ايزومرية المواد العضوية. الايزومرية وأنواعها – هايبر ماركت المعرفة

الايزومرية –وجود مواد مختلفة لها نفس الصيغة الجزيئية. ترجع هذه الظاهرة إلى حقيقة أن الذرات نفسها يمكن أن تتصل ببعضها البعض بطرق مختلفة. وتنقسم جميع الايزومرات إلى فئتين كبيرتين - الايزومرات الهيكليةو الايزومرات المكانية (الايزومرات الفراغية).

الهيكليهي أيزومرات تتوافق مع الصيغ الهيكلية المختلفة للمركبات العضوية (مع ترتيب مختلف لاتصال الذرات).

المتصاوغات الفراغيةهي مركبات لها نفس التركيب ونفس ترتيب ارتباط الذرات، ولكنها تختلف في ترتيب الذرات في الفضاء.

الايزومرات الهيكلية.وفقاً لتصنيف المركبات العضوية حسب النوع أعلاه، يتم التمييز بين ثلاث مجموعات من الأيزومرات الهيكلية:

1) المركبات التي تحتوي على مجموعات وظيفية مختلفة وتنتمي إلى فئات مختلفة من المركبات العضوية، على سبيل المثال:

2) المركبات التي تختلف في الهياكل الكربونية:

3) المركبات التي تختلف في موضع الرابطة البديلة أو المتعددة في الجزيء:

الايزومرات المكانية (الأيزومرات المجسمة).يمكن تقسيم الأيزومرات الفراغية إلى نوعين: الأيزومرات الهندسية والأيزومرات الضوئية.

الايزومرية الهندسيةخاصية المركبات التي تحتوي على رابطة مزدوجة أو حلقة. في مثل هذه الجزيئات، يكون من الممكن في كثير من الأحيان رسم مستوى تقليدي بحيث تكون البدائل الموجودة على ذرات الكربون المختلفة على نفس الجانب (cis-) أو على جوانب مختلفة (نشوة-)من هذه الطائرة. إذا كان التغيير في اتجاه هذه البدائل بالنسبة للطائرة ممكنا فقط بسبب كسر أحد الروابط الكيميائية، فإنهم يتحدثون عن وجود أيزومرات هندسية.

يمكن أن تختلف الأيزومرات الهندسية بشكل كبير في خواصها الفيزيائية والكيميائية.

الايزومرات الضوئيةهي جزيئات صورها المرآة غير متوافقة مع بعضها البعض. ويمكن تقسيمها إلى نوعين: متصاوغات ضوئيةو diastereomers.

تسمى الأيزومرات المجسمة التي لها تكوين مرآة للمراكز غير المتماثلة (الكيرالية). متصاوغات ضوئيةأو الأضداد البصرية.

Enantiomerism هي سمة من سمات الجزيئات التي تحتوي على واحدة ذرة غير متماثلة (كيرالية).الكربون، أي. ذرة مرتبطة بأربع ذرات أو مجموعات مختلفة من الذرات. ترتبط جزيئات المقابلات الضوئية ببعضها البعض ككائن وصورة مرآة غير متوافقة. للمضادات الضوئية نفس الخواص الفيزيائية والكيميائية، ولكنها تختلف في إشارة دوران الضوء المستقطب.

على سبيل المثال، حمض اللبنيك موجود في شكل متبلور مضاد. CH 3 -CH(OH)-COOH:

الخليط متساوي المولية المكون من (+) و (-) المتصاوغات الضوئية غير فعال بصريا ويسمى خليط راسميأو زميل السباق.

دياستيريومرز- الأيزومرات المكانية، التي لا تكون جزيئاتها صورًا مرآة لبعضها البعض. تختلف الدياستيريومرات عن بعضها البعض في الخواص الفيزيائية والكيميائية.

في كل عام في امتحانات CT وامتحانات الدولة الموحدة في الكيمياء، هناك مهام معينة حول مفاهيم "الأيزومرية" و"الأيزومرات". سأقدم لك في هذه المقالة أمثلة على الأيزومرية بين الطبقات وأوضح لك كيفية استخدام هذه المعرفة لإكمال مهام اختبار CT وامتحان الدولة الموحدة.

نظائر- هذه هي المواد التي لها نفس التركيب النوعي والكمي، ولكن هياكل مختلفة، وبالتالي خصائص مختلفة. وبعبارة أخرى، الايزومرات هي المواد التي لها نفس الصيغة، ولكن هيكل مختلف. أو نظائر - المواد التي لها نفس الصيغ الجزيئية ولكن مختلفة في التركيب.

