اسم الصيغة البنائية فتوروتان عن طريق تسمية الاستبدال. تسمية مركب عضوي

ولاية موسكو

جامعة الهندسة البيئية

موسكو – 2006

وزارة التربية والتعليم في الاتحاد الروسي

جامعة موسكو

البيئة الهندسية

قسم الكيمياء العامة والفيزيائية

تسمية المركبات العضوية

القواعد الارشادية

تحرير دكتور في العلوم الكيميائية، أ. ضد. بيرفوفا

موسكو - 2006

تمت الموافقة عليه من قبل هيئة التحرير والنشر

قام بتجميعها: جي إن بيسبالوف، جي إس إيسايفا، آي في ياروشينكو، إي دي ستريلتسوفا

الشركة المتحدة للتنمية. 5.4.7.1

تسمية المركبات العضوية. تعليمات منهجية./تم إعداده بواسطة: جي إن بيسبالوف، جي إس إيسايفا، آي في ياروشينكو، إي دي ستريلتسوفا

م: MGUIE، 2006، 28 ص، 2 جدول.

المبادئ التوجيهية مخصصة للطلاب الذين يدرسون في التخصصات 1705، 1705.06: 1705.07، 1712.03، الذين يدرسون الكيمياء العضوية. يناقش البحث أساسيات نظام تسمية المواد حسب التسميات العقلانية وتسميات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC). للتحقق من إتقان المادة، يتم تقديم خمسة عشر نوعًا مختلفًا من المهام.

المراجعون: قسم التكنولوجيا الكيميائية للكتل البلاستيكية، معهد موسكو للتكنولوجيا الكيميائية. دي آي مندليف.

دكتوراه في العلوم الكيميائية، البروفيسور آل روسانوف، INEOS RAS.

مقدمة

التسمياتهو نظام لتسمية المواد. الشرط الرئيسي للتسمية العلمية هو أنها تحدد هذا أو ذاك بشكل لا لبس فيه مركب كيميائي، باستثناء إمكانية خلط هذا المركب مع آخر، سيكون بسيطًا وسيسمح للمرء ببناء صيغته الهيكلية بناءً على اسم المركب.

هناك عدة أنظمة مختلفة. واحد من الأول هو تسميات تافهة. حتى الآن، العديد من المركبات العضوية لها أسماء تاريخية عشوائية. يرتبط بعضها بوجودها في الطبيعة، والبعض الآخر بطريقة الحصول عليها، والبعض الآخر يعكس الحالة المادية، وما إلى ذلك. البنزين، الكحول، الميثان، حمض الفلامينات، حمض الفورميك، الأسيتون، الأثير أسماء تافهة المواد العضوية. وهذه الأسماء غير متحدة وفق صفة معينة في نظام متناغم ولا تعكس تركيب جزيئات المواد العضوية. ومع ذلك، فإن العديد من المواد الطبيعية والاصطناعية ذات البنية المعقدة لا تزال تحمل أسماء تافهة بسبب اختصارها وتعبيرها.

أدى ظهور الأسس النظرية للكيمياء العضوية إلى إنشاء أنظمة تصنيف جديدة وبالتالي طرق جديدة لتسمية المركبات العضوية التي تعكس تركيبها الكيميائي. هذا يعني أنه باستخدام الاسم يمكنك تكوين الصيغة الهيكلية للمادة بشكل لا لبس فيه، واستخدام الصيغة الهيكلية لإعطاء اسم المادة. هكذا ظهرت عاقِلالتسمية و جنيفالتسميات ، والتي أدى تطويرها الإضافي إلى إنشاء النظام الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC).، مقترح من الاتحاد الدولي للكيمياء التطبيقية البحتة، موصى به لأسماء جميع المواد العضوية. ومع ذلك، في الممارسة العملية، يتعين على المرء أن يتعامل مع أنظمة تسمية مختلفة للمواد العضوية.

لتجميع أسماء المواد العضوية وفقًا للتسميات العقلانية ووفقًا لنظام IUPAC، من الضروري معرفة أسماء الجذور الهيدروكربونية. الجذور الهيدروكربونية- هذه هي الجزيئات التي يتم الحصول عليها عند فصل ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر عن جزيء الهيدروكربون. في جزيئات الهيدروكربون، يجب التمييز بين ذرات الكربون الأولية والثانوية والثالثية والرباعية، والتي يتم تحديدها من خلال عدد روابطها مع ذرات الكربون المجاورة. أساسيلديه رابطة واحدة مع ذرة الكربون، ثانوي- رابطتان مع ذرة أو ذرات الكربون، بعد الثانوي- ثلاثة، رباعي- أربعة.

عندما يتم إزالة ذرة الهيدروجين من ذرة الكربون الأولية، تكون النتيجة جذري الابتدائي(أي أن ذرة الكربون الأولية لديها وحدة تكافؤ حرة)، من الثانوية - جذري ثانوي، من الثالث – جذري الثالث.

ويبين الجدول 1 صيغ الهيدروكربونات المشبعة والجذور المتكونة منها بالإضافة إلى أسمائها. كما يتبين من الجدول، يمكن تكوين جذر واحد فقط من الميثان والإيثان. من البروبان، يمكن تشكيل هيدروكربون يحتوي على ثلاث ذرات كربون، وجذرين متصاوغين - البروبيل والأيزوبروبيل، اعتمادًا على ذرة الكربون (الأساسية أو الثانوية) التي تتم إزالة ذرة الهيدروجين منها. بدءًا من البيوتان، تحتوي الهيدروكربونات على نظائر. وفقًا لهذا، يزداد أيضًا عدد الجذور الأيزومرية: n.butyl, sec. بوتيل، إيزوبوتيل، ثالثي. بوتيل.

يتكون اسم الهيدروكربونات اللاحقة من الرقم اليوناني الموافق لعدد ذرات الكربون في الجزيء واللاحقة "an".

مع زيادة عدد ذرات الكربون في الهيدروكربون، يزداد عدد الأيزومرات، ويزداد أيضًا عدد الجذور التي يمكن أن تتكون منها.

معظم الايزومرات ليس لها أسماء خاصة. ومع ذلك، وفقًا للتسميات العقلانية وتسميات IUPAC، يمكن تسمية أي مركب، مهما كان معقدًا، باستخدام أسماء الجذور البسيطة.

الجدول 1.

الهيدروكربونات المشبعة وجذورها.

الهيدروكربون


CH 3 -CH 2 -CH 3		CH 3 -CH 2 -CH 2 -	الأيزوبروبيل (البروبيل الثاني)
الفصل 3 - _ الفصل 2 - الفصل 2 - الفصل 3		CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - CH 3 -CH 2 -CH	ثانية.بوتيل
	الأيزوبيوتان	الفصل 3 - الفصل - الفصل 2 -	إيزوبوتيل ثالثي. بوتيل

ويبين الجدول 2 بعض غير المشبعة و الهيدروكربونات العطريةوالراديكاليين المقابلين لهم الجدول 2.الهيدروكربونات غير المشبعة والعطرية وجذورها.

