Karbohidrogenlərdən alınan maddələrin siyahısını tərtib edin. Karbohidrogenlərin sənaye istehsalı üsulu

Doymuş karbohidrogenlərin mənbələri neft və təbii qazdır. Təbii qazın əsas komponenti birbaşa və ya emal olunan ən sadə karbohidrogen olan metandır. Yerin dərinliklərindən çıxarılan neft də emal, rektifikasiya və krekinqlərə məruz qalır. Ən çox karbohidrogenlər neftin emalı zamanı və s təbii sərvətlər. Lakin qiymətli karbohidrogenlərin əhəmiyyətli bir hissəsi süni yolla əldə edilir, sintetik yollar.

Karbohidrogenlərin izomerləşməsi

İzomerləşmə katalizatorlarının olması xətti karbohidrogenlərdən budaqlanmış skeletə malik karbohidrogenlərin əmələ gəlməsini sürətləndirir. Katalizatorların əlavə edilməsi reaksiyanın baş verdiyi temperaturu bir qədər azaltmağa imkan verir.
İzooktan benzin istehsalında aşqar kimi, onların tıqqıltı əleyhinə xüsusiyyətlərini artırmaq üçün, həmçinin həlledici kimi istifadə olunur.

Alkenlərin hidrogenləşməsi (hidrogenin əlavə edilməsi).

Çatlama nəticəsində, çoxlu sayda ikiqat rabitə ilə doymamış karbohidrogenlər - alkenlər. Onların sayı sistemə hidrogen əlavə etməklə azaldıla bilər və hidrogenləşdirmə katalizatorları- metallar (platin, palladium, nikel):

Hidrogenin əlavə edilməsi ilə hidrogenləşmə katalizatorlarının iştirakı ilə çatlama deyilir azaldılması krekinq. Onun əsas məhsulları doymuş karbohidrogenlərdir. Beləliklə, krekinq zamanı təzyiqin artması ( yüksək təzyiqli krekinq) qaz halında olan (CH 4 – C 4 H 10) karbohidrogenlərin miqdarını azaltmağa və benzinin əsasını təşkil edən zəncir uzunluğu 6-10 karbon atomu olan maye karbohidrogenlərin tərkibini artırmağa imkan verir.

Bunlar əsas karbohidrogen xammalının - neftin sənaye emalı üçün əsas olan alkanların istehsalının sənaye üsulları idi.

İndi alkanların alınması üçün bir neçə laboratoriya üsullarına baxaq.

Karboksilik turşuların natrium duzlarının dekarboksilləşməsi

Sirkə turşusunun (natrium asetat) natrium duzunun artıq qələvi ilə qızdırılması karboksil qrupunun aradan qaldırılmasına və metanın əmələ gəlməsinə səbəb olur:

Əgər natrium asetat əvəzinə natrium propionat götürsəniz, o zaman etan əmələ gəlir, natrium butanoatdan - propan və s.

Wurtz sintezi

Haloalkanlar qələvi metal natrium ilə qarşılıqlı əlaqədə olduqda, doymuş karbohidrogenlər və qələvi metal halidi əmələ gəlir, məsələn:

Qələvi metalın halogenləşdirilmiş karbohidrogenlərin (məsələn, bromoetan və bromometan) qarışığına təsiri alkanların (etan, propan və butan) qarışığının əmələ gəlməsi ilə nəticələnəcək.

!!! Wurtz sintez reaksiyası doymuş karbohidrogenlər zəncirinin uzanmasına gətirib çıxarır.

Wurtz sintezinin əsaslandığı reaksiya yalnız molekullarında halogen atomunun əsas karbon atomuna bağlandığı haloalkanlarla yaxşı gedir.

Karbidlərin hidrolizi

-4 oksidləşmə vəziyyətində olan karbon tərkibli bəzi karbidlər (məsələn, alüminium karbid) su ilə emal edildikdə metan əmələ gəlir.

Müxtəlif siniflərin karbohidrogenləri (alkanlar, alkenlər, alkinlər, alkadienlər, arenlər) müxtəlif yollarla əldə edilə bilər.

Alkanların hazırlanması

Alkanların ilkin krekinqi b O daha uzun zəncir uzunluğu

Sənayedə istifadə olunan proses katalizatorun iştirakı ilə 450-500 o C temperatur intervalında və katalizator olmadıqda 500-700 o C temperaturda baş verir:

Sənaye krekinq prosesinin əhəmiyyəti ondan ibarətdir ki, o, özlüyündə əhəmiyyətli olmayan neftin ağır fraksiyalarından benzinin məhsuldarlığını artırmağa imkan verir.