وتسمى ظاهرة وجود الايزومرات بالايزومرية .

لكننا سنتحدث عن الايزومرية بين الطبقات.

الايزومرية لفئات مختلفة من المركبات العضوية (الايزومرية بين الطبقات)يحدث بسبب اختلاف مواقع ومجموعات الذرات في جزيئات المواد التي لها نفس الصيغة الجزيئية، ولكنها تنتمي إلى فئات مختلفة.

لذلك، أمثلة على الطبقات الأيزومرية من المواد العضوية:

1. الألكينات والألكانات الحلقية، على سبيل المثال 1- الهكسين والهكسان الحلقي:

2. الألكينات والألكاديين (الديينات)، على سبيل المثال البيوتين-1 والبيوتين-1،3:

3. الإيثرات والكحولات الأحادية الهيدريك، مثل ثنائي إيثيل إيثر و1-بيوتانول:

4. الاسترات والأحماض الكربوكسيلية الأحادية، مثل أسيتات الميثيل وحمض البروبانويك:

5. الألدهيدات والكيتونات، مثل البروبانال والبروبانون-2:

6. الأحماض الأمينية (تحتوي على ذرة نيتروجين واحدة ومجموعة كربوكسيل واحدة) والنيتروألكانات مثل الجليسين والنيتروإيثان:

هذه أمثلة على الأيزومرات بين الفئات التي تمت مواجهتها في سنوات مختلفة من التلفزيون المركزي وامتحان الدولة الموحدة.

والآن سأقدم مثالا على المهام من CT وامتحان الدولة الموحدة، حيث كان من الضروري استخدام المعرفة حول الأيزومرات، بما في ذلك بين الطبقات:

الامتحان التجريبي للدولة الموحدة 2018:

المهمة 12.اختر من القائمة المقترحة مادتين تعتبران من الأيزومرات البنائية للبنتين-2.

1) البنتان.

2) السيكلوبنتين.

3) بنتين-1؛

4) البنتادين -1,3؛

5) 2- ميثيل بيوتين-2.

اكتب أرقام المواد المختارة في حقل الإجابة.

شاهد الإجابة وحل الفيديو أدناه:

المهمة B2 من CT 2015:

في 2. مطابقة المادة العضوية مع الأيزومر الخاص بها. اكتب الإجابة على شكل مجموعة من الحروف والأرقام، على سبيل المثال: A1B2B3G4D5E6Zh7

مادة	ايزومر
أ. البنتانال ب. خلات الميثيل

ستحصل خلال الدرس على فكرة عامة عن أنواع الأيزومرات وستتعرف على ما هو الأيزومر. تعرف على أنواع الأيزومرية في الكيمياء العضوية: البنيوية والمكانية (الأيزومرية الفراغية). باستخدام الصيغ الهيكلية للمواد، فكر في الأنواع الفرعية من الأيزومرية الهيكلية (الأيزومرية الهيكلية والموضعية)، وتعرف على أنواع الأيزومرية المكانية: الهندسية والبصرية.

الموضوع: مقدمة في الكيمياء العضوية

الدرس: الايزومرية. أنواع الايزومرية. الايزومرية الهيكلية والهندسية والبصرية

تُظهر أنواع الصيغ التي تصف المواد العضوية التي فحصناها سابقًا أن العديد من الصيغ الهيكلية المختلفة يمكن أن تتوافق مع صيغة جزيئية واحدة.

على سبيل المثال، الصيغة الجزيئية ج2ح 6ياتطابق مادتينمع صيغ هيكلية مختلفة - الكحول الإيثيلي وثنائي ميثيل الأثير. أرز. 1.

الكحول الإيثيلي، وهو السائل الذي يتفاعل مع معدن الصوديوم لتحرير الهيدروجين، يغلي عند درجة حرارة +78.5 درجة مئوية. وفي الظروف نفسها، يغلي ثنائي ميثيل إيثر، وهو غاز لا يتفاعل مع الصوديوم، عند درجة حرارة -23 درجة مئوية.

تختلف هذه المواد في تركيبها - فالمواد المختلفة لها نفس الصيغة الجزيئية.

أرز. 1. الايزومرية بين الطبقات

تسمى ظاهرة وجود المواد التي لها نفس التركيب ولكن هياكل مختلفة وبالتالي خصائص مختلفة الأيزومرية (من الكلمات اليونانية "isos" - "يساوي" و "meros" - "جزء" ، "حصة").

أنواع الايزومرية

هناك أنواع مختلفة من الايزومرية.

ترتبط الأيزومرية الهيكلية برتب مختلفة من الذرات في الجزيء.