الهيدروكربونات		الراديكاليون

CH 2 = CH-CH 3	البروبيلين	CH 2 = CH-CH 2 - CH = CH-CH 3 CH 2 = C-CH 3	بروبينيل الأيزوبروبينيل
	الأسيتيلين		أسيتيلينيل أو إيثينيل

			ع (الفقرة) -tolyls

التسمية العقلانية

تعتمد التسميات العقلانية على نظريات النوع. يعتمد هذا النظام على أسماء أبسط أعضاء السلسلة المتماثلة: الميثان، إذا لم تكن هناك روابط مزدوجة، الإيثيلين، إذا كان هناك رابطة مزدوجة واحدة، و الأسيتيلينإذا كان المركب يحتوي على رابطة ثلاثية واحدة . تعتبر جميع الهيدروكربونات الأخرى مشتقات من أبسط هذه الهيدروكربونات، ويتم الحصول عليها عن طريق استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر بالهيدروكربونات المتطرفين. لتسمية مركب معين، تحتاج إلى إدراج الجذور البديلة ثم تسمية الهيدروكربون المقابل. يجب أن تبدأ قائمة الجذور بأبسط ميثيل، وبعد ذلك عندما تصبح أكثر تعقيدًا، تبدأ بإيثيل، وبروبيل، وما إلى ذلك. تعتبر الجذور المتفرعة أكثر تعقيدًا من الجذور العادية التي تحتوي على نفس عدد ذرات الكربون. هذا
يمكن استدعاء الاتصال ميثيل إيثيل إيزوبروبيل ميثان.إذا كان المركب يحتوي على عدة جذور متطابقة، فيجب الإشارة إلى عدد هذه الجذور الموجودة في المركب، باستخدام بادئات الضرب - الأرقام اليونانية: 2 - di، 3 - ثلاثة، 4 - رباعي، لذلك سيتم تسمية المركب ثلاثي ميثيل إيثيل ميثان.

بالنسبة لذرة الميثان المركزية فمن الأفضل اختيار ذرة الكربون التي لديها أكبر عدد من البدائل. اعتمادًا على ذرة الكربون التي تم اختيارها لتكون ذرة الميثان المركزية، يمكن إعطاء نفس المادة عدة أسماء مختلفة وفقًا للتسمية المنطقية.

تسمى المركبات ذات الروابط الثنائية والثلاثية بالمثل:

من أجل التمييز بين مركبين متصاوغين، يمكن استخدام طريقتين. في المركب الأول، توجد الجذور البديلة عند ذرتين كربون مختلفتين مرتبطتين برابطة مزدوجة، بشكل متماثل بالنسبة للرابطة المزدوجة. وفي المركب الثاني، يقع كلا الجذرين في نفس ذرة الكربون، أي. غير متماثلة حول الرابطة المزدوجة.

ولهذا سُموا بذلك: الأول متماثل ميثيل ايثيلينوالثاني غير متماثل ميثيل إيثيلين.في الطريقة الثانية، يتم الإشارة إلى ذرة كربون واحدة متصلة بجذر أبسط بالحرف اليوناني ، والأخرى بالحرف . عند تسمية هذه المركبات، حدد ذرة الكربون التي تحتوي على أي جذري. لذلك سيتم استدعاء الاتصال الأول  -الميثيل- -الإيثيلين، والثانية -  -الميثيل- -الإيثيلين.

يتكون اسم الهيدروكربونات، التي يمتلك جزيئها بنية متناظرة، أي يتكون من جذرين متطابقين، من أسماء هذه الجذور والبادئة di-

الهيدروكربونات الحلقيةفي التسميات العقلانية تعتبر البولي ميثيلينويتم تسميتها بعدد مجموعات الميثيلين الموجودة في الحلقة، وتستخدم الأرقام اليونانية:

إذا كانت هناك بدائل في الدورة، يتم إدراجها قبل اسم الدورة الرئيسية. هذا

سيتم استدعاء الاتصال ميثيل هكساميثيلين.

لا تزال التسميات المنطقية مستخدمة عند تسمية المركبات البسيطة نسبيًا، خاصة عندما يريدون التأكيد على النوع الوظيفي للمركب. ومع ذلك، فإن تسمية الهيدروكربونات شديدة التفرع أمر صعب، حيث لا توجد أسماء للجذور المعقدة.

تسمية الأيوباك

إن تسميات IUPAC، التي اقترحها الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية، تجعل من الممكن تسمية أي مركب، بغض النظر عن مدى تعقيده. تعد هذه التسمية بمثابة تطوير وتبسيط لمصطلحات جنيف، والتي تشترك معها في الكثير من الأمور المشتركة.

في هذه التسمية، أول أربعة هيدروكربونات مشبعة ذات بنية طبيعية لها أسماء تافهة: الميثان والإيثان والبروبان والبيوتان. يتم تشكيل أسماء الهيدروكربونات العادية (غير المتفرعة) اللاحقة من قاعدة الأرقام اليونانية مع إضافة النهاية: C 5 H 12 - البنتان، C 6 H 14 - الهكسان، C 7 H 16 - الهيبتان، إلخ. ( انظر الجدول 1)

لتسمية الهيدروكربونات المتفرعة، يجب عليك اختيار أطول سلسلة عادية. إذا كان من الممكن تمييز عدة سلاسل بنفس الطول في الهيدروكربون، فعليك الاختيار السلسلة الأكثر تشعبا. اسم هذا الهيدروكربون، المطابق لطول السلسلة نفسه، يؤخذ كأساس لاسم هذا الهيدروكربون. ولذلك، الهيدروكربون مع الهيكل

سيتم اعتباره أحد مشتقات الهيبتان. هذا هو الأطول السلسلة مرقمة، ويتم اختيار اتجاه الترقيم بحيث تكون الأرقام الدالة على موضع السلاسل الجانبية هي الأصغر. لكل بديل جانبي، رقم عربي يشير إلى موقعه في السلسلة ويعطي اسمًا. إذا كان هناك العديد من البدائل المتطابقة في المركب، فإلى جانب الإشارة إلى موقع كل بديل باستخدام البادئات المضاعفة (الأرقام اليونانية) di- وtri- وtatra- وما إلى ذلك، تتم الإشارة إلى عددها. يتم سرد البدائل الجانبية حسب زيادة التعقيد:ميثيل CH 3 - أقل تعقيدًا من إيثيل C 2 H 5 - أي. الجذر الذي يحتوي على عدد أقل من ذرات الكربون يكون أقل تعقيدًا من الجذر الذي يحتوي على عدد أكبر من الذرات. مع نفس العدد من ذرات الكربون، فإن الجذر الأقل تعقيدًا هو الذي تكون سلسلته الرئيسية

أطول: الثانية. بوتيل
أقل تعقيدا من ثالثي. بوتيل

وبالتالي، سيتم استدعاء الاتصال الذي تم تقديمه مسبقًا 2،2،5-تريميثيل-3-إيثيل هبتان.

