الكيمياء العضوية باختصار. المفاهيم والقوانين الأساسية للكيمياء العضوية

الكيمياء العضوية هو العلم الذي يدرس مركبات الكربون التي تسمىالمواد العضوية. في هذا الصدد، تسمى الكيمياء العضوية أيضا كيمياء مركبات الكربون.

أهم أسباب فصل الكيمياء العضوية إلى علم منفصل هي كما يلي.

1. العديد من المركبات العضوية مقارنة بالمركبات غير العضوية.

يتجاوز عدد المركبات العضوية المعروفة (حوالي 6 ملايين) بشكل كبير عدد مركبات جميع العناصر الأخرى في نظام مندليف الدوري.حاليًا، هناك حوالي 700 ألف مركب غير عضوي معروف، ويتم الآن الحصول على ما يقرب من 150 ألف مركب عضوي جديد في عام واحد. لا يفسر ذلك حقيقة أن الكيميائيين يشاركون بشكل مكثف بشكل خاص في تركيب ودراسة المركبات العضوية، ولكن أيضًا من خلال القدرة الخاصة لعنصر الكربون على إنتاج مركبات تحتوي على عدد غير محدود تقريبًا من ذرات الكربون المرتبطة بسلاسل ودورات.

2. تتمتع المواد العضوية بأهمية استثنائية بسبب تطبيقاتها العملية المتنوعة للغاية ولأنها تلعب دورًا حيويًا في العمليات الحياتية للكائنات الحية.

3. توجد فروق معنوية في خواص وتفاعلية المركبات العضوية عن المركبات غير العضوية, ونتيجة لذلك، كانت هناك حاجة لتطوير العديد من الطرق المحددة لدراسة المركبات العضوية.

موضوع الكيمياء العضوية هو دراسة طرق تحضير وتركيب وبنية ومجالات تطبيق أهم فئات المركبات العضوية.

2. لمحة تاريخية موجزة عن تطور الكيمياء العضوية

تبلورت الكيمياء العضوية كعلم في بداية القرن التاسع عشر، إلا أن تعرف الإنسان على المواد العضوية واستخدامها للأغراض العملية بدأ منذ العصور القديمة. أول حمض معروف كان الخل، أو محلول مائي من حمض الأسيتيك. عرفت الشعوب القديمة تخمير عصير العنب، فقد عرفوا طريقة بدائية للتقطير واستخدموها للحصول على زيت التربنتين؛

في الهند وفينيقيا ومصر، كان فن الصباغة باستخدام المواد العضوية متطورًا للغاية. بالإضافة إلى ذلك، استخدمت الشعوب القديمة المواد العضوية مثل الزيوت والدهون والسكر والنشا والصمغ والراتنجات والنيلي وغيرها.

كانت فترة تطور المعرفة الكيميائية في العصور الوسطى (حتى القرن السادس عشر تقريبًا) تسمى فترة الكيمياء.

ومع ذلك، كانت دراسة المواد غير العضوية أكثر نجاحًا بكثير من دراسة المواد العضوية. تظل المعلومات حول هذا الأخير محدودة تقريبًا كما كانت في القرون القديمة. تم إحراز بعض التقدم بفضل تحسين طرق التقطير. وبهذه الطريقة، على وجه الخصوص، تم عزل العديد من الزيوت العطرية وتم الحصول على كحول النبيذ القوي، والذي كان يعتبر من المواد التي يمكن تحضير حجر الفلاسفة بها.

نهاية القرن الثامن عشر تميزت بنجاحات ملحوظة في دراسة المواد العضوية، وبدأت دراسة المواد العضوية من وجهة نظر علمية بحتة. خلال هذه الفترة، تم عزل عدد من الأحماض العضوية المهمة (الأوكساليك، الستريك، الماليك، الغاليك) من النباتات ووصفها، وثبت أن الزيوت والدهون تحتوي كمكون مشترك على “البداية الحلوة للزيوت” (الجلسرين)، إلخ.

تدريجيا، بدأ البحث في المواد العضوية - نفايات الكائنات الحية الحيوانية - في التطور.

على سبيل المثال، تم عزل اليوريا وحمض البوليك من البول البشري، وتم عزل حمض الهيبوريك من بول البقر والحصان.

كان تراكم المواد الواقعية الهامة بمثابة حافز قوي لدراسة أعمق للمادة العضوية.

في عام 1845، قام كولبي بتصنيع مادة عضوية نموذجية - حمض الأسيتيك، باستخدام الفحم والكبريت والكلور والماء كمواد أولية. وفي فترة قصيرة نسبيًا، تم تصنيع عدد من الأحماض العضوية الأخرى، والتي تم عزلها سابقًا من النباتات فقط.

في عام 1854، تمكن بيرثيلوت من تجميع المواد التي تنتمي إلى فئة الدهون.

في عام 1861، قام A. M. Butlerov، من خلال عمل ماء الجير على بارافورمالدهيد، لأول مرة بتخليق ميثيلينيتان، وهي مادة تنتمي إلى فئة السكريات، والتي، كما هو معروف، تلعب دورًا مهمًا في العمليات الحيوية الكائنات الحية.

كل هذه الاكتشافات العلمية أدت إلى انهيار المذهب الحيوي - العقيدة المثالية لـ "قوة الحياة".

الكيمياء العضوية
مفهوم الكيمياء العضوية وأسباب فصلها إلى تخصص مستقل

الايزومرات- مواد لها نفس التركيب النوعي والكمي (أي لها نفس الصيغة الإجمالية)، ولكن هياكل مختلفة، وبالتالي، خصائص فيزيائية وكيميائية مختلفة.

الفينانثرين (يمين) والأنثراسين (يسار) هما أيزومرات هيكلية.