الإيثانول وثنائي ميثيل الأثير هما أيزومرات هيكلية. وبما أنها تنتمي إلى فئات مختلفة من المركبات العضوية، فإن هذا النوع من الأيزومرية الهيكلية يسمى أيضا بين الطبقات . أرز. 1.

يمكن أيضًا أن توجد الأيزومرات الهيكلية ضمن نفس فئة المركبات، على سبيل المثال، الصيغة C 5 H 12 تتوافق مع ثلاثة هيدروكربونات مختلفة. هذا ايزومرية الهيكل العظمي الكربوني. أرز. 2.

أرز. 2 أمثلة على المواد - الايزومرات الهيكلية

هناك أيزومرات هيكلية لها نفس الهيكل الكربوني، والتي تختلف في موضع الروابط المتعددة (الثنائية والثلاثية) أو الذرات التي تحل محل الهيدروجين. ويسمى هذا النوع من الايزومرية الهيكلية الأيزومرية الموضعية.

أرز. 3. الايزومرية الموقف الهيكلي

في الجزيئات التي تحتوي على روابط مفردة فقط، يكون الدوران الحر تقريبًا للأجزاء الجزيئية حول الروابط ممكنًا عند درجة حرارة الغرفة، وعلى سبيل المثال، تكون جميع صور صيغ 1,2-ثنائي كلورو إيثان متكافئة. أرز. 4

أرز. 4. موقع ذرات الكلور حول رابطة واحدة

إذا تم إعاقة الدوران، على سبيل المثال، في جزيء حلقي أو برابطة مزدوجة، إذن الأيزومرية الهندسية أو رابطة الدول المستقلة.في الأيزومرات المقرنة، توجد البدائل على جانب واحد من مستوى الحلقة أو الرابطة المزدوجة، في الأيزومرات العابرة - على الجانبين المتقابلين.

توجد أيزومرات Cis-trans عندما ترتبط بذرة الكربون. مختلفيننائب أرز. 5.

أرز. 5. رابطة الدول المستقلة والأيزومرات العابرة

ينشأ نوع آخر من الأيزومرية بسبب حقيقة أن ذرة الكربون ذات أربع روابط مفردة تشكل بنية مكانية مع بدائلها - رباعي السطوح. إذا كان الجزيء يحتوي على ذرة كربون واحدة على الأقل مرتبطة بأربعة بدائل مختلفة، الايزومرية البصرية. مثل هذه الجزيئات لا تتطابق مع صورتها في المرآة. هذه الخاصية تسمى chirality - من اليونانية معهنا- "يُسلِّم". أرز. 6. الأيزومرية البصرية هي سمة من سمات العديد من الجزيئات التي تشكل الكائنات الحية.

أرز. 6. أمثلة على الايزومرات الضوئية

وتسمى أيضًا الأيزومرية الضوئية enantiomerism (من اليونانية com.enantios- "العكس" و meros- "الجزء")، والإيزومرات الضوئية - متصاوغات ضوئية . إن المضادات الضوئية نشطة بصريا، حيث تقوم بتدوير مستوى استقطاب الضوء بنفس الزاوية، ولكن في اتجاهين متعاكسين: د- ، أو (+) - الأيزومر، - إلى اليمين، ل- أو (-)- الأيزومر، - إلى اليسار. خليط من كميات متساوية من المتصاوغات الضوئية يسمى زميل السباق، غير نشط بصريًا ويُشار إليه بالرمز د،ل- أو (±).

تلخيص الدرس

حصلت خلال الدرس على فهم عام لأنواع الأيزومرات وما هو الأيزومر. تعرفنا على أنواع الأيزومرية في الكيمياء العضوية: الإيزومرية الهيكلية والمكانية (الأيزومرية الفراغية). باستخدام الصيغ الهيكلية للمواد، قمنا بفحص الأنواع الفرعية من الأيزومرية الهيكلية (الأيزومرية الهيكلية والموضعية)، وتعرفنا على أنواع الأيزومرية المكانية: الهندسية والبصرية.

فهرس

1. رودزيتيس ج. كيمياء. أساسيات الكيمياء العامة. الصف العاشر: كتاب مدرسي لمؤسسات التعليم العام: المستوى الأساسي / G. E. Rudzitis، F.G. فيلدمان. - الطبعة الرابعة عشرة. - م: التربية، 2012.

2. الكيمياء. الصف 10. المستوى الشخصي: أكاديمي. للتعليم العام المؤسسات/ ف.ف. إرمين، إن.إي. كوزمينكو، ف. لونين وآخرون - م: بوستارد، 2008. - 463 ص.