إذا كانت هناك روابط متعددة في الهيدروكربون، فإن أطول سلسلة تحتوي على رابطة مزدوجة أو ثلاثية تعتبر السلسلة الرئيسية. إذا كان للهيدروكربون رابطة مزدوجة واحدة، فهي النهاية -آنباسم الهيدروكربون المشبع المقابل في هذه السلسلة، يتم استبداله بالنهاية – arوالرقم العربي يشير إلى رقم ذرة الكربون التي تبدأ منها السلسلة المزدوجة. لذلك الاتصال

وسوف يطلق هيبتين-3.

إذا كان المركب يحتوي على رابطتين مزدوجتين أو ثلاثية فيجب أن تكون نهايات الأسماء الهيدروكربونية - ديينأو - الدينعلى التوالي، مع الإشارة إلى عدد الذرات التي تبدأ عندها الروابط المتعددة:

إذا كانت هناك روابط ثنائية وثلاثية، فإن النهاية باسم الهيدروكربون ستكون -en-inتشير إلى عدد الذرات التي تبدأ عندها الروابط المتعددة المقابلة:

في حالة الهيدروكربونات المتفرعة غير المشبعة، يتم اختيار السلسلة الرئيسية بطريقة يتم تحديد مواضع الروابط الثنائية والثلاثية بها بأصغر الأرقام.

تتشكل أسماء الهيدروكربونات الحلقية بإضافة بادئة إلى اسم الهيدروكربون المشبع الذي له نفس عدد ذرات الكربون سيكلو-

في حالة وجود بدائل جانبية، تتم الإشارة إلى موقعها وكميتها واسمها، وبعد ذلك يتم تسمية الهيدروكربون الحلقي.

إذا كانت الدورة تحتوي على اتصالات متعددة، ينعكس ذلك في تغيير النهاية إلى -enفي وجود رابطة مزدوجة أو تنتهي بـ -فيمع رابطة ثلاثية واحدة.

بالنسبة لأبسط مركب عطري أحادي الحلقة، يتم الاحتفاظ بالاسم التافه - البنزين. بالإضافة إلى ذلك، يتم الاحتفاظ بالأسماء التافهة لبعض الهيدروكربونات العطرية المستبدلة

تعتبر الهيدروكربونات العطرية أحادية الحلقة من مشتقات البنزين التي يتم الحصول عليها عن طريق استبدال ذرات الهيدروجين بجذور الهيدروكربون. لتسمية مركب عطري معين، يجب عليك ترقيم ذرات الكربون في حلقة البنزين، وتحديد مواقع البدائل في الحلقة، وتحديد عدد البدائل الموجودة، وتسمية هذه الجذور، ثم تسمية الهيدروكربون العطري. يجب تحديد مواقع البدائل بأقل الأرقام. لذلك الاتصال

وسوف يطلق 1,4-ثنائي ميثيل-2-إيثيل بنزين.

إذا كانت حلقة البنزين تحتوي على بديلين فقط، فبدلاً من الأرقام 1.2- و1.3- و1.4-يمكننا استخدام التدوين وفقا لذلك أورثو (س-)، التعريف (م-) والفقرة (ن-)

فيما يلي أسماء بعض الهيدروكربونات العطرية المكثفة ومتعددة الحلقات وترتيب ترقيم ذرات الكربون.

القائمة الببليوغرافية.

Pavlov B.A., Terentyev A.P.. دورة في الكيمياء العضوية. م.-ل.

الواجب المنزلي 1

الخيار 1.16

أ) (الفصل 3) 2 (الفصل) 2 (ج 2 ح 5) 2،

ب) (CH 3) 2 CCH (CH 3)

أ) ميثيل إيزوبروبيل ثالثي بوتيل ميثان،

ب) ميثيل إيثيل الأسيتيلين.

أ) 2،2،3-ثلاثي ميثيل البيوتان،

ب) 3،4-ثنائي ميثيلهكسين-3.

الخيار 2.17

1. اكتب بشكل موسع الصيغ البنائية للهيدروكربونات التالية وقم بتسميتها باستخدام التسمية المنطقية وIUPAC. وضح عدد ذرات الكربون الأولية والثانوية والثالثية والرباعية الموجودة في كل مركب:

أ) (CH 3) 3 CCH(CH 3)CH(CH 3)(C 2 H 5)

ب) (الفصل 3) (الج 2 ح 5) ج 2 (ج 2 ح 5) 2.

2. اكتب الصيغ البنائية للمركبات التالية

وتسميتها وفقًا لتسميات IUPAC:

ب) -الميثيل- -إيثيل- -ثانية بوتيل إيثيلين.

3.اكتب الصيغ البنائية للمركبات التالية ثم سمها بالمسميات المنطقية:

أ) 2،2،3،4-رباعي ميثيل-3-إيثيل بنتان،

ب) 2،5-ثنائي ميثيل هكسين-3.

: الخيار 3.18

1. اكتب بشكل موسع الصيغ البنائية للهيدروكربونات التالية وقم بتسميتها باستخدام التسمية المنطقية وتسمية IUPAC. وضح عدد ذرات الكربون الأولية والثانوية والثالثية والرباعية الموجودة في كل مركب:

أ) (CH 3) 3 CCH (C 2 H 5) CH (CH 3) (C 2 H 5)،

ب) (الفصل 3) 2 الفصل 2 الفصل (الفصل 3) 2.

2. اكتب الصيغ البنائية للمركبات التالية وقم بتسميتها حسب تسمية IUPAC

أ) شعبة الإيثيل. بوتيل ميثان،

ب) الأيزوبروبيل ثالثي بوتيل الأسيتيلين.

3. اكتب الصيغ البنائية للمركبات التالية وقم بتسميتها باستخدام التسميات المنطقية:

أ) 2،2-ثنائي ميثيل-3-إيثيل بنتان،

ب) 2،2،5،5-رباعي ميثيل هكسين-3

الخيار 4.19

أ) (الفصل 3) 2 (الفصل) 4 (الفصل 3) (ج 2 ح 5)،

ب) (CH 3) 3 C 2 (CH 3) (C 2 H 5) CH (CH 3) 2.

أ) ميثيل إيزوبروبيل ثالثي بوتيل ميثان،

ب) sim. Second.butyltert.butylethene.

3. اكتب الصيغ البنائية للمركبات التالية وقم بتسميتها باستخدام التسميات المنطقية:

أ) 2،2،4،4-رباعي ميثيل-3-إيثيل بنتان،

ب) 2،2،5-تريميثيلهيكسين-3.

الخيار 5.20

أ) CH 3 (CH 2) 2 CH (C 2 H 5) CH (CH 3) (C 2 H 5)،

ب) (الفصل 3) 3 ج 4 (الفصل 3) 3.

2. اكتب الصيغ البنائية للمركبات التالية وقم بتسميتها حسب تسمية IUPAC

أ) إيثيل إيزوبروبيل إيزوبوتيل ميثان،

ب) -إيثيل- -الأيزوبروبيل- -ثانية بوتيل إيثيلين.