لمحة موجزة عن تطور الكيمياء العضوية

الفترة الأولى من تطور الكيمياء العضوية تسمى تجريبي(من منتصف القرن السابع عشر إلى نهاية القرن الثامن عشر)، ويغطي فترة طويلة من الزمن منذ معرفة الإنسان الأولية بالمواد العضوية وحتى ظهور الكيمياء العضوية كعلم. خلال هذه الفترة، حدثت معرفة المواد العضوية وطرق عزلها ومعالجتها بشكل تجريبي. وفقًا لتعريف الكيميائي السويدي الشهير إ. بيرسيليوس، كانت الكيمياء العضوية في هذه الفترة هي "كيمياء المواد النباتية والحيوانية". وبحلول نهاية الفترة التجريبية، كانت العديد من المركبات العضوية معروفة. تم عزل أحماض الستريك والأوكساليك والماليك والجاليك واللاكتيك من النباتات، وتم عزل اليوريا من بول الإنسان، وحمض الهيبوريك من بول الحصان. كانت وفرة المواد العضوية بمثابة حافز لإجراء دراسة متعمقة لتكوينها وخصائصها.
الفترة القادمة تحليلي(نهاية القرن الثامن عشر - منتصف القرن التاسع عشر)، المرتبطة بظهور طرق لتحديد تركيبة المواد العضوية. الدور الأكثر أهمية في هذا لعبه قانون الحفاظ على الكتلة الذي اكتشفه إم. في. لومونوسوف وأ. لافوازييه (1748)، والذي شكل أساس الأساليب الكمية للتحليل الكيميائي.
وخلال هذه الفترة تم اكتشاف أن جميع المركبات العضوية تحتوي على الكربون. بالإضافة إلى الكربون، تم العثور على عناصر مثل الهيدروجين والنيتروجين والكبريت والأكسجين والفوسفور، والتي تسمى حاليا العناصر العضوية، في المركبات العضوية. أصبح من الواضح أن المركبات العضوية تختلف عن المركبات غير العضوية في المقام الأول في التركيب. في ذلك الوقت، كان هناك موقف خاص تجاه المركبات العضوية: فقد استمرت في اعتبارها منتجات النشاط الحيوي للكائنات النباتية أو الحيوانية، والتي لا يمكن الحصول عليها إلا بمشاركة "قوة حيوية" غير ملموسة. تم دحض هذه الآراء المثالية بالممارسة. في عام 1828، قام الكيميائي الألماني ف. فولر بتصنيع مركب اليوريا العضوي من سيانات الأمونيوم غير العضوية.
منذ تجربة F. Wöhler التاريخية، بدأ التطور السريع للتوليف العضوي. تم الحصول على I. N. Zinin عن طريق تقليل النيتروبنزين، وبالتالي وضع الأساس لصناعة صبغ الأنيلين (1842). A. كولبي توليفها (1845). م، بيرثيلوت – مواد مثل الدهون (1854). إيه إم بتلروف - أول مادة سكرية (1861). في الوقت الحاضر، يشكل التخليق العضوي أساس العديد من الصناعات.
له أهمية كبيرة في تاريخ الكيمياء العضوية الفترة الهيكلية(النصف الثاني من القرن التاسع عشر - بداية القرن العشرين)، تميز بميلاد النظرية العلمية لتركيب المركبات العضوية، والتي كان مؤسسها الكيميائي الروسي العظيم أ.م.بتليروف. كانت المبادئ الأساسية لنظرية البنية ذات أهمية كبيرة ليس فقط في وقتها، ولكنها أيضًا كانت بمثابة منصة علمية للكيمياء العضوية الحديثة.
وفي بداية القرن العشرين دخلت الكيمياء العضوية الفترة الحديثةتطوير. حاليًا، في الكيمياء العضوية، تُستخدم مفاهيم ميكانيكا الكم لشرح عدد من الظواهر المعقدة؛ يتم دمج التجربة الكيميائية بشكل متزايد مع استخدام الطرق الفيزيائية؛ لقد زاد دور طرق الحساب المختلفة. أصبحت الكيمياء العضوية مجالًا واسعًا من المعرفة، حيث تم فصل تخصصات جديدة عنها - الكيمياء العضوية الحيوية، وكيمياء مركبات العناصر العضوية، وما إلى ذلك.

نظرية التركيب الكيميائي للمركبات العضوية بقلم A. M. Butlerov

يعود الدور الحاسم في إنشاء نظرية بنية المركبات العضوية إلى العالم الروسي العظيم ألكسندر ميخائيلوفيتش بتلروف. في 19 سبتمبر 1861، في المؤتمر السادس والثلاثين لعلماء الطبيعة الألمان، نشره أ.م. بتليروف في تقريره "حول التركيب الكيميائي للمادة".

الأحكام الأساسية لنظرية التركيب الكيميائي لـ A.M Butlerov:

1. ترتبط جميع الذرات الموجودة في جزيء مركب عضوي ببعضها البعض بتسلسل محدد وفقًا لتكافؤها. يؤدي تغيير تسلسل الذرات إلى تكوين مادة جديدة بخصائص جديدة. على سبيل المثال، يتوافق تكوين المادة C2H6O مع مركبين مختلفين: - انظر.
2. تعتمد خصائص المواد على تركيبها الكيميائي. التركيب الكيميائي هو ترتيب معين في تناوب الذرات في الجزيء، في التفاعل والتأثير المتبادل للذرات على بعضها البعض - سواء المجاورة أو من خلال الذرات الأخرى. ونتيجة لذلك، فإن كل مادة لها خصائصها الفيزيائية والكيميائية الخاصة. على سبيل المثال، ثنائي ميثيل الأثير هو غاز عديم الرائحة، غير قابل للذوبان في الماء، MP. = -138 درجة مئوية، درجة الغليان. = 23.6 درجة مئوية؛ الكحول الإيثيلي - سائل ذو رائحة، قابل للذوبان في الماء، MP. = -114.5 درجة مئوية، درجة الغليان. = 78.3 درجة مئوية.
   وهذا الموقف من نظرية بنية المواد العضوية يفسر ظاهرة منتشرة في الكيمياء العضوية. يعد زوج المركبات المحدد - ثنائي ميثيل الإيثر والكحول الإيثيلي - أحد الأمثلة التي توضح ظاهرة الأيزومرية.
3. تتيح لنا دراسة خواص المواد تحديد تركيبها الكيميائي، ويحدد التركيب الكيميائي للمواد خواصها الفيزيائية والكيميائية.
4. ذرات الكربون قادرة على الاتصال مع بعضها البعض، وتشكيل سلاسل الكربون من مختلف الأنواع. يمكن أن تكون مفتوحة ومغلقة (دورية)، ومباشرة ومتفرعة. اعتمادًا على عدد الروابط التي تنفقها ذرات الكربون في الاتصال ببعضها البعض، يمكن أن تكون السلاسل مشبعة (مع روابط أحادية) أو غير مشبعة (مع روابط مزدوجة وثلاثية).
5. ولكل مركب عضوي صيغة بنائية أو صيغة بنائية محددة واحدة، تبنى على أساس توفير الكربون رباعي التكافؤ وقدرة ذراته على تكوين سلاسل ودورات. يمكن دراسة بنية الجزيء ككائن حقيقي تجريبيًا باستخدام الطرق الكيميائية والفيزيائية.