Doymamış karbohidrogenlərin hidrogenləşməsi

alkenlər:

alkinlər və alkadienlər:

Kömürün qazlaşdırılması

yüksək temperatur və təzyiqlərdə nikel katalizatorunun iştirakı ilə metan hasil etmək üçün istifadə edilə bilər:

Fişer-Tropş prosesi

Bu üsuldan istifadə edərək, normal strukturun doymuş karbohidrogenləri əldə edilə bilər, yəni. alkanlar. Alkanların sintezi yüksək temperaturda və təzyiqdə katalizatorlardan keçən sintez qazından (karbon monoksit CO və hidrogen H2 qarışığı) istifadə etməklə həyata keçirilir:

Wurtz reaksiyası

Bu reaksiyadan istifadə edərək, b ilə karbohidrogenlər O zəncirdə karbon atomlarının sayı ana karbohidrogenlərə nisbətən daha çoxdur. Metal natrium haloalkanlara təsir etdikdə reaksiya baş verir:

Karboksilik turşu duzlarının dekarboksilləşməsi

Karboksilik turşuların bərk duzlarının qələvilərlə birləşməsi dekarboksilləşmə reaksiyasına gətirib çıxarır ki, bu da daha az sayda karbon atomu və metal karbonat olan bir karbohidrogen əmələ gətirir (Dümas reaksiyası):

Alüminium karbidin hidrolizi

Alüminium karbidin su ilə, həmçinin oksidləşdirici olmayan turşularla qarşılıqlı təsiri metanın əmələ gəlməsinə səbəb olur:

Al 4 C 3 + 12H 2 O = 4Al(OH) 3 + 3CH 4

Al 4 C 3 + 12HCl = 4AlCl 3 + 3CH 4

Alkenlərin hazırlanması

Alkanların çatlaması

Reaksiya ümumi görünüş artıq yuxarıda müzakirə edilmişdir (alkanların hazırlanması). Çatlama reaksiyasına misal:

Haloalkanların dehidrohalogenləşməsi

Haloalkanların dehidrohalogenləşməsi alkoqollu qələvi məhluluna məruz qaldıqda baş verir:

Alkoqolların susuzlaşdırılması

Bu proses konsentratlaşdırılmış sulfat turşusunun iştirakı ilə və 140 o C-dən çox temperaturda qızdırıldıqda baş verir:

Nəzərə alın ki, həm susuzlaşdırma, həm də dehidrohalogenləşmə halında aşağı molekulyar çəkili məhsulun (su və ya hidrogen halid) aradan qaldırılması Zaitsev qaydasına uyğun olaraq baş verir: hidrogen daha az hidrogenləşdirilmiş karbon atomundan xaric edilir.

Vicinal dihaloalkanların dehalogenləşdirilməsi

Vicinal dihaloalkanlar, xlor atomlarının karbon zəncirinin bitişik atomlarına bağlandığı karbohidrogenlərin törəmələridir.

Vicinal haloalkanların dehidrohalogenləşdirilməsi sink və ya maqneziumdan istifadə etməklə həyata keçirilə bilər:

Alkanların dehidrogenləşməsi

Alkanların katalizator (Ni, Pt, Pd, Al 2 O 3 və ya Cr 2 O 3) üzərindən yüksək temperaturda (400-600 o C) keçməsi müvafiq alkenlərin əmələ gəlməsinə səbəb olur:

Alkadienlərin hazırlanması

Butanın və buten-1-in dehidrogenləşməsi

Hal-hazırda, butadien-1,3 (divinil) istehsalı üçün əsas üsul butanın, həmçinin neftin təkrar emalı zamanı qazların tərkibində olan buten-1-in katalitik dehidrogenləşdirilməsidir. Proses xrom (III) oksidinə əsaslanan katalizatorun iştirakı ilə 500-650°C temperaturda aparılır:

İzopentana (2-metilbutan) katalizatorların iştirakı ilə yüksək temperaturun təsiri sənaye əhəmiyyətli bir məhsul - izopren (sözdə "təbii" rezin istehsalı üçün başlanğıc material) istehsal edir:

Lebedev üsulu

Əvvəllər (Sovet İttifaqında) butadien-1,3 etanoldan Lebedev üsulu ilə əldə edilirdi:

Dihalogenləşdirilmiş alkanların dehidrohalogenləşməsi

Halogen törəmələri üzərində alkoqol qələvi məhlulunun təsiri ilə həyata keçirilir:

Alkinlərin hazırlanması

Asetilen istehsalı

Metan pirolizi

1200-1500 o C temperaturda qızdırıldıqda, metan karbon zəncirinin eyni vaxtda ikiqat artması ilə dehidrogenləşmə reaksiyasına məruz qalır - asetilen və hidrogen əmələ gəlir:

Qələvi və qələvi torpaq metal karbidlərinin hidrolizi

Asetilen laboratoriyada qələvi və qələvi torpaq metallarının karbidlərini su və ya oksidləşdirici olmayan turşularla reaksiyaya salmaqla istehsal olunur. Ən ucuz və nəticədə istifadə üçün ən əlçatan olan kalsium karbiddir:

Dihaloalkanların dehidrohalogenləşməsi

Asetilen homoloqlarının hazırlanması

Dihaloalkanların dehidrohalogenləşməsi:

Alkanların və alkenlərin dehidrogenləşməsi:

Aromatik karbohidrogenlərin (arenlərin) hazırlanması

Aromatik karboksilik turşuların duzlarının dekarboksilləşməsi

Aromatik karboksilik turşuların duzlarını qələvilərlə birləşdirərək əldə etmək olar aromatik karbohidrogenlər orijinal duz ilə müqayisədə molekulda daha az karbon atomu ilə:

Asetilenin trimerləşməsi

400°C temperaturda asetileni aktivləşdirilmiş karbon üzərindən keçirdikdə yaxşı məhsulla benzol əmələ gəlir:

Oxşar şəkildə, asetilen homoloqlarından simmetrik trialkillə əvəz edilmiş benzollar hazırlana bilər. Misal üçün:

Sikloheksan homoloqlarının dehidrogenləşməsi

6 karbon atomu olan sikloalkanlar platinin iştirakı ilə yüksək temperatur dövrünə məruz qaldıqda, müvafiq aromatik karbohidrogenin əmələ gəlməsi ilə dehidrogenləşmə baş verir:

Dehidrosiklləşmə

Qeyri-tsiklik karbohidrogenlərdən aromatik karbohidrogenləri uzunluğu 6 və daha çox karbon atomu olan karbon zəncirinin iştirakı ilə də əldə etmək mümkündür (dehidrosiklləşmə). Proses yüksək temperaturda platin və ya hər hansı digər hidrogenləşmə-dehidrogenləşmə katalizatorunun (Pd, Ni) iştirakı ilə aparılır:

Alkilləşmə

Aromatik karbohidrogenlərin xlorlu alkanlar, alkenlər və ya spirtlərlə alkilləşdirilməsi yolu ilə benzol homoloqlarının alınması.

Fiziki xassələri. Normal şəraitdə alkanların homoloji seriyasının ilk dörd üzvü (C 1 - C 4) qazlardır. Pentandan heptadekana qədər normal alkanlar ( C 5 - C 17 ) - mayelər, C 18 və yuxarıdan başlayaraq - bərk maddələr. Zəncirdə karbon atomlarının sayı artdıqca, yəni. Nisbi molekulyar çəki artdıqca alkanların qaynama və ərimə nöqtələri artır. Molekulda eyni sayda karbon atomu olan budaqlanmış alkanlar normal alkanlardan daha aşağı qaynama nöqtələrinə malikdirlər.

Alkanlarsuda praktiki olaraq həll olunmur, onların molekulları bir qədər qütblü olduğundan və su molekulları ilə qarşılıqlı əlaqədə olmadığından, benzol, karbon tetraxlorid və s. kimi qeyri-polyar üzvi həlledicilərdə yaxşı həll olunur. Maye alkanlar bir-biri ilə asanlıqla qarışdırılır.

Alkanların əsas təbii mənbələri neft və təbii qazdır. Müxtəlif neft fraksiyalarında alkanlar var C5H12 C 30 H 62-ə qədər. Təbii qaz etan və propan qarışığı olan metandan (95%) ibarətdir.

From əldə etmək üçün sintetik üsullar alkanlar Aşağıdakıları ayırd etmək olar:/>

1 . Doymamış karbohidrogenlərdən alınır. Alkenlərin və ya alkinlərin hidrogenlə qarşılıqlı təsiri (“hidrogenləşmə”) metal katalizatorların (/>Ni, Pd) iştirakı ilə baş verir. ) saat
isitmə:

CH z - C ≡CH+ 2H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3.

2. -dən qəbul halogen keçirici. Monohalogenləşdirilmiş alkanlar natrium metalı ilə qızdırıldıqda, karbon atomlarının sayı iki dəfə çox olan alkanlar əldə edilir (Wurtz reaksiyası):

C 2 H 5 Br + 2 Na + Br - C 2 H 5 → C 2 H 5 - C 2 H 5 + 2 NaBr.

Bənzər bir reaksiya iki fərqli ilə həyata keçirilmir halogenləşdirilmiş alkanlar, çünki bu, üç müxtəlif alkanın qarışığı yaradır

3. Karboksilik turşuların duzlarından hazırlanması. Karboksilik turşuların susuz duzlarını qələvilərlə birləşdirdikdə, orijinal karboksilik turşuların karbon zəncirindən bir az karbon atomu olan alkanlar əldə edilir:

4.Metan istehsalı. Hidrogen atmosferində yanan elektrik qövsü əhəmiyyətli miqdarda metan əmələ gətirir:

C + 2H 2 → CH 4 .

Eyni reaksiya karbonun hidrogen atmosferində katalizatorun iştirakı ilə yüksək təzyiqdə 400-500 °C-ə qədər qızdırılması zamanı baş verir.

Laboratoriya şəraitində metan tez-tez alüminium karbiddən alınır:

A l 4 C 3 + 12H 2 O = ZSN 4 + 4A l (OH) 3 .

Kimyəvi xassələri. Normal şəraitdə alkanlar kimyəvi cəhətdən inertdirlər. Onlar bir çox reagentlərin təsirinə davamlıdırlar: konsentratlaşdırılmış sulfat və azot turşuları, konsentratlaşdırılmış və ərimiş qələvilərlə qarşılıqlı təsir göstərmirlər və güclü oksidləşdirici maddələr - kalium permanqanat ilə oksidləşmirlər.KMn O 4 və s.

Alkanların kimyəvi sabitliyi onların yüksək gücü ilə izah olunurs—C-C əlaqələri və C-H, eləcə də onların qeyri-polyarlığı. Alkanlarda qeyri-qütblü C-C və C-H bağları ion parçalanmasına meylli deyil, aktiv sərbəst radikalların təsiri altında homolitik parçalanma qabiliyyətinə malikdir. Buna görə də alkanlar radikal reaksiyalarla xarakterizə olunur, nəticədə hidrogen atomlarının başqa atomlar və ya atom qrupları ilə əvəz olunduğu birləşmələr yaranır. Nəticə etibarilə, alkanlar simvolu ilə qeyd olunan radikal əvəzetmə mexanizmi ilə gedən reaksiyalara girirlər. S R ( ingilis dilindən,əvəzetmə radikal). Bu mexanizmə görə, hidrogen atomları ən asan üçüncü, daha sonra ikinci və ilkin karbon atomlarında əvəz olunur.