3. اكتب الصيغ البنائية للمركبات التالية وقم بتسميتها باستخدام التسميات المنطقية:

أ) 2-ميثيل-3،3-ثنائي إيثيل بنتان،

ب) البيوتاديين -1,3

الخيار 6، 21

أ) (CH 3) 3 C (CH 2) 2 CH (CH 3) 2،

ب) CH 2 C (CH 3) CH CH 2 .

2. اكتب الصيغ البنائية للمركبات التالية وقم بتسميتها حسب تسمية IUPAC

أ) ميثيل إيثيل إيزوبروبيل ثالثي بوتيل ميثان،

ب) ,-ثنائي ميثيل- -ثانية-بوتيل إيثيلين.

بعض أسماء المواد العضوية، مثل الكحول والأثير، جاءت إلينا من الكيميائيين، وقد حصلت العديد من المواد على أسمائها في القرن التاسع عشر. تشير بعض الأسماء بشكل مباشر إلى المكان الذي تم فيه عزل المادة لأول مرة: كحول النبيذ، والجيرانيول، والماليك، والأكساليك، وحمض الفورميك، وما إلى ذلك. والبعض الآخر يعكس طريقة الحصول على المادة: الأثير الكبريتي، اسم العالم الذي اكتشفها، إلخ.

حاليًا، تعتبر التسميات التي طورها اتحاد IUPAC مقبولة بشكل عام، على الرغم من أن الأسماء التافهة (حمض الأسيتيك واليوريا) والأسماء المستندة إلى مبادئ التسميات القديمة (الإيزوأوكتان، ورباعي ميثيل إيثيلين، وما إلى ذلك) لا تزال مستخدمة على نطاق واسع.

· تعتمد تسميات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) على مبدأ الاستبدال. ويعتقد أن الصيغة الهيكلية تتكون من سلسلة رئيسية - ذرات الكربون متصلة ببعضها البعض في سلسلة غير متفرعة - وبدائل مرتبطة بها. البديل هو أي ذرة أو مجموعة ذرات تحل محل ذرة الهيدروجين في بنية السلسلة المستقيمة.

· المجموعات الوظيفية المرتبطة مباشرة بالسلسلة الرئيسية أو التي تشكل جزءاً منها تسمى في تسميات IUPAC المجموعات المميزة.

· يتكون الاسم في تسميات IUPAC من جذر يشير إلى طول السلسلة الرئيسية، بالإضافة إلى البادئات واللاحقات، مما يعكس وجود وموقع البدائل والروابط المتعددة والمجموعات الوظيفية.

· يمكن أن يحتوي الاسم على جميع الكتل، أو ربما اثنتين فقط: الجذر واللاحقة لتعدد الروابط.

· يأتي جذر اسم المادة من أسماء الألكانات غير المتفرعة والتي لها طول سلسلة مماثل.

أرز. 1. مبادئ الأسماء حسب تسميات IUPAC

لتسمية مادة ما، عليك أن تعرف أسماء الألكانات غير المتفرعة. طاولة 1.

الأسماء الأربعة الأولى: الميثان والإيثان والبروبان والبيوتان نشأت تاريخياً، والباقي يأتي من جذور يونانية تشير إلى عدد ذرات الكربون في الجزيء.

تتكون جميع أسماء الألكانات غير المتفرعة من جذر ولاحقة لتعدد الروابط - أون. تعني هذه اللاحقة أن المادة متطرفة - فهي لا تحتوي على روابط مزدوجة وثلاثية.

يُشار إلى الرابطة المزدوجة باللاحقة - أونثلاثية - - في.

يمكن اختيار السلسلة غير المتفرعة بطرق مختلفة. لكي يكون الاسم لا لبس فيه، تحتوي التسمية على خوارزمية لاختيار السلسلة الرئيسية.

1. تشمل السلسلة الرئيسية المجموعة المميزة "العليا".

2. يتم تضمين المجموعات المميزة والروابط المتعددة قدر الإمكان في السلسلة الرئيسية.

3. السلسلة الرئيسية هي الأطول الممكنة.

4. السلسلة الرئيسية هي الأكثر تفرعاً.

على سبيل المثال، يجب تضمين روابط متعددة في السلسلة الرئيسية (القاعدة 2)، حتى لو لم تكن الأطول (القاعدة 3).

ويبين الجدول 2 أمثلة على أسماء المجموعات المميزة. يُظهر السهم الموجود على اليمين زيادة في الأقدمية: في هذا الجدول، كلما ارتفعت المجموعة، أصبحت "أكبر سنًا". يحدد اسم المجموعة المميزة العليا لاحقة اسم المادة. يتم تحديد المجموعات المميزة المتبقية بواسطة البادئات، إلى جانب البدائل الأخرى.

فاتورة غير مدفوعة. 2. أسماء المجموعات المميزة

1. في الصيغة الهيكلية، حدد السلسلة الرئيسية باستخدام خوارزمية اختيار السلسلة الرئيسية.

2. يتم ترقيم الدائرة الرئيسية بحيث تتلقى المجموعة المميزة الأعلى الرقم الأقل. إذا غابت مثل هذه المجموعة، فإن الرابطة المتعددة تحصل على الرقم الأقل، ويفترض أن الرابطة المزدوجة أقدم من الرابطة الثلاثية. في حالة عدم وجود روابط متعددة، يتم إجراء الترقيم بحيث تحصل البدائل على أقل الأرقام.

3. قم بإدراج البدائل بأرقامها حسب الترتيب الأبجدي، ثم أكتب جذر الاسم المطابق لعدد ذرات الكربون في السلسلة الرئيسية، وأضف لاحقة الروابط المتعددة ولاحقة مجموعة الخصائص العليا.

4. إذا كان الجزيء يحتوي على عدة بدائل متطابقة أو روابط متعددة، فاستخدم بادئة تشير إلى عددها (di-، tri-، tetra-، penta-، hexa-، إلخ). يتم فصل الأرقام في الأسماء بواصلات، ويتم وضع الفواصل بين الأرقام.

تمكنت خلال الدرس من دراسة موضوع "المبادئ الأساسية لتسمية المركبات العضوية". لقد تعلمت أسماء المواد من تسميات IUPAC، المتبعة في جميع أنحاء العالم. لقد نظرنا إلى خوارزمية اختيار السلسلة الرئيسية وإجراءات تكوين أسماء المركبات العضوية. تعلمنا كيفية صياغة أسماء المركبات العضوية باستخدام صيغتها البنائية.

مصدر الفيديو - http://www.youtube.com/watch?t=1&v=DsF0Bx7FZKc

http://www.youtube.com/watch?t=11&v=z1UpyJY1U78

http://www.youtube.com/watch?t=110&v=HJnyF4Vfoy8

مصدر العرض التقديمي - http://www.openclass.ru/node/222808

http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass = الملخص

تصنيف وتسميات المركبات العضوية

استقرار الرنين.