لم يقتصر إيه إم بتليروف على التفسيرات النظرية لنظريته حول بنية المركبات العضوية. أجرى سلسلة من التجارب، مؤكدا تنبؤات النظرية من خلال الحصول على الأيزوبيوتان، ثالثي. كحول البوتيل، الخ. هذا جعل من الممكن لـ A.M Butlerov أن يعلن في عام 1864 أن الحقائق المتاحة تسمح لنا بالتأكد من إمكانية إنتاج أي مادة عضوية صناعيًا.

في الماضي، قسم العلماء جميع المواد الموجودة في الطبيعة إلى غير حية ومعيشة مشروطة، بما في ذلك مملكة الحيوانات والنباتات من بين هذه الأخيرة. تسمى مواد المجموعة الأولى بالمعادن. وتلك المدرجة في الثانية بدأت تسمى المواد العضوية.

ماذا يعني هذا؟ فئة المواد العضوية هي الأكثر شمولاً بين جميع المركبات الكيميائية المعروفة للعلماء المعاصرين. يمكن الإجابة على سؤال ما هي المواد العضوية بهذه الطريقة - وهي مركبات كيميائية تحتوي على الكربون.

يرجى ملاحظة أنه ليست كل المركبات المحتوية على الكربون عضوية. على سبيل المثال، لا يتم تضمين الكوربيدات والكربونات وحمض الكربونيك والسيانيد وأكاسيد الكربون في عددها.

لماذا يوجد الكثير من المواد العضوية؟

الجواب على هذا السؤال يكمن في خصائص الكربون. وهذا العنصر مثير للفضول لأنه قادر على تكوين سلاسل من ذراته. وفي الوقت نفسه، تكون رابطة الكربون مستقرة جدًا.

بالإضافة إلى ذلك، فإنه يظهر في المركبات العضوية تكافؤًا عاليًا (IV)، أي. القدرة على تكوين روابط كيميائية مع مواد أخرى. وليس مفردًا فحسب، بل أيضًا مزدوجًا وحتى ثلاثيًا (المعروف أيضًا باسم المضاعفات). ومع زيادة تعدد الروابط، تصبح سلسلة الذرات أقصر ويزداد استقرار الرابطة.

يتمتع الكربون أيضًا بالقدرة على تكوين هياكل خطية ومسطحة وثلاثية الأبعاد.

وهذا هو سبب تنوع المواد العضوية في الطبيعة. يمكنك بسهولة التحقق من ذلك بنفسك: قف أمام المرآة وانظر بعناية إلى انعكاسك. كل واحد منا هو كتاب مدرسي عن الكيمياء العضوية. فكر في الأمر: ما لا يقل عن 30% من كتلة كل خلية من خلاياك عبارة عن مركبات عضوية. البروتينات التي تبني جسمك. الكربوهيدرات، والتي تعمل بمثابة "الوقود" ومصدر للطاقة. الدهون التي تخزن احتياطيات الطاقة. الهرمونات التي تتحكم في عمل الأعضاء وحتى سلوكك. الإنزيمات التي تبدأ التفاعلات الكيميائية بداخلك. وحتى "الكود المصدري"، أي سلاسل الحمض النووي، كلها مركبات عضوية ذات أساس كربوني.

تكوين المواد العضوية

كما قلنا في البداية، فإن مادة البناء الرئيسية للمواد العضوية هي الكربون. وعمليا أي عنصر، عندما يتحد مع الكربون، يمكن أن يشكل مركبات عضوية.

في الطبيعة، تحتوي المواد العضوية في أغلب الأحيان على الهيدروجين والأكسجين والنيتروجين والكبريت والفوسفور.

هيكل المواد العضوية

يمكن تفسير تنوع المواد العضوية على الكوكب وتنوع بنيتها من خلال السمات المميزة لذرات الكربون.

تتذكر أن ذرات الكربون قادرة على تكوين روابط قوية جدًا مع بعضها البعض، وتتصل في سلاسل. والنتيجة هي جزيئات مستقرة. تعد الطريقة التي ترتبط بها ذرات الكربون في سلسلة (مرتبة بشكل متعرج) إحدى السمات الرئيسية لبنيتها. يمكن أن يتحد الكربون في سلاسل مفتوحة وسلاسل مغلقة (دورية).

ومن المهم أيضًا أن يؤثر تركيب المواد الكيميائية بشكل مباشر على خواصها الكيميائية. إن الطريقة التي تؤثر بها الذرات ومجموعات الذرات في الجزيء على بعضها البعض تلعب أيضًا دورًا مهمًا.

ونظرًا للخصائص الهيكلية، فإن عدد مركبات الكربون من نفس النوع يصل إلى العشرات والمئات. على سبيل المثال، يمكننا أن نعتبر مركبات الكربون الهيدروجينية: الميثان، والإيثان، والبروبان، والبيوتان، وما إلى ذلك.

على سبيل المثال، الميثان - CH 4. في ظل الظروف العادية، يكون مركب الهيدروجين مع الكربون في حالة تجميع غازية. عندما يظهر الأكسجين في التركيبة، يتم تشكيل سائل - كحول الميثيل CH 3 OH.

ليس فقط المواد ذات التركيبات النوعية المختلفة (كما في المثال أعلاه) تظهر خصائص مختلفة، ولكن المواد التي لها نفس التركيب النوعي قادرة أيضًا على ذلك. ومن الأمثلة على ذلك القدرة المختلفة للميثان CH 4 والإيثيلين C 2 H 4 على التفاعل مع البروم والكلور. الميثان قادر على مثل هذه التفاعلات فقط عند تسخينه أو تحت الضوء فوق البنفسجي. ويتفاعل الإيثيلين حتى بدون إضاءة أو تدفئة.

لنفكر في هذا الخيار: التركيب النوعي للمركبات الكيميائية هو نفسه، ولكن التركيب الكمي مختلف. ثم تختلف الخواص الكيميائية للمركبات. كما هو الحال مع الأسيتيلين C2H2 والبنزين C6H6.