1. Halogenləşmə. Alkanlar ultrabənövşəyi radiasiyanın və ya yüksək temperaturun təsiri altında halogenlərlə (xlor və brom) qarşılıqlı əlaqədə olduqda, mono-dan məhsulların qarışığı polihalogenlə əvəzlənmiş alkanlar Bu reaksiyanın ümumi sxemi misal olaraq metandan istifadə etməklə göstərilmişdir:

b) Zəncirin böyüməsi. Xlor radikalı alkan molekulundan bir hidrogen atomunu çıxarır:

Cl· + CH 4 → HC/>l + CH 3 ·

Bu vəziyyətdə, bir xlor atomunu xlor molekulundan çıxaran bir alkil radikalı meydana gəlir:

CH 3 + C l 2 →CH 3 C l + C l·

Bu reaksiyalar zəncir reaksiyalardan birində qırılana qədər təkrarlanır:

Cl· + Cl· → С l/> 2, СН 3 · + СН 3 · → С 2 Н 6, СН 3 · + Cl· → CH 3 С l ·

Ümumi reaksiya tənliyi:

	hv
CH 4 + Cl 2	→	CH 3 Cl + HCl.

Nəticədə xlorometan daha da xlorlaşdırıla bilər, məhsulların qarışığı verilir CH 2 Cl 2, CHCl 3, CC l 4 sxemə uyğun olaraq (*).

Zəncir nəzəriyyəsinin inkişafı sərbəst radikal reaksiyaları görkəmli rus alimi, Nobel mükafatı laureatı N.İ.-nin adı ilə sıx bağlıdır. Semenov (1896-1986).

2. Nitrasiya (Konovalov reaksiyası). Seyreltilmiş azot turşusu 140°C və aşağı təzyiqdə alkanlara təsir etdikdə radikal reaksiya baş verir:

Radikal reaksiyalarda (halogenləşmə, nitrasiya) ilk növbədə üçüncü karbon atomlarında hidrogen atomları, sonra ikinci dərəcəli və ilkin karbon atomlarında qarışdırılır.Bu onunla izah olunur ki, üçüncü karbon atomu ilə hidrogen arasındakı əlaqə ən asan homolitik (bağ enerjisi 376 kJ/mol), sonra ikinci dərəcəli (390 kJ/mol) və yalnız bundan sonra ilkin (415 kJ) qırılır. /mol).

3. İzomerləşmə. Normal alkanlar müəyyən şərtlər altında budaqlanmış zəncirli alkanlara çevrilə bilər:

4. Krekinq qızdırıldıqda və katalizatorların təsiri altında baş verən C-C bağlarının hemolitik parçalanmasıdır.
Daha yüksək alkanlar çatladıqda alkenlər və aşağı alkanlar, metan və etan çatladıqda asetilen əmələ gəlir:

C/> 8 H 18 → C 4 H 10 + C 4 H 8 ,/>

2CH 4 → C 2 H 2 + ZN 2,

C 2 H 6 → C 2 H 2 + 2H 2.

Bu reaksiyalar böyük sənaye əhəmiyyətinə malikdir. Bu yolla yüksək qaynayan neft fraksiyaları (mazut) benzin, kerosin və digər qiymətli məhsullara çevrilir.

5. Oksidləşmə. Müxtəlif katalizatorların, metil spirtinin, formaldehidin və qarışqa turşusunun iştirakı ilə metanın atmosfer oksigeni ilə yüngül oksidləşməsi ilə əldə edilə bilər:

Butanın atmosfer oksigeni ilə yüngül katalitik oksidləşməsi sirkə turşusu istehsalının sənaye üsullarından biridir:

t°
2 C 4/>H/>10 + 5 O/>2 → 4 CH/>3 COOH/>+ 2H 2 O .
pişik

Havada alkanlar CO 2 və H 2 O:/>-a qədər yandırın

С n Н 2 n +2 + (З n+1)/2O 2 = n CO 2 + (n +1) H 2 O.

Karbohidrogenlər üzvi birləşmələrin çox böyük bir sinfidir. Bunlara demək olar ki, hər biri sənayedə, gündəlik həyatda və təbiətdə geniş istifadə olunan bir neçə əsas maddələr qrupu daxildir. Xüsusi əhəmiyyəti məqalədə müzakirə olunacaq halogenləşdirilmiş karbohidrogenlərdir. Onlar yüksək sənaye əhəmiyyətinə malik olmaqla yanaşı, həm də bir çox kimyəvi sintezlər, dərman preparatlarının və digər mühüm birləşmələrin istehsalı üçün mühüm xammaldır. Gəlin ödəyək Xüsusi diqqət onların molekullarının quruluşunu, xassələrini və digər xüsusiyyətlərini.

Halogenləşdirilmiş karbohidrogenlər: ümumi xüsusiyyətlər

Kimya elmi baxımından bu birləşmələr sinfinə bir və ya bir neçə hidrogen atomunun bu və ya digər halogenlə əvəz olunduğu bütün karbohidrogenlər daxildir. Bu maddələrin çox geniş kateqoriyasıdır, çünki onlar böyük sənaye əhəmiyyətinə malikdirlər. Kifayət qədər qısa müddətdə insanlar tibbdə, kimya sənayesində, qida sənayesində və gündəlik həyatda istifadəsi zəruri olan demək olar ki, bütün halogenləşdirilmiş karbohidrogenləri sintez etməyi öyrəndilər.

