırda bu birləşmələrin dəqiq təsnifatı yoxdur.

Histonlar

Onlar qələvi xassələrin üstünlüyü ilə nisbətən aşağı molekulyar çəkiyə (12-13 min) malikdirlər. Əsasən hüceyrə nüvələrində lokallaşdırılır, zəif turşularda həll olunur, ammonyak və spirtlə çökür. Onlar yalnız üçüncü dərəcəli quruluşa malikdirlər. Təbii şəraitdə onlar DNT ilə sıx bağlıdır və nukleoproteinlərin bir hissəsidir. Əsas funksiya DNT və RNT-dən genetik məlumatın ötürülməsinin tənzimlənməsidir (ötürülmə bloklana bilər).

Protaminlər

Bu zülallar ən aşağı molekulyar çəkiyə malikdir (12 minə qədər). Tələffüz olunan əsas xassələri nümayiş etdirir. Suda və zəif turşularda yaxşı həll olunur. Germ hüceyrələrində olur və xromatin zülalının əsas hissəsini təşkil edir. Histonlar kimi, DNT ilə kompleks əmələ gətirirlər və DNT-yə kimyəvi sabitlik verirlər, lakin histonlardan fərqli olaraq onlar tənzimləyici funksiyanı yerinə yetirmirlər.

Qlütelinlər

Bitki zülalları bitkilərin yaşıl hissələrində dənli bitkilərin və bəzi digər bitkilərin toxumlarından olan qlütenin tərkibindədir. Suda, duz məhlullarında və etanolda həll olunmur, lakin zəif qələvi məhlullarda çox həll olunur. Onların tərkibində bütün vacib amin turşuları var və tam qida məhsullarıdır.

Prolaminlər

Bitki zülalları. Taxıl bitkilərinin qlütenində var. Onlar yalnız 70% spirtdə həll olunur (bu, bu zülallarda prolin və qeyri-polyar amin turşularının yüksək tərkibi ilə izah olunur).

Proteinoidlər.

Proteinoidlərə dəstəkləyici toxumaların zülalları (sümük, qığırdaq, bağlar, tendonlar, dırnaqlar, saçlar) daxildir. Bu zülallar suda, duzda və su-spirt qarışıqlarında həll olunmur və ya zəif həll olunur. Proteinoidlərə keratin, kollagen, fibroin daxildir.

Albumin

Bunlar suda və zəif şoran məhlullarda həll olunan aşağı molekulyar çəkili (15-17 min) turşu zülallardır. 100% doyma ilə neytral duzlarla çökdürülür. Onlar qanın osmotik təzyiqinin saxlanmasında iştirak edir və müxtəlif maddələri qanla nəql edirlər. Qan zərdabında, süddə, yumurta ağında var.

Qlobulinlər

Molekulyar çəki 100 minə qədər suda həll olunmur, lakin zəif duz məhlullarında həll olunur və daha az konsentrasiyalı məhlullarda çökür (artıq 50% doyma). Bitki toxumlarında, xüsusilə paxlalılarda və yağlı bitkilərdə; qan plazmasında və bəzi digər bioloji mayelərdə. Onlar immun müdafiə funksiyasını yerinə yetirir və bədənin viral yoluxucu xəstəliklərə qarşı müqavimətini təmin edir.

Amin turşuları (AA) əsas amin qrupundan (-NH 2), turşulu karboksil qrupundan (-COOH) və hər bir AA üçün unikal olan üzvi R radikalından (və ya yan zəncirdən) ibarət olan üzvi molekullardır.