ليس أقلها دور في هذا التنوع تلعبه خصائص المواد العضوية "المرتبطة" ببنيتها مثل الأيزومرية والتماثل.

تخيل أن لديك مادتين متطابقتين ظاهريًا - نفس التركيب ونفس الصيغة الجزيئية لوصفهما. لكن بنية هذه المواد تختلف جذريا، مما يؤدي إلى الاختلاف في الخواص الكيميائية والفيزيائية. على سبيل المثال، يمكن كتابة الصيغة الجزيئية C 4 H 10 لمادتين مختلفتين: البيوتان والأيزوبيوتان.

إنه على وشك الايزومرات– المركبات التي لها نفس التركيب والوزن الجزيئي. لكن الذرات الموجودة في جزيئاتها مرتبة في ترتيبات مختلفة (بنية متفرعة وغير متفرعة).

متعلق التماثل- هذه إحدى خصائص سلسلة الكربون حيث يمكن الحصول على كل عضو لاحق عن طريق إضافة مجموعة CH 2 إلى المجموعة السابقة. يمكن التعبير عن كل سلسلة متماثلة بصيغة عامة واحدة. ومعرفة الصيغة، من السهل تحديد تكوين أي من أعضاء السلسلة. على سبيل المثال، يتم وصف متجانسات الميثان بالصيغة C n H 2n+2.

ومع زيادة "الفرق المتماثل" CH 2، تتقوى الرابطة بين ذرات المادة. لنأخذ سلسلة الميثان المتجانسة: أعضاؤه الأربعة الأولى هي الغازات (الميثان، الإيثان، البروبان، البيوتان)، والستة التالية هي السوائل (البنتان، الهكسان، الهيبتان، الأوكتان، النونان، الديكان)، ثم تتبع المواد الموجودة في المادة الصلبة حالة التجميع (بنتاديكان، إيكوسان، الخ). وكلما كانت الرابطة بين ذرات الكربون أقوى، كلما زاد الوزن الجزيئي ونقاط الغليان والانصهار للمواد.

ما هي فئات المواد العضوية الموجودة؟

تشمل المواد العضوية ذات الأصل البيولوجي ما يلي:

• البروتينات.
• الكربوهيدرات.
• الأحماض النووية
• الدهون.

يمكن أيضًا تسمية النقاط الثلاث الأولى بالبوليمرات البيولوجية.

لا يغطي التصنيف الأكثر تفصيلاً للمواد الكيميائية العضوية المواد ذات الأصل البيولوجي فحسب.

الهيدروكربونات تشمل:

• المركبات اللاحلقية:
  • الهيدروكربونات المشبعة (الألكانات)؛
  • الهيدروكربونات غير المشبعة:
    • الألكينات.
    • الألكينات.
    • القلاديين.
• اتصالات دورية:
  • المركبات الحلقية:
    • الحلقية.
    • عطرية.
  • مركبات حلقية غير متجانسة.

هناك أيضًا فئات أخرى من المركبات العضوية التي يتحد فيها الكربون مع مواد أخرى غير الهيدروجين:

• الكحوليات والفينولات.
• الألدهيدات والكيتونات.
• الأحماض الكربوكسيلية
• استرات.
• الدهون.
• الكربوهيدرات:
  • السكريات الأحادية.
  • السكريات قليلة التعدد؛
  • السكريات.
  • عديدات السكاريد المخاطية.
• الأمينات.
• الأحماض الأمينية
• البروتينات.
• الأحماض النووية.

صيغ المواد العضوية حسب الفئة

أمثلة على المواد العضوية

كما تتذكر، في جسم الإنسان أنواع مختلفة من المواد العضوية هي الأساس. هذه هي الأنسجة والسوائل لدينا، والهرمونات والأصباغ، والإنزيمات وATP، وأكثر من ذلك بكثير.

في أجسام البشر والحيوانات، تعطى الأولوية للبروتينات والدهون (نصف الكتلة الجافة للخلية الحيوانية عبارة عن بروتينات). في النباتات (حوالي 80٪ من الكتلة الجافة للخلية) - الكربوهيدرات، في المقام الأول المعقدة - السكريات. بما في ذلك السليلوز (الذي بدونه لن يكون هناك ورق)، والنشا.

دعونا نتحدث عن بعضها بمزيد من التفصيل.

على سبيل المثال، حول الكربوهيدرات. إذا كان من الممكن أخذ وقياس كتل جميع المواد العضوية على هذا الكوكب، فإن الكربوهيدرات هي التي ستفوز في هذه المنافسة.

إنها بمثابة مصدر للطاقة في الجسم، وهي مواد بناء للخلايا، كما تقوم بتخزين المواد. تستخدم النباتات النشا لهذا الغرض، وتستخدم الحيوانات الجليكوجين.

بالإضافة إلى ذلك، الكربوهيدرات متنوعة للغاية. على سبيل المثال، الكربوهيدرات البسيطة. السكريات الأحادية الأكثر شيوعًا في الطبيعة هي البنتوز (بما في ذلك الريبوز منقوص الأكسجين، وهو جزء من الحمض النووي) والهيكسوز (الجلوكوز، وهو مألوف بالنسبة لك).

مثل الطوب، في موقع بناء كبير من الطبيعة، يتم بناء السكريات من الآلاف والآلاف من السكريات الأحادية. بدونها، على وجه التحديد، بدون السليلوز والنشا، لن تكون هناك نباتات. والحيوانات التي لا تحتوي على الجليكوجين واللاكتوز والكيتين ستواجه صعوبة في ذلك.

دعونا ننظر بعناية في السناجب. الطبيعة هي أعظم سيد الفسيفساء والألغاز: من 20 حمضًا أمينيًا فقط، يتم تشكيل 5 ملايين نوع من البروتينات في جسم الإنسان. للبروتينات أيضًا العديد من الوظائف الحيوية. على سبيل المثال، البناء، وتنظيم العمليات في الجسم، وتجلط الدم (هناك بروتينات منفصلة لهذا)، والحركة، ونقل بعض المواد في الجسم، فهي أيضًا مصدر للطاقة، في شكل إنزيمات تعمل بمثابة محفز لردود الفعل، وتوفير الحماية. تلعب الأجسام المضادة دورًا مهمًا في حماية الجسم من التأثيرات الخارجية السلبية. وإذا حدث اضطراب في الضبط الدقيق للجسم، فإن الأجسام المضادة، بدلاً من تدمير الأعداء الخارجيين، يمكن أن تعمل كمعتدين على أعضاء الجسم وأنسجته.