عامل الاستقرار الاستاتيكي.

استقرار الوسطاء.

· الشوارد الحرة.

· الكاربوكاتيونات والأيونات الكربونية.

التثبيت الاستقرائي (المرحلة الغازية)

تصنيف (خطوط العرض. classis- رتبة، com.facere– افعل) – توزيع المركبات العضوية إلى صفوف ومجموعات وفئات تبعاً لها خصائص التصنيف.

يعتمد التصنيف الحالي للمركبات العضوية في المقام الأول على بنية الهيكل الهيدروكربوني وطبيعة المجموعات الوظيفية. يمكن عرض تصنيف المركبات العضوية حسب خصائصها الرئيسية في شكل رسم تخطيطي (الشكل 19).

علامة التصنيف الأولىهو هيكل الهيكل العظمي الكربوني للجزء الهيدروكربوني من الجزيء. وعلى هذا الأساس تنقسم المركبات العضوية إلى السلاسل التالية:

· عدد من المركبات الحلقية.

· عدد من المركبات الكربونية الحلقية.

· عدد من المركبات الحلقية غير المتجانسة.

مركبات لاحلقية[غرام. أ..., ان– جسيم النفي] – مركبات عضوية لا توجد في جزيئاتها دورات وجميع ذرات الكربون مترابطة في سلاسل مفتوحة مستقيمة أو متفرعة. في بعض الأحيان يطلق عليهم اسم الأليفاتية (gr. com.alefair- الدهون)، لأن هذه الفئة تشمل الدهون والأحماض الدهنية، وكذلك المركبات الحلقية - الألكانات الحلقية، والأوليفينات الحلقية، والسيكلوديينات، والسيكلوديينات.

الشكل 19 - الفئات الرئيسية للمركبات العضوية

يمكن أن يكون هيكل الهيكل الهيدروكربوني خطيًا ومغلقًا في دورة. سلسلة مستقيمة من ذرات الكربون – سلسلة من الذرات متصلة على التوالي . سلسلة متفرعة من ذرات الكربون - سلسلة من الذرات غير المتصلة على التوالي: سلاسل مستقيمة تمتد من الذرات الوسطى لسلسلة مستقيمة.

هناك مجموعتان رئيسيتان من المركبات اللاحلقية:

· ثري (الحد)، حيث تكون جميع ذرات الكربون في الجزء الهيدروكربوني مرتبطة ببعضها البعض فقط عن طريق روابط بسيطة (1)؛

· غير مشبعة (غير مشبعة)، حيث توجد بين ذرات الكربون في جزء الهيدروكربون، بالإضافة إلى الروابط البسيطة (المفردة)، أيضًا روابط مزدوجة أو ثلاثية.

دوريتنقسم المركبات إلى مركبات حلقية كربونية ، تتكون دوراتها فقط من ذرات الكربون ، ومركبات حلقية غير متجانسة ، والتي يشمل تكوينها بالإضافة إلى ذرات الكربون ذرات عناصر أخرى - ذرات غير متجانسة ( أو، ن، سوإلخ. ) .

المركبات الكربونية الحلقية– مركبات عضوية تتميز بوجود حلقات (دورات) من ذرات الكربون. تنقسم المركبات الكربونية الحلقية إلى:

· مركبات الحلقية.

· المركبات العطرية.

مركبات حلقية غير متجانسة- المركبات العضوية التي تحتوي دورتها، بالإضافة إلى ذرات الكربون، على ذرات مغايرة قادرة على تكوين ذرتين على الأقل الروابط التساهمية (ن، يا، ق).

ميزة التصنيف الثانييكون الهيكل الإلكترونيجزيئات. وعلى هذا الأساس تنقسم المركبات العضوية إلى:

المركبات الأليفاتية

المركبات العطرية

ميزة التصنيف الثالثهي طبيعة المجموعة الوظيفية التي تحدد الفئة الوظيفية.

فئة الوظيفة– مجموعة من المركبات متحدة بمجموعة وظيفية مشتركة .

عندما يتم استبداله في الهيدروكربون ( ص-ح) ذرات الهيدروجين إلى ذرات أو مجموعات وظيفية أخرى ( X) يتم تشكيل فئات جديدة من المركبات العضوية ( ص-X)، والتي يتم تحديد طبيعتها من خلال المجموعات الوظيفية.

المجموعة الوظيفية – ذرة مغايرة أو مجموعة من الذرات غير الهيدروكربونية التي تحدد الانتماء إلى فئة وظيفية معينة وتحدد أهم الخصائصهذه الفئة (الجدول 6).

الجدول 6 - المشتقات الوظيفية للهيدروكربونات

المجموعة الوظيفية	أسم المجموعة	اسم الفئة	صيغة عامة
	لا توجد مجموعة وظيفية	الألكانات	ج ن ح 2ن+2
	الرابطة المزدوجة (وظيفة مشروطة)	الألكينات	ج ن ح 2 ن
	الرابطة الثلاثية (وظيفة مشروطة)	الألكينات	ج ن ح 2ن-2
	لا توجد مجموعة وظيفية	الساحات	ج ن ح 2ن-6
هال– (F–،Cl–،Br–،I–)	الهالوجين –	هاليدات	ص – هال
أوه-	هيدروكسي –	الكحوليات	R-OH
أو-	الكوكسي –	الأثيرات	ص-أو
–يا-	الايبوكسي –	الايبوكسي	ص-س-ر
	الكربونيل	الألدهيدات والكيتونات
-كوه	الكربوكسيل	الأحماض الكربوكسيلية	R-COOH
تكملة للجدول 6
-COOR	استر	استرات	آر-كور
	الأنهيدريت	أنهيدريدات الحمض
–س–س–	بيروكسيد	بيروكسيدات	ص – O – O – R
	هاليد الكربونيل	هاليدات الحمض
	اليوريا	أميدات حمض
-نه 2	أمينو –	الأمينات الأولية	ص-نه 2
–نيو هامبشاير–	إيمينو –	الأمينات الثانوية	R – NH – R
>ن–	عزة –	الأمينات الثلاثية	R3N
-لا 2	نيترو –	مركبات النيترو	آر-NO2
-C≡N	الكربونيتريل (سيانو –)	النتريل (السيانيد)	R-C≡N
–NH–NH 2	هيدرازينو –	هيدرازينات	ص – NH – NH 2
–ن=ن–	آزو –	مركبات الآزو	ص – ن = ن – ر
–ن + ≡ن	ديازو –	مركبات الديازو	ص-ن + ≡ن
-ش	كحول ثيوي (كبريتيدريد)	الثيول (المركابتان)	R-SH
-ريال سعودى	ثيوثر (ألكيلثيو –)	ثيوثيرات (كبريتيدات)	ص – ريال
	سلفوكسيد	سلفوكسيدات
-SO3H	سلفو –	أحماض السلفونيك	R-SO3H
هـ (س، ن، يا...)	Elemento –	مركبات العناصر العضوية	يكرر
أنا (نا، لي...)	معدن –	المركبات المعدنية العضوية	آر-مي

مركبات أحادية الوظيفة- اتصالات مع مجموعة وظيفية واحدة، على سبيل المثال:

بالإضافة إلى الهيدروكربونات أحادية الوظيفة، هناك مجموعة واسعة من المشتقات متعددة الوظائف مع عدة مجموعات وظيفية متطابقة أو مختلفة.