3. الكيمياء. الصف 11. المستوى الشخصي: أكاديمي. للتعليم العام المؤسسات/ ف.ف. إرمين، إن.إي. كوزمينكو، ف. لونين وآخرون - م: بوستارد، 2010. - 462 ص.

4. خومشينكو جي.بي.، خومشينكو آي.جي. مجموعة من المشاكل في الكيمياء للمقبلين على الجامعات. - الطبعة الرابعة. - م: ريا "الموجة الجديدة": الناشر أوميرينكوف، 2012. - 278 ص.

العمل في المنزل

1. رقم 1، 2 (ص 39) رودزيتس ج. كيمياء. أساسيات الكيمياء العامة. الصف العاشر: كتاب مدرسي لمؤسسات التعليم العام: المستوى الأساسي / G. E. Rudzitis، F.G. فيلدمان. - الطبعة الرابعة عشرة. - م: التربية، 2012.

2. لماذا يكون عدد الأيزومرات في الهيدروكربونات من سلسلة الإيثيلين أكبر من عدد الهيدروكربونات المشبعة؟

3. ما هي الهيدروكربونات التي تحتوي على أيزومرات مكانية؟

المواد العضوية قادرة على تشكيل الايزومرات. وهي مركبات لها نفس عدد الذرات، ولكنها مختلفة في البنية أو الموقع في الفضاء. يؤثر هيكل الجزيء وموضعه على الخواص الفيزيائية والكيميائية للمركبات العضوية.

التصنيف والتسمية

تم الحصول على تفسير للأيزومرية في النصف الثاني من القرن التاسع عشر بفضل نظرية التركيب الكيميائي للمواد العضوية التي وضعها ألكسندر بتلروف. أظهر الكيميائي أن خصائص المواد لا تعتمد فقط على عدد الذرات، ولكن أيضًا على موقعها في الجزيء والفضاء.

أرز. 1. الكسندر بتلروف.

وفي هذا الصدد هناك نوعان من الأيزومرية:

• الهيكلي- يرتبط بموضع الذرات أو مجموعات الذرات في جزيء المادة، وكذلك موضع الروابط المتعددة؛
• مكاني- يعكس موضع الجزيء في الفضاء بالنسبة للمستوى التقليدي.

يعتمد عدد أيزومرات مادة واحدة على عدد ذرات الكربون في الجزيء. كلما طالت السلسلة، زادت خيارات الأيزومرية.

الهيكلي

يمكن أن يتغير موضع الروابط البديلة والثنائية والمجموعة الوظيفية في الجزيء. في هذا الصدد، يتم تمييز الأنواع التالية من الأيزومرية الهيكلية:

• هيكل عظمي من الكربون؛
• أحكام.

تتضمن الأيزومرية للهيكل الكربوني نقل مجموعة الميثيل -CH 2 إلى أي ذرة كربون في الجزيء. على سبيل المثال، يمكن لمجموعة CH 2 أن تنفصل عن البنتان (CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3) وتلتصق بذرة ثانية، مكونة 2-ميثيل بيوتان.

الأيزومرية الموضعية هي من ثلاثة أنواع:

• سندات متعددة- تتشكل الأيزومرات نتيجة لحركة روابط متعددة في الجزيء: CH 2 =C=CH-CH 3 (بوتادين-1,2) وCH 2 =CH-CH=CH 2 (بوتادين-1,3)؛
• المجموعة الوظيفية- التغيير في موضع الجذر الوظيفي: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 OH (butanol-1) وCH 3 -CH 2 -CHOH-CH 3 (butanol-2)؛
• نائب- إضافة جذري إلى ذرة كربون أخرى في الجزيء: CH 3 -CHCl-CH 2 -CH 3 (2-كلوروبوتان) وCH 2 Cl-CH 2 -CH 2 -CH 3 (1-كلوروبيوتان).

  بشكل منفصل، تتميز الأيزومرية بين الطبقات، والتي تعتمد بشكل أساسي على موقف المجموعة الوظيفية. في بعض الحالات، عندما تنتقل الذرة، على سبيل المثال، من نهاية الجزيء إلى منتصفه، تتكون مادة من فئة مختلفة. وفي الوقت نفسه، تظل الصيغة الجزيئية للمواد كما هي. على سبيل المثال، CH 3 -CH 2 -OH هو إيثانول، وCH 3 -O-CH 3 هو ثنائي ميثيل الأثير. الصيغة الجزيئية لكلا المادتين هي C2H6O. مثال آخر: البروبيلين والسيكلوبروبان بالصيغة C3H6.