Bu birləşmələri əldə etməyin əsas üsulu laboratoriyada və sənayedə sintetik yoldur, çünki praktiki olaraq heç biri təbiətdə baş vermir. Bir halogen atomunun olması səbəbindən onlar yüksək reaktivdirlər. Bu, onların kimyəvi sintezlərdə aralıq məhsullar kimi tətbiqi sahələrini böyük ölçüdə müəyyən edir.

Halogenləşdirilmiş karbohidrogenlərin çoxlu nümayəndələri olduğundan, onları müxtəlif meyarlara görə təsnif etmək adətdir. Əsası həm zəncirin quruluşu, həm də bağın çoxluğu, həm də halogen atomları və onların yerləşdiyi yer fərqi təşkil edir.

Halogenləşdirilmiş karbohidrogenlər: təsnifat

Birinci ayırma variantı hamıya şamil edilən ümumi qəbul edilmiş prinsiplərə əsaslanır.Təsnifat karbon zəncirinin tipindəki fərqə və onun siklikliyinə əsaslanır. Bu xüsusiyyətə əsasən aşağıdakılar fərqləndirilir:

doymuş halogenləşdirilmiş karbohidrogenlər;
doymamış;
aromatik;
alifatik;
asiklik.

Aşağıdakı bölmə halogen atomunun növünə və onun molekuldakı kəmiyyət tərkibinə əsaslanır. Beləliklə, fərqləndirirlər:

monoderivativlər;
diderivativlər;
üç-;
tetra-;
penta törəmələri və s.

Halojenin növü haqqında danışırıqsa, alt qrupun adı iki sözdən ibarətdir. Məsələn, monoxloro törəməsi, triiodo törəməsi, tetrabromohaloalken və s.

Əsasən doymuş karbohidrogenlərin halogen törəmələrinin ayrıldığı başqa bir təsnifat variantı da var. Bu, halogenin bağlandığı karbon atomunun sayıdır. Beləliklə, fərqləndirirlər:

ilkin törəmələr;
ikinci dərəcəli;
üçüncü dərəcəli və s.

Hər bir konkret nümayəndə bütün meyarlar üzrə sıralana bilər və onun sistemdəki tam yeri müəyyən edilə bilər üzvi birləşmələr. Məsələn, CH 3 - CH 2 -CH=CH-CCL 3 tərkibli birləşməni aşağıdakı kimi təsnif etmək olar. Pentenin doymamış alifatik trikloro törəməsidir.

Molekul quruluşu

Halojen atomlarının olması həm fiziki-kimyəvi xassələrə, həm də molekulun quruluşunun ümumi xüsusiyyətlərinə təsir göstərməyə bilməz. Bu sinif birləşmələr üçün ümumi düstur R-Hal-dır, burada R istənilən strukturun sərbəst karbohidrogen radikalıdır və Hal bir və ya bir neçə halogen atomudur. Karbon və halogen arasındakı əlaqə yüksək dərəcədə qütbləşir və bütövlükdə molekulun iki təsir göstərməsinə səbəb olur:

mənfi induktiv;
mezomer müsbət.

Üstəlik, bunlardan birincisi daha aydın görünür, buna görə də Hal atomu həmişə elektron çəkən əvəzedicinin xüsusiyyətlərini nümayiş etdirir.

Əks halda, molekulun bütün struktur xüsusiyyətləri adi karbohidrogenlərdən heç bir fərqi yoxdur. Xassələri zəncirin quruluşu və onun budaqlanması, karbon atomlarının sayı və aromatik xüsusiyyətlərin gücü ilə izah olunur.

Halogenləşdirilmiş karbohidrogenlərin nomenklaturası xüsusi diqqətə layiqdir. Bu əlaqələr üçün düzgün ad nədir? Bunun üçün bir neçə qaydaya əməl etməlisiniz.

Zəncirin nömrələnməsi halogen atomunun ən yaxın olduğu kənardan başlayır. Hər hansı bir çoxlu bağ varsa, sayma elektron götürən əvəzedicidən deyil, ondan başlayır.
Prefiksdə Hal adı verilir və onun yarandığı karbon atomunun sayı da göstərilməlidir.
Son addım atomların (və ya halqanın) əsas zəncirinin adını çəkməkdir.

Belə bir ad nümunəsi: CH 2 = CH-CHCL 2 - 3-dikloropropen-1.

Ad uyğun olaraq da verilə bilər Bu zaman radikalın adı, sonra isə -ide şəkilçisi ilə halogen tələffüz edilir. Nümunə: CH 3 -CH 2 -CH 2 Br - propil bromid.

Üzvi birləşmələrin digər sinifləri kimi, halogenləşdirilmiş karbohidrogenlər də xüsusi quruluşa malikdir. Bu, bir çox nümayəndələrin tarixən müəyyən edilmiş adlarla təyin olunmasına imkan verir. Məsələn, fluorotan CF 3 CBrClH. Molekulda üç halogenin olması bu maddəni xüsusi xüsusiyyətlərlə təmin edir. Tibbdə istifadə olunur, buna görə də tarixi ad tez-tez istifadə olunur.