مركبات متجانسة الوظيفة- مركبات ذات عدة مجموعات وظيفية متطابقة، على سبيل المثال:

مركبات غير متجانسة الوظيفة– مركبات ذات عدة مجموعات وظيفية مختلفة، على سبيل المثال:

سلسلة متجانسة[غرام. التماثل- اتفاق] - مجموعة من المركبات العضوية المترابطة التي لها نفس المجموعات الوظيفية ونفس نوع البنية، وتختلف عن بعضها البعض بواحدة أو أكثر من مجموعات الميثيلين (–CH 2 –)كجزء من جزء هيدروكربوني من جزيء وله خصائص كيميائية مماثلة.

فرق متجانس – (الفصل 2)ن، أين ن= 1، 2، 3، الخ.

سلسلة إيديولوجية- مجموعة من الهيدروكربونات ومشتقاتها لها نفس عدد ذرات الكربون في المجموعات الوظيفية الجذرية والمتطابقة، ولكن بدرجات متفاوتة من عدم التشبع، أي مع زيادة عدد الروابط المتعددة في الجذر في كل سلسلة معزولة.

الفرق الأيديولوجي – (2ن)ن، أين ن = 1, 2

السلسلة الجينية - مجموعة من المركبات العضوية التي لها نفس الجذر الهيدروكربوني في الجزيء، ولكن مع مجموعات وظيفية مختلفة.

لا يسمح تصنيف المركبات العضوية بتنظيم العديد من المركبات العضوية فحسب، بل إنه أيضًا الأساس لإنشاء قواعد لبناء أسماء أي مركبات عضوية. مركب عضوياستنادا إلى صيغته الهيكلية الكلاسيكية.

تسمية المركبات العضوية. التسمية (lat. nomencklatura– رسم الاسم) هو نظام من القواعد لبناء اسم المركب. يحدد العدد الهائل من المركبات العضوية وتعقيد وتنوع بنيتها مدى تعقيد تسمياتها. ومع تطور الكيمياء العضوية، تم اقتراح عدة أنظمة مختلفة للتسميات.

تاريخيا، أول من نشأ تسميات تافهة (خط العرض. تافهة- عادي). تلقت المركبات العضوية أسماء عشوائية تعكس إما مصادر طبيعية (حمض الماليك، حمض الفورميك، كحول النبيذ)، أو خصائص ملحوظة (حمض كامل الحلق)، وما إلى ذلك.

ومع زيادة عدد المركبات العضوية، ظهرت الحاجة إلى وضع قواعد واضحة لا لبس فيها لتسميتها.

التسميات العقلانيةيربط اسم المادة ببنيتها وفئتها. يعتبر المركب نتاج تعقيد أبسط ممثل لهذه الفئة. يكون الاسم العقلاني واضحًا جدًا في حالة المركبات البسيطة، ومع ذلك، عندما يصبح الهيكل أكثر تعقيدًا، يتم استنفاد إمكانيات التسميات العقلانية.

لتسمية مركب باستخدام التسميات المنطقية من الضروري:

· تحديد فئة الاتصال المطلوب.

· تحديد القاعدة في المجمع (الجدول 7)؛

قم بتسمية البدائل المحيطة؛

· تأليف اسم يبدأ بأسماء البدائل البسيطة إلى البدائل الأكثر تعقيدًا، وينتهي باسم القاعدة.

جدول 7 - أساسيات الأسماء العقلانية والنهايات في التسميات النظامية لبعض فئات المركبات العضوية

تسمى فئة الاتصال	أساس الاسم العقلاني	تنتهي في التسميات المنهجية
الألكانات	الميثان	-an
الألكينات	الإيثيلين	-en
الألكينات	الأسيتيلين	-في
الكحوليات	كاربينول	-آن + رأ
الألدهيدات	الأسيتالديهيد	-آن + آل
الكيتونات	كيتون	-أن + هو
الأحماض الكربوكسيلية	حمض الاسيتيك	- حمض + oic

يمكن لكل من المجموعات الوظيفية وبقايا الهيدروكربون أن تعمل كبدائل. جذرية الهيدروكربون - الجزء المتبقي من جزيء الهيدروكربون الذي تمت إزالة واحدة أو أكثر من ذرات الهيدروجين منه بشكل رسمي، مما يترك واحدة أو أكثر من التكافؤ حرًا، على التوالي.

يتكون اسم الجذور الهيدروكربونية من:

· بادئة، مما يدل على ترتيب اتصال ذرات الكربون في الجذر؛

· جذر(القاعدة)، مما يعكس عدد ذرات الكربون؛

· لاحقة: -انا - للجذور أحادية التكافؤ.

-ايلين - للجذور المجاورة ثنائية التكافؤ.

-iliden - للجذور الجوزاء ثنائية التكافؤ؛

-ilidin – للجذور الجوزاء ثلاثية التكافؤ.

يمكن أن تكون بقايا الهيدروكربون أولية أو ثانوية أو ثالثية، اعتمادًا على نوع ذرة الكربون ذات التكافؤ الحر.

تتشكل بقايا الهيدروكربون ثنائي التكافؤ عن طريق إزالة ذرتين هيدروجين من الهيدروكربون، في حين يمكن وضع التكافؤ الحر إما عند ذرة كربون واحدة أو عند ذرة مختلفة (الجدول 8).

في التسميات المنطقية، يُسمح بعدة أسماء مكافئة لمركب واحد، اعتمادًا على الأساس المختار.