  

  أرز. 2. الصيغ البنائية للبروبيلين والسيكلوبروبان.

  يتكون اسم الايزومرات الهيكلية من أسماء الجذور وسلسلة الكربون. توجد في بداية الاسم أرقام تشير إلى عدد الذرة التي يرتبط بها الجذر (يبدأ العد من الطرف المتفرع). ويمكن أيضًا وضع أرقام في نهاية الاسم تشير إلى عدد الذرة ذات الرابطة المزدوجة أو الثلاثية.

  مكاني

  ويصنف هذا النوع إلى مجموعتين:

  • الأيزومرية البصرية أو المرآة.
  • الايزومرية الهندسية.

  جوهر الأيزومرية البصرية هو انعكاس المرآة للجزيئات. يبدو أن الأيزومرات تعكس بعضها البعض.

  تنقسم الأيزومرية الهندسية إلى نوعين:

  • ايزومرية رابطة الدول المستقلة- توجد الجذور على جانب واحد من المستوى التقليدي الذي يقسم الجزيء إلى النصف؛
  • الأيزومرية العابرة- يقع الراديكاليون على جوانب مختلفة من المستوى التقليدي.

  

  أرز. 3. الايزومرية البصرية والهندسية.

  تسمى أيزومرات الأيزومرية المكانية أيزومرات مجسمة أو أيزومرات مكانية. تسمى جزيئات المرآة بالمضادات الضوئية. إذا كانت الجزيئات لا تعكس بعضها البعض، فإنها تسمى دياستيريومرات أو أيزومرات هندسية.

  ماذا تعلمنا؟

  الأيزومرية هي ظاهرة حدوث الأيزومرات. هذه هي المواد المتطابقة في التركيب، ولكنها مختلفة في البنية والموقع في الفضاء. هناك نوعان - الأيزومرية الهيكلية والمكانية. تعكس الأيزومرية الهيكلية بنية الجزيئات. ويمكن أن يتجلى من خلال الهيكل الكربوني، وموضع المجموعة الوظيفية، والروابط المتعددة، والبديلة. تتميز أيضًا الأيزومرية الهيكلية بين الطبقات. يمكن أن تكون الأيزومرية المكانية بصرية أو هندسية. ويرجع ذلك إلى خصوصيات موضع الجزيء في الفضاء.

  اختبار حول الموضوع

  تقييم التقرير

  متوسط ​​تقييم: 4.6. إجمالي التقييمات المستلمة: 298.

نظائرهي مركبات لها نفس التركيب النوعي والكمي (الصيغة الجزيئية)، ولكنها تختلف عن بعضها البعض في تسلسل ترابط الذرات أو ترتيبها في الفضاء، وبما أن بنية هذه المركبات مختلفة فإن الخواص الكيميائية أو الفيزيائية للأيزومرات مختلفة.

أنواع الايزومرية: الهيكلية (الايزومرات الهيكلية) والأيزومرية الفراغية (المكانية).

يمكن أن تكون الأيزومرية الهيكلية من ثلاثة أنواع:

- إيزومرية الهيكل الكربوني (أيزومرات وفقًا لبنية سلسلة الكربون)، على سبيل المثال البيوتان (مركب ذو بنية غير متفرعة أو عادية) و2-ميثيل بروبان (مركب ذو بنية متفرعة)؛

– أيزومرات مواقع المجموعات الوظيفية (أو الروابط المتعددة)، على سبيل المثال 1-بيوتانول (مجموعة الهيدروكسيل متصلة بذرة الكربون الأولى في السلسلة) و2-بيوتانول (مجموعة الهيدروكسيل مرتبطة بذرة الكربون الثانية في السلسلة) );

- أيزومرات المجموعة الوظيفية (أو الأيزومرية بين الطبقات)، على سبيل المثال، 1-بيوتانول (كحول) وإيثر ثنائي إيثيل (إيثر).

تنقسم الأيزومرية الفراغية إلى مطابقة وتكوينية.

إن تطابقات الجزيء هي أشكاله الهندسية المختلفة، الناتجة عن الدوران حول روابط  البسيطة.

التكوين هو ترتيب الذرات في الفضاء دون مراعاة الاختلافات الناشئة عن الدوران حول روابط  البسيطة.

مطابقة الجزيئات العضوية.الدوران حول الرابطة C – يتم إجراء C بسهولة نسبية، ويمكن أن تتخذ السلسلة الهيدروكربونية أشكالًا مختلفة. تتحول الأشكال المطابقة بسهولة إلى بعضها البعض وبالتالي ليست مركبات مختلفة - فهي أشكال ديناميكية مختلفة غير مستقرة لنفس الجزيء. فرق الطاقة بين المطابقات هو بنفس ترتيب طاقة الحركة الحرارية (عدة كيلو جول / مول). ولذلك، في درجات الحرارة العادية، لا يمكن عزل المطابقات الفردية.