Sintez üsulları

Halogenləşdirilmiş karbohidrogenlərin alınması üsulları olduqca müxtəlifdir. Laboratoriyada və sənayedə bu birləşmələrin sintezi üçün beş əsas üsul var.

Normal strukturlu adi karbohidrogenlərin halogenləşməsi. Ümumi reaksiya sxemi: R-H + Hal 2 → R-Hal + HHal. Prosesin xüsusiyyətləri aşağıdakılardır: xlor və brom ilə ultrabənövşəyi şüalanma tələb olunur; yod ilə reaksiya demək olar ki, mümkün deyil və ya çox yavaşdır. Flüor ilə qarşılıqlı əlaqə çox aktivdir, buna görə də bu halogen təmiz formada istifadə edilə bilməz. Bundan əlavə, aromatik törəmələri halogenləşdirərkən proses üçün xüsusi katalizatorlardan - Lyuis turşularından istifadə etmək lazımdır. Məsələn, dəmir və ya alüminium xlorid.
Halojenləşdirilmiş karbohidrogenlərin istehsalı da hidrohalogenləşmə yolu ilə həyata keçirilir. Lakin bunun baş verməsi üçün başlanğıc birləşmə doymamış karbohidrogen olmalıdır. Misal: R=R-R + HHal → R-R-RHal. Çox vaxt bu, xloretilen və ya vinil xlorid istehsal etmək üçün istifadə olunur, çünki bu birləşmə sənaye sintezi üçün vacib xammaldır.
Hidrohalogenlərin spirtlərə təsiri. Ümumi reaksiya növü: R-OH + HHal → R-Hal + H 2 O. Xüsusi bir xüsusiyyət katalizatorun məcburi iştirakıdır. İstifadə edilə bilən proses sürətləndiricilərinin nümunələri: fosfor, kükürd, sink və ya dəmir xloridləri, sulfat turşusu, həll xlorid turşusu- Lukasın reagenti.
Turşu duzlarının oksidləşdirici maddə ilə dekarboksilləşməsi. Metodun başqa bir adı Borodin-Hunsdicker reaksiyasıdır. Mahiyyət, oksidləşdirici bir maddə - halogenə məruz qaldıqda gümüş törəmələrindən karbon qazı molekulunun ayrılmasıdır. Nəticədə karbohidrogenlərin halogen törəmələri əmələ gəlir. Ümumi reaksiyalar belə görünür: R-COOAg + Hal → R-Hal + CO 2 + AgHal.
Haloformların sintezi. Başqa sözlə, bu, metanın trihalogen törəmələrinin istehsalıdır. Onları əldə etməyin ən asan yolu asetonu halogenlərin qələvi məhluluna məruz qoymaqdır. Nəticədə haloform molekulların əmələ gəlməsi baş verir. Eyni şəkildə aromatik karbohidrogenlərin halogen törəmələri sənayedə sintez olunur.

Baxılan sinfin doymamış nümayəndələrinin sintezinə xüsusi diqqət yetirilməlidir. Əsas üsul, alkinlərin halogenlərin iştirakı ilə civə və mis duzları ilə müalicəsidir ki, bu da zəncirdə ikiqat əlaqə ilə məhsulun yaranmasına səbəb olur.

Aromatik karbohidrogenlərin halogen törəmələri arenlərin və ya alkilarenlərin yan zəncirdə halogenləşmə reaksiyaları nəticəsində əldə edilir. Bunlar kənd təsərrüfatında insektisid kimi istifadə edildiyi üçün mühüm sənaye məhsullarıdır.

Fiziki xassələri

Karbohidrogenlərin halogen törəmələri birbaşa molekulun quruluşundan asılıdır. Qaynama və ərimə temperaturlarında, aqreqasiya vəziyyəti zəncirdəki karbon atomlarının sayına və yan tərəfə mümkün budaqlara təsir edir. Nə qədər çox olarsa, göstəricilər bir o qədər yüksək olur. Ümumiyyətlə, fiziki parametrlər bir neçə nöqtədə xarakterizə edilə bilər.

Fiziki vəziyyət: ilk aşağı nümayəndələr qazlardır, sonrakılar C 12-ə qədər maye, daha yüksək olanlar isə bərkdir.
Demək olar ki, bütün nümayəndələr kəskin, xoşagəlməz, xüsusi bir qoxuya malikdirlər.
Onlar suda çox zəif həll olunur, lakin özləri əla həlledicilərdir. Onlar üzvi birləşmələrdə çox yaxşı həll olunur.
Əsas zəncirdəki karbon atomlarının sayı ilə qaynama və ərimə nöqtələri artır.
Flüorlu törəmələrdən başqa bütün birləşmələr sudan daha ağırdır.
Əsas zəncirdə nə qədər çox budaq varsa, maddənin qaynama nöqtəsi bir o qədər aşağı olur.

Bir çox oxşar ümumi xüsusiyyətləri müəyyən etmək çətindir, çünki nümayəndələr tərkibində və quruluşunda çox fərqlənirlər. Buna görə də, müəyyən bir sıra karbohidrogenlərdən hər bir xüsusi birləşmə üçün dəyərlər vermək daha yaxşıdır.

Kimyəvi xassələri

Nəzərə alınmalı olan ən vacib parametrlərdən biridir kimya sənayesi və sintez reaksiyalarıdır Kimyəvi xassələri halogenləşdirilmiş karbohidrogenlər. Onlar bütün nümayəndələr üçün eyni deyil, çünki fərqə səbəb olan bir sıra səbəblər var.