Amin turşusu quruluşu

Orqanizmdə amin turşularının funksiyaları

AK-nin bioloji xüsusiyyətlərinə nümunələr. Təbiətdə 200-dən çox müxtəlif AA meydana gəlsə də, onların yalnız onda biri zülallara daxil olur, digərləri digər bioloji funksiyaları yerinə yetirir:

Onlar zülalların və peptidlərin tikinti bloklarıdır
AK-dən əldə edilən bir çox bioloji əhəmiyyətli molekulların prekursorları. Məsələn, tirozin tiroksin hormonunun və dəri piqmenti melaninin xəbərçisidir və tirozin də DOPA (dioksifenilalanin) birləşməsinin xəbərçisidir. Sinir sistemində impulsların ötürülməsi üçün bir nörotransmitterdir. Triptofan vitamin B3 - nikotinik turşunun xəbərçisidir
Kükürdün mənbələri kükürd tərkibli AK-lardır.
AA-lar bir çox metabolik yollarda, məsələn, qlükoneogenezdə - orqanizmdə qlükoza sintezində, yağ turşularının sintezində və s.

Amin qrupunun karboksil qrupuna nisbətən mövqeyindən asılı olaraq AA alfa, α-, beta, β- və qamma, γ ola bilər.

Alfa amin qrupu karboksil qrupuna bitişik karbona bağlanır:

Beta amin qrupu karboksil qrupunun 2-ci karbonundadır

Qamma - karboksil qrupunun 3-cü karbonunda olan amin qrupu

Zülalların tərkibində yalnız alfa-AA var

Alfa-AA zülallarının ümumi xassələri

1 - Optik aktivlik - amin turşularının xassəsi

Qlisin istisna olmaqla, bütün AA-lar optik aktivlik nümayiş etdirir, çünki ən azı birini ehtiva edir asimmetrik karbon atomu (xiral atom).

Asimmetrik karbon atomu nədir? Bu, dörd müxtəlif kimyəvi əvəzedicinin bağlandığı bir karbon atomudur. Niyə qlisin optik aktivlik nümayiş etdirmir? Onun radikalında yalnız üç müxtəlif əvəzedici var, yəni. alfa karbon asimmetrik deyil.

Optik fəaliyyət nə deməkdir? Bu o deməkdir ki, məhluldakı AA iki izomerdə ola bilər. Qütbləşmiş işığın müstəvisini sağa çevirmək qabiliyyətinə malik olan dekstrorotator izomeri (+). İşığın qütbləşmə müstəvisini sola çevirmək qabiliyyətinə malik olan levorotator izomeri (-). Hər iki izomer işığın qütbləşmə müstəvisini eyni miqdarda, lakin əks istiqamətdə döndərə bilər.

2 - Turşu əsas xüsusiyyətləri

Onların ionlaşma qabiliyyəti nəticəsində bu reaksiyanın aşağıdakı tarazlığını yazmaq olar:

R-COOH<------->R-C00-+H+

R-NH2<--------->R-NH 3+

Bu reaksiyalar geri dönən olduğundan, bu o deməkdir ki, onlar amin turşularının amfoter xüsusiyyətlərini izah edən turşular (irəli reaksiya) və ya əsaslar (əks reaksiya) kimi çıxış edə bilərlər.

Zwitter ionu - AK-nin mülkiyyəti

Fizioloji pH dəyərində (təxminən 7,4) olan bütün neytral amin turşuları zvitterionlar şəklində mövcuddur - karboksil qrupu protonlaşdırılmamış və amin qrupu protonlaşdırılmışdır (şəkil 2). Amin turşusunun (IEP) izoelektrik nöqtəsindən daha əsas məhlullarda AA-da -NH3+ amin qrupu bir proton verir. AA-nın IET-dən daha turşulu bir məhlulda, AA-dakı karboksil qrupu -COO - protonu qəbul edir. Beləliklə, məhlulun pH-dan asılı olaraq AA bəzən turşu, digər vaxtlar isə əsas kimi davranır.

Amin turşularının ümumi xassəsi kimi polarite

Fizioloji pH-da AA zwitter ionları şəklində mövcuddur, müsbət yük alfa amin qrupu tərəfindən, mənfi yük isə karboksilik qrup tərəfindən aparılır. Beləliklə, AK molekulunun hər iki ucunda iki əks yük yaranır, molekul qütb xüsusiyyətlərinə malikdir.

İzoelektrik nöqtənin (IEP) olması amin turşularının bir xüsusiyyətidir

Amin turşusunun xalis elektrik yükünün sıfır olduğu və buna görə də onun elektrik sahəsində hərəkət edə bilməyəcəyi pH dəyərinə IET deyilir.