تنقسم البروتينات أيضًا إلى بسيطة (بروتينات) ومعقدة (بروتينات). ولها خصائص فريدة بالنسبة لها: تمسخ الطبيعة (التدمير الذي لاحظته أكثر من مرة عند غليان البيضة بشدة) وإعادة الطبيعة (وجدت هذه الخاصية تطبيقًا واسعًا في تصنيع المضادات الحيوية ومركزات الأغذية وما إلى ذلك).

دعونا لا نتجاهل الدهون(الدهون). في أجسامنا بمثابة مصدر احتياطي للطاقة. كمذيبات فإنها تساعد على حدوث التفاعلات الكيميائية الحيوية. المشاركة في بناء الجسم - على سبيل المثال، في تكوين أغشية الخلايا.

وبضع كلمات أخرى حول المركبات العضوية المثيرة للاهتمام مثل الهرمونات. يشاركون في التفاعلات الكيميائية الحيوية والتمثيل الغذائي. صغيرة جدًا، الهرمونات تجعل الرجال رجالًا (التستوستيرون) والنساء نساء (الإستروجين). فهي تجعلنا سعداء أو حزينين (تلعب هرمونات الغدة الدرقية دورًا مهمًا في تقلب المزاج، كما أن الإندورفين يعطي الشعور بالسعادة). بل إنهم يحددون ما إذا كنا "بومة ليلية" أو "قبرات". سواء كنت ترغب في الدراسة متأخرًا أو تفضل الاستيقاظ مبكرًا والقيام بواجباتك المنزلية قبل المدرسة، فإن ذلك لا يتحدد فقط من خلال روتينك اليومي، ولكن أيضًا من خلال بعض هرمونات الغدة الكظرية.

خاتمة

إن عالم المواد العضوية مدهش حقًا. يكفي أن تتعمق في دراستها قليلاً لتلتقط أنفاسك بعيدًا عن الشعور بالقرابة مع كل أشكال الحياة على الأرض. ساقان أو أربعة أو جذور بدلاً من الأرجل - نحن جميعًا متحدون بسحر المختبر الكيميائي للطبيعة الأم. فهو يتسبب في اتحاد ذرات الكربون معًا في سلاسل، والتفاعل وتكوين الآلاف من المركبات الكيميائية المختلفة.

الآن لديك دليل سريع للكيمياء العضوية. وبطبيعة الحال، لم يتم عرض كافة المعلومات الممكنة هنا. ربما يتعين عليك توضيح بعض النقاط بنفسك. ولكن يمكنك دائمًا استخدام المسار الذي حددناه لأبحاثك المستقلة.

يمكنك أيضًا استخدام تعريف المادة العضوية والتصنيف والصيغ العامة للمركبات العضوية والمعلومات العامة عنها للتحضير لدروس الكيمياء في المدرسة.

أخبرنا في التعليقات ما هو قسم الكيمياء (العضوي أو غير العضوي) الذي تفضله أكثر ولماذا. لا تنس "مشاركة" المقالة على شبكات التواصل الاجتماعي حتى يستفيد زملائك منها أيضًا.

يرجى إعلامي إذا وجدت أي عدم دقة أو أخطاء في المقالة. نحن جميعا بشر وجميعنا نخطئ في بعض الأحيان.

موقع الويب، عند نسخ المادة كليًا أو جزئيًا، يلزم وجود رابط للمصدر.

إذا التحقت بالجامعة، ولكنك لم تفهم بعد هذا العلم الصعب، فنحن مستعدون لكشف بعض الأسرار لك ومساعدتك في دراسة الكيمياء العضوية من الصفر (للدمى). كل ما عليك فعله هو القراءة والاستماع.

أساسيات الكيمياء العضوية

يتم فصل الكيمياء العضوية إلى نوع فرعي منفصل نظرًا لأن موضوع دراستها هو كل ما يحتوي على الكربون.

الكيمياء العضوية هي فرع من فروع الكيمياء يهتم بدراسة مركبات الكربون، وبنية هذه المركبات، وخصائصها، وطرق انضمامها.

كما اتضح فيما بعد، يشكل الكربون في أغلب الأحيان مركبات تحتوي على العناصر التالية - H، N، O، S، P. بالمناسبة، تسمى هذه العناصر الكائنات العضوية.

المركبات العضوية، التي يصل عددها اليوم إلى 20 مليونا، مهمة جدا للوجود الكامل لجميع الكائنات الحية. ومع ذلك، لم يشك أحد في ذلك، وإلا لكان الشخص قد ألقى ببساطة دراسة هذا المجهول في الموقد الخلفي.

يتم عرض الأهداف والأساليب والمفاهيم النظرية للكيمياء العضوية على النحو التالي:

• فصل المواد الأحفورية أو الحيوانية أو النباتية إلى مواد فردية؛
• تنقية وتوليف المركبات المختلفة.
• تحديد بنية المواد.
• تحديد آليات التفاعلات الكيميائية.
• إيجاد العلاقة بين بنية وخصائص المواد العضوية.

القليل من تاريخ الكيمياء العضوية

قد لا تصدق ذلك، ولكن في العصور القديمة، كان سكان روما ومصر يفهمون شيئًا ما عن الكيمياء.

وكما نعلم فقد استخدموا الأصباغ الطبيعية. وغالبًا ما كان عليهم عدم استخدام صبغة طبيعية جاهزة، ولكن استخراجها عن طريق عزلها عن نبات كامل (على سبيل المثال، الأليزارين والنيلي الموجودان في النباتات).

يمكننا أيضًا أن نتذكر ثقافة شرب الكحول. أسرار إنتاج المشروبات الكحولية معروفة في كل أمة. علاوة على ذلك، عرف العديد من الشعوب القديمة وصفات لتحضير "الماء الساخن" من المنتجات التي تحتوي على النشا والسكر.

استمر هذا لسنوات عديدة، وفقط في القرنين السادس عشر والسابع عشر بدأت بعض التغييرات والاكتشافات الصغيرة.