Karbon zəncirinin quruluşu. Ən sadə əvəzetmə reaksiyaları (nukleofil tip) ikincili və üçüncülü haloalkil birləşmələri ilə baş verir.
Halojen atomunun növü də vacibdir. Karbon və Hal arasındakı bağ yüksək qütblüdür, bu da sərbəst radikalların qırılmasını və sərbəst buraxılmasını asanlaşdırır. Bununla belə, əlaqəni qırmağın ən asan yolu yod və karbon arasındadır ki, bu da seriyadakı bağ enerjisinin təbii dəyişməsi (azalması) ilə izah olunur: F-Cl-Br-I.
Aromatik radikalın və ya çoxlu bağların olması.
Radikalın özünün quruluşu və şaxələnməsi.

Ümumiyyətlə, haloalkillər nükleofilik əvəzetmə reaksiyalarında ən yaxşı reaksiya verir. Axı, halogenlə əlaqəni pozduqdan sonra karbon atomunda qismən müsbət yük cəmlənir. Bu, bütövlükdə radikalın elektron mənfi növlərin qəbuledicisinə çevrilməsinə imkan verir. Misal üçün:

HE - ;
SO 4 2-;
NO 2 - ;
CN - və başqaları.

Bu, halogenləşdirilmiş karbohidrogenlərdən demək olar ki, hər hansı bir üzvi birləşmə sinfinə keçə biləcəyinizi izah edir, sadəcə olaraq istədiyiniz funksional qrupu təmin edəcək uyğun reagent seçmək lazımdır.

Ümumiyyətlə, deyə bilərik ki, halogenləşdirilmiş karbohidrogenlərin kimyəvi xassələri aşağıdakı qarşılıqlı təsirlərə girmək qabiliyyətinə malikdir.

Müxtəlif növ nukleofilik hissəciklərlə - əvəzetmə reaksiyaları. Nəticə ola bilər: spirtlər, sadə və nitro birləşmələr, aminlər, nitrillər, karboksilik turşular.
Eliminasiya və ya dehidrohalogenləşmə reaksiyaları. Spirtli qələvi məhluluna məruz qalma nəticəsində hidrogen halid molekulu xaric olur. Alken belə əmələ gəlir, aşağı molekulyar ağırlıqlı əlavə məhsullar - duz və su. Reaksiya nümunəsi: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 Br + NaOH (spirt) →CH 3 -CH 2 -CH=CH 2 + NaBr + H 2 O. Bu proseslər mühüm alkenlərin sintezi üçün əsas üsullardan biridir. Proses həmişə yüksək temperaturla müşayiət olunur.
Wurtz sintez metodundan istifadə edərək normal quruluş. Reaksiyanın mahiyyəti metal natriumun halogenlə əvəz edilmiş karbohidrogenə (iki molekul) təsiridir. Yüksək elektropozitiv ion kimi natrium birləşmədən halogen atomlarını qəbul edir. Nəticədə ayrılan karbohidrogen radikalları bir-biri ilə əlaqə yaradaraq yeni strukturun alkanını əmələ gətirir. Nümunə: CH 3 -CH 2 Cl + CH 3 -CH 2 Cl + 2Na →CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaCl.
Friedel-Krafts üsulu ilə aromatik karbohidrogenlərin homoloqlarının sintezi. Prosesin mahiyyəti alüminium xloridin iştirakı ilə haloalkilin benzol üzərində təsiridir. Əvəzetmə reaksiyası nəticəsində toluol və hidrogen xlorid əmələ gəlir. Bu vəziyyətdə bir katalizatorun olması lazımdır. Benzolun özündən əlavə, onun homoloqları da bu şəkildə oksidləşə bilər.
Gregnard mayesinin hazırlanması. Bu reagent maqnezium ionu olan halogenlə əvəz edilmiş karbohidrogendir. Əvvəlcə efirdə olan maqnezium metalının haloalkil törəməsi üzərində təsiri həyata keçirilir. Nəticədə kompleks birləşmə əmələ gəlir ümumi formula RMgHal, Gregnard reaktivi adlanır.
Alkanlara reduksiya reaksiyaları (alken, arene). Onlar hidrogenə məruz qaldıqda həyata keçirilir. Nəticədə karbohidrogen və əlavə məhsul olan hidrogen halid əmələ gəlir. Ümumi formada nümunə: R-Hal + H 2 →R-H + HHal.

Bunlar müxtəlif strukturlu karbohidrogenlərin halogen törəmələrinin asanlıqla daxil ola biləcəyi əsas qarşılıqlı təsirlərdir. Əlbəttə ki, hər bir fərdi nümayəndə üçün nəzərə alınmalı olan xüsusi reaksiyalar var.

Molekulların izomeriyası

Halogenləşdirilmiş karbohidrogenlərin izomerliyi tamamilə təbii bir hadisədir. Axı məlumdur ki, zəncirdə karbon atomu nə qədər çox olarsa, izomerik formaların sayı da bir o qədər çox olur. Bundan əlavə, doymamış nümayəndələr çoxlu bağlara malikdir, bu da izomerlərin görünüşünə səbəb olur.

Bu sinif birləşmələri üçün bu hadisənin iki əsas növünü ayırd etmək olar.

Radikal və əsas zəncirin karbon skeletinin izomeriyası. Bu, molekulda varsa, çoxlu bağın mövqeyini də əhatə edir. Sadə karbohidrogenlərdə olduğu kimi, üçüncü nümayəndədən başlayaraq, eyni molekulyar, lakin struktur formul ifadələri fərqli olan birləşmələrin düsturlarını yaza bilərsiniz. Üstəlik, halogenlə əvəz edilmiş karbohidrogenlər üçün izomerik formaların sayı onların müvafiq alkanlarına (alkenlər, alkinlər, arenlər və s.) nisbətən böyük bir sıradır.
Molekulda halogenin yeri. Addakı yeri bir rəqəmlə göstərilir və yalnız bir dəyişsə belə, belə izomerlərin xüsusiyyətləri tamamilə fərqli olacaqdır.

Biz burada məkan izomerizmindən danışmırıq, çünki halogen atomları bunu qeyri-mümkün edir. Bütün digər üzvi birləşmələr kimi, haloalkil izomerləri də təkcə quruluşuna görə deyil, həm də fiziki və kimyəvi xüsusiyyətlərinə görə fərqlənirlər.

Doymamış karbohidrogenlərin törəmələri

Təbii ki, oxşar əlaqələr çoxdur. Bununla belə, bizi doymamış karbohidrogenlərin halogen törəmələri dəqiq maraqlandırır. Onları üç əsas qrupa bölmək olar.

Vinil - Hal atomu birbaşa çoxlu bağın karbon atomunda yerləşdikdə. Molekulun nümunəsi: CH 2 =CCL 2.
İzolyasiya edilmiş mövqe ilə. Halojen atomu və çoxlu bağ molekulun əks hissələrində yerləşir. Nümunə: CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 -Cl.
Allil törəmələri - halogen atomu bir karbon atomu vasitəsilə qoşa bağda yerləşir, yəni alfa mövqeyindədir. Misal: CH 2 =CH-CH 2 -CL.

Xüsusi əhəmiyyət kəsb edən vinil xlorid CH 2 = CHCL kimi birləşmədir. İzolyasiya materialları, suya davamlı parçalar və s. kimi mühüm məhsulları formalaşdırmağa qadirdir.

Doymamış halogen törəmələrinin başqa bir nümayəndəsi xloroprendir. Onun düsturu CH₂=CCL-CH=CH₂-dir. Bu birləşmə yanğına davamlılığı, uzun xidmət müddəti və qazlara zəif keçiriciliyi ilə xarakterizə olunan qiymətli rezin növlərinin sintezi üçün başlanğıc materialdır.

Tetrafloroetilen (və ya Teflon) yüksək keyfiyyətli texniki parametrlərə malik polimerdir. Texniki hissələr, qablar və müxtəlif alətlər üçün qiymətli örtüklər hazırlamaq üçün istifadə olunur. Formula - CF 2 = CF 2.

Aromatik karbohidrogenlər və onların törəmələri

Aromatik birləşmələr tərkibində benzol halqası olan birləşmələrdir. Onların arasında halogen törəmələrinin bütün qrupu da var. Quruluşlarına görə onların iki əsas növü var.

Əgər Hal atomu bilavasitə nüvəyə, yəni aromatik halqaya bağlıdırsa, onda birləşmələr adətən halogenarenlər adlanır.
Halojen atomu halqaya deyil, atomların yan zəncirinə, yəni yan filiala uzanan bir radikala bağlıdır. Belə birləşmələrə arilalkil halidləri deyilir.

Baxılan maddələr arasında ən böyük praktik əhəmiyyətə malik olan bir neçə nümayəndənin adını çəkmək olar.

Heksaxlorbenzol - C 6 Cl 6 . 20-ci əsrin əvvəllərindən güclü funqisid və həmçinin insektisid kimi istifadə edilmişdir. Yaxşı bir dezinfeksiyaedici təsirə malikdir, buna görə də əkmədən əvvəl toxumları müalicə etmək üçün istifadə olunurdu. Xoşagəlməz bir qoxu var, maye kifayət qədər kostik, şəffafdır və lakrimasiyaya səbəb ola bilər.
Benzil bromid C 6 H 5 CH 2 Br. Metal orqanik birləşmələrin sintezində mühüm reagent kimi istifadə olunur.
Xlorbenzol C 6 H 5 CL. Xüsusi bir qoxu olan rəngsiz maye maddə. Boya və pestisidlərin istehsalında istifadə olunur. Ən yaxşı üzvi həlledicilərdən biridir.

Sənaye istifadəsi

Karbohidrogenlərin halogen törəmələri sənayedə və kimyəvi sintezdə çox geniş tətbiq tapır. Artıq doymamış və aromatik nümayəndələr haqqında danışdıq. İndi bu seriyanın bütün birləşmələrinin istifadə sahələrini ümumi şəkildə qeyd edək.

Tikintidə.
Həlledicilər kimi.
Parça, rezin, rezin, boyalar, polimer materialların istehsalında.
Bir çox üzvi birləşmələrin sintezi üçün.
Flüorlu törəmələr (freonlar) soyuducu qurğulardakı soyuducu maddələrdir.
Pestisidlər, insektisidlər, funqisidlər, yağlar, qurutma yağları, qatranlar, sürtkü yağları kimi istifadə olunur.
Onlar izolyasiya materiallarının istehsalı üçün istifadə olunur və s.