Ultrabənövşəyi şüaları udmaq qabiliyyəti aromatik amin turşularının xüsusiyyətidir

Fenilalanin, histidin, tirozin və triptofan 280 nm-də udulur. Şəkildə. Bu AA-ların molar sönmə əmsalının (ε) dəyərləri göstərilir. Spektrin görünən hissəsində amin turşuları udulmur, buna görə də rəngsizdirlər.

AA-lar iki izomerdə ola bilər: L-izomer və D- güzgü təsvirləri olan və α-karbon atomu ətrafında kimyəvi qrupların düzülüşü ilə fərqlənən izomerlər.

Zülallardakı bütün amin turşuları L-konfiqurasiyasında, L-amin turşularındadır.

Amin turşularının fiziki xassələri

Amin turşuları polarite və yüklü qrupların mövcudluğuna görə əsasən suda həll olur. Onlar qütbdə həll olunur və qeyri-polyar həlledicilərdə həll olunmur.

AK-lərin yüksək ərimə nöqtəsi var ki, bu da onların kristal qəfəslərini dəstəkləyən güclü bağların mövcudluğunu əks etdirir.

General AA-nın xassələri bütün AA üçün ümumidir və bir çox hallarda alfa amin qrupu və alfa karboksil qrupu ilə müəyyən edilir. AA-ların özünəməxsus yan zəncirinin diktə etdiyi xüsusi xüsusiyyətlər də var.

Amin turşularının kimyəvi davranışı iki funksional qrup -NH 2 və -COOH ilə müəyyən edilir. Amin turşuları amin qrupu, karboksil qrupu və radikal hissədə reaksiyalarla xarakterizə olunur və reagentdən asılı olaraq maddələrin qarşılıqlı təsiri bir və ya bir neçə reaksiya mərkəzi vasitəsilə baş verə bilər.

Amin turşularının amfoter təbiəti. Molekulda həm turşu, həm də əsas qrupa malik olan sulu məhlullardakı amin turşuları tipik amfoter birləşmələr kimi davranırlar. Turşu məhlullarda onlar əsas xassələri nümayiş etdirirlər, əsas kimi reaksiya verirlər, qələvi məhlullarda - turşular kimi, müvafiq olaraq iki qrup duz meydana gətirirlər:

Amfoterliyinə görə canlı orqanizmdə amin turşuları hidrogen ionlarının müəyyən konsentrasiyasını saxlayan tampon maddələr rolunu oynayır. Amin turşularının güclü əsaslarla qarşılıqlı təsiri nəticəsində alınan bufer məhlulları bioüzvi və kimyəvi praktikada geniş istifadə olunur. Mineral turşuları olan amin turşularının duzları sərbəst amin turşularına nisbətən suda daha çox həll olunur. Üzvi turşuları olan duzlar suda az həll olur və amin turşularını müəyyən etmək və ayırmaq üçün istifadə olunur.

Amin qrupunun yaratdığı reaksiyalar. Amin qrupunun iştirakı ilə amin turşuları turşularla ammonium duzları əmələ gətirir, asilləşir, alkilləşir. , azot turşusu və aldehidlərlə aşağıdakı sxemə uyğun reaksiya verir:

Alkilləşmə R-Ha1 və ya Ar-Halın iştirakı ilə həyata keçirilir:

Asilləşmə reaksiyasında turşu xloridləri və ya turşu anhidridləri istifadə olunur (asetil xlorid, sirkə anhidrid, benziloksikarbonil xlorid):

Peptidlərin sintezi zamanı amin turşularının NH 2 qrupunu qorumaq üçün asilləşmə və alkilləşmə reaksiyalarından istifadə olunur.