يتم التمييز بين المطابقات المكسوفة والمثبطة (الشكل 2).

أرز. 2. تشكيلات البنتان: أ – مخسوف. ب – محظور

في التين. يوضح الشكل 2 توافقات البنتان بناءً على الرابطة بين ذرات الكربون الثانية والثالثة في السلسلة. ويمكن ملاحظة أنه في التشكل الكسوف، يبدو أن ذرات الهيدروجين أو الكربون تحجب بعضها البعض. يحدث التشكل المثبط نتيجة لدوران إحدى الذرات بمقدار 60 درجة وتزداد المسافة بين الذرات غير المرتبطة بشكل طفيف، وتنخفض قوى التنافر لمدارات الإلكترون للذرات، ويكون هذا التكوين أكثر ملاءمة من الناحية النشطة. إن جزيئات العديد من المركبات العضوية عبارة عن خليط من المطابقات، ونتيجة للحركة الحرارية، تخضع الجزيئات لتحولات متطابقة مستمرة.

صيغ إسقاط نيومان.لتصوير التطابقات، يتم استخدام صيغ إسقاط نيومان، والتي يتم الحصول عليها عن طريق إسقاط الجزيء C على المستوى – ج – التوصيلات . كمثال في الشكل. ويبين الشكل 3 مطابقة البنتان بالنسبة للرابطة C2 –C3.

يتم تحديد ذرة الكربون الأقرب إلى الراصد (C 2) بنقطة في وسط الدائرة؛ ترمز الدائرة إلى ذرة الكربون المنزوعة (C3). يتم تصوير ثلاث روابط من الذرة على شكل خطوط متباعدة عن مركز الدائرة - لذرة قريبة (C2) أو "بارزة" من خلف الدائرة - لذرة بعيدة (C3).إذا كانت الذرات والمجموعات المرتبطة بها ذرات الكربون المعنية كما لو أنها تحجب بعضها البعض، ويسمى التشكل الكسوف (الشكل 3. أ)، عندما تدور إحدى الذرات بالنسبة إلى الأخرى بمقدار 60 درجة، نحصل على التشكل المثبط الأكثر ملاءمة بقوة (الشكل 3 أ). 3. ب).

أرز. 3. صيغة إسقاط نيومان لـ أ: التشكل الكسوف للبنتان و ب: التشكل المثبط للبنتان.

تطابقات المركبات الحلقية.المركبات الحلقية غير العطرية بشكل عام ليست مستوية. لتقليل الضغوط الزاوية والالتوائية التي قد تنشأ بسبب الاختلاف في قيم زوايا الرابطة وزوايا المضلع، يمكن وضع واحدة أو أكثر من ذرات الحلقة في مستوى مختلف بالنسبة للذرات المتبقية. وبالتالي، يمكن أن يكون للدورات المكونة من خمسة أعضاء شكل مظروف في الفضاء (الشكل 4)، ويمكن أن يكون للدورات المكونة من ستة أعضاء شكل حوض الاستحمام أو الكرسي (الشكل 5).

أرز. 4. تشكيل السيكلوبنتان

في شكل الغلاف، تتحرك إحدى ذرات الكربون خارج المستوى الذي توجد فيه الذرات الأربع الأخرى. يمكن لأي من الذرات الخمس أن تخرج من المستوى، وبالتالي تبدو الدورة في حركة موجية ثابتة.

أرز. 5. تكوينات الهكسان الحلقي: أ – كرسي وب – حمام.

في مطابقتي الكرسي والحمام، توجد ذرتان كربون خارج المستوى الذي توجد فيه 4 ذرات أخرى.

في التشكل الكرسيي للهكسان الحلقي لا توجد مواقع محجوبة لذرات الهيدروجين والكربون: ترتيب ذرات الهيدروجين على جميع ذرات الكربون هو نفسه كما في التشكل المثبط للإيثان.

سندات ستة C – H، بالتوازي مع محاور التماثل على شكل كرسي من الهكسان الحلقي، موجهة بالتناوب لأعلى ولأسفل، تسمى المحورية (رمز أ).الستة المتبقية ج – تقع روابط H بزاوية 109.5 درجة على هذا المحور ويتم توجيهها أيضًا بالتناوب لأعلى ولأسفل. وتسمى هذه الاتصالات الاستوائية (الرمز ه). وبالتالي، فإن كل ذرة كربون لها رابطة واحدة مع ذرة هيدروجين تقع محوريا ورابطة واحدة استوائية. يعتبر شكل الكرسي أكثر ملاءمة بقوة.