الجدول 8 - الهيدروكربونات وبقايا الهيدروكربونات

الهيدروكربون واسمه	بقايا الهيدروكربون
معادلة	أسماء تافهة	شخصية جذرية
ج ن ح 2ن+2ألكان	С ن ح 2ن+1 –	ألكيل
الفصل 4الميثان	الفصل 3 –	الميثيل
سي إتش 3 - سي إتش 3الإيثان	سي إتش 3 – سي إتش 2 –	إيثيل	أساسي
CH 3 –CH 2 –CH 3البروبان	CH 3 –CH 2 –CH 2 –	قطع طريق	أساسي
(CH 3) 2 CH–	ايزوقطع طريق	ثانوي
CH 3 –(CH 2) 2 –CH 3البيوتان	CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –	ن-بوتيل	أساسي
CH 3 – CH (CH 3) – CH 3الأيزوبيوتان	CH 3 –CH (CH 3) – CH 2 –	ايزوبوتيل	أساسي
CH 3 –CH 2 –(CH 3)CH–	بوتيل ثانوي	ثانوي
(CH3) 3C–	بوتيل الثالث	بعد الثانوي
CH 3 –(CH 2) 3 –CH 3	الفصل 3 –(الفصل 2) 3 –الفصل 2 –	ن- بنتيل (أميل)	أساسي
الأيزوبنتان	CH 3 –CH (CH 3) – CH 2 –CH 2 –	ايزوبنتيل	أساسي
CH 3 –CH 2 –CH(CH 3) –CH 2 –	الثلاثاء. بنتيل	أساسي
CH 3 –CH 2 –CH 2 –(CH 3)CH–	الثلاثاء. بنتيل	ثانوي
نيوبنتان	(CH 3) 3 C–CH 2 –	neoبنتيل	أساسي
ج ن ح 2 نألكين	ج ن ح 2ن - 1 –	ألكينيل
تكملة للجدول 8
CH 2 = CH 2الايثين	CH 2 = СH–	ايثينيل	أساسي
СH 3 – СH = СH 2بروبين	СH 2 = СH – СH 2 –	بروبينيل – 2 (أليل)	أساسي
СH 3 –СH = СH–	بروبينيل	أساسي
ج ن ح 2 ن -2ألكاين	ج ن ح 2 ن -3 –	ألكينيل
CH≡CHإيثين	СH≡С–	إيثينيل	أساسي
CH 3 –С≡СHبروباين	CH 3 –С≡С–	بروبينيل	أساسي
СH≡С–СH 2 –	بروبينيل – 2 (بروبارجيل)	أساسي
ج ن ح 2 ن -6الساحات	ج ن ح 2 ن -7	أريل	–
ج6ح6	ج6 ح5 –	فينيل	–
ج6 ح5 –CH3التولوين	ج6 ح5 –CH2 –	البنزيل	أساسي
CH 3 –C 6 ح 4 –	تولويديل ( يا–, ص–, م–)	–
الفصل 4الميثان	–الفصل 2 –	الميثيلين	–
CH 2 = CH 2الايثين	CH 2 =C<	فينيليدين	–

بادئة - البادئة (lat. praefixumمن prae- أمام + إصلاح- مُرفَق). البادئات ن-، الثانية.-، الثالثة.-مكتوبة بخط مائل ويتم فصلها عن القاعدة بواصلة.

لا تؤخذ البادئات المطبوعة بالخط المائل بعين الاعتبار عند ترتيب البدائل في الاسم حسب الترتيب الأبجدي.

وفيما يلي بالخط المائل:

· البادئات: n-، ثانية.-، ثالثي-، رابطة الدول المستقلة-، عبر-، D-، L-، R-، S-، E-، Z-، Syn-، anti-، endo-، exo-، gosh-؛

· مواضع الحروف: α-, β-, γ- إلخ. أورثو (o-)، ميتا (m-)، الفقرة، (n-)، N.

حروف الأبجدية اللاتينية تسبق حروف الأبجدية اليونانية.

واصلة (خط العرض. com.divisio- القسمة) - خط ربط قصير بين كلمتين. يتم استخدامه لفصل قاعدة المواقع الرقمية والأبجدية والبادئات المكتوبة بخط مائل عن الاسم.

ضرب البادئات:

· يتم استخدام di-، tri-، tetra-، penta-، وما إلى ذلك للإشارة إلى عدد الجذور المتماثلة غير المستبدلة، على سبيل المثال ثلاثي إيثيل أمين؛

· مكرر، تريس، تتراكيس، بنتاكيس-، الخ. يستخدم للإشارة إلى عدد الجذور المتطابقة المستبدلة بالتساوي، على سبيل المثال ثنائي-(2-كلوروإيثيل) أمين، تريس-(2-كلوروإيثيل)؛

· تستخدم ثنائية وثلاثية وربع للإشارة إلى عدد الحلقات المتطابقة المرتبطة ببعضها البعض بواسطة رابطة.

جذرية محيطية(خط العرض. فيسينوس- المجاورة): توجد التكافؤ الحر عند ذرات الكربون المجاورة.

جوهري جذري(خط العرض. جيمينوس– التوائم): يوجد التكافؤ الحر عند نفس ذرة الكربون.

ملحوظة.جذري ثنائي التكافؤ:

· –الفصل 2 –يُشار إليه باللاحقة -يلين (ميثيلين) ؛

· –الفصل 2 –الفصل 2 –الفصل 2 –يسمى ثلاثي الميثيلين.

· -CH 2 (CH 3) CH-يُشار إليه باللاحقة -يلين (بروبيلين).

التسميات المنهجية.في عام 1892 ظهر تسميات جنيف . وفي وقت لاحق تم تنقيح أحكامه إلى تسميات لييج (1930). في عام 1957 اعتمدوا قواعد الأيوباك (الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة و التطبيقية).

وفي إطار هذه التسمية، تعتبر المركبات منتجات تعقيد الهيدروكربونات المشبعة العادية أو الدورات البديلة التي يتم الحصول عليها عن طريق استبدال ذرات الهيدروجين بأي أجزاء هيكلية. تتم الإشارة إلى طبيعة البديل ببادئة (بادئة) أو نهاية. لتوضيح الموضع، يتم ترقيم الذرات الأساسية (المواضع).

طرق بناء الأسماء في التسميات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC). (باستخدام مثال الاتصال غير الحلقي):

· اختيار الأساس، وهو أطول سلسلة من ذرات الكربون، والتي تحتوي على مجموعات وظيفية وروابط متعددة؛

· ترقيم القاعدة بدءاً من الطرف الأكثر استبدالاً. يتم تحديد بداية الترقيم من خلال المجموعة الوظيفية الأعلى ثم الرابطة المتعددة والمستبدل الهيدروكربوني. ومن أجل تنازلي الأسبقية، يتم ترتيب بعض المجموعات الوظيفية على النحو التالي:

· تأليف اسم يتضمن اسم البدائل حسب الترتيب الأبجدي واسم السلسلة الرئيسية وصفة النهاية للرابطة المتعددة والمجموعة الوظيفية العليا. تتم الإشارة إلى موقع البدائل والمجموعة الوظيفية بالأرقام، وعددهم - بالأرقام اليونانية.

1. 2-حمض أمينو-4-ميثيلثيوبوتانويك:

2. 3-ميثيل-4-كلوروفورميل-إيثيل-بوتانوات:

3. 4- أمينو-2-حمض هيدروكسي بنزين كاربوكسيليك.

ستتمكن خلال الدرس من دراسة موضوع "المبادئ الأساسية لتسمية المركبات العضوية". سوف تتعلم أسماء المواد وفقًا لتسمية IUPAC، المتبعة في جميع أنحاء العالم، وستفكر في خوارزمية اختيار السلسلة الرئيسية، وإجراءات تجميع أسماء المركبات العضوية. تعلم كيفية تكوين أسماء المركبات العضوية باستخدام صيغتها البنائية.

الموضوع: مقدمة في الكيمياء العضوية

درس: المبادئ الأساسية لتسمية المركبات العضوية

· يمكن أن يحتوي الاسم على جميع الكتل، أو ربما اثنتين فقط: الجذر واللاحقة لتعدد الروابط.