في القرن الثامن عشر، تعلم شيلي عزل حمض الماليك، الطرطريك، الأكساليك، اللبنيك، الغاليك والستريك.

ثم اتضح للجميع أن المنتجات التي تم عزلها من خامات نباتية أو حيوانية لها سمات مشتركة كثيرة. وفي الوقت نفسه، كانت مختلفة تمامًا عن المركبات غير العضوية. ولذلك كان خدام العلم بحاجة ماسة إلى فصلهم إلى فئة منفصلة، ​​وهكذا ظهر مصطلح “الكيمياء العضوية”.

على الرغم من حقيقة أن الكيمياء العضوية نفسها كعلم ظهرت فقط في عام 1828 (في ذلك الوقت تمكن السيد فولر من عزل اليوريا عن طريق تبخير سيانات الأمونيوم)، في عام 1807 قدم بيرسيليوس المصطلح الأول في تسميات الكيمياء العضوية للدمى:

فرع الكيمياء الذي يدرس المواد التي يتم الحصول عليها من الكائنات الحية.

الخطوة المهمة التالية في تطور الكيمياء العضوية هي نظرية التكافؤ، التي اقترحها كيكولي وكوبر في عام 1857، ونظرية التركيب الكيميائي للسيد بتلروف من عام 1861. وحتى ذلك الحين، بدأ العلماء باكتشاف أن الكربون رباعي التكافؤ وقادر على تكوين سلاسل.

بشكل عام، منذ ذلك الحين، شهد العلم بانتظام الصدمات والإثارة بفضل النظريات الجديدة واكتشافات السلاسل والمركبات، مما سمح بالتطوير النشط للكيمياء العضوية.

لقد ظهر العلم نفسه لأن التقدم العلمي والتكنولوجي لم يكن قادرًا على الوقوف ساكناً. واستمر في المطالبة بحلول جديدة. وعندما لم يعد هناك ما يكفي من قطران الفحم في الصناعة، كان على الناس ببساطة إنشاء تركيب عضوي جديد، والذي نما بمرور الوقت إلى اكتشاف مادة مهمة بشكل لا يصدق، والتي لا تزال أغلى من الذهب - النفط. بالمناسبة، بفضل الكيمياء العضوية ولدت "ابنتها" - وهو علم فرعي كان يسمى "البتروكيمياء".

لكن هذه قصة مختلفة تمامًا يمكنك دراستها بنفسك. بعد ذلك، ندعوك لمشاهدة فيديو علمي مشهور عن الكيمياء العضوية للدمى:

حسنا، إذا لم يكن لديك وقت وتحتاج إلى مساعدة عاجلة المهنيين، فأنت تعرف دائمًا مكان العثور عليهم.

http://www.mitht.ru/e-library

بوموجاييف أ.

دورة قصيرة في الكيمياء العضوية الجزء الأول

الأسس النظرية للكيمياء العضوية.

الكتاب المدرسي M.، MITHT im. إم في لومونوسوف، 2003 - 48 ص.

الطبعة الثانية.

تمت الموافقة عليه من قبل لجنة المكتبات والنشر في معهد ماساتشوستس للتكنولوجيا

هم. م.ف. لومونوسوف كمساعد تعليمي.

هذا الدليل المنهجي مخصص لطلاب المرحلة الجامعية الثالثة في برنامج "علوم المواد وتكنولوجيا المواد الجديدة" الذين يدرسون الكيمياء العضوية لمدة فصل دراسي واحد.

الدليل عبارة عن عرض تقديمي لمواد لا تتجاوز عمومًا المنهج الدراسي في الكيمياء العضوية في هذا المجال. يوجد في نهاية كل قسم تمارين ومسائل نموذجية، سيساعد حلها المستقل الطالب على الاستعداد لكل من الاختبارين والامتحان.

تم إعداده في قسم الكيمياء العضوية MITHT الذي يحمل اسمه. م.ف. لومونوسوف.

© أكاديمية موسكو الحكومية للتكنولوجيا الكيميائية الدقيقة التي سميت باسمها. م.ف. لومونوسوف

http://www.mitht.ru/e-library

هيكل المركبات العضوية _____________ 4

1. تصنيف المركبات العضوية__________________________________________4

2. تكوين الروابط في المركبات العضوية________________5

3. خصائص الروابط التساهمية _____________________________________________9

4. الإزاحات الإلكترونية في جزيئات المركبات العضوية__________11

4.1. التأثير الاستقرائي _____________________________________________11

4.2. الاقتران المداري: إلغاء تمركز الروابط، التأثير المتوسطي ______14

5. ايزوميرية المركبات العضوية________________________________19

5.1. الايزومرية الهيكلية _______________________________________19

5.2. الأيزومرية الفراغية _______________________________________________ 20

6. المهام والتمارين____________________________________________32

أساسيات نظرية التفاعلات العضوية__________ 34

1. تصنيف التفاعلات العضوية حسب نوع انقسام الرابطة __________34

1.1. تفاعلات جذرية متجانسة أو حرة ___________________34

1.2. التفاعلات غير المتجانسة أو الأيونية ____________________________________________36

2. تصنيف التفاعلات حسب نوع التحول _____________________________________38

3. الأحماض والقواعد في الكيمياء العضوية________________39

3.1. أحماض وقواعد برونستد _____________________________________39

3.2. أحماض وقواعد لويس _____________________________________________43

3.3. قاعدة حمضيةالحفز _____________________________________________44

4. المهام والتمارين____________________________________________45

http://www.mitht.ru/e-library

هيكل المركبات العضوية

1. تصنيف المركبات العضوية

تدرس الكيمياء العضوية مركبات الكربون المختلفة،

وأبسطها مركبات الكربون والهيدروجين -

الهيدروكربونات. ويمكن اعتبار جميع المواد العضوية الأخرى مشتقات الهيدروكربونتختلف عن الهيدروكربونات حيث يتم استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر ببعض الذرات أو مجموعات الذرات الأخرى (المجموعات الوظيفية).

بالإضافة إلى ذرات الكربون والهيدروجين، قد تحتوي المركبات العضوية على ذرات عناصر أخرى (ما يسمى بالذرات غير المتجانسة). هذا،

أولاً، ذرات الهالوجين (مشتقات الهالوجين من الهيدروكربونات)،

الأكسجين (الكحولات، الفينولات، الإثيرات، الألدهيدات، الكيتونات، الأحماض الكربوكسيلية)، النيتروجين (الأمينات، مركبات النيترو)، الكبريت (الثيول، أحماض السلفونيك)،

المعادن (المركبات المعدنية العضوية) والعديد من العناصر الأخرى.

في أساس تصنيف المركبات العضوية هو وجودهابناء

– تسلسل الذرات في الجزيء. لتصنيف المركبات العضوية، قم أولاً بتصنيف القاعدة الهيدروكربونية (البنية الأم)، وتصنيفها إلى هيدروكربونات مشبعة ذات سلسلة مفتوحة أو دورية، مشبعة أو غير مشبعة،

الحلقية أو العطرية. ومن ثم يتم تخصيصها للمشتقات الهيدروكربونية المقابلة، مع الأخذ في الاعتبار المجموعة الوظيفية. لذلك، على سبيل المثال، البيوتان عبارة عن هيدروكربون غير دوري مشبع (تسمى هذه الهيدروكربونات الألكانات)، 1-بيوتين هو هيدروكربون غير دوري غير مشبع مع رابطة مزدوجة (ألكين). السيكلوبوتين هو ألكين حلقي، والبنزين هو هيدروكربون عطري. 2- البيوتينال مادة حلقية غير مشبعة

ألدهيد (أي غير دوري)، وحمض البنزويك هو حمض كربوكسيلي عطري.

http://www.mitht.ru/e-library

CH3 CH2 CH2 CH3	CH2 = CHCH2 CH3		CH3CH=CHCH=O
		سيكلوبوتين	2-بوتينال	الجاوي

2. تكوين الروابط في المركبات العضوية

إن جزيء أي مركب عضوي عبارة عن مجموعة مرتبة من الذرات المرتبطة بشكل أساسي بواسطة روابط تساهمية. توجد الروابط الأيونية أيضًا في الجزيئات العضوية، إلا أنها لا تحدد البنية والسلوك الكيميائي للغالبية العظمى من المركبات العضوية. الكيمياء العضوية هي كيمياء مركبات الكربون التساهمية.

الرابطة التساهميةهي رابطة تقوم بها ذرتان من خلال زوج مشترك من الإلكترونات. يحدث تقاسم زوج من الإلكترونات عندما تتداخل المدارات الذرية لذرتين، ولا يهم تمامًا (بالنسبة للرابطة المتكونة) عدد الإلكترونات الموجودة في كل من المدارات المتداخلة. قد يحتوي كلا المدارين على إلكترون واحد، أو قد يحتوي أحد المدارات على زوج من الإلكترونات، والآخر - وليس إلكترونًا واحدًا (في الحالة الأخيرة، يتحدثون عن آلية المانح والمتلقي لتكوين الرابطة التساهمية).

المدارات التي توفرها ذرات عناصر الفترتين الأولى والثانية لتكوين روابط في المركبات العضوية يمكن أن يكون لها الخصائص المعتادة للمدارات الذرية، أي أن تكون مدارات s- أو p. لذا،

على سبيل المثال، عند تكوين جزيء كلوريد الهيدروجين، توفر ذرة الكلور مدارًا p، وتوفر ذرة الهيدروجين مدارًا s. يمكن أن يكون هناك إلكترون واحد في المدار p لذرة الكلور، ثم توفر ذرة الهيدروجين أيضًا إلكترونًا واحدًا لتكوين رابطة. أو قد يكون هناك إلكترونين (أنيون) في المدار p لذرة الكلور، ومن أجل تكوين رابطة، يجب أن يكون لذرة الهيدروجين مدار فارغ أو شاغر (بروتون). في الحالة الأخيرة، يتم تشكيل الرابطة التساهمية وفقًا لطريقة المانح والمستقبل: يعمل أنيون الكلور كمتبرع لزوج الإلكترون، ويعمل البروتون كمستقبل له. أقل

http://www.mitht.ru/e-library

يتم عرض مخططين لتشكيل المدارات الجزيئية (الترابط والترابط المضاد، أو الترابط المضاد) أثناء التفاعل (التداخل)

المدارات الذرية.

بالنسبة لذرة الكربون، كما هو الحال بالنسبة لذرات العناصر الأخرى للدورة الثانية،

والتي يمكن أن تشكل روابط بسيطة (مفردة) وروابط مزدوجة أو ثلاثية، وتتميز بما يسمى بتهجين المدارات الذرية،

عندما تقوم المدارات الذرية ذات الطاقات المختلفة (المدارات s و p) بمحاذاة طاقاتها لتشكل ما يسمى بالمدارات المتدهورة، أي. المدارات,

وجود نفس الطاقة.

تحتوي ذرة الكربون على أربعة إلكترونات في مستوى الطاقة الخارجي. يوجد إلكترونين تكافؤ في المدار s، واثنين من إلكترونات p-

يحتوي كل مدار على إلكترون واحد، والمدار p الثالث فارغ. عندما تتشكل الروابط، يتم إثارة ذرة الكربون، وينتقل أحد إلكترونات s إلى المدار p الشاغر.

الإثارة

s rh ru prz

يمكن لذرة الكربون المثارة ذات التكوين الإلكتروني 2s2p3 أن تشكل أربع روابط تساهمية كحد أقصى. في هذه الحالة، يمكن تكوين الروابط بعدد مختلف من الذرات - بأربع أو ثلاث أو اثنتين.

في الحالة الأولى، عندما تكوّن ذرة الكربون روابط مع أربع ذرات مجاورة، أي: يكون أربعة إحداثياتيحدث تهجين المدارات الأربعة جميعها مع تكوين أربع مدارات متحللة، تختلف عن المدارات الأصلية في الطاقة والشكل.

http://www.mitht.ru/e-library

بناءً على المدارات المشاركة في العملية، تسمى هذه العملية sp 3 -

التهجين، والمدارات الناتجة هي مدارات هجينة sp3. في الفضاء، تقع هذه المدارات الهجينة على المحاور

بعيدة قدر الإمكان عن بعضها البعض وبالتالي تقع بزاوية

109.5O لبعضها البعض (مثل الأجزاء التي تربط مركز رباعي الاسطح مع رؤوسه). لذلك تسمى ذرة الكربون في sp3 بالتهجين أيضًا

رباعي السطوح.