ايزومرات التكوين. الايزومرية البصرية.التكوينية هي متصاوغات مجسمة ذات ترتيبات مختلفة حول ذرات معينة من ذرات أخرى أو جذور أو مجموعات وظيفية في الفضاء بالنسبة لبعضها البعض. وتشمل هذه في المقام الأول المقابلات الضوئية - المواد النشطة بصريًا والتي تكون بمثابة صور مرآة لبعضها البعض.

ما هي المواد التي تسمى نشطة بصريا؟ هذه مركبات قادرة على تغيير زاوية ميل مستوى استقطاب الضوء المستقطب. تذكر أن الضوء العادي (من الشمس أو المصباح) عبارة عن موجة كهرومغناطيسية تهتز فيها الجسيمات في جميع الاتجاهات في مستويات متعامدة بشكل متبادل ومتعامدة مع اتجاه انتشار الموجة. في الضوء المستقطب المستوي، تقع اهتزازات الجسيمات في نفس المستوى. إذا مر شعاع عبر مادة شفافة قادرة على تدوير مستوى اهتزازات المجال الكهربائي بزاوية معينة ومنحها اتجاهًا جديدًا، يقال أن هذه المادة لها نشاط بصري.

يمكن صياغة علامتين للنشاط البصري للمركبات العضوية: وجود ذرة كربون غير متماثلة وغياب عناصر التناظر في الجزيء.

ذرة الكربون غير المتماثلة هي ذرة مرتبطة بأربع ذرات أو مجموعات مختلفة، يُشار إليها عادة بعلامة النجمة: *C.

دعونا نفكر في جزيء الألانين (حمض أمينوبروبانويك 2)، وهو حمض أميني يشكل جزءًا من البروتين (الشكل 6). يحتوي الجزيء على ذرة كربون واحدة غير متماثلة (الثانية، مرتبطة بأربعة بدائل مختلفة: مجموعة أمينية، مجموعة كربوكسيل، ذرة هيدروجين ومجموعة ميثيل -CH 3). ذرة الكربون في مجموعة الكربوكسيل ليست غير متماثلة، لأن ليس لديه 4 بدلاء، بل 3 بدلاء فقط. كما أن ذرة الكربون الثالثة (كربون الميثيل) ليست غير متماثلة. وله 4 بدائل، لكن 3 منها متماثلة (ذرات الهيدروجين). جزيء هذا المركب غير متماثل، لذلك فإن الألانين مركب نشط بصريا ويمكن أن يتواجد على شكل اثنين من المتصاوغات الضوئية. تتم تسمية المتصاوغات بواسطة تسميات D,L، التي تصف التكوين النسبي للأيزومرات (بالنسبة إلى تكوين الجليسرالديهيد).

من أجل تصوير وتسمية enantiomer، من المناسب وضع سلسلة الكربون للجزيء عموديًا، ثم تظهر البدائل الموجودة على ذرة الكربون غير المتماثلة على يمينها ويسارها. إذا كان البديل الرئيسي (في حالتنا، المجموعة الأمينية) موجودًا على اليسار، فهو أيزومر L، إذا كان على اليمين، فهو أيزومر D (الشكل 6).

أرز. 6. مضادات الألانين.

المتصاوغات الضوئية، على عكس الأيزومرات، لها نفس الخصائص الفيزيائية والكيميائية؛ فهي تختلف فقط في أنها تدور مستوى استقطاب الضوء المستقطب بنفس الزاوية، ولكن في اتجاهين متعاكسين (أحدهما إلى اليسار والآخر إلى اليمين). . يُطلق على الخليط الذي يتكون من كميات مولية متساوية من المتصاوغات الضوئية اسم خليط راسيمي أو راسيمات. زميل السباق ليس نشطًا بصريًا.

على الرغم من هذا الاختلاف الطفيف في الخصائص، فإن النشاط البيولوجي للمضادات الضوئية يختلف تمامًا. على سبيل المثال، تحتوي البروتينات على متصاوغات L للأحماض الأمينية فقط، وهذا ما يفسر خصوصيات التركيب المكاني للبروتينات ويحدد انتقائية العمل التحفيزي للإنزيمات، ويمكن أن تسبب أيزومرات D للأحماض الأمينية عند دخول الجسم عمليات سلبية مختلفة، ولذلك يجب مراعاة التكوين المكاني للأحماض الأمينية في إنتاج الأدوية والمضافات الغذائية المختلفة.