Karboksil qrupunun yaratdığı reaksiyalar. Karboksil qrupunun iştirakı ilə amin turşuları aşağıda göstərilən sxemə uyğun olaraq duzlar, efirlər, amidlər və turşu xloridləri əmələ gətirir:

Əgər a-karbon atomunda karbohidrogen radikalında C®COOH bağını qütbləşdirən elektron çəkən əvəzedici (-NO 2, -CC1 3, -COOH, -COR və s.) var, sonra karboksilik turşular asanlıqla keçir. dekarboksilləşmə reaksiyaları. Əvəzedici kimi tərkibində + NH 3 qrupu olan a-amin turşularının dekarboksilləşməsi biogen aminlərin əmələ gəlməsinə səbəb olur. Canlı orqanizmdə bu proses dekarboksilaza fermentinin və vitamin piridoksal fosfatın təsiri altında baş verir.

Laboratoriya şəraitində reaksiya a-amin turşusunu CO 2 absorberlərinin, məsələn, Ba(OH) 2-nin iştirakı ilə qızdırmaqla həyata keçirilir.

b-fenil-a-alanin, lizin, serin və histidinin dekarboksilləşməsi müvafiq olaraq fenamin, 1,5-diaminopentan (kadaverin), 2-aminoetanol-1 (kolamin) və triptamin istehsal edir.

Yan qrupun iştirak etdiyi amin turşularının reaksiyaları. Tirozin amin turşusu azot turşusu ilə nitratlandıqda narıncı rəngli dinitro törəmə birləşmə əmələ gəlir (ksantoprotein testi):

Redoks keçidləri sistein-sistin sistemində baş verir:

2HS CH 2 CH(NH 2)COOH ¾¾¾® HOOCCH(NH 2)CH 2 S-S CH2CH(NH2)COOH

HOOCCH(NH 2)CH 2 S-S CH 2 CH(NH 2)COOH ¾¾¾® 2 NS CH2CH(NH2)COOH

Bəzi reaksiyalarda amin turşuları hər iki funksional qrupa eyni vaxtda reaksiya verir.

Metallarla komplekslərin əmələ gəlməsi. Demək olar ki, bütün a-amin turşuları ikivalentli metal ionları ilə komplekslər əmələ gətirir. Ən sabitləri mis (II) hidroksid və mavi rəngli qarşılıqlı təsir nəticəsində əmələ gələn mürəkkəb daxili mis duzlarıdır (xelat birləşmələri):

Azot turşusunun hərəkəti alifatik amin turşularında hidroksid turşularının, aromatik amin turşularında - diazo birləşmələrinin əmələ gəlməsinə səbəb olur.

Hidroksi turşularının əmələ gəlməsi:

Diazotizasiya reaksiyası:

(diazo birləşmə)

1. N2 molekulyar azotun ayrılması ilə:

2. molekulyar azot N2 buraxılmadan:

Azo birləşmələrdəki azobenzolun xromofor qrupu -N=N işığın görünən bölgəsində (400-800 nm) udulduğunda maddələrin sarı, sarı, narıncı və ya digər rənglərinə səbəb olur. Auxochrome qrupu

COOH π, π - xromoforun əsas qrupunun π - elektron sistemi ilə konyuqasiya səbəbindən rəngi dəyişir və artırır.

Amin turşularının istiliklə əlaqəsi. Qızdırıldıqda amin turşuları növlərindən asılı olaraq müxtəlif məhsullar əmələ gətirmək üçün parçalanır. Qızdırıldığında a-amin turşuları Molekullararası susuzlaşdırma nəticəsində siklik amidlər əmələ gəlir - diketopiperazinlər:

valin (Val) diizopropil törəməsi

diketopiperazin

Qızdırıldığında b-amin turşuları Ammonyak onlardan ayrılaraq α, β-doymamış turşuları birləşmiş qoşa bağlar sistemi ilə əmələ gətirir:

β-aminovalerik turşu penten-2-oik turşusu

(3-aminopentanoik turşu)

İstilik g- və d-amin turşuları molekuldaxili susuzlaşdırma və daxili siklik amidlərin əmələ gəlməsi ilə müşayiət olunur - laktamlar:

γ-aminoizovalerik turşu γ-aminoizovalerik laktam

(4-amino-3-metilbutanoik turşu) turşuları