		109.5س

عندما تشكل ذرة الكربون روابط مع ثلاث ذرات مجاورة، أي.

يكون ثلاثي الإحداثيات، تتم محاذاة طاقات ثلاثة مدارات - مدار واحد s واثنان مدارات p مع تكوين ثلاثة مدارات هجينة متحللة sp 2 ، تقع محاورها في نفس المستوى بزاوية 120 درجة

لبعضهم البعض. يقع المدار p غير المتورط في التهجين بشكل عمودي على المستوى المذكور.

		120 درجة
		sp2

وفي الحالة الثالثة عندما تكون ذرة الكربون إحداثيانو

ترتبط بذرتين متجاورتين فقط، ويحدث التهجين sp. يوجد مداران منحطان sp بزاوية 180 درجة لبعضهما البعض، أي. على محور إحداثي واحد، ويوجد مداران غير هجينان على المحورين الآخرين

محاور الإحداثيات.

http://www.mitht.ru/e-library

يحدث تكوين روابط ذرة الكربون عندما تتداخل مداراتها الهجينة مع المدارات الهجينة أو غير الهجينة المقابلة للذرات الأخرى. في هذه الحالة، يمكن تنفيذ طريقتين مختلفتين بشكل أساسي لتداخل المدارات.

أ) التداخل المحوري للمدارات حيث يقع الحد الأقصى للتداخل على المحور الذي يمر عبر نوى ذرات الترابط، مما يؤدي إلى التكوينσ-السندات. كثافة الإلكترون لهذه الرابطة موجودة بين نوى الذرات المرتبطة. إنه متماثل حول محور التداخل.σ-بوند يمكن تشكيلها عن طريق تداخل أي مدارات ذرية. ترتبط ذرات الهيدروجين والكلور في جزيء كلوريد الهيدروجينσ السندات, تشكلت نتيجة للتداخل المحوريالمدارات s ذرة هيدروجين والمدارات ف ذرة الكلور . وفي جزيء الميثان، تكون الروابط الأربع بين ذرة الكربون وذرات الهيدروجين موجودة أيضًاσ-سندات، كل منها يتكون من تداخل واحد من الأربعةس 3 الهجين مدارات ذرة الكربون معالمدار s لذرة الهيدروجين.

تداخل المدارات الذرية أثناء تكوين الروابط σ في جزيئات كلوريد الهيدروجين (أ) والميثان (ب)

ب) التداخل الجانبي للمدارات هو التداخل بين اثنين ف-

مدارات تقع على محاور متوازية بشكل متبادل. تتميز الرابطة π المتكونة أثناء هذا التداخل بحقيقة أن الحد الأقصى للتداخل لا يقع على المحور الذي يمر عبر نوى الذرات المرتبطة. تتكون الرابطة π بواسطة مدارات p من ذرات sp2 - أو ذرات sp مهجنة.

على سبيل المثال، في جزيء الإيثيلين (CH2 = CH2) هناك ثلاثة مدارات هجينة sp2 لكل ذرة كربون مع تداخل محوري مع مدارين s-

مدارات ذرات الهيدروجين ومدار sp2 واحد لذرة الكربون المجاورة

http://www.mitht.ru/e-library

شكل ثلاث روابط σ. تتداخل مدارات p غير الهجينة لذرات الكربون "بشكل جانبي" وتشكل رابطة π. في هذه الحالة، تقع جميع روابط σ الخمسة في نفس المستوى، ويكون مستوى تناظر الرابطة π متعامدًا عليها.

في جزيء الأسيتيلين، تكون الرابطة الثلاثية بين الكربون والكربون عبارة عن مزيج من الرابطة σ والرابطتين π. يتم تشكيل الأخير من خلال التداخل الجانبي للمدارات p غير الهجينة بشكل متعامد

طائرات.

تكوين روابط π في جزيئات الإيثيلين (أ) والأسيتيلين (ب).

3. خصائص الروابط التساهمية

تتميز الرابطة التساهمية بالعوامل التالية:

 يتم تعريف طول الرابطة على أنه المسافة بين الذرات المرتبطة. يعتمد طول الرابطة على نصف قطر الذرات المرتبطة، وعلى نوع تهجين الذرات،

وكذلك على تعدد الارتباط (الجدول 1).

							الجدول 1
			طول السندات، Å				طول السندات، Å

 تعرف طاقة الرابطة بأنها طاقة تكوين الرابطة أو تفككها وتعتمد على طبيعة الذرات المرتبطة وطول الرابطة وكذلك عددها.

http://www.mitht.ru/e-library

التعدد (الجدول 2). تجدر الإشارة إلى أن طاقة رابطة CC المزدوجة ليست ضعف طاقة رابطة واحدة، لأن التداخل المداري الجانبي أقل كفاءة من التداخل المحوري، وبالتالي π-

الرابطة أقل قوة من الرابطة σ.

						الجدول 2
	نوع الاتصال			طاقة الاتصالات,	نوع الاتصال	طاقة الاتصالات,
				سعر حراري / مول		سعر حراري / مول

 قطبية الاتصالاتيتحدد من خلال الفرق في السالبية الكهربية للذرات المرتبطة. السالبية الكهربية للذرة هي قدرتها على جذب إلكترونات التكافؤ. إذا كانت السالبية الكهربية للذرات المرتبطة هي نفسها، فإن كثافة الإلكترون للرابطة تتوزع بالتساوي بين الذرات. في جميع الحالات الأخرى، يتم إزاحة كثافة الإلكترون للرابطة في اتجاه أو آخر اعتمادًا على الذرات التي تنجذب إليها بقوة أكبر. في هذه الحالة، يظهر ما يسمى بشحنة سالبة جزئية على الذرة الأكثر سالبية كهربية، وتظهر شحنة موجبة جزئية على الذرة الأقل سالبية كهربية. بالنسبة للجزيئات ثنائية الذرة، يمكن وصف قطبية الرابطة بكل بساطة من خلال عزم ثنائي القطب للجزيء، والذي يمكن قياسه. عادة، يتم تمثيل قطبية الرابطة الفردية بسهم على طول الرابطة، موجه نحو الذرة الأكثر سالبية كهربية. يتم تصوير قطبية الروابط المتعددة بواسطة سهم منحني موجه من الرابطة إلى الذرة الأكثر سالبية كهربية. فيما يلي أمثلة