يوجد أيضًا أيزومر لهذا المركب، -ألانين (حمض 3-أمينوبروبانويك)، في جسمنا. هذا المركب ليس جزءًا من البروتينات وليس نشطًا بصريًا، لأنه لا توجد ذرات غير متماثلة فيه. تحتوي ذرة الكربون الأولى من مجموعة الكربوكسيل على 3 بدائل فقط، بينما تحتوي ذرة الكربون الثانية والثالثة على بديلين متطابقين (ذرات الهيدروجين).

دعونا نواصل نظرنا في ظاهرة الايزومرية البصرية. غالبًا ما تسمى المواد التي تتميز بهذه الظاهرة بالمتصاوغات الفراغية. تتشابه الأيزومرات الفراغية في الخواص الفيزيائية والفيزيائية والكيميائية، ولكنها تختلف في ناحيتين:

1. تتبلور في أشكال ليس لها تماثل مستوي (مسطح)، ولكنها ترتبط ببعضها البعض ككائن لصورته المرآة، على سبيل المثال، نوعان من بلورات حمض الطرطريك، مع تسليط الضوء على أحماض الطرطريك المجسمة.

2. الأيزومرات الفراغية، كما هو مذكور أعلاه، تستقطب الضوء بشكل مختلف. ص يرجع سبب الأيزومرية الفراغية البصرية على وجه التحديد إلى ترتيب المجموعات البديلة على ذرة الكربون في حالة التهجين sp3، أي مع الكربون المشبع عند رؤوس رباعي السطوح (ترتيب الذرات في الفضاء، مما يؤدي إلى وجود الأيزومرية الفراغية يسمى التكوين).

و يشار إليه على النحو التالي:

على سبيل المثال،

L- كحول، = -5.9

بالنسبة لهذه المواد، من الممكن تكوين اليد اليسرى واليمنى.

العنصر العرقي عبارة عن خليط من كميات متساوية من أيزومرات L وD، غير نشطة بصريًا.

ما هي التكوينات التي تدور مستوى استقطاب الضوء إلى اليمين واليسار هو سؤال خاص. ولا يعتبر هنا.

أشر إلى روابط الكربون الموجودة فوق مستوى الرسم، وأشر إلى الروابط البديلة - أسفل هذا المستوى.

الأمثلة الكلاسيكية للأيزومر الفراغي هي:

ح يمكن أن يكون عدد الذرات غير المتماثلة عدة، في الحالة العامة.

* - ذرة غير متماثلة. عدد الأيزومرات الفراغية يساوي 2 n، حيث، كما فهم القارئ اليقظ بالفعل، n هو عدد الذرات النشطة بصريًا غير المتماثلة.

الايزومرات الهندسية (cis- وtrans-).وتشمل هذه الأيزومرات التكوينية التي تحتوي على رابطة . هذا النوع من الانبساطية هو سمة مميزة للألكينات على وجه الخصوص. بالنسبة إلى مستوى الرابطة ، يمكن العثور على بدائل متماثلة على ذرتي كربون واحدة تلو الأخرى (مرابطة الدول المستقلة-) أو مختلفة (عبر) الجوانب (الشكل 7). السبب الرئيسي لوجود cis والأيزومرات المتحولة هي استحالة الدوران حول الرابطة  دون كسرها.

أرز. 7. الايزومرات الهندسية لـ 2-بيوتان.

رابطة الدول المستقلة- والأيزومرات المتحولة لها نفس تسلسل الارتباط الذري، ولكنها تختلف عن بعضها البعض في الترتيب المكاني للبدائل، وبالتالي فهي أيزومرات مجسمة. ومن ناحية أخرى، لا تحتوي جزيئاتها على ذرات كربون غير متماثلة وليست نشطة بصريًا.

رابطة الدول المستقلة- والأيزومرات العابرة لها خصائص فيزيائية مختلفة ويمكن أن تخضع لتفاعلات (على سبيل المثال، الإضافة بمعدلات مختلفة).

غالبًا ما توجد الأيزومرات الهندسية بين المركبات الطبيعية، على وجه الخصوص، أيزومر الريتينول (فيتامين أ)، حيث تكون جميع الروابط المزدوجة الأربعة في التكوين المتحول، مهم بشكل خاص لضمان حدة البصر. توجد الجذور الهيدروكربونية للأحماض غير المشبعة التي تشكل الدهون السائلة في تكوين رابطة الدول المستقلة بالنسبة إلى الروابط المزدوجة.