· يأتي جذر اسم المادة من أسماء الألكانات غير المتفرعة والتي لها طول سلسلة مماثل.

أرز. 1. مبادئ الأسماء حسب تسميات IUPAC

لتسمية مادة ما، عليك أن تعرف أسماء الألكانات غير المتفرعة. طاولة 1.

يُشار إلى الرابطة المزدوجة باللاحقة - أونثلاثية - - في.

1. تشمل السلسلة الرئيسية المجموعة المميزة "العليا".

2. يتم تضمين المجموعات المميزة والروابط المتعددة قدر الإمكان في السلسلة الرئيسية.

3. السلسلة الرئيسية هي الأطول الممكنة.

4. السلسلة الرئيسية هي الأكثر تفرعاً.

على سبيل المثال، يجب تضمين روابط متعددة في السلسلة الرئيسية (القاعدة 2)، حتى لو لم تكن الأطول (القاعدة 3).

فاتورة غير مدفوعة. 2. أسماء المجموعات المميزة

1. في الصيغة الهيكلية، حدد السلسلة الرئيسية باستخدام خوارزمية اختيار السلسلة الرئيسية.

فهرس

1. رودزيتيس ج. كيمياء. الأساسيات كيمياء عامة. الصف العاشر: كتاب مدرسي المؤسسات التعليمية: مستوى أساسي من/ جي إي رودزيتيس، إف جي. فيلدمان. - الطبعة الرابعة عشرة. - م: التربية، 2012.

2. الكيمياء. الصف 10. مستوى الملف الشخصي: الكتاب المدرسي للتعليم العام المؤسسات/ ف.ف. إرمين، إن.إي. كوزمينكو، ف. لونين وآخرون - م: بوستارد، 2008. - 463 ص.

3. الكيمياء. الصف 11. المستوى الشخصي: أكاديمي. للتعليم العام المؤسسات/ ف.ف. إرمين، إن.إي. كوزمينكو، ف. لونين وآخرون - م: بوستارد، 2010. - 462 ص.

4. خومشينكو جي.بي.، خومشينكو آي.جي. مجموعة من المشاكل في الكيمياء للمقبلين على الجامعات. - الطبعة الرابعة. - م: ريا "الموجة الجديدة": الناشر أوميرينكوف، 2012. - 278 ص.

العمل في المنزل

1. رقم 8، 9 (ص 22) رودزيتيس جي إي، فيلدمان إف جي. كيمياء: الكيمياء العضوية. الصف العاشر: كتاب مدرسي لمؤسسات التعليم العام: المستوى الأساسي / G. E. Rudzitis، F.G. فيلدمان. - الطبعة الرابعة عشرة. - م: التربية، 2012.

2. قم بتسمية الجلسرين الكحولي ثلاثي الهيدريك حسب التسمية الدولية.

3. اكتب الصيغة البنائية لـ 2,5-ثنائي ميثيل،3-إيثيلوكتان. إلى أي سلسلة متماثلة تنتمي هذه المادة؟

الكيمياء العضوية هي كيمياء مركبات الكربون، أو بمعنى آخر كيمياء الهيدروكربونات ومشتقاتها. ما هو تصنيف وتسمية المركبات العضوية؟

ما هي المركبات العضوية؟

بناءً على تركيبها، تنقسم المركبات العضوية إلى فئات - الهيدروكربونات والمشتقات الوظيفية للهيدروكربونات.

الهيدروكربونات هي مركبات عضوية تحتوي فقط على ذرات الكربون والهيدروجين (وتعتمد على سلسلة مبنية من ذرات الكربون).

أرز. 1. جدول الهيدروكربونات.

تحتوي المشتقات الوظيفية للهيدروكربونات على مجموعة وظيفية واحدة أو أكثر (نشطة) تحتوي على ذرات عناصر أخرى (باستثناء الكربون والهيدروجين) وتحدد خصائص هذه الفئة من المركبات. تشمل المجموعات الوظيفية ذرات عناصر مثل الأكسجين والنيتروجين والكبريت. تتميز الفئات الرئيسية للمركبات العضوية بنوع المجموعات الوظيفية.

وفقا لشكل سلسلة الكربون، تنقسم المركبات العضوية إلى مركبات ذات بنية عادية ومتساوية، وكذلك مركبات ذات سلسلة كربون مفتوحة (لاحلقية) ومركبات ذات سلسلة كربون مغلقة (دورية).

تحتوي المركبات ذات البنية الطبيعية على سلسلة كربون بدون فروع، في حين أن المركبات ذات البنية المتساوية لها فروع في سلسلة الكربون

أرز. 2. أنواع سلاسل الكربون.

يكتب الرابطة الكيميائيةبين ذرات الكربون، تنقسم المركبات العضوية إلى مشبعة (مشبعة) وغير مشبعة (غير مشبعة). تحتوي الروابط المشبعة على روابط كربون-كربون بسيطة فقط، بينما تحتوي الروابط غير المشبعة على رابطة متعددة واحدة على الأقل.

تسمى المركبات مفتوحة السلسلة - المشبعة وغير المشبعة - بالمركبات الدهنية، أو الأليفاتية.

تسمى المركبات الحلقية (المشبعة وغير المشبعة) بالأليسيكليك.

هناك مركبات لها نوع خاص من الروابط يسمى العطرية

تسمية المركبات العضوية

في الوقت الحالي، تتم تسمية المركبات العضوية وفقًا لقواعد التسمية النظامية الدولية. بالنسبة للمركبات الشائعة في الحياة اليومية والصناعة، وخاصة الطبيعية منها، يتم استخدام تسميات تافهة، بما في ذلك الأسماء المثبتة تاريخيا. بالنسبة للبعض، وخاصة المركبات أحادية الوظيفة، يتم استخدام نوع MSN - التسميات الوظيفية الجذرية.

المبادئ الأساسية لتسمية المركب حسب MSN:

يعتبر الجزيء مشتقًا من الهيدروكربون المشبع.
في الجزيء، يتم اختيار أطول سلسلة كربون تحتوي على مجموعة وظيفية أو رابطة متعددة، إن وجدت. وتسمى السلسلة بالهيدروكربون المشبع المقابل؛
يتم ترقيم الدائرة الرئيسية من النهاية الأقرب إليها مجموعة كبارفي جزيء
إذا كان هناك رابطة متعددة في السلسلة الرئيسية، فعندئذٍ باسم الهيدروكربون المشبع، تتغير النهاية إلى الرابطة المقابلة؛
إذا كانت هناك مجموعة وظيفية في السلسلة الرئيسية، فسيتم إضافة النهاية المقابلة إلى اسم السلسلة الرئيسية؛
قبل اسم السلسلة الرئيسية يتم إدراج أسماء الجذور التي ليست جزءا من السلسلة الرئيسية ولكنها مرتبطة بها، مع إضافة محل واحد لكل